JP2019059888A - イソフタル酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 塩化ビニル系樹脂との相溶性が良好であり、耐移行性や耐ブリードアウト性に優れ、且つ耐熱性に非常に優れた塩化ビニル系樹脂用可塑剤を提供することを目的とする。【解決手段】 特定の構造を有するイソフタル酸ジエステルが塩化ビニル系樹脂との相溶性に優れ、移行やブリードアウトなどの問題がなく、非常に優れた耐熱性及び耐寒性を有することを見出し、該イソフタル酸ジエステルを塩化ビニル系樹脂用可塑剤として用いることにより、可塑剤の移行やブリードアウトによる問題がない、耐寒性及び耐熱性が非常に優れた塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体を得ることが可能となった。【選択図】なし

Description

本発明は、耐熱性に非常に優れており、且つ塩化ビニル系樹脂に対する相溶性が良好で、耐移行性や耐ブリードアウト性に優れている新規な塩化ビニル系樹脂用可塑剤及びそれを含有してなる耐熱性に優れた塩化ビニル系樹脂組成物に関し、詳しくは、特定の構造を有するイソフタル酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤並びにそれを含有してなる耐熱性に優れ、且つ耐移行性にも優れた塩化ビニル系樹脂組成物に関する。

塩化ビニル系樹脂は、柔軟性をはじめとする種々の性能を付与するとともに、押出やカレンダー加工等の成形加工時の加工温度を低下させ、成形加工を容易にする目的で可塑剤が添加された塩化ビニル系樹脂組成物として用いられることが多い。

このような塩化ビニル系樹脂組成物に用いられる可塑剤に求められる性能としては、該組成物を原料として成形加工品とした場合の、柔軟性、耐寒性、耐熱性、電気特性等種々ある。このような塩化ビニル系樹脂組成物に用いられる代表的な可塑剤としては、フタル酸ジ２−エチルヘキシル（以下、「ＤＯＰ」という）に代表されるフタル酸エステル（本発明において、フタル酸とは１，２−ベンゼンジカルボン酸を示し、以下、「フタル酸」と記載する）やアジピン酸エステル、トリメリット酸エステル等の多塩基酸の高級アルキルエステルが知られており、単独でまたは２種類以上を組み合わせて使われている。これまで、価格、性能バランスの面より主にフタル酸エステル系可塑剤が使われるケースが多かった。しかし、近年、フタル酸エステルに対して欧州をはじめとしてＲＥＡＣＨ規則やＲｏＨＳ指令等の環境規制・自主規制が強まっており、それに変わる非フタル酸エステル系可塑剤が市場で望まれている。

その様な状況のなかで、これまで従来から知られているフタル酸エステル以外の可塑剤、例えば、アセチルクエン酸トリブチル（ 以下、「ＡＴＢＣ」という）やアジピン酸ジ２−エチルヘキシル（以下、「ＤＯＡ」という）、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシル（以下、「ＴＯＴＭ 」という）等の可塑剤によるフタル酸エステル系可塑剤の代替の検討が進められてきたが、これらの可塑剤の性能をフタル酸エステルと比較した場合、ＡＴＢＣは耐熱性が不足しており、ＤＯＡは耐寒性に優れるものの相溶性が悪く、また、ＴＯＴＭは、耐熱性は良いが可塑化効率に劣るという問題があり、いずれの可塑剤も単独でフタル酸エステル系可塑剤を代替するには至っていないのが現状である。

また、近年、フタル酸エステルと構造的に最も近いイソフタル酸ジ２−エチルヘキシル(以下、「ＤＯＩＰ」という)等のイソフタル酸エステルやテレフタル酸ジ２−エチルヘキシル（以下、「ＤＯＴＰ」という）等のテレフタル酸エステルを上記ＤＯＰ等のフタル酸エステル系可塑剤の代替可塑剤として使用する検討も進められている。なかでも、ＤＯＩＰに代表されるイソフタル酸エステルは、フタル酸エステルに近い性質を有しており、フタル酸エステル系可塑剤の代替可塑剤として、注目されている（例えば、特許文献１〜４）。

一方、自動車用途や電線用途などでは、薄肉化等の目的で耐熱性や耐寒性への要求が益々厳しくなってきている。イソフタル酸エステルの場合も同様であり、従来のＤＯＩＰでは必ずしも満足されておらず、耐熱性や耐寒性の向上が求められており、例えば、アルキル鎖長の長いイソノニルアルコールなどを原料に用いたエステルの検討などが進められている。また、同様にアルキル鎖の分岐構造の影響に関しても検討されており、ノルマルオクチルアルコールなどの直鎖アルコールを原料に用いることにより耐熱性が向上することなども報告されている（特許文献５）。しかし、イソノニルアルコールを用いたエステルの場合は、益々厳しくなっている耐寒性や耐熱性の要求を必ずしも満足するものではなく、また、ノルマルオクチルアルコール等の直鎖アルコールを用いたエステルの場合には、塩化ビニル系樹脂との相溶性が低下する傾向があり、成形加工性の低下だけでなく、耐ブリードアウト性や耐移行性の低下を生ずる懸念があった。特に、耐移行性の低下は、塩化ビニル系樹脂そのものの性能低下だけでなく、可塑剤が移行した樹脂の性能低下をも生ずる恐れがあり、実用化の大きな障害となっていた。従って、塩化ビニル系樹脂との相溶性が良好で、耐移行性等の低下の懸念がなく、且つ厳しい耐熱性等の要求を満足するイソフタル酸エステル系可塑剤の開発が待ち望まれていた。

特開２０１２−０８９２８７号公報 特開２０１２−２５５１０４号公報 特表２０１７−５０６２１６号公報 特表２０１７−５０９５９２号公報 特開２０１４−０９８１３５号公報

本発明の目的は、上記の問題点を解決できる、塩化ビニル系樹脂に対して良好な相溶性を有し、耐移行性や耐ブリードアウト性、特に耐移行性が良好であり、且つ耐熱性に非常に優れた新規なイソフタル酸ジエステルからなる塩化ビニル系樹脂用可塑剤並びにそれを含有してなる耐熱性に優れ、且つ耐移行性が良好な塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。

本発明者らは、かかる現状に鑑み、上記課題を解決すべく鋭意検討を行なった結果、特定の構造を有するイソフタル酸ジエステルが、塩化ビニル系樹脂に対して良好な相溶性が有することより、優れた耐移行性や耐ブリードアウト性を示し、且つ耐寒性や耐熱性、特に耐熱性に非常に優れた塩化ビニル系樹脂用可塑剤であることを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は、以下に示す新規な塩化ビニル系樹脂用可塑剤およびそれを含む塩化ビニル系樹脂組成物を提供するものである。

［項１］ 下記一般式（１）で示されるイソフタル酸ジエステルからなり、該ジエステルを構成するアルキル基が主として炭素数９のアルキル基から構成され、該アルキル基の全量に対する直鎖状のアルキル基の比率（モル比）が５０〜９９％であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
（式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。）

［項２］ 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、５５〜９５％である［項１］に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。

［項３］ 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、６０〜９５％である［項２］に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。

［項４］ ［項１］〜［項３］の何れかに記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤に使用するためのイソフタル酸ジエステルの製造方法であって、イソフタル酸又はそのジメチルエステルと、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とし、直鎖状の飽和脂肪族アルコールの占める比率（モル比）が５０〜９９％である飽和脂肪族アルコールとをエステル化反応又はエステル交換反応することを特徴とするイソフタル酸ジエステルの製造方法。

［項５］ 前記飽和脂肪族アルコールが、（１）１−オクテン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９のアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９のアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する方法により得られたものである［項４］に記載の製造方法。

［項６］ 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、５５〜９５％である［項５］に記載の製造方法。

［項７］ 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、６０〜９５％である［項６］に記載の製造方法。

［項８］ 塩化ビニル系樹脂と、可塑剤として［項１］〜［項３］の何れかに記載のイソフタル酸ジエステル、または、［項４］〜［項７］の何れかに記載の製造方法により製造されたイソフタル酸ジエステルを含有することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。

［項９］ 前記イソフタル酸ジエステルの含有量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、１０〜１５０重量部である、［項８］に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。

［項１０］ 前記イソフタル酸ジエステルの含有量が、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対して、２０〜１００重量部である、［項９］に記載の塩化ビニル系樹脂組成物。

［項１１］ ［項８］〜［項１０］の何れかに記載の塩化ビニル系樹脂組成物の成形物である、塩化ビニル系樹脂成形体。

本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、可塑剤本来の性能である耐寒性や柔軟性が良好であり、且つ非常に優れた耐熱性を有する可塑剤として使用することができる。また、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、塩化ビニル系樹脂への相溶性が良好で、耐移行性や耐ブリードアウト性にも優れており、幅広い用途での使用が可能である。従って、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤を配合した塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体は、可塑剤の移行やブリードアウトによる性能低下等の問題が生じる懸念もなく、且つ優れた耐熱性を有することから、電線被覆用、内装材等の自動車用、床材用、各種医療用等の塩化ビニル系樹脂組成物として、また産業用シート材として、非常に有用である。

＜塩化ビニル系樹脂用可塑剤＞
本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤は、本質的に下記一般式（１）で示される特定の構造を有するイソフタル酸ジエステルからなることを特徴とする。
なお、式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、主として炭素数９のアルキル基から構成され、該アルキル基の全量に対する直鎖状のアルキル基の比率（モル比）が５０〜９９％、好ましくは５５〜９５％、より好ましくは６０〜９５％である。

本発明に係るイソフタル酸ジエステル（以下、「本エステル」という。）は、本発明の効果を損なわない限り、特にその製造方法により限定されるものではないが、例えば、所定の酸成分とアルコール成分とを常法に従って、好ましくは窒素等の不活性化ガス雰囲気下において、無触媒又は触媒の存在下でエステル化反応又はエステル交換反応することにより容易に得られる。

［アルコール成分］
上記エステル化反応又はエステル交換反応に用いられるアルコール成分は、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコール（以下、単に「飽和脂肪族アルコール」という場合もある）からなり、該アルコール成分中の含有量が、５０〜９９モル％、好ましくは６０〜９５モル％、より好ましくは７０〜９０モル％の炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールと、１〜５０モル％、好ましくは５〜４０モル％、より好ましくは１０〜３０モル％の２−メチルオクタノール等の炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを含んでなる。上記炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールの含有量が５０モル％未満では、耐寒性及び耐熱性が劣り、柔軟性が低下する傾向があり、９９モル％を超えると、塩化ビニル系樹脂との相溶性が低下する傾向があり、可塑剤の移行やブリードアウトによる物性低下の原因となる懸念があり、好ましくない。なお、当該飽和脂肪族アルコールは、前記一般式（１）で示されるイソフタル酸ジエステルを構成するアルキル基となる原料アルコールであり、即ち前記説明は該アルキル基の説明と同義となる。

また、本発明で用いる飽和脂肪族アルコールは、（１）１−オクテンを主成分とするα−オレフィン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９を主成分とするアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９を主成分とするアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する製造工程により製造することができる。

前記工程（１）であるヒドロホルミル化反応は、例えば、コバルト触媒又はロジウム触媒の存在下、１−オクテンを主成分とするα-オレフィン、一酸化炭素及び水素を反応することにより炭素数９を主成分とするアルデヒドを製造することができる。

前記工程（２）である水素添加は、例えば、ニッケル触媒又はパラジウム触媒等の貴金属触媒の存在下、炭素数９を主成分とするアルデヒドを水素加圧下で、水素添加することによりアルコールに還元することができる。また試薬による還元方法も例示される。

上記の製造工程で得られる炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とする飽和脂肪族アルコールの具体例としては、約７０％以上の直鎖状のノナノールと約３０％以下の分岐鎖状のノナノールの混合物であるリネボール９（商品名、シェルケミカルズ社）等が挙げられる。

［酸成分］
上記エステル化反応又はエステル交換反応に用いられる酸成分は、イソフタル酸またはイソフタル酸ジメチルであり、特に制限はなく、公知の方法で製造したものや、市販品、試薬等で入手できるものなどが使用できる。

また、エステル交換反応の酸成分としては、上記イソフタル酸ジメチルが好ましいが、他にイソフタル酸の低級アルキルエステル（例えば炭素数２又は３）も同等に使用することができる。

［エステル化反応］
本発明に係るエステル化反応とは、上記アルコール成分と酸成分であるイソフタル酸とのエステル化反応を意味し、上記エステル化反応を行うに際し、該アルコール成分は、例えば、イソフタル酸１モルに対して、好ましくは２．００モル〜５．００モル、より好ましくは２．０１モル〜３．００モル、特に２．０２モル〜２．５０モルを使用することが推奨される。

エステル化反応に触媒を使用する場合、その触媒としては、鉱酸、有機酸又はルイス酸類等が例示される。より具体的には、鉱酸として、硫酸、塩酸、燐酸が例示され、有機酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が例示され、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、これらの１種又は２種以上を併用することが可能である。

それらの中でも、ｐ−トルエンスルホン酸、炭素数３〜８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数３〜１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分およびアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０１〜５．０重量％、より好ましくは０．０２〜４．０重量％、特に０．０３〜３．０重量％を使用することが推奨される。

エステル化温度としては、１００℃〜２３０℃が例示され、通常、３時間〜３０時間で反応は完結する。

[エステル交換反応]
本発明に係るエステル交換反応とは、上記アルコール成分と酸成分であるイソフタル酸ジメチルとのエステル交換反応を意味し、そのエステル交換反応を行うに際し、該アルコール成分は、例えば、イソフタル酸ジメチル１モルに対して、好ましくは２．００モル〜５．００モル、より好ましくは２．０１モル〜３．００モル、特に２．０２モル〜２．５０モルを使用することが推奨される。

エステル交換反応に触媒を使用する場合、その触媒としては、ルイス酸類又はアルカリ金属類等が例示される。より具体的には、ルイス酸としては、アルミニウム誘導体、スズ誘導体、チタン誘導体、鉛誘導体、亜鉛誘導体が例示され、アルカリ金属類としてはナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が例示され、これらの１種又は２種以上を併用することが可能である。

その中でも、炭素数３〜８のテトラアルキルチタネート、酸化チタン、水酸化チタン、炭素数１〜４のナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、炭素数３〜１２の脂肪酸スズ、酸化スズ、水酸化スズ、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、酸化鉛、水酸化鉛、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウムが特に好ましい。その使用量は、例えば、エステル合成原料である酸成分およびアルコール成分の総重量に対して、好ましくは０．０１〜５．０重量％、より好ましくは０．０２〜４．０重量％、特に０．０３〜３．０重量％を使用することが推奨される。

エステル交換反応の温度としては、１００〜２３０℃が例示され、通常、３〜３０時間で反応は完結する。

エステル化反応又はエステル交換反応においては、反応により生成する水又はメタノールの留出を促進するために、ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサンなどのエントレーナー又は同伴剤を使用することが可能である。

またエステル化反応又はエステル交換反応時に、原料、生成エステル及びエントレーナー（同伴剤）の酸化劣化により酸化物、過酸化物、カルボニル化合物などの含酸素有機化合物を生成すると耐熱性、耐候性等に悪影響を与える。その悪影響を抑制するために及び安全性の観点から、系内を窒素ガスなどの不活性ガス雰囲気下又は不活性ガス気流下で、常圧ないし減圧下にて当該反応を行うことが望ましい。エステル化反応又はエステル交換反応終了後、通常、過剰の原料を減圧下または常圧下にて留去する。

上記本エステルの反応粗物は、通常、引き続き、後処理を行うことで精製される。例えば、触媒の不活性化処理（中和処理、塩基処理、酸処理等）、水洗処理、液液抽出、蒸留（減圧、脱水処理）、吸着精製処理等の本技術分野で採用される処理方法を単独で又は適宜組み合わせることにより精製することができる。

塩基処理に用いる塩基としては、塩基性の化合物であれば特に制約はなく、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなどが例示される。それらを１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

吸着精製に用いる吸着剤としては、活性炭、活性白土、活性アルミナ、ハイドロタルサイト、シリカゲル、シリカアルミナ、ゼオライト、マグネシア、カルシア、珪藻土などが例示される。それらを１種で又は２種以上を適宜組み合わせて使用することができる。

上記処理は、常温で行なっても良いが、４０〜９５℃程度に加温して、常圧ないし減圧下にて行なうこともできる。

＜塩化ビニル系樹脂組成物＞
本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、上述した本エステルを可塑剤として塩化ビニル系樹脂に配合することにより得られる。

［塩化ビニル系樹脂］
本発明で用いられる塩化ビニル系樹脂は、塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの単独重合体及び塩化ビニルあるいは塩化ビニリデンの共重合体であり、その製造方法は、従来公知の重合方法で行われ、汎用塩化ビニル樹脂の場合、油溶性重合触媒の存在下に懸濁重合する方法が挙げられ、また、塩化ビニルペースト樹脂では水性媒体中で水溶性重合触媒の存在下に乳化重合する方法が挙げられる。これらの塩化ビニル系樹脂の重合度は、通常３００〜５０００であり、好ましくは４００〜３５００、さらに好ましくは７００〜３０００である。この重合度が低すぎると耐熱性等が低下し、高すぎると成形加工性が低下する傾向がある。

共重合体の場合、例えば、エチレン、プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−トリデセン、１−テトラデセン等の炭素数２〜３０のα−オレフィン類、アクリル酸およびそのエステル類、メタクリル酸およびそのエステル類、マレイン酸およびそのエステル類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、アルキルビニルエーテル等のビニル化合物、ジアリルフタレート等の多官能性モノマー及びこれらの混合物と塩化ビニルモノマーとの共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体、エチレン−メタクリル酸エステル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、塩素化ポリエチレン、ブチルゴム、架橋アクリルゴム、ポリウレタン、ブタジエンースチレンーメチルメタクリレート共重合体（ＭＢＳ）、ブタジエンーアクリロニトリルー（α−メチル）スチレン共重合体（ＡＢＳ）、スチレン−ブタジエン共重合体、ポリエチレン、ポリメチルメタクリレート及びこれらの混合物へ塩化ビニルモノマーをグラフトしたグラフト共重合体等が例示される。

［塩化ビニル系樹脂組成物］
塩化ビニル系樹脂組成物における本エステルの含有量としては、その用途に応じて適宜選択されるが、通常、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、１〜１５０重量部であり、好ましくは１０〜１５０重量部、より好ましくは２０〜１００重量部、更に好ましくは５〜５０重量部である。１重量部未満では所定の可塑化効果が得られにくく、１５０重量部を越えて配合した場合には、成形品表面へのブリードが激しく、いずれの場合も好ましくない。但し、上記の塩化ビニル系樹脂組成物に対して充填剤などを添加する場合は、充填剤自身が吸油するために上記の範囲を超えて当該可塑剤を配合することができる。例えば、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対し、充填剤として炭酸カルシウムを１００重量部配合した場合には、当該可塑剤を１〜５００重量部程度配合することができる。

塩化ビニル系樹脂組成物は、塩化ビニル系樹脂成形体の使用目的によっては、本エステルと共に他の公知の可塑剤を併用することができる。又、必要に応じて、難燃剤、安定剤、安定化助剤、着色剤、加工助剤、充填剤、酸化防止剤（老化防止剤）、紫外線吸収剤、ヒンダードアミン等の光安定剤、滑剤或いは帯電防止剤等の添加剤を配合することができる。

上記本エステル以外の他の可塑剤や添加剤は、１種でまたは２種以上適宜組み合わせて本エステルと共に配合されていてもよい。

本エステルと併用することができる公知の可塑剤としては、例えば、ジエチレングリコールジベンゾエート等の安息香酸エステル類、フタル酸ジブチル（ＤＢＰ）、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＰ）、フタル酸ジイソノニル（ＤＩＮＰ）、フタル酸ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、フタル酸ジウンデシル（ＤＵＰ）、フタル酸ジトリデシル（ＤＴＤＰ）等のフタル酸エステル類、テレフタル酸ビス（２−エチルヘキシル）（ＤＯＴＰ）等のテレフタル酸エステル類、イソフタル酸ビス（２−エチルヘキシル）（ＤＯＩＰ）等の本エステル以外のイソフタル酸エステル類、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＡ）、アジピン酸ジイソノニル（ＤＩＮＡ）、アジピン酸ジイソデシル（ＤＩＤＡ）、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル（ＤＯＳ）、セバシン酸ジイソノニル（ＤＩＮＳ）等の脂肪族二塩基酸エステル類、トリメリット酸トリ−２−エチルヘキシル（ＴＯＴＭ）、トリメリット酸トリイソノニル（ＴＩＮＴＭ）、トリメリット酸トリイソデシル（ＴＩＤＴＭ）等のトリメリット酸エステル類、ピロメリット酸テトラ−２−エチルヘキシル（ＴＯＰＭ）等のピロメリット酸エステル類、リン酸トリ−２−エチルヘキシル（ＴＯＰ）、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ）等のリン酸エステル類、ペンタエリスリトール等の多価アルコールのアルキルエステル、アジピン酸等の２塩基酸とグリコールとのポリエステル化によって合成された分子量８００〜４０００のポリエステル類、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油等のエポキシ化エステル類、ヘキサヒドロフタル酸ジイソノニルエステル（ＤＩＮＣＨ）等の脂環式二塩基酸類、ジカプリン酸１．４−ブタンジオール等の脂肪酸グリコールエステル類、アセチルクエン酸トリブチル（ＡＴＢＣ）類、パラフィンワックスやn−パラフィンを塩素化した塩素化パラフィン類、塩素化ステアリン酸エステル等の塩素化脂肪酸エステル類、オレイン酸ブチル等の高級脂肪酸エステル類等が例示される。上記可塑剤の配合量は１〜１００重量部程度である。

難燃剤としては、水酸化アルミニウム、三酸化アンチモン、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛等の無機系化合物、クレジルジフェニルホスフェート、トリスクロロエチルフォスフェート、トリスクロロプロピルフォスフェート、トリスジクロロプロピルフォスフェート等のリン系化合物、塩素化パラフィン等のハロゲン系化合物等が例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する難燃剤の配合量は０．１〜２０重量部程度である。

安定剤としては、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸マグネシウム、ラウリン酸マグネシウム、リシノール酸カルシウム、ステアリン酸カルシウム、ラウリン酸バリウム、リシノール酸バリウム、ステアリン酸バリウム、オクチル酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、リシノール酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛等の金属石鹸化合物、ジメチルスズビス−２−エチルヘキシルチオグリコレート、ジブチルスズマレエート、ジブチルスズビスブチルマレエート、ジブチルスズジラウレート等の有機錫系化合物、アンチモンメルカプタイド化合物等が例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する安定剤の配合量は０．１〜２０重量部程度である。

安定化助剤としては、トリフェニルホスファイト、モノオクチルジフェニルホスファイト、トリデシルフォスファイト等のホスファイト系化合物、アセチルアセトン、ベンゾイルアセトン等のベータジケトン化合物、グリセリン、ソルビトール、ペンタエリスリトール、ポリエチレングリコール等のポリオール化合物、過塩素酸バリウム塩、過塩素酸ナトリウム塩等の過塩素酸塩化合物、ハイドロタルサイト化合物、ゼオライトなどが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する安定化助剤の配合量は０．１〜２０重量部程度である。

着色剤としては、カーボンブラック、硫化鉛、ホワイトカーボン、チタン白、リトポン、べにがら、硫化アンチモン、クロム黄、クロム緑、コバルト青、モリブデン橙などが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する着色剤の配合量は１〜１００重量部程度である。

加工助剤としては、流動パラフィン、ポリエチレンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸アマイド、エチレンビスステアリン酸アマイド、ブチルステアエレート、ステアリン酸カルシウムなどが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する加工助剤の配合量は０．１〜２０重量部程度である。

充填剤としては、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナ、クレー、タルク、珪藻土、フェライト、などの金属酸化物、ガラス、炭素、金属などの繊維及び粉末、ガラス球、グラファイト、水酸化アルミニウム、硫酸バリウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウムなどが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する充填剤の配合量は１〜１００重量部程度である。

酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、テトラキス［メチレン−３−（３，５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノール）プロピオネート］メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノンなどのフェノール系化合物、アルキルジスルフィド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾールなどの硫黄系化合物、トリスノニルフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイトなどのリン酸系化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛などの有機金属系化合物などが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する酸化防止剤の配合量は０．２〜２０重量部程度である。

紫外線吸収剤としては、フェニルサリシレート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレートなどのサリシレート系化合物、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−メトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物、５−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、１−ジオクチルアミノメチルベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系化合物の他、シアノアクリレート系化合物などが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する紫外線吸収剤の配合量は０．１〜１０重量部程度である。

ヒンダードアミン系の光安定剤としては、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート及びメチル１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート（混合物）、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドリキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、デカン二酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１（オクチルオキシ）−４−ピペリジル）エステル及び１，１−ジメチルエチルヒドロペルオキシドとオクタンの反応生成物、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノールと高級脂肪酸のエステル混合物、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、コハク酸ジメチルと４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンエタノールの重縮合物、ポリ［｛（６−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジイル）｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝｝、ジブチルアミン・１，３，５−トリアジン・Ｎ，Ｎ' −ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル−１，６−ヘキサメチレンジアミンとＮ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミンの重縮合物、Ｎ，Ｎ' ，Ｎ'' ，Ｎ''' −テトラキス−（４，６−ビス−（ブチル−（Ｎ−メチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミノ）−トリアジン−２−イル）−４，７−ジアザデカン−１，１０−ジアミン等が例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する光安定剤の配合量は０．１〜１０重量部程度である。

滑剤としては、シリコーン、流動パラフィン、バラフィンワックス、ステアリン酸金属やラウリン酸金属塩などの脂肪酸金属塩、脂肪酸アミド類、脂肪酸ワックス、高級脂肪酸ワックス等が例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する滑剤の配合量は０．１〜１０重量部程度である。

帯電防止剤としては、アルキルスルホネート型、アルキルエーテルカルボン酸型又はジアルキルスルホサクシネート型のアニオン性帯電防止剤、ポリエチレングリコール誘導体、ソルビタン誘導体、ジエタノールアミン誘導体などのノニオン性帯電防止剤、アルキルアミドアミン型、アルキルジメチルベンジル型などの第４級アンモニウム塩、アルキルピリジニウム型の有機酸塩又は塩酸塩などのカチオン性帯電防止剤、アルキルベタイン型、アルキルイミダゾリン型などの両性帯電防止剤などが例示される。又、塩化ビニル系樹脂１００重量部に対する帯電防止剤の配合量は０．１〜１０重量部程度である。

本発明の塩化ビニル系樹脂組成物は、本発明の塩化ビニル系樹脂用可塑剤、塩化ビニル系樹脂、並びに必要に応じて、上記公知の可塑剤及び各種添加剤を、例えば、ポニーミキサー、バタフライミキサー、プラネタリミキサー、ディゾルバ、二軸ミキサー、三本ロールミル、モルタルミキサー、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、リボンブレンダ―等の撹拌混合機；コニカル二軸押出機、パラレル二軸押出機；単軸押出機、コニーダー型混練機、ロール混練り機等の混練機により、撹拌混合又は溶融混合を行い、粉状、ペレット状又はペースト状の塩化ビニル樹脂組成物とすることができる。

［塩化ビニル系樹脂成形体］
本発明に係る塩化ビニル系樹脂組成物（配合粉状やペレット状）を、真空成型、圧縮成形、押出成形、射出成形、カレンダー成形、プレス成形、ブロー成形、粉体成形等の従来公知の方法を用いて溶融成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。

一方、上記ペースト状の塩化ビニル系樹脂組成物は、スプレッド成形、ディッピング成形、グラビア成形、スラッシュ成形、スクリーン加工等の従来公知の方法を用いて成形加工することにより、所望の形状に成形することができる。

成形体の形状としては、特に限定されないが、例えば、ロッド状、シート状、フィルム状、板状、円筒状、円形、楕円形等あるいは玩具、装飾品等特殊な形状のもの、例えば星形、多角形形状が例示される。

かくして得られた成形体は、水道管などのパイプ類、パイプ用の継手類、雨樋などの樋類、窓枠サイディング、平板、波板、自動車アンダーボディコート、インストルメントパネル、コンソール、ドアシート、アンダーカーペット、トランクシート、ドアトリム類などの自動車装材、各種レザー類、装飾シート、農業用フィルム、食品包装用フィルム、電線被覆、各種発泡製品、ホース、医療用チューブ、食品用チューブ、冷蔵庫用ガスケット、パッキン類、壁紙、床材、ブーツ、カーテン、靴底、手袋、止水板、玩具、化粧板、血液バック、輸液バック、ターポリン、マット類、遮水シート、土木シート、ルーフィング、防水シート、絶縁シート、工業用テープ、ガラスフィルム、字消し等に有用である。

特に、前記成形体は、良好な成形加工性と柔軟性を維持したまま、高い耐熱性と耐寒性に優れていることから、屋外などで高温及び低温の過酷な環境に置かれる電線・ケーブルの被覆材料として、好適である。

また、前記成形体は、高い耐熱性と耐寒性を維持したまま、耐ブリードアウト性に優れていることから、高温及び低温下だけでなく高湿度などより過酷な環境に置かれ、環境規制などのより厳しい壁材・床材や防水シートなどの産業資材シートに好適である。

以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例によって制限されるものではない。尚、実施例や比較例中の化合物の略号、及び各特性の測定は以下の通りである。

（１）アルキル基中の直鎖状アルキル基の比率
本発明の実施例及び比較例で用いる可塑剤中のアルキル基中の直鎖状アルキル基の比率は、その製造に用いた原料アルコール中の組成をガスクロマトグラフィー（以下ＧＣと略記）によって測定し、その結果を可塑剤中のアルキル基の炭素数と直鎖状アルキル基の比率とした。前記ＧＣによる原料アルコールの測定方法は次のとおりである。
《ＧＣの測定条件》
機種：ガスクロマトグラフ ＧＣ−１７Ａ（島津製作所製）
検出器：ＦＩＤ
カラム：キャピラリーカラム ＤＢ−１ ３０ｍ
カラム温度：６０℃から２９０℃まで昇温。昇温速度＝１３℃／分
キャリアガス：ヘリウム
試料：５０％アセトン溶液
注入量：１μｌ
定量：１−ヘキサノールを内部標準物質として用い定量した。
前記内部標準物質の選定に当たっては、原料アルコールに１−ヘキサノールがＧＣで検出限界以下であったことを予め確認した。
なお、上述のエステル化反応エステル交換反応において、本発明の範囲内では原料アルコールの構造による反応性に差異はなく、用いた原料アルコール中の組成比と本エステル中のアルキル基の組成比に差異がないことは、予め確認している。

（２）エステルの物性評価
下記の製造例で得られたエステルは次の方法で分析を行った。
エステル価：ＪＩＳ Ｋ−００７０（１９９２）に準拠して測定した。
酸価：ＪＩＳ Ｋ−００７０（１９９２）に準拠して測定した。
色数：ＪＩＳ Ｋ−００７１（Ｈａｚｅｎ）（１９９８）に準拠して測定し、ハーゼン単位色数を求めた。

（３）塩化ビニルシートの作製
塩化ビニル樹脂（ストレート、重合度１０５０、商品名「Ｚｅｓｔ１０００Ｚ」、新第一塩ビ（株）製）１００重量部に、安定剤としてカルシウムステアレート（ナカライテスク（株）製）及びジンクステアレート（ナカライテスク（株）製）を各々０．３及び０．２重量部を配合し、モルタルミキサーで攪拌混合した後、可塑剤５０重量部を加え、均一になるまでハンドリング混合し塩化ビニル樹脂組成物とした。この樹脂組成物を５×１２インチの二本ロールを用いて１６０℃で４分間溶融混練しロールシートを作成した。続いて１６２℃×１０分間プレス成形を行い、厚さ約１ｍｍのプレスシートを作製した。

［樹脂の物性評価］
（４）引張特性：ＪＩＳ Ｋ−６７２３（１９９５）に準拠し、プレスシートの１００％モジュラス、破断強度、破断伸びを測定した。１００％モジュラスの値が小さいほど柔軟性が良好であることを示し、破断強度、破断伸びはその材料の実用的な強度の目安であり、一般的にはその値が大きいほど実用的な強度に優れると言うことができる。

（５）耐寒性：クラッシュベルグ試験機を用いて、ＪＩＳ Ｋ−６７７３（１９９９）に準拠して測定した。柔軟温度（℃）が低いほど耐寒性に優れる。ここで言う柔軟温度とは、前記測定において所定のねじり剛性率（３．１７×１０^３ｋｇ/ｃｍ^２）を示す低温限界の温度を指す。

（６）耐熱性：揮発減量及びシート着色の評価による。
ａ）揮発減量：ギヤーオーブン中、ロールシートを１７０℃で６０分、１２０分加熱した後のロールシートの重量変化を測定し、重量減少率（％）を算出した。数値が小さいほど、耐熱性に優れる。
重量減少率（％）＝（（試験前の重量―試験後の重量）／試験前の重量）×１００
ｂ）シート着色 ：ギヤーオーブン中、ロールシートを１７０℃で３０分間加熱した後の着色度の強弱を目視により４段階で評価した。
◎：着色なし、○：若干着色する、△：着色する、×：着色が強い。

（７）耐ブリードアウト性：
プレスシートより切り出した試験片（２５ｍｍ×６０ｍｍ×１ｍｍ）を７０℃９０％ＲＨ（Ｒｅｌａｔｉｖｅ Ｈｕｍｉｄｉｔｙ）の環境下に吊るし、それぞれ１週間後、シート表面を目視により観察して、下記の基準で評価した、
◎：良好（ブリードなし）
○：やや良好（ブリードはわずかに認められるものの、実用上問題なし）
△：やや不良（多少のブリードが認められ、実用上問題あり）
×：不良（ブリードあり）

［製造例１］
温度計、デカンター、攪拌羽、還流冷却管を備えた１Ｌ四ツ口フラスコに、イソフタル酸８３．１ｇ（０．５モル）、原料アルコールとして炭素数９の直鎖状の飽和脂肪族アルコールを８８．５モル％と炭素数９の分岐鎖状の飽和脂肪族アルコールを１１．１モル％含む脂肪族飽和アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇ（１．２モル）、及びエステル化触媒としてテトライソプロピルチタネート０．１ｇを加え、反応温度を１８５℃としてエステル化反応を実施した。減圧下アルコールを還流させて生成水を系外へ除去しながら、反応溶液の酸価が０．５ＫＯＨｍｇ／ｇになるまで反応を行った。反応終了後、未反応アルコールを減圧下で系外へ留去した後、常法に従って中和、水洗、脱水して目的とするイソフタル酸ジエステル（以下、「エステル１」という。）１８８ｇを得た。
得られたエステル１は、エステル価：２６６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

［製造例２］
飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ−ノニルアルコール(試薬、直鎖率１００％)１６３ｇ（１．１３３モル）とイソノニルアルコール（市販品、直鎖率１０％）１０ｇ（０．０６７モル）を加えた以外は製造例１と同様に実施して、イソフタル酸ジエステル（以下、「エステル２」という。）１９０ｇを得た。
得られたエステル２は、エステル価：２６６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

［製造例３］
飽和脂肪族アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ−ノニルアルコール１１５ｇ（０．８モル）とイソノニルアルコール５８ｇ（０．４モル）を加えた以外は製造例１と同様に実施して、イソフタル酸ジエステル（以下、「エステル３」という。）１９２ｇを得た。
得られたエステル３は、エステル価：２６７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

［製造例４］
脂肪族飽和アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ−ノニルアルコール７７ｇ（０．５３３モル）とイソノニルアルコール９６ｇ（０．６６７モル）を加えた以外は製造例１と同様に実施して、イソフタル酸ジエステル（以下、「エステル４」という。）１８０ｇを得た。
得られたエステル４は、エステル価：２６７ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

［製造例５］
脂肪族飽和アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇの代わりに２−エチルヘキサノール（市販品）１５６ｇ（１．２モル）を加えた以外は製造例１と同様に実施して、イソフタル酸ジエステル（以下、「エステル５」という。）１７９ｇを得た。
得られたエステル５は、エステル価：２８５ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０３ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：２０であった。

［製造例６］
脂肪族飽和アルコール（シェルケミカルズ社製、製品名：リネボール９）１７３ｇの代わりにｎ−ノナノール１７３ｇ（１．２モル）を加えた以外は製造例１と同様に実施して、イソフタル酸ジエステル（以下、「エステル６」という。）１７７ｇを得た。
得られたエステル６は、エステル価：２６６ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価：０．０４ｍｇＫＯＨ／ｇ、色数：１０であった。

［実施例１］
上記「（３）塩化ビニルシートの作製」に記載した通り、エステル１を可塑剤として用いて、重合度が１０５０の塩化ビニル樹脂（ストレート、商品名「Ｚｅｓｔ１０００Ｚ」、新第一塩ビ（株）製）をベースとした塩化ビニル樹脂組成物を調製し、得られた塩化ビニル樹脂より塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［実施例２］
エステル１の代わりに製造例２で得られたエステル２を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［実施例３］
エステル１の代わりに製造例３で得られたエステル３を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［実施例４］
エステル１の代わりに製造例４で得られたエステル４を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［比較例１］
エステル１の代わりに製造例５で得られたエステル５を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［比較例２］
エステル１の代わりに製造例６で得られたエステル６を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［比較例３］
エステル１の代わりに市販のＤＯＰを用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

［比較例４］
エステル１の代わりに市販のフタル酸ジイソノニル（以下、「ＤＩＮＰ」という）を用いた以外は実施例１と同様に実施して、塩化ビニルシートを作製し、引張試験、耐寒性試験、耐熱性試験及び耐ブリードアウト性試験を行った。得られた結果をまとめて表１に示した。

表１の結果より、本発明のイソフタル酸ジエステルを可塑剤として用いた塩化ビニル系樹脂組成物より得られた成形体（実施例１〜５）は、ＤＯＰやＤＩＮＰなどの汎用のフタル酸エステルを用いた成形体（比較例３、４）及びＤＯＩＰなどの従来より知られているイソフタル酸エステルを用いた成形体（比較例１）と比較して、耐熱性や耐寒性、特に耐熱性に非常に優れていることがわかる。また、本発明のイソフタル酸ジエステルは、耐熱性や耐寒性が良好であると言われているイソフタル酸エステル（比較例２）を用いた場合に問題であった耐ブリードアウト性の低下が全くないことが明確に示されている。

本発明に係るイソフタル酸ジエステルは、耐寒性及び耐熱性に非常に優れ、且つ塩化ビニル系樹脂との相溶性が良好で、耐ブリードアウト性や耐移行性にも優れた塩化ビニル系樹脂用可塑剤であり、該可塑剤を用いた塩化ビニル系樹脂組成物及びその成形体は、耐熱性及び耐寒性に非常に優れており、また可塑剤の移行やブリードアウトによる性能低下やトラブルの原因となることもなく、電線及びケーブルの被覆材、内装材等の各種自動車部材、バッグやチューブなどの様々な医療材料、更には農業用、土木建築用などの様々な産業用シート材などとして非常に有用である。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）で示されるイソフタル酸ジエステルからなり、該ジエステルを構成するアルキル基が主として炭素数９のアルキル基から構成され、該アルキル基の全量に対する直鎖状のアルキル基の比率（モル比）が５０〜９９％であることを特徴とする塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
   （式中、Ｒ^１及びＲ^２は同一又は異なって、炭素数７〜１１の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表す。）
2. 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、５５〜９５％である請求項１に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
3. 前記アルキル基中の直鎖状のアルキル基の比率が、６０〜９５％である請求項２に記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤。
4. 請求項１〜３の何れかに記載の塩化ビニル系樹脂用可塑剤に使用するためのイソフタル酸ジエステルの製造方法であって、イソフタル酸又はそのジメチルエステルと、炭素数９の飽和脂肪族アルコールを主成分とし、直鎖状の飽和脂肪族アルコールの占める比率（モル比）が５０〜９９％である飽和脂肪族アルコールとをエステル化反応又はエステル交換反応することを特徴とするイソフタル酸ジエステルの製造方法。
5. 前記飽和脂肪族アルコールが、（１）１−オクテンを主成分とするα−オレフィン、一酸化炭素と水素とのヒドロホルミル化反応による炭素数９を主成分とするアルデヒドを製造する工程及び（２）炭素数９を主成分とするアルデヒドを水素添加してアルコールに還元する工程を具備する方法により得られたものである請求項４に記載の製造方法。
6. 塩化ビニル系樹脂と、可塑剤として請求項１〜３の何れかに記載のイソフタル酸ジエステル、または、請求項４若しくは５に記載の製造方法により製造されたイソフタル酸ジエステルを含有することを特徴とする塩化ビニル系樹脂組成物。
7. 請求項６に記載の塩化ビニル系樹脂組成物の成形物である、塩化ビニル系樹脂成形体。