JPH01138290A - ツイストネマチツク方式用液晶組成物 - Google Patents
ツイストネマチツク方式用液晶組成物Info
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- JPH01138290A JPH01138290A JP62295906A JP29590687A JPH01138290A JP H01138290 A JPH01138290 A JP H01138290A JP 62295906 A JP62295906 A JP 62295906A JP 29590687 A JP29590687 A JP 29590687A JP H01138290 A JPH01138290 A JP H01138290A
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Classifications
-
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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-
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- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
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- Materials Engineering (AREA)
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はツイストネマチック方式用液晶組成物ならびに
それを用いたツイストネマチック（以降ＴＮとする。、
）方式液晶表示素子に関する。さらに詳しくはＴＮ方式
液晶表示素子のしきい値電圧（以下ｖｔｈと略記する。
それを用いたツイストネマチック（以降ＴＮとする。、
）方式液晶表示素子に関する。さらに詳しくはＴＮ方式
液晶表示素子のしきい値電圧（以下ｖｔｈと略記する。
）の低下およびその温度依存性の改善をなし得る液晶組
成物に関する。
成物に関する。
（従来の技術）
近年、液晶表示装置の性能が向上し、応用分野も拡大さ
れつつある。液晶表示装置の初期においては、その低消
費電力の特徴を生かし、ハンディタイプの電卓、腕時計
、クロックなどに主に使用されてきた。しかし表から、
最近では液晶組成物の開発と相俟って屋外用の表示装置
や自動車の計器盤、さらにハンドベルトコンピューター
やコンピュータ端末の表示装置などの大形デイスプレィ
の分野へ急速に拡大され始めてきつつある。
れつつある。液晶表示装置の初期においては、その低消
費電力の特徴を生かし、ハンディタイプの電卓、腕時計
、クロックなどに主に使用されてきた。しかし表から、
最近では液晶組成物の開発と相俟って屋外用の表示装置
や自動車の計器盤、さらにハンドベルトコンピューター
やコンピュータ端末の表示装置などの大形デイスプレィ
の分野へ急速に拡大され始めてきつつある。
これを表示装置の駆動方式からみると、情報量の拡大、
部品点数の削減などのため、初期の３ｖ駆動スタティッ
ク方式から、時計などでは３ｖ駆動１／２デユーテイ、
電卓などでは３ｖ駆動１／３〜１／４デユーテイへ、ワ
ードプロセッサー、コンピュータ端末などのグラフィッ
ク表示では４．５ＶＩ駆動１／１６デユーテイおよび十
数■駆動１／６４デユーティ、もしくはそれ以上の駆動
電圧、時分割数を有する高機能表示へと移行しつつある
。さらにこれらの動きに加え、液晶表示装置のもつもう
一つの特徴である低電圧駆動に対する要求がＬＣＤのさ
らなる小型化、軽量化を実現するために強くなっている
。たとえば時計、電卓などの１／２〜１／４デユーテイ
は１．５ｖ駆動、ワードプロセッサーなどの１／１６デ
ユーテイは３ｖ駆動、コンピュータ端末などの１／６４
デユーテイはＩＯＶ以下の電圧で駆動することが望まれ
ている。すなわち、液晶組成物の電圧−１４ｅ特性にお
けるしきい値電圧の低下が望まれるが、従来の材料系に
おいては後述する表示品位の確保のための特性、すなわ
ち広い使野角を確保するための充分低い屈折率異方性の
値および小さいしきい値電圧のＲ度依存性の値をも溝足
しつつ、低電圧駆動をはかることは、非常に困難であっ
た。
部品点数の削減などのため、初期の３ｖ駆動スタティッ
ク方式から、時計などでは３ｖ駆動１／２デユーテイ、
電卓などでは３ｖ駆動１／３〜１／４デユーテイへ、ワ
ードプロセッサー、コンピュータ端末などのグラフィッ
ク表示では４．５ＶＩ駆動１／１６デユーテイおよび十
数■駆動１／６４デユーティ、もしくはそれ以上の駆動
電圧、時分割数を有する高機能表示へと移行しつつある
。さらにこれらの動きに加え、液晶表示装置のもつもう
一つの特徴である低電圧駆動に対する要求がＬＣＤのさ
らなる小型化、軽量化を実現するために強くなっている
。たとえば時計、電卓などの１／２〜１／４デユーテイ
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ユーテイは３ｖ駆動、コンピュータ端末などの１／６４
デユーテイはＩＯＶ以下の電圧で駆動することが望まれ
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けるしきい値電圧の低下が望まれるが、従来の材料系に
おいては後述する表示品位の確保のための特性、すなわ
ち広い使野角を確保するための充分低い屈折率異方性の
値および小さいしきい値電圧のＲ度依存性の値をも溝足
しつつ、低電圧駆動をはかることは、非常に困難であっ
た。
通常、電圧平均化法音用いた時分割駆動方式では、原理
上スタティック方式では全く生じない動作上の制限が存
在する。すなわち、半選択点、非選択点においてクロス
トークが生じやすい。それも高時分割になるに伴って動
作電圧の余裕、つまり動作マージンが小さくなり、クロ
ストークが発生し易くなる。動作マージンを左右するも
のには３つの要因がある。
上スタティック方式では全く生じない動作上の制限が存
在する。すなわち、半選択点、非選択点においてクロス
トークが生じやすい。それも高時分割になるに伴って動
作電圧の余裕、つまり動作マージンが小さくなり、クロ
ストークが発生し易くなる。動作マージンを左右するも
のには３つの要因がある。
■しきい値電圧の温度依存性
■しきい値電圧の視角依存性
■しきい値電圧の急峻性
このうち■については表示セルの厚み（以降ｄとする。
）と屈折率異方性量（以降Δｎとする。）の状すなわち
複屈折の光路長（以下ｄ・Δｎとする。）Ｋよる影響が
大きい。たとえばＧｏｏｃｈ−Ｔａｒｒｙの式（Ｊ、
Ｐｈｙｓ−Ｄ、 ：ＡＰＰｌ−Ｐｈｙｓ、 、 ｖｏｌ
−８，１９７５） （Ｔ；光の透過率、θ；ツイスト角＋ Ｕ ｔπｄ・Δ
ｎ／θλ、λ；波長）から誘導されるつぎの条件式を満
たすことにより広視角の表示素子を得ることが一般的に
実施されている。
複屈折の光路長（以下ｄ・Δｎとする。）Ｋよる影響が
大きい。たとえばＧｏｏｃｈ−Ｔａｒｒｙの式（Ｊ、
Ｐｈｙｓ−Ｄ、 ：ＡＰＰｌ−Ｐｈｙｓ、 、 ｖｏｌ
−８，１９７５） （Ｔ；光の透過率、θ；ツイスト角＋ Ｕ ｔπｄ・Δ
ｎ／θλ、λ；波長）から誘導されるつぎの条件式を満
たすことにより広視角の表示素子を得ることが一般的に
実施されている。
ｄ−Δｎ−５５０ｎｍ −（１）一般にセル厚（
ｄ）はおよそ５μｍ以下ＫＪ作するのは、製作上、およ
び製品歩留上から困難であるので液晶材料のΔｎの値は
（１）式よりΔｎく０．１１のものが望ましい。■につ
いてはＴＮ型液晶表示装置に特有のもので材料系によっ
て格段の差が出ることはない。■については動作温度範
囲との関係もあり、材料系の影響が一番大きなものであ
る。一般に■の要因を改良するたの めに液晶組成物としｆ対策としてはＵ電率異方性（以下
Δεとする。、）が負の材料の比率を多くすることによ
ってしきい値電圧の温度依存性を小さくすることが行な
われてきた。しかしながらΔεが負の材料の比率を増す
ことはしきい値電圧の上昇を招き、充分なる低電圧駆動
は達成できなかった。
ｄ）はおよそ５μｍ以下ＫＪ作するのは、製作上、およ
び製品歩留上から困難であるので液晶材料のΔｎの値は
（１）式よりΔｎく０．１１のものが望ましい。■につ
いてはＴＮ型液晶表示装置に特有のもので材料系によっ
て格段の差が出ることはない。■については動作温度範
囲との関係もあり、材料系の影響が一番大きなものであ
る。一般に■の要因を改良するたの めに液晶組成物としｆ対策としてはＵ電率異方性（以下
Δεとする。、）が負の材料の比率を多くすることによ
ってしきい値電圧の温度依存性を小さくすることが行な
われてきた。しかしながらΔεが負の材料の比率を増す
ことはしきい値電圧の上昇を招き、充分なる低電圧駆動
は達成できなかった。
捷だ、表示装置においては応答速度は無視することので
きない重要な要素である。液晶表示装置の応答速度はこ
れに関する液晶組成物の粘度と相関関係を持っているの
は良く知られている。
きない重要な要素である。液晶表示装置の応答速度はこ
れに関する液晶組成物の粘度と相関関係を持っているの
は良く知られている。
（発明が解決しようとする課題）
前述したことから明らかなように、本発明の目的は液晶
表示装ｖｔに要求されている動作温度範囲、応答速度な
どの緒特性をバランスよく保ちながら広視野角を可能な
らしめる充分に小さい屈折率異方性α値とともに充分に
低いしきい値電圧をもち、その温度依存性全改良したネ
マもつ温度依存性の小さい液晶表示素千金提供するとと
くある。
表示装ｖｔに要求されている動作温度範囲、応答速度な
どの緒特性をバランスよく保ちながら広視野角を可能な
らしめる充分に小さい屈折率異方性α値とともに充分に
低いしきい値電圧をもち、その温度依存性全改良したネ
マもつ温度依存性の小さい液晶表示素千金提供するとと
くある。
（課題を解決するための手段）
本発明の第一の発明のツイストネマチック方式用液晶組
成物は、 （式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、１６はＦも
しくはＣＮ％ ｎは１もしくは２を示す。）にて表わさ
れる化合物を含有すること全特徴とする。
成物は、 （式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、１６はＦも
しくはＣＮ％ ｎは１もしくは２を示す。）にて表わさ
れる化合物を含有すること全特徴とする。
好ましい実施態様としては、上記（１）式で示される化
合物の少くとも１種からなる第一成分と、Ｒ４ （式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ４はＨも
しくはＦｅ示す。）にて表わされる化合物、および 一般式 Ｒｇ−（（））ｍ−Ｘ８Ｒａ （１）（
式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ０は炭素数
１〜８のアルコキシ基もしくはＦｓｍは１もしくは２、
Ｘは単結合もしくは−ＣＯＯ−を示す。）にて表わされ
る化合物、および−数式 Ｒ−（）もΣ（トＲ８＠ （式中、Ｒ〒は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ。
合物の少くとも１種からなる第一成分と、Ｒ４ （式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ４はＨも
しくはＦｅ示す。）にて表わされる化合物、および 一般式 Ｒｇ−（（））ｍ−Ｘ８Ｒａ （１）（
式中、Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ０は炭素数
１〜８のアルコキシ基もしくはＦｓｍは１もしくは２、
Ｘは単結合もしくは−ＣＯＯ−を示す。）にて表わされ
る化合物、および−数式 Ｒ−（）もΣ（トＲ８＠ （式中、Ｒ〒は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ。
は炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆもしく
はＣＮ基、会はベニＸもしくは−０−１示す。）にて表
わされる化合物群から選ばれる１種以上からなる第二成
分とを含有す（式中、Ｒ７は炭素数１〜８のアルキル基
、Ｒ７はＦもしくはＣＮｓ ｎは１もしくは２を示す。
はＣＮ基、会はベニＸもしくは−０−１示す。）にて表
わされる化合物群から選ばれる１種以上からなる第二成
分とを含有す（式中、Ｒ７は炭素数１〜８のアルキル基
、Ｒ７はＦもしくはＣＮｓ ｎは１もしくは２を示す。
）にて表わされる化合物を含有するツイストネマチック
方式用液晶組成物を用いたことを特徴とする口 また、−数式（１）に表わされる化合物の１種以上から
なる第一成分と一般弐α）、−数式Ｉおよび一般式（ト
）にて表わされる化合物群から選ばれる１種以上からな
る第二成分とを含有するツイストネマチック方式用液晶
組成物を用いた液晶表示素子を示すことができる。
方式用液晶組成物を用いたことを特徴とする口 また、−数式（１）に表わされる化合物の１種以上から
なる第一成分と一般弐α）、−数式Ｉおよび一般式（ト
）にて表わされる化合物群から選ばれる１種以上からな
る第二成分とを含有するツイストネマチック方式用液晶
組成物を用いた液晶表示素子を示すことができる。
本発明の液晶組成物において、−数式（Ｉ）で表わされ
る化合物の内ｎ＝１の２環の化合物の含有量は１５〜４
０重景％、置火ｗ＝ ２の３環の化合物の含有量は１５
〜６０ｉ１ｉ量％が好ましい。−数式（１）で表わされ
る化合物の含有量は２５重量％以下が好ましい。また−
数式Ｉで表わされる化合物の含有量は３０重量％以下が
好ましい。
る化合物の内ｎ＝１の２環の化合物の含有量は１５〜４
０重景％、置火ｗ＝ ２の３環の化合物の含有量は１５
〜６０ｉ１ｉ量％が好ましい。−数式（１）で表わされ
る化合物の含有量は２５重量％以下が好ましい。また−
数式Ｉで表わされる化合物の含有量は３０重量％以下が
好ましい。
さらに−数式（至）で表わされる化合物の含有量は３５
重量％以下が好ましい。
重量％以下が好ましい。
本発明の液晶組成物は上記−数式（Ｉ）〜潤のほかに、
しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度等を調節する目的で
他のネマチック液晶又は液晶性化合物を本発明の目的を
害さない範囲で適当量含有することができる。このよう
な他の化合物の好適な代表例として ４−（）９ンスー４−アルキルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル、 ４′−アルキル−４−シアノビフェニル、トランス−２
−（４−シアノフェニル）−５−アルキル−１，３−ジ
オキサン、 ４−（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
）ベンゾニド＋７ Ａ、、 をあげることができる。
しきい値電圧、液晶温度範囲、粘度等を調節する目的で
他のネマチック液晶又は液晶性化合物を本発明の目的を
害さない範囲で適当量含有することができる。このよう
な他の化合物の好適な代表例として ４−（）９ンスー４−アルキルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル、 ４′−アルキル−４−シアノビフェニル、トランス−２
−（４−シアノフェニル）−５−アルキル−１，３−ジ
オキサン、 ４−（）ランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシル
）ベンゾニド＋７ Ａ、、 をあげることができる。
本発明の液晶組成物において、−数式（１）で表わされ
る化合物の内、ｎ＝１である化合物、すなわち ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン ４−（ト、７ンスー４−アルキルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル は室温では液晶相を示さないものが多いが、これらの化
合物を用いて得られる組成物のΔｔの値を正へ大きくし
、Δｎの値金小さくする効果をもつ。これらの化合物の
含有量はおよそ１５〜４０重量％が好適である。およそ
１５Ｍ量％以下ではΔεの寄与が小さくしきい値電圧の
低下が充分でなく、およそ４０重量％をこえると前述の
如く室温で液晶相を示さないものが多いので得られる液
晶組成物の透明点が低下する場合があるので好ましくな
い。
る化合物の内、ｎ＝１である化合物、すなわち ４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−１，
２−ジフルオロベンゼン ４−（ト、７ンスー４−アルキルシクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル は室温では液晶相を示さないものが多いが、これらの化
合物を用いて得られる組成物のΔｔの値を正へ大きくし
、Δｎの値金小さくする効果をもつ。これらの化合物の
含有量はおよそ１５〜４０重量％が好適である。およそ
１５Ｍ量％以下ではΔεの寄与が小さくしきい値電圧の
低下が充分でなく、およそ４０重量％をこえると前述の
如く室温で液晶相を示さないものが多いので得られる液
晶組成物の透明点が低下する場合があるので好ましくな
い。
また、ｎ−２である化合物、すなわち
４−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベン
ゼン は８５．４℃以上の高いネマチック−等方性液相転移点
（以下、透明点とする。）と小さいΔｎの値、低い粘度
および正のΔεの値を示す３．また、 ４−１トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニト
リル は１７６．５°Ｃ以上の高い透明点と正の大きなΔεの
値を示す。これらの化合物は得られる組成物において、
Δｒｆｒ大きくすることなく高い透明点としきい値電圧
の低下に寄与する。これらの化合物の含有量はおよそ１
５〜６０重量％が好適である。およそ１５重量％以下で
は前述のΔｎ、透明点およびしきい値電圧の寄与が少な
く、およそ６０！ｊｋ％以上では得られる組成物のネマ
チック相下限温度が上昇し、低温側における動作温度範
囲を狭くするので適轟でない。
ヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベン
ゼン は８５．４℃以上の高いネマチック−等方性液相転移点
（以下、透明点とする。）と小さいΔｎの値、低い粘度
および正のΔεの値を示す３．また、 ４−１トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニト
リル は１７６．５°Ｃ以上の高い透明点と正の大きなΔεの
値を示す。これらの化合物は得られる組成物において、
Δｒｆｒ大きくすることなく高い透明点としきい値電圧
の低下に寄与する。これらの化合物の含有量はおよそ１
５〜６０重量％が好適である。およそ１５重量％以下で
は前述のΔｎ、透明点およびしきい値電圧の寄与が少な
く、およそ６０！ｊｋ％以上では得られる組成物のネマ
チック相下限温度が上昇し、低温側における動作温度範
囲を狭くするので適轟でない。
本発明の液晶組成物において、−数式（Ｉ）で表わされ
る化合物、すなわち ２−（４−フルオロフェニル）−５−アルキルピリミジ
／、 ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５＝アルキルピ
リミジン、 は室温では液晶相全示さないが、これらの化合物を用い
て得られる組成物のΔεの値を大きくし、Δｎの値を小
さくし、粘度の低下に寄与す°る。また、これらの化合
物の含有量はおよそ２５重置火以下が好適である。およ
そ２５ｆｉ量％をこえると前述の如く室温で液晶相を示
さないので得られる液晶組成物の透明点が低下する場合
があるので好ましくない。
る化合物、すなわち ２−（４−フルオロフェニル）−５−アルキルピリミジ
／、 ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５＝アルキルピ
リミジン、 は室温では液晶相全示さないが、これらの化合物を用い
て得られる組成物のΔεの値を大きくし、Δｎの値を小
さくし、粘度の低下に寄与す°る。また、これらの化合
物の含有量はおよそ２５重置火以下が好適である。およ
そ２５ｆｉ量％をこえると前述の如く室温で液晶相を示
さないので得られる液晶組成物の透明点が低下する場合
があるので好ましくない。
本発明の液晶組成物において、−数式（１）で表わされ
る化合物、すなわち ４”−（）？ンスー４−アルキルシクロヘキシル）アル
コキシベンゼン、 ４−アルコキシフェニルトランス−４−アルキルシクロ
へキサンカルボキシレート、４−フルオロフェニル−ト
ランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート
、４−フルオロフェニルトランス−４−Ｃトランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート、 などは低い粘度と小さいΔｎの値をもつが、Δεの値が
０に近い正又は負を示すので配合によっては得られる液
晶組成物のしきい値電圧を上昇させる場合がある。これ
らの化合物の含有量は２５重置火以下が好ましい。
る化合物、すなわち ４”−（）？ンスー４−アルキルシクロヘキシル）アル
コキシベンゼン、 ４−アルコキシフェニルトランス−４−アルキルシクロ
へキサンカルボキシレート、４−フルオロフェニル−ト
ランス−４−アルキルシクロヘキサンカルボキシレート
、４−フルオロフェニルトランス−４−Ｃトランス−４
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシ
レート、 などは低い粘度と小さいΔｎの値をもつが、Δεの値が
０に近い正又は負を示すので配合によっては得られる液
晶組成物のしきい値電圧を上昇させる場合がある。これ
らの化合物の含有量は２５重置火以下が好ましい。
本発明の液晶組成物において、−数式■で表わされる化
合物、すなわち ４−１トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）アルキルベンゼン、 ４−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ４’−（）、ｙンスー４−アルキルシクロヘキシル）−
４−アルキルビフェニル などは３環系としては低い粘度を示し、１４６．３℃以
上の高い透明点を示すので得られる液晶組成物の粘性の
低下、および透明点の維持などに寄与するが、他の化合
物との配合によってはネマチック相下限温度が上昇し、
低温側における動作温度範囲を狭くするので、これらの
化合物の含有量は１０重量％以下が好ましい。
合物、すなわち ４−１トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）アルキルベンゼン、 ４−（トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル、 ４’−（）、ｙンスー４−アルキルシクロヘキシル）−
４−アルキルビフェニル などは３環系としては低い粘度を示し、１４６．３℃以
上の高い透明点を示すので得られる液晶組成物の粘性の
低下、および透明点の維持などに寄与するが、他の化合
物との配合によってはネマチック相下限温度が上昇し、
低温側における動作温度範囲を狭くするので、これらの
化合物の含有量は１０重量％以下が好ましい。
（実、流調）
以下に実施例により本発明を詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
本発明の液晶組成物および該組成物音用いた表示素子の
効果金示すために、該組成物の示す特性値の表わし方に
ついてのべる。
効果金示すために、該組成物の示す特性値の表わし方に
ついてのべる。
なお、本発明において、しきい値電圧およびしきい値電
圧の温度依存性は以下のように定義する。
圧の温度依存性は以下のように定義する。
電圧−輝度特性において、デイスプレィの表示面に対し
て垂直な光軸方向の光の透過率が１０％になるときの電
圧をしきい値電圧としｖｔｈで表わす。また相異なる二
つの温度ｔ＋（’Ｃ）およびｔｔ （”Ｃ）におけるし
きい値電圧をそれぞれＶｔｈ（ｔｔ）およびＶｔｈ（ｔ
ｔ）とするとき、しきい値電圧の温度依存性ｄＶ／ｄｔ
を（１）式により定める。
て垂直な光軸方向の光の透過率が１０％になるときの電
圧をしきい値電圧としｖｔｈで表わす。また相異なる二
つの温度ｔ＋（’Ｃ）およびｔｔ （”Ｃ）におけるし
きい値電圧をそれぞれＶｔｈ（ｔｔ）およびＶｔｈ（ｔ
ｔ）とするとき、しきい値電圧の温度依存性ｄＶ／ｄｔ
を（１）式により定める。
したがって、パラメータｄＶ／ｄｔの絶対値が０に近い
ほど温度依存性が改善されていることを示している。以
下の実施例および比較例において、組成は重量％をもっ
て表わす。
ほど温度依存性が改善されていることを示している。以
下の実施例および比較例において、組成は重量％をもっ
て表わす。
実施例１
一般式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル ２０％４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
２０％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロ
ベンゼン ２０％４−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−１゜２−ジフルオロベンゼン ２０％４
−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
２０％からなる液晶組成物を調製した。こ
の液晶組成物の透明点は６０．４℃、屈折率異方性量は
０．１１１．２０℃における粘度は３Ｂ、Ｏｃｐであっ
た。この液晶組成物を対向する平面透明電極上にラビン
グされたポリイミド系の配向膜をもつ９００ツイストＴ
Ｎセルにｄ・Δｎ■５５０ｎｍの条件下で封入し緒特性
を測定した。ここにｄはセル厚、すなわち電極間距離で
ある。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル ２０％４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
２０％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロ
ベンゼン ２０％４−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−１゜２−ジフルオロベンゼン ２０％４
−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
２０％からなる液晶組成物を調製した。こ
の液晶組成物の透明点は６０．４℃、屈折率異方性量は
０．１１１．２０℃における粘度は３Ｂ、Ｏｃｐであっ
た。この液晶組成物を対向する平面透明電極上にラビン
グされたポリイミド系の配向膜をもつ９００ツイストＴ
Ｎセルにｄ・Δｎ■５５０ｎｍの条件下で封入し緒特性
を測定した。ここにｄはセル厚、すなわち電極間距離で
ある。
２５℃におけるしきい値電圧は１．０５Ｖ、Ｏ’Ｃから
４０″Ｃにおけるしきい値電圧の温度依存性（ｄＶ／ｄ
ｔ）は−０，４０％／”ＣＴあった。
４０″Ｃにおけるしきい値電圧の温度依存性（ｄＶ／ｄ
ｔ）は−０，４０％／”ＣＴあった。
実施例２
一般式（１）の化合物としてつぎの３つの化合物４−（
トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １４．３％４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １４．２％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニト
リル １４．２％−数式Ｏｉ）の化合物としてつ
ぎの２つの化合物２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−プロピルピリミジン ９．５％
２−（４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン
１４．３％−数式（ト）の化合
物としてつぎの３つの化合物４−１トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）トルエン ９．５％４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン
１９ ％４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ５ ％からなる
液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてその特性を
測定した。その結果を表１に示す。
トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １４．３％４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １４．２％ ４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニト
リル １４．２％−数式Ｏｉ）の化合物としてつ
ぎの２つの化合物２−（３，４−ジフルオロフェニル）
−５−プロピルピリミジン ９．５％
２−（４−フルオロフェニル）−５−エチルピリミジン
１４．３％−数式（ト）の化合
物としてつぎの３つの化合物４−１トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）トルエン ９．５％４
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）プロピルベンゼン
１９ ％４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン
ゾニトリル ５ ％からなる
液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてその特性を
測定した。その結果を表１に示す。
実施例３
一般式（１）の化合物としてっぎの６つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １５％４−（）、ｙンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−（トランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１゜２−ジフルオロベンゼン １５％
４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシ＃ ） −２−フルオロベンゾニ
トリル １５％４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル １５％その他
の化合物としてっぎの２つの化合物４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％４′−エチル−４−シアノビフェニル
５％からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性全測定した。その結果を表１に示す。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １５％４−（）、ｙンスー４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−（トランス−４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−１゜２−ジフルオロベンゼン １５％
４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシ＃ ） −２−フルオロベンゾニ
トリル １５％４−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル １５％その他
の化合物としてっぎの２つの化合物４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
１０％４′−エチル−４−シアノビフェニル
５％からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様
にしてその特性全測定した。その結果を表１に示す。
実施例４
一般式（１）の化合物としてっぎの７つの化合物４−（
トラ：／スー４−工ｆルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロベンゾニトリル ７％４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
６％４−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン ７％４−ｔ ）？ンスー４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１゜２−ジフルオロベンゼン ７
％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］−１゜シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル
１３％４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル １３％一般式（１
りの化合物としてつぎ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロビルビ
リミジン １１％一般式（４）の化合
物としてつぎ０３つの化合物４−エトキシフェールトラ
ンスー４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
８％４−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート ８％４−ブトキシフ
ェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ
レート９ ％その他の化合物としてつぎの１つの化合物
トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−１，３−ジオキサン ８％からなる液晶組成物を
調製し、実施例１と同様にしてその特性を測定した。そ
の結果を表１に示す。
トラ：／スー４−工ｆルシクロヘキシル）−２−フルオ
ロベンゾニトリル ７％４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
６％４−（トランス−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン ７％４−ｔ ）？ンスー４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１゜２−ジフルオロベンゼン ７
％４−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル］−１゜シクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル
１３％４−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２
−フルオロベンゾニトリル １３％一般式（１
りの化合物としてつぎ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロビルビ
リミジン １１％一般式（４）の化合
物としてつぎ０３つの化合物４−エトキシフェールトラ
ンスー４−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート
８％４−エトキシフェニルトランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボキシレート ８％４−ブトキシフ
ェニルトランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシ
レート９ ％その他の化合物としてつぎの１つの化合物
トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−１，３−ジオキサン ８％からなる液晶組成物を
調製し、実施例１と同様にしてその特性を測定した。そ
の結果を表１に示す。
比較例１
従来公知の液晶化合物でシアノフエニ°ルシクロヘキサ
ン系組成物（メルク社製Ｚｔｉ−１０８３）に１５重量
％溶解して得られる混合物からの外挿値で、透明点が２
６．０から４１．３°Ｃを示し、Δｎの値が０．０９か
ら０．１００’ｉ示し、Δεの値が２５．６から２６．
９を示す低Δｎで大きいΔεをもつことで他に例を見な
いシアノフェニルメタジオキサンを成分Ａとし、また、
固有の特性値として、Δｎの値が０．０８７、Δεの値
が−１，２を示し、かつしきい値電圧の温度依存性の低
減に好適として当該者には一般的なフェニルシクロヘキ
サンカルボキシレートヲ成分Ｂとし、さらに透明点の確
保のために当該業者に汎用されている従来公知のビフェ
ニルシクロヘキサン金成分Ｃとし、 成分Ａとして トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−１，３−ジオキサン １９．６％トランス−２−（４
−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサ７
１９．６％トランス−２−（４−シアノフェニル）
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン １９．６％成分
Ｂとして ４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート １０ ％ ４−エトキシフェニルトランス−４−プチルシクロヘキ
サンカルボキシレー） １０ ％４−ブトキシフェ
ニルトランスー４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート １３．３％成分Ｃとして ４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル ７．９％以上７つの化合物
からなる液晶組成物ヲ！ｌｌ製し、実施例１と同様にし
てその特性を測定した。結果を表１に示す。
ン系組成物（メルク社製Ｚｔｉ−１０８３）に１５重量
％溶解して得られる混合物からの外挿値で、透明点が２
６．０から４１．３°Ｃを示し、Δｎの値が０．０９か
ら０．１００’ｉ示し、Δεの値が２５．６から２６．
９を示す低Δｎで大きいΔεをもつことで他に例を見な
いシアノフェニルメタジオキサンを成分Ａとし、また、
固有の特性値として、Δｎの値が０．０８７、Δεの値
が−１，２を示し、かつしきい値電圧の温度依存性の低
減に好適として当該者には一般的なフェニルシクロヘキ
サンカルボキシレートヲ成分Ｂとし、さらに透明点の確
保のために当該業者に汎用されている従来公知のビフェ
ニルシクロヘキサン金成分Ｃとし、 成分Ａとして トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−１，３−ジオキサン １９．６％トランス−２−（４
−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサ７
１９．６％トランス−２−（４−シアノフェニル）
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン １９．６％成分
Ｂとして ４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート １０ ％ ４−エトキシフェニルトランス−４−プチルシクロヘキ
サンカルボキシレー） １０ ％４−ブトキシフェ
ニルトランスー４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレ
ート １３．３％成分Ｃとして ４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル ７．９％以上７つの化合物
からなる液晶組成物ヲ！ｌｌ製し、実施例１と同様にし
てその特性を測定した。結果を表１に示す。
表１
実施例５
一般式（１）の化合物としてつぎの７つの化合物４−（
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １０％４−（）ランス−４−エチル
シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル １０％４−（トランス
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルｌ−１゜２−ジフルオロベンゼン
１５％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−（トランス−４−（
トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−フルオロペンダニ１−リル １０％
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル１−２−フルオロベンゾニト
リル １０％−数式（ト）の化合物としてつぎ
の１つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フロビルベ
ンゼン １０％その他の化合物
としてつぎの１つの化合物４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）ベンジエ） ＩＪ ル１０％
からなる液晶組成物全調壕し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表２に示す。
トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，２−ジ
フルオロベンゼン １０％４−（）ランス−４−エチル
シクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１０％４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−フルオロベンゾニトリル １０％４−（トランス
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルｌ−１゜２−ジフルオロベンゼン
１５％４−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−（トランス−４−（
トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−２−フルオロペンダニ１−リル １０％
４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル１−２−フルオロベンゾニト
リル １０％−数式（ト）の化合物としてつぎ
の１つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フロビルベ
ンゼン １０％その他の化合物
としてつぎの１つの化合物４−（トランス−４−メトキ
シメチルシクロヘキシル）ベンジエ） ＩＪ ル１０％
からなる液晶組成物全調壕し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表２に示す。
実施例６
一般式（１）の化合物としてつぎ０６つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １２．２％４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １４．６％ ４−（）９ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル １２．２％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼ
ン １８．４％４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１゜２−ジフルオロベンゼン １８．４％４−
（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼン
１８．４％一般弐Ｉの化合物としてつぎ０２
つの化合物４−フルオロフェニルトランス−４−（）：
ＩＦンスー４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボキシレート４．９％ ４−フルオロフェニルトランス−４−（）、Ｆンスー４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルホキシ
レー） ４．９％−数式面の化合物としてつ
ぎの２つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロ
ベンゼン ６．１％４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４．９％からなる液晶組成物を調製し、実施例１と
同様にしてその特性を測定した。その結果をｙｆｋ示す
。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １２．２％４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル １４．６％ ４−（）９ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル １２．２％ ４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼ
ン １８．４％４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
１゜２−ジフルオロベンゼン １８．４％４−
（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼン
１８．４％一般弐Ｉの化合物としてつぎ０２
つの化合物４−フルオロフェニルトランス−４−（）：
ＩＦンスー４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ンカルボキシレート４．９％ ４−フルオロフェニルトランス−４−（）、Ｆンスー４
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルホキシ
レー） ４．９％−数式面の化合物としてつ
ぎの２つの化合物４−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フルオロ
ベンゼン ６．１％４−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）メトキシベンゼン
４．９％からなる液晶組成物を調製し、実施例１と
同様にしてその特性を測定した。その結果をｙｆｋ示す
。
実施例７
一般式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １２％４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシシクロへキシル）−１，２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼン
１５％４−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ８％−数式（１）
の化合物としてつぎの１つの化合物２−（４−フルオロ
フェニル）−５−エチルピリミジン
１５％−数式面の化合物としてつぎの２つの化合
物４−（）？ンスー４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
９％４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ロビルベンゼン １４％からな
る液晶組成換金調製し、実施例１と同様にしてその特性
を測定した。その結果をＥｔｃ示す。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １２％４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシシクロへキシル）−１，２−ジフルオ
ロベンゼン １５％４−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼン
１５％４−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−
フルオロベンゾニトリル ８％−数式（１）
の化合物としてつぎの１つの化合物２−（４−フルオロ
フェニル）−５−エチルピリミジン
１５％−数式面の化合物としてつぎの２つの化合
物４−（）？ンスー４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）トルエン
９％４−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）フ
ロビルベンゼン １４％からな
る液晶組成換金調製し、実施例１と同様にしてその特性
を測定した。その結果をＥｔｃ示す。
実施例８
一般式（１）の化合物としてつぎの２つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １８％４−（）うｙスー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１８％−数式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物
４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート １０％４−エトキシフェニル
トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
１０％４−ブトキシフェニルトランス−４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシレート ７％４−フルオ
ロフェニルトランス−４−（）：７ンスー４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート４．
５％ ４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート４．５％ −数式（ト）の化合物としてつぎの３つの化合物４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（トランス−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル ５％４’−（）
？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４−エチルビ
フェニル ９％その他の化合物としてつぎの１
つの化合物トランス−２−（４−シアノフェニル）−５
−プロピル−１，３−ジオキサン ９％からなる液
晶組成換金調製し、実施例１と同様にしてその特性を測
定した。その結果を表２に示す。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １８％４−（）うｙスー４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１８％−数式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物
４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート １０％４−エトキシフェニル
トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート
１０％４−ブトキシフェニルトランス−４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシレート ７％４−フルオ
ロフェニルトランス−４−（）：７ンスー４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート４．
５％ ４−フルオロフェニルトランス−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレ
ート４．５％ −数式（ト）の化合物としてつぎの３つの化合物４−（
トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
５％４−（トランス−４−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニト
リル ５％４’−（）
？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４−エチルビ
フェニル ９％その他の化合物としてつぎの１
つの化合物トランス−２−（４−シアノフェニル）−５
−プロピル−１，３−ジオキサン ９％からなる液
晶組成換金調製し、実施例１と同様にしてその特性を測
定した。その結果を表２に示す。
実施例９
一般式（１）の化合物としてつぎの５つの化合物４−（
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １５％４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１５％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロ
ベンゼン １５％４−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−１゜２−ジフルオロベンゼン １５％４
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼ
ン １０％−数式■の化合物としてつぎの１
つの化合物４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エトキシベンゼン ８％−数式（ト
）の化合物としてつぎの２つの化合物４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％その他の化合物とし
てつぎの１つの化合物トランス−２−（４−シアノフェ
ニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン １０％
からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表２に示す。
）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フルオロ
ベンゾニトリル １５％４−（）ランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−フルオロベンゾニトリル
１５％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロ
ベンゼン １５％４−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
）−１゜２−ジフルオロベンゼン １５％４
−（トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−１゜２−ジフルオロベンゼ
ン １０％−数式■の化合物としてつぎの１
つの化合物４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エトキシベンゼン ８％−数式（ト
）の化合物としてつぎの２つの化合物４−（トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル
６％４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル
６％その他の化合物とし
てつぎの１つの化合物トランス−２−（４−シアノフェ
ニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン １０％
からなる液晶組成物を調製し、実施例１と同様にしてそ
の特性を測定した。その結果を表２に示す。
比較例２
前述した比較例１に用いた成分Ａ、Ｂ、Ｃにさらに従来
公知の化合物で２８０．０°Ｃの透明点に有ｆ る４’
−（） ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
シアノビフェニルを成分りとし、 成分Ａとして トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−フロピル
ー１゜３−ジオキサン １９．６％トランス−２−（４
−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサン
１９．６％トランス−２−（４−シアノフェニル）
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン １９．６％成分
Ｂとして ４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９ ％４−エトキシフェニル
トランスー４−ブチルシクロへギサン力ルポキシレート
９ ％４−ブトキシフェニルトランスー４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシレート １１．３％成分Ｃと
して ４’−（ト？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル ７．９％成分りとして ４′−シアノ−４−ビフェニリルトランス−４−Ｃト５
ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボキシレート ４％からなる液晶組成物全調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を表
２に示す。
公知の化合物で２８０．０°Ｃの透明点に有ｆ る４’
−（） ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
シアノビフェニルを成分りとし、 成分Ａとして トランス−２−（４−シアノフェニル）−５−フロピル
ー１゜３−ジオキサン １９．６％トランス−２−（４
−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサン
１９．６％トランス−２−（４−シアノフェニル）
−５−ペンチル−１，３−ジオキサン １９．６％成分
Ｂとして ４−エトキシフェニルトランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルボキシレート ９ ％４−エトキシフェニル
トランスー４−ブチルシクロへギサン力ルポキシレート
９ ％４−ブトキシフェニルトランスー４−ブチル
シクロヘキサンカルボキシレート １１．３％成分Ｃと
して ４’−（ト？ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）−４
−シアノビフェニル ７．９％成分りとして ４′−シアノ−４−ビフェニリルトランス−４−Ｃト５
ンスー４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボキシレート ４％からなる液晶組成物全調製し
、実施例１と同様にしてその特性を測定した。結果を表
２に示す。
表 ２
（発明の効果）
本発明の液晶組成物および液晶表示素子はツイストネマ
チック（ＴＮ）方式液晶表示素子、とりわけ時分割比ｉ
１＋１７ＴＮ素子に用いられる液晶材料に求められる緒
特性、すなわち応答性の確保のための充分低い粘度、広
視野角を得るために充分低いΔｎの値、とりわけ低電圧
駆動の念めの低いしきい値電圧およびそのｆｆ、度依存
性の低いことが特徴であり、これらの緒特性は従来のも
のより著しく改善されている。
チック（ＴＮ）方式液晶表示素子、とりわけ時分割比ｉ
１＋１７ＴＮ素子に用いられる液晶材料に求められる緒
特性、すなわち応答性の確保のための充分低い粘度、広
視野角を得るために充分低いΔｎの値、とりわけ低電圧
駆動の念めの低いしきい値電圧およびそのｆｆ、度依存
性の低いことが特徴であり、これらの緒特性は従来のも
のより著しく改善されている。
前記（１）式で定義されるしきい値電圧の温度依存性は
Ｏに近いほど望ましく、本発明において一段と小さな値
が達成されている。当業者において、しきい値電圧が下
がるとその温度依存性の値が増加し、すなわち素子に悪
影［−与えることは一般によく知られた事実であるが、
表１の比較例と実施例１との比較において端的に示され
る如く、本発明の一般式（１）で表わされる化合物は比
較例１とほぼ同じ透明点、および同一の低いΔｎの値全
有し、とυわけより低いしきい値電圧値となり小さいし
きい値電圧の温度依存性の値を示している。
Ｏに近いほど望ましく、本発明において一段と小さな値
が達成されている。当業者において、しきい値電圧が下
がるとその温度依存性の値が増加し、すなわち素子に悪
影［−与えることは一般によく知られた事実であるが、
表１の比較例と実施例１との比較において端的に示され
る如く、本発明の一般式（１）で表わされる化合物は比
較例１とほぼ同じ透明点、および同一の低いΔｎの値全
有し、とυわけより低いしきい値電圧値となり小さいし
きい値電圧の温度依存性の値を示している。
さらに比較例１と実施例２〜４との比較、および表２の
比較例２と実施例５〜９との比較においても、透明点、
Δｎ、粘度の値においてバランスよく保ちながら、とり
わけ低いしきい値電圧値および小さいしきい値電圧の温
度依存性の値を達成している。これには−数式（１）、
（１）式の化合物が大きく寄与しており、中でも（１）
式の化合物が大きく寄与していると考えられる。
比較例２と実施例５〜９との比較においても、透明点、
Δｎ、粘度の値においてバランスよく保ちながら、とり
わけ低いしきい値電圧値および小さいしきい値電圧の温
度依存性の値を達成している。これには−数式（１）、
（１）式の化合物が大きく寄与しており、中でも（１）
式の化合物が大きく寄与していると考えられる。
本発明のネマチック液晶組成物は前述したよう金持性を
有しているので、該組成物を用いることにより広視野角
、低電圧の時分割駆動（たとえば１．５Ｖ、１／２〜１
／３デユーティ−駆動）が可能となる。
有しているので、該組成物を用いることにより広視野角
、低電圧の時分割駆動（たとえば１．５Ｖ、１／２〜１
／３デユーティ−駆動）が可能となる。
以上
Claims (5)
- （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿２は
ＦもしくはＣＮ、ｎは１もしくは２を示す。） にて表わされる化合物を含有することを特徴とするツイ
ストネマチツク方式用液晶組成物。 - （２）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿２は
ＦもしくはＣＮ、ｎは１もしくは２を示す。）にて示さ
れる化合物からなる第１成分と、 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿４は
ＨもしくはＦを示す。）にて表わされる化合物、および 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿５は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿６は
炭素数１〜８のアルコキシ基もしくはＦ、ｍは１もしく
は２、Ａは単結合もしくは−ＣＯＯ−を示す。）にて表
わされる化合物、および 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿７は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿８は
炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆもしくは
ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等
があります▼を示す。）にて表わされる化合物群から選
ばれる１種以上からなる第２成分とを含有する特許請求
の範囲第１項記載のツイストネマチツク方式用液晶組成
物。 - （３）一般式（ I ）のｎ＝１で表わされる化合物１５
〜４０重量％、一般式（ I ）のｎ＝２の化合物１５〜
６０重量％、一般式（II）で表わされる化合物が２５重
量％以下、一般式（III）で表わされる化合物が３０重
量％以下、一般式（IV）で表わされる化合物が３５重量
％以下である特許請求の範囲第（２）項記載のツイスト
ネマチツク方式用液晶組成物。 - （４）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿２は
ＦもしくはＣＮ、ｎは１もしくは２を示す。）にて表わ
される化合物を含有するツイストネマチツク方式用液晶
組成物を用いたことを特徴とする液晶表示素子。 - （５）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
） （式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿２は
ＦもしくはＣＮ、ｎは１もしくは２を示す。）にて示さ
れる化合物からなる第１ 成分と 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿４は
ＨもしくはＦを示す。）にて表わされる化合物、および 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿５は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿６は
炭素数１〜８のアルコキシ基もしくはＦ、ｍは１もしく
は２、Ｘは単結合もしくは −ＣＯＯ−を示す。）にて表わされる化合物、および 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿７は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿８は
炭素数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、Ｆもしくは
ＣＮ、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼もしくは▲数式、化学式、表等
があります▼を示す。）にて表わされる化合物群から選
ばれる１種以上からなる第２成分とを含有するツイスト
ネマチツク方式用液晶組成物を用いたことを特徴とする
特許請求の範囲第（５）項記載の液晶表示素子。
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