JPH02108649A - 脂肪族カルボン酸の製造方法 - Google Patents
脂肪族カルボン酸の製造方法Info
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- JPH02108649A JPH02108649A JP1210545A JP21054589A JPH02108649A JP H02108649 A JPH02108649 A JP H02108649A JP 1210545 A JP1210545 A JP 1210545A JP 21054589 A JP21054589 A JP 21054589A JP H02108649 A JPH02108649 A JP H02108649A
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/245—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of keto groups or secondary alcohol groups
-
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- C07C51/31—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting
- C07C51/313—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation of cyclic compounds with ring-splitting with molecular oxygen
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分計〕
本発明は、環状ケトンを分子状酸素又はそれを含有する
ガスによって酸化することにより脂肪族カルボン酸を製
造する方法に関する。
ガスによって酸化することにより脂肪族カルボン酸を製
造する方法に関する。
本発明の主題は、特に単環ケトンを分子状酸素又はそれ
を含有するガスによって酸化することにより脂肪族カル
ボン酸を製造する方法において、触媒を、下の式（１）
及び（Ｉｆ）のいずれか一方に相当するバナジウム化合
物から選択することを特徴とする脂肪族カルボン酸の製
造方法にある：Ｈ＊＋ｎ［ＰＭ＋ｚ−ｎＶｎｏ＜ｏｌ
・ｙＨｚＯ（Ｉ）ＶＯ（Ｙ）＋＊
（■）（式中。
を含有するガスによって酸化することにより脂肪族カル
ボン酸を製造する方法において、触媒を、下の式（１）
及び（Ｉｆ）のいずれか一方に相当するバナジウム化合
物から選択することを特徴とする脂肪族カルボン酸の製
造方法にある：Ｈ＊＋ｎ［ＰＭ＋ｚ−ｎＶｎｏ＜ｏｌ
・ｙＨｚＯ（Ｉ）ＶＯ（Ｙ）＋＊
（■）（式中。
ｎは１に等しいか又はそれより大きく、６に等しいか又
はそれより小さな整数であり、−Ｍはモリブデン又はタ
ングステン原子を表し、−ｙは５０より小さな整数で、
０でもよく、−Ｙはアセチルアセトネート基又は１〜１
０個の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、 −一は２又は３の値を有する）。
はそれより小さな整数であり、−Ｍはモリブデン又はタ
ングステン原子を表し、−ｙは５０より小さな整数で、
０でもよく、−Ｙはアセチルアセトネート基又は１〜１
０個の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、 −一は２又は３の値を有する）。
本発明の範囲内で、出発材料である単環ケトンは、カル
ボニル基が炭素原子に直接結合して５〜８個の炭素原子
を有する単一飽和環を形成している化合物であると解釈
され、その環が更にＣ、−Ｃ。
ボニル基が炭素原子に直接結合して５〜８個の炭素原子
を有する単一飽和環を形成している化合物であると解釈
され、その環が更にＣ、−Ｃ。
アルキル基及びフェニル基から選択された一つ以上の置
換基を含むことも可能である。
換基を含むことも可能である。
そのようなケトンの例として次のものを挙げることがで
きるニ ーシクロペンタノン、 一シクロヘキサノン、 −２−メチルシクロヘキサノン、 −２−メチルシクロペンタノン、 −２，５−ジメチルシクロペンタノン、２．６−シメチ
ルシクロヘキサノン、及び−２−フェニルシクロヘキサ
ノン。
きるニ ーシクロペンタノン、 一シクロヘキサノン、 −２−メチルシクロヘキサノン、 −２−メチルシクロペンタノン、 −２，５−ジメチルシクロペンタノン、２．６−シメチ
ルシクロヘキサノン、及び−２−フェニルシクロヘキサ
ノン。
脂肪族カルボン酸はケト酸及び二酸であると理解される
。これらの酸は、アルコール又はエーテルの存在下でそ
の場で少なくとも部分的に対応するエステル又はジエス
テルへ、それらが形成されるや否や直ちに転化すること
ができる０問題の酸のこれら部分的又は完全にエステル
化された形のものの製造は本発明の範囲に入る。
。これらの酸は、アルコール又はエーテルの存在下でそ
の場で少なくとも部分的に対応するエステル又はジエス
テルへ、それらが形成されるや否や直ちに転化すること
ができる０問題の酸のこれら部分的又は完全にエステル
化された形のものの製造は本発明の範囲に入る。
シクロヘキサノンは特に好ましい出発材料である。なぜ
なら、それはアジピン酸をもたらすからである。
なら、それはアジピン酸をもたらすからである。
本発明による方法は、上で規定した式（１）及び（ＩＩ
）のいずれか一方に相当するバナジウムから選択された
触媒を使用することを必要とする０式（１）に相当する
バナジウム化合物の例として、次のものを挙げることが
できる： Ｈ＜ ［Ｐ Ｗ ＋ 、Ｖ ｌｏ−０］・３０Ｈ２０Ｈ
４［Ｐ Ｍｏ、、Ｖ １０４０］ ・３３Ｈ２０Ｈｓ
［Ｐ Ｍｏ１ｏＶ ２ｏ−ｏｌ ・３０−３６８２０Ｈ
ｂ ［Ｐ ＭｏｔＶ ｘｏ ４０］ ・３４Ｈ２０式（
ｎ）に相当するバナジウム化合物の例として、次のもの
を挙げることができるニ ーバナジルビス（アセチルアセトネート）、及びイソプ
ロビルバナデート。
）のいずれか一方に相当するバナジウムから選択された
触媒を使用することを必要とする０式（１）に相当する
バナジウム化合物の例として、次のものを挙げることが
できる： Ｈ＜ ［Ｐ Ｗ ＋ 、Ｖ ｌｏ−０］・３０Ｈ２０Ｈ
４［Ｐ Ｍｏ、、Ｖ １０４０］ ・３３Ｈ２０Ｈｓ
［Ｐ Ｍｏ１ｏＶ ２ｏ−ｏｌ ・３０−３６８２０Ｈ
ｂ ［Ｐ ＭｏｔＶ ｘｏ ４０］ ・３４Ｈ２０式（
ｎ）に相当するバナジウム化合物の例として、次のもの
を挙げることができるニ ーバナジルビス（アセチルアセトネート）、及びイソプ
ロビルバナデート。
本発明の範囲内容物で上記式（１）に相当するバナジウ
ム化合物を用いることが好ましい。
ム化合物を用いることが好ましい。
特に、
ｎが１又は２の値を有し、そして
−ｙが３０に等しいか又はそ・れより大きく、４０に等
しいか又はそれより小さい、 式（１）に相当する化合物が使用される。
しいか又はそれより小さい、 式（１）に相当する化合物が使用される。
有利な種類のバナジウムを基にした触媒は、本明細書の
始めに示した式（１）で、Ｍがモリブデン原子である場
合に相当する化合物によって構成される。
始めに示した式（１）で、Ｍがモリブデン原子である場
合に相当する化合物によって構成される。
これらの化合物（モリブド−又はタンゲスドーパナト燐
酸）及びそれらの製造方法は当業者に知られている。Ｇ
、Ａ、ツィグデイノス（７’ ｓｉｇｄｉｎｏｓ）及び
Ｃ，Ｇ、ハラダ（Ｈａｌｌａｄａ）によるＩｎｏｒｇａ
ｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、７、ｐ、４３７
． Ｍａｒｅｈ （１９６８）、Ｐ、力−チン（Ｃｏｕ
ｒｔｉｎ）によるＲｅｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ｍｉｎ、、
８．７５（１９７１）、Ｍ、カネリー（Ｃａｎｎｅｒｉ
）によるＧａｚｚ 。
酸）及びそれらの製造方法は当業者に知られている。Ｇ
、Ａ、ツィグデイノス（７’ ｓｉｇｄｉｎｏｓ）及び
Ｃ，Ｇ、ハラダ（Ｈａｌｌａｄａ）によるＩｎｏｒｇａ
ｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｖｏｌ、７、ｐ、４３７
． Ｍａｒｅｈ （１９６８）、Ｐ、力−チン（Ｃｏｕ
ｒｔｉｎ）によるＲｅｖ、 Ｃｈｉｎ、 Ｍｉｎ、、
８．７５（１９７１）、Ｍ、カネリー（Ｃａｎｎｅｒｉ
）によるＧａｚｚ 。
ＣｈｉＩｌ、 ｒｔａｌ、、 ５６．８７１ （１９２
８）、の文献を参照するのが役に立つであろう。
８）、の文献を参照するのが役に立つであろう。
触媒の使用量は広い範囲内で変えることができる。この
量は反応媒体１１当たりのバナジウムのモル数として表
して、一般にｏ、ｏｏｔ〜０．５モル・ｒである。好ま
しくはこの濃度は０．００５〜０．１モル・１日である
。
量は反応媒体１１当たりのバナジウムのモル数として表
して、一般にｏ、ｏｏｔ〜０．５モル・ｒである。好ま
しくはこの濃度は０．００５〜０．１モル・１日である
。
酸化は一般に液体ａ体中で行われ、その液体媒体は酸化
される単環ケトンからなり、もし必要ならば、反応混合
物の成分に対し反応条件で不活性である溶媒又は希釈剤
を含んでいる。
される単環ケトンからなり、もし必要ならば、反応混合
物の成分に対し反応条件で不活性である溶媒又は希釈剤
を含んでいる。
そのような溶媒又は希釈剤の例として、ハロゲン化又は
非ハロゲン化芳香族炭化水素、ニトロベンゼン及びニト
ロメタンの如きニトロ化炭化水素、アセトニトリルの如
きニトリル、及び酢酸の如きカルボン酸及び水を挙げる
ことができる。
非ハロゲン化芳香族炭化水素、ニトロベンゼン及びニト
ロメタンの如きニトロ化炭化水素、アセトニトリルの如
きニトリル、及び酢酸の如きカルボン酸及び水を挙げる
ことができる。
酸化は液体媒体中で行なってもよく、その媒体はアルコ
ール、特に酸（又は二酸）と反応して対応するエステル
（又はジエステル）を形成することができるＣｌ−Ｃ４
アルカノールからなる。
ール、特に酸（又は二酸）と反応して対応するエステル
（又はジエステル）を形成することができるＣｌ−Ｃ４
アルカノールからなる。
勿論反応媒体は溶媒混合物を含んでいてもよく、特に上
で示した意味で不活性な溶媒混合物及びアルコールを含
んでいてもよい。
で示した意味で不活性な溶媒混合物及びアルコールを含
んでいてもよい。
反応媒体はジグリムの如きエーテルを含んでいてもよい
。
。
酸化される物質の初期濃度は広い範囲内で変えることが
できる。一般にそれは５０〜４００ｙ・ｌ好ましくは１
５０〜２５０ｇ・ｒ−１である。
できる。一般にそれは５０〜４００ｙ・ｌ好ましくは１
５０〜２５０ｇ・ｒ−１である。
本発明による方法が行われる温度は、通常２５〜１２０
℃、好ましくは４０〜１００℃である。
℃、好ましくは４０〜１００℃である。
本方法で酸化剤として用いられる分子状酸素は、純粋な
酸素の形又は酸素と他の不活性ガスとの混合物の形にな
っていてもよい０例えば、空気又は空気よりも酸素に富
む又は酸素の少ない酸素・窒素混合物を用いてもよい。
酸素の形又は酸素と他の不活性ガスとの混合物の形にな
っていてもよい０例えば、空気又は空気よりも酸素に富
む又は酸素の少ない酸素・窒素混合物を用いてもよい。
酸化は、酸素又は酸素含有ガスの流れの中で、又は反応
媒体に成る量の酸素を導入して行なってもよい、酸素の
分圧は０．２バール〜２０バールの範囲内で変えてもよ
いが、実際には１０バールを越える必要はない。
媒体に成る量の酸素を導入して行なってもよい、酸素の
分圧は０．２バール〜２０バールの範囲内で変えてもよ
いが、実際には１０バールを越える必要はない。
反応の終了、或は必要な反応時間が終わった時、得られ
た生成物は、例えば、蒸留のような適当な方法によって
回収及び分離を行なうことができる。
た生成物は、例えば、蒸留のような適当な方法によって
回収及び分離を行なうことができる。
次の実施例は本発明を例示するものである。
実施例１〜５
これらの実施例は２−メチルシクロヘキサノンの酸化を
例示する。
例示する。
１２．４ｍＭの２−メチルシクロヘキサノン、実施例２
〜５に対し次の表で性質及び量が示されている触媒、及
び６ｃｘ３のアセトニトリルを、分子状酸素の入ったガ
ス保持器に接続された２０１１ガラス管に入れた。
〜５に対し次の表で性質及び量が示されている触媒、及
び６ｃｘ３のアセトニトリルを、分子状酸素の入ったガ
ス保持器に接続された２０１１ガラス管に入れた。
その管を閉じた後、それを表に指示した時間撹拌しなが
ら６０℃へもっていった。
ら６０℃へもっていった。
その温度でで４時間（又は２４時間）後、混合物を冷却
し、ガスクロマトグラフで分析した。
し、ガスクロマトグラフで分析した。
特別な条件及び得られた結果は下の表１に示されている
０表中、 −５（ＯＨＡ）は、６−オキソ−へブタン酸に対する還
択性を示している。
０表中、 −５（ＯＨＡ）は、６−オキソ−へブタン酸に対する還
択性を示している。
−ＤＣは２−メチルシクロヘキサノンの転化率を示す。
実施例に
の実施例は、シクロヘキサノンの酸化を例示する。
それは上記実施例５と同様なやり方で行われたが、但し
２−メチルシクロヘキサンノンを同じモル量のシクロヘ
キサノンで置き換えた 他の全ての条件は同じであり、アジピン酸が７５％の選
択度で得られ、シクロヘキサノンの転化率は８５％であ
った。
２−メチルシクロヘキサンノンを同じモル量のシクロヘ
キサノンで置き換えた 他の全ての条件は同じであり、アジピン酸が７５％の選
択度で得られ、シクロヘキサノンの転化率は８５％であ
った。
実施例７
上記実施例５を繰り返した。但しアセトニトリルを同じ
体積のニトロメタンで置き代えた。他の全ての条件は同
じであった１次の結果が得られた：２−メチルシクロヘ
キサノンの転化率：（ＤＣ）は９８％であった。
体積のニトロメタンで置き代えた。他の全ての条件は同
じであった１次の結果が得られた：２−メチルシクロヘ
キサノンの転化率：（ＤＣ）は９８％であった。
６−オキツヘブタン酸（ＹＤ（ＯＨＡ））の収率は８１
．５％であった。
．５％であった。
実施例８
上記実施例５を繰り返した。但しアセトニトリルを同じ
体積の酢酸で置き換えた。
体積の酢酸で置き換えた。
反応時間は６時間で、他の全ての条件は同じであった０
次の結果が得られた： ＤＣ＝８１％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝６９％ 実施例９ 上記実施例５を繰り返した。但しアセトニトリルを同じ
体積のメタノールで置き換えた。
次の結果が得られた： ＤＣ＝８１％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝６９％ 実施例９ 上記実施例５を繰り返した。但しアセトニトリルを同じ
体積のメタノールで置き換えた。
反応時間は６時間で、他の全ての条件は同じであった１
次の結果が得られた： ＤＣ＝５４％ ６−オキツヘブタン酸メチルエステルの収率（ＹＤ（Ｅ
ＳＴ））は４９％であった。
次の結果が得られた： ＤＣ＝５４％ ６−オキツヘブタン酸メチルエステルの収率（ＹＤ（Ｅ
ＳＴ））は４９％であった。
実施例１０
上記実施例５を繰り返した。但しアセトニトリルを同じ
体積のジグリム（ＣＨｘ −０−ＣＨｚ −ＣＨ２−０
−ＣＨ２）で置き換えた。
体積のジグリム（ＣＨｘ −０−ＣＨｚ −ＣＨ２−０
−ＣＨ２）で置き換えた。
反応時間は２４時間で、他の全ての条件は同じであった
０次の結果が得られた： ＤＣ＝９６％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝７４％ ＹＤ（ＥＳＴ）＝１６％ 実施例１１ 上記実施例５を繰り返した。但し１ｃ１のアセトニトリ
ルを１ ｃｍ３のメタノールで置き換えた。
０次の結果が得られた： ＤＣ＝９６％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝７４％ ＹＤ（ＥＳＴ）＝１６％ 実施例１１ 上記実施例５を繰り返した。但し１ｃ１のアセトニトリ
ルを１ ｃｍ３のメタノールで置き換えた。
反応時間は６時間で、他の全ての条件は同じであった１
次の結果が得られた： ＤＣ＝９６％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝ ４％ ＹＤ（ＥＳＴ）＝８６％ 実施例１２〜１４ 上記実施例１〜５に記載した操作方法に従い、溶媒を含
まないが、１２．４ｍＭ （１，５ｃａ＋”）の２−メ
チルシクロヘキサノン及び、性質及び量を下の表■に与
えである触媒を含む導入原料について、６０℃及び１気
圧の酸素分圧の下で一連の実験を行なった。
次の結果が得られた： ＤＣ＝９６％ ＹＤ（ＯＨＡ）＝ ４％ ＹＤ（ＥＳＴ）＝８６％ 実施例１２〜１４ 上記実施例１〜５に記載した操作方法に従い、溶媒を含
まないが、１２．４ｍＭ （１，５ｃａ＋”）の２−メ
チルシクロヘキサノン及び、性質及び量を下の表■に与
えである触媒を含む導入原料について、６０℃及び１気
圧の酸素分圧の下で一連の実験を行なった。
特定の条件及び得られた結果は下の表■に与えてあり、
表中用いられている記号は次の通りであるニ ーＤＣは２−メチルシクロヘキサノンの転化率を示す。
表中用いられている記号は次の通りであるニ ーＤＣは２−メチルシクロヘキサノンの転化率を示す。
−ＹＤ（ＯＨＡ）は６−オキツヘブタン酸の収率を示す
。
。
実施例１５
既に記述した操作方法に従い、次のものを含有する導入
原料について実験を行なったニー ４．８５ｍＭのシク
ロヘキサノン −５ｃｍ’のアセトニトリル・ １ｃｔ’メタノール −０，０５＋＊Ｍ ｆ） Ｈｓ［Ｐ Ｍ ０１０Ｖ ２
０−０］ ・３０−３６８ ｔｏ 。
原料について実験を行なったニー ４．８５ｍＭのシク
ロヘキサノン −５ｃｍ’のアセトニトリル・ １ｃｔ’メタノール −０，０５＋＊Ｍ ｆ） Ｈｓ［Ｐ Ｍ ０１０Ｖ ２
０−０］ ・３０−３６８ ｔｏ 。
酸素分圧は１気圧であった。６０℃２４時間の反応で次
の結果が得られた： ＤＣ＝９８％ ジメチルアジペートの収率：５４％。
の結果が得られた： ＤＣ＝９８％ ジメチルアジペートの収率：５４％。
実施例１６〜２０
既に記述した操作方法に従い、次の共通の条件で、種々
の原料を用いて一連の実験を行なった：Ｈｓ ［Ｐ Ｍ
ｏ＋ｏＶ ｘｏ ４０］ ・３０−３６８２０を触媒と
して用いた、 〜溶媒はアセトニトリル（特に指示した場合を除き６ｃ
ｚ３）であった、 温度は６０℃であった、そして 一酸素分圧は１気圧であった。
の原料を用いて一連の実験を行なった：Ｈｓ ［Ｐ Ｍ
ｏ＋ｏＶ ｘｏ ４０］ ・３０−３６８２０を触媒と
して用いた、 〜溶媒はアセトニトリル（特に指示した場合を除き６ｃ
ｚ３）であった、 温度は６０℃であった、そして 一酸素分圧は１気圧であった。
特定の条件及び得られた結果は下の表■に与えてあり、
表中用いられている記号は次の通りであるニ ーＤＣは問題のケトンの転化率を示す。
表中用いられている記号は次の通りであるニ ーＤＣは問題のケトンの転化率を示す。
、−ＹＤは問題の生成物の収率
「
を示す。
−Ｍｅはメチル基を表す。
−ｐｈはフェニル基を表す。
１−Ｐｒはイソ７０ビル基を表す。
−Ｑは導入した触媒の量を表す。
Claims (8)
- （１）単環ケトンを分子状酸素又はそれを含有するガス
によって酸化することにより脂肪族カルボン酸を製造す
る方法において、触媒を、下の式（ I ）及び（II）の
いずれか一方に相当するバナジウム化合物から選択する
ことを特徴とする脂肪族カルボン酸の製造方法： Ｈ＿３＿＋＿ｎ［ＰＭ＿１＿２＿−＿ｎＶ＿ｎＯ＿４＿
０］・＿ｙＨ＿２Ｏ（ I ）ＶＯ（Ｙ）＿ｍ（II） （式中、 −ｎは１に等しいか又はそれより大きく、６に等しいか
又はそれより小さな整数であり、 −Ｍはモリブデン又はタングステン原子であり、−ｙは
５０より小さな整数で、０でもよく、−Ｙはアセチルア
セトネート基又は１〜１０個の炭素原子を有するアルコ
キシ基を表し、 −ｍは２又は３の値を有する）。 - （２）反応が液体媒体中で行われ、該液体媒体が、反応
混合物の成分に関し、反応条件で不活性である溶媒又は
希釈剤を含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - （３）触媒が請求項１に記載の式（ I ）に相当するこ
とを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - （４）触媒が、ｎが１又は２の値を有し、Ｍがモリブデ
ン原子であり、ｙが３０に等しいか又はそれより大きく
、４０に等しいか又はそれより小さな整数である式（
I ）に相当することを特徴とする請求項１〜３いずれか
１項に記載の方法。 - （５）温度が２５〜１２０℃、好ましくは４０〜１００
℃であり、酸素分圧が０．２〜２０バールであることを
特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。 - （６）反応媒体中のバナジウムの濃度が、０．００１〜
０．５モル・ｌ＾−＾１、好ましくは０．００５〜０．
１モル・ｌ＾−＾１であることを特徴とする請求項１〜
５のいずれか１項に記載の方法。 - （７）単環ケトンがシクロヘキサノンであることを特徴
とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。 - （８）反応媒体がアルコールを含むことを特徴とする請
求項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8811075A FR2635519B1 (fr) | 1988-08-16 | 1988-08-16 | Procede de preparation d'acides carboxyliques aliphatiques |
| FR8811075 | 1988-08-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02108649A true JPH02108649A (ja) | 1990-04-20 |
| JPH0611727B2 JPH0611727B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1210545A Expired - Fee Related JPH0611727B2 (ja) | 1988-08-16 | 1989-08-15 | 脂肪族カルボン酸の製造方法 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP0355075B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0611727B2 (ja) |
| KR (1) | KR970010461B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| GB1155570A (en) * | 1965-10-20 | 1969-06-18 | Courtaulds Ltd | Improvements in and relating to the manufacturing of omega-Hydroxy Acids |
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| US4739114A (en) * | 1982-09-30 | 1988-04-19 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Process for the preparation of 3-alkyl-substituted glutaric acids and 2-alkyl-substituted succinic acids |
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-
1988
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-
1989
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- 1989-08-15 JP JP1210545A patent/JPH0611727B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| ES2054074T3 (es) | 1994-08-01 |
| KR970010461B1 (ko) | 1997-06-26 |
| US4983767A (en) | 1991-01-08 |
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