ES2712638T5 - Un concentrado en suspensión agroquímica que comprende un alcohol alcoxilado disuelto en la fase acuosa - Google Patents

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Description

DESCRIPCIÓN
Un concentrado en suspensión agroquímica que comprende un alcohol alcoxilado disuelto en la fase acuosa La presente invención se refiere a un concentrado en suspensión acuosa agroquímica que comprende un pesticida en forma de partículas de pesticida y al menos 5% en peso de un adyuvante disuelto en la fase acuosa, donde el adyuvante es de la fórmula (I) como se define aquí. La invención también se refiere al adyuvante como se define en la fórmula (I). Además, la invención se refiere a un proceso para la preparación de dicho concentrado en suspensión poniendo en contacto el agua, el pesticida y el adyuvante. El objeto adicional es un método para controlar los hongos fitopatógenos y/o el crecimiento de plantas no deseado y/o el ataque de insectos o ácaros no deseados y/o para regular el crecimiento de plantas, en donde el concentrado en suspensión puede actuar sobre las plagas respectivas, su entorno o las plantas de cultivo que deben protegerse de la plaga respectiva, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su entorno; y semillas que contengan dicho concentrado en suspensión. La presente invención comprende combinaciones de características preferidas con otras características preferidas.
Se conocen concentrados agroquímicos en suspensión (también conocidos como formulaciones de tipo "SC") que comprenden adyuvantes (véanse, por ejemplo, los documentos WO 03/090531, WO 2009/130281, WO 95/18531, EP 0 394 847, WO 2008/132150). Muchos adyuvantes tienen baja solubilidad en agua y, por lo tanto, son difíciles de incorporar en concentrados de formulación acuosa en altas concentraciones. A menudo, tales adyuvantes deben ser mezclados por el agricultor antes de la aplicación en una mezcla para tanque preparada diluyendo el concentrado de formulación con agua. Este paso de mezcla adicional de un adyuvante a la mezcla del tanque es desventajoso, ya que requiere tiempo adicional, espacio de almacenamiento adicional y tiempo para comprar un adyuvante, así como también el manejo adicional de agentes químicos peligrosos.
El objetivo de la presente invención era identificar un adyuvante, que se puede disolver en concentrados en suspensión acuosa, y proporcionar un producto conveniente para la protección de cultivos, que no necesite una mezcla adicional en tanque de un adyuvante.
El objetivo se logró mediante un concentrado en suspensión acuosa agroquímica que comprende un pesticida en forma de partículas de pesticida y al menos el 5% en peso de un adyuvante disuelto en la fase acuosa, donde el adyuvante es de la fórmula (I)
R1-O-EOm-POn-EOo-H (I)
donde
R1 es un alquilo C12-20;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
m tiene un valor de 1 a 20;
n tiene un valor de 1 a 30; y
o tiene un valor de 1 a 10.
R1 es preferiblemente alquilo C14-20, o una mezcla de los mismos. Más preferiblemente, R1 es alquilo C16-18, o una mezcla de los mismos.
R1 puede ser un alquilo lineal o ramificado; preferiblemente, R1 es un alquilo lineal.
R1 puede ser un alquilo saturado o insaturado; preferiblemente R1 es un alquilo saturado.
Típicamente, R1 es un alquilo C12-20 lineal, o una mezcla de los mismos, preferiblemente alquilo C14-20 lineal, o una mezcla de los mismos, especialmente alquilo C16-18 lineal preferido, o una mezcla de los mismos.
Típicamente, R1 es alquilo C12-20 lineal y saturado, o una mezcla de los mismos, preferiblemente alquilo C14-20 saturado, lineal o saturado, o una mezcla de los mismos, alquilo C16-18 lineal y saturado preferiblemente preferido, o una mezcla de los mismos.
En otra forma, R1 es alquilo C12-20 lineal e insaturado, o una mezcla de los mismos, preferiblemente alquilo C14-20 lineal e insaturado, o una mezcla de los mismos, alquilo C16-18 lineal e insaturado especialmente preferido, o una mezcla de los mismos.
En otra forma, R1 es lineal y una mezcla de alquilo C12-20 saturado e insaturado, o una mezcla de los mismos, preferiblemente lineal y una mezcla de alquilo C14-20 saturado e insaturado, o una mezcla de los mismos, especialmente de forma preferida lineal y una mezcla de alquilo C16-18 saturado e insaturado, o una mezcla de los mismos.
El índice m suele ser un valor de 2 a 15, más preferiblemente de 3 a 15 y en particular de 3 a 10. En otra forma preferida, m es de 3 a 8, más preferiblemente de 3 a 6 y en particular de 3 a 5. Particularmente preferidos son los valores de 3.5 a 4.5.
El índice n suele ser un valor de 5 a 30, más preferiblemente de 8 a 30 y en particular de 10 a 25. En otra forma preferida, n es de 10 a 20, más preferiblemente de 12 a 15 y en particular de 13 a 15.
El índice o suele ser un valor de 2 a 10, más preferiblemente de 3 a 10 y en particular de 3 a 7. En otra forma preferida, o es de 3 a 6, más preferiblemente de 3.5 a 6 y en particular de 3.5 a 5.
En otra forma, R1 es un alquilo C14-20 lineal o ramificado, el índice m es de 2 a 15, el índice n es de 5 a 30 y el índice o es de 3 a 10.
En otra forma, R1 es un alquilo C14-18 lineal, el índice m es de 3 a 15, el índice n es de 9 a 25 y el índice o es de 3 a 6.5.
En otra forma, R1 es un alquilo C16-18 lineal o ramificado, el índice m es de 3 a 8, el índice n es de 11 a 20 y el índice o es de 3.5 a 5.5.
La solubilidad del adyuvante en agua destilada a 23°C es típicamente al menos 1 g/l, preferiblemente al menos 5 g/l y más preferiblemente al menos 10 g/l.
El adyuvante se puede preparar por métodos sintéticos conocidos, tales como los descritos en el documento WO 2003/090531. Normalmente, un alcohol R1-OH se hace reaccionar gradualmente con óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de etileno.
El concentrado en suspensión puede comprender un segundo adyuvante, donde el segundo adyuvante es de fórmula (II)
R2-O-EOx-POy-EOz-H (II)
donde
R2 es un alquilo C6-11;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
x tiene un valor de 1 a 20;
y tiene un valor de 1 a 30; y
z tiene un valor de 0 a 10.
R2 es usualmente un grupo hidrocarburo alifático C6-11 monovalente lineal o ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los mismos, preferiblemente un grupo hidrocarburo alifático C8-10 lineal o ramificado. Más preferiblemente, R2 es un grupo hidrocarburo alifático C8-10 lineal o ramificado, saturado o insaturado, especialmente alquilo C10 lineal o ramificado preferido, o una mezcla de los mismos. Ejemplos típicos para R2 son hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y undecilo, lineal, ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente. En otra forma, los ejemplos típicos de R2 son octilo, nonilo y decilo lineal o ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente. En otra forma, R2 es decilo lineal o ramificado, o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente. En particular, R2 es 2-propilheptilo. En una forma preferida
R2 es un hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y undecilo lineal o ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente;
x tiene un valor
Figure imgf000003_0001
a 20;
y tiene un valor d
Figure imgf000003_0002
a 30; y
z tiene un valor d
Figure imgf000003_0003
a 10.
En otra forma preferida
R2 es un hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y undecilo lineal o ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente;
x tiene un valor de 3 a 15;
y tiene un valor de 2 a 10; y
z tiene un valor de 1.5 a 8.
En otra forma preferida
R2 es un hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y undecilo lineal o ramificado (preferiblemente ramificado), o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente;
x tiene un valor de 4 a 8;
y tiene un valor de 3 a 6; y
z tiene un valor de 2 a 4.
En otra forma preferida
R2 es un hexilo, heptilo, octilo, nonilo, decilo y undecilo ramificados, o una mezcla de los residuos mencionados anteriormente;
x tiene un valor de 5 a 6;
y tiene un valor de 4 a 5; y
z tiene un valor de 2 a 3.
En otra forma
R2 es un alquilo C8-11;
x tiene un valor de 2 a 15;
y tiene un valor de 2 a 15; y
z tiene un valor de 0
En otra forma
R2 es un alquilo C9-11;
x tiene un valor de 3 a 10;
y tiene un valor de 3 a 10; y
z tiene un valor de 0
La concentración del segundo adyuvante en el concentrado en suspensión como se describe anteriormente puede ser de 10 a 500 g/l, más preferiblemente de 50 a 250 g/l, especialmente de forma preferida de 50 a 200 g/l y en particular de 50 a 150 g/l. Típicamente, la concentración del segundo adyuvante en el concentrado en suspensión es de 100 a 150 g/l.
El concentrado en suspensión se refiere típicamente a una composición, que comprende partículas sólidas (por ejemplo, partículas de pesticidas), que se dispersan homogéneamente en una fase acuosa continua. Un concentrado en suspensión (SC) es típicamente un tipo convencional de formulación en el campo de las formulaciones agroquímicas. En los concentrados en suspensión de un pesticida, la suspensión se preforma en el producto comercial y se diluye convencionalmente con un portador, como el agua, al preparar la mezcla de asperjado (también llamada la mezcla del tanque). La fase acuosa continua del concentrado en suspensión generalmente está libre de otras fases dispersas junto a las partículas de pesticida. Típicamente, las partículas de pesticidas son la única fase dispersa en la fase acuosa.
La suspensión comprende un pesticida (por ejemplo, un pesticida insoluble en agua) en forma de partículas de pesticida, que generalmente se suspenden en una fase acuosa continua. Las partículas de pesticidas pueden estar presentes en forma de partículas cristalinas o amorfas, que son sólidas a 20°C. Las partículas de pesticidas usualmente tienen una distribución de tamaño de partícula con un valor de x50 desde 0.1 a 10 |jm, preferiblemente 0.2 jm a 5 jm y especialmente de manera preferible 0.5 jm a 2.5 jm . La distribución del tamaño de partícula puede determinarse por difracción de luz láser de una suspensión acuosa que comprende las partículas. La preparación de la muestra, por ejemplo la dilución a la concentración de medición, dependerá, en este método de medición, de la fineza y concentración de las sustancias activas en la muestra de suspensión y del aparato utilizado (por ejemplo, un Malvern Mastersizer), entre otros. El procedimiento debe ser desarrollado para el sistema en cuestión y es conocido por un experto en la materia.
La suspensión es una suspensión acuosa, lo que significa que la suspensión comprende agua. La suspensión puede comprender al menos 5% en peso, preferiblemente al menos 10% en peso y especialmente de manera preferible al menos 15% en peso de agua con base en el peso total de la suspensión. La suspensión puede comprender de 20 a 85% en peso, preferiblemente de 30 a 75% en peso y especialmente de manera preferible de 35 a 70% en peso de agua, con base en el peso total de la suspensión.
El concentrado en suspensión generalmente comprende menos del 10% en peso, preferiblemente menos del 5% en peso y en particular menos del 1% en peso de un disolvente orgánico. En otra forma, el concentrado en suspensión está esencialmente libre de un disolvente orgánico. Ejemplos de disolventes orgánicos son disolventes inmiscibles en agua y disolventes solubles en agua. El disolvente inmiscible en agua puede ser soluble en agua a 20°C hasta 50 g/l, preferiblemente hasta 20 g/l, y en particular hasta 5 g/l. El disolvente soluble en agua puede ser soluble en agua a 20°C más de 50 g/l, preferiblemente más de 100 g/l.
La suspensión puede comprender menos del 10% en peso, preferiblemente menos del 3% en peso y en particular menos del 1% en peso del disolvente inmiscible en agua. En otra forma, la suspensión está esencialmente libre de un disolvente inmiscible en agua. Ejemplos de disolventes inmiscibles en agua son
• un disolvente de hidrocarburo tal como hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos (por ejemplo, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto (como queroseno, aceite diésel, aceites de alquitrán de hulla));
• un aceite vegetal tal como aceite de maíz, aceite de colza;
• un éster de ácido graso tal como el alquiléster C1-C10 de un ácido graso C10-C22; o
• ésteres metílicos o etílicos de aceites vegetales como el éster metílico del aceite de colza o el éster metílico del aceite de maíz.
Normalmente, la suspensión comprende menos del 10% en peso, preferiblemente menos del 3% en peso, especialmente de manera preferible menos del 1% en peso del disolvente soluble en agua. En una forma, la suspensión está esencialmente libre de un disolvente soluble en agua. Ejemplos de disolventes solubles en agua son dimetilsulfóxido (DMSO) o N-metilpirrolidona.
El término pesticida se refiere a al menos una sustancia activa seleccionada del grupo de fungicidas, insecticidas, nematicidas, herbicidas, protectores, bioplaguicidas y/o reguladores del crecimiento. Los pesticidas preferidos son fungicidas, insecticidas, herbicidas y reguladores del crecimiento. Los pesticidas especialmente preferidos son los insecticidas. También se pueden usar mezclas de pesticidas de dos o más de las clases mencionadas anteriormente. El trabajador experto está familiarizado con tales pesticidas, que se pueden encontrar, por ejemplo, en The Pesticide Manual, 16th Ed. (2013), The British Crop Protection Council, London. Los insecticidas adecuados son insecticidas de la clase de los carbamatos, organofosforados, insecticidas organoclorados, fenilpirazoles, piretroides, neonicotinoides, espinosinas, avermectinas, milbemicinas, análogos de hormonas juveniles, haluros de alquilo, compuestos de organoestaño análogos de la nereistoxina, benzoilureas, diacilhidracinas, acaricidas METI, e insecticidas tales como cloropicrina, piretrozina, flonicamida, clofentezina, hexitiazox, etoxazol, diafentiurón, propargita, tetradifón, clorofenapir, DNOC, buprofezina, ciromazina, amitraz, hidrametillnon, acequinocil, fluacripirim, rotenone, o sus derivados. Los fungicidas adecuados son fungicidas de las clases de dinitroanilinas, alilaminas, anilinopirimidinas, antibióticos, hidrocarburos aromáticos, bencenosulfonamidas, benzimidazoles, benzisotiazoles, benzofenonas, benzotiadiazoles, benzotriazinas, carbamatos de bencilo, carbamatos, carboxamidas, diamidas de ácidos carboxílicos, cloronitrilos cianoacetamida oximas, cianoimidazoles, ciclopropanocarboxamidas, dicarboximidas, dihidrodioxazinas, dinitrofenil crotonatos, ditiocarbamatos, ditiolanos, etilfosfonatos, etilaminotiazolcarboxamidas, guanidinas, hidroxi-(2-amino) pirimidinas, hidroxianilidas, imidazoles, imidazolinonas, sustancias inorgánicas, isobenzofuranonas, metoxiacrilatos, metoxicarbamatos, morfolinas, N-fenilcarbamatos, oxazolidindionas, oximinoacetatos, oximinoacetamidas, nucleósidos de peptidilpirimidina, fenilacetamidas, fenilamidas, fenilpirroles, fenilureas, fosfonatos, fosforotiolatos, ácidos ftalámicos, ftalimidas, piperazinas, piperidinas, propionamidas, piridazinonas, piridinas, piridinilmetilbenzamidas, pirimidinaminas, pirimidinas, pirimidinonahidrazonas, pirroloquinolinonas, quinazolinonas, quinolinas, quinonas, sulfamidas, sulfamoiltriazoles, tiazolcarboxamidas, tiocarbamatos, tiofanatos, tiofencarboxamidas, toluamidas, compuestos de trifenilestaño, triazinas, triazoles. Herbicidas adecuados son herbicidas de las clases de las acetamidas, amidas, ariloxifenoxipropionatos, benzamidas, benzofurano, ácidos benzoicos, benzotiadiazinonas, bipiridilio, carbamatos, cloroacetamidas, ácidos clorocarboxílicos, ciclohexanodionas, dinitroanilinas, dinitrofenol, difenil éter, glicinas, imidazolinonas, isoxazoles, isoxazolidinonas, N-fenilftalimidas, oxadiazoles, oxazolidindionas, oxiacetamidas, ácidos fenoxicarboxílicos, fenilcarbamatos, fenilpirazoles, fenilpirazolinas, fenilpiridaszinas, ácidos fosfínicos, fosforamitatos, fosforoditioatos, ftalamatos, pirazoles, piridazinonas, piridinas, ácidos piridinacarboxílicos, piridinacarboxamidas, pirimidindionas, pirimidinil(tio)benzoatos, ácidos quinolincarboxílicos, semicarbazonas, sulfonilaminocarboniltriazolinonas, sulfonilureas, tetrazolinonas, tiadiazoles, tiocarbamatos, triazinas, triazinonas, triazoles, triazolinonas, triazolocarboxamidas, triazolopirimidinas, tricetonas, uracilos, ureas.
El concentrado en suspensión puede comprender al menos un pesticida (por ejemplo, uno, dos o tres pesticidas) en forma de partículas de pesticida.
El pesticida puede comprender al menos un pesticida insoluble en agua. Los pesticidas insolubles en agua pueden tener una solubilidad en agua de hasta 10 g/l, preferiblemente hasta 1 g/l, y en particular hasta 0.5 g/l, a 20°C. La solubilidad en agua se mide generalmente a pH 7.0.
El pesticida, como el pesticida insoluble en agua, generalmente tiene un punto de fusión superior a 30°C, preferiblemente superior a 50°C y específicamente superior a 70°C.
Normalmente, el concentrado en suspensión comprende de 10 a 600 g/l, preferiblemente de 50 a 400 g/l, especialmente de 100 a 400 g/l del pesticida en forma de partículas de pesticida.
El concentrado en suspensión usualmente tiene un pH de 5.5 a 8.5, preferiblemente de 6.5. a 7.5.
La suspensión puede comprender un pesticida adicional además del pesticida en forma de partículas de pesticida, donde el pesticida adicional se disuelve en la fase acuosa de la suspensión. Generalmente, el concentrado en suspensión comprende de 1 a 300 g/l, preferiblemente de 5 a 150 g/l, especialmente de 10 a 100 g/l del pesticida adicional.
En una forma, el concentrado en suspensión comprende de 50 a 400 g/l del pesticida, 10 a 500 g/l del adyuvante, donde R1 es un alquilo C14-20, m tiene un valor de 1 a 20, n tiene un valor de 1 a 6, y o tiene un valor de 1 a 6, y opcionalmente de 1 a 300 g/l del pesticida adicional, así como opcionalmente de 10 a 500 g/l del adyuvante adicional.
En otra forma, el concentrado en suspensión comprende de 100 a 400 g/l, 50 a 250 g/l del adyuvante, donde R1 es un C16-20, m tiene un valor de 2 a 5, n tiene un valor de 1 a 30 y o tiene un valor de 2 a 6, y opcionalmente de 5 a 150 g/l del pesticida adicional, así como opcionalmente un total de 50 a 500 g/l del adyuvante adicional.
En otra forma, el concentrado en suspensión comprende de 150 a 350 g/l del pesticida, 50 a 150 g/l del adyuvante, donde R1 es un alquilo C16-18, m tiene un valor de 3.5 a 4.5, n tiene un valor de 13 a 15, y o tiene un valor de 3.5 a 4.5, y opcionalmente de 5 a 100 g/l del pesticida adicional, así como opcionalmente un total de 50 a 200 g/l del adyuvante adicional.
El concentrado en suspensión puede comprender auxiliares para formulaciones agroquímicas. Ejemplos de auxiliares adecuados son vehículos sólidos o rellenos, Tensioactivos, dispersantes, emulsionantes, humectantes, solubilizantes, mejoradores de la penetración, coloides protectores, agentes de adhesión, espesantes, humectantes, repelentes, atrayentes, estimulantes de alimentación, compatibilizadores, bactericidas, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, colorantes, agentes de pegajosidad y aglomerantes.
Vehículos sólidos o rellenos adecuados son tierras minerales, por ejemplo silicatos, geles de sílice, talco, caolines, piedra caliza, cal, tiza, arcillas, dolomita, tierra de diatomáceas, bentonita, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio; polvos de polisacáridos, por ejemplo celulosa, almidón; fertilizantes, por ejemplo sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas; productos de origen vegetal, por ejemplo harina de cereal, harina de corteza de árbol, harina de madera, harina de cáscara de nuez y mezclas de los mismos.
Tensioactivos adecuados son compuestos tensioactivos, tales como tensioactivos aniónicos, catiónicos, no iónicos y anfóteros, polímeros de bloque, polielectrolitos y mezclas de los mismos. Dichos tensioactivos pueden usarse como emulsionante, dispersante, solubilizante, más húmedo, mejorador de la penetración, coloide protector. Ejemplos de Tensioactivos se enumeran en McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.).
Tensioactivos aniónicos adecuados son sales de sulfonato, , sulfatos, fosfatos, carboxilatos y mezclas de los mismos. Ejemplos de sulfonatos son: alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos de alcalinos, alcalinotérreos y amonio, sulfonatos de alfa-olefinas, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de arilfenoles alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Ejemplos de sulfatos son sulfatos de ácidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados o de ésteres de ácidos grasos. Ejemplos de fosfatos son los ésteres de fosfato. Ejemplos de carboxilatos son alquilcarboxilatos y alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol.
La suspensión comprende preferiblemente un tensioactivo aniónico. Los tensioactivos aniónicos preferidos son sulfonatos, donde son más preferidos los sulfonatos de naftalenos condensados. La suspensión puede comprender de 1 a 100 g/l, preferiblemente de 10 a 70, y en particular de 15 a 45 g/l del tensioactivo aniónico (por ejemplo, el sulfonato).
Tensioactivos no iónicos adecuados son alcoxilatos, amidas de ácidos grasos N-sustituidos, óxidos de amina, ésteres, tensioactivos a base de azúcar, tensioactivos poliméricos y mezclas de los mismos. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, ácidos grasos o ésteres de ácidos grasos, que han sido alcoxilados con 1 a 50 equivalentes. Se puede emplear óxido de etileno y/o óxido de propileno para la alcoxilación, preferiblemente óxido de etileno. Ejemplos de amidas de ácidos grasos sustituidas en N son glucamidas de ácidos grasos o alcanolamidas de ácidos grasos. Ejemplos de ésteres son ésteres de ácidos grasos, ésteres de glicerol o monoglicéridos. Ejemplos de tensioactivos a base de azúcar son sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de sacarosa y glucosa o alquilpoliglucósidos. Ejemplos de tensioactivos poliméricos son los copolímeros caseros o de vinilpirrolidona, vinilalcoholes o acetato de vinilo.
Tensioactivos catiónicos adecuados son tensioactivos cuaternarios, por ejemplo compuestos de amonio cuaternario con uno o dos grupos hidrófobos, o sales de aminas primarias de cadena larga. Tensioactivos anfóteros adecuados son alquilbetinas e imidazolinas. Polímeros de bloque adecuados son polímeros de bloque del tipo A-B o A-B-A que comprenden bloques de óxido de polietileno y óxido de polipropileno, o del tipo A-B-C que comprenden alcanol, óxido de polietileno y óxido de polipropileno.
Espesantes adecuados son polisacáridos (por ejemplo, goma de xantano, carboximetilcelulosa), arcillas inorgánicas (orgánicamente modificadas o no modificadas), policarboxilatos y silicatos.
Bactericidas adecuados son bronopol y derivados de isotiazolinona tales como alquilisotiazolinonas y benzisotiazolinonas.
Agentes anticongelantes adecuados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerina.
Agentes antiespumantes adecuados son siliconas, alcoholes de cadena larga y sales de ácidos grasos.
Colorantes adecuados (por ejemplo, en rojo, azul o verde) son pigmentos de baja solubilidad en agua y tintes solubles en agua. Ejemplos son colorantes inorgánicos (por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio, hexacianoferrato de hierro) y colorantes orgánicos (por ejemplo, colorantes de alizarina, azo y ftalocianina).
Agentes de pegajosidad o aglomerantes adecuados son polivinilpirrolidonas, poli(acetato de vinilo), poli (alcoholes de vinilo), poliacrilatos, ceras biológicas o sintéticas y éteres de celulosa.
La suspensión se puede emplear para los fines del tratamiento de materiales de propagación de plantas, particularmente semillas. Las composiciones en cuestión proporcionan, después de una dilución de dos a diez veces, concentraciones de sustancia activa de 0.01 a 60% en peso, preferiblemente de 0.1 a 40% en peso, en las preparaciones listas para usar. La aplicación puede realizarse antes o durante la siembra. Los métodos para aplicar o tratar la suspensión sobre el material de propagación de la planta, especialmente las semillas, incluyen asperjado, recubrimiento, formación de pellas, espolvoreamiento, remojo y los métodos de aplicación en el surco del material de propagación. Preferiblemente, la suspensión se aplica sobre el material de propagación de la planta por un método tal que no induce la germinación, por ejemplo por asperjado de semillas, formación de pellas, recubrimiento y espolvoreado.
Cuando se emplean en la protección de plantas, las cantidades de sustancias activas aplicadas son, dependiendo del tipo de efecto deseado, de 0.001 a 2 kg por ha, preferiblemente de 0.005 a 2 kg por ha, más preferiblemente de 0.05 a 0.9 kg por ha, en particular de 0.1 a 0.75 kg por ha. En el tratamiento de materiales de propagación de plantas tales como semillas, por ejemplo por espolvoreamiento, recubrimiento o impregnación de semillas, cantidades de sustancia activa de 0.1 a 1000 g, preferiblemente de 1 a 1000 g, más preferiblemente de 1 a 100 g y lo más preferiblemente de 5 a 100 g, por 100 kilogramos de material de propagación de plantas (preferiblemente semillas) son generalmente requeridas. Cuando se utiliza en la protección de materiales o productos almacenados, la cantidad de sustancia activa aplicada depende del tipo de área de aplicación y del efecto deseado. Las cantidades que se aplican habitualmente en la protección de materiales son de 0.001 g a 2 kg, preferiblemente de 0.005 g a 1 kg, de sustancia activa por metro cúbico de material tratado.
Se pueden agregar a la suspensión diversos tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, fertilizantes o micronutrientes y otros pesticidas (por ejemplo, herbicidas, insecticidas, fungicidas, reguladores del crecimiento, protectores) como premezcla o, si es apropiado, no hasta inmediatamente antes de su uso (mezcla para tanque). Estos agentes pueden mezclarse con las suspensiones de acuerdo con la invención en una relación de peso de 1:100 a 100:1, preferiblemente de 1:10 a 10:1.
El usuario aplica la suspensión o la mezcla para tanque preparada a partir de la suspensión, generalmente de un dispositivo de predosificación, un asperjador de mochila, un tanque de aspersión, un avión de aspersión o un sistema de irrigación. Normalmente, la suspensión se compone de agua, reguladores y/o auxiliares adicionales para la concentración de aplicación deseada y se obtiene el licor de aspersión o la suspensión de agroquímicos listos para usar de acuerdo con la invención. Por lo general, se aplican de 20 a 2000 litros, preferiblemente de 50 a 400 litros, del licor de aspersión listo para usar por hectárea de área útil para la agricultura.
La presente invención se refiere además al adyuvante de la fórmula (I)
R1-O-EOm-POn-EOo-H (I)
donde
R1 es un alquilo C14-18 lineal;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
m tiene un valor de 3 a 15;
n tiene un valor de 9 a 25; y
o tiene un valor de 3 a 6.5.
Realizaciones preferidas del adyuvante son como se indicó más arriba.
La presente invención se refiere además a un método para preparar el concentrado en suspensión por contacto con agua, el pesticida y el adyuvante, y opcionalmente los auxiliares. El contacto se puede lograr de una manera conocida, tal como lo describen Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; o Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London,2005. Por lo general, la puesta en contacto se logra mezclando (por ejemplo, en un mezclador de alto cizallamiento) a temperatura ambiente (por ejemplo, de 10 a 40°C).
La presente invención se refiere además a un método para controlar los hongos fitopatógenos y/o el crecimiento de plantas no deseado y/o el ataque de insectos o ácaros no deseados y/o para regular el crecimiento de plantas, en el que se permite que el concentrado en suspensión actúe sobre las plagas respectivas, su entorno o las plantas de cultivo que deben protegerse de la plaga respectiva, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su entorno.
Ejemplos de plantas de cultivo adecuadas son cereales, por ejemplo trigo, centeno, cebada, triticale, avena o arroz; remolacha, por ejemplo azúcar o remolacha forrajera; frutas de pepita, fruta de hueso y fruta suave, por ejemplo, manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas, grosellas o grosellas silvestres; legumbres, por ejemplo, frijoles, lentejas, guisantes, alfalfa o soja; cultivos oleaginosos, por ejemplo colza, mostaza, aceitunas, girasoles, coco, cacao, alubias, palma de aceite, cacahuetes o soja; cucurbitáceas, por ejemplo calabazas/calabacines, pepinos o melones; cultivos de fibra, por ejemplo algodón, lino, cáñamo o yute; cítricos, por ejemplo naranjas, limones, pomelos o mandarinas; plantas de hortalizas, por ejemplo, espinacas, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, patatas, calabaza/calabacín o capsicums; plantas de la familia del laurel, por ejemplo, aguacates, canela o alcanfor; cultivos energéticos y cultivos de materias primas industriales, por ejemplo maíz, soja, trigo, colza oleaginosa, caña de azúcar o palma aceitera; maíz; tabaco; nueces; café; té; plátanos vino (uvas y uvas de postre para vinificación); lúpulo hierba, por ejemplo césped; hoja dulce (Stevia rebaudania); plantas de caucho y plantas forestales, por ejemplo, flores, arbustos, árboles de hoja caduca y coníferas, y material de propagación, por ejemplo, semillas y productos cosechados de estas plantas.
El término plantas de cultivo también incluye aquellas plantas que han sido modificadas por métodos de reproducción, mutagénesis o recombinantes, incluidos los productos agrícolas biotecnológicos, que están en el mercado o en proceso de desarrollo. Las plantas modificadas genéticamente son plantas cuyo material genético se ha modificado de una manera que no ocurre en condiciones naturales por hibridación, mutaciones o recombinación natural (es decir, recombinación del material genético). Aquí, uno o más genes, como regla general, se integrarán en el material genético de la planta para mejorar las propiedades de la planta. Dichas modificaciones recombinantes también comprenden modificaciones postraducción de proteínas, oligo o polipéptidos, por ejemplo mediante glicosilación o polímeros de unión tales como, por ejemplo, residuos prenilados, acetilados o farnesilados o residuos de PEG.
La presente invención se refiere además a semillas que contienen el concentrado en suspensión.
Las ventajas del concentrado en suspensión de acuerdo con la invención son una alta estabilidad en almacenamiento, incluso a temperaturas variables o bajas. En particular, no se observa separación de fases o aglomeración durante el almacenamiento. El tamaño de partícula en el concentrado en suspensión es pequeño y/o estable. Otra ventaja es la alta resistencia a la lluvia de la suspensión en los cultivos; una toxicidad reducida (por ejemplo, toxicidad ocular). No es necesario que el agricultor mezcle un adyuvante antes de la aplicación en una mezcla para tanque preparada diluyendo el concentrado de formulación con agua. Es ventajoso evitar este paso de mezcla adicional de un adyuvante a la mezcla del tanque, ya que requiere tiempo adicional, espacio de almacenamiento adicional y tiempo para comprar un adyuvante, así como el manejo adicional de químicos peligrosos. Otras ventajas son que el adyuvante se disuelve en concentrados en suspensión acuosa, o que el concentrado en suspensión proporciona un producto conveniente para la protección de cultivos, que no necesita una mezcla adicional en tanque de un adyuvante.
Los ejemplos que siguen ilustran la invención sin imponer ninguna limitación.
Ejemplos
Adyuvante A: adyuvante de fórmula (I), donde R1 es un alquilo C16-18 lineal, m es 3.9, n es 14 y o es 4.
Adyuvante B: adyuvante de fórmula (II), donde R2 es 2-propil-heptilo, x es 5.7, y es 4.7 y z es 2.3
Adyuvante C: adyuvante de fórmula (II), donde R2 es C9-11, x es 6, y es 6 y z es 0.
Antiespumante: antiespumante de silicona.
Auxiliar A: copolímero tribloque con base en núcleo de poli(óxido de propileno) flanqueado por grupos de poli(óxido de etileno), Mw aproximadamente 6500, punto de nube en agua mayor de 100°C.
Auxiliar B: trisiloxano líquido modificado con poliéter, tensión superficial 22 mN/m, densidad 1.02 g/ml.
Agente humectante: Polímero de ácido hidroxibencenosulfónico, formaldehído, fenol y urea. Espesante: Gránulos de silicato de magnesio y aluminio.
Tensioactivo iónico A: producto de condensación del ácido fenol sulfónico.
Tensioactivo iónico B: sulfonato de alquilarilo.
Bactericida: mezcla acuosa de 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y 1,2-benzisotiazolin-3-ona.
Estabilizador A: etoxilato de alcohol graso C12-15, con un índice HLB de 15.5.
Estabilizador B: Copolímero de injerto de metacrilato de metilo con cadenas laterales de polipropilenglicol, índice HLB de 11-12.
Ejemplo 1: Solubilidad y adyuvantes comparativos.
Se llenaron 10 g de Adyuvante A hasta 100 ml con agua destilada a 23°C y se agitó. Se formó una solución clara. Para comparación, se preparó el Adyuvante Comp1, que era idéntico al Adyuvante A, excepto que el índice o era cero. Se llenaron 10 g de Adyuvante Comp1 hasta 100 ml con agua destilada a 23°C y se agitó. El Adyuvante Comp1 no se disolvió.
Ejemplo 2: Preparación de concentrados de atrazina y topramezona en suspensión B-D
La atrazina y la topramezona como SC B-D se prepararon mezclando agua, los pesticidas, el adyuvante A, el adyuvante B, el auxiliar A, el hidróxido de sodio, el agente humectante y el antiespumante. Esta mezcla se molió en húmedo usando un molino de perlas hasta un tamaño de partícula de alrededor de 2 |jm. Se añadieron propilenglicol, bactericida, goma de xantano y espesante y se mezclaron, dando como resultado una suspensión uniforme de pH de 7.5 a 8.5. La concentración final de los componentes se da en la Tabla 2. El Adyuvante A se disolvió en la fase acuosa.
Tabla 2
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Ejemplo 5: Preparación de concentrados de atrazina y topramezona en suspensión E-J
La atrazina y la topramezona como SC E-J se prepararon mezclando agua, los pesticidas, el adyuvante A, el adyuvante B, el adyuvante C, el Tensioactivo iónico A, el Auxiliar A, el Auxiliar B y el antiespumante. Esta mezcla se molió en húmedo usando un molino de perlas hasta un tamaño de partícula de alrededor de 2 |jm. Se añadieron propilenglicol, bactericida y goma de xantano y se mezclaron, dando como resultado una suspensión uniforme. La concentración final de los componentes se da en la Tabla 3. El adyuvante A se disolvió en la fase acuosa.
Tabla 3
Figure imgf000010_0001
Ejemplo 6: Estabilidad del tamaño de partícula de SC B-J
El aumento del tamaño de partícula tras el almacenamiento de SC BJ se probó con una muestra a 54°C durante dos semanas, con otra muestra en una temperatura de ciclización diaria de -10°C a 10°C durante dos semanas, y con otra muestra a -10°C durante dos semanas, respectivamente.
Se determinó el tamaño de partícula de las partículas de pesticida antes y después del almacenamiento mediante un Malvern Mastersizer 2000. No se encontró ningún aumento en el tamaño de partícula a todas las temperaturas de almacenamiento.
Ejemplo 7: Estabilidad en almacenamiento de SC B-J
Para evaluar la estabilidad en almacenamiento de SC B-J, las muestras se prepararon como se describe en el Ejemplo 6.
La estabilidad SC se determinó por observación visual de las muestras. No se produjo una separación de fase notable en ninguna de las muestras.
Ejemplo 8: Preparación de Imazamox y Quinmerac como SC
El Imazamox y el Quinmerac como SC K-M se prepararon mezclando agua, los pesticidas, Adyuvante A, Adyuvante B, Estabilizador A, Estabilizador B y el Antiespumante. Esta mezcla se molió en húmedo usando un molino de perlas hasta un tamaño de partícula de alrededor de 2 jm .
Se añadieron propilenglicol, biocida y goma de xantano y se mezclaron, dando como resultado una suspensión uniforme de pH 3-4. La concentración final de los componentes se da en la Tabla 4. El adyuvante A se disolvió en la fase acuosa.
Tabla 4
Figure imgf000011_0001
Ejemplo 9: Estabilidad del tamaño de partícula de SC K-M
El aumento del tamaño de partícula tras el almacenamiento de SC K-M se probó con una muestra a 54°C durante dos semanas, con otra muestra en una temperatura de ciclado diaria de -10°C a 10°C durante dos semanas, y con otra muestra a -10°C durante dos semanas, respectivamente.
Malvern Mastersizer 2000 determinó el tamaño de partícula de las partículas de pesticida antes y después del almacenamiento. No se encontró ningún aumento en el tamaño de partícula a todas las temperaturas de almacenamiento.
Ejemplo 10: Estabilidad de Almacenamiento de SC K-M.
Para evaluar la estabilidad en almacenamiento de SC K-M, las muestras se prepararon como se describe en el Ejemplo 9.
La estabilidad SC se determinó por observación visual de las muestras. No se produjo una separación de fase notable en todas las muestras.
Ejemplo 11: Mejora de la eficacia biológica
El efecto adyuvante se probó en ensayos de invernadero en (a) Echinochloa crus-galli, (b) Digitaria sanguinalis, (c) Astragalus vogelii, (d) Setaria faberi y (e) Alopecurus mysuroides. Las plantas se asperjaron con SC-N y SC-O de acuerdo con la Tabla 5, que comprende topramezona (3.8 g/ha), atrazina (93.7 g/ha) y adyuvante B solo o en mezcla con el Adyuvante A. A modo de comparación, un concentrado SC-P en suspensión diluida se asperjó con las mismas tasas de aplicación de topramezona y atrazina, pero sin el Adyuvante A y sin el Adyuvante B.
Tabla 5
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000012_0002
La actividad herbicida se evaluó 20 días después del tratamiento otorgando puntajes a las plantas tratadas (tres repeticiones cada una) en comparación con las plantas de control sin tratar (Tabla 6). La escala de evaluación oscila entre 0% y 100% de actividad. La actividad de 100% significa la muerte completa de al menos aquellas partes de la planta que están por encima del suelo. Por el contrario, la actividad del 0% significa que no hubo diferencias entre las plantas tratadas y no tratadas. La concentración efectiva de la suma de los ingredientes activos fue de 97.5 g/ha, en donde la concentración efectiva significa la masa total de ingredientes activos por área tratada. Los resultados se muestran en la Tabla 6.
Tabla 6: Actividad herbicida [%] en diversas especies de plantas (a)-(e)
Figure imgf000012_0003
Ejemplo 12: Eficacia biológica a diferentes concentraciones de pesticidas
En otro experimento, el efecto adyuvante se probó en ensayos de invernadero en Sorghum halepense con concentraciones efectivas variables de los pesticidas. Las plantas se asperjaron con SC-N y SC-O de acuerdo con la Tabla 5 y el Ejemplo 11, en donde la cantidad activa de pesticidas ascendió a 195 g/ha o 97.5 g/ha, respectivamente. El efecto herbicida se evaluó como se describe en el Ejemplo 11 y se ajustó a escala del 0% al 100% de actividad. Los resultados se muestran en la Tabla 7.
Tabla 7: Actividad herbicida [%] en Sorgo halepense dependiendo de la cantidad efectiva de pesticidas.
Figure imgf000012_0001

Claims (16)

REIVINDICACIONES
1. Un concentrado en suspensión acuosa agroquímica que comprende un pesticida en forma de partículas de pesticida y al menos el 5% en peso de un adyuvante disuelto en la fase acuosa, donde el adyuvante es de la fórmula (I)
R1-O-EOm-POn-EOo-H (I)
R1 es un alquilo C12-20;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
m tiene un valor de 1 a 20;
n tiene un valor de 1 a 30; y
o tiene un valor de 1 a 10.
2. El concentrado en suspensión según la reivindicación 1, que comprende 50 a 400 g/l del pesticida.
3. El concentrado en suspensión de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, que comprende menos de 3% en peso de un disolvente orgánico.
4. El concentrado en suspensión de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, donde el adyuvante tiene una solubilidad en agua destilada a 23°C de al menos 5 g/l.
5. El concentrado en suspensión de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, donde R1 es un alquilo C16-18.
6. El concentrado en suspensión de
Figure imgf000013_0001
acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, donde el alquilo de R1 es un alquilo lineal y saturado y/o insaturado.
7. El concentrado en suspensión de
Figure imgf000013_0002
acuerdo con las reivindicaciones 1 a 6, donde m tiene un valor de 3 a 15.
8. El concentrado en suspensión de
Figure imgf000013_0003
acuerdo con las reivindicaciones 1 a 7, donde n tiene un valor de 8 a 25.
9. El concentrado en suspensión de
Figure imgf000013_0004
acuerdo con las reivindicaciones 1 a 8, donde o tiene un valor de 3 a 10.
10. El concentrado en suspensión de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 9, donde o tiene un valor de 3.5 a 5.5.
11. El concentrado en suspensión de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 10 que comprende un segundo adyuvante, donde el segundo adyuvante es de la fórmula (II)
R2-O-EOx-POy-EOz-H (II)
donde
R2 es un alquilo C6-11;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
x tiene un valor de 1 a 20;
y tiene un valor de 1 a 30; y
z tiene un valor de 0 a 10.
12. El concentrado en suspensión según la reivindicación 11, donde
x tiene un valor de 3 a 15;
y tiene un valor de 2 a 10; y
z tiene un valor de 1.5 a 8.
13. Un adyuvante como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 y 4 a 10, donde el adyuvante es de la fórmula (I)
R1-O-EOm-POn-EOo-H (I)
donde
R1 es un alquilo C14-18 lineal;
EO es etilenoxi;
PO es propilenoxi;
m tiene un valor de 3 a 15;
n tiene un valor de 9 a 25; y
o tiene un valor de 3 a 6.5.
14. Un método para preparar el concentrado en suspensión de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, poniendo en contacto agua, el pesticida y el adyuvante.
15. Un método para controlar hongos fitopatógenos y/o el crecimiento de plantas no deseado y/o el ataque de insectos o ácaros no deseados y/o para regular el crecimiento de plantas, en donde se permite que el concentrado en suspensión como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12 actúe sobre las plagas respectivas, su entorno o las plantas de cultivo por proteger de la plaga respectiva, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su entorno.
16. Semilla que comprende el concentrado en suspensión como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
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