HK128797A - 7-piperazinyl- or 7-morpholino-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, their preparation and their use as antimicrobial agents - Google Patents

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HK128797A
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alkyl
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methyl
piperazinyl
formula
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HK128797A
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Ueda Hiraki
Miyamoto Hisashi
Yamashita Hiroshi
Tone Hitoshi
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Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.
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Claims (33)

  1. Composé de formule dans laquelle
    R1 est un cyclopropyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6 et un atome d'halogène; un phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène et hydroxy sur le noyau phényle; un alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un alcanoyloxy en C1-C6 ou hydroxy; un alcényle en C2-C6; ou un thiényle,
    R2 est un reste pipérazinyle ou morpholino qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par (i) un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (ii) un cycloalkyle en C3-C8; (iii) un phénylalkyle dans lequel le noyau phényle peut être substitué par un groupe alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié, nitro ou amino et la partie alkyle est un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (iv) un phényle dont le noyau phényle peut être substitué par un atome d'halogène ou un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié qui peut être substitué par 1 à 3 atomes d'halogène; (v) un pyridyle; (vi) un amino qui être substitué par 1 ou 2 substituants choisis dans le groupe constitué par hydroxy, un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un alcanoyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un cycloalkyle en C3-C8 et un (alcoxy en C1-C6)carbonyle linéaire ou ramifié; (vii) un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié ayant 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un groupe alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié et un atome d'halogène; (viii) un alcynyle en C2-C6 linéaire ou ramifié; (ix) un alcanoyle en C1-C6 linéaire ou ramifié qui peut être substitué par 1 à 7 atomes d'halogène; (x) un (alcényle en C2-C6)carbonyle linéaire ou ramifié substitué par 1 à 3 atomes d'halogène ou par carboxy; (xi) un (alcoxy en C1-C6)carbonyle linéaire ou ramifié; (xii) un aminocarbonyle qui peut être substitué par 1 ou 2 groupes alkyle en C1-C6 linéaires ou ramifiés; (xiii) un phénylalcoxycarbonyle dans lequel la partie alcoxy est un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xiv) un aminoalcanoyle en C2-C6 linéaire ou ramifié qui peut être substitué par un phénylalcoxycarbonyle dans lequel la partie alcoxy est un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xv) un alcoxycarbonylalkyle dans lequel les parties alcoxy et alkyle sont respectivement des groupes alcoxy et alkyle en C1-C6 linéaires ou ramifiés; (xvi) un carboxyalkyle dans lequel la partie alkyle est un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xvii) un anilinocarbonylalkyle dans lequel la partie alkyle est un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xviii) un amino qui peut être substitué par 1 ou 2 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un phénylalkyle dans lequel la partie alkyle est un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié, un (alcoxy en C1-C6)carbonyle linéaire ou ramifié et un alcanoyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xix) hydroxy; (xx) un alkylsulfonyle en C1-C6 linéaire ou ramifié qui peut être substitué par 1 à 3 atomes d'halogène; (xxi) un phtalide; (xxii) une 2(5H)-furanone qui peut être substituée par 1 ou 2 atomes d'halogène; (xxiii) un sulfoalkyle dans lequel l'alkyle est un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xxiv) oxo; (xxv) un alcoxy en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xxvi) un alcényle en C2-C6 linéaire ou ramifié; (xxvii) un atome d'halogène; (xxviii) un alcanoyloxy en C2-C6 linéaire ou ramifié; (xxix) un cycloalkylamino en C3-C8; (xxx) un alkylthio en C1-C6 linéaire ou ramifié; (xxxi) thio; (xxxii) un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthyle qui peut être substitué par phényle ou par un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié; et (xxxiii) un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthylamino qui peut être substitué par phényle ou par un alkyle en C1-C6 linéaire ou ramifié,
    R3 est un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C6 ou un atome d'halogène,
    R4 est un alkyle en C1-C6,
    R est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, et
    X est un atome d'halogène,
    ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  2. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène et hydroxy sur le noyau phényle, ou un alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un alcanoyloxy en C1-C6 ou hydroxy, R est un atome d'hydrogène, et X est un atome de fluor, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  3. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un alcényle en C2-C6 ou un thiényle, R est un atome d'hydrogène et X est un atome de fluor, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  4. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R3 est un atome d'halogène, et R4 est un groupe alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  5. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R3 et R4 sont chacun un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  6. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R2 est un reste 1-pipérazinyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6, un alcanoyle en C1-C6, un phényl(alkyle en C1-C6) et un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthyle qui peut être substitué par phényle ou un alkyle en C1-C6, R3 est un atome d'halogène et R4 est un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  7. Composé selon la revendication 6, dans lequel R2 est un groupe de formule: dans laquelle Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rb est un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C6, un alcanoyle en C1-C6, un phényl(alkyle en C1-C6) ou un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthyle substitué par un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  8. Composé selon la revendication 7, dans lequel Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6; Rb est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène, R3 est un atome de fluor ou de chlore, et R4 est un méthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  9. Composé selon la revendication 7, dans lequel Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rb est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène, R3 est un atome de fluor ou de chlore et R4 est un éthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  10. Composé selon la revendication 8 ou 9, dans lequel R3 est un atome de fluor, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  11. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R2 est un groupe morpholino qui peut avoir 1 à 3 substituants alkyle en C1-C6, R3 est un atome d'halogène, et R4 est un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  12. Composé selon la revendication 11, dans lequel R2 est un groupe de formule: dans laquelle Rd est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6; Re est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6; R3 est un atome de fluor ou de chlore; et R4 est un méthyle ou un éthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  13. Composé selon la revendication 12, dans lequel R3 est un atome de fluor et R4 est un méthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  14. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R3 est un atome d'hydrogène et R4 est un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  15. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R2 est un groupe 1-pipérazinyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6, un alcanoyle en C1-C6, un phényl(alkyle en C1-C6) et un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthyle qui peut être substitué par phényle ou un alkyle en C1-C6, R3 est un atome d'hydrogène, et R4 est un alkyle en C1-C6 ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  16. Composé selon la revendication 15, dans lequel R2 est un groupe de formule dans laquelle Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rb est un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C6, un alcanoyle en C1-C6, un phényl(alkyle en C1-C6) ou un 2-oxo-1,3-dioxolèneméthyle substitué par un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  17. Composé selon la revendication 16, dans lequel Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rb est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène, et R4 est un méthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  18. Composé selon la revendication 16, dans lequel Ra est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rb est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Rc est un atome d'hydrogène, et R4 est un éthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  19. Composé selon la revendication 1, dans lequel R1 est un cyclopropyle non substitué, R est un atome d'hydrogène, X est un atome de fluor, R2 est un groupe morpholino qui peut avoir 1 à 3 substituants alkyle en C1-C6, R3 est un atome d'hydrogène, et R4 est un alkyle en C1-C6, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  20. Composé selon la revendication 19, dans lequel R2 est un groupe de formule: dans laquelle Rd est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, Re est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, et R4 est un méthyle ou un éthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  21. Composé selon la revendication 20, dans lequel R4 est un méthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  22. Acide 7-(1-pipérazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-méthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique.
  23. Acide 7-(3-méthyl-1-pipérazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-méthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique.
  24. Acide 7-(4-méthyl-1-pipérazinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-5-méthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique.
  25. Composé selon la revendication 1, qui est un membre choisi dans le groupe constitué par l'acide 7-(1 pipérazinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-méthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique et l'acide 7-(3-méthyl-1-pipérazinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-5-méthyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoléine-3-carboxylique.
  26. Procédé de préparation du composé décrit dans la revendication 1, selon lequel
    (a) on soumet un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, X2 est un atome d'halogène, et R6 est un alkyle en C1-C6, à une réaction de cyclisation pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R6 est tel que défini ci-dessus, suivie éventuellement d'une hydrolyse du composé ci-dessus,
    (b) on fait réagir un composé de formule: dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, X4 est un atome d'halogène, et R14 est un atome d'hydrogène ou un groupe de formule: (dans laquelle R15 et R16 sont chacun un alkyle en C1-C6) avec un composé de formule R2H, dans laquelle R2 est tel que défini dans la revendication 1, pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R14 est tel que défini ci-dessus, puis on convertit éventuellement le composé dans lequel R14 est un groupe de formule: en un composé dans lequel R14 est un atome d'hydrogène,
    (c) on fait réagir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, avec un composé de formule         R17X5 dans laquelle R17 est un alkyle en C1-C6; un cycloalkyle en C3-C8; un phényl(alkyle en C1-C6) dans lequel le noyau phényle peut être substitué par un reste alcoxy en C1-C6, nitro ou amino; un phényle qui peut être substitué par un atome d'halogène ou un alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par 1 à 3 atomes d'halogène; un pyridyle; un alkyle en C1-C6 ayant 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par les restes hydroxy, amino, alcoxy en C1-C6 et un atome d'halogène, ledit amino étant éventuellement substitué par alkyle en C1-C6 un alcanoyle en C1-C6, un cycloalkyle en C3-C8 ou un (alcoxy en C1-C6)carbonyle; un alcanoyle en C1-C6 qui peut être substitué par 1 à 7 atomes d'halogène; un (alcényl en C2-C6)carbonyle ayant 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un atome d'halogène et un carboxy; un (alcoxy en C1-C6)carbonyle; un aminocarbonyle qui peut être substitué par un alkyle en C1-C6; un phényl(alcoxy en C1-C6)carbonyle; un amino(alcanoyle en C2-C6) qui peut être substitué par un phényl(alcoxy en C1-C6)carbonyle; un (alcoxy en C1-C6)carbonyl(alkyle en C1-C6); un carboxy(alkyle en C1-C6); un anilinocarbonyl(alkyle en C1-C6); un alkylsulfonyle en C1-C6 qui peut être substitué par 1 à 3 atomes d'halogène; un sulfoalkyle en C1-C6; un alcényle en C2-C6; ou un alcynyle en C2-C6, et X5 est un atome d'halogène, pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R17 est tels que défini ci-dessus,
    (d) on fait réagir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, avec un composé de formule R18COR19 dans laquelle R18 et R19 sont chacun un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R18 et R19 sont tels que définis ci-dessus,
    (e) on fait réagir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, avec un composé de formule dans laquelle R24 est un phényle, un alkyle en C1-C6 ou un atome d'hydrogène, et X8 est un atome d'halogène, pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R24 est tel que défini ci-dessus,
    (f) on soumet un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R27 et R28 sont chacun un alkyle en C1-C6, à une réaction de cyclisation pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1,
    (g) on soumet un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R25 est un alkyle en C1-C6, à une réaction de cyclisation pour obtenir un composé de formule dans laquelle R1, R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R25 est tel que défini ci-dessus, suivie éventuellement d'une hydrolyse du composé ci-dessus,
    (h) on fait réagir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, R1a est un alkyle en C1-C6 ayant à 3 groupes hydroxy, et R6a est un atome d'hydrogène ou un alkyle en C1-C6, avec un agent d'alcanoylation en C1-C6 pour obtenir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R6a est tel que défini ci-dessus, et R1b est un alkyle en C1-C6 ayant 1 à 3 groupes alcanoyloxy en C1-C6,
    (i) on soumet un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, R1b et R6a sont tels que définis ci-dessus, à une hydrolyse pour obtenir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1a et R6a sont tels que définis ci-dessus,
    (j) on fait réagir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1a et R6a sont tels que définis ci-dessus, avec un agent d'halogénation pour obtenir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, R6a est tel que défini ci-dessus et R1c est un alkyle en C1-C6 ayant 1 à 3 atomes d'halogène,
    (k) on traite un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, R1c et R6a sont tels que définis ci-dessus, avec un composé basique pour obtenir un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, R6a est tel que défini ci-dessus et R1d est un alcényle en C2-C6,
    (l) on convertit un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1b et R6a sont tels que définis ci-dessus, en un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1d et R6a sont tels que définis ci-dessus, ou
    (m) on convertit un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1a et R6a sont tels que définis ci-dessus, en présence d'un acide, en un composé de formule dans laquelle R2, R3, R4 et X sont tels que définis dans la revendication 1, et R1d et R6a sont tels que définis ci-dessus.
  27. Composé selon la revendication 1, dans lequel R3 est un alkyle en C1-C6 ou un atome d'halogène, et R4 est un alkyle en C1-C4, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  28. Composé selon l'une quelconque des revendications 8, 9, 17 et 18, dans lequel Ra est un atome d'hydrogène ou un méthyle, Rb est un atome d'hydrogène ou un méthyle et Rc est un atome d'hydrogène, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  29. Composé selon l'une quelconque des revendications 13 et 21, dans lequel Rd est un atome d'hydrogène ou un méthyle et Re est un atome d'hydrogène ou un méthyle, ou un de ses sels pharmaceutiquement acceptables.
  30. Composition antimicrobienne qui comprend comme principal ingrédient actif une quantité efficace d'un composé tel que décrit dans la revendication 1.
  31. Utilisation du composé tel que décrit dans la revendication 1 pour la fabrication d'un médicament pour le traitement d'infections provoquées par des bactéries.
  32. Composé de formule dans laquelle
    R1 est un cyclopropyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6 et un atome d'halogène; un phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène et hydroxy sur le noyau phényle; un alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un alcanoyloxy en C1-C6 ou hydroxy; un alcényle en C2-C6; ou un thiényle,
    R3 est un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C6 ou un atome d'halogène,
    R4 est un alkyle en C1-C6,
    R14 est un atome d'hydrogène ou un groupe de formule: (dans laquelle R15 et R16 sont chacun un alkyle en C1-C6),
    X est un atome d'halogène,
    X4 est un atome d'halogène,
    ou un de ses sels.
  33. Composé de formule dans laquelle
    R1 est un cyclopropyle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alkyle en C1-C6 et un atome d'halogène; un phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe constitué par un alcoxy en C1-C6, un atome d'halogène et hydroxy sur le noyau phényle; un alkyle en C1-C6 qui peut être substitué par un atome d'halogène, un alcanoyloxy en C1-C6 ou hydroxy; un alcényle en C2-C6; ou un thiényle,
    R3 est un atome d'hydrogène, un alkyle en C1-C6 ou un atome d'halogène,
    R4 est un alkyle en C1-C6
    R6 est un alkyle en C1-C6,
    X est un atome d'halogène,
    R2' est un atome d'halogène.
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