JPH0532736A - 高分子液晶共重合体化合物、その組成物及びそれらを用いた高分子液晶素子 - Google Patents

高分子液晶共重合体化合物、その組成物及びそれらを用いた高分子液晶素子

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JPH0532736A
JPH0532736A JP3166093A JP16609391A JPH0532736A JP H0532736 A JPH0532736 A JP H0532736A JP 3166093 A JP3166093 A JP 3166093A JP 16609391 A JP16609391 A JP 16609391A JP H0532736 A JPH0532736 A JP H0532736A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 大面積化が可能で、かつ低粘性で、応答特性
が良好な高分子液晶共重合体化合物、高分子液晶組成物
及び高分子液晶素子を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返し単
位を有する高分子液晶共重合体化合物。 （Ａ；炭素系の高分子主鎖、Ｂ：ポリオキシアルキレン
基又は を表わす。Ｄ；−（ＣＨ2 ）b −又は−（ＣＨ2 ）b −
Ｏ−（ＣＨ2 ）c −、ｂ，ｃ；０〜２０の整数、Ｒ；ア
ルキル基、フェニル基、シロキシ基又はポリシロキシ
基、Ｒ′；アルキル基又はフェニル基、ａ；０〜５０の
整数）下記一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位を
有する高分子液晶共重合体化合物。 （Ｒ1 ；アルキル基又はフェニル基、Ａ1 ；置換されて
いてもよい炭素原子数３以上のアルキル基、ポリオキシ
アルキレン基、アリール基又は を表わす。Ｂ1 は前記のＤと同じで、他も同様）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、側鎖にシロキサン又は
オキシアルキレンユニットを有する新規な高分子液晶共
重合体化合物、該高分子液晶共重合体化合物を含有する
高分子液晶組成物およびそれらの高分子液晶共重合体化
合物，高分子液晶組成物を用いた高分子液晶素子に関す
る。
【０００２】及び、本発明は、主鎖がシロキサンからな
る新規な高分子液晶共重合体化合物、該高分子液晶共重
合体化合物を含有する高分子液晶組成物およびそれらの
高分子液晶共重合体化合物，高分子液晶組成物を用いた
高分子液晶素子に関する。
【０００３】また、本発明の高分子液晶共重合体化合
物、該高分子液晶共重合体化合物を含有する高分子液晶
組成物は、ディスプレイ，メモリーに代表されるオプト
エレクトロニクス材料、光学機器材料等として使用する
ことができる。
【０００４】
【従来の技術】従来の液晶素子としては、例えばエム・
シャット（Ｍ．Ｓｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリ
ッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）著“アプライド・フィジ
ックス・レターズ”（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ”）第１８巻、第４号（１９７１年
２月１５日発行）第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ
・ディペンダント・オプティカル・アクティビィティー
・オブ・ア・ツイステッド・ネマチック・リキッド・ク
リスタル”（“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ
Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ”）に示されたツイステッド・ネマチック（ｔｗｉ
ｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知られ
ている。しかしながら、このＴＮ液晶は、画素密度を高
くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、ク
ロストークを発生する問題点があるため、画素数が制限
されていた。
【０００５】また、電界応答が遅く視野角特性が悪いた
めにディスプレイとしての用途は限定されていた。ま
た、各画素に薄膜トランジスタを形成する工程が極めて
煩雑な上、大面積の表示素子を作成することが難しい問
題点がある。
【０００６】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性からなる液晶素子の使用が、ク
ラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗ
ａｌｌ）により提案されている。（特開昭５６−１０７
２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）
この双安定性からなる液晶としては、一般にカイラルス
メクティックＣ相（Ｓｍ* Ｃ）またはＨ相（Ｓｍ* Ｈ）
からなる強誘電性液晶が用いられている。この強誘電性
液晶は、自発分極からなるために非常に速い応答速度か
らなる上に、メモリー性のある双安定状態を発現させる
ことができる。さらに、視野角特性もすぐれていること
から、大容量、大面積のディスプレイ用材料として適し
ていると考えられる。しかし、実際に液晶セルを形成す
る場合、広い面積にわたってモノドメイン化することは
困難であり、大画面の表示素子を作るには技術上の問題
があった。
【０００７】また、高分子液晶をメモリー媒体として用
いる例が知られている。例えば、ブィ・シバエフ（Ｖ．
Ｓｈｉｂａｅｖ）、エス・コストロミン（Ｓ．Ｋｏｓｔ
ｒｏｍｉｎ）、エヌ・プラーテ（Ｎ．Ｐｌａ´ｔｅ）、
エス・イワノフ（Ｓ．Ｉｖａ ｏｖ）、ブィ・ヴェスト
ロフ（Ｖ．Ｖｅｓｔｒｏｖ）、アイ・ヤコブレフ（Ｉ．
Ｙａｋｏｖｌｅｖ）著の“ポリマー・コミュニケーショ
ンズ”（“Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏ
ｎｓ”）第２４巻、第３６４頁〜３６５頁の“サーモト
ロピック・リキッドクリスタリン・ポリマーズ．１４”
（“Ｔｈｅｒｍｏｔｒｏｐｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙ
ｓｔａｌｌｉｎｅ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ．１４”）に示さ
れる熱書き込みメモリーを挙げることができる。
【０００８】しかしながら、この方法は読みとりとして
光の散乱を利用しているのでコントラストが悪く、かつ
高分子化に伴なう応答速度の遅れという問題もあって実
用化には至っていない。
【０００９】また、特開昭６３−７２７８４号公報、特
開昭６３−９９２０４号公報、特開昭６３−１６１００
５号公報等には、強誘電性を有する高分子液晶が開示さ
れている。
【００１０】しかしながら、これらの高分子液晶は、ネ
マチック液晶、あるいは強誘電性を有するカイラルスメ
クチック液晶のものであっても、低分子の液晶に比べる
と粘性が高いため大幅に応答性が劣っていた。そこで、
前記高分子液晶に低分子化合物、低分子液晶等を減粘剤
としてブレンドして用いることが試みられているが、こ
のブレンドした高分子液晶組成物を用いても、ポリマー
としてのフィルム性が悪く大面積化が困難になったり、
相溶性がなく相分離が生じたりして、良好な高分子液晶
素子を作成することができなかった。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、この様な従
来技術の欠点を改善するためになされたものであり、そ
の目的は、オプトエレクトロニクス材料及び光学機器材
料等として、大面積化が可能であり、かつ低粘性で、応
答特性が良好な新規の高分子液晶共重合体化合物、該高
分子液晶共重合体化合物を含有する高分子液晶組成物及
びそれらを用いた高分子液晶素子を提供することであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の従
来技術に鑑みて鋭意検討を重ねた結果、側鎖にシロキサ
ン又はオキシアルキレンユニットを有する高分子液晶共
重合体化合物およびその化合物を含有する高分子液晶組
成物が、ポリマーの特徴を生かし、液晶素子の大面積化
を容易に実現でき、かつ低粘性のため非常に応答特性の
よい高分子液晶素子を実現できることを見出し、本発明
を完成するに至った。
【００１３】また、側鎖にアルキル基，アリール基，ポ
リオキシアルキレン基，シラン基またはシロキシ基等を
有するシロキサン主鎖の高分子液晶共重合体化合物およ
びその化合物を含有する高分子液晶組成物も、ポリマー
の特徴を生かし、液晶素子の大面積化を容易に実現で
き、かつ低粘性のため非常に応答特性のよい高分子液晶
素子を実現できることを見出した。
【００１４】即ち、本発明の第一の発明は、下記一般式
（Ｉａ）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶
共重合体化合物に特徴を有する。 一般式（Ｉａ）
【００１５】
【化９】
【００１６】（式中、Ａは炭素系の高分子主鎖を表わ
す。Ｂはポリオキシアルキレン基又は
【００１７】
【化１０】
【００１８】を表わす。Ｄは−（ＣＨ2 ）b −又は−
（ＣＨ2 ）b −Ｏ−（ＣＨ2 ）c −を表わす。ｂ，ｃは
０〜２０の整数を表わす。Ｒはアルキル基，フェニル
基，シロキシ基又はポリシロキシ基を表わす。Ｒ′はア
ルキル基又はフェニル基を表わす。ａは０〜５０の整数
を表わす。）
【００１９】また、上記一般式（Ｉａ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶共重合体化合物の少なく
とも一種と、他の高分子化合物、高分子液晶、低分子化
合物および低分子液晶のうちの少なくとも一種の化合物
を含有する高分子液晶組成物、及び上記一般式（Ｉａ）
で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体
化合物、又は該高分子液晶共重合体化合物の少なくとも
一種と、他の高分子化合物、高分子液晶、低分子化合物
および低分子液晶のうちの少なくとも一種の化合物を含
有する高分子液晶組成物を有する高分子液晶素子にも特
徴を有する。
【００２０】また、本発明の第二の発明は、下記一般式
（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶
共重合体化合物に特徴を有する。 一般式（Ｉｂ）
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル
基、Ａ1は置換されていてもよい炭素原子数３以上のア
ルキル基、ポリオキシアルキレン基、アリール基又は
【００２３】
【化１２】
【００２４】を表わす。Ｂ1 は−（ＣＨ2 ）b −又は−
（ＣＨ2 ）b −Ｏ−（ＣＨ2 ）c −を表わす。ｂ，ｃは
０〜２０の整数を表わす。Ｒはアルキル基，フェニル
基，シロキシ基又はポリシロキシ基を表わす。Ｒ′はア
ルキル基又はフェニル基を表わす。ａは０〜５０の整数
を表わす。）
【００２５】また、上記一般式（Ｉｂ）で表わされる繰
り返し単位を有する高分子液晶共重合体化合物の少なく
とも一種と、他の高分子化合物、高分子液晶、低分子化
合物および低分子液晶のうちの少なくとも一種の化合物
を含有する高分子液晶組成物、及び上記一般式（Ｉｂ）
で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体
化合物、又は該高分子液晶共重合体化合物の少なくとも
一種と、他の高分子化合物、高分子液晶、低分子化合物
および低分子液晶のうちの少なくとも一種の化合物を含
有する高分子液晶組成物を有する高分子液晶素子にも特
徴を有する。
【００２６】以下、本発明を詳細に説明する。一般式
（Ｉａ）において、Ａは炭素系の高分子主鎖を表わし、
例えば
【００２７】
【化１３】 等が挙げられる。
【００２８】また、Ｂがポリオキシアルキレン基であっ
た場合、該ポリオキシアルキレン基は、一般式
【００２９】
【化１４】 −（Ｒ7 ″−Ｏ）q −（Ｒ7 ′−Ｏ）r−Ｒ7
【００３０】（式中、Ｒ7 ″，Ｒ7 ′はそれぞれ直鎖又
は分岐の炭素数１〜１０のアルキレン基、Ｒ7 は炭素数
１〜１０のアルキレン基、ｑとｒは０〜１０の整数で両
方が０になることはない。）で表わされる。
【００３１】次に、一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返
し単位の具体的な構造としては、以下のものが挙げられ
る。
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】本発明の高分子液晶共重合体化合物におい
て、一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返し単位以外の共
重合繰り返し単位としては、高分子主鎖に対してスペー
サを介してメソーゲンが結合している、いわゆる液晶形
成能を有する構造のものがよい。
【００４０】本発明の高分子液晶共重合体化合物は、光
学活性基を有し、また強誘電性を有するものが好まし
い。
【００４１】本発明の高分子液晶共重合体化合物の液晶
相は、ネマチック相，コレステリック相，スメクチック
相，カイラルスメクチック相等あらゆる液晶相が可能で
ある。ネマチック液晶であるならばＴＮ液晶等として応
用ができ、コレステリック液晶であるならば、選択反射
波長を有する薄膜等として応用ができ、またカイラルス
メクチック液晶であるならば双安定性を有する強誘電性
液晶として応答性のすぐれた液晶素子として応用がで
き、いずれも大面積の液晶素子を容易に得ることが可能
である。特に、強誘電性である場合、ネマチック液晶等
では不可能なミリ秒以下の応答が可能であり、液晶素子
の性能はすぐれている。
【００４２】次に、本発明の高分子液晶共重合体化合物
における、一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返し単位以
外の共重合繰り返し単位の構造としては、下記の一般式
（Ａ）で表わされる。 一般式（Ａ）
【００４３】
【化２２】
【００４４】（式中、Ｕ3 は高分子主鎖、Ｖ3 は−（Ｃ
Ｈ2 ）m2−，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m2−または−（Ｃ
Ｈ2 ）m2−あるいは−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m2−のうち
１つもしくは２つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲ
ン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカルボニル基で置
換されていてもよい構造を表わす。ｍ2 は０〜３０の整
数を表わす。Ｗ3 は単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
ＯＯ−，−ＣＯＮＲ8 −，−ＣＯ−または−ＮＲ8 −を
表わし、Ｒ8 は水素原子又はアルキル基である。Ｘ3 は
メソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族
環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が
単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−（ＣＨ
2 ）n −，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −，−ＣＨ
＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n −，−ＣＯＮＲ
9 −，−（ＣＯ）n −もしくは−ＮＲ9 −により結合し
ている構造を表わす。また、２つ以上の環が縮環してい
る構造でもよい。ｎは１〜１０の整数を表わす。Ｙ3 は
単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−を表わす。
Ｚ3 は置換されていてもよいアルキル基，水素原子，−
ＣＮまたはハロゲンを表わす。）
【００４５】なお、Ｕ3 の高分子主鎖は、例えば
【００４６】
【化２３】
【００４７】等が挙げられる。
【００４８】具体的には、以下の例が挙げられる。先
ず、ネマチック液晶を発現しやすい構造としては、例え
ば
【００４９】
【化２４】
【００５０】
【化２５】
【００５１】
【化２６】
【００５２】
【化２７】
【００５３】等が挙げられる。
【００５４】コレステリック液晶を発現しやすい構造と
しては、例えば
【００５５】
【化２８】
【００５６】＊は不斉炭素原子を表わす。等が挙げられ
る。
【００５７】カイラルスメクチック相を発現しやすい構
造としては、例えば
【００５８】
【化２９】
【００５９】等が挙げられる。
【００６０】また、特に、大きな自発分極をもつため応
答性が優れ、かつ広い温度範囲でカイラルスメクチック
相を発現しやすいという面では、以下の一般式（ＩＩ
ａ）又は一般式（ＩＩＩａ）で表わされる繰り返し単位
の構造が好ましい。
【００６１】一般式（ＩＩａ）
【００６２】
【化３０】
【００６３】（式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＨ
2 ）m −，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m −または−（ＣＨ
2 ）m −あるいは−（（ＣＨ2 ）2−Ｏ）m −のうち１
つもしくは２つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲン
原子，シアノ基，アミノ基あるいはカルボニル基で置換
されていてもよい構造を表わす。ｍは０〜３０の整数を
表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ
−，−ＣＯＮＲ3 −，−ＣＯ−または−ＮＲ3 −を表わ
し、Ｒ3 は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソー
ゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘ
テロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結
合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−（ＣＨ2 ）n
−，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −，−ＣＨ＝Ｎ
−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n −，−ＣＯＮＲ3
−，−（ＣＯ）n −もしくは−ＮＲ3 −により結合して
いる構造を表わす。また、２つ以上の環が縮環している
構造でもよい。ｎは１〜１０の整数を表わす。Ｙは−Ｃ
ＯＯＣＨ2 −，−Ｏ−ＣＨ2 −，−ＯＣＯ−を表わす。
＊は不斉炭素原子を表わす。Ｚは−Ｒ2 ，−ＣＯＲ2 を
表わし、Ｒ2 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キル基である。なお、Ｕの例は前述のＵ3 の例と同様な
ものが挙げられる。）
【００６４】一般式（ＩＩＩａ）
【００６５】
【化３１】
【００６６】（式中、Ｕ1 は高分子主鎖、Ｖ1 は−（Ｃ
Ｈ2 ）m1−，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m1−または−（Ｃ
Ｈ2 ）m1−あるいは−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m1−のうち
１つもしくは２つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲ
ン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカルボニル基で置
換されていてもよい構造を表わす。ｍ1 は０〜３０の整
数を表わす。Ｗ1 は単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−Ｃ
ＯＯ−，−ＣＯＮＲ3 ′−，−ＣＯ−または−ＮＲ3 ′
−を表わし、Ｒ3 ′は水素原子又はアルキル基である。
Ｘ1 はメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホモ
芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上
の環が単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−
（ＣＨ2 ）n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n1−，
−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n1−，−Ｃ
ＯＮＲ3 ′−，−（ＣＯ）n1−もしくは−ＮＲ3 ′−に
より結合している構造を表わす。また、２つ以上の環が
縮環している構造でもよい。ｎ1 は１〜１０の整数を表
わす。Ｙ1 は単結合，−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表わす。
Ｚ1 は置換されていてもよいアルキル基を表わす。＊は
不斉炭素原子を表わす。なお、Ｕ1 の例は前述のＵ3 の
例と同様なものが挙げられる。）
【００６７】次に、一般式（ＩＩａ）で表わされる繰り
返し単位の具体的な構造の例としては、下記のものが挙
げられる。
【００６８】
【化３２】
【００６９】
【化３３】
【００７０】
【化３４】
【００７１】
【化３５】
【００７２】
【化３６】
【００７３】次に、一般式（ＩＩＩａ）で表わされる繰
り返し単位の具体的な構造の例としては、下記のものが
挙げられる。
【００７４】
【化３７】
【００７５】
【化３８】
【００７６】
【化３９】
【００７７】
【化４０】
【００７８】
【化４１】
【００７９】
【化４２】
【００８０】
【化４３】
【００８１】本発明の高分子液晶共重合体化合物は、以
上の例として挙げたような一般式（Ｉａ）で表わされる
繰り返し単位以外の繰り返し単位と、一般式（Ｉａ）で
表わされる繰り返し単位から構成されるが、該高分子液
晶共重合体化合物は、減粘作用を有するシロキサン又は
オキシアルキレンユニットを含有する一般式（Ｉａ）で
表わされる繰り返し単位をもつため、従来の高分子液晶
化合物に比べて粘性が著しく低く、外部場に対する応答
性が非常に良好である。
【００８２】また、本発明の高分子液晶共重合体化合物
は減粘成分であるシロキサン又はオキシアルキレンユニ
ットが共重合成分として化学結合を介して導入されてい
るため、均質かつ均一な化合物であるという点において
優れている。一方、シロキサン又はオキシアルキレンユ
ニットをもつ化合物と、高分子液晶とを単にブレンドす
るとき、ほとんどの場合相溶性がなく、相分離をおこす
のに対して、本発明の高分子液晶共重合体化合物はこの
様なことはなく、対照的である。
【００８３】本発明の高分子液晶共重合体化合物におけ
る一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返し単位の含有量は
１ｍｏｌ％〜９５ｍｏｌ％が好ましく、さらに好ましく
は５ｍｏｌ％〜９０ｍｏｌ％の範囲が望ましい。１ｍｏ
ｌ％未満では減粘作用が著しくない場合があり、９５ｍ
ｏｌ％を越す場合には液晶を形成しない場合がある。
【００８４】本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造
方法は、例えばポリビニル系またはポリオキシアルキレ
ン系の高分子液晶共重合体化合物であれば、該当する複
数種のモノマーをラジカル重合、アニオン重合またはカ
チオン重合することにより、また例えばポリエステル系
の高分子液晶共重合体化合物であれば、該当する複数種
のジオールとジカルボン酸を縮合重合することによって
得ることができる。
【００８５】この高分子液晶共重合体化合物の数平均分
子量は、好ましくは、２，０００〜１，０００，００
０、さらに好ましくは４，０００〜５００，０００であ
る。２，０００未満であると高分子液晶共重合体化合物
のフィルム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上、支
障が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると
粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる
場合がある。
【００８６】なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物
の製造方法は、上記の方法に限定されるものではない。
【００８７】本発明において、一般式（Ｉｂ）で表わさ
れる繰り返し単位の具体的な構造としては、例えば以下
のものが挙げられる。 ○ Ａ1 が置換されていてもよい炭素原子数３以上のア
ルキル基の場合には、
【００８８】
【化４４】
【００８９】
【化４５】
【００９０】等が挙げられる。 ○ Ａ1 がポリオキシアルキレン基の場合には、
【００９１】
【化４６】
【００９２】
【化４７】
【００９３】等が挙げられる。 ○ Ａ1 がアリール基の場合には、
【００９４】
【化４８】
【００９５】等が挙げられる。 ○ Ａが
【００９６】
【化４９】 の場合には、
【００９７】
【化５０】
【００９８】
【化５１】
【００９９】
【化５２】
【０１００】
【化５３】
【０１０１】等が挙げられる。
【０１０２】本発明の高分子液晶共重合体化合物におい
て、一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位以外の共
重合繰り返し単位としては、高分子主鎖に対してスペー
サを介してメソーゲンが結合している、いわゆる液晶形
成能を有する構造のものがよい。
【０１０３】本発明の高分子液晶共重合体化合物は、光
学活性基を有し、また強誘電性を有するものが好まし
い。
【０１０４】本発明の高分子液晶共重合体化合物の液晶
相は、ネマチック相，コレステリック相，スメクチック
相，カイラルスメクチック相等あらゆる液晶相が可能で
ある。ネマチック液晶であるならばＴＮ液晶等として応
用ができ、コレステリック液晶であるならば、選択反射
波長を有する薄膜等として応用ができ、またカイラルス
メクチック液晶であるならば双安定性を有する強誘電性
液晶として応答性のすぐれた液晶素子として応用がで
き、いずれも大面積の液晶素子を容易に得ることが可能
であり、特に好ましい。
【０１０５】次に、本発明の高分子液晶共重合体化合物
における、一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位以
外の共重合繰り返し単位の構造としては、下記の一般式
Ｂで表わされる。
【０１０６】
【化５４】
【０１０７】（式中、Ｒ9 はアルキル基又はフェニル
基、Ｖ3は−（ＣＨ2 ）m2−，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）
m2−または−（ＣＨ2 ）m2−あるいは−（（ＣＨ2 ）2
−Ｏ）m2−のうち１つもしくは２つ以上の水素原子がア
ルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるいは
カルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。ｍ
2は０〜３０の整数を表わす。Ｗ3 は単結合，−Ｏ−，
−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＣＯＮＲ8 −，−ＣＯ−ま
たは−ＮＲ8 −を表わし、Ｒ8 は水素原子又はアルキル
基である。Ｘ3 はメソーゲンを表わし、置換されていて
もよいホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のう
ち２つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯ
Ｏ−，−（ＣＨ2 ）n −，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝Ｃ
Ｈ）n −，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）
n −，−ＣＯＮＲ9−，−（ＣＯ）n −もしくは−ＮＲ9
−により結合している構造を表わす。また、２つ以上
の環が縮環している構造でもよい。ｎは１〜１０の整数
を表わす。Ｙ3 は単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−又は−Ｃ
ＯＯ−を表わす。Ｚ3 は置換されていてもよいアルキル
基，水素原子，−ＣＮ−またはハロゲンを表わす。）
【０１０８】具体的には以下の例が挙げられる。先ず、
ネマチック液晶を発現しやすい構造としては、例えば
【０１０９】
【化５５】
【０１１０】
【化５６】
【０１１１】
【化５７】
【０１１２】等が挙げられる。
【０１１３】コレステリック液晶を発現しやすい構造と
しては、例えば
【０１１４】
【化５８】
【０１１５】
【化５９】
【０１１６】＊は不斉炭素原子を表わす。等が挙げられ
る。
【０１１７】カイラルスメクチック相を発現しやすい構
造としては、例えば
【０１１８】
【化６０】
【０１１９】
【化６１】
【０１２０】等が挙げられる。
【０１２１】また、特に、大きな自発分極をもつため応
答性が優れ、かつ広い温度範囲でカイラルスメクチック
相を発現しやすいという面では、以下の一般式（ＩＩ
ｂ）又は一般式（ＩＩＩｂ）で表わされる繰り返し単位
の構造が好ましい。
【０１２２】一般式（ＩＩｂ）で表わされる繰り返し単
位は、
【０１２３】
【化６２】
【０１２４】（式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル
基、Ｖは−（ＣＨ2 ）m −，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m
−または−（ＣＨ2 ）m −あるいは−（（ＣＨ2 ）2 −
Ｏ）m −のうち１つもしくは２つ以上の水素原子がアル
キル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカ
ルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。ｍは
０〜３０の整数を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＣＯＮＲ3 −，−ＣＯ−または−
ＮＲ3 −を表わし、Ｒ3 は水素原子又はアルキル基であ
る。Ｘはメソーゲンを表わし、置換されていてもよいホ
モ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以
上の環が単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−
（ＣＨ2 ）n −，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −，
−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n −，−Ｃ
ＯＮＲ3 −，−（ＣＯ）n −もしくは−ＮＲ3 −により
結合している構造を表わす。また、２つ以上の環が縮環
している構造でもよい。ｎは１〜１０の整数を表わす。
Ｙは−ＣＯＯＣＨ2 −，−Ｏ−ＣＨ2 −，−ＯＣＯ−を
表わす。＊は不斉炭素原子を表わす。Ｚは−Ｒ2 ，−Ｃ
ＯＲ2 を表わし、Ｒ2 は水素原子又は置換されていても
よいアルキル基である。）であり、その具体例としては
下記のものが挙げられる。
【０１２５】
【化６３】
【０１２６】
【化６４】
【０１２７】
【化６５】
【０１２８】
【化６６】
【０１２９】
【化６７】
【０１３０】
【化６８】
【０１３１】
【化６９】
【０１３２】
【化７０】
【０１３３】次に、一般式（ＩＩＩｂ）で表わされる繰
り返し単位は、
【０１３４】
【化７１】
【０１３５】（式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル
基、Ｖ1 は−（ＣＨ2 ）m1−，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）
m1−または−（ＣＨ2 ）m1−あるいは−（（ＣＨ2 ）2
−Ｏ）m1−のうち１つもしくは２つ以上の水素原子がア
ルキル基，ハロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるいは
カルボニル基で置換されていてもよい構造を表わす。ｍ
1は０〜３０の整数を表わす。Ｗ1 は単結合，−Ｏ−，
−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＣＯＮＲ3 ′−，−ＣＯ−
または−ＮＲ3 ′−を表わし、Ｒ3 ′は水素原子又はア
ルキル基である。Ｘ1はメソーゲンを表わし、置換され
ていてもよいホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族
環のうち２つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，
−ＣＯＯ−，−（ＣＨ2 ）n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ
＝ＣＨ）n1−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡
Ｃ）n1−，−ＣＯＮＲ3 ′−，−（ＣＯ）n1−もしくは
−ＮＲ3 ′−により結合している構造を表わす。また、
２つ以上の環が縮環している構造でもよい。ｎ1 は１〜
１０の整数を表わす。Ｙ1 は単結合，−Ｏ−又は−ＣＯ
Ｏ−を表わす。Ｚ1 は置換されていてもよいアルキル基
を表わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）であり、その
具体例としては下記のものが挙げられる。
【０１３６】
【化７２】
【０１３７】
【化７３】
【０１３８】
【化７４】
【０１３９】
【化７５】
【０１４０】
【化７６】
【０１４１】本発明の高分子液晶共重合体化合物は、以
上の例として挙げたような一般式（Ｉｂ）で表わされる
繰り返し単位と、液晶形成能を有する一般式（Ｉｂ）以
外の繰り返し単位から構成される。該高分子液晶共重合
体化合物は、シロキサン主鎖からなるためにメタクリル
主鎖，アクリル主鎖等の炭素系の主鎖構造を有するもの
より、粘性は本来的に低いが、これに一般式（Ｉｂ）で
表わされる繰り返し単位、すなわちアルキル基，ポリオ
キシアルキレン基，アリール基，シリル基又はシロキサ
ン基を一成分として側鎖に有するために、さらに粘性は
低下し、外部場に対する応答性が非常に良好である。
【０１４２】また、本発明の高分子液晶共重合体化合物
は減粘成分である一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し
単位が共重合成分として化学結合を介して導入されてい
るため、均質かつ均一な化合物であるという点において
優れている。一般式（Ｉｂ）で表わされる構造を有する
減粘剤を高分子液晶とブレンドするとき、ほとんどの場
合、相溶性がなく、相分離をおこすのに対して、本発明
の高分子液晶共重合体化合物はこの様なことはなく、対
照的である。
【０１４３】本発明の高分子液晶共重合体化合物におけ
る一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位の含有量は
１ｍｏｌ％〜９５ｍｏｌ％が好ましく、さらに好ましく
は５ｍｏｌ％〜９０ｍｏｌ％の範囲が望ましい。１ｍｏ
ｌ％未満では減粘作用が著しくない場合があり、９５ｍ
ｏｌ％を越す場合には液晶を形成しない場合がある。
【０１４４】本発明の高分子液晶共重合体化合物の製造
方法は、一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位に該
当するモノマーあるいはオリゴマー成分と、液晶形成能
を有するモノマーあるいはオリゴマー成分との共重合で
高分子化することも可能であるが、より一般的には、ポ
リメチルハイドロジェンシロキサン，ポリアリールハイ
ドロジェンシロキサン主鎖に、ビニル基末端の側鎖成分
をグラフト反応的にハイドロシリレーション付加するこ
とにより得ることができる。
【０１４５】この高分子液晶共重合体化合物の数平均分
子量は、好ましくは、２，０００〜１，０００，００
０、さらに好ましくは４，０００〜５００，０００であ
る。２，０００未満であると高分子液晶共重合体化合物
のフィルム性が悪くなり、塗布膜としての成形性上、支
障が生じる場合があり、１，０００，０００を越えると
粘度の上昇に伴ない、外部場に対する応答性が悪くなる
場合がある。
【０１４６】なお、本発明の高分子液晶共重合体化合物
の製造方法は、上記の方法に限定されるものではない。
【０１４７】本発明は、さらに一般式（Ｉａ）もしくは
（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶
共重合体化合物の少なくとも一種をブレンド成分として
含有する高分子液晶組成物を提供する。他のブレンド成
分としては、高分子化合物、高分子液晶、低分子化合
物、低分子液晶等があげられ、特に高分子液晶または低
分子液晶が好ましい。
【０１４８】以下に、本発明の一般式（Ｉａ）もしくは
（Ｉｂ）で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶
共重合体化合物とブレンドする高分子液晶の具体例を下
記に示す。
【０１４９】
【化７７】
【０１５０】
【化７８】
【０１５１】
【化７９】
【０１５２】
【化８０】
【０１５３】
【化８１】
【０１５４】
【化８２】
【０１５５】また、低分子液晶の具体例としては、下記
の化合物が挙げられる。
【０１５６】
【化８３】
【０１５７】
【化８４】
【０１５８】
【化８５】
【０１５９】
【化８６】
【０１６０】
【化８７】
【０１６１】また、一般式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）で
表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体化
合物にブレンドされる高分子化合物としては、特に制限
することなく一般に高分子液晶にブレンドされているも
のを用いることができるが、例えばポリ塩化ビニル，ポ
リエステル，ポリウレタン等の化合物が挙げられる。
【０１６２】さらに、ブレンドされる低分子化合物とし
ては、特に制限することなく一般に高分子液晶にブレン
ドされているものを用いることができるが、例えば長
鎖，短鎖のアリファティックな化合物，シロキサン化合
物，ビフェニル化合物等が挙げられる。
【０１６３】本発明に係わる高分子液晶組成物中に含有
される本発明の高分子液晶共重合体化合物の量は、通常
５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、さらに好ま
しくは１５〜９０重量％が望ましい。５重量％未満では
成形性、強度、成膜性が不十分の場合がある。
【０１６４】また、本発明に係わる高分子液晶組成物中
における高分子化合物，高分子液晶，低分子化合物また
は低分子液晶の含有量は、通常１０〜９５重量％、好ま
しくは１５〜９０重量％が望ましい。
【０１６５】なお、本発明に係わる高分子液晶共重合体
化合物およびその高分子液晶組成物には、色素、光安定
化剤、可塑剤、光吸収剤等を添加することができる。
【０１６６】次に、前記一般式（Ｉａ）または（Ｉｂ）
で表わされる繰り返し単位を有する高分子液晶共重合体
化合物、または該高分子液晶共重合体化合物の少なくと
も一種をブレンド成分として含有する高分子液晶組成物
を有する高分子液晶素子を提供する。
【０１６７】ガラス、プラスチック又は金属等の任意の
材料からなる基板の上に、本発明の高分子液晶共重合体
化合物もしくは高分子液晶組成物を塗布等の方法でフィ
ルムを形成するが、基板上にITO 膜などの透明電極やパ
ターン化された電極を形成することもできる。
【０１６８】また、配向処理は以下の例があげられる。 （１）水平配向（高分子液晶共重合体化合物又は高分子
液晶組成物の分子軸方向を基板面に対して水平に配向さ
せる）
【０１６９】ラビング法 基板上に溶液塗工法又は蒸着あるいはスパッタリング等
により、例えば、一酸化ケイ素、二酸化ケイ素、酸化ア
ルミニウム、ジルコニア、フッ化マグネシウム、酸化セ
リウム、フッ化セリウム、シリコン窒化物、シリコン炭
化物、ホウ素窒化物などの無機絶縁物質やポリビニルア
ルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステ
ルイミド、ポリパラキシレリン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリア樹脂やアクリル樹脂などの有機絶縁物質の
被膜を形成し、その後、その表面をビロード、布や紙で
一方向に摺擦（ラビング）して配向制御膜を形成する。
【０１７０】斜方蒸着法 ＳｉＯ等の酸化物あるいはフッ化物又はＡｕ，Ａｌなど
の金属およびその酸化物を基板の斜めの角度から蒸着し
て配向制御膜を形成する。
【０１７１】斜方エッチング法 で示した有機あるいは無機絶縁膜を斜方からイオンビ
ームや酸素プラズマを照射することによりエッチングし
て配向制御膜を形成する。
【０１７２】延伸高分子膜の使用 ポリエステルあるいはポリビニルアルコール等の高分子
膜を延伸する。
【０１７３】グレーティング法 フォトリソグラフィーやスタンパーやインジェクション
を使用して基板表面上に溝を形成する。この場合、高分
子液晶共重合体化合物又は高分子液晶組成物はその溝方
向に配向する。
【０１７４】シェアリング 高分子液晶共重合体化合物又は高分子液晶組成物を液晶
状態以上の温度でずり応力を加えて配向する。
【０１７５】延伸 一軸延伸または二軸延伸により配向する。ポリエステ
ル、ポリビニルアルコール等の基板とともに共延伸して
もよい。
【０１７６】（２）垂直配向（高分子液晶共重合体化合
物又は高分子液晶組成物の分子軸方向を基板面に対して
垂直に配向させる）
【０１７７】垂直配向膜を形成する。 基板表面上に有機シランやレシチンやポリテトラフルオ
ロエチレン等の垂直配向性の層を形成する。
【０１７８】斜方蒸着 （１）−で述べた斜方蒸着法で基板を回転させながら
蒸着角度を適当に選択することにより垂直配向性を与え
ることができる。また、斜方蒸着後、で示した垂直配
向剤を塗布してもよい。
【０１７９】このように配向処理したあと、たとえば電
極を有する上部基板をもうけてスイッチング素子を得る
ことができる。
【０１８０】このようにして得た高分子液晶素子は、表
示素子、記憶素子等として用いられる。強誘電性からな
るカイラルスメクチック相をもつ高分子液晶共重合体化
合物又は高分子液晶組成物を使用した高分子液晶素子を
用いると、高速のスイッチングが可能で、また、双安定
性からなることからメモリー性が良好な大面積の表示素
子、記憶素子等として使用することが可能である。また
双安定性を実現するために、らせんの解消を行うには膜
厚を薄くする方法があり、具体的には１０μｍ以下がよ
い。
【０１８１】
【作用】本発明の高分子液晶共重合体化合物は、シロキ
サン又はオキシアルキレンユニットを共重合成分として
有するため、従来の高分子液晶化合物にくらべ、著しく
低粘性であり、外部場に対する応答性が非常に良好であ
る。
【０１８２】また、シロキサン主鎖からなり、かつアル
キル基，ポリオキシアルキレン基，アリール基，シリル
基又はシロキシ基を側鎖に有する本発明の他の高分子液
晶共重合体化合物も、従来の高分子液晶化合物にくら
べ、著しく低粘性であり、外部場に対する応答性が非常
に良好である。
【０１８３】したがって、本発明の高分子液晶共重合体
化合物を液晶素子に用いることにより、高速スイッチン
グ能を有する大面積の高分子液晶素子の実現を可能にす
ることができる。
【０１８４】また、本発明の高分子液晶組成物は、上記
高分子液晶共重合体化合物の低粘性の良好な特性を有
し、かつ他の高分子化合物，高分子液晶，低分子化合物
または低分子液晶とのブレンドによって、液晶温度範
囲、自発分極、らせんのセンス等の物性を制御すること
ができる。また、高分子液晶組成物は、高速スイッチン
グ能を有する大面積の高分子液晶素子を作製する上で非
常に有用である。
【０１８５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ 下記の構造式で表わされるモノマー（１）０．８００ｇ
とモノマー（２）０．２００ｇをトルエン中で、ＡＩＢ
Ｎ（アゾビスイソブチロニトリル）をラジカ重合開始剤
として添加し、凍結脱気した後、６０℃で２４時間重合
した。その後、メタノールで再沈殿をくり返してポリマ
ー（１ａ）を０．５６０ｇ得た。
【０１８６】
【化８８】
【０１８７】
【化８９】
【０１８８】ポリマー（１ａ）の相転移温度（℃）
【０１８９】
【数１】
【０１９０】Ｇ．Ｐ．Ｃ．（ゲルパーミエイションクロ
マトグラフィー）によるポリスチレン換算数平均分子量
Ｍn （以下、数平均分子量はこのことを表わす。） Ｍn ＝８，２００
【０１９１】実施例２ 下記の構造式で表わされるモノマー（３）０．５００ｇ
と前記モノマー（２）０．２５１ｇを実施例１と同様に
重合し、後処理してポリマー（２ａ）を０．３０５ｇ得
た。図１にポリマー（２ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3 中）を示す。
【０１９２】
【化９０】
【０１９３】ポリマー（２ａ）の相転移温度（℃）
【０１９４】
【数２】 １０６．５ １６０．８ ─────→ ─────→ スメクチック相 カイラルスメクチック相 等方相 ←───── ←───── ９９．９ １６０．１ Ｍn ＝１２，５００
【０１９５】実施例３ 前記モノマー（３）０．５００ｇと前記モノマー（２）
０．０６１ｇを実施例１と同様に重合し、後処理してポ
リマー（３ａ）を０．２２５ｇ得た。図２にポリマー
（３ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 中）を示す。
【０１９６】ポリマー（３ａ）の相転移温度（℃）
【０１９７】
【数３】 ８６．４ １０５．０ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ７４．０ １０４．９ １４７．１ ─────→ カイラルスメクチック相 等方相 ←───── １４７．２ Ｍn ＝１１，１００
【０１９８】実施例４ 前記モノマー（３）０．５００ｇと前記モノマー（２）
０．５０２ｇを実施例１と同様に重合し、後処理してポ
リマー（４ａ）を０．３４２ｇ得た。
【０１９９】ポリマー（４ａ）の相転移温度（℃）
【０２００】
【数４】 １０１．２ １５８．１ ─────→ ─────→ スメクチック相 カイラルスメクチック相 等方相 ←───── ←───── ９６．８ １５３．３ Ｍn ＝１５，０００
【０２０１】実施例５ 下記の構造式で表わされるモノマー（４）０．５００ｇ
と前記モノマー（２）０．２１８ｇを実施例１と同様に
重合し、後処理してポリマー（５ａ）を０．２８５ｇ得
た。
【０２０２】
【化９１】
【０２０３】ポリマー（５ａ）の相転移温度（℃）
【０２０４】
【数５】 ８５．２ １２４．２ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 等方相 ←──── ←───── ８２．１ １２４．０ Ｍn ＝７，９００
【０２０５】実施例６ 前記モノマー（３）０．５００ｇと下記の構造式で表わ
されるモノマー（５）０．１０２ｇを実施例１と同様に
重合し、後処理してポリマー（６ａ）を０．４０８ｇ得
た。
【０２０６】
【化９２】
【０２０７】ポリマー（６ａ）の相転移温度（℃）
【０２０８】
【数６】 １０２．２ １５５．２ ─────→ ─────→ スメクチック相 カイラルスメクチック相 等方相 ←───── ←───── ９８．１ １５３．１ Ｍn ＝１５，８００
【０２０９】実施例７ 前記モノマー（３）０．５００ｇと下記の構造式で表わ
されるモノマー（６）０．０３２ｇを実施例１と同様に
重合し、後処理してポリマー（７ａ）を０．３１０ｇ得
た。
【０２１０】
【化９３】
【０２１１】ポリマー（７ａ）の相転移温度（℃）
【０２１２】
【数７】 ８４．３ ９８．２ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ７９．２ ９７．１ １５３．９ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 等方相 ←───── １５２．３ Ｍn ＝１１，５００
【０２１３】実施例８ 以上の実施例で得られた高分子液晶共重合体化合物又
は、これら化合物と低分子液晶α1 又は高分子液晶β2
との組成物を、ラビング処理したポリイミド配向膜を形
成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基板にプレス
法、スピンコート法又はキャスト法により、膜厚約１０
μｍのフィルムを形成した後、アニーリングを行ない、
さらに上部電極をとり付けた液晶セルに、Ｓｃ* 相で１
０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応答した分
子の反転が観測された。応答速度を表１に示した。な
お、応答速度は分極反転電流を観測することにより求め
た。
【０２１４】
【化９４】 Ｍn ＝１７，１００
【０２１５】
【表１】
【０２１６】比較例１ 実施例８と同様に、前記高分子液晶β1 と下記の高分子
液晶γ1 との組成物（１：１）の応答速度を測定したと
ころ、応答速度は２．５ｍｓであった。
【０２１７】
【化９５】 Ｍn ＝１２，１００
【０２１８】実施例９ 下記の構造式で表わされるモノマー（７）１．０７０ｇ
とモノマー（８）０．０５０ｇを、重合度約４０のポリ
メチルハイドロジェンシロキサン（１ｂ）０．１２７
ｇ、触媒Ｈ2 ＰｔＣｌ6 ・５Ｈ2 Ｏとともにトルエン中
で反応させた。その後、メタノール−エーテル混合溶媒
で再沈殿をくり返してポリマー（９ａ）を０．７５６ｇ
得た。図３にポリマー（９ａ）の1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3 中）を示す。
【０２１９】
【化９６】
【０２２０】ポリマー（９ａ）の相転移温度（℃）
【０２２１】
【数８】 ５４．１ ８５．０ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ５１．３ ６８．６ １７９．１ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 等方相 ←───── １７５．０ Ｍn ＝１８，２００
【０２２２】実施例１０ 実施例９のモノマー（７）０．８７６ｇ，モノマー
（８）０．１２３ｇおよびポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン（１ｂ）０．１９１ｇを用いて、実施例９と同
様の操作を行ない、ポリマー（１０ａ）を０．５００ｇ
得た。図４にポリマー（１０ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3 中）を示す。
【０２２３】ポリマー（１０ａ）の相転移温度（℃）
【０２２４】
【数９】 ４８．０ ５５．０ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ４３．６ ５３．４ １５６．５ ─────→ カイラルスメクチック相 等方相 ←───── １５７．８ Ｍn ＝２０，３００
【０２２５】実施例１１ 実施例９のモノマー（７）０．７０４ｇ，モノマー
（８）０．２９６ｇおよびポリメチルハイドロジェンシ
ロキサン（１ｂ）０．２８１ｇを用いて、実施例９と同
様の操作を行ない、ポリマー（１１ａ）を０．６９０ｇ
得た。
【０２２６】ポリマー（１１ａ）の相転移温度（℃）
【０２２７】
【数１０】 Ｍn ＝１５，２００
【０２２８】実施例１２ 実施例９のモノマー（８）０．０１７ｇ，下記の構造式
で表わされるモノマー（９）０．４６０ｇおよびポリメ
チルハイドロジェンシロキサン（１ｂ）０．０６６ｇを
用いて、実施例９と同様の操作を行ない、ポリマー（１
２ａ）を０．２８１ｇ得た。
【０２２９】
【化９７】 ポリマー（１２ａ）の相転移温度（℃）
【０２３０】
【数１１】 ７９．１ １３１．１ ─────→ ─────→ スメクチック相 スメクチックＡ相 等方相 ←───── ←───── ７８．２ １２９．２ Ｍn ＝１８，２００
【０２３１】実施例１３ 実施例９のモノマー（７）０．９００ｇ，下記の構造式
で表わされるモノマー（１０）０．０４８ｇおよびポリ
メチルハイドロジェンシロキサン（１ｂ）０．１０８ｇ
を用いて、実施例９と同様の操作を行ない、ポリマー
（１３ａ）を０．６０２ｇ得た。
【０２３２】
【化９８】
【０２３３】ポリマー（１３ａ）の相転移温度（℃）
【０２３４】
【数１２】 ４３．８ ７８．０ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ４１．０ ６７．２ １７０．１ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 等方相 ←───── １６８．９ Ｍn ＝１９，３００
【０２３５】実施例１４ 実施例９のモノマー（７）０．９００ｇ，実施例１３の
モノマー（１０）０．２４０ｇおよびポリメチルハイド
ロジェンシロキサン（１ｂ）０．１７９ｇを用いて、実
施例１３と同様の操作を行ない、ポリマー（１４ａ）を
０．５２３ｇ得た。
【０２３６】ポリマー（１４ａ）の相転移温度（℃）
【０２３７】
【数１３】 ４４．０ ４８．０ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ４３．１ ４７．９ １５０．０ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 等方相 ←───── １４８．１ Ｍn ＝１７，２００
【０２３８】実施例１５ 下記の構造式で表わされるモノマー（１１）０．８００
ｇ、実施例１３のモノマー（１０）０．０４６ｇおよび
ポリメチルハイドロジェンシロキサン（１ｂ）０．１０
３ｇを用いて、実施例９と同様の操作を行ない、ポリマ
ー（１５ａ）を０．５１１ｇ得た。
【０２３９】
【化９９】
【０２４０】ポリマー（１５ａ）の相転移温度（℃）
【０２４１】
【数１４】 ８５．１ １２０．５ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ８３．２ １２０．１ １８５．０ ２２０．１ ─────→ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 スメクチックＡ相 等方相 ←───── ←───── １８３．８ ２１８．０ Ｍn ＝１９，８００
【０２４２】実施例１６ 実施例９のモノマー（７）０．８７５ｇ，下記の構造式
で表わされるモノマー（１２）０．１４４ｇおよびポリ
メチルハイドロジェンシロキサン（１ｂ）０．０９６ｇ
を用いて、実施例９と同様の操作を行ない、ポリマー
（１６ａ）を０．６２３ｇ得た。
【０２４３】
【化１００】
【０２４４】ポリマー（１６ａ）の相転移温度（℃）
【０２４５】
【数１５】 ５５．２ ７７．１ ────→ ─────→ スメクチック相 スメクチック相 ←──── ←───── ５３．８ ７５．９ １７３．１ ─────→ カイラルスメクチックＣ相 等方相 ←───── １７０．４ Ｍn ＝２１，１００
【０２４６】実施例１７ 以上の実施例で得られた高分子液晶共重合体化合物又
は、これらの化合物と低分子液晶α2 又は高分子液晶β
2 との組成物を、ラビング処理したポリイミド配向膜を
形成してあるＩＴＯ透明電極を設けたガラス基板にプレ
ス法、スピンコート法又はキャスト法により、膜厚約１
０μｍのフィルムを形成した後、アニーリングを行な
い、さらに上部電極をとり付けた液晶セルに、Ｓｃ* 相
で１０Ｖ／μｍの電界をかけた。このとき電界に応答し
た分子の反転が観測された。応答速度を表２に示した。
なお、応答速度は分極反転電流を観測することにより求
めた。
【０２４７】
【化１０１】 Ｍn ＝１７，１００
【０２４８】
【表２】
【０２４９】比較例２ 実施例１７と同様に、前記高分子液晶β2 と下記の高分
子液晶γ2 との組成物（１：１）の応答速度を測定した
ところ、応答速度は２．５ｍｓであった。
【０２５０】
【化１０２】 Ｍn ＝１２，１００
【０２５１】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
均質かつ低粘性で応答特性のよい大面積化の可能な高分
子液晶共重合体化合物および高分子液晶組成物を得るこ
とができる。また、これらの高分子液晶共重合体化合物
および高分子液晶組成物を用いれば、応答特性がよく、
容易に大面積化の可能な高分子液晶素子を得ることがで
きる。
【図面の簡単な説明】
【図１】ポリマー（２ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3
中）である。
【図２】ポリマー（３ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3
中）である。
【図３】ポリマー（９ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3
中）である。
【図４】ポリマー（１０ａ）の 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
3 中）である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 216/16 ＭＫＹ 6904−4Ｊ 218/02 ＭＬＨ 6904−4Ｊ 299/02 ＭＲＳ 7442−4Ｊ 299/08 ＭＲＹ 7442−4Ｊ Ｃ０８Ｇ 63/00 ＮＭＣ 7211−4Ｊ 65/26 ＮＱＮ 9167−4Ｊ 77/42 ＮＵＫ 8319−4Ｊ Ｃ０９Ｋ 19/38 6742−4Ｈ 19/40 6742−4Ｈ 19/42 6742−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 江口 岳夫 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉａ）で表わされる繰り返
    し単位を有する高分子液晶共重合体化合物。 一般式（Ｉａ） 【化１】 （式中、Ａは炭素系の高分子主鎖を表わす。Ｂはポリオ
    キシアルキレン基又は 【化２】 を表わす。Ｄは−（ＣＨ2 ）b −又は−（ＣＨ2 ）b −
    Ｏ−（ＣＨ2 ）c −を表わす。ｂ，ｃは０〜２０の整数
    を表わす。Ｒはアルキル基，フェニル基，シロキシ基又
    はポリシロキシ基を表わす。Ｒ′はアルキル基又はフェ
    ニル基を表わす。ａは０〜５０の整数を表わす。）
  2. 【請求項２】 光学活性基を有する請求項１記載の高分
    子液晶共重合体化合物。
  3. 【請求項３】 強誘電性を有する請求項１記載の高分子
    液晶共重合体化合物。
  4. 【請求項４】 下記一般式（ＩＩａ）で表わされる繰り
    返し単位を有する請求項１記載の高分子液晶共重合体化
    合物。 一般式（ＩＩａ） 【化３】 （式中、Ｕは高分子主鎖、Ｖは−（ＣＨ2 ）m −，−
    （（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m −または−（ＣＨ2 ）m −ある
    いは−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m −のうち１つもしくは２
    つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シアノ
    基，アミノ基あるいはカルボニル基で置換されていても
    よい構造を表わす。ｍは０〜３０の整数を表わす。Ｗは
    単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＣＯＮＲ
    3 −，−ＣＯ−または−ＮＲ3 −を表わし、Ｒ3 は水素
    原子又はアルキル基である。Ｘはメソーゲンを表わし、
    置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又
    は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結合，−Ｏ−，−Ｏ
    ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−（ＣＨ2 ）n −，−Ｎ＝Ｎ−，
    −（ＣＨ＝ＣＨ）n −，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，
    −（Ｃ≡Ｃ）n −，−ＣＯＮＲ3 −，−（ＣＯ）n −も
    しくは−ＮＲ3 −により結合している構造を表わす。ｎ
    は１〜１０の整数を表わす。Ｙは−ＣＯＯＣＨ2−，−
    Ｏ−ＣＨ2 −，−ＯＣＯ−を表わす。＊は不斉炭素原子
    を表わす。Ｚは−Ｒ2 ，−ＣＯＲ2 を表わし、Ｒ2 は水
    素原子又は置換されていてもよいアルキル基である。）
  5. 【請求項５】 下記一般式（ＩＩＩａ）で表わされる繰
    り返し単位を有する請求項１記載の高分子液晶共重合体
    化合物。 一般式（ＩＩＩａ） 【化４】 （式中、Ｕ1 は高分子主鎖、Ｖ1 は−（ＣＨ2）m1−，
    −（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m1−または−（ＣＨ2 ）m1−あ
    るいは−（（ＣＨ2）2 −Ｏ）m1−のうち１つもしくは
    ２つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲン原子，シア
    ノ基，アミノ基あるいはカルボニル基で置換されていて
    もよい構造を表わす。ｍ1 は０〜３０の整数を表わす。
    Ｗ1 は単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−Ｃ
    ＯＮＲ3 ′−，−ＣＯ−または−ＮＲ3 ′−を表わし、
    Ｒ3 ′は水素原子又はアルキル基である。Ｘ1 はメソー
    ゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘ
    テロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結
    合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−（ＣＨ2 ）n1
    −，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n1−，−ＣＨ＝Ｎ
    −，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n1−，−ＣＯＮＲ3 ′
    −，−（ＣＯ）n1−もしくは−ＮＲ3 ′−により結合し
    ている構造を表わす。ｎ1 は１〜１０の整数を表わす。
    Ｙ1 は単結合，−Ｏ−又は−ＣＯＯ−を表わす。Ｚ1 は
    置換されていてもよいアルキル基を表わす。＊は不斉炭
    素原子を表わす。）
  6. 【請求項６】 請求項１乃至５のいずれかの項記載の高
    分子液晶共重合体化合物と、他の高分子化合物、高分子
    液晶、低分子化合物および低分子液晶のうちの少なくと
    も一種の化合物を含有することを特徴とする高分子液晶
    組成物。
  7. 【請求項７】 請求項１乃至５のいずれかの項記載の高
    分子液晶共重合体化合物を用いることを特徴とする高分
    子液晶素子。
  8. 【請求項８】 請求項６記載の高分子液晶組成物を用い
    ることを特徴とする高分子液晶素子。
  9. 【請求項９】 下記一般式（Ｉｂ）で表わされる繰り返
    し単位を有する高分子液晶共重合体化合物。 一般式（Ｉｂ） 【化５】 （式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル基、Ａ1 は置換
    されていてもよい炭素原子数３以上のアルキル基、ポリ
    オキシアルキレン基、アリール基又は 【化６】 を表わす。Ｂ1 は−（ＣＨ2 ）b −又は−（ＣＨ2 ）b
    −Ｏ−（ＣＨ2 ）c −を表わす。ｂ，ｃは０〜２０の整
    数を表わす。Ｒはアルキル基，フェニル基，シロキシ基
    又はポリシロキシ基を表わす。Ｒ′はアルキル基又はフ
    ェニル基を表わす。ａは０〜５０の整数を表わす。）
  10. 【請求項１０】 光学活性基を有する請求項９記載の高
    分子液晶共重合体化合物。
  11. 【請求項１１】 強誘電性を有する請求項９記載の高分
    子液晶共重合体化合物。
  12. 【請求項１２】 下記一般式（ＩＩｂ）で表わされる繰
    り返し単位を有する請求項９記載の高分子液晶共重合体
    化合物。 一般式（ＩＩｂ） 【化７】 （式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル基、Ｖは−（Ｃ
    Ｈ2 ）m −，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m −または−（Ｃ
    Ｈ2 ）m −あるいは−（（ＣＨ2）2 −Ｏ）m −のうち
    １つもしくは２つ以上の水素原子がアルキル基，ハロゲ
    ン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカルボニル基で置
    換されていてもよい構造を表わす。ｍは０〜３０の整数
    を表わす。Ｗは単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ
    −，−ＣＯＮＲ3 −，−ＣＯ−または−ＮＲ3 −を表わ
    し、Ｒ3 は水素原子又はアルキル基である。Ｘはメソー
    ゲンを表わし、置換されていてもよいホモ芳香族環，ヘ
    テロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ以上の環が単結
    合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，−（ＣＨ2 ）n
    −，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）n −，−ＣＨ＝Ｎ
    −，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）n −，−ＣＯＮＲ3
    −，−（ＣＯ）n −もしくは−ＮＲ3 −により結合して
    いる構造を表わす。ｎは１〜１０の整数を表わす。Ｙは
    −ＣＯＯＣＨ2 −，−Ｏ−ＣＨ2 −，−ＯＣＯ−を表わ
    す。＊は不斉炭素原子を表わす。Ｚは−Ｒ2 ，−ＣＯＲ
    2 を表わし、Ｒ2 は水素原子又は置換されていてもよい
    アルキル基である。）
  13. 【請求項１３】 下記一般式（ＩＩＩｂ）で表わされる
    繰り返し単位を有する請求項９記載の高分子液晶共重合
    体化合物。 一般式（ＩＩＩｂ） 【化８】 （式中、Ｒ1 はアルキル基又はフェニル基、Ｖ1 は−
    （ＣＨ2 ）m1−，−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m1−または−
    （ＣＨ2 ）m1−あるいは−（（ＣＨ2 ）2 −Ｏ）m1−の
    うち１つもしくは２つ以上の水素原子がアルキル基，ハ
    ロゲン原子，シアノ基，アミノ基あるいはカルボニル基
    で置換されていてもよい構造を表わす。ｍ1は０〜３０
    の整数を表わす。Ｗ1 は単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，
    −ＣＯＯ−，−ＣＯＮＲ3 ′−，−ＣＯ−または−ＮＲ
    3 ′−を表わし、Ｒ3 ′は水素原子又はアルキル基であ
    る。Ｘ1 はメソーゲンを表わし、置換されていてもよい
    ホモ芳香族環，ヘテロ芳香族環又は脂肪族環のうち２つ
    以上の環が単結合，−Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＯ−，
    −（ＣＨ2 ）n1−，−Ｎ＝Ｎ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）
    n1−，−ＣＨ＝Ｎ−，−Ｎ＝ＣＨ−，−（Ｃ≡Ｃ）
    n1−，−ＣＯＮＲ3 ′−，−（ＣＯ）n1−もしくは−Ｎ
    Ｒ3 ′−により結合している構造を表わす。ｎ1 は１〜
    １０の整数を表わす。Ｙ1 は単結合，−Ｏ−又は−ＣＯ
    Ｏ−を表わす。Ｚ1 は置換されていてもよいアルキル基
    を表わす。＊は不斉炭素原子を表わす。）
  14. 【請求項１４】 請求項９乃至１３のいずれかの項記載
    の高分子液晶共重合体化合物と、他の高分子化合物、高
    分子液晶、低分子化合物および低分子液晶のうちの少な
    くとも一種の化合物を含有することを特徴とする高分子
    液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項９乃至１３のいずれかの項記載
    の高分子液晶共重合体化合物を用いることを特徴とする
    高分子液晶素子。
  16. 【請求項１６】 請求項１４記載の高分子液晶組成物を
    用いることを特徴とする高分子液晶素子。
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