JPH0616664A

JPH0616664A - 除草性オキサゾリン化合物

Info

Publication number: JPH0616664A
Application number: JP4174098A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Sato; 佐藤　　一雄; Noriaki Kudo; 法明工藤; Toyokuni Honma; 豊邦本間; Takeshi Endo; 猛遠藤; Masahiro Shindo; 正宏新藤
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1992-07-01
Filing date: 1992-07-01
Publication date: 1994-01-25

Abstract

(57)【要約】【目的】優れた除草活性を有するオキサゾリン誘導体を
見出すこと。【構成】一般式（Ｉ）【化１５】［Ｘ＝Ｈ、Ｃｌ、Ｙ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｒ＝Ｈ、低級アルキ
ル基、Ａ−Ｂ＝Ｃ（＝Ｗ² ）−ＣＨ₂ 基等（Ｗ² ＝Ｏ又
はＮ−ＯＣＨ₃ ）］の化合物。【効果】化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理及び土壌処理
において問題となる種々の雑草に対して、除草活性を示
し、かつ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。又、水
田において問題となる種々の雑草に対して除草活性を示
し、かつ、イネに対しては問題となる薬害を示さない。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、強力な除草作用を示す
新規なオキサゾリン誘導体、詳しくは４−オキサゾリン
−２−オン誘導体及び該化合物を有効成分とする除草剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、４−オキサゾリン−２−オン
誘導体としては、特許公開公報昭６２−４２９７６号に
一般式

【０００３】

【化２】

【０００４】を有する化合物が記載され、また、上記公
報には４−オキサゾリン−２−オン誘導体の製造方法が
記載されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記公報中、
オキサゾリン環５位の置換基Ｒ² についてはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、クロロメ
チル基の実施例が示されており、３位の置換基Ｒ³ につ
いては置換基を有しても良いフェニル基が示されている
のみであり、さらに、効果において除草活性のあること
が記載されているが、後記試験例で示す様に、その活性
は低量施用時において十分ではない。

【０００６】本発明者らはオキサゾリン誘導体の合成と
その除草活性について永年に亘り鋭意研究を行なった結
果、既知のものとは構造を異にする新規なオキサゾリン
誘導体が優れた除草活性を有することを見い出し、本発
明を完成した。

【０００７】

【発明の構成】

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）

【０００９】

【化３】

【００１０】［式中、Ｘは、水素原子又は塩素原子を示
し、Ｙは塩素原子又は弗素原子を示し、Ｒは、水素原子
又は低級アルキル基を示し、Ａ−Ｂは、Ｎ（Ｒ¹ ）−
（Ｃ＝Ｏ）基、ＣＨ（−Ｗ¹ ）−ＣＨ₂ 基又はＣ（＝Ｗ
² ）−ＣＨ₂ 基（式中、Ｒ¹ は、水素原子、低級アルコ
キシ基若しくは低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換
されても良い低級アルキル基、低級アルキニル基、ベン
ジル基又はp-メトキシベンジル基を示し、Ｗ¹ は、t-ブ
チルジメチルシリルオキシ基、水酸基を示し、Ｗ²は、
酸素原子又はＮ−ＯＣＨ₃ 基を示す。）を示す。］で表
される化合物及び、該化合物を有効成分とする除草剤で
ある。

【００１１】上記において、Ｒ及びＲ¹ の定義における
「低級アルキル基」とは、例えばメチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチルのような、炭素数１乃至４個の直鎖又
は分枝鎖アルキル基であり、好適には、メチル基又はエ
チル基である。

【００１２】上記において、Ｒ¹ の定義における「低級
アルキニル基」とは、エチニル、２−プロピニル、１−
メチル−２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル
のような、炭素数２乃至４の直鎖又は分枝鎖アルキニル
基である。

【００１３】上記において、Ｒ¹ の定義における「低級
アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ｓ−ブトキシのような、前記「低級アルキル基」が酸素
原子に結合した、炭素数１乃至４の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基であり、好適には炭素数１乃至２の直鎖アルコ
キシ基である。

【００１４】上記において、Ｒ¹ の定義における「低級
アルコキシ低級アルコキシ基」とは、例えば、メトキシ
メトキシ、エトキシメトキシ、（２−メトキシ）エトキ
シ、ｎ−プロポキシメトキシ、イソプロポキシメトキ
シ、（２−エトキシ）エトキシ、（３−メトキシ）プロ
ポキシ、（２−メトキシ−１−メチル）エトキシ、（２
−メトキシ）プロポキシのような、炭素数の総数が２乃
至４個の低級アルコキシ低級アルコキシ基である。

【００１５】基で置換されても良い低級アルキル基又は
低級アルキニル基であり、更に好適には、メチル基、エ
チル基、メトキシメチル基、２−プロピニル基であり、
最も好適には、２−プロピニル基である。

【００１６】本発明化合物のうち、分子内にオキシム結
合が存在する場合、そのオキシム結合に関して、相対配
置の異なる異性体が存在しうる。一般的にそれらの化合
物の物理化学的性状が異なる場合があり、後記の表１に
おいて、記載の化合物がそのような場合には、「異性体
Ａ」又は「異性体Ｂ」と記載する。

【００１７】以下、表１に、本発明の化合物を化合物番
号とともに例示するが、本発明はこれらの化合物に限定
されるものではない。

【００１８】表１において、Prg は２−プロピニル基
を、MEM は（２−メトキシ）エトキシメチル基を、MOM
はメトキシメトキシ基を、TBDMS はｔ−ブチルジメチル
シリル基を、Bzはベンジル基を、PMB はp-メトキシベン
ジル基を、それぞれ示す。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【化４】

【００２１】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 X Y R A-B 融点 (℃) ──────────────────────────────────── 1 Cl F H NH-C(=O) オイル 2 Cl F H N(CH₃)-C(=O) 90〜95 3 Cl F H N(C₂H₅)-C(=O) 185 〜190 4 Cl F H N(C₃H₇)-C(=O) 5 Cl F H N(i-C₃H₇)-C(=O) 142 〜145 6 H F H N(Prg)-C(=O) 7 Cl F H N(Prg)-C(=O) オイル 8 Cl Cl H N(Prg)-C(=O) 9 Cl F H N(MEM)-C(=O) 90〜93 10 H F H N(MOM)-C(=O) オイル 11 Cl Cl H N(MOM)-C(=O) 12 Cl F H N(MOM)-C(=O) 120 〜122 13 Cl F CH₃ N(MOM)-C(=O) 14 Cl F CH₃ N(Prg)-C(=O) 15 Cl F C₂H₅ N(Prg)-C(=O) 16 Cl Cl CH₃ N(Prg)-C(=O) 17 Cl F CH₃ N(C₂H₅)-C(=O) 170 〜175 18 Cl F H N(Bz)-C(=O) 19 Cl F H N(PMB)-C(=O) オイル 20 H F H CH(OTBDMS)-CH₂ 117 〜119 21 Cl F H CH(OTBDMS)-CH₂ オイル 22 Cl F H CH(OH)-CH₂ オイル 23 Cl F H C(=O)-CH₂ 150 〜156 24 Cl F H C(=N-OCH₃)-CH₂ 99〜106 （異性体Ａ） 25 Cl F H C(=N-OCH₃)-CH₂ 33〜35 （異性体Ｂ） ──────────────────────────────────── 表１のうち、物性の欄に融点又は「オイル」が示されて
いる化合物のNMR スペクトルとマススペクトル(MS)を以
下に示す。

【００２２】化合物番号１¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;9.49(1H,brs),6.88(1H,d,J=7.
0Hz),6.85(1H,d,J=9.8Hz),4.63(2H,s),1.36(9H,s) MS(m/z);340(M⁺),325(M⁺-Me),149,83(base),55 化合物番号２¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;6.94(1H,d,J=3.1Hz),6.90(1H,
d,J=5.9Hz),4.69(2H,s),3.38(3H,s),1.37(9H,s) MS(m/z);354(M⁺),339(base,M⁺-Me),295,57 化合物番号３¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;6.93(1H,d,J=4.6Hz),6.89(1H,
d,J=7.4Hz),4.65(2H,s),3.97(2H,dq,J=7.2,2.6Hz),1.37
(9H,s),1.28(3H,t,J=7.2Hz) MS(m/z);368(M⁺),353(base,M⁺-Me),309,57 化合物番号５¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.08(1H,d,J=7.0Hz),6.91(1H,
d,J=9.6Hz),4.68(1H,heptet,J=7.0Hz),4.55(2H,s),1.54
(6H,d,J=7.0Hz),1.37(9H,s) MS(m/z);382(M⁺),367(base,M⁺-Me),325,57 化合物番号７¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.15(1H,d,J=6.9Hz),6.93(1H,
d,J=9.6Hz),4.83(1H,dd,J=18.0,2.3Hz),4.71(2H,s),4.5
6(1H,dd,J=18.0,2.3Hz),2.32(1H,t,J=2.3Hz),1.37(9H,
s) MS(m/z);378(M⁺),363(base,M⁺-Me),319,55 化合物番号９¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.37(1H,d,J=7.2Hz),6.90(1H,
d,J=9.6Hz),5.40(2H,brs),4.69(2H,s),3.73 〜3.78(2H,
m),3.51 〜3.56(2H,m),3.56(3H,s),1.38(9H,s)MS(m/z)
δ;428(M⁺),413(M⁺-Me),69,57(base) 化合物番号１０¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.50(1H,d,J=7.5Hz),6.86(1H,
d,J=10.6Hz),6.34(1H,d,J=2.3Hz),5.28(2H,s),4.64 (2
H,s),3.38 (3H,t,J=2.8Hz),1.23(9H,s) 化合物番号１２¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.28(1H,d,J=6.7Hz),6.90(1H,
d,J=9.7Hz),5.29(2H,s),4.69(2H,s),3.41(3H,s),1.36(9
H,s) MS(m/z);384(M⁺),369(base,M⁺-Me),325,55 化合物番号１７¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;6.93(1H,d,J=1.3Hz),6.88(1H,
d,J=4.2Hz),4.68(1H,m),3.96(2H,brq,J=7.2Hz),1.55 〜
1.62(3H,m),1.37(9H,s),1.27(3H,t,J=7.2Hz) MS(m/z);382(M⁺),367(base,M⁺-Me),57 化合物番号１９¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.19(2H,d,J=8.8Hz),6.84〜6.
92(4H,m),5.27(1H,d,J=16.9Hz),4.90(1H,d,J=16.9Hz),
4.76(2H,s),3.78(3H,s),1.34(9H,s) MS(m/z);460(M⁺),445(M⁺-Me),122(base) 化合物番号２０¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.40(1H,d,J=8.6Hz),6.63(1H,
d,J=11.9Hz),6.30(1H,d,J=2.5Hz),4.77(1H,t,J=4.4Hz),
4.19〜4.42(2H,m),1.88 〜2.12(2H,m),1.23(9H,s),0.90
(9H,s),0.16(3H,s),0.15(3H,s) MS(m/z);421(M⁺),364(base),336 化合物番号２１¹ H-NMR(CDCl₃,200MHz)δ;7.14(1H,d,J=8.0Hz),6.67(1H,
d,J=10.9Hz),4.76(1H,t,J=4.2Hz),4.20 〜4.45(2H,m),
1.91 〜2.12(2H,m),1.36(9H,s),0.89(9H,s),0.16(3H,
s),0.13(3H,s) MS(m/z);491(M⁺),476,456,434,406 化合物番号２２¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ;7.31(1H,d,J=8.3Hz),6.66(1H,
d,J=11.0Hz),4.72(1H,brs),4.27(2H,brs),3.16(1H,br
s),2.04(2H,brs),1.34(9H,s) MS(m/z);341(M⁺),326(base,M⁺-Me),142 化合物番号２３¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ;7.94(1H,d,J=8.5Hz),6.86(1H,
d,J=10.3Hz),4.62(2H,t,J=6.4Hz),2.85(2H,t,J=6.4Hz),
1.36(9H,s) MS(m/z);339(M⁺),324(base,M⁺-Me),280,162,57 化合物番号２４¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ;7.92(1H,d,J=8.5Hz),6.76(1H,
d,J=10.4Hz),4.26(2H,t,J=6.0Hz),3.96(3H,s),2.90(2H,
t,J=6.0Hz),1.36(9H,s) MS(m/z);368(M⁺),353(base,M⁺-Me),250,57 化合物番号２５¹ H-NMR(200MHz,CDCl₃)δ;8.61(1H,d,J=8.8Hz),6.77(1H,
d,J=10.7Hz),4.41(2H,t,J=5.8Hz),4.00(3H,s),2.73(2H,
t,J=5.8Hz),1.37(9H,s) MS(m/z);368(M⁺),353(base,M⁺-Me),250,57 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、以下に示す工程Ａか
ら工程Ｈの各工程により製造される。

【００２３】

【化５】

【００２４】

【化６】

【００２５】［上記式中、Ｘ、Ｙ、Ｒは、前記と同意義
を示し、Ａ_a −Ｂは、Ｎ（Ｒ^1a）−（Ｃ＝Ｏ）又はＣＨ
（ＯＴＢＤＭＳ）−ＣＨ₂ （式中、Ｒ^1aは、低級アルコ
キシ基若しくは低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換
されてもよい低級アルキル基、低級アルキニル基、ベン
ジル基又はp-メトキシベンジル基を示し、ＴＢＤＭＳ
は、t-ブチルジメチルシリル基を示す。）を示す。］以
下、上記一般的製造法について更に詳しく説明する。

【００２６】（工程Ａ）本工程は、カーバメート化合物
（ＩＩａ）とα−ブロモピナコリンとを、溶媒の存在下
又は非存在下、塩基を用い縮合することにより、一般式
（Ｉａ）の４−オキサゾリン−２−オン誘導体を製造す
る工程である。

【００２７】本工程で用いられる塩基としては、例え
ば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイ
ソプロピルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ
［２，２，２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５，４，０］−７−ウンデセンのような有機三級アミ
ン類、水素化ナトリウム、水素カルシウム、ナトリウ
ム、リチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミ
ド、ナトリウムメトキシド、ｔ−ブトキシカリなどのア
ルカリ金属塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基であり、
好適には、水素化ナトリウム、リチウムビス（トリメチ
ルシリル）アミド等のアルカリ金属塩基である。

【００２８】塩基の使用量は、化合物（ＩＩａ）に対し
て通常２〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量であ
る。

【００２９】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をあ
る程度溶解するものであれば特に限定はないが、好適に
は、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンのよ
うな炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンのような
ハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類及びアセトニトリルのようなニトリル類
並びにこれらの溶媒の混合物等であり、好適には、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【００３０】反応温度は、通常、−７０〜９０℃であ
り、好適には２０〜６０℃である。反応時間は、主に反
応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種
類によって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好適
には、１５分〜４時間である。

【００３１】本工程の出発原料（ＩＩａ）のうち、Ａ_a
−ＢがＮ（Ｒ^1a）−（Ｃ＝Ｏ）である化合物は、特開昭
６１−３０５８６号公報記載の方法に準じて製造された
６−アミノベンゾオキサジノン誘導体とクロル炭酸エチ
ルを、特開平２−４２０５７号公報記載の方法に準じて
反応させることにより製造される。

【００３２】又、化合物（ＩＩａ）のうち、Ａ_a −Ｂが
ＣＨ（ＯＴＢＤＭＳ）−ＣＨ₂ である化合物も、前記ア
ミノベンゾオキサジン誘導体と同様に、６−アミノクロ
マン誘導体とクロル炭酸エチルを、特開平２−４２０５
７号公報記載の方法に準じて反応させることにより製造
される。さらに、６−アミノクロマン誘導体、すなわ
ち、６−アミノ−４−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ
クロマン誘導体は、特開平３−２４０７６号公報記載の
化合物である６−ニトロクロマン−４−オン誘導体のケ
トンを、常法であるメタノール中での水素化ホウ素ナト
リウムで還元し、得られた４−アルコール体を、ジメチ
ルホルムアミド中、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
とイミダゾールを用いて、４−シリルエーテルとした
後、６位のニトロ基を、特開平３−２０２７４号公報記
載の酢酸中鉄粉を用いる還元方法により容易に製造する
ことができる。

【００３３】（工程Ｂ）本工程は、一般式（Ｉａ）で表
される化合物を、溶媒の存在下、塩素ガスのような塩素
化剤と反応させることにより、本発明化合物の中間体で
あり後記工程Ｃの原料であるジクロロオキサゾリジン−
２−オン誘導体（ＩＩＩａ）を製造する工程である。

【００３４】本工程は、通常、化合物（Ｉａ）の溶液に
塩素ガスを吹きこむことにより反応を行なう。

【００３５】塩素ガスの使用量は、化合物（Ｉａ）に対
して通常１〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量であ
る。

【００３６】使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発
物質をある程度溶解するものであれば特に限定はない
が、好適には、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレ
ンのようなハロゲン化炭化水素類である。

【００３７】反応温度は通常、０〜１００℃で行なわれ
るが、好適には室温付近である。反応時間は、主に反応
温度、原料化合物、反応試薬、塩素ガスを吹き込む速度
又は使用される溶媒の種類によって異なるが、通常１分
〜３時間であり、好適には３分〜３０分である。

【００３８】（工程Ｃ）本工程は、工程Ｂにより製造さ
れるジクロル体（ＩＩＩａ）を、溶媒の存在下又は非存
在下、脱塩酸剤と共に混和することにより、本発明の化
合物である４−クロロ−４−オキサゾリン−２−オン誘
導体（Ｉｂ）を製造する工程である。

【００３９】使用される脱塩酸剤は、例えば、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、ジエチルイソプロピルア
ミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、１，８
−ビス（ジメチルアミノ）ナフタレン、１，４−ジアザ
ビシクロ［５，４，０］オクタン、１，８−ジアザビシ
クロ［５，４，０］−７−ウンデセンのような有機アミ
ン類、水素化ナトリウム、水素化カルシウム、金属ナト
リウム、金属リチウム、n-ブチルリチウム、リチウムジ
イソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリ
ル）アミド、ナトリウムメトキシド、t-ブトキシカリウ
ムのようなアルカリ金属塩基類、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような
無機塩基類等であり、好適には、１，８−ジアザビシク
ロ［５，４，０］−７−ウンデセン、リチウムビス（ト
リメチルシリル）アミドであり、更に好適には１，８−
ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンであ
る。

【００４０】脱塩酸剤の使用量は、化合物（ＩＩＩａ）
に対して通常１〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量
である。

【００４１】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ンのような炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンの
ようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類及びアセトニトリルのようなニト
リル類並びにこれらの溶媒の混合物であり、更に好適に
はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ドであり、より更に好適にはジメチルスルホキシドであ
る。

【００４２】反応温度は、通常、−７０〜９０℃である
が、好適には０〜５０℃である。反応時間は、主に反応
温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の種類
によって異なるが、通常、１５分〜一昼夜であり、好適
には３０分〜６時間である。（工程Ｄ）本工程は、化合物（Ｉａ^' ）又は（Ｉｂ^' ）
のメトキシメチル基で保護されたアミド基を、溶媒の存
在下又は非存在下、脱保護剤と反応させることにより、
本発明化合物であるアミド体（Ｉｃ）を製造する工程で
ある。

【００４３】使用される脱保護剤は、通常、酸性のもの
が用いられ、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸、四塩化
チタン、三フッ化ホウ素エーテル錯体、ジクロル亜鉛な
どのルイス酸及びトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタ
ンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸等であ
り、好適には、トリフルオロ酢酸のような有機酸であ
る。

【００４４】脱保護剤の使用量は、化合物（Ｉａ^' ）又
は（Ｉｂ^' ）に対して通常１〜２０倍当量、好適には２
〜１０倍当量である。

【００４５】溶媒の存在下で行なわれる場合に使用され
る溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解す
るものであれば特に限定はないが、好適には、ヘキサ
ン、石油エーテル、ベンゼン、トルエンのような炭化水
素類、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロ
エタン、１，１，２，２−テトラクロロエタンのような
ハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド類及びアセトニトリルのようなニトリル類
並びにこれらの溶媒の混合物等であり、更に好適には、
１，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−テトラクロ
ロエタンである。

【００４６】反応温度は、通常、０〜１５０℃である
が、好適には６０〜１２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常、１５分〜一昼夜であり、
好適には２〜６時間である。

【００４７】（工程Ｅ）本工程は、前記化合物（Ｉｃ）
を原料として、溶媒の存在下並びに反応助剤の存在下、
基Ｒ^1aの反応性誘導体と反応することにより、化合物
（Ｉｄ）を製造する工程である。

【００４８】本工程に使用される反応助剤は、通常塩基
性がよく、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミ
ン、ジエチルイソプロピルアミン、ピリジン、１，４−
ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン、１，８−ジア
ザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセンのような有
機三級アミン類や、水素化ナトリウム、水素化カルシウ
ム、ナトリウム、リチウム、ｎ−ブチルリチウム、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチル
シリル）アミド、ｔ−ブトキシカリウムなどのアルカリ
金属塩基、水酸化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウムなどの無機塩基であり、好適に
は水酸化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムビス
（トリメチルシリル）アミドのようなアルカリ金属塩基
である。

【００４９】この場合、反応性誘導体として適当なもの
は、例えば、基Ｒ^1aのハロゲン化物やスルホン酸エステ
ル類であり、好適には基Ｒ^1aのクロル体、ブロム体、メ
シルオキシ体、トシルオキシ体等であり、更に好適に
は、クロル体、メシルオキシ体、トシルオキシ体であ
る。

【００５０】反応助剤の使用量は、化合物（Ｉｃ）に対
して通常１〜２０倍当量、好適には２〜１０倍当量であ
る。

【００５１】反応は、好適には溶媒の存在下で行なわ
れ、使用される溶媒としては、反応を阻害せず、出発物
質をある程度溶解するものであれば特に限定はないが、
好適には、ヘキサン、石油エーテル、ベンゼン、トルエ
ンのような炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレンの
ようなハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類及びアセトニトリルのようなニト
リル類並びにこれらの溶媒の混合物であり、更に好適に
はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドである。

【００５２】反応温度は、通常、−７０〜１５０℃であ
り、好適には室温〜１２０℃である。反応時間は、主に
反応温度、原料化合物、反応試薬又は使用される溶媒の
種類によって異なるが、通常１５分〜一昼夜であり、好
適には３０分〜４時間である。

【００５３】（工程Ｆ）本工程は、保護されたアルコー
ルを有する化合物（Ｉａ’’）（Ｉａ’’）又は（Ｉ
ｂ’’）を、脱保護剤と反応させることにより、アルコ
ール体（Ｉｅ）を製造する工程である。

【００５４】使用される脱保護剤は、通常、シリル基の
脱保護剤として用いられるものであれば、酸性又は塩基
性のものどちらでもよく、酸性のものとしては、トリフ
ルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンス
ルホン酸、p-トルエンスルホン酸のような有機酸やフッ
化水素酸が好適である。又、塩基性のものとしては、テ
トラブチルアンモニウムフロリドやフッ化カリ等の含フ
ッ素塩基が好適である。

【００５５】脱保護剤の使用量は、化合物（Ｉａ’’）
又は（Ｉｂ’’）に対して通常１〜２０倍当量、好適に
は２〜１０倍当量である。

【００５６】通常、本工程は溶媒の存在下に行なわれ、
使用される溶媒は、反応で阻害するものでなければ特に
限定はないが、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベン
ゼン、トルエンのような炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサンのようなエーテル類、並びにこれら
の溶媒の混合物等であり、好適には、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサンのようなエーテル類である。

【００５７】反応温度は、通常、−２０〜１００℃であ
るが、好適には０℃〜室温付近である。反応時間は、使
用される脱保護剤によって異なるが、通常、１５分〜一
昼夜であり、好適には１〜６時間である。

【００５８】（工程Ｇ）本工程は、アルコール体（Ｉ
ｅ）を酸化剤と反応させて、ケトン（Ｉｆ）を製造する
工程である。使用される酸化剤は、通常アルコールをケ
トンに酸化するものであれば特に限定はないが、例え
ば、二酸化マンガン、オキサリルクロリド−ジメチルス
ルホキシド、無水酢酸−ジメチルスルホキシド、ピリジ
ニウムクロロクロメート、ピリジニウムジクロメート等
が好適である。

【００５９】酸化剤の使用量は、化合物（Ｉｅ）に対し
て、通常２〜３０当量であるが使用する酸化剤の種類に
より、大巾に変わりうる。

【００６０】本工程は、通常溶媒の存在下に行なわれ、
使用される溶媒は、反応を阻害するものでなければ特に
限定はないが、例えば、ヘキサン、石油エーテル、ベン
ゼン、トルエンのような炭化水素類、クロロホルム、塩
化メチレン、１，２−ジクロロエタンのようなハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサンのようなエーテル類、N,N −ジメチ
ルホルムアミドのようなアミド類、ジメチルスルホキシ
ドのようなスルホキシド類及びアセトニトリルのような
ニトリル類並びにこれらの溶媒の混合物等である。好適
には、クロロホルム、塩化メチレンのようなハロゲン化
炭化水素類である。

【００６１】反応温度は、通常−２０〜１００℃である
が、好適には０℃〜室温付近である。反応時間は、使用
される酸化剤の種類によって異なるが、通常、１５分〜
一昼夜であり、好適には、１〜６時間である。

【００６２】（工程Ｈ）本工程は、ケトン（Ｉｆ）を、
Ｏ−メチルヒドロキシルアミン又はその塩（例えば、塩
酸、硝酸又は硫酸のような鉱酸との塩）と反応させるこ
とによって、ケトンをオキシム化し、化合物（Ｉｇ）を
製造する工程である。

【００６３】反応は、通常、不活性溶媒中で行なわれ、
そのような溶媒としては、例えば、メタノール、エタノ
ールのようなアルコール類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類、酢酸のような脂肪酸
類又は水、並びにこれらの溶媒の混合物等であるが、好
適には、メタノール、エタノールのようなアルコール類
と水の混合物である。

【００６４】反応温度は、好適には３０〜９０℃であ
り、反応時間は通常、１時間〜一昼夜であるが、好適に
は、２〜６時間である。

【００６５】上記各工程の反応終了後、反応目的物は常
法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混
合物に水と混和しない有機溶剤を加え水洗後、溶剤を留
去することによって得られる。得られた目的化合物は、
必要ならば、常法、例えば、再結晶、再沈殿、ならびに
クロマトグラフィー等によって更に精製される。

【００６６】本発明の化合物（Ｉ）は、畑作の茎葉処理
及び土壌処理において問題となる種々の雑草、例えば、
ソバカズラ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイト
ウ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、ノハラガラ
シ、ナズナ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリ
コソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イ
ヌホオズキ、オオイヌノフグリ、イヌカミツレ、コーン
マリーゴールドのような広葉雑草；ヒエ、イヌビエ、エ
ノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタビラ、
ブラックグラス、スズメノテッポウ、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギシ
バのようなイネ科雑草及びツユクサのようなツユクサ科
雑草；コゴメガヤツリ、ハマスゲのようなカヤツリグサ
科雑草等の種々の雑草に対して、除草活性を示し、か
つ、トウモロコシ、コムギ、ダイズのような主要作物に
対して問題となるような薬害を示さない。

【００６７】又、本発明の化合物（Ｉ）は、水田におい
て問題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエのような
イネ科雑草；コナギ、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
のような広葉雑草；タマガヤツリ、ホタルイ、マツバ
イ、ミズガヤツリのようなカヤツリグサ科雑草等に対し
て除草活性を示し、かつ、イネに対しては問題となる薬
害を示さない。

【００６８】更に、畑地、水田のみならず、果樹園、桑
園、非農耕地においても使用することができる。

【００６９】尚、本発明化合物は、植物を枯死させるこ
となく、その生長を抑制する作用も有するので、例えば
水稲の短捍化による倒伏防止、芝生の生育抑制による刈
込回数の低減等の種々の有用性が期待される。

【００７０】本発明の化合物（Ｉ）から除草剤及び植物
生長調節剤を調製するには、固体担体、液体担体のよう
な担体で希釈し、必要に応じて、界面活性剤のようなそ
の他の製剤用補助剤を加えることにより、粉剤、粗粉
剤、粒剤、微粒剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル
剤、水溶剤、液剤等に調製することができる。もちろ
ん、精製の任意の段階で精製を中止し、粗製物を有効成
分とすることもできる。

【００７１】担体とは、有効成分の植物への到達性を助
け、又は有効成分の貯蔵、輸送或いは取扱を容易にする
ために除草剤及び植物生長調節剤に混合される合成又は
天然の無機又は有機物質を意味する。

【００７２】又、除草剤および植物生長調節剤として使
用する場合においても、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改
良剤等と混合し、適用範囲を拡大し、省力化を図ること
もできる。

【００７３】処理方法としては、通常製剤化して、雑草
の出芽前又は出芽後約１か月以内に土壌処理、茎葉処理
又は湛水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌
混和処理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等があり、湛水処理には、粒剤の散布や水面
への灌注処理等がある。

【００７４】本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、芝生地、森林又は非農耕地の除草剤として使用で
きる。

【００７５】以下、本発明について製剤例と実施例を示
し更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限られるも
のではない。

【００７６】

【実施例】

【００７７】

【製剤例１】（水和剤）７番の化合物１０％、エマルゲン８１０（登
録商標） (花王株式会社製界面活性剤) 0.5％、デモー
ルＮ（登録商標） (花王株式会社製界面活性剤) 0.5
％、クニライト２０１( クニミネ工業株式会社製珪藻
土) ２０％、ジークライトＣＡ(ジークライト鉱業株式
会社製クレー) ６９％を均一に混合し粉砕して水和剤と
した。

【００７８】

【製剤例２】（乳剤）７番の化合物３０％、乳化剤ソルポールSM100
（登録商標） (東邦化学株式会社製界面活性剤) １０％
及びキシレン６０％をよく混合して乳剤とした。

【００７９】

【製剤例３】（粒剤）１２番の化合物５％、ラウリルアルコール硫酸
エステルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナト
リウム５％、カルボキシメチルセルロースのナトリウム
塩２％及びクレー８６％を均一に混合し粉砕する。この
混合物１００重量部に水２０重量部を加えて練合し、押
出式造粒機を用いて、１４〜３２メッシュの粒状に加工
した後、乾燥して粒剤とした。

【００８０】次に実施例をあげて、本発明をさらに具体
的に説明する。

【００８１】

【実施例１】（工程Ａ）５−ｔ−ブチル−３−（２Ｈ−７−フルオロ−４−メト
キシメチル−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサ
ジン−３−オン−６−イル）−４−オキサゾリン−２−
オン（化合物番号１０）

【００８２】

【化７】

【００８３】エチルＮ−（２Ｈ−７−フルオロ−４−
メトキシメチル−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオ
キサジン−３−オン−６−イル）カーバメイト１．０ｇ
（３．３mmol）とα−ブロモピナコリン０．７２ｇ
（４．０mmol) のジメチルホルムアミド(DMF) 溶液に、
リチウムビス（トリメチルシリル）アミド７．３５ml
（１モルテトラヒドロフラン溶液）を室温でゆっくり滴
下した。１時間攪拌後、水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を、乾燥(MgSO₄) 、濃縮し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製し、１．３ｇ（４３
％）の表記化合物を得た。

【００８４】

【実施例２】（工程Ｂと工程Ｃ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（２Ｈ−７−フルオ
ロ−４−メトキシメチル−３，４−ジヒドロ−１，４−
ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル）−４−オキサ
ゾリン−２−オン（化合物番号１２）

【００８５】

【化８】

【００８６】前記実施例１で製造した化合物番号１０の
化合物１．３ｇ（３．７mmol）の四塩化炭素溶液に、室
温で塩素ガスを４分間吹き込んだ。反応液を５分間攪拌
した後、飽和重そう水にあけ、ジクロロメタンで抽出し
た。抽出液を、乾燥 (MgSO₄)、濃縮し、５−ｔ−ブチル
−４，５−ジクロロ−３−（２Ｈ−７−フルオロ−４−
メトキシメチル−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオ
キサジン−３−オン−６−イル）オキサゾリジン−２−
オンの粗生成物を１．４ｇ得た。

【００８７】上記粗生成物１．４ｇを、ジメチルスルホ
キシドに溶かし、室温で１，８−ジアザビシクロ[5.4.
0] −７−ウンデセン４mlをゆっくりと滴下した。３０
分間攪拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を乾燥(MgSO₄) 、濃縮後、残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製して、０．５１ｇ（通算収
率３６％）の表記目的物を得た。

【００８８】

【実施例３】（工程Ｄ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（２Ｈ−７−フルオ
ロ−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−３
−オン−６−イル）−４−オキサゾリン−２−オン（化
合物番号１）

【００８９】

【化９】

【００９０】実施例２の方法で製造した５−ｔ−ブチル
−４−クロロ−３−（２Ｈ−７−フルオロ−４−メトキ
シメチル−３，４−ジヒドロ−１，４−ベンゾオキサジ
ン−３−オン−６−イル）−４−オキサゾリン−２−オ
ン０．１０ｇ（０．２６mmol) の１，１，２，２−テト
ラクロロエタン溶液（２ml）に、トリフルオロ酢酸０．
６０ml（７．８mmol) を加え、１１０℃で６．５時間攪
拌した。反応液を飽和重そう水にあけ、酢酸エチルで抽
出した。抽出液を乾燥(MgSO₄) 、濃縮後、残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製して、３２mgの原料を回
収し（回収率３２％）、３２mg（３６％）の表記目的物
を得た。

【００９１】

【実施例４】（工程Ｅ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−［２Ｈ−７−フルオ
ロ−４−（２−プロピニル）−３，４−ジヒドロ−１，
４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イル］−４−オ
キサゾリン−２−オン（化合物番号７）

【００９２】

【化１０】

【００９３】実施例３の方法で製造した５−ｔ−ブチル
−４−クロロ−３−（２Ｈ−７−フルオロ−３，４−ジ
ヒドロ−１，４−ベンゾオキサジン−３−オン−６−イ
ル）−４−オキサゾリン−２−オン３２mg（0.092mmol)
のジメチルホルムアミド溶液を、アルゴンガス下、０℃
で水素化ナトリウム５．１mg（６０％オイル分散試薬）
のジメチルホルムアミド懸濁液に加えた。１０分間攪拌
した後、臭化プロパルギル１２μl を加えた。室温で３
時間攪拌した後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。抽
出液を乾燥(MgSO₄) 、濃縮し、シリカゲルクロマトグラ
フィーで精製して、１５mg（４３％）の目的物を得た。

【００９４】

【実施例５】（工程Ｆ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（７−フルオロ−４
−ヒドロキシクロマン−６−イル）−４−オキサゾリン
−２−オン（化合物番号２２）

【００９５】

【化１１】

【００９６】実施例２の方法に準じて製造した５−ｔ−
ブチル−４−クロロ−３−（７−フルオロ−４−ｔ−ブ
チルジメチルシリルオキシクロマン−６−イル）−４−
オキサゾリン−２−オン０．１０ｇ（０．２２mmol）の
テトラヒドロフラン溶液に、テトラブチルアンモニウム
フルオリド０．２３ml（１Ｍテトラヒドロフラン溶液）
を加え、室温で３０分間攪拌した。反応液を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。抽出液を、飽和食塩水で洗った
後、乾燥(MgSO₄) 、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、０．０７５ｇ（１００
％）の表記目的物を得た。

【００９７】

【実施例６】（工程Ｇ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（７−フルオロクロ
マン−４−オン−６−イル）−４−オキサゾリン−２−
オン（化合物番号２３）

【００９８】

【化１２】

【００９９】実施例５の方法で製造した５−ｔ−ブチル
−４−クロロ−３−（７−フルオロ−４−ヒドロキシク
ロマン−６−イル）−４−オキサゾリン−２−オン０．
０８１ｇ（０．２４mmol) のジクロロメタン溶液に、二
酸化マンガン０．９４ｇを加え、室温で１時間攪拌し
た。反応液をろ過し、ろ液を濃縮して、４５mg（５５
％）の表記化合物を得た。

【０１００】

【実施例７】（工程Ｈ）５−ｔ−ブチル−４−クロロ−３−（７−フルオロ−４
−メトキシイミノクロマン−６−イル）−４−オキサゾ
リン−２−オン（化合物番号２４と２５）

【０１０１】

【化１３】

【０１０２】実施例６の方法で製造した５−ｔ−ブチル
−４−クロロ−３−（７−フルオロクロマン−４−オン
−６−イル）−４−オキサゾリン−２−オン０．０７０
ｇ（０．２１mmol）の水とエタノール混合溶液（水０．
１mlとエタノール２．９ml）に、Ｏ−メチルヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．０２８ｇと重曹０．３５ｇを加え、
８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を水にあけ、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗い、乾燥(M
gSO₄) 、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製して、表記化合物で極性の小さい異性体を
４１mg（５３％）（化合物番号２４）と、極性の大きい
異性体を１７mg（２２％）（化合物番号２５）得た。

【０１０３】

【発明の効果】次に、生物試験例を挙げて、具体的にそ
の効果を示す。

【０１０４】

【試験例１】水田除草湛水土壌処理１００cm² のポリプロピレン製ポット３ポット（Ａ、
Ｂ、Ｃとする）に水田土壌を充填し、Ａポットに休眠覚
醒したタイヌビエ、ホタルイ及びコナギ、アゼナ、キカ
シグサの広葉雑草の種子を表層１cmに混和した。Ｂポッ
トに催芽しミズガヤツリ、クログワイ、ウリカワの塊茎
及びマツバイの生育株を植え、Ｃポットに２葉期の水稲
の苗を移植した。各ポットを湛水状態とし、温室で生育
させ、３日後に製剤例１で調製した水和剤を用いて所定
の薬量を湛水土壌処理し、２１日後に次に示す判定基準
に従って調査を行なった。その結果を表２に示す。

【０１０５】判定基準０−−−生育抑制率０− １０％１−−−生育抑制率１１− ３０％２−−−生育抑制率３１− ５０％３−−−生育抑制率５１− ７０％４−−−生育抑制率７１− ９０％５−−−生育抑制率９１−１００％なお、表２、表３及び表４の比較化合物は、すべて特開
昭６２−４２９７６号公報に記載の次の化合物である。

【０１０６】

【化１４】

【０１０７】表２、表３及び表４において、ＥＯはタイ
ヌビエを、ＢＬは広葉雑草を、ＳＪはホタルイを、ＥＡ
はマツバイを、ＣＳはミズガヤツリを、ＥＫはクログワ
イを、ＯＳは水稲を、ＳＰはウリカワを、ＥＣはイヌビ
エを、ＳＶはエノコログサを、ＤＳはメヒシバを、ＡＲ
はヒユを、ＡＴはイチビを、ＳＮはイヌホオズキを、Ｚ
Ｍはトウモロコシを、ＴＡはコムギを、ＧＭはダイズを
それぞれ示す。

【０１０８】

【表２】 ───────────────────────────────── 化合物薬量番号 (g/a) ＥＯＢＬＳＪＥＡＳＰＣＳＥＫＯＳ ───────────────────────────────── ２１０５５５３５３５３２５５５５ − − − − １３１０５５５４５５４２３５５５５５ − − − １５１０５５５３５２５１５５５５５５ − − − ０７１０５５５３５５５３７５５５５ − − − − ０９１０５５５５５１５１９５５５５ − − − − ０１２１０５５５５５５５２１２５５５５ − − − − １１７１０５５５２５１５０１７５５５４ − − − − ０１９１０５５５２５１４０１９５５５４ − − − − ０２４１０５５４１２２５０２４５５５３ − − − − ０２５１０５５４２２３５０２５５５５４ − − − − ０ ───────────────────────────────── 比較１０２４２３０２３０化合物比較５０３００００１０化合物 ─────────────────────────────────

【０１０９】

【試験例２】畑雑草発生前土壌処理面積１５０cm² のプラスチック製ポットに畑土壌をつ
め、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、ヒユ、イチ
ビ、イヌホオズキの雑草種子及びトウモロコシ、コム
ギ、ダイズの種子を播種した後、1cm の厚さに覆土し、
温室内に静置した。覆土後直ちに製剤例１で調製した水
和剤を用いて、所定の薬量を土壌表面に処理した。処理
後２１日目に試験例１に示す判定基準に従って調査を行
なった。その結果を表３に示す。

【０１１０】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物薬量番号 kg/ha ＥＳＳＶＤＳＡＲＡＴＳＮＺＭＴＡＧＭ ──────────────────────────────────── ２ 1 ５５５５４ − ３００２ 0.5 ５５５５３ − ０００３ 1 ５５５５３ − １１１３ 0.5 ５４５５３ − ０００７ 1 ５５５５５ − ２１０７ 0.5 ５５５５５ − １００９ 1 ５４４５３ − ０００９ 0.5 ４２３５３ − ０００１２ 1 ５５５５５５２２０１２ 0.5 ５５５５５５１１０ ──────────────────────────────────── 比較 1 ２３３３３４０００化合物比較 0.5 ０１１１１２０００化合物 ────────────────────────────────────

【０１１１】

【試験例３】畑雑草生育期茎葉処理面積１５０cm² のプラスチック製ポットに畑土壌をつ
め、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、ヒユ、イチ
ビ、イヌホオズキ、の雑草種子及びトウモロコシ、コム
ギ、ダイズ、の種子を播種した後、１cmの厚さに覆土し
た。その後、温室内で生育させ、２週間後に、製剤例１
で調製した水和剤を用いて所定の薬量を調製し、植物体
の茎葉に散布した。処理後１４日目に試験例１に示す判
定基準に従って調査を行なった。その結果を表４に示
す。

【０１１２】

【表４】 ──────────────────────────────────── 化合物濃度番号 (ppm) ＥＳＳＶＤＳＡＲＡＴＳＮＺＭＴＡＧＭ ──────────────────────────────────── ２ 125 ４４４５５ − ００２３ 125 ４４４５５ − ００１５ 125 １１１５５ − ００１７ 125 ３２３５５ − ００２９ 125 ３３３５５ − ００３１２ 125 ５５５５５５２０３１７ 125 ０００５５ − ０００２５ 125 ２２２４５ − ０００ ──────────────────────────────────── 比較 125 １２１３４４０００化合物 ────────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者遠藤猛滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者新藤正宏滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｘは、水素原子又は塩素原子を示し、Ｙは塩素
原子又は弗素原子を示し、Ｒは、水素原子又は低級アル
キル基を示し、Ａ−Ｂは、Ｎ（Ｒ¹ ）−（Ｃ＝Ｏ）基、
ＣＨ（−Ｗ¹ ）−ＣＨ₂ 基又はＣ（＝Ｗ² ）−ＣＨ₂ 基
（式中、Ｒ¹ は、水素原子、低級アルコキシ基若しくは
低級アルコキシ低級アルコキシ基で置換されても良い低
級アルキル基、低級アルキニル基、ベンジル基又はp-メ
トキシベンジル基を示し、Ｗ¹ は、t-ブチルジメチルシ
リルオキシ基、水酸基を示し、Ｗ²は、酸素原子又はＮ
−ＯＣＨ₃ 基を示す。）を示す。］で表される化合物。
【請求項２】請求項１に記載の化合物を有効成分とする
除草剤。