JP5663306B2 - ポリアルキルオキシレン架橋シリコーンエラストマーからのシリコーン−有機ゲルを含有するパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Description
本開示は、シリコーン-有機ゲルおよびゲルペーストを含有するパーソナルケア組成物に関する。このゲルおよびゲルペースト組成物は、キャリア液体中のシリコーン-有機エラストマーから形成される。このシリコーン-有機エラストマーは、直鎖状または分岐状オルガノ水素シロキサン、α,ω‐不飽和ポリオキシアルキレン、およびヒドロシリル化触媒の反応生成物である。
i)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は、水素またはR2であり、
R2は、一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2〜12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0〜100であり、
dは、0〜100であり、
eは、0〜100であり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒、および
D)場合により、末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する有機化合物
の反応生成物を含むシリコーン-有機エラストマー、ならびに
ii)キャリア液体
から得られたシリコーン-有機エラストマーゲルと、
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性成分と
を含む組成物に関する。
本開示のシリコーン-有機エラストマーは、オルガノ水素シロキサン、α,ω‐不飽和ポリオキシアルキレン、およびヒドロシリル化触媒〔成分A)、B)、およびC)の各成分〕のヒドロシリル化反応生成物として得ることができる。用語「ヒドロシリル化」は、触媒(例えば、成分C)の存在下、ケイ素に結合した水素を有する有機ケイ素化合物(例えば、成分A)を、脂肪族不飽和を有する化合物(例えば、成分B)に付加反応させることを意味する。ヒドロシリル化反応は当技術分野では公知であり、そのような公知な方法または技術はいずれも、成分A)、B)、およびC)のヒドロシリル化反応を行わせて、本開示の成分i)であるシリコーン-有機エラストマーを製造するために用いることができる。
成分D’)2〜30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族基を1個有する炭化水素、および/または
成分D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するポリオキシアルキレン
が、シリコーン-有機エラストマーに、ヒドロシリル化反応によって任意に付加することによって得られる。
本発明の成分A)は、直鎖状または分岐状の、1分子当たり平均して少なくとも2個のSiH単位を有するオルガノ水素シロキサンである。本明細書において、オルガノ水素シロキサンは、ケイ素に結合した水素原子(SiH)を有する任意のオルガノポリシロキサンである。オルガノポリシロキサンは、(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)のシロキシ単位(式中、Rは任意の有機基である)から独立に選ばれるシロキシ単位を含有するポリマーである。オルガノポリシロキサンの(R3SiO0.5)、(R2SiO)、(RSiO1.5)、または(SiO2)のシロキシ単位において、Rがメチル基である場合には、これらのシロキシ単位は、通常、それぞれM、D、T,およびQ単位と呼ばれる。これらのシロキシ単位は、種々の仕方で組み合わされて、環状、直鎖状、または分岐状構造を形成することができる。得られるポリマー構造の化学的かつ物理的特性はさまざまであり得る。例えば、オルガノポリシロキサンは、揮発性または低粘度の液体、高粘度の液体/ガム、エラストマーもしくはラバー、および樹脂であり得る。
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2であり、
x≧0、あるいはx=1から500、あるいはx=1から200であり、
y≧2、あるいはy=2から200、あるいはy=2から100である)
を有することができる。
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(R2SiO1.5)z、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w(R2SiO1.5)z、
(式中、
R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
さらに、v≧2、w≧0、x≧0、y≧2、かつz≧0である)
を有していてよく、あるいは、これらの任意の混合物であってよい。
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、あるいはx=1から500、あるいはx=1から200であり、
かつ、y≧2、あるいはy=2から200、あるいはy=2から100である)
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサンから選ばれる。
成分B)は、平均式:
R3O‐[(CH2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から100までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比は、0.5よりも大、あるいは0.8より大、あるいは0.95より大である)
を有するポリオキシアルキレンである。
H2C=CHCH2O[C3H6O]dCH2CH=CH2、
H2C=C(CH3)CH2O[C3H6O]dCH2C(CH3)=CH2、
HC≡CCH2O[C3H6O]dCH2C≡CH、
HC≡CC(CH3)2O[C3H6O]dC(CH3)2C≡CH
(式中、dは上記に定義したとおりである)
が含まれる。
成分C)は、ヒドロシリル化反応に典型的に用いられる任意の触媒を含む。白金族金属含有触媒を用いるのが好ましい。白金族は、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、および白金ならびにこれらの複合体を意味する。本発明の組成物の製造に有用な白金族金属含有触媒は、ウィリングの米国特許第3,419,593号およびブラウンらの米国特許第5,175,325号に記載のとおりに製造された白金錯体である。これらの特許の内容を、そのような錯体およびその製法を示すために、参考として本明細書に組み込む。有用な白金族金属含有触媒の他の例は、リーらの米国特許第3,989,668号;チャンらの米国特許第5,036,117号;アシュビーの米国特許第3,159,601号;Lamoreauxの米国特許第3,220,972号;チョークらの米国特許第3,296,291号;Modicの米国特許第3,516,946号;カールシュテットの米国特許第3,814,730号;およびチャンドラらの米国特許第3,928,629号に見ることができ、これらすべてを、有用な白金属金属含有触媒およびそれらの製造方法を示すために参考として本明細書に組み込む。白金族含有触媒は、白金族金属、担体(例えば、シリカゲルもしくは粉末木炭など)に堆積させた白金族金属、または白金族金属の化合物もしくは錯体であってもよい。好ましい白金含有触媒としては、六水和物もしくは無水物形態のいずれかのクロロ白金酸、および/または、クロロ白金酸と、脂肪族不飽和有機ケイ素化合物(例えば、ジビニルテトラメチルジシロキサンなど)との反応を含む方法によって得られる白金含有触媒、または2001年12月7日出願米国特許出願番号10/017229に記載されているとおりのアルケン‐白金‐シリル錯体〔例えば、(COD)Pt(SiMeCl2)2(式中、CODは1,5‐シクロオクタジエンであり、Meはメチルである)〕が挙げられる。これらのアルケン‐白金‐シリル錯体は、例えば0.015モルの(COD)PtCl2と、0.045モルのCODおよび0.0612モルのHMeSiCl2とを混合することによって製造することができる。
シリコーン-有機エラストマーは、2〜30個の炭素を含有する炭化水素基、ポリオキシアルキレン基、およびこれらの基の混合から独立に選ばれる、側鎖の非架橋性部分をも含んでもよい。これらの基は、成分D)の末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する有機化合物が付加することによるヒドロシリル化反応によって、シリコーン-有機エラストマー上に形成される。成分D)は、
成分D’)6−30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する炭化水素、および/または
成分D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するオキシアルキレン
から選択することができる。
R3O‐[(C2H4O)c’(C3H6O)d’(C4H8O)e]‐R4
(式中、R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
c’は、0から100までであり、d’は0から100までであり、eは0から100までであり、ただしc’、d’、およびeの合計は0より大きく、
R4は、水素、アシル基、または1から8個の炭素を含有する一価炭化水素である)
を有するポリオキシアルキレンから選択してもよい。
成分D”)として有用なポリオキシアルキレンの代表的な、限定されない例として、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’H、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
H2C=CHCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’H、
H2C=CC(CH3)2O(C2H4O)c’H、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
H2C=C(CH3)CH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’H、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’H、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’(C3H6O)d’CH3、
HC≡CCH2O(C2H4O)c’C(O)CH3
(式中、c’およびd’は上で定義したとおりである)
が挙げられる。
シリコーン-有機エラストマー(i)はキャリア液体(ii)に含有されて、シリコーン-有機ゲル組成物を与える。典型的には、キャリア液体は、シリコーン-有機エラストマーを形成させるためのヒドロシリル化反応を行うために用いる溶媒である。好適なキャリア液体として、有機液体(オイルおよび溶媒)、シリコーン、およびこれらの混合物が挙げられる。
2〜95重量パーセント、あるいは5から95重量パーセント、あるいは10から90重量パーセントのi)のシリコーン-有機エラストマーと、
98〜5重量パーセント、あるいは95から5重量パーセント、あるいは90から10重量パーセントのii)のキャリア液体と
を含むような量である。
ゲル組成物を、本開示の製法によって製造することができる。
開示する製法は;
I)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は水素またはR2であり、
R2は一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)平均式:
R3O‐[(C2H4O)c(C3H6O)d(C4H8O)e]‐R3
(式中、
R3は、2から12個の炭素原子を有する一価不飽和脂肪族炭化水素基であり、
cは、0から100までであり、
dは、0から100までであり、
eは、0から100までであり、
ただし、(d+e)/(c+d+e)の比が0.5よりも大きい)
を含むポリオキシアルキレン、
C)ヒドロシリル化触媒、
ならびに、任意に、
D’)6〜30個の炭素を含有し、末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する炭化水素、
D”)末端不飽和脂肪族基を1個有するポリオキシアルキレン、
またはD’)およびD”)の混合物を、
ii)キャリア液体の存在下で
反応させて、ゲルを形成させる工程を含む。
成分E)は任意のパーソナルまたはヘルスケア活性成分から選ばれる活性成分である。本明細書で用いる「パーソナルケア活性成分」は、パーソナルケア配合物における添加剤として当技術分野で知られている任意の化合物または化合物の混合物を意味する。この添加剤は、典型的に、毛髪または皮膚を手当てする目的に加えられ、化粧上および/または美容上の利益をもたらす。「ヘルスケア活性成分」は、医薬上または医療上の利点を与えるとして当技術分野で知られている任意の化合物または化合物の混合物を意味する。このように「ヘルスケア活性成分」は、一般的に使用されかつ米国保健福祉省食品医薬局(連邦規制基準タイトル21(21巻)、第1章Parts200−299およびParts300−499に含まれる)により定義される活性成分または活性薬物成分と認められる物質を含む。
アミノ安息香酸、シノキサート、ジエタノールアミンメトキシシンナメート、ジガロイルトリオレエート、ジオキシベンゾン、エチル4‐[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノベンゾエート、グリセリルアミノベンゾエート、ホモサレート、ジヒドロキシアセトンとのローソン、メンチルアントラニレート、オクトクリレン、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチレート、オキシベンゾン、パジメートO、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、レッドペトロラタム、スリソベンゾン、二酸化チタン、およびトロラミンサリチレート、アセトアミノサロール、アラトインPABA(Allatoin PABA)、ベンザルフタリド、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン1−12,3‐ベンジリデンカンファー、ベンジリデンカンファー加水分解コラーゲンスルホンアミド、ベンジリデンカンファースルホン酸、ベンジルサリチレート、ボルネロン、ブメトリゾール(Bumetrizole)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、ブチルPABA、セリア/シリカ、セリア/シリカ タルク、シノキサート、DEA‐メトキシシンナメート、ジベンゾオキサゾール ナフタレン(Dibenzoxazol Naphthalene)、ジ‐t‐ブチルヒドロキシベンジリデンカンファー、ジガロイルトリオレエート、ジイソプロピルメチルシンナメート、ジメチルPABAエチルセテアリールジモニウムトシレート、
ジオクチルブタミドトリアゾン、ジフェニルカルボメトキシアセトキシナフトピラン、ビスエチルフェニルトリアミノトリアジンスチルベンジスルホン酸二ナトリウム、ジスチリルビフェニルトリアミノトリアジンスチルベンジスルホン酸二ナトリウム、ジスチリルビフェニルジスルホン酸二ナトリウム、ドロメトリゾール、ドロメトリゾールトリシロキサン、エチルジヒドロキシプロピルPABA、エチルジイソプロピルシンナメート、エチルメトキシシンナメート、エチルPABA、エチルウロカネート、エトロクリレン(Etrocrylene)フェルラ酸、グリセリルオクタノエートジメトキシシンナメート、グリセリルPABA、グリコールサリチレート、ホモサレート、イソアミルp‐メトキシシンナメート、イソプロピルベンジルサリチレート、イソプロピルベンゾイルメタン、メトキシケイ皮酸イソプロピル、メンチルアントラニレート、メンチルサリチレート、4−メチルベンジリデン、カンファー、オクトクリレン、オクトリゾール、オクチルジメチルPABA、オクチルメトキシシンナメート、オクチルサリチレート、オクチルトリアゾン、PABA (p‐アミノ安息香酸)、PABA、PEG−25 PABA、ペンチルジメチルPABA、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、メトキシケイ皮酸カリウム、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸カリウム、レッドペトロラタム、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸ナトリウム、ウロカニン酸ナトリウム、TEA‐フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、TEA‐サリチレート、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、二酸化チタン、二酸化亜鉛、二酸化セリウム、トリPABAパンテノール、ウロカニン酸、およびVA/クロトネート/メタクリロキシベンゾフェノン‐1コポリマー。
ムラサキ抽出物、シソ抽出物、シナノキ抽出物、フィリペンデュラ抽出物、シャクヤク抽出物、ショウブ根抽出物、シラカバ抽出物、トクサ抽出物、ヘデラヘリックス(ツタ)抽出物、サンザシ抽出物、ニワトコ黒質抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出物、セイヨウハッカ抽出物、セージ抽出物、ゼニアオイ抽出物、センキュウの根抽出物、日本の緑のゲンチアナ抽出物、大豆抽出物、タイソウ抽出物、タイムエキス、茶エキス、ショウコウ抽出物、イネ科白茅抽出物、チンピの抽出物、日本のアンゼリカ根抽出物、キンセンカ抽出物、トウニン抽出物、トウヒ抽出物、ドクダミ抽出物、トマト抽出物、納豆抽出物、チョウセンニンジン抽出物、緑茶抽出物(camelliea sinesis)、ニンニクエキス、野バラ抽出物、ハイビスカスエキス、バクモンドウ抽出物、ハス抽出物、パセリ抽出物、ハチミツ、マンサク抽出物、パリエタリア抽出物、エンメイソウ抽出物、ビサボロール抽出物、ビワ抽出物、カントウ抽出物、フキ抽出物、ブクリョウ抽出物、肉屋ほうき抽出物、ブドウ抽出物、プロポリスエキス、ヘチマ抽出物、紅花抽出物、ペパーミント抽出物、リンデン抽出物、シャクヤク抽出物、ホップ抽出物、松の木抽出物、マロニエ抽出物、ミズバショウ[Lysichiton camtschatcese]抽出物、ムクロジ皮抽出物、メリッサ抽出物、桃抽出物、ヤグルマギク抽出物、ユーカリ抽出物、雪の下抽出物、シトロン抽出物、ヨクイニン抽出物、ヨモギ抽出物、ラベンダー抽出物、りんご抽出物、レタス抽出物、レモンエキス、中国のレンゲ抽出物、バラ抽出物、ローズマリー抽出物、ローマンカミツレ抽出物、およびローヤルゼリー抽出物。
0.05から50重量%、あるいは1から25重量%、あるいは1から10重量%。
本発明のゲル組成物を用いて、ゲルペースト組成物を形成することができる。すなわち:
I)上述したシリコーン-有機エラストマーゲルをせん断にかけ、
II)せん断したシリコーン-有機エラストマーゲルを、
追加量の、ii)上述したキャリア液体、および
場合により、E)パーソナルまたはヘルスケア活性成分
と混合することによって、ゲルペースト組成物を形成させることができる。
I)(上述した)シリコーン-有機エラストマーゲルをせん断下で調製する工程と、
II)せん断したシリコーン-有機エラストマーゲルを、
追加量のii)のキャリア液体(上述したもの)、および
場合により、E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性成分
と混合して、ゲルペースト組成物を形成させる工程と
によって形成され得る。
本発明の組成物は、多くの追加の成分を含むことができる。より詳細には、これらの追加の成分は、当分野でパーソナルケア配合物の成分となり得ることが知られている成分から選択される。例示的な、非限定的例には、界面活性剤、溶媒、パウダー、着色剤、増粘剤、ワックス、安定剤、pH調整剤、およびシリコーン類が含まれる。
パウダー成分は、種々の有機および無機顔料をも含む。パウダー顔料は、一般に、アゾ、インジゴイド、トリフェニルメタン、アントラキノン、およびキサンチン染料を含む種々の芳香族型の顔料であり、それらはD&CおよびFD&Cブルー、ブラウン、グリーン、オレンジ、レッド、イェローなどと指名されている。無機顔料は、一般に、認定色添加剤の不溶性金属塩からなり、レーキまたは酸化鉄と称される。粉末着色剤(例えば、カーボンブラック、酸化クロムまたは酸化鉄、ウルトラマリン、ピロリン酸マンガン、紺青、および二酸化チタンなど)、真珠光沢剤(通常、着色顔料との混合物として用いられるもの)、または有機染料(通常、着色顔料との混合物として用いられ、かつ化粧品産業で通例用いられるもの)を、組成物に加えることができる。一般に、これらの着色剤は、最終組成物の重量に対して0から20%の量で存在していてよい。
粉末無機または有機充填剤を、一般に、最終組成物の重量に対して0から40%の量で添加することができる。これら粉末充填剤は、タルク、雲母、カオリン、酸化亜鉛または酸化チタン、炭酸カルシウムまたは炭酸マグネシウム、シリカ、球状二酸化チタン、ガラスまたはセラミックビーズ、8−22個の炭素原子を有するカルボン酸から誘導される金属石鹸、非膨張性合成ポリマーパウダー、膨張性パウダー、および天然有機化合物(例えば、穀物デンプンなど、架橋されたかまたは架橋されていないもの)からのパウダー、コポリマーミクロスフェア〔例えば、EXANCEL(Nobel Industrie)〕、ポリトラップ(polytrap)、ならびにシリコーン樹脂ミクロビーズ(例えば、トスパール、東芝製)から選択することができる。
[原材料]
オルガノ水素シロキサン1=平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
〔式中、xおよびyは、オルガノ水素シロキサンが、23℃で116mm2/秒(cSt)の粘度を有し、0.084重量%のHをSiHとして含有するような値である〕
を有するジメチル-メチル水素ポリシロキサン。
オルガノ水素シロキサン2=平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
〔式中、xおよびyは、オルガノ水素シロキサンが、23℃で67(cSt)の粘度を有し、0.15重量%のHをSiHとして含有するような値である〕
を有するジメチル・メチル水素ポリシロキサン。
オルガノビニルシロキサン=平均式:
(ViMe2SiO0.5)2(Me2SiO)x
(式中、xは、オルガノビニルシロキサンが、23℃で5mm2/秒(cSt)の粘度を有するような値である)
を有するビニル末端ジメチルポリシロキサン。
ポリアルキルオキシレン:1個もしくは2個のいずれかの末端アリル基と、さまざまな量のプロピレンもしくはエチレンオキシド単位とを有するポリアルキルオキシレン。
これらを、下記表にまとめるように、これらの実施例で使用した。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの製造〕
最初に、42.40g(SiH35.5ミリモル)のオルガノ水素シロキサン1、9.83gのポリアルキルオキシレン1、および194gのイソドデカンを、テフロン(登録商標)コーティングされた攪拌バーを有する16オンス広口ジャーに秤り入れた。次いで、ジャーをシールし、湯浴またはオーブンのいずれかを用いて70℃に加熱した。このジャーを加熱から外し、次いで、攪拌しながら、0.6gのSYLOFF4000触媒(0.52重量%白金)を添加して、白金の濃度を12ppmにした。ジャーに栓をし、70℃の湯浴に入れ、反応混合物がゲル化するまで攪拌を続けた。混合物を、湯浴またはオーブンのいずれかでさらに3時間70℃に維持して、21.1%のシリコーン-有機エラストマーを含有するゲルを得た。
〔ヘキサジエン架橋シリコーン-有機エラストマー含有ゲルの製造〕
最初に、50.32g(SiH42.2ミリモル)のオルガノ水素シロキサン1、1.88g(46.3m当量不飽和)の1,5‐ヘキサジエン、および194gのイソドデカンを、攪拌バーを有する16オンス広口ジャーに秤り入れた。8.5%過剰のオレフィン(Si−H:Vi=0.92)は、残余のSi‐Hの量を最少化することを意図した。ジャーをシールした後、オーブン内で70℃に加熱した。ジャーを加熱から外した後、攪拌しながら、0.6gのSYLOFF4000触媒(0.52重量%白金)を添加した。これにより、混合物に最高で12ppmまでの白金がもたらされた。ジャーに栓をした後、70℃の湯浴に入れ、反応混合物がゲル化するまで攪拌を続けた。混合物を、オーブン内で70℃にて3時間維持して、21.1%のエラストマーを含有するゲルを形成させた。
〔エラストマーゲルからのゲルペーストの製法〕
実施例1および実施例2で製造したエラストマーゲルを、高せん断混合を用いてゲルペーストに製造した。このせん断工程は、表2〜5に示したペーストを製造するために、イソドデカン、オルガノビニルシロキサン、およびオクチルメトキシシンナメート(OMC)を添加する工程を含んでいた。表2の材料を、ワーリング・コマーシャル・ラボラトリー・ブレンダーでせん断にかけた。せん断工程1では、ゲルを設定1で20秒、次いで設定3で20秒、次いで設定5で20秒せん断した。イソドデカンおよびオルガノビニルシロキサンを加え、次いで、次の設定:1、2、3、3でそれぞれ30秒せん断した。各設定の間に、材料を、スパチュラを用いて混合カップの側面からこすりとった。三番目のせん断工程前に、追加のイソドデカンおよびオクチルメトキシシンナメートを表2に従って加え、次いで、次の設定:1、1、1でそれぞれ20秒せん断した。各設定の間に、材料を混合カップの側面からこすりとった。表3〜5の材料は、FlackTek社から購入したハウスチャイルド・スピード・ミキサー・モデルDAC150FVZを用いてせん断した。最初のせん断工程では、ゲルを、最大設定(約3500rpm)で25秒間せん断した。イソドデカンおよびオルガノビニルシロキサンを加え、次いで、最大設定で25秒間せん断した。追加のイソドデカンおよびオクチルメトキシシンナメートを加え、材料を、最大設定で25秒間せん断した。表6の材料は、2つの剪断工程を25秒間ではなく30秒間継続させたこと以外は、表3〜5の方法と同じ方法で加工した。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの、オクチルメトキシシンナメートとの相溶性〕
シリコーン-有機エラストマーゲルの有機相溶性は、この実施例において実証されたとおり、ポリプロピレングリコール(PPG)架橋剤の重合度(DP)を増加させることにより改良することができる。同じオルガノ水素シロキサンを用いる場合、ポリアルコキシレン中のプロピレンオキシド単位の数を増やすと、エラストマー性成分中の有機含量および有機相溶性が高くなる。これは、シリコーン-有機エラストマーゲルに限られた溶解性しか有さないことが知られている有機サンスクリーン剤であるオクチルメトキシシンナメートを用いる本実施例で実証したとおりである。表7にまとめたとおり、シリコーン-有機エラストマーのオクチルメトキシシンナメートとの相溶性は、透明性に基づくとおり、プロピレンオキシドの含量が、(DPすなわち重合度、すなわちプロピレンオキシド単位数によって表示したとおり)増加するにしたがって高くなる。
〔ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマー含有ゲルペーストの、各種パーソナル成分との相溶性〕
表9に、ポリプロピレングリコール架橋剤に基づくシリコーン-有機エラストマーゲルペーストであって、各種のパーソナルケア成分を15重量%添加レベルで配合したペーストと、ヘキサジエン架橋剤に基づくシリコーン-有機エラストマーゲルペーストとを比較する相溶性データをまとめる。相溶性は、外観(透明性および均質性)と、増粘挙動との両方の評価に基づいている。表10は、同様の相溶性試験を示すが、25重量%活性成分を用いている。これらの表でまとめたとおり、相溶性は、ポリプロピレングリコールをエラストマーに組み込むことにより改善された。
純粋(neat)なエラストマーゲルペーストの感覚的美観を、訓練されたベテラン感覚パネリストにより評価した。得られた感覚的データを、チャート1および2に示す。これらの図は、ポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーペースト(ペースト2A)と、ヘキサジエン架橋シリコーン-有機エラストマーペーストとの感覚的美観を比較している。この結果から、感覚的プロフィルは類似していることが明らかとなった。
〔側鎖ポリオキシエチレン基を有するポリアルキルオキシレン架橋シリコーン-有機エラストマーを含有するゲルの製法〕
オルガノ水素シロキサン2、モノアリルポリエーテルのグループ〔ポリ(プロピレンオキシド)またはポリ(エチレンオキシド)のいずれか、ポリアルキルオキシレン4または5〕、およびイソドデカンを反応槽に充填し、70℃に加熱した。攪拌しながら、4000触媒〔カールシュテット触媒:1,3‐ジビニル‐1,1,3,3‐テトラメチルジシロキサンで錯体化された白金(0)〕の溶液0.7gを添加した。この反応混合物を、70℃にて15分間攪拌した。その後、ポリアルキルオキシレン架橋剤(#2)を反応混合物に加えた。この最終反応混合物を、70℃に3時間保った。この間にゲルが形成された。実際のゲルの配合を、表11および12に示す。ゲルは、表13に示したとおりに、せん断および追加溶剤を用いてペーストにした。
〔シリコーン-有機ゲルを含有するパーソナルケア配合物〕
本開示の代表的なシリコーン-有機ゲルを含有するパーソナルケア配合物を、本実施例において記載するとおりに調製した。これらの配合物中に用いたシリコーン-有機ペーストは、表6からのペースト2Aまたは2Bであった。(すなわち、特に指定しない限り、各シリコーン-有機ゲルを用いて配合物を作製した。)
Claims (14)
- i)A)平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y
(式中、R1は、水素またはR2であり、
R2は、一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、x≧0、y≧2である)
のシロキシ単位を含むオルガノ水素シロキサン、
B)H2C=CHCH2O[C3H6O]dCH2CH=CH2
H2C=C(CH3)CH2O[C3H6O]dCH2C(CH3)=CH2
HC≡CCH2O[C3H6O]dCH2C≡CH、または
HC≡CC(CH3)2O[C3H6O]dC(CH3)2C≡CH
(式中、dは1から100までである)
から選択されるポリオキシアルキレン、および
C)ヒドロシリル化触媒
を含み、
D)末端不飽和脂肪族炭化水素基を1個有する有機化合物
を含むかまたは含まない、
混合物の反応生成物を含むシリコーン-有機エラストマー、ならびに
ii)キャリア液体
から得られたシリコーン-有機エラストマーゲルと、
E)パーソナルケアまたはヘルスケア活性成分と
を含むパーソナルケアまたはヘルスケア組成物。 - 前記シリコーン-有機エラストマーゲルが、
2〜95重量%のi)のシリコーン-有機エラストマーと、
5〜98重量%のii)のキャリア液体と
を含有する、請求項1に記載の組成物。 - 前記キャリア液体が、有機液体である、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記有機液体が、脂肪族炭化水素である、請求項3に記載の組成物。
- B)中の不飽和脂肪族炭化水素基の、A)中のSiH単位に対するモル比が1より大である、請求項1に記載の組成物。
- A)のオルガノ水素シロキサンが、下記平均式:
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(R2SiO1.5)z、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w、
(R1 3SiO0.5)v(R2 2SiO)x(R2HSiO)y(SiO2)w(R2SiO1.5)z、
(式中、
R1は、水素またはR2であり、
R2は、一価ヒドロカルビルであり、
v≧2、w≧0、x≧0、y≧2、かつz≧0である)
を有するオルガノ水素シロキサンまたはこれらの任意の混合物から選択される、請求項1に記載の組成物。 - 前記オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、かつy≧2である)
を有するジメチル-メチル水素ポリシロキサンである、請求項1に記載の組成物。 - 前記ヒドロシリル化触媒が白金族金属含有触媒である、請求項1に記載の組成物。
- 前記オルガノ水素シロキサンが、平均式:
(CH3)3SiO[(CH3)2SiO]x[(CH3)HSiO]ySi(CH3)3
(式中、x≧0、かつy≧2である)
を有するジメチル-メチル水素ポリシロキサンであり、
前記ポリオキシアルキレンが、
H2C=CHCH2O[C3H6O]dCH2CH=CH2
(式中、dは1から100までである)
であり、かつ、
前記キャリア液体が、脂肪族炭化水素である、
請求項1に記載の組成物。 - 前記脂肪族炭化水素が、イソドデカンである、請求項9に記載の組成物。
- 前記E)が、ビタミン、サンスクリーン、植物抽出物、または香料から選択されるパーソナルケア活性成分である、請求項1に記載の組成物。
- E)が、局所適用用活性薬剤、タンパク質、酵素、抗真菌剤、または抗菌剤から選択されるヘルスケア活性成分である、請求項1に記載の組成物。
- E)が、オクチルメトキシシンナメートである、請求項1に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、カラー化粧品、口紅、ファンデーション、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘア固定剤、シャワーゲル、皮膚の保湿剤、皮膚のコンディショナー、ボディコンディショナー、日焼け防止製品、制汗剤、またはデオドラントに用いる組成物である、請求項1に記載の組成物。
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