ES2240040T3 - Procedimiento para preparar materias tintoreas purificadas. - Google Patents

Procedimiento para preparar materias tintoreas purificadas.

Info

Publication number
ES2240040T3
ES2240040T3 ES00810473T ES00810473T ES2240040T3 ES 2240040 T3 ES2240040 T3 ES 2240040T3 ES 00810473 T ES00810473 T ES 00810473T ES 00810473 T ES00810473 T ES 00810473T ES 2240040 T3 ES2240040 T3 ES 2240040T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
water
solvent
dye
matter
procedure
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES00810473T
Other languages
English (en)
Inventor
Dominique Pflieger
Hans Tobias Macholdt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2240040T3 publication Critical patent/ES2240040T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/34Hot-melt inks
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0096Purification; Precipitation; Filtration
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/32Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/36Inkjet printing inks based on non-aqueous solvents
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/938Solvent dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un procedimiento para preparar una versión de calidad para inyección de tinta de materias tintóreas solubles en disolvente, que comprende (a) mezclar una torta de prensa acuosa de la materia titórea en un líquido miscible con agua; (b) eliminar por destilación el agua hasta que se alcanza un contenido de agua de no más de 5% en peso; (c) filtrar la composición de materia tintórea que comprende materia tintórea soluble en disolvente y líquido miscible con agua, retirando de ese modo todos los contaminantes insolubles, y (d) diluir la composición de materia tintórea filtrada en agua desionizada, realizando de ese modo la precipitación de la materia tintórea soluble en disolvente que a continuación se aísla después de la filtración y el lavado con agua desionizada.

Description

Procedimiento para preparar materias tintóreas purificadas.
Esta invención se refiere a materias tintóreas orgánicas y más particularmente a materias tintóreas mejoradas adecuadas para usar en tecnologías de impresión y formación de imágenes, especialmente las adecuados para la coloración de substratos tales como papel, plásticos, materiales textiles, metales y vidrio mediante procedimientos de impresión tales como inyección de tinta.
La impresión por inyección de tinta es una técnica de impresión libre de impacto que implica expulsar, térmicamente o mediante la acción de un piezocristal oscilatorio, gotículas de tinta continuamente o a demanda desde una tobera fina directamente sobre un substrato tal como papel, plásticos, un material textil, un metal o vidrio. La tinta puede basarse en agua, disolvente o una masa fundida caliente y debe proporcionar imágenes claras no plumosas que tengan buena solidez al agua, solidez a la luz y densidad óptica, tener fijación rápida al substrato y no provocar obturación de la tobera.
Los tintes al disolvente disponibles comercialmente exhiben habitualmente un contenido de sulfato de aproximadamente 500 ppm y un contenido de cloruro de aproximadamente 1000 ppm, contenido de sal que conduce a los problemas de obturación mencionados previamente.
Por lo tanto, se necesita una cantidad especial de tintes al disolvente para asegurarse de que no contengan residuos insolubles que puedan provocar obturación de la tobera.
Se ha encontrado ahora que una calidad inusualmente alta, especialmente un contenido de sal muy bajo, de materias tintóreas solubles en disolvente se alcanza mediante un procedimiento como el descrito más adelante aquí.
Se proporciona, de acuerdo con la presente invención, un procedimiento para la preparación de una versión purificada de una materia tintórea soluble en disolvente, que comprende las etapas de
(a)
mezclar una torta de prensa acuosa de la materia tintórea en un líquido miscible con agua;
(b)
eliminar por destilación el agua hasta que se alcanza un contenido de agua de no más de 5% en peso;
(c)
filtrar la composición de materia tintórea que comprende materia tintórea soluble en disolvente y líquido miscible con agua, retirando de ese modo todos los contaminantes insolubles, y
(d)
diluir la composición de materia tintórea filtrada en agua desionizada, realizando de ese modo la precipitación de la materia tintórea soluble en disolvente que a continuación se aísla después de la filtración y el lavado con agua desionizada.
Este procedimiento da una calidad de contenido de sal inusualmente bajo de tintes al disolvente que no muestran residuos cuando se disuelven en disolventes orgánicos que se usan comúnmente para tintas de impresión.
Por ejemplo, un Solvent Black 27 mejorado tiene un nivel de sulfato por debajo de 50 ppm y un contenido de cloruro de 150 ppm (medido mediante cromatografía iónica).
En GB 1.062.256 se describe un procedimiento similar para purificar pigmentos azoicos, procedimiento que, sin embargo, no es comparable ya que trata de compuestos que son insolubles en todos los disolventes, es decir soluciona un problema diferente del descrito previamente. Más específicamente, la etapa c) del presente procedimiento de la invención es la inversa del procedimiento descrito (en el que los pigmentos se filtran, se decantan o se centrifugan) y la etapa d) del procedimiento real de la invención no es comparable con la etapa de lavado opcional de los pigmentos ya aislados en el procedimiento descrito.
En GB 1.444.108, se describe un procedimiento para preparar complejos de cromo de materias tintóreas metalizables que podría interpretarse que fuera similar al procedimiento de la invención cuando estos complejos de cromo son solubles en disolventes. Sin embargo, el procedimiento descrito se refiere a la preparación de los complejos, es decir la reacción con compuestos de cromo, y la solución obtenida se evapora como una etapa final. En otras palabras, la etapa d) crítica del procedimiento de la invención no existe.
Cualquier materia tintórea soluble en disolvente conocida en la técnica puede tratarse de acuerdo con el procedimiento de la presente invención, particularmente materias tintóreas del tipo de complejo metálico 1:2, más particularmente cuando el metal es cromo, cobalto o aluminio. Ejemplos de materias tintóreas preferidas son:
C.I. Solvent Black 27, C.I. Solvent Black 45, C.I. Solvent Black 29, C.I. Solvent Blue 44, C.I. Solvent Brown 28, C.I. Acid Violet 66, C.I. Solvent Orange 41, C.I. Solvent Orange 62, C.I. Solvent Red 8, C.I. Solvent Red 89, C.I. Solvent Red 91, C.I. Solvent Red 92, C.I. Solvent Red 122, C.I. Solvent Red, 124, C.I. Solvent Red 127, C.I. Solvent Yellow 83, C.I. Solvent Yellow 83:1, C.I. Solvent Yellow 62, C.I. Solvent
Yellow 79.
El líquido miscible con agua que se usa en la etapa (a) puede ser cualquier disolvente orgánico miscible con agua de alto punto de ebullición conocido en la técnica que tenga puntos de ebullición superiores que 110ºC, preferiblemente superiores que 115ºC, bajo presión atmosférica. También pueden usarse combinaciones de disolventes. Clases típicas de disolventes son, por ejemplo, alcanoles, éteres y cetonas, preferiblemente propilenglicoles y alcohol tetrahidrofurfurílico. Una clase especialmente preferida son éteres glicólicos, desde el punto de vista tanto del comportamiento como de la inocuidad medioambiental. Particularmente preferidos son los éteres monoalquílicos de dialquilenglicol, lo más particularmente éter monometílico de dipropilenglicol.
La torta de prensa acuosa que se usa en la etapa (a) puede tener un contenido de agua de 20 a 80% en peso, preferiblemente de 40 a 60% en peso.
El procedimiento de la invención comprende, en primer lugar, mezclar la torta de prensa acuosa en el líquido miscible con agua. La cantidad de dicho líquido puede ser la cantidad de 0,5 a 10 veces (en peso) con relación a la torta de prensa acuosa.
La mezcladura puede realizarse rompiendo la torta de prensa en fragmentos de tamaño adecuado y agitándolos en el disolvente, con calentamiento si es necesario. Cuando esto se ha realizado, la temperatura de la mezcla se eleva hasta una temperatura a la que el agua puede separarse por destilación fácilmente. La temperatura óptima variará, dependiendo del disolvente y la cantidad de agua, pero convenientemente es de 110 a 180ºC, preferiblemente de 130 a 160ºC. La destilación se continúa hasta que el contenido de agua de la mezcla cae por debajo de 5%.
Este procedimiento permite que el colorante se disuelva totalmente en el disolvente, mientras que los contaminantes insolubles permanecen sin disolver e incluso pueden sedimentar en el fondo del reactor dependiendo de su cantidad. Estos materiales insolubles se retiran a continuación mediante un procedimiento de filtración en el que puede usarse si es necesario un agente adyuvante de la filtración, por ejemplo tierra filtrante. La solución clarificada del colorante se vierte a continuación como un gran exceso, por ejemplo un exceso de 5 a 20 veces (en peso), de agua desionizada bajo agitación vigorosa para asegurar que el colorante precipite como un sólido que puede recuperarse fácilmente mediante filtración de la mezcla de reacción. La torta resultante se lava finalmente hasta que está libre de disolvente con agua desionizada antes de secarse y triturarse.
Se obtiene de ese modo una calidad mejorada, especialmente un contenido de sal muy bajo (por debajo de 500 ppm), de tintes al disolvente que no muestran residuos cuando se disuelven en disolvente orgánico, que se usan comúnmente para tintas de impresión. Una ventaja adicional de los tintes al disolvente obtenidos es la ausencia de cualquier disolvente que pudiera interferir en la preparación de composiciones de tinta.
Las composiciones de tinta basadas en disolvente se usan cuando se requieren tiempos de secado rápidos y particularmente cuando se imprime sobre substratos hidrófobos tales como plásticos, metal o vidrio. Para esta aplicación, el disolvente se selecciona preferiblemente de cetonas, alcanoles, hidrocarburos alifáticos, ésteres, amidas o mezclas de los mismos. Cuando se usa un hidrocarburo alifático como disolvente, se añade preferiblemente un disolvente polar tal como un alcohol, éster, éter o amida. Disolventes preferidos incluyen cetonas, especialmente metil-etil-cetona, y alcoholes, especialmente etanol y n-propanol.
Cuando el medio para una composición de tinta es un sólido de bajo punto de fusión, el punto de fusión del sólido está preferiblemente en el intervalo de 60ºC a 125ºC. Sólidos de bajo punto de fusión adecuados incluyen ácidos grasos y alcoholes de cadena larga, preferiblemente aquellos con cadenas de 18-20 átomos de carbono, o sulfonamidas. Los tintes pueden disolverse en el sólido de bajo punto de fusión o pueden dispersarse finamente en él.
Por lo tanto, estas materias tintóreas también son adecuadas para usar en tintes cromáticos y en resinas duraderas. Una resina duradera preferida es un polímero o copolímero de estireno o estireno substituido tal como poliestireno o copolímero de estireno-butadieno, especialmente un copolímero de estireno-material acrílico tal como copolímero de estireno-metacrilato de butilo. Otras resinas duraderas adecuadas incluyen poliéster, poli(acetato de vinilo), polialquenos, poli(cloruro de vinilo), poliuretanos, poliamidas, siliconas, resinas epoxídicas y resinas fenólicas.
Estas materias tintóreas mejoradas también son adecuadas para tintas basadas en sistemas de microemulsión tales como las descritas en EP 0 839 883 A2.
La invención se ilustra adicionalmente por medio de los siguientes ejemplos en los que todas las partes son en peso.
Ejemplo 1 Purificación de C.I. Solvent Yellow 79 en éter monometílico de dipropilenglicol
Un reactor equipado con un agitador, un calentador y una columna de destilación se carga con 1500 partes de éter monometílico de dipropilenglicol ("el disolvente") y el disolvente se calienta hasta 60ºC. Se añaden gradualmente con agitación al disolvente 1718 partes de una torta de prensa acuosa de C.I.
Solvent Yellow 79 (58,2% en peso de materia tintóreo). Esta mezcla se calienta con agitación hasta 150ºC y la mezcla se destila para retirar agua, retirándose un total de 734 partes. El destilado es aproximadamente 90% de agua y 10% de disolvente. Queda en el reactor una solución de color marrón oscuro de la materia tintórea, que contiene 40% en peso de materia tintórea, 55% de disolvente, 4% de agua más aproximadamente 1% de material insoluble que sedimenta en el fondo del matraz mientras la mezcla se deja enfriar. Se añaden a continuación 125 partes de tierra filtrante bajo agitación antes de que la solución se filtre a través de un embudo de vidrio sinterizado (porosidad: G3; diámetro: 30 cm); retirando de ese modo todos los contaminantes insolubles. La solución clarificada (2484 partes) se añade a continuación lentamente con agitación a un reactor cargado con 25000 partes de agua desionizada. El colorante purificado precipita de ese modo como un producto cristalino. El último se aísla filtrando y la torta que queda en el filtro se lava con otras 50000 partes de agua desionizada para retirar todas las trazas de éter monometílico de dipropilenglicol. El colorante se seca a continuación y se tritura de una manera muy clásica. El tinte purificado resultante está virtualmente libre de sal (contenido de sal: 200 ppm) y puede usarse directamente para composiciones de tinta que no provocan obturación cuando pasan a través de filtros y/o toberas.
Ejemplos 2-5
El Ejemplo 1 se repite, reemplazando la materia tintórea usada allí con el mismo peso de una torta de prensa de cada una de las siguientes materias tintóreas:
Ejemplo
\;
2
C.I. Solvent Black 45
Ejemplo
\;
3
C.I. Solvent Blue 44
Ejemplo
\;
4
C.I. Solvent Red 122
Ejemplo
\;
5
C.I. Solvent Yellow 83:1.
En cada caso, el resultado era un tinte purificado que estaba virtualmente libre de sal (contenido de sal 200 ppm) y podía usarse como tal en composiciones de tinta que no provocaban la obturación cuando pasaban a través de filtros y/o toberas.

Claims (8)

1. Un procedimiento para preparar una versión de calidad para inyección de tinta de materias tintóreas solubles en disolvente, que comprende
(a)
mezclar una torta de prensa acuosa de la materia titórea en un líquido miscible con agua;
(b)
eliminar por destilación el agua hasta que se alcanza un contenido de agua de no más de 5% en peso;
(c)
filtrar la composición de materia tintórea que comprende materia tintórea soluble en disolvente y líquido miscible con agua, retirando de ese modo todos los contaminantes insolubles, y
(d)
diluir la composición de materia tintórea filtrada en agua desionizada, realizando de ese modo la precipitación de la materia tintórea soluble en disolvente que a continuación se aísla después de la filtración y el lavado con agua desioni-zada.
2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que la materia tintórea soluble en disolvente es una materia tintórea de complejo
metálico 1:2.
3. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2, en el que el metal en la materia tintórea de complejo metálico 1:2 es Cr, Co, Fe o Al.
4. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el líquido miscible con agua de la etapa (a) tiene un punto de ebullición de más de 110ºC bajo presión atmosféri-
ca.
5. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que el líquido miscible con agua de la etapa (a) es un propilenglicol, un éter monoalquílico de dialquilenglicol o alcohol tetrahidrofurfurílico.
6. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que la torta de prensa acuosa usada en la etapa (a) tiene un contenido de agua de 20 a 80% en peso, preferiblemente de 40 a 60% en peso.
7. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que en la etapa (a) la cantidad del líquido miscible con agua, con relación al peso de la torta de prensa acuosa, es la cantidad de 0,5 a 10 veces.
8. El procedimiento de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que en la etapa (b) la destilación se lleva a cabo a una temperatura de 110 a 180ºC, preferiblemente de 130 a 160ºC.
ES00810473T 1999-06-01 2000-05-30 Procedimiento para preparar materias tintoreas purificadas. Expired - Lifetime ES2240040T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9912482.8A GB9912482D0 (en) 1999-06-01 1999-06-01 Process for preparing purified dyestuffs
GB9912482 1999-06-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2240040T3 true ES2240040T3 (es) 2005-10-16

Family

ID=10854366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES00810473T Expired - Lifetime ES2240040T3 (es) 1999-06-01 2000-05-30 Procedimiento para preparar materias tintoreas purificadas.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6506221B1 (es)
EP (1) EP1057874B1 (es)
JP (1) JP2001040238A (es)
KR (1) KR20010049464A (es)
AT (1) ATE296334T1 (es)
DE (1) DE60020298T2 (es)
ES (1) ES2240040T3 (es)
GB (1) GB9912482D0 (es)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080282642A1 (en) * 2005-06-07 2008-11-20 Shah Ketan N Method of affixing a design to a surface
US8557758B2 (en) 2005-06-07 2013-10-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Devices for applying a colorant to a surface
US8846154B2 (en) 2005-06-07 2014-09-30 S.C. Johnson & Son, Inc. Carpet décor and setting solution compositions
US7727289B2 (en) * 2005-06-07 2010-06-01 S.C. Johnson & Son, Inc. Composition for application to a surface
US8061269B2 (en) 2008-05-14 2011-11-22 S.C. Johnson & Son, Inc. Multilayer stencils for applying a design to a surface
US20070277849A1 (en) 2006-06-06 2007-12-06 Shah Ketan N Method of neutralizing a stain on a surface
US7776108B2 (en) 2005-06-07 2010-08-17 S.C. Johnson & Son, Inc. Composition for application to a surface
JP2008545897A (ja) * 2005-06-07 2008-12-18 エス.シー. ジョンソン アンド サン、インコーポレイテッド 表面上の染みを消す方法
KR100818219B1 (ko) 2005-08-11 2008-04-01 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 착색제 분산액 및 그것을 이용한 감광성 조성물
JP6508524B2 (ja) * 2015-06-18 2019-05-08 Dic株式会社 コンティニアス用インクジェット記録用インク及び有機溶剤可溶性染料の精製方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB640915A (en) * 1946-08-07 1950-08-02 Chadeloid Corp Improvements in and relating to the purifying of organic dyestuffs
CH426056A (de) * 1963-07-12 1966-12-15 Geigy Ag J R Verfahren zum Entwässern von Azopigmenten
GB1399100A (en) * 1971-12-07 1975-06-25 Ici Ltd Isolation and purification of water-soluble dyes
US3809533A (en) * 1972-04-28 1974-05-07 Allied Chem Ethoxyethanol,glycol,water dye solution
CA1033755A (en) * 1972-12-22 1978-06-27 Arthur Buhler Process for the manufacture of chromium complexes from metallisable dyes
US4180502A (en) * 1976-07-31 1979-12-25 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of concentrated solutions, having a low salt content, of cobalt and chromium 1:2 complex dyes which are free from sulfonic acid groups
DE2930491C2 (de) * 1979-07-27 1987-01-02 Olympia AG, 2940 Wilhelmshaven Verfahren zum Erzeugen fremdsalzfreier Tinten
DE3228339A1 (de) * 1982-07-29 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung salzarmer praeparationen von azoreaktivfarbstoffen

Also Published As

Publication number Publication date
JP2001040238A (ja) 2001-02-13
KR20010049464A (ko) 2001-06-15
US6506221B1 (en) 2003-01-14
DE60020298D1 (de) 2005-06-30
ATE296334T1 (de) 2005-06-15
EP1057874A3 (en) 2003-05-02
DE60020298T2 (de) 2005-10-13
EP1057874A2 (en) 2000-12-06
EP1057874B1 (en) 2005-05-25
GB9912482D0 (en) 1999-07-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2240040T3 (es) Procedimiento para preparar materias tintoreas purificadas.
ES2292519T3 (es) Utilizacion de granulados de pigmentos revestidos en toneres y reveladores electrofotograficos, barnices en polvo y tintas para la impresion por chorros de tinta.
ES2308009T3 (es) Formulaciones pigmentarias de ftalocianina de cobre.
JP4220021B2 (ja) 着色樹脂エマルション粒子を含むインク
JP2002508802A (ja) C.i.ピグメントレッド222を含有する顔料分散体
JP5717230B2 (ja) カラーフィルターにおいて使用するための2成分ジケトピロロピロール系顔料組成物
JPH0348951B2 (es)
JPH107955A (ja) インク組成物
JPH10219166A (ja) ジェットプリンター用インキ
JP2008050420A (ja) 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
TW200909528A (en) Finely divided epsilon-copper phthalocyanine pigment preparation
US4194921A (en) Pigment compositions and process for dust free pigment beads
ES2354766T3 (es) Procedimiento para la producción de c.i. pigment orange 74 puro.
ES2405324T3 (es) Agente colorante azul, con una pureza especialmente alta y un efecto positivo de regulación triboeléctrica
JP4296023B2 (ja) フタロシアニン化合物の精製方法及び製造方法
EP1958990B1 (en) Colorant compounds
JP3816766B2 (ja) 着色組成物
JP3787287B2 (ja) 着色組成物およびその製造方法、ならびに印刷インキ
JPS6228183B2 (es)
KR101785603B1 (ko) 고분자 첨가제 및 이를 포함하는 안료 분산 조성물
JP2000275430A (ja) カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP2008081566A (ja) 顔料分散剤、顔料組成物及び顔料分散体
JPH09137075A (ja) 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物
JP2004189852A (ja) 安定型銅フタロシアニン顔料、その製造方法、顔料着色組成物および着色物品
JP2002121413A (ja) 紺藍色顔料の製造方法