JPH06172359A - ジシアノピロロピラジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ジシアノピロロピラジン誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH06172359A JPH06172359A JP35238792A JP35238792A JPH06172359A JP H06172359 A JPH06172359 A JP H06172359A JP 35238792 A JP35238792 A JP 35238792A JP 35238792 A JP35238792 A JP 35238792A JP H06172359 A JPH06172359 A JP H06172359A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 農医薬あるいはその中間体として、あるいは
光学記録材料、光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素
等として有用なジシアノピロロピラジン誘導体を提供す
る。 【構成】 次式で表される化合物ならびにその製造方
法。 〔式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルケニル
基、アラルキル基を示し、Ｒ2 は水酸基を、Ｒ3は水素
原子を示し、またはＲ2 とＲ3 は一緒になって単結合を
形成してもよく、ｎは３〜４の整数を示す。〕
光学記録材料、光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素
等として有用なジシアノピロロピラジン誘導体を提供す
る。 【構成】 次式で表される化合物ならびにその製造方
法。 〔式中、Ｒ1 は水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルケニル
基、アラルキル基を示し、Ｒ2 は水酸基を、Ｒ3は水素
原子を示し、またはＲ2 とＲ3 は一緒になって単結合を
形成してもよく、ｎは３〜４の整数を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明により得られるジシアノピ
ロロピラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あ
るいは光学記録材料、光電変換材料等として有用なテト
ラピラジノポルフィラジンの合成原料及び蛍光色素等と
して有用な化合物である。
ロロピラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あ
るいは光学記録材料、光電変換材料等として有用なテト
ラピラジノポルフィラジンの合成原料及び蛍光色素等と
して有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２，３−ジシアノピラジン誘導体は今ま
でに数多くの化合物が合成されている。例えば、５位が
アルキルアミノ基あるいはフェニルチオ基で置換された
化合物は殺菌活性等が見いだされており、また、５、６
位がアルキル、アリール等で置換された化合物は光学記
録材料、光電変換材料として有用なテトラピラジノポル
フィラジン〔化８〕の合成原料として利用されている。
（ＵＳ４，０５４，６５５、ＵＳ４，１１３，７２４、
日本化学会誌１９９０（Ｎｏ．２）２１９〜２２４、特
開昭６４−３４７９１等） しかしながら本発明の化合物のようなジシアノピロロピ
ラジン誘導体は今までに合成されていなかった。
でに数多くの化合物が合成されている。例えば、５位が
アルキルアミノ基あるいはフェニルチオ基で置換された
化合物は殺菌活性等が見いだされており、また、５、６
位がアルキル、アリール等で置換された化合物は光学記
録材料、光電変換材料として有用なテトラピラジノポル
フィラジン〔化８〕の合成原料として利用されている。
（ＵＳ４，０５４，６５５、ＵＳ４，１１３，７２４、
日本化学会誌１９９０（Ｎｏ．２）２１９〜２２４、特
開昭６４−３４７９１等） しかしながら本発明の化合物のようなジシアノピロロピ
ラジン誘導体は今までに合成されていなかった。
【化８】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、農医
薬あるいはその中間体として、あるいは光学記録材料、
光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素等として有用な
新規なジシアノピロロピラジン誘導体を提供することに
ある。
薬あるいはその中間体として、あるいは光学記録材料、
光電変換材料等の合成原料及び蛍光色素等として有用な
新規なジシアノピロロピラジン誘導体を提供することに
ある。
【０００４】上記式中、Ｒ1 としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ドデシル、ペンタデシル等の炭素数１
〜１５のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜
１０のシクロアルキル基、例えばビニル、アリル、２−
メチルアリル、３−オクテニル等の炭素数２〜１０のア
ルケニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、３−ヘ
キシニル等の炭素数２〜１０のアルキニル基、例えばシ
クロプロペニル、シクロヘキセニル等の炭素数３〜１０
のシクロアルケニル基、例えばベンジル、フェニルエチ
ル等の炭素数７〜１０のアラルキル基である。また、こ
れらの置換基としては、たとえばニトロ、水酸基、オキ
ソ、チオキソ、シアノ、カルボモイル、カルボキシル、
例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等のＣ
1-4アルコキシ−カルボニル、スルホ、例えばフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ等
の炭素数１〜４の低級アルコキシ、フェノキシ、例え
ば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオ
キシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ等の炭
素数２〜５の低級アルケニルオキシ、例えばアセチレニ
ルオキシ、プロパルギルオキシ等の炭素数２〜５のアル
キニルオキシ、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェノ
キシ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲ
ノフェノキシ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ等の炭
素数１〜４の低級アルキルチオ、フェニルチオ、例えば
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ1-4 ア
ルキルスルフィニル、例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル等のＣ1-4 アルキルスルホニル、例えばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ等のＣ2-6 アシルアミ
ノ、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチ
ルアニリノ等の二置換アミノ、例えばアセチルなどのＣ
2-4 アシル、ベンゾイル、例えばトリメチルシリル、ト
リエチルシリル等のトリアルキルシリル基、例えば、ト
リメチルオキシシリル基、トリエチルオキシシリル基等
のトリアルキルオキシシリル基等が挙げられる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オ
クチル、デシル、ドデシル、ペンタデシル等の炭素数１
〜１５のアルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数３〜
１０のシクロアルキル基、例えばビニル、アリル、２−
メチルアリル、３−オクテニル等の炭素数２〜１０のア
ルケニル基、例えばエチニル、２−プロピニル、３−ヘ
キシニル等の炭素数２〜１０のアルキニル基、例えばシ
クロプロペニル、シクロヘキセニル等の炭素数３〜１０
のシクロアルケニル基、例えばベンジル、フェニルエチ
ル等の炭素数７〜１０のアラルキル基である。また、こ
れらの置換基としては、たとえばニトロ、水酸基、オキ
ソ、チオキソ、シアノ、カルボモイル、カルボキシル、
例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等のＣ
1-4アルコキシ−カルボニル、スルホ、例えばフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｔ−ブトキシ等
の炭素数１〜４の低級アルコキシ、フェノキシ、例え
ば、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオ
キシ、２−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ等の炭
素数２〜５の低級アルケニルオキシ、例えばアセチレニ
ルオキシ、プロパルギルオキシ等の炭素数２〜５のアル
キニルオキシ、例えばｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフェノ
キシ、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブロモフェノキシ等のハロゲ
ノフェノキシ、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、イソプロピルチオ、ｔ−ブチルチオ等の炭
素数１〜４の低級アルキルチオ、フェニルチオ、例えば
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ1-4 ア
ルキルスルフィニル、例えばメチルスルホニル、エチル
スルホニル等のＣ1-4 アルキルスルホニル、例えばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ等のＣ2-6 アシルアミ
ノ、例えばジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ−メチ
ルアニリノ等の二置換アミノ、例えばアセチルなどのＣ
2-4 アシル、ベンゾイル、例えばトリメチルシリル、ト
リエチルシリル等のトリアルキルシリル基、例えば、ト
リメチルオキシシリル基、トリエチルオキシシリル基等
のトリアルキルオキシシリル基等が挙げられる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式〔Ｉ〕
【化９】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよいシクロアルケニル
基、置換基を有してもよいアラルキル基、を示し、Ｒ2
は水酸基を、Ｒ3 は水素原子を示し、またはＲ2 とＲ3
は一緒になって単結合を形成してもよく、ｎは３〜４の
整数を示す。〕で表される化合物及びその製造方法であ
る。
ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよいシクロアルケニル
基、置換基を有してもよいアラルキル基、を示し、Ｒ2
は水酸基を、Ｒ3 は水素原子を示し、またはＲ2 とＲ3
は一緒になって単結合を形成してもよく、ｎは３〜４の
整数を示す。〕で表される化合物及びその製造方法であ
る。
【０００６】本発明において一般式〔ＩＩ〕
【化１０】 〔式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。〕で表される化合物と一般式〔ＩＩＩ〕
子を示す。〕で表される化合物と一般式〔ＩＩＩ〕
【化１１】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 は同一又は相異なってメチル、エチ
ル等の低級アルキル基を示し、またＲ4 、Ｒ5 が一緒に
なって酸素、窒素原子を含んでも良い環を形成しても良
く、ｎは３〜４の整数を示す。〕との反応の場合、適当
な溶媒中、塩基の存在下に０℃〜溶媒の沸点の温度で行
われる。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等
のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用され
る。また、これらの溶媒を混合して用いてもよい。用い
られる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢ
Ｕ等が使用されるが原料として用いるエナミンを塩基と
して兼用してもよい。また、一般式〔ＩＶ〕
ル等の低級アルキル基を示し、またＲ4 、Ｒ5 が一緒に
なって酸素、窒素原子を含んでも良い環を形成しても良
く、ｎは３〜４の整数を示す。〕との反応の場合、適当
な溶媒中、塩基の存在下に０℃〜溶媒の沸点の温度で行
われる。用いられる溶媒としては、ＴＨＦ、ジオキサ
ン、ジメトキシエタン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、酢酸エチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン等
のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等が適宜使用され
る。また、これらの溶媒を混合して用いてもよい。用い
られる塩基としてはトリエチルアミン、ピリジン、ＤＢ
Ｕ等が使用されるが原料として用いるエナミンを塩基と
して兼用してもよい。また、一般式〔ＩＶ〕
【化１２】 〔式中、Ｙは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を示
し、ｎは３〜４の整数を示す。〕で表される化合物と一
般式〔Ｖ〕
し、ｎは３〜４の整数を示す。〕で表される化合物と一
般式〔Ｖ〕
【化１３】 〔式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。〕で表される化
合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存在下、０
℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いられる溶媒とし
ては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエー
テル類、アセトニトリル、酢酸エチル等のエステル類、
ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ等が適宜使用される。また、これらの溶媒を混合して
用いてもよい。塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、ＤＢＵ等が使用されるが、原料として用いるアミ
ンを塩基と兼用しても良い。反応終了後は通常の処理を
行うことにより目的物を得ることができる。得られた化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、元素分析等に
より同定した。
合物との反応の場合、適当な溶媒中、塩基の存在下、０
℃〜溶媒の沸点の温度で行われる。用いられる溶媒とし
ては、ＴＨＦ、ジオキサン、ジメトキシエタン等のエー
テル類、アセトニトリル、酢酸エチル等のエステル類、
ベンゼン、トルエン等のＢＴＸ系溶剤、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ等が適宜使用される。また、これらの溶媒を混合して
用いてもよい。塩基としては、トリエチルアミン、ピリ
ジン、ＤＢＵ等が使用されるが、原料として用いるアミ
ンを塩基と兼用しても良い。反応終了後は通常の処理を
行うことにより目的物を得ることができる。得られた化
合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ、元素分析等に
より同定した。
【０００７】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明する。 実施例１（化合物番号１）
【化１４】 ５−クロロ−６−（シクロペンタノン−２−イル）−
２，３−ピラジンジカルボニトリル０．２４１ｇのベン
ゼン溶液に４０％メチルアミン０．１５５ｇを、室温に
て滴下した。更に同温度で８時間反応させた後、析出晶
を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して淡黄色の結晶０．
０７ｇを得た。 収率２９％ ｍ．ｐ．１６２〜１６３
℃
２，３−ピラジンジカルボニトリル０．２４１ｇのベン
ゼン溶液に４０％メチルアミン０．１５５ｇを、室温に
て滴下した。更に同温度で８時間反応させた後、析出晶
を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して淡黄色の結晶０．
０７ｇを得た。 収率２９％ ｍ．ｐ．１６２〜１６３
℃
【０００８】実施例２（化合物番号４）
【化１５】 ５−クロロ−６−（シクロペンタノン−２−イル）−
２，３−ピラジンジカルボニトリル０．１８２ｇをベン
ゼンに溶解し、ｎ−ブチルアミン０．１４６ｇを室温に
て加え、さらに２０分反応させた。反応終了後、析出晶
を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して淡黄色の結晶０．
１９２ｇを得た。 収率９２％ ｍ．ｐ．１３１〜１３
２℃
２，３−ピラジンジカルボニトリル０．１８２ｇをベン
ゼンに溶解し、ｎ−ブチルアミン０．１４６ｇを室温に
て加え、さらに２０分反応させた。反応終了後、析出晶
を濾別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製して淡黄色の結晶０．
１９２ｇを得た。 収率９２％ ｍ．ｐ．１３１〜１３
２℃
【０００９】実施例３（化合物番号１４）
【化１６】 ５−クロロ−６−プロピルアミノ−２，３−ピラジンジ
カルボニトリル０．５０ｇをベンゼンに溶解し、１−ピ
ロリジノ−１−シクロヘキセン０．７５ｇを室温にて滴
下した。更に同温度で５時間反応させた後、析出晶を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製して目的物０．３１ｇを得
た。収率５３％ ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃
カルボニトリル０．５０ｇをベンゼンに溶解し、１−ピ
ロリジノ−１−シクロヘキセン０．７５ｇを室温にて滴
下した。更に同温度で５時間反応させた後、析出晶を濾
別し、濾液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製して目的物０．３１ｇを得
た。収率５３％ ｍ．ｐ．１７８〜１７９℃
【００１０】上記実施例を含め本発明による化合物例を
表−１に示した。
表−１に示した。
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【発明の効果】本発明により得られるジシアノピロロピ
ラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あるいは
光学記録材料、光電変換材料等として有用なテトラピラ
ジノポルフィラジンの合成原料および蛍光色素等として
有用である。
ラジン誘導体は農医薬、農医薬中間体として、あるいは
光学記録材料、光電変換材料等として有用なテトラピラ
ジノポルフィラジンの合成原料および蛍光色素等として
有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 は水素原子、置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいシクロアルキル基、置換基
を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいア
ルキニル基、置換基を有してもよいシクロアルケニル
基、置換基を有してもよいアラルキル基を示し、Ｒ2 は
水酸基を、Ｒ3 は水素原子を示し、またはＲ2 とＲ3 は
一緒になって単結合を形成してもよく、ｎは３〜４の整
数を示す。〕で表される化合物。 - 【請求項２】 一般式〔ＩＩ〕 【化２】 〔式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示し、Ｘはハロゲン原
子を示す。〕で表される化合物と一般式〔ＩＩＩ〕 【化３】 〔式中、Ｒ4 、Ｒ5 は同一又は相異なって低級アルキル
基を示し、またＲ4 、Ｒ5 が一緒になって酸素、窒素原
子を含んでも良い環を形成しても良く、ｎは前記と同じ
意味を示す。〕で表される化合物とを反応させることを
特徴とする一般式〔Ｉ〕 【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎは前記と同じ意味を示
す。〕で表される化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式〔ＩＶ〕 【化５】 〔式中、Ｙはハロゲン原子を示し、ｎは前記と同じ意味
を示す。〕で表される化合物と一般式〔Ｖ〕 【化６】 〔式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。〕で表される化
合物とを反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ〕 【化７】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、ｎは前記と同じ意味を示
す。〕で表される化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35238792A JPH06172359A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | ジシアノピロロピラジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35238792A JPH06172359A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | ジシアノピロロピラジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172359A true JPH06172359A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18423732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35238792A Pending JPH06172359A (ja) | 1992-12-11 | 1992-12-11 | ジシアノピロロピラジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172359A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004035709A1 (ja) * | 2002-10-21 | 2004-04-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1992
- 1992-12-11 JP JP35238792A patent/JPH06172359A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004035709A1 (ja) * | 2002-10-21 | 2004-04-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2004035709A1 (ja) * | 2002-10-21 | 2006-02-16 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4568114B2 (ja) * | 2002-10-21 | 2010-10-27 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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