JPH05304974A - アルギン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法 - Google Patents
アルギン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法Info
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- JPH05304974A JPH05304974A JP4110520A JP11052092A JPH05304974A JP H05304974 A JPH05304974 A JP H05304974A JP 4110520 A JP4110520 A JP 4110520A JP 11052092 A JP11052092 A JP 11052092A JP H05304974 A JPH05304974 A JP H05304974A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高血圧症の予防等健康維持に役立つアルギン
酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法の提供。 【構成】 本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の製
造法は、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギ
ン酸リアーゼ）を作用させ、アルギン酸カリウムオリゴ
糖及び（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖を得、該
アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖のカリウム又はナトリウムを除去した
後、脱金属されたオリゴ糖にカルシウムを付加してアル
ギン酸カルシウムオリゴ糖を得、更にこれを脱塩精製す
る。
酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法の提供。 【構成】 本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の製
造法は、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギ
ン酸リアーゼ）を作用させ、アルギン酸カリウムオリゴ
糖及び（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖を得、該
アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖のカリウム又はナトリウムを除去した
後、脱金属されたオリゴ糖にカルシウムを付加してアル
ギン酸カルシウムオリゴ糖を得、更にこれを脱塩精製す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルギン酸カルシウム
オリゴ糖、詳しくは、血圧上昇抑制作用を有するアルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法に関するもので
ある。
オリゴ糖、詳しくは、血圧上昇抑制作用を有するアルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般
に、海藻は、日常食品として広く利用されており、古来
健康維持、高血圧症や老化の予防に有効とされている。
特に、海藻の中で、コンブを代表とする褐藻類について
は、その中に含まれるアルギン酸やアミノ酸の作用によ
り血圧の低下に寄与することが知られている。しかしな
がら、日常の食生活において海藻を多量に且つ常時食す
ることは一般に困難である。
に、海藻は、日常食品として広く利用されており、古来
健康維持、高血圧症や老化の予防に有効とされている。
特に、海藻の中で、コンブを代表とする褐藻類について
は、その中に含まれるアルギン酸やアミノ酸の作用によ
り血圧の低下に寄与することが知られている。しかしな
がら、日常の食生活において海藻を多量に且つ常時食す
ることは一般に困難である。
【０００３】そこで、海藻の加工品を食品に配合するこ
と等により、海藻を食べ易くすることが考えられる。褐
藻類の主要な細胞間粘質多糖類であるアルギン酸（アル
ギン酸カリウム、アルギン酸ナトリウム）は、その主構
成分子としてＤ−マンヌロン酸及びＬ−グルロン酸を含
むもので、このアルギン酸を低分子化すれば、アルギン
酸オリゴ糖を得ることができると考えられる。しかしな
がら、アルギン酸の水溶液は粘調性が高く、該アルギン
酸は、該水溶液中のカルシウム等と金属塩をつくりゲル
化するため、非常に分解され難いことが知られている。
と等により、海藻を食べ易くすることが考えられる。褐
藻類の主要な細胞間粘質多糖類であるアルギン酸（アル
ギン酸カリウム、アルギン酸ナトリウム）は、その主構
成分子としてＤ−マンヌロン酸及びＬ−グルロン酸を含
むもので、このアルギン酸を低分子化すれば、アルギン
酸オリゴ糖を得ることができると考えられる。しかしな
がら、アルギン酸の水溶液は粘調性が高く、該アルギン
酸は、該水溶液中のカルシウム等と金属塩をつくりゲル
化するため、非常に分解され難いことが知られている。
【０００４】そこで、アルギン酸の処理においては、微
生物の産生するアルギン酸分解酵素を用いて分解する試
みがなされており、このようなアルギン酸分解酵素は、
実験室レベルで種々報告されている｛例えばKitamikado
et al.,(1989)日本水産学会誌 55(4)709-713 等参
照｝。しかし、上記酵素を用いて得られたオリゴ糖は、
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖又はアルギン酸カリウム
オリゴ糖であり、アルギン酸カルシウムオリゴ糖に関し
ては、いまだ報告されておらず、しかも、これらのオリ
ゴ糖について、上述のような血圧の低下といった生理活
性の報告も、それを利用した食品等に関する報告もなか
った。
生物の産生するアルギン酸分解酵素を用いて分解する試
みがなされており、このようなアルギン酸分解酵素は、
実験室レベルで種々報告されている｛例えばKitamikado
et al.,(1989)日本水産学会誌 55(4)709-713 等参
照｝。しかし、上記酵素を用いて得られたオリゴ糖は、
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖又はアルギン酸カリウム
オリゴ糖であり、アルギン酸カルシウムオリゴ糖に関し
ては、いまだ報告されておらず、しかも、これらのオリ
ゴ糖について、上述のような血圧の低下といった生理活
性の報告も、それを利用した食品等に関する報告もなか
った。
【０００５】従って、本発明の目的は、アルギン酸ナト
リウム及び（又は）アルギン酸カリウムを原料として、
高血圧症の予防等健康維持に役立つアルギン酸カルシウ
ムオリゴ糖及びその製造法を提供することにある。
リウム及び（又は）アルギン酸カリウムを原料として、
高血圧症の予防等健康維持に役立つアルギン酸カルシウ
ムオリゴ糖及びその製造法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意研究した結果、アルギン酸カリウム及
び（又は）アルギン酸ナトリウムに、微生物の産生する
アルギン酸リアーゼを作用させて得られたアルギン酸カ
リウムオリゴ糖又はアルギン酸ナトリウムオリゴ糖から
アルギン酸カルシウムオリゴ糖が得られることを知見し
た。
を達成すべく鋭意研究した結果、アルギン酸カリウム及
び（又は）アルギン酸ナトリウムに、微生物の産生する
アルギン酸リアーゼを作用させて得られたアルギン酸カ
リウムオリゴ糖又はアルギン酸ナトリウムオリゴ糖から
アルギン酸カルシウムオリゴ糖が得られることを知見し
た。
【０００７】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナト
リウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギン
酸リアーゼ）を作用させて得られたアルギン酸カリウム
オリゴ糖又はアルギン酸ナトリウムオリゴ糖におけるカ
リウム又はナトリウムをカルシウムと置換した、アルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖を提供するものである。また、
本発明は、上記アルギン酸カルシウムオリゴ糖の製造法
として、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギ
ン酸リアーゼ）を作用させ、アルギン酸カリウムオリゴ
糖及び（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖を得、該
アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖のカリウム又はナトリウムを除去した
後、脱金属されたオリゴ糖にカルシウムを付加してアル
ギン酸カルシウムオリゴ糖を得、更にこれを脱塩精製す
ることを特徴とするアルギン酸カルシウムオリゴ糖の製
造法を併せて提供するものである。
ので、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナト
リウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギン
酸リアーゼ）を作用させて得られたアルギン酸カリウム
オリゴ糖又はアルギン酸ナトリウムオリゴ糖におけるカ
リウム又はナトリウムをカルシウムと置換した、アルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖を提供するものである。また、
本発明は、上記アルギン酸カルシウムオリゴ糖の製造法
として、アルギン酸カリウム及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素（アルギ
ン酸リアーゼ）を作用させ、アルギン酸カリウムオリゴ
糖及び（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖を得、該
アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又は）アルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖のカリウム又はナトリウムを除去した
後、脱金属されたオリゴ糖にカルシウムを付加してアル
ギン酸カルシウムオリゴ糖を得、更にこれを脱塩精製す
ることを特徴とするアルギン酸カルシウムオリゴ糖の製
造法を併せて提供するものである。
【０００８】以下、本発明のアルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖を、本発明の製造法に基づいて詳述する。本発明の
アルギン酸カルシウムオリゴ糖の原料となるアルギン酸
カリウム又はアルギン酸ナトリウムとしては、例えば、
コンブ、ワカメ等由来のアルギン酸カリウム又はアルギ
ン酸ナトリウムが挙げられる。
ゴ糖を、本発明の製造法に基づいて詳述する。本発明の
アルギン酸カルシウムオリゴ糖の原料となるアルギン酸
カリウム又はアルギン酸ナトリウムとしては、例えば、
コンブ、ワカメ等由来のアルギン酸カリウム又はアルギ
ン酸ナトリウムが挙げられる。
【０００９】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の
製造法において用いられる多糖類分解酵素（アルギン酸
リアーゼ）は、微生物の産生する酵素であり、上記アル
ギン酸リアーゼを産生する微生物としては、アルテロモ
ナス属に属する微生物が挙げられ、特にアルテロモナス
エスピーNo. 1786株が好ましい。
製造法において用いられる多糖類分解酵素（アルギン酸
リアーゼ）は、微生物の産生する酵素であり、上記アル
ギン酸リアーゼを産生する微生物としては、アルテロモ
ナス属に属する微生物が挙げられ、特にアルテロモナス
エスピーNo. 1786株が好ましい。
【００１０】上記微生物（アルテロモナス エスピーN
o. 1786株）は、魚介類の腸及びその内容物よりアルギ
ン酸ナトリウムを唯一の炭素源としてスクリーニングを
実施し、カブトガニの腸より分離されたものであり、そ
の形態学的性質及び生理学的性質は下記〔表１〕に示す
通りである。
o. 1786株）は、魚介類の腸及びその内容物よりアルギ
ン酸ナトリウムを唯一の炭素源としてスクリーニングを
実施し、カブトガニの腸より分離されたものであり、そ
の形態学的性質及び生理学的性質は下記〔表１〕に示す
通りである。
【００１１】
【表１】
【００１２】上記〔表１〕に示す菌株の性質に基づいて
清水らの方法〔海洋微生物研究法、学会出版センター、
228 〜239(1985）参照〕に従って同定を試みた結果、上
記微生物（本菌株）は、アルテロモナス属に属するもの
であることが判明した。本菌株は微生物工業技術研究所
に、微工研菌寄第 11685号として寄託されている。
清水らの方法〔海洋微生物研究法、学会出版センター、
228 〜239(1985）参照〕に従って同定を試みた結果、上
記微生物（本菌株）は、アルテロモナス属に属するもの
であることが判明した。本菌株は微生物工業技術研究所
に、微工研菌寄第 11685号として寄託されている。
【００１３】而して、上記微生物の生産するアルギン酸
リアーゼは、上記〔表１〕に示す性質を有する菌株を、
実施例として示す後記の〔培養法〕等により培養して得
られるもので、その酵素的性質は次の通りである。
リアーゼは、上記〔表１〕に示す性質を有する菌株を、
実施例として示す後記の〔培養法〕等により培養して得
られるもので、その酵素的性質は次の通りである。
【００１４】作用：アルギン酸ナトリウム（アルギン
酸カリウム）を基質として上記微生物の生産するアルギ
ン酸リアーゼを反応させた時、反応生成物であるアルギ
ン酸ナトリウムオリゴ糖（アルギン酸カリウムオリゴ
糖）の二重結合に由来する特異吸収波長である２３０ｎ
ｍにおける吸光度の増加、及び生じるオリゴ糖による還
元力の増加が確認された。 至適ｐＨ：上記微生物の生産するアルギン酸リアーゼ
は、ｐＨ７．０〜７．５の範囲で相対活性量が高く、相
対活性量が最大になるｐＨ７．０が至適ｐＨである。 至適温度及び熱安定性：上記微生物の生産するアルギ
ン酸リアーゼは、４５〜５５℃の範囲で相対活性量が高
くなり、相対活性量が最大となる５０℃が至適温度であ
り、また、その熱安定性は、粗酵素で５０℃付近まで安
定であり、室温濃縮を行っても酵素活性の低下は認めら
れなかった。尚、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ
糖の製造法において上記微生物の生産するアルギン酸リ
アーゼを用いる際は、該アルギン酸リアーゼの酵素活性
が４５〜５５℃の範囲で高くなるので、アルギン酸カリ
ウム及び（又は）アルギン酸ナトリウムとアルギン酸リ
アーゼとの反応は４５〜５５℃で行うのが好ましい。 酵素活性：下記組成の反応液を用い、アルギン酸ナト
リウム（アルギン酸カリウム）とアルギン酸リアーゼと
を５０℃にて１０分間反応させ、生成したオリゴ糖量を
ネルソン・ソモギー法により測定することにより、アル
ギン酸リアーゼの酵素活性を測定できる。この酵素活性
は、１μmoleのマンニュロン酸に相当するアルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖（アルギン酸カリウムオリゴ糖）を生
成する酵素量を１単位として示す。
酸カリウム）を基質として上記微生物の生産するアルギ
ン酸リアーゼを反応させた時、反応生成物であるアルギ
ン酸ナトリウムオリゴ糖（アルギン酸カリウムオリゴ
糖）の二重結合に由来する特異吸収波長である２３０ｎ
ｍにおける吸光度の増加、及び生じるオリゴ糖による還
元力の増加が確認された。 至適ｐＨ：上記微生物の生産するアルギン酸リアーゼ
は、ｐＨ７．０〜７．５の範囲で相対活性量が高く、相
対活性量が最大になるｐＨ７．０が至適ｐＨである。 至適温度及び熱安定性：上記微生物の生産するアルギ
ン酸リアーゼは、４５〜５５℃の範囲で相対活性量が高
くなり、相対活性量が最大となる５０℃が至適温度であ
り、また、その熱安定性は、粗酵素で５０℃付近まで安
定であり、室温濃縮を行っても酵素活性の低下は認めら
れなかった。尚、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ
糖の製造法において上記微生物の生産するアルギン酸リ
アーゼを用いる際は、該アルギン酸リアーゼの酵素活性
が４５〜５５℃の範囲で高くなるので、アルギン酸カリ
ウム及び（又は）アルギン酸ナトリウムとアルギン酸リ
アーゼとの反応は４５〜５５℃で行うのが好ましい。 酵素活性：下記組成の反応液を用い、アルギン酸ナト
リウム（アルギン酸カリウム）とアルギン酸リアーゼと
を５０℃にて１０分間反応させ、生成したオリゴ糖量を
ネルソン・ソモギー法により測定することにより、アル
ギン酸リアーゼの酵素活性を測定できる。この酵素活性
は、１μmoleのマンニュロン酸に相当するアルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖（アルギン酸カリウムオリゴ糖）を生
成する酵素量を１単位として示す。
【００１５】 （反応液の組成） ・０．５％アルギン酸ナトリウム（和光純薬製）を含む ０．０５Ｍリン酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ７．０） ----０．４５ml ・酵素液 --------------------------------------------０．０５ml
【００１６】尚、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ
糖の製造法においては、上記本菌株を通常の変異手段を
適用して得られる変異株であってアルギン酸リアーゼ産
生能を有する菌株を培養して得られるアルギン酸リアー
ゼも使用することができる。
糖の製造法においては、上記本菌株を通常の変異手段を
適用して得られる変異株であってアルギン酸リアーゼ産
生能を有する菌株を培養して得られるアルギン酸リアー
ゼも使用することができる。
【００１７】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の
製造法において、アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又
は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖からカリウム又はナ
トリウムを除去（脱金属）する方法としては、例えば、
上記オリゴ糖を、強酸性イオン交換樹脂等の担体を充填
したカラムに添加して該担体と接触させ、脱塩水により
溶出させる方法が挙げられる。
製造法において、アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又
は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖からカリウム又はナ
トリウムを除去（脱金属）する方法としては、例えば、
上記オリゴ糖を、強酸性イオン交換樹脂等の担体を充填
したカラムに添加して該担体と接触させ、脱塩水により
溶出させる方法が挙げられる。
【００１８】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の
製造法において、上記アルギン酸カリウムオリゴ糖及び
（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖からカリウム又
はナトリウムを除去（脱金属）した後、カルシウムを付
加する際に用いられるカルシウムを含む成分としては、
水酸化カルシウム等が挙げられる。
製造法において、上記アルギン酸カリウムオリゴ糖及び
（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖からカリウム又
はナトリウムを除去（脱金属）した後、カルシウムを付
加する際に用いられるカルシウムを含む成分としては、
水酸化カルシウム等が挙げられる。
【００１９】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の
製造法における、該オリゴ糖の脱塩精製法としては、上
記オリゴ糖を、オリゴ糖分画ゲル濾過担体を充填したカ
ラムに添加して該オリゴ糖分画ゲル濾過担体と接触さ
せ、脱塩水により溶出させる方法等が挙げられる（特願
平２−２９４８９７号参照）。上記オリゴ糖分画ゲル濾
過担体としては、分画範囲１００〜１８００ダルトンの
ものが好ましく、具体的には、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２
（バイオラッド社製）及びＢｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−６ＤＧ
（バイオラッド社製）等が挙げられる。
製造法における、該オリゴ糖の脱塩精製法としては、上
記オリゴ糖を、オリゴ糖分画ゲル濾過担体を充填したカ
ラムに添加して該オリゴ糖分画ゲル濾過担体と接触さ
せ、脱塩水により溶出させる方法等が挙げられる（特願
平２−２９４８９７号参照）。上記オリゴ糖分画ゲル濾
過担体としては、分画範囲１００〜１８００ダルトンの
ものが好ましく、具体的には、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２
（バイオラッド社製）及びＢｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−６ＤＧ
（バイオラッド社製）等が挙げられる。
【００２０】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖
は、血圧上昇抑制作用を有し、食品に添加することによ
り、高血圧の予防等健康維持に役立つものである。尚、
上述の血圧上昇抑制作用が見られたアルギン酸カルシウ
ムオリゴ糖の重合度は２〜５であった。本発明のアルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖を食品に添加する際は、通常の
手段を用いてジュース、飴、ガム、アイスクリーム等の
通常の食品に含有させれば良く、食品の味覚等を損なわ
ない範囲で含有させることができる。
は、血圧上昇抑制作用を有し、食品に添加することによ
り、高血圧の予防等健康維持に役立つものである。尚、
上述の血圧上昇抑制作用が見られたアルギン酸カルシウ
ムオリゴ糖の重合度は２〜５であった。本発明のアルギ
ン酸カルシウムオリゴ糖を食品に添加する際は、通常の
手段を用いてジュース、飴、ガム、アイスクリーム等の
通常の食品に含有させれば良く、食品の味覚等を損なわ
ない範囲で含有させることができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ
糖を実施例により具体的に説明する。但し、本発明は、
これらの実施例によりその技術的範囲が限定されるもの
ではない。尚、下記〔培養法〕は、本発明におけるアル
ギン酸リアーゼを得るための前記微生物（本菌株）の培
養法を示す。
糖を実施例により具体的に説明する。但し、本発明は、
これらの実施例によりその技術的範囲が限定されるもの
ではない。尚、下記〔培養法〕は、本発明におけるアル
ギン酸リアーゼを得るための前記微生物（本菌株）の培
養法を示す。
【００２２】〔培養法〕 （培地組成） ・アルギン酸ナトリウム ・・・・・・ １０ｇ ・人工海水*1 ・・・・・・・・・・ １０００ml ・Fe stock*2 ・・・・・・・・・・・・・ １ml ・Pi stock*3 ・・・・・・・・・・・・・ ２ml ・NH4 stock *4・・・・・・・・・・・・・ ５ml ・1M トリス−塩酸緩衝液（ｐＨ7.8)・・５０ml ───────────────────── *1: 人工海水：塩化ナトリウム300mM 、塩化カリウム10
mM、硫酸マグネシウム(7水和物）50mM、塩化カルシウム
(2水塩）10mM *2: Fe stock：クエン酸鉄アンモニウム10g ／100ml 脱
塩水 *3: Pi stock：リン酸水素二カリウム(3水和物）7.5g/1
00ml脱塩水 *4: NH4 stock:塩化アンモニウム20g ／100ml 脱塩水
mM、硫酸マグネシウム(7水和物）50mM、塩化カルシウム
(2水塩）10mM *2: Fe stock：クエン酸鉄アンモニウム10g ／100ml 脱
塩水 *3: Pi stock：リン酸水素二カリウム(3水和物）7.5g/1
00ml脱塩水 *4: NH4 stock:塩化アンモニウム20g ／100ml 脱塩水
【００２３】上記組成の培地を用い、凍結乾燥保存菌体
アルテロモナス・エスピーNo. 1786株を２回前培養（２
０℃、１日）後、本培養（２５℃、１日）を行った。そ
の結果、酵素活性が培養液１ml当り０．８４単位である
アルギン酸リアーゼ培養液が生産された。
アルテロモナス・エスピーNo. 1786株を２回前培養（２
０℃、１日）後、本培養（２５℃、１日）を行った。そ
の結果、酵素活性が培養液１ml当り０．８４単位である
アルギン酸リアーゼ培養液が生産された。
【００２４】上記培養液を、グレースジャパン社のアミ
コンの限外濾過膜で濃縮して、分子量１００００以下の
物質を除去しアルギン酸リアーゼ濃縮液とした。
コンの限外濾過膜で濃縮して、分子量１００００以下の
物質を除去しアルギン酸リアーゼ濃縮液とした。
【００２５】実施例１ アルギン酸カリウムオリゴ糖及
びアルギン酸ナトリウムオリゴ糖の製造 アルギン酸カリウム（４３９ｇ）を８０００mlの脱塩水
に溶解後、上記〔培養法〕で製造したアルギン酸リアー
ゼ濃縮液（２３５０Ｕ）を加え、４０℃で２４時間攪拌
しながら反応させ、アルギン酸カリウムオリゴ糖を得
た。
びアルギン酸ナトリウムオリゴ糖の製造 アルギン酸カリウム（４３９ｇ）を８０００mlの脱塩水
に溶解後、上記〔培養法〕で製造したアルギン酸リアー
ゼ濃縮液（２３５０Ｕ）を加え、４０℃で２４時間攪拌
しながら反応させ、アルギン酸カリウムオリゴ糖を得
た。
【００２６】なお、アルギン酸カリウムのかわりにアル
ギン酸ナトリウムを用いても同様な条件で分解でき、上
記と同様にしてアルギン酸ナトリウムオリゴ糖が得られ
た。また、アルギン酸カリウム及びアルギン酸ナトリウ
ムの混合物を用いれば、アルギン酸カリウムオリゴ糖と
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖の混合物が得られる。
ギン酸ナトリウムを用いても同様な条件で分解でき、上
記と同様にしてアルギン酸ナトリウムオリゴ糖が得られ
た。また、アルギン酸カリウム及びアルギン酸ナトリウ
ムの混合物を用いれば、アルギン酸カリウムオリゴ糖と
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖の混合物が得られる。
【００２７】実施例２ アルギン酸カルシウムオリゴ糖
の調製 実施例１で製造したアルギン酸カリウムオリゴ糖をＤｏ
ｗｅｘ ５０Ｗ（強酸性陽イオン交換樹脂、ダウエック
ス社製）を充填したカラム（Φ８×３０cm）に添加し、
脱塩水で溶出することにより脱カリウムを行った。脱カ
リウムしたアルギン酸オリゴ糖を、フラクションコレク
ターで分画し、ｐＨ２以下で、さらに、２３０ｎｍの吸
収のあるフラクションを集めた。
の調製 実施例１で製造したアルギン酸カリウムオリゴ糖をＤｏ
ｗｅｘ ５０Ｗ（強酸性陽イオン交換樹脂、ダウエック
ス社製）を充填したカラム（Φ８×３０cm）に添加し、
脱塩水で溶出することにより脱カリウムを行った。脱カ
リウムしたアルギン酸オリゴ糖を、フラクションコレク
ターで分画し、ｐＨ２以下で、さらに、２３０ｎｍの吸
収のあるフラクションを集めた。
【００２８】これらのフラクションに過剰の水酸化カル
シウムを加えて一晩室温で攪拌することによりアルギン
酸カルシウムオリゴ糖を得た。以上の操作を２回繰り返
すことにより、実施例１で調製したアルギン酸カリウム
オリゴ糖からアルギン酸カルシウムオリゴ糖を３５８ｇ
調製した。調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖を、
塩酸で中和して凍結乾燥後、脱塩操作（実施例３に示
す）に供した。また、実施例１で調製したアルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖から、アルギン酸カルシウムオリゴ糖
を、上記と同様にして調製した。
シウムを加えて一晩室温で攪拌することによりアルギン
酸カルシウムオリゴ糖を得た。以上の操作を２回繰り返
すことにより、実施例１で調製したアルギン酸カリウム
オリゴ糖からアルギン酸カルシウムオリゴ糖を３５８ｇ
調製した。調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖を、
塩酸で中和して凍結乾燥後、脱塩操作（実施例３に示
す）に供した。また、実施例１で調製したアルギン酸ナ
トリウムオリゴ糖から、アルギン酸カルシウムオリゴ糖
を、上記と同様にして調製した。
【００２９】実施例３ アルギン酸カルシウムオリゴ糖
の精製 実施例２で調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖（約
２０ｇ）を、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−６ＤＧ（ゲル濾過担
体、バイオラッド社製）を充填したカラム（Φ１５×３
０cm）に添加し、脱塩水で溶出することにより脱塩し
た。脱塩したアルギン酸カルシウムオリゴ糖を、フラク
ションコレクターで分画し、電導度１ｍ．ｍｈｏ以下
で、さらに、２３０ｎｍの吸収のあるフラクションを集
めて凍結乾燥した。なお、このカラムでは、約１０ｇの
アルギン酸カルシウムオリゴ糖が脱塩精製できた。ま
た、上記と同様にして、実施例２でアルギン酸ナトリウ
ムオリゴ糖から調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖
を脱塩精製した。
の精製 実施例２で調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖（約
２０ｇ）を、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−６ＤＧ（ゲル濾過担
体、バイオラッド社製）を充填したカラム（Φ１５×３
０cm）に添加し、脱塩水で溶出することにより脱塩し
た。脱塩したアルギン酸カルシウムオリゴ糖を、フラク
ションコレクターで分画し、電導度１ｍ．ｍｈｏ以下
で、さらに、２３０ｎｍの吸収のあるフラクションを集
めて凍結乾燥した。なお、このカラムでは、約１０ｇの
アルギン酸カルシウムオリゴ糖が脱塩精製できた。ま
た、上記と同様にして、実施例２でアルギン酸ナトリウ
ムオリゴ糖から調製したアルギン酸カルシウムオリゴ糖
を脱塩精製した。
【００３０】以上のようにして調製したアルギン酸カル
シウムオリゴ糖について元素分析を行った。その結果を
下記〔表２〕に示す。なお、上記元素分析の値は、これ
に限定されるものではない。
シウムオリゴ糖について元素分析を行った。その結果を
下記〔表２〕に示す。なお、上記元素分析の値は、これ
に限定されるものではない。
【００３１】
【表２】
【００３２】実施例４ 血圧上昇抑制作用試験 高血圧自然発症ラット（ＳＨＲ）（１群６匹）に、以下
の様な組成の飼料を４週間連続して与えた。すなわち、
配合粉末飼料ＭＦ〔オリエンタル酵母（株）製〕中にア
ルギン酸カルシウムオリゴ糖を２．５％及びＮａＣｌを
１％加えた飼料を与えた（アルギン酸カルシウムオリゴ
糖群）。また、対照として、配合粉末飼料ＭＦ〔オリエ
ンタル酵母（株）製〕中にＮａＣｌを１％加えた飼料を
与えた（対照群）。実験開始後、１週間おきに上記ラッ
ト（ＳＨＲ）の血圧を非観血的尾動脈測定装置〔（株）
理研開発製〕を用いて測定した。
の様な組成の飼料を４週間連続して与えた。すなわち、
配合粉末飼料ＭＦ〔オリエンタル酵母（株）製〕中にア
ルギン酸カルシウムオリゴ糖を２．５％及びＮａＣｌを
１％加えた飼料を与えた（アルギン酸カルシウムオリゴ
糖群）。また、対照として、配合粉末飼料ＭＦ〔オリエ
ンタル酵母（株）製〕中にＮａＣｌを１％加えた飼料を
与えた（対照群）。実験開始後、１週間おきに上記ラッ
ト（ＳＨＲ）の血圧を非観血的尾動脈測定装置〔（株）
理研開発製〕を用いて測定した。
【００３３】その結果を図１に示した。図１から明らか
なように、アルギン酸カルシウムオリゴ糖を与えた群
は、試験開始後３週間目には、対照群に比し、平均血圧
の上昇が顕著に抑制され、血圧上昇抑制作用が認められ
た。以下の実施例に食品の製造例を記す。
なように、アルギン酸カルシウムオリゴ糖を与えた群
は、試験開始後３週間目には、対照群に比し、平均血圧
の上昇が顕著に抑制され、血圧上昇抑制作用が認められ
た。以下の実施例に食品の製造例を記す。
【００３４】実施例５ アルギン酸カルシウムオリゴ糖を含むジュースの製造 下記の組成で製造した。 ジュース（計１０００ml） ・アルギン酸カルシウムオリゴ糖 ２５ｇ ・液糖 ８０ml ・ハチミツ １０ml ・ワイン １０ml ・香料 ２ml ・ビタミンＣ ２ml ・水 ８９６ml
【００３５】実施例６ アルギン酸カルシウムオリゴ糖を含む飴の製造 下記の組成で製造した。 飴（計１００ｇ） ・アルギン酸カルシウムオリゴ糖 ２．５ｇ ・砂糖 ３７．５ｇ ・水飴 ６０．０ｇ
【００３６】実施例７ アルギン酸カルシウムオリゴ糖を含むガムの製造 下記の組成で製造した。 ガム（計１００ｇ） ・アルギン酸カルシウムオリゴ糖 ２．５ｇ ・ガムベース ３７．５ｇ ・砂糖 ４３．０ｇ ・グルコース １０．０ｇ ・コーンシロップ ５．０ｇ ・香料 ２．０ｇ
【００３７】実施例８ アルギン酸カルシウムオリゴ糖を含むアイスクリームの
製造 下記の組成で製造した。 アイスクリーム（計１００ｇ） ・アルギン酸カルシウムオリゴ糖 ２．５ｇ ・脱脂粉乳 ８．０ｇ ・植物脂肪 １０．０ｇ ・砂糖 １３．０ｇ ・安定剤 ０．３ｇ ・乳化剤 ０．３ｇ ・バニラフレーバー ０．１ｇ ・卵黄 ７．５ｇ ・水 ５８．３ｇ
製造 下記の組成で製造した。 アイスクリーム（計１００ｇ） ・アルギン酸カルシウムオリゴ糖 ２．５ｇ ・脱脂粉乳 ８．０ｇ ・植物脂肪 １０．０ｇ ・砂糖 １３．０ｇ ・安定剤 ０．３ｇ ・乳化剤 ０．３ｇ ・バニラフレーバー ０．１ｇ ・卵黄 ７．５ｇ ・水 ５８．３ｇ
【００３８】実施例９ 本実施例は、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の
重合度の分析例を示すものである。重合度の決定は、薄
層クロマトグラフィ−（ＴＬＣ）により行った。まず最
初に、標準物質としてアルギン酸ナトリウムを１Ｎトリ
フルオロ酢酸で１００℃、２４ｈｒで加水分解して調製
した。
重合度の分析例を示すものである。重合度の決定は、薄
層クロマトグラフィ−（ＴＬＣ）により行った。まず最
初に、標準物質としてアルギン酸ナトリウムを１Ｎトリ
フルオロ酢酸で１００℃、２４ｈｒで加水分解して調製
した。
【００３９】ＴＬＣは、以下のような条件で行った。 薄層プレート：シリカゲル６０ＨＰＴＬＣプレート（メ
ルク社製） 展開溶媒：１−ブタノール／酢酸／水（５／２／３） 発色試薬：ジフェニルアミン−アニリン−リン酸試薬
ルク社製） 展開溶媒：１−ブタノール／酢酸／水（５／２／３） 発色試薬：ジフェニルアミン−アニリン−リン酸試薬
【００４０】上記アルギン酸ナトリウム加水分解物（標
準物質）をＴＬＣに供したところ、６つのスポットが得
られた。６つのスポットのうち、一番移動度の大きいス
ポットは、Ｄ−マンヌロン酸（シグマ社製Ｄ−マンヌロ
ン酸ラクトンをアルカリ処理してラクトン環をはずした
もの、Ｒｆ値１．００、ＤＰ＝１）と一致した。さら
に、Ｒｆ値０．７４と０．６９を示すスポットに関し
て、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２（１．５×４６ｃｍ，０．
１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ４．０）で溶出）でゲル濾過し
て、精製オリゴ糖を得た。この精製オリゴ糖について、
ウロン酸量（オルシノール鉄塩酸法、Ｂｒｏｗｎ；Ａｒ
ｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１１，２６９−２７８（１９
４６））と還元糖量（ソモギ−ネルソン法、Ｓｏｍｏｇ
ｙｉ；Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９５，１９−２３
（１９５２），Ｎｅｌｓｏｎ；Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，１５３，３７５−３８０（１９４４））を測定
し、ウロン酸量／還元糖量により重合度（ＤＰ）を算出
したところ、それぞれ１．９３、３．０４となった。こ
れらの２種の精製オリゴ糖、Ｄ−マンヌロン酸及び他の
３スポットを用いて相対移動度（Ｒｆ／１−Ｒｆ）と重
合度（ＤＰ）との関係をプロットし、検量線を作成し
た。その結果、６つのスポットから直線性が得られた。
この検量線を図２に示す。
準物質）をＴＬＣに供したところ、６つのスポットが得
られた。６つのスポットのうち、一番移動度の大きいス
ポットは、Ｄ−マンヌロン酸（シグマ社製Ｄ−マンヌロ
ン酸ラクトンをアルカリ処理してラクトン環をはずした
もの、Ｒｆ値１．００、ＤＰ＝１）と一致した。さら
に、Ｒｆ値０．７４と０．６９を示すスポットに関し
て、Ｂｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２（１．５×４６ｃｍ，０．
１Ｍ酢酸緩衝液（ｐＨ４．０）で溶出）でゲル濾過し
て、精製オリゴ糖を得た。この精製オリゴ糖について、
ウロン酸量（オルシノール鉄塩酸法、Ｂｒｏｗｎ；Ａｒ
ｃｈ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，１１，２６９−２７８（１９
４６））と還元糖量（ソモギ−ネルソン法、Ｓｏｍｏｇ
ｙｉ；Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，１９５，１９−２３
（１９５２），Ｎｅｌｓｏｎ；Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅ
ｍ．，１５３，３７５−３８０（１９４４））を測定
し、ウロン酸量／還元糖量により重合度（ＤＰ）を算出
したところ、それぞれ１．９３、３．０４となった。こ
れらの２種の精製オリゴ糖、Ｄ−マンヌロン酸及び他の
３スポットを用いて相対移動度（Ｒｆ／１−Ｒｆ）と重
合度（ＤＰ）との関係をプロットし、検量線を作成し
た。その結果、６つのスポットから直線性が得られた。
この検量線を図２に示す。
【００４１】次に、実施例１の方法で調製したアルギン
酸ナトリウムオリゴ糖を、ＤＥＡＥＧＬＡＳＳ（ナカラ
イテスク社製）を用いたＮａＣｌによる０から２Ｍグラ
ジエント溶出により高速液体クロマトグラフィ−に供
し、フラクションコレクタ−で分画した（特願平３−２
８９６８号参照）。この溶出パターンを図３（ａ）に示
す。２３０ｎｍに吸収のある画分Ｐ−１からＰ−８のう
ち、主な画分であるＰ−２、Ｐ−３、Ｐ−５、Ｐ−８を
回収し、それぞれの画分をＢｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２（バ
イオラッド社製）を充填したカラムを用いて脱塩（特願
平２−２９４８９７参照）した後凍結乾燥し、ＴＬＣに
供した。その結果、図３（ｂ）に示すような薄層クロマ
トグラムが得られた。図３（ｂ）において、Ｏは原点を
示し、ＭはＤ−マンヌロン酸、Ｓはアルギン酸ナトリウ
ムの酵素分解オリゴ糖、２はＰ−２画分、３は、Ｐ−３
画分、５は、Ｐ−５画分、８は、Ｐ−８画分を示す。ま
た、ａ、ｂ、ｃ、ｄはＲｆ値を算出したスポットを示
す。
酸ナトリウムオリゴ糖を、ＤＥＡＥＧＬＡＳＳ（ナカラ
イテスク社製）を用いたＮａＣｌによる０から２Ｍグラ
ジエント溶出により高速液体クロマトグラフィ−に供
し、フラクションコレクタ−で分画した（特願平３−２
８９６８号参照）。この溶出パターンを図３（ａ）に示
す。２３０ｎｍに吸収のある画分Ｐ−１からＰ−８のう
ち、主な画分であるＰ−２、Ｐ−３、Ｐ−５、Ｐ−８を
回収し、それぞれの画分をＢｉｏ−Ｇｅｌ Ｐ−２（バ
イオラッド社製）を充填したカラムを用いて脱塩（特願
平２−２９４８９７参照）した後凍結乾燥し、ＴＬＣに
供した。その結果、図３（ｂ）に示すような薄層クロマ
トグラムが得られた。図３（ｂ）において、Ｏは原点を
示し、ＭはＤ−マンヌロン酸、Ｓはアルギン酸ナトリウ
ムの酵素分解オリゴ糖、２はＰ−２画分、３は、Ｐ−３
画分、５は、Ｐ−５画分、８は、Ｐ−８画分を示す。ま
た、ａ、ｂ、ｃ、ｄはＲｆ値を算出したスポットを示
す。
【００４２】図３（ｂ）の薄層クロマトグラムからわか
るように、各サンプルとも１スポットにならなかった。
そこで、主なスポットのＲｆ値を求め、図２に示した検
量線の上にプロットし、重合度を検討した。その結果、
分画したオリゴ糖（Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−５、Ｐ−８）
の重合度は、２〜５が主であることが明らかになった。
すなわち、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖は、重合度２
〜５の混合物であった。尚、アルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖は、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖又はアルギン酸
カリウムオリゴ糖のナトリウム又はカリウムをカルシウ
ムに置換したものであり、アルギン酸カルシウムオリゴ
糖も重合度が２〜５の混合物であると推察される。
るように、各サンプルとも１スポットにならなかった。
そこで、主なスポットのＲｆ値を求め、図２に示した検
量線の上にプロットし、重合度を検討した。その結果、
分画したオリゴ糖（Ｐ−２、Ｐ−３、Ｐ−５、Ｐ−８）
の重合度は、２〜５が主であることが明らかになった。
すなわち、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖は、重合度２
〜５の混合物であった。尚、アルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖は、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖又はアルギン酸
カリウムオリゴ糖のナトリウム又はカリウムをカルシウ
ムに置換したものであり、アルギン酸カルシウムオリゴ
糖も重合度が２〜５の混合物であると推察される。
【００４３】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖、
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖及びアルギン酸カリウム
オリゴ糖の構造の例を、図４に模式図として示した。
（ａ）は重合度２、（ｂ）は重合度３、（ｃ）は重合度
４、（ｄ）は重合度５のオリゴ糖をそれぞれ示してい
る。構成糖はＤ−マンヌロン酸及びＬ−グルロン酸であ
るが、ホモ型、ヘテロ型どちらの場合もあり、−ＣＯＯ
Ｒ基のＲとしては、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａの各場合があ
る。
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖及びアルギン酸カリウム
オリゴ糖の構造の例を、図４に模式図として示した。
（ａ）は重合度２、（ｂ）は重合度３、（ｃ）は重合度
４、（ｄ）は重合度５のオリゴ糖をそれぞれ示してい
る。構成糖はＤ−マンヌロン酸及びＬ−グルロン酸であ
るが、ホモ型、ヘテロ型どちらの場合もあり、−ＣＯＯ
Ｒ基のＲとしては、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｃａの各場合があ
る。
【００４４】
【発明の効果】本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ糖
は、高血圧症の予防等健康維持に役立つものである。
は、高血圧症の予防等健康維持に役立つものである。
【図１】図１は、実施例４のＳＨＲを用いた血圧上昇抑
制作用試験における本発明のアルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖の血圧上昇抑制作用を示すグラフである。
制作用試験における本発明のアルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖の血圧上昇抑制作用を示すグラフである。
【図２】図２は、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖の各オ
リゴ糖の、重合度と薄層クロマトグラフィ−における相
対移動度との間の関係を示した検量線を示す。
リゴ糖の、重合度と薄層クロマトグラフィ−における相
対移動度との間の関係を示した検量線を示す。
【図３】図３（ａ）は、アルギン酸ナトリウムオリゴ等
のＨＰＬＣによる溶出パターンである。図３（ｂ）は、
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖の薄層クロマトグラムで
ある。
のＨＰＬＣによる溶出パターンである。図３（ｂ）は、
アルギン酸ナトリウムオリゴ糖の薄層クロマトグラムで
ある。
【図４】図４は、本発明のアルギン酸カルシウムオリゴ
糖、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖及びアルギン酸カリ
ウムオリゴ糖の構造の例を示す模式図である。
糖、アルギン酸ナトリウムオリゴ糖及びアルギン酸カリ
ウムオリゴ糖の構造の例を示す模式図である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年６月２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図４
【補正方法】変更
【補正内容】
【図４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｈ 3/06 7/033 Ｃ０８Ｂ 37/04 7433−4Ｃ (72)発明者 竹田 知博 茨城県つくば市和台16−２ 大洋漁業株式 会社中央研究所内 (72)発明者 佐藤 良一 茨城県つくば市和台16−２ 大洋漁業株式 会社中央研究所内
Claims (5)
- 【請求項１】 アルギン酸カリウム及び（又は）アルギ
ン酸ナトリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素
（アルギン酸リアーゼ）を作用させて得られたアルギン
酸カリウムオリゴ糖又はアルギン酸ナトリウムオリゴ糖
におけるカリウム又はナトリウムをカルシウムと置換し
た、アルギン酸カルシウムオリゴ糖。 - 【請求項２】 アルギン酸カリウム及び（又は）アルギ
ン酸ナトリウムに、微生物の産生する多糖類分解酵素
（アルギン酸リアーゼ）を作用させ、アルギン酸カリウ
ムオリゴ糖及び（又は）アルギン酸ナトリウムオリゴ糖
を得、該アルギン酸カリウムオリゴ糖及び（又は）アル
ギン酸ナトリウムオリゴ糖のカリウム又はナトリウムを
除去した後、脱金属されたオリゴ糖にカルシウムを付加
してアルギン酸カルシウムオリゴ糖を得、更にこれを脱
塩精製することを特徴とするアルギン酸カルシウムオリ
ゴ糖の製造法。 - 【請求項３】 微生物がアルテロモナス属に属する微生
物である請求項２記載のアルギン酸カルシウムオリゴ糖
の製造法。 - 【請求項４】 アルテロモナス属に属する微生物が、ア
ルテロモナス・エスピー(Alteromonas sp.) No.1786 で
ある請求項３記載のアルギン酸カルシウムオリゴ糖の製
造法。 - 【請求項５】 請求項１記載のアルギン酸カルシウムオ
リゴ糖を含有する食品。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/045,235 US5460957A (en) | 1992-04-28 | 1993-04-01 | Calcium alginate oligosaccharide and method for producing the same from potassium or sodium alginate |
| NO931297A NO305868B1 (no) | 1992-04-28 | 1993-04-05 | Alginat-oligosakkarid, framgangsmÕte for framstilling av alginat-oligosakkarid i blodtrykksendende nµringsmiddel |
| FR9304681A FR2690445B1 (fr) | 1992-04-28 | 1993-04-21 | Alginate oligosaccharide et son procédé de fabrication. |
| US08/412,531 US5516666A (en) | 1992-04-28 | 1995-03-15 | Alginate oligosaccharide and method for producing the same |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5001492 | 1992-03-06 | ||
| JP4-50014 | 1992-03-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05304974A true JPH05304974A (ja) | 1993-11-19 |
Family
ID=12847145
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4110520A Pending JPH05304974A (ja) | 1992-03-06 | 1992-04-28 | アルギン酸カルシウムオリゴ糖及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05304974A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001040315A1 (en) * | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Dalian Yaweite Biology Engineering Co., Ltd. | The alginate having low molecular weight, methods of manufacturing it and its use |
| JP2012072115A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-04-12 | Maruha Nichiro Foods Inc | 塩分の吸収阻害作用をもつ血管保護剤 |
| CN104094933A (zh) * | 2013-04-03 | 2014-10-15 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种广谱的植物抗旱剂及其在作物抗旱中的应用 |
| CN104311696A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-01-28 | 大连雅威特生物技术股份有限公司 | 一种低聚海藻酸钠制备在药品保健品及食盐制品中的应用 |
| JP2025078039A (ja) * | 2023-11-06 | 2025-05-19 | 一般社団法人健大トランスレーショナルリサーチセンター | アルギン酸カルシウム粉末を含む血中へのナトリウムイオン吸収抑制剤、及びそれを用いた経口摂取製品 |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP4110520A patent/JPH05304974A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001040315A1 (en) * | 1999-11-30 | 2001-06-07 | Dalian Yaweite Biology Engineering Co., Ltd. | The alginate having low molecular weight, methods of manufacturing it and its use |
| JP2012072115A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-04-12 | Maruha Nichiro Foods Inc | 塩分の吸収阻害作用をもつ血管保護剤 |
| US8569261B2 (en) | 2010-08-31 | 2013-10-29 | Maruha Nichiro Foods, Inc. | Vascular protecting agent having salt-absorption inhibitory activity |
| CN104094933A (zh) * | 2013-04-03 | 2014-10-15 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种广谱的植物抗旱剂及其在作物抗旱中的应用 |
| CN104311696A (zh) * | 2014-09-26 | 2015-01-28 | 大连雅威特生物技术股份有限公司 | 一种低聚海藻酸钠制备在药品保健品及食盐制品中的应用 |
| JP2025078039A (ja) * | 2023-11-06 | 2025-05-19 | 一般社団法人健大トランスレーショナルリサーチセンター | アルギン酸カルシウム粉末を含む血中へのナトリウムイオン吸収抑制剤、及びそれを用いた経口摂取製品 |
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