ES2246978T3 - Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldeido mediante oxidacion de 3,3 dimetilbutanol. - Google Patents
Preparacion de 3,3-dimetilbutiraldeido mediante oxidacion de 3,3 dimetilbutanol.Info
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Abstract
Un método para preparar 3, 3-dimetilbutiraldehído que comprende la etapa de poner en contacto 3, 3-dimetilbutanol con un óxido metálico oxidante durante un tiempo y a una temperatura suficiente para que dicho óxido metálico reaccione con, y por tanto oxide a, dicho 3, 3- dimetilbutanol para formar 3, 3-dimetilbutiraldehído, estando dicho óxido metálico seleccionado del grupo que consiste en óxido de cobre (II), pentóxido de vanadio, dióxido de manganeso, óxido de níquel (IV) y dióxido de rutenio.
Description
Preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído mediante oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
Esta invención se refiere a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído mediante
oxidación de 3,3-dimetilbutanol, por el que el
dimetilbutanol se oxida con un óxido metálico de acuerdo con la
reivindicación 1.
Se conocen varios métodos para la preparación de
3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
En los documentos EP 0391652 y EP 0374952, se
produce 3,3-dimetilbutiraldehído por oxidación de
3,3-dimetilbutanol con cloruro de oxalilo, dimetil
sulfóxido y trietilamina en una solución en diclorometano. Este
procedimiento es la bien conocida oxidación de Swern, la cual
produce sulfuro de dimetilo, de olor extremadamente malo, como
subproducto. El uso de este procedimiento a escala comercial
requiere medidas costosas e ineficientes para impedir la liberación
de cantidades inaceptables de sulfuro de dimetilo. Esto es una
enorme desventaja.
Se describe un procedimiento similar en Cheung,
C.K. et al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 54, p. 570
(1989). Esta referencia describe mezclar
3,3-dimetilbutanol, dimetil sulfóxido, ácido
trifluoroacético, piridina, y diciclohexilcarbodiimida en benceno
para producir 3,3-dimetilbutiraldehído. La enorme
desventaja de este procedimiento es que, como en la oxidación de
Swern, se produce sulfuro de dimetilo como subproducto. Otra
desventaja del procedimiento es que el aislamiento del producto
requiere eliminación del subproducto diciclohexilurea y destilación
para purificar el producto.
La oxidación de
3,3-dimetilbutanol también se ha llevado a cabo
usando clorocromato de piridinio, como se describe en Wiberg, K.B.,
et al., Journal of the American Chemical Society, Vol. 103,
p. 4473 (1981). Este método tiene la desventaja de usar una sal de
cromo extremadamente tóxica que debe ser completamente eliminada del
producto. Además, el uso de este método precisa de una cara
eliminación de corrientes de desecho que contienen cromo de la
reacción.
En Gulkova, D. y Kraus, M., Collect. Czech. Chem.
Commun, Vol 57, pp. 2215-2226 (1992), se describe
la deshidrogenación catalítica de 3,3-dimetilbutanol
a 3,3-dimetil-butiraldehído. Se
indica que los catalizadores de ZnO-Cr_{2}O_{3}
tienen una actividad y selectividad satisfactorias.
También es posible oxidar
3,3-dimetilbutanol con una cantidad catalítica de
PdCl_{2}(CH_{3}CN)_{2}, junto con
trifenilfosfina y 2-bromomesitileno en
N,N-dimetilformamida y agua. Einhorn, J., et
al., Journal of Organic Chemistry, Vol. 61, p. 2918 (1996). Sin
embargo, este procedimiento requiere un catalizador relativamente
caro.
Se conocen métodos generales para la oxidación de
alcoholes a aldehídos con o bien óxido de cobre (II), o el radical
libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperinidiloxi.
La oxidación en fase vapor de alcoholes con óxido
de cobre (II), se describe en Sheikh, M.Y., et al.,
Tetrahedron Letters, 1972, p. 257. Aunque se describe la oxidación
de un número de alcoholes primarios a los correspondientes
aldehídos, ninguno de estos alcoholes tiene un esqueleto de carbono
ramificado como el 3,3-dimetilbutanol. No se sugiere
que la oxidación sea aplicable a tales compuestos.
La oxidación de alcoholes primarios y bencílicos
por hipoclorito en solución, catalizada por el radical libre
4-metoxi-2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
se describe en Anelli, P.L., et al., Journal of Organic
Chemistry, Vol. 52, p. 2559 (1987); Anelli, P.L., et al.,
Organic Synthesis, Vol. 69, p. 212 (1990). Estas referencias también
mencionan el uso del radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
pero no sugieren que alguno de estos agentes oxidantes sea adecuado
para oxidación de 3,3-dimetilbutanol.
La oxidación de alcoholes con
N-clorosuccinimida, catalizada por el radical libre
2,2,6,6-tetrametil-1-piperidiniloxi,
es descrito en Einhorn, J., et al., Journal of Organic
Chemistry, Vol. 61, p. 7452 (1996). No se sugiere que este
procedimiento sea aplicable a la oxidación de
3,3-dimetilbutanol.
El 3,3-dimetilbutiraldehído es un
producto intermedio que es útil en la preparación del edulcorante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina
descrito en la Patente U.S. Nº 5.480.668 y en la Patente U.S. Nº
5.510.508. En consecuencia, un método para preparar ese producto
intermedio que sea tanto económico como específico es altamente
deseado.
Esta invención se dirige a un método para
preparar 3,3-dimetilbutiraldehído que comprende la
etapa de poner en contacto 3,3-dimetilbutanol con un
óxido metálico oxidante durante un tiempo y a una temperatura
suficiente para que dicho óxido metálico reaccione con, y por tanto
oxide a, dicho 3,3-dimetilbutanol para formar
3,3-dimetilbutiraldehído, estando dicho óxido
metálico seleccionado del grupo que consiste en óxido de cobre (II),
pentóxido de vanadio, dióxido de manganeso, óxido de níquel (IV) y
dióxido de rutenio.
El método de esta invención proporciona medios
comercialmente viables para preparar
3,3-dimetilbutiraldehído.
De acuerdo con una realización de esta invención,
la oxidación de 3,3-dimetilbutanol a
3,3-dimetilbutiraldehído se lleva a cabo haciendo
pasar material de partida vaporizado en un gas portador inerte sobre
un óxido de metal oxidante tal como se ha definido más arriba. La
mezcla de gas portador y material de partida se hace pasar
típicamente a través de una columna metálica empaquetada con el
óxido metálico oxidante. El caudal, temperatura de reacción, tiempo
de residencia, longitud y diámetro de la columna, concentración de
material de partida, y material de empaquetado de la columna, son
interdependientes, y pueden ser fácilmente determinados por un
experto en la técnica sin una experimentación indebida.
La temperatura de reacción se fija generalmente
para asegurar la oxidación mientras que se excluye substancialmente
la sobreoxidación. Temperaturas de reacción adecuadas para este
método están típicamente en el intervalo desde 250ºC a 350ºC.
Preferiblemente, la reacción se realiza a 300ºC.
Generalmente, se emplea un gas portador para
facilitar el transporte del 3,3-dimetilbutanol sobre
un óxido metálico oxidante. Se cree que se puede optimizar el
rendimiento ajustando el caudal en conjunto con una temperatura de
reacción seleccionada que no de cómo resultado una sobreoxidación,
para conseguir una oxidación máxima del alcohol al aldehído y una
mínima formación del ácido. Los gases portadores adecuados para la
reacción incluyen el nitrógeno, argón, helio, neón y xenón. Los
gases portadores preferidos son nitrógeno y helio, y el gas portador
más preferido es el nitrógeno. Preferiblemente, el contenido en
oxígeno en el gas portador se minimiza para evitar la
sobreoxidación. La reacción se realiza a una temperatura y durante
un tiempo suficiente para proporcionar el
3,3-dimetilbutiraldehído deseado. Los tiempos de
reacción adecuados variarán dependiendo de las condiciones, y están
típicamente en el intervalo de 2 minutos a 8 horas. Los tiempos de
reacción preferibles son de 2 minutos a 3 horas, y los más
preferibles desde 2 minutos a 30 minutos.
Los compuestos de óxido metálico oxidante
adecuados para usar en esta reacción incluyen el óxido de cobre
(II), pentóxido de vanadio, dióxido de manganeso, óxido de níquel
(IV) y dióxido de rutenio. Los óxidos metálicos preferidos son el
óxido de cobre (II) y el dióxido de manganeso. El óxido metálico más
preferido es el óxido de cobre (II). Tras la reacción, puede ser
posible regenerar el óxido metálico agotado mediante exposición a
oxígeno a una temperatura elevada, por ejemplo 500ºC.
El aislamiento del producto a partir de esta
reacción es particularmente simple y eficiente. El producto oxidado,
formado en la fase de vapor, puede ser simplemente condensado desde
el gas portador, enfriándolo para formar un producto líquido de alta
pureza.
El 3,3-dimetilbutiraldehído
producido por el método de oxidación de esta invención es útil como
un producto intermedio en la preparación del endulzante
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-\alpha-aspartil]-L-fenilalanina.
El siguiente ejemplo se ofrece como una
ilustración de ciertas realizaciones preferidas de la invención y no
implica limitación alguna de la invención.
Ejemplo
Se hicieron pasar vapores de
3,3-dimetilbutanol junto con un flujo de nitrógeno
gaseoso a 30 ml/min a través de una columna de acero inoxidable
(1.83 m x 6,35 mm) empaquetada con espiral de alambre de óxido de
cobre (disponible de Aldrich Chemical Co., Milwaukee, WI) y taponada
en cada extremo con lana de vidrio en un cromatógrafo de gases. Las
temperaturas de inyector y detector se fijaron a 200ºC. Cuando la
temperatura de la columna se fijó a 250ºC, se obtuvo una mezcla de
70% de 3,3-dimetilbutiraldehído y 30% del alcohol
de partida junto con una cantidad despreciable de ácido. A un
temperatura de columna de 300ºC, ocurrió la oxidación casi completa
del alcohol, pero se formó un 30% de ácido junto con el
3,3-dimetilbutiraldehído. La formación del
3,3-dimetilbutiraldehído fue confirmada por análisis
de cromatografía de gases capilar.
Claims (7)
1. Un método para preparar
3,3-dimetilbutiraldehído que comprende la etapa de
poner en contacto 3,3-dimetilbutanol con un óxido
metálico oxidante durante un tiempo y a una temperatura suficiente
para que dicho óxido metálico reaccione con, y por tanto oxide a,
dicho 3,3-dimetilbutanol para formar
3,3-dimetilbutiraldehído, estando dicho óxido
metálico seleccionado del grupo que consiste en óxido de cobre (II),
pentóxido de vanadio, dióxido de manganeso, óxido de níquel (IV) y
dióxido de rutenio.
2. Un método para preparar
3,3-dimetilbutiraldehído de acuerdo con la
reivindicación 1, en el que
dicho 3,3-dimetilbutanol está en fase de vapor.
dicho 3,3-dimetilbutanol está en fase de vapor.
3. El método de la reivindicación 1 ó 2, en el
que el óxido metálico oxidante es óxido de cobre (II).
4. El método de la reivindicación 3, en el que la
temperatura es desde 250ºC a 350ºC.
5. El método de la reivindicación 4, en el que la
fase de vapor comprende 3,3-dimetilbutanol y un gas
portador.
6. El método de la reivindicación 5, en el que el
gas portador se selecciona del grupo que consiste en nitrógeno,
argón, helio, neón y xenón.
7. El método de la reivindicación 6, en el que
dicho tiempo es desde 2 minutos a 8 horas.
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