JP4880079B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Description
から選択されるp−ターフェニル化合物の1種以上と、一般式(I)
(式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1とR2が共同で環を形成しても良く、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、pとqはモル組成分率を表し(qは0も含む)、pとqの比は式0≦q/p≦2を満足する関係にあり、Zは置換もしくは無置換の炭素数が1〜5のアルキレン基、置換もしくは無置換の4,4’−ビフェニレン基または一般式(II)
(式中、R11及びR12は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R11とR12が共同で環を形成しても良く、R13、R14、R15及びR16は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、rは0から3の整数を表す。)で表される2価基を表す。)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比2:8ないし7:3の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体に関する。ただし、ポリカーボネート樹脂を1種のみ用いる場合においては、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の構造がR1及びR2がメチル基で、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10が水素原子で、qが0である場合を除く。
本発明の電子写真用感光体を使用することによって、感度、残留電位などの電子写真特性を向上させることができ、さらに高耐久性を満足することができる。
一般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂の具体的な例として下記構造式で表されるものがあげられるが、本発明に使用されるポリカーボネート樹脂は、これらの具体例に限定されるものではない。ただし、一般式(I)で示されるポリカーボネート樹脂が、構造式(6)で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
第1図及び第2図は、導電性支持体1上に電荷発生物質を主成分として含有する電荷発生層2と電荷輸送物質及び結着樹脂を主成分として含有する電荷輸送層3の積層体よりなる感光層4を設けたものである。このとき、第3図、第4図及び第5図に示すように、感光層4は導電性支持体上に設けた電荷を調整するためのアンダーコート層5を介して設けても良く、最外層として保護層8を設けても良い。また本発明においては、第6図及び第7図に示すように電荷発生物質7を電荷輸送物質と結着樹脂を主成分とする層6中に溶解または分散させて成る感光層4を導電性支持体1上に直接、あるいはアンダーコート層5を介して設けても良い。
非特許文献2: 実験化学講座(第4版、日本化学会編)20、279〜318ページ
特許文献2: 特開昭53−95033号公報
特許文献3: 特開昭54−22834号公報
特許文献4: 特開昭54−12742号公報
特許文献5: 特開昭54−17733号公報
特許文献6: 特開昭54−21728号公報
特許文献7: 特開昭53−133445号公報
特許文献8: 特開昭54−17734号公報
特許文献9: 特開昭54−2129号公報
特許文献10: 特開昭53−138229号公報
特許文献11: 特開昭57−195767号公報
特許文献12: 特開昭57−195768号公報
特許文献13: 特開昭57−202545号公報
特許文献14: 特開昭59−129857号公報
特許文献15: 特開昭62−267363号公報
特許文献16: 特開昭64−79753号公報
特許文献17: 特公平3−34503号公報
特許文献18: 特公平4−52459号公報
なお、実施例4〜16,19〜21及び23、並びに、感光体実施例1〜13及び16〜18は、それぞれ、参考例4〜16,19〜21及び23、並びに、感光体参考例1〜13及び16〜18と読替えるものとする。
フェニル−p−トリルアミン11.5g(0.063mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:4)によって精製し、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ−p−トリル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(1))を13.6g(収率;76.4%、融点;167.2〜168.2℃)得た。
(4−メトキシ−2−メチルフェニル)フェニルアミン14.1g(0.066mol)、4,4”−ジヨード−p−ターフェニル14.5g(0.030mol)、無水炭酸カリウム5.0g(0.036mol)、銅粉0.38g(0.006mol)、n−ドデカン15mlを混合し、窒素ガスを導入しながら200〜210℃まで加熱し、30時間撹拌した。反応終了後、トルエン400mlで反応生成物を抽出し、不溶分をろ別除去後、ろ液を濃縮乾固した。得られた固形物をカラムクロマトグラフィー(担体;シリカゲル、溶離液;トルエン:ヘキサン=1:2)によって精製し、N,N’−ジ(4−メトキシ−2−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル−4,4”−ジアミノ−p−ターフェニル(化合物(2))を15.7g(収率;80.0%、融点;180.8〜183.4℃)得た。
5−アミノインダン(東京化成工業製)33.3g(0.25mol)を氷酢酸250mlに溶解した後、50℃に加熱し、無水酢酸51.0g(0.5mol)を滴下した。滴下終了後、4時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水1500ml中に撹拌しながら注加した。析出した結晶をろ別し、水1000mlで洗浄した。得られた結晶を乾燥して5−(N−アセチルアミノ)インダンを37.06g(収率;84.6%、融点;100.5〜103.5℃)得た。
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−4000、東レ製)1部をメタノール13部に溶解した。これに酸化チタン(タイペークCR−EL、石原産業製)5部を加え、ペイントシェーカーで8時間分散し、アンダーコート層用塗布液を作製した後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.2)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が7.5、10.3、12.6、22.5、24.3、25.4、28.6に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.2)を、電荷輸送剤No.3を用いる代わりに化合物(2)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.2)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例6においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例4において電荷発生剤No.1を用いる代わりに、Cu−KαのX線回折スペクトルにおける回折角2θ±0.2°が9.3、10.6、13.2、15.1、20.8、23.3、26.3に強いピークを有するチタニルフタロシアニン(電荷発生剤No.3)を、電荷輸送剤No.2を用いる代わりに化合物(1)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.1)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例8においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例8と同様にして感光体を作製した。
アルコール可溶性ポリアミド(アミランCM−8000、東レ製)10部をメタノール190部に溶解後、アルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ1μmのアンダーコート層を形成した。
1.5部をポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の3%シクロヘキサノン溶液50部に加え、超音波分散機で1時間分散した。得られた分散液を前記したアンダーコート層上にワイヤーバーを用いて塗布後、常圧下110℃で1時間乾燥して膜厚0.6μmの電荷発生層を形成した。
実施例10においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例10と同様にして感光体を作製した。
実施例6において電荷輸送剤No.2を用いる代わりに電荷輸送剤No.1を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例12においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2と下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.3)の8:2質量比の混合物を用いる以外は実施例12と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.4)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.5)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例4においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりに下記ポリカーボネート樹脂(ポリカーボネート樹脂No.6)を用いる以外は実施例4と同様にして感光体を作製した。
実施例6において電荷輸送剤No.2を用いる代わりに電荷輸送剤No.3と化合物(4)のp−ターフェニル化合物(電荷輸送剤No.4)の9:1質量比の混合物を用いる以外は実施例6と同様にして感光体を作製した。
実施例17においてポリカーボネート樹脂No.1を用いる代わりにポリカーボネート樹脂No.2を用いる以外は実施例17と同様にして感光体を作製した。
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.5)
1.0部及びポリビニルブチラール樹脂(エスレックBL−S、積水化学工業(株)製)の5%シクロヘキサノン溶液8.6部をシクロヘキサノン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤No.1、100部をポリカーボネート樹脂No.5の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
実施例19において電荷発生剤No.5を用いる代わりに下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.6)を用いる以外は実施例19と同様にして感光体を作製した。
電荷発生剤として下記ビスアゾ顔料(電荷発生剤No.7)
1.0部及びポリエステル樹脂(バイロン200、東洋紡(株)製)の5%テトラヒドロフラン溶液8.6部をテトラヒドロフラン83部に加え、ボールミルにて粉砕分散処理を48時間行った。得られた分散液を導電性支持体であるアルミ蒸着PETフィルムのアルミ面上にワイヤーバーを用いて塗布乾燥し、厚さ0.8μmの電荷発生層を形成した。
一方、電荷輸送剤として電荷輸送剤No.3、100部をポリカーボネート樹脂No.2の13.0%テトラヒドロフラン溶液962部に加え超音波をかけてp−ターフェニル化合物を完全に溶解させた。この溶液を前記した電荷発生層上にワイヤーバーで塗布し、常圧下110℃で30分間乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し感光体を作製した。
1: 導電性支持体
2: 電荷発生層
3: 電荷輸送層
4: 感光層
5: アンダーコート層
6: 電荷輸送物質含有層
7: 電荷発生物質
8: 保護層
Claims (3)
- 導電性支持体上に下記式(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の2種以上と、
一般式(I)
(式中、R1及びR2は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R1とR2が共同で環を形成しても良く、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、pとqはモル組成分率を表し(qは0も含む)、pとqの比は式0≦q/p≦2を満足する関係にあり、Zは置換もしくは無置換の炭素数が1〜5のアルキレン基、置換もしくは無置換の4,4’−ビフェニレン基または一般式(II)
(式中、R11及びR12は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、R11とR12が共同で環を形成しても良く、R13、R14、R15及びR16は同一でも異なってもよく水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基またはハロゲン原子を表し、rは0から3の整数を表す。)で表される2価基を表す。)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比2:8ないし7:3の範囲内で含有する層を有する電子写真用感光体、ただし、ポリカーボネート樹脂を1種のみ用いる場合においては、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の構造がR1及びR2がメチル基で、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR10が水素原子で、qが0である場合を除く。 - 一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂が、下記構造式(6)〜(28)のいずれかで表されるポリカーボネート樹脂の少なくとも1種からなる、請求項1記載の電子写真用感光体、ただし、構造式(6)で表されるポリカーボネート樹脂のみからなる場合を除く。
- 式(1)〜(5)から選択されるp−ターフェニル化合物の2種以上と、一般式(I)で表されるポリカーボネート樹脂の1種以上を、p−ターフェニル化合物とポリカーボネート樹脂の質量比3:7ないし6:4の範囲内で含有する、請求項1または請求項2記載の電子写真用感光体。
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