JPH0463110B2 - - Google Patents
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- JPH0463110B2 JPH0463110B2 JP60049897A JP4989785A JPH0463110B2 JP H0463110 B2 JPH0463110 B2 JP H0463110B2 JP 60049897 A JP60049897 A JP 60049897A JP 4989785 A JP4989785 A JP 4989785A JP H0463110 B2 JPH0463110 B2 JP H0463110B2
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- Japan
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- parts
- adhesive
- radiation
- ultraviolet absorber
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は放射線硬化型粘着剤組成物に関する。
〔従来の技術〕
従来、粘着フイルムは、天然ゴムや合成ゴムな
どの高分子重合体を有機溶剤に溶解した粘着剤
を、プラスチツクフイルムなどのウエブ上に塗
布・乾燥することによつて製造されている。しか
し近年、省資源・省エネルギ及び無公害化の点か
ら粘着剤無溶剤化が検討されている。 その際に用いられる重合体成分は、粘度上の制
約から低分子量であるため、単独ではポリマ固有
のゴム弾性が損われ、粘着剤として必要な接着力
などの特性を出せない。そこで連鎖移動剤や極性
基を有するモノマなどを配合して、これらの特性
を補なうなどの工夫がされてきた。 しかしながら、ここで用いる重合体成分が耐候
性に優れていても、上記のような低分子量物を配
合し、放射線硬化させることによつて得られた粘
着フイルムは著しく耐候性が阻害される傾向にあ
つた。 すなわち、この粘着フイルムを被着体に貼付け
太陽光のもとに晒すと粘着剤が被着体に転着し、
この程度の大きいものはフイルムが剥離不能にな
る。さらに劣化するとフイルムが被着体から自然
に剥離するなどの事態が生ずる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 そこで耐候性向上策として、従来から行われて
いる方法があるが、紫外線吸収剤の添加を試み
た。しかし通常添加量である0.1部以下ではその
向上にほとんど効果がなく、また従来の紫外線吸
収剤では、放射線硬化型オリゴマとの相溶性が悪
いため、0.1部以上添加し、放射線硬化して得ら
れた粘着フイルムを被着体に貼付けるとそれらが
被着体にブリードアウトするなどの問題があつ
た。 本発明はかゝる状況に鑑みなされたものであつ
て、紫外線吸収剤のプリードアウトがなく、粘着
特性、耐候性などにすぐれた粘着フイルム用放射
線硬化型粘着剤を提供せんとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は不飽和二重結合を分子内に有
する液状オリゴマを主成分とする粘着剤組成物
に、放射線により重合する不飽和二重結合を付与
した紫外線吸収剤を配合することを特徴とする。 本発明において用いられる放射線重合を行う不
飽和二重結合を付与した紫外線吸収剤としては、
分子骨格がフエニルサリチレート、２−（または
４−）ヒドロキシベンゾフエノン、２（2′−ヒド
ロキシフエニル）ベンゾトリアゾールなどのよう
に光エネギを吸収して熱エネルギに変換できる分
子構造を持つたもので、かつ不飽和二重結合を１
分子あたり１個以上有する必要がある。不飽和二
重結合としては、ビニル、ビニルエーテル、ビニ
ルエステル、アクリル、メタクリル基などを含む
が、本発明において特に良好な結果が得られるの
は、反応性が高くかつ特に耐候性の優れたアクリ
ル、メタクリル基を付与した紫外線吸収剤であ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以
上混合して用いてもよいが、その添加総量はオリ
ゴマ100重量に対し0.1〜30重量部の範囲で選ばれ
る。この量が0.1重量部以下では耐候性向上に効
果が不十分であるし、30重量部以上添加すると粘
着特性（接着力、放射線硬化性）が悪化する。さ
らに好ましい添加量の範囲は１〜15重量部であ
る。 本発明で用いられる不飽和二重結合を分子内に
有するオリゴマとしては、主鎖がアクリル酸アル
キルエステルあるいはメタクリル酸アルキルエス
テルをはじめ、ポリオールアクリレート、ポリエ
ステルアルキレート、ウレタンアクリレート、エ
ポキシアクレートなど不飽和二重結合を１分子あ
たり分子内に１個以上、末端あるいは側鎖にもつ
アクリル系オリゴマ、ポリブタジエン、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレン等のプレポリマであ
る。またそのオリゴマは通常液状であつて、その
粘度としては常温で102〜５×105cpsの範囲であ
る。なお本発明において特に良好な結果が得られ
るのは反応性の高いアクリル系の２重結合を付与
したオリゴマである。 またオリゴマ以外の粘着剤組成物としての連鎖
移動剤としてはブチルメルカプタン、ラウリルメ
ルカプタン、チオグリコール酸オクチル、エチレ
ングリコールジチオグリコート、ペンタエリスト
リトールテトラキス―（β−チオプロピオネート）
などのチオール化合物、ジフエニルジスルフイド
などの二硫化物、あるいは四塩化炭素、四臭化炭
素、クロホルム、ジクロロベンゼンなどのハロゲ
ン化物が挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上混合して用いてもよい。これ
らの連鎖移動剤は、放射線硬化時の過剰に架橋す
るのを抑制するために添加される。その目的のた
めにはその添加量を0.2〜20重量％、好ましくは、
２〜15重量％の範囲で選択する必要がある。この
量が0.2重量％未満では架橋抑制の効果が不十分
であるし、20重量％を越えると硬化不十分で凝集
力不足で接着特性に悪影響を与える。 他方、本発明で用いられる極性基を有するモノ
マーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、クロトン酸、フタル酸水素
アクリロイルオキシエチル、２−アクリルアミド
−２−メチルプロパン−スルホン酸、３−クロロ
−２−アシツドホスホキシプロピルメタクリレー
ト、２−アシツドホスホオキシエチルアクリレー
ト、２−アシツドホスホオキシプロピルメタクリ
レート、リン酸ジ（２−メタクリロイルオキシエ
チル）、リン酸ジ（２−アクリロイルオキシエチ
ル）などを挙げることができる。特に有利なの
は、解離定数の大きいリン酸根を付与したモノマ
ーである。 これらの酸性基を有するモノマの添加量は0.5
〜30重量部の範囲で選ばれる。この量が0.5重量
％未満では、界面力の効果が不十分であるし、30
重量％を越えると、放射線効果性、効果塗膜の物
性が低下するので好ましくない。なお本発明の実
施においては、以上述べたような組成物の他に、
希釈用モノマ、粘着付与剤等の添加剤を加えても
よく、少量の溶剤を加えることも自由である。 本発明でいる放射線とは活性エネルギー線で、
α線、β線、γ線、中性子線、加速電子線のよう
な電離性放射線並びに紫外線という。電離性放射
線の場合の線量は0.5〜50Mradの範囲で使用でき
るが、１〜10Mrad程度が望ましい。また紫外線
の場合約180尾460nｍの波長範囲で、発生源とし
ては高圧の水銀ランプ等が適している。また照射
する場合注意を要するのは照射雰囲気である。つ
まり発生したラジカルが空気中の酸素によつて阻
害されるので、場合によつては窒素などの不活性
ガスを用いて適当な酸素濃度にする必要がある。 〔作用〕 本発明で得られる粘着テープは良好なゴム弾
性、接着性にすぐれしかも耐候性にすぐれてい
る。耐候性向上の理由は通常の紫外線吸収剤に不
飽和二重結合を付与させた結果、オリゴマなどの
粘着剤組成物との相溶性が向上し、大量添加が可
能になつた事である。また添加したうちの大半は
放射線硬化し、共有結合で系内に組み込まれてい
るため、凝集力に優れ簡単にプリードアウトしな
いためである。 さらに紫外線吸収剤に不飽和二重結合を導入す
ることで、紫外線吸収剤の光←→熱交換機能に悪影
響は及ぼさない。 以下実施例により、更に本発明を説明する。 (1) 放射線硬化型オリゴマの合成 (1‐a) アクリル酸エチル10部、アクリル酸ブチル
70部、アクリル酸メタグリシジル20部を30％
の溶液中で溶液重合を行い、脱溶剤して粘度
が50℃−１×104cpsの無溶剤の共重合体を合
成した。次にこの共重合プレオリゴマにアク
リル酸５部を付加反応させ、側鎖に二重結合
を付与された。 (1‐b) α−エチルヘキシルアクリレート75部、メ
チルメタクリレート15部、アクリル酸メタグ
リシジル10部を上記（１−ａ）と同様の方法
で共重合し、側鎖に二重結合を付与させた。 (2) 不飽和二重結合付与紫外線吸収剤の合成 (2‐a) ２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾ
フエノン１ｍolに対し、水酸化ナトリウム２
ｍolをメタノール300ml中50℃で反応させ、
水分を完全に除去した後、10wt％MEK中10
℃で２ｍolのアクリル酸クロライドで反応さ
せ、反応物を蒸留精製した。 (2‐b) 2′，4′−ジヒドロキシフエニルサリチレー
トについて、（２−ａ）と同様にして合成を
行つた。 実施例 １ （１−ａ）で合成したオリゴマ100重量部に対
し、ペンタエリスリトールテトラキス―（βチオプ
ロピオネート）10重量部、リン酸ジ（２−アクリ
ロイルオキシエチル）10重量部、および（２−
ａ）で合成した紫外線吸収剤0.1重量部を加え粘
着剤組成とした。 実施例 ２ 紫外線吸収剤の量を10重量部とした以外は実施
例１に倣つて粘着剤組成物とした。 比較例 １、２、３ 実施例１の配合より紫外線吸収剤を除いたもの
を比較例１、紫外線吸収剤として２，2′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン0.05重量部
を添加したものを比較例２、0.1重量部添加した
ものを比較例３とした。 実施例 ３ （１−ｂ）で合成したオリゴマ100重量部、ブ
チルメチルカプタン５重量部、フタル酸水素アク
ロイルオキシエチル15重量部、および（２−ｂ）
で合成した紫外線吸収剤５重量部を加え粘着剤組
成物とした。 実施例 ４ 紫外線吸収剤の量を15重量部とした以外は実施
例３に倣つて粘着剤組成物とした。 比較例 ４、５、６ 実施例３の配合より紫外線吸収剤を除いたもの
を比較例４、紫外線吸収剤として2′，4′−ジヒド
ロキシフエニルサリチレートを0.05重量部添加し
たものを比較例５、0.1重量部添加したものを比
較例６とした。 これら組成物をポリエチレンフイルム（厚さ
60μｍ）に塗布厚みが10μｍになるように塗布し、
加速電圧200kV、ビーム電流10ｍＡの電子線照射
装置（リニアフイラメント型、Energy Science
Inc 製、商品名エレクトロカーテン）で、窒素
ガス雰囲気（O2濃度500ppm）下で6Mrad照射
し、粘着フイルムを作成した。この粘着フイルム
をテンシロン型引張試験機で接着力試験を行つ
た。引張速度は20mm／min（20℃）である。 またSUS−430BA板に貼付け２時間後剥離し、
板面に粘着剤が纒着しているかどうかを目視によ
つて観察して硬化製試験を行つた。硬化製試験で
異常のない粘着フイルムについて、サンシヤイン
ウエザメータで耐候性の促進試験を行つた。
（ATLAS CDMC型、密閉カーボンアーク式）結
果を表１に示す。
どの高分子重合体を有機溶剤に溶解した粘着剤
を、プラスチツクフイルムなどのウエブ上に塗
布・乾燥することによつて製造されている。しか
し近年、省資源・省エネルギ及び無公害化の点か
ら粘着剤無溶剤化が検討されている。 その際に用いられる重合体成分は、粘度上の制
約から低分子量であるため、単独ではポリマ固有
のゴム弾性が損われ、粘着剤として必要な接着力
などの特性を出せない。そこで連鎖移動剤や極性
基を有するモノマなどを配合して、これらの特性
を補なうなどの工夫がされてきた。 しかしながら、ここで用いる重合体成分が耐候
性に優れていても、上記のような低分子量物を配
合し、放射線硬化させることによつて得られた粘
着フイルムは著しく耐候性が阻害される傾向にあ
つた。 すなわち、この粘着フイルムを被着体に貼付け
太陽光のもとに晒すと粘着剤が被着体に転着し、
この程度の大きいものはフイルムが剥離不能にな
る。さらに劣化するとフイルムが被着体から自然
に剥離するなどの事態が生ずる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 そこで耐候性向上策として、従来から行われて
いる方法があるが、紫外線吸収剤の添加を試み
た。しかし通常添加量である0.1部以下ではその
向上にほとんど効果がなく、また従来の紫外線吸
収剤では、放射線硬化型オリゴマとの相溶性が悪
いため、0.1部以上添加し、放射線硬化して得ら
れた粘着フイルムを被着体に貼付けるとそれらが
被着体にブリードアウトするなどの問題があつ
た。 本発明はかゝる状況に鑑みなされたものであつ
て、紫外線吸収剤のプリードアウトがなく、粘着
特性、耐候性などにすぐれた粘着フイルム用放射
線硬化型粘着剤を提供せんとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち本発明は不飽和二重結合を分子内に有
する液状オリゴマを主成分とする粘着剤組成物
に、放射線により重合する不飽和二重結合を付与
した紫外線吸収剤を配合することを特徴とする。 本発明において用いられる放射線重合を行う不
飽和二重結合を付与した紫外線吸収剤としては、
分子骨格がフエニルサリチレート、２−（または
４−）ヒドロキシベンゾフエノン、２（2′−ヒド
ロキシフエニル）ベンゾトリアゾールなどのよう
に光エネギを吸収して熱エネルギに変換できる分
子構造を持つたもので、かつ不飽和二重結合を１
分子あたり１個以上有する必要がある。不飽和二
重結合としては、ビニル、ビニルエーテル、ビニ
ルエステル、アクリル、メタクリル基などを含む
が、本発明において特に良好な結果が得られるの
は、反応性が高くかつ特に耐候性の優れたアクリ
ル、メタクリル基を付与した紫外線吸収剤であ
る。これらは単独で用いてもよいし、また２種以
上混合して用いてもよいが、その添加総量はオリ
ゴマ100重量に対し0.1〜30重量部の範囲で選ばれ
る。この量が0.1重量部以下では耐候性向上に効
果が不十分であるし、30重量部以上添加すると粘
着特性（接着力、放射線硬化性）が悪化する。さ
らに好ましい添加量の範囲は１〜15重量部であ
る。 本発明で用いられる不飽和二重結合を分子内に
有するオリゴマとしては、主鎖がアクリル酸アル
キルエステルあるいはメタクリル酸アルキルエス
テルをはじめ、ポリオールアクリレート、ポリエ
ステルアルキレート、ウレタンアクリレート、エ
ポキシアクレートなど不飽和二重結合を１分子あ
たり分子内に１個以上、末端あるいは側鎖にもつ
アクリル系オリゴマ、ポリブタジエン、ポリクロ
ロプレン、ポリイソプレン等のプレポリマであ
る。またそのオリゴマは通常液状であつて、その
粘度としては常温で102〜５×105cpsの範囲であ
る。なお本発明において特に良好な結果が得られ
るのは反応性の高いアクリル系の２重結合を付与
したオリゴマである。 またオリゴマ以外の粘着剤組成物としての連鎖
移動剤としてはブチルメルカプタン、ラウリルメ
ルカプタン、チオグリコール酸オクチル、エチレ
ングリコールジチオグリコート、ペンタエリスト
リトールテトラキス―（β−チオプロピオネート）
などのチオール化合物、ジフエニルジスルフイド
などの二硫化物、あるいは四塩化炭素、四臭化炭
素、クロホルム、ジクロロベンゼンなどのハロゲ
ン化物が挙げられる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上混合して用いてもよい。これ
らの連鎖移動剤は、放射線硬化時の過剰に架橋す
るのを抑制するために添加される。その目的のた
めにはその添加量を0.2〜20重量％、好ましくは、
２〜15重量％の範囲で選択する必要がある。この
量が0.2重量％未満では架橋抑制の効果が不十分
であるし、20重量％を越えると硬化不十分で凝集
力不足で接着特性に悪影響を与える。 他方、本発明で用いられる極性基を有するモノ
マーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、イタ
コン酸、マレイン酸、クロトン酸、フタル酸水素
アクリロイルオキシエチル、２−アクリルアミド
−２−メチルプロパン−スルホン酸、３−クロロ
−２−アシツドホスホキシプロピルメタクリレー
ト、２−アシツドホスホオキシエチルアクリレー
ト、２−アシツドホスホオキシプロピルメタクリ
レート、リン酸ジ（２−メタクリロイルオキシエ
チル）、リン酸ジ（２−アクリロイルオキシエチ
ル）などを挙げることができる。特に有利なの
は、解離定数の大きいリン酸根を付与したモノマ
ーである。 これらの酸性基を有するモノマの添加量は0.5
〜30重量部の範囲で選ばれる。この量が0.5重量
％未満では、界面力の効果が不十分であるし、30
重量％を越えると、放射線効果性、効果塗膜の物
性が低下するので好ましくない。なお本発明の実
施においては、以上述べたような組成物の他に、
希釈用モノマ、粘着付与剤等の添加剤を加えても
よく、少量の溶剤を加えることも自由である。 本発明でいる放射線とは活性エネルギー線で、
α線、β線、γ線、中性子線、加速電子線のよう
な電離性放射線並びに紫外線という。電離性放射
線の場合の線量は0.5〜50Mradの範囲で使用でき
るが、１〜10Mrad程度が望ましい。また紫外線
の場合約180尾460nｍの波長範囲で、発生源とし
ては高圧の水銀ランプ等が適している。また照射
する場合注意を要するのは照射雰囲気である。つ
まり発生したラジカルが空気中の酸素によつて阻
害されるので、場合によつては窒素などの不活性
ガスを用いて適当な酸素濃度にする必要がある。 〔作用〕 本発明で得られる粘着テープは良好なゴム弾
性、接着性にすぐれしかも耐候性にすぐれてい
る。耐候性向上の理由は通常の紫外線吸収剤に不
飽和二重結合を付与させた結果、オリゴマなどの
粘着剤組成物との相溶性が向上し、大量添加が可
能になつた事である。また添加したうちの大半は
放射線硬化し、共有結合で系内に組み込まれてい
るため、凝集力に優れ簡単にプリードアウトしな
いためである。 さらに紫外線吸収剤に不飽和二重結合を導入す
ることで、紫外線吸収剤の光←→熱交換機能に悪影
響は及ぼさない。 以下実施例により、更に本発明を説明する。 (1) 放射線硬化型オリゴマの合成 (1‐a) アクリル酸エチル10部、アクリル酸ブチル
70部、アクリル酸メタグリシジル20部を30％
の溶液中で溶液重合を行い、脱溶剤して粘度
が50℃−１×104cpsの無溶剤の共重合体を合
成した。次にこの共重合プレオリゴマにアク
リル酸５部を付加反応させ、側鎖に二重結合
を付与された。 (1‐b) α−エチルヘキシルアクリレート75部、メ
チルメタクリレート15部、アクリル酸メタグ
リシジル10部を上記（１−ａ）と同様の方法
で共重合し、側鎖に二重結合を付与させた。 (2) 不飽和二重結合付与紫外線吸収剤の合成 (2‐a) ２，2′，４，4′−テトラヒドロキシベンゾ
フエノン１ｍolに対し、水酸化ナトリウム２
ｍolをメタノール300ml中50℃で反応させ、
水分を完全に除去した後、10wt％MEK中10
℃で２ｍolのアクリル酸クロライドで反応さ
せ、反応物を蒸留精製した。 (2‐b) 2′，4′−ジヒドロキシフエニルサリチレー
トについて、（２−ａ）と同様にして合成を
行つた。 実施例 １ （１−ａ）で合成したオリゴマ100重量部に対
し、ペンタエリスリトールテトラキス―（βチオプ
ロピオネート）10重量部、リン酸ジ（２−アクリ
ロイルオキシエチル）10重量部、および（２−
ａ）で合成した紫外線吸収剤0.1重量部を加え粘
着剤組成とした。 実施例 ２ 紫外線吸収剤の量を10重量部とした以外は実施
例１に倣つて粘着剤組成物とした。 比較例 １、２、３ 実施例１の配合より紫外線吸収剤を除いたもの
を比較例１、紫外線吸収剤として２，2′，４，
4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン0.05重量部
を添加したものを比較例２、0.1重量部添加した
ものを比較例３とした。 実施例 ３ （１−ｂ）で合成したオリゴマ100重量部、ブ
チルメチルカプタン５重量部、フタル酸水素アク
ロイルオキシエチル15重量部、および（２−ｂ）
で合成した紫外線吸収剤５重量部を加え粘着剤組
成物とした。 実施例 ４ 紫外線吸収剤の量を15重量部とした以外は実施
例３に倣つて粘着剤組成物とした。 比較例 ４、５、６ 実施例３の配合より紫外線吸収剤を除いたもの
を比較例４、紫外線吸収剤として2′，4′−ジヒド
ロキシフエニルサリチレートを0.05重量部添加し
たものを比較例５、0.1重量部添加したものを比
較例６とした。 これら組成物をポリエチレンフイルム（厚さ
60μｍ）に塗布厚みが10μｍになるように塗布し、
加速電圧200kV、ビーム電流10ｍＡの電子線照射
装置（リニアフイラメント型、Energy Science
Inc 製、商品名エレクトロカーテン）で、窒素
ガス雰囲気（O2濃度500ppm）下で6Mrad照射
し、粘着フイルムを作成した。この粘着フイルム
をテンシロン型引張試験機で接着力試験を行つ
た。引張速度は20mm／min（20℃）である。 またSUS−430BA板に貼付け２時間後剥離し、
板面に粘着剤が纒着しているかどうかを目視によ
つて観察して硬化製試験を行つた。硬化製試験で
異常のない粘着フイルムについて、サンシヤイン
ウエザメータで耐候性の促進試験を行つた。
（ATLAS CDMC型、密閉カーボンアーク式）結
果を表１に示す。
【表】
上記実施例の結果からも明らかなように、本発
明によれば不飽和二重結合を付与した紫外線吸収
剤を配合したので接着力・凝集力に優れ、また多
量の添加が可能なため優れた耐候性を有する放射
線硬化型粘着剤の提供が可能になつた。
明によれば不飽和二重結合を付与した紫外線吸収
剤を配合したので接着力・凝集力に優れ、また多
量の添加が可能なため優れた耐候性を有する放射
線硬化型粘着剤の提供が可能になつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不飽和二重結合を分子内に有する液状オリゴ
マと、連鎖移動剤および極性基を有する反応性モ
ノマからなる粘着剤組成物において、前記液状オ
リゴマ100重量部に対し、不飽和二重結合を付与
した紫外線吸収剤を0.1〜30重量部配合したこと
を特徴とする放射線硬化型粘着剤組成物。 ２ 不飽和二重結合を付与した紫外線吸収剤がフ
エニルサリシレート、ヒドロキシベンゾフエノン
またはヒドロキシフエニルベンゾトリアゾールを
その分子骨格に有するものである特許請求の範囲
第１項記載の放射線硬化型粘着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4989785A JPS61209281A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 放射線硬化型粘着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4989785A JPS61209281A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 放射線硬化型粘着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61209281A JPS61209281A (ja) | 1986-09-17 |
| JPH0463110B2 true JPH0463110B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=12843807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4989785A Granted JPS61209281A (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | 放射線硬化型粘着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61209281A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6153719A (en) * | 1998-02-04 | 2000-11-28 | Lord Corporation | Thiol-cured epoxy composition |
| BRPI0812279A2 (pt) * | 2007-05-29 | 2014-11-18 | Henkel Corp | Métodos de detecção de adesivo. |
| JP5740828B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-07-01 | 大日本印刷株式会社 | 化粧シート及びこれを用いた化粧板 |
| JP5989381B2 (ja) | 2012-04-05 | 2016-09-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 放射線硬化性粘着組成物及びそれを用いた積層体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50136366A (ja) * | 1974-04-18 | 1975-10-29 | ||
| JPS5710913B2 (ja) * | 1974-11-22 | 1982-03-01 |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP4989785A patent/JPS61209281A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61209281A (ja) | 1986-09-17 |
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