JPH06748B2 - ピリジンメタノ−ルの製造法 - Google Patents
ピリジンメタノ−ルの製造法Info
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- JPH06748B2 JPH06748B2 JP60049788A JP4978885A JPH06748B2 JP H06748 B2 JPH06748 B2 JP H06748B2 JP 60049788 A JP60049788 A JP 60049788A JP 4978885 A JP4978885 A JP 4978885A JP H06748 B2 JPH06748 B2 JP H06748B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はシアノピリジンからピリジンメタノールまたは
その塩を製造する方法に関する。さらに詳しくは、2-ま
たは4-シアノピリジンを貴金属水素化触媒の存在下、酸
性水溶液中で接触水素還元せしめ、2-または4-シアノピ
リジンメタノールまたはその塩を製造する方法に関す
る。
その塩を製造する方法に関する。さらに詳しくは、2-ま
たは4-シアノピリジンを貴金属水素化触媒の存在下、酸
性水溶液中で接触水素還元せしめ、2-または4-シアノピ
リジンメタノールまたはその塩を製造する方法に関す
る。
［従来の技術および発明が解決しようとする問題点］ ピリジンメタノールは医薬中間体などに使用されており
有用である。従来、その製法としてα−アセトキシメチ
ルピリジンを加水分解する方法が知られている。(O. Bu
llitt,J.Am.chem.Soc.76 1370(1954))。
有用である。従来、その製法としてα−アセトキシメチ
ルピリジンを加水分解する方法が知られている。(O. Bu
llitt,J.Am.chem.Soc.76 1370(1954))。
これは出発原料にα−ピコリンを用い、これを過酸化水
素で2-ピコリン-N-オキサイドにし、ついで無水酢酸を
作用させ、2-（α−アセトキシメチル）ピリジンにし、
これを加水分解して2-ピリジンメタノールを製造すると
い長い工程を経なければならず、工業的に有利な製法と
はいえない。
素で2-ピコリン-N-オキサイドにし、ついで無水酢酸を
作用させ、2-（α−アセトキシメチル）ピリジンにし、
これを加水分解して2-ピリジンメタノールを製造すると
い長い工程を経なければならず、工業的に有利な製法と
はいえない。
［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは上記のごとき実情に鑑み鋭意研究を重ねた
結果、2-または4-シアノピリジンを貴金属水素化触媒の
存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめることによ
り、2-または4-ピリジンメタノール（以下、ピリジンメ
タノールという）またはその塩を短い工程で、容易に、
収率よく製造する方法を見出した。しかも2-または4-シ
アノピリジン（以下、シアノピリジンという）はα−ま
たはγ−ピコリンのアンモ酸化により容易にえられるも
のである。
結果、2-または4-シアノピリジンを貴金属水素化触媒の
存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめることによ
り、2-または4-ピリジンメタノール（以下、ピリジンメ
タノールという）またはその塩を短い工程で、容易に、
収率よく製造する方法を見出した。しかも2-または4-シ
アノピリジン（以下、シアノピリジンという）はα−ま
たはγ−ピコリンのアンモ酸化により容易にえられるも
のである。
［実施例］ 本発明に用いる貴金属水素化触媒としては、通常使用さ
れる貴金属水素化触媒があげられるが、具体例としては
アルミナ、ケイソウ土、白土または活性炭などに、パラ
ジウム含量０．２〜20%（重量％、以下同様）になるよ
うにパラジウムを担持させたパラジウム触媒などがあげ
られる。
れる貴金属水素化触媒があげられるが、具体例としては
アルミナ、ケイソウ土、白土または活性炭などに、パラ
ジウム含量０．２〜20%（重量％、以下同様）になるよ
うにパラジウムを担持させたパラジウム触媒などがあげ
られる。
前記貴金属水素化触媒の使用量はシアノピリジンに対し
て０．１〜20%の範囲が、反応効率、触媒効率などの面
から好ましい。
て０．１〜20%の範囲が、反応効率、触媒効率などの面
から好ましい。
本発明に用いる酸性水溶液としては、塩酸、硫酸などを
水で希釈したものがあげられるが、こられに限定される
ものではない。酸性水溶液として用いる酸の使用量は、
シアノピリジンに対して１〜10倍モルの範囲が好まし
く、水の使用量は酸に対して重量で０．５〜10倍の範囲
が好ましい。酸性水溶液として用いる酸の使用量が１倍
モル未満になると、水素還元が進み難く、収率がわるく
なる傾向が生じ、10倍モルをこえると、生成したピリジ
ンメタノールの酸塩からピリジンメタノールを単離する
際に使用する中和剤の量が多くなり、さらに中和で多量
の無機塩が生成し、ピリジンメタノールの分離工程が繁
雑となり好ましくない。
水で希釈したものがあげられるが、こられに限定される
ものではない。酸性水溶液として用いる酸の使用量は、
シアノピリジンに対して１〜10倍モルの範囲が好まし
く、水の使用量は酸に対して重量で０．５〜10倍の範囲
が好ましい。酸性水溶液として用いる酸の使用量が１倍
モル未満になると、水素還元が進み難く、収率がわるく
なる傾向が生じ、10倍モルをこえると、生成したピリジ
ンメタノールの酸塩からピリジンメタノールを単離する
際に使用する中和剤の量が多くなり、さらに中和で多量
の無機塩が生成し、ピリジンメタノールの分離工程が繁
雑となり好ましくない。
本発明ではシアノピリジンが酸性水溶液中で接触水素還
元されるが、その反応温度としては、シアノピリジンが
酸性水溶液中で加水分解されず、かつ生産性が良好な温
度、すなわち、100℃以下が好ましく、さらに好ましく
き40〜70℃であり、反応圧としては常圧以上であればよ
いが、反応速度や操作のしやすさから考えて水素分圧が
常圧〜100気圧の範囲が好ましい。このような反応条件
では通常１〜５時間で反応が終了する。
元されるが、その反応温度としては、シアノピリジンが
酸性水溶液中で加水分解されず、かつ生産性が良好な温
度、すなわち、100℃以下が好ましく、さらに好ましく
き40〜70℃であり、反応圧としては常圧以上であればよ
いが、反応速度や操作のしやすさから考えて水素分圧が
常圧〜100気圧の範囲が好ましい。このような反応条件
では通常１〜５時間で反応が終了する。
反応生成物であるピリジンメタノール酸付加塩を含有す
る反応液から濾過により水素化触媒を除去したのち、濾
液をアルカリでpH２程度にし、水を留去し、適当な有機
溶媒で抽出する。この抽出液を濃縮・冷却するとピリジ
ンメタノール塩が取得される。また、濾液をアルカリ性
にしたのち有機溶媒で抽出し、えられた油量を蒸溜して
ピリジンメタノールとして取得してもよい。
る反応液から濾過により水素化触媒を除去したのち、濾
液をアルカリでpH２程度にし、水を留去し、適当な有機
溶媒で抽出する。この抽出液を濃縮・冷却するとピリジ
ンメタノール塩が取得される。また、濾液をアルカリ性
にしたのち有機溶媒で抽出し、えられた油量を蒸溜して
ピリジンメタノールとして取得してもよい。
本発明の製造法によると、ピリジンメタノールが短い工
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
つぎに本発明の製法を実施例にもとづき説明するが、本
発明はそれらに限定されるものではない。
発明はそれらに限定されるものではない。
実施例１ 容量３の電磁攪拌式オートクレーブに2-シアノピリジ
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水630ｇおよび5％Pd−カーボン
触媒3gを仕込み、それに水素を導入し、５気圧、30℃で
反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少する
ので、逐次水素を追加した。２時間反応させると水素の
吸収はなくなり、反応は終了した。
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水630ｇおよび5％Pd−カーボン
触媒3gを仕込み、それに水素を導入し、５気圧、30℃で
反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少する
ので、逐次水素を追加した。２時間反応させると水素の
吸収はなくなり、反応は終了した。
えられた反応物を濾過して触媒を濾別し、濾液を苛性ソ
ーダで中和し、ついでブタノールで抽出した。そのの
ち、えられた油層を蒸留し、b.p.165℃(100mmHg)の留分
を捕集したところ、GC純度99.8％の2-ピリジンメタノー
ル284ｇ（収率86.9％）をえた。また副生成物の2-アミ
ノメチルピリジン24.3ｇ（収率7.5％）をえた。
ーダで中和し、ついでブタノールで抽出した。そのの
ち、えられた油層を蒸留し、b.p.165℃(100mmHg)の留分
を捕集したところ、GC純度99.8％の2-ピリジンメタノー
ル284ｇ（収率86.9％）をえた。また副生成物の2-アミ
ノメチルピリジン24.3ｇ（収率7.5％）をえた。
実施例２ 容量３の電磁攪拌式オートクレーブに4-シアノピリジ
ン390ｇ、濃硫酸564ｇ、水846ｇおよび5％Pd−カーボン
触媒31.2ｇを仕込み、それに水素を導入し、２気圧、60
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。6.5時間反応させると
水素の吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例
１と同様にして処理したところ4-ピリジンメタノール36
9ｇ（収率90.3％）および4-アミノメチルピリジン26.0
ｇ（収率6.4％）がえられた。
ン390ｇ、濃硫酸564ｇ、水846ｇおよび5％Pd−カーボン
触媒31.2ｇを仕込み、それに水素を導入し、２気圧、60
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。6.5時間反応させると
水素の吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例
１と同様にして処理したところ4-ピリジンメタノール36
9ｇ（収率90.3％）および4-アミノメチルピリジン26.0
ｇ（収率6.4％）がえられた。
実施例３ 容量３の電磁攪拌式オートクレーブに4-シアノピリジ
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水1000ｇおよび5％Pd−カーボ
ン触媒3ｇを仕込み、それに水素を導入し、５気圧、30
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。３時間反応させると水
素の吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例１
と同様にして処理したところ4-ピリジンメタノール276
ｇ（収率84.4％）および4-アミノメチルピリジン18ｇ
（収率5.6％）がえられた。
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水1000ｇおよび5％Pd−カーボ
ン触媒3ｇを仕込み、それに水素を導入し、５気圧、30
℃で反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少
するので、逐次水素を追加した。３時間反応させると水
素の吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例１
と同様にして処理したところ4-ピリジンメタノール276
ｇ（収率84.4％）および4-アミノメチルピリジン18ｇ
（収率5.6％）がえられた。
実施例４ 容量３の電磁攪拌式オートクレーブに2-シアノピリジ
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水1000ｇおよび5％Pd-カーボン
触媒3gを仕込み、それに水素を導入し、２気圧、60℃で
反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少する
ので、逐次水素を追加した。２時間反応させると水素の
吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例１と同
様にして処理したところ2-ピリジンメタノール292ｇ
（収率89.3％）および2-アミノメチルピリジン18ｇ（収
率5.5％）がえられた。
ン312ｇ、濃硫酸450ｇ、水1000ｇおよび5％Pd-カーボン
触媒3gを仕込み、それに水素を導入し、２気圧、60℃で
反応させた。反応が進行するにつれて水素圧が減少する
ので、逐次水素を追加した。２時間反応させると水素の
吸収はなくなり、反応は終了した。以下、実施例１と同
様にして処理したところ2-ピリジンメタノール292ｇ
（収率89.3％）および2-アミノメチルピリジン18ｇ（収
率5.5％）がえられた。
［発明の効果］ 本発明の製造法によると、ピリジンメタノールが短い工
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
程で、容易に、収率よく、シアノピリジンを出発原料と
してえられる。
Claims (3)
- 【請求項１】2-または4-シアノピリジンを貴金属水素化
触媒の存在下、酸性水溶液中で接触水素還元せしめるこ
とを特徴とする2-または4-ピリジンメタノールまたはそ
の塩の製造法。 - 【請求項２】反応温度が40〜70℃である特許請求の範囲
第１項記載の製造法。 - 【請求項３】前記貴金属水素触媒がパラジウム触媒であ
る特許請求の範囲第１項記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049788A JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60049788A JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210072A JPS61210072A (ja) | 1986-09-18 |
| JPH06748B2 true JPH06748B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=12840895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60049788A Expired - Lifetime JPH06748B2 (ja) | 1985-03-13 | 1985-03-13 | ピリジンメタノ−ルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06748B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4684541B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2011-05-18 | 広栄化学工業株式会社 | ４−ピリジンメタノールの製造方法 |
| JP2005200367A (ja) * | 2004-01-16 | 2005-07-28 | Koei Chem Co Ltd | ピリジンメタノール類の製造方法 |
| JP2008231078A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Tama Kagaku Kogyo Kk | ３−ヒドロキシメチルピリジンの製造方法 |
-
1985
- 1985-03-13 JP JP60049788A patent/JPH06748B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61210072A (ja) | 1986-09-18 |
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| JPS6153344B2 (ja) | ||
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