ES2718327T3 - Nuevo procedimiento para la producción de superficies superhidrófobas - Google Patents
Nuevo procedimiento para la producción de superficies superhidrófobas Download PDFInfo
- Publication number
- ES2718327T3 ES2718327T3 ES11849178T ES11849178T ES2718327T3 ES 2718327 T3 ES2718327 T3 ES 2718327T3 ES 11849178 T ES11849178 T ES 11849178T ES 11849178 T ES11849178 T ES 11849178T ES 2718327 T3 ES2718327 T3 ES 2718327T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- composition
- temperature
- hydrophobic substance
- hydrophilic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 48
- 230000003075 superhydrophobic effect Effects 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 63
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 56
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 51
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 35
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 20
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 12
- 239000000123 paper Substances 0.000 claims description 12
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 6
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 5
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004579 marble Substances 0.000 claims description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- -1 / -propyl Chemical group 0.000 description 8
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 7
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000002853 Nelumbo nucifera Species 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000006508 Nelumbo nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 231100000230 acceptable toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000615 nonconductor Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002910 solid waste Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 238000007592 spray painting technique Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
DESCRIPCIÓN
Nuevo procedimiento para la producción de superficies superhidrófobas
CAMPO TÉCNICO
La presente invención se refiere a un proceso para la producción de superficies superhidrófobas pulverizando una composición que comprende un material hidrófobo sobre una superficie.
ANTECEDENTES
En ciertos procesos tecnológicos y procedimientos de fabricación, así como en muchas situaciones cotidianas, es de vital importancia utilizar objetos con superficies fuertemente repelentes al agua y/o autolimpiables que sean lo suficientemente estables para retener la repelencia al agua y/o las propiedades de autolimpieza incluso después de la exposición al agua.
La capacidad repelente al agua de una superficie está correlacionada positivamente con la hidrofobicidad y el grado de irregularidad en una escala de longitud coloidal, es decir, aproximadamente 10-8 - 10-5 m, de la misma. Se produce una superficie altamente repelente al agua cuando la superficie real de contacto con el agua, en la escala microscópica, es mucho más grande que la superficie macroscópica proyectada. Las superficies hidrófobas con una geometría microscópica adecuada pueden ser altamente repelentes al agua, como lo indica un ángulo de contacto hacia el agua pura en el rango entre aproximadamente 150 y 180 grados. Dichas superficies se denominan comúnmente superficies superhidrófobas. Un ejemplo bien conocido tomado de la naturaleza misma es la hoja de la planta de loto (Nelumbo nucifera). Una superficie superhidrófoba es, por regla general, "autolimpiable", lo que significa que las partículas de polvo y suciedad que primero se adhieren a la superficie se transfieren a gotas de agua que se rocían sobre la superficie y luego se eliminan cuando las gotas se deslizan por la superficie.
Se ha dedicado mucho esfuerzo a la aplicación de ceras y materiales hidrófobos similares, p. e., dímero de alquilceteno (AKD), en varias superficies para hacerlas repelentes del agua y, en ocasiones, incluso superhidrófobas.
Torkkeli et al., Micro Electro Mechanical Systems, 2001, páginas 475 - 478, describe un procedimiento para hacer que la superficie de un aislante eléctrico sea superhidrófobo pulverizando una solución de cloroformo de AKD sobre el mismo. Las desventajas de este procedimiento incluyen una baja reproducibilidad y una alta toxicidad del cloroformo empleado. El cloroformo, por ejemplo, generalmente se considera carcinógeno y está asociado con un impacto ambiental negativo. Además, el uso de cloroformo como disolvente limita el dispositivo de pulverización empleado solo a los dispositivos de pulverización en los cuales las partes en contacto, por ejemplo, las juntas y otros materiales poliméricos, no se ven afectadas de manera inaceptable por el cloroformo, que es un disolvente con una alta capacidad de disolución para muchos materiales poliméricos. y/o que puede causar que se hinche.
El documento WO2009005465A1 describe un procedimiento para la preparación de una superficie superhidrófoba por expansión de un fluido presurizado en el que se disuelve una sustancia hidrófoba. La sustancia cristaliza / precipita después de la expansión, por lo que las partículas se forman y se depositan para formar una superficie superhidrófoba. Las desventajas de este procedimiento incluyen la necesidad de equipos capaces de almacenar y manejar soluciones presurizadas. Además, la solubilidad de la sustancia hidrófoba en el disolvente presurizado, típicamente CO2 supercrítico, es relativamente baja. Por lo tanto, se necesita un volumen relativamente grande de disolvente presurizado para la deposición de una cantidad relativamente pequeña de sustancia hidrófoba.
En J. Phys. Chem. En 1996, 100, 19512-19517 se describen superficies súper-repelentes al agua hechas por solidificación a partir de mezclas fundidas de dímero de alquilceteno y dialquilcetona sobre superficies de vidrio. Por lo tanto, los procedimientos mejorados para la producción de superficies superhidrófobas son altamente deseados.
SUMARIO
La presente invención busca mitigar, aliviar, eludir o eliminar al menos una, tal como una o más, de las deficiencias identificadas anteriormente.
De acuerdo con un aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento para la producción de una película, superficie o material superhidrófobo que comprende las etapas de: (i) proporcionar una composición que comprende una sustancia hidrófoba y un disolvente hidrófilo, siendo el disolvente hidrófilo un líquido a una temperatura de 25 °C y presión atmosférica; y (ii) pulverizar la composición hacia un sustrato para la deposición de un residuo sólido sobre la superficie del sustrato para la generación de la película, superficie o material superhidrófobos; en donde la temperatura de la composición es al menos 50C más alta que la temperatura del sustrato cuando se realiza la etapa (ii). De acuerdo con un aspecto de la invención, la sustancia hidrófoba es un compuesto de fórmula (I) o (II),
o una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II),
en las que
R1 y R2 se seleccionan independientemente de alquilo C12-22 y fluoroalquilo C12-22; y;
R3 se selecciona entre OH, NH2, O-alquilo C1-8, O-fluoroalquilo C1-8, alquilo C1-8-8, NH-fluoroalquilo C1-8 y OCH2CHR4CH2R5, dichos R4 y R5 se seleccionan independientemente de O(CO)-alquilo C13-23, O(CO)-fluoroalquilo C13-23 y O(CO)-alquenilo C13-23. Además, el disolvente hidrófilo es el HO-alquilo C1-8.
De acuerdo con otro aspecto de la invención, se proporciona una composición que comprende dímero de alquilceteno y HO-alquilo C1-8 o una mezcla de diferentes HO-alquilo C1-8, en donde la concentración del dímero de alquilceteno en la composición puede ser al menos 1 mg/ml; para uso en la producción de una película, superficie o material superhidrófobo. De acuerdo con tal aspecto de la invención, el dímero de alquilceteno es un compuesto de fórmula (I),
en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de alquilo C12-22.
De acuerdo con otro aspecto más de la invención, se proporciona el uso de una composición de acuerdo con la invención para la producción de una película, superficie o material superhidrófobo.
Además, las características ventajosas de diversas realizaciones de la invención se definen en las reivindicaciones dependientes y en la descripción detallada a continuación.
Breve descripción de los dibujos
Estos y otros aspectos, características y ventajas de los cuales es capaz la invención serán evidentes y se aclararán a partir de la siguiente descripción de realizaciones no limitativas de la presente invención, haciendo referencia a las figuras adjuntas, en las que
La Figura 1 es una imagen SEM (2000 veces de ampliación) de la superficie superhidrófoba obtenida al pulverizar una solución en etanol de AKD en papel de filtro Whatman n.° 1 como se describe en el Ejemplo 1 a continuación, que muestra claramente el residuo sólido depositado que tiene una forma de paisaje montañoso con valles profundos y picos redondeados, de acuerdo con una realización de la presente invención;
La Figura 2 es una imagen SEM (2000 veces de ampliación) de la superficie superhidrófoba obtenida al pulverizar una solución en /'-propanol de AKD en papel de filtro Whatman n.° 1 como se describe en el Ejemplo 1 a continuación, que muestra claramente el residuo sólido depositado que tiene una forma de paisaje montañoso con valles profundos y picos redondeados, de acuerdo con una realización de la presente invención;
La Figura 3 es una imagen SEM (2000 veces de ampliación) de la superficie superhidrófoba obtenida al pulverizar una solución en metanol de AKD en papel de filtro Whatman n.° 1 como se describe en el Ejemplo 1 a continuación, que muestra claramente el residuo sólido depositado que tiene una forma de paisaje montañoso con valles profundos y picos redondeados, de acuerdo con una realización de la presente invención; y
La Figura 4 es una imagen SEM (2000 veces de ampliación) de la superficie obtenida al pulverizar una solución en cloroformo de AKD en papel de filtro Whatman n.° 1 como se describe en el Ejemplo 1 a continuación, que difiere claramente en apariencia en comparación con cualquiera de las Figuras. 1 a 3 por ser más similar a un paisaje plano que a uno montañoso.
DESCRIPCIÓN DETALLADA
Definiciones:
Los términos "temperatura del entorno" y "temperatura ambiente" significarán, a menos que se especifique lo contrario, una temperatura entre 16 y 25 0C.
Como se usa en este documento, "ángulo de deslizamiento" se refiere al ángulo en el que una superficie sólida, horizontal y dispuesta horizontalmente debe inclinarse, en relación con un plano horizontal, para que una gota de un líquido dado y de un tamaño dado, por ejemplo 20 pl de agua, depositada sobre la superficie comience a deslizarse o rodar.
Como se usa en este documento, "alquilo" usado solo o como un sufijo o prefijo, pretende incluir grupos de hidrocarburos alifáticos saturados tanto de cadena ramificada como lineal que tienen de 1 a 23 átomos de carbono o si se proporciona un número específico de átomos de carbono, entonces ese número específico queda determinado. Por ejemplo, "alquilo C1-6" denota alquilo que tiene 1, 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono. Ejemplos de alquilo incluyen, pero no se limitan a, metilo, etilo, n-propilo, /-propilo, n-butilo, /-butilo, sec-butilo y í-butilo.
Como se usa en el presente documento, "alquenilo" usado solo o como un sufijo o prefijo, pretende incluir grupos hidrocarburo olefínicos insaturados tanto de cadena ramificada como lineal que tienen de 2 a 23 átomos de carbono y de 1 a 4 enlaces dobles que pueden ser, independientemente, Z o E. Por ejemplo, "alquenilo C2-6" denota alquenilo que tiene 2, 3, 4, 5 o 6 átomos de carbono. Ejemplos de alquenilo incluyen, pero no se limitan a, vinilo, alilo y oct-4-en-2-ilo.
Como se usa en el presente documento, "fluoroalquilo" usado solo o como un sufijo o prefijo, se refiere a grupos en los que uno, dos, tres o más de los hidrógeno (s) unidos a cualquiera de los carbonos del grupo alquilo correspondiente se reemplazan por flúor .
Realizaciones
Una película, superficie o material superhidrófobo puede prepararse mediante un procedimiento proporcionado en el presente documento que comprende dos etapas (i y ii). En la primera etapa (i) se proporciona una composición que comprende una sustancia hidrófoba y un disolvente hidrófilo. El disolvente hidrófilo puede ser un líquido a temperatura y presión ambiente, por ejemplo, a una temperatura de 25 0C y presión atmosférica. En la segunda etapa (ii), la composición, por ejemplo, una solución homogénea, puede pulverizarse hacia un sustrato para la deposición de un residuo sólido sobre la superficie del sustrato para la generación de la película, superficie o material superhidrófobo. La temperatura de la composición puede ser más alta que la temperatura del sustrato cuando se lleva a cabo la segunda etapa.
Sorprendentemente, se encontró que las soluciones calientes de una sustancia hidrófoba, por ejemplo, dímero de alquilceteno (AKD) que comprende cadenas alquílicas rectas de cadena larga, en disolventes hidrófilos, por ejemplo alcoholes, tales como el HO-alquilo C1-8, proporcionan superficies superhidrófobas cuando se pulverizan sobre diversos sustratos que tienen una temperatura más baja. La película, superficie o material superhidrófobo producido mediante el procedimiento aquí descrito tiene, a escala microscópica, la apariencia de un paisaje de montaña con valles profundos y picos de montañas redondeados, por ejemplo, con papel de filtro Whatman n.° 1 como sustrato. Su apariencia también puede describirse como una especie de coliflor con una superficie escamosa colocada al azar una al lado de la otra o una encima de la otra, con el lado del vástago alejado del observador. El uso de disolventes hidrófobos, por ejemplo, cloroformo, de acuerdo con los procedimientos de la técnica anterior, da como resultado un paisaje más plano. Además, indicativos medibles de propiedades superhidrófobas, por ejemplo, el ángulo de deslizamiento, están más en línea con una superficie superhidrófoba real cuando se producen mediante el procedimiento aquí descrito en comparación con este procedimiento de la técnica anterior.
Sin estar ligado a ninguna teoría, el presente inventor cree que la gran diferencia en la solubilidad de la sustancia hidrófoba en el solvente hidrófilo cuando se reduce la temperatura hace que la sustancia hidrófoba cristalice en una forma cristalina que es beneficiosa para la formación de una superficie superhidrófoba. .
Sin estar ligado a ninguna teoría, el presente inventor cree además que una parte de la sustancia hidrófoba puede reaccionar con el disolvente hidrófilo para formar un producto de reacción que puede existir en cantidades mínimas o más en la superficie superhidrófoba final y/o solución caliente. El producto de reacción puede existir así en una cantidad de 0,01 a 50% en peso, tal como 0,1 a 10% en peso o 0,5 a 5% en peso, de la cantidad total de la
sustancia hidrófoba en la composición de la invención o en la película superhidrófoba, superficie o material de la invención. Este producto de reacción puede ser beneficioso en la formación, por ejemplo, la cristalización, de la película, superficie o material superhidrófobos de acuerdo con la invención. Ejemplos de dichos productos de reacción incluyen éster (Ia) y cetona (Ib), que se representan a continuación, que pueden formarse por la apertura del anillo nucleofílico por un alcohol alifático, como metanol, etanol o /-propanol, de dímero de alquilceteno (AKD) de fórmula ( I), en donde R1 y R2 pueden ser, por ejemplo, alquilo de cadena lineal C16 o C14, seguido de hidrólisis y descarboxilación, como se muestra a continuación. Por lo tanto, "alquilo" como se muestra a continuación puede ser, por ejemplo, metilo, etilo o /-propilo.
Las sustancias hidrófobas de la invención, que pueden ser sólidas a 25°C, incluyen compuestos y mezclas de compuestos que son prácticamente insolubles en agua. Dichos compuestos pueden tener, por ejemplo, una solubilidad acuosa de menos de 1 mg/l, tal como menos de 0,5 o menos de 0,1 mg/l, a 25 °C. Ejemplos de dichas sustancias hidrófobas incluyen ceras naturales y sintéticas, compuestos naturales y sintéticos que contienen cadenas de carbono alifáticas u olefínicas largas, como el dímero de alquilceteno (AKD) comercialmente disponible o ácidos o amidas carboxílicas de cadena larga que comprenden al menos 18 átomos de carbono, triglicéridos que son sólidos a temperatura ambiente e hidrocarburos o cetonas de cadena larga. Ejemplos adicionales de sustancias hidrófobas de la invención incluyen compuestos fluorados, tales como cualquiera de las sustancias mencionadas anteriormente en las que uno o varios átomos de hidrógeno, tales como 1 a 10, se han reemplazado por flúor.
Los disolventes hidrófilos de la invención, que pueden ser líquidos a temperatura ambiente y presión ambiente, incluyen compuestos y mezclas de compuestos que son totalmente miscibles con agua en cualquier proporción o alcoholes alifáticos que comprenden de 1 a 8 átomos de carbono.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser un compuesto de fórmula (I)
R1 y R2 de un compuesto de fórmula (I) pueden seleccionarse independientemente de alquilo C12-22, tal como alquilo C14 o C16, y fluoroalquilo C12-22. La estereoquímica del doble enlace que conecta R1 al anillo de cuatro miembros de un compuesto de fórmula (I) puede ser E o Z.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser una mezcla de compuestos de fórmula (I). En dicha mezcla, R1 y R2 de uno de los compuestos de fórmula (I) pueden ser alquilo C14 de cadena lineal y R1 y R2 de otro pueden ser alquilo C16 de cadena lineal. El primero puede constituir de 30 a 40% en peso, tal como 35% en peso, o menos de 11% en peso, tal como 1 a 10% en peso, de la mezcla. El último puede constituir de 60 a 70% en peso, tal como 65% en peso, o más de 89% en peso, tal como 90 a 99% en peso, de la mezcla.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser una mezcla de compuestos de fórmula (I). En dicha mezcla, R1 puede ser alquilo C14 de cadena lineal o alquilo C16 de cadena lineal y R2 puede ser alquilo C14 de cadena lineal o alquilo C16 de cadena lineal. La relación entre los grupos alquilo C14 de cadena lineal y los grupos alquilo C16 de cadena lineal puede estar en el intervalo de 5:95 a 4: 6.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser AKD derivada de ácido esteárico o ácido palmítico, es decir, los productos obtenidos por condensación de dos moléculas de ácido esteárico o ácido palmítico, o una molécula de ácido esteárico y una molécula de ácido palmítico, con eliminación de dos moléculas de agua. Tales derivados de AKD están fácilmente disponibles de fuentes comerciales.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser un compuesto de fórmula (II)
R1 puede ser alquilo C12-22 o fluoroalquilo C12-22. R3 se puede seleccionar de entre OH, NH2, O-alquilo C1 -8, O-fluoroalquilo C1-8, NH-alquilo C1-8, NH-fluoroalquilo C1-8 y OCH2CHR4CH2R5. R4 y R5 pueden seleccionarse independientemente entre O(CO)alquilo C13-23, O (CO)-fluoroalquilo C13-23 y O(CO)alquenilo C13-23.
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II).
De acuerdo con una realización, la sustancia hidrófoba puede ser una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II).
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede tener un punto de ebullición en el intervalo de 50 a 150 °C, tal como 65 a 100 °C. Las ventajas de un solvente hidrófilo con un punto de ebullición relativamente alto incluyen la posibilidad de disolver una cantidad relativamente grande del compuesto hidrófobo en un volumen relativamente pequeño del solvente hidrófilo calentando la composición a una temperatura ligeramente por debajo del punto de ebullición sin la necesidad de presurizar recipientes. De este modo, se minimiza la cantidad de solvente necesario, lo que resulta en un costo e impacto ambiental minimizados. Las ventajas de los disolventes hidrófilos con un punto de ebullición relativamente bajo incluyen una vaporización eficaz del disolvente al pulverizar la composición de la invención hacia un sustrato. Por lo tanto, el residuo sólido que constituye la película, superficie o material superhidrófobo de la invención se puede formar más rápidamente en comparación con el caso cuando se usa otro disolvente con un punto de ebullición más alto a la misma temperatura. La elección del disolvente con un punto de ebullición específico depende, por ejemplo, del tipo de aplicación y de la temperatura del sustrato, como bien lo entiende el experto en la técnica. Otros factores de importancia para la elección del disolvente incluyen el nivel de toxicidad aceptable y el tiempo disponible para la producción de la película, superficie o material superhidrófobos de acuerdo con la invención en una aplicación específica. El experto en la técnica es capaz de tener en cuenta estos y otros factores para seleccionar un disolvente adecuado para una aplicación específica. Incluso si la composición se calienta a una temperatura ligeramente superior al punto de ebullición en el procedimiento aquí descrito, por lo que puede ser necesario un recipiente que soporte una ligera presión positiva, este tipo de recipiente es más simple y menos costoso en comparación con los recipientes de la técnica anterior. que contiene fluidos supercríticos.
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede ser un alcohol de la fórmula genérica HO-alquilo C1-8, es decir, un alcohol alifático con 1 a 8 átomos de carbono.
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede ser un alcohol que es completamente miscible con agua, tal como metanol, etanol, /-propanol y n-propanol. Las ventajas de usar un disolvente hidrófilo que es completamente miscible con agua incluyen la eliminación fácil de los residuos de solventes condensados cerca del sustrato tratado mediante una simple limpieza con agua. Otra ventaja incluye el reciclaje fácil de la sustancia hidrófoba en la composición no utilizada de la invención mediante la adición de agua hasta la precipitación de la sustancia hidrófoba.
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede ser un alcohol que tiene una solubilidad en agua que es mayor de aproximadamente 5 g/ml de agua, tal como metanol, etanol, i-propanol, n-propanol, 1-butanol y 2-butanol.
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede tener una capacidad para disolver más de 100 mg/ml, como más de 150, 200, 250 o 300 mg/ml, de la sustancia hidrófoba a una temperatura cercana al punto de ebullición (a la presión atmosférica) del disolvente, tal como en un intervalo de aproximadamente 10 0C por debajo del punto de ebullición a aproximadamente 10 0C por encima del punto de ebullición. En este último caso, se puede usar un recipiente que soporta una ligera presión positiva para contener la composición cuando se lleva a cabo el procedimiento aquí descrito para evitar que el disolvente hierva.
De acuerdo con una realización, la solubilidad de la sustancia hidrófoba en el disolvente hidrófilo puede ser inferior a 30 mg/ml, tal como inferior a 20, 10, 5, 1, 0,5, 0,1 o 0,05 mg/ml, a la temperatura del sustrato, por ejemplo, de -30 a 30 0C, tal como 25 0C, tratado mediante el procedimiento descrito en el presente documento. La solubilidad de la sustancia hidrófoba en el disolvente hidrófilo puede ser más de 200 mg/ml, tal como más de 250, 300 o 400 mg/ml, a una temperatura en 100C desde el punto de ebullición del disolvente hidrófilo a presión atmosférica, por ejemplo, de 50 a 150 0C, tal como de 50 a 100 0C o de 50 a 60 0C, por ejemplo, 55 0C. El uso de un disolvente hidrófilo para disolver una sustancia hidrófoba de acuerdo con el procedimiento descrito aquí maximiza la diferencia en la solubilidad de esta última en la primera en función de la temperatura. Por ejemplo, la solubilidad de la sustancia
hidrófoba en el disolvente hidrófilo puede ser inferior a 30 mg/ml a una temperatura de 25 0C o menos, y más de 200 mg/ml a una temperatura de 55 0C o más. Ventajosamente, el volumen de disolvente se puede minimizar de este modo mediante el procedimiento de acuerdo con la invención. Por ejemplo, el uso de CO2 supercrítico para disolver AKD de acuerdo con un procedimiento de la técnica anterior típicamente requiere más de 300 l de CO2 presurizado para producir una superficie superhidrófoba que comprende 1 kg de AKD. En comparación, cuando se usa el procedimiento de acuerdo con la invención, el volumen de disolvente hidrófilo, por ejemplo, etanol, necesario para producir una película superhidrófoba comparable es menor que 5 l.
De acuerdo con una realización, puede existir 30% en peso o menos, tal como menos de 25, 20, 15, 10, 5 o 3% en peso, de la sustancia hidrófoba de la composición de la invención en un estado disuelto a una temperatura de la composición de menos de -30 a 40 0C, tal como 15 a 30 o aproximadamente 25 0C. La otra parte de la sustancia hidrófoba puede existir en estado sólido sin estar disuelta en el disolvente hidrófilo. Por ejemplo, la sustancia hidrófoba se puede disolver completamente en el disolvente hidrófilo a una temperatura de la composición que está en el intervalo de, por ejemplo, 70 a 80 °C. Al mismo tiempo, se puede disolver menos del 30% en peso de la sustancia hidrófoba a una temperatura de la composición que es de aproximadamente 25 0C. La composición de este ejemplo se puede usar en el procedimiento de acuerdo con la invención. Por lo tanto, la composición caliente (70 a 80 0C), en la que la sustancia hidrófoba está completamente disuelta, puede pulverizarse hacia un sustrato que tiene una temperatura de aproximadamente 25 0C, de acuerdo con el procedimiento de la invención.
De acuerdo con una realización, el punto de fusión de la sustancia hidrófoba es al menos 10 0C, como al menos 15, 20, 25, 30, 40 o 50 0C, más alto que la temperatura del sustrato, cuando se lleva a cabo el procedimiento de la invención.
De acuerdo con una realización, el 90% en peso o más, tal como más de 95 o preferiblemente 100% en peso, de la sustancia hidrófoba de la composición de la invención existe en un estado disuelto a una temperatura cercana al punto de ebullición a presión ambiente del disolvente hidrófilo, tal como en un intervalo de aproximadamente 10 0C por debajo del punto de ebullición a aproximadamente 10 0C por encima del punto de ebullición, tal como una temperatura de 40 a 100 0C.
De acuerdo con una realización, el disolvente hidrófilo puede consistir en una mezcla de dos o más disolventes hidrófobos mencionados en realizaciones en el presente documento. El punto de ebullición del disolvente se puede ajustar así para que sea óptimo para la aplicación particular, por ejemplo, mediante la formación de diversas mezclas azeotrópicas, como es bien conocido en la técnica. Las propiedades del disolvente hidrófilo con respecto a su capacidad para disolver la sustancia hidrófoba a diferentes temperaturas también pueden ajustarse mediante el empleo de tales mezclas para que sean óptimas para una aplicación particular y una sustancia hidrófoba, como es bien conocido en la técnica.
De acuerdo con una realización, la composición se puede usar en el procedimiento descrito aquí a una temperatura por encima del punto de ebullición, tal como 5 a 20° C por encima del punto de ebullición a presión atmosférica, del disolvente hidrófilo. La composición puede entonces mantenerse en un recipiente capaz de soportar una presión positiva ligera a media, como es bien conocido en la técnica. Ventajosamente, dicha presión positiva se puede usar para presionar la composición a través de, por ejemplo, una boquilla cuando la pulveriza hacia el sustrato sin la necesidad de otros medios adicionales, como una bomba, para lograr una corriente de pulverización de la composición.
De acuerdo con una realización, el sustrato y su atmósfera circundante inmediata pueden ser al menos 5 °C más frías que la temperatura de la composición cuando se lleva a cabo el procedimiento de acuerdo con la invención. Por lo tanto, la diferencia entre la temperatura de la composición líquida de la invención y la temperatura del sustrato puede ser de al menos 5 0C. Una diferencia de temperatura típica puede estar en el intervalo de 30 a 100 0C, tal como 35 a 45 0C. Un sustrato que es más frío que la composición facilita la deposición de la sustancia hidrófoba y, por lo tanto, la formación de una película, superficie o material superhidrófobo.
De acuerdo con una realización, la película, superficie o material superhidrófobo producido mediante el procedimiento descrito puede tener una densidad de menos de 2 g/cm2, tal como menos de 1, 0,5, 0,1, 0,05 o 0,01 g/cm2, de la sustancia hidrófoba en el área tratada del sustrato, es decir, en el área del residuo depositado que comprende la sustancia hidrófoba.
De acuerdo con una realización, la película, superficie o material superhidrófobo producido mediante el procedimiento de la invención puede mostrar un ángulo de contacto en el intervalo de 140 a 180 °, tal como de 150 a 180 ° o de 155 a 180 °, y un ángulo de deslizamiento en el intervalo de 0.01 a 48 °, tal como de 1 a 10 ° o de 1 a 5 °. De acuerdo con una realización, la película, superficie o material superhidrófobo producido mediante el procedimiento de la invención puede mostrar un ángulo de contacto en el intervalo de 100 a 180 °, 110 a 180 °, 120 a 180 °, 130 a 180 °, 140 a 180 °, 150 a 180 °, 160 a 180 ° o 170 a 180 °.
De acuerdo con una realización, el sustrato tratado mediante el procedimiento de la invención puede seleccionarse del grupo que consiste en papel, madera, celulosa, textil, metal, cerámica, vidrio, caucho, piedra, mármol, plástico, sílice, cinta de carbón y pintura.
De acuerdo con una realización, el procedimiento descrito en el presente documento se puede usar para hacer un repelente de agua en la superficie de papel o madera.
De acuerdo con una realización, la composición de la invención puede comprender un alcohol como el disolvente hidrófilo de la fórmula HO-alquilo C1-8, tal como metanol, etanol, i-propanol, n-propanol o mezclas de los mismos, y AKD de fórmula (I) , en la que R1 y R2 pueden ser independientemente alquilo C14 o C16 de cadena lineal, a una concentración de al menos 1 mg/ml, al menos 10 mg/ml, al menos 50 mg/ml, al menos 100 mg/ml o al menos 200 mg/ml, tal como al menos 250 mg/ml. Una composición de este tipo puede ser útil para la producción de una película, superficie o material superhidrófobos mediante el procedimiento de la invención. La composición puede calentarse a una temperatura adecuada, tal como justo por debajo del punto de ebullición del disolvente, para disolver todo el AKD. La composición puede entonces pulverizarse por medios adecuados conocidos en la técnica hacia el sustrato. Tales medios incluyen, por ejemplo, dispositivos de pulverización disponibles comercialmente normalmente utilizados para el pintado por pulverización y recipientes con boquillas integradas bien conocidas en la técnica. Puede ser necesario un mayor tiempo de pulverización cuando la concentración de AKD en la composición es relativamente baja, como 10 mg/ml, en comparación con una concentración relativamente alta de AKD, tal como 250 mg/ml, para obtener una película, superficie o material superhidrófobo comparable.
De acuerdo con una realización, los sustratos que pueden tratarse mediante el procedimiento de la invención incluyen, por ejemplo, tableros de circuitos electrónicos, dispositivos electrónicos, tejas, paneles de paredes exteriores (por ejemplo, ladrillos, madera, madera pintada), casco de barco, varias partes de aviones (p. e. las alas), ropa, zapatos, botas y carpas. El sustrato puede estar hecho de, por ejemplo, papel, plástico, vidrio, metal, madera, celulosa, sílice, cinta de carbono, material textil o pintura.
Aunque la presente invención se ha descrito anteriormente con referencia a realizaciones ilustrativas específicas, no se pretende limitarla a la forma específica expuesta en el presente documento. Cualquier combinación de las realizaciones mencionadas anteriormente debe apreciarse como dentro del alcance de la invención. Más bien, la invención está limitada solo por las reivindicaciones adjuntas y otras realizaciones distintas de las específicas anteriores son igualmente posibles dentro del alcance de estas reivindicaciones adjuntas.
Ejemplos
Procedimientos generales
Todos los materiales se obtuvieron de fuentes comerciales y se usaron sin purificación adicional a menos que se indique de otra forma. Los gránulos de AKD (DR SF 300) que comprenden una mezcla de >90% de C18-AKD y <10% de C16-AKD con un punto de fusión de □ 62 0C, se adquirieron en EKA Chemicals (Bohus, Suecia).
Los ángulos de contacto se midieron para estudiar las propiedades, mediante el procedimiento de acuerdo con la invención u otros procedimientos de comparación, de la película, superficie o material hidrófobos obtenidos con la ayuda de un sistema de ángulo de contacto CAM200 semiautomático (KSV Instruments Ltd., Helsinki , Finlandia). Este sistema comprende una cámara de vídeo que graba rápidamente imágenes en vivo de una gota de agua a lo largo del tiempo. El volumen de la gota de agua para cada medición se mantuvo a 5 pl. Para cada medición, se midieron tres puntos individuales de gotas durante tres minutos. Los ángulos de contacto se calcularon a partir de las imágenes generadas con el software integrado (software CAM) utilizando el procedimiento de Young-Laplace. Los ángulos de deslizamiento se midieron con un medidor digital de ángulos de herramientas MARKTOP® para trabajos de construcción domésticos. Los sustratos planos planares, tratados mediante el procedimiento de acuerdo con la invención u otros procedimientos de comparación, se unieron al medidor digital de ángulos mediante cinta, con adhesivo en ambos lados. Se aplicó una gota de 20 pl a la superficie. La palanca del medidor digital de ángulos se elevó lentamente hasta que la gota se movió, por lo que se determinó el ángulo de deslizamiento.
Para la pulverización se utilizó un dispositivo de aerógrafo hobby, por ejemplo, aviones de aeromodelismo.
Se prepararon soluciones de sustancias hidrófobas, por ejemplo, gránulos de AKD (DR SF 300) en varios disolventes mezclando la sustancia hidrófoba en el disolvente a temperatura ambiente, seguido de calentamiento a □ 74 0C durante aproximadamente 30 minutos.
A continuación se presentan ejemplos no limitativos sobre la producción de una película, superficie o material superhidrófobo de acuerdo con la invención.
Ejemplo 1
Comparación entre el uso de disolventes hidrófilos y cloroformo como un ejemplo de un disolvente hidrófobo
Una solución caliente (D74 0C) (250 mg de AKD/ml de disolvente), preparada como se describe anteriormente, de gránulos de AKD (DR SF 300) en un disolvente hidrófilo o hidrófobo se pulverizó hacia un sustrato de papel Whatman 1 que tiene un área superficial de 104 cm2. La pulverización se realizó desde una distancia de aproximadamente 30 cm desde la superficie del papel durante aproximadamente 17 segundos. La corriente de pulverización se movió sobre el papel de una manera comúnmente empleada para pintar por pulverización de superficies, es decir, primero en un movimiento continuo en forma de S de arriba a abajo, seguido del mismo tipo de movimiento de lado a lado. El sustrato y su atmósfera circundante tenían una temperatura de aproximadamente 25 0C. Los ángulos de contacto, los ángulos de deslizamiento y la cantidad de AKD depositada sobre el sustrato se midieron para el uso de varios solventes, como se muestra en la siguiente tabla:
Ejemplo 2
Tratamiento de diversos sustratos mediante el procedimiento de acuerdo con la invención
Una solución caliente (D74 0C) (250 mg de AKD/ml de etanol), preparada como se describe anteriormente, de gránulos de AKD (DR SF 300) en etanol se pulverizó hacia varios sustratos hasta que la superficie se cubrió con un depósito de AKD según se determinó visualmente. Las condiciones experimentales adicionales utilizadas fueron las mismas que las utilizadas en el ejemplo 1. Los ángulos de contacto y los ángulos de deslizamiento se midieron para los diversos sustratos tratados como se muestra en la tabla a continuación:
Claims (9)
1. Un procedimiento para la producción de una película, superficie o material superhidrófobo que comprende las etapas de:
(i) proporcionar una composición que comprende una sustancia hidrófoba y un disolvente hidrófilo, siendo dicho disolvente hidrófilo un líquido a una temperatura de 25 °C y presión atmosférica; y
(ii) pulverizar dicha composición hacia un sustrato para la deposición de un residuo sólido sobre la superficie de dicho sustrato para la generación de dicha película, superficie o material superhidrófobo; donde
la temperatura de dicha composición es al menos 5 °C más alta que la temperatura de dicho sustrato cuando se realiza la etapa (ii), en donde dicha sustancia hidrófoba es un compuesto de fórmula (I) o (II),
o una mezcla de un compuesto de fórmula (I) y un compuesto de fórmula (II),
en las que
R1 y R2 se seleccionan independientemente de alquilo C12-22 y fluoroalquilo C12-22; y
R3 se selecciona de OH, NH2, O-alquilo C1-8, O-fluoroalquilo NH-alquilo C1-8, NH-fluoroalquilo C1-8 y OCH2CHR4CH2R5, dichos R4 y R5 se seleccionan independientemente de O(CO)-alquilo C13-23, O(CO )-fluoroalquilo C13-23 y O(CO)-alquenilo C13-23, y en el que dicho disolvente hidrófilo es HO-alquilo C1-8.
2. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicha sustancia hidrófoba es un dímero de alquilceteno derivado de ácido esteárico, ácido palmítico o una mezcla de ácido esteárico y ácido palmítico.
3. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que dicho disolvente hidrófilo tiene un punto de ebullición en el intervalo de 50 a 150 °C.
4. El procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que dicho disolvente hidrófilo es metanol, etanol, ipropanol o cualquier mezcla de los mismos.
5. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que
- al menos el 10% de dicha sustancia hidrófoba existe en estado sólido cuando dicha composición se mantiene a una temperatura de 25 °C o menos durante al menos 1 h; y
- al menos el 90% de dicha sustancia hidrófoba se disuelve en dicho solvente hidrófilo cuando dicha composición se mantiene a una temperatura de 55 °C o más durante al menos 1 h.
6. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la solubilidad de dicha * sustancia hidrófoba en dicho disolvente hidrófilo es inferior a 30 mg/ml a una temperatura de 25 °C o menos, y superior a 200 mg/ml a una temperatura de 55 °C o más.
7. El procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que dicho sustrato se selecciona del grupo que consiste en papel, madera, celulosa, material textil, metal, cerámica, vidrio, caucho, piedra, mármol, plástico, sílice, cinta de carbono y pintura.
8. Una composición que comprende dímero de alquilceteno y HO-alquilo C1-8 o una mezcla de diferentes HO-alquilos C1-8, en donde
- la concentración de dicho dímero de alquilceteno en dicha composición es de al menos 1 mg/ml;
para uso en la producción de una película, superficie o material superhidrófobo; y
- dicho dímero de alquilceteno es un compuesto de fórmula (I),
en donde R1 y R2 se seleccionan independientemente de alquilo C12-22.
9. Uso de una composición de acuerdo con la reivindicación 8 para la producción de una película, superficie o material superhidrófobo.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201061424183P | 2010-12-17 | 2010-12-17 | |
| SE1051341 | 2010-12-17 | ||
| PCT/SE2011/051532 WO2012082068A1 (en) | 2010-12-17 | 2011-12-16 | Novel method for production of superhydrophobic surfaces |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2718327T3 true ES2718327T3 (es) | 2019-07-01 |
Family
ID=66999944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES11849178T Active ES2718327T3 (es) | 2010-12-17 | 2011-12-16 | Nuevo procedimiento para la producción de superficies superhidrófobas |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| ES (1) | ES2718327T3 (es) |
-
2011
- 2011-12-16 ES ES11849178T patent/ES2718327T3/es active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101930098B1 (ko) | 초소수성 표면의 신규한 제조방법 | |
| ES2263530T3 (es) | Composiciones para la obtencion de superficies dificilmente humectables. | |
| ES2271144T3 (es) | Superficies autolimpiables por estructuras hidrofobas y procedimiento para su preparacion. | |
| ES2292653T3 (es) | Superficies autolimpiadoras por sus estructuras hidrofobas y proceso para su preparacion. | |
| JP6112866B2 (ja) | スルホネート官能コーティング及び方法 | |
| KR20170077162A (ko) | 반발 표면을 포함하는 스프레이 적용 시스템 구성 요소 및 방법 | |
| JP5999096B2 (ja) | 被膜付き基板の製造方法 | |
| JP2005509708A (ja) | フッ素化シランを水性送達するための組成物 | |
| KR20130121077A (ko) | 재필기 가능한 필기 표면을 갖는 물품 및 이의 제조 방법 및 사용 방법 | |
| JP2008507622A5 (es) | ||
| ES2425384T3 (es) | Dispersión y procedimiento para modificar una superficie con ácido silícico hidrofobizado | |
| US20220024824A1 (en) | Ceramic Surface Modification Materials and Methods of Use Thereof | |
| EP3268438A1 (en) | Composition suitable for protection comprising copolymer and hydrophilic silane | |
| JP2014506185A5 (es) | ||
| ES2718327T3 (es) | Nuevo procedimiento para la producción de superficies superhidrófobas | |
| ES2812776T3 (es) | Formulación de cera repelente de agua | |
| US9011979B2 (en) | Process for producing polymer-containing coatings | |
| JP5801088B2 (ja) | 塗料組成物 | |
| Cui et al. | Convenient and large-scale fabrication of cost-effective superhydrophobic aluminum alloy surface with excellent reparability | |
| ES2305540T3 (es) | Procedimiento y composicion de revestimiento. | |
| HK1188414B (en) | Novel method for production of superhydrophobic surfaces | |
| CN101824250A (zh) | 一种氟碳树脂涂料 | |
| CN103374140A (zh) | 壳体及其制备方法 | |
| ES2281044T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de isocianurato de tris-(2,3-dibromo-propilo) solido. | |
| WO2015116613A1 (en) | Composition suitable for cleaning and protection comprising alkyl saccharide surfactant |








