HK71295A - 5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines - Google Patents

5-hetero- or aryl-substituted-imidazo[2,1-a]isoquinolines

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HK71295A
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HK
Hong Kong
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compound
pharmaceutically acceptable
phenyl
dihydroimidazo
alkyl
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Application number
HK71295A
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Joseph Houlihan William
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Sandoz Ag
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    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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Claims (14)

1. L'utilisation d'un composé de formule 1dans laquelle
chaque R signifie indépendamment l'hydrogène ou un méthyle,
R1 est en position 8 ou 9 et représente l'hydrogène, le chlore ou un alkyle en Ci -C3 et
R2 représente un groupe thiényle, furyle ou un groupe où chaque Ro représente indépendamment l'hydrogène, le fluor, le chlore, un alkyle en C1-C10 ou un alcoxy en C1-C10, ou bien un Ro signifie l'hydrogène et l'autre représente
a) un groupe tri-(alkyl en C1-C3 )silyle, trifluorométhyle ou phényle,
b) un groupe où chaque R3 représente indépendamment l'hydrogène, le chlore, le fluor, un alkyle en C1-C4 ou un alcoxy en C1 -C5 et
X représente -CH20-, -OCH2-, -CH2-, -CH2CH2-, ou -O-,
c) un groupe où chaque R3' représente indépendamment un alcoxy en C1-C3 et
Y représente -(OCH2)1-5-, -(CH2)1-6- ou -CH20CH2- ou
d) un groupe où chaque R4 représente indépendamment un groupe alkyle en C1-C4 , cycloalkyle en C5-C7, allyle ou benzyle, ou bien les deux R4 représentent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe pyrrolidinyle, pipéridyle, morpholinyle ou thiomorpholinyle; ou bien les deux Ro sur des atomes de carbone adjacents forment un groupe méthylènedioxy, avec la condition que lorsque un Ro a une signification autre que le chlore, le fluor, méthyle ou méthoxy, il ne puisse être qu'en position méta ou para, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé, pour la préparation d'un médicament destiné à inhiber la bronchoconstriction et l'extravasation provoquées par le PAF et les lésions pulmonaires induites par des endotoxines par l'intermédiaire du PAF.
2. L'utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que, dans la formule I, chaque R signifie l'hydrogène, R1 est tel que défini à la revendication 1 et un Ro signifie l'hydrogène et l'autre est en position méta ou para et est tel que défini sous b) ou c) à la revendication 1.
3. L'utilisation d'un composé de formule Ib dans laquelle R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et R2"' représente un groupe thiényle, furyle ou un groupe ou
chaque Roiv représente indépendamment le chlore, le fluor ou un alkyle en C1-C6, ou bien un Roiv signifie l'hydrogène et l'autre est en position méta ou para et représente un groupe alkyle en C2-C6, tri-(alkyl en C1-C3)silyle, phényle ou est tel que défini sous b) ou c) à la revendication 1, ou signifie
d)' un groupe où
chaque R4' signifie un groupe allyle ou bien les deux R4' représentent ensemble, avec l'atome
d'azote auquel ils sont fixés, un groupe pyrrolidinyle, pipéridyle, morpholinyle, thiomorpholinyle,
avec la condition que lorsque Roiv a une signification autre que le chlore, le fluor ou méthyle, il ne puisse être qu'en position méta ou para, ou un sel d'addition pharmaceutiquement acceptable de ce composé, pour la préparation d'un médicament destiné au traitement des tumeurs.
4. L'utilisation selon la revendication 3, caractérisée en ce que, dans la formule Ib, R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et R2"' représente un groupe thiényle, furyle ou un groupe où Rov est en position méta ou para et représente un groupe alkyle en C2-C6, tri(alkyl en C1-C3)silyle, phényle, est tel que défini sous b) ou c) à la revendication 1 ou représente d)" un groupe où chaque R4" signifie un groupe allyle ou bien les deux R4" représentent ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés, un groupe pyrrolidinyle ou pipéridyle.
5. Un composé de formule la dans laquelle
R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et
R2' représente un groupe thiényle, furyle ou un groupe où un Ro" signifie l'hydrogène et l'autre représente un groupe tri-(alkyl en C1-C3)silyle ou phényle ou est tel que défini sous b), c) ou d) à la revendication 1, les substituants Ro" ne pouvant être qu'en position méta ou para, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
6. Un composé selon la revendication 5, dans lequel chaque R signifie l'hydrogène, R1 est en position 8 et est tel que défini à la revendication 1 et R2 représente un groupe thiényle, furyle ou un groupe où Ro"' est en position méta ou para et représente un groupe tri(alkyl en C1-C3)silyle ou est tel que défini sous b), c) ou d) à la revendication 1.
7. Un composé de formule la selon la revendication 5, qui est la 5-[4'-pipéridinométhylphényl]-2,3-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoléine, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
8. Un composé de formule la selon la revendication 5, qui est la 5-[4'-(3,4,5-triméthoxyphényléthyl)-phényl]-2,3-dihydro-imidazo[2,1-a]-isoquinoléine, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
9. Un composé de formule I tel que défini à la revendication 1 ou de formule Ib tel que défini à la revendication 3, qui est la 5-[4'-tert.-butylphényl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-a]isoquinoléine, ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé.
10. L'utilisation selon la revendication 1 ou 3 d'un composé selon la revendication 9.
11. Une composition pharmaceutique, comprenant un composé selon l'une quelconque des revendications 5 à 9 ensemble avec un diluant ou véhicule pharmaceutiquement acceptable.
12. Un composé selon l'une quelconque des revendications 5 à 9, pour l'utilisation comme médicament.
13. Un procédé de préparation d'un composé de formule la où R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et R2' est tel que défini à la revendication 5, ou d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable de ce composé, qui comprend la déshydratation du composé correspondant de formule V dans laquelle R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et R2 a la signification indiquée à la revendication 5 pour R2', et la récupération du composé obtenu sous forme libre ou sous forme d'un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable.
14. Un composé de formule Va dans laquelle R et R1 sont tels que définis à la revendication 1 et Ro" est tel que défini à la revendication 5.
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EP0258175A2 (fr) 1988-03-02
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HU206114B (en) 1992-08-28
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