JP6599407B2 - 電気泳動ディスプレイ用の粒子 - Google Patents

Description

本発明は、着色ポリマー粒子、その調製方法、そのような粒子を含む電気泳動流体、そのような流体を含む電気泳動ディスプレイデバイス、ならびに光学、電気光学、電子、電気化学、電子写真、電気湿潤、および電気泳動ディスプレイおよび／またはデバイスにおける、保安、美容、装飾、または診断用途における、粒子の使用に関する。

ＥＰＤ（電気泳動ディスプレイ）およびその電子ペーパーへの使用は、久しく知られている。ＥＰＤは、一般に、１つ以上の電極をそれぞれが含む２枚の基板の間に分散した荷電した電気泳動粒子を含む。電極間の空間は、粒子の色とは異なる色をした分散媒で満たされている。電極間に電圧がかかると、荷電粒子は、反対の極性の電極に移動する。粒子が観察者側の電極を覆うので、像が観察者側から観察されるとき、粒子の色と同一の色を表示できるようになる。画素の多彩性を使用して、いかなる像も観察することができる。
主に、黒色および白色粒子が使用される。

ＥＰＤに適する非水性溶媒中での着色ポリマー粒子の調製は、ＷＯ２０１０／０８９０５７およびＷＯ２０１２／０１９７０４に示されている。非水性分散安定剤（ＮＡＤＳ）が使用される場合もあるが、この安定剤は、洗浄しても生成したポリマー粒子から洗い落とされることがないことを確実にする追加の「定着化」工程に頼るものである。この「定着化」工程は、たとえば、粒子の荷電に対する制御の妨げとなるとき、必ずしも望ましいとは限らない。報告されている多くの安定剤は、ＥＰＤには大きすぎる、またはいくつもの工程を要する粒子を調製するものであり、また市販品として入手可能でなく、または非水性溶媒中での分散重合に適さない。ポリマー粒子の特殊な合成におけるポリジメチルシロキサン安定剤の使用は、技術水準において記載されている（Ｋｉｍら、Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、Ｃ２７（２００７）、１２４７〜１２５１；Ｋｌｅｉｎら、Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｐｏｌｙｍ Ｓｃｉ（２００３）２８２：７〜１３；ＪＰ２００９２５６６３５、ＪＰ２００８２７４２４８、ＪＰ２００８２７４２４９）。

しかし、非極性媒質中で容易に調製し、分散させることのできる、改良された電気泳動流体および着色ポリマー粒子が、引き続き求められている。

本発明は、少なくとも１種の重合性染料のモノマー単位、少なくとも１種のコモノマーのモノマー単位、少なくとも１種の重合性立体安定剤のモノマー単位、および任意に少なくとも１種の荷電コモノマーのモノマー単位、および任意に少なくとも１種の架橋コモノマーのモノマー単位を含む着色ポリマー粒子、その調製方法、電気泳動流体中での着色ポリマー粒子の使用、ならびにそうした流体を含む電気泳動ディスプレイデバイスに関する。

本発明により、ＥＰＤ用の、好ましくは架橋した、新たな着色ポリマー粒子が合成できるようになり、ＥＰＤにおける使用に適する非極性溶媒中での単分散ポリマー粒子の生成が可能になる。溶媒の移動または乾燥は必要ない。立体安定剤は、着色ポリマー粒子に容易に組み込まれ、特殊な化学基および／または反応は必要とならない。安定剤は、ただ別のモノマーの存在だけを必要とし、重合して粒子中に入り、溶媒洗浄によっても、時間が経過しても除去されることがない。粒子は、ポリマー粒子の重量に対して少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも２０重量％の立体安定剤を含んでよい。染料も、生成するポリマー粒子ならびに安定剤に不可逆的に巻き込まれるため、長期間を経ても染料が粒子から浸出することはできない。有利なことに、本発明の着色ポリマー粒子は、ＥＰＤにおけるその使用が報告されている無機顔料粒子よりもはるかに密度が低い。ＥＰＤにおいて、こうした粒子は、無機顔料粒子よりはるかにゆっくりと沈降して、より良好な双安定が可能になるはずである。加えて、粒子は、特に染料を介して２個以上の重合性基および／または追加の架橋コモノマーと架橋しているとき、非極性ＥＰＤ溶媒中で膨張しない。さらに、本発明の着色ポリマー粒子、好ましくは、シアン、マゼンタ、およびイエローの粒子は、電気泳動セルにおいてスイッチングされるときの移動性が良好である。

本発明の着色ポリマー粒子は、好ましくは、分散重合を使用して調製する。これは、単分散着色粒子の好都合な単工程調製方法である。この方法は、モノマー用には好適な溶媒であり、合成されたポリマー粒子用には非溶媒である流体中で実施する。この溶媒は、ＥＰＤ用のものと同じ溶媒、たとえば、ドデカンとして使用してもよい。好ましい溶媒は、非極性炭化水素溶媒、特に、ＥＰＤ流体中に使用されるようなもの、すなわち、Ｉｓｏｐａｒシリーズ（Ｅｘｘｏｎ−Ｍｏｂｉｌ）、Ｎｏｒｐａｒ、Ｓｈｅｌｌ−Ｓｏｌ（Ｓｈｅｌｌ）、Ｓｏｌ−Ｔｒｏｌ（Ｓｈｅｌｌ）、ナフサ、および他の石油系溶媒、ならびに長鎖アルカン、たとえば、ドデカン、テトラデカン、デカン、およびノナンである。特に好ましいのは、ドデカンである。非極性溶媒中の粒子の濃度は、所望であれば、遠心分離、すなわち、粒子の強制的な沈降および過剰な溶媒の排出によって増大させることができ、または撹拌セル濾過系を使用することができる。分散液は、所望であれば、非極性溶媒で洗浄してもよい。必要なら、濾過によって、好ましくは、懸濁液を孔径フィルター、すなわち、０．１μｍ孔径フィルターを介して注ぐことにより、着色ポリマー粒子を反応懸濁液から単純に分離し、または遠心分離によって粒子を清浄化してもよい。

重合条件の選択は、要求される粒子の大きさおよび粒度分布に応じて決まる。重合条件の調整は、当業者によく知られている。

好ましくは、重合工程の始めにすべての反応物を全部加えるバッチ重合法を使用する。
このような方法では、所与の配合物について、比較的少ない可変要素を調整するだけで済む。このようなケースにおいて行うことのできる好ましい変更は、反応温度、反応器の設計、ならびに撹拌のタイプおよびスピードに対するものである。したがって、変動性が限られ、反応配合物の評価が簡単であるので、半連続バッチ法よりもバッチ重合法を製造に使用する。

本発明による方法の別の利点は、界面活性剤不使用であることである。保護コロイド（可溶性ポリマー）および界面活性剤は、粒子内安定性および粒径制御に影響を与えるために、通常は、不均一系重合における鍵となる配合可変要素であるが、電気泳動応答に不利益な影響を及ぼすこともある。

好ましくは、本発明による重合は、ラジカル重合である。

通常、本発明による着色ポリマー粒子を調製するためのモノマー組成物は、非水性溶媒中に、少なくとも１種の重合性染料、少なくとも１種のコモノマー、少なくとも１種の重合性立体安定剤、少なくとも１種の開始剤、任意に少なくとも１種の荷電コモノマー、および任意に少なくとも１種の架橋コモノマーを含む。

本発明の必須構成要素は、重合性立体安定剤である。本発明の典型的な重合性立体安定剤は、ポリ（ジメチルシロキサン）マクロモノマー（ＰＤＭＳ）である。ポリ（ジメチルシロキサン）は、１個または２個の重合性基、好ましくは１個の重合性基を含んでもよい。以下の安定剤タイプを使用できるはずであり、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．から市販品として入手可能である。

メタクリロイルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン（ｍｗ３８０、９００、４５００、１００００、２５０００） メタクリロイルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン（ｍｗ６００）、メタクリロイルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン（１５００、１７００）、（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシプロピル）末端ＰＤＭＳ（ｍｗ６００）、アクリルオキシ末端エチレンオキシド−ジメチルシロキサン−エチレンオキシドＡＢＡブロックコポリマー（ｍｗ１５００、１７００）、メタクリロイルオキシプロピル末端分枝ポリジメチルシロキサン（６８３）、（メタクリルオキシプロピル）メチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー（粘度８０００、１０００、２０００）、（アクリルオキシプロピル）メチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー（粘度８０、５０）、（３−アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシプロピル）メチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー（ｍｗ７５００）、モノ（２，３−エポキシ）プロピルエーテル末端ポリジメチルシロキサン（ｍｗ１０００、５０００）、モノメタクリルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン−非対称（ｍｗ６００、８００、５０００、１００００）、モノメタクリルオキシプロピル官能性ポリジメチルシロキサン−対称（ｍｗ８００）、モノメタクリルオキシプロピル末端ポリトリフルオロプロピルメチルシロキサン−対称（ｍｗ８００） モノビニル末端ポリジメチルシロキサン（ｍｗ５５００、５５０００、モノビニル官能性ポリジメチルシロキサン−対称（ｍｗ１２００）。

好ましい重合性基は、メタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン、およびビニル基、好ましくは、メタクリレート基およびアクリレート基である。最も好ましいのは、ポリ（ジメチルシロキサン）メタクリレート（ＰＤＭＳ−ＭＡ）、特に、式１および式２［式中、ｎ＝５〜１０００である］に示すとおりの、メタクリロイルオキシプロピル末端ＰＤＭＳ−ＭＡである。最も好ましいのは、１個のメタクリレート基を有するポリ（ジメチルシロキサン）である。

本発明の重合性立体安定剤は、好ましくは、分子量が１０００〜５００００、好ましくは３５００〜３５０００、最も好ましくは５０００〜２５０００の範囲にある。最も好ましいのは、分子量が１０，０００以上である、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサンである。

本発明の別の必須構成要素は、少なくとも２個の重合性基を含む重合性染料である。一般に、重合性染料は、溶剤可溶性または水溶性のものでよく、アニオン性、カチオン性、双性イオン性、または中性でよい。

カチオン性重合性染料は、正の電荷を有する、共有結合している基（複数可）を適用例中に含んでいるか、または発色団基中に正電荷を含んでいる。カチオン性重合性染料は、窒素、リン、酸素もしくは硫黄原子、またはこれらを含んでいる基、たとえば、ヘテロ芳香族（チアゾール、イミダゾール）非局在化窒素塩基（グアニジンなど）をプロトン化または四級化して得ることができる。会合するアニオンは、好ましくは単一電荷を有し、好ましくは、ハロゲン、好ましくはＦ^-、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、一塩基酸（オキソ）アニオン、好ましくは、酢酸、プロピオン酸、乳酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、水酸化物、および硝酸イオンとすることができる。

好ましい例の水溶性カチオン性重合性染料は、対イオンとしてＭｅＯＳＯ₃ ^-を含む。同様に好ましく適しているのは、Ｃｌ^-、Ｂｒ^-、および酢酸イオンである。

アニオン性重合性染料は、負の電荷を有する、共有結合している基（複数可）を適用例中に含んでおり、酸性基、たとえば、スルホン酸、カルボン酸、ホスホン酸を脱プロトン化して得ることができる。会合するカチオンは、好ましくは単一電荷を有し、金属性（Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺など）、荷電窒素（ＮＨ₄ ⁺、ＮＥｔ₃Ｈ⁺、ＮＥｔ₄ ⁺、ＮＭｅ₄ ⁺、イミダゾリウムカチオンなど）、正に荷電したリン、硫黄などとすることができる。好ましい例の水溶性アニオン性染料は、酸のＮａ⁺、ＮＨ₄ ⁺、ＮＥｔ₄ ⁺塩である。

重合性染料の機能は、粒子を着色することである。重合性染料は、発色団と、少なくとも２個の重合性基と、任意選択のリンカー基（スペーサー）と、物理的性質（溶解度、耐光堅牢度など）を改変するための任意選択の基と、任意に荷電基（複数可）とからなる。

重合性染料は、好ましくは、発色団基と、たとえば、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリルアミド、アクリロニトリル、α−置換アクリレート、スチレンおよびビニルエーテル、ビニルエステル、プロペニルエーテル、オキセタンおよびエポキシなど、特にメタクリレートおよびアクリレートから選択される２個の重合性基とを含む。

重合性染料は、たとえば、ブライトイエロー、マゼンタ、またはシアンの色と、セルフシェードブラックを有する単一の発色団を含んだものでよい。しかし、重合性染料は、たとえば、共有結合しているブラウンと青、またはイエローとマゼンタとシアンによって黒色を得るために、混合された、共有結合している発色団を含んだものでもよい。緑は、イエローとシアンなどによって得ることができる。拡大された共役発色団を使用して、いくつかの色調を得ることもできる。たとえば、ビスおよびトリスアゾ化合物を使用して、黒および他のよりくすんだ色調（ネイビーブルー、ブラウン、オリーブグリーンなど）を得ることができる。

重合性染料の混合物を使用して、正確な粒子色調を得る、たとえば、ブラウンおよび青、またはイエロー、マゼンタ、およびシアンの予備重合染料からなる単一成分混合物から黒を得ることもできる。同様に、たとえば、別の重合性染料を少量ずつ加えることにより色調を調整して、粒子の色を修正することもできる（たとえば、より緑がかったイエローの色調を得るには、９５％のイエローと５％のシアン）。

カラーインデックス（英国染料染色学会（The Society of Dyers and Colourists）、米国繊維化学技術・染色技術協会（the American Association of Textile Chemists and Colorists）共同発行、たとえば第３版、１９８２）によって指定されている、反応性（アニオン性）、直接（アニオン性）、酸性（アニオン性）、および塩基性（カチオン性）染料の適用群の（反応性基（複数可）を有する）改変重合性染料が好ましい。

重合性基は、発色団基に直接結合していてもよく、またはリンカー基Ｌを介して結合していてもよい。

発色団基は、好ましくは、アゾ（モノアゾ、ビスアゾ、トリアゾ、連結したアゾなどを含める）、金属化アゾ、アントラキノン、ピロリン、フタロシアニン、ポリメチン、アリール−カルボニウム、トリフェンジオキサジン、ジアリールメタン、トリアリールメタン、アントラキノン、フタロシアニン、メチン、ポリメチン、インドアニリン、インドフェノール、スチルベン、スクアリリウム、アミノケトン、キサンテン、フルオロン、アクリデン、キノレン、チアゾール、アジン、インズリン、ニグロシン、オキサジン、チアジン、インジゴイド、キノニオイド、キナクリドン、ラクトン、ベンゾジフラノン、フラボノール、カロン、ポリエン、クロマン、ニトロ、ナフトラクタム、ホルマゼン、もしくはインドレン基、または２種以上のこのような基の組合せを含めて、共役芳香族（ヘテロ芳香族を含める）結合および／または多重結合のものを含む。

好ましい重合性染料は、アゾ染料、金属化染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、ベンゾジフラノン染料、ブリリアントブルー誘導体、ピロリン染料、スクアリリウム染料、トリフェンジオキサジン染料、またはこれら染料の混合物、特に、アゾ染料、金属化染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、ベンゾジフラノン染料、ピロリン染料、スクアリリウム染料、またはこれら染料の混合物である。

好ましくは、２個以上の重合性基を有する染料を使用する。原則として、好ましくは２個以上の重合性基（最も好ましくは２個の重合性基）を有し、好ましくはメタクリレートまたはアクリレート官能基を有する、どんな重合性染料を使用してもよい。ＷＯ２０１０／０８９０５７およびＷＯ２０１２／０１９７０４で開示されている重合性染料を使用することが有利である。好ましくは、式（Ｉ’）〜（ＶＩ’）の染料を使用する

［式中、Ｒは、Ｈであり、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＯ₂、−ＣＮであり、Ｒ’は、Ｈまたはアルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ６アルキル、特にＣ１〜Ｃ３アルキルに相当し、Ｌ¹およびＬ²は、互いに独立に、単結合、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ポリエーテルアルキル鎖、またはこれらの組合せ、好ましくはＣ２〜Ｃ４アルキル、特にＣ２およびＣ４アルキルであり、特に、同一の基Ｌ¹およびＬ²が好ましく、Ｙ¹およびＹ²は、アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルであり、特に同一の基Ｙ¹およびＹ²が好ましい］。

特に好ましいのは、ＲがＨであり、Ｒ１およびＲ２が、互いに独立に、−ＣＨ₃、−ＮＯ₂、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＣＨ₃、−ＣＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＮＨＣＯＲ’であり、Ｌ¹およびＬ²が、好ましくは同一のＣ２〜Ｃ４アルキルであり、Ｙ¹およびＹ²が、好ましくは同一のアクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルであり、Ｒ２は、好ましくは-ＣＨ₃、-ＯＨ、または-ＮＨＣＯＲ’である、式（Ｉ’）〜（ＶＩ’）の重合性染料である。式（ＶＩＩ）の重合性染料も好ましく使用される

［式中、
Ｘ₁、Ｘ₂、およびＸ₃は、互いに独立に、Ｈまたは電子吸引性基であり、
Ｒ₁は、ＨまたはＯＲ’であり、Ｒ’＝直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、Ｒ₂は、直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、
Ｒ₃およびＲ₄は、互いに独立に、構造Ｌ₃−Ｙ₃、Ｌ₄−Ｙ₄の基であり、Ｌ₃およびＬ₄は、リンカー基であり、互いに独立に、１個以上の隣接していない炭素原子がＯ、Ｓ、および／またはＮ、好ましくはＯで置きかえられていてもよい、直鎖状または分枝の置換または無置換アルキレン基であり、
Ｙ₃およびＹ₄は、互いに独立に、重合性基であり、
Ｒ₃およびＲ₄の少なくとも一方は、重合性基を含み、Ｘ₁、Ｘ₂、およびＸ₃の少なくとも１つは、電子吸引性基である］。

用語「電子吸引性基」は、当業界でよく知られており、置換基が隣接する原子から価電子を引き寄せる傾向を指し、言い換えれば、その置換基は、隣接する原子に関して電気的に陰性である。電子吸引性基の例としては、ＮＯ₂、ＣＮ、ハロゲン、アシル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチル、ＳＯ₂Ｆ、ＣＯ₂Ｒ、ＳＯ₂Ｒ、ＳＯ₂ＮＲＲ、またはＳＯ₂ＮＨＲが挙げられ、Ｒは、独立に、直鎖状または分枝アルキル、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキルである。好ましくは、Ｘ₁、Ｘ₂、およびＸ₃の少なくとも１つは、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＳＯ₂ＮＲＲ、またはＳＯ₂ＮＨＲである。特に好ましいのは、Ｘ₂、およびＸ₁とＸ₃の一方が、ＮＯ₂、ＣＮ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＳＯ₂ＮＲＲ、またはＳＯ₂ＮＨＲであり、好ましくはＲ＝メチルである、重合性染料である。Ｘ₂がＮＯ₂、ＣＮ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＳＯ₂ＮＲＲ、またはＳＯ₂ＮＨＲであり、好ましくはＲ＝メチルであり、Ｘ₁およびＸ₃がＨである、重合性染料も好ましい。

重合性基Ｙ₃およびＹ₄は、たとえば、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリルアミド、オキセタン、ビニル、ビニルオキシ、エポキシ、アリル、プロペニルエーテル、スチリル基、特に、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、およびアクリルアミドから選択されるものでよい。好ましくは、基Ｙ₃およびＹ₄は、メタクリレートおよびアクリレートから選択される。

Ｒ₁およびＲ₂は、好ましくはＣ１〜Ｃ２０アルキル基、特に、１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基である。Ｃ２〜Ｃ８アルキル基が、より一層好ましい。

Ｒ₃およびＲ₄は、互いに独立に、構造Ｌ₃−Ｙ₃またはＬ₄−Ｙ₄の基であり、好ましくは、Ｌ₃およびＬ₄は、互いに独立に、直鎖状または分枝Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン基、特に、１〜１０個の炭素原子を有するアルキレン基である。直鎖状Ｃ２〜Ｃ６アルキレン基が、より一層好ましい。特に、Ｙ₃およびＹ₄がメタクリレートまたはアクリレートである基が好ましい。特に、同一の基Ｙ₃およびＹ₄が好ましい。

好ましい重合性染料は、特に、すべての可変要素が好ましい意味を有する染料である。

以下は、好ましく使用することのできる染料の例である。

最も好ましいのは、染料１、染料２、染料３、および染料４の染料である。

当業界で知られているとおりの好都合な条件下での７工程手順による式（ＶＩＩ）の重合性染料の調製を、以下のスキームにおいて、（Ｅ）−４，４’−（４−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−２−メトキシ−５−（３，５，５−トリメチルヘキサンアミド）フェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ジアクリレート（染料３）について例示する。

本発明の着色ポリマー粒子は、多種類のポリマータイプから調製することができる。ポリマー組成物の主な要件は、ドデカンに可溶性であるモノマーから調製する必要があっても、ポリマーは、ドデカンに不溶性であることである。粒子は、ほとんどのモノマータイプ、特に、メタクリレート、アクリレート、メタクリルアミド、アクリロニトリル、α−置換アクリレート、スチレンおよびビニルエーテル、ビニルエステル、プロペニルエーテル、オキセタンおよびエポキシから調製することができるが、通常は、最も高いパーセンテージでモノマー、安定剤、架橋染料から調製されることになる。以下は、使用できるであろうすべての例であり、化学製品会社Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈから市販品として入手可能である。モノマーの混合物を使用してもよい。

メタクリレート：
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、メタクリル酸エチル（ＥＭＡ）、メタクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）、２−アミノエチルメタクリレート塩酸塩、アリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、２−ブトキシエチルメタクリレート、２−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルメタクリレート、カプロラクトン２−（メタクリロイルオキシ）エチルエステル、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、２−（ジエチルアミノ）エチルメタクリレート、ジ（エチレングリコール）メチルエーテルメタクリレート、２−（ジメチルアミノ）エチルメタクリレート、２−エトキシエチルメタクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルメタクリレート、エチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、グリコシルオキシエチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、ヒドロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、ヒドロキシプロピルおよびヒドロキシイソプロピルメタクリレートのヒドロキシプロピルメタクリレート混合物、２−ヒドロキシプロピル２−（メタクリロイルオキシ）エチルフタレート、イソボルニルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、２−イソシアナトエチルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、塩化メタクリロイル、メタクリル酸、２−（メチルチオ）エチルメタクリレート、モノ−２−（メタクリロイルオキシ）エチルマレエート、モノ−２−（メタクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ペンタブロモフェニルメタクリレート、フェニルメタクリレート、リン酸２−ヒドロキシエチルメタクリレートエステル、ステアリルメタクリレート、３−スルホプロピルメタクリレートカリウム塩、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、３−（トリクロロシリル）プロピルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルメタクリレート、３，３，５−トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、トリメチルシリルメタクリレート、ビニルメタクリレート。好ましくは、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、メタクリル酸、メタクリル酸エチル（ＥＭＡ）、および／またはメタクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）を使用する。

アクリレート：
アクリル酸、４−アクリロイルモルホリン、［２−（アクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムクロリド、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチルアクリレート、ベンジル２−プロピルアクリレート、２−ブトキシエチルアクリレート、ブチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチルアクリレート、２−［（ブチルアミノ）カルボニル］オキシ］エチルアクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル２−ブロモアクリレート、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシルアクリレート、２−カルボキシエチルアクリレート、２−カルボキシエチルアクリレートオリゴマー無水物、２−（ジエチルアミノ）エチルアクリレート、ｉ（エチレングリコール）エチルエーテルアクリレート工業グレード、ジ（エチレングリコール）２−エチルヘキシルエーテルアクリレート、２−（ジメチルアミノ）エチルアクリレート、３−（ジメチルアミノ）プロピルアクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ−／ヘキサ−アクリレート、２−エトキシエチルアクリレート、アクリル酸エチル、２−エチルアクリロイルクロリド、エチル２−（ブロモメチル）アクリレート、エチルｃｉｓ−（β−シアノ）アクリレート、エチレングリコールジシクロペンテニルエーテルアクリレート、エチレングリコールメチルエーテルアクリレート、エチレングリコールフェニルエーテルアクリレート、エチル２−エチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、エチル２−プロピルアクリレート、エチル２−（トリメチルシリルメチル）アクリレート、ヘキシルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、ヒドロキシプロピルアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソブチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、ラウリルアクリレート、メチル２−アセトアミドアクリレート、アクリル酸メチル、メチルα−ブロモアクリレート、メチル２−（ブロモメチル）アクリレート、メチル３−ヒドロキシ−２−メチレンブチレート、オクタデシルアクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、ペンタブロモフェニルアクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）アクリレート、ポリ（プロピレングリコール）メチルエーテルアクリレート大豆油、エポキシ化アクリレート、３−スルホプロピルアクリレートカリウム塩、テトラヒドロフルフリルアクリレート、３−（トリメトキシシリル）プロピルアクリレート、３，５，５−トリメチルヘキシルアクリレート。好ましくは、アクリル酸メチル、アクリル酸、アクリル酸エチル（ＥＭＡ）、および／またはアクリル酸ｎ−ブチル（ＢＭＡ）を使用する。

アクリルアミド：
２−アクリルアミドグリコール酸、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸、２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸ナトリウム塩溶液、（３−アクリルアミドプロピル）トリメチルアンモニウムクロリド溶液、３−アクリロイルアミノ−１−プロパノール溶液プラム（ｐｕｒｕｍ）、Ｎ−（ブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］メタクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシメチル）アクリルアミド、Ｎ−（イソブトキシメチル）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］アクリルアミド、
スチレン
スチレン、ジビニルベンゼン、４−アセトキシスチレン、４−ベンジルオキシ−３−メトキシスチレン、２−ブロモスチレン、３−ブロモスチレン、４−ブロモスチレン、α−ブロモスチレン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン、４−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、４−クロロ−α−メチルスチレン、２−クロロスチレン、３−クロロスチレン、４−クロロスチレン、２，６−ジクロロスチレン、２，６−ジフルオロスチレン、１，３−ジイソプロペニルベンゼン、３，４−ジメトキシスチレン、α，２−ジメチルスチレン、２，４−ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン，Ｎ，Ｎ−ジメチルビニルベンジルアミン、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、４−エトキシスチレン、２−フルオロスチレン、３−フルオロスチレン、４−フルオロスチレン、２−イソプロペニルアニリン、３−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアネート、メチルスチレン、α−メチルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレン、３−ニトロスチレン、２，３，４，５，６−ペンタフルオロスチレン、２−（トリフルオロメチル）スチレン、３−（トリフルオロメチル）スチレン、４−（トリフルオロメチル）スチレン、２，４，６−トリメチルスチレン。好ましくは、スチレンおよび／またはジビニルベンゼンを使用する。

ビニル群
３−ビニルアニリン、４−ビニルアニリン、４−ビニルアニソール、９−ビニルアントラセン、３−ビニル安息香酸、４−ビニル安息香酸、塩化ビニルベンジル、塩化４−ビニルベンジル、（ビニルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリド、４−ビニルビフェニル、２−ビニルナフタレン、２−ビニルナフタレン、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸ビニル、クロロギ酸ビニル、クロロギ酸ビニル、桂皮酸ビニル、デカン酸ビニル、ネオデカン酸ビニル、ネオノナン酸ビニル、ピバル酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ステアリン酸ビニル、トリフルオロ酢酸ビニル。

使用してよい他のモノマーは、粒子の安定化を助ける基を有するもの、たとえば、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、ポリ（エチレングリコール）フェニルエーテルアクリレート、ラウリルメタクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテルアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）メチルエーテルアクリレート、ラウリルアクリレート、および上記のフッ素化モノマーである。

モノマーのいくつか、たとえば、グリシジルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレートは、そのように所望されるなら、さらなる反応のための基を有する。

以下の化合物は、溶解性制御および耐溶媒膨潤性のために粒子内架橋モノマーとして使用することができる。エチレングリコールジメタクリレート（ＥＧＤＭＡ）、アリルメタクリレート（ＡＬＭＡ）、ジビニルベンゼン、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］アジパート、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］１，６−ヘキサンジイルビスカルバマート、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］イソフタレート、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］（メチレンジ−４，１−フェニレン）ビスカルバマート、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］スクシネート、ビス［４−（ビニルオキシ）ブチル］テレフタレート、ビス［４−（ビニルオキシメチル）シクロヘキシルメチル］グルタレート、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールビニルエーテル、ジ（エチレングリコール）ジビニルエーテル、ジ（エチレングリコール）ビニルエーテル、エチレングリコールブチルビニルエーテル、エチレングリコールビニルエーテル、トリス［４−（ビニルオキシ）ブチル］トリメリタート、３−（アクリロイルオキシ）−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、ビス［２−（メタクリロイルオキシ）エチル］ホスフェート、ビスフェノールＡプロポキシレートジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、Ｎ，Ｎ’−（１，２−ジヒドロキシエチレン）ビスアクリルアミド、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、ジウレタンジメタクリレート、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（アクリルアミド）、グリセリン１，３−ジグリセロレート、グリセリンジメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、１，６−ヘキサンジイルビス［オキシ（２−ヒドロキシ−３，１−プロパンジイル）］ビスアクリレート、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートビス［６−（アクリロイルオキシ）ヘキサノエート］、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリトリトールジアクリレート、ペンタエリトリトールテトラアクリレート、ペンタエリトリトールトリアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジアクリレート、ポリ（プロピレングリコール）ジメタクリレート、１，３，５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、トリシクロ［５．２．１．０］デカンジメタノールジアクリレート、トリメチロールプロパンベンゾエートジアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートメチルエーテルジアクリレート、トリメチロールプロパンエトキシレートトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリス［２−（アクリロイルオキシ）エチル］イソシアヌレート、トリ（プロピレングリコール）ジアクリレート。

任意に、モノマー組成物は、少なくとも１種の荷電コモノマーを含む。

粒子安定性および粒径制御のためのカチオン性モノマーの例は、２−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＭＯＴＡＣ）、アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＡＯＴＡＣ）、［３−（メタクリロイルアミノ）プロピル］トリメチルアンモニウムクロリド、［２−（メタクリロイルオキシ）エチル］トリメチルアンモニウムメチルスルフェート溶液、テトラアリルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、（ビニルベンジル）トリメチルアンモニウムクロリドである。好ましくは、２−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＭＯＴＡＣ）およびアクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＡＯＴＡＣ）を使用する。

アニオン性モノマーの例は、メタクリル酸のナトリウム、カリウム、またはトリエチルアミン塩、アクリル酸、２−（トリフルオロメチル）アクリル酸、３−（２−フリル）アクリル酸、３−（２−チエニル）アクリル酸、３−（フェニルチオ）アクリル酸、ポリ（アクリル酸）カリウム塩、ポリ（アクリル酸）ナトリウム塩、ポリ（アクリル酸）、ポリ（アクリル酸、ナトリウム塩）溶液、ｔｒａｎｓ−３−（４−メトキシベンゾイル）アクリル酸、２−メトキシケイ皮酸、３−インドールアクリル酸、３−メトキシケイ皮酸、４−イミダゾールアクリル酸、４−メトキシケイ皮酸、ポリ（スチレン）−ｂｌｏｃｋ−ポリ（アクリル酸）、ポリ（アクリロニトリル−ｃｏ−ブタジエン−ｃｏ−アクリル酸）、ジカルボキシ末端ポリ（アクリロニトリル−ｃｏ−ブタジエン−ｃｏ−アクリル酸）、ジカルボキシ末端グリシジルメタクリレートジエステル、２，３−ジフェニル−アクリル酸、２−Ｍｅ−アクリル酸、３−（１−ナフチル）アクリル酸、３−（２，３，５，６−テトラメチルベンゾイル）アクリル酸、３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸、３−（４−ピリジル）アクリル酸、３−ｐ−トリル−アクリル酸、５−ノルボルネン−２−アクリル酸、トランス−３−（２，５−ジメチルベンゾイル）アクリル酸、トランス−３−（４−エトキシベンゾイル）アクリル酸、トランス−３−（４−メトキシベンゾイル）アクリル酸、２，２’−（１，３−フェニレン）ビス（３−（２−アミノフェニル）アクリル酸）、２，２’−（１，３−フェニレン）ビス（３−（２−アミノフェニル）アクリル酸）塩酸塩、２，２’−（１，３−フェニレン）ビス（３−（２−ニトロフェニル）アクリル酸）、２−［２−（２’，４’−ジフルオロ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２−オキソエチル］アクリル酸、２−（２−（２−クロロアニリノ）−２−オキソエチル）−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸、２−（２−（（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−オキソエチル）−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸、２−（２−（シクロヘキシルアミノ）−２−オキソエチル）−３−（４−メトキシフェニル）アクリル酸である。

特に好ましいコモノマーは、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸、アクリル酸、エタン−１，２ジアクリレート、ブタン−１，４ジアクリレート、ヘキサン−１，６−ジアクリレートである。さらに、前述のコモノマーの混合物を使用してもよい。好ましいコモノマー混合物は、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸、アクリル酸、エタン−１，２ジアクリレート、ブタン−１，４ジアクリレート、ヘキサン−１，６−ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、２−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＭＯＴＡＣ）、および／またはアクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＡＯＴＡＣ）を含む。

本発明の重合性組成物は、上で言及した、重合性立体安定剤、重合性染料、コモノマー、および任意に架橋コモノマーの好ましい化合物の組合せを含むことが有利である。最も好ましいのは、分子量が１０，０００以上である、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサンと、表１の重合性染料と、メタクリル酸メチルの組合せである。

ポリマーの荷電は、帯電して、ポリマー上に末端基として存在してその電荷を残す、開始剤によって促進することもできる。このような例は、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩（Ｖ−５０）（Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、ペルオキソ二硫酸カリウム（ＫＰＳ）、ペルオキソ二硫酸アンモニウム（ＡＰＳ）、ペルオキソ二硫酸ナトリウム（ＳＰＳ）、２，２’−アゾビスシアノ吉草酸（ＡＣＶＡ）（Ｗａｋｏ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、２，２’−アゾビス［２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン］二塩酸塩（ＶＡ０４４）（Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）である。荷電は、開始剤断片からもたらされなくてもよいので、２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）（ＡＩＢＮ）（Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）（Ｖａｚｏ６７）（Ｗａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、過酸化ベンゾイルなどの開始剤も、使用することのできる開始剤である。

任意に、本発明の重合性組成物は、連鎖移動剤、たとえば、触媒連鎖移動試薬、アルキルおよびアリールチオール、アルコールおよびカルボン酸、ハロゲン化有機物質および選択された無機塩を含む。適切な連鎖移動剤の例は、２−プロパノール、アジピン酸、チオグリコール酸、２−メルカプトエタノール、次亜塩素酸ナトリウム、四塩化炭素、および重金属ポリフィリン、特にコバルトポリフィリン、好ましくはオクタンチオールである。

本発明の重合性組成物は、通常、０．１〜１５重量％、好ましくは２．５〜１３重量％の少なくとも１種の重合性染料、０．１〜５０重量％、好ましくは２０〜４０重量％の少なくとも１種の重合性立体安定剤、５０〜９５重量％、好ましくは６０〜９０重量％のコモノマー、任意に、１〜４０重量％、好ましくは１〜１０％の架橋コモノマー、任意に、１〜３０重量％、好ましくは１〜１０重量％の荷電コモノマー、任意に、０〜３重量％の連鎖移動剤、および０．１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％の開始剤を含み、すべてのパーセンテージは、重合性組成物（溶媒を除く）の全重量に対するものである。

本発明の重合性組成物は、非極性炭化水素溶媒、特にドデカン中に、上で言及した好ましい重合性立体安定剤の少なくとも１種を２０〜４０重量％、上で言及した好ましい重合性染料の少なくとも１種を２．５〜１３重量％、上で言及した好ましいコモノマーの少なくとも１種を６０〜９０重量％、開始剤を０．１〜５重量％、任意に架橋コモノマーを１〜１０重量％、任意に荷電コモノマーを１〜１０重量％、任意に連鎖移動剤を０〜３重量％含むことが有利であり、最も好ましくは、分子量が１０，０００以上である、メタクリレート末端ポリジメチルシロキサン、表１の重合性染料、およびメタクリル酸メチルを使用する。

本発明に従って調製したポリマー粒子は、好ましくは、大きさ（直径）が５０〜１２００ｎｍ、好ましくは４００〜１０００ｎｍ、特に４００〜７００ｎｍの範囲にあり、好ましくは単分散粒度分布を有する球形粒子である。所望であれば、より小さいまたはより大きい粒子を、遠心分離によってさらに分離してもよい。粒径は、Ｍａｌｖｅｒｎ ＮａｎｏＺＳ粒子分析装置などの一般的な装置による、炭化水素粒子分散液の光子相関分光法によって、または好ましくはＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）および画像解析によって求める。

本発明の粒子は、主として、電気泳動ディスプレイ、特に、単色、二色、または多色電気泳動デバイスにおける使用のために設計される。典型的な電気泳動ディスプレイは、好ましくは、安定性や電荷などの電気泳動特性を向上させるための添加剤と共に、低極性または非極性溶媒中に分散した粒子からなる。そのような分散液の例は、文献、たとえば、ＵＳ７，２４７，３７９、ＷＯ９９／１０７６７、ＵＳ２００７／０１２８３５２、ＵＳ７，２３６，２９０、ＵＳ７，１７０，６７０、ＵＳ７，０３８，６５５、ＵＳ７，２７７，２１８、ＵＳ７，２２６，５５０、ＵＳ７，１１０，１６２、ＵＳ６，９５６，６９０、ＵＳ７，０５２，７６６、ＵＳ６，１９４，４８８、ＵＳ５，７８３，６１４、ＵＳ５，４０３，５１８、ＵＳ５，３８０，３６２に十分に記載されている。

（立体安定化、または荷電剤としての使用の何れかによって）流体の安定性を向上させるための典型的な添加剤は、当業者に知られており、（限定はしないが）Ｂｒｉｊ、Ｓｐａｎ、およびＴｗｅｅｎシリーズの界面活性剤（Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ、Ｉｒｃｏｓｐｅｒｓｅ、およびＣｏｌｏｒｂｕｒｓｔシリーズ（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ）、ＯＬＯＡ荷電剤（Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、ならびにＡｅｒｏｓｏｌ−ＯＴ（Ａｌｄｒｉｃｈ）が挙げられる。この課題における好ましい界面活性添加剤は、ＳｏｌｓｐｅｒｓｅシリーズおよびＡ−ＯＴ、一層好ましくはＳｏｌｓｐｅｒｓｅ １７，０００、１３６５０、１１０００、Ｓｏｌｐｌｕｓ Ｋ５００、Ａ−ＯＴ、およびＳｐａｎ
８５である。本方法で使用する典型的な界面活性剤は、カチオン性、アニオン性、双性イオン性、または非イオン性であり、通常は頭部基と呼ばれる親水性部分が、通常は尾部と呼ばれる疎水性部分で一、二、または多置換されている。本方法における界面活性剤の親水性頭部基は、限定はしないが、スルホン酸、硫酸、カルボン酸、リン酸、アンモニウム、第四級アンモニウム、ベタイン、スルホベタイン、イミド、無水物、ポリオキシエチレン（たとえば、ＰＥＯ／ＰＥＧ／ＰＰＧ）、ポリオール（たとえば、スクロース、ソルビタン、グリセロールなど）、ポリペプチド、およびポリグリシジルの誘導体から構成されたものでよい。本方法における界面活性剤の疎水性尾部は、限定はしないが、直鎖および分枝鎖アルキル、オレフィンおよびポリオレフィン、ロジン誘導体、ＰＰＯ、ヒドロキシルおよびポリヒドロキシステアリン酸型の鎖、ペルフルオロアルキル、アリールおよび混合アルキル−アリール、シリコーン、リグニン誘導体、ならびに上述のものの部分不飽和版から構成されたものでよい。本方法のための界面活性剤は、カタニオニック、ボラフォーム、ゲミニ、ポリマー、および重合性型の界面活性剤でもよい。

配合媒質に可溶性であるという条件で、電気泳動特性を向上させるための他の任意の添加剤、特に、沈降作用を最小限に抑えるように設計された増粘剤またはポリマー添加剤を混ぜることもできる。

分散溶媒は、主として、誘電率、屈折率、密度、および粘度を基準として選択することができる。好ましい溶媒が選択されれば、低い誘電率（＜１０、より好ましくは＜５）、高い体積抵抗率（約１０¹⁵Ω−ｃｍ）、低い粘度（５ｃｓｔ未満）、低い水溶解度、高い沸点（＞８０℃）、ならびに粒子と近似した屈折率および密度が示される。こうした可変要素を微調整することは、最終適用例の挙動を変更するのに有用となり得る。たとえば、ポスターディスプレイや陳列棚ラベルなどのスイッチングの遅い適用例では、遅いスイッチング速度を犠牲にして、像の持続時間を向上させるために粘度が増大していることが有利となり得る。しかし、速いスイッチングが求められる適用例、たとえば、電子書籍およびディスプレイでは、より低い粘度により、像が安定したままである持続時間を犠牲にして、より速いスイッチング（したがって、ディスプレイがより頻繁なアドレス指定を要求するので電力消費の増加）を可能にする。好ましい溶媒は、多くの場合、非極性炭化水素溶媒、たとえば、Ｉｓｏｐａｒシリーズ（Ｅｘｘｏｎ−Ｍｏｂｉｌ）、Ｎｏｒｐａｒ、Ｓｈｅｌｌ−Ｓｏｌ（Ｓｈｅｌｌ）、Ｓｏｌ−Ｔｒｏｌ（Ｓｈｅｌｌ）、ナフサ、および他の石油系溶媒、ならびに長鎖アルカン、たとえば、ドデカン、テトラデカン、デカン、およびノナンである。これら溶媒は、低誘電性、低粘度、かつ低密度の溶媒となる傾向がある。密度の一致した粒子／溶媒混合物は、はるかに改善された沈降／沈降分離特性をもたらし、したがって望ましい。このために、ハロゲン化溶媒を加えて密度の一致を可能にすることが、多くの場合有用となり得る。そのような溶媒の典型的な例は、ハロゲン化炭素油系（ハロゲン化炭素製品）、またはテトラクロロエチレン、四塩化炭素、１，２，４−トリクロロベンゼン、および同様の溶媒である。これら溶媒のマイナス面は、毒性および環境への優しさであり、そのため場合によっては、このような溶媒を使用するより、沈降に対する安定性を高める添加剤を加えることも有益となり得る。

本発明の粒子の配合物中に使用する好ましい添加剤および溶媒は、ＯＬＯＡ１１０００（Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）、Ｉｒｃｏｓｐｅｒｓｅ２１５３（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｌｔｄ）、およびドデカン（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ）である。

通常、電気泳動流体は、誘電媒質への良好な分散性を促進するために表面層でコーティングされた荷電無機ナノ粒子、たとえば、チタニア、アルミナ、または硫酸バリウムと、誘電性流体媒質とを含む。粒子を分散させるのに使用する溶媒および添加剤は、本発明の実施例中で使用するものに限定されず、他の多くの溶媒および／または分散剤を使用することができる。電気泳動ディスプレイに適している溶媒および分散剤の一覧は、既存の文献、特にＷＯ９９／１０７６７およびＷＯ２００５／０１７０４６で見ることができる。
次いで、電気泳動流体は、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｂ．Ｖ．（アムステルダム）刊行のＣ．Ｍ．Ｌａｍｐｅｒｔ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ；２００４、２５（５）で見ることのできるものなどの、様々な画素アーキテクチャによって、電気泳動ディスプレイ素子に組み込まれる。
電気泳動ディスプレイは、通常、電気泳動ディスプレイ媒質を、黒と白の光学的状態またはその中間のグレースケール状態間の画素またはパターン化素子のスイッチングに適している一体式またはパターン化バックプレーン電極構造との密接な組合せとして含む。

本発明による電気泳動粒子は、既知のすべての電気泳動媒体および電気泳動ディスプレイ、たとえば、フレキシブルディスプレイ、ＴＩＲ−ＥＰＤ（全内部反射電気泳動デバイス）、一粒子系、二粒子系、染色流体、マイクロカプセルを含む系、マイクロカップ系、空隙系、およびＥｌｓｅｖｉｅｒ Ｂ．Ｖ．（アムステルダム）刊行のＣ．Ｍ．Ｌａｍｐｅｒｔ、Ｄｉｓｐｌａｙｓ；２００４、２５（５）に記載のとおりの他の例に適する。フレキシブルディスプレーの例は、動的キーパッド、電子ペーパーウォッチ、動的価格設定および広告、電子読み取り装置、回転可能なディスプレイ、スマートカード媒体、製品包装、携帯電話、ラップトップ型コンピューター、ディスプレイカード、デジタル標識である。

本発明の粒子は、光学、電気光学、電子、電気化学、電子写真、電気湿潤ディスプレイおよび／またはデバイス、たとえば、ＴＩＲ（全内部反射電子デバイス）において、また保安、美容、装飾、または診断用途においても使用することができる。電気湿潤ディスプレイにおける使用が好ましい。電気湿潤（ｅｗ）は、液滴の湿潤特性が電場の存在によって変更される物理的過程である。この効果を使用して、画素内の着色流体の位置を操作することができる。たとえば、着色剤を含有する非極性（疎水性）溶媒は、無色透明な極性溶媒（親水性）と混合することができ、得られた二相混合物を適切な電気湿潤表面、たとえば、疎水性の強い誘電性層に載せたとき、光学的効果を実現することができる。サンプルが静止しているとき、着色された非極性相は、疎水性表面を湿らせ、画素全体に広がる。観察者には、画素が色付いて見えることになる。電圧がかけられると、表面の疎水性は変化し、極性相と誘電層間の表面相互作用は、もはや不都合ではない。極性相が表面を湿らせ、したがって、着色された非極性相は、たとえば画素の一角で、収縮状態に押しやられる。観察者には、画素は、このとき透明に見えることになる。典型的な電気湿潤ディスプレイデバイスは、安定性や電荷などの特性を改善するための添加剤を伴った、低極性または非極性溶媒中の粒子からなる。このような電気湿潤流体の例は、文献、たとえば、ＷＯ２０１１／０１７４４６、ＷＯ２０１０／１０４６０６、およびＷＯ２０１１０７５７２０に記載されている。

引用した参照文献における開示も、こうして明白に、本出願の開示内容の一部である。
請求項および説明部分において、単語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ／ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ／ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」および「含有する（ｃｏｎｔａｉｎ／ｃｏｎｔａｉｎｓ／ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」は、列挙した構成要素が含まれるが、他の構成要素が除外されないことを意味する。以下の実施例は、保護範囲を限定することなく、本発明をより詳細に説明するものである。

［実施例］
ＰＤＭＳマクロモノマーは、Ｇｅｌｅｓｔ Ｉｎｃ．から購入したものである。試薬およびドデカンは、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙから購入したものであり、さらに精製せずに使用している。ＡＩＢＮ開始剤は、ＶＷＲから購入したものである。
Ｖ５９開始剤は、和光から購入したものである。使用した水は、脱イオン水である。粒子の作製に使用したマゼンタおよびイエロー染料は、ＷＯ２０１２／０１９７０４で以前に報告されている。粒径は、ＳＥＭによって測定している。

配合物の特性決定は、Ｍａｌｖｅｒｎ ＮａｎｏＺＳ粒子分析装置を使用して行う。この計器は、分散液中の粒子の大きさおよび電気泳動流体のゼータ電位を測定するものである。ゼータ電位（ＺＰ）は、電気泳動移動性のリアルタイム測定から導かれ、したがって、流体が電気泳動適用例での使用に適しているかどうかの指標である。

例１
（Ｅ）−４，４’−（４−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−２−メトキシ−５−（３，５，５−トリメチルヘキサンアミド）フェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ジアクリレート（染料３）

工程１：４，４’−（５−アセトアミド−２−メトキシフェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ジアセテート
３’−アミノ−４’−メトキシアセトアニリド（１８．０ｇ、０．１ｍｏｌ）、酢酸４−ブロモブチル（４８．８ｇ、０．２５ｍｏｌ）、１−メチル−２−ピロリジノン（５０ｍｌ）、および炭酸水素ナトリウム（５５．２ｇ、０．６６ｍｏｌ）からなる撹拌した混合物を、１０５℃の油浴で終夜加熱し、冷まし、次いで水（５００ｍｌ）中に注ぐ。３０分間撹拌した後、分離した油状物をジクロロメタン（１５０ｍｌ）で抽出し、有機層を乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発にかけて、濃厚な褐色の油状物（５７．０ｇ）を得る。油状物をこれ以上精製せずにそのまま使用する（純度９５％）。

工程２：４，４’−（５−アミノ−２−メトキシフェニルアザンジイル）ジブタン−１−オール
未精製４，４’−（５−アセトアミド−２−メトキシフェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ジアセテート（０．１ｍｏｌ）をジオキサン（２００ｍｌ）に溶解させ、１Ｍ ＬｉＯＨ（３００ｍｌ）を加える。１５分後、反応液を３５％ＨＣｌ（５ｍｌ）で中和し、次いで蒸発にかけて褐色の油状物を得る。油状物を水（２００ｍｌ）と３５％ＨＣｌ（１００ｍｌ）の混合物に溶解させ、９０℃で４時間加熱し、室温に冷まし、ｐＨ１１．０に塩基性化し、得られた油状物をＤＣＭ（２×１５０ｍｌ）で抽出し、乾燥させ（ＭｇＳＯ₄）、蒸発にかけて、濃褐色の粘稠な油状物（２８．３ｇ、１００％）を得る。粗生成物をこれ以上精製せずにそのまま使用する。

工程３：Ｎ−（３−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド
４，４’−（５−アミノ−２−メトキシフェニルアザンジイル）ジブタン１−オール（５０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解させ、これにトリエチルアミン（７．６ｇ、７５ｍｍｏｌ）を加える。３，５，５−トリメチルヘキサノイルクロリド（８ｍｌ）を滴下する。メタノール（１００ｍｌ）を加え、反応液を終夜撹拌し、これ以上精製せずにそのまま使用する。

工程４：（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−（（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド
硫酸（８０％ｗ／ｗ、７５ｍｌ）を５℃に冷却し、６−ブロモ−２−シアノ−４−ニトロアニリン（９．７ｇ、４０ｍｍｏｌ）を加え、完全に分散するまで５℃未満で１０分間撹拌する。硫酸中ニトロシル硫酸４０％（ｗ／ｗ）（１５．３ｇ、０．０４８ｍｏｌ）を３〜５℃で３０分かけて数回で加え、次いで５℃未満でさらに１時間撹拌する。Ｎ−（３−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド（想定４１ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍｌ）で希釈し、氷浴で外部から５℃に冷却し、固形の氷（５０ｇ）および水（５０ｍｌ）を加える。スルファミン酸（１０ｍｌ）を加える。上記ジアゾニウム塩溶液を１時間かけて滴下する。反応液を終夜撹拌し、次いで固体を濾別し、４０℃で終夜乾燥させる（１３．４ｇ、５０％）。粗生成物を熱ＩＭＳから再結晶させて、必要な染料を緑色の結晶質固体（８．９ｇ、３２％）として得る。

工程５：（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド
Ｎ−（５−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−（（２−ブロモ−６−シアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド（８．８ｇ、１３．０ｍｍｏｌ）を１−メチル−２−ピロリジノン（１５ｍｌ）に懸濁させ、５５℃に温めて溶解させる。シアン化亜鉛（０．８２ｇ、７ｍｍｏｌ）に続いてシアン化銅（Ｉ）（０．４ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を１０５℃（浴温度）に加熱する。３時間後、外部加熱装置を取り外し、メタノール（４５ｍｌ）を加える。得られた結晶質固体を濾別する。固体をＩＭＳから再結晶させる（６．１ｇ、７５％）。

工程６：（Ｅ）−４，４’−（４−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−２−メトキシ−５−（３，５，５−トリメチルヘキサンアミド）フェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ビス（３−クロロプロパノエート）
（Ｅ）−Ｎ−（５−（ビス（４−ヒドロキシブチル）アミノ）−２−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−４−メトキシフェニル）−３，５，５−トリメチルヘキサンアミド（６．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（８．１ｇ、９７ｍｏｌ）をジクロロメタン（１２０ｍｌ）に懸濁させ、塩化３−クロロプロピオニル（３．７ｇ、２９．１ｍｍｏｌ）を加える。混合物を４０℃で終夜加熱する。メタノール（３００ｍｌ）を加え、混合物を真空中で濃縮して半分の体積にする。沈殿したタール状固体を濾別する。固体をジクロロメタン（１００ｍｌ）に加え、５分間撹拌して溶解させた後、濾過によって無機物質を除去する。ジクロロメタン溶液を蒸発にかけて、粗生成物を黒色のタール状固体（７．７ｇ、９０％）として得る。この材料を、２〜５％酢酸エチルジクロロメタン溶液を溶離液としながらシリカゲルで精製した。純粋な画分を合わせ、蒸発にかけると、必要な化合物が、ＨＰＬＣによる純度が９９％を越える、黒色のタール状固体（６．８ｇ、８０％）として得られる。

工程７：（Ｅ）−４，４’−（４−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−２−メトキシ−５−（３，５，５−トリメチルヘキサンアミド）フェニルアザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ビス（アクリレート）
（Ｅ）−４，４’−（４−（（２，６−ジシアノ−４−ニトロフェニル）ジアゼニル）−２−メトキシ−５−（３，５，５−トリメチルヘキサンアミド）フェニル−アザンジイル）ビス（ブタン−４，１−ジイル）ビス（３−クロロプロパノエート）（６．８ｇ、８．５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６８ｍｌ）に溶解させ、トリエチルアミン（６．０ｍｌ、４３ｍｍｏｌ）を加える。反応液を３５℃で３時間温める。溶液を０．２Ｎ ＨＣｌ、次いで水で洗浄し、乾燥させ（Ｎａ₂ＳＯ₄）、濾過する。溶液を蒸発にかけ、得られたタール状固体をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し直し、メタノール（４００ｍｌ）で希釈し、終夜撹拌して溶媒をゆっくりと蒸発させる。得られた固体を濾別し、フィルター上にてメタノールで洗浄し、恒量に達するまで高真空中で乾燥させる。必要な染料を濃青色の固体（５．４ｇ、８７％）として得た。融点：１２０〜１２１℃、λ_max（ＥｔＯＡｃ）６４２ｎｍ（９８，０００）、¹／₂バンド幅＝７０ｎｍ。¹H NMR (CDCl₃, 300 MHz) δ 0.92 (9H, s), 1.03 (3H, d, J 6.6), 1.17 (1H, dd, J 14.0, J 6.6), 1.34 (1H, dd, J 14.0, J 3.7), 1.81 (8H, m), 2.16 (1H, m), 2.42 (1H, dd, J 14.0, J 8.0) 2.52 (1H, dd, J 14.0, J 6.5), 3.71 (4H, m), 3.88 (3H, s), 4.23 (4H, t, J 6.0), 5.84 (2H, dd, J 10.5, J 1.5), 6.13 (2H, dd, J 17.3, J 10.5), 6.42 (2H, J 17.3, J 1.5), 7.54 (1H, s), 8.32 (1H, s), 8.63 (2H, s), 9.27 (1H, br. s)_.
例２
一末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのシアンポリマー粒子の調製
１００ｍｌの三口丸底フラスコにおいて、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート終端、ｍｗ．１０，０００（１．７０ｇ）をドデカン（４２ｇ）に溶解させる。メタクリル酸メチル（５．４ｍｌ）、シアン染料（染料３）（０．２５ｇ）、およびオクタンチオール（０．１３ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中にて３００ｒｐｍで撹拌しながら８０℃に加熱した。ＡＩＢＮ（０．１１ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより、シアン分散液を清浄化する。平均粒径は、４４９ｎｍである。

例３
一末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのマゼンタポリマー粒子の調製
例３Ａ
１００ｍｌの三口丸底フラスコにおいて、ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート終端、ｍｗ．１０，０００（１．７０ｇ）をドデカン（４２ｇ）に溶解させる。メタクリル酸メチル（５．４ｍｌ）、マゼンタ染料（染料２、アクリル酸２−［［３−ブチリルイルアミノ−４−（４−シアノ−３−メチルイソチアゾール−５−イルアゾ）−フェニル］−（２−アクリロイルオキシエチル）−アミノ］−エチルエステル）（０．２５ｇ）、およびオクタンチオール（０．１３ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中で撹拌しながら８０℃に加熱する。ＡＩＢＮ（０．１１ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより、マゼンタ分散液を清浄化する。平均粒径は、６５５ｎｍである。

例３Ｂ
マゼンタ粒子を、ドデカン（７５ｍｌ）中で、メタクリル酸メチル（１０．３ｇ）、ＰＤＭＳ（２．０６ｇ）、染料２（０．１ｇ）、ＡＩＢＮ（０．０９ｇ）の組合せから同様に調製して、３４５ｎｍの粒子を得る。

例３Ｃ
マゼンタ粒子を、ドデカン（４２ｍｌ）中で、メタクリル酸メチル（５．１ｇ）、ＰＤＭＳ（１．７０ｇ）、染料２（０．０５ｇ）、ＡＩＢＮ（０．１１ｇ）の組合せから同様に調製して、２８３ｎｍの粒子を得る。

例３Ｄ
ポリジメチルシロキサンモノメタクリレート終端、ｍｗ．１０，０００（２．５０ｇ）、メタクリル酸メチル（１２．３ｍｌ）、マゼンタ染料（染料２、アクリル酸２−［［３−ブチリルイルアミノ−４−（４−シアノ−３−メチルイソチアゾール−５−イルアゾ）−フェニル］−（２−アクリロイルオキシエチル）−アミノ］−エチルエステル）（０．６３ｇ）、およびメタクリル酸（０．２５ｍｌ）を、１００ｍｌの三口丸底フラスコに量り入れ、これを３００ｒｐｍで撹拌する。撹拌状態の溶液にドデカン（２９ｇ）を加えた後、オクタンチオール（０．０７ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中で撹拌しながら８０℃に加熱する。Ｖ−５９（０．２ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより、マゼンタ分散液を清浄化する。平均粒径は、８１５ｎｍである。

例４
一末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのイエローポリマー粒子の調製
イエロー染料（染料１、２，２’−（４−（（５−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ジアゼニル）フェニルスルホニルアザンジイル）ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート）を使用して、イエロー粒子を同様に調製する。平均粒径は、４７８ｎｍである。

例５
二末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのシアンポリマー粒子の調製
１００ｍｌの三口丸底フラスコにおいて、ポリジメチルシロキサンジメタクリレート終端、ｍｗ．２０，０００〜３０，０００（１．７０ｇ）をドデカン（４２．０ｇ）に溶解させる。メタクリル酸メチル（５．４ｍｌ）、シアン染料（染料３）（０．２５ｇ）、およびオクタンチオール（０．１３ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中で撹拌しながら８０℃に加熱する。Ｖ−５９開始剤（０．２ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより、シアン分散液を清浄化する。平均粒径は、５０９ｎｍである。

例６
二末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのマゼンタポリマー粒子の調製
１００ｍｌの三口丸底フラスコにおいて、ポリジメチルシロキサンジメタクリレート終端、ｍｗ．２０，０００〜３０，０００（１．７０ｇ）をドデカン（４２．０ｇ）に溶解させる。メタクリル酸メチル（５．４ｍｌ）、マゼンタ染料（染料２、アクリル酸２−［［３−ブチリルイルアミノ−４−（４−シアノ−３−メチルイソチアゾール−５−イルアゾ）−フェニル］−（２−アクリロイルオキシエチル）−アミノ］−エチルエステル）（０．２５ｇ）、およびオクタンチオール（０．１３ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中で撹拌しながら８０℃に加熱する。Ｖ−５９開始剤（０．２ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。得られたマゼンタ分散液は、遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより清浄化する。平均粒径は、４４３ｎｍである。

例７：二末端ＰＤＭＳメタクリレート安定剤を使用してのイエローポリマー粒子の調製
１００ｍｌの三口丸底フラスコにおいて、ポリジメチルシロキサンジメタクリレート終端、ｍｗ．２０，０００〜３０，０００（１．７０ｇ）をドデカン（４２．０ｇ）に溶解させる。メタクリル酸メチル（５．４ｍｌ）、イエロー染料（染料１、２，２’−（４−（（５−シアノ−１−（２−エチルヘキシル）−２−ヒドロキシ−４−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）ジアゼニル）フェニルスルホニルアザンジイル）ビス（エタン−２，１−ジイル）ジアクリレート）（０．２５ｇ）、およびオクタンチオール（０．１３ｍｌ）を加える。フラスコを窒素中で加熱しながら８０℃に加熱する。ＡＩＢＮ開始剤（０．１２ｇ）を加える。混合物を２時間撹拌し、次いで室温に冷却し、中身を５０ミクロンの布で濾過する。得られた黄色の分散液は、遠心分離し、上清を清浄なドデカンと取り替えることにより清浄化する。平均粒径は、３２２ｎｍである。

例８
流体例３からのマゼンタ電気泳動インクの調製
０．１４１２ｇの例３の粒子（固形分４３．２％）、１．２３２２ｇのＡＯＴ（ドデカン中５ｗｔ％）、および０．６７０２ｇのドデカンをボルテックス混合することにより、電気泳動インクを調製する。次いで、分散液を３０分間ロール混合する。

電気泳動移動性（−０．０３１９５μｍｃｍ／Ｖｓ）、ＺＰ（−３４．４ｍＶ）
例９
流体例３からのマゼンタ電気泳動インクの調製
０．１４３１ｇの例３の粒子（固形分４３．２％）、１．２３９０ｇのＳｐａｎ ８５（ドデカン中５ｗｔ％のＳｐａｎ ８５）、および０．６８９６ｇのドデカンをボルテックス混合することにより、電気泳動インクを調製する。次いで、分散液を３０分間ロール混合する。

電気泳動移動性（０．０５８２７μｍｃｍ／Ｖｓ）、ＺＰ（６２．８ｍＶ）
例１０
流体例４からのイエロー電気泳動インクの調製
０．２１０３ｇの例４の粒子（固形分３０．２％）、１．２８２７ｇのＡＯＴ（ドデカン中５ｗｔ％）、および０．６４４１ｇのドデカンをボルテックス混合することにより、電気泳動インクを調製する。次いで、分散液を３０分間ロール混合する。

電気泳動移動性（−０．０５３４２μｍｃｍ／Ｖｓ）、ＺＰ（−５７．６ｍＶ）
例１１
流体例４からのイエロー電気泳動インクの調製
０．１９８３ｇの例４の粒子（固形分３０．２％）、１．１９７６ｇのＳｐａｎ ８５（ドデカン中５ｗｔ％のＳｐａｎ ８５）、および０．６１６６ｇのドデカンをボルテックス混合することにより、電気泳動インクを調製する。次いで、分散液を３０分間ローラー混合する。

電気泳動移動性（０．０３９６８μｍｃｍ／Ｖｓ）、ＺＰ（４２．８ｍＶ）
以下に、本発明の実施態様を付記する。
１． 少なくとも１種の重合性染料、少なくとも１種のコモノマー、少なくとも１種の重合性立体安定剤、および任意に少なくとも１種の荷電コモノマー、および任意に少なくとも１種の架橋コモノマーのモノマー単位を含む着色ポリマー粒子。
２． 前記重合性立体安定剤が、少なくとも１個の重合性基、好ましくは少なくとも１個のアクリレートまたはメタクリレート基を有するポリ（ジメチルシロキサン）マクロモノマーであることを特徴とする、１に記載の着色ポリマー粒子。
３． 前記重合性立体安定剤が、メタクリロイルオキシプロピル末端ポリジメチルシロキサンであることを特徴とする、１〜２の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
４． 前記重合性立体安定剤が、分子量が１０００〜５００００、好ましくは３５００〜３５０００の範囲にあるポリ（ジメチルシロキサン）マクロモノマーであることを特徴とする、１〜３の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
５． 重合性立体安定剤のパーセンテージが、前記ポリマー粒子の重量に対して少なくとも５重量％、好ましくは少なくとも２０重量％であることを特徴とする１〜４の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
６． 前記重合性染料が、アゾ染料、好ましくはモノアゾ染料、ジスアゾ染料、および／または金属化アゾ染料、金属化染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、ベンゾジフラノン染料、ブリリアントブルー誘導体、ピロリン染料、スクアリリウム染料、トリフェンジオキサジン染料、またはこれら染料の混合物から選択されることを特徴とする、１〜５の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
７． 少なくとも１種の式（ＶＩＩ）の染料
［式中、
Ｘ ₁ 、Ｘ ₂ 、およびＸ ₃ は、互いに独立に、Ｈまたは電子吸引性基であり、
Ｒ ₁ は、ＨまたはＯＲ’であり、Ｒ’＝直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、Ｒ ₂ は、直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、
Ｒ ₃ およびＲ ₄ は、互いに独立に、構造Ｌ ₃ −Ｙ ₃ 、Ｌ ₄ −Ｙ ₄ の基であり、Ｌ ₃ およびＬ ₄ は、リンカー基であり、互いに独立に、１個以上の隣接していない炭素原子がＯ、Ｓ、および／またはＮ、好ましくはＯで置きかえられていてもよい、直鎖状または分枝の置換または無置換アルキレン基であり、
Ｙ ₃ およびＹ ₄ は、互いに独立に、重合性基であり、
Ｒ ₃ およびＲ ₄ の少なくとも一方は、重合性基を含み、Ｘ ₁ 、Ｘ ₂ 、およびＸ ₃ の少なくとも１つは、電子吸引性基である］が使用されていることを特徴とする、１〜６の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
８． 前記着色ポリマー粒子が４００〜１０００ｎｍの直径を有することを特徴とする、１〜７の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子。
９． ａ）少なくとも１種の重合性染料、少なくとも１種のコモノマー、少なくとも１種の重合性立体安定剤、少なくとも１種の開始剤、任意に少なくとも１種の連鎖移動剤、任意に少なくとも１種の荷電コモノマー、および任意に少なくとも１種の架橋コモノマーを、非水性非極性溶媒中での分散または乳化重合によって重合させることと、任意に、ｂ）着色ポリマー粒子を洗浄し、乾燥することと
を含む、１〜８の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子の調製方法。
１０． 光学、電気光学、電子、電気化学、電子写真、電気湿潤および電気泳動ディスプレイおよび／またはデバイスにおける、ならびに保安、美容、装飾、および診断用途における、好ましくは単色、二色、または多色電気泳動デバイスにおける、１〜８の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子の使用。
１１． 光学、電気光学、電子、電気化学、電子写真、電気湿潤および電気泳動ディスプレイおよび／またはデバイスにおける、ならびに保安、美容、装飾、および診断用途における、好ましくは単色、二色、または多色電気泳動デバイスにおける、９に記載の方法によって調製された着色ポリマー粒子の使用。
１２． １〜８の何れか一項に記載の着色ポリマー粒子を含む電気泳動流体。
１３． ９に記載の方法によって調製された着色ポリマー粒子を含む電気泳動流体。
１４． １２〜１３の何れか一項に記載の電気泳動流体を含む電気泳動ディスプレイデバイス。
１５． 電気泳動流体が、インクジェット印刷、スロットダイ吹付け、ノズル吹付け、およびフレキソ印刷、あるいは他の任意の接触もしくは非接触印刷または堆積技術から選択される技術によって適用されることを特徴とする、１４に記載の電気泳動ディスプレイデバイス。

Claims (1)

1. 少なくとも１種の重合性染料、少なくとも１種のコモノマー、少なくとも１種の重合性立体安定剤から成る着色ポリマー粒子であって、
   ここで、
   少なくとも１種の重合性染料は、式（Ｉ’）〜（ＶＩ’）もしくは（ＶＩＩ）から選ばれ；
   ［式中、Ｒは、Ｈであり、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立に、アルキル、−ＯＲ’、−ＳＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−ＮＨＣＯＲ’、−ＮＯ₂、−ＣＮであり、Ｒ’は、Ｈまたはアルキルに相当し、Ｌ¹およびＬ²は、互いに独立に、単結合、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ポリエーテルアルキル鎖、またはこれらの組合せであり、Ｙ¹およびＹ²は、アクリル酸メチルまたはメタクリル酸メチルである］。
   ［式中、
   Ｘ₁、Ｘ₂、およびＸ₃は、互いに独立に、Ｈまたは電子吸引性基であり
   Ｒ₁は、ＨまたはＯＲ’であり、Ｒ’＝直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、Ｒ₂は、直鎖状、分枝、または環状アルキル基であり、
   Ｒ₃およびＲ₄は、互いに独立に、構造Ｌ₃−Ｙ₃、Ｌ₄−Ｙ₄の基であり、
   Ｌ₃およびＬ₄は、リンカー基であり、互いに独立に、１個以上の隣接していない炭素原子がＯ、Ｓ、および／またはＮ、好ましくはＯで置きかえられていてもよい、直鎖状または分枝の置換または無置換アルキレン基であり、
   Ｙ₃およびＹ₄は、互いに独立に、重合性基であり、
   Ｒ₃およびＲ₄の少なくとも一方は、重合性基を含み、Ｘ₁、Ｘ₂、およびＸ₃の少なくとも１つは、電子吸引性基である］。
   少なくとも１種の重合性立体安定剤は、式１または２から選ばれ；
   式中、ｎ＝５〜１０００であり、
   少なくとも１種のコモノマーは、メタクリル酸メチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸、アクリル酸、エタン−１，２ジアクリレート、ブタン−１，４ジアクリレート、ヘキサン−１，６−ジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、２−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＭＯＴＡＣ）、および／またはアクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド（ＡＯＴＡＣ）から選ばれる。