JPH0585993A - Ｎ−アルキルアミノフエノール類の製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミノフエノール類の製造方法Info
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- JPH0585993A JPH0585993A JP25164391A JP25164391A JPH0585993A JP H0585993 A JPH0585993 A JP H0585993A JP 25164391 A JP25164391 A JP 25164391A JP 25164391 A JP25164391 A JP 25164391A JP H0585993 A JPH0585993 A JP H0585993A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】無触媒及び無溶剤の条件下で収率よくＮ−アル
キルアミノフェノール類を製造する方法を提供するにあ
る。 【構成】一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる２価フェノール類にこれに対して0.８〜2.
５倍当量の一般式（II） H2N−R （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表
わされる第１級アミン類を加えた後、反応物の温度を１
５０〜２５０℃に昇温し、更に、１〜１０時間加熱保持
することによつて、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは前記と同じである。）で表わされるＮ−ア
ルキルアミノフェノール類を得る。
キルアミノフェノール類を製造する方法を提供するにあ
る。 【構成】一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる２価フェノール類にこれに対して0.８〜2.
５倍当量の一般式（II） H2N−R （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表
わされる第１級アミン類を加えた後、反応物の温度を１
５０〜２５０℃に昇温し、更に、１〜１０時間加熱保持
することによつて、一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは前記と同じである。）で表わされるＮ−ア
ルキルアミノフェノール類を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はＮ−アルキルアミノフェ
ノール類の製造方法に関し、詳しくは、無触媒及び無溶
剤の条件下で収率よくＮ−アルキルアミノフェノール類
を製造する方法に関する。
ノール類の製造方法に関し、詳しくは、無触媒及び無溶
剤の条件下で収率よくＮ−アルキルアミノフェノール類
を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、アミノフェノール類は、メタニル
酸を苛性アルカリと接触させる方法、フェニレンジアミ
ンをヒドロキシル化する方法、或いは水性溶剤中におい
て触媒の存在下に２価フェノール類をアミン類と反応さ
せる方法等によつて製造されている。これらの方法は、
溶剤として水を用いる点及び多量の触媒を用いる点にお
いて共通しており、工業的に有利でなく、また、廃水負
荷も大きい。
酸を苛性アルカリと接触させる方法、フェニレンジアミ
ンをヒドロキシル化する方法、或いは水性溶剤中におい
て触媒の存在下に２価フェノール類をアミン類と反応さ
せる方法等によつて製造されている。これらの方法は、
溶剤として水を用いる点及び多量の触媒を用いる点にお
いて共通しており、工業的に有利でなく、また、廃水負
荷も大きい。
【０００３】そこで、無触媒及び無溶剤の条件下に２価
フェノール類に第２級アミン類を反応させて、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノフェノール類を製造する方法が提案さ
れている。例えば、特開昭４８−２８４２９号公報に
は、溶融させたレゾルシン中に１００〜３００℃、常圧
下にレゾルシンに対して３〜１０倍当量のジエチルアミ
ンを緩やかに加え、このジエチルアミンを加え終わつた
後、直ちに反応を停止することによつて、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノフェノールを約２５％の収率（レゾルシン基
準のモル％）で得ることができることが開示されてい
る。この方法によれば、触媒及び溶剤を全く用いないた
めに、反応終了後のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール
を容易に精製することができる利点を有する反面、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフェノール類の収率が低く、工業的
に実施するには不利である。
フェノール類に第２級アミン類を反応させて、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノフェノール類を製造する方法が提案さ
れている。例えば、特開昭４８−２８４２９号公報に
は、溶融させたレゾルシン中に１００〜３００℃、常圧
下にレゾルシンに対して３〜１０倍当量のジエチルアミ
ンを緩やかに加え、このジエチルアミンを加え終わつた
後、直ちに反応を停止することによつて、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノフェノールを約２５％の収率（レゾルシン基
準のモル％）で得ることができることが開示されてい
る。この方法によれば、触媒及び溶剤を全く用いないた
めに、反応終了後のＮ，Ｎ−ジエチルアミノフェノール
を容易に精製することができる利点を有する反面、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアミノフェノール類の収率が低く、工業的
に実施するには不利である。
【０００４】しかも、上記公報には、Ｎ−アルキルアミ
ノフェノール類の製造については何らの記載もない。
ノフェノール類の製造については何らの記載もない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の無触
媒及び無溶剤下に２価フェノール類にアミン類を反応さ
せてアミノフェノール類を製造する方法における上記し
たような問題を解決すると共に、特に、高収率にて目的
とするＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることがで
き、しかも、反応後、得られたＮ−アルキルアミノフェ
ノール類を容易に単離精製することができるＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提供することを目的
とする。
媒及び無溶剤下に２価フェノール類にアミン類を反応さ
せてアミノフェノール類を製造する方法における上記し
たような問題を解決すると共に、特に、高収率にて目的
とするＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることがで
き、しかも、反応後、得られたＮ−アルキルアミノフェ
ノール類を容易に単離精製することができるＮ−アルキ
ルアミノフェノール類の製造方法を提供することを目的
とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明によるＮアルキル
アミノフェノール類の製造方法は、溶融させた一般式
（Ｉ）
アミノフェノール類の製造方法は、溶融させた一般式
（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】で表わされる２価フェノール類にこれに対
して0.８〜2.５倍当量の一般式（II） H2N−R （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表
わされる第１級アミン類を加えた後、反応物の温度を１
５０〜２５０℃に昇温し、更に、１〜１０時間加熱保持
することによつて、一般式（II）
して0.８〜2.５倍当量の一般式（II） H2N−R （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表
わされる第１級アミン類を加えた後、反応物の温度を１
５０〜２５０℃に昇温し、更に、１〜１０時間加熱保持
することによつて、一般式（II）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒは前記と同じである。）で表わ
されるＮ−アルキルアミノフェノール類を製造するもの
である。本発明の方法において用いる２価フェノール類
は、前記一般式（Ｉ）で表わされ、好ましい具体例とし
ては、例えば、レゾルシン、ハイドロキノン等を挙げる
ことができる。
されるＮ−アルキルアミノフェノール類を製造するもの
である。本発明の方法において用いる２価フェノール類
は、前記一般式（Ｉ）で表わされ、好ましい具体例とし
ては、例えば、レゾルシン、ハイドロキノン等を挙げる
ことができる。
【００１１】また、本発明の方法において用いる第１級
アミン類は、前記一般式（II）で表わされ、そのような
第１級アミン類として、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ
−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、ｎ−ペンチルアミン、イソアミルアミン、ｎ−ヘキ
シルアミン等の脂肪族第１級アミン類やシクロヘキシル
アミン等の脂環式第１級アミン類を挙げることができ
る。
アミン類は、前記一般式（II）で表わされ、そのような
第１級アミン類として、例えば、メチルアミン、エチル
アミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、ｎ
−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、ｎ−ペンチルアミン、イソアミルアミン、ｎ−ヘキ
シルアミン等の脂肪族第１級アミン類やシクロヘキシル
アミン等の脂環式第１級アミン類を挙げることができ
る。
【００１２】本発明の方法によれば、上記のような２価
フェノール類に対して前記第１級アミン類を加える。こ
の際、２価フェノール類は固体であつても、溶融状態で
あつてもよい。ここに、溶融した２価フェノール類を用
いる場合、例えば、２価フェノール類として、レゾルシ
ンやハイドロキノンを用いる場合は、２価フェノール類
を通常、オートクレーブ内にて１４０〜２００℃に加熱
して溶融させる。次に、２価フェノール類に第１級アミ
ン類を加えるのに要する時間は、特に限定されるもので
はないが、通常、１０分程度から４時間程度である。
フェノール類に対して前記第１級アミン類を加える。こ
の際、２価フェノール類は固体であつても、溶融状態で
あつてもよい。ここに、溶融した２価フェノール類を用
いる場合、例えば、２価フェノール類として、レゾルシ
ンやハイドロキノンを用いる場合は、２価フェノール類
を通常、オートクレーブ内にて１４０〜２００℃に加熱
して溶融させる。次に、２価フェノール類に第１級アミ
ン類を加えるのに要する時間は、特に限定されるもので
はないが、通常、１０分程度から４時間程度である。
【００１３】本発明において、用いる第１級アミン類の
量は、２価フェノール類に対して0.８〜2.５倍当量の範
囲である。2.５倍当量を越えるときは、反応系の塩基性
が強いために、２価フェノール類の反応率が低下するの
みならず、２価フェノール類の二つの水酸基が共に第１
級アミン類と反応して、フェニレンジアミン類を多量に
副生する。しかし、0.８倍当量よりも少ないときは、反
応に必要な第１級アミン類が不足するので、この場合
も、２価フェノール類の反応率が低下する。特に好まし
くは、用いる第１級アミン類の量は、２価フェノール類
に対して1.０〜1.５倍当量の範囲である。
量は、２価フェノール類に対して0.８〜2.５倍当量の範
囲である。2.５倍当量を越えるときは、反応系の塩基性
が強いために、２価フェノール類の反応率が低下するの
みならず、２価フェノール類の二つの水酸基が共に第１
級アミン類と反応して、フェニレンジアミン類を多量に
副生する。しかし、0.８倍当量よりも少ないときは、反
応に必要な第１級アミン類が不足するので、この場合
も、２価フェノール類の反応率が低下する。特に好まし
くは、用いる第１級アミン類の量は、２価フェノール類
に対して1.０〜1.５倍当量の範囲である。
【００１４】本発明の方法によれば、このようにして、
２価フェノール類に第１級アミン類を加えた後、反応物
の温度を１５０〜２５０℃、好ましくは１７０〜２３０
℃に昇温し、その温度に更に１〜１０時間、好ましくは
３〜８時間保持する。かかる後反応を行なうことによつ
て、目的とするＮ−アルキルアミノフェノール類を高収
率にて得ることができる。
２価フェノール類に第１級アミン類を加えた後、反応物
の温度を１５０〜２５０℃、好ましくは１７０〜２３０
℃に昇温し、その温度に更に１〜１０時間、好ましくは
３〜８時間保持する。かかる後反応を行なうことによつ
て、目的とするＮ−アルキルアミノフェノール類を高収
率にて得ることができる。
【００１５】反応終了後、目的とするＮ−アルキルアミ
ノフェノール類は、蒸留又は再結晶によつて容易に単離
することができる。例えば、蒸留にてＮ−アルキルアミ
ノフェノール類を単離するには、先ず、目的とするＮ−
アルキルアミノフェノール類よりも沸点の低い成分を反
応混合物から留去した後、蒸留することによつて、高収
率にてＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることがで
きる。また、再結晶による場合は、反応混合物から低沸
点留分を留去した後、蒸留残渣にトルエン等の炭化水素
溶剤を加え、５０〜６０℃に加温し、溶解させた後、冷
却して、Ｎ−アルキルアミノフェノール類を結晶化させ
る。
ノフェノール類は、蒸留又は再結晶によつて容易に単離
することができる。例えば、蒸留にてＮ−アルキルアミ
ノフェノール類を単離するには、先ず、目的とするＮ−
アルキルアミノフェノール類よりも沸点の低い成分を反
応混合物から留去した後、蒸留することによつて、高収
率にてＮ−アルキルアミノフェノール類を得ることがで
きる。また、再結晶による場合は、反応混合物から低沸
点留分を留去した後、蒸留残渣にトルエン等の炭化水素
溶剤を加え、５０〜６０℃に加温し、溶解させた後、冷
却して、Ｎ−アルキルアミノフェノール類を結晶化させ
る。
【００１６】本発明の方法によれば、２価フェノールと
してレゾルシンを用いるときは、反応させる第１級アミ
ン類に対応して、例えば、ｍ−メチルアミノフェノー
ル、ｍ−エチルアミノフェノール、ｍ−ブチルアミノフ
ェノール、ｍ−ｎ−ヘキシルアミノフェノール、ｍ−シ
クロヘキシルアミノフェノール等を得ることができる。
また、２価フェノールとしてハイドロキノンを用いると
きは、例えば、ｐ−メチルアミノフェノール、ｐ−エチ
ルアミノフェノール等を得ることができる。
してレゾルシンを用いるときは、反応させる第１級アミ
ン類に対応して、例えば、ｍ−メチルアミノフェノー
ル、ｍ−エチルアミノフェノール、ｍ−ブチルアミノフ
ェノール、ｍ−ｎ−ヘキシルアミノフェノール、ｍ−シ
クロヘキシルアミノフェノール等を得ることができる。
また、２価フェノールとしてハイドロキノンを用いると
きは、例えば、ｐ−メチルアミノフェノール、ｐ−エチ
ルアミノフェノール等を得ることができる。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、２価フェノール
類に第１級アミン類を反応させてＮ−アルキルアミノフ
ェノール類を製造する方法において、特に、２価フェノ
ール類に対して第１級アミン類の所定量を加えると共
に、このように第１級アミン類を２価フェノールに加え
終わつた後に所定の条件下に後反応を行なうことによつ
て、無触媒及び無溶剤の条件下に高収率にて目的とする
Ｎ−アルキルアミノフェノール類を得ることができる。
類に第１級アミン類を反応させてＮ−アルキルアミノフ
ェノール類を製造する方法において、特に、２価フェノ
ール類に対して第１級アミン類の所定量を加えると共
に、このように第１級アミン類を２価フェノールに加え
終わつた後に所定の条件下に後反応を行なうことによつ
て、無触媒及び無溶剤の条件下に高収率にて目的とする
Ｎ−アルキルアミノフェノール類を得ることができる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン２
１６ｇ（4.８モル）を２時間かけて加えた。モノエチル
アミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、
この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を室温
まで冷却して、反応を終了した。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。 実施例１ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン２
１６ｇ（4.８モル）を２時間かけて加えた。モノエチル
アミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、
この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を室温
まで冷却して、反応を終了した。
【００１９】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８７％に
てｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例１ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン５
４０ｇ（１２モル）を２時間かけて加えた。ジメチルア
ミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、こ
の温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を室温ま
で冷却して、反応を終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８７％に
てｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例１ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン５
４０ｇ（１２モル）を２時間かけて加えた。ジメチルア
ミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、こ
の温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を室温ま
で冷却して、反応を終了した。
【００２０】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率９％にて
ｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例２ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン２
１６ｇ（4.８モル）を２時間かけて加えた。ジメチルア
ミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、次
いで、直ちに室温まで冷却して、反応を終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率９％にて
ｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例２ レゾルシン４４０ｇ（４モル）をオートクレーブ内で１
４０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルアミン２
１６ｇ（4.８モル）を２時間かけて加えた。ジメチルア
ミンを加え終わつた後、反応物を２３０℃に昇温し、次
いで、直ちに室温まで冷却して、反応を終了した。
【００２１】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率４５％に
てｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 実施例２ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン5.８５ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加えた。モ
ノエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率４５％に
てｍ−モノエチルアミノフェノールを得た。 実施例２ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン5.８５ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加えた。モ
ノエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
【００２２】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率９１
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例３ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン１8.０ｇ（0.４モル）を２０分かけて加えた。ジメ
チルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に昇温
し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を
室温まで冷却して、反応を終了した。
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率９１
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例３ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン１8.０ｇ（0.４モル）を２０分かけて加えた。ジメ
チルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に昇温
し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応物を
室温まで冷却して、反応を終了した。
【００２３】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率１９
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例４ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン5.８５ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加えた。モ
ノエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に
昇温し、次いで、直ちに室温まで冷却して、反応を終了
した。
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率１９
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 比較例４ ハイドロキノン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ
内で１８０℃に加熱して溶融させ、これにモノエチルア
ミン5.８５ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加えた。モ
ノエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に
昇温し、次いで、直ちに室温まで冷却して、反応を終了
した。
【００２４】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率４９
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 実施例３ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン4.６５ｇ（0.１５モル）を１５分かけて加えた。メチ
ルエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２１０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
標準法で定量した結果、ハイドロキノン基準で収率４９
％にてｐ−モノエチルアミノフェノールを得た。 実施例３ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン4.６５ｇ（0.１５モル）を１５分かけて加えた。メチ
ルエチルアミンを加え終わつた後、反応物を２１０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
【００２５】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８６％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 比較例５ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン１0.８５ｇ（0.３５モル）を１５分かけて加えた。モ
ノメチルアミンを加え終わつた後、反応物を２１０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８６％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 比較例５ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン１0.８５ｇ（0.３５モル）を１５分かけて加えた。モ
ノメチルアミンを加え終わつた後、反応物を２１０℃に
昇温し、この温度で４時間攪拌を続けた。この後、反応
物を室温まで冷却して反応を終了した。
【００２６】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率１０％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 比較例６ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン4.６４ｇ（0.１５モル）を２０分かけて加えた。モノ
メチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に昇
温し、次いで、直ちに室温まで冷却して反応を終了し
た。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率１０％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 比較例６ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１４０℃に加熱して溶融させ、これにモノメチルアミ
ン4.６４ｇ（0.１５モル）を２０分かけて加えた。モノ
メチルアミンを加え終わつた後、反応物を２２０℃に昇
温し、次いで、直ちに室温まで冷却して反応を終了し
た。
【００２７】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率５５％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 実施例４ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）とモノ−ｎ−ブチルア
ミン１0.９５ｇ（0.１５モル）をオートクレーブに仕込
み、この混合物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間
攪拌を続けた。この後、反応物を室温まで冷却して、反
応を終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率５５％に
てｍ−モノメチルアミノフェノールを得た。 実施例４ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）とモノ−ｎ−ブチルア
ミン１0.９５ｇ（0.１５モル）をオートクレーブに仕込
み、この混合物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間
攪拌を続けた。この後、反応物を室温まで冷却して、反
応を終了した。
【００２８】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８１％に
てｍ−モノ−ｎ−ブチルアミノフェノールを得た。 比較例７ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）とモノ−ｎ−ブチルア
ミン３6.５ｇ（0.５モル）をオートクレーブに仕込み、
この混合物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌
を続けた。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を
終了した。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８１％に
てｍ−モノ−ｎ−ブチルアミノフェノールを得た。 比較例７ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）とモノ−ｎ−ブチルア
ミン３6.５ｇ（0.５モル）をオートクレーブに仕込み、
この混合物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌
を続けた。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を
終了した。
【００２９】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率７％にて
ｍ−モノ−ｎ−ブチルアミノフェノールを得た。 実施例５ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１５０℃に加熱して溶融させ、これにモノシクロヘキ
シルアミン１2.８７ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加
えた。モノシクロヘキシルアミンを加え終わつた後、反
応物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌を続け
た。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を終了し
た。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率７％にて
ｍ−モノ−ｎ−ブチルアミノフェノールを得た。 実施例５ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１５０℃に加熱して溶融させ、これにモノシクロヘキ
シルアミン１2.８７ｇ（0.１３モル）を２０分かけて加
えた。モノシクロヘキシルアミンを加え終わつた後、反
応物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌を続け
た。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を終了し
た。
【００３０】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８０％に
てｍ−モノシクロヘキシルアミノフェノールを得た。 比較例８ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１５０℃に加熱して溶融させ、これにモノシクロヘキ
シルアミン３4.６５ｇ（0.３５モル）を２０分かけて加
えた。モノシクロヘキシルアミンを加え終わつた後、反
応物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌を続け
た。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を終了し
た。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率８０％に
てｍ−モノシクロヘキシルアミノフェノールを得た。 比較例８ レゾルシン１1.０ｇ（0.１モル）をオートクレーブ内に
て１５０℃に加熱して溶融させ、これにモノシクロヘキ
シルアミン３4.６５ｇ（0.３５モル）を２０分かけて加
えた。モノシクロヘキシルアミンを加え終わつた後、反
応物を２４０℃に昇温し、この温度で４時間攪拌を続け
た。この後、反応物を室温まで冷却して、反応を終了し
た。
【００３１】反応液をガスクロマトグラフイーにて内部
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率１３％に
てｍ−モノシクロヘキシルアミノフェノールを得た。
標準法で定量した結果、レゾルシン基準で収率１３％に
てｍ−モノシクロヘキシルアミノフェノールを得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 通雄 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる２価フェノール類にこれに対して0.８〜2.
５倍当量の一般式（II） H2N−R （式中、Ｒは炭素数１〜６のアルキル基を示す。）で表
わされる第１級アミン類を加えた後、反応物の温度を１
５０〜２５０℃に昇温し、更に、１〜１０時間加熱保持
することを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒは前記と同じである。）で表わされるＮ−ア
ルキルアミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項２】２価フェノール類がレゾルシン又はハイド
ロキノンであることを特徴とする請求項１記載のＮ−ア
ルキルアミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項３】第１級アミン類を２価フェノール類に対し
て1.０〜1.５倍当量用いることを特徴とする請求項１記
載のＮ−アルキルアミノフェノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25164391A JPH0585993A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | Ｎ−アルキルアミノフエノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25164391A JPH0585993A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | Ｎ−アルキルアミノフエノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0585993A true JPH0585993A (ja) | 1993-04-06 |
Family
ID=17225877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25164391A Pending JPH0585993A (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | Ｎ−アルキルアミノフエノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0585993A (ja) |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP25164391A patent/JPH0585993A/ja active Pending
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