HK68887A - Sulphonamides, process for their preparation and medicines containing these compounds - Google Patents

Sulphonamides, process for their preparation and medicines containing these compounds Download PDF

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Hans Peter Dr. Rer. Nat. Wolff
Karlheinz Dr. Rer. Nat. Stegmeier
Egon Dr. Med. Roesch
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Boehringer Mannheim Gmbh
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Claims (9)

1. Sulfonamides de formule générale I dans laquelle
R1 est un groupe aryle, aralkyle ou aralcényle, dans lesquels le reste alkyle du groupe aralkyle possède de 1 à 5 atomes de carbone et le reste alcényle du groupe aralcényle 2 ou 3 atomes de carbone, le reste aryle étant chaque fois un hydrocarbure aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué une ou plusieurs fois par de l'hydroxyle, de l'halogène, du trifluorométhyle, de l'alkyle inférieur ou de l'alcoxy inférieur ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou par de l'acétyle,
n est le nombre 2 ou 3,
W représente une liaison ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, cette chaîne étant saturée ou comportant une double liaison,
ainsi que leurs sels, esters et amides physiologiquement irréprochables.
2. Composés selon la revendication 1, caractérisés en ce que R1 et W ont les significations indiquées et n est le nombre 2.
3. Composés selon la revendication 1 ou 2, caractérisés en ce que R1 et n ont les significations indiquées et W représente une liaison.
4. Composés selon la revendication 1 ou 2, caractérisés en ce R1 et n ont les significations indiquées et W est un des groupes -CHz-, -CH2CH2- et -C(CH3)2.
5. Composés selon la revendication 4, caractérisés en ce que n et W ont les significations indiquées et R1 est un groupe phényle éventuellement substitué une ou plusieurs fois par du chlore, du fluor, du trifluorométhyle ou du méthoxy.
6. Procédé de préparation de sulfonamides de formule générale I dans laquelle
R1 est un groupe aryle, aralkyle ou aralcényle dans les quels le reste alkyle du groupe aralkyle possède de 1 à 5 atomes de carbone et le reste alcényle du groupe aralcényle possède 2 ou 3 atomes de carbone, le reste aryle étant chaque fois un hydrocarbure aromatique ayant de 6 à 12 atomes de carbone, pouvant être substitué éventuellement une ou plusieurs fois par de l'hydroxyle, de l'halogène, du trifluorométhyle, de l'alkyle inférieur ou de l'alcoxy inférieur ayant de 1 à 5 atomes de carbone ou par de l'acétyle,
n est le nombre 2 ou 3
W est une liaison ou une chaîne alkylène droite ou ramifiée ayant de 1 à 4 atomes de carbone, cette chaîne étant saturée ou comportant une double liaison,
ainsi que leurs sels, esters et amides physiologiquement irréprochables, caractérisé en ce que:
a) on fait réagir une amine de formule générale II dans laquelie
n et W ont la signification ci-dessus indiquée et
Y est le groupe -COOR2, dans lequel R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, ou est un groupe amide ou un reste qui est transformé après l'achèvement de la condensation en ce groupe -COOR2 ou en un groupe amide,
de façon en soi connue avec un acide sulfonique de formule générale III dans laquelle
R1 a la signification ci-dessus indiquée,
ou avec un dérivé de cet acide, ou bien on remplace l'amine libre de formule générale Il par un de ses sels;
ou
- selon une variante de ce procédé - ou réalise une transacylation, qui se produit lorsqu'on fait réagir un acide sulfonique III libre avec un composé de formule générale IV dans laquelle
n, Y et W ont la signification ci-dessus indiquée et
Ac est un reste acyle facilement échangeable,
dans un solvant approprié;
ou
b) on fait réagir un sulfonamide de formule générale V dans laquelle
R1 a la signification ci-dessus indiquée,
avec un composé de formule générale VI dans laquelle
n et W ont la signification donnée ci-dessus,
Y est le groupe -COOR2, dans lequel R2 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur, ou est un groupe amide ou un reste qui est transformé après l'achèvement de la condensation en ce groupe -COOR2 ou en un groupe amide, et,
X est un groupe réactif,
et consécutivement à l'achèvement de ces réactions, on transforme éventuellement les dérivés d'acide de formule générale I obtenus en acides libres ou, si on le désire, on transforme les acides libres de formule générale I obtenus en un ester, un amide ou un sel physiologiquement tolérable; ou
c) on oxyde un composé de formule générale VII dans laquelle
R1, n et W ont la signification donnée ci-dessus et
Z est un reste pouvant être transformé en groupe carboxyle par oxydation.
7. Composés de formule 1 selon la revendication 1 pour l'obtention d'une activité d'inhibition de l'agglutination des thrombocytes et/ou d'une activité réductrice du taux de lipides.
8. Médicament contenant un composé de formule I selon la revendication 1, ainsi que des substances de support et auxiliaires connues, pharmacologiquement irréprochables.
9. Composés de formule I. selon la revendication 1 pour le traitement des maladies du métabolisme.
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