JPH0248571A

JPH0248571A - 選択性除草剤として有用な新規１，２，４―オキサジアゾール誘導体

Info

Publication number: JPH0248571A
Application number: JP1158449A
Authority: JP
Inventors: Kwang-Yeon Cho; 趙　匡衍; In-Hwa Jong; 仁和鄭; Yong-Sop Kim; 金　英燮; Hantai Kin; 金　範泰; Yong-Ki Min; 閔　容基; Kun-Suk Chon; 全　根淑; Eishoku Ko; 洪　▲えい▼植; Jintaku Ko; 黄　仁澤; Sok-Jin Ku; 具　石鎭; Jin-Sok Kim; 金　鎭石
Original assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Current assignee: Korea Research Institute of Chemical Technology KRICT
Priority date: 1988-07-07
Filing date: 1989-06-22
Publication date: 1990-02-19
Anticipated expiration: 2011-03-13
Also published as: JPH0826009B2; KR900001664A; KR900006555B1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は、優れた除草活性を有する、新規な１，２．４
−オキサジアゾール、その製造方法及びこれを含有する
除草剤組成物に関する。

【従来の技術】

従来、田及び畑の雑草を抑制するため、２゜４−Ｄ、２
，４．５−Ｔ、ＭＣＰＡ及びＭＣＦ’Ｂの如きフェノキ
シ型除草剤が、発芽後の茎葉処理等に適用されてきた。

【発明が解決しようとする問題点】

しかしフェノキシ型除草剤は、処理時期や気候条件によ
って稲及び農作物に毒性を示すことが知られているので
、稲及び農作物に対する毒性が除去され、しかも田や畑
の土壌に生育する一年生及び多年生雑草に対する除草効
果を有する新たな形態の除草剤の開発が大いに要求され
てきた。要求されている、新たな形態の除草剤は、作物と雑草と
の間に高度の選択性を有し、雑草に対しては最も強い活
性を有することが必要である。

【問題を解決するための手段】

このような状況において、本発明者らは稲及び農作物に
対しては毒性が低く、作物と雑草との間に高度の選択性
を有する除草剤を開発すべく、鋭意研究を遂行してきた
。そしてその結果、下記一般式（Ｉ）で表わされる１、
２．４−オキサジアゾール誘導体が低い毒性と高度の選
択性及び雑草に対する強力な活性を有することを見出し
た。従って本発明の目的は、産業的に生産することができ、
作物と雑草間の高度の選択性を有しながら田や畑の土壌
において一年生及び多年生雑草を抑制することができる
１、２．４−オキサジアゾール誘導体（Ｉ）及びこれを
含有する新たな形態の除草剤を提供することである。本発明の１．２．４−オキサジアゾール誘導体は、次の
一般式（Ｉ）で表わされる。（式中、Ｘは塩素、フッ素原子又はメチル基を、Ｙは塩
素又はフッ素原子を示し、ｎは１ないし３の整数であり
、Ｒは０３−７アルキル基；アリル基；ピリジル基；チ
エニル基；置換されていても良いピロリル基；シンナミ
ル基；アミノ基；ピペリジノ基；フェニルスルホニル基
；４，５−ビロールジオン−２−イル基；２，３−エポ
キシプロビル基；無置換の又はアジド、アルコキシで置
換されたＣ１−３ヒドロキシアルキル基；　臭素原子、
塩素原子、フッ素原子、Ｃｌ−２アルキル、ニトロ、ア
ミノ、アセチルアミノ、チオエトキシカルボニルアミノ
、ジエチルカルバミル、メチレンジオキシ又はトリフル
オロメチルで置換されたベンジル基；塩素又はフッ素原
子で置換されたフェノキシメチル基；臭素原子、塩素原
子、フッ素原子、アセチルオキシ、ハロアセチルオキシ
、置換されていても良いＣｌ−２アルキルカルバモイル
オキシ、胃撓されていても良いフェノキシベンゾイルオ
キシ、メチルスルホニルオキシ、置換されていても良い
フェノキシアセチルオキシ、エチルオキザリルオキシ、
Ｃ１−３アルキルアミノ、フルオロフェニルアミノ、フ
タルイミド、置換されていても良いフェニルスルホニル
アミノ、ピロリジノイル、チオフェノキシ、エチルジチ
オホスホニルオキシ、フェニルスルホニル、ジエチルチ
オカルバミルオキシ、アミノカルバミル、エトキシカル
ボニル、シクロへキセニル、チエニル又は置換されてい
ても良いピリジルオキシで置換されたメチル基；無置換
の又は塩素原子、フッ素原子、メトキシ、フルオロメチ
ルで置換されたフェニル基；Ｃ２−３アルコキシ基：無
置換の又は塩素原子、フッ素原子、Ｃ２アルコキシ又は
アルキルオキシカルボニル置換Ｃ２アルコキシで１換さ
れたフェノキシ基；無置換の又はＣ５アルキル、アセチ
ル、Ｃ５−２アルコキシカルボニル、Ｃｌ−２アルキル
カルバミル基又はフェニルスルホニル基で置換されたア
ミノ基；臭素原子又は塩素原子；Ｃｌ−ａアルキルアミ
ノ、Ｃｌ−２アルコキシ、アミノ、アジド、フェニルア
ミノ、ハロフェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルス
ルホニルアミノ、Ｃ１−４アルキル、ベンジル、フェニ
ル、アリルアミノ又は置換されていても良いピリジルア
ミノで置換されたカルボニル基；Ｃｔ−４アルキル又は
フェニルで置換されたオキシム基；Ｃｌ−２アルコキシ
、アミノ、ヒドロキシアミノ、エチルフオスホニル又は
塩素原子で置換されたイミノ基を示す）本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、次の方法の
いずれかで製造することができる。（以下余白　）（１）第１方法（ＩＩ　）（ＩＩＩ）（Ｉ）（式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは１又は３の整数である。ＲはＣ３−７ア
ルキル基；置換されたベンジル基；ハロメチル基；置換
されたフェノキシメチル基；置換されたフェニル基；Ｃ
２−３アルコキシ基又は置換されたフェノキシ基；エス
テル基又はエステルメチル基を示す）即ち、本発明の化合物（Ｉ）は、化合物（ＩＩ　）を化
合物（ＩＩＩ）のアシルクロライドと共に反応させるこ
とにより製造させ得る。上記反応は、触媒存在下において還流温度で１〜５時間
の間遂行する。この反応において、アセトン、アルコー
ル、ジオキサン等の種々の溶媒を用いることができる。触媒としてはジメチルアミン、トリメチルアミン、トリ
フルオロ硼素エーテル、ナトリウムメトキシド等を挙げ
ることができる。（２）　第２方法（式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原
子を示し、ｎは工ないし３の整数であり、Ｍは、水素又
はナトリウム原子を示し、２は窒素、酸素又は硫黄原子
である。Ｚが窒素原子であるとき、Ｒ，及びＲ２はそれぞれｃ＋
−ｇアルキル基、水素原子、置換されたフェニル基、ア
リルスルホニル基又は環状アシル基であり、Ｚが酸素又
は硫黄原子であるとき、Ｒ，はフェニル基又は置換され
たカルボニル基である）上記反応は、塩基存在下において還流温度で遂行される
。この反応において使用され得る種々の溶媒としては、
アセトン、ジオキサン、トルエン、又はキシレン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル等がある。塩基として
は、ピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、水酸
化ナトリウム等を挙げることができる。（３）　第３方法塩素原子を示し、ｎは、１又は３の整数である。各々の
Ｒ１及びＲ２は、同−又は異なって、水素原子、Ｃ１−
４アルキル基、アシル基、スルホニル基、無置換若しく
は置換されたフェニル基、アミノ基又はメトキシ基を示
す）上記反応は、有機溶媒中３０分〜１時間の間室部に
おいて遂行する。溶媒としては、メタノール、エタノー
ル及びイソプロパツールの如きアルコール、アセトン、
アセトニトリル、テトラヒドロフラン等が使用できる。（４）　第４方法 Ω （式中、Ｘは塩素原子又はメチル基を、Ｙは（式中、Ｘ
及びＹは塩素原子を示し、Ｒは、Ｃ９−４アルキル基、
ベンジル基又はフェニル基を示す）上記反応は、有機溶媒中、−７８’Ｃ程度で１〜２時間
の間おこなわれる。溶媒としては、テトラヒドロフラン
、ジエチルエーテルが使用され得る。（５）　第５方法ルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ２は水素原子又はＣ
２−３アルキル基を示す）上記反応は、有機溶媒存在下において還流温度で遂行さ
れる。溶媒としては、メタノール、エタノール及びイソ
プロパツールの如きアルコール、アセトン、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン等が使用され得る。（６）　第６方法（式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｒ６は無置換の又
はメトキシで置換されたＣｌ−３フルキル基を示す）上記反応は、有機溶媒存在下で還流温度において遂行さ
れる。溶媒としては、イソプロピルアルコールが使用さ
れ得る。（７）　第７方法（式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｚは、窒素又は酸
素原子である。Ｚが窒素原子であるとき、Ｒ７及びＲ２
は、それぞれ水素原子又はＣ１−２アルキル基であり、
Ｚが酸素原子であるとき、Ｒ，はＣ９−３アルキル基で
ある）上記反応過程は、有機溶媒存在下において１時間
に亘って還流温度で遂行された徨、室温において１５分
分間性される。溶媒としては、メタノール、エタノール
及びプロパツールの如きアルコールがカルバメート基を
製造するため使用され得る。　しかし、ウレア基を製造
するためには、反応が、溶媒として、ジオキサン存在下
において還流温度で１〜４時間に亘って遂行されなけれ
ばならない。（８）　第８方法（式中、Ｘ及びＹは塩素原子であり、Ｒは、Ｃｌ−２ア
ルキル基を示す）上記反応過程は、有機溶媒存在下において３〜４時間の
間室温で遂行される。溶媒としては、メタノール又はエ
タノールの如きアルコールが使用され得る。（９）　第９方法Ｈ（式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、Ｒ１はＣ１−２ア
ルキル基を、Ｒ２は水素原子又はヒドロキシ基を示す）上記反応は、室温において、有機溶媒の存在下で２４時
間の間遂行される。溶媒としては、メタノール又はエタ
ノールの如きアルコールが使用され得る。反応終了後、最終生成物は必要に応じ、通常の方法で分
離及び又は精製され得る。例えば、反応混合物を水で洗
滌した後、溶媒を蒸溜させ、残漬をカラムクロマトグラ
フィーで精製し、高収率にて化合物（Ｉ）を得ることが
できる。

【実　施　例】

本発明を更に下記の具体的な実施例に依り明らかにする
が、本発明がこれらに限るものではない。実施例　１３−ｎ−プロピル−５［（２，４−ジクロロフェノキシ
）メチル］−１，２，４−オキサジアゾール（化合物１
）：１．０２ｇのブチルアミドキシム、２．４０ｇの２，４
−ジクロロフェノキシアセチルクロライド及び０．１４
ｇのトリフルオロ硼素エーテルを５０ｉ１のトルエンに
加えた。この混合物を６時間還流加熱した。反応終了後
、混合物を１００ａ＋１の水で洗滌した後、トルエンを
蒸溜させ、残漬を混合溶媒（ベンゼン：エーテル＝４：
１）を使用して、カラムクロマトグラフィーで精製し、
１ｇの目的生成物を得た（収率：６９．７％）。実施例２３−アリル−５−［（２−クロロ−４−フルオロフェノ
キシ）メチル］　−１，２゜４−オキサジアゾール（化
合物１４５）０．７１ｇの２−クロロ−４−フルオロフ
ェノール、０．７７ｇの３−アリル−５−クロロメチル
−１，２，４−オキサジアゾール及び０．８３ｇの炭酸
カリウムを２０ｍ１のアセトンに加えた。反応終了後、
沈澱物を混合物より濾取した後、アセトンを蒸溜させ除
去し、残漬をカラムクロマトグラフィーで精製しくベン
ゼン：ヘキサン＝１　：　１）　１．０５ｇの目的生成
物を得た（収率：８０．８％）。実施例３３−ジエチルカルバミル−５−［（２゜４−ジクロロフ
ェノキシ）メチル］−１゜２．４−オキサジアゾール（
化合物９９）１．５８ｇの３−エトキシカルボニル−５
−［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２
．４−オキサジアゾール及び０．７３ｇのジエチルアミ
ンを３０１１のメタノールに加えた。混合物を室温にお
いて１時間撹拌した。沈澱物を反応混合物より濾取した
後、５０ｍ１のメタノールで洗滌した。白色固体を乾燥
し、１．４６　ｇの目的生成物を得た（収率：８４．９
％）。実施例４３−エチルカルボニル−５−［（２，４−ジクロロフェ
ノキシ）メチル］−１゜２．４−オキサジアゾール（化
合物１１２）：０．９５　ｇの３−エトキシカルボニル−５−［（２，
４−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２．４−オキ
サジアゾールを３０ｍ１のテトラハイドロフランに加え
た。混合物を一７８°Ｃに冷却させた後、これに３厘１
のエチルマグネシウムブロマイド（２Ｍ溶液）を滴加し
た。混合物を一７８°Ｃにおいて１時間撹拌した後、５
％の冷ＨＣＩ溶液に注いだ。生成物をエーテルで抽出し、濃縮した後、カラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン：エチルアセテート＝４：１）で
精製し、０．７５ｇの目的生成物を得た（収率：８３．
０％）。実施例５３−（α−ヒドロキシイミノプロピル）−５−［（２，
４−ジクロロフェノキシ）メチル］　−１，２，４−オ
キサジアゾール（化合物１１９）：０．９ｇの３−エチルカルボニル−５−（（２，４−ジ
クロロフェノキシ）メチルゴー１．２．４−オキサジア
ゾール及び０．２１ｇのヒドロキシアミン塩酸を１０ｍ
１のメタノールに加えた。この混合物を４時間還流加熱
した。メタノールを蒸発させた後、残漬に水を加えた。この水溶液をエチルアセテートで抽出した。エチルアセ
テートを蒸発させた後、残漬をカラムクロマトグラフィ
ー（ベンゼン：エーテル＝１　：　１）で精製し、０．
８０ｇの目的生成物を得たく収率：８５゜０％）。実施例　６３−（１−ヒドロキシブチル）−５− ［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２．
４−オキサジアゾール（化合物１３８）：０．３１６ｇの３−プロピルカルボニル−５−［（２，
４−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２．４−オキ
サジアゾールと、０．２０ｇのアルミニウムイソプロポ
キシドを１０ｍ１のイソプロパツールに添加した。この混合物を４８時間還流温度で加熱した。イソプロパツールを蒸発させた後、残漬に水を加えた。この水溶液をエチルアセテートで抽出した。エチルアセ
テートを蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：エチルアセテート＝３　：　２）で残渣を精製
し、０．１７ｇの目的生成物を得た（収率：５４．０％
）。実施例７３−Ｎ、Ｎ−ジメチルウレイド−５− ［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２．
４−オキサジアゾール（化合物８０）：１．５７　ｇの３−アジドカルボニル−５−［（２，４
−ジクロロフェノキシ）メチルゴー１．２．４−オキサ
ジアゾールを２０ｍ１のジオキサンに加えた。この混合
物を１時間還流した後、０．３０ｇのジメチルアミンを
気泡を形成させつつ加えた後、混合物を室温において１
５時間撹拌した。沈澱物を混合物より濾取し、ジオキサ
ンで洗滌した。沈澱物を乾燥し、０．９ｇの目的生成物
を得た（収率：５５．０％）。実施例　８３−（イミノメトキシメチル）−５− ［（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１，２，
４−オキサジアゾール（化合物１２５）：２．１７ｇの３−（トリクロロメチル）−５−［（２，
４−ジクロロフェノキシ）メチル］−１，２，４−オキ
サジアゾールを５０ａｌのメタノールに加えた。０℃に
おいて過剰量のアンモニアガスを気泡を形成させつつ加
えた後、混合物を室温で４時間撹拌した。メタノールを蒸発させた徨、残漬に水を加えた。この水
溶液をエチルアセテートにて抽出した。エチルアセテー
トを蒸発させた後、浅漬をカラムクロマトグラフィー（
ヘキサン：エチルアセテート）で精製し、０．９２ｇの
目的生成物を得たく収率：５０．９％）。実施例９３−イミノアミノメチル−５−［（２゜４−ジクロロフ
ェノキシ）メチル］−１゜２．４−オキシジアゾール　
（化合物１２８）：０．６２ｇの３−イミノメトキシメチル−５−［（２，
４−ジクロロフェノキシ）メチル］　−１，２，４−オ
キサジアゾールを２０ａ＋１のメタノールに添加した。Ｏ’Ｃで過剰量のアンモニアガスを気泡を形成させつつ
添加した後、混合物を室温において２４時間撹拌した。白色の沈澱物を反応混合物より濾取した後、メタノール
で洗滌した。白色沈澱物を乾燥させ、０．５４ｇの目的
生成物を得た（収率：９４．４％）。上記実施例と類似な方法で製造される代表的な化合物を
、それらの物性と共に下記第１表に示した。く　以下余白　）本発明の化合物等は、そのまま除草剤として使用するこ
ともできるが、普通は湿潤剤、粉剤、乳状濃縮剤、懸濁
濃縮剤又は顆粒剤の如き形態として使用される。このよ
うな製剤はそのまま使用しても良いし、又水で稀釈した
後使用しても良い。液状製剤が適用される時は、水、アルコール、エーテル
、アセトン、エステル、アミド又は石油エーテルの如き
溶媒が使用され得る。また、固形賦形剤としてはマグネシウム石灰、石膏、炭
酸カルシウム、シリカ、アルミナ、ゼオライト、粘土鉱
物等の無機粉体及び樹脂粉末が使用され得る。活性成分としての本発明化合物（Ｉ）の投与量は製剤の
形態、処理方法、時期及び気候条件に従い適宜変更する
ことができる。しかし、投与量は普通、０．２５〜４ｋ
ｇ／ｈａの範囲内とすることが好ましい。本発明の化合物を単独で用い、処理する時も充分な効果
がある。　しかし、除草活性を有する１種又は２以上の
他の化合物を組合せて処理すれば、活性成分の量を減ら
すことができるのみならず、除草範囲を拡張したり、向
上させることができる。本発明の化合物と共に使用され得る除草剤の代表的な例
は、例えば、モナリド、プロパニル、ソラン、ジ−ベン
アミド、フルオリドアミン、メフルイジン、ベンズアミ
ゾル、ブタクラ−及びアラクラ−の如きアミド型除草剤
；トリフルラリン、ペンフルラリン、プロフルラリン、
イソプロパリン、ベンジメンタリン及びエタンフルラリ
ンの如きジニトロアニリン型除草剤；ブトロン、モノリ
ヌロン、パラフルロン、テトラフルロン、リヌロン、ス
ルフオシアゾール、ブチウロン、クロロスルフロン及び
スルフオメトロンメチルの如きウレア型除草剤；クロロ
ブファム、パルパン、シアレート、フェンメジファム、
ブチルレート、トリアレート、ベンチオカルブ及びメチ
ルベンカルブの如きカルバメート型除草剤；オキシフル
オロフェン、アシフルオルフルネチル、ラクトフェン、
ホルムエサフェン及びフルオロニトロフェンの如きジフ
ェニルエーテル型除草剤；及びオキサシアシン及びイム
マザキムの如きジアジン型除草剤を挙げることができる
。

【製　造　例】

製剤のいくつかの例を下記にて示す。製剤例１　（乳状濃縮物）本発明の化合物１３０部、ｍ−キシレン６０部及び界面
活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル及びナトリウムアルキルアリルスルフエイト）　１
０部を均一に混合して撹拌し、乳状濃縮物を得た。製剤例２　（湿潤剤）本発明の化合物４１０部、ホワイトカーボン８５部及び
界面活性剤混合物（ポリオキシエチレンアルキル及びア
リルエーテルスルフェート及びポリオキシエチレンアル
キル及びアリルエーテル）５部を混合し、粉砕して湿潤
剤を得た。製剤例３　（顆粒剤）本発明の化合物１００３部、ベントナイト　６０部、タ
ルク　３５部、ナトリウムドデシルベンゼンスルフォネ
イト　０．５部、ナトリウムメタシリケート　０．５部
及びナトリウムトリポリホスフェイト　１．５部を混合
し、適当量の水を添加した復、練り混ぜた。混合物は押
出し造粒機で造粒し、通常の方法で乾燥して顆粒を得た
。

【試　験　例】

試験例　１田の雑草に対する除草試験田の土壌を１４０ｃｍ２のプラスチックポットに入れた
後、これに水を入れた。２．５葉期の稲幼苗（品種：ト
ンジン）を植え、田雑草の種子を播種した。移植後２日
目、本発明の化合物をあらかじめ決定した量で、湿潤粉
剤の形態で適用した。試験期間中、ポット内は土の表面
より２Ｃ１１の高さに浸水させて維持した。本発明の化
合物の適用後２０日１に雑草に対する除草効果及び稲に
対する毒性を調査した。結果は第２表に示し、除草効力
検定基準は第３表に示した。（以下余白　）＊被検植物略号略ｙ植物名（属種名）ＲＹＳＡＣＨＯＲＣＰＪＵＹＰＤＩＹＰＳＥＮＥＫＥ０ＯＶＡＡＧＰＹＢＲ，ｓ稲（Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ　　Ｌ、）ヒメタイヌビ
エ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉＰ、
ＢＥＡＵＶ、　ｖａｒ、　ｏｒｙｚｉｃｏｌａ　０ＨＷ
Ｉ）ホタイル（Ｓｃｉｒｐｕｓ　ｊｕｎｖｏｉｆｒｄ　ＴＯＣＢ、）
タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　Ｌ、）ミズガ
ヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　５ｅｒｏｔｉｎｕｓ　ＲＯＴＴＢ、
）イボフサ（Ａｎｅｉｌｅａ＋ａ　ｋｅｉｓａｋ　ＨＡＳＳＫ、）
コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌｉｓ　ＰＲＥ
ＳＬ、）ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ　ｐｙｇｍａｅａ　ＭＩＱ、）
イボフサ、コナギ、キカシグサ等の−芋虫双子葉植物種子の混合物

【発明の効果】

以上の如く、本発明化合物（Ｉ）を含む新たな形態の除
草剤は、作物と雑草との間に高度の選択性を有し、雑草
に対して強い活性を有するものである。以　　上出願人財団法人韓國化呈研究所数値一般技術効果無し全く薬害が無い全熱防除出来ない殆んど死滅される。優秀なる防除完全な効果完全死滅完全死滅

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは塩素、フッ素原子又はメチル基を、Ｙは塩素又はフッ素原子を示し、ｎは１ないし３の整数であり、ＲはＣ＿３＿−＿７アル
キル基；アリル基；ピリジル基；チエニル基；置換されていても良いピロリル基；シンナミル基；アミノ基；ピペリジノ基；フェニルスルホニル基；４，５− ピロールジオン−２−イル基；２，３−エポキシプロピル基；無置換の又はアジド、アルコキシで置換されたＣ＿１＿−＿３ヒドロキシアル
キル基；臭素原子、塩素原子、フッ素原子、Ｃ＿１＿−＿２アルキル、ニトロ、アミノ、ア
セチルアミノ、チオエトキシカルボニルアミノ、ジエチルカルバミル、メチレンジオキシ又はトリフルオロメチルで置換されたベンジル基；塩素又はフッ素原子で置換されたフェノキシメチル基；臭素原子、塩素原子、フッ素原子、アセチルオキシ、ハロアセチルオキシ、置換されていても良いＣ＿１＿−＿２アルキルカルバモイルオ
キシ、置換されていても良いフェノキシベンゾイルオキシ、メチルスルホニルオキシ、置換されていても良いフェノキシアセチルオキシ、エチルオキザリルオキシ、Ｃ＿１＿−＿３アルキルアミノ、フルオロフェ
ニルアミノ、フタルイミド、置換されていても良いフェニルスルホニルアミノ、ピロリジノイル、チオフェノキシ、エチルジチオホスホニルオキシ、フェニルスルホニル、ジエチルチオカルバミルオキシ、アミノカルバミル、エトキシカルボニル、シクロヘキセニル、チエニル又は置換されていても良いピリジルオキシで置換されたメチル基；無置換の又は塩素原子、フッ素原子、メトキシ、フルオロメチルで置換されたフェニル基；Ｃ＿２＿−＿３アルコキシ基；無置換の又は塩素原子、
フッ素原子、Ｃ＿２アルコキシ又はアルキルオキシカル
ボニル置換Ｃ＿２アルコキシで置換されたフェノキシ基
；無置換の又はＣ＿５アルキル、アセチル、Ｃ＿１＿−＿２アルコキ
シカルボニル、Ｃ＿１＿−＿２アルキルカルバミル基又
はフェニルスルホニル基で置換されたアミノ基；臭素原子又は塩素原子；Ｃ＿１＿−＿４アルキルアミノ、Ｃ＿１＿−＿２アルコ
キシ、アミノ、アジド、フェニルアミノ、ハロフェニルアミノ、アセチルアミノ、メチルスルホニルアミノ、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、ベンジ
ル、フェニル、アリルアミノ又は置換されていても良いピリジルアミノで置換されたカルボニル基；Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はフ
ェニルで置換されたオキシム基；Ｃ＿１＿−＿２アルコキシ、アミノ、ヒドロキシアミノ
、エチルフォスホニル又は塩素原子で置換されたイミノ基を示す）で表わされる１，２，４−オキサジアゾール誘導体。
（２）請求項第１項に記載の式（ I ）の化合物の１種又はそれ以上を活性成分として含有する除草剤組成物。
（３）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはプロピル；イソプロピル；ターシャリーブチル；アリル；シクロヘキセニルメチル；臭素原子、塩素原子、フッ素原子、Ｃ＿１＿−＿２アルキル、ニトロ、アミノ
、アセチルアミノ、チオエトキシカルボニルアミノ、ジエチルカルバミル又はジメトキシ基で置換されたベンジル基；臭素、塩素又はフッ素原子で置換されたメチル基；塩素又はフッ素原子で置換されたフェノキシメチル基；塩素原子、フッ素原子、メトキシ基、フルオロメチル基で置換されたフェニル基；Ｃ＿２＿−＿３アルコキ
シ基；フェノキシ基、又は塩素原子、フッ素原子、Ｃ＿２アルコキシ基、エトキシカルボニル
基又はエトキシカルボニルメチル基で置換されたフェノキシ基を示す）で表わされる化合物と、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは、塩素原子を示し、ｎは１又は３の整数である）で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一般式（ I −Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲは前述のとおりである）で表わされる化合物の製造方法。
（４）一般式（IV）ＭＺ−Ｒ＿１（Ｒ＿２）（式中、Ｍは水素又はナトリウム原子を示し、Ｚは窒素、酸素又は硫黄原子を示し、Ｚが、窒素原子である時、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ
同一又は異なってＣ＿１＿−＿２アルキル基；フルオロ
フェニル基；水素原子；メチルスルホニル；無置換の又は塩素原子で置換されたアリルスルホニル基；Ｃ＿４環式モノアシ
ル基；又はＣ＿８の二環式ジアシル基であり、Ｚが酸素
又は硫黄原子である時、Ｒ＿１はフェニル基；メチル、Ｃ＿１＿−＿２ア
ルキルアミノ、ハロメチル、ニトロフェノキシフェニル、メチルスルホニル、エトキシカルボニル、フェノキシメチル又はジエチルチオホスホニル基で置換されたカルボニル基を示す）で表わされる化合物と、一般式（ I −Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは、塩素原子を示し、ｎは１又は３の整数である）で表わされる化合物を反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｚは窒素、酸素又は硫黄原子を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２はＣ＿１＿−＿２アルキル基；フ
ルオロフェニル基；水素原子；メチルスルホニル；無置換の又は塩素原子で置換されたアリルスルホニル；Ｃ＿４環式モノアシル基；Ｃ＿
８二環式ジアシル基；フェニル基；メチル、Ｃ＿１＿−
＿２アルキルアミノ、ハロメチル、ニトロフェノキシフ
ェニル、メチルスルホニル、エトキシカルボニル、フェノキシメチル又はジエチルチオホスホニル基で置換されたカルボニル基を示し、Ｘ、Ｙ及びｎは前述のとおりである）で表わされる化合物の製造方法。
（５）一般式（Ｖ）ＨＮＲ＿１Ｒ＿２（式中、Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ同一又は異なって
、水素原子；Ｃ＿１＿−＿４アルキル基；アセチル基；
メチルスルホニル基；無置換の又は塩素原子、フッ素原子で置換されたフェニル基；アミノ基又はメトキシ基を示す）で表わされる化合物を一般式（ I −Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、塩素原子又はメチル基を示し、Ｙは塩素原子を示し、ｎは１又は３の整数である）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ｙ及びｎは、前述のとお
りである）で表わされる化合物の製造方法。
（６）一般式（VI）Ｒ−ＭｇＸ（式中、Ｒは、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基；フェニル基
又はベンジル基を示し、Ｘは塩素原子を示す）で表わされる化合物を一般式（ I −Ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは、塩素原子を示し、ｎは１の整数である）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲは、前述したとおりである）で表わされる化合物の製造方法。
（７）一般式（VII）Ｒ＿２ＯＮＨ＿２・ＨＣｌ（式中、Ｒ＿２は水素原子又はＣ＿２＿−＿３アルキル
基を示す）で表わされる化合物を一般式（ I −Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はＣ＿１＿−＿４アルキル基又はフェニ
ル基を示し、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数である）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｇ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｘ、Ｙ及びｎは前述したとお
りである）で表わされる化合物の製造方法。
（８）一般式（VIII）Ａｌ（ｉ−ＰｒＯ）＿３で表わされる化合物を一般式（ I −Ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数であり、Ｒ＿１は、Ｃ＿１＿−＿３アルキル基
又はメトキシ基で置換されたＣ＿１＿−＿３アルキル基
を示す）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、一般式（ I −Ｈ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、ｎ及びＲ＿１は、前述したとおりであ
る）で表わされる化合物の製造方法。
（９）一般式（IX）ＨＺ−Ｒ＿１（Ｒ＿２）（式中、Ｚは、窒素又は酸素原子を示し、Ｒ＿１及びＲ＿２は、Ｃ＿１＿−＿２アルキル基又は水
素原子を示し、Ｚが窒素原子である時、Ｒ＿１及びＲ＿
２はそれぞれ同一又は異なって、メチル基又は水素原子
を示し、Ｚが酸素原子である時、Ｒ＿１はＣ＿１＿−＿２アルキル基を示す
）で表わされる化合物を一般式（ I −Ｊ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは、塩素原子を示し、ｎは１の整数である）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びｎは、前述したとおりである）で表わされる化合物の製造方法。
（１０）式（Ｘ）ＮＨ＿３で表わされるアンモニアを一般式（ I −Ｌ）▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹは塩素原子を示し、ｎは１の整数である）で表わされる化合物と、メタノール又はエタノールの存在下において反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣ＿１＿−＿２アルキル基を示し、Ｘ、Ｙ
及びｎは、前述したとおりである）で表わされる化合物の製造方法。
（１１）一般式（Ｘ I ）ＮＨ＿２Ｒ＿１（式中、Ｒ＿１は水素原子又はヒドロキシ基を示す）で表わされる化合物を、一般式（ I −Ｋ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、Ｃ＿１＿−＿２アルキル基を示し、Ｘ及
びＹは塩素原子を示し、ｎは、１の整数である）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする一般式（ I −Ｍ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＿１、Ｘ、Ｙ及びｎは前述したとおりで
ある）で表わされる化合物の製造方法。