JPH02164850A - 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 - Google Patents
不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類Info
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- JPH02164850A JPH02164850A JP63320002A JP32000288A JPH02164850A JP H02164850 A JPH02164850 A JP H02164850A JP 63320002 A JP63320002 A JP 63320002A JP 32000288 A JP32000288 A JP 32000288A JP H02164850 A JPH02164850 A JP H02164850A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な不飽和アルキルビフェニルカルホン酸ハ
ロゲノフェニルエステル類、おヨヒ該化合物を有効成分
として含有する液晶組成物に関する。
ロゲノフェニルエステル類、おヨヒ該化合物を有効成分
として含有する液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広（使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子かあり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。既に多（の液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子かあり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。既に多（の液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。
前記のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
その粘度が低く、しきい値電圧が△εに比べ低いことが
望まれている。
その粘度が低く、しきい値電圧が△εに比べ低いことが
望まれている。
本発明の目的は上述のような要求をみたす液晶化合物と
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
して有用な新規化合物及び該化合物を含有する液晶組成
物を提供することである。
本発明の第１の発明は下記一般式（Ｔ）で表わされる不
飽和アルキルビフェニルカルボン酸ハロゲノフェニルエ
ステル類である。
飽和アルキルビフェニルカルボン酸ハロゲノフェニルエ
ステル類である。
（但し、上式中、Ｒは炭素数３〜１５の二重結合含有す
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
またはｌを示し、ｎは０，１または２を示し、ＸはＦま
たはＣ１を示す。）本発明の第２の発明は、該化合物を
有効成分として含有する液晶組成物である。
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
またはｌを示し、ｎは０，１または２を示し、ＸはＦま
たはＣ１を示す。）本発明の第２の発明は、該化合物を
有効成分として含有する液晶組成物である。
本発明の化合物の中では、（Ｉ）式においてＲが直鎖ア
ルケニルである物が好ましい。ＲにおいてＣ−Ｃ二重結
合はアルケニル鎖の末端にある物が好ましい。
ルケニルである物が好ましい。ＲにおいてＣ−Ｃ二重結
合はアルケニル鎖の末端にある物が好ましい。
また、（■）式でＸがＦである化合物か特に好ましい。
本発明の化合物を例示すると以下の物が挙けられる。
４−アリルオキシ−４１−ビフェニルカルボン酸−４−
フルオロ−４′−ビフェニリル ４−アリルオキシ−４７−ビフェニルカルボン酸−４−
クロロ−４′−ビフェニリル ４−（３−ブテニルオキシ） ４７−ビフェニルカル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフェニリル４−（３−
７”テニルオキシ） ４／−ビフェニルカルボン酸−
４−クロロ−４′−ビフェニリル４−（３−フチニル）
４／−ビフェニルカルボン酸−４−フルオロ−４′
−ビフェニリル４−（３−７’テニル） ４ｚ−ビフ
ェニルカルボン酸−４−クロロ−４′−ビフェニリル４
−アリルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−フ
ルオロフェニル ４−アリルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸＝４−
クロロフェニル ４−（３−ブテニルオキシ） ４／−ビフェニルカル
ボン酸−４−フルオロフェニル ４−（３−ブテニルオキシ） ４／−ビフェニルカル
ボン酸−４−クロロフェニル ４−（３−フチニル） ４／−ビフェニルカルボン酸
−４−フルオロフェニル ４−（４−ペンテニル） ４／−ビフェニルカルボン
酸−４−フルオロフェニル ４−（４−ペンテニルオキシ） ４１−ビフェニルカ
ルボン酸−４−フルオロフェニル 本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得る。
フルオロ−４′−ビフェニリル ４−アリルオキシ−４７−ビフェニルカルボン酸−４−
クロロ−４′−ビフェニリル ４−（３−ブテニルオキシ） ４７−ビフェニルカル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフェニリル４−（３−
７”テニルオキシ） ４／−ビフェニルカルボン酸−
４−クロロ−４′−ビフェニリル４−（３−フチニル）
４／−ビフェニルカルボン酸−４−フルオロ−４′
−ビフェニリル４−（３−７’テニル） ４ｚ−ビフ
ェニルカルボン酸−４−クロロ−４′−ビフェニリル４
−アリルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−４−フ
ルオロフェニル ４−アリルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸＝４−
クロロフェニル ４−（３−ブテニルオキシ） ４／−ビフェニルカル
ボン酸−４−フルオロフェニル ４−（３−ブテニルオキシ） ４／−ビフェニルカル
ボン酸−４−クロロフェニル ４−（３−フチニル） ４／−ビフェニルカルボン酸
−４−フルオロフェニル ４−（４−ペンテニル） ４／−ビフェニルカルボン
酸−４−フルオロフェニル ４−（４−ペンテニルオキシ） ４１−ビフェニルカ
ルボン酸−４−フルオロフェニル 本発明の化合物の製造方法としては、例えば下記反応式
によって示される反応によって製造し得る。
すなわち、４−アルケニルビフェニルカルボン酸誘導体
を塩化チオニルと反応して、酸クロリドとし、これを４
−ノ・ロゲノフェノール誘導体とピリジン存在下に反応
を行わしめ、目的の不飽和アルキルビフェニルカルボン
酸ノｈロゲノフェニルエステル類を製造し得る。
を塩化チオニルと反応して、酸クロリドとし、これを４
−ノ・ロゲノフェノール誘導体とピリジン存在下に反応
を行わしめ、目的の不飽和アルキルビフェニルカルボン
酸ノｈロゲノフェニルエステル類を製造し得る。
また本発明の液晶組成物は前記の式に示す本発明の化合
物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他
の成分としては、６一 例えばニスデル系、ンッフ蜆・、塩基、ビフェニルこ第
１らの化合物の具体例としては、エステル糸沿晶化合物
１としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、ｌ・ランス
−４−アルキノ１．シクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルコキシフエニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−
４−アルギルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸
−４−シアノフェニルエステルＮ’ （）７ンスー４
−−アルキルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフ
ェニルエステル等、シック塩基系液晶化合物としては、
４−アルコキシベンジリチン−４−アルカノイルオキシ
アニリン、４アルコキシベンジリチン−４−アルキルア
ニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニ
リン智、ビフェニル系液晶化合物としてｉ、ｉ、４／−
アルキル−４−シアノビフェニル、４′アノ１コキシー
４−シアノビフェニル ４′−ｙルコキシ−４−アルキ
ルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物とし
ては、トランス４−アルキル−（４−シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アル
コキシフェニル）シクロヘキサンＳ、ａＸ慎系液晶化合
物としては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル
） −１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−
シアノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−
アルキルフェニル）ピリミジン等をあげることができる
。
物を少なくとも一成分含有することを特徴とする。本発
明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外の他
の成分としては、６一 例えばニスデル系、ンッフ蜆・、塩基、ビフェニルこ第
１らの化合物の具体例としては、エステル糸沿晶化合物
１としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、ｌ・ランス
−４−アルキノ１．シクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルコキシフエニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−
４−アルギルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸
−４−シアノフェニルエステルＮ’ （）７ンスー４
−−アルキルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフ
ェニルエステル等、シック塩基系液晶化合物としては、
４−アルコキシベンジリチン−４−アルカノイルオキシ
アニリン、４アルコキシベンジリチン−４−アルキルア
ニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニ
リン智、ビフェニル系液晶化合物としてｉ、ｉ、４／−
アルキル−４−シアノビフェニル、４′アノ１コキシー
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ルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン系化合物とし
ては、トランス４−アルキル−（４−シアノフェニル）
シクロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−アル
コキシフェニル）シクロヘキサンＳ、ａＸ慎系液晶化合
物としては、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル
） −１，３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−
シアノフェニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−
アルキルフェニル）ピリミジン等をあげることができる
。
本発明の化合物、特に３環からなるものは広い温度範囲
でネマチック液晶相を示し、かつ液晶から等方性液体に
汝る温度（Ｎ−１点）が高い。又４環からなるものは広
い温度範囲でスメクチック相を示し、かつ液晶から畳方
性液体になる温度（Ｓ−Ｉ点）は更に高い。ここで製造
した液晶化合物を液晶組成物に少量添加イることにより
、液晶組成物の液晶−折力性液相転移点（Ｎ−１点）を
上昇させることができる。また粘度もそれ程高めること
はない。
でネマチック液晶相を示し、かつ液晶から等方性液体に
汝る温度（Ｎ−１点）が高い。又４環からなるものは広
い温度範囲でスメクチック相を示し、かつ液晶から畳方
性液体になる温度（Ｓ−Ｉ点）は更に高い。ここで製造
した液晶化合物を液晶組成物に少量添加イることにより
、液晶組成物の液晶−折力性液相転移点（Ｎ−１点）を
上昇させることができる。また粘度もそれ程高めること
はない。
不飽和アルキルビフェニルカルボン酸ハロケノフェニル
エステル類と記載しているが、一般式（１）および実施
例１で明らかなようにハロヶノビフエニリルエスデルも
含んでおり、類という表現はこれをも表わしている。
エステル類と記載しているが、一般式（１）および実施
例１で明らかなようにハロヶノビフエニリルエスデルも
含んでおり、類という表現はこれをも表わしている。
本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわちエステ
ル系、シッフ塩素系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化合
物を液晶化合物または混合物に生葉添加することによっ
て得られる混合物を低粘性にし、△ε（三ε１１−εよ
、即ち液晶軸方向に平行な誘電率ε口と直角な肪電率ε
工との差）Ｋ比べ、しきい値電圧（以下”ｔｈと略がで
きる。
ル系、シッフ塩素系、ビフェニル系、フェニルシクロヘ
キサン系、複素環系等との相溶性がよく、本発明の化合
物を液晶化合物または混合物に生葉添加することによっ
て得られる混合物を低粘性にし、△ε（三ε１１−εよ
、即ち液晶軸方向に平行な誘電率ε口と直角な肪電率ε
工との差）Ｋ比べ、しきい値電圧（以下”ｔｈと略がで
きる。
捷だ不飽和二重結合を有することにより、Ｓ Ｔ Ｎ
（スーパートウイステッドネマチック）型表示方式＋ｃ
対して、有利に利用することかできく）。
（スーパートウイステッドネマチック）型表示方式＋ｃ
対して、有利に利用することかできく）。
＝９−
〔実施例〕
以下実施例によって、本発明を更に具体的に説明するが
、本発明けこの実施例によって何等限定されるものでは
ない。
、本発明けこの実施例によって何等限定されるものでは
ない。
実施例１
４−アリルオキシビフェニル−４′−カルボン酸−４−
フルオロ−４′−ビフェニリルエステル４−アリルオギ
ンビフェニルヵルボン酸２．５ｒ（０゜０１モル）と大
過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間還流
下に加熱した。
フルオロ−４′−ビフェニリルエステル４−アリルオギ
ンビフェニルヵルボン酸２．５ｒ（０゜０１モル）と大
過剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間還流
下に加熱した。
ついで水流ポンプで減圧にして、過剰の塩化チオニルを
留去した。残った油状物として４−アリルオキシビフェ
ニルカルボン酸クロリドを得た。
留去した。残った油状物として４−アリルオキシビフェ
ニルカルボン酸クロリドを得た。
別のフラスコに４−フルオロ−４′−ヒドロキシビフェ
ニル１．９ ｆ （０，０１モル）をピリジン１０−に
溶解した溶液を準備Ｉ−７、これに先に製造した酸クロ
リドを加え、更にトルエン３００ｍ１を加え、よく攪拌
した。
ニル１．９ ｆ （０，０１モル）をピリジン１０−に
溶解した溶液を準備Ｉ−７、これに先に製造した酸クロ
リドを加え、更にトルエン３００ｍ１を加え、よく攪拌
した。
一晩放置してから、水１００ｒｎ１．中にあけ、ｌ・コ
−０− ルエン１０ｏｍｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で洗浄し、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した
後、中性になるまで水洗した。
−０− ルエン１０ｏｍｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ
塩酸で洗浄し、ついで２Ｎ苛性ソーダ水溶液で洗浄した
後、中性になるまで水洗した。
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で
留去し、残った結晶物を活性アルミナのカラムを用いて
、トルエン溶媒でクロマト処理を行った。溶出したトル
エン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油状物
をエタノールで再結晶を行って、目的とする４−アリル
オキシビフェニル−４′−カルボン酸−４−フルオロ−
４′−ビフェニリルエステルを製造した。
留去し、残った結晶物を活性アルミナのカラムを用いて
、トルエン溶媒でクロマト処理を行った。溶出したトル
エン溶液を減圧にて、トルエンを留去し、残った油状物
をエタノールで再結晶を行って、目的とする４−アリル
オキシビフェニル−４′−カルボン酸−４−フルオロ−
４′−ビフェニリルエステルを製造した。
収量は１．５９ （収率３５％）、結晶一液晶相転移点
（Ｃ−Ｓ点） ２０８．６〜２０９．５℃、液晶−等方
性液相転移点（ｓ−ｒ点） ２９７．０℃であった。
（Ｃ−Ｓ点） ２０８．６〜２０９．５℃、液晶−等方
性液相転移点（ｓ−ｒ点） ２９７．０℃であった。
実施例２及び３
実施例１における、４−アリルオキシビフェニル−４′
−カルボン酸の代りに種々の４−アルケニルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸又ハ４−アルケニルビフェニ
ル−４′−カルボン酸を、また４−フルオロ−４′−ヒ
トキロキシビフェニルの代りに各種のハロゲンフェノー
ルを用いて目的のエステル誘導体を製造できる。結果の
一部を第１表に実施例１の結果と共に示す。
−カルボン酸の代りに種々の４−アルケニルオキシビフ
ェニル−４′−カルボン酸又ハ４−アルケニルビフェニ
ル−４′−カルボン酸を、また４−フルオロ−４′−ヒ
トキロキシビフェニルの代りに各種のハロゲンフェノー
ルを用いて目的のエステル誘導体を製造できる。結果の
一部を第１表に実施例１の結果と共に示す。
実施例４
３０重量％
寿る組成の液晶組成物（４）のＮ−ｒ点は５２．１℃、
△εけ＋１１．２．２０℃における粘度は２３．４卯で
あり、△ｎは０．１１９であった。
△εけ＋１１．２．２０℃における粘度は２３．４卯で
あり、△ｎは０．１１９であった。
液晶セルとして酸化ケイ素をコーティングし、ラビング
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離か１０μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈは１，５６ Ｖ 、飽和電圧（以下
■ｓａｔ と略記する）は２．’ｉ’ ４ Ｖであっ
た。
処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて組
立てた、電極間距離か１０μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、ｖｔｈは１，５６ Ｖ 、飽和電圧（以下
■ｓａｔ と略記する）は２．’ｉ’ ４ Ｖであっ
た。
この液晶組成物（Ａ）９５重量％に本発明の実施例１で
製造した４−アリルオキシビフェニル＝４７ Ｊｙル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフェニリルエステル５
１童チを溶解した組成物の１４−エ点ｉ６２゜５℃、△
εは＋１０．８．２０℃における粘度は２３゜’７ ｃ
ｐであり、△ｎは０．１１０であった。
製造した４−アリルオキシビフェニル＝４７ Ｊｙル
ボン酸−４−フルオロ−４′−ビフェニリルエステル５
１童チを溶解した組成物の１４−エ点ｉ６２゜５℃、△
εは＋１０．８．２０℃における粘度は２３゜’７ ｃ
ｐであり、△ｎは０．１１０であった。
そして該組成物を用いて前述と同じ液晶セルに封入した
ものの特性については、Ｖｔｈが１．５ ’７■、”ｓ
ａ ｔが２％７７Ｖであり、粘度をそれ程上昇させずに
、Ｎ−Ｉ点を犬１］に高くすることができ、又△ｎを小
さくすることができた。
ものの特性については、Ｖｔｈが１．５ ’７■、”ｓ
ａ ｔが２％７７Ｖであり、粘度をそれ程上昇させずに
、Ｎ−Ｉ点を犬１］に高くすることができ、又△ｎを小
さくすることができた。
本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示し、且つ高
い液晶−透明点を示し、液晶組成物に少量添加すること
により、粘度をそれ程高めることなく、液晶組成物のＮ
−Ｉ点を上昇させることができる。
い液晶−透明点を示し、液晶組成物に少量添加すること
により、粘度をそれ程高めることなく、液晶組成物のＮ
−Ｉ点を上昇させることができる。
多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキザン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって低粘性にし、△εに比べ
Ｖｔｈが低く、△ｎを小さくすることができる。
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキザン系、複素環系
等との相溶性が良好であり、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによって低粘性にし、△εに比べ
Ｖｔｈが低く、△ｎを小さくすることができる。
本発明の化合物は不飽和二重結合を有しているので、５
ＴＮ（スーパートウイステッドネマチック）型表示素子
に有利に応用できる。
ＴＮ（スーパートウイステッドネマチック）型表示素子
に有利に応用できる。
以上
Claims (1)
- （１）下記一般式（ I ）で表わされる不飽和アルキル
ビフェニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （但し、上式中、Ｒは炭素数３〜１５の二重結合を有す
る直鎖ないしは枝分れしたアルケニル基を示し、ｍは０
または１を示し、ｎは０、１または２を示し、ＸはＦま
たはＣｌを示す。）（２）請求項１記載の不飽和アルキ
ルビフェニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類を
有効成分として含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320002A JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63320002A JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02164850A true JPH02164850A (ja) | 1990-06-25 |
| JP2657683B2 JP2657683B2 (ja) | 1997-09-24 |
Family
ID=18116654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63320002A Expired - Fee Related JP2657683B2 (ja) | 1988-12-19 | 1988-12-19 | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2657683B2 (ja) |
-
1988
- 1988-12-19 JP JP63320002A patent/JP2657683B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2657683B2 (ja) | 1997-09-24 |
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Legal Events
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