JPH0525141A - ピリダジノン誘導体および害虫防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式（１）で表されるピリダジノン化合物、
およびそれを含有する害虫防除剤。 〔Ａｒはハロゲン原子もしくはハロアルキル基によって
置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ¹ はアルキ
ル基を表し、Ｒ² はアルキル基、アルコキシ基などを表
す。〕 【効果】この化合物群は強い害虫防除作用を示し、かつ
毒性が低いため、農園芸用の害虫防除剤として有用であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な３（２Ｈ）−ピ
リダジノン誘導体ならびに該誘導体を有効成分として含
有する害虫防除剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】以下の特許が本発明に関係するものであ
る。 ヨーロッパ特許公開 0088384号 ヨーロッパ特許公開 0134439号 ヨーロッパ特許公開 0183212号 ヨーロッパ特許公開 0199281号 ヨーロッパ特許公開 0210647号 ヨーロッパ特許公開 0193853号 ヨーロッパ特許公開 0232825号 ヨーロッパ特許公開 0302346号 これらの特許に含有される公知の化合物は次の一般式
(２) で表される。

【０００３】

【化２】

【０００４】これらの特許の特徴は、例えばヨーロッパ
特許公開 0088384号、ヨーロッパ特許公開 0134439号、
ヨーロッパ特許公開0183212号、ヨーロッパ特許公開019
9281号およびヨーロッパ特許公開0232825号では Y' と
して酸素原子または硫黄原子であるが、 A' がハロゲン
等の置換基であることを特徴としており、ヨーロッパ特
許公開 0210647号では R' がアリール基であることを特
徴としていて、ヨーロッパ特許公開 0302346号では R'
がハロゲン原子が置換したアルキル基などの置換基であ
ることを特徴としている。ヨーロッパ特許公開 0193853
号では、 Y' は窒素原子または酸素原子であるが、 A'
がハロゲン等の置換基であることを特徴としている。本
発明の化合物は、これらの先行技術に包含されない新規
化合物である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた殺虫
活性を有する新規化合物および殺虫剤を提供することに
ある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式中、Ａｒはハロゲン原子もしくはハロ
アルキル基によって置換されていてもよいフェニル基を
表し、Ｒ¹ は炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ² は
炭素数１〜４のアルキル基、置換されていてもよいフェ
ニル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、置換されていて
もよいフェノキシ基、−ＣＯＲ³ または−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ を
表し、Ｒ³ は炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基
を表すかまたはＲ⁴ とＲ⁵ が一緒になって環を形成し、
そして酸素原子もしくは−ＮＣＨ₃ −により中断されて
いてもよいアルキレン鎖を表す。〕で表される３（２
Ｈ）−ピリダジノン誘導体および該誘導体の１種または
２種以上を有効成分として含有する害虫防除剤に関する
ものである。

【０００９】本発明者らは、一般式（１）で表される本
発明化合物が優れた害虫防除作用を有することを見いだ
した。例えば、一般式（２）で表される公知の化合物群
は強い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌活性を有し、殺虫ス
ペクトラムが広く、速効性に優れるものであるが、本発
明化合物は、害虫の変態を阻害する作用を有するため遅
効的である。

【００１０】また、本発明化合物は、極めて低い薬剤濃
度で各種の有害な害虫に効力を示す。その害虫としては
例えば, 農業害虫のツマグロヨコバイ、トビイロウン
カ、モモアカアブラムシ、コナガ、ハスモンヨトウ、ナ
ミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、トノサマバ
ッタ、サバクトビバッタなど、衛生害虫のアカイエカ、
イエバエ、ユスリカ、チャバネゴキブリ、アリ、ノミ、
シラミなど、貯穀害虫のコクゾウ、コクヌストモドキ、
スジマダラメイガなど、家屋害虫のシロアリ類など、家
畜害虫のダニ、ノミ、シラミ、ハエなど、屋内塵性ダニ
のコナダニ、ヒョウヒダニ、ツメダニなど、軟体動物の
ナメクジ、カタツムリなどが挙げられる。

【００１１】すなわち、直翅目、シロアリ目、半翅目、
鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目およびダニ、シラミ類
などに対し、有効に防除できることを見いだした。この
効果については、後に記載した生物試験例において具体
的に記載した。本発明化合物は、多数の方法により製造
できる。これらの方法は、例えば下記の如くである。

【００１２】

【化４】

【００１３】

【化５】

【００１４】（Ａ法）および（Ｂ法）においてＡｒ、Ｒ
¹ およびＲ² は前記と同じ意味を表し、Ｚ¹ はハロゲン
原子または水酸基を表し、Ｚ² はＺ¹ がハロゲン原子の
場合には水酸基を表し、Ｚ¹ が水酸基の場合にはハロゲ
ン原子、メタンスルホニルオキシ基を表す。更に詳しく
は、（Ａ法）は一般式（３）で表される化合物と一般式
（４）で表される化合物を、塩基存在下で適切な溶媒中
で反応させることによって一般式（５）で表される化合
物を製造し、さらに一般式（５）で表される化合物に塩
基存在下で適切な溶媒中で酸ハライド類を反応させるこ
とによって本発明化合物（１）が製造できることを表
す。溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセ
トニトリル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、塩化
メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類およびトルエン−水の混合溶媒が好ましく、
塩基としては炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等の無機塩基、トリエチルア
ミン、ピリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
等の有機塩基が好ましく、テトラ−ｎ−ブチルアンモニ
ウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添
加する事により好結果が得られる場合もある。

【００１５】（Ｂ法）は、一般式（６）で表される化合
物と一般式（７）で表される化合物を塩基存在下で適切
な溶媒中で反応させることによって本発明化合物（１）
が製造できることを表す。溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、メチルエチルケトン等のケトン類、
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類および、トル
エン−水の混合溶媒が好ましく、塩基としては、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ピリジン等の
有機塩基が好ましく、テトラアンモニウムブロマイド等
の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好
結果が得られる場合もある。

【００１６】

【実施例】本発明化合物の製造方法について、製造例を
具体的に挙げて説明するが、本発明化合物はこれらのみ
に限定されるものではない。製造例１ ２−ベンジル−５−｛２−（Ｎ−メトキシオキサリル−
Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）エトキシ｝−３（２
Ｈ）−ピリダジノン（化合物 No.２５）の製造 ２−ベンジル−５−（２−エトキシカルボニルアミノ）
エトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇ及び４−
ジメチルアミノピリジン０．０５ｇの１，２−ジクロロ
エタン１０ml溶液に、塩化メトキサリル１．１６ｇの
１，２−ジクロロエタン２ml溶液を８０℃で撹拌しなが
らゆっくり滴下した。その後混合物を８０℃で一昼夜撹
拌した。放冷後、反応混合物をジクロロメタンで希釈
し、５％炭酸水素ナトリウム水溶液、５％塩酸、水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ
た。有機溶媒を真空蒸留により完全に除去して得られた
残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、溶媒
酢酸エチル：ベンゼン＝１：１）で精製すると目的化合
物０．１ｇ（融点１１２〜１１６℃）が白色結晶として
得られた。製造例２ ２−ベンジル−５−｛２−（Ｎ−エトキシオキサリル−
Ｎ−エトキシカルボニルアミノ）エトキシ｝−３（２
Ｈ）−ピリダジノン（化合物 No.２７）の製造 ２−ベンジル−５−（２−エトキシカルボニルアミノ）
エトキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．５ｇ及び４−
ジメチルアミノピリジン０．０５ｇの１，２−ジクロロ
エタン１０ml溶液に、塩化エトキサリル１．３ｇの１，
２−ジクロロエタン２ml溶液を８０℃で撹拌しながらゆ
っくり滴下した。その後混合物を８０℃で２０時間撹拌
した。放冷後反応混合物をジクロロメタンで希釈し、５
％炭酸水素ナトリウム水溶液、５％塩酸、水および飽和
食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。有
機溶媒を真空蒸留により完全に除去して得られた残渣を
エタノール−ノルマルヘキサンより再結晶すると、目的
化合物１．０７ｇ（融点８１〜８２℃）が白色結晶とし
て得られた。

【００１７】本発明に包含される化合物としては、例え
ば第１表に示す化合物が挙げられる。ただし第１表の化
合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみ
に限定されるものではない。なお、表中Ｍｅはメチル基
を、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブ
チル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｉ−はイソを、ｓはセ
カンダリーを、ｔはターシャリーを表す。

【００１８】

【化６】

【表１】

【００１９】 ────────────────────────────── No. Ａｒ Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────────────── １ Ph Me Me ２ Ph Me Et ３ Ph Me Pr ４ Ph Me Bu ５ Ph Me Ph ６ Ph Me OMe ７ Ph Me OEt ８ Ph Me OPh ９ Ph Me CO₂Me 10 Ph Me CO₂Et 11 Ph Me CO₂Pr-i 12 Ph Me NMe₂ 13 3-F-C₆H₄ Me CO₂Et 14 Ph Et Me 15 Ph Et Et 16 Ph Et Bu-t 17 Ph Et Ph 18 Ph Et OMe 19 3-F-C₆H₄ Et OMe 20 3-Cl-C₆H₄ Et OMe ──────────────────────────────

【００２０】 第１表 続き ────────────────────────────── No. Ａｒ Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────────────── 21 Ph Et OEt 22 3-F-C₆H₄ Et OEt 23 Ph Et OBu-s 24 Ph Et OPh 25 Ph Et CO₂Me 26 3-F-C₆H₄ Et CO₂Me 27 Ph Et CO₂Et 28 3-F-C₆H₄ Et CO₂Et 29 3-Cl-C₆H₄ Et CO₂Et 30 3-CF₃-C₆H₄ Et CO₂Et 31 3-Br-C₆H₄ Et CO₂Et 32 3,5-F₂-C₆H₃ Et CO₂Et 33 3,5-Cl₂-C₆H₃ Et CO₂Et 34 2,4-F₂-C₆H₃ Et CO₂Et 35 4-F-C₆H₄ Et CO₂Pr 36 Ph Et CO₂Ph 37 Ph Et NMe₂ 38 3-F-C₆H₄ Et NMe₂ 39 Ph Et NEt₂ 40 Ph Et 4-morphorinyl 41 Ph Et 4-Me-1-piperazinyl 42 Ph Pr Pr-i ──────────────────────────────

【００２１】 第１表 続き ────────────────────────────── No. Ａｒ Ｒ¹ Ｒ² ────────────────────────────── 43 Ph Pr CO₂Me 44 Ph Pr CO₂Et 45 Ph Pr-i CO₂Et 46 Ph Bu CO₂Me 47 Ph Bu CO₂Et 48 Ph Bu-i NMe₂ 49 Ph Et 1-pyrrolidinyl 50 Ph Et 1-piperidinyl ────────────────────────────── 本発明化合物を害虫防除剤として使用するにあたって
は、一般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベン
トナイト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール
類（メタノール, エタノール等）、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、塩素化炭化水素
類、エーテル類、ケトン類、エステル類（酢酸エチル
等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド等）などの液
体担体と混用して適用することができ、所望により乳化
剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを添
加し、乳剤、油剤、水和剤、粉剤、粒剤、フロワブル剤
等任意の剤型にて実用に供することができる。また、必
要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
てもよい。本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時
期、施用方法、対象病害虫、栽培作物等により差異はあ
るが一般には有効成分量としてヘクタール当たり0.005
〜50kg程度が適当である。

【００２２】次に本発明の各種製剤の配合割合および種
類を下記に記載する。

【００２３】

【表２】 ─────────────────────────────────── 有効成分 担体 界面活性剤 その他の成分 (補助剤） ─────────────────────────────────── 乳 剤 1〜25 52〜95 3〜20 0〜20 油 剤 1〜30 70〜99 フロアブル 1〜70 10〜90 1〜20 0〜10 水和剤 1〜70 15〜93 3〜10 0〜5 粉 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜3 粒 剤 0.01〜30 67〜99.5 0〜8 粒状水和剤 1〜90 5〜90 1〜50 0〜30 ─────────────────────────────────── 上記の表中の数値は、重量％を表す。

【００２４】使用に際しては、乳剤、油剤、フロアブ
ル、水和剤および粒状水和剤では所定量の水で希釈して
散布し、粉剤および粒剤は水で希釈することなく、その
まま直接、散布する。なお、粒剤にはベイト剤も含まれ
る。次に上記の各製剤中の各成分の例を挙げる。乳剤 有効成分： 本発明化合物 担体： キシレン、ジメチルホルムアミド、メチルナフ
タレン、シクロヘキサノン、ジクロロベンゼン、イソホ
ロン 界面活性剤： ソルポ−ル2680、ソルポ−ル3005X 、ソ
ルポ−ル3353 その他の成分: ピペロニルブトキサイド、ベンゾトリ
アゾール油剤 有効成分： 本発明化合物 担体： キシレン、メチルセロソルブ、ケロシンフロアブル 有効成分： 本発明化合物 担体： 水 界面活性剤： ルノックス1000C 、ソルポ−ル3353、ソ
プロファーFL、ニッポール、アグリソールS-710 、リグ
ニンスルホン酸ソーダ その他の成分: ザンサンガム、ホルマリン、エチレン
グリコール、プロピレングリコール水和剤 有効成分： 本発明化合物 担体： 炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライト
Ｄ、ジークライトPFP 、珪藻土、タルク 界面活性剤： ソルポール5039、ルノックス1000Ｃ、リ
グニンスルホン酸カルシウム、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸ソーダ、ソルポール5050、ソルポール005D、ソルポ
ール5029-O その他の成分: カープレックス＃80粉剤 有効成分： 本発明化合物 担体： 炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライト
Ｄ、タルク その他の成分: ジイソプロピルホスフェート、カープ
レックス＃80粒剤 (1) 有効成分： 本発明化合物 担体： 炭酸カルシウム、カオリナイト、ベントナイ
ト、タルク その他の成分: リグニンスルホン酸カルシウム、ポリ
ビニールアルコール粒剤 (2)[ベイト剤] 有効成分： 本発明化合物 担体： 小麦粉、フスマ、コーン・グリット、ジークラ
イトＤ その他の成分: パラフィン、大豆油粒状水和剤 有効成分： 本発明化合物 担体： 炭酸カルシウム、カオリナイト、ジークライ
ト、クレー、硫酸アンモニウム、尿素、ホワイトカーボ
ン 界面活性剤： ルノックス1000Ｃ、ナフタレンスルホン
酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン−ノニルフ
ェニルエーテル、リグニンスルホン酸ナトリウム その他の成分： エポキシ化大豆油、酸化防止剤などの
安定剤 次に本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤の製剤例
を示すがこれらのみに限定されるものではない。なお、
以下の製剤例において「部」は重量部を意味する。製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 5 部 キシレン -------- 70 部 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 [非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業 (株) 商品名] 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり0.005〜50kgになるように散布する。製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 [カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業 (株) 商品名] ソルポール５０３９ ------- 4 部 [アニオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株）商品名] カープレックス＃８０ ------- 3 部 [ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名] リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり0.005 〜50kgになるように散布する。製剤例３ 油 剤 本発明化合物 -------- 10 部 メチルセルソルブ -------- 90 部 以上を均一に混合して油剤とする。使用に際して上記油
剤を有効成分量がヘクタール当たり、0.005 〜50kgにな
るように散布する。製剤例４ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3.0部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 [ホワイトカーボン：塩野義製薬 (株) 商品名] クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり0.005〜50kgに
なるように散布する。製剤例５ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。製剤例６ フロアブル剤 本発明化合物 ------- 35 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 [非イオン性界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名] ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5部 [陰イオン界面活性剤：東邦化学工業 (株) 商品名] １％ザンサンガム水溶液（天然高分子） ------- 20 部 水 ------- 34.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり0.005 〜50kgになるように
散布する。製剤例７ 粒状水和剤 本発明化合物 -------- ５０部 クレー -------- １０部 硫酸アンモニウム -------- ２０部 リグニンスルホン酸ナトリウム -------- １０部 ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物 -- １０部 以上を均一に混合粉砕して水を加えて混練したものを
0.5mmφスクリーンを装着した押出し造粒機にて造粒
し、水分を乾燥して粒状水和剤とする。使用に際しては
上記粒状水和剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005
〜50kgになるように散布する。

【００２５】次に、本発明化合物の害虫防除剤としての
有用性を以下の試験例において具体的に説明する。試験例１ ツマグロヨコバイに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤( 化合物に
よっては25％水和剤を供試) を展着剤の入った水で希釈
して、500ppm濃度の薬液に調整した。この薬液を1/2000
0 アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布し、
風乾後、有機リン系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤
に抵抗性を示すツマグロヨコバイの２令幼虫をポットあ
たり２０頭放虫し、そのイネに金網の円筒ケージをかぶ
せて恒温室に保管した。

【００２６】調査は３０日後に行い、それぞれのイネに
寄生しているツマグロヨコバイの寄生虫数（生存虫数）
を調査し、下記の計算式により死虫率を求めた。なお、
試験は１区２反復で行なった。 死虫率（％）＝ （１−生存虫数／放虫数）×１００ その結果、以下の化合物が、死虫率１００％の高い効果
を示した。

【００２７】本発明化合物 No.：２７。試験例２ トビイロウンカに対する殺虫試験 有機リン系殺虫剤およびカーバメート系殺虫剤に抵抗性
を示すツマグロヨコバイの２令幼虫に代わって、トビイ
ロウンカの２令幼虫を供試した以外は、試験例１と同様
に行った。

【００２８】その結果、以下の化合物が、死虫率１００
％の高い効果を示した。 本発明化合物 No.：２５、２７。試験例３ コクヌストモドキに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、
透明スピッチ管にはかりとりアセトンを加えて500ppm濃
度のアセトン溶液を得た。

【００２９】このアセトン溶液１０ccを、直径９cmのシ
ャーレに入れた１０ｇのコムギ粉に加え、撹拌したのち
アセトンを留去した。そしてこのシャーレにコクヌスト
モドキの雌雄の各１０頭の成虫を放虫して恒温室に保管
した。調査は９０日後に行い、次世代以降の成虫の出現
数を観察した。なお、試験は１区２反復で行なった。こ
の結果、以下の化合物は、新たに羽化した成虫が全く認
められなかった。

【００３０】本発明化合物 No.：２５、２７。試験例４ スジマダラメイガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤もしくは２０％油剤を供試）を、透
明スピッチ管にはかりとりアセトンを加えて500ppm濃度
のアセトン溶液を得た。

【００３１】このアセトン溶液１０ccを、直径９cmのシ
ャーレに入れた１０ｇの米ヌカに加え、撹拌したのちア
セトンを留去した。そしてこのシャーレにスジマダラメ
イガ幼虫１０頭を放虫して恒温室に保管した。調査は３
０日後に行い、成虫の出現数を観察した。なお、試験は
１区２反復で行なった。この結果、以下の化合物は、新
たに羽化した成虫が全く認められなかった。

【００３２】本発明化合物 No.：２５、２７。試験例５ コナガに対する殺虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては25％水和剤を供試）を、展着剤の入った水で希
釈して、500ppm濃度の薬液に調整した。この薬液にカン
ラン葉を浸漬し、風乾後、直径７cmのシャーレに入れ、
コナガ３令幼虫をシャーレあたり１０頭を放虫し、恒温
室に保管した。

【００３３】調査は２０日後に行い、それぞれの羽化成
虫数（生存虫数）を調査し、試験例１と同様の式で死虫
率を計算した。なお、試験は１区２反復で行なった。こ
の結果、以下の化合物は、死虫率１００％の高い効果を
示した。 本発明化合物 No.：２５、２７。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 梅原 利之 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 春山 裕史 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａｒはハロゲン原子もしくはハロアルキル基に
   よって置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ¹ は
   炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ｒ² は炭素数１〜４
   のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、炭素
   数１〜４のアルコキシ基、置換されていてもよいフェノ
   キシ基、−ＣＯＲ³ または−ＮＲ⁴ Ｒ⁵ を表し、Ｒ³ は
   炭素数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ はそれ
   ぞれ独立に炭素数１〜４のアルキル基を表すかまたはＲ
   ⁴とＲ⁵ が一緒になって環を形成し、そして酸素原子も
   しくは−ＮＣＨ₃ −により中断されていてもよいアルキ
   レン鎖を表す。〕で表される３（２Ｈ）−ピリダジノン
   誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の３（２Ｈ）−ピリダジノ
   ン誘導体の１種または２種以上を有効成分として含有す
   る害虫防除剤。