JPH04502160A - 流動性高濃度アニオン性界面活性剤およびその製法 - Google Patents
流動性高濃度アニオン性界面活性剤およびその製法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
流動性高濃度アニオン性界面活性剤およびその製法本発明は、水含量が〈１重量
％、とりわけ〈０，５重量％の流動性高濃度アニオン性界面活性剤に関する。
種々のアニオン性およびノニオン性界面活性剤を混合することによって、周囲温
度で流動性である高濃度無水ペーストが得られることが知られている。例えば米
国特許第４４７７３７２号には、分枝状ヒドロキシアルキルアミンで中和した有
機スルフェートまたはスルホネートを含有するアニオン性界面活性剤およびノニ
オン性界面活性剤の無水濃厚物が記載されている。更に、欧州公開特許第２４３
６８５号には、ノニオン性界面活性剤、溶媒、並びに直鎖状アルキルベンゼンス
ルホネートのトリエタノールアミン塩、ＮａエトキシスルフェートおよびＮａア
ルカンスルホネートから成る群から選択する２種のアニオン性界面活性剤を含有
する、水で希釈し得る高濃度の水性界面活性剤組成物が記載されている。これま
で、周囲温度で流動する、界面活性剤成分を１種のみ含有する無水アニオン性界
面活性剤濃厚物は無かった。
英国特許第１２７８４２１号には、水性塩基、例えば水性トリエタノールアミン
で中和および加水分解し得るスルホン化脂肪酸力く記載されている。対応する水
含有化合物は、米国特許第２７４３２８８号によって知られている。
本発明は、スルホン化不飽和Ｃ，，−、、脂肪酸のトリエタノールアンモニウム
塩の無水ペーストは、希釈剤または他の添加剤の形態の追加の添加剤、例えばノ
ニオン性界面活性剤の不存在下に、周囲温度で流動性のアニオン性界面活性剤濃
厚物をなすという観察に基づく。このことは、オレイン酸スルホネートに構造的
に関連する他のアニオン性界面活性剤のトリエタノールアンモニウム塩は流動性
濃厚物を形成しないことを考慮すると、なおさら驚くべきことである。
例えば、無水の形態のα−スルホ−Ｃ＋＠−＋ａ−脂肪酸およびそのメチルエス
テルのトリエタノールアンモニウム塩は、周囲温度で流動しないペーストである
。
従って、本発明は、不飽和Ｃ＋ｅ−ｔｔ脂肪酸を三酸化イオウで、三酸化イオウ
と脂肪酸中のオレフィン性２重結合とのモル比０．８〜１．２：１、とりわけ０
．９〜１．０：１でスルホン化し、スルホン化生成物をトリエタノールアミンで
中和することによって得られる、周囲温度で流動性の、水含量〈１重量％、とり
わけく０．５重量％の高濃度アニオン性界面活性剤に関する。
本発明に従って使用するのに適当な不飽和Ｃ１＠−□脂肪酸は、相当する構造の
合成脂肪酸を包含するが、特に天然物、例えば植物および／または動物由来の脂
肪酸を包含し、通例界面活性剤化学において用いられるようなその工業用混合物
を含む。そのような脂肪酸の通常の例は、パルミトレイン酸、オレイン酸、エラ
イジン酸、ガドレイン酸、ブラシジン酸およびエルカ酸である。炭素原子数１８
のモノ不飽和脂肪酸を少なくとも５０重量％、とりわけ少なくとも６０重量％含
有する工業用脂肪酸混合物を使用することが有利である。
脂肪酸のスルホン化は、この目的のために通例用いられる、とりわけ流下フィル
ム型の反応器内で行なうことが最も良い。スルホン化は通例、溶媒の不存在下に
行なうが、特殊な場合においては、例えば反応混合物の粘度が高過ぎる場合は、
スルホン化条件下に不活性な通常の溶媒の存在下に行なってもよい。スルホン化
は、不活性キャリヤーガスで希釈した１〜１０体積％の三酸化イオウを含有する
三酸化イオウ気流を用いて、１５〜９０℃の温度、とりわけ４０〜７０℃の温度
で行なうことが好ましい。
更に、スルホン化生成物は、水含量が１重量％未満、とりわけ０゜５重量％未満
のトリエタノールアミンで中和することが有利である。
水含量が幾分より高いトリエタノールアミンも使用し得るが、この場合に得られ
るアニオン性界面活性剤は、更に乾燥工程に付さなければならない。
本発明の他の好ましい態様においては、反応させた三酸化イオウおよび脂肪酸の
カルボキシル基に当量のトリエタノールアミンで、スルホン化生成物を中和する
。更に、スルホン化生成物を、スルホン化直後にトリエタノールアミン中に導入
することが有利である。
スルホン化中に中間体として生成した反応生成物、例えばスルトンを分解するた
めに、スルホン化生成物およびトリエタノールアミンの中和混合物を、例えば数
時間の間、６０℃以上の温度、とりわけ８０°Ｃ以上の温度で熱処理に付すこと
も有利である。
本発明は、前述の特徴を有する前記流動性高濃度アニオン性界面活性剤の製法に
も関する。
本発明を、以下の実施例によって説明する。
叉鳳皿
用いた出発物質は、酸価１９８〜２０３およびヨウ素価８０〜９７の、下記組成
（重量％）を有する市販の工業用オレイン酸であった：
ｃ、１−、、 １０％
Ｃ１６不飽和 ５％
ＣＩ７飽和 １％
ＣＩ＠飽和 ２％
Ｃ１，モノ不飽和 ５％
Ｃ１，モノ不飽和 ６７％
Ｃ１，シネ飽和 １２％
Ｃ３８トリ不飽和 １％
＞ ｃ ＋ ＊ ２％。
スルホン化は、加熱および冷却ジャケットで囲まれた内径６ ｉｎ。
長さ１１００ｍｍのチューブから実質的に成るガラス製流下フィルム反応器内で
行った。反応器には、その頭部に、工業用脂肪酸混合物用の供給ユニットおよび
ガス導入パイプを取り付けた。発煙硫酸の加熱により発生させた気体状三酸化イ
オウを、窒素との混合物（８０３５体積％）の形態で使用した。
脂肪酸混合物を、一定速度５５０ｇ／ｈで導入した。二酸化イオウ／窒素混合物
の導入は、三酸化イオウと脂肪酸の不飽和２重結合とのモル比が０．９２となる
ように調節した。反応器の温度は、反応器ジャケット内の水の循環によって６０
℃に保った。
反応混合物は、反応域から出ると、スルホン酸およびカルボン酸基の中和に要す
る量の無水トリエタノールアミンを入れておいたガラスビーカー内に集めた。次
いで、生成物を９０℃に２時間加熱した。無水生成物は室温で流動性であり、以
下の性質を有していた：スルホネート含量： ９０．９％
未スルホン化成分＝ ５．１％
硫酸トリエタノールアンモニウム： ４．０％水二 〇、１％未満。
国際調査報告
国際調査報告
Claims (16)
- １．不飽和Ｃ１８−２２脂肪酸を三酸化イオウで、三酸化イオウと脂肪酸中に存 在するオレフィン性２重結合とのモル比０．８〜１．２：１、とりわけ０．９〜 １．０：１でスルホン化し、スルホン化生成物をトリエタノールアミンで中和す ることによって得られる、水含量＜１、とりわけ＜０．５重量％の流動性高濃度 アニオン性界面活性剤。
- ２．スルホン化を、１５〜９０℃の温度、とりわけ４０〜７０℃の温度で行なう ことを特徴とする請求項１記載のアニオン性界面活性剤。
- ３．不活性キヤリヤーガスで希釈した１〜１０体積％の三酸化イオウを含有する 三酸化イオウ気流によってスルホン化を行なうことを特徴とする請求項１または ２記載のアニオン性界面活性剤。
- ４．スルホン化生成物を、＜１重量％、とりわけ＜０．５重量％の量の水を含有 するトリエタノールアミンで中和することを特徴とする請求項１〜３の少なくと も１項に記載のアニオン性界面活性剤。
- ５．スルホン化生成物を、反応した三酸化イオウおよび脂肪酸のカルボキシル基 に当量のトリエタノールアミンで中和することを特徴とする請求項１〜４の少な くとも１項に記載のアニオン性界面活性剤。
- ６．スルホン化生成物を、スルホン化直後にトリエタノールアミン中に導入する ことを特徴とする請求項１〜５の少なくとも１項に記載のアニオン性界面活性剤 。
- ７．スルホン化生成物およびトリエタノールアミンの中和混合物を、６０℃以上 の温度で熱処理に付すことを特徴とする請求項１〜６の少なくとも１項に記載の アニオン性界面活性剤。
- ８．モノ不飽和Ｃ１８脂肪酸を少なくとも５０重量％、とりわけ少なくとも６０ 重量％含有する工業用脂肪酸混合物をスルホン化することを特徴とする請求項１ 〜７の少なくとも１項に記載のアニオン性界面活性剤。
- ９．水を＜１重量％、とりわけ＜０．５重量％含有する流動性高濃度アニオン性 界面活性剤の製法であって、不飽和Ｃ１８−２２脂肪酸を三酸化イオウで、三酸 化イオウと脂肪酸中に存在するオレフィン性２重結合とのモル比０．８〜１．２ ：１、とりわけ０．９〜１．０：１でスルホン化し、スルホン化生成物をトリエ タノールアミンで中和することを特徴とする方法。
- １０．スルホン化を、１５〜９０℃の温度、とりわけ４０〜７０℃の温度で行な うことを特徴とする請求項９記載の方法。
- １１．不活性キャリヤーガスで希釈した１〜１０体積％の三酸化イオウを含有す る三酸化イオウ気流によってスルホン化を行なうことを特徴とする請求項９また は１０記載の方法。
- １２．スルホン化生成物を、＜１重量％、とりわけ＜０．５重量％の量の水を含 有するトリエタノールアミンで中和することを特徴とする請求項９〜１１の少な くとも１項に記載の方法。
- １３．スルホン化生成物を、反応した三酸化イオウおよび脂肪酸のカルボキシル 基に当量のトリエタノールアミンで中和することを特徴とする請求項９〜１２の 少なくとも１項に記載の方法。
- １４．スルホン化生成物を、スルホン化直後にトリエタノールアミン中に導入す ることを特徴とする請求項９〜１３の少なくとも１項に記載の方法。
- １５．スルホン化生成物およびトリエタノールアミンの中和混合物を、６０℃以 上の温度で熱処理に付すことを特徴とする請求項９〜１４の少なくとも１項に記 載の方法。
- １６．モノ不飽和Ｃ１８脂肪酸を少なくとも５０重量％、とりわけ少なくとも６ ０重量％含有する工業用脂肪酸混合物をスルホン化することを特徴とする請求項 ９〜１５の少なくとも１項に記載の方法。
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