FR2720743A1 - Nouveaux dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnamique utilisables en agriculture. - Google Patents

Abstract

Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnamique I (CF DESSIN DANS BOPI) où R1 = halogène, NO2 , CN, CF3 ; R2 = H, halogène; R3 = H, CN, halogène, alkyle en C1 -C6 ; R4 = H, halogène, alkyle en C1 -C6 , halogénoalkyle en C1 -C6 , alcoxy en C1 -C6 ; R5 , R6 = H, alkyle en C1 -C6 , halogénoalkyle en C1 -C6 , phényle éventuellement substitué; R7 = H, alkyle en C1 -C6 , alcényle en C3 -C6 , alcynyle en C3 -C6 , (alkyl en C1 -C6 )carbonyle, (halogénoalkyl en C1 -C6 )carbonyle, (cycloalkyl en C3 -C8 )carbonyle, et autre ainsi que leurs sels utilisables en agriculture. Utilisation: herbicides; dessication/défoliation de plantes.

Description

Nouveaux dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-

c innamique

DESCRIPTION

La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'alcool 3(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I

O R2

R I

I N R-

o C =C(R4) -C -0R7

/ I

R3 Rs o les substituants représentent les atomes ou groupes suivants: R1 halogène, nitro, cyano ou trifluorométhyle; R2 hydrogène ou halogène; R3 hydrogène, cyano, halogène ou alkyle en Cl-C6; R4 hydrogène, halogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou alcoxy en Cl-C6; R5, R6 indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou le groupe phényle, qui peut être non-substitué ou porter un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un atome ou radical cyano, nitro, halogène, alkyle en C1- C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en Cl- C6)carbonyle; R7 hydrogène, alkyle en C1-C6, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, (alkyl en C1-C6)carbonyle,

(halogénoalkyl en C1-C6)carbonyle, (cycloalkyl en C3-

C8)carbonyle, (alcényl en C2-C6)carbonyle, (alcynyl en C2-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)carbonyle, (halogénoalcoxy en Cl-C6)carbonyle, (cycloalcoxy en C3-C8)carbonyle, (alkylthio en C1-C6)carbonyle, (halogénoalkyl en C1-C6)thiocarbonyle, (cycloalkylthio en C3C8)carbonyle, (alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, (halogénoalkyl en C1C6)aminocarbonyle, (cycloalkyl en

C3-C8)aminocarbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyloxy-

(alkyl en C1-C6)carbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en C1-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)-

carbonyl-(alkyl en C1-C6)carbonyle, (alkylthio en C1-

C6)carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, alkylsulfonyle en Cl-C6, alkylaminosulfonyle en C1-C6, di-(alkyl en C1-C6)aminosulfonyle, le groupe phénylcarbonyle,

phénylaminocarbonyle, phénoxycarbonyle ou phénylthio-

carbonyle, tandis que le noyau phényle peut porter éventuellement un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en Cl- C6 et (alcoxy en C1-C6)carbonyle, ou un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique à 3 à 8 chaînons lié par un groupe carbonyle, qui contient, en tant que membres du cycle, un à trois hétéroatomes choisis dans le groupe consistant en deux atomes d'oxygène, deux atomes de soufre, deux atomes d'azote et un atome d'azote qui porte un groupe méthyle, ainsi que les sels utilisables en agriculture des composés

I, dans la mesure o ils existent.

L'invention concerne en outre - l'utilisation des composés I comme herbicides et pour la dessiccation et/ou la défoliation de plantes, - des agents herbicides et des agents pour la dessiccation et/ou la défoliation des plantes, qui contiennent les composés I en tant que substances actives, - des procédés pour la préparation de ces agents herbicides et agents pour la dessiccation et/ou la défoliation des plantes, ainsi que des procédés pour lutter contre la croissance des plantes parasites et pour la dessiccation et/ou la défoliation des plantes avec les composés I. L'invention concerne encore de nouveaux dérivés d'alcool 3-aminocinnamique de formule III et de nouveaux dérivés d'alcool 3-nitrocinnamique de formule VI

R2 R2

HN R1 R02N R R6

R1 I

C__ C (R4) CC- R

C=C(R4)-C-OR' C=C(R4) C-OR7

R3 Rs R3 R5

III VI

o les substituants représentent les atomes ou groupes suivants: R1 halogène, nitro, cyano ou trifluorométhyle; R2 hydrogène ou halogène; R3 hydrogène, cyano, halogène ou alkyle en C1-C6; R4 hydrogène, halogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou alcoxy en C1-C6; R5, R6 indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou le groupe phényle, qui peut être non- substitué ou porter un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un atome ou radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en C1-C6)carbonyle; R7 hydrogène, alkyle en Cl-C6, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, (alkyl en C1-C6)carbonyle,

(halogénoalkyl en Cl-C6)carbonyle, (cycloalkyl en C3-

C8)carbonyle, (alcényl en C2-C6)carbonyle, (alcynyl en C2-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)carbonyle, (halogénoalcoxy en C1-C6)carbonyle, (cycloalcoxy en C3-C8)carbonyle, (alkylthio en C1-C6)carbonyle, (halogénoalkyl en C1-C6)thiocarbonyle, (cycloalkylthio en C3C8)carbonyle, (alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, (halogénoalkyl en C1C6)aminocarbonyle, (cycloalkyl en

C3-C8)aminocarbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyloxy-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkyl en Cl-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alcoxy en Cl-C6)-

carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkylthio en C1-

C6)carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, alkylsulfonyle en Cl-C6, alkylaminosulfonyle en C1-C6, di-(alkyl en Cl-C6)aminosulfonyle, le groupe phénylcarbonyle,

phénylaminocarbonyle, phénoxycarbonyle ou phénylthio-

carbonyle, tandis que le noyau phényle peut porter éventuellement un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en Cl-C6 et (alcoxy en C1-C6)carbonyle, ou un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique à 3 à 8 chaînons lié par un groupe carbonyle, qui contient en tant que membres du cycle un à trois hétéroatomes choisis dans le groupe consistant en deux atomes d'oxygène, deux atomes de soufre, deux atomes d'azote et un atome d'azote qui porte un groupe méthyle, ainsi que les sels utilisables en agriculture des composés

III et VI, dans la mesure o ils existent.

Il est déjà connu d'après la demande de brevet japonais publiée avant examen sous le No. JP-A 59/155358 que des composés de formule IIa

O F

N ci IIa O C =CY- COORa / X o X et Y représentent l'hydrogène ou un groupe méthyle et Ra un groupe alkyle inférieur, en particulier méthyle ou

éthyle, sont efficaces du point de vue herbicide.

En outre, on peut déduire du document EP-A 300 387 entre autres des acides cinnamiques et des esters d'acides cinnamiques de formules IIb et IIc O Rb 0 H j N Cl j N ci 0 C =C(Hal)COORd o C CRC COOH IIb H H IIc o Rb représente l'hydrogène ou le fluor, Hal le chlore ou le brome et Rc l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 et Rd l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C6, cycloalkyle en C5-C6, (alcoxy en Cl-C4)- ou (alkylthio en Cl-C4)-alkyle

en C2-C4, ainsi que leur utilisation comme herbicides.

La sélectivité de ces herbicides connus vis-à-vis des plantes nuisibles n'apporte cependant qu'une satisfaction relative. L'objectif de la présente invention était donc de procurer de nouveaux composés à activité herbicide, avec lesquels on puisse parvenir mieux que par le passé à lutter contre les plantes parasites, avec une bonne

compatibilité pour les plantes utiles.

On a ainsi trouvé les dérivés d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I. On a en outre trouvé des agents herbicides qui contiennent les composés I et possèdent une très bonne activité. On a également trouvé des procédés pour la préparation de ces agents et des procédés pour lutter contre la croissance des plantes parasites avec les composés I. Les composés I selon l'invention conviennent en outre pour la défoliation et la dessiccation de parties de plantes pour, par exemple, le coton, la pomme de terre, le colza, le tournesol, le soja ou les haricots, en particulier pour le coton. On a à cet égard trouvé des procédés pour la préparation de ces agents et des procédés pour la dessiccation et/ou la défoliation de plantes avec les composés I. En ce qui concerne l'utilisation des dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnamique I comme composés herbicides, les substituants désignent les atomes ou groupes Rl de préférence halogène tel que fluor, chlore, brome et iode, en particulier chlore; R2 de préférence hydrogène, fluor ou chlore; R3 de préférence hydrogène, et R4 de préférence halogène ou alkyle en Cl- C4 tel que méthyle, éthyle, n-propyle, isopropyle, n-butyle,

isobutyle et tert-butyle, en particulier méthyle.

Les parties de molécules organiques indiquées pour les substituants R1 à R7 ou comme restes sur les noyaux phényle représentent - comme c'est le cas de la désignation halogène - des désignations générales pour des énumérations individuelles des membres particuliers

appartenant à des groupes. L'ensemble des chaînes hydro-

carbonées, c'est-à-dire toutes les parties alkyle, alkylcarbonyle, alcényle, alcynyle, halogénoalkyle,

halogénoalcényle, halogénoalcynyle, alcoxy, alcoxy-

carbonyle et alkylthio, peuvent être en chaînes droites ou ramifiées. Les substituants halogénés portent de préférence un à cinq atomes d'halogène identiques ou différents. En particulier, les atomes ou groupes suivants désignent par exemple: - halogène: fluor, chlore, brome et iode, de préférence fluor et chlore; - alkyle en Cl-C6 et la portion alkyle des groupes (alkyl en C1-C6)carbonyle, (alkylamino en Cl- C6)carbonyle,

alkylsulfonyle en Cl-C6, alkylaminosulfonyle en C1-C6, di-

(alkyl en Cl-C6)aminosulfonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyl-

oxy-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkyl en Cl-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alcoxy en Cl-C6)carbonyl-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle et (alkylthio en Cl-C6)carbonyl-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle:

méthyle, éthyle, n-propyle, 1-méthyléthyle, n-butyle, 1-

méthylpropyle, 2-méthylpropyle, 1,1-diméthyléthyle, n-

pentyle, 1-méthylbutyle, 2-méthylbutyle, 3-méthylbutyle,

2,2-diméthylpropyle, 1-éthylpropyle, n-hexyle, 1,1-

diméthylpropyle, 1,2-diméthylpropyle, 1-méthylpentyle, 2-

méthylpentyle, 3-méthylpentyle, 4-méthylpentyle, 1,1-

diméthylbutyle, 1,2-diméthylbutyle, 1,3-diméthylbutyle,

2,2-diméthylbutyle, 2,3-diméthylbutyle, 3,3-diméthyl-

butyle, 1-éthylbutyle, 2-éthylbutyle, 1,1,2-triméthyl-

propyle, 1,2,2-triméthylpropyle, 1-éthyl-1-méthylpropyle et 1-éthyl-2méthylpropyle, de préférence méthyle, éthyle et 1-méthyléthyle; - alcényle en C3-C6:

prop-l-ène-1-yle, prop-2-ène-1-yle, 1-méthyléthényle, n-

butène-1-yle, n-butène-2-yle, n-butène-3-yle, 1-méthyl-

prop-1-ène-1-yle, 2-méthyl-prop-l-ène-1-yle, 1-méthyl-

prop-2-ène-1-yle, 2-méthyl-prop-2-ène-1-yle, n-pentène-1-

yle, n-pentène-2-yle, n-pentène-3-yle, n-pentène-4-yle, 1-

méthyl-but-1-ène-1-yle, 2-méthyl-but-1-ène-1-yle, 3-méth-

yl-but-l-ène-1-yle, 1-méthyl-but-2-ène-l-yle, 2-méthyl-

but-2-ène-1-yle, 3-méthyl-but-2-ène-1-yle, 1-méthyl-but-3-

ène-1-yle, 2-méthyl-but-3-ène-1-yle, 3-méthyl-but-3-ène-1-

yle, 1,1-diméthyl-prop-2-ène-1-yle, 1,2-diméthyl-prop-1-

ène-1-yle, 1,2-diméthyl-prop-2-ène-l-yle, 1-éthyl-prop-1-

ène-2-yle, 1-éthyl-prop-2-ène-1-yle, n-hex-1-ène-1-yle, n-

hex-2-ène-1-yle, n-hex-3-ène-1-yle, n-hex-4-ène-1-yle, n-

hex-5-ène-l-yle, 1-méthyl-pent-l-ène-l-yle, 2-méthyl-pent-

1-ène-l-yle, 3-méthyl-pent-1-ène-l-yle, 4-méthyl-pent-1-

ène-l-yle, 1-méthyl-pent-2-ène-1-yle, 2-méthyl-pent-2-ène-

1-yle, 3-méthyl-pent-2-ène-1-yle, 4-méthyl-pent-2-ène-1-

yle, 1-méthyl-pent-3-ène-1-yle, 2-méthyl-pent-3-ène-1-yle,

3-méthyl-pent-3-ène-1-yle, 4-méthyl-pent-3-ène-1-yle, 1-

méthyl-pent-4-ène-l-yle, 2-méthyl-pent-4-ène-1-yle, 3-

méthyl-pent-4-ène-1-yle, 4-méthyl-pent-4-ène-l-yle, 1,1-

diméthyl-but-2-ène-l-yle, 1,1-diméthyl-but-3-ène-1-yle,

1,2-diméthyl-but-l-ène-1-yle, 1,2-diméthyl-but-2-ène-1-

yle, 1,2-diméthyl-but-3-ène-1-yle, 1,3-diméthyl-but-1-ène-

1-yle, 1,3-diméthyl-but-2-ène-l-yle, 1,3-diméthyl-but-3-

ène-1-yle, 2,2-diméthyl-but-3-ène-1-yle, 2,3-diméthyl-but-

1-ène-l-yle, 2,3-diméthyl-but-2-ène-1-yle, 2,3-diméthyl-

but-3-ène-1-yle, 3,3-diméthyl-but-1-ène-l-yle, 3,3-

diméthyl-but-2-ène-l-yle, 1-éthyl-but-l-ène-1-yle, 1-

éthyl-but-2-ène-l1-yle, 1-éthyl-but-3-ène-1-yle, 2-éthyl-

but-1-ène-1-yle, 2-éthyl-but-2-ène-1-yle, 2-éthyl-but-3-

ène-1-yle, 1,1,2-triméthyl-prop-2-ène-1-yle, 1-éthyl-1-

méthyl-prop-2-ène-1-yle, 1-éthyl-2-méthyl-prop-1-ène-1-yle et 1-éthyl-2méthyl-prop-2-ène-l-yle, de préférence éthényle et prop-2-ène-l-yle; - la partie alcényle de l'(alcényl en C2-C6)carbonyle: vinyle et comme indiqué plus haut pour le radical alcényle en C2-C6; - alcynyle en C3- C6:

prop-1-yne-l-yle, prop-2-yne-3-yle, n-but-1-yne-1-yle; n-

but-1-yne-4-yle, n-but-2-yne-l-yle, n-pent-1-yne-l-yle, n-

pent-l-yne-3-yle, n-pent-1-yne-4-yle, n-pent-1-yne-5-yle,

n-pent-2-yne-l-yle, n-pent-2-yne-4-yle, n-pent-2-yne-5-

yle, 3-méthyl-but-1-yne-1-yle, 3-méthyl-but-1-yne-3-yle,

3-méthyl-but-1-yne-4-yle, n-hex-l-yne-l-yle, n-hex-1-yne-

3-yle, n-hex-l-yne-4-yle, n-hex-1-yne-5-yle, n-hex-l-yne-

6-yle, n-hex-2-yne-1-yle, n-hex-2-yne-4-yle, n-hex-2-yne-

-yle, n-hex-2-yne-6-yle, n-hex-3-yne-1-yle, n-hex-3-yne-

2-yle, 3-méthyl-pent-1-yne-l-yle, 3-méthyl-pent-1-yne-3-

yle, 3-méthyl-pent-1-yne-4-yle, 3-méthyl-pent-l-yne-5-yle,

4-méthyl-pent-l-yne-l-yle, 4-méthyl-pent-2-yne-4-yle et 4-

méthyl-pent-2-yne-5-yle, de préférence éthynyle et prop-2-

yne-1-yle; - la partie alcynyle de l'(alcynyl en C2-C6)carbonyle: éthynyle et alcynyle en C3-C6 comme indiqué plus haut; - halogénoalkyle en Cl-C6 et la partie halogénoalkyle de l'(halogénoalkyl en Cl- C6)carbonyle, de l'(halogénoalkyl

en C1-C6)thiocarbonyle et de l'(halogénoalkyl en C1-

C6) aminocarbonyle: alkyle en C1-C6 tel que mentionné plus haut, qui est partiellement ou totalement substitué par du fluor, du

chlore et/ou du brome, c'est-à-dire par exemple chloro-

méthyle, dichlorométhyle, trichlorométhyle, fluorométhyle, difluorométhyle, trifluorométhyle, chlorofluorométhyle,

dichlorofluorométhyle, chlorodifluorométhyle, 1-fluoro-

éthyle, 2-fluoroéthyle, 2,2-difluoroéthyle,2,2,2,-

trifluoroéthyle, 2-chloro-2-fluoroéthyle, 2-chloro-2,2-

difluoroéthyle, 2,2-dichloro-2-fluoroéthyle, 2,2,2-

trifluoroéthyle, pentafluoroéthyle, 3-chloropropyle, heptafluoropropyle, de préférence trifluorométhyle, chlorométhyle et dichlorométhyle; - alcoxy en C1-C6 et la partie alcoxy de l'(alcoxy en C1- C6)carbonyle et de l'(alcoxy en C1-C6)carbonyl-(alkyl en

C1-C6)carbonyle: méthoxy, éthoxy, n-propoxy, 1-méthyl-

éthoxy, n-butoxy, 1-méthylpropoxy, 2-méthylpropoxy, 1,1-

diméthyléthoxy, n-pentoxy, 1-méthylbutoxy, 2-méthylbutoxy, 3méthylbutoxy, 1,1l-diméthylpropoxy, 1,2-diméthylpropoxy,

2,2-diméthylpropoxy, l-éthylpropoxy, n-hexoxy, 1-méthyl-

pentoxy, 2-méthylpentoxy, 3-méthylpentoxy, 4-méthyl-

pentoxy, 1,1-diméthylbutoxy, 1,2-diméthylbutoxy, 1,3-

diméthylbutoxy, 2,2-diméthylbutoxy, 2,3-diméthylbutoxy,

3,3-diméthylbutoxy, l-éthylbutoxy, 2-éthylbutoxy, 1,1,2-

triméthylpropoxy, l,2,2-triméthylpropoxy, l-éthyl-1-

méthylpropoxy et 1-éthyl-2-méthylpropoxy, de préférence méthoxy, éthoxy et 2-méthyléthoxy;

- la partie halogénoalcoxy de l'(halogénoalcoxy en Cl-

C6)carbonyle: alcoxy en C1-C6 tel que mentionné plus haut, qui peut être partiellement ou totalement substitué par du fluor, du chlore et/ou du brome, c'est-à-dire par exemple

chlorométhoxy, dichlorométhoxy, trichlorométhoxy, fluoro-

méthoxy, difluorométhoxy, trifluorométhoxy, chlorofluoro-

méthoxy, dichlorofluorométhoxy, chlorodifluorométhoxy, 1-

fluoroéthoxy, 2-fluoroéthoxy, 2,2-difluoroéthoxy, 2,2,2-

trifluoroéthoxy, 2-chloro-2-fluoroéthoxy, 2-chloro-2,2-

difluoroéthoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroéthoxy, 2,2,2-

trichloroéthoxy, pentafluoroéthoxy, 3-chloropropoxy et heptafluoropropoxy; - la partie alkylthio de l'(alkylthio en Cl- C6)carbonyle

et de l'(alkylthio en Cl-C6)carbonyl-(alkyl en C1-

C6)carbonyle:

méthylthio, éthylthio, n-propylthio, 1-méthyléthylthio, n-

butylthio, 1-méthylpropylthio, 2-méthylpropylthio, 1,1-

diméthyléthylthio, n-pentylthio, 1-méthylbutylthio, 2-

méthylbutylthio, 3-méthylbutylthio, 2,2-diméthylpropyl-

thio, 1-éthylpropylthio, n-hexylthio, 1,1-diméthylpropyl-

thio, 1,2-diméthylpropylthio, 1-méthylpentylthio, 2-

méthylpentylthio, 3-méthylpentylthio, 4-méthylpentylthio,

1,1-diméthylbutylthio, 1,2-diméthylbutylthio, 1,3-

diméthylbutylthio, 2,2-diméthylbutylthio, 2,3-diméthyl-

butylthio, 3,3-diméthylbutylthio, 1-éthylbutylthio, 2-

éthylbutylthio, 1,1,2-triméthylpropylthio, 1,2,2-

triméthylpropylthio, 1-éthyl-1-méthylpropylthio et 1-

éthyl-2-méthylpropylthio, de préférence méthylthio et éthylthio; - la partie cycloalkyle ?,cicalkyl en C3-C8)carbonyle, du

(cycloalkyl en C3-C8Ncarbonyle, du (cycloalkyl en C3-

C8)thiocarbonyle et du (cycloalkyl en C3-C8)amino-

carbonyle:

cyclopropylcarbonyle, cyclobutylcarbonyle, cyclopentyl-

carbonyle, cyclohexylcarbonyle, cycloheptylcarbonyle et cyclooctylcarbonyle, de préférence cyclopentyl- et cyclohexylcarbonyle.

Les groupes phényle, phénylcarbonyle, phénylamino-

carbonyle, phénoxycarbonyle et phénylthiocarbonyle peuvent porter sur chaque atome de carbone substituable du noyau phényle l'un des restes suivants: - cyano, nitro; - halogène, de préférence fluor ou chlore; alkyle en C1 ou C2, de préférence méthyle;

- halogénoalkyle en Cl ou C2, de préférence trifluoro-

méthyle et trichlorométhyle; - alcoxy en C1-C4, de préférence méthoxy ou éthoxy;

- (alcoxy en C1-C4)carbonyle, de préférence méthoxy-

carbonyle ou éthoxycarbonyle.

De préférence les noyaux phényle sont non-substitués

ou portent un substituant nitro, halogène, trifluoro-

méthyle, méthoxy ou éthoxy.

Parmi les hétérocycles saturés, insaturés ou aromatiques à 3 à 8 chaînons, on préfère tout particulièrement les cycles suivants: - hétérocycles saturés et partiellement insaturés à 4 à 6 chaînons, qui portent chacun, outre des atomes de carbone, un ou deux membres du cycle choisis dans le groupe consistant en un atome d'oxygène ou de soufre et un ou deux atomes d'azote et un ou deux groupes -N(CH3)-, en

particulier oxétannyle, tétrahydrofurannyle, tétrahydro-

pyrannyle, tétrahydrothiényle, tétrahydrothiopyrannyle, pyrrolidinyle, isoxazolidinyle, isothiazolidinyle,

pyrazolidinyle, oxazolidinyle, thiazolidinyle, imidazol-

idinyle, 1,2,4-oxadiazolidinyle, 1,3,4-oxadiazolidinyle,

1,2,4-thiadiazolidinyle, 1,3,4-thiadiazolidinyle, 1,2,4-

triazolidinyle, 1,3,4-triazolidinyle, 2,3-dihydrofuryle, dihydropyrannyle, 2,4-dihydrofuryle, 2,3-dihydrothiényle,

2,4-dihydrothiényle, dihydrothiopyrannyle, 2,3-

pyrrolinyle, 2,4-pyrrolinyle, 2,3-isoxazolinyle, 3,4-

isoxazolinyle, 4,5-isoxazolinyle, 2,3-isothiazolinyle,

3,4-isothiazolinyle, 4,5-isothiazolinyle, 2,3-dihydro-

pyrazolyle, 3,4-dihydropyrazolyle, 4,5-dihydropyrazolyle, 2,3dihydrooxazolyle,3,4-dihydrooxazolyle, thiazolyle, imidazolyle, 1,2,4oxadiazolyle, 1,3,4-oxadiazolyle, 1,2,4-thiadiazolyle, 1,3,4thiadiazolyle, 1,2,4-triazolyle et 1,3,4-triazolyle, 1,3-dioxolanyle, pipéridinyle,

tétrahydropyridazinyle, tétrahydropyrimidinyle, tétra-

hydropyrazinyle, 1,3,5-tétrahydrotriazinyle et 1,2,4-

tétrahydrotriazinyle; - hétérocycles aromatiques à 5 ou 6 chaînons ayant 1 ou 2 hétéroatomes choisis dans le groupe consistant en 2 atomes d'azote et un atome d'oxygène ou de soufre, en particulier 2-furyle, 3- furyle, 2-thiényle, 3-thiényle, 2-pyrrolyle, 3-pyrrolyle, 3-isoxazolyle, 4-isoxazolyle, 5-isoxazolyle,

3-isothiazolyle, 4-isothiazolyle, 5-isothiazolyle, 3-

pyrazolyle, 4-pyrazolyle, 5-pyrazolyle, 2-oxazolyle, 4-

oxazolyle, 5-oxazolyle, 2-thiazolyle, 4-thiazolyle, 5-

thiazolyle, 2-imidazolyle, 4-imidazolyle, 1,2,4-

oxadiazole-3-yle, 1,2,4-oxadiazole-5-yle, 1,2,4-

thiadiazole-3-yle, 1,2,4-thiadiazole-5-yle, 1,2,4-

triazole-3-yle, 1,3,4-oxadiazole-2-yle, 1,3,4-thiadiazole-

2-yle, 1,3,4-triazole-2-yle, 2-pyridinyle, 3-pyridinyle,

4-pyridinyle, 3-pyridazinyle, 4-pyridazinyle, 2-

pyrimidinyle, 4-pyrimidinyle, 5-pyrimidinyle, 2-

pyrazinyle, 1,3,5-triazine-2-yle et 1,2,4-triazine-3-yle.

Parmi les substituants hétérocycliques R7 liés par l'intermédiaire d'un groupe carbonyle, on préfère tout particulièrement les radicaux tétrahydrofurannylcarbonyle,

tétrahydropyrannylcarbonyle et tétrahydrothiopyrannyl-

carbonyle.

Aussi bien les dérivés d'alcool 3-(tétrahydro-

phtalimido)cinnamique de formule I que les dérivés

d'alcool 3-aminocinnamique III et les dérivés d'alcool 3-

nitrocinnamique VI peuvent être présents sous la forme de leurs sels utilisables en agriculture, en particulier

lorsque R7 représente l'hydrogène.

On peut considérer comme sels utilisables en agriculture, en règle générale, les sels de bases qui n'exercent pas d'influence négative sur l'activité herbicide de I. Conviennent tout particulièrement comme sels basiques ceux des métaux alcalins, de préférence les sels de sodium et de potassium, ceux des métaux alcalino-terreux, de préférence les sels de calcium, les sels de magnésium et les sels de baryum, et ceux des métaux de transition, de préférence les sels de manganèse, les sels de cuivre, les sels de zinc et les sels de fer, ainsi que les sels d'ammonium, qui peuvent porter un à trois substituants alkyle en Cl-C4, hydroxyalkyle en C1-C4 et/ou un substituant phényle ou benzyle, de préférence les sels de diisopropylammonium, de tétraméthylammonium, de tétrabutylammonium, de triméthylbenzylammonium et de triméthyl-(2- hydroxyéthyl)-ammonium, et également les sels de phosphonium, les sels de sulfonium, de préférence les sels de tri(alkyl en Cl-C4)sulfonium, et les sels de

sulfoxonium, de préférence les sels de tri(alyl en Cl-

C4)sulfoxonium.

Les dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-

cinnamique substitués de formule I peuvent être obtenus de différentes manières et en tous cas de préférence selon l'un des procédés suivants:

a) Réaction d'anhydride d'acide 3,4,5,6-tétrahydro-

phatlique avec un dérivé d'alcool 3-aminocinnamique de formule III dans un solvant:

O R2

<<C D-H2 R- -, I

1 ' -H20

O _ C (R4) -C O-R7

/ I

R3 -I- R

Des solvants qui conviennent sont par exemple des acides alcanoïques à courte chaîne, comme l'acide acétique, l'acide propionique et l'acide isobutyrique, les esters de ces acides alcanoïques, par exemple l'acétate d'éthyle, des hydrocarbures à point d'ébullition élevé

comme le toluène et le xylène et le diméthylformamide.

Egalement des mélanges des solvants susdits peuvent être utilisés. La réaction s'effectue normalement à une température réactionnelle allant de 25 C au point d'ébullition du mélange réaction concerné, de préférence entre 40 et C. Lorsqu'on conduit la réaction dans un solvant aprotique, il est reccmr"n: que l'eau formée au cours de

la réaction soit éliminée en continu.

On utilise avantageusement des quantités pratiquement stoechiométriques d'anhydride et de dérivé d'alcool 3- aminocinnamique III ou, par exemple pour optimiser la transformation de III, un excès d'anhydride allant jusqu'à

environ 10 % en moles.

Selon le dérivé d'alcool 3-aminocinnamique III employé, l'addition d'un agent de condensation comme le chlorure de thionyle, l'oxychlorure de phosphore et le phosgène, ou d'un acide, peut exercer un effet

d'accélération sur la réaction.

Des acides utilisés pour ce faire sont en particulier les acides organiques comme par exemple des acides alcanecarboxyliques, tels que l'acide acétique et l'acide propionique, des acides sulfoniques comme l'acide méthanesulfonique et l'acide -tol1dènesulfonique, ou des acides minéraux comme l'acide chlorhydrique, l'acide

sulfurique et l'acide nitrique.

La quantité d'agent de condensation et/ou d'acide n'est pas critique. Déjà une quantité catalytique, par exemple de 0,01 équivalent mclalre, peut avoir une

influence positive sur le déroulement de la réaction.

D'autre part il est également possible d'employer un excès si important que l'agent de condensation ou l'acide

servent en même temps de solvants.

Pour les composés de formule I dans lesquels R7

représente un groupe (alkyl en C1-C6)carbonyle, (cyclo-

alkyl en C3-C8)carbonyle ou (alcényl en C2-C6)carbonyle, il s'est avéré être particulièrement avantageux de faire réagir un composé de formule III o R7 désigne

l'hydrogène, avec de l'anhydride d'acide 3,4,5,6-

tétrahydrophtalique dans un acide (alkyl en C1-

C6)carboxylique, (cycloalkyl en C3-C8)carboxylique ou (alcényl en C2C6)carboxylique ou dans un solvant inerte

en présence de ces acides.

b) réduction d'un ester, d'un aldéhyde ou d'une cétone de formule IV en composés I o R7 représente l'hydrogène:

*O R2 0 R2

agent de réducttion I N Ri N Rl 0 O /C=C(R4)-C O C=C(R4)-cH!R OH /C=C(R ---Ra / R6

R3 R3

IVR R3 I (R7 - H)

o R8 désigne un groupe hydroxyle, alcoxy inférieur, phén-

oxy ou l'une des significations indiquées pour R5 ou R6.

Si R8 a l'une des significations de R5 ou R6, on obtient des composés I dans lesquels l'un des substituants R5 ou R6 a également cette signification, tandis que

l'autre substituant représente l'hydrogène.

L'utilisation de produits de départ de formule IV o R8 désigne un radical hydroxyle, alcoxy inférieur ou phénoxy conduit à des composés I dans lesquels R5 et R6

représentent l'hydrogène.

La réduction est d'ordinaire effectuée dans un solvant ou agent de dilution inerte, par exemple dans un hydrocarbure aliphatique, cyclique ou aromatique comme le n-pentane, l'éther de pétrole, le cyclohexane, le benzène, le toluène et l'o-, m- ou p-xylène, dans un éther aliphatique ou cyclique comme l'éther de diéthyle, l'éther de tert-butyle et de méthyle, le diméthoxyéthane et le tétrahydrofuranne, dans un hydrocarbure halogéné aliphatique ou aromatique comme le dichlorométhane, le chloroforme, le chlorobenzène, le 1,2-dichloroéthane et les dichlorobenzènes, dans un alcool comme l'éthanol, le méthanol et le tert-butanol, dans un amide comme le diméthylformamide et la N- méthylpyrrolidone, ou dans une amine comme l'ammoniac. Egalement des mélanges de ces

solvants peuvent être envisagés.

Comme agents de réduction conviennent par exemple les hydrures de métaux comme l'hydrure de lithium et l'hydrure de sodium, les silanes comme le diéthylsilane, les boranes comme le diborane, les complexes de borane avec par exemple la pyridine ou le sulfure de diméthyle, ainsi que l'hydrure d'aluminium, l'hydrure de diisobutylaluminium, des hydrures métalliques complexes comme l'hydrure de lithium et d'aluminium, le borohydrure de lithium, le borohydrure de sodium, le borohydrure de zinc et le cyanoborohydrure de sodium, des métaux alcalins comme le sodium et le potassium en présence d'un alcool, ainsi que l'hydrogène en présence d'un catalyseur à base de métal

noble comme par exemple le palladium ou le platine.

En fonction du composé de départ IV il peut être particulièrement avantageux d'opérer en présence d'un catalyseur ou d'un adjuvant renforçant la sélectivité de la réaction. Conviennent comme catalyseurset/ou adjuvants par exemple les sels des lanthanoïdes comme le trichlorure de cérium, le trichlorure de terbium et les halogénures de samarium, ou d'autres halogénures métalliques comme par exemple le chlorure de zinc, le trichlorure d'aluminium, le fluorure de césium, le dichlorure de dicyclopentadiényltitane, le trichlorure de vanadium, l'éthérate de trifluorure de bore ou le tétrachlorure de titane. En ce qui concerne la conduite précise de la réaction lorsqu'on utilise un catalyseur ou un adjuvant, il convient de se référer par exemple à la littérature

énumérée par R.C. Larock dans "Comprehensive Organic-

Transformations", 1ère édition 1989, VCH Publishers, Inc.,

pages 537 et suivantes et pages 549 et suivantes.

Le composé de départ IV et l'agent de réduction sont

avantageusement introduits en des quantités approximative-

ment équimolaires; pour optimiser le déroulement de la réaction, il peut toutefois être avantageux d'employer l'un des deux composants en excès, allant jusqu'à environ

fois la quantité molaire.

La température réactionnelle dépend du composé de départ IV employé. Elle se situe de manière tout à fait générale entre (-78) et environ 100 C, de préférence entre

(-70) C et la température de reflux du solvant employé.

c) Alkylation ou acylation d'un composé de formule I, o R7 représente l'hydrogène: alkylation ou

I (R7 = H) > I (R7 X H)

acylation On peut considérer comme agents d'acylation en particulier des chlorures d'acides R7-Cl, o R7 ne représente pas l'hydrogène ou un groupe alkyle, alcényle ou alcynyle. Conviennent également les acides libres R7-OH des chlorures d'acides carboxyliques, leurs anhydrides (R7)20, ainsi que les isocyanates (pour la préparation de I ayant R7 = alkyle, cycloalkylamonocarbonyle ou des phénylaminocarbonyles). Lorsqu'on utilise les acides libres, il est alors recommandé d'opérer en présence d'un agent de condensation tel que le carbonyldiimidazole et le dicyclohexylcarbodiimide, tandis qu'en règle générale environ des quantités équimolaires d'acide et d'agent de

condensation conviennent particulièrement bien.

L'alkylation s'effectue de préférence en présence d'un solvant organique inerte, en particulier dans un solvant aprotique, par exemple dans un éther aliphatique ou cyclique, de préférence le 1,2- diméthoxyéthane, le tétrahydrofuranne et le dioxane, dans une cétone aliphatique, de préférence l'acétone, dans des amides, de préférence le diméthylformamide, ou dans des sulfoxydes,

de préférence le diméthylsulfoxyde.

Pour l'acylation avec l'un des halogénures susdits, les solvants susmentionnés conviennent également bien. Il est tout particulièrement avantageux d'opérer en présence d'une base comme l'hydrure de sodium, avec utilisation

d'un solvant aprotique.

La réaction peut en général être conduite à une température allant de 0 C à la température d'ébullition du mélange réactionnel. On opère de préférence entre 0 et C. Les composés de formules III sont nouveaux. On peut les préparer par exemple selon les procédés décrits sous les méthodes b) ou c). On utilise comme produits de départ des composés de formules v ou III ayant R7 = hydrogène:

R2 R2

H2N <R'' r2N Ri R6 O o /c= C ( RI -C R C= C (-R4) -C OH

R3 R3

V III (R7=H)

En outre on peut également préparer les composés de formule III à partir de dérivés d'alcool 3-nitrocinnamique de formule VI R2

02N R

/= R) VI

d'une manière connue en soi (voir à cet égard par exemple le document DEA 37 24 399) par hydrogénation du groupe nitro au moyen d'hydrogène sur un catalyseur métallique comme le nickel de Raney, le palladium ou le platine, ou par réduction avec un agent de réduction, comme par

exemple un sel d'étain-II ou du fer.

Les composés de formule VI sont également nouveaux et peuvent quant à eux être préparés par analogie avec les méthodes b) ou c) décrites plus haut. Des produits de départ pour ce faire sont par exemple les composés de formules VII ou VI avec R7 = hydrogène:

R2 R2

02N R RR

C =C (R4) -C CC (R4) -C-OH

/ \/ I

R3 R3 R5

v I VI (R=H) De plus, les composés VI peuvent être préparés d'une manière connue en soi par nitration d'allylbenzènes VIII R2

R6

R:1

C= (R4)-_-R VIII

/ I

R3 R5

Comme autres méthodes selon lesquelles les composés de formules I, III ou VI peuvent être préparés, on peut par exemple citer l'alkylation avec un réactif organométallique, la réaction de Wittig ou l'oléfinisation

de Peterson.

Les réaction décrites plus haut sont avantageusement toutes effectuées à la pression atmosphérique ou sous une

pression propre du mélange réactionnel concerné.

La poursuite du traitement des mélanges réactionnels s'effectue classiquement selon des méthodes connues en soi, par exemple par élimination du solvant, partage du résidu dans un mélange d'eau et d'un solvant organique approprié et isolement du produit à partir de la phase organique. Sauf indication contraire, les produits de départ

nécessaires pour la préparation des dérivés d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)cinnamique I, des dérivés d'alcool

3-aminocinnamique III et des dérivés d'alcool 3-nitro-

cinnamique VI et les adjuvants sont connus ou peuvent être

obtenus par des méthodes connues en soi.

Les dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-

cinnamique I, les dérivés d'alcool 3-aminocinnamique III et les dérivés d'alcool 3-nitrocinnamique VI peuvent lors de leur préparation se présenter sous forme de mélanges d'isomères, qui peuvent toutefois être séparés en les isomères purs par les méthodes classiques pour ce faire, comme la cristallisation ou la chromatographie, également sur un adsorbat optiquement actif. Les isomères optiquement actifs purs peuvent avantageusement être préparés à partir des produits de départ optiquement

actifs correspondants.

Les sels de métal alcalin des dérivés d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique I, des dérivés d'alcool

3-aminocinnamique III et des dérivés d'alcool 3-nitro-

cinnamique VI peuvent être obtenus par traitement de composés I, III ou VI ayant R7 = hydrogène avec de l'hydroxyde de sodium, de l'hydroxyde de potassium, de l'hydrure de sodium ou de l'hydrure de potassium en solution aqueuse ou dans un solvant organique tel que le

méthanol, l'éthanol, l'acétone et le toluène.

La formation de sel s'obtient normalement dès environ

C avec une vitesse suffisante.

Le sel peut être isolé par exemple par précipitation avec un solvant inerte approprié ou par évaporation du solvant.

Les sels des dérivés d'alcool 3-(tétrahydro-

phtalimido)-cinnamique I, des dérivés d'alcool 3-

aminocinnamique III et des dérivés d'alcool 3-nitro-

cinnamique VI dont l'ion métallique n'est pas un ion de métal alcalin peuvent en pratique être préparés par conversion de sel à partir du sel de métal alcalin correspondant en solution aqueuse. On peut de cette manière préparer en règle générale des sels métalliques

des composés I qui sont insolubles dans l'eau.

D'autres sels métalliques comme les sels de manganèse, de cuivre, de zinc, de fer, de calcium, de magnésium et de baryum peuvent être préparés de manière classique à partir des sels de sodium, tout comme les sels d'ammonium et de phosphonium au moyen d'ammoniac, d'hydroxyde de phosphonium, d'hydroxyde de sulfonium ou

d'hydroxyde de sulfoxonium.

Les composés I et leurs sels utilisables en agriculture conviennent comme herbicides, tant sous la forme de mélanges d'isomères que sous la forme des isomères purs. Ils permettent de lutter très efficacement dans des cultures comme le blé, le riz, le maïs, le soja et le coton contre des mauvaises herbes et les herbes parasites, sans endommager de manière significative les plantes cultivées. Cet effet est obtenu avant tout pour de

faibles quantités appliquées.

Selon la méthode d'application concernée, les composés I ou les agents herbicides les contenant peuvent encore être employés dans un nombre plus large de plantes cultivées pour en éliminer les plantes parasites. On peut envisager par exemple les cultures suivantes: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris

spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.

napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus, sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Ninum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Mals spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum,

Vicia faba, vitis vinifera et Zea mays.

En outre les composés I peuvent être employés dans des cultures qui sont rendues largement résistantes contre l'action de I par sélection et/ou au moyen de techniques

de génie génétique.

De plus, les dérivés d'alcool 3-(tétrahydro-

phtalimido)-cinnamique I substitués conviennent également

pour la dessiccation et/ou la défoliation de plantes.

En tant qu'agents de dessiccation, elles conviennent en particulier pour le dessèchement des parties aériennes des plantes cultivées comme la pomme de terre, le colza, le tournesol et le soja. Cela rend possible une récolte

totalement mécanisée de ces plantes cultivées importantes.

Est en outre économiquement intéressant le fait de faciliter la récolte, qui est rendu possible par la chute concentrée dans le temps ou l'abaissement de la solidité d'attache à l'arbre des agrumes, des olives ou dans le cas d'autres genres et variétés de fruits à pépins, à noyaux et à coques. Le même mécanisme, c'est-à-dire l'accéléra- tion de la formation de tissu de séparation entre les parties fruit ou feuille et pousse des plantes, est également important pour un effeuillage facile à maîtriser

des plantes cultivées, en particulier du cotonnier.

En outre, le raccourcissement de l'intervalle de temps dans lequel les plants de cotonnier individuels mûrissent conduit à une meilleure qualité des fibres après

la récolte.

Les composés de formule I et les herbicides en contenant peuvent être utilisés par exemple sous forme de solutions directement pulvérisables, de poudres, de suspensions. même des suspensions huileuses aqueuses ou autres à haut pourcentage, ou de dispersions, d'émulsions, de dispersions dans l'huile, de pâtes, de produits pour épandage solides, de granulés, par pulvérisation, nébulisation, poudrage, épandage ou arrosage. Les formes d'application dépendent entièrement des buts d'utilisation. Elles doivent en tout cas assurer la plus fine répartition

possible des principes actifs selon l'invention.

Comme additifs inertes pour préparer des solutions directement pulvérisables, des émulsions, des pâtes ou des dispersions dans l'huile, on peut utiliser des fractions d'huiles minérales ayant des points d'ébullition moyen à élevé. par exemple le kérosène ou le gas-oil, des huiles de goudron de charbon. etc., ainsi que des huiles d'origine végétale ou animale, des hydrocarbures aliphatiques, cycliques et aromatiques, par exemple la paraffine, le tétrahydronaphtalène, des naphtalènes alkylés, ou leurs dérivés. le benzène alkylé ou ses dérivés, des alcools comme le méthanol. l'éthanol, le propanol, le butanol, le cyclohexanol, des cétones comme la cyclohexanone, des solvants

fortement polaires, par exemple la N-méthylpyrrolidone, l'eau.

On prépare des formes d'utilisation aqueuses par addition d'eau à des concentrés émulsionnables, des pâtes ou poudres mouillables, des granulés hydrosolubles. Pour préparer des émulsions, des pâtes ou dispersions dans l'huile, on peut homogénéiser les substrats tels quels ou dissous dans une huile ou un solvant, avec des mouillants, des adhésifs, des dispersants ou des émulsifiants dans de l'eau. On peut également préparer des concentrés pour dilution ultérieure dans l'eau à partir de la matière active avec des mouillants, des dispersants, des adhésifs ou des émulsifiants. ou éventuellement des solvants ou de l'huile. En tant que substances tensio-actives, on citera: les sels alcalins, alcalino-terreux et ammoniques d'acide sulfoniques aromatiques, comme les acides lignolsulfoniques, les acides naphtalènesulfoniques, et dibutylnaphtalene-sulfoniques. les acides gras, les sulfonates d'alkyle et d'alkylaryle, les sulfates d'alkyle, d'éther de lauryle et d'alcool gras, les sels d'hexadécanols. d'heptadécanols, d'octadécanols sulfatés, les sels d'éther de glycol d'alcool gras sulfaté, les produits de condensation des naphtalène sulfone et des dérivés de naphtalène avec du formaldéhyde, les produits de condensation du naphtalène ou des acides naphtalènesulfoniques avec du phénol et du formaldéhyde, le polyoxyéthylène-octylphénoléther. l'isooctylphénol, l'octylphényl, le nonylphényl éthoxylés. le polyglycoléther d'alkylphénol, de tributylphényle, les alcools d'alkylarylpolyéther, l'alcool isotridécylique, les condensats d'alcools gras et d'oxyde d'éthylène, l'huile de ricin éthoxylée. le polyoxyéthylène-alkyléther, le polyoxypropylene-alkyléther. l'acétate d'alcool laurylique et d'éther de polyglycol, les esters de sorbite. le lignol, les lessives résiduaires de

sulfites, et la méthylcellulose.

On obtient les poudres, les produits pour épandage solides, les poudres pour poudrage en mélangeant ou en broyant conjointement les matières

actives avec un support solide.

On obtient les granulés, par exemple par enrobage, imprégnation ou composition directe, en fixant les matières actives sur des supports solides. Des supports solides sont par exemple les terres minérales, telles que les acides siliciques, les gels de silice, les silicates, le talc, le kaolin, l'attaclay, le calcaire, la chaux, la craie, le bol, le loess, l'argile, la dolomite, la diatomite, le sulfate de calcium et de magnésium, l'oxyde de magnésium, les matières plastiques broyées, les engrais, par exemple le sulfate d'ammonium. le phosphate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, les urées et les produits végétaux, par exemple les farines de céréales, la poudre d'écorce d'arbres, de bois, ou de coques de noix,

la poudre de cellulose et d'autres supports solides.

Les compositions peuvent grandement varier de 0,01 à 95 % en poids du composé 1, de préférence entre 0,5 et 90 % en poids. Les substances actives mises en oeuvre sont à une pureté de 90 à 100 %, de préférence

à 100 % (d'après les spectres de RMN).

Des exemples de formulations sont donnés ci-après I. On dissout 20 parties en poids du composé N 1.01 dans un mélange de 80 parties en poids de benzène alkylé, 10 parties en poids du produit d'addition de 8 à 10 moles d'oxyde d'éthylène sur I mole de N- monoéthanolamide d'acide oléique, 5 parties en poids du sel calcique de l'acide dodécylbenzènesulfonique et 5 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids de

principe actif.

Il. On dissout 20 parties en poids du composé N 1.05 dans un mélange de 40 parties en poids de cyclohexanone, 30 parties en poids d'isobutanol, 20 parties en poids du produit d'addition de 7 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'isooctylphénol et 10 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse contenant 0,02 % en poids de principe actif. III. On dissout 20 parties en poids du composé N 1.10 dans un mélange de 25 parties en poids de cyclohexanone, 65 parties en poids d'une fraction d'huile minérale d'une plage d'ébullition comprise entre 210 à 280 C et 10 parties en poids du produit d'addition de 40 moles d'oxyde d'éthylène sur 1 mole d'huile de ricin. En versant la solution dans 100 000 parties en poids d'eau et en l'y répartissant finement, on obtient une dispersion aqueuse

contenant 0,02 % en poids de principe actif.

IV. 20 parties en poids du composé N I. 12 sont mélangées convenablement avec 3 parties en poids du sel sodique de l'acide diisobutylnaphtalène-act-sulfonique, 17 parties en poids du sel sodique d'un acide lignolsulfonique provenant d'une lessive résiduaire au bisulfite, et 60 parties en poids de gel de silice pulvérulent, après quoi on broie dans un moulin à marteaux. En répartissant le mélange finement dans 20 000 parties en poids d'eau, on obtient une bouillie à pulvériser contenant 0,1 % en

poids de principe actif.

V. 3 parties en poids du composé N 1.20 sont mélangées intimement avec 97 parties en poids de kaolin finement divisé. On obtient un

io produit à poudrer contenant 3 %o en poids de principe actif.

VI. 20 parties en poids du composé N 1.09 sont mélangées intimement avec 2 parties du sel calcique de l'acide dodécylbenzene-sulfonique, 8 parties d'alcool gras-éther éthylique de polyéthylèneglycol, 2 parties du sel sodique d'un condensat acide phénolsulonique/urée/formaldéhyde et 68 parties en poids d'une huile minérale paraffinique. On obtient une

dispersion huileuse stable.

L'application de la substance I ou de l'herbicide peut s'effectuer par traitement en pré-émergence ou en post-émergence. Dans le cas o les principes actifs sont moins bien tolérés par certaines plantes cultivées, on peut aussi utiliser des techniques d'application avec lesquelles le jet des produits, à l'aide des pulvérisateurs, est orienté de telle manière que les feuilles des plantes cultivées sensibles soient le moins possible atteintes alors que les matières actives arrivent sur les feuilles des plantes indésirables se développant en-dessous ou sur la surface du sol

non recouverte de végétation (post-directed, lay-by).

Suivant l'époque, les plantes visées et le stade de développement, les doses d'emploi de matière active de formule I varient entre 0,001 et

3,0 kg/ha, avantageusement de 0,01 à 1 kg/ha.

Pour élargir le spectre d'activité et obtenir des effets synergiques, les dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnamique I substitués peuvent aussi bien être appliqués seuls qu'être mélangés et appliqués avec de nombreux participants d'autres groupes de principes actifs herbicides ou régulateurs de croissance. Par exemple, on peut citer,

comme partenaires de mélanges, les diazines, dérivés de 4H-3,1-

benzoxazines, benzothiadiazinones, 2,6-dinitroanilines, N-

phénylcarbamates, thiolcarbamates, acides halogénocarboxyliques, triazines, amides, urées, diphényléthers. triazinones, uraciles, dérivés de benzofuranne, dérivés de cyclohexan-1,3-diones, portant en position 2 un groupe carboxy ou carbimino, acides quinolino-carboxyliques, les imidazolinones, les sulfonamides, les sulfonylurées, les acides hétéroaryloxyphénoxy propioniques et leurs sels, les esters et amides et autres. En outre, il peut être utile d'appliquer les composés de formule I ou des herbicides les contenant seuls ou mélangés en combinaison avec d'autres herbicides ou bien d'autres agents de protection des plantes, par exemple avec les moyens de lutte contre les parasites ou les champignons ou bactéries phytopathogènes. Il est de plus intéressant de mélanger avec des solutions de sels minéraux qui sont incorporés pour compenser l'insuffisance en éléments nutritifs ou oligoéléments. On

peut aussi ajouter des huiles ou concentrés huileux non phytotoxiques.

Exemples de préparation

Exemple 1

4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)-nitrobenzène (No. VI.1) ml d'une solution 1,0 molaire d'hydrure de diisobutylaluminium dans le toluène, diluée avec 30 ml de tétrahydrofuranne, ont été ajoutés goutte à goutte à (-70)

à (-75) C en 30 minutes à une solution de 2,9 g de 4-

chloro-3-(2-chloro-2-éthoxycarbonyl-éthényl)-nitrobenzène dans 120 ml de tétrahydrofuranne. Après 5 heures d'agitation à (-70) - (-75) C, le mélange a été chauffé à C en 12 heures. Comme on ne pouvait encore observer aucune transformation complète, on a à nouveau ajouté à (-70) (-75) C de l'hydrure de diisobutylaluminium (10,0 mi d'une solution 1, 0 M dans le toluène). Après encore 5 heures d'agitation à (-70) - (- 75) C on a à nouveau réchauffé le mélange réactionnel sur une durée de 12 heures à environ 20 C. Ensuite on a ajouté 50 ml d'un acide chlorhydrique à 10 %, après quoi on a encore agité pendant 12 heures. Le produit a été extrait de la phase aqueuse séparée avec 50 ml de toluène. Les phases organiques réunies ont été lavées deux fois avec 50 ml d'eau, séchées sur du sulfate de sodium et ensuite

concentrées. Rendement: 2,5 g (sous forme d'huile).

Exemple 2

4-chloro-3-(3-hydroxy-2-méthyl-propényl)-nitrobenzène (No. VI.3) 17 g de boranate de sodium, dissous dans 150 ml d'eau, ont été ajoutés goutte à goutte à une solution de 67,65 g de 4-chloro-3-(2-formylpropényl)-nitrobenzène dans 600 ml de méthanol. Ensuite on a agité le mélange pendant encore 5 heures, après quoi on a ajouté 40 ml d'acide chlorhydrique concentré. On a ensuite éliminé les fractions à bas point d'ébullition. Le résidu a été repris avec 200 ml d'un mélange d'acétate d'éthyle et d'eau (environ 1:1). La phase organique a été séparée du mélange obtenu, lavée avec de l'eau et séchée sur du sulfate de sodium. Après élimination du solvant on a obtenu 68,3 g du

produit. P.F.: 82 - 84 C.

Dans le tableau 1 ci-après sont énumérés d'autres dérivés d'alcool 3nitrocinnamique VI qui ont été obtenus ou peuvent être obtenus de la même manière:

Tableau 1

R2 02N 3 Ci R6 IV

CH--C (R4)-C -OR7 VI

I R- (Ri = CI; R3 = H) No R2 R4 R R R7 Données physiques

(P.F. [_C])

VI.1 H C H H H huile

VI.2 H H H H H 9 - 92

VI.3 H CH3 H H H 82 - 84

Exemple 3

4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)-aniline (No.III.1) ,0 g de 4chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)- nitrobenzène, préparé selon l'exemple 1, ont été hydrogénés avec utilisation de nickel de Raney comme catalyseur dans 150 ml d'éthanol. Le produit a été obtenu

sous forme d'huile.

Exemple 4

4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)-aniline (No.III.1) A une suspension de 0,46 g d'hydrure de lithium aluminium dans 120 ml de tétrahydrofuranne a été ajoutée

une solution de 2,6 g de 4-chloro-3-(2-chloro-3-éthoxy-

carbonyléthényl)-nitrobenzène dans 30 ml de tétrahydro-

furanne. On a agité le mélange réactionnel pendant 2 heures à environ 20 C et on y a ensuite ajouté 50 ml d'une lessive de soude à 10 % en poids. Après cela on a séparé la phase aqueuse et on a lavé deux fois avec à chaque fois ml d'éther. Les phases organiques réunies ont été à leur tour lavées trois fois avec à chaque fois 50 ml d'eau, puis séchées sur du sulfate de sodium et enfin

concentrées. Rendement: 1,5 g (sous forme d'huile).

Dans le tableau 2 qui suit sont encore énumérés d'autres dérivés d'alcool 3-aminocinnamique III, qui ont été obtenus ou peuvent être obtenus de la même manière:

Tableau 2

R2

2

CH =C (R.) C OR7

I R5 _ii (R1 = chlore; R3 = hydrogène) Nr. R2 R4 RZ R6 R7 Données physiques

_ _ _ _ _ _ _ __ (P.F. ["C])

iIi.1 H C - H huile I III.l i F Ci huile IiI.2 H CH H H H huile 3 ?

Exemple 5

N-[4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxypropényl)-phényl]-

3,4,5,6-tétrahydrophtalimide (No. 1.06)

A une solution de 1,5 g d'anhydride d'acide 3,4,5,6-

tétrahydrophtalique et 0,5 g d'acide p-toluènesulfonique

dans 200 ml de toluène ont été ajoutés 2,2 g de 4-chloro-

3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)-phényl]-aniline. Après un chauffage du mélange réactionnel pendant 20 heures à la température de reflux on a concentré juqu'à siccité. La purification du produit brut a été réalisée au moyen d'une chromatographie éclair (éluant: d'abord dichlorométhane,

puis dichlorométhane/acétate d'éthyle 9/1 successifs).

Rendement: 1,5 g (sous forme d'huile).

Exemple 6

N-[3-(3-acétoxy-2-chloro-propényl)-4-chloro-phényl]-

3,4,5,6-tétrahydrophtalimide (No. 1.07)

A une solution de 0,76 g d'anhydride d'acide 3,4,5,6-

tétrahydrophtalique dans 50 ml d'acide acétique glacial

ont été ajoutés 1,09 g de 4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-

propényl)-aniline. Ensuite on a chauffé le mélange réactionnel pendant 20 heures à la température de reflux, après quoi on a ajouté 50 ml d'eau. Ensuite on a séparé la phase aqueuse et on l'a extraite deux fois avec à chaque fois 100 ml de dichlorométhane. Les phases organiques réunies ont été séchées sur du sulfate de sodium et ensuite concentrées. Après une chromatographie éclair (éluant: dichlorométhane) on a obtenu, outre 0,2 g

de N-[4-chloro-3-(2-chloro-3-hydroxy-propényl)-phényl]-

3,4,5,6-tétrahydrophtalimide (huile), 1,0 g du produit

souhaité. P.F.: 84 - 87 C.

Exemple 7

N-[3-(3-acétoxy-2-chloro-propényl)-4-chloro-phényl]-

3,4,5,6-tétrahydrophtalimide (No. 1.07)

A une solution de 3,5 g de N-[4-chloro-3-(2-chloro-3-

hydroxy-propényl)-phényl]-3,4,5,6-tétrahydrophtalimide et 1,2 g de triéthylamine dans 80 ml de toluène a été ajouté 0,9 g de chlorure d'acétyle, dissous dans 20 ml de toluène. Après 5 heures d'agitation à environ 20 C la phase organique a été lavée trois fois avec à chaque fois 30 ml d'eau, séchée sur du sulfate de sodium et concentrée. Par une addition prudente d'éther

diisopropylique on a amené le produit à cristalliser.

Rendement: 2,0 g.

Dans le tableau 3 ci-après sont encore énumérés d'autres dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)- cinnamique substitués de formule I, qui ont été ou peuvent être préparés de la même manière:

Tableau 3

O R2

Có N 4 nIl RiR o Cll =C (R4)-C-- OR R5 I -1- c{llore; R3 - liydrognèl-le) No. i{2 R4 R5 R6 R7 P. F. l C] 1.0 I CltH3 Il1 i -il 66-7 I. 02 1 CHt3 HI t -CO-Cli3 huile I.03 H ClH3 I1 H -CO-CH2CH3 79-81 I.04 H ClH3 H H -CO-Nli-CH3 huile I.05 HI Clt3 H H -CO-NH-C6H5 60-62 I.06 H Cl H H -H huile I.07 H Cl H H -CO-CH3 84-87 I.08 H Cl H Hi -CO-CH2Cl 99-100 I. 09 HI Cl H H -SO2-CH3 huile - bOI-ú01 1ligg-llN-O1- H H H3HIZ- I

1-B6 HS-OD- H ID 1 0 I

LL-OL HHggO-Og-HH l H 6 1*I (aXA- ú-auue.iAd Z01-66 - ot.Io-pAe-ilai) -OD-il1I 1D I II ,0 t---b6'[Ado-JdolîJt[J-oD-H II 17 I /. ' I 61111.1 1ItD--OD-S-glID--OD-HIII ID)I 91 I [71-Vil Tf[}D-OrD-O-llD-OD- il Il i 'I) L9- 9 úIIOeO-OD- (Vll) _-0-1i t1 o ID 11 b 98-I L ZID= (tIlt),-gI1,-O0-HT 1, tt ú [ I

V9-09 LIú,0-T-OD-H T TE H Z1 I

89--99 6î1îv-Eu-OD-IT1 1.t 1 il 1 tL 6- t6 gltO-O,-TH E o I [)0o]d ' | 91__ t,'l Z_'ON Exemples d'application

L'activité herbicide des dérivés d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I a pu être démontrée par des essais en serre: On a utilisé comme récipients de culture des pots de fleurs en matière plastique avec du sable argileux comportant environ 3,0 % d'humus comme substrat. Les semences des plantes d'essai ont été semées séparément par genres. Dans le procédé en pré-levée les substances actives en suspension ou en émulsion dans l'eau ont été appliquées directement après le semis au moyen de buses à répartition fine. Les récipients ont été légèrement arrosés, pour accélérer la germination et la croissance, et ensuite recouverts avec des coupoles en matière plastique transparente, jusqu'à ce que les plantes aient pris racines. Cette couverture exerce un ensemencement homogène des plantes d'essai, pour autant que les substances

actives ne s'y opposent pas.

Pour le traitement en post-levée on a d'abord fait pousser les plantes d'essai, selon leur forme de croissance, jusqu'à une hauteur de développement de 3 à 15 cm et seulement ensuite on les a traitées avec les substances actives en suspension ou en émulsion dans l'eau. Pour ce faire, soit on a semé les plantes d'essai directement et on les a fait pousser dans les mêmes récipients, soit on les a d'dabord fait pousser séparément comme plantes d'ensemencement et on les a repiquées quelques jours avant le traitement dans les récipients

d'essai. La quantité employée pour le traitement en post-

levée s'élevait entre 0,125 et 0,063 kg de substance

active par hectare.

Les plantes ont été maintenues à des températures de -25 C ou 20-35 C respectivement, en fonction de leur genre spécifique. La période d'essai s'étendait sur 2 à 4 semaines. Pendant ce temps, les plantes ont été soignées, et leur réaction aux traitements individuels a été évaluée. On a procédé à l'évaluation selon une échelle de 0 à 100. 100 signifie que les plantes n'avaient pas poussé ou au moins que leurs partie aériennes étaient totalement détruites, tandis que 0 signifie aucun dommage ou un

déroulement normal de la croissance.

Les plantes utilisées dans l'essai en serre se composaient des genres suivants: Nom latin Nom francais Nom anglais Galium aparine Gaillet accrochant Catchweed bedstraw Ipomoea subspecies Liseron pourpre Morningglory Polygonum persicaria Persicaire Ladysthumb Solanum nigrum Morelle noire Black nightshade Pour une quantité consommée de 0,125 et 0,063 kg/ha de substance active on a très bien lutté contre les

plantes parasites à feuilles larges dans l'essai en post-

levée avec le composé No. 1.10, 1.12 et 1.20.

Exemples d'application pour l'activité dessicante/ défoliante des composés I: On a utilisé comme plantes d'essai de jeunes plants de coton, à quatre feuilles (sans feuillets embryonnaires) que l'on a fait pousser dans les conditions d'une serre (humidité relative de l'air 50 à 70 %; température du

jour/température de la nuit 27/20 C).

Les jeunes plants de coton ont été traités sur les feuilles jusqu'à gouttage avec des préparations aqueuses des substances actives (avec addition de 0,15 % en poids de l'alcoxylat d'alcool gras Plurafac LF 700, par rapport

à la bouillie de pulvérisation). La quantité d'eau appor-

tée était de 1000 1/ha. Après 13 jours le nombre de feuilles tombées et le degré de défoliation a été

déterminé en %. Pour les plantes témoins non traitées aucune chute de feuilles n'a eu lieu.

Claims (16)

REVENDICATIONS

1. Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-

cinnamique de formule I

0 R-

0 C=C - ( i RRO

/ I

R3 R5

o les substituants représentent les atomes ou groupes suivants: R1 halogène, nitro, cyano ou trifluorométhyle; R2 hydrogène ou halogène; R3 hydrogène, cyano, halogène ou alkyle en C1-C6; R4 hydrogène, halogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en Cl-C6 ou alcoxy en C1-C6; R5, R6 indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou le groupe phényle, qui peut être non- substitué ou porter un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un atome ou radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en Cl-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en Cl- C6)carbonyle; R7 hydrogène, alkyle en Cl-C6, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, (alkyl en C1-C6)carbonyle,

(halogénoalkyl en Cl-C6)carbonyle, (cycloalkyl en C3-

C8)carbonyle, (alcényl en C2-C6)carbonyle, (alcynyl en C2-C6)carbonyle, (alcoxy en Cl-C6)carbonyle, (halogénoalcoxy en Cl-C6)carbonyle, (cycloalcoxy en C3-C8)carbonyle, (alkylthio en Cl-C6)carbonyle, (halogénoalkyl en Cl-C6)thiocarbonyle, (cycloalkylthio en C3C8)carbonyle, (alkyl en Cl-C6)aminocarbonyle, (halogénoalkyl en ClC6)aminocarbonyle, (cycloalkyl en

C3-C8)aminocarbonyle, (alkyl en Cl-C6)carbonyloxy-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkyl en Cl-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alcoxy en Cl-C6)-

carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkylthio en Cl-

C6)carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, alkylsulfonyle en Cl-C6, alkylaminosulfonyle en Cl-C6, di-(alkyl en Cl-C6)aminosulfonyle, le groupe phénylcarbonyle,

phénylaminocarbonyle, phénoxycarbonyle ou phénylthio-

carbonyle, tandis que le noyau phényle peut porter éventuellement un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un radical cyano, nitro, halogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en Cl-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en Cl-C6)carbonyle, ou un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique à 3 à 8 chaînons lié par un groupe carbonyle, qui contient en tant que membres du cycle un à trois hétéroatomes choisis dans le groupe consistant en deux atomes d'oxygène, deux atomes de soufre, deux atomes d'azote et un atome d'azote qui porte un groupe méthyle, ainsi que les sels utilisables en agriculture des composés

I, dans la mesure o ils existent.

2. Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnami-

que de formule I selon la revendication 1, dans lesquels

R1 désigne un halogène.

3. Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnami-

que de formule I selon la revendication 1, dans lesquels

R2 désigne l'hydrogène, le fluor ou le chlore.

4. Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnami-

que de formule I selon la revendication 1, dans lesquels

R3 désigne l'hydrogène.

5. Dérivés d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnami-

que de formule I selon la revendication 1, dans lesquels

R4 désigne un halogène ou un groupe alkyle en Cl-C4.

6. Utilisation des dérivés d'alcool 3-(tétrahydro-

phtalimido)-cinnamique de formule I et des sels utilisables en agriculture de I selon la revendication 1,

comme herbicides.

7. Utilisation des dérivés d'alcool 3-(tétrahydro-

phtalimido)-cinnamique de formule I et des sels utilisables en agriculture de I, selon la revendication 1,

pour la dessiccation et/ou la défoliation des plantes.

8. Agent herbicide, contenant une quantité à activité

herbicide d'au moins un dérivé d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I ou d'un sel utilisable en agriculture de I, selon la revendication 1, et au moins un vecteur inerte, fluide

et/ou solide, ainsi qu'en option au moins un adjuvant.

9. Agent pour la dessiccation et/ou la défoliation de plantes, contenant une quantité efficace pour la dessiccation et/ou la défoliation d'au moins un dérivé d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I ou d'un sel de I utilisable en agriculture, selon la revendication 1, et au moins un vecteur inerte, fluide

et/ou solide, ainsi qu'en option au moins un adjuvant.

10. Procédé pour la préparation d'agents à activité herbicide, caractérisé en ce qu'on mélange une quantité efficace du point de vue herbicide d'au moins un dérivé d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)- cinnamique de formule I ou d'un sel de I utilisable en agriculture, selon la revendication 1, et au moins un vecteur inerte, fluide

et/ou solide, ainsi qu'en option au moins un adjuvant.

11. Procédé pour la préparation d'agents à activité de dessiccation et/ou de défoliation, caractérisé en ce qu'on mélange une quantité efficace pour la dessiccation

et/ou la défoliation d'au moins un dérivé d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I ou d'un sel de I utilisable en agriculture, selon la revendication 1, et au moins un vecteur inerte, fluide et/ou solide, ainsi

qu'en option au moins un adjuvant.

12. Procédé pour la lutte contre la croissance des plantes parasites, caractérisé en ce qu'on fait agir sur les plantes, sur l'espace vital de celles-ci ou les semences, une quantité efficace du point de vue herbicide

d'au moins un dérivé d'alcool 3-(tétrahydrophtalimido)-

cinnamique de formule I ou d'un sel de I utilisable en

agriculture, selon la revendication 1.

13. Procédé pour la dessiccation et/ou la défoliation de plantes, caractérisé en ce qu'on fait agir sur les plantes une quantité efficace pour la dessiccation et/ou

la défoliation d'au moins un dérivé d'alcool 3-

(tétrahydrophtalimido)-cinnamique de formule I ou d'un sel

de I utilisable en agriculture, selon la revendication 1.

14. Procédé selon la revendication 13, caractérisé en

ce qu'on traite du coton.

15. Dérivés d'alcool 3-aminocinnamique de formule III R2 H2N Ri

C= C(R4) -C OR7 III

/ I

R3 R5

o les substituants représentent les atomes ou groupes suivants: L4 R1 halogène, nitro, cyano ou trifluorométhyle; R2 hydrogène ou halogène; R3 hydrogène, cyano, halogène ou alkyle en C1-C6; R4 hydrogène, halogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou alcoxy en C1-C6; R5, R6 indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou le groupe phényle, qui peut être non- substitué ou porter un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un atome ou radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl- C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en Cl- C6)carbonyle; R7 hydrogène, alkyle en C1-C6, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, (alkyl en C1-C6)carbonyle,

(halogénoalkyl en C1-C6)carbonyle, (cycloalkyl en C3-

C8)carbonyle, (alcényl en C2-C6)carbonyle, (alcynyl en C2-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)carbonyle, (halogénoalcoxy en C1-C6)carbonyle, (cycloalcoxy en C3-C8)carbonyle, (alkylthio en C1-C6)carbonyle, (halogénoalkyl en C1-C6)thiocarbonyle, (cycloalkylthio en C3C8)carbonyle, (alkyl en C1-C6)aminocarbonyle, (halogénoalkyl en C1C6)aminocarbonyle, (cycloalkyl en

C3-C8)aminocarbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyloxy-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)-

carbonyl-(alkyl en C1-C6)carbonyle, (alkylthio en Cl-

C6)carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, alkylsulfonyle en C1-C6, alkylaminosulfonyle en C1-C6, di-(alkyl en C1-C6)aminosulfonyle, le groupe phénylcarbonyle,

phénylaminocarbonyle, phénoxycarbonyle ou phénylthio-

carbonyle, tandis que le noyau phényle peut porter éventuellement un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en Cl-C6 et (alcoxy en C1-C6)carbonyle, ou un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique à 3 à 8 chaînons lié par un groupe carbonyle, qui contient en tant que membres du cycle un à trois hétéroatomes choisis dans le groupe consistant en deux atomes d'oxygène, deux atomes de soufre, deux atomes d'azote et un atome d'azote qui porte un groupe méthyle, ainsi que les sels des composés III, dans la mesure o ils existent.

16. Dérivés d'alcool 3-nitrocinnamique de formule VI R2

02N R

R2N

t

C = C (R4) -C - OR7 VI

/ I

R3 R5

o les substituants représentent les atomes ou groupes suivants: R1 halogène, nitro, cyano ou trifluorométhyle; R2 hydrogène ou halogène; R3 hydrogène, cyano, halogène ou alkyle en C1-C6; R4 hydrogène, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou alcoxy en C1-C6; R5, R6 indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6 ou le groupe phényle, qui peut être non- substitué ou porter un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un atome ou radical cyano, nitro, halogène, alkyle en C1- C6, halogénoalkyle en Cl-C6, alcoxy en C1-C6 et (alcoxy en Cl- C6)carbonyle; R7 hydrogène, alkyle en C1-C6, alcényle en C3-C6, alcynyle en C3-C6, (alkyl en C1-C6)carbonyle,

(halogénoalkyl en Cl-C6)carbonyle, (cycloalkyl en C3-

C8)carbonyle, (alcényl en C2-C6)carbonyle, (alcynyl en C2-C6)carbonyle, (alcoxy en Cl-C6)carbonyle, (halogénoalcoxy en C1-C6)carbonyle, (cycloalcoxy en C3-C8)carbonyle, (alkylthio en Cl-C6)carbonyle, (halogénoalkyl en Cl-C6)thiocarbonyle, (cycloalkylthio en C3C8)carbonyle, (alkyl en Cl-C6)aminocarbonyle, (halogénoalkyl en ClC6)aminocarbonyle, (cycloalkyl en

C3-C8)aminocarbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyloxy-

(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkyl en C1-C6)carbonyl-

thio-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alcoxy en C1-C6)-

carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, (alkylthio en C1-

C6)carbonyl-(alkyl en Cl-C6)carbonyle, alkylsulfonyle en Cl-C6, alkylaminosulfonyle en Cl-C6, di-(alkyl en C1-C6)aminosulfonyle, le groupe phénylcarbonyle,

phénylaminocarbonyle, phénoxycarbonyle ou phénylthio-

carbonyle, tandis que le noyau phényle peut porter éventuellement un à trois restes choisis dans le groupe consistant en un radical cyano, nitro, halogène, alkyle en Cl-C6, halogénoalkyle en C1-C6, alcoxy en Cl-C6 et (alcoxy en C1-C6)carbonyle, ou un hétérocycle saturé, insaturé ou aromatique à 3 à 8 chaînons lié par un groupe carbonyle, qui contient en tant que membres du cycle un à trois hétéroatomes 4 7 choisis dans le groupe consistant en deux atomes d'oxygène, deux atomes de soufre, deux atomes d'azote et un atome d'azote qui porte un groupe méthyle, ainsi que les sels des composés VI, dans la mesure o ils existent.