JPH03504857A

JPH03504857A - トリクロロホスファゾ炭化水素誘導体、およびこれにもとずく殺虫、殺菌、殺カビ、バァイアリサイダルおよびオボサイダル組成物

Info

Publication number: JPH03504857A
Application number: JP89505761A
Authority: JP
Inventors: ルダフスキイ　ウラディーミル　パンテレイモノヴィッチ; ゴレロフ　スタニスラフ　アナトリエヴィッチ; サドフスカヤ　ニーナ　パヴロヴナ; ミクノ　イワン　レオンティエヴィッチ; デグテアレフ　ゲオルギイ　パヴロヴィッチ; スタロスティナ　アルラ　イグナティエヴナ; サヴチェンコ　ウラディーミル　イワノヴィッチ; テルノフ　ニコライ　フェドロヴィッチ; シャピロ　ナタリア　ルヴィモヴナ; スクリプカ　リュドミラ　イワノヴナ; ボイコ　レオニード　ダニロヴィッチ; タラン　ワレンティナ　ワシリエヴナ; シュミロ　タマラ　ワシリエヴナ; ボルズノフ　エヴゲニイ　エルモラエヴィッチ; ポポヴィッチ　ガリーナ　グリゴリエヴナ; ステパンチュク　ヴァレンティン　アンドレーヴィッチ; クズメンコ　ヴィクトール　パヴロヴィッチ; ブルガコフ　フセヴォロド　アファナシエヴィッチ; ポノマレワ　ヴィクトリア　エフィモヴナ; ダンコ　オレグ　パヴロヴィッチ
Priority date: 1989-01-25
Filing date: 1989-01-25
Publication date: 1991-10-24
Also published as: EP0414894A1; EP0414894A4; WO1990008766A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】トリクロロホスファゾ炭化水素誘導体、およびこれにもとずく殺虫、殺菌、殺カビ、バアイアリサイダルおよびオボサイダル組成物発明の分野本発明は有機化学の分野に係り、特に、新規な化合物、すなわち、トリクロロホスファゾ炭化水素誘導体、およびこれにもとすく殺虫、殺菌、殺カビ、バアイアリサイダルおよびオボサイダル組成物に関する。

従来技術殺虫、殺菌、殺カビ、バアイアリサイダルおよびオボサイダル組成分の活性成分として有用なオボサイダル活性を有する種々化合物は知られている１例えば、０．Ｏ−ジメチル／１−ヒドロキシ−２，２，２−ｈリクロロエチル／−ホスホネートは、殺虫組成物／クロロホス、ジボン、ジロツクス、トリクロロフェン／の活性素となることは知られている１組成物は０．１〜０．３パーセント水溶液とエアゾルとして使用される／ｎスブラボチニークボー　ペスチットシダム”、１９８５ｇ、、モスクワ、キミア。

この作成、還元剤の作用により光やアルカリ媒体により早急に分解するので不安定であるため、その効果を得るには、作製を３〜５日して再び行う必要がある６作製を使用するのは、その毒性（ＬＤ、、　（ネズミに対する）が２２５〜１２００■／ｋｇ）と刺激作用とのため人間とって不安定である０作製を繰返し行うには多くの労力と時間を要し、昆虫が作製に対し抵抗を示すので必ずしも有効ではない、さらにまた、実施後、不快、説いむせる臭いが長時間続く。

リンゴ、ナシ、サクランボ、豆、トマト、米等農産物の植物病理的菌類を制御するため活性成分として２，３−ジグロロー１゜４−ナフトキノーネ／フイゴン／を含有する殺カビ組成分を使用することは知られているじスプラボチニーク　ボー　ベスチットシダム”、１９８５．モスクワ、キミア）。この化合物はアセトン、ベンゼンに実質的に不溶である。種子をドレッシングする充てん剤を含有する５０パーセントまたは４パ一セント粉状組成物として主として生産される。この組成物は粘液被覆や皮ふに刺激作用を及ぼし、毒性がある。

ジャガイモ、トマト、キラリと共にリンゴ、ナシ、プラム等農産物の植物病理的菌類を制御するため、亜鉛Ｎ、Ｎ〜エチレン−ビス−ジチオカルバメートを含有する殺カビ組成物を使用することは知られている（″スブラボチニーク　ボー　ベスチットシダム”、１９８５．モスクワ、キミア）。組成物は１．９〜６．４ｋｇ／ｈａ量を植物病理的菌類におかされた果実や野菜に吹き付けて塗布される。この組成分は毒性があり、皮ふや粘膜を刺激する。

組成分は経済的に非能率にさせる複雑な製造処理により生産される。

植物病理的菌類を制御するため活性成分としてチウラムを含有する殺カビ組成物は周知である（ｎスブラボチニーク　ボー　ペスチットシダム”、１９８５．モスクワ、キミア）。組成物は１゜２〜６．４ｋｇ／ｈａの消費率で穀物、穀粒さや、産業・野菜類、薬および花類の菌類または病気刺激剤からのシード・ドレッサとして使用される。組成物は毒性があり、粘膜を刺激する。組成物の残分は食品や糧末飼料には許されない。

活性成分として、ナトリウムＮ−クロロペンセンスルホンアミドを含有する殺菌・ウィルス撲滅組成物は周知である。組成物は室、用具、食器、手、医療器具、衣服、生ごみ、衛生設備、人間の排せつ物等を殺菌するために使用される。しかし、組成物の使用は、水溶液中で、この化合物は不安定で鋭いむせぶ塩素臭を有し、さらに皮ふと共に目の粘膜および、皮膚にかゆみやはがれを伴う呼吸器官、アレルギー鼻炎、流涙、目の不快、進行性頭痛を刺激する。これら現象すべては１、特に、肺その他医療施設での組成物の付与を制限する。組成物による処置を行うには、光により組成物は分解して自由塩素を放出しその活性を減するため、呼吸器官や手の被覆を保護すると共にその貯蔵に対する特別な条件を設定しなければならない。組成物は著しい腐食性を有する。

活性成分としてナトリウムＮ−メチルチオカーバメート・シバイドレートを含有するオボサイダル・カーバチオーネ組成分は周知である（ｎキミチェスキー・エントスキロペデイチェスキー・ソルバー”、１９８３．モスクワ、′ソベツカヤ・エントスキロペデイヤ”ｐ、２４２）。４０パーセント水溶液状で作製された組成物は、野菜や装飾植物の土ペスト、線虫、微生物、昆虫を制御するため土殺菌剤とし使用される。２パーセント水溶液状で土工侵入剤として使用される。組成物は安定剤、すなわち、１パーセント・ターニアリ・アミンと組合せて使用される。組成物は不快な強いにおいを有し、上方呼吸路の粘膜を刺激する。

発明の詳細な説明本発明によるトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体、およびそれにもとずく殺虫、殺菌、殺カビ、ウィルス撲滅およびオボサイダル組成物は新規であり、今迄報告されていない。

この本発明は、簡単な生産方法で生産され、高い殺虫、殺菌、バリサイダル、殺カビおよびオボサイダル活性、低毒性、貯蔵・塗布の十分な安定性、無副作用、水その他溶剤の優れた溶解性、広範の作用を有する、新規な組成物とそれにもとずく組成物を提供する問題にもとずく。

この問題は、下記の一般式を有する本発明による新規なトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体により解決される：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ’ 　）Ｎ＝ＰＲＲ’Ｒ’ここで又とＸ′はヒドロキシル基またはＣＩ、Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”は、ＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、ＱＣ，Ｈ，−ＨｏＣ，Ｈ，−イ”／、○Ｃ，Ｈ，−Ｈ，ＯＣＨ（Ｃ，Ｈ，）ＣＨ，Ｃ１゜ ○Ｃ，Ｈ４ＣＨ，−ハ５．　ＱＣ，Ｈ，ＣＸ−ハ５１．：：：１’ＲハＱＣ。

Ｈｌ　ｌ　○Ｃ，Ｈ，ＣＩ−バラ、Ｒ’　＝　Ｒ”はＣ１またはＱＣ，Ｈ，。

ＲがＮ　ＨＣ，Ｈ，のとき、Ｒ’　＝　Ｒ”はＣ１またはＮＨＣ，Ｈ，で、Ｒ＝Ｒ’がＱＣ，Ｈｏ、○Ｃ，Ｈ４Ｃｌ−バラのとき、ＲはＣ１である。

殺虫、殺菌、殺カビ、バリサイダルおよびオボサイダル組成物の活性成分である、本発明による新規な化合物は高い殺生活性、安定作用、低毒性、広範の作用と共に不快な臭いや、皮ふ、目の粘膜および呼吸通路に対する刺激作用もない。

活性成分と溶剤とよりなる本発明の殺虫組成物は活性成分として下記の一般式を有するトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含む：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ’　）Ｎ＝ＰＲＲ’Ｒ″ここでＸとＸ′はヒドロキシル基またはＣＩ、Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”はＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，、○ Ｃ，Ｈ，−Ｈ０Ｃ，Ｈ，−イソ、０Ｃ４Ｈ，−Ｈ，ＯＣＨ（Ｃ，Ｈ，）ＣＨ，ＣＩ。

本発明による殺虫組成物は高活性、安定作用、低毒性であり、不快な臭いや、目または呼吸路の粘膜および皮ふを刺激しないことを特徴とする０本発明の組成物において、活性成分は好ましくは２質量パーセント量で存在する。溶剤はグルコースの５パーセント水溶液として使用されるのが好ましい。

活性成分と溶剤とよりなる本発明の殺菌組成物は活性成分として下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含む：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ’　）Ｎ−ＰＲＲ’Ｒ’。

ここでＸとＸ′はヒドロキシルまたは塩素で、Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”は夫々○ＣＨ，， ○Ｃ，Ｈ４ＣＨ，−バラ、○Ｃ，ＨＣｌ−パラで、ここでＲが○Ｃ，Ｈ，、ＱＣ，Ｈ４Ｃ１−バラのとき、Ｒ”＝Ｒ″は各々独立的に塩素またはＱＣ，Ｈ，を表し、Ｒ＝Ｒ’が各々独立的にＯＣＨ，Ｈ，またはＱＣ，Ｈ，ＣＩを表わすとき、Ｒ′はＣＩである。

本発明による殺菌組成物は好ましくは０．０５重量パーセントの量の活性成分と溶剤としての水とを含む。本発明の殺菌組成物は、高活性、ダラム正・ダラム負植物性微生物に対する安定作用、哺乳動物に対する低毒性、強い不快臭無し、皮ふ、目の粘膜および呼吸路に刺激を及ぼすことがない効果的濃度に特徴を有する。

さらにまた、組成物は人間の器官に対する感作効果はない。

活性成分と溶剤とよりなる本発明の殺カビ組成分は活性成分として、下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含有する：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ’　）Ｎ＝ＰＲＲ’Ｒ”。

ここでＸとＸ′はヒドロキシルまたは塩素で、Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ”は各々独立的にＯＣＨ，、ＱＣ，Ｈ，を表わす。

本発明の殺カビ組成物は好ましくは０．０１パーセント（重量）量の活性成分を含有する。

本発明の殺カビ組成物は、高活性、カンシア・アルビカンス、カンシア・トロピカリスに対する作用の安定性、温血動物に対する低毒性、強い不快臭無し、皮ふ、目の粘膜及び呼吸路に対する刺激作用の無い効果的濃度を有することを特徴とする。

活性成分と溶剤とよりなる本発明のバリサイダル組成分において、活性成分は下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体である：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ″）Ｎ＝ＰＲＲ’Ｒ’ここでＸとＸ ′はヒドロキシルまたは塩素、Ｒ＝Ｒ″＝Ｒ”は各々独立的に○Ｃ，Ｈ，，ＱＣ，Ｎ、−Ｈ，○Ｃ，Ｈ，−イソ、ＯＣ，Ｈ，−Ｈ９○ＣＨ（Ｃ，Ｈ，）ＣＨ，ＣＩ。

ＣＨ（ＯＨ）Ｃ，Ｈ，Ｏ，−バラＯＣＨ，−ＣＨ ■ ＮＨＣＯＣＨＣ］、。

ＲがＯＣ，Ｈ，のとき、○Ｃ，Ｈ，ＣＩ−バラ、Ｒ’＝Ｒ”は各々独立的にＯＣ，Ｈ，、○Ｃ，Ｈ４Ｃｌ−バラを表わすとき、Ｒ１はＣ１である。

本発明によるバリサイダル組成分は０．１〜２．０質量パーセントの活性成分を含有し、溶剤として０．８５パーセントＮａＣ１溶液を含有する。

本発明のバリサイダル組成物は肝炎Ｂウィルス、インフルエンザ・ウルスおよび髄膜肺炎に対し高い抗ウィルス活性を示すと共に、皮ふに対する刺激作用がなく、不快な臭いもない。

活性成分と溶剤とよりなる本発明によるオボサイダル組成物は、活性成分として下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含有することを特徴とする：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＸＣＨ（ＣＨ，Ｘ”）Ｎ＝ＰＲＲ’Ｒ”ここでＸとＸ″はヒドロキシルまたは塩素、Ｒ＝Ｒ’＝Ｒ’は各々ＲがＮ　ＨＣ，Ｈ，のとき、Ｒ’　＝　Ｒ’は各々独立的にＣＩまたはＮＨＣ，Ｈ，である。

本発明のオボサイダル組成物は好ましくは２５質量パーセント量の活性成分を含有し、溶剤として、好ましくは水を含有する。

本発明のオボサイダル組成物は１周知のカルバチオーネよりも優れた高いオボサイダル活性を有する。

好ましい実施例の説明新規なトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体は、水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンその他有機溶剤に可溶な結晶シリドまたは黄色粘稠液体である。

本発明による化合物のＩＲスペクトルをみると、Ｎ＝Ｐの特性吸収線は１３３０〜１３６０印−１の範囲であり、”ＰＮＭＲスペクトルは１．７６〜１．７７ｐｐｍである。

本発明の化合物は殺虫、殺菌、バリサイダル、殺カビおよびオボサイダル活性を有する。本発明による化合物のこれら物性は本組成物の溶液をシナスロビック昆虫、ウィルス、細菌、膓虫卯および菌類と直接接触させて生物学的テストで決定される。

本発明の組成物は家ハエ、その他シナスロビッグ昆虫、例えば、エントロウィルス、肝炎Ｂウィルス、インフルエンザ・ウィルス等を死滅させる。

ここに請求されるすべての化合物およびこれにもとずく組成物は高い殺生活性を有すると共に安定作用、低毒性を有し、不快な臭いがなく、目や呼吸路の粘膜に刺激作用がないことを特徴とする。さらにまた、多様な生物学的対象物に対し広範な作用を及ぼす。本新規な化合物、トリクロロホスファゾ炭化水素誘導体は、ホスファゾ炭化水素エステルとアミドである。これらは塩素を存在させて、トリクロロホスファゾ炭化水素をアルコールと１＝３の比率で、フェノールと１：１．１：２．１：３の比率で反応させて作製される。作製されるトリクロロホスファゾ炭化水素アミドについて、トリクロロホスファゾ炭化水素はベンゼン溶液中でアミンと１：２または１：６の比率で反応させる。得られた反応混合物を長時間室温で維持させる。その後、アミンまたはトリエチルアミン塩酸塩とベンゼンを溶液から除去する。最終製品は、水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンその他の有機溶剤によく溶ける果実酒の臭いを有する結晶固体または黄色粘稠液体として得られる。

本発明をより良く理解するため、新規な化合物、それにもとすく組成物およびそれらの活性のテストについての例を以下述べる。

実施例　１０．０３モルのメチルアルコールと３０ｍ１のベンゼン中００゜０３モルのトリエチルアミンとを含有する溶液中に、２０ｍ１のベンゼン中のトリクロロホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオール溶液を連続撹拌して徐々に添加する。

反応混合物を２４時間、２０℃に維持する。形成されたトリエチルアミン炭化水素を吸出した。ベンゼンを真空蒸発した。粘性物質として製品を含有する残物は、活性化木炭を存在させベンゼン溶液からペトロリウムエーテルにより再沈殿により浄化した。その結果、下記の式で示す最終トリメトキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た：パラーＮｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ（ＱＣ：Ｈ，）、。

これは水、アルコール、アセトンに可溶な粘稠液体であった。最終製品の収量は８４質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，Ｎオｏ、ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４３，０４，Ｈ５，４３，Ｎ８，８０゜Ｐ９，１２゜計算値、％：Ｃ４３，１０，Ｈ５，７２，Ｎ８，４０゜Ｐ９．２８゜Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３４０■″′１得られた化合物は殺虫活性があった。得られた化合物を使用して、グルコースの５パーセント水溶液中の、化合物の２パーセント溶液である殺虫組成物を作製した。本発明による殺虫組成物の活性テストを家バエについて行った。ガーゼ１Ｑｘｌｏａｎ箱６ケ内に、両性の６〜７日ハエを１箱に５０匹入れた。本発明による殺虫組成物を含有するペトリ皿を５箱に入れた。ハエ死亡の観察を４８〜７２時間行った。５パーセントグルコース水溶液を含有するベトリ皿を制御箱に入れた。本発明による組成物の殺虫活性のテストを、０．０−ジメチル（ｌ−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）ホスホネートにもとず〈従来の殺虫組成物と比較して行った。居住可能および産業家屋内の家バエに対する本発明による殺虫組成物の活性について完全テストを次のように行った。本発明の殺虫組成物２パーセント溶液を含有するペトリ皿を２０ポにつき２〜３皿として位置決めした。組成物活性を、７２時間で死滅昆虫の直接概算により、または、接着テープを使用しテストの前後におけるその表面上のハエの数を計算することにより評価した。テスト・データを表１に示す。

実施例　２メチルアルコールに代えて０．０３モルのエチルアルコールを使用した外は、製法を実施例１の仕方と同様な仕方で行った。その結果、下記の式で示すトリエトキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た：パラーＮ○、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ６）。

これは水、アルコール、アセトンに可溶な粘稠液体であった。

最終製品の収量は８３質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４７，４３，Ｈ７，３５，Ｎ７．４３゜Ｐ８．３０計算値、％：Ｃ４７，４０，Ｈ７，３８，Ｎ７．３５゜Ｐ８．１５Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３３５印−″化合物は殺虫活性があった。これを使用して、５パーセント・グルコース水溶液で得られた化合物を含有する２パーセント溶液である、殺虫組成物を作製した。

組成物活性のテストを実施例１の仕方と同様な仕方で行った。

テスト結果を表１に示す。

実施例　３メチルアルコールに代えて、０．０３モルのイソプロピルアルコールを使用した以外は、実施例１の仕方と同様な仕方で行った。

その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリイソプロボキシホスファゾー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ（○Ｃ，Ｈ。

−イソ）。

これら水、アルコール、アセトンに可溶な粘稠液体であった。

最終製品の収量は９１質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ５１，５２，Ｈ７，３５，Ｎ６．３０゜Ｐ７．２０計算値、％：Ｃ５１，６８，Ｈ７，４７，Ｎ６．７０゜Ｐ７．３８Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３３０ロ一１化合物は殺虫活性があった。化合物にもとずく組成物のテストを実施例１と同様な仕方で行った。テスト・データを表１に示す。

実施例　４メチルアルコールに代えて、０．０３モルの２−クロロ−１−フェニルエチルアルコールを使用する以外は、実施例１の製法と同様に製法を行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式％式％）シー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　［０ＣＨ（Ｃ，Ｈ，）　ＣＨ，Ｃ１］。

これは水、アルコールおよびアセトンに可溶な粘稠液体であった。

最終製品の収量は８８質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ、Ｎ、○、Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ５６，８７，Ｈ４，７７、ＣＩ　　１４．４７゜Ｈ４，２０，Ｐ４．３７計算値、％：Ｃ５６，７６、Ｈ４，７６、ＣＩ　　１４．７７゜Ｎ３．９０．Ｐ４，３ＯＮ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３４０ｃｍ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１の仕方と同様な仕方により行った。テスト・データを表装法を実施例１の仕方と同様な仕方で行った、出発化合物として０．０３モルのプロピルアルコールと０．０１モルのトリクロロホスファシー１− バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを使用し、残りの試薬は実施例１と同じであった。得られた製品、すなわち、トリーｎ−プロポキシホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールは次式で示される。

パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ（○Ｃ，Ｈ。

−Ｈ）。

これは水、アセトン、ベンゼン、トルエンに溶解した。最終製品の収量は９１質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎ、ＯｌＰの元素分析実測値、％：Ｃ４９，３１，Ｈ７，０１，ＣＩ　　８．０１゜Ｈ６，１４，Ｐ７．１０計算値、％：Ｃ４９，４９，Ｈ６，９３，ＣＩ　　８．１１゜Ｈ６，４１，Ｐ７．０９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３５０ｃｍ″″１゜化合物は殺虫活性があった。それにもとすく組成物のテストを実施例１の仕方と同様な仕方で行った。テスト結果を表１に示す。

実施例　６０．０３モルのイソプロピルアルコールと０．０１モルのトリクロロホスファシーｌ−パラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールとを出発化合物として使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。

その結果、最終製品、すなわち、下記式で示すトリーイソブロボキシホスファゾー１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ（○Ｃ，Ｈヤーイソ几これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。最終製品の収量は８９質量パーセント、ｍ、ｐ、１３７−１３８℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４９，２８，Ｈ６，８３，ＣＩ　　８．１９゜Ｈ６，２８，Ｐ６．９８計算値、％：Ｃ４９，４９，Ｈ６，９３，ＣＩ　　８．１１゜Ｈ６、２８，Ｐ６．　９８計算値、％：Ｃ４９，４９，Ｈ６，９３，ＣＩ　　８．１１゜Ｈ６，４１，Ｐ７．　０９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３５５ｃｍ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。

テスト結果を表１に示す。

実施例　７メチルアルコールに代えて、０．０３モルのブチルアルコールを使用した以外は、実施例１の仕方と同様な仕方で製法を行った。

その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリーｎ−ブトキシ示スフアゾ −１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ　（○Ｃ４Ｈ，−Ｈ）、。

これは水、アルコール、アセトンに可溶な粘稠液体であった。最終製品の収量は９４重量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ５２，６０，Ｈ７，４８，ＣＩ　　？、３２゜Ｈ５，９６，Ｐ６，５０計算値、％：Ｃ５２，５５，Ｈ７，５７，ＣＩ　　７．４０゜Ｈ５，８５，Ｐ６．４６Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３５５ａｎ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１の仕方と同様な仕方で行った。テスト・データを表１に示す。

実施例　８メチルアルコールに代えて、０．０３モルの２−クロロ−１−フェニルエチルアルコールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同じ仕方で製法を行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリス（２−クロロ−１− フェニルエトキシ）ホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３− プロパツールを得た：パラ−ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝Ｐ　［○ＣＨ（Ｃ，Ｈ，）　ＣＨ，Ｃｌ）　、。

これは水、アルコール、アセトンに可溶な粘稠液体であった。最終製品の収量は９６質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃ１、Ｎ、○１Ｐの元素分析実［、％：Ｃ６４，０２，Ｈ５，２９，Ｃ１５，６８゜Ｈ４，４，８，Ｐ５．０１計算値、％：Ｃ６３，９２，Ｈ５，３６，Ｃ１５，７２゜Ｈ４，５２，Ｐ５．０ＯＮ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３６０ｃｍ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとすく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。

テスト結果を表１に示す。

実施例　９０．０３モルのメチルアルコールと０．０１モルのトリグロロホスファゾー１− バラーニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを出発化合物として使用した以外は実施例１の仕方と同様な仕方で製法を行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリメトキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１゜３−ジクロロプロパンを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ４ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝Ｐ（○ＣＨ，）、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。最終製品の収量は８４質量パーセント、ｍ、ｐ、９４〜９５℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃｌ、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ３８，７７、Ｈ４，５１，ＣＩ　　１９．０５゜Ｈ７，２３，Ｐ８．３２計算値、％：Ｃ３８，８１，Ｈ４，５８，Ｃ１１９，１３゜Ｈ７，５５，Ｐ８．３６Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３５０ｃｍ−’化合物は殺虫活性であった。殺虫活性を評価すべ（化合物にもとすく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。得られた結果を表１に示す。

この化合物も殺菌活性があった。得られた化合物にもとずいて、０．５パーセント水溶液である殺菌組成物を作製した。本発明による殺菌組成分の殺菌活性テストを、連装テスト対象物の殺菌と共にニスケリチアコリとスタフィロコッカスアウレウスからの標準歪に対する懸濁カルチャ方法により行った。これらテストは蛋白質なしと蛋白質存在下で行われた。ＥコリまたはＳアウレウスのセル２Ｘ１０’を含有する懸濁カルチャを植えた芝テスト対象物を、ｌテスト対象物につき０．　５＋ｎｌの組成物率で各露出につき２皿にもとずくペトリ皿に入れた。微生物についての組成物の露出時間の終了により、テスト対象物を殺菌水で２回洗浄し、ビーフ抽出スープに移した。種子を３７℃のサーモスタットに入れた。

その結果を２４．４８時間と７日記録して組成物のバクテリオスタチック・殺菌活性を識別した。ナトリウムＮ−クロロベンゼンスルファミドを含有する組成物の活性について同様のテストを行った。組成物の活性を、組成分の０．５パ一セント濃度の各露出後生体テスト微生物を計算することによって概算した。テスト結果を表２に示す。

実施例　１０メチルアルコールに代えて、０．０３モルのエチルアルコールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリエトキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＣＩＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，）　、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な結晶物質であった。最終製品の収量は９４質量パーセント、ｍ。

９．１０５〜１０７℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４３，３３，Ｈ５，５１，ＣＩ　　１７，１５゜Ｈ６，７２，Ｐ７．５２計算値、％：Ｃ４３，５８，Ｈ５，５８，ＣＩ　　１７，１９゜”ＰＮＭＲスペクトル：　１．７７ｐｐｍ化合物は殺虫・殺菌活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。テスト・データを表１に示す。殺菌活性について組成物のテストを実施例９のテストにより行った。テスト結果を表２に示す。

実施例　１１メチルアルコールに代えて、０．０３モルのプロピルアルコールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すトリーｎ　−プロポキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た：パラーＮＯヨＣ，Ｈ４ＣＨＣＩ　ＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，−Ｈ）　、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。最終製品の収量は９０質量パーセント、ｍ、ｐ、１７３〜１７４℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃｌ　、　Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４７，３１，Ｈ６，３０，ＣＩ　　１５，４７゜Ｈ６，１０，Ｐ６．７５計算値、％：Ｃ４７，４８，Ｈ６，４２，Ｃ１１５，５５゜Ｈ６，１４，Ｐ６，７９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３４５ｃｍ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様に行った。テスト・データを表１に示す。

実施例　１２メチルアルコールに代えて、０．０３モルのイソプロピルアルコールを使用した以外は実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すトリイソブロボキシホスファゾー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＣＩ　ＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ，Ｈ。

−イソ）、。

これは水、アルコール、アセトン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった６最終槽品の収量は８８重量パーセント、ｍ、ｐ、１５７〜１５８℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃ］、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４７，３９，Ｈ６，３８，ＣＩ　　１５．５２゜Ｎ６．１３．Ｐ６，８０計算値、％：Ｃ４７，４８，Ｈ６，４２，ＣＩ　　１５．５５゜Ｎ６，１４．Ｐ６．７９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３５５印−１化合物は殺虫活性があった。それにもとすく組成物のテストを実施例１の仕方と同様な仕方で行った。テスト結果を表１に示す。

実施例　１３メチルアルコールに代えて、０．０３モルのブチルアルコールを使用した以外は実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。得られた最終製品、すなわち、下記の式で示すトリーｎ−ブトキシホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロブロバンは、水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。

バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＣＩＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）　Ｎ＝ｐ　（○Ｃ４Ｈ，−Ｈ）、。

最終製品の収量は８９質量パーセント、ｍ、ｐ、１３５〜１３６℃であった。

元素分析：実測イ直、％：Ｃ５０，５３，Ｈ７，１２，Ｃ１１４，１３゜Ｎ５．　５４．　　Ｐ６．２２計算値、％：Ｃ５０，７１，Ｈ７，０９，ＣＩ　　１４，２５゜Ｎ５．　６２．　　Ｐ６．２２Ｎ＝ｐのＩＲスペクトル：１３５０ａｎ−’化合物は殺虫活性があった。それにもとずくテスト組成物は実施例１に記載された仕方と同様に行った。得られた結果を表１に示す。

実施例　１４メチルアルコールに代えて、０．０３モルの２−クロロ−１−フェニルエチルアルコールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すトリス−（２−クロロ−１−フェノキシ）ホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た：バラーＮｏオＣ，Ｈ４ＣＨＣＩＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）　Ｎ＝ｐ　［０ＣＨ（Ｃ，Ｈ，）　ＣＨ，ＣＩ　）　、。

これは水、アルコール、アセトン、トルエンに可溶な黄色物質であった。最終製品の収量は９２重量パーセント、ｍ、ｐ、１１５〜１１６℃であった。

元素分析：実測値、％：Ｃ５３，９２，Ｈ４，２３，ＣＩ　　２３．６２゜Ｎ３，７２．Ｐ４．１２計算値、％：Ｃ５３，９５，Ｈ４，２９，ＣＩ　　２３，４２゜Ｎ３．７０．Ｐ４．０９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３６０印−゛化合物は殺虫活性があった。それにもとすく組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。テスト・データを表１に示す。

実施例　１５出発化合物として、０．０３モルのメチルアルコールと０．０１モルのトリクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリメトキシ−１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝Ｐ（ＯＣＨ，）、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。最終製品の収量は９０重量パーセント、ｍ、ｐ、７５〜７８℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４０，２４，Ｈ５，２１，ＣＩ　　９．９７゜Ｎ７．９６．Ｐ８．９８計算値、％：Ｃ４０，８６，Ｈ５，１４，ＣＩ　　４０．０５゜Ｎ７．９５．Ｐ８．７８Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３５５ｃｍ−’化合物は殺カビ活性があった。

この化合物にもとすく殺カビ組成物を作製した。これは水中での化合物の０．０１パーセント溶液であった。本発明による組成物の殺カビ活性を、皮ふや内部をおかすカンジダシスの作因であるカンシア・アルビカンス、カンシア・トロピカリス等実験室でのａＸの成長を制止するためテストした。テストに際し、サボアランド成長媒体を含有するベトリ皿を、１ｍｌ中にＳａのセル５Ｘ１０“を含有する微生物の懸濁を使用して接種した。

制限表面（直径７ミリ）に大きさが４×４ミリの小さい金属へらによって組成物を塗布した。サーモスタット内で３７℃で接種する日に、組成物はイースト状菌類の成長を制止した。組成物の抗菌活性を、２Ｘ１０’セルが導入された２ｍｌ中のサボアランド液媒体を使用し１０倍シーリアル希釈法により仕様した。

表　　　　　　　１周知組成物と対照と比較した本発明１　実施例１による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８９．１　　８７．０２　実施例２による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８４，７　　８３．０３　実施例３による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８２．０　　８０．０４　実施例４による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　７３，４　　７５．０５　実施例５による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　９４，５　　９３．０６　実施例６による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　９Ｑ、９　　８９．０７　実施例７による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　９６．０　　９６．８８　実施例８による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８４，３　　８４．０９　実施例９による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８５．２　　８３．０１０　実施例１０による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８９．９　　８８．０１１　実施例１１による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　８９，０　　８９．０１２　実施例１２による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　９２．Ｑ　　　９０．０１３　実施例１３による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　９２，０　　９１．０１４　実施例１４による本発明の殺虫組成物　　　　　　　　　７１，３　　７０．０１６　対照　　　　　　　　　　　　　ｏ、ｏ　　　　ｏ、。

表　　　　　　　　２周知組成物と対照と比較した本発明による組成物の殺菌活性気　　　　　組成物　　　　　　　　　微生物の死（％）殺菌組成物　　　　　　　　１００．０　　　９９．９９２　実施例１０による本発明の殺菌組成物　　　　　　　　　９９．９９　　９９．８３サーモスタツｂで、３４℃で２日間接種後、殺カビ作用を示す化合物の最小希釈を決定した。

テスト結果を表３に示す。

大規模テストを、カンジダ・アルビカンスとカンジダ・トロピカリスを使用して行い、それらの２日寒天倍養を、１ｍｌ中５×１０゛セルの濃度まで等張塩化ナトリウム溶液で希釈した。カルチャ・サスペンションを、予殺菌された綿、フランネル、羊毛布と共にセラミック、金属、木材およびゴムで作られた物品の表面（直径７ミリ）上においた。

処理部分からの接種後１日たって、サボアラウドで湿潤した綿ガーゼ・タンポンで洗浄を行い、これを同様の媒体を含有するチューブに浸漬し、２日間３７℃でサーモスタットに入れた。その後、インキュラムを固化サボアラウド寒天に移し、成長値を従来の手法で記録した。周知組成物（ジネブ）に対する本発明による組成物のテストデータと対照を表３に示す。

実施例　１６出発化合物として、エチルアルコールとトリクロロホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すトリエトキシ−ホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た：パラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝Ｐ　（○ＣＣＨ，）。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色結晶物質であった。最終製品の収量は９５質量パーセント、ｍ、ｐ、１０１〜１０３℃であった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎヨ○、Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４５，５８，Ｈ６，０１，ＣＩ　　９．０５゜Ｎ７．１６．Ｐ７．８１計算値、％：Ｃ４５，６３，Ｈ６，１３，ＣＩ　　８．９８゜Ｎ７．１０．Ｐ７．８６Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３６０ｃｍ−’。

”ＰＮＭＲスペクトル：　１．７６ｐｐｍ化合物は殺カビ活性があった。それにもとすく組成物のテストを実施例１５に記載された仕方と同様な仕方で行った。

テスト結果を表３に示す。

実施例　１７実施例１に記載されたと同様に、トリメトキシホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパツールを得た。それにもとすく組成物のテストを実施例１５の仕方と同様に行なった。

テスト結果を表３に示す。

実施例　１８実施例１に記載された仕方と同様な仕方で、トリエトキシホスファシー１−パラ −ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た。化合物は殺カビ活性があった。それにもとずく組成物のテストを実施例１５の仕方と同様な仕方で行った。これらのテスト結果を表３に示す。

実施例　１９実施例１に記載されたのと同様に、トリメトキシホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た。

それにもとずく組成分のテストを実施例１５に記載された仕方と同様な仕方で行った。テスト結果を表３に示す。

実施例　２０実施例１に記載された仕方と同様な仕方により、トリエトキシホスファシー１− バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た。化合物は殺カビ活性があった。それに基づく組成物のテストを実施例１５に記載された仕方と同様な仕方により行った。テスト・データを表３に示す。

実施例　２１出発化合物として、０．０３モルのフェノールと０．０１モルのトリクロロホスファシー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−プロパツールを使用した以外は、実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。その結果、最終製品、すなわち、下記の式で示すトリフエノキシホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１゜３−プロパツールを得た：パラ−ＮＯ，Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，）　、。

それは、水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶で、活性化木炭の存在下ベトロリウム・エーテルによりベンゼン溶液から再沈殿される黄色粘稠液体であった。最終製品の収量は８５ｊｉ’量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、○、Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ６１，９８，Ｈ４，７２，Ｎ５．４２゜Ｐ５．５１計算値、％：Ｃ６１，３３，Ｈ４，８４，Ｎ５．３８゜Ｐ５．９６Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３３０ｃｍ−’化合物はウィルス撲滅活性があった。化合物にもとすいて、０゜８５パーセント塩化ナトリウム溶液中の化合物の２〜】パーセント溶液であるウィルス撲滅組成物を作製した。本発明の組成物のウィルス撲滅活性を、人間のウィルス感染のもっとも大きな攻撃となる、肝炎Ｂウィルス、インフルエンザＡ　（Ｈ，Ｎ、）ウィルスと髄膜肺炎病原菌についてテストした。テストに際し、本発明のウィルス撲滅組成物を、開始ＨＢ、Ａｇ価が１＝３〜１：６４の肝炎Ｂウィルスの患者または保持者の血清に添加した。３０分と６０分後、ＨＢ、Ａ　ｇ価をテスト抗原抗体による連続希釈によって従来の免疫法により決定した。制御血清サンプルに０．８５パーセント塩化ナトリウム溶液をテスト組成物に代えてテーブル比で添加した。肝炎Ｂウィルスに対する本発明による組成物のウィルス撲滅活性をＮ−クロロベンゼンスルファミドを含有する従来組成物についてテストした。

インフルエンザウィルスに対する本発明の組成物のウィルス撲滅活性を、組成物の１〜２パーセント溶液をウィルス含有アラントニック流体に添加して同様な仕方でテストした。ウィルス価をヘマグルチネーション・インヒビジョン反応等従来方法で決定した。

本発明による組成物の活性をナトリウムＮ−クロロベンゼンスルファミドを含有する従来の組成物についてテストした。この試験のデータを表４に示す。

表　　　　　　　３周知組成物と対照に対する本発明による組成物の殺カビ活性ｒｈ　　　　　組成物　　　　　　　　菌群の成長制止（％）１、実施例１５による木発明の殺カビ組成物　　１００．０　　　＋００．０　　　　１００，０　　１００，０２、実施例１６による本　　　　。

発明の殺カビ組成物　　＋００，０　　１００．０　　　　１００．０　　１００．０３、実施例１７による本発明の殺カビ組成物　　＋００．０　　１００．０　　　　１００，０　　１００．０４、実施例１８による本発明の殺カビ組成物　　１００．０　　１００．０　　　　　＋００．０　　　＋００．０５、実施例１９による本発明の殺カビ組成物　　１００，０　　１００．０　　　　１００．０　　１００．０６、実施例２０による本発明の殺カビ組成物　　］００，０　　１００．０　　　　１００．０　　１００．０７、周知組成物（ジネブ）　　　　　　　　１００．０　　１００．０　　　　１００．０　　　＋００．０８、対照　　　　　　　　　　ｏ、ｏ　　　　Ｏ，ｏ　　　　　　ｏ、ｏ　　　１００．０実施例　２２実施例１に記載された仕方と同様な仕方で、トリーｎ−プロポキシホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た。化合物にはウィルス撲滅活性があった。インフルエンザウィルスとおよび肝炎Ｂウィルスに対する化合物を含有する組成物のウィルス撲滅活性を、実施例２１に記載された仕方と同様な仕方でテストした。

髄膜肺炎病原体に対する本発明による組成物のウィルス撲滅活性をつぎのようにテストした。

髄膜肺炎病原体（ＭＰストレイン）の懸濁ヨークセルカルチャに、本発明の組成物を０．１〜０．２パーセント（質量）濃度で添加した。元の感染度価は白ネズミについて、１０−”ＬＤｌｏｏｌｏ、１ｍｌであった。基ｎ３０分と６０分後、中性剤（０，１パーセントスルフアノール溶液〕を添加し、白ネズミの感染度価を決定した。動物を２４日間観察した。テスト結果を表４に示す。

実施例　２３実施例１に記載された仕方と同様な仕方により、トリーイソブロボキシホスファゾ−１−パラ−ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た。化合物にはウィルス撲滅活性があった。

それにもとずく本発明の組成物を実施例２２に記載された仕方と同様な仕方でテストした。実験データを表４に示す。

実施例　２４実施例１に記載された仕方と同様な仕方で、トリーローブトキシホスファシー１ −パラ−ニトロフェニル−１，３−ジグロロブロバンを得た。化合物にはウィルス撲滅活性があった。それにもとずく組成物を実施例２２の仕方と同様にテストした。テスト・データを表４に示す。

実施例　２５実施例１に記載された仕方と同様な仕方により、トリス−（２−クロロ−１−フェニルエトキシ）ホスファシーｌ−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジグロロプロパンを得た。化合物にはウィルス撲滅活性があった。それにもとずく組成物を実施例２２に記載された仕方と同様な仕方によりテストした。実験データを表４に示す。

実施例　２６実施例１に記載された仕方と同様な仕方で、トリエトキシホスファシー１−パラ −ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た。化合物にはウィルス撲滅活性があった。それにもとずく組成物を実施例２２に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テスト・データを表４に示す。

実施例　２７メチルアルコールに代えて、０．０３モルのＤ（−）−ヒレオー１−パラ−ニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−１゜３−プロパンジオールを使用した以外は実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。

最終製品、すなわち、下記の式で示すトリス−［Ｄ　（−）　−トレオー３−パラーニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシプロボキシーホスファゾ−Ｌ（＋）−ルオー１−バラーニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝これは水、アルコール、アセトンに可溶な結晶物質であった。最終製品の収量は７２質量パーセント、ｍ、ｐ、１６４〜１６６℃であった。

元素分析：実測値、％：Ｃ４１，３６，Ｈ３，６３，Ｃ１１７，５８゜Ｎ９．０５．Ｐ２．４１計算値、％：Ｃ４１，７７、Ｈ３，５８，ＣＩ　　１７．６１゜Ｎ９．２７．Ｐ２．５６Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３５０ｃｍ−“化合物にはウィルス撲滅活性があった。それにもとすく組成物を実施例２１に記載された仕方と同様な仕方により、インフルエンザＡウィルスについてテストした。

実施例　２８出発化合物として、０．０１モルのトリクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１−ヒドロキシ−３−クロロイソプロビルと０．０３モルのＤ（−）− トレオー１−バラーニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−１，３−プロパンジオールを使用した以外は実施例１に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すトリス−［Ｄ　Ｃ−）−トレオー３−パラーニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシ−プロポキシ］ホスファシーＬ（＋）−トレオー１−バラーニトロフェニル−１−ヒドロキシ−３−クロロイソプロビルを得た。

バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，Ｃ１）Ｎ＝これは水、アルコール、アセトンに可溶な結晶物質であった。

最終製品の収量は８５質量パーセント、ｍ、ｐ、１８２〜１８４℃であった。

Ｃ４，Ｈ，、Ｃ１、Ｎ、○、ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４１，１２，Ｈ３，２８，ＣＩ　　２０．３６゜Ｎ９．００．Ｐ２．３０計算値、％：Ｃ４１゜１４．Ｈ３，４５，ＣＩ　　２０．２４゜Ｎ９．１４．Ｐ２．５２Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３６０ｃｍ−’化合物にはウィルス撲滅活性があった。それにもとずく組成物を実施例２１に記載された仕方と同様な仕方によりインフルエンザＡウィルスについてテストした。テヌト結果を表４に示す。

実施例　２９５０ｍ１ベンゼン中の０．０６モルのアニリンを含有する溶液に、３０ｍ１ベンゼン中の０．０１モルのトリクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを撹拌しながら徐々に添加した。反応混合物を２０℃で２４時間維持させた。

沈殿アニリン塩酸塩を濾過した。ベンゼンを真空蒸発した。粘性物質として製品を含有する残物を、活性化木炭を存在させペトロリウム・エーテルを使用しベンゼン溶液から再沈殿させることにより浄化した。最終製品、すなわち、下記の式で示すｌ・リアニリドホスファゾー１−バラーニトロフェニル−１，３−プロパンジオールを得た：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，ＣＨ）Ｎ＝Ｐ（ＮＨＣ。

Ｈ，）　、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶で、活性化木炭の存在下ペトロリウム・エーテルによりベンゼン溶液から再沈殿により浄化された黄色粘稠液体であった。最終製品の収量は８８質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０４Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ６２，９６，Ｈ５，１９，Ｎ１３．３６゜Ｐ５．９２計算値、％：Ｃ６２，６６、Ｈ５，４５，Ｎ１３．５０゜Ｐ６．０ＯＮ＝ＰのＪＲスペクトル＋　１３４５ｃｍ−’得られた化合物にはオボシダル活性があった。その化合物にもとずいて、２パーセント水溶液のオボシダル組成物を作製した。

本発明のオボシダル組成物の活性を、環境対象物（設備、食器、手）の消毒についてテストした。この目的のため、環境対象物を本発明による化合物の２パーセント水溶液で処理した。対照として、組成物を使用しないで水処理された対象物を使用した。組成物のオボサイダル効率を、組成物による処理前後、環境対象物の洗浄で現われる腸虫卵の数により決定した。テスト目的に、環境でもっとも安定している徊虫である豚のアスカリド卵を使用した。

少なくとも１０００アスカリド卵を含む懸濁滴をワツチガラス上においてから、本発明による組成物を２パーセント溶液を１滴添加した後、それらを２４〜２６ ℃範囲の温度のサーモスタットの湿潤室に入れた。アスカリド卵付ワツチガラスと本発明の組成物とをオートクレーブから取り去り、２〜３回蒸留水で洗浄した。

その後、洗浄アスカリド卵を３０日間２４〜２６℃で培養した。

卵の生死数を決定するため、卵を３〜５日ごとに顕微鏡で観察した。その死亡は可動幼虫の段階まで３０日間の卵の発育を欠如ならびに、破壊的形態変化、たとえば、胚しわ、変形、固い部の破損の存在により決定した。テスト結果を周知組成物（カルバチオン）と対照と比較して表５に示す。

実施例　３０出発化合物として、０．０２モルのアニリンと０．０１モルのトリクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを使用した以外は、実施例２９に記載された仕方と同様な仕方で製法を行った。最終製品、すなわち、下記の式で示すモノアニリドジクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジクロロプロパンを得た：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ４ＣＨＣＩ　ＣＨ（ＣＨ，ＣＩ）Ｎ＝Ｐ（ＮＨＣ，Ｈ，）ＣＩ、。

これは水、アルコール、アセトン、ベンゼン、トルエンに可溶な黄色粘稠液体であった。最終製品の収量は８５質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，４ＣＩ　、Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４０，６１，Ｈ３，０４，ＣＩ　　３２．００゜Ｎ９．４６．Ｐ７．１８計算値、％：Ｃ４０，８５，Ｈ３，２０，ＣＩ　　３２．１５゜Ｎ９．５２．Ｐ７，０２Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３４０ＣＩ１１−’化合物にはオボサイダル活性があった。それにもとずく組成物を実施例２９に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テスト結果を表５に示す。

表　　　　　　　　４周知組成物ナトリウムＮ−クロロベンゼンスルファミドに対する本発明による組成物のウィルス撲滅活性瓶　　　　組成物　　　　　　　　　インフルエンザハウイル３組成物の　　暴露下ウィルス撲滅活性１、実施例２Ｎ：Ｊ＝６　　　　　１．０　　　８７．５　　１００．０本発明の組成物　　　　　　２．　　Ｏテストなし２、実施例２２による　　　　　１．０　　　１２．５　　　５０．０本発明の組成物　　　　　　２．０　　５０．０　　　７５．０３、実施例２３によ６　　　　　１．０　　　７５．０　　　９８．０本発明の組成物　　　　　　２，０　　　９３，８　　１００．０４、実施例２４によ６　　　　　１．０　　　５０．０　　　７５゜０木発明の組成物　　　　　　２．０　　　９３．８　　１００，０５、実施例２５による　　　　　１．０　　　７５．０　　　９３．８本発明の組成物　　　　　　２．０　　　９３．８　　１００．０６、実施例２６によ６　　　　　１．０　　　５０．Ｏ７５，０本発明の組成物　　　　　　２．０　　　９８．４　　１００．０７、周知組成物　　　　　　　　１．０　　　１２．５　　　２５，０２、Ｏ２５，０５０，０８、実施例２７＋、−よ６　　　　　１．０　　１００．０本発明の組成物　　　　　　２．０　　１００，０９、実施例２８にょ６　　　　　１．０　　１００，０本発明の組成物　　　　　　２．０　　１００，０１０、周知組成物　　　　　　　　１．０　　　２２．０２．０　　　２５，１表　　　　　　４　　（続）患　　　　組成物　　　　　　　　　肝炎Ｂウィルス組成物の　　＆露下つィルス撲滅活性１、実施例２１による　　　　　１．０　　　５０，０　　　８７．５本発明の組成物　　　　　　２．０　　１００．０　　１００．０２、実施例２２による　　　　　１，０　　　１２，５　　　５０．０本発明の組成物　　　　　　２．０　　　２５，０　　　７５，０３、実施例２３に、Ｊ、６　　　　　１．０　　１００．０　　１００．０本発明の組成物　　　　　　２．０　　１００．０　　１００．０４、実施例２４による　　　　　１．０　　　７５，０　　１００，０本発明の組成物　　　　　　２．０　　１００．０　　１００．０５、実施例２５による　　　　　１．０　　１００．０　　１００．０本発明の組成物　　　　　　２，０　　１００，０　　１００．０６、実施例２６によ６　　　　　１．０　　　５０．０　　　７５．０本発明の組成物　　　　　　２，０　　１００．０　　１００．０７、周知組成物　　　　　　　　１．０　　　　９．０　　　２５．０２．０　　　１２．５　　　５０．０８、実施例２７による　　　　　　　　　　　　−一本発明の組成物９、実施例２８による　　　　　　　　　　　　−一本発明の組成物１０、周知組成物表　　　　　　４　　（続）忠　　　　組成物　　　　　　　　　髄膜肺炎ウィルス組成物の　　暴露下ウィルス撲滅活性１、実施例２１による　　　　　　　　　　　　−一本発明の組成物２、実施例２２による　　　　　０．１　　　１０．０　　　５０．０本発明の組成物　　　　　　０．２　　　２５．０　　　７５．０３、実施例２３による　　　　　０．１　　９９．０　　１００．０本発明の組成物　　　　　　０，２　　１００．０　　１００．０４、実施例２４にＪ：６　　　　　０，１　　　７５．０　　１００．０本発明の組成物　　　　　　０．２　　　９９．０　　１００．０５、実施例２５による　　　　　０．１　　　５０．Ｏ７５，０本発明の組成物　　　　　　０．２　　　９０．０　　１００．０６、実施例２６による　　　　　０，１　　　２５，０　　　５０，０本発明の組成物　　　　　　０．２　　　５０．０　　　９９．０７、周知Ｍ酸物０，１　　　１０．０　　　２５．００．２　　　２３．０　　　５０．０８、実施例２７による　　　　　　　　　　　　　　　　　　　一本発明の組成物９、実施例２８による　　　　　　　　　　　　−一本発明の組成物１０、周知組成物実施例　３１実施例１に記載されたと同様に、トリーｎ−プロポキシホスファシーｌ−パラ− ニトロフェニル−１−クロロ−３−プロパツールを得た。化合物にはオボサイダル活性があった。それにもとすく組成物を実施例２９に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テストデータを表５に示す。

実施例　３２実施例２７に記載された仕方と同様の仕方により、トリス−［Ｄ　（−）　−トレオー３−バラーニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシプロポキシ〕ホスファシーＬ（＋）−ヒレオー１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た。化合物にはオボサイダル活性があった。

それにもとずく組成物を実施例２９に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テストデータを表５に示す。

実施例　３３実施例２８に記載された仕方と同様に、トリス−［Ｄ　（−）　−ヒレオー３− パラ−ニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシプロポキシ〕ホスファシーＬ（＋）−トレオー１−バラーニトロフェニル−１−ヒドロキシ −３−クロロイソプロピルを得た。それにもとすく組成物を実施例２９に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テスト結果を表５に示す。

実施例　３４〜３５実施例２７〜２８に記載された仕方と同様な仕方により、トリス−ＣＤ　（−）　−ヒレオー３−パラ−ニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシプロポキシ〕ホスファシーＬ（＋）−ヒレオー１−バラ−ニトロフェニル −１，３−ジヒドロキシイソプロビルおよびトリス−［Ｄ（−）−ヒレオー３− パラ−ニトロフェニル−２−ジクロロアセトアミド−２−ヒドロキシプロポキシ〕ホスフアシーＬ（＋）−ヒレオー１−パラ−ニトロフェニル−１−ヒドロキシ −３−クロロイソプロピルを得た。得られた化合物には殺虫活性があった。それにもとずく殺虫組成物のテストを実施例１に記載された仕方と同様な仕方で行った。テスト結果を表６に示す。

表　　　　　　５周知組成物（カルバチオン）と対照に対する本発明による組成物のオボサイダル活性患　　　　組成物　　　　　組成物の濃度　　アスカリド卵の死（質量％）　２４時間後　４８時間後１、実施例２９による本発明の組成物　　　　　　２．０　　９７．６　　１００．０２、実施例３０による本発明の組成物　　　　　　２．０　１００．０　　１００．０３、実施例３１による本発明ノ組酸物　　　　　　２．０　１００．０　　１００．０４、実施例３２による本発明（７）組成物　　　　　　２．０　１００，０　　１００．０５、実施例３３による本発明の組成物　　　　　　２．０　１００．０　　１００．０６、周知組成物　　　　　　　　２．０　　６０．０　　　８０．０７、対照　　　　　　　　　　　　−ｏ、　　ｏ　　　　　ｏ、　。

表　　　　　　　６０．０−ジメチル−（ｌ−ヒドロキシ−２，２，２−トリクロロエチル）ホスホネートにもとずく周知組成物に対する本発明の組成物の殺虫活性嵐　　　　組成物　　　　　　　　　　　　　　　ハエの死亡（％）濃度（質量％）４８時間後　７２時間後１、実施例３４による本発明の殺虫組成物　　　　　２．０　　　　３４．０　　６２．０２、実施例３５による本発明の殺虫組成物　　　　２・０．０　　　　３６．０　　８９，０３、周知組成物　　　　　　　２０．０　　　　８１，０　　８４．’０実施例　３６０．０２モルのフェノールと３０ｍ１ベンゼン中の０．０２モルのトリエチルアミンとを含有する溶液に、２０ｍ１ベンゼン中の０゜０１モルのトリクロロホスファシー１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドキシイソプロビルを撹拌しながら添加した。反応混合物を２４時間２０℃で維持した。沈殿トリエチルアミン塩酸塩を吸出した。ベンゼンを真空蒸発した。残物に、活性化木炭を存在させペトロリウムエーテルによりベンゼンから再沈殿により浄化した粘稠液体として製品を得た。その結果、下記の式で示すジフエノキシクロロホスファゾ−１−二トロフェニル−１，３−ジヒドロキシプロビルを得た：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ４ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ（○Ｃ，Ｈ，）オＣ１゜最終製品の収量は８７質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　Ｎ、○、Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ５４，３１，Ｈ４，４３，Ｃ１７，５８゜Ｈ５，８７，Ｐ６．５２計算値、％：Ｃ５４，４９，Ｈ４，３５，Ｃ１７，６６゜Ｈ６，０５，Ｐ６．６９Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：１３３０Ｃｍ−’得られた化合物には殺菌・ウィルス撲滅活性があった。それにもとすく殺菌組成物を実施例９に記載された仕方と同様な仕方によりテストした。テスト結果を表７に示す、それに基づくウィルス撲滅組成物を実施例２１に記載された仕方と同様な仕方でテストした。テストデータを表６に示す。

実施例　３７実施例３６に記載されたと同様に、下記の式に示すジーバラークロロフエノキシクロロホスファゾ−１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た：バラーＮｏオＣ０Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨオ○Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，ＣＩ−バラ）、ＣＩ。

最終製品の収量は８４３を量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ　、　Ｎ、○、Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ４６，９５，Ｈ３，３４，Ｃ１１９，６８゜Ｈ５，３２，Ｐ５．５１計算値、％：Ｃ４７，４３，Ｈ３，４］、、ＣＩ　　２０．Ｏ。

Ｈ５，２６，Ｐ５．８２Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３４０ｃｍ−’得られた化合物には殺菌活性・ウィルス撲滅活性があった。それにもとずく殺菌組成物のテストを実施例９の仕方と同様な仕方で行った。テスト結果を表７に示す。それに基づくウィルス撲滅組成物を実施例２１に記載された仕方と同様な仕方によりテストした。テスト結果を表８に示す。

実施例　３８実施例３６に記載された仕方と同様に、下記の式で示すフエノキシジクロロホスファゾ−１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た：バラーＮｏ、Ｃ，Ｈ４ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，）Ｎ＝Ｐ（ＱＣ，Ｈ，）Ｃ１゜最終製品の収量は８６質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃｉ、Ｎ、Ｏ，Ｐノ元素分析実測値、％：Ｃ４３，６７、Ｈ３゜８９．ＣＩ　　１７．２２゜Ｈ６，７４，Ｐ７．３０計算値、％：Ｃ４４，４７，Ｈ３，７３，ＣＩ　　１７．５０゜Ｈ６，９１，Ｐ７．６４Ｎ＝ＰのＩＲスペクトル：　１３３５ｃｍ−’得られた化合物には殺菌・ウィルス撲滅活性があった。それににもとずく殺菌・ウィルス撲滅組成物のテストを夫々実施例９と２１に記載されたと同様な仕方で行った。テスト結果を表７〜８に示す。

実施例　３９実施例３６に記載された同様な仕方により、下記の式で示すパラークロロフエノキシジグロロホスファゾーｌ−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，ＣＩ　−ハラ）　　Ｃ１、。

最終製品の収量は７８質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｃｌ　、Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測イ１［、％　：Ｃ４０，８９，Ｈ３，１４，Ｃ１２３，８７゜Ｎ６，２２．Ｐ６．７９計算値、％：Ｃ４０，９８，Ｈ３，２１，ＣＩ　　２４，１９゜Ｎ６．３７．Ｐ７．０４Ｎ＝ＰのＴＲスペクトル：　１３４０ｃｍ−’得られた化合物には殺菌・ウィルス撲滅活性があった。それにもとすく殺菌・ウィルス撲滅組成物を夫々実施例９と２１に記載された仕方と同様な仕方によりテストした。テストデータを表７〜８に示す。

実施例　４０実施例３６に記載されたと同様に、下記の式で示すトリーバラ−メチルフェノキシ−１−バラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た：バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，ＣＨ，−バラ）、。

最終製品の収量は８６質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、　Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ６３，７２，Ｈ５，６１，Ｂ５，０４゜Ｐ５．　３８計算値、％：Ｃ６４，０５，）１５．５５．Ｎ４，９７゜Ｐ５．　５ＯＮ＝ＰのＴＲスペクトル：１３３５ｃｍ’得られた化合物には殺菌・ウィルス撲滅活性があった。それにもとずく殺菌・ウィルス撲滅組成物のテストを夫々実施例９および２１に記載された仕方と同様な仕方で行なった。テスト結果を表７〜８に示す。

実施例　４１実施例３６に記載された仕方と同様な仕方により、下記の式で示すトリーパラークロロフエノキシホスファゾ−１−パラ−ニトロフェニル−１，３−ジヒドロキシイソプロビルを得た二バラ−Ｎｏ、Ｃ，Ｈ，ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ，０Ｈ）Ｎ＝Ｐ　（ＱＣ。

Ｈ，ＣＩ−バラ）、。

最終製品の収量は８ｏ質量パーセントであった。

Ｃ，、Ｈ，、ＣＩ、Ｎ、Ｏ，Ｐの元素分析実測値、％：Ｃ５１，７６、Ｈ３，４１，ＣＩ　　１７．１０゜Ｎ４．３８．Ｐ４．８４計算値１％：Ｃ５１，９８，Ｈ３゜５５．ＣＩ　　１７．８４゜Ｎ４．４９．Ｐ４，９６Ｎ＝ＰのＴＲスペクトル：　１３４０ｃｍ−’得られた化合物にはウィルス撲滅・殺菌活性があった。それにもとずく殺菌・ウィルス撲滅組成物のテストを夫々実施例９と２１に記載された仕方と同様な仕方により行なった。テスト結果を表７〜８に示す。

表　　　　　　７ナトリウムＮ−クロロベンゼンスルファミドにもとすく１、実施例３６による本発明の殺菌組成物　　　　。、２　　１００，０　　　９０．０２、実施例３７にょる木発明の殺菌組成物　　　　０．２　　１００，０　　１．００．０３、実施例３８による本発明ノ殺１１１ＪｌｉＩｉ、物０．２　　１００，０　　．９５．０４、実施例３９にょる本発明の殺菌組成物　　　　０．２　　　＋００，０　　１００．０５、実施例４ｏにょる本発明の殺菌組成物　　　　０，２　　　９０．０　　　７０．０６、実施例４】による本発明の殺菌組成物　　　　０，２　　１００，０　　　９０．０７、周知組成物　　　　　　　０，２　　１００，０　　　９０．０表　　　　　　　８ナト１功ムＮ−クロロベンゼンスルファミドにもとずく周知組成物に対する本発明による組成物のウィルス撲滅活性３０分暴ｎ　　：　　６０分暴露１、実施例３６にょる　　　　１゜０　　５０，０　　　８０．０本発明のウィルス撲滅組成物　　　　　　　２，０　　９０，０　　　９０．０２、実施例３７ｉ：Ｊ：６　　　　　１．０　　６０，０　　　９０．０本発明のウィルス撲滅組成物　　　　　　　２．０　　９０．０　　１００．０３、実施例３８による　　　　　１．０　　６０，０　　　９０．０本発明のウィルス撲滅組成物　　　　　　　２，０　　９０，０　　　９５．０４、実施例３９による　　　　　１．０　　７０，０　　　９０．０本男明のウィルス撲滅組成物　　　　　　　　２．０　　９５，０　　１００．０５、実施例４０に、１１．６　　　　　１．０　　５０．０　　　７０．０本発明のウィルス撲滅組成物２．０　　８０，０　　　９０．０６、実ｍ例４１１：よ６　　　　　１．０　　５０．０　　　８０，０本発明のウィルス撲滅組成物　　　　　　　２．０　　９０．０　　１００．０７、周知組成物　　　　　　　１．０　　　９．０　　　２５．０２．０　　１２．５　　　５０．０産業上の利用分野本発明の新規な化合物、すなわち、トリクロロホスファゾ炭化水素誘導体およびそれに基づく殺虫、殺菌、殺カビ、ウィルス撲滅およびオボサイダル組成物は、生活および産業家屋におけるシナンスロビッグ昆虫を制御すると共に、用具、食器、医療器具、衣服、生ごみ、汚水、隔離病院の室、患者のクリニック、家畜病院、農場等をバクテリア、菌類、ウィルス、微生物および畑虫から消毒するため、薬、家畜および農業に適用される。

手続補正書（方式〕平成３年８月６日

Claims

【特許請求の範囲】

１．下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体：パラ−ＮＯ■Ｃ ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ２Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ２，ここでＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｐ＝Ｒ１＝Ｒ２はＯＣＨ２、ＯＣ２Ｈ■、ＯＣ２Ｈ■−Ｈ，ＯＣ■Ｈ■−イソ、ＯＣ４Ｈ■−Ｈ，ＯＣＨ（Ｃ５Ｈ６）ＣＨ２Ｃｌ ■▲数式、化学式、表等どがあります▼−パラ▲数式、化学式、表等どがあります▼−パラ，ＯＣ６Ｈ４Ｃｌ−パラ、ここでＲがＯＣ■Ｈ■，ＯＣ６Ｈ４Ｃｌ− パラ，するとＲ＝Ｒ２はＣｌまたはＯＣ■Ｈ■で、ＲがＮＨＣ６Ｈ６であると、Ｒ１＝Ｒ■は各々ＣｌまたはＮＨＣ６Ｈ■で、Ｒ＝Ｒ１が各々ＯＣ■Ｈ６，ＯＣ６Ｈ４Ｃｌ−パラを表わすと、Ｒ９はＣ１である。
２．活性成分と溶剤とよりなる殺虫組成物において、活性成分として、下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体：パラ−ＮＯ３Ｃ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ３Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ３，ここで、請求の範囲第１項により、ＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素、Ｒ＝Ｒ１＝Ｒ３は各々、ＯＣＨ３、ＯＣ■Ｈ■、ＯＣ３Ｈ■−Ｈ、ＯＣ■Ｈ■−イソ、ＯＣ４Ｈ３−Ｈ、ＯＣＨ（Ｃ６Ｈ４）ＣＨ■Ｃｌ、ＣＨ（ＯＨ）Ｃ■Ｈ４ＮＯ■−パラ ▲数式、化学式、表等どがあります▼
３．２質量パーセント量の活性成分を含有することを特徴とする請求の範囲第１項に記載の殺虫組成物。
４．溶剤として、５パーセント・グルコース水溶液を含有することを特徴とする請求の範囲第２項に記載の殺虫組成物。
５．活性成分と溶液とよりなる殺菌組成物において、活性成分として、下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素を含有する：パラ−ＮＯ３Ｃ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ３Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ２，ここで、請求の範囲第１項による、ＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒ＝Ｒ１＝Ｒ３はＯＣＨ３、ＯＣ３Ｈ■、ＯＣ６Ｈ４ＣＨ■−パラ、ＯＣ■Ｈ４Ｃｌ −パラ；ＲがＯＣ■Ｈ■とＯＣ■Ｈ４Ｃｌ−パラであることを条件に、Ｒ１＝Ｒ３は各々ＣｌまたはＯＣ６Ｈ４を表わし、Ｒ＝Ｒ１が各々ＯＣ■Ｈ■、ＯＣ■Ｈ４Ｃｌ−パラを表わすとき、Ｒ２はＣｌであることを特徴とする殺菌組成物。
６．０．２〜０．５質量パーセント量の活性成分を含有することを特徴とする請求の範囲第５項に記載の殺菌組成物。
７．溶剤として水を含有することを特徴とする請求の範囲第５項に記載の殺菌組成物。
８．活性成分と溶剤とよりなる殺カビ組成物において、下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含有することを特徴とする殺カビ活性：パラ−ＮＯ■Ｃ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ■Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ２，ここで請求の範囲第１項による、ＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素を表わし、Ｒ＝Ｒ１＝Ｒ２はＯＣＨ■、ＯＣ２Ｈ４である。
９．０．０１質量パーセント量の活性成分を含有することを特徴とする請求の範囲第８項に記載の殺カビ組成物。
１０．溶剤として水を含有することを特徴とする請求の範囲第８項に記載の殺カビ組成物。
１１．活性成分と溶剤とよりなるウイルス撲滅組成物において、活性成分として、下記の式で示すトリクロロホスファゾ炭素誘導体を含有することを特徴とするウイルス撲滅組成物：パラ−ＮＯ３Ｃ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ２Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ２，ここで、請求の範囲第１項によるＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素であり、Ｒ＝Ｒ１＝Ｒ２はＯＣ２Ｈ４、ＯＣ■Ｈ■−Ｈ、ＯＣ■Ｈ■−イソ、ＯＣ４Ｈ■−Ｈ、ＯＣＨ（Ｃ■Ｈ■）ＣＨ３Ｃｌ、▲数式、化学式、表等どがあります▼−パラ▲数式、化学式、表等どがあります▼−パラ，ＯＣ■Ｈ４Ｃｌ −パラ；ＲをＯＣ■Ｈ６、ＯＣ６Ｈ４Ｃｌ−パラとする条件として、Ｒ１＝Ｒ２は各々ＣｌまたはＯＣ■Ｈ■を表わし、Ｒ＝Ｒ１がＯＣ■Ｈ■、ＯＣ６Ｈ４Ｃｌ −パラのとき、Ｒ２は塩素である。
１２．０．１〜２質量パーセント量の活性成分を含有することを特徴とする請求の範囲第１１項に記載のウイルス撲滅組成物。
１３．溶剤として、０．８５パーセント塩化ナトリウム溶液を含有することを特徴とする請求の範囲第１１項に記載のウイルス撲滅組成物。
１４．活性成分と溶剤とよりなるオボサイダル組成物において、活性成分として、下記の一般式で示すトリクロロホスファゾ炭化水素誘導体を含有することを特徴とするオボサイダル組成物：パラ−ＮＯ■Ｃ■Ｈ４ＣＨＸＣＨ（ＣＨ■Ｘ′）Ｎ＝ＰＲＲ１Ｒ２，ここで請求の範囲第１項による、ＸとＸ′は各々ヒドロキシルまたは塩素、Ｐ＝Ｒ１＝Ｒ■はＯＣ６Ｈ■、▲数式、化学式、表等どがあります▼−パラ▲数式、化学式、表等どがあります▼ ＲがＨＣ■Ｈ■のとき、Ｒ１＝Ｒ２はＣｌまたはＮＨＣ６Ｈ■である。
１５．活性成分として２質量パーセント量を含有することを特徴とする請求の範囲第１４項に記載のオボサイダル組成物。
１６．溶剤として水を含有することを特徴とする請求の範囲第１４項に記載のオボサイダル組成物。