JPH03275669A - イミド環を有する新規ビスフェノール類およびその製造方法 - Google Patents
イミド環を有する新規ビスフェノール類およびその製造方法Info
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- JPH03275669A JPH03275669A JP2071960A JP7196090A JPH03275669A JP H03275669 A JPH03275669 A JP H03275669A JP 2071960 A JP2071960 A JP 2071960A JP 7196090 A JP7196090 A JP 7196090A JP H03275669 A JPH03275669 A JP H03275669A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、イミド環を有する新規ビスフェノール類およ
びその製造方法に関する。
びその製造方法に関する。
更に詳細には、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類およ
びその製造方法に関する。
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類およ
びその製造方法に関する。
このイミド環を有するビスフェノール類はエポキシ樹脂
の原料、又は他のエポキシ樹脂に対する硬化剤およびポ
リカーボネート、ポリエステルの原料として有用である
。
の原料、又は他のエポキシ樹脂に対する硬化剤およびポ
リカーボネート、ポリエステルの原料として有用である
。
［従来の技術］
従来、例えば、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水
物とアミノフェノールを反応させてビスイミドフェノー
ルを製造し、次いでビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテルと共に反応せしめ、イミドエポキシ樹脂を製造す
る例が知られている（特開昭４９−３８１１９ ） 。
物とアミノフェノールを反応させてビスイミドフェノー
ルを製造し、次いでビスフェノールＡのジグリシジルエ
ーテルと共に反応せしめ、イミドエポキシ樹脂を製造す
る例が知られている（特開昭４９−３８１１９ ） 。
また、４−ヒドロキシフタル酸無水物と各種アミノ化合
物からビス（ヒドロキシフタルイミド）化合物の製造が
知られている〔佐々木等：ジャーナル オブ ポリマー
サイエンス、パートＣ１ポリマーレターズ２５巻 ３７
７〜３８２ページ（Ｉ９８７年）〕。
物からビス（ヒドロキシフタルイミド）化合物の製造が
知られている〔佐々木等：ジャーナル オブ ポリマー
サイエンス、パートＣ１ポリマーレターズ２５巻 ３７
７〜３８２ページ（Ｉ９８７年）〕。
このようなイミド環を有するビスフェノール化合物は、
近年、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル
等の原料として注目されている。
近年、エポキシ樹脂、ポリカーボネート、ポリエステル
等の原料として注目されている。
その目的とするところは、耐熱性の向上に加えて接着強
度、機械的性質等の向上であり、電子、機械、自動車、
航空機等の先端産業分野からの要望に応えるものである
。
度、機械的性質等の向上であり、電子、機械、自動車、
航空機等の先端産業分野からの要望に応えるものである
。
しかしながら、このようなイミド環を有するビスフェノ
ール化合物は、一般に融点が高いこと、各種溶剤に対す
る溶解性が小さいか全くないこと、比較的高価であるこ
と等の欠点がある。
ール化合物は、一般に融点が高いこと、各種溶剤に対す
る溶解性が小さいか全くないこと、比較的高価であるこ
と等の欠点がある。
したがって、前述のような用途に対しては、はとんど利
用されてないのが現状である。
用されてないのが現状である。
一方、このような欠点を改良する目的で、本発明者らは
、先に２− （３−（または４−）ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−アミノフェニル〕プロパンを原料とす
るイミド環を有するビスフェノール化合物頬を見出し、
特許出願した（特開昭６２−１４５０６３ 、特願平１
−１８２４６７ ） 。
、先に２− （３−（または４−）ヒドロキシフェニル
）−２−（４’−アミノフェニル〕プロパンを原料とす
るイミド環を有するビスフェノール化合物頬を見出し、
特許出願した（特開昭６２−１４５０６３ 、特願平１
−１８２４６７ ） 。
しかしながら、上記ビスフェノール化合物頻においても
耐熱性や長期間の使用における安定性等で改良が求めら
れている。これは、分子内にあるイソプロピリデン基の
アルキル基の熱安定性に由来すると考えられる。
耐熱性や長期間の使用における安定性等で改良が求めら
れている。これは、分子内にあるイソプロピリデン基の
アルキル基の熱安定性に由来すると考えられる。
本発明の目的は、各種用途で使用した場合、耐熱性はも
ちろんのこと、機械的性質や長期間の安定性能を十分満
足させ、なおかつ安価に供給できるイミド環を有するビ
スフェノール類を提供することにある。
ちろんのこと、機械的性質や長期間の安定性能を十分満
足させ、なおかつ安価に供給できるイミド環を有するビ
スフェノール類を提供することにある。
本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。
果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類およ
び一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、綜合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるテトラカルボン酸二無水物と３−（または４
−）ヒドロキシ−４”−アミノジフェニルエーテルを反
応させて、一般式（Ｉ）で表されるイミド環を有するビ
スフェノール化合物を高収率で得る方法である。
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類およ
び一般式（Ｉｆ） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、綜合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、） で表されるテトラカルボン酸二無水物と３−（または４
−）ヒドロキシ−４”−アミノジフェニルエーテルを反
応させて、一般式（Ｉ）で表されるイミド環を有するビ
スフェノール化合物を高収率で得る方法である。
本発明のイミド環を有する新規なビスフェノール類は、
イミド結合とエーテル結合より威り、両端のフェノール
性水酸基はエーテル結合に対し、それぞれメタ位とパラ
位である。
イミド結合とエーテル結合より威り、両端のフェノール
性水酸基はエーテル結合に対し、それぞれメタ位とパラ
位である。
したがって、これを使用して樹脂を得た場合、結合基の
安定性は十分であり、耐熱性はもとより長期間の信頼性
に十分耐え得ると予想される。また２個のエーテル結合
により樹脂としての柔軟性や加工性は申し分ないと考え
られる。
安定性は十分であり、耐熱性はもとより長期間の信頼性
に十分耐え得ると予想される。また２個のエーテル結合
により樹脂としての柔軟性や加工性は申し分ないと考え
られる。
また、本発明のビスフェノール類は、極性溶剤等に可溶
であり、更には従来から知られているようなイミド環を
有するビスフェノール類に比べ、幾分低融点であるため
、エポキシ樹脂の硬化剤として使用する場合等、樹脂と
の配合あるいは相溶性で有利である。
であり、更には従来から知られているようなイミド環を
有するビスフェノール類に比べ、幾分低融点であるため
、エポキシ樹脂の硬化剤として使用する場合等、樹脂と
の配合あるいは相溶性で有利である。
次に本発明の製造方法を説明する。
本発明の方法は、一般式（Ｉ［）で表されるテトラカル
ボン酸二無水物と３−（または４−）ヒドロキシ−４°
−アミノジフェニルエーテルを有機溶剤中で反応せしめ
、一般式（Ｉ［［） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、また、水酸
基の置換位置は、エーテル結合に対し、それぞれメタ位
またパラ位である。） で表される中間体であるアミド酸含有ビスフェノール化
合物を製造する反応（以下、第一段の反応という）と、
さらにこの一般式（ＤＩ）で表されるアミド酸含有ビス
フェノール化合物を分子内脱水反応をおこさしめ、前記
一般式（Ｉ）で表されるイミド環を有するビスフェノー
ル化合物を製造する反応（以下、第二段の反応という）
の２段の反応よりなる。
ボン酸二無水物と３−（または４−）ヒドロキシ−４°
−アミノジフェニルエーテルを有機溶剤中で反応せしめ
、一般式（Ｉ［［） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す、また、水酸
基の置換位置は、エーテル結合に対し、それぞれメタ位
またパラ位である。） で表される中間体であるアミド酸含有ビスフェノール化
合物を製造する反応（以下、第一段の反応という）と、
さらにこの一般式（ＤＩ）で表されるアミド酸含有ビス
フェノール化合物を分子内脱水反応をおこさしめ、前記
一般式（Ｉ）で表されるイミド環を有するビスフェノー
ル化合物を製造する反応（以下、第二段の反応という）
の２段の反応よりなる。
本発明の方法において反応原料として使用されるテトラ
カルボン酸二無水物としては、例えばエチレンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二無水物
、ピロメリット酸二無水物、１．２，３．４−ヘンゼン
テトラカルボン酸二無水物、３．３’、４．４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２．２’、３．
３°−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３”、４，４°−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
、２．２’、３．３’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、２．２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）プロパンニ無水物、２．２〜ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）プロパンニ無水物、ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）スルホン二無水物、１．１−ビス（
２，３−ジカルボキシフェニル）エタンニ無水物、ビス
（２，３−ジカルボキシフェニル）メタンニ無水物、ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）メタンニ無水物、
２，３．６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
、１．４．５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１．２，５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，４，９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６．７アントラセンテトラカルボン酸
二無水物、１２．７．８−フェナントレンテトラカルボ
ン酸二無水物等が挙げられる。
カルボン酸二無水物としては、例えばエチレンテトラカ
ルボン酸二無水物、シクロペンタンカルボン酸二無水物
、ピロメリット酸二無水物、１．２，３．４−ヘンゼン
テトラカルボン酸二無水物、３．３’、４．４’−ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、２．２’、３．
３°−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、３，
３”、４，４°−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
、２．２’、３．３’−ビフェニルテトラカルボン酸二
無水物、２．２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニル
）プロパンニ無水物、２．２〜ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）プロパンニ無水物、ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）スルホン二無水物、１．１−ビス（
２，３−ジカルボキシフェニル）エタンニ無水物、ビス
（２，３−ジカルボキシフェニル）メタンニ無水物、ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）メタンニ無水物、
２，３．６．７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物
、１．４．５．８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１．２，５．６−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，４，９．１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６．７アントラセンテトラカルボン酸
二無水物、１２．７．８−フェナントレンテトラカルボ
ン酸二無水物等が挙げられる。
また、本発明において用いられるもう１つの原料は、３
−（または４−）ヒドロキシ−４゛−アミノジフェニル
エーテルであり、従来、当該化合物は、レゾルシンまた
はハイドロキノンとｐ−クロルニトロベンゼンを塩基の
存在下、非プロトン性極性溶剤中で縮合後、還元するこ
とにより製造されている（例えば、独国公開特許第２１
５７７８１号、第２８４’７６６２号、ヨーロッパ特許
第３５６２号）、ここで、レゾルシンを原料とした場合
に得られるのは、３−ヒドロキシ−４゛−アミノジフェ
ニルエーテルであり、ハイドロキノンを原料とした場合
は、４−ヒドロキシ−４゛−アミノジフェニルエーテル
である。
−（または４−）ヒドロキシ−４゛−アミノジフェニル
エーテルであり、従来、当該化合物は、レゾルシンまた
はハイドロキノンとｐ−クロルニトロベンゼンを塩基の
存在下、非プロトン性極性溶剤中で縮合後、還元するこ
とにより製造されている（例えば、独国公開特許第２１
５７７８１号、第２８４’７６６２号、ヨーロッパ特許
第３５６２号）、ここで、レゾルシンを原料とした場合
に得られるのは、３−ヒドロキシ−４゛−アミノジフェ
ニルエーテルであり、ハイドロキノンを原料とした場合
は、４−ヒドロキシ−４゛−アミノジフェニルエーテル
である。
この反応原料の使用量は、テトラカルボン酸二無水物に
対して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍モ
ル量で十分である。
対して２倍モル以上あればよく、好ましくは２〜３倍モ
ル量で十分である。
本発明の方法において使用される溶媒、すなわち、前記
第一段の中間体であるアミド酸含有ビスフェノールを台
底する溶媒は、その官能基がアミンまたは水酸基または
酸無水物と反応しない有機溶剤であり、系に対して不活
性、かつ生成物を溶解する溶媒であることに加えて、反
応原料の少なくとも一方、好ましくは両者を溶解するも
のでなければならない０例えば、前記第一段の反応に使
用される溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｉｌ、Ｎ−ジメチルメ
トキシアセトアミド、クレゾールへキサメチルホスホル
アミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテ
トラメチレンスルホン、フェノール、クレゾール、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
第一段の中間体であるアミド酸含有ビスフェノールを台
底する溶媒は、その官能基がアミンまたは水酸基または
酸無水物と反応しない有機溶剤であり、系に対して不活
性、かつ生成物を溶解する溶媒であることに加えて、反
応原料の少なくとも一方、好ましくは両者を溶解するも
のでなければならない０例えば、前記第一段の反応に使
用される溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｉｌ、Ｎ−ジメチルメ
トキシアセトアミド、クレゾールへキサメチルホスホル
アミド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルスルホン、テトラメチレンスルホン、ジメチルテ
トラメチレンスルホン、フェノール、クレゾール、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独または他の溶媒と組合せて、さら
にはベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等
の溶媒と組合せても使用し得る。
にはベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン等
の溶媒と組合せても使用し得る。
また、本発明における第二段の反応、すなわち、アミド
酸からイミドへの加熱による脱水環化工程には、一般式
（ｍ）で表させるアミド酸含有ビスフェノールが反応せ
ず、しかも加熱脱水イ５ド化に要する温度、すなわち、
８０〜３００℃、好ましくは１００〜２００℃まで加熱
可能な溶媒ならば、いかなる溶媒も使用可能であるが、
取り扱い操作の簡便さ等の点より、中間体アミド酸含有
ビスフェノールを溶解しうる上記記載の有機溶媒が好ま
しい。
酸からイミドへの加熱による脱水環化工程には、一般式
（ｍ）で表させるアミド酸含有ビスフェノールが反応せ
ず、しかも加熱脱水イ５ド化に要する温度、すなわち、
８０〜３００℃、好ましくは１００〜２００℃まで加熱
可能な溶媒ならば、いかなる溶媒も使用可能であるが、
取り扱い操作の簡便さ等の点より、中間体アミド酸含有
ビスフェノールを溶解しうる上記記載の有機溶媒が好ま
しい。
また、使用する溶媒量は特に限定されないが、通常原料
に対して１〜ｌＯ重量倍で十分である。
に対して１〜ｌＯ重量倍で十分である。
反応の実施に際しては、原料の装入方法などに特に制阻
はないが、この反応は、特に第一段の反応では実質上無
水の条件下で行うことが好ましく、予め、溶媒中に含ま
れる水分を共沸等の方法により除去し、その後、原料を
窒素雰囲気下において装入することが好ましい０反応は
、通常あらかじめ水分を除去した溶媒に窒素雰囲気下に
おいて、３−（または４−）ヒドロキシ−４°−アミノ
ジフェニルエーテルを装入し、その後、テトラカルボン
酸二無水物を添加するという手法をとる。
はないが、この反応は、特に第一段の反応では実質上無
水の条件下で行うことが好ましく、予め、溶媒中に含ま
れる水分を共沸等の方法により除去し、その後、原料を
窒素雰囲気下において装入することが好ましい０反応は
、通常あらかじめ水分を除去した溶媒に窒素雰囲気下に
おいて、３−（または４−）ヒドロキシ−４°−アミノ
ジフェニルエーテルを装入し、その後、テトラカルボン
酸二無水物を添加するという手法をとる。
また、テトラカルボン酸二無水物の添加方法は、固体の
まま装入してもよいし、溶媒に溶解させたものを滴下す
る方法をとってもなんらさしつかえない。
まま装入してもよいし、溶媒に溶解させたものを滴下す
る方法をとってもなんらさしつかえない。
前記第一段の反応においては、反応温度は通常、５０℃
以下、好ましくは２０〜３５°Ｃである０反応圧力は特
に限定されず、常圧で十分実施できる。
以下、好ましくは２０〜３５°Ｃである０反応圧力は特
に限定されず、常圧で十分実施できる。
また、反応時間は使用するテトラカルボン酸二無水物、
溶媒の種類および反応温度により異なり、前記一般式（
ＩＩＩ）で表されるアミド酸含有ビスフェノールの生成
完了するに十分な時間反応させる。
溶媒の種類および反応温度により異なり、前記一般式（
ＩＩＩ）で表されるアミド酸含有ビスフェノールの生成
完了するに十分な時間反応させる。
通常、０．５〜１５時間で十分である。
次に、第一段の反応で得られた前記一般式（ＤＩ）で表
されるアミド酸含有ビスフェノールを加熱脱水環化して
イミド環含有ビスフェノールとする。
されるアミド酸含有ビスフェノールを加熱脱水環化して
イミド環含有ビスフェノールとする。
第二段の反応においては、反応温度は通常、８０〜３０
０℃、好ましくは１００〜２００℃である０反応圧力は
特に限定されず、常圧で十分実施できる。
０℃、好ましくは１００〜２００℃である０反応圧力は
特に限定されず、常圧で十分実施できる。
また、反応時間は使用するテトラカルボン酸二無水物、
溶媒の種類および反応温度により異なる。
溶媒の種類および反応温度により異なる。
反応の終点は、赤外線吸収スペクトルおよび高速液体ク
ロマトグラフィーにより決定できる０反応終了後、冷却
し、目的生成物を濾別、あるいは反応液をそのまま水中
に排出することにより目的生成物の粗製品が得られる。
ロマトグラフィーにより決定できる０反応終了後、冷却
し、目的生成物を濾別、あるいは反応液をそのまま水中
に排出することにより目的生成物の粗製品が得られる。
この粗製品は再結晶などにより精製することができる。
本発明のイミド環を有するビスフェノール類は、分子内
の結合基がエーテル結合から戒るために、これを用いた
樹脂は、耐熱性および機械的性質や長期間の安定性能が
向上することが期待できる。
の結合基がエーテル結合から戒るために、これを用いた
樹脂は、耐熱性および機械的性質や長期間の安定性能が
向上することが期待できる。
また、溶剤に対する溶解性にも優れている。
本発明の製造方法では、原料の入手が容易で高収率で製
造できるため、このイミド環を有するビスフェノール類
を安価に供給できる。
造できるため、このイミド環を有するビスフェノール類
を安価に供給できる。
以下に、本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１
攪拌器、還流冷却器、ディーンーシュタルクの水分離器
および窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎジメチルアセト
アミド２５０−およびキシレン６０Ｍ１を装入し、共沸
脱水により水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰囲
気下に３−ヒドロキシ−４゛ア逅ノジフエニルエーテル
４２．２ ｇ （０，２１モル）と３．３’、４．４”
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物３３．８
ｇ （０，１０５モル）を装入する０次いで、室温で１
５時間攪拌をつづけた。その後、反応溶液を加熱し、１
５０〜１６０℃で約５時間攪拌を行った。
および窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎジメチルアセト
アミド２５０−およびキシレン６０Ｍ１を装入し、共沸
脱水により水分を除去した後、室温に冷却し、窒素雰囲
気下に３−ヒドロキシ−４゛ア逅ノジフエニルエーテル
４２．２ ｇ （０，２１モル）と３．３’、４．４”
−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物３３．８
ｇ （０，１０５モル）を装入する０次いで、室温で１
５時間攪拌をつづけた。その後、反応溶液を加熱し、１
５０〜１６０℃で約５時間攪拌を行った。
反応終了後、冷却すると、黄色のイくド環含有ビスフェ
ノールが析出してくる。この黄色結晶を濾別し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０Ｍ！で洗浄した後、５０ｊ
ｄのメタノールで洗浄し、乾燥して黄色粉末の目的物を
得た。
ノールが析出してくる。この黄色結晶を濾別し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド２０Ｍ！で洗浄した後、５０ｊ
ｄのメタノールで洗浄し、乾燥して黄色粉末の目的物を
得た。
高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９％であっ
た。
た。
収量６５．５ ｇ （収率９１％）
融点３００℃以上
また、元素分析、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）および
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りであった
。
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りであった
。
元素分析値 （ＣｏＨｚａＮｚＯｗとして）ＨＮ
計Ｘ［（％） ？１．５１ ３．４９ ４．０７測定
値（％） ７１．４８ ３．５５ ４．２０Ｍ５ Ｃ
ＦＤ法） ： ６８８”’ゝＩ Ｒ（ＫＢｒ ｅｌｌ
−’） ： １２３０ （エーテル）１６６０ （カル
ボニル基） １７２０ （イミド基のカル ボニル基） ３５００ （水酸基） 実施例２ 攪拌器、還流冷却器、ディーンーシェタルクの水分離器
及び窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド２５０ｊｌｌおよびキシレン６０Ｍ１を装入し、
共沸脱水により溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却
し、窒素雰囲気下において３−ヒドロキシ−４”−アミ
ノジフェニルエーテル４２．２ｇ（０，２１モル）とピ
ロメリットト酸二無水物２２．９ｇ（０，１０５モル）
を装入した０次いで、室温で１５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応溶液を加熱し、１５０〜１６０°Ｃで約５時
間撹拌を行った０反応終了後、冷却することにより、淡
黄色結晶のイミド環含有ビスフェノールが析出してくる
。この結晶を濾別し、２０ｄのＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドで洗浄した後、５０１ｄのメタノールで洗浄し、
乾燥して淡黄色粉末の目的物を得た。
値（％） ７１．４８ ３．５５ ４．２０Ｍ５ Ｃ
ＦＤ法） ： ６８８”’ゝＩ Ｒ（ＫＢｒ ｅｌｌ
−’） ： １２３０ （エーテル）１６６０ （カル
ボニル基） １７２０ （イミド基のカル ボニル基） ３５００ （水酸基） 実施例２ 攪拌器、還流冷却器、ディーンーシェタルクの水分離器
及び窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド２５０ｊｌｌおよびキシレン６０Ｍ１を装入し、
共沸脱水により溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却
し、窒素雰囲気下において３−ヒドロキシ−４”−アミ
ノジフェニルエーテル４２．２ｇ（０，２１モル）とピ
ロメリットト酸二無水物２２．９ｇ（０，１０５モル）
を装入した０次いで、室温で１５時間攪拌を続けた。そ
の後、反応溶液を加熱し、１５０〜１６０°Ｃで約５時
間撹拌を行った０反応終了後、冷却することにより、淡
黄色結晶のイミド環含有ビスフェノールが析出してくる
。この結晶を濾別し、２０ｄのＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミドで洗浄した後、５０１ｄのメタノールで洗浄し、
乾燥して淡黄色粉末の目的物を得た。
純度は９０．２％であった。
収量５５．１ ｇ （収率９０％）
融点３００°Ｃ以上
また、元素分析、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）および
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りであった
。
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りであった
。
元素分析値（Ｃ３４Ｈ１＠ＮＩＯとして）ＨＮ
計算値（％） ６９．８６ ３．４２ ４．７９測定
値（％） ６９．９Ｌ ３．２５ ４．８６Ｍ５
（ＦＤ法）：５８４’°０ Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｃｍ−’） ： １２３０ （エー
テル）１７１０．１７３０ （イミド基のカ ルボニル基） ３５００ （水酸基） 実施例３ 攪拌器、還流冷却器、ディーンーシュタルクの水分離器
及び窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド１１００ａおよびキシレン３０ｍを装入し、共沸
脱水により溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、
窒素雰囲気下において４−ヒドロキシ−４”−アミノジ
フェニルエーテル２０．１ｇ（０，１モル）とビス（３
，４−ジカルボキシフェニル）エーテル無水物１５．５
ｇ （０，０５モル）を装入した。
値（％） ６９．９Ｌ ３．２５ ４．８６Ｍ５
（ＦＤ法）：５８４’°０ Ｉ Ｒ（ＫＢｒ ｃｍ−’） ： １２３０ （エー
テル）１７１０．１７３０ （イミド基のカ ルボニル基） ３５００ （水酸基） 実施例３ 攪拌器、還流冷却器、ディーンーシュタルクの水分離器
及び窒素導入管を備えた容器にＮ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド１１００ａおよびキシレン３０ｍを装入し、共沸
脱水により溶媒中の水分を除去した後、室温に冷却し、
窒素雰囲気下において４−ヒドロキシ−４”−アミノジ
フェニルエーテル２０．１ｇ（０，１モル）とビス（３
，４−ジカルボキシフェニル）エーテル無水物１５．５
ｇ （０，０５モル）を装入した。
次いで、室温で１５時間攪拌をつづけた。その後、反応
溶液を加熱し、１５０〜１６０℃で５時間攪拌を行った
０反応終了後、冷却し、メタノール５０Ｈ１を滴下しな
がら加えると、淡黄色結晶のイミド環含有ビスフェノー
ルが析出してくる。この結晶を濾別し、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドとメタノールの混合溶媒３０−で洗浄し
たのち、２０ｄのメタノールで洗浄し、乾燥して目的物
を得た。
溶液を加熱し、１５０〜１６０℃で５時間攪拌を行った
０反応終了後、冷却し、メタノール５０Ｈ１を滴下しな
がら加えると、淡黄色結晶のイミド環含有ビスフェノー
ルが析出してくる。この結晶を濾別し、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドとメタノールの混合溶媒３０−で洗浄し
たのち、２０ｄのメタノールで洗浄し、乾燥して目的物
を得た。
高速液体クロマトグラフィーによる純度は９９％であっ
た。
た。
収量３０．５ ｇ （収率９０．５％）融点２６２〜２
６４°Ｃ また、元素分析、赤外線吸収スペクトル（ＴＲ）および
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りである。
６４°Ｃ また、元素分析、赤外線吸収スペクトル（ＴＲ）および
マススペクトル（ＭＳ）の測定結果は次の通りである。
元素分析値
（Ｃ４・Ｈ＊ＪｚＯｑとして）
Ｈ
計算値（％） ７１．０１ ３．２６測定値（％）
？０．４４ ３．３７Ｍ５ ＣＦＤ法） ： ６７
６”−１１Ｒ（ＫＢｒ ｃｍ−’） ： １２４０ （
エーテル）１７１Ｏ１１７８０（イミド基のカ ルボニル基） ３４５０ （水酸基） ４．１５ ４．０７ 実施例４〜８ 実施例１とＸＩｌな方法で、３−（または４−）ヒドロ
キシ−４′−アミノジフェニルエーテル０．２１モルと
各種テトラカルボン酸二無水物０．１０５モルを反応さ
せ、次いで、後処理を行い、対応するイミド環含有ビス
フェノール化合物を得た。
？０．４４ ３．３７Ｍ５ ＣＦＤ法） ： ６７
６”−１１Ｒ（ＫＢｒ ｃｍ−’） ： １２４０ （
エーテル）１７１Ｏ１１７８０（イミド基のカ ルボニル基） ３４５０ （水酸基） ４．１５ ４．０７ 実施例４〜８ 実施例１とＸＩｌな方法で、３−（または４−）ヒドロ
キシ−４′−アミノジフェニルエーテル０．２１モルと
各種テトラカルボン酸二無水物０．１０５モルを反応さ
せ、次いで、後処理を行い、対応するイミド環含有ビス
フェノール化合物を得た。
各実施例において使用した原料及び得られたイミド環含
有ビスフェノール化合物の収率、純度、外観、融点を次
表に示す。
有ビスフェノール化合物の収率、純度、外観、融点を次
表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す。） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類。 ２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す。） で表されるテトラカルボン酸二無水物と３−（または４
−）ヒドロキシ−４’−アミノジフェニルエーテルを反
応させることを特徴とする 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは炭素数２以上の脂肪族基、環式脂肪族基、
単環式芳香族基、縮合多環式芳香族基、芳香族基が直接
又は架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族
基からなる群より選ばれた４価の基を表す。） で表されるイミド環を有する新規ビスフェノール類の製
造方法。
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ID=13475551
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- 1990-03-23 JP JP2071960A patent/JP2883670B2/ja not_active Expired - Fee Related
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