HK80390A - Process for the preparation of 2-(5,5-disubstituted-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinic acids, quinoline-3-carboxylic acids, and benzoic acids - Google Patents

Process for the preparation of 2-(5,5-disubstituted-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinic acids, quinoline-3-carboxylic acids, and benzoic acids Download PDF

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Claims (9)

1. Procédé de préparation d'un acide 2-(5,5-disubstitué-4-oxo(ou thiono)-2-imidazolin-2-yl)nicotinique, 3-quinoléinecarboxylique ou benzoïque de formule: où Rg représente N ou CH; R1 est un groupe alkyle en C1―C4, R2 est un groupe alkyle en C1―C4 ou un groupe cycloalkyle en C3―C6; et lorsque R1 et R4 sont pris ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont liés, ils peuvent représenter un groupe cycloalkyle en C3-C6 éventuellement substitué avec un groupe méthyle et lorsque R1 et R2 sont différents, ses isomères optiques; W représente 0 ou S; X est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1―C4, Y est un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe aikyle en C1―C4, un groupe alcoxy en C1―C4, un groupe trifluorométhyle, trichlorométhyle, difluorométhoxy, di(alkyl inférieur)amino, alkylthio en C1―C4, nitro, ou un groupe phényle ou phénoxy éventuellement substitué avec un groupe alkyle en C1―C4, alcoxy en C1―C4 ou un atome d'halogène; Z représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1―C4, un groupe trifluorométhyle, trichlorométhyle, phényle ou phényle substitué avec un groupe alkyle en C1―C4, alcoxy en C1―C4 ou un atome d'halogène; et lorsqu'ils sont pris ensemble Y et Z peuvent former un cycle dans lequel YZ représente la structure: ―(CH2)n― où n est un entier choisi de 3 à 5 à condition que X soit un atome d'hydrogène, ou YZ représente dans laquelle L, M, Q et R7 représentent chacun un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C4, alcoxy en C1―C4, haloalkyle en C1―C4, difluorométhoxy, di(alkyl inférieur)amino, alkylthio en C1―C4, nitro, phényle, phénoxy, ou un groupe phényle ou phénoxy monosubstitué dans lequel le substituant est un groupe alkyle en C1―C4, alcoxy en C1-C4 ou un atome d'halogène à condition que seul l'un de L, M, Q ou R7 représente un substituant autre qu'un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1―C4 ou alcoxy en C1―C4; dans lequel on fait réagir un composé de structure: dans laquelle Rg, X, Y, Z, W, R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus et R3 représente or CN avec de 2 à 20 équivalents molaires d'une solution aqueuse ou aqueuse alcoolique(C1―C4)d'hydroxyde de potassium ou de sodium en une concentration de 10% ou plus et avec de 0 à 10 équivalents molaires de peroxyde d'hydrogène aqueux à 30-90% à une température de 25 à 110°C et dans lequel on acidifie ensuite le mélange réactionnel ainsi formé jusqu'à un pH de 2 à 4 avec un acide minéral fort pour obtenir l'acide de formule (IA).
2. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel la concentration en base est de 10 à 40% en poids par rapport au mélange réactionnel total, et est utilisée en une quantité suffisante pour fournir de 2 à 6 équivalents molaires de base pour chaque équivalent du produit de formule (IA).
3. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation d'un acide 2-(5,5-disubstitué-4-oxo(ou thiono)-2-imidazolin-2-yl)nicotinique, 3-quinoléinecarboxylique ou benzoïque de formule (IA), dans lequel on fait réagir un mélange de composés de structures: dans lesquelles R1, R2, Rg, X, Y, Z et W sont tels que définis dans la revendication 1 avec 2 à 20 moles d'une solution aqueuse ou aqueuse alcoolique(en C1―C4)d'hydroxyde de potassium ou de sodium en une concentration de 10% ou plus, par mole du composé'de formule (XVa) et du composé de formule (XVb), à une température de 25 à 110°C, on acidifie le mélange réactionnel ainsi formé à un pH de 2 à 4 avec de l'acide chlorhydrique ou de l'acide sulfurique, et on extrait le mélange réactionnel acidifié avec un solvant organique et on sépare le solvant du mélange réactionnel pour obtenir le produit acide de formule (IA).
4. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation d'un composé ayant la structure (IA): dans laquelle R9, X, Y, Z, W, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, dans lequel on fait réagir un composé de formule: dans laquelle R9, X, Y, et Z sont tels que définis dans la revendication 1 avec une quantité équivalente d'un composé de formule: dans laquelle R1, R2 et W sont tels que définis dans la revendication 1, en présence d'un solvant constitué d'éther diéthylique, de tétrahydrofuranne, de diméthoxyéthane, d'acétonitrile ou d'un hydrocarbure halogéné, à une température de 20 à 60°C sous une atmosphère protectrice d'azote pour obtenir un mélange d'isomères des composés de formule (XVa) ayant la structure: et de formule (XVb) ayant la structure: dans lesquelles Rg, X, Y, Z, W, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, on traite le produit réactionnel ainsi formé avec de 2 à 10 moles d'une solution aqueuse ou aqueuse alcoolique(en C1―C4)d'hydroxyde de sodium ou de potassium en une concentration à 10% ou plus, par mole des composés de formule (XVa) et (XVb) à une température de 25 à 110°C, on acidifie le mélange réactionnel ainsi formé à un pH de 2 à 4 avec de l'acide chlorhydrique ou de l'acide sulfurique, on extrait le mélange réactionnel acidifié avec un solvant organique et on sépare le solvant du produit acide de formule (IA).
5. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation d'un composé de structure (IB):dans laquelle R9, X, Y, Z, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, dans lequel on fait réagir un composé de formule: dans laquelle R9, X, Y et Z sont tels que définis dans la revendication 1, avec une quantité équivalente d'un composé de formule: dans laquelle Ri et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, en présence d'un solvant constitué d'éther diéthylique, de tétrahydrofuranne, de diméthoxyéthane, d'acétonitrile ou d'un hydrocarbure halogéné à bas point d'ébullition, à une température de 20 à 60°C, sous une atmosphère protectrice d'azote pour obtenir un mélange d'isomères des composés ayant les structures (a) et (b): dans lesquelles Rg, X, Y, Z, R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication 1, on traite le produit réactionnel ainsi formé avec 2 à 10 moles d'une solution aqueuse ou aqueuse alcoolique(en C1―C4)d'hydroxyde de sodium ou de potassium en une concentration de 10% au plus et avec de 2 à 5 moles de peroxyde d'hydrogène aqueux à 30-90% par mole des composés de formule (a) et (b) à une température de 25 à 110°C, on acidifie le mélange réactionnel ainsi formé jusqu'à un pH de 2 à 4 avec de l'acide chlorhydrique ou de l'acide sulfurique, on extrait le mélange réactionnel acidifié avec un solvant organique et on sépare le solvant du produit acide de formule (IB).
6. Procédé suivant la revendication 1, dans lequel R1 est un groupe méthyle; R2 est un groupe isopropyle; W représente 0, X est un atome d'hydrogène; Y est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1―C4, alcoxy en C1―C4, trifluorométhyle, trichlorométhyle, difluorométhoxy, di(alkyl inférieur)amino, alkylthio en C1―C4, nitro, phényle, phénoxy, ou un groupe phényle ou phénoxy substitué avec un groupe alkyle en C,-C4, alcoxy en C1―C4 ou un atome d'halogène, et Z représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C1―C4, trifluorométhyle, trichlorométhyle, un groupe phényle ou phényle substitué avec un groupe alkyle en C1―C4, alcoxy en C1―C4 ou un atome d'halogène.
7. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation de l'acide (+)-2-(5-isopropyl-5-méthyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinoléinecarboxylique.
8. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation de l'acide (+)2-(5-isopropyl-5-méthyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)nicotinique.
9. Procédé suivant la revendication 1 pour la préparation du mélange d'acide 2-(5-isopropyl-5-méthyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluique et d'acide 6-(5-isopropyl-5-méthyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluique.
HK803/90A 1982-05-25 1990-10-03 Process for the preparation of 2-(5,5-disubstituted-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nicotinic acids, quinoline-3-carboxylic acids, and benzoic acids HK80390A (en)

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