JP2019097697A - アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤、及びアスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの臭気変調方法 - Google Patents
アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤、及びアスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの臭気変調方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
1.アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤であって、
フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有することを特徴とする臭気変調剤。
2.前記含酸素環状化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として10〜20質量%である、項1に記載の臭気変調剤。
3.前記フラン化合物は、フラネオール、フルフラール、5−メチルフルフラール、フルフリルメルカプタン、フルフリールアルコール、2−プロピオニルフラン、2−エチルフラン、メントフラン、2−メチル−3−フランチオール、2−メチル−3−テトラヒドロフランチオール、2−メチル−4,5−ジヒドロ−3−フランチオール、2−メチルフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2−ヘキサノイルフラン、2−ペンチルフラン、2−プロピルフラン、2−(3−フェニルプロピル)テトラヒドロフラン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、2,4−ジメチル−4−フェニルテトラヒドロフラン、2−フルフリル−5−メチルフラン、2−ヘプチルフラン、2−メチルベンゾフラン、2−メチル−5−プロピオニルフラン、2−(5−エテニル−5−メチルテトラヒドロフラン−2−イル)−プロパナール、3−{[2−メチル−(2or4),5−ジヒドロ−3−フリル]チオ}−2−メチルテトラヒドロフラン−3−チオール、2−エテニル−5−イソプロペニル−2−メチルテトラヒドロフラン、5−メチル−2−フランメタンチオール、6−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[2,3−c]フラン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、3−アセチル−2,5−ジメチルフラン、2−アセチル−5−メチルフラン、2−アセチルフラン、2−ブチルフラン、2,5−ジエチルテトラヒドロフラン、ジフルフリルジスルフィド、ジフルフリルエーテル、ジフルフリルスルフィド、及び2,5−ジメチル−3−フランチオールからなる群より選択される少なくとも一種である、項1又は2に記載の臭気変調剤。
4.前記フラン化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として0.8〜5質量%である、項1〜3のいずれかに記載の臭気変調剤。
5.前記ピラン化合物は、マルトール、エチルマルトール、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−2,3−ジヒドロ−4(4H)−ピラノン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロピラン、5−メチル−3−ブチルテトラヒドロピラン−4−イルアセテート、オクタヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、4−メチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)テトラヒドロピラン、テアスピラン、ビティスピラン、(2S,4aR,8aS)−2,5,5,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,6,8a−ヘキサヒドロ−2H−1−ベンゾピラン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロ−3(4H)−ピラノン、6−ヒドロキシジヒドロテアスピラン、6−アセトキシジヒドロテアスピラン、及び2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロ−2H−ピランからなる群より選択される少なくとも1種である、項1〜4のいずれかに記載の臭気変調剤。
6.前記ピラン化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として5〜20質量%である、項1〜5のいずれかに記載の臭気変調剤。
7.前記シクロペンタノン誘導体は、シクロペンタノン、シクロテン、シクロテンアセテート、シクロテンプロピオネート、シクロテンブチレート、シクロテンイソブチレート、2−ゲラニルシクロペンタノン、2−ヘキシルシクロペンタノン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、2−シクロペンチルシクロペンタノン、2−アミル−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテノン、2−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−2−シクロペンテノン、2−メチル−3−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(cis−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(trans−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−4−メチル−2−シクロペンテノン、2−ヘキシル−2−シクロペンテノン、及び2,3−ジメチル−2−シクロペンテノンからなる群より選択される少なくとも1種である、項1〜6のいずれかに記載の臭気変調剤。
8.前記シクロペンタノン誘導体の含有量は、臭気変調剤を100質量%として0.1〜5質量%である、項1〜7のいずれかに記載の臭気変調剤。
9.更に、バニリン系化合物を含有する、項1〜8のいずれかに記載の臭気変調剤。
10.前記バニリン系化合物は、バニリン、エチルバニリン、アセトアルデヒドエチルバニリンアセタール、バニリンアセテート、エチルバニリンイソブチレート、アセトバニロン、エチルバニレート、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、メチルバニレート、バニリックアシド、バニリンイソブチレート、ブチルバニレート、バニリン2,3−ブタンジオールアセタール、及びバニリンラクテートからなる群より選択される少なくとも一種である、項9に記載の臭気変調剤。
11.前記バニリン系化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として10〜20質量%である、項9又は10に記載の臭気変調剤。
12.更に、ピリジン類を含有する、項1〜11のいずれかに記載の臭気変調剤。
13.前記ピリジン類は、2−アセチルピリジン、3−アセチルピリジン、4−アセチルピリジン、2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジン、2−アセチル−4−イソプロペニルピリジン、4−アセチル−2−イソプロペニルピリジン、2−アセチル−4−イソプロピルピリジン、3,5−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン、及び2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンからなる群より選択される少なくとも一種である、項12に記載の臭気変調剤。
14.更に、ピラジン類を含有する、項1〜13のいずれかに記載の臭気変調剤。
15.前記ピラジン類は、2−メチルチオ−3−メチルピラジン、2−メトキシ−3−メチルピラジン、2−エチル−3(5/6)ジメチルピラジン、2−エチル−3−メチルピラジン、2−メトキシ−5−メチルピラジン、2−アセチル−3,(5/6)−ジメチルピラジン、2−アセチル−3−エチルピラジン、2−アセチル−3−メチルピラジン、アセチルピラジン、2−(フルフリルチオ)−(3/5/6)−メチルピラジン、2−メチル−(5/6)−(メチルチオ)ピラジン、2−エチル−3−(メチルチオ)ピラジン2−イソプロピル−3−(メチルチオ)ピラジン、2−sec−ブチル−3−メトキシピラジン、2−エトキシ−(3/5/6)−メチルピラジン、2−エトキシ−3−エチルピラジン、2−エトキシ−3−イソプロピルピラジン、2−エチル−3−メトキシピラジン、2−ヘキシル−3−メトキシピラジン、2−イソブチル−3−メトキシピラジン、2−イソプロポキシ−3−メチルピラジン、2−イソプロピル−(3/5/6)−メトキシピラジン、2−メトキシ−(5/6)−メチルピラジン、2−メトキシ−3,5−ジメチルピラジン、2−イソプロピル−3−メトキシピラジン、メトキシピラジン、2−メチル−6−プロポキシピラジン、2−エトキシ−(5/6)−メチルピラジン、2−エトキシ−3−エチルピラジン、2−エトキシ−3−イソプロピルピラジン、2−ヘキシル−3−メトキシピラジン、及び2−(ヒドロキシメチル)−5−メチルピラジンからなる群より選択される少なくとも一種である、項14に記載の臭気変調剤。
16.フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有する臭気変調剤を、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの原因物質に用い、及び/又は、それらの臭いのする場所において用いることを特徴とする、臭気変調方法。
本発明のアスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤(本明細書において、単に「臭気変調剤」とも示すことがある。)は、フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有する。本発明の臭気変調剤は、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用に用いられる。
フラン化合物は、含酸素環状化合物であり、4個の炭素原子と1個の酸素原子により形成される5員環のフラン骨格を有していれば特に限定されない。フラン化合物としては、例えば、フラネオール、フルフラール、5−メチルフルフラール、フルフリルメルカプタン、フルフリールアルコール、2−プロピオニルフラン、2−エチルフラン、メントフラン、2−メチル−3−フランチオール、2−メチル−3−テトラヒドロフランチオール、2−メチル−4,5−ジヒドロ−3−フランチオール、2−メチルフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2−ヘキサノイルフラン、2−ペンチルフラン、2−プロピルフラン、2−(3−フェニルプロピル)テトラヒドロフラン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、2,4−ジメチル−4−フェニルテトラヒドロフラン、2−フルフリル−5−メチルフラン、2−ヘプチルフラン、2−メチルベンゾフラン、2−メチル−5−プロピオニルフラン、2−(5−エテニル−5−メチルテトラヒドロフラン−2−イル)−プロパナール、3−{[2−メチル−(2or4),5−ジヒドロ−3−フリル]チオ}−2−メチルテトラヒドロフラン−3−チオール、2−エテニル−5−イソプロペニル−2−メチルテトラヒドロフラン、5−メチル−2−フランメタンチオール、6−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[2,3−c]フラン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、3−アセチル−2,5−ジメチルフラン、2−アセチル−5−メチルフラン、2−アセチルフラン、2−ブチルフラン、2,5−ジエチルテトラヒドロフラン、ジフルフリルジスルフィド、ジフルフリルエーテル、ジフルフリルスルフィド、及び2,5−ジメチル−3−フランチオール等が挙げられる。これらの中でも、フラネオール、5−メチルフルフラール、フルフリルメルカプタンが好ましい。
ピラン化合物は、含酸素環状化合物であり、5個の炭素原子と1個の酸素原子により形成される6員環のエーテル化合物を骨格とするピラン骨格を有していれば特に限定されない。ピラン化合物としては、例えば、マルトール、エチルマルトール、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−2,3−ジヒドロ−4(4H)−ピラノン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロピラン、5−メチル−3−ブチルテトラヒドロピラン−4−イルアセテート、オクタヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、4−メチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)テトラヒドロピラン、テアスピラン、ビティスピラン、(2S,4aR,8aS)−2,5,5,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,6,8a−ヘキサヒドロ−2H−1−ベンゾピラン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロ−3(4H)−ピラノン、6−ヒドロキシジヒドロテアスピラン、6−アセトキシジヒドロテアスピラン、及び2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロ−2H−ピラン等が挙げられる。これらの中でも、エチルマルトールが好ましい。
シクロペンタノン誘導体は、含酸素環状化合物であり、5個の炭素原子により形成される5員環のシクロペンタン骨格と、酸素原子を有していれば特に限定されない。シクロペンタノン誘導体としては、例えば、シクロペンタノン、シクロテン、シクロテンアセテート、シクロテンプロピオネート、シクロテンブチレート、シクロテンイソブチレート、2−ゲラニルシクロペンタノン、2−ヘキシルシクロペンタノン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、2−シクロペンチルシクロペンタノン、2−アミル−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテノン、2−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−2−シクロペンテノン、2−メチル−3−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(cis−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(trans−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−4−メチル−2−シクロペンテノン、2−ヘキシル−2−シクロペンテノン、2,3−ジメチル−2−シクロペンテノン等が挙げられる。これらの中でも、シクロテンが好ましい。
本発明の臭気変調剤は、更にバニリン系化合物を含有することが好ましい。臭気変調剤がバニリン系化合物を含有することにより、より優れた臭気変調効果を示すことができ、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ及び塗料の悪臭による不快感をより効果的に低減することができる。
本発明の臭気変調剤は、更にピリジン類を含有することが好ましい。臭気変調剤がピリジン類を含有することにより、より優れた臭気変調効果を示すことができ、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ及び塗料の悪臭による不快感をより効果的に低減することができる。
本発明の臭気変調剤は、更にピラジン類を含有することが好ましい。臭気変調剤がピラジン類を含有することにより、より優れた臭気変調効果を示すことができ、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ及び塗料の悪臭による不快感をより効果的に低減することができる。
本発明の臭気変調剤は、本発明の効果を妨げない限り、他の添加剤を含有していてもよい。他の添加剤としては、例えば、上記フラン化合物、ピラン化合物、バニリン系化合物、ピリジン類及びピラジン類以外の有機酸、エステル系化合物、アルデヒド系化合物、ケトン系化合物等が挙げられる。
本発明の臭気変調剤において、上記各成分は、溶媒中に分散していることが好ましい。溶媒中に分散していることにより、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ及び塗料の臭いの原因物質に、塗布、添加等により容易に用いることができ、これらの臭いのする場所において、空気中に、容易に噴霧、散布等を行うことができる。
本発明は、また、フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有する臭気変調剤を、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの原因物質に用い、及び/又は、それらの臭いのする場所において用いることを特徴とする臭気変調方法でもある。
表1に示す臭気変調剤の原料を、混合槽に投入して混合、撹拌し、臭気変調剤を調製した。具体的には、加熱装置を備えた混合槽に、表1に示す配合により溶剤を投入し、次いで他の原料を順次添加して、20℃の条件下で30分間撹拌して、臭気変調剤を調製した。
上記のようにして調製した実施例及び比較例の臭気変調剤を用いて、以下の評価を行った。すなわち、実施例及び比較例の臭気変調剤を質量比でプロピレングリコール(PG):水:臭気変調剤=45:50:5となるように混合して希釈液を調製した。
・汚泥の臭いを全く感じなかった(3点)
・汚泥の臭いを感じなかった(2点)
・汚泥の臭いを若干感じた(1点)
・汚泥の臭いを感じた(0点)
・ブランクから臭いが変わったと感じた(3点)
・ブランクから臭いが若干変わったと感じた(2点)
・ブランクから臭いがあまり変わっていないと感じた(1点)
・ブランクから臭いが全く変わっていないと感じた(0点)
・良い臭いだと感じた(3点)
・若干良い臭いだと感じた(2点)
・あまり良い臭いだと感じなかった(1点)
・全く良い臭いだと感じなかった(0点)
Claims (16)
- アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの変調用臭気変調剤であって、
フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有することを特徴とする臭気変調剤。 - 前記含酸素環状化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として10〜20質量%である、請求項1に記載の臭気変調剤。
- 前記フラン化合物は、フラネオール、フルフラール、5−メチルフルフラール、フルフリルメルカプタン、フルフリールアルコール、2−プロピオニルフラン、2−エチルフラン、メントフラン、2−メチル−3−フランチオール、2−メチル−3−テトラヒドロフランチオール、2−メチル−4,5−ジヒドロ−3−フランチオール、2−メチルフラン、2−メチルテトラヒドロフラン、2−ヘキサノイルフラン、2−ペンチルフラン、2−プロピルフラン、2−(3−フェニルプロピル)テトラヒドロフラン、2,3−ジヒドロベンゾフラン、2,4−ジメチル−4−フェニルテトラヒドロフラン、2−フルフリル−5−メチルフラン、2−ヘプチルフラン、2−メチルベンゾフラン、2−メチル−5−プロピオニルフラン、2−(5−エテニル−5−メチルテトラヒドロフラン−2−イル)−プロパナール、3−{[2−メチル−(2or4),5−ジヒドロ−3−フリル]チオ}−2−メチルテトラヒドロフラン−3−チオール、2−エテニル−5−イソプロペニル−2−メチルテトラヒドロフラン、5−メチル−2−フランメタンチオール、6−メチル−2,3−ジヒドロチエノ[2,3−c]フラン、2,5−ジメトキシテトラヒドロフラン、3−アセチル−2,5−ジメチルフラン、2−アセチル−5−メチルフラン、2−アセチルフラン、2−ブチルフラン、2,5−ジエチルテトラヒドロフラン、ジフルフリルジスルフィド、ジフルフリルエーテル、ジフルフリルスルフィド、及び2,5−ジメチル−3−フランチオールからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項1又は2に記載の臭気変調剤。
- 前記フラン化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として0.8〜5質量%である、請求項1〜3のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記ピラン化合物は、マルトール、エチルマルトール、4−アセトキシ−3−ペンチルテトラヒドロピラン、3,5−ジヒドロキシ−6−メチル−2,3−ジヒドロ−4(4H)−ピラノン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロピラン、5−メチル−3−ブチルテトラヒドロピラン−4−イルアセテート、オクタヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−2−オン、4−メチル−2−(2−メチル−1−プロペニル)テトラヒドロピラン、テアスピラン、ビティスピラン、(2S,4aR,8aS)−2,5,5,8a−テトラメチル−3,4,4a,5,6,8a−ヘキサヒドロ−2H−1−ベンゾピラン、6−エテニル−2,2,6−トリメチルテトラヒドロ−3(4H)−ピラノン、6−ヒドロキシジヒドロテアスピラン、6−アセトキシジヒドロテアスピラン、及び2,6−ジエチル−5−イソプロピル−2−メチルテトラヒドロ−2H−ピランからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜4のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記ピラン化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として5〜20質量%である、請求項1〜5のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記シクロペンタノン誘導体は、シクロペンタノン、シクロテン、シクロテンアセテート、シクロテンプロピオネート、シクロテンブチレート、シクロテンイソブチレート、2−ゲラニルシクロペンタノン、2−ヘキシルシクロペンタノン、2−ヘキシリデンシクロペンタノン、2−シクロペンチルシクロペンタノン、2−アミル−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−ペンチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−2−シクロペンテノン、2−ヒドロキシ−3,4−ジメチル−2−シクロペンテノン、2−メチル−3−(2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(cis−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−(trans−2−ペンテニル)−2−シクロペンテノン、3−メチル−2−シクロペンテノン、3−エチル−2−ヒドロキシ−4−メチル−2−シクロペンテノン、2−ヘキシル−2−シクロペンテノン、及び2,3−ジメチル−2−シクロペンテノンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜6のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記シクロペンタノン誘導体の含有量は、臭気変調剤を100質量%として0.1〜5質量%である、請求項1〜7のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 更に、バニリン系化合物を含有する、請求項1〜8のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記バニリン系化合物は、バニリン、エチルバニリン、アセトアルデヒドエチルバニリンアセタール、バニリンアセテート、エチルバニリンイソブチレート、アセトバニロン、エチルバニレート、エチルバニリンプロピレングリコールアセタール、メチルバニレート、バニリックアシド、バニリンイソブチレート、ブチルバニレート、バニリン2,3−ブタンジオールアセタール、及びバニリンラクテートからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項9に記載の臭気変調剤。
- 前記バニリン系化合物の含有量は、臭気変調剤を100質量%として10〜20質量%である、請求項9又は10に記載の臭気変調剤。
- 更に、ピリジン類を含有する、請求項1〜11のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記ピリジン類は、2−アセチルピリジン、3−アセチルピリジン、4−アセチルピリジン、2−アセチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリジン、2−アセチル−4−イソプロペニルピリジン、4−アセチル−2−イソプロペニルピリジン、2−アセチル−4−イソプロピルピリジン、3,5−ジメチル−4,5,6,7−テトラヒドロチエノ[3,2−c]ピリジン、及び2−アセチル−3,4,5,6−テトラヒドロピリジンからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項12に記載の臭気変調剤。
- 更に、ピラジン類を含有する、請求項1〜13のいずれかに記載の臭気変調剤。
- 前記ピラジン類は、2−メチルチオ−3−メチルピラジン、2−メトキシ−3−メチルピラジン、2−エチル−3(5/6)ジメチルピラジン、2−エチル−3−メチルピラジン、2−メトキシ−5−メチルピラジン、2−アセチル−3,(5/6)−ジメチルピラジン、2−アセチル−3−エチルピラジン、2−アセチル−3−メチルピラジン、アセチルピラジン、2−(フルフリルチオ)−(3/5/6)−メチルピラジン、2−メチル−(5/6)−(メチルチオ)ピラジン、2−エチル−3−(メチルチオ)ピラジン2−イソプロピル−3−(メチルチオ)ピラジン、2−sec−ブチル−3−メトキシピラジン、2−エトキシ−(3/5/6)−メチルピラジン、2−エトキシ−3−エチルピラジン、2−エトキシ−3−イソプロピルピラジン、2−エチル−3−メトキシピラジン、2−ヘキシル−3−メトキシピラジン、2−イソブチル−3−メトキシピラジン、2−イソプロポキシ−3−メチルピラジン、2−イソプロピル−(3/5/6)−メトキシピラジン、2−メトキシ−(5/6)−メチルピラジン、2−メトキシ−3,5−ジメチルピラジン、2−イソプロピル−3−メトキシピラジン、メトキシピラジン、2−メチル−6−プロポキシピラジン、2−エトキシ−(5/6)−メチルピラジン、2−エトキシ−3−エチルピラジン、2−エトキシ−3−イソプロピルピラジン、2−ヘキシル−3−メトキシピラジン、及び2−(ヒドロキシメチル)−5−メチルピラジンからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項14に記載の臭気変調剤。
- フラン化合物、ピラン化合物及びシクロペンタノン誘導体から選択される少なくとも一種の含酸素環状化合物を含有する臭気変調剤を、アスファルト、汚泥、汚水、銀杏、堆肥、海獣、野菜、生ゴミ又は塗料の臭いの原因物質に用い、及び/又は、それらの臭いのする場所において用いることを特徴とする、臭気変調方法。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| WO2025242624A1 (en) * | 2024-05-21 | 2025-11-27 | Firmenich Sa | Aliphatic cyclopentanones as malodor counteracting ingredients |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56113776A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-07 | T Hasegawa Co Ltd | Tetrahydropyran derivative, its novel intermediate, preparation and utilization thereof |
| JPS56113775A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-07 | T Hasegawa Co Ltd | Dihydropyran derivative, its preparation and utilization |
| JPS58121286A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | T Hasegawa Co Ltd | 4―アルキルチオ―2―メチルフラン類の利用 |
| JPH02158694A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-19 | T Hasegawa Co Ltd | 香料組成物 |
| JP2002336337A (ja) * | 2001-05-14 | 2002-11-26 | Lion Corp | 消臭防汚剤 |
| JP2003102819A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-08 | Lion Corp | 消臭剤製品 |
| JP2003104855A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JP2003113392A (ja) * | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Kiyomitsu Kawasaki | 芳香・消臭組成物および該芳香・消臭組成物を含有する人体用芳香・消臭剤 |
| JP2003190264A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-08 | Kiyomitsu Kawasaki | 環境用芳香消臭組成物及び該環境用芳香消臭組成物を含有する環境用芳香消臭剤 |
| WO2013018805A1 (ja) * | 2011-08-01 | 2013-02-07 | 山本香料株式会社 | 糞便臭抑制用フレグランス、それを用いたマイクロカプセル化フレグランス、糞便臭抑制機能付き繊維製品、糞便臭抑制用ペレット、マイクロカプセル化フレグランス噴霧スプレー及び糞便臭抑制用スプレー |
| JP2013227579A (ja) * | 2006-07-28 | 2013-11-07 | Givaudan Sa | 有機化合物の使用方法 |
| JP2015193643A (ja) * | 2015-07-09 | 2015-11-05 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤 |
| JP2017210589A (ja) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 山本香料株式会社 | 臭気変調剤及び臭気変調方法 |
Family Cites Families (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN1063220A (zh) * | 1991-01-11 | 1992-08-05 | 普罗格特-甘布尔公司 | 硫羟基杂环除臭组合物及除臭方法 |
| GB201021050D0 (en) * | 2010-12-13 | 2011-01-26 | Givaudan Sa | Moc compositions |
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Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56113776A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-07 | T Hasegawa Co Ltd | Tetrahydropyran derivative, its novel intermediate, preparation and utilization thereof |
| JPS56113775A (en) * | 1980-02-12 | 1981-09-07 | T Hasegawa Co Ltd | Dihydropyran derivative, its preparation and utilization |
| JPS58121286A (ja) * | 1982-01-14 | 1983-07-19 | T Hasegawa Co Ltd | 4―アルキルチオ―2―メチルフラン類の利用 |
| JPH02158694A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-19 | T Hasegawa Co Ltd | 香料組成物 |
| JP2002336337A (ja) * | 2001-05-14 | 2002-11-26 | Lion Corp | 消臭防汚剤 |
| JP2003104855A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JP2003102819A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-08 | Lion Corp | 消臭剤製品 |
| JP2003113392A (ja) * | 2001-10-04 | 2003-04-18 | Kiyomitsu Kawasaki | 芳香・消臭組成物および該芳香・消臭組成物を含有する人体用芳香・消臭剤 |
| JP2003190264A (ja) * | 2001-12-25 | 2003-07-08 | Kiyomitsu Kawasaki | 環境用芳香消臭組成物及び該環境用芳香消臭組成物を含有する環境用芳香消臭剤 |
| JP2013227579A (ja) * | 2006-07-28 | 2013-11-07 | Givaudan Sa | 有機化合物の使用方法 |
| WO2013018805A1 (ja) * | 2011-08-01 | 2013-02-07 | 山本香料株式会社 | 糞便臭抑制用フレグランス、それを用いたマイクロカプセル化フレグランス、糞便臭抑制機能付き繊維製品、糞便臭抑制用ペレット、マイクロカプセル化フレグランス噴霧スプレー及び糞便臭抑制用スプレー |
| JP2015193643A (ja) * | 2015-07-09 | 2015-11-05 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤 |
| JP2017210589A (ja) * | 2016-05-27 | 2017-11-30 | 山本香料株式会社 | 臭気変調剤及び臭気変調方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2021115346A (ja) * | 2020-01-29 | 2021-08-10 | 理研香料ホールディングス株式会社 | ペアリング剤 |
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