JPH0515702B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0515702B2 JPH0515702B2 JP28429985A JP28429985A JPH0515702B2 JP H0515702 B2 JPH0515702 B2 JP H0515702B2 JP 28429985 A JP28429985 A JP 28429985A JP 28429985 A JP28429985 A JP 28429985A JP H0515702 B2 JPH0515702 B2 JP H0515702B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- product
- reaction
- absorption
- mol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、各種重合体の製造に有用な新規二価
フエノールとその製造法に関する。 〔従来の技術〕 二価フエノールには数多くのものがあるが、ポ
リエステルやポリカーボネート、ポリエステルカ
ーボネートなどの重合体の製造に有用なものとし
て、ハイドロキノン、４，4′−ジヒドロキシジフ
エニル、２，2′−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンなどがよく知られている。 これら二価フエノールを用いた重合体は比較的
大なる機械的強度を有するものであるが、さらに
機械的強度が大で、かつ柔軟性に富む重合体が製
造できる二価フエノールが要求されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、柔軟性に富み、機械的強度の大なる
各種重合体を製造できる新規な二価フエノールお
よびその製造法を提供しようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、前記問題を解決するため種々検
討した結果、 一般式 （式中、Arは
フエノールとその製造法に関する。 〔従来の技術〕 二価フエノールには数多くのものがあるが、ポ
リエステルやポリカーボネート、ポリエステルカ
ーボネートなどの重合体の製造に有用なものとし
て、ハイドロキノン、４，4′−ジヒドロキシジフ
エニル、２，2′−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンなどがよく知られている。 これら二価フエノールを用いた重合体は比較的
大なる機械的強度を有するものであるが、さらに
機械的強度が大で、かつ柔軟性に富む重合体が製
造できる二価フエノールが要求されている。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明は、柔軟性に富み、機械的強度の大なる
各種重合体を製造できる新規な二価フエノールお
よびその製造法を提供しようとするものである。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、前記問題を解決するため種々検
討した結果、 一般式 （式中、Arは
【式】
【式】または
以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 攪拌装置およびアルゴンガス導入管を備えた反
応容器に、２，６−ジクロロベンゾニトリル
17.2g（0.1モル）と、ハイドロキノン33g（0.3モ
ル）、炭酸カリウム41.5g（0.3モル）、スルホラン
500mlおよびトルエン100mlを入れ、アルゴン気流
下に、150℃において２時間、次いで200℃に昇温
して２時間、攪拌しながら反応させた。反応終了
後、室温まで冷却して、反応生成物を、シユウ酸
二水和物25.2g（0.2モル）を含む水溶液１に注
入した。ここで析出した固体物質を濾別し、水で
洗浄した。この生成物をさらにアセトンと水を用
いて再結晶し、淡色の板状結晶25g（収率80％）
を得た。このものは融点が258℃であり、赤外線
吸収スペクトル分析により、1580cm-1と1490cm-1
の位置にベンゼン環に基づく吸収、1240cm-1の位
置にエーテル結合に基づく吸収、2220cm-1にニト
リル基づく吸収が認められた。また、この生成物
を元素分析した結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 71.3％ 71.5％ 水素 4.2％ 4.1％ 酸素 19.9％ 20.0％ 窒素 4.3％ 4.4％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 実施例 ２ ２，６−ジクロロベンゾニトリルに代え、２，
６−ジフルオルベンゾニトリル13.9g（0.1モル）
を用いたほかは実施例１と同様にした。この結
果、生成物28g（収率88％）が得られた。赤外線
吸収スペクトルは実施例１と同様の吸収が認めら
れ、同一の生成物が得られた。 実施例 ３ ハイドロキノンに代えて４，4′−ジヒドロキシ
ジフエニル55.8g（0.3モル）を用いたほかは実施
例１と同様に反応を行つた。反応終了後、室温ま
で冷却して、反応生成物をシユウ酸二水和物
25.2g（0.2モル）を含む水溶液１中に注入した。
ここで析出した固体物質を濾別し、水で洗浄し
た。次に、得られた固体物質にアセトン200mlを
加えて２時間還流し、熱時濾過してアセトン不溶
の生成物36g（収率78％）を得た。この生成物は
融点が350℃であり、赤外線吸収スペクトルは実
施例１と同様の吸収が認められた。また、このも
のの元素分析結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 78.8％ 79.0％ 水素 4.6％ 4.5％ 酸素 13.5％ 13.6％ 窒素 2.9％ 3.0％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 実施例 ４ ハイドロキノンに代えて１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン48.05g（0.3モル）を用いたほかは実施
例１と同様にして反応を行つた。反応終了後、室
温まで冷却して、反応生成物をシユウ酸二水和物
25.2g（0.2モル）を含む水溶液１中に注入した。
ここで析出した固体物質を濾別し、次いで0.05規
定濃度の水酸化ナトリウム水溶液200mlを用いて
未反応の１，５−ジヒドロキシナフタレンを抽出
除去し、水200mlで洗浄した。さらに、これにヘ
キサン200mlを加え、沈澱した固体生成物を濾別
回収した。このようにして得られた固体生成物は
融点が245℃であり、赤外線吸収スペクトルは実
施例１と同様の吸収が認められた。また、このも
のの元素分析結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 77.4％ 77.3％ 水素 4.1％ 4.1％ 酸素 15.5％ 15.3％ 窒素 3.1％ 3.3％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 参考例 １ （ポリエステルカーボネートの合成） 攪拌機およびアルゴンガス導入管を備えた反応
容器に、実施例１で得られた２，６−ジ（４−ヒ
ドロキシフエノキシ）ベンゾニトリル12.8g（0.04
モル）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸22.1g（0.16モル）
およびジフエニルカーボネート51.4g（0.24モル）
を入れ、アルゴン気流下に250℃で１時間反応さ
せた。次いで反応温度を280℃に昇温し、徐々に
系内を減圧し、１時間後に１mmHgとした。さら
に、反応温度を300℃まで昇温して、１時間反応
させた。この結果、重合体30.0gが得られた。こ
の重合体はｐ−クロロフエノールを溶媒とする
0.2g／d1濃度の60℃における還元粘度〔ηsp−ｃ〕
が0.40d1／ｇであり、赤外線吸収スペクトル分析
から、1580cm-1と1490cm-1の位置にベンゼン環に
よる吸収、1650cm-1の位置にカルボニル基による
吸収、1240cm-1の位置にエーテル結合による吸
収、2220cm-1の位置にニトリル基による吸収が認
められ、下記の繰り返し単位から構成されるもの
と認められる。
るが、本発明はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 攪拌装置およびアルゴンガス導入管を備えた反
応容器に、２，６−ジクロロベンゾニトリル
17.2g（0.1モル）と、ハイドロキノン33g（0.3モ
ル）、炭酸カリウム41.5g（0.3モル）、スルホラン
500mlおよびトルエン100mlを入れ、アルゴン気流
下に、150℃において２時間、次いで200℃に昇温
して２時間、攪拌しながら反応させた。反応終了
後、室温まで冷却して、反応生成物を、シユウ酸
二水和物25.2g（0.2モル）を含む水溶液１に注
入した。ここで析出した固体物質を濾別し、水で
洗浄した。この生成物をさらにアセトンと水を用
いて再結晶し、淡色の板状結晶25g（収率80％）
を得た。このものは融点が258℃であり、赤外線
吸収スペクトル分析により、1580cm-1と1490cm-1
の位置にベンゼン環に基づく吸収、1240cm-1の位
置にエーテル結合に基づく吸収、2220cm-1にニト
リル基づく吸収が認められた。また、この生成物
を元素分析した結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 71.3％ 71.5％ 水素 4.2％ 4.1％ 酸素 19.9％ 20.0％ 窒素 4.3％ 4.4％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 実施例 ２ ２，６−ジクロロベンゾニトリルに代え、２，
６−ジフルオルベンゾニトリル13.9g（0.1モル）
を用いたほかは実施例１と同様にした。この結
果、生成物28g（収率88％）が得られた。赤外線
吸収スペクトルは実施例１と同様の吸収が認めら
れ、同一の生成物が得られた。 実施例 ３ ハイドロキノンに代えて４，4′−ジヒドロキシ
ジフエニル55.8g（0.3モル）を用いたほかは実施
例１と同様に反応を行つた。反応終了後、室温ま
で冷却して、反応生成物をシユウ酸二水和物
25.2g（0.2モル）を含む水溶液１中に注入した。
ここで析出した固体物質を濾別し、水で洗浄し
た。次に、得られた固体物質にアセトン200mlを
加えて２時間還流し、熱時濾過してアセトン不溶
の生成物36g（収率78％）を得た。この生成物は
融点が350℃であり、赤外線吸収スペクトルは実
施例１と同様の吸収が認められた。また、このも
のの元素分析結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 78.8％ 79.0％ 水素 4.6％ 4.5％ 酸素 13.5％ 13.6％ 窒素 2.9％ 3.0％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 実施例 ４ ハイドロキノンに代えて１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン48.05g（0.3モル）を用いたほかは実施
例１と同様にして反応を行つた。反応終了後、室
温まで冷却して、反応生成物をシユウ酸二水和物
25.2g（0.2モル）を含む水溶液１中に注入した。
ここで析出した固体物質を濾別し、次いで0.05規
定濃度の水酸化ナトリウム水溶液200mlを用いて
未反応の１，５−ジヒドロキシナフタレンを抽出
除去し、水200mlで洗浄した。さらに、これにヘ
キサン200mlを加え、沈澱した固体生成物を濾別
回収した。このようにして得られた固体生成物は
融点が245℃であり、赤外線吸収スペクトルは実
施例１と同様の吸収が認められた。また、このも
のの元素分析結果を以下に示す。 (実測値) (理論値) 炭素 77.4％ 77.3％ 水素 4.1％ 4.1％ 酸素 15.5％ 15.3％ 窒素 3.1％ 3.3％ 以上のことからこの生成物は次の構造を有する
ことが判明した。 参考例 １ （ポリエステルカーボネートの合成） 攪拌機およびアルゴンガス導入管を備えた反応
容器に、実施例１で得られた２，６−ジ（４−ヒ
ドロキシフエノキシ）ベンゾニトリル12.8g（0.04
モル）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸22.1g（0.16モル）
およびジフエニルカーボネート51.4g（0.24モル）
を入れ、アルゴン気流下に250℃で１時間反応さ
せた。次いで反応温度を280℃に昇温し、徐々に
系内を減圧し、１時間後に１mmHgとした。さら
に、反応温度を300℃まで昇温して、１時間反応
させた。この結果、重合体30.0gが得られた。こ
の重合体はｐ−クロロフエノールを溶媒とする
0.2g／d1濃度の60℃における還元粘度〔ηsp−ｃ〕
が0.40d1／ｇであり、赤外線吸収スペクトル分析
から、1580cm-1と1490cm-1の位置にベンゼン環に
よる吸収、1650cm-1の位置にカルボニル基による
吸収、1240cm-1の位置にエーテル結合による吸
収、2220cm-1の位置にニトリル基による吸収が認
められ、下記の繰り返し単位から構成されるもの
と認められる。
本発明により重合体製造用の単量体として有用
性が高い新規二価フエノールが得られた。
性が高い新規二価フエノールが得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Arは【式】 【式】または 【式】のいずれかである。） で表される新規二価フエノール。 ２ 一般式 （式中、ＸはＦ、C1、BrまたはNO2のいずれ
かである。） で表されるベンゾニトリル誘導体と、 一般式 MO−Ar−OM （式中、Arは上記と同じであり、Ｍはアルカ
リ金属を示す。） で表されるアルカリ金属塩を反応させ、次いで反
応生成物を脱金属処理することを特徴とする新規
二価フエノールの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429985A JPS62145054A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 新規二価フエノ−ルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28429985A JPS62145054A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 新規二価フエノ−ルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145054A JPS62145054A (ja) | 1987-06-29 |
| JPH0515702B2 true JPH0515702B2 (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=17676730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28429985A Granted JPS62145054A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | 新規二価フエノ−ルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145054A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2021201046A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | ||
| JP7662456B2 (ja) * | 2021-08-30 | 2025-04-15 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | エポキシ樹脂、その組成物および硬化物 |
| CN117186406B (zh) * | 2023-10-13 | 2024-11-29 | 广东优巨先进新材料股份有限公司 | 一种聚砜树脂及其聚合方法 |
| WO2025187490A1 (ja) * | 2024-03-05 | 2025-09-12 | 本州化学工業株式会社 | 芳香族ポリエーテルニトリル樹脂組成物 |
| WO2025187488A1 (ja) * | 2024-03-05 | 2025-09-12 | 本州化学工業株式会社 | 芳香族エーテルニトリル組成物およびその製造方法 |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28429985A patent/JPS62145054A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62145054A (ja) | 1987-06-29 |
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