JPH05213704A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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- JPH05213704A JPH05213704A JP4017498A JP1749892A JPH05213704A JP H05213704 A JPH05213704 A JP H05213704A JP 4017498 A JP4017498 A JP 4017498A JP 1749892 A JP1749892 A JP 1749892A JP H05213704 A JPH05213704 A JP H05213704A
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- JP
- Japan
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- compound
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- ethyl
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- Pyrrole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 より低い有効成分の使用で、水田の重要雑草
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、チオカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
を長期間防除できる水田用除草剤組成物を提供する。 【構成】 下記式（Ｉ）で表される３，４−トランス−
４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソプ
ロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少なくと
も１種以上と、チオカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有する水田用除草剤組成物。 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３，４−トランス
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とチオカ
ーバメート誘導体を有効成分として含有する事を特徴と
する水田用除草剤組成物に関するものである。
−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−イソ
プロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体とチオカ
ーバメート誘導体を有効成分として含有する事を特徴と
する水田用除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、水田用除草剤としては種々の化合
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
物や、混合剤が知られている。さらに最近では一発処理
剤と称する１回の処理で種々の雑草を防除できる混合剤
が開発されている。しかしながらこれらの除草剤は比較
的多量の有効成分を必要としたり、一発処理剤と言いな
がら一回の処理で重要雑草を的確に防除できなかった
り、効果の持続期間が短いなどと言った問題を有してい
る場合も少なくない。そのためより少量の有効成分で、
重要雑草を的確にかつ長期間防除できる水田用除草剤の
開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より少量の
有効成分の施用で、田植え前の雑草の発生前から生育期
までの任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重
要雑草を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を
課題とする。
有効成分の施用で、田植え前の雑草の発生前から生育期
までの任意の時期に使用可能で、一回の処理で水田の重
要雑草を長期間防除できる水田用除草剤を提供する事を
課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段および作用】本発明者ら
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とチオカーバメート誘導体との混合により、それぞれ単
独の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少な
い有効成分の施用で、田植え前の雑草発生前から生育期
までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を長期間
防除できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明
を完成した。
は、上記課題を解決すべくピロリジノン誘導体の混合剤
について鋭意研究をを重ねた結果、ピロリジノン誘導体
とチオカーバメート誘導体との混合により、それぞれ単
独の効果からは予期できない相乗作用を示し、より少な
い有効成分の施用で、田植え前の雑草発生前から生育期
までの任意の時期に使用でき、水田の重要雑草を長期間
防除できる水田用除草剤が得られる事を見出し、本発明
を完成した。
【０００５】即ち、本発明は一般式（Ｉ）（化２）
【０００６】
【化２】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、Ｓ−（４−クロロベンジル）
Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート（以下化合物Ａと称
する）、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオカー
バメート（以下化合物Ｂと称する）、Ｓ−（α、α−ジ
メチルベンジル）ピペリジン−１−カルボチオエート
（以下化合物Ｃと称する）またはＳ−ベンジル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバメ
ート（以下化合物Ｄと称する）の少なくとも１種以上と
を有効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤
組成物である。
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表わされる３，４−ト
ランス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３
−イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の
少なくとも１種以上と、Ｓ−（４−クロロベンジル）
Ｎ，Ｎ−ジエチルチオカーバメート（以下化合物Ａと称
する）、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンチオカー
バメート（以下化合物Ｂと称する）、Ｓ−（α、α−ジ
メチルベンジル）ピペリジン−１−カルボチオエート
（以下化合物Ｃと称する）またはＳ−ベンジル Ｎ−エ
チル−Ｎ−（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバメ
ート（以下化合物Ｄと称する）の少なくとも１種以上と
を有効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤
組成物である。
【０００７】本発明の組成物の含まれる化合物のうち、
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（Ｉ）（化３）に示される方法によって製造され
る。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は新規化合物であり、
反応式（Ｉ）（化３）に示される方法によって製造され
る。
【０００８】
【化３】
【０００９】すなわち、一般式（ＩＩ）（式中、Ｘは３
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
−位に置換されたフッ素原子、塩素原子、臭素原子、３
−位と４−位または３−位と５−位に置換されたフッ素
原子を、Ｙはハロゲン原子を示す。）で表わされるアミ
ド誘導体を環化反応することにより、容易に製造するこ
とができる。この環化反応に有効な環化剤としては、ト
リブチルチンヒドリドに代表されるトリアルキルチンヒ
ドリドがあげられ、一般的にはベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの芳香族系の溶媒中で反応が行われる。反応
温度は５０〜１４０℃で、好ましくは８０〜１２０℃で
ある。また、触媒量のα，α−アゾビスイソブチロニト
リル、あるいはベンゾイルパーオキサイドなどの、ラジ
カル発生剤を反応液中に加えることで、反応が進行す
る。光を照射するのも有効な手段である。また反応の終
了後は、目的の３，４−トランス体を収率良く得るた
め、適当なアルカリで処理する方法も有効である。
【００１０】本発明に係わる化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄは何
れも公知化合物であり、それぞれベンチオカーブ、モリ
ネート、ジメピペレート、エスプロカルブの一般名で市
販され、実用に供されている。また化合物Ｃは特開昭５
１−９８３３１号公報等に、化合物Ｄは特公表５８−５
０１１７７号公報等に開示されている。
れも公知化合物であり、それぞれベンチオカーブ、モリ
ネート、ジメピペレート、エスプロカルブの一般名で市
販され、実用に供されている。また化合物Ｃは特開昭５
１−９８３３１号公報等に、化合物Ｄは特公表５８−５
０１１７７号公報等に開示されている。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物群は水田用
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生雑草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄは発生前から生育期までヒエや一年生広葉等の雑
草に効果があるが、施用薬量が比較的多く、低薬量の使
用では効果が大きく劣り、また効果の持続期間も短い。
除草剤として優れた活性を持ち、特にヒエ、コナギ、一
年生広葉等については活性が高いが、ホタルイ等の多年
生雑草に対する効果はやや低い。一方化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄは発生前から生育期までヒエや一年生広葉等の雑
草に効果があるが、施用薬量が比較的多く、低薬量の使
用では効果が大きく劣り、また効果の持続期間も短い。
【００１２】この様に一般式（Ｉ）で表される化合物及
び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待出来ない場合があり、特に
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄは低薬量での使用では高い効果が
期待出来ない。
び化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄはそれぞれ単独での使用では充
分満足できる除草効果が期待出来ない場合があり、特に
化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄは低薬量での使用では高い効果が
期待出来ない。
【００１３】そこで、本発明者らは一般式（Ｉ）の化合
物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄの混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果、それぞれ単独の使用に比べはるかに少ない有効成分
の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出し
た。
物と化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄの混合使用を検討したとこ
ろ、当初予想できなかった様な相乗作用を示し、その結
果、それぞれ単独の使用に比べはるかに少ない有効成分
の使用で、水稲に害を与えることなく、水田の重要雑草
を的確にかつ長期間防除できる除草剤組成物を見出し
た。
【００１４】かくして得られる本発明に係わる除草剤組
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
成物は、一般には不活性な液体担体、または固体と混合
し、通常用いられる製剤形態である粉剤、粒剤、水和
剤、乳剤、フロアブル剤等に調製して使用される。さら
に製剤上必要ならば、補助剤を添加することもできる。
【００１５】担体としては、通常農園芸用薬剤に使用さ
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
れるものであるならば、固体、または液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。例え
ば固体担体としては、クレー、タルク、ベントナイト、
炭酸カルシウム、ケイソウ土、ホワイトカーボンの如き
鉱物質粉末、大豆粉、デンプンの如き植物性粉末、石油
樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアルキレングリコー
ル等の如き高分子化合物、尿素、ワックス類等が挙げら
れる。また液体担体としては、キシレン、メチルナフタ
レン、アルキルベンゼン等の各種有機溶剤類、植物オイ
ル等各種オイル、水等が挙げられる。
【００１６】補助剤としては、通常農園芸用薬剤に使用
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
される界面活性剤、結合剤、安定剤等を必要に応じて単
独または組合せて使用できる。さらに場合によっては防
菌防黴のために工業用殺菌剤、防菌防黴剤などを添加す
ることもできる。
【００１７】界面活性剤の例としては、非イオン性、陰
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
イオン性、陽イオン性及び両イオン性のものを適宜単独
または混合して使用できる。非イオン性としては、アル
キルフェノール、高級アルコール、アルキルナフトー
ル、高級脂肪酸、脂肪酸エステル等にエチレンオキシド
またはプロピレンオキシドを付加させたもの等が好まし
い。陰イオン性のものとしては、アルキルフェノール、
アルキルナフトール、高級アルコール、高級脂肪酸、脂
肪酸エステル等をアルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等としたものが好まし
い。またリグニンスルホン酸塩等も好ましい例の一つで
ある。
【００１８】本発明に係わる除草剤組成物の含有成分で
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた除
草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピ
ロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，
Ｄそれぞれ０．１〜５００重量部、好ましくはピロリジ
ノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄそれ
ぞれ１〜５０重量部である。
ある一般式（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と、化
合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄとの混合割合は広い範囲で優れた除
草効果を期待できる。しかし両者の混合割合は、通常ピ
ロリジノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，
Ｄそれぞれ０．１〜５００重量部、好ましくはピロリジ
ノン誘導体１重量部に対し、化合物Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄそれ
ぞれ１〜５０重量部である。
【００１９】本発明に係わる除草剤組成物は種々の処理
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
法に於いて有効であるが、湛水土壌処理での使用が好ま
しい。施用量としては、混合物を０．０１Ｋｇ〜５０Ｋ
ｇ／ｈａの広い範囲で使用可能であるが、標準的には
０．１〜５Ｋｇ／ｈａの範囲での使用が好ましい。
【００２０】本発明に係わる除草剤組成物は、他の除草
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
剤の１種または２種以上、あるいは殺菌剤、殺虫剤、植
物成長調節剤等の農薬、肥料、土壌改良剤等と混合使用
が可能であることはもちろんのこと、これらとの混合製
剤も可能であり、場合によっては相乗効果も期待でき
る。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明に係わるピロリジ
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン１５ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３
−イソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−ク
ロロフェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で
攪拌しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα,
α−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を
加えた。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ
０．３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエ
バポレータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行う
ことで、目的の化合物０．９ｇを得た。
ノン誘導体の製造法を説明する。 実施例１ ３，４−トランス−４−エチル−３−（３−
クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニル）
−２−ピロリジノンの合成〔化合物番号−４〕 トルエン１５ｍｌ中、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−（３
−イソプロピルフェニル）−２−クロロ−２−（３−ク
ロロフェニル）アセタミド１．５ｇを加え、還流温度で
攪拌しながら、トリブチルチンヒドリド１．２ｇとα,
α−アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）極少量を
加えた。１０分間攪拌を続けた後、室温にもどしＤＢＵ
０．３ｍｌを加え、さらに５分間攪拌した。反応液をエ
バポレータで濃縮してカラムクロマトグラフィーを行う
ことで、目的の化合物０．９ｇを得た。
【００２２】実施例１と同様の方法で、本発明に係わる
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
一般式（Ｉ）で表されるその他の化合物を合成した。以
下に、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物の
物性を記す。
【００２３】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
−フルオロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−１〕 IRνnujol cm-1：1695 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.62(1H,m),1.70〜1.80(1H,m),2.38 〜2.
50(1H,m),2.86 〜2.96(1H,m),3.48(1H,d,J=10.4Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),4.01(1H,t,J=9.2Hz),6.96 〜7.07(4H,
m),7.25〜7.41(3H,m),7.57 〜7.64(1H,m) m.p. 58.5 〜60.0℃
【００２４】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
（３，５−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−２〕 IRνneat cm -1：1699 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.8Hz),1.51〜1.58(1H,m),1.70〜1.77(1H,m),2.37 〜2.
42(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.44(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=8.8Hz),3.98(1H,t,J=8.8Hz),6.98 〜7.39(6H,
m),7.55〜7.64(1H,m)
【００２５】３，４−トランス−４−エチル−３−
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
（３，４−ジフルオロフェニル）−１−（３−イソプロ
ピルフェニル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−３〕 IRνnujol cm-1：1687 NMR(CDCl3)δPPM ：0.98(3H,t,J=7.3Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.53〜1.60(1H,m),1.72〜1.77(1H,m),2.40 〜2.
44(1H,m),2.89 〜2.96(1H,m),3.47(1H,d,J=10.3Hz),3.5
8(1H,t,J=9.2Hz),3.99(1H,t,J=9.2Hz),6.72 〜6.85(3H,
m),7.04〜7.55(3H,m),7.61 〜7.63(1H,m) m.p. 77.0 〜79.0℃
【００２６】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
−クロロフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−４〕 IRνnujol cm-1：1704 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.26(6H,d,J=
6.6Hz),1.50〜1.61(1H,m),1.71〜1.78(1H,m),2.41 〜2.
50(1H,m),2.92(1H,sept,J=6.6Hz),3.46(1H,d,J=10.3H
z),3.58(1H,t,J=9.2Hz),4.11(1H,t,J=9.2Hz),7.05(1H,
d,J=8.0Hz),7.16(1H,d,J=7.3Hz),7.22 〜7.41(5H,m),7.
64(1H,d,J=2.2Hz) m.p. 88.5〜90.0℃
【００２７】３，４−トランス−４−エチル−３−（３
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2℃
−ブロモフェニル）−１−（３−イソプロピルフェニ
ル）−２−ピロリジノン〔化合物番号−５〕 IRνnujol cm-1：1700 NMR(CDCl3)δPPM ：0.97(3H,t,J=7.6Hz),1.21(6H,d,J=
6.6Hz),1.52〜1.59(1H,m),1.71 〜1.76(1H,m),2.38 〜
2.50(1H,m),2.89 〜2.94(1H,m),3.45(1H,d,J=10.3Hz),
3.57(1H,dd,J=8.8Hz,9.5Hz),4.00(1H,dd,J=8.1Hz,8.8H
z),7.04(1H,d,J=7.3Hz),7.15 〜7.43(6H,m),7.64(1H,S) m.p. 82.0〜83.2℃
【００２８】製剤例および試験例 次に本発明に係わる除草剤の製剤例及び除草活性試験例
を示す。
を示す。
【００２９】製剤例１ （水和剤） 化合物（１）：５重量部、化合物（Ａ）：２０重量部、
ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０
（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量
部および珪藻土６６重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得た。
ネオペレックス（商品名、花王製；ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム）：２重量部、ノイゲンＥＡ８０
（商品名、三洋化成製；ポリオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル）：２重量部、ホワイトカーボン：５重量
部および珪藻土６６重量部をよく粉砕混合して水和剤を
得た。
【００３０】製剤例２ （フロアブル剤） 化合物（２）：５重量部とサンエキスＰ−２５２（商品
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：３重量部および水：４１．６重量部をサンドミル
にて湿式粉砕したものと、化合物（Ｂ）：１０重量部、
ゴ−セノ−ルＧＬ０５Ｓ（商品名、日本合成化学製；ポ
リビニルアルコ−ル）：５重量部および水：３５重量部
をＴ．Ｋ．オ−トホモミキサ−（特殊機化工業製）にて
乳化したものを混合し、さらにケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
（商品名、武田薬品工業製；有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えてフロアブル剤を得た。
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：３重量部および水：４１．６重量部をサンドミル
にて湿式粉砕したものと、化合物（Ｂ）：１０重量部、
ゴ−セノ−ルＧＬ０５Ｓ（商品名、日本合成化学製；ポ
リビニルアルコ−ル）：５重量部および水：３５重量部
をＴ．Ｋ．オ−トホモミキサ−（特殊機化工業製）にて
乳化したものを混合し、さらにケルザンＳ（商品名、ケ
ルコ製；キサンタンガム）：０．２重量部とデルトップ
（商品名、武田薬品工業製；有機ヨウ素系防黴剤）：
０．２重量部を加えてフロアブル剤を得た。
【００３１】製剤例３ （粉剤） 化合物（３）：０．５重量部、化合物（Ｃ）：５重量
部、エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部、カオ
リンクレー：９１重量部およびホワイトカーボン：３重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
部、エマルゲン９１０（商品名、花王製；ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル）：０．５重量部、カオ
リンクレー：９１重量部およびホワイトカーボン：３重
量部をよく粉砕混合して粉剤を得た。
【００３２】製剤例４ （粒剤） 化合物（４）：１重量部、化合物（Ｄ）：５重量部、ゴ
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部及びクレー：９０重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押
し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した
後、整粒機で０．５〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
ーセノール（Ｇｏｓｅｎｏｌ）ＧＬ−０５Ｓ (日本合成
化学製ＰＶＡ）：２重量部、サンエキスＰ２５２（商品
名、山陽国策パルプ製；リグニンスルホン酸ナトリウ
ム）：２重量部及びクレー：９０重量部を良く混合した
後、適当量の水を加えて湿潤させ、次に射出成形機で押
し出し造粒した。これを６０〜９０℃で風乾し解砕した
後、整粒機で０．５〜２ｍｍに整粒して粒剤を得た。
【００３３】製剤例５ （乳剤） 化合物（５）：３重量部、化合物（Ａ）：１０重量部、
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７７重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
ソルポール８００Ａ（商品名、東邦化学製；非イオン性
界面活性剤と陰イオン性界面活性剤の混合物）：１０重
量部およびｏ−キシレン：７７重量部を混合溶解して乳
剤を得た。
【００３４】試験例１ 湛水土壌処理（発生前処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜表７）に示した。表中、被検植物の被害程
度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾
重と比較し以下の基準で表示した。
ヌビエ、ホタルイ、コナギ、一年生広葉の種子を播種し
て湛水状態とした。これに予め育苗しておいた水稲苗
（２〜３葉期）２本を１株とし、その２株を移植して温
室内に生育させた。１日後（雑草発生前に）、供試組成
物の所定量を前記製剤例４に記載した方法に準じて調整
した粒剤を用いて処理し、３０日後に、雑草の発生状況
および水稲に対する薬害状況を調査した。その結果を第
１表（表１〜表７）に示した。表中、被検植物の被害程
度および水稲に対する薬害程度は、無処理の場合の風乾
重と比較し以下の基準で表示した。
【００３５】 表示 対無処理区風乾重比で示した生育率（％） ５ ０〜５ （枯死） ４ ６〜10 （甚害） ３ 11〜40 （中害） ２ 41〜70 （小害） １ 71〜90 （僅少害） ０ 91〜100 （無害）
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】
【００３８】
【表３】
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】
【表６】
【００４２】
【表７】
【００４３】本試験の結果のとうり、本発明に係わる除
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
草剤組成物は、水稲に害を与える事なく、水田の重要雑
草を的確に防除することができる。さらにその除草効果
はそれぞれの単独使用に比べ優れた相乗作用を示し、殺
草スペクトラムの拡大と、より低薬量での使用を可能に
している。
【００４４】試験例２ 湛水土壌処理（生育期処理） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め、タイ
ヌビエ、ホタルイの種子を播種して湛水状態とした。こ
れに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１
株とし、その２株を移植して温室内で生育させた。ヒエ
が２葉になった時に、供試組成物の所定量を前記製剤例
４に記載した方法に準じて調整した粒剤を用いて処理
し、３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬
害状況を調査した。その結果を第２表（表８〜表１４）
に示した。表中被検植物の被害程度および水稲に対する
薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合に
よる相乗作用をより明確にするために、各混合時に予想
される効果を以下のような方法で計算し、実測値と共に
記載した。試験による効果の実測値が計算値を上回れ
ば、相乗的な作用があると判断できる。
ヌビエ、ホタルイの種子を播種して湛水状態とした。こ
れに予め育苗しておいた水稲苗（２〜３葉期）２本を１
株とし、その２株を移植して温室内で生育させた。ヒエ
が２葉になった時に、供試組成物の所定量を前記製剤例
４に記載した方法に準じて調整した粒剤を用いて処理
し、３０日後に、雑草の発生状況および水稲に対する薬
害状況を調査した。その結果を第２表（表８〜表１４）
に示した。表中被検植物の被害程度および水稲に対する
薬害程度は、試験例１と同様に表示した。また、混合に
よる相乗作用をより明確にするために、各混合時に予想
される効果を以下のような方法で計算し、実測値と共に
記載した。試験による効果の実測値が計算値を上回れ
ば、相乗的な作用があると判断できる。
【００４５】効果の予測に使用した計算式（５段階評
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
価） Ｘ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｙ：除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈａ使用した時の効果 Ｅ：除草剤ｉをαＫｇ／ｈａ、除草剤ｉｉをβＫｇ／ｈ
ａ使用した時に予想される効果 Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ／５ （S.R.Colby.,"Calculating Synerigistic and Antagon
istic Responsesof Herbicide Combinations" Weeds 1
5,20-22(1973) 参照）
【００４６】
【表８】
【００４７】
【表９】
【００４８】
【表１０】
【００４９】
【表１１】
【００５０】
【表１２】
【００５１】
【表１３】
【００５２】
【表１４】
【００５３】本試験の結果のとうり、本発明に係わる除
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
草剤組成物は、雑草の生育期においても水稲に害を与え
る事なく、水田の重要雑草を的確に防除することができ
る。さらにその除草効果は予測値を上回り、優れた相乗
作用が発現している事をはっきりと示しており、より低
薬量での使用が可能である。
【００５４】試験例３ 湛水土壌処理（効果の持続期
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例４に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表１５〜表１
８）に示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同
様に表示した。
間） １／５０００アールワグネルポットに土壌を詰め湛水状
態とし、供試組成物の所定量を前記製剤例４に記載した
方法に準じて調整した粒剤を用いて処理した。処理後４
０日目に、タイヌビエの種子を播種し、その２０日後に
生育状況を調査した。その結果を第３表（表１５〜表１
８）に示した。表中被検植物の被害程度は試験例１と同
様に表示した。
【００５５】
【表１５】
【００５６】
【表１６】
【００５７】
【表１７】
【００５８】
【表１８】
【００５９】本試験の結果のとうり、本発明に係わる除
草剤組成物は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除する
ことができる。その除草効果はそれぞれの単独使用に比
べ優れた相乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を
持続する事を可能にしている。
草剤組成物は、長期間に渡り水田の重要雑草を防除する
ことができる。その除草効果はそれぞれの単独使用に比
べ優れた相乗作用を示し、より低薬量で長期間、効果を
持続する事を可能にしている。
【００６０】
【発明の効果】本発明に係わる除草剤組成物は、一般式
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ，Ｄのそれぞれを単独で使用した時に期待できる除草
効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮してい
る。その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処
理で水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除
草剤としての適用性が高く、本発明は極めて有用な除草
剤を提供するものである。
（Ｉ）で表されるピロリジノン誘導体と化合物Ａ、Ｂ、
Ｃ，Ｄのそれぞれを単独で使用した時に期待できる除草
効果に比べ、極めて高い相乗性により、より低い薬量
で、水田の重要雑草に長い期間高い効果を発揮してい
る。その結果、本発明に係わる除草剤組成物は１回の処
理で水田の重要雑草を長期間的確に防除でき、水田用除
草剤としての適用性が高く、本発明は極めて有用な除草
剤を提供するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:16） (72)発明者 岸 大輔 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 森安 宏一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内 (72)発明者 下野 聖一 千葉県茂原市東郷1144番地三井東圧化学株 式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）（化１） 【化１】 （式中、Ｘは３−位に置換されたフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、３−位と４−位または３−位と５−位に
置換されたフッ素原子を示す）で表される３，４−トラ
ンス−４−エチル−３−（置換フェニル）−１−（３−
イソプロピルフェニル）−２−ピロリジノン誘導体の少
なくとも１種以上と、Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，
Ｎ−ジエチルチオカーバメート、Ｓ−エチル Ｎ，Ｎ−
ヘキサメチレンチオカーバメート、Ｓ−（α、α−ジメ
チルベンジル）ピペリジン−１−カルボチオエートまた
はＳ−ベンジル Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル
プロピル）チオカーバメートの少なくとも１種以上を有
効成分として含有する事を特徴とする水田用除草剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4017498A JPH05213704A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 水田用除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4017498A JPH05213704A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05213704A true JPH05213704A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=11945662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4017498A Pending JPH05213704A (ja) | 1992-02-03 | 1992-02-03 | 水田用除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05213704A (ja) |
-
1992
- 1992-02-03 JP JP4017498A patent/JPH05213704A/ja active Pending
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