JPH0725739B2 - Benzimidazoles, pharmaceuticals containing these compounds and process for producing the same - Google Patents

Benzimidazoles, pharmaceuticals containing these compounds and process for producing the same

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JPH0725739B2 JP2091952A JP9195290A JPH0725739B2 JP H0725739 B2 JPH0725739 B2 JP H0725739B2 JP 2091952 A JP2091952 A JP 2091952A JP 9195290 A JP9195290 A JP 9195290A JP H0725739 B2 JPH0725739 B2 JP H0725739B2
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Abstract

The invention relates to benzimidazoles of the formula <IMAGE> in which R1 to R6 are defined as in claim 1, their 1- and 3-isomer mixtures and their acid addition salts, which have useful properties. The novel compounds are in particular angiotensin II antagonists.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式（Ｉ）： で示されるベンズイミダゾール類の１および３異性体に
関する。但し、R1およびR2は両者共に同時に水素を表す
ことはなく、あるいは４位および７位において、あるい
は５位と６位において同じ意味をもたない。また、本発
明は該ベンズイミダゾールの１および３異性体の混合物
並びにその付加塩類、特に無機または有機酸または塩基
との生理的に許容される医薬用途用の付加塩類にも係
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention has the following formula (I): With respect to the 1 and 3 isomers of the benzimidazoles. However, both R 1 and R 2 do not represent hydrogen at the same time, or do not have the same meaning at the 4th and 7th positions, or at the 5th and 6th positions. The invention also relates to mixtures of the 1 and 3 isomers of said benzimidazole and addition salts thereof, especially addition salts with inorganic or organic acids or bases for physiologically acceptable pharmaceutical use.

上記一般式（Ｉ）において、 R1は水素、弗素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはアシルアミノ基で置換されていて
もよい、炭素原子数１〜４のアルキル基、 ２−,3−または４−位においてヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
イミダゾリル基で置換されていてもよい、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、 ヒドロキシ、フェニルアルコキシ、アシルオキシ、トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ、アルキルアミノカル
ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、シ
クロアルキルアミノカルボニルオキシ、シクロアルキル
アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカル
ボニルオキシ、アラルキルアミノカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、シリロアルコキシカルボニ
ルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニル
オキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルキ
ルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、
ジアルキルスルホニル、アリールアミノスルホニル、ア
シルアミノスルホニルまたはアシル基、 イミダゾリルアルキル、ジアルキルアミノアルカノイ
ル、アシル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル
キルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アラルコキシカルボニルまたはトリフルオロアセチ
ル基により、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシ
クロアルキル基により、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基により、あるいはアルコキシカルボニル基
で置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニル基に
よりモノ置換されていてもよいアミノ基、 窒素原子においてアルキル、アルキルスルホニルまたは
アシル基で置換されていてもよく、該アシル基がアルカ
ノイル基である場合にはこの基は更にアルコキシ基で置
換されていてもよく、かつ該アルキル置換基は２位にお
いてヒドロキシ、アルコキシまたはアリールアミノ基に
よって置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキ
ルアミノ基；シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、フェニルアルキルまたはフェニル基でモノまたはジ
置換されたアミノ基（該置換基は同一でも異っていても
よい）、Ｎ−アルキル−シクロアルキルアミノ、Ｎ−ア
ルキル−シクロアルキルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−フェニルアルキルアミノまたはＮ−アルキルフェニル
アミノ基、 場合によりアルキル、シクロアルキルまたはフェニル基
で置換されていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたは
ヘキサメチレンイミノ基、 Ｎ−アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロ
アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロアル
キルアルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−アリー
ルオキシカルボニルアルキルアミノまたはＮ−アラルコ
キシカルボニルアルキルアミノ基（ここで該アルキル基
は各場合において炭素原子数１〜６個含むことができ
る）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラルコ
キシカルボニルアミノ、アシルアミノまたはアルキルス
ルホニルアミノ基（窒素原子においてシクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはアラルキル基で置換され
ている）、 ２−または３−位でヒドロキシ、アルカノイルオキシま
たはアルキルアミノで置換されたアルキル基により、ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルア
ルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミ
ノ基により、アリールアミノ基で２−または３−位で置
換されたアルキルアミノ基により、または場合によりア
ルキル部分でカルボキシで置換されていてもよく、また
窒素原子においてアルキル基で置換されていてもよい炭
素原子数１〜６のアルキルアミノ基により置換されたカ
ルボニル基、 場合によりアルコキシカルボニル基で置換され、全体で
炭素原子数２〜５のアミノアセチルアミノ基、 炭素原子数１〜20のアルキル基により、各場合において
炭素原子数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基によ
り、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシクロアル
キル基により、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アラルキルまたはアリール基によりモノ、ジまたは
トリ置換されていてもよいアミノカルボニルアミノまた
はアミノチオカルボニルアミノ基、ここで置換基は同一
でも異っていてもよく、炭素数５〜７のシクロアルキル
中のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、アルキ
ル基は４、５または６−位でヒドロキシ、アルカノイル
またはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
い、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数４〜６のシクロア
ルキレンイミノカルボニルアミノ基、またはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜20のアルキル基により、またはシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリール基
で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基中のカルボニル基はメ
チレン基で置換されていてもよく、またホモフタルイミ
ノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノ
または２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミ
ノ基中のメチレンは１または２個のアルキル基で置換さ
れていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまたは
アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、ま
た該置換基は同一または異っていてもよく、同時にこれ
らは部分的にまたは完全に水素化されていてもよい）、
ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位において
カルボキシで置換されている）、ビシクロアルカン−2,
3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
ジカルボン酸イミノ基（ここでビシクロアルカン及びビ
シクロアルケン部分は各々炭素原子９または10個を含
み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
く、かつエンドメチレン基は酸素、グルタル酸イミノま
たは３−カルボニル−ｎ−プロピレンカルボニル基（こ
こでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていてもよ
く、１または２つのアルキル基あるいはテトラメチレン
またはペンタメチレン基で置換されていてもよい）、ま
たは5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チア
ゾリル基、 R2は上記R1、２−イミダゾリドン−１−イルまたは3,4,
5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル基（３
−位でアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアラルキル基で置換されていてもよい）、ま
たはテトラゾリル基、または R1とR2とは隣接フェニル環の２個の炭素と共にフェニル
または１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−ジヒドロ
ピロール−２−オン基を表し、 R3は水素、弗素、塩素また臭素原子、 炭素数１〜６のアルキル基、ここでメチレン基は酸素ま
たは硫黄原子、またはスルフィニル、スルホニルまたは
アルキルアミノ基で置換でき、かつメチル基はヒドロキ
シ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
キルアミノ基で置換されていてもよいが、ベンズイミダ
ゾール環に隣接するメチレン基はスルフィニルまたはス
ルホニル基で置換できず、かつメチレン基が置換され、
しかもメチル基が同時に置換されている場合、これらは
少なくとも炭素原子２個相互に離れていなければならな
い、 夫々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基、 フェニルアルキル基 シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基、ここ
でシクロアルキル部分は各場合において炭素原子５〜７
個を含むことができ、 アリール、ヒドロキシまたはイミダゾリルアルキルアミ
ノ基、 炭素数１〜４のアルキルアミノ基、 アルキルまたは炭素数５〜７のシクロアルキル基で置換
されていてもよいアミノカルボニル基、 ５−員のヘテロ芳香族環（NH、酸素または硫黄原子を含
み、該５−員ヘテロ芳香族環はまた更に１〜３個のＮ原
子を含む）または６−員のヘテロ芳香族環（１または２
個の窒素原子を含む）、ここで該５−員及び６−員のヘ
テロ芳香族環は一つの、あるいはテトラゾリル基を除き
２個のアルキル基で置換されていてもよい、 R4はアミノ、フタルイミノ、アミノメチル、シアノ、ｔ
−ブトキシカルボニルまたは１−（トリフェニルメチ
ル）−テトラゾリル基、またはブレンステッド酸を含む
基もしくは生体内でブレンステッド酸を含む基に転化し
得る基を表し、 R5は水素、弗素、塩素または臭素原子を表し、 R6は水素原子、あるいは R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
す。In the above general formula (I), R 1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or an alkylamino group optionally substituted with an acylamino group. A group, optionally substituted at the 2-, 3- or 4-position with a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or imidazolyl group, having 1 carbon atom
~ 4 alkoxy groups, hydroxy, phenylalkoxy, acyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, cycloalkylaminocarbonyloxy, cycloalkylalkylaminocarbonyloxy, arylaminocarbonyloxy, aralkylaminocarbonyl. Oxy, alkoxycarbonyloxy, siliroalkoxycarbonyloxy, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyloxy, aralkoxycarbonyloxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, alkylmercapto, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkylamino Sulfonyl,
Dialkylsulfonyl, arylaminosulfonyl, acylaminosulfonyl or acyl group, imidazolylalkyl, dialkylaminoalkanoyl, acyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl group, the number of carbon atoms An amino group which may be mono-substituted by a bicyclo or tricycloalkyl group of 7 to 11, an alkoxycarbonyl group of 2 to 7 carbon atoms, or a thiazolidin-3-yl-carbonyl group substituted by an alkoxycarbonyl group. The nitrogen atom may be substituted with alkyl, alkylsulfonyl or an acyl group, and when the acyl group is an alkanoyl group, this group is further an alkoxy group. An alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with, and the alkyl substituent may be substituted at the 2-position with a hydroxy, alkoxy or arylamino group; cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl Amino group mono- or di-substituted with an alkyl or phenyl group (the substituents may be the same or different), N-alkyl-cycloalkylamino, N-alkyl-cycloalkylalkylamino, N-alkyl-phenyl Alkylamino or N-alkylphenylamino groups, pyrrolidino, piperidino or hexamethyleneimino groups optionally substituted with alkyl, cycloalkyl or phenyl groups, N-alkoxycarbonylalkylamino, N-cycloalkoxycarbonylalkyl Mino, N-cycloalkylalkoxycarbonylalkylamino, N-aryloxycarbonylalkylamino or N-aralkoxycarbonylalkylamino groups, wherein the alkyl group can in each case contain from 1 to 6 carbon atoms. , Alkoxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, aralkoxycarbonylamino, acylamino or alkylsulfonylamino groups (cycloalkyl at the nitrogen atom,
A cycloalkylalkyl or aralkyl group), a hydroxycarbonylalkyl, hydroxy, alkoxy, amino, cycloalkylamino, cyclo by an alkyl group substituted in the 2- or 3-position with hydroxy, alkanoyloxy or alkylamino Alkylalkylamino, arylamino, or aralkylamino groups, optionally substituted with an alkylamino group substituted at the 2- or 3-position with an arylamino group, or optionally with an alkyl moiety at the carboxy, also a nitrogen atom. A carbonyl group substituted with an alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with an alkyl group, an aminoacetylamino group having 2 to 5 carbon atoms in total, which is optionally substituted with an alkoxycarbonyl group, Charcoal By an alkyl group having 1 to 20 atoms, in each case an alkenyl or alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, a bicyclo or tricycloalkyl group having 7 to 11 carbon atoms, a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl, an aralkyl or Aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group which may be mono-, di- or tri-substituted by an aryl group, wherein the substituents may be the same or different, and a methylene group in cycloalkyl having 5 to 7 carbon atoms May be substituted with oxygen, and the alkyl group may be substituted with a hydroxy, alkanoyl or trifluoroacetyl group at the 4, 5 or 6-position. Cycloalkylene having 4 to 6 carbon atoms in the cycloalkyleneimino moiety Iminocarbonylamino group or morpholinocarbonylamino group , These are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms at the amino nitrogen, or cycloalkyl,
Optionally substituted with cycloalkylalkyl, aralkyl or aryl groups, phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl Amino group (wherein the carbonyl group in the phthalimino group may be substituted with a methylene group, and methylene in the homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group may be 1 or 2). Alkyl groups, the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with an alkyl or alkoxy group, and the substituents may be the same or different. Sometimes these may be partially or fully hydrogenated),
Bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted by carboxy at 2-position), bicycloalkane-2,
3-Dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-
A dicarboxylic acid imino group (wherein the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl groups, and the endomethylene group is oxygen, glutaric acid; An imino or 3-carbonyl-n-propylenecarbonyl group (wherein n-propylene may be perfluorinated and may be substituted with one or two alkyl groups or tetramethylene or pentamethylene groups), or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, R 2 is the above R 1 , 2-imidazolidone-1-yl or 3,4,
5,6-Tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl group (3
Optionally substituted with an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl group in the -position), or a tetrazolyl group, or R 1 and R 2 are phenyl or 1-alkyl-with two carbons of adjacent phenyl rings. Represents a 3,3-dialkyl-2,3-dihydropyrrole-2-one group, R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the methylene group is oxygen or sulfur atom. , Or a sulfinyl, sulfonyl or alkylamino group and the methyl group may be substituted with a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino group, while the methylene group adjacent to the benzimidazole ring is a sulfinyl or sulfonyl group. Group cannot be substituted, and the methylene group is substituted,
Moreover, when the methyl groups are simultaneously substituted, they must be separated from each other by at least two carbon atoms, respectively, an alkenyl or alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, a phenylalkyl group, a cycloalkyl or a cycloalkylalkyl group, here. And the cycloalkyl moiety is in each case 5 to 7 carbon atoms
An aryl, hydroxy or imidazolylalkylamino group, an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an aminocarbonyl group which may be substituted with an alkyl or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, Membered heteroaromatic ring (containing NH, oxygen or sulfur atoms, said 5-membered heteroaromatic ring also containing 1 to 3 N atoms) or 6-membered heteroaromatic ring (1 or 2
Nitrogen atoms), wherein the 5- and 6-membered heteroaromatic rings may be substituted with one or two alkyl groups except for the tetrazolyl group, R 4 is amino, Phthalimino, aminomethyl, cyano, t
-Butoxycarbonyl or 1- (triphenylmethyl) -tetrazolyl group, or a group containing a Bronsted acid or a group capable of being converted into a group containing a Bronsted acid in vivo, R 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine. R 6 represents a hydrogen atom, or R 5 and R 6 represent a phenyl group together with two ortho carbons.

上記の用語“ブレンステッド酸を含む基”とは、本発明
において特にカルボキシ、アミノアセチルアミノ、トリ
フルオロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチル
カルボニルアミノメチル、トリフルオロメチルスルホニ
ルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノメチル
または1H−テトラゾリル基、アルキルカルボニルアミ
ノ、アルキルカルボニルアミノメチル、アリールカルボ
ニルアミノ、アリールカルボニルアミノメチル、アラル
キルカルボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノメ
チル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニル
アミノメチル、アリールスルホニルアミノ、アリールス
ルホニルアミノメチル、アラルキルスルホニルアミノ、
アラルキルスルホニルアミノメチル、アリールスルホニ
ルアミノカルボニルまたはベンジルスルホニルアミノカ
ルボニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニルまた
はペーフルオロアルキルスルホニルアミノカルボニル基
（各場合において、アルキル部分は１〜６個の炭素をも
つ）を意味する。In the present invention, the term "group containing Bronsted acid" means especially carboxy, aminoacetylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylaminomethyl, trifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylaminomethyl or 1H-tetrazolyl group, alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminomethyl, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminomethyl, aralkylcarbonylamino, aralkylcarbonylaminomethyl, alkylsulfonylamino, alkylsulfonylaminomethyl, arylsulfonylamino, arylsulfonylaminomethyl, Aralkylsulfonylamino,
Aralkylsulfonylaminomethyl, arylsulfonylaminocarbonyl or benzylsulfonylaminocarbonyl group, alkylsulfonylaminocarbonyl or perfluoroalkylsulfonylaminocarbonyl group (in each case the alkyl moiety has 1 to 6 carbons).

また、“ブレンステッド酸を含む基に生体内で転化され
得る基”とは、ｔ−ブトキシカルボニル基を除いて、特
に全体として２〜７個の炭素を含むアルコキシカルボニ
ル基、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペントキシカルボニルまたはｎ−ヘキソキシカ
ルボニル；アラルコキシカルボニル、例えばベンジルオ
キシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニル、２
−フェニルエトキシカルボニルまたは３−フェニルプロ
ポキシカルボニル；またはピバロイルオキシメトキシカ
ルボニル、フタリジルメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニルオキシエトキシカルボニル、メトキシメトキシ
カルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ
カルボニルまたは（1,3−ジオキサ−２−オキソ−４−
メチルシクロペンテン−５−イル）−メトキシカルボニ
ル基を意味し、 “アシル基”とは、特に炭素数１〜７のアルカノイル、
全炭素数４〜８のシクロアルキルカルボニル、全炭素数
５〜10のシクロアルキルアルコキシ、または場合により
弗素、塩素または臭素によりまたはアルキルまたはアル
コキシにより置換されていてもよいアリールカルボニ
ル、アラルカノイルまたはフェニルスルホニル基を意味
し、 “アリール基”とは、特にフェニル基を表し、これは場
合によって弗素、塩素または臭素により、あるいはヒド
ロキシ、アルキル、アルコキシ、フェニルアルコキシま
たはトリフルオロメチルで置換されていてもよく、ここ
でアルキル部分は各場合において１〜４個の炭素を含む
ことができ、あるいはまたナフチル基を表し、 “シクロアルキル基”とは、特に炭素数３〜７のシクロ
アルキル基を意味し、これは１または２つのアルキルで
置換されていてもよく、ここで特に述べない限りR1〜R2
の定義において述べたアルキルおよびアルカノイル並び
に上記のアルキル部分は各場合において炭素数１〜３で
あり得るものとする。In addition, "a group that can be converted in vivo to a group containing a Bronsted acid" means an alkoxycarbonyl group containing 2 to 7 carbons as a whole, excluding t-butoxycarbonyl group, such as methoxycarbonyl or ethoxy. Carbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl or n-hexoxycarbonyl; aralkoxycarbonyl, for example benzyloxycarbonyl, 1-phenylethoxycarbonyl, 2
-Phenylethoxycarbonyl or 3-phenylpropoxycarbonyl; or pivaloyloxymethoxycarbonyl, phthalidylmethoxycarbonyl, ethoxycarbonyloxyethoxycarbonyl, methoxymethoxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonylmethoxycarbonyl or (1,3-dioxa-2-oxo -4-
Methylcyclopenten-5-yl) -methoxycarbonyl group, "acyl group" means, in particular, alkanoyl having 1 to 7 carbon atoms,
Cycloalkylcarbonyl having 4 to 8 carbon atoms, cycloalkylalkoxy having 5 to 10 carbon atoms, or arylcarbonyl, aralkanoyl or phenylsulfonyl group optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine or by alkyl or alkoxy. By "aryl group" is meant especially a phenyl group, which may be optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine or by hydroxy, alkyl, alkoxy, phenylalkoxy or trifluoromethyl, wherein And the alkyl moiety may in each case contain from 1 to 4 carbons, or also represents a naphthyl group, “cycloalkyl group” means in particular a cycloalkyl group having 3 to 7 carbons, Optionally substituted with 1 or 2 alkyl, Unless otherwise specified here, R 1 to R 2
The alkyl and alkanoyl mentioned in the definition of and the above alkyl moieties shall in each case be able to have 1 to 3 carbon atoms.

上記式（Ｉ）の新規化合物は価値ある性質をもつ。即
ち、式（Ｉ）においてR4がブレンステッド酸を含む基ま
たは生体内ではブレンステッド酸を含む基に転化し得る
基を表す化合物は価値ある薬理特性を有し、特にこれら
化合物はアンギオテンシンIIアンタゴニストである。The novel compounds of formula (I) above have valuable properties. Thus, compounds of formula (I) in which R 4 represents a group containing a Bronsted acid or a group capable of being converted in vivo to a group containing a Bronsted acid have valuable pharmacological properties, in particular these compounds are angiotensin II antagonists. Is.

式（Ｉ）の残りの化合物は、上記の式（Ｉ）の薬理的に
活性な化合物の一種に化学的に転化できるので価値ある
中間体である。The remaining compounds of formula (I) are valuable intermediates as they can be chemically converted to one of the pharmacologically active compounds of formula (I) above.

従って、本発明は、式（Ｉ）の上記薬理活性化合物また
は対応する生理的に許容される付加塩の一種を含む新規
な医薬にも関し、該薬剤は高血圧症、心不全、虚血性末
梢循環障害、心筋虚血（アンギナ）の治療、心筋梗塞後
の心不全進行の予防、糖尿病性腎症、緑内障、胃腸病お
よび膀胱疾患の治療に適している。Therefore, the present invention also relates to a novel medicament comprising the above pharmacologically active compound of formula (I) or one of the corresponding physiologically acceptable addition salts, wherein the medicament is hypertension, heart failure, ischemic peripheral circulatory disorder. It is suitable for treatment of myocardial ischemia (angina), prevention of progression of heart failure after myocardial infarction, treatment of diabetic nephropathy, glaucoma, gastrointestinal disease and bladder disease.

上記R1〜R4の定義における好ましいものは以下の通りで
ある。Preferred in the above definitions of R 1 to R 4 are as follows.

好ましいR1はヒドロキシ、弗素、塩素または臭素原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−
ヒドロキシイソプロピル、３−ヒドロキシプロピル、メ
トキシメチル、２−メトキシエチル、２−エトキシエチ
ル、２−メトキシイソプロピル、２−ｎ−プロポキシエ
チル、アミノメチル、１−アミノエチル、２−アミノエ
チル、３−アミノプロピル、メチルアミノメチル、ジメ
チルアミノメチル、エチルアミノメチル、ジエチルアミ
ノメチル、Ｎ−メチル−イソプロピルアミノメチル、２
−メチルアミノエチル、２−ジメチルアミノエチル、２
−イソプロピルアミノエチル、２−ジイソプロピルアミ
ノエチル、３−メチルアミノプロピル、３−ジメチルア
ミノプロピル、アセタミノメチル、プロピオニルアミノ
メチル、ブタノイルアミノメチル、ペンタノイルアミノ
メチル、ベンゾイルアミノメチル、ベンゼンスルホニル
アミノメチル、２−アセタミノエチル、２−プロピオニ
ルアミノエチル、２−ブタノイルアミノエチル、２−ベ
ンゾイルアミノエチル、３−アセタミノプロピル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ
−ブトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−ヒドロキシ
イソプロポキシ、３−ヒドロキシオプロポキシ、２−メ
トキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシ
イソプロポキシ、３−メトキシプロポキシ、３−ｎ−プ
ロポキシプロポキシ、２−アミノエトキシ、２−メチル
アミノエトキシ、２−ジメチルアミノエトキシ、２−エ
チルアミノエトキシ、２−ジエチルアミノエトキシ、２
−イソプロピルアミノエトキシ、３−アミノプロポキ
シ、３−メチルアミノプロポキシ、３−ジメチルアミノ
プロポキシ、２−（イミダゾール−１−イル）エトキ
シ、２−（イミダゾール−２−イル）エトキシ、２−
（イミダゾール−４−イル）エトキシ、３−（イミダゾ
ール−１−イル）プロポキシ、３−（イミダゾール−２
−イル）プロポキシ、３−（イミダゾール−４−イル）
プロポキシ、ヒドロキシ、ベンジルオキシ、２−フェニ
ルエトキシ、３−フェニルプロポキシ、アセトキシ、プ
ロピオニルオキシ、ｎ−ブタノイルオキシ、ｎ−ペンタ
ノイルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、
メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニ
ルオキシ、イソプロピルアミノカルボニルオキシ、ジメ
チルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニルオキシ、
Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニルオキシ、シクロプ
ロピルアミノカルボニルオキシ、シクロブチルアミノカ
ルボニルオキシ、シクロペンチルアミノカルボニルオキ
シ、シクロヘキシルアミノカルボニルオキシ、シクロヘ
プチルアミノカルボニルオキシ、シクロプロピルメチル
アミノカルボニルオキシ、シクロブチルメチルアミノカ
ルボニルオキシ、シクロペンチルメチルアミノカルボニ
ルオキシ、シクロヘキシルメチルアミノカルボニルオキ
シ、シクロヘプチルメチルアミノカルボニルオキシ、
（２−シクロプロピルエチル）−アミノカルボニルオキ
シ、（２−シクロブチルエチル）−アミノカルボニルオ
キシ、（２−シクロペンチルエチル）−アミノカルボニ
ルオキシ、（２−シクロヘキシルエチル）−アミノカル
ボニルオキシ、（２−シクロヘプチルエチル）−アミノ
カルボニルオキシ、（３−シクロプロピルプロピル）−
アミノカルボニルオキシ、（３−シクロブチルプロピ
ル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シクロペンチル
プロピル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シクロヘ
キシルプロピル）−アミノカルボニルオキシ、（３−シ
クロヘプチルプロピル）−アミノカルボニルオキシ、メ
トキシカルボニルオキシ、エトキシカルボニルオキシ、
ｎ−プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニ
ルオキシ、シクロプロポキシカルボニルオキシ、シクロ
ブトキシカルボニルオキシ、シクロペントキシカルボニ
ルオキシ、シクロヘキソキシカルボニルオキシ、シクロ
ヘプトキシカルボニルオキシ、シクロプロピルメトキシ
カルボニルオキシ、シクロブチルメトキシカルボニルオ
キシ、シクロペンチルメトキシカルボニルオキシ、シク
ロヘキシルメトキシカルボニルオキシ、シクロヘプチル
メトキシカルボニルオキシ、（２−シクロプロピルエト
キシ）−カルボニルオキシ、（２−シクロブチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロペンチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロヘキシルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（２−シクロヘプチルエトキ
シ）−カルボニルオキシ、（３−シクロプロピルプロポ
キシ）カルボニルオキシ、（３−シクロブチルプロポキ
シ）−カルボニルオキシ、（３−シクロペンチルプロポ
キシ）−カルボニルオキシ、（３−シクロヘキシルプロ
ポキシ）−カルボニルオキシ、（３−シクロヘプチルプ
ロポキシ）−カルボニルオキシ、フェニルオキシカルボ
ニルオキシ、ベンジルオキシカルボニルオキシ、（２−
フェニルエトキシ）−カルボニルオキシ、トリフルオロ
メチル、フェニルアミノカルボニルオキシ、ベンジルア
ミノカルボニルオキシ、（２−フェニルエチル）−アミ
ノカルボニルオキシ、シアノ、ニトロ、メチルメルカプ
ト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカプト、イソ
プロピルメルカプト、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、イソプロピルス
ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ
−プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、フェ
ニルスルホニル、フルオロフェニルスルホニル、クロロ
フェニルスルホニル、ブロモフェニルスルホニル、メチ
ルフェニルスルホニル、エチルフェニルスルホニル、イ
ソプロピルフェニルスルホニル、メトキシフェニルスル
ホニル、エトキシフェニルスルホニル、ｎ−プロポキシ
フェニルスルホニル、アミノスルホニル、メチルアミノ
スルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ−プロピルア
ミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、ジ
−ｎ−プロピルアミノスルホニル、Ｎ−メチルエチルア
ミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、フルオロ
フェニルアミノスルホニル、クロロフェニルアミノスル
ホニル、ブロモフェニルアミノスルホニル、メチルフェ
ニルアミノスルホニル、エチルフェニルアミノスルホニ
ル、イソプロピルフェニルアミノスルホニル、メトキシ
フェニルアミノスルホニル、エトキシフェニルアミノス
ルホニル、ｎ−プロポキシフェニルアミノスルホニル、
セセタミノスルホニル、プロピオニルアミノスルホニ
ル、ｎ−ブタノイルアミノスルホニル、ベンゾイルアミ
ノスルホニル、フルオロベンゾイルアミノスルホニル、
クロロベンゾイルアミノスルホニル、ブロモベンゾイル
アミノスルホニル、メチルベンゾイルアミノスルホニ
ル、メトキシベンゾイルアミノスルホニル、アセチル、
プロピオニル、ｎ−ブタノイル、ｎ−ペンタノイル、ｎ
−ヘキサノイル、ｎ−ヘプタノイル、フェニルアセチ
ル、２−フェニルプロピオニル、シクロプロピルカルボ
ニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボ
ニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘプチルカル
ボニル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチ
ルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニ
ル、シクロヘキシルメチルカルボニル、シクロヘプチル
メチルカルボニル、（２−シクロプロピルエチル）カル
ボニル、（２−シクロブチルエチル）カルボニル、（２
−シクロペンチルエチル）カルボニル、（２−シクロヘ
キシルエチル）カルボニル、（２−シクロヘプチルエチ
ル）カルボニル、（３−シクロプロピルプロピル）カル
ボニル、（３−シクロブチルプロピル）カルボニル、
（３−シクロペンチルプロピル）カルボニル、（３−シ
クロヘキシルプロピル）カルボニル、（３−シクロヘプ
チルプロピル）カルボニル、ベンゾイル、フルオロベン
ゾイル、クロロベンゾイル、ブロモベンゾイル、メチル
ベンゾイル、メトキシベンゾイル、フェニルスルホニ
ル、フルオロフェニルスルホニル、クロロフェニルスル
ホニル、ブロモフェニルスルホニル、メチルフェニルス
ルホニル、メトキシフェニルスルホニル、アミノ、２−
（イミダゾール−１−イル）エチルアミノ、２−（イミ
ダゾール−１−イル）イソプロピルアミノ、３−（イミ
ダゾール−１−イル）プロピルアミノ、（イミダゾール
−４−イル）メチルアミノ、２−（イミダゾール−４−
イル）エチルアミノ、２−（イミダゾール−４−イル）
イソプロピルアミノ、３−（イミダゾール−４−イル）
プロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミ
ノ、ｎ−ブタノイルアミノ、イソブタノイルアミノ、ｎ
−ペンタノイルアミノ、ｎ−ヘキサノイルアミノ、ｎ−
ヘプタノイルアミノ、シクロプロピルカルボニルアミ
ノ、シクロブチルカルボニルアミノ、シクロペンチルカ
ルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シ
クロヘプチルカルボニルアミノ、シクロプロピルメチル
カルボニルアミノ、シクロブチルメチルカルボニルアミ
ノ、シクロペンチルメチルカルボニルアミノ、シクロヘ
キシルメチルカルボニルアミノ、シクロヘプチルアミノ
カルボニルアミノ、（２−シクロプロピルエチル）カル
ボニルアミノ、（２−シクロブチルエチル）カルボニル
アミノ、（２−シクロペンチルエチル）カルボニルアミ
ノ、（２−シクロヘキシルエチル）カルボニルアミノ、
（２−シクロヘプチルエチル）カルボニルアミノ、（３
−シクロプロピルプロピル）カルボニルアミノ、（３−
シクロブチルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シク
ロペンチルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シクロ
ヘキシルプロピル）カルボニルアミノ、（３−シクロヘ
プチルプロピル）カルボニルアミノ、ベンゾイルアミ
ノ、フルオロベンゾイルアミノ、クロロベンゾイルアミ
ノ、ブロモベンゾイルアミノ、メチルベンゾイルアミ
ノ、ヒドロキシベンゾイルアミノ、メトキシベンゾイル
アミノ、フェニルアセチルアミノ、フェニルプロピオニ
ルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ、メトキシカルボ
ニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｎ−プロポキ
シカルボニルアミノ、シクロプロピルオキシカルボニル
アミノ、シクロブチルオキシカルボニルアミノ、シクロ
ペントキシカルボニルアミノ、シクロヘキソキシカルボ
ニルアミノ、シクロヘプトキシカルボニルアミノ、シク
ロプロピルメトキシカルボニルアミノ、シクロブチルメ
トキシカルボニルアミノ、シクロペンチルメトキシカル
ボニルアミノ、シクロヘキシルメトキシカルボニルアミ
ノ、シクロヘプチルメトキシカルボニルアミノ、（２−
シクロプロピルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シ
クロブチルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロ
ペンチルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロヘ
キシルエトキシ）カルボニルアミノ、（２−シクロヘプ
チルエトキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロプロピ
ルプロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロブチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロペンチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロヘキシル
プロポキシ）カルボニルアミノ、（３−シクロヘプチル
プロポキシ）カルボニルアミノ、フェノキシカルボニル
アミノ、フルオロフェノキシカルボニルアミノ、クロロ
フェノキシカルボニルアミノ、ブロモフェノキシカルボ
ニルアミノ、メチルフェノキシカルボニルアミノ、ヒド
ロキシフェノキシカルボニルアミノ、メトキシフェノキ
シカルボニルアミノ、ベンジルオキシフェノキシカルボ
ニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、（２−
フェニルエトキシ）カルボニルアミノ、トリフルオロア
セチルアミノ、デカリニルアミノ、アダマンチルアミ
ノ、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミ
ノ、ｎ−プロピルスルホニルアミノ、ｎ−ブチルスルホ
ニルアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピ
ルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イ
ソブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ｎ−ヘキシルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−ｎ−プロ
ピルアミノ、メチル−エチルアミノ、メチル−イソプロ
ピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−ｎ−
プロピルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル−メチル
アミノ、メチル−ｎ−ペンチルアミノ、エチル−ｎ−ヘ
キシルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルメチルアミノ、Ｎ
−エチルスルホニル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピル
スルホニル−メチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−エ
チルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−エチルアミノ、Ｎ
−ｎ−プロピルスルホニル−エチルアミノ、Ｎ−メチル
スルホニル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−エチルスルホニ
ル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル
−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル−ｎ−ブ
チルアミノ、Ｎ−エチルスルホニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−ｎ−プロピルスルホニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−アセチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルエチルア
ミノ、Ｎ−アセチル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−プロピ
オニル−メチルアミノ、Ｎ−プロピオニル−エチルアミ
ノ、Ｎ−プロピオニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブ
タノイル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブタノイル−エチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ブタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ
−イソブタノイルメチルアミノ、Ｎ−イソブタノイルエ
チルアミノ、Ｎ−イソブタノイルイソプロピルアミノ、
Ｎ−イソブタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ペ
ンタノイルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ペンタノイルエチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ペンタノイルイソプロピルアミノ、Ｎ
−ｎ−ペンタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘ
キサノイルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘキサノイルエチル
アミノ、Ｎ−ｎ−ヘキサノイルイソプロピルアミノ、Ｎ
−ｎ−ヘキサノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘ
プタノイル−メチルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘプタノイルエチ
ルアミノ、Ｎ−ｎ−ヘプタノイルイソプロピルアミノ、
Ｎ−ｎ−ヘプタノイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−シク
ロプロピル−カルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロブチ
ルカルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロペンチルカルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルカルボニル−メ
チルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルカルボニル−メチルア
ミノ、Ｎ−シクロプロピルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロブチルメチルカルボニル−メチルアミ
ノ、Ｎ−シクロペンチルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−（２−シクロプロピルエチルカルボニル）−メ
チルアミノ、Ｎ−（２−シクロブチルエチルカルボニ
ル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロペンチルエチルカ
ルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエ
チルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘプ
チルエチルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−（３−シク
ロプロピルプロピルカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−
（３−シクロブチルプロピルカルボニル）メチルアミ
ノ、Ｎ−（３−シクロペンチルプロピルカルボニル）メ
チルアミノ、Ｎ−（３−シクロヘキシルプロピルカルボ
ニル）メチルアミノ、Ｎ−（３−シクロヘプチルプロピ
ルカルボニル）メチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−メチル
アミノ、Ｎ−ベンゾイルエチルアミノ、Ｎ−ベンゾイル
イソプロピルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−ベンゾイル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾ
イル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−フルオロベンゾイル−
メチルアミノ、Ｎ−メチルベンゾイルエチルアミノ、Ｎ
−メトキシベンゾイルイソプロピルアミノ、Ｎ−クロロ
ベンゾイル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−フルオロベンゾイ
ル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ブロモベンゾイル−ｎ−
ヘキシルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルメチルアミノ、
Ｎ−フェニルスルホニルメチルアミノ、Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチル）メチルアミノ、Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）エチルアミノ、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチ
ルアミノ、Ｎ−（２−メトキシエチル）エチルアミノ、
Ｎ−ヒドロキシアセチルメチルアミノ、Ｎ−ヒドロキシ
アセチル−エチルアミノ、Ｎ−メトキシアセチルメチル
アミノ、Ｎ−メトキシアセチルエチルアミノ、シクロプ
ロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルア
ミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、
シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミ
ノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルメチ
ルアミノ、シクロヘプチルメチルアミノ、（２−シクロ
プロピルエチル）アミノ、（２−シクロブチルエチル）
アミノ、（２−シクロペンチルエチル）アミノ、（２−
シクロヘキシルエチル）アミノ、（２−シクロヘプチル
エチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミ
ノ、（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、（３−シ
クロヘキシルプロピル）アミノ、（３−シクロヘプチル
プロピル）アミノ、ベンジルアミノ、２−フェニルエチ
ルアミノ、３−フェニルプロピルアミノ、フェニルアミ
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジシクロヘキシルメチル
アミノ、ジベンジルアミノ、Ｎ−メチルシクロプロピル
アミノ、Ｎ−イソプロピルシクロプロピルアミノ、Ｎ−
エチルシクロブチルアミノ、Ｎ−メチルシクロペンチル
アミノ、Ｎ−エチルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−
プロピル）−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−メチルシクロ
プロピルメチルアミノ、Ｎ−イソプロピルシクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−エチルシクロブチルアミノ、Ｎ−
メチルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−エチルシクロ
ヘキシルメチルアミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）シクロヘ
プチルメチルアミノ、Ｎ−メチル−（２−シクロプロピ
ルエチル）アミノ、Ｎ−イソプロピル−（２−シクロプ
ロピルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−（２−シクロブチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−メチル−（２−シクロペンチル
エチル）アミノ、Ｎ−エチル−（２−シクロヘキシルエ
チル）アミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−メチル−（３−シクロプロ
ピルプロピル）アミノ、Ｎ−イソプロピル−（３−シク
ロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−（３−シク
ロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−（３−シクロ
ペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−（ｎ−プロピル）−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチルベ
ンジルアミノ、Ｎ−エチルベンジルアミノ、Ｎ−イソプ
ロピルベンジルアミノ、Ｎ−メチル−（２−フェニルエ
チル）−アミノ、Ｎ−メチルフェニルアミノ、Ｎ−（ｎ
−プロピル）フェニルアミノ、ピロリジノ、メチルピロ
リジノ、エチルピロリジノ、イソプロピルピロリジノ、
シクロペンチルピロリジノ、シクロヘキシルピロリジ
ノ、シクロヘプチルピロリジノ、フェニルピロリジノ、
ピペリジノ、メチルピペリジノ、エチルピペリジノ、イ
ソプロピルピペリジノ、シクロペンチルピペリジノ、シ
クロヘキシルピペリジノ、シクロヘプチルピペリジノ、
フェニルピペリジノ、ヘキサメチレンイミノ、メチルヘ
キサメチレンイミノ、エチルヘキサメチレンイミノ、イ
ソプロピルヘキサメチレンイミノ、シクロペンチルヘキ
サメチレンイミノ、シクロヘキシルヘキサメチレンイミ
ノ、シクロヘプチルヘキサメチレンイミノ、フェニルヘ
キサメチレンイミノ、Ｎ−メトキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ
−メトキシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−メト
キシカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−エトキシカ
ルボニルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルエチル
アミノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロプロピルオキシカルボニル−ｎ−プロピ
ルアミノ、Ｎ−シクロブチルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロブチルオキシカルボニルイソプロピル
アミノ、Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニルメチルア
ミノ、Ｎ−シクロペンチルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルオキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘプチルオキシカルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−シクロペンチルメチルオキシカルボニルメチル
アミノ、Ｎ−シクロペンチルメチルオキシカルボニルエ
チルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルオキシカルボニ
ルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルオキシカル
ボニルエチルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルオキシ
カルボニルメチルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルメチルオ
キシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−（２−シクロペンチ
ルエチルオキシ）カルボニルメチルアミノ、Ｎ−（２−
シクロペンチルエチルオキシ）カルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチルオキシ）カルボニ
ルメチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘキシルエチルオキ
シ）カルボニルエチルアミノ、Ｎ−（２−シクロヘプチ
ルエチルオキシ）カルボニルメチルアミノ、Ｎ−（２−
シクロヘプチルエチルオキシ）カルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−フェノキシカルボニルメチルアミノ、Ｎ−フェ
ノキシカルボニルエチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボ
ニルイソプロピルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル
メチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルエチルアミ
ノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルイソプロピルアミノ、
Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルメチルアミ
ノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルエチルア
ミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルイソプ
ロピルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カ
ルボニルエチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキ
シ）カルボニルイソプロピルアミノ、Ｎ−メトキシカル
ボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル
シクロブチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロペ
ンチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシクロヘプチルアミ
ノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ
−エトキシカルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−エトキ
シカルボニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−エトキシカル
ボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニル
シクロヘプチルカルボニル、Ｎ−メトキシカルボニルシ
クロプロピルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシ
クロブチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロペンチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニルシク
ロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシク
ロブチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ペンチルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ヘキシルメチルアミノ、Ｎ−エトキシカルボニルシクロ
ヘプチルメチルアミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボ
ニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−メトキ
シカルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、
Ｎ−メトキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチ
ル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−エトキ
シカルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、
Ｎ−エトキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチ
ル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３
−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−メトキシカル
ボニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−メ
トキシカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−メトキシカルボニル−（３−シ
クロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニ
ル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−エト
キシカルボニル−（３−シクロブチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（３−シクロペンチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル−（３−シク
ロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−エトキシカルボニル
−（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノ
キシカルボニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フェノキシ
カルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボ
ニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシク
ロヘプチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロ
プロピルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロブ
チルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロペンチ
ルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボニルシクロ
プロピルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ）カルボ
ニルシクロブチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキ
シ）カルボニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−（２−フェ
ニルエトキシ）カルボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシ）カルボニルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カルボニルシク
ロプロピルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ）カ
ルボニルシクロブチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロ
ポキシ）カルボニルペンチルアミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシ）カルボニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシ）カルボニルシクロヘプチル
アミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロプロピルアミノ、
Ｎ−エチルスルホニルシクロブチルアミノ、Ｎ−ｎ−プ
ロピルスルホニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−エチルス
ルホニルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−メチルスルホニル
シクロヘプチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシ
クロブチルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニルシ
クロペンチルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル
シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニ
ルシクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシカル
ボニルシクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキシ
カルボニルシクロブチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジロキ
シカルボニルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ベンジ
ロキシカルボニルシクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルボニルシクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ
−（２−フェニルエトキシカルボニル）シクロプロピル
メチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニ
ル）シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエ
トキシカルボニル）シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）シクロヘキシルメ
チルアミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）
シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロ
ポキシカルボニル）シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）シクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−（３−フェニル
プロポキシカルボニル）シクロヘキシルメチルアミノ、
Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）シクロヘプ
チルメチルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルシクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−メチルスルホニルシクロペンチルメチ
ルアミノ、Ｎ−エチルスルホニルシクロヘキシルメチル
アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニルシクロヘプチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（２−シクロ
プロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−
（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェノキシカ
ルボニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−
フェノキシカルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）
アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（２−シクロヘプ
チルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−
（２−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジロキ
シカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ
−ベンジロキシカルボニル−（２−シクロペンチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル−（２−シク
ロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニ
ル−（２−シクロヘプチルエチル）アミノ、Ｎ−（２−
フェニルエトキシ、カルボニル）−（２−シクロプロピ
ルエチル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボ
ニル）−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−（２
−フェニルエトキシカルボニル）−（２−シクロペンチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボ
ニル）−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシ
カルボニル）−（２−シクロプロピルエチル）アミノ、
Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（２−シ
クロブチルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポ
キシカルボニル）−（２−シクロペンチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（２
−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−（３−フェニル
プロポキシカルボニル）−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−（２−シクロプロ
ピルエチル）アミノ、Ｎ−エチルスルホニル−（２−シ
クロブチルエチル）アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニ
ル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−メチル
スルホニル−（２−シクロヘキシルエチル）−アミノ、
Ｎ−メチルスルホニル−（２−シクロヘプチルエチル）
アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シクロプロ
ピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−
（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェノキシ
カルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、
Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−フェノキシカルボニル−（３−シク
ロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルルボニル−（３−シクロブチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボニル−（３−シク ロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンジロキシカルボ
ニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ベ
ンジロキシカルボニル−（３−シクロヘプチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニル）
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−（２−
フェニルエトキシカルボニル）−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシカルボニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（２−フェニルエトキシカルボニル）−（３−シクロヘ
キシルプロピル）アミノ、Ｎ−（２−フェニルエトキシ
カルボニル）−（３−シクロヘプチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（３
−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−（３−フェニ
ルプロポキシカルボニル）−（３−シクロブチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポキシカルボニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−
（３−フェニルプロポキシカルボニル）−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−（３−フェニルプロポ
キシカルボニル）−（３−シクロヘプチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−シクロプロピルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−エチルスルホニル−（３−シクロ
ブチルプロピル）アミノ、Ｎ−イソプロピルスルホニ
ル）−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−メ
チルスルホニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−シクロヘプチルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロプロピルアミノ、
Ｎ−ベンゾイルシクロブチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシ
クロペンチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロヘキシルア
ミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェ
ニルアセチルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フェニルアセ
チルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロ
ペンチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘキシル
アミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘプチルアミノ、
Ｎ−フェニルスルホニルシクロプロピルアミノ、Ｎ−フ
ェニルスルホニルシクロブチルアミノ、Ｎ−フェニルス
ルホニルシクロペンチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニ
ルシクロヘキシルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシク
ロヘプチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロプロピルメチ
ルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシクロブチルメチルアミノ、
Ｎ−ベンゾイルシクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ベン
ゾイルシクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ベンゾイルシ
クロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシク
ロプロピルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロ
ブチルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロペン
チルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘキシ
ルメチルアミノ、Ｎ−フェニルアセチルシクロヘプチル
メチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロプロピル
メチルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロブチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロペンチルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロヘキシルメ
チルアミノ、Ｎ−フェニルスルホニルシクロヘプチルメ
チルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロプロピル−
エチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロブチル
エチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロペンチ
ルエチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロヘキ
シルエチル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−シクロヘ
プチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（２−
シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル
−（２−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルア
セチル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−フ
ェニルアセチル−（２−シクロヘキシルエチル）アミ
ノ、Ｎ−フェニルアセチル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（２−シクロプ
ロピルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（２
−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニ
ル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルスルホニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、
Ｎ−フェニルスルホニル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロプロピルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロブチル
プロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロペン
チルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シクロ
ヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−シ
クロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルアセチル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ
−フェニルアセチル−（３−シクロペンチルプロピル）
アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−フェニルアセチル−（３−シク
ロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル
−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニ
ルスルホニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、
Ｎ−フェニスルホニル−（３−シクロペンチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−（３−シクロヘ
キシルプロピル）アミノ、Ｎ−フェニルスルホニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−アセチル
シクロプロピルアミノ、Ｎ−アセチルシクロブチルアミ
ノ、Ｎ−アセチルシクロペンチルアミノ、Ｎ−アセチル
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘプチルア
ミノ、Ｎ−アセチルシクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−
アセチルシクロブチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルシク
ロペンチルメチルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘキシル
メチルアミノ、Ｎ−アセチルシクロヘプチルメチルアミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロプロピルエチル）アミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロペンチルエチル）−ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロヘキシルエチル）ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（２−シクロヘプチルエチル）ア
ミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロプロピルプロピル）
アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロブチルプロピル）
アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロペンチルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−アセチル−（３−シクロヘプチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−アセチル−ペンジルアミノ、Ｎ−
アセチル−（２−フェニルエチル）アミノ、Ｎ−アセチ
ル−（３−フェニルプロピル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル
ベンジルアミノ、Ｎ−ベンゾイル−（２−フェニルエチ
ル）アミノ、Ｎ−ベンゾイル−（３−フェニルプロピ
ル）アミノ、Ｎ−メチルスルホニル−ベンジルアミノ、
Ｎ−メチル−スルホニル−（２−フェニルエチル）アミ
ノ、Ｎ−メチルスルホニル−（３−フェニルプロピル）
アミノ、カルボキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、アミノカルボニ
ル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニ
ル、ｎ−プロピルアミノカルボニル、、ｎ−ブチルアミ
ノカルボニル、ｎ−ペンチルアミノカルボニル、ジメチ
ルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジイ
ソプロピルアミノカルボニル、シクロプロピルアミノカ
ルボニル、シクロブチルアミノカルボニル、シクロペン
チルアミノカルボニル、シクロヘキシルアミノカルボニ
ル、シクロヘプチルアミノカルボニル、シクロペンチル
メチルアミノカルボニル、シクロヘキシルメチルアミノ
カルボニル、シクロヘプチルメチルアミノカルボニル、
２−シクロヘキシルエチルアミノカルボニル、フェニル
アミノカルボニル、フルオロフェニルアミノカルボニ
ル、クロロフェニルアミノカルボニル、ブロモフェニル
アミノカルボニル、メチルフェニルアミノカルボニル、
エチルフェニルアミノカルボニル、イソプロピルフェニ
ルアミノカルボニル、メトキシフェニルアミノカルボニ
ル、エトキシフェニルアミノカルボニル、イソプロポキ
シフェニルアミノカルボニル、ｎ−ブトキシフェニルア
ミノカルボニル、ベンジルアミノカルボニル、（２−フ
ェニルエチル）アミノカルボニル、ジメチルアミノカル
ボニル、ジエチルアミノカルボニル、ジイソプロピルア
ミノカルボニル、Ｎ−メチルエチルアミノカルボニル、
Ｎ−メチル−ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル、アミノアセチルアミ
ノ、Ｎ−メトキシカルボニルアミノアセチルアミノ、Ｎ
−エトキシカルボニルアミノアセチルアミノ、Ｎ−イソ
プロポキシカルボニルアミノアセチルアミノ、アミノカ
ルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、ジメ
チルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルアミノ、Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）
−メチルアミノ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニルエチル
アミノ、Ｎ−ジメチルアミノカルボニル−イソプロピル
アミノ、Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）−ｎ−ペン
チルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−エチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−メチルアミノカルボニルシクロヘキシルアミ
ノ、エチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−エチルアミノ
カルボニルメチルアミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル
アミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルア
ミノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−エチルアミノカルボニルシクロヘキシルアミ
ノ、ジエチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ジエチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ジエチルア
ミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ジエチルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジエチルア
ミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ジエチ
ルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ジ
エチルアミノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、イソ
プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルア
ミノカルボニルメチルアミノ、Ｎ−ｎ−ブチルアミノカ
ルボニルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）エ
チルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）イソ
プロピルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニル）
−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチルア
ミノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）アミノ、Ｎ
−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−メチル
アミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニ
ル）−エチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミ
ノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−
ブチル）−アミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、
Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカルボニル）−ｎ−
オクチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノカ
ルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ペンチル
アミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−オク
チルアミノカルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ド
デシルアミノカルボニル）−エチルアミノ、ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ、ｎ−オクチルアミノカルボ
ニルアミノ、ｎ−ドデシルアミノカルボニルアミノ、Ｎ
−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−ペン
チルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−
ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボ
ニル）−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ｎ−オク
チルアミノカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、
Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−ヘキシル
アミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニル）−ｎ−
オクチルアミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカルボニ
ル）−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−（ドデシルアミノカル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデシルアミ
ノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデ
シルアミノカルボニル）−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−ｎ−ドデ
シルアミノ、Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−
シクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−オクチルアミノカル
ボニル）−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−（ｎ−ドデシル
アミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ、ジ−（ｎ
−ヘキシル）−アミノカルボニルアミノ、Ｎ−（ジ−
（ｎ−ヘキシル）−アミノカルボニル）−メチルアミ
ノ、Ｎ−（メチル−（ｎ−ヘキシル）−アミノカルボニ
ル）アミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ
−ペンチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニ
ル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカ
ルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルア
ミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−
（エチル−シクロヘキシルアミノカルボニル）−メチル
アミノ、Ｎ−（プロピル−シクロヘキシルアミノカルボ
ニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ｎ−ブチル−シクロヘキ
シルアミノカルボニル）−メチルアミノ、アダマント−
１−イル−アミノカルボニルアミノ、４−ヒドロキシブ
チルアミノカルボニルアミノ、５−ヒドロキシペンチル
アミノカルボニルアミノ、６−ヒドロキシヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ、アリルアミノカルボニルアミノ、
（ブテニル−２）−アミノカルボニルアミノ、（ペンテ
ニル−２）−アミノカルボニルアミノ、（ペンテニル−
３）−アミノカルボニルアミノ、クロチルアミノカルボ
ニルアミノ、（ブチニル−２）−アミノカルボニルアミ
ノ、（ペンチニル−２）−アミノカルボニルアミノ、
（ペンチニル−３）−アミノカルボニルアミノ、テトラ
ヒドロフラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ、テ
トラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミ
ノ、Ｎ−（エチル−（ｎ−ペンチル）−アミノカルボニ
ル）−エチルアミノ、Ｎ−（メチル−シクロペンチルア
ミノカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（メチル−シク
ロヘキシルアミノカルボニル）−エチルアミノ、シクロ
プロピルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロプロピル
アミノカルボニル−メチルアミノ、シクロブチルアミノ
カルボニルアミノ、Ｎ−シクロブチル−メチルアミノ、
シクロペンチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペ
ンチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−エチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−オクチルアミ
ノ、Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ドデシ
ルアミノ、シクロヘプチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ
−シクロヘプチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シ
クロペンチルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シク
ロペンチルメチルアミノカルボニル−メチルアミノ、シ
クロヘキシルメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ−シク
ロヘキシルメチルアミノカルボニル−メチルアミノ、ベ
ンジルアミノカルボニルアミノ、（２−フェニルエチ
ル）−アミノカルボニルアミノ、フェニルアミノカルボ
ニルアミノ、フルオロフェニルアミノカルボニルアミ
ノ、クロロフェニルアミノカルボニルアミノ、ブロモフ
ェニルアミノカルボニルアミノ、メチルフェニルアミノ
カルボニルアミノ、エチルフェニルアミノカルボニルア
ミノ、イソプロピルフェニルアミノカルボニルアミノ、
メトキシフェニルアミノカルボニルアミノ、エトキシフ
ェニルアミノカルボニルアミノ、イソプロポキシフェニ
ルアミノカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシフェニルアミ
ノカルボニルアミノ、アミノチオカルボニルアミノ、メ
チルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−メチルアミノカ
ルボニルメチルアミノ、Ｎ−メチルアミノカルボニル−
エチルアミノ、エチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ
−エチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、Ｎ−エ
チルアミノチオカルボニル−エチルアミノ、Ｎ−エチル
アミノチオカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、イソプロ
ピルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−イソプロピルア
ミノチオカルボニル−メチルアミノ、アリルアミノチオ
カルボニルアミノ、（ブテニル−２）−アミノチオカル
ボニルアミノ、（ペンテニル−２）−アミノチオカルボ
ニルアミノ、（ペンテニル−３）−アミノチオカルボニ
ルアミノ、クロチルアミノチオカルボニルアミノ、（ブ
チニル−２）−アミノチオカルボニルアミノ、（ペンチ
ニル−２）−アミノチオカルボニルアミノ、（ペンチニ
ル−３）−アミノチオカルボニルアミノ、テトラヒドロ
フラン−２−イル−アミノチオカルボニルアミノ、テト
ラヒドロプラン−２−イル−アミノチオカルボニルアミ
ノ、アダマント−１−イル−アミノチオカルボニルアミ
ノ、シクロプロピルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−
シクロプロピルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、
シクロブチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロ
ブチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロペ
ンチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペンチ
ルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルア
ミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘプチルア
ミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘプチルアミノ
チオカルボニル−メチルアミノ、シクロペンチルメチル
アミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロペンチルメチ
ルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、シクロヘキシ
ルメチルアミノチオカルボニルアミノ、Ｎ−シクロヘキ
シルメチルアミノチオカルボニル−メチルアミノ、ジメ
チルアミノチオカルボニルアミノ、ジエチルアミノチオ
カルボニルアミノ、Ｎ−（（ｎ−ヘキシル）−アミノチ
オカルボニル）アミノ、Ｎ−（メチル−（ｎ−ヘキシ
ル）−アミノチオカルボニル）アミノ、Ｎ−（ジメチル
アミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（ジメチ
ルアミノチオカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−
（ジエチルアミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ
−（ジエチルアミノチオカルボニル）−エチルアミノ、
Ｎ−（ジ−（ｎ−ヘキシル）−アミノチオカルボニル）
−メチルアミノ、Ｎ−（ジ−（ｎ−ブチル）−アミノチ
オカルボニル）−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−（メチル−
（ｎ−ヘキシル）−アミノチオカルボニル）−メチルア
ミノ、Ｎ−（エチル−（ｎ−ペンチル）−アミノチオカ
ルボニル）−エチルアミノ、Ｎ−（メチル−シクロペン
チルアミノチオカルボニル）−メチルアミノ、Ｎ−（メ
チル−シクロヘキシルアミノチオカルボニル）−エチル
アミノ、ベンジルアミノチオカルボニルアミノ、フェニ
ルアミノチオカルボニルアミノ、フルオロフェニルアミ
ノチオカルボニルアミノ、クロロフェニルアミノチオカ
ルボニルアミノ、ブロモフェニルアミノチオカルボニル
アミノ、メチルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、
エチルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、イソプロ
ピルフェニルアミノチオカルボニルアミノ、メトキシフ
ェニルアミノチオカルボニルアミノ、エトキシフェニル
アミノチオカルボニルアミノ、イソプロポキシフェニル
アミノチオカルボニルアミノ、ｎ−ブトキシフェニルア
ミノチオカルボニルアミノ、ピロリジノカルボニルアミ
ノ、ピペリジノカルボニルアミノ、ヘキサメチレンイミ
ノカルボニルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−メチ
ルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−エチルアミノ、
Ｎ−ピロリジノカルボニル−イソプロピルアミノ、Ｎ−
ピロリジノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ピロリジノ
カルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカル
ボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニ
ル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−
シクロプロピルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シ
クロブチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロ
ペンチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロヘ
キシルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロヘプ
チルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロプロピ
ルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロブ
チルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シクロ
ペンチルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−シ
クロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル
−シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ−ピロリジノカルボ
ニル−（２−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ピロ
リジノカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（２−シクロペンチル
エチル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（２−シ
クロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニ
ル−（２−シクロヘプチルエチル）アミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−（３−シ
クロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボ
ニル−（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、Ｎ−ピ
ロリジノカルボニル−（３−シクロヘプチルプロピル）
アミノ、Ｎ−ピロリジノカルボニル−フェニルアミノ、
Ｎ−ピロリジノカルボニルベンジルアミノ、Ｎ−ピロリ
ジノカルボニル−メチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−エチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−イソ
プロピルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ブチ
ルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ペンチルア
ミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、
Ｎ−ピペリジノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−
ピペリジノカルボニル−シクロプロピルアミノ、Ｎ−ピ
ペリジノカルボニル−シクロブチルアミノ、Ｎ−ピペリ
ジノカルボニル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−ピペリジノ
カルボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−ピペリジノカ
ルボニル−シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニル−シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−ピペリ
ジノカルボニル−シクロペンチルメチルメチルアミノ、
Ｎ−ピペリジノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−シクロヘプチルメチル
アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２−シクロプロ
ピルエチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２
−シクロブチルエチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−ピペ
リジノカルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（２−シクロヘプチル
エチル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（３−シ
クロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボ
ニル−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペ
リジノカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）ア
ミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−（３−シクロヘキシ
ルプロピル）−アミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−ピペリジ
ノカルボニルフェニルアミノ、Ｎ−ピペリジノカルボニ
ル−ベンジルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−メチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−エチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−イソプロピルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイ
ミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチ
レンイミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、Ｎ−ヘキ
サメチレンイミノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ
−ヘキサメチレンイミノカルボニル−ｎ−ドデシルアミ
ノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロプロ
ピルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シ
クロブチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニ
ル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレ
ンイミノカルボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−ヘキ
サメチレンイミノカルボニル−シクロプロピルメチルア
ミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロブ
チルメチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニ
ル−シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレン
イミノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−
ヘキサメチレンイミノカルボニル−シクロヘプチルメチ
ルアミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２
−シクロプロピルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレン
イミノカルボニル−（２−シクロブチルエチル）アミ
ノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２−シク
ロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノ
カルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ
−ヘキサメチレンイミノカルボニル−（２−シクロヘプ
チルエチル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボ
ニル−（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘ
キサメチレンイミノカルボニル−（３−シクロブチルプ
ロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル
−（３−シクロペンチルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサ
メチレンイミノカルボニル−（３−シクロヘキシルプロ
ピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメチレンイミノカルボニル−
（３−シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−ヘキサメ
チレンイミノカルボニル−フェニルアミノ、Ｎ−ヘキサ
メチレンイミノカルボニル−ベンジルアミノ、Ｎ−モル
ホリノカルボニルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボ
ニルエチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−イソプ
ロピルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ブチル
アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ、
Ｎ−モルホリノカルボニル−ｎ−オクチルアミノ、Ｎ−
モルホリノカルボニル−ｎ−ドデシルアミノ、Ｎ−モル
ホリノカルボニル−シクロプロピルアミノ、Ｎ−モルホ
リノカルボニル−シクロブチルアミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−シクロペンチルアミノ、Ｎ−モルホリノカ
ルボニル−シクロヘキシルアミノ、Ｎ−モルホリノカル
ボニル−シクロヘプチルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボ
ニル−シクロプロピルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノカ
ルボニル−シクロブチルメチルアミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−シクロペンチルメチルアミノ、Ｎ−モルホ
リノカルボニル−シクロヘキシルメチルアミノ、Ｎ−モ
ルホリノカルボニル−シクロヘプチルメチルアミノ、Ｎ
−モルホリノカルボニル−（２−シクロプロピルエチ
ル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（２−シクロ
ブチルエチル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−
（２−シクロペンチルエチル）アミノ、Ｎ−モルホリノ
カルボニル−（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、Ｎ
−モルホリノカルボニル−（２−シクロヘプチルエチ
ル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−シクロ
プロピルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル
−（３−シクロブチルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリ
ノカルボニル−（３−シクロペンチルプロピル）アミ
ノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−シクロヘキシル
プロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−（３−
シクロヘプチルプロピル）アミノ、Ｎ−モルホリノカル
ボニル−フェニルアミノ、Ｎ−モルホリノカルボニル−
ベンジルアミノ、フタルイミノ、５−メトキシフタルイ
ミノ、5,6−ジメトキシフタルイミノ、６−メトキシフ
タルイミノ、ホモフタルイミノ、4,4−ジメチルホモフ
タルイミノ、７−メトキシホモフタルイミオ、6,7−ジ
メトキシホモフタルイミノ、７−メトキシ−4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ、6,7−ジメトキシ−4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ、1,2,3,6−テトラヒドロフタ
ルイミノ、ヘキサヒドロフタルイミノ、１−オキソ−イ
ソインドリン−２−イル、3,4−ジメチル−フタルイミ
ノ、4,5−ジメチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミ
ノ、4,5−ジメチル−ヘキサヒドロフタルイミノ、4,5−
ジメチル−１−オキソ−イソインドリン−２−イル、3,
4−ジメトキシフタルイミノ、4,5−ジメチル−1,2,3,6
−テトラヒドロフタルイミノ、4,5−ジメトキシ−ヘキ
サヒドロフタルイミノ、4,5−ジメトキシ−１−オキソ
−イソインドリン−２−イル、グルタルイミノ、3,3−
テトラメチレングルタルイミノ、3,3−ペンタメチレン
−グルタルイミノ、2,2−ジメチル−グルタルイミノ、
３−メチル−グルタルイミノ、3,3−ジメチル−グルタ
ルイミノ、３−エチル−グルタルイミノ、ヘキサフルオ
ロ−グルタルイミノ、３−エチル−３−メチル−グルタ
ルイミノ、1,3−シクロペンタンジカルボニルイミノ、
2,4−ジメチル−グルタルイミノ、2,4−ジ−ｎ−プロピ
ル−グルタルイミノ、エンド−ビシクロ〔2,2,2〕オク
ト−５−エン−2,3−ジカルボン酸イミノ、メチル−５
−ノルボルネン−2,3−ジ−カルボン酸イミノ、3,6−エ
ンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノまたは
５−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ
基である。Preferred R 1 Is a hydroxy, fluorine, chlorine or bromine atom,
Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-bu
Chill, hydroxymethyl, 2-hydroxyethyl, 2-
Hydroxyisopropyl, 3-hydroxypropyl,
Toxymethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl
2-methoxyisopropyl 2-n-propoxy
Cyl, aminomethyl, 1-aminoethyl, 2-aminoe
Chill, 3-aminopropyl, methylaminomethyl, dime
Cylaminomethyl, ethylaminomethyl, diethylami
Nomethyl, N-methyl-isopropylaminomethyl, 2
-Methylaminoethyl, 2-dimethylaminoethyl, 2
-Isopropylaminoethyl, 2-diisopropylami
Noethyl, 3-methylaminopropyl, 3-dimethyl
Minopropyl, acetaminomethyl, propionylamino
Methyl, butanoylaminomethyl, pentanoylamino
Methyl, benzoylaminomethyl, benzenesulfonyl
Aminomethyl, 2-acetaminoethyl, 2-propioni
Luminoethyl, 2-butanoylaminoethyl, 2-beta
Nzoylaminoethyl, 3-acetaminopropyl, met
Xy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n
-Butoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-hydroxy
Isopropoxy, 3-hydroxyopropoxy, 2-me
Toxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-methoxy
Isopropoxy, 3-methoxypropoxy, 3-n-p
Ropoxypropoxy, 2-aminoethoxy, 2-methyl
Aminoethoxy, 2-dimethylaminoethoxy, 2-d
Cylaminoethoxy, 2-diethylaminoethoxy, 2
-Isopropylaminoethoxy, 3-aminopropoxy
Ci, 3-methylaminopropoxy, 3-dimethylamino
Propoxy, 2- (imidazol-1-yl) etoki
Ci, 2- (imidazol-2-yl) ethoxy, 2-
(Imidazol-4-yl) ethoxy, 3- (imidazo
1-yl) propoxy, 3- (imidazole-2)
-Yl) propoxy, 3- (imidazol-4-yl)
Propoxy, hydroxy, benzyloxy, 2-phenyl
Ruethoxy, 3-phenylpropoxy, acetoxy,
Ropionyloxy, n-butanoyloxy, n-penta
Noyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy,
Methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarboni
Luoxy, isopropylaminocarbonyloxy, dime
Cylaminocarbonyloxy, diethylaminocarboni
Luoxy, di-n-propylaminocarbonyloxy,
N-methyl-ethylaminocarbonyloxy, cyclop
Ropylaminocarbonyloxy, cyclobutylaminoca
Rubonyloxy, cyclopentylaminocarbonyloxy
Si, cyclohexylaminocarbonyloxy, cyclo
Butylaminocarbonyloxy, cyclopropylmethyl
Aminocarbonyloxy, cyclobutylmethylaminoca
Rubonyloxy, cyclopentylmethylaminocarboni
Luoxy, cyclohexylmethylaminocarbonyloxy
Ci, cycloheptylmethylaminocarbonyloxy,
(2-Cyclopropylethyl) -aminocarbonyloxy
Ci, (2-cyclobutylethyl) -aminocarbonylo
Xy, (2-cyclopentylethyl) -aminocarboni
Luoxy, (2-cyclohexylethyl) -aminocalc
Bonyloxy, (2-cycloheptylethyl) -amino
Carbonyloxy, (3-cyclopropylpropyl)-
Aminocarbonyloxy, (3-cyclobutylpropyi
) -Aminocarbonyloxy, (3-cyclopentyl
Propyl) -aminocarbonyloxy, (3-cyclohexyl
Xylpropyl) -aminocarbonyloxy, (3-ci)
Chloheptylpropyl) -aminocarbonyloxy,
Toxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy,
n-Propylcarbonyloxy, Isopropylcarboni
Luoxy, cyclopropoxycarbonyloxy, cyclo
Butoxy carbonyloxy, cyclopentoxy carbonyl
Luoxy, cyclohexoxycarbonyloxy, cyclo
Heptoxycarbonyloxy, cyclopropylmethoxy
Carbonyloxy, cyclobutyl methoxycarbonyl
Xy, cyclopentyl methoxycarbonyloxy, shiku
Rohexyl methoxycarbonyloxy, cycloheptyl
Methoxycarbonyloxy, (2-cyclopropyleth
Xy) -carbonyloxy, (2-cyclobutylethoxy)
Si) -carbonyloxy, (2-cyclopentylethoxy)
Si) -carbonyloxy, (2-cyclohexylethoxy)
Si) -carbonyloxy, (2-cycloheptylethoxy)
Si) -carbonyloxy, (3-cyclopropylpropo
Xy) carbonyloxy, (3-cyclobutylpropoxy)
Si) -carbonyloxy, (3-cyclopentylpropo
Xy) -carbonyloxy, (3-cyclohexylpro
(Poxy) -carbonyloxy, (3-cycloheptylp
Ropoxy) -carbonyloxy, phenyloxycarbo
Nyloxy, benzyloxycarbonyloxy, (2-
Phenylethoxy) -carbonyloxy, trifluoro
Methyl, phenylaminocarbonyloxy, benzyl
Minocarbonyloxy, (2-phenylethyl) -ami
Nocarbonyloxy, cyano, nitro, methyl mercap
G, ethyl mercapto, n-propyl mercapto, iso
Propyl mercapto, methylsulfinyl, ethylsulfate
Finyl, n-propylsulfinyl, isopropyls
Rufinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n
-Propylsulfonyl, isopropylsulfonyl,
Nylsulfonyl, fluorophenylsulfonyl, chloro
Phenylsulfonyl, bromophenylsulfonyl, methyl
Lephenylsulfonyl, ethylphenylsulfonyl, a
Sopropylphenylsulfonyl, methoxyphenylsul
Fonyl, ethoxyphenylsulfonyl, n-propoxy
Phenylsulfonyl, aminosulfonyl, methylamino
Sulfonyl, ethylaminosulfonyl, n-propyl
Minosulfonyl, isopropylaminosulfonyl, dime
Cylaminosulfonyl, diethylaminosulfonyl, di
-N-propylaminosulfonyl, N-methylethyl
Minosulfonyl, phenylaminosulfonyl, fluoro
Phenylaminosulfonyl, chlorophenylaminosulfur
Fonyl, bromophenylaminosulfonyl, methylphen
Nylaminosulfonyl, ethylphenylaminosulfoni
L, isopropylphenylaminosulfonyl, methoxy
Phenylaminosulfonyl, ethoxyphenylaminos
Rufonyl, n-propoxyphenylaminosulfonyl,
Cecetaminosulfonyl, propionylaminosulfoni
L, n-butanoylaminosulfonyl, benzoylami
Nosulfonyl, fluorobenzoylaminosulfonyl,
Chlorobenzoylaminosulfonyl, bromobenzoyl
Aminosulfonyl, methylbenzoylaminosulfoni
L, methoxybenzoylaminosulfonyl, acetyl,
Propionyl, n-butanoyl, n-pentanoyl, n
-Hexanoyl, n-heptanoyl, phenylacetyl
2-phenylpropionyl, cyclopropylcarbo
Nyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbo
Nyl, cyclohexylcarbonyl, cycloheptylcar
Bonyl, cyclopropylmethylcarbonyl, cyclobutyl
Rumethyl carbonyl, cyclopentyl methyl carbonyl
L, cyclohexylmethylcarbonyl, cycloheptyl
Methylcarbonyl, (2-cyclopropylethyl) calc
Bonyl, (2-cyclobutylethyl) carbonyl, (2
-Cyclopentylethyl) carbonyl, (2-cyclohexyl
Xylethyl) carbonyl, (2-cycloheptylethyl
) Carbonyl, (3-cyclopropylpropyl) calc
Bonyl, (3-cyclobutylpropyl) carbonyl,
(3-cyclopentylpropyl) carbonyl, (3-cyclopentyl)
Chlorohexylpropyl) carbonyl, (3-cyclohep
Tylpropyl) carbonyl, benzoyl, fluoroben
Zoyl, chlorobenzoyl, bromobenzoyl, methyl
Benzoyl, methoxybenzoyl, phenylsulfoni
, Fluorophenylsulfonyl, chlorophenylsulfur
Honyl, bromophenylsulfonyl, methylphenyls
Rufonyl, methoxyphenylsulfonyl, amino, 2-
(Imidazol-1-yl) ethylamino, 2- (imid
Dazol-1-yl) isopropylamino, 3- (imi
Dazol-1-yl) propylamino, (imidazole
-4-yl) methylamino, 2- (imidazol-4-
Yl) ethylamino, 2- (imidazol-4-yl)
Isopropylamino, 3- (imidazol-4-yl)
Propylamino, acetylamino, propionylami
No, n-butanoylamino, isobutanoylamino, n
-Pentanoylamino, n-hexanoylamino, n-
Heptanoylamino, cyclopropylcarbonylami
No, cyclobutylcarbonylamino, cyclopentylca
Rubonylamino, cyclohexylcarbonylamino,
Chloheptylcarbonylamino, cyclopropylmethyl
Carbonylamino, cyclobutylmethylcarbonylami
No, cyclopentylmethylcarbonylamino, cyclohexyl
Xylmethylcarbonylamino, cycloheptylamino
Carbonylamino, (2-cyclopropylethyl) calc
Bonylamino, (2-cyclobutylethyl) carbonyl
Amino, (2-cyclopentylethyl) carbonylami
No, (2-cyclohexylethyl) carbonylamino,
(2-cycloheptylethyl) carbonylamino, (3
-Cyclopropylpropyl) carbonylamino, (3-
Cyclobutylpropyl) carbonylamino, (3-cyclo)
Lopentylpropyl) carbonylamino, (3-cyclo
Hexylpropyl) carbonylamino, (3-cyclohexyl
Butylpropyl) carbonylamino, benzoylami
No, fluorobenzoylamino, chlorobenzoylami
No, bromobenzoylamino, methylbenzoylami
No, hydroxybenzoylamino, methoxybenzoyl
Amino, phenylacetylamino, phenylpropioni
Luamino, naphthylcarbonylamino, methoxycarbo
Nylamino, ethoxycarbonylamino, n-propoxy
Cycarbonylamino, cyclopropyloxycarbonyl
Amino, cyclobutyloxycarbonylamino, cyclo
Pentoxycarbonylamino, cyclohexoxycarbo
Nylamino, cycloheptoxycarbonylamino, shiku
Ropropylmethoxycarbonylamino, cyclobutyl meth
Toxycarbonylamino, cyclopentyl methoxycar
Bonylamino, cyclohexyl methoxycarbonylami
No, cycloheptyl methoxycarbonylamino, (2-
Cyclopropylethoxy) carbonylamino, (2-ci
(Clobutylethoxy) carbonylamino, (2-cyclo
Pentylethoxy) carbonylamino, (2-cyclohexyl
Xylethoxy) carbonylamino, (2-cyclohep
Tylethoxy) carbonylamino, (3-cyclopropyi)
Lepropoxy) carbonylamino, (3-cyclobutyl
Propoxy) carbonylamino, (3-cyclopentyl
Propoxy) carbonylamino, (3-cyclohexyl)
Propoxy) carbonylamino, (3-cycloheptyl
Propoxy) carbonylamino, phenoxycarbonyl
Amino, fluorophenoxycarbonylamino, chloro
Phenoxycarbonylamino, bromophenoxycarbo
Nylamino, methylphenoxycarbonylamino, hydr
Roxyphenoxycarbonylamino, methoxyphenoxy
Cycarbonylamino, benzyloxyphenoxycarbo
Nylamino, benzyloxycarbonylamino, (2-
Phenylethoxy) carbonylamino, trifluoroa
Cetylamino, decalinylamino, adamantylami
No, methylsulfonylamino, ethylsulfonylami
No, n-propylsulfonylamino, n-butylsulfo
Nylamino, methylamino, ethylamino, n-propyi
Luamino, isopropylamino, n-butylamino, a
Sobutylamino, n-pentylamino, n-hexyla
Mino, dimethylamino, diethylamino, di-n-pro
Pyramino, methyl-ethylamino, methyl-isopro
Pyramino, methyl-n-butylamino, ethyl-n-
Propylamino, N-n-propylsulfonyl-methyl
Amino, methyl-n-pentylamino, ethyl-n-he
Xylamino, N-methylsulfonylmethylamino, N
-Ethylsulfonyl-methylamino, Nn-propyl
Sulfonyl-methylamino, N-methylsulfonyl-d
Tylamino, N-ethylsulfonyl-ethylamino, N
-N-propylsulfonyl-ethylamino, N-methyl
Sulfonyl-n-propylamino, N-ethylsulfoni
L-n-propylamino, N-n-propylsulfonyl
-N-propylamino, N-methylsulfonyl-n-bu
Cylamino, N-ethylsulfonyl-n-pentylami
No, N-n-propylsulfonyl-n-hexylami
No, N-acetylmethylamino, N-acetylethyl
Mino, N-acetyl-n-hexylamino, N-propyi
Onyl-methylamino, N-propionyl-ethylami
No, N-propionyl-n-butylamino, Nn-bu
Tanoyl-methylamino, Nn-butanoyl-ethyl
Amino, N-n-butanoyl-n-pentylamino, N
-Isobutanoylmethylamino, N-isobutanoyl ether
Tylamino, N-isobutanoylisopropylamino,
N-isobutanoyl-n-pentylamino, Nn-pe
Ntanoylmethylamino, Nn-pentanoylethyl
Amino, N-n-pentanoylisopropylamino, N
-N-pentanoyl-n-pentylamino, Nn-he
Xanoylmethylamino, Nn-hexanoylethyl
Amino, N-n-hexanoylisopropylamino, N
-N-hexanoyl-n-pentylamino, Nn-he
Ptanoyl-methylamino, Nn-heptanoylethyl
Luamino, N-n-heptanoylisopropylamino,
N-n-heptanoyl-n-pentylamino, N-shik
Ropropyl-carbonylmethylamino, N-cyclobutyl
Lucarbonylmethylamino, N-cyclopentylcarbo
Nylmethylamino, N-cyclohexylcarbonyl-me
Cylamino, N-cycloheptylcarbonyl-methyla
Mino, N-cyclopropylmethylcarbonylmethylami
No, N-cyclobutylmethylcarbonyl-methylami
No, N-cyclopentylmethylcarbonylmethylami
No, N-cyclohexylmethylcarbonylmethylami
No, N-cycloheptylmethylcarbonylmethylami
No, N- (2-cyclopropylethylcarbonyl) -me
Cylamino, N- (2-cyclobutylethylcarbonyl
) Methylamino, N- (2-cyclopentylethylcarboxyl)
Rubonyl) methylamino, N- (2-cyclohexyl)
Cylcarbonyl) methylamino, N- (2-cyclohep
Cylethylcarbonyl) methylamino, N- (3-cyclyl)
Ropropylpropylcarbonyl) -methylamino, N-
(3-Cyclobutylpropylcarbonyl) methylami
No, N- (3-cyclopentylpropylcarbonyl) me
Cylamino, N- (3-cyclohexylpropylcarbo
Nyl) methylamino, N- (3-cycloheptylpropyi)
Lucarbonyl) methylamino, N-benzoyl-methyl
Amino, N-benzoylethylamino, N-benzoyl
Isopropylamino, N-benzoyl-n-butylami
No, N-benzoyl-n-pentylamino, N-benzo
Yl-n-hexylamino, N-fluorobenzoyl-
Methylamino, N-methylbenzoylethylamino, N
-Methoxybenzoylisopropylamino, N-chloro
Benzoyl-n-butylamino, N-fluorobenzoyl
Ru-n-pentylamino, N-bromobenzoyl-n-
Hexylamino, N-phenylacetylmethylamino,
N-phenylsulfonylmethylamino, N- (2-hydr
Roxyethyl) methylamino, N- (2-hydroxyethyl)
Cyl) ethylamino, N- (2-methoxyethyl) meth
Luamino, N- (2-methoxyethyl) ethylamino,
N-hydroxyacetylmethylamino, N-hydroxy
Acetyl-ethylamino, N-methoxyacetylmethyl
Amino, N-methoxyacetylethylamino, cyclop
Ropyramino, cyclobutylamino, cyclopentylur
Mino, cyclohexylamino, cycloheptylamino,
Cyclopropylmethylamino, cyclobutylmethylami
No, cyclopentylmethylamino, cyclohexylmethy
Luamino, cycloheptylmethylamino, (2-cyclo
Propylethyl) amino, (2-cyclobutylethyl)
Amino, (2-cyclopentylethyl) amino, (2-
Cyclohexylethyl) amino, (2-cycloheptyl
Ethyl) amino, (3-cyclopropylpropyl) ami
No, (3-cyclopentylpropyl) amino, (3-cyclopentyl)
Chlohexylpropyl) amino, (3-cycloheptyl
Propyl) amino, benzylamino, 2-phenylethyl
Luamino, 3-phenylpropylamino, phenylami
No, dicyclohexylamino, dicyclohexylmethyl
Amino, dibenzylamino, N-methylcyclopropyl
Amino, N-isopropylcyclopropylamino, N-
Ethylcyclobutylamino, N-methylcyclopentyl
Amino, N-ethylcyclohexylamino, N- (n-
Propyl) -cycloheptylamino, N-methylcyclo
Propylmethylamino, N-isopropylcyclopropyl
Rumethylamino, N-ethylcyclobutylamino, N-
Methylcyclopentylmethylamino, N-ethylcyclo
Hexylmethylamino, N- (n-propyl) cyclohexyl
Butyl methylamino, N-methyl- (2-cyclopropene
Ruethyl) amino, N-isopropyl- (2-cyclopropyl
Ropylethyl) amino, N-ethyl- (2-cyclobutyl
Ruethyl) amino, N-methyl- (2-cyclopentyl
Ethyl) amino, N-ethyl- (2-cyclohexyl ether
Cyl) amino, N- (n-propyl)-(2-cyclohe
Putylethyl) amino, N-methyl- (3-cyclopro
Pyrpropyl) amino, N-isopropyl- (3-cyclo)
Ropropylpropyl) amino, N-ethyl- (3-cycl
Robutylpropyl) amino, N-methyl- (3-cyclo
Pentylpropyl) amino, N-ethyl- (3-cyclo
Hexylpropyl) amino, N- (n-propyl)-
(3-Cycloheptylpropyl) amino, N-methyl ester
Nylamino, N-ethylbenzylamino, N-isop
Ropylbenzylamino, N-methyl- (2-phenylene
Cyl) -amino, N-methylphenylamino, N- (n
-Propyl) phenylamino, pyrrolidino, methylpyrro
Ridino, ethylpyrrolidino, isopropylpyrrolidino,
Cyclopentylpyrrolidino, cyclohexylpyrrolidino
No, cycloheptylpyrrolidino, phenylpyrrolidino,
Piperidino, methyl piperidino, ethyl piperidino, a
Sopropyl piperidino, cyclopentyl piperidino, ci
Chlorhexyl piperidino, cycloheptyl piperidino,
Phenylpiperidino, hexamethyleneimino, methyl
Xamethyleneimino, ethylhexamethyleneimino, i
Sopropylhexamethyleneimino, cyclopentylhex
Samethylene imino, cyclohexyl hexamethylene imine
No, cycloheptylhexamethyleneimino, phenyl
Xamethyleneimino, N-methoxycarbonylmethyl
Mino, N-methoxycarbonyl-N-ethylamino, N
-Methoxycarbonyl-n-pentylamino, N-meth
Xycarbonyl-n-hexylamino, N-ethoxycarboxyl
Rubonylmethylamino, N-ethoxycarbonylethyl
Amino, N-cyclopropyloxycarbonylmethyl
Mino, N-cyclopropyloxycarbonylethylami
No, N-cyclopropyloxycarbonyl-n-propyi
Luamino, N-cyclobutyloxycarbonylmethyl
Mino, N-cyclobutyloxycarbonyl isopropyl
Amino, N-cyclopentyloxycarbonylmethyl
Mino, N-cyclopentyloxycarbonylethylami
No, N-cyclohexyloxycarbonylmethylami
No, N-cyclohexyloxycarbonylethylami
No, N-cycloheptyloxycarbonylmethylami
No, N-cyclopentylmethyloxycarbonylmethyl
Amino, N-cyclopentylmethyloxycarbonyl ether
Cylamino, N-cyclohexylmethyloxycarboni
Rumethylamino, N-cyclohexylmethyloxycal
Bonylethylamino, N-cycloheptylmethyloxy
Carbonylmethylamino, N-cycloheptylmethylo
Xycarbonylethylamino, N- (2-cyclopentyl
Ruethyloxy) carbonylmethylamino, N- (2-
Cyclopentylethyloxy) carbonylethylami
No, N- (2-cyclohexylethyloxy) carboni
Rumethylamino, N- (2-cyclohexylethyloxy
Ci) Carbonylethylamino, N- (2-cyclohepti
Ruethyloxy) carbonylmethylamino, N- (2-
Cycloheptylethyloxy) carbonylethylami
No, N-phenoxycarbonylmethylamino, N-phen
Noxycarbonylethylamino, N-phenoxycarbo
Nylisopropylamino, N-benzyloxycarbonyl
Methylamino, N-benzyloxycarbonylethylami
No, N-benzyloxycarbonylisopropylamino,
N- (2-phenylethoxy) carbonylmethylami
No, N- (2-phenylethoxy) carbonylethyl
Mino, N- (2-phenylethoxy) carbonylisop
Ropyramino, N- (3-phenylpropoxy) carbo
Nylmethylamino, N- (3-phenylpropoxy) ca
Rubonylethylamino, N- (3-phenylpropoxy
Si) Carbonyl isopropyl amino, N-methoxycal
Bonylcyclopropylamino, N-methoxycarbonyl
Cyclobutylamino, N-methoxycarbonylcyclope
Nethylamino, N-methoxycarbonylcyclohexyl
Amino, N-methoxycarbonylcycloheptylami
No, N-ethoxycarbonylcyclopropylamino, N
-Ethoxycarbonylcyclobutylamino, N-ethoxy
Cycarbonyl cyclopentylamino, N-ethoxycarb
Bonyl cyclohexylamino, N-ethoxycarbonyl
Cycloheptylcarbonyl, N-methoxycarbonylsi
Chloropropylmethylamino, N-methoxycarbonyloxy
Chlorobutylmethylamino, N-methoxycarbonylcyclo
Ropentylmethylamino, N-methoxycarbonylcyclo
Rohexylmethylamino, N-methoxycarbonylcyclo
Roheptylmethylamino, N-ethoxycarbonylcyclo
Ropropylmethylamino, N-ethoxycarbonyl chloride
Robutylmethylamino, N-ethoxycarbonylcyclo
Pentylmethylamino, N-ethoxycarbonylcyclo
Hexylmethylamino, N-ethoxycarbonylcyclo
Heptylmethylamino, N-methoxycarbonyl- (2
-Cyclopropylethyl) amino, N-methoxycarbo
Nyl- (2-cyclobutylethyl) amino, N-methoxy
Cycarbonyl- (2-cyclopentylethyl) amino,
N-methoxycarbonyl- (2-cyclohexylethyl
) Amino, N-methoxycarbonyl- (2-cyclohexyl
Putylethyl) amino, N-ethoxycarbonyl- (2
-Cyclopropylethyl) amino, N-ethoxycarbo
Nyl- (2-cyclobutylethyl) amino, N-ethoxy
Cycarbonyl- (2-cyclopentylethyl) amino,
N-ethoxycarbonyl- (2-cyclohexylethyl
) Amino, N-ethoxycarbonyl- (2-cyclohexyl
Putylethyl) amino, N-methoxycarbonyl- (3
-Cyclopropylpropyl) amino, N-methoxycal
Bonyl- (3-cyclobutylpropyl) amino, N-me
Toxycarbonyl- (3-cyclopentylpropyl) a
Mino, N-methoxycarbonyl- (3-cyclohexyl
Propyl) amino, N-methoxycarbonyl- (3-si
Chloheptylpropyl) amino, N-ethoxycarboni
Ru- (3-cyclopropylpropyl) amino, N-eth
Xycarbonyl- (3-cyclobutylpropyl) ami
No, N-ethoxycarbonyl- (3-cyclopentyl type
Ropyl) amino, N-ethoxycarbonyl- (3-cycl)
Lohexylpropyl) amino, N-ethoxycarbonyl
-(3-Cycloheptylpropyl) amino, N-pheno
Xycarbonylcarbonylpropylamino, N-phenoxy
Carbonyl cyclobutyl amino, N-phenoxycarbo
Nylcyclopentylamino, N-phenoxycarbonyl
Cyclohexylamino, N-phenoxycarbonyl cycl
Roheptylamino, N-benzyloxycarbonylcyclo
Propylamino, N-benzyloxycarbonylcyclobu
Tylamino, N-benzyloxycarbonylcyclopentyl
Luamino, N-benzyloxycarbonylcyclohexyl
Amino, N-benzyloxycarbonylcycloheptyla
Mino, N- (2-phenylethoxy) carbonylcyclo
Propylamino, N- (2-phenylethoxy) carbo
Nylcyclobutylamino, N- (2-phenylethoxy)
Si) carbonylcyclopentylamino, N- (2-phen)
Nylethoxy) carbonylcyclohexylamino, N-
(2-phenylethoxy) carbonylcycloheptyla
Mino, N- (3-phenylpropoxy) carbonylcyclo
Ropropylamino, N- (3-phenylpropoxy) ca
Rubonyl cyclobutylamino, N- (3-phenylpro
Poxy) carbonylpentylamino, N- (3-phenyl
Lepropoxy) carbonylcyclohexylamino, N-
(3-Phenylpropoxy) carbonylcycloheptyl
Amino, N-methylsulfonylcyclopropylamino,
N-ethylsulfonylcyclobutylamino, Nn-p
Ropylsulfonylcyclopentylamino, N-ethyls
Rufonyl cyclohexylamino, N-methylsulfonyl
Cycloheptylamino, N-phenoxycarbonyl cycl
Ropropylmethylamino, N-phenoxycarbonyloxy
Clobutylmethylamino, N-phenoxycarbonyloxy
Clopentylmethylamino, N-phenoxycarbonyl
Cyclohexylmethylamino, N-phenoxycarboni
L-cycloheptylmethylamino, N-benzyloxyl
Bonylcyclopropylmethylamino, N-benzyloxy
Carbonyl cyclobutyl methylamino, N-benzyloxy
Cycarbonylcyclopentylmethylamino, N-benzyl
Roxycarbonylcyclohexylmethylamino, N-be
Ndyloxycarbonyl cycloheptylmethylamino, N
-(2-Phenylethoxycarbonyl) cyclopropyl
Methylamino, N- (2-phenylethoxycarbonyl)
) Cyclobutylmethylamino, N- (2-phenylene
(Toxycarbonyl) cyclopentylmethylamino, N-
(2-phenylethoxycarbonyl) cyclohexyl
Cylamino, N- (2-phenylethoxycarbonyl)
Cycloheptylmethylamino, N- (3-phenylpro
Poxycarbonyl) cyclopropylmethylamino, N-
(3-phenylpropoxycarbonyl) cyclobutylmeth
Cylamino, N- (3-phenylpropoxycarbonyl
L) cyclopentylmethylamino, N- (3-phenyl
Propoxycarbonyl) cyclohexylmethylamino,
N- (3-phenylpropoxycarbonyl) cyclohep
Tylmethylamino, N-methylsulfonylcyclopropyl
Rumethylamino, N-ethylsulfonylcyclobutylme
Cylamino, N-methylsulfonylcyclopentylmethyl
Luamino, N-ethylsulfonylcyclohexylmethyl
Amino, N-isopropylsulfonylcycloheptylmeth
Tylamino, N-phenoxycarbonyl- (2-cyclo
Propylethyl) amino, N-phenoxycarbonyl-
(2-Cyclobutylethyl) amino, N-phenoxyca
Rubonyl- (2-cyclopentylethyl) amino, N-
Phenoxycarbonyl- (2-cyclohexylethyl)
Amino, N-phenoxycarbonyl- (2-cyclohep
Tylethyl) amino, N-benzyloxycarbonyl-
(2-Cyclopropylethyl) amino, N-benzyloxy
Cycarbonyl- (2-cyclobutylethyl) amino, N
-Benzyloxycarbonyl- (2-cyclopentylethyl
Ru) amino, N-benzyloxycarbonyl- (2-cyclyl)
Lohexylethyl) amino, N-benzyloxycarboni
Ru- (2-cycloheptylethyl) amino, N- (2-
Phenylethoxy, carbonyl)-(2-cyclopropene
Ruethyl) amino, N- (2-phenylethoxycarbo)
Nyl)-(2-cyclobutylethyl) amino, N- (2
-Phenylethoxycarbonyl)-(2-cyclopentyl
Ruethyl) amino, N- (2-phenylethoxycarbo)
Nyl)-(2-cyclohexylethyl) amino, N-
(2-phenylethoxycarbonyl)-(2-cyclohexyl
Putylethyl) amino, N- (3-phenylpropoxy)
Carbonyl)-(2-cyclopropylethyl) amino,
N- (3-phenylpropoxycarbonyl)-(2-si
Clobutylethyl) amino, N- (3-phenylpropo
Xycarbonyl)-(2-cyclopentylethyl) ami
No, N- (3-phenylpropoxycarbonyl)-(2
-Cyclohexylethyl) amino, N- (3-phenyl
Propoxycarbonyl)-(2-cycloheptylethyl
) Amino, N-methylsulfonyl- (2-cyclopro
Pyrethyl) amino, N-ethylsulfonyl- (2-si
Clobutylethyl) amino, N-isopropylsulfoni
Ru- (2-cyclopentylethyl) amino, N-methyl
Sulfonyl- (2-cyclohexylethyl) -amino,
N-methylsulfonyl- (2-cycloheptylethyl)
Amino, N-phenoxycarbonyl- (3-cyclopro
Pyrpropyl) amino, N-phenoxycarbonyl-
(3-Cyclobutylpropyl) amino, N-phenoxy
Carbonyl- (3-cyclopentylpropyl) amino,
N-phenoxycarbonyl- (3-cyclohexylpro
Pill) amino, N-phenoxycarbonyl- (3-cycl
Lopentylpropyl) amino, N-benzyloxycarbo
Nyl- (3-cyclopropylpropyl) amino, N-be
N-dioxycarbonyl- (3-cyclobutylpropynyl
) Amino, N-benzyloxycarbonyl- (3-cyclopentylpropyl) amino, N-benzyloxycarbo
Nyl- (3-cyclohexylpropyl) amino, N-be
Ndyloxycarbonyl- (3-cycloheptylpropionyl
Ru) amino, N- (2-phenylethoxycarbonyl)
-(3-Cyclopropylpropyl) amino, N- (2-
Phenylethoxycarbonyl)-(3-cyclobutyrup
Ropyl) amino, N- (2-phenylethoxycarboni)
)-(3-Cyclopentylpropyl) amino, N-
(2-phenylethoxycarbonyl)-(3-cyclohexyl
Xylpropyl) amino, N- (2-phenylethoxy)
Carbonyl)-(3-cycloheptylpropyl) ami
No, N- (3-phenylpropoxycarbonyl)-(3
-Cyclopropylpropyl) amino, N- (3-phenyl
Lepropoxycarbonyl)-(3-cyclobutylpropyi)
) Amino, N- (3-phenylpropoxycarbonyl)
)-(3-Cyclopentylpropyl) amino, N-
(3-phenylpropoxycarbonyl)-(3-cyclo
Hexylpropyl) amino, N- (3-phenylpropo
Xycarbonyl)-(3-cycloheptylpropyl) a
Mino, N-methylsulfonyl- (3-cyclopropylpropyl
Ropyl) amino, N-ethylsulfonyl- (3-cyclo
Butylpropyl) amino, N-isopropylsulfoni
)-(3-Cyclopentylpropyl) amino, N-me
Cylsulfonyl- (3-cyclohexylpropyl) ami
No, N-methylsulfonyl- (3-cycloheptylpro
Pill) amino, N-benzoylcyclopropylamino,
N-benzoylcyclobutylamino, N-benzoylsi
Clopentylamino, N-benzoylcyclohexyl
Mino, N-benzoylcyclopentylamino, N-phen
Nylacetylcyclopropylamino, N-phenylacetate
Tylcyclobutylamino, N-phenylacetylcyclo
Pentylamino, N-phenylacetylcyclohexyl
Amino, N-phenylacetylcycloheptylamino,
N-phenylsulfonylcyclopropylamino, N-phenyl
Phenylsulfonylcyclobutylamino, N-phenyls
Rufonylcyclopentylamino, N-phenylsulfoni
L-cyclohexylamino, N-phenylsulfonylcyclo
Roheptylamino, N-benzoylcyclopropylmethy
Luamino, N-benzoylcyclobutylmethylamino,
N-benzoylcyclopentylmethylamino, N-ben
Zoylcyclohexylmethylamino, N-benzoyl
Chloheptylmethylamino, N-phenylacetyl cycl
Ropropylmethylamino, N-phenylacetylcyclo
Butylmethylamino, N-phenylacetylcyclopen
Tylmethylamino, N-phenylacetylcyclohexyl
Lumethylamino, N-phenylacetylcycloheptyl
Methylamino, N-phenylsulfonylcyclopropyl
Methylamino, N-phenylsulfonylcyclobutylmeth
Cylamino, N-phenylsulfonylcyclopentylmeth
Cylamino, N-phenylsulfonylcyclohexyl ester
Tylamino, N-phenylsulfonylcycloheptylmeth
Tylamino, N-benzoyl- (2-cyclopropyl-
Ethyl) amino, N-benzoyl- (2-cyclobutyl
Ethyl) amino, N-benzoyl- (2-cyclopentyl
Ruethyl) amino, N-benzoyl- (2-cyclohexyl
Sylethyl) amino, N-benzoyl- (2-cyclohexyl
Putylethyl) amino, N-phenylacetyl- (2-
Cyclopropylethyl) amino, N-phenylacetyl
-(2-Cyclobutylethyl) amino, N-phenyla
Cetyl- (2-cyclopentylethyl) amino, N-phenyl
Phenylacetyl- (2-cyclohexylethyl) ami
No, N-phenylacetyl- (2-cycloheptylethyl
) Amino, N-phenylsulfonyl- (2-cyclopropyl
Ropylethyl) amino, N-phenylsulfonyl- (2
-Cyclobutylethyl) amino, N-phenylsulfoni
Lu- (2-cyclopentylethyl) amino, N-phenyl
Lesulfonyl- (2-cyclohexylethyl) amino,
N-phenylsulfonyl- (2-cycloheptylethyl
) Amino, N-benzoyl- (3-cyclopropyl group
Ropyl) amino, N-benzoyl- (3-cyclobutyl
Propyl) amino, N-benzoyl- (3-cyclopen
Tylpropyl) amino, N-benzoyl- (3-cyclo
Hexylpropyl) amino, N-benzoyl- (3-ci
Chloheptylpropyl) amino, N-phenylacetyl
-(3-Cyclopropylpropyl) amino, N-phenyl
Luacetyl- (3-cyclobutylpropyl) amino, N
-Phenylacetyl- (3-cyclopentylpropyl)
Amino, N-phenylacetyl- (3-cyclohexyl
Propyl) amino, N-phenylacetyl- (3-cyclo)
Loheptylpropyl) amino, N-phenylsulfonyl
-(3-Cyclopropylpropyl) amino, N-phenyl
Lusulfonyl- (3-cyclobutylpropyl) amino,
N-phenisulfonyl- (3-cyclopentylpropyi
) Amino, N-phenylsulfonyl- (3-cyclohexyl
Xylpropyl) amino, N-phenylsulfonyl-
(3-Cycloheptylpropyl) amino, N-acetyl
Cyclopropylamino, N-acetylcyclobutylami
No, N-acetylcyclopentylamino, N-acetyl
Cyclohexylamino, N-acetylcycloheptyla
Mino, N-acetylcyclopropylmethylamino, N-
Acetyl cyclobutyl methylamino, N-acetyl cycl
Ropentylmethylamino, N-acetylcyclohexyl
Methylamino, N-acetylcycloheptylmethylami
No, N-acetyl- (2-cyclopropylethyl) ami
No, N-acetyl- (2-cyclobutylethyl) ami
No, N-acetyl- (2-cyclopentylethyl) -a
Mino, N-acetyl- (2-cyclohexylethyl) a
Mino, N-acetyl- (2-cycloheptylethyl) a
Mino, N-acetyl- (3-cyclopropylpropyl)
Amino, N-acetyl- (3-cyclobutylpropyl)
Amino, N-acetyl- (3-cyclopentylpropyi
L) amino, N-acetyl- (3-cyclohexylpro
Pill) amino, N-acetyl- (3-cycloheptylp
Ropyl) amino, N-acetyl-pentylamino, N-
Acetyl- (2-phenylethyl) amino, N-acetyl
Lu- (3-phenylpropyl) amino, N-benzoyl
Benzylamino, N-benzoyl- (2-phenylethyl
L) amino, N-benzoyl- (3-phenylpropyi)
) Amino, N-methylsulfonyl-benzylamino,
N-methyl-sulfonyl- (2-phenylethyl) ami
No, N-methylsulfonyl- (3-phenylpropyl)
Amino, carboxy, methoxycarbonyl, ethoxy
Lubonyl, n-propoxycarbonyl, aminocarboni
, Methylaminocarbonyl, ethylaminocarbonyl
, N-propylaminocarbonyl, n-butylami
Nocarbonyl, n-pentylaminocarbonyl, dimethy
Luaminocarbonyl, diethylaminocarbonyl, diii
Sopropylaminocarbonyl, cyclopropylaminoca
Rubonyl, cyclobutylaminocarbonyl, cyclopen
Cylaminocarbonyl, cyclohexylaminocarbonyl
, Cycloheptylaminocarbonyl, cyclopentyl
Methylaminocarbonyl, cyclohexylmethylamino
Carbonyl, cycloheptylmethylaminocarbonyl,
2-cyclohexylethylaminocarbonyl, phenyl
Aminocarbonyl, fluorophenylaminocarboni
Lu, chlorophenylaminocarbonyl, bromophenyl
Aminocarbonyl, methylphenylaminocarbonyl,
Ethylphenylaminocarbonyl, isopropyl phenyl
Luaminocarbonyl, methoxyphenylaminocarboni
, Ethoxyphenylaminocarbonyl, isopropoxy
Cyphenylaminocarbonyl, n-butoxyphenylene
Minocarbonyl, benzylaminocarbonyl, (2-f
Phenylethyl) aminocarbonyl, dimethylaminocar
Bonyl, diethylaminocarbonyl, diisopropyl
Minocarbonyl, N-methylethylaminocarbonyl,
N-methyl-n-propylaminocarbonyl, N-methyl
Ru-n-butylaminocarbonyl, aminoacetylami
No, N-methoxycarbonylaminoacetylamino, N
-Ethoxycarbonylaminoacetylamino, N-iso
Propoxycarbonylamino acetylamino, aminoca
Rubonylamino, methylaminocarbonylamino, dime
Cylaminocarbonylamino, N-methylaminocarbo
Nylmethylamino, N- (dimethylaminocarbonyl)
-Methylamino, N-dimethylaminocarbonylethyl
Amino, N-dimethylaminocarbonyl-isopropyl
Amino, N- (dimethylaminocarbonyl) -n-pen
Cylamino, N-methylaminocarbonyl-ethylami
No, N-methylaminocarbonyl-n-pentylami
No, N-methylaminocarbonyl-n-hexylami
No, N-methylaminocarbonyl-n-octylami
No, N-methylaminocarbonyl-n-dodecylami
No, N-methylaminocarbonylcyclohexylami
No, ethylamino carbonylamino, N-ethylamino
Carbonylmethylamino, N-ethylaminocarbonyl
Amino, N-ethylaminocarbonyl-n-hexyl lua
Mino, N-ethylaminocarbonyl-n-octylami
No, N-ethylaminocarbonyl-n-dodecylami
No, N-ethylaminocarbonylcyclohexylami
No, diethylaminocarbonylamino, N- (diethyl
Aminocarbonyl) -methylamino, N- (diethyla
Minocarbonyl) -ethylamino, N- (diethylami
Nocarbonyl) -n-butylamino, N- (diethyla
Minocarbonyl) -n-hexylamino, N- (diethyl)
Ruaminocarbonyl) -n-octylamino, N- (di
Ethylaminocarbonyl) -n-dodecylamino, iso
Propylaminocarbonylamino, N-isopropyla
Minocarbonylmethylamino, N-n-butylaminoca
Rubonylamino, N- (n-butylaminocarbonyl)
Methylamino, N- (n-butylaminocarbonyl) d
Cylamino, N- (n-butylaminocarbonyl) iso
Propylamino, N- (n-butylaminocarbonyl)
-N-butylamino, N- (n-butylamino carbonate
) -N-Hexylamino, N- (n-butylamino)
Rubonyl) -n-octylamino, N- (n-butyla)
Minocarbonyl) -n-dodecylamino, N- (n-bu
Cylaminocarbonyl) -cyclohexylamino, N-
(Di- (n-butyl) -aminocarbonyl) amino, N
-(Di- (n-butyl) -aminocarbonyl) -methyl
Amino, N- (di- (n-butyl) -aminocarboni
) -Ethylamino, N- (di- (n-butyl) -ami
Nocarbonyl) -n-butylamino, N- (di- (n-
Butyl) -aminocarbonyl) -n-hexylamino,
N- (di- (n-butyl) -aminocarbonyl) -n-
Octylamino, N- (di- (n-butyl) -aminoca
Rubonyl) -n-dodecylamino, N- (n-pentyl
Aminocarbonyl) -ethylamino, N- (n-hexyl
Ruaminocarbonyl) -ethylamino, N- (n-octyl)
Cylaminocarbonyl) -ethylamino, N- (n-do
Decylaminocarbonyl) -ethylamino, n-hexyl
Ruaminocarbonylamino, n-octylaminocarbo
Nylamino, n-dodecylaminocarbonylamino, N
-(N-hexylaminocarbonyl) -n-butylami
No, N- (n-hexylaminocarbonyl) -n-pen
Tylamino, N- (n-hexylaminocarbonyl)-
n-hexylamino, N- (n-hexylaminocarbo
Nyl) -n-octylamino, N- (n-hexylami)
Nocarbonyl) -n-dodecylamino, N- (n-oct
Cylaminocarbonyl) -n-butylamino, N- (n
-Octylaminocarbonyl) -n-pentylamino,
N- (n-octylaminocarbonyl) -n-hexyl
Amino, N- (n-octylaminocarbonyl) -n-
Octylamino, N- (n-octylaminocarbonyl
) -N-dodecylamino, N- (dodecylaminocal)
Bonyl) -n-butylamino, N- (n-dodecylami)
Nocarbonyl) -n-pentylamino, N- (n-dode
Sylaminocarbonyl) -n-hexylamino, N-
(N-Dodecylaminocarbonyl) -n-octylami
No, N- (n-dodecylaminocarbonyl) -n-dode
Silamino, N- (n-hexylaminocarbonyl)-
Cyclohexylamino, N- (n-octylaminocal
Bonyl) -cyclohexylamino, N- (n-dodecyl
Aminocarbonyl) -cyclohexylamino, di- (n
-Hexyl) -aminocarbonylamino, N- (di-
(N-Hexyl) -aminocarbonyl) -methylami
No, N- (methyl- (n-hexyl) -aminocarbonyl
) Amino, N-cyclohexylaminocarbonyl-n
-Pentylamino, N-cyclohexylaminocarboni
Ru-n-hexylamino, N-cyclohexylamino
Rubonyl-n-octylamino, N-cyclohexyl
Minocarbonyl-n-dodecylamino, N-cyclohexyl
Sylaminocarbonyl-cyclohexylamino, N-
(Ethyl-cyclohexylaminocarbonyl) -methyl
Amino, N- (propyl-cyclohexylaminocarbo
Nyl) -methylamino, N- (n-butyl-cyclohexyl)
Sylaminocarbonyl) -methylamino, adamant-
1-yl-aminocarbonylamino, 4-hydroxybutane
Cylaminocarbonylamino, 5-hydroxypentyl
Aminocarbonylamino, 6-hydroxyhexylami
Nocarbonylamino, allylaminocarbonylamino,
(Butenyl-2) -aminocarbonylamino, (pente
Nyl-2) -aminocarbonylamino, (pentenyl-
3) -Aminocarbonylamino, crotylaminocarbo
Nylamino, (butynyl-2) -aminocarbonylami
No, (pentynyl-2) -aminocarbonylamino,
(Pentynyl-3) -aminocarbonylamino, tetra
Hydrofuran-2-yl-aminocarbonylamino, te
Trahydropyran-2-yl-aminocarbonylami
No, N- (ethyl- (n-pentyl) -aminocarboni
) -Ethylamino, N- (methyl-cyclopentyla)
Minocarbonyl) -methylamino, N- (methyl-cyclo)
Lohexylaminocarbonyl) -ethylamino, cyclo
Propylaminocarbonylamino, N-cyclopropyl
Aminocarbonyl-methylamino, cyclobutylamino
Carbonylamino, N-cyclobutyl-methylamino,
Cyclopentylaminocarbonylamino, N-cyclope
Nethylaminocarbonyl-methylamino, cyclohexyl
Luaminocarbonylamino, N-cyclohexylamino
Carbonyl-methylamino, N-cyclohexylamino
Carbonyl-ethylamino, N-cyclohexylamino
Carbonyl-n-propylamino, N-cyclohexyl
Aminocarbonyl-n-butylamino, N-cyclohexyl
Sylaminocarbonyl-n-pentylamino, N-shik
Rohexylaminocarbonyl-n-hexylamino, N
-Cyclohexylaminocarbonyl-n-octylami
No, N-cyclohexylaminocarbonyl-n-dodecyl
Luamino, cycloheptylamino carbonylamino, N
-Cycloheptylaminocarbonyl-methylamino, cis
Clopentylmethylaminocarbonylamino, N-shik
Lopentylmethylaminocarbonyl-methylamino,
Chlorohexylmethylaminocarbonylamino, N-shik
Lohexyl methylaminocarbonyl-methylamino,
Benzylaminocarbonylamino, (2-phenylethyl
) -Aminocarbonylamino, phenylaminocarbo
Nylamino, fluorophenylaminocarbonylami
No, chlorophenyl amino carbonyl amino, bromo
Phenylaminocarbonylamino, methylphenylamino
Carbonyl amino, ethyl phenyl amino carbonyl
Mino, isopropylphenylaminocarbonylamino,
Methoxyphenylaminocarbonylamino, ethoxyphenyl
Phenylaminocarbonylamino, isopropoxyphenyi
Ruaminocarbonylamino, n-butoxyphenylami
Nocarbonylamino, aminothiocarbonylamino,
Cylaminothiocarbonylamino, N-methylaminocarbonyl
Rubonylmethylamino, N-methylaminocarbonyl-
Ethylamino, ethylamino thiocarbonylamino, N
-Ethylaminothiocarbonyl-methylamino, N-E
Cylaminothiocarbonyl-ethylamino, N-ethyl
Aminothiocarbonyl-n-hexylamino, isopro
Pyraminothiocarbonylamino, N-isopropyla
Minothiocarbonyl-methylamino, allylaminothio
Carbonylamino, (butenyl-2) -aminothiocal
Bonylamino, (pentenyl-2) -aminothiocarbo
Nylamino, (pentenyl-3) -aminothiocarboni
Luamino, crotylamino thiocarbonylamino, (bu
Tinyl-2) -aminothiocarbonylamino, (pliers
Nyl-2) -aminothiocarbonylamino, (pentynyl
Ru-3) -aminothiocarbonylamino, tetrahydro
Furan-2-yl-aminothiocarbonylamino, tet
Lahydroplan-2-yl-aminothiocarbonylami
No, adamant-1-yl-aminothiocarbonylami
No, cyclopropylaminothiocarbonylamino, N-
Cyclopropylaminothiocarbonyl-methylamino,
Cyclobutylaminothiocarbonylamino, N-cyclo
Butylaminothiocarbonyl-methylamino, cyclope
Nethylaminothiocarbonylamino, N-cyclopentyl
Luaminothiocarbonyl-methylamino, cyclohexyl
Luaminothiocarbonylamino, N-cyclohexyl
Minothiocarbonyl-methylamino, cycloheptyla
Minothiocarbonylamino, N-cycloheptylamino
Thiocarbonyl-methylamino, cyclopentylmethyl
Aminothiocarbonylamino, N-cyclopentylmethyi
Luaminothiocarbonyl-methylamino, cyclohexyl
Rumethylaminothiocarbonylamino, N-cyclohexyl
Sylmethylaminothiocarbonyl-methylamino, dime
Cylaminothiocarbonylamino, diethylaminothio
Carbonylamino, N-((n-hexyl) -aminothio
Ocarbonyl) amino, N- (methyl- (n-hexyl
) -Aminothiocarbonyl) amino, N- (dimethyl
Aminothiocarbonyl) -methylamino, N- (dimethyl)
Ruaminothiocarbonyl) -n-pentylamino, N-
(Diethylaminothiocarbonyl) -methylamino, N
-(Diethylaminothiocarbonyl) -ethylamino,
N- (di- (n-hexyl) -aminothiocarbonyl)
-Methylamino, N- (di- (n-butyl) -aminothio
Ocarbonyl) -n-butylamino, N- (methyl-
(N-hexyl) -aminothiocarbonyl) -methyla
Mino, N- (ethyl- (n-pentyl) -aminothioca
Rubonyl) -ethylamino, N- (methyl-cyclopene
Cylaminothiocarbonyl) -methylamino, N- (me
Cyl-cyclohexylaminothiocarbonyl) -ethyl
Amino, benzylamino thiocarbonylamino, phenyl
Luaminothiocarbonylamino, fluorophenylami
Nothiocarbonylamino, chlorophenylaminothioca
Rubonylamino, bromophenylaminothiocarbonyl
Amino, methylphenylaminothiocarbonylamino,
Ethylphenylamino thiocarbonylamino, isopro
Pyrphenylaminothiocarbonylamino, methoxyphenyl
Phenylaminothiocarbonylamino, ethoxyphenyl
Aminothiocarbonylamino, isopropoxyphenyl
Aminothiocarbonylamino, n-butoxyphenylene
Minothiocarbonylamino, pyrrolidinocarbonylami
No, piperidinocarbonylamino, hexamethyleneimine
Nocarbonylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-methyl
Luamino, N-pyrrolidinocarbonyl-ethylamino,
N-pyrrolidinocarbonyl-isopropylamino, N-
Pyrrolidinocarbonyl-n-butylamino, N-pyrroli
Dinocarbonyl-n-pentylamino, N-pyrrolidino
Carbonyl-n-hexylamino, N-pyrrolidinocar
Bonyl-n-octylamino, N-pyrrolidinocarboni
Ru-n-dodecylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-
Cyclopropylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-shi
Clobutylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclo
Pentylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclohexyl
Xylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclohep
Tylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclopropyl
Rumethylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclobutane
Tylmethylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-cyclo
Pentylmethylamino, N-pyrrolidinocarbonyl-shi
Chlohexylmethylamino, N-pyrrolidinocarbonyl
-Cycloheptylmethylamino, N-pyrrolidinocarbo
Nyl- (2-cyclopropylethyl) amino, N-pyro
Lysinocarbonyl- (2-cyclobutylethyl) ami
No, N-pyrrolidinocarbonyl- (2-cyclopentyl
Ethyl) amino, N-pyrrolidinocarbonyl- (2-cis
Chlohexylethyl) amino, N-pyrrolidinocarboni
Ru- (2-cycloheptylethyl) amino, N-pyrroli
Dinocarbonyl- (3-cyclopropylpropyl) ami
No, N-pyrrolidinocarbonyl- (3-cyclobutyrup
Ropyl) amino, N-pyrrolidinocarbonyl- (3-cy
Clopentylpropyl) amino, N-pyrrolidinocarbo
Nyl- (3-cyclohexylpropyl) amino, N-pi
Loridinocarbonyl- (3-cycloheptylpropyl)
Amino, N-pyrrolidinocarbonyl-phenylamino,
N-pyrrolidinocarbonylbenzylamino, N-pyrroli
Dinocarbonyl-methylamino, N-piperidinocarbo
Nyl-ethylamino, N-piperidinocarbonyl-iso
Propylamino, N-piperidinocarbonyl-n-butyl
Luamino, N-piperidinocarbonyl-n-pentylua
Mino, N-piperidinocarbonyl-n-hexylami
No, N-piperidinocarbonyl-n-octylamino,
N-piperidinocarbonyl-n-dodecylamino, N-
Piperidinocarbonyl-cyclopropylamino, N-pi
Peridinocarbonyl-cyclobutylamino, N-piperi
Dinocarbonyl-cyclopentylamino, N-piperidi
Nocarbonyl-cyclohexylamino, N-piperidino
Carbonyl-cycloheptylamino, N-piperidinoca
Rubonyl-cyclopropylmethylamino, N-piperidi
Nocarbonyl-cyclobutylmethylamino, N-piperi
Dinocarbonyl-cyclopentylmethylmethylamino,
N-piperidinocarbonyl-cyclohexylmethylami
No, N-piperidinocarbonyl-cycloheptylmethyl
Amino, N-piperidinocarbonyl- (2-cyclopro
Pyrethyl) amino, N-piperidinocarbonyl- (2
-Cyclobutylethyl) amino, N-piperidinocarbo
Nyl- (2-cyclopentylethyl) amino, N-pipe
Lysinocarbonyl- (2-cyclohexylethyl) ami
No, N-piperidinocarbonyl- (2-cycloheptyl
Ethyl) amino, N-piperidinocarbonyl- (3-ci
Clopropylpropyl) amino, N-piperidinocarbo
Nyl- (3-cyclobutylpropyl) amino, N-pipe
Lysinocarbonyl- (3-cyclopentylpropyl) a
Mino, N-piperidinocarbonyl- (3-cyclohexyl
Rupropyl) -amino, N-piperidinocarbonyl-
(3-Cycloheptylpropyl) amino, N-piperidi
Nocarbonylphenylamino, N-piperidinocarboni
L-benzylamino, N-hexamethyleneiminocarbo
Nyl-methylamino, N-hexamethyleneiminocarbo
Nyl-ethylamino, N-hexamethyleneiminocarbo
Nyl-isopropylamino, N-hexamethyleneimino
Carbonyl-n-butylamino, N-hexamethylene
Minocarbonyl-n-pentylamino, N-hexamethyi
Reniminocarbonyl-n-hexylamino, N-hex
Samethyleneiminocarbonyl-n-octylamino, N
-Hexamethyleneiminocarbonyl-n-dodecylami
No, N-hexamethyleneiminocarbonyl-cyclopro
Pyramino, N-hexamethyleneiminocarbonyl-shi
Chlobutylamino, N-hexamethyleneiminocarboni
L-cyclopentylamino, N-hexamethyleneimino
Carbonyl-cyclohexylamino, N-hexamethyle
Niminocarbonyl-cycloheptylamino, N-hexyl
Samethylene imino carbonyl-cyclopropyl methyl
Mino, N-hexamethyleneiminocarbonyl-cyclobu
Tylmethylamino, N-hexamethyleneiminocarboni
Ru-cyclopentylmethylamino, N-hexamethylene
Iminocarbonyl-cyclohexylmethylamino, N-
Hexamethyleneiminocarbonyl-cycloheptylmethy
Luamino, N-hexamethyleneiminocarbonyl- (2
-Cyclopropylethyl) amino, N-hexamethylene
Iminocarbonyl- (2-cyclobutylethyl) ami
No, N-hexamethyleneiminocarbonyl- (2-cyclo
Lopentylethyl) amino, N-hexamethyleneimino
Carbonyl- (2-cyclohexylethyl) amino, N
-Hexamethyleneiminocarbonyl- (2-cyclohep
Cylethyl) amino, N-hexamethyleneiminocarbo
Nyl- (3-cyclopropylpropyl) amino, N-he
Xamethyleneiminocarbonyl- (3-cyclobutyrup
Ropyl) amino, N-hexamethyleneiminocarbonyl
-(3-Cyclopentylpropyl) amino, N-hexa
Methyleneiminocarbonyl- (3-cyclohexylpro
Pill) amino, N-hexamethyleneiminocarbonyl-
(3-Cycloheptylpropyl) amino, N-hexame
Tylene iminocarbonyl-phenylamino, N-hexa
Methyleneiminocarbonyl-benzylamino, N-mol
Folinocarbonylmethylamino, N-morpholinocarbo
Nylethylamino, N-morpholinocarbonyl-isop
Ropyramino, N-morpholinocarbonyl-n-butyl
Amino, N-morpholinocarbonyl-n-pentylami
No, N-morpholinocarbonyl-n-hexylamino,
N-morpholinocarbonyl-n-octylamino, N-
Morpholinocarbonyl-n-dodecylamino, N-mol
Holinocarbonyl-cyclopropylamino, N-morpho
Rinocarbonyl-cyclobutylamino, N-morpholino
Carbonyl-cyclopentylamino, N-morpholinoca
Rubonyl-cyclohexylamino, N-morpholinocar
Bonyl-cycloheptylamino, N-morpholinocarbo
Nyl-cyclopropylmethylamino, N-morpholinoca
Rubonyl-cyclobutylmethylamino, N-morpholino
Carbonyl-cyclopentylmethylamino, N-morpho
Rinocarbonyl-cyclohexylmethylamino, N-mo
Ruphorinocarbonyl-cycloheptylmethylamino, N
-Morpholinocarbonyl- (2-cyclopropylethyi
Ru) amino, N-morpholinocarbonyl- (2-cyclo
Butylethyl) amino, N-morpholinocarbonyl-
(2-Cyclopentylethyl) amino, N-morpholino
Carbonyl- (2-cyclohexylethyl) amino, N
-Morpholinocarbonyl- (2-cycloheptylethyl
L) amino, N-morpholinocarbonyl- (3-cyclo
Propylpropyl) amino, N-morpholinocarbonyl
-(3-Cyclobutylpropyl) amino, N-morpholin
Nocarbonyl- (3-cyclopentylpropyl) ami
No, N-morpholinocarbonyl- (3-cyclohexyl
Propyl) amino, N-morpholinocarbonyl- (3-
Cycloheptylpropyl) amino, N-morpholinocar
Bonyl-phenylamino, N-morpholinocarbonyl-
Benzylamino, phthalimino, 5-methoxyphthali
Mino, 5,6-dimethoxyphthalimino, 6-methoxyphenyl
Taruimino, Homophthalimino, 4,4-Dimethylhomof
Taruimino, 7-methoxyhomophthalimio, 6,7-di
Methoxy homophthalimino, 7-methoxy-4,4-dime
Cyl-homophthalimino, 6,7-dimethoxy-4,4-dime
Cyl-homophthalimino, 1,2,3,6-tetrahydrophthal
Ruimino, hexahydrophthalimino, 1-oxo-i
Soindoline-2-yl, 3,4-dimethyl-phthalimi
No, 4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimi
No, 4,5-dimethyl-hexahydrophthalimino, 4,5-
Dimethyl-1-oxo-isoindoline-2-yl, 3,
4-dimethoxyphthalimino, 4,5-dimethyl-1,2,3,6
-Tetrahydrophthalimino, 4,5-dimethoxy-hex
Sahydrophthalimino, 4,5-dimethoxy-1-oxo
-Isoindoline-2-yl, glutarimino, 3,3-
Tetramethylene glutarimino, 3,3-pentamethylene
-Glutarimino, 2,2-dimethyl-glutarimino,
3-methyl-glutarimino, 3,3-dimethyl-gluta
Ruimino, 3-ethyl-glutarimino, hexafluor
Ro-glutarimino, 3-ethyl-3-methyl-gluta
Ruimino, 1,3-cyclopentanedicarbonylimino,
2,4-dimethyl-glutarimino, 2,4-di-n-propyi
Ruglutarimino, endo-bicyclo [2,2,2] oct
To-5-ene-2,3-dicarboxylic acid imino, methyl-5
-Norbornene-2,3-di-carboxylic acid imino, 3,6-E
Nendoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino or
5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid imino
It is a base.

好ましいR2はR1について上記したものの他、1H−テトラ
ゾール−５−イル、２−イミダゾリドン−１−イル、３
−メチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−エチル
−２−イミダゾリドン−１−イル、３−ｎ−プロピル−
２−イミダゾリドン−１−イル、３−イソプロピル−２
−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロプロピル−２
−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロブチル−１−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロペンチル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロヘキシル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロヘプチル−２−
イミダゾリドン−１−イル、３−シクロプロピルメチル
−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロブチルメ
チル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シクロペン
チルメチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３−シク
ロヘキシルメチル−２−イミダゾリドン−１−イル、３
−シクロヘプチルメチル−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−（２−シクロプロピルエチル）−２−イミダゾ
リドン−１−イル、３−（２−シクロブチルエチル）−
２−イミダゾリドン−１−イル、３−（２−シクロペン
チルエチル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−
（２−シクロヘキシルエチル）−２−イミダゾリドン−
１−イル、３−（２−シクロヘプチルエチル）−２−イ
ミダゾリドン−１−イル、３−（３−シクロプロピルプ
ロピル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−（３−
シクロブチルプロピル）−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−（３−シクロペンチルプロピル）−２−イミダ
ゾリドン−１−イル、３−（３−シクロヘキシルプロピ
ル）−２−イミダゾリドン−１−イル、３−（３−シク
ロヘプチルプロピル）−２−イミダゾリドン−１−イ
ル、３−ベンジル−２−イミダゾリドン−１−イル、３
−（２−フェニルエチル）−２−イミダゾリドン−１−
イル、３−（３−フェニルプロピル）−２−イミダゾリ
ドン−１−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミ
ドン−１−イル、３−メチル−3,4,5,6−テトラヒドロ
−２−ピリミドン−１−イル、３−メチル−3,4,5,6−
テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−ｎ−プ
ロピル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１
−イル、３−イソプロピル−3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル、３−シクロプロピル−3,4,
5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−
シクロブチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミド
ン−１−イル、３−シクロペンチル−3,4,5,6−テトラ
ヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−シクロヘキシ
ル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イ
ル、３−シクロヘプチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−シクロプロピルメチル−
3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、
３−シクロブチルメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−シクロペンチルメチル−
3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、
３−シクロヘキシルメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル、３−シクロヘプチルメチル
−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イ
ル、３−（２−シクロプロピルエチル）−3,4,5,6−テ
トラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（２−シ
クロブチルエチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピ
リミドン−１−イル、３−（２−シクロペンチルエチ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−
イル、３−（２−シクロヘキシルエチル）−3,4,5,6−
テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（２−
シクロヘプチルエチル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２
−ピリミドン−１−イル、３−（３−シクロプロピルプ
ロピル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−
１−イル、３−（３−シクロブチルプロピル）−3,4,5,
6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−
（３−シクロペンチルプロピル）−3,4,5,6−テトラヒ
ドロ−２−ピリミドン−１−イル、３−（３−シクロヘ
キシルプロピル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリ
ミドン−１−イル、３−（３−シクロヘプチルプロピ
ル）−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−
イル、３−ベンジル−3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピ
リミドン−１−イル、３−（２−フェニルエチル）−3,
4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル、ま
たは３−（３−フェニルプロピル）−3,4,5,6−テトラ
ヒドロ−２−ピリミドン−１−イルである。Preferred R 2 is as described above for R 1 as well as 1H-tetrazol-5-yl, 2-imidazolidone-1-yl, 3
-Methyl-2-imidazolidone-1-yl, 3-ethyl-2-imidazolidone-1-yl, 3-n-propyl-
2-Imidazolidon-1-yl, 3-isopropyl-2
-Imidazolidon-1-yl, 3-cyclopropyl-2
-Imidazolidon-1-yl, 3-cyclobutyl-1-
Imidazolidon-1-yl, 3-cyclopentyl-2-
Imidazolidon-1-yl, 3-cyclohexyl-2-
Imidazolidon-1-yl, 3-cycloheptyl-2-
Imidazolidon-1-yl, 3-cyclopropylmethyl-2-imidazolidone-1-yl, 3-cyclobutylmethyl-2-imidazolidone-1-yl, 3-cyclopentylmethyl-2-imidazolidone-1-yl, 3-cyclohexyl Methyl-2-imidazolidone-1-yl, 3
-Cycloheptylmethyl-2-imidazolidone-1-yl, 3- (2-cyclopropylethyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- (2-cyclobutylethyl)-
2-Imidazolidon-1-yl, 3- (2-cyclopentylethyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3-
(2-Cyclohexylethyl) -2-imidazolidone-
1-yl, 3- (2-cycloheptylethyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- (3-cyclopropylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- (3-
Cyclobutylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- (3-cyclopentylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- (3-cyclohexylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3- ( 3-Cycloheptylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3-benzyl-2-imidazolidone-1-yl, 3
-(2-Phenylethyl) -2-imidazolidone-1-
Yl, 3- (3-phenylpropyl) -2-imidazolidone-1-yl, 3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3-methyl-3,4,5,6-tetrahydro -2-Pyrimidone-1-yl, 3-methyl-3,4,5,6-
Tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3-n-propyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1
-Yl, 3-isopropyl-3,4,5,6-tetrahydro-
2-pyrimidon-1-yl, 3-cyclopropyl-3,4,
5,6-Tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl, 3-
Cyclobutyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3-cyclopentyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3-cyclohexyl-3,4, 5,6-Tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl, 3-cycloheptyl-3,4,5,6-tetrahydro-2
-Pyrimidon-1-yl, 3-cyclopropylmethyl-
3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl,
3-cyclobutylmethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2
-Pyrimidon-1-yl, 3-cyclopentylmethyl-
3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl,
3-cyclohexylmethyl-3,4,5,6-tetrahydro-
2-pyrimidone-1-yl, 3-cycloheptylmethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3- (2-cyclopropylethyl) -3,4,5,6- Tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3- (2-cyclobutylethyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3- (2-cyclopentylethyl) -3,4 , 5,6-Tetrahydro-2-pyrimidone-1-
Yl, 3- (2-cyclohexylethyl) -3,4,5,6-
Tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl, 3- (2-
Cycloheptylethyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2
-Pyrimidone-1-yl, 3- (3-cyclopropylpropyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-
1-yl, 3- (3-cyclobutylpropyl) -3,4,5,
6-tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl, 3-
(3-Cyclopentylpropyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3- (3-cyclohexylpropyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1- Yl, 3- (3-cycloheptylpropyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-
3-benzyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl, 3- (2-phenylethyl) -3,
4,5,6-Tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl or 3- (3-phenylpropyl) -3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-yl.

好ましいR3は水素、弗素、塩素または臭素原子、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキ
シル、１−メチルプロピル、１−メチルブチル、２−メ
チルブチル、３−メチルブチル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１−エチルプロピル、1,1−ジエチルエチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチル、（２−ヒドロキ
シエトキシ）−メチル、２−メトキシエチル、２−エト
キシエチル、３−メトキシプロピル、メチルメルカプト
メチル、２−メチルメルカプトエチル、３−メチルメル
カプトプロピル、４−メチルメルカプトブチル、メチル
スルフィニルメチル、２−メチルスルフィニルエチル、
３−メチルスルフィニルプロピル、４−メチルスルフィ
ニルブチル、メチルスルホニルメチル、２−メチルスル
ホニルエチル、３−メチルスルホニルプロピル、４−メ
チルスルホニルブチル、２−メチルアミノエチル、３−
メチルアミノプロピル、４−メチルアミノブチル、２−
ジメチルアミノエチル、３−ジメチルアミノプロピル、
４−ジメチルアミノブチル、５−ジメチルアミノペンチ
ル、２−ジエチルアミノエチル、２−ジ−ｎ−プロピル
アミノエチル、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチ
ル、３−（２−ヒドロキシエトキシ）−プロピル、２−
（２−メトキシエトキシ）−エチル、２−（２−メトキ
シエトキシ）−イソプロピル、３−（２−メトキシエト
キシ）−プロピル、２−（２−エトキシエトキシ）エチ
ル、２−（２−エトキシエトキシ）−イソプロピル、３
−（２−エトキシエトキシ）プロピル、２−（２−イソ
プロポキシエトキシ）−エチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、２−
ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−
メトキシエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−イソプ
ロポキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、３−イソ
プロポキシプロポキシ、メルカプト、メチルメルカプ
ト、エチルメルカプト、ｎ−プロピルメルカプト、イソ
プロピルメルカプト、ｎ−ブチルメルカプト、ベンジ
ル、２−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、アリ
ル、ｎ−ブデニル−２、ｎ−ペンテニル−２、ｎ−プロ
ペニル−１、ｎ−ブテニル−１、ｎ−ペンテニル−１、
ｎ−ブテニル−３、ｎ−ペンテニル−３、ｎ−ペンテニ
ル−４、プロパルギル、ｎ−ブチニル−３、ｎ−ペンチ
ニル−３、ｎ−ペンチニル−４、シクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンチルメチル、
シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、２−シ
クロペンチルエチル、２−シクロヘキシルエチル、２−
シクロヘプチルエチル、３−シクロペンチルプロピル、
３−シクロヘキシルプロピル、フェニル、ヒドロキシフ
ェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフ
ェニル、メチルフェニル、エチルフェニル、イソプロピ
ルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、ｎ
−プロポキシフェニル、ｎ−ブトキシフェニル、ヒドロ
キシ、（イミダゾール−４−イル）−メチルアミノ、２
−（イミダゾール−４−イル）エチルアミノ、３−（イ
ミダゾール−４−イル）プロピルアミノ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピル
アミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、アミノ
カルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカ
ルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ−ブチル
アミノカルボニル、シクロペンチルアミノカルボニル、
シクロヘキシルアミノカルボニル、シクロヘプチルアミ
ノカルボニル、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピリ
ダジニル、ピラジニル、ピラゾリル、1,3−ジメチルピ
ラゾリル、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チ
アゾリル、トリアゾリルまたはテトラゾリル基である。Preferred R 3 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, 1-methylpropyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1-methylpentyl,
2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1-ethylpropyl, 1,1-diethylethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, (2-hydroxyethoxy) -methyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxy Ethyl, 3-methoxypropyl, methylmercaptomethyl, 2-methylmercaptoethyl, 3-methylmercaptopropyl, 4-methylmercaptobutyl, methylsulfinylmethyl, 2-methylsulfinylethyl,
3-methylsulfinylpropyl, 4-methylsulfinylbutyl, methylsulfonylmethyl, 2-methylsulfonylethyl, 3-methylsulfonylpropyl, 4-methylsulfonylbutyl, 2-methylaminoethyl, 3-
Methylaminopropyl, 4-methylaminobutyl, 2-
Dimethylaminoethyl, 3-dimethylaminopropyl,
4-dimethylaminobutyl, 5-dimethylaminopentyl, 2-diethylaminoethyl, 2-di-n-propylaminoethyl, 2- (2-hydroxyethoxy) -ethyl, 3- (2-hydroxyethoxy) -propyl, 2 −
(2-Methoxyethoxy) -ethyl, 2- (2-methoxyethoxy) -isopropyl, 3- (2-methoxyethoxy) -propyl, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl, 2- (2-ethoxyethoxy)- Isopropyl, 3
-(2-ethoxyethoxy) propyl, 2- (2-isopropoxyethoxy) -ethyl, methoxy, ethoxy,
n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, 2-
Hydroxyethoxy, 3-hydroxypropoxy, 2-
Methoxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-isopropoxyethoxy, 3-methoxypropoxy, 3-isopropoxypropoxy, mercapto, methylmercapto, ethylmercapto, n-propylmercapto, isopropylmercapto, n-butylmercapto, benzyl, 2- Phenylethyl, 3-phenylpropyl, allyl, n-butenyl-2, n-pentenyl-2, n-propenyl-1, n-butenyl-1, n-pentenyl-1,
n-butenyl-3, n-pentenyl-3, n-pentenyl-4, propargyl, n-butynyl-3, n-pentynyl-3, n-pentynyl-4, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclopentylmethyl,
Cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 2-cyclohexylethyl, 2-
Cycloheptylethyl, 3-cyclopentylpropyl,
3-cyclohexylpropyl, phenyl, hydroxyphenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, methylphenyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, n
-Propoxyphenyl, n-butoxyphenyl, hydroxy, (imidazol-4-yl) -methylamino, 2
-(Imidazol-4-yl) ethylamino, 3- (imidazol-4-yl) propylamino, methylamino, ethylamino, n-propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino, aminocarbonyl, methylamino Carbonyl, ethylaminocarbonyl, isopropylaminocarbonyl, n-butylaminocarbonyl, cyclopentylaminocarbonyl,
A cyclohexylaminocarbonyl, cycloheptylaminocarbonyl, naphthyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, pyrazolyl, 1,3-dimethylpyrazolyl, pyrrolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, triazolyl or tetrazolyl group.

また、好ましいR4はカルボキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペ
ントキシカルボニル、ｎ−ヘキソキシカルボニル、ベン
ジルオキシカルボニル、１−フェニルエトキシカルボニ
ル、２−フェニル−エトキシカルボニル、３−フェニル
プロポキシカルボニル、ピバロイルオキシメトキシカル
ボニル、フタリジルオキシカルボニル、エトキシカルボ
ニルオキシエトキシカルボニル、メトキシメトキシカル
ボニル、シクロヘキシロキシカルボニルメトキシカルボ
ニル、（1,3−ジオキサ−２−オキソ−４−メチル−シ
クロペンテン−５−イル）−メトキシカルボニル、アミ
ノ、フタルイミド、アミノアセチルアミノ、メトキシカ
ルボニルアミノアセチルアミノ、エトキシカルボニルア
ミノアセチルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ
アセチルアミノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノアセチ
ルアミノ、メチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチ
ルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ｎ−プ
ロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミ
ノ、シクロペンチルカルボニルアミノ、シクロヘキシル
カルボニルアミノ、シクロヘプチルカルボニルアミノ、
フェニルカルボニルアミノ、フルオロフェニルカルボニ
ルアミノ、クロロフェニルカルボニルアミノ、ブロモフ
ェニルカルボニルアミノ、メチルフェニルカルボニルア
ミノ、エチルフェニルカルボニルアミノ、イソプロピル
フェニルカルボニルアミノ、メトキシフェニルカルボニ
ルアミノ、エトキシフェニルカルボニルアミノ、ｎ−プ
ロポキシフェニルカルボニルアミノ、ベンジルカルボニ
ルアミノ、２−フェニルエチルカルボニルアミノ、メチ
ルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルア
ミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ−プロピルスルホニ
ルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、フェニルス
ルホニルアミノ、フルオロフェニルスルホニルアミノ、
クロロフェニルスルホニルアミノ、ブロモフェニルスル
ホニルアミノ、メチルフェニルスルホニルアミノ、エチ
ルフェニルスルホニルアミノ、イソプロピルフェニルス
ルホニルアミノ、メトキシフェニルスルホニルアミノ、
エトキシフェニルスルホニルアミノ、ベンジルスルホニ
ルアミノ、シアノ、アミノメチル、メチルスルホニルア
ミノメチル、エチルスルホニルアミノメチル、ｎ−プロ
ピルスルホニルアミノメチル、フェニルスルホニルアミ
ノメチル、メチルフェニルスルホニルアミノメチル、ト
リフルオロメチルスルホニルアミノメチル、メチルスル
ホニルアミノカルボニル、エチルスルホニルアミノカル
ボニル、ｎ−プロピルスルホニルアミノカルボニル、イ
ソプロピルスルホニルアミノカルボニル、ｎ−ブチルス
ルホニルアミノカルボニル、トリフルオロメチルスルホ
ニルアミノカルボニル、ペルフルオロ−ｎ−ブチルスル
ホニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカ
ルボニル、ベンジルスルホニルアミノカルボニル、４−
メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、４−クロ
ロフェニルスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロ
アセチルアミノメチル、1H−テトラゾリルまたは１−
（トリフェニルメチル）−テトラゾリル基である。Further, preferred R 4 is carboxy, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n-propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, n-butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, n-pentoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, 1-phenylethoxycarbonyl, 2- Phenyl-ethoxycarbonyl, 3-phenylpropoxycarbonyl, pivaloyloxymethoxycarbonyl, phthalidyloxycarbonyl, ethoxycarbonyloxyethoxycarbonyl, methoxymethoxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonylmethoxycarbonyl, (1,3-dioxa-2-oxo- 4-methyl-cyclopenten-5-yl) -methoxycarbonyl, amino, phthalimido, aminoacetylamino, methoxycarbonylaminoacetate Luamino, ethoxycarbonylaminoacetylamino, isopropoxycarbonylaminoacetylamino, n-butoxycarbonylaminoacetylamino, methylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, n-propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, cyclopentylcarbonylamino , Cyclohexylcarbonylamino, cycloheptylcarbonylamino,
Phenylcarbonylamino, fluorophenylcarbonylamino, chlorophenylcarbonylamino, bromophenylcarbonylamino, methylphenylcarbonylamino, ethylphenylcarbonylamino, isopropylphenylcarbonylamino, methoxyphenylcarbonylamino, ethoxyphenylcarbonylamino, n-propoxyphenylcarbonylamino, Benzylcarbonylamino, 2-phenylethylcarbonylamino, methylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, phenylsulfonylamino, fluorophenylsulfonylamino,
Chlorophenylsulfonylamino, bromophenylsulfonylamino, methylphenylsulfonylamino, ethylphenylsulfonylamino, isopropylphenylsulfonylamino, methoxyphenylsulfonylamino,
Ethoxyphenylsulfonylamino, benzylsulfonylamino, cyano, aminomethyl, methylsulfonylaminomethyl, ethylsulfonylaminomethyl, n-propylsulfonylaminomethyl, phenylsulfonylaminomethyl, methylphenylsulfonylaminomethyl, trifluoromethylsulfonylaminomethyl, methyl Sulfonylaminocarbonyl, ethylsulfonylaminocarbonyl, n-propylsulfonylaminocarbonyl, isopropylsulfonylaminocarbonyl, n-butylsulfonylaminocarbonyl, trifluoromethylsulfonylaminocarbonyl, perfluoro-n-butylsulfonylaminocarbonyl, phenylsulfonylaminocarbonyl, benzyl Sulfonylaminocarbonyl, 4-
Methylphenylsulfonylaminocarbonyl, 4-chlorophenylsulfonylaminocarbonyl, trifluoroacetylaminomethyl, 1H-tetrazolyl or 1-
(Triphenylmethyl) -tetrazolyl group.

一般式（Ｉ）の化合物の中で、好ましいものは該式
（Ｉ）において、 R1が水素、弗素または塩素原子、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、ベンジルオキシ、カルボキシ、シアノ、ア
ミノ、ニトロ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホ
ニル、ジメチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニルオキシまたはテトラゾリル基、 炭素数１〜４のアルキル基、但しメチル基は更にヒドロ
キシまたは炭素数１〜４のアルキルアミノ基で置換され
ていてもよい、 炭素数１〜４のアルコキシ基、これは２、３または４位
においてヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはイミダゾリル基で置換されていて
もよくかつ該アルキル置換基は各場合において炭素原子
１〜３個含むことができる、 炭素原子数１〜４のアルカノイルオキシ基またはシクロ
アルキル部分の炭素原子数が５〜７のシクロアルキルア
ミノカルボニルオキシ基、 ベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニル、
ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、２−
エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたはｔ−
ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素数１
〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
ルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイル基
（ここで、該シクロアルキル部分は炭素原子５〜７個含
むことができ、該アルキル部分が１〜３個の炭素を含む
ことができ、かつ該アルカノイル部分は１〜３個の炭素
を含むことができる）により、炭素数１〜６のアルカノ
イル基により、アミノアルカノイルまたはジアルキルア
ミノアルカノイル基（ここで該アルキルおよびアルカノ
イル部分は夫々１〜３個の炭素を含むことができる）に
より、全体で炭素数２〜７のアルコキシカルボニル基に
より、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基により、ま
たは全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニル
で置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基によ
り置換されているアミノ基、 更に窒素原子においてベンジルまたはシクロヘキシル基
により、炭素数１〜３のアルキル基（これは２−または
３位で炭素数１〜３のアルコキシまたはフェニルアミノ
基で置換されていてもよい）により、炭素数１〜５のア
ルカノイル基（炭素数１〜３のアルコキシ基で置換され
ていてもよい）により、全体で炭素数６〜８のシクロア
ルキルカルボニル基によりまたは全体で炭素数２〜４の
アルコキシカルボニル基により置換されている、ベンジ
ルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ基、 アルキル基（２−または３位にてヒドロキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアルキルアミノで置換されていても
よい）または炭素数１〜５のアルキルアミノ基（アルキ
ル部分においてカルボキシ基により置換されていてもよ
い）により、２−または３−位でフェニルアミノ基で置
換されたアルキルアミノ基により、フェニル、アルコキ
シ、アミノ、ベンジルアミノ、フェニルエチルアミノ、
シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルア
ミノ基（ここでアルキル部分は１〜３個の炭素をもつこ
とができ、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素をもつ
ことができ、更に炭素数１〜５のアルキルアミノ基は炭
素原子において炭素数１〜４のアルキル基で置換されて
いてもよい）により置換されていてもよいカルボニル
基、 炭素数１〜12のアルキル基、各場合において炭素数３〜
５のアルケニルまたはアルキニル基、炭素数７〜11のビ
シクロまたはトリシクロアルキル基、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基でモ
ノ、ジまたはトリ置換されていてもよいアミノカルボニ
ルアミノまたはアミノチオカルボニルアミノ基（ここで
該置換基は同一でも異っていてもよく、該アルキル部分
は炭素１〜３を含むことができ、該シクロアルキル部分
は炭素を５〜７含むことができ、炭素数５〜７のシクロ
アルキル基のメチレン基は酸素で置換でき、アルキル基
は４、５または６位でヒドロキシまたはトリフルオロア
セチル基で置換されていてもよい）、 シクロアルケンイミノ部分に４〜６個炭素をもつシクロ
アルケンイミノカルボニルアミノ基またはモルホリノカ
ルボニルアミノ基、これらは窒素原子において炭素数１
〜12のアルキル基またはシクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキルまたはフェニルアルキル（ここでアルキル部
分は炭素１〜３をもつことができ、かつシクロアルキル
部分は５〜７個の炭素をもつことができる）で置換され
ていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン
基で置換でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメ
チレンフェニルカルボニルアミノ基のメチレン基は１ま
たは２つのアルキル基で置換されていてもよく、また該
フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っていて
もよく、同時にこれらは部分的もしくは完全に水素化さ
れていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸
アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン酸アミノ
基（２−位でカルボキシ基で置換されている）、ビシク
ロアルカン−2,3−ジカルボン酸アミノまたはビシクロ
アルケン−2,3−ジカルボン酸アミノ基（ビシクロアル
カンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個の
炭素を含み、１、２または３個のメチルで置換されてい
てもよく、エンドメチレン基は酸素原子で置換でき
る）、グルタル酸イミノ基または３−カルボキシ−ｎ−
プロピレンカルボニル基（ここで、ｎ−プロピレンはペ
ルフルオロ化されていてもよく、１または２つのアルキ
ル基またはテトラメチレンまたはペンタメチレン基で置
換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基、２−イミダゾリドン−１−イル基（場合により３
−位で１〜３個の炭素をもつアルキル基により置換され
ていてもよい）、または3,4,5,6−テトラヒドロ−２−
ピリミドン−１−イル基を表し、 R2は水素、弗素または塩素原子、メチル、ヒドロキシま
たはメトキシ基を表すか、 R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニルまたは１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−
ジヒドロピロール−２−オン基（該アルキル部分は各場
合において１〜３個の炭素を含むことができる）、を表
し、 R3は水素、弗素または塩素原子、 ヒドロキシ、ベンジルまたはアミノカルボニル基、 炭素数１〜５のアルキル基（ここでメチルはヒドロキシ
基により、アルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基（夫々１〜
３個の炭素をもつ）により置換されていてもよく）、シ
クロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基（ここで
該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を含むことがで
き、該アルキル部分は１〜３個の炭素を含むことができ
る）、アルケニルまたはアルキニル基（夫々３〜５個の
炭素を含む）、炭素数１〜３のフェニルアルキル基、 炭素原子数１〜４のアルキルアミノ基、 １または２つのメチル基で置換されていてもよいピリジ
ル、フリル、チアゾリルまたはピラゾリル基を表し、 R4はアルコキシカルボニル（全体で１〜５個の炭素原子
をもつ）、アミノ、フタルイミノ、アミノメチル、カル
ボキシ、シアノ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル−トリフルオロメチルアミノメチル、
テトラゾリルまたは１−（トリフェニルメチル）−テト
ラゾリル基を表し、 R5は水素、弗素、塩素または臭素原子を表し、 R6は水素原子を表すか、あるいは R5とR6とが２つのオルト位の炭素と共にフェニル基を表
すものおよびその１および３異性体混合物並びに付加塩
類、特に無機または有機酸または塩基との薬剤用途に適
した生理的に許容される付加塩類である。Among the compounds of general formula (I), preferred ones are those of formula (I) wherein R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine atom, trifluoromethyl,
Hydroxy, benzyloxy, carboxy, cyano, amino, nitro, aminosulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, trifluoromethylsulfonyloxy or tetrazolyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, provided that the methyl group is further hydroxy or carbon. Optionally substituted with an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted at the 2, 3 or 4 position with a hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or imidazolyl group And the alkyl substituents may in each case contain from 1 to 3 carbon atoms, alkanoyloxy groups with 1 to 4 carbon atoms or cycloalkylaminocarbonyl with 5 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl moiety. Oxy group, benzyl, de Karin, trifluoromethylcarbonyl,
Benzylcarbonyl, benzyloxycarbonyl, 2-
Ethyl-5-methyl-cyclohexyloxy or t-
1 carbon atom due to butoxycarbonylaminoacetyl group
~ 5 alkyl groups, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylalkanoyl groups, wherein the cycloalkyl moiety can comprise 5 to 7 carbon atoms, wherein the alkyl moiety is It may contain from 1 to 3 carbons and the alkanoyl moiety may contain from 1 to 3 carbons), by an alkanoyl group having 1 to 6 carbons, an aminoalkanoyl or dialkylaminoalkanoyl group (here And said alkyl and alkanoyl moieties can each contain 1 to 3 carbons), by an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbons in total, an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbons, or 2 in total. ~ Thia substituted with alkoxycarbonyl having 4 carbons An amino group substituted with a lysin-3-ylcarbonyl group, and further a benzyl or cyclohexyl group at the nitrogen atom, and an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (which is an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms at the 2- or 3-position; A cycloalkyl having 6 to 8 carbon atoms as a whole by an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms (which may be substituted with a phenylamino group) (which may be substituted with an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms). Benzylamino or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, substituted by a carbonyl group or an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkyl group (hydroxy, alkoxycarbonyl or alkyl at the 2- or 3-position) Which may be substituted with amino) or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms (in the alkyl moiety) And optionally substituted with a carboxy group), an alkylamino group substituted with a phenylamino group at the 2- or 3-position provides phenyl, alkoxy, amino, benzylamino, phenylethylamino,
A cycloalkylamino or cycloalkylalkylamino group in which the alkyl moiety can have 1 to 3 carbons, the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbons, and further having 1 to 5 carbons. The alkylamino group may be substituted with a C1 to C4 alkyl group at a carbon atom), a carbonyl group, a C1 to C12 alkyl group, and a C3 to C3 in each case.
5 alkenyl or alkynyl groups, bicyclo or tricycloalkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, cycloalkyl,
An aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group which may be mono-, di- or tri-substituted by a cycloalkylalkyl or phenylalkyl group, wherein the substituents may be the same or different and the alkyl moiety is ~ 3, the cycloalkyl moiety can contain 5 to 7 carbons, the methylene group of the cycloalkyl group having 5 to 7 carbons can be replaced by oxygen, and the alkyl group can be in the 4, 5 or 6 position. Optionally substituted with a hydroxy or trifluoroacetyl group), a cycloalkeneiminocarbonylamino group having 4 to 6 carbons in the cycloalkeneimino moiety or a morpholinocarbonylamino group, which have 1 carbon atom at the nitrogen atom.
To 12 alkyl groups or substituted with cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl, where the alkyl moiety can have 1 to 3 carbons and the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbons Optionally, phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl group in the phthalimino group is It may be substituted with a methylene group, and the methylene group of the homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group may be substituted with 1 or 2 alkyl groups, and The nyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different and at the same time they may be partially or fully hydrogenated), bicycloalkane- 3-Carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted at the 2-position with a carboxy group), bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid amino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid amino A group (the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbons and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl, and the endomethylene group may be substituted with an oxygen atom), a glutaric acid imino group Or 3-carboxy-n-
A propylene carbonyl group, in which n-propylene may be perfluorinated and may be substituted with one or two alkyl groups or tetramethylene or pentamethylene groups, or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, 2-imidazolidone-1-yl group (in some cases, 3
Optionally substituted by an alkyl group having 1 to 3 carbons in the -position), or 3,4,5,6-tetrahydro-2-
Represents pyrimidone-1-yl group, R 2 is hydrogen, fluorine or chlorine atom, methyl, or represents hydroxy or methoxy group, R 1 and R 2 phenyl with two ortho position carbon adjacent the phenyl ring or 1- Alkyl-3,3-dialkyl-2,3-
Represents a dihydropyrrol-2-one group (wherein the alkyl part can in each case contain 1 to 3 carbons), R 3 is hydrogen, fluorine or chlorine atom, hydroxy, benzyl or aminocarbonyl group, carbon Alkyl groups of the numbers 1 to 5 (wherein methyl is a hydroxy group, an alkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group (each 1 to
Optionally substituted by 3 carbons), a cycloalkyl or a cycloalkylalkyl group in which the cycloalkyl moiety may contain 5 to 7 carbons and the alkyl moiety may be 1 to 3 carbons. Carbon atoms), alkenyl or alkynyl groups (each containing 3-5 carbons), phenylalkyl groups having 1-3 carbon atoms, alkylamino groups having 1-4 carbon atoms, 1 or 2 Represents a pyridyl, furyl, thiazolyl or pyrazolyl group optionally substituted by one methyl group, R 4 is alkoxycarbonyl (having 1 to 5 carbon atoms in total), amino, phthalimino, aminomethyl, carboxy, cyano , Methylsulfonylaminocarbonyl,
Trifluoromethylsulfonylaminocarbonyl, benzenesulfonylaminocarbonyl, trifluorocarbonylaminomethyl-trifluoromethylaminomethyl,
Represents a tetrazolyl or 1- (triphenylmethyl) -tetrazolyl group, R 5 represents a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, R 6 represents a hydrogen atom, or R 5 and R 6 have two ortho positions. Representing a phenyl group with carbon and mixtures of its 1 and 3 isomers and addition salts, especially physiologically acceptable addition salts suitable for pharmaceutical use with inorganic or organic acids or bases.

しかし、特に好ましい一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｉ）
において、 R1がベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニ
ル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
２−エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたは
ｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素
数１〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイ
ル基（ここで、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を
もつことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素をもつ
ことができ、アルカノイル部分は１〜３個の炭素をもつ
ことができる）により、炭素数１〜６のアルカノイル基
により、アミノアルカノイルまたはジアルキルアミノア
ルカノイル基（ここで、アルキル部分およびアルカノイ
ル部分は各々炭素１〜３をもつことができる）により、
全体で２〜７個の炭素をもつアルコキシカルボニル基に
より、１〜４個の炭素をもつアルキルスルホニル基によ
り、または全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカル
ボニルで置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニ
ル基によって置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ
基、これは場合により窒素原子においてベンジルまたは
シクロヘキシル基により、炭素数１〜３のアルキル基
（これは２または３−位において炭素数１〜３のアルコ
キシによりまたフェニルアミノ基により置換されていて
もよい）により、炭素数１〜５のアルカノイル基（炭素
数１〜３のアルコキシにより、全体で６〜８個の炭素を
もつシクロアルキルカルボニルにより、または全体で２
〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニル基により置換
されていてもよい）により置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これは１〜12個の炭素をもつアルキル基によ
り、３〜５個の炭素をもつアルケニルまたはアルキル基
により、７〜11個の炭素をもつビシクロまたはトリシク
ロアルキル基によりモノ、ジまたはトリ置換されていも
よく、これら置換基は同一または異っており、該アルキ
ル部分は１〜３個の炭素を含むことができ、該シクロア
ルキル部分は５〜７個の炭素をもつことができ、５〜７
個の炭素をもつシクロアルキル基のメチレン基は酸素で
置換でき、かつアルキル基は４、５または６位において
ヒドロキシまたはトリフルオロアセチル基で置換されて
いてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分に４〜６個の炭素をもつシ
クロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリ
ノカルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において１
〜12個の炭素をもつアルキルにより、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基（該
アルキル部分は１〜３個の炭素をもつことができ、かつ
該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素を含むことがで
きる）により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基のカルボニル基はメチ
レン基で置換されていてもよく、ホモフタルイミノ、２
−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基の
メチレン基は１または２つのアルキル基で置換されてい
てもよく、場合により上記フェニル核はアルキルまたは
アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、こ
れら置換基は同一でも異っていてもよく、同時に部分的
または完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアル
カン−３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−
３−カルボン酸アミノ基（２−位においてカルボキシ基
によって置換されている）、ビシクロアルカン−2,3−
ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジ
カルボン酸イミノ基（各々ビシクロアルカンおよびビシ
クロアルケン部分は９または10個の炭素をもち、１、２
または３個のメチル基で置換されていてもよく、エンド
メチレン基は酸素で置換されていてもよい）、グルタル
酸イミノまたは３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボ
ニル基（ここで、ｎ−プロピレンはパーフルオロ化され
ていてもよく、１または２個のアルキル基により、また
はテトラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されて
いてもよい）、または5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ
〔1,5−ｃ〕チアゾリル基を表し、 R2は水素またはメチルまたはヒドロキシ基を表すか、あ
るいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は３〜５個の炭素を含むアルキル、各々３〜５個の炭
素をもつアルケニルまたはアルキニル基を表し、 R4はカルボキシ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチルま
たはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、または R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表す
ものであり、 特に、一般式（Ｉ）の化合物の中でも、式（Ｉ）におい
て、 R1は１〜６個の炭素をもつアルカノイルにより、アミノ
アルカノイルまたはジアルキルアミノアルカノイル基
（ここで、アルキルおよびアルカノイル部分は夫々１〜
３個の炭素を含むことができる）により、全体として２
〜７個の炭素をもつアルコキシカルボニルによりあるい
は全体で２〜４個の炭素をもつアルコキシカルボニルに
より置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基に
より置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは１〜５個の炭素をもつアルキルア
ミノ基、これらは窒素において１〜５個の炭素をもつア
ルカノイル基（１〜３個の炭素をもつアルコキシで置換
されていてもよい）により、全体で６〜８個の炭素をも
つシクロアルキルカルボニルによりまたは全体で２〜４
個の炭素をもつアルコキシカルボニルにより置換されて
いる、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これらは１〜８個の炭素をもつアルキルによ
り、３〜５個の炭素をもつアルケニルまたはアルキニル
基により、７〜11個の炭素をもつビシクロまたはトリシ
クロアルキルにより、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキルまたはフェニルアルキル基によりモノまたはジ
もしくはトリ置換されていてもよく、これら置換基は同
一または異っていてもよく、該アルキル部分は１〜３個
の炭素をもつことができ、該シクロアルキル部分は５〜
７個の炭素をもつことができ、５〜７個の炭素をもつシ
クロアルキルのメチレン基は酸素で置換でき、アルキル
基は４、５または６−位でヒドロキシまたはトリフルオ
ロアセチル基で置換されていてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数が４〜６個のシク
ロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜８のアルキルにより、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキルまたはフェニルアルキル（アルキル部分
は１〜３個の炭素をもつことができ、かつシクロアルキ
ル部分は５〜７個の炭素原子を含むことができる）によ
り置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置換
でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェニルメチ
レンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメチレンフ
ェニルカルボニルアミノは１または２つのアルキルで置
換されていてもよく、また該フェニル核はアルキルまた
はアルコキシでモノまたはジ置換されていもよく、これ
ら置換基は同一または異っていてもよく、同時に部分的
または完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアル
カン−３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−
３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシ基により
置換されている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボ
ン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン
酸イミノ基（このビシクロアルカンおよびビシクロアル
ケン部分は各々９または10個の炭素を含み、１、２また
は３個のメチル基で置換されていてもよく、エンドメチ
レン基は酸素で置換できる）、グルタル酸イミノまたは
３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（このｎ
−プロピレン基はパーフルオロ化されていてもよく、１
または２個のアルキルによりまたはテトラメチレンもし
くはペンタメチレンで置換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基を表し、 R2は水素を表すか、あるいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は炭素数３〜５のアルキル、または夫々３〜５個の炭
素をもつアルケニルもしくはアルキニルを表し、 R4はカルボキシまたはテトラゾリルを表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、また R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニルを表す、 ことを特徴とする式（Ｉ）のベンズイミダゾール類、そ
の１および３異性体混合物および無機または有機酸また
は塩基との付加塩類。However, particularly preferred compounds of general formula (I) are those of formula (I)
In, R 1 is benzyl, decalin, trifluoromethylcarbonyl, benzylcarbonyl, benzyloxycarbonyl,
A 2-ethyl-5-methyl-cyclohexyloxy or t-butoxycarbonylaminoacetyl group gives a cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylalkanoyl group (with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms). Where the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbons, the alkyl moiety can have 1 to 3 carbons, and the alkanoyl moiety can have 1 to 3 carbons). , An alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aminoalkanoyl or dialkylaminoalkanoyl group (wherein the alkyl moiety and the alkanoyl moiety can each have 1 to 3 carbon atoms),
Thiazolidin-3-yl substituted by an alkoxycarbonyl group having a total of 2-7 carbons, an alkylsulfonyl group having a carbon number of 1-4, or an alkoxycarbonyl group having a total of 2-4 carbons An amino group, which is substituted by a carbonyl group, benzylamino or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, which optionally has a benzyl or cyclohexyl group at the nitrogen atom, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (which may be 2 or An alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms (6 to 8 in total by an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms) by an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms at the 3-position and optionally substituted by a phenylamino group With a cycloalkylcarbonyl having 2 carbons or a total of 2
~ Aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group, which is optionally substituted by an alkoxycarbonyl group having ~ 4 carbons, which is 3 ~ by an alkyl group having 1 ~ 12 carbons It may be mono, di or tri substituted by an alkenyl or alkyl group having 5 carbons and a bicyclo or tricycloalkyl group having 7 to 11 carbons, which substituents are the same or different and The alkyl moiety can contain from 1 to 3 carbons, the cycloalkyl moiety can have from 5 to 7 carbons,
The methylene group of a cycloalkyl group having 4 carbons can be replaced by oxygen, and the alkyl group can be substituted by a hydroxy or trifluoroacetyl group at the 4, 5 or 6 positions, 4-6 for the cycloalkyleneimino moiety Cycloalkyleneiminocarbonylamino or morpholinocarbonylamino groups having 1 carbon, these being 1 at the amino nitrogen
With an alkyl having 12 carbons, a cycloalkyl,
Optionally substituted by a cycloalkylalkyl or phenylalkyl group, wherein the alkyl moiety can have 1 to 3 carbons and the cycloalkyl moiety can contain 5 to 7 carbons, Phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (wherein the carbonyl group of the phthalimino group is replaced by a methylene group) May be, homophthalimino, 2
The methylene group of the -carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group may be substituted with 1 or 2 alkyl groups, optionally the phenyl nucleus is mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy groups. , These substituents may be the same or different, and may be partially or completely hydrogenated at the same time), bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-
3-Carboxylic acid amino group (substituted by carboxy group at 2-position), bicycloalkane-2,3-
Dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino groups (wherein the bicycloalkane and bicycloalkene moieties respectively have 9 or 10 carbons, 1, 2
Alternatively, it may be substituted with three methyl groups, and the endomethylene group may be substituted with oxygen), imino glutarate or a 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (where n-propylene is a peroxy group). Fluorinated, optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups or by tetramethylene or pentamethylene), or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c ] Represents a thiazolyl group, R 2 represents hydrogen or a methyl or hydroxy group, or R 1 and R 2 represent a phenyl group together with two ortho carbons of adjacent phenyl rings, and R 3 represents 3 to 5 Alkyl containing carbon, represents an alkenyl or alkynyl group each having 3 to 5 carbons, R 4 is carboxy, methylsulfonylaminocarbonyl,
Represents a trifluoromethylsulfonylaminocarbonyl, benzenesulfonylaminocarbonyl, trifluorocarbonylaminomethyl, trifluoromethylaminomethyl or tetrazolyl group, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydrogen, or R 5 and R 6 and Represents a phenyl group together with two ortho carbons, and in particular among the compounds of general formula (I), in formula (I), R 1 is an aminoalkanoyl or an alkanoyl having 1 to 6 carbons; A dialkylaminoalkanoyl group, where the alkyl and alkanoyl moieties are 1 to
Can contain 3 carbons), resulting in a total of 2
An amino group substituted by a thiazolidin-3-ylcarbonyl group substituted by an alkoxycarbonyl having ~ 7 carbons or an alkoxycarbonyl having a total of 2-4 carbons, benzylamino or 1-5 Alkylamino groups with carbons, which have a total of 6 to 8 carbons with an alkanoyl group with 1 to 5 carbons in the nitrogen (which may be substituted with an alkoxy with 1 to 3 carbons). With cycloalkylcarbonyl or total 2-4
An aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group substituted by an alkoxycarbonyl having 1 carbon, these being an alkyl having 1 to 8 carbons, an alkenyl or an alkynyl group having 3 to 5 carbons, It may be mono-, di- or tri-substituted by a cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl group by bicyclo or tricycloalkyl having 7 to 11 carbons, which substituents may be the same or different. , The alkyl moiety can have 1 to 3 carbons, and the cycloalkyl moiety has 5 to 5 carbons.
The methylene group of a cycloalkyl which can have 7 carbons and which has 5 to 7 carbons can be replaced by oxygen and the alkyl group is substituted by a hydroxy or trifluoroacetyl group in the 4, 5 or 6-position. Cycloalkyleneiminocarbonylamino or morpholinocarbonylamino groups having 4 to 6 carbon atoms in the cycloalkyleneimino moiety, which may be cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenyl, depending on the alkyl having 1 to 8 carbon atoms at the amino nitrogen. Optionally substituted by alkyl (wherein the alkyl portion can have 1 to 3 carbons and the cycloalkyl portion can contain 5 to 7 carbon atoms), phthalimino, homophthalimino, 2 -Carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylami , 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl of phthalimino can be replaced by methylene, and homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino can be 1 or 2 May be substituted with one alkyl, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, which substituents may be the same or different and at the same time partially or fully hydrogenated. Optional), bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-
3-Carboxylic acid amino group (substituted by carboxy group at 2-position), bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino group (this bicycloalkane and bicycloalkene moieties Each contain 9 or 10 carbons and may be substituted by 1, 2 or 3 methyl groups, the endmethylene group can be replaced by oxygen), imino glutarate or 3-carboxy-n-propylenecarbonyl. Group (this n
The propylene group may be perfluorinated, 1
Or optionally substituted with two alkyls or with tetramethylene or pentamethylene), or a 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, R 2 is hydrogen. Or R 1 and R 2 represent a phenyl group together with two ortho carbons on adjacent phenyl rings, and R 3 represents an alkyl having 3 to 5 carbons, or an alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 carbons. Wherein R 4 represents carboxy or tetrazolyl, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydrogen, and R 5 and R 6 represent phenyl with two ortho carbons. Benzimidazoles of (I), mixtures of 1 and 3 isomers thereof and addition salts with inorganic or organic acids or bases.

6,4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ヘキシ
ルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘ
キシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミ
ノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキソ−イソイ
ンドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロ
ピオニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−
ブチル−６−イソプロピルカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒド
ロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブ
チルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジメチル
アミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′
−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロキシ
−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニル−アミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メ
チルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカ
ルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル;4′−〔（２−
ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（Ｎ−（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６
−（Ｎ−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２
−フェニルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸；お
よび４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペンチルカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸；からなる式（Ｉ）
のベンズイミダゾール類、その１および３異性体混合
物、およびその酸付加塩、特に製薬用途に適した無機ま
たは有機酸または塩基との生理的に許容される付加塩で
ある。6,4 '-[(2-n-Butyl-6- (N- (n-hexylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'- [(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-ethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-propylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N
-Cyclohexylaminocarbonyl-methylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid Acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-[(2- n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid;
4 '-[(2-n-Butyl-6- (1-oxo-isoindoline-2-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '
-[(2-n-Butyl-6-n-pentanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-propionylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-
Butyl-6-isopropylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-butylaminocarbonylamino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '
-[(6-n-Butanoylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Ethoxycarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (dimethylaminocarbonyl) -amino) -benz Imidazole
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '
-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n- Butyl-6-((5-hydroxy-n-pentyl) -aminocarbonyl-amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-6- (N- (n-butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-
Tetrazol-5-yl) -biphenyl; 4 '-[(2-
n-Butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-
(N- (Dimethylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6
-(N- (n-hexylaminocarbonyl) -N- (2
-Phenylethyl) -amino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; and 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclopentylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; Formula (I)
Benzimidazoles, mixtures of 1 and 3 isomers thereof, and acid addition salts thereof, especially physiologically acceptable addition salts with inorganic or organic acids or bases suitable for pharmaceutical use.

本発明の一般式（Ｉ）の新規化合物は、以下のような本
発明の方法に従って得られる。The novel compounds of general formula (I) of the present invention are obtained according to the method of the present invention as follows.

ａ）次式（II）： 〔ここで、R1およびR2は少なくとも請求項１〜６の一つ
に定義した通りであり、X1およびY1の一方は以下の式： で示される基であり；X1およびY1の他方は次式： で示させる基を表し、ここでR3は上記においてR3につい
て規定した意味（尚、弗素、塩素または臭素原子、ヒド
ロキシ、メルカプトまたはアミノカルボニル基を除く）
を有し、後者は炭素数１〜３のアルキル基または炭素数
５〜７のシクロアルキル基で置換されていてもよく；R4
〜R6は上で規定された通りであり；R7は水素、ヒドロキ
シまたはR3′CO（ここでR3′は上記定義通り）を表し；
Z1およびZ2は同一でも異っていてもよく、置換されてい
てもよいアミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルで置換
されていてもよいメルカプト基を表し；またZ1およびZ2
は一緒に酸素または硫黄原子、場合により１〜３個の炭
素をもつアルキルで置換されたイミノ、夫々炭素数２ま
たは３のアルキレンジオキシまたはアルキレンジチオ基
を表すが、X1およびY1の一方は 以下の式： でなければならない〕で示される化合物を環化する。a) The following formula (II): [Wherein R 1 and R 2 are at least as defined in one of claims 1 to 6 and one of X 1 and Y 1 is of the formula: The other of X 1 and Y 1 is represented by the following formula: In which R 3 has the meaning defined for R 3 above (excluding fluorine, chlorine or bromine atom, hydroxy, mercapto or aminocarbonyl group).
And the latter may be substituted with an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms; R 4
To R 6 are as defined above; R 7 represents hydrogen, hydroxy or R 3 'CO (wherein R 3' a is as defined above);
Z 1 and Z 2 may be the same or different and each represents an optionally substituted amino, hydroxy or lower alkyl mercapto group; and Z 1 and Z 2
Represents together an oxygen or sulfur atom, an imino optionally substituted by alkyl having 1 to 3 carbons, an alkylenedioxy or alkylenedithio group having 2 or 3 carbon atoms, respectively, one of X 1 and Y 1 Is the following formula: Must be present] is cyclized.

この環化は、有利には溶媒またはその混合物、例えばエ
タノール、イソプロパノール、氷酢酸、ベンゼン、クロ
ロベンゼン、トルエン、キシレン、グリコール、グリコ
ールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、スルホラン、ジメチルホルムアミド、テト
ラリン中で、あるいは一般式（II）の化合物の調製に用
いるアセチル化剤、例えば対応するニトリル、酸無水
物、酸ハライド、エステルまたはアミドの過剰量中で、
例えば０〜250℃好ましくは該反応混合物の沸点にて、
場合により縮合剤、例えばホスホラスオキシクロリド、
チオニルクロリド、スルフリルクロリド、硫酸、ｐ−ト
ルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、塩酸、燐酸、ポ
リ燐酸、無水酢酸、の存在下で、あるいは場合により塩
基、例えばカリウムエトキシドまたはカリウムｔ−ブト
キシドの存在下で行う。しかし、環化は、また溶媒およ
び／または縮合剤の不在下で行うことも可能である。This cyclization is advantageously carried out in a solvent or a mixture thereof, such as ethanol, isopropanol, glacial acetic acid, benzene, chlorobenzene, toluene, xylene, glycol, glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, sulfolane, dimethylformamide, tetralin or in the general formula An acetylating agent used in the preparation of the compound of (II), for example in excess of the corresponding nitrile, acid anhydride, acid halide, ester or amide,
For example, at 0 to 250 ° C., preferably at the boiling point of the reaction mixture,
Optionally a condensing agent, such as phosphorous oxychloride,
In the presence of thionyl chloride, sulfuryl chloride, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, hydrochloric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid, acetic anhydride, or optionally in the presence of a base such as potassium ethoxide or potassium t-butoxide. Done in. However, the cyclization can also be carried out in the absence of solvent and / or condensing agent.

しかし、この反応は、場合により式；R3′COOHのカルボ
ン酸の存在下で対応するｏ−ニトロアミノ化合物を還元
するか、あるいは対応するｏ−ジアミノ化合物をアシル
化することにより反応混合物中で式（II）の化合物を調
製することにより行うことが特に有利である。ニトロ基
の還元がヒドロキシラミン段階で終了する場合、式
（Ｉ）の化合物のＮ−オキシドが後の環化で得られる。
次いで、かくして得たＮ−オキシドを還元により対応す
る式（Ｉ）の化合物に転化する。However, this reaction is optionally carried out in a reaction mixture by reducing the corresponding o-nitroamino compound in the presence of a carboxylic acid of the formula R 3 ′ COOH or by acylating the corresponding o-diamino compound. It is particularly advantageous to work by preparing a compound of formula (II). If the reduction of the nitro group ends at the hydroxylamine step, the N-oxide of the compound of formula (I) is obtained in the subsequent cyclization.
The N-oxide thus obtained is then converted by reduction into the corresponding compound of formula (I).

得られた式（Ｉ）のＮ−オキシドの後の還元は、好まし
くは溶媒、例えば水、水／エタノール、メタノール、氷
酢酸、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミド中で、水
添触媒、例えばラニーニッケル、プラチナまたはパラジ
ウム／炭素の存在下で水素を用いて、酸、例えば酢酸、
塩酸または硫酸の存在下で金属、例えば鉄、錫または亜
鉛を用いて、塩例えば硫酸鉄（II）、塩化錫（II）また
はナトリウムジチオナイトを用いて、あるいはラニーニ
ッケルの存在下でヒドラジンを用いて、０〜50℃、好ま
しくは周囲温度において実施する。The subsequent reduction of the resulting N-oxide of formula (I) is preferably carried out in a solvent such as water, water / ethanol, methanol, glacial acetic acid, ethyl acetate or dimethylformamide in a hydrogenation catalyst such as Raney nickel, platinum. Or with hydrogen in the presence of palladium / carbon, using an acid such as acetic acid,
With metals such as iron, tin or zinc in the presence of hydrochloric acid or sulfuric acid, with salts such as iron (II) sulfate, tin (II) chloride or sodium dithionite, or with hydrazine in the presence of Raney nickel. At 0 to 50 ° C, preferably at ambient temperature.

次に、かくして得られた式（Ｉ）の２−アルコキシ化合
物は、場合により、加水分解により、好ましくは酸、例
えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸またはトリクロロ酢
酸の存在下で、適当な溶媒、例えば水、水／メタノー
ル、エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノー
ルまたは水／ジオキサン中で、−10〜120℃、例えば20
℃〜反応混合物の沸点の範囲の温度にて加水分解して対
応する式（Ｉ）の２−ヒドロキシ化合物に転化すること
ができる。The 2-alkoxy compound of formula (I) thus obtained is then optionally hydrolyzed, preferably in the presence of an acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or trichloroacetic acid, In a solvent such as water, water / methanol, ethanol, water / ethanol, water / isopropanol or water / dioxane, -10 to 120 ° C, for example 20
It can be hydrolyzed and converted to the corresponding 2-hydroxy compound of formula (I) at a temperature in the range of ° C to the boiling point of the reaction mixture.

ｂ）式（Ｉ）においてR3が、R3について上で述べた芳香
族またはヘテロ芳香族基を表す化合物を調製するため
に、次式のフェニレンジアミン： 〔ここで、R1およびR2は上で規定した通りであり；X2お
よびY2の一方は次式： （但し、R4〜R6は上で規定した通りである）で示される
基を表し；かつ他方はアミノ基を表す〕と、次式（I
V）： OCH−R3″ （IV） （ここで、R3″は上で規定した芳香族またはヘテロ芳香
族基を表す）で示されるアルデヒドとを酸化剤の存在下
で反応させる。b) In order to prepare compounds of formula (I) in which R 3 represents an aromatic or heteroaromatic group as described above for R 3 , a phenylenediamine of the formula: [Wherein R 1 and R 2 are as defined above; one of X 2 and Y 2 is of the formula: (Wherein R 4 to R 6 are as defined above); and the other represents an amino group] and the following formula (I
V): OCH—R 3 ″ (IV) is reacted with an aldehyde of the formula R 3 ″ represents an aromatic or heteroaromatic group as defined above in the presence of an oxidizing agent.

この反応は、好ましくは適当な溶媒、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレンまたはジメチルアセタ
ミド中で、酸化剤、例えば硫黄または空中の酸素の存在
下で80〜250℃、好ましくは反応混合物の沸点にて行わ
れる。This reaction is preferably carried out in a suitable solvent such as benzene,
It is carried out in toluene, xylene, mesitylene or dimethylacetamide in the presence of an oxidant such as sulfur or oxygen in the air at 80 to 250 ° C., preferably at the boiling point of the reaction mixture.

場合により、かくして得た式（Ｉ）の２−アルコキシ化
合物は、次に、好ましくは酸、例えば塩酸、臭化水素
酸、硫黄、燐酸またはトリクロロ酢酸の存在下で、適当
な溶媒中で、例えば水、水／エタノール、エタノール、
水／エタノール、水／イソプロパノールまたは水／ジオ
キサン中で、−10〜120℃、例えば20℃〜反応混合物の
沸点までの温度にて加水分解して式（Ｉ）の対応する２
−ヒドロキシ化合物に転化することもできる。Optionally, the thus obtained 2-alkoxy compound of formula (I) is then purified, preferably in the presence of an acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfur, phosphoric acid or trichloroacetic acid, in a suitable solvent, for example Water, water / ethanol, ethanol,
Hydrolysis in water / ethanol, water / isopropanol or water / dioxane at temperatures of -10 to 120 ° C, for example 20 ° C to the boiling point of the reaction mixture, yields the corresponding 2 of formula (I).
It can also be converted into a hydroxy compound.

（ｃ）式（Ｉ）において、R1、R2および／またはR3の少
なくとも一つが、R1、R2および／またはR3について上で
述べたスルフィニルまたはスルホニル基を含む基の１種
であり、R1、R2および／またはR3の残りが上で規定の通
りである。一般式（Ｉ）の化合物を調製するために、次
式（Ｖ）の化合物： 〔ここで、R4〜R6は上で規定した通りであり；R1′、
R2′および／またはR3の少なくとも一つは、R1、R2お
よび／またはR3について上で述べた硫黄原子またはスル
フィニル基含有基の一種であり、かつその残りがR1、R2
および／またはR3について上で規定した意味をもつ〕を
酸化する。(C) In formula (I), wherein the at least one of R 1, R 2 and / or R 3, in one group containing sulphinyl or sulphonyl groups mentioned above for R 1, R 2 and / or R 3 And the rest of R 1 , R 2 and / or R 3 are as defined above. To prepare a compound of general formula (I), a compound of formula (V): [Where R 4 to R 6 are as defined above; R 1 ′,
At least one of R 2 ′ and / or R 3 is one of the sulfur atom- or sulfinyl group-containing groups mentioned above for R 1 , R 2 and / or R 3 , and the remainder is R 1 , R 2
And / or has the meanings defined above for R 3 ].

この酸化は、好ましくは溶媒またはその混合物、例えば
水、水／ピリジン、アセトン、氷酢酸、希硫酸またはト
リフルオロ酢酸中で、有利には使用する酸化剤に応じて
−80〜100℃の範囲の温度にて実施する。This oxidation is preferably carried out in a solvent or a mixture thereof, such as water, water / pyridine, acetone, glacial acetic acid, dilute sulfuric acid or trifluoroacetic acid, advantageously in the range from −80 to 100 ° C., depending on the oxidizing agent used. Conduct at temperature.

式（Ｉ）のスルフィニル化合物を調製するには、この酸
化は、有利には使用すべき酸化剤一当量を用いて、例え
ば氷酢酸、トリフルオロ酢酸または蟻酸中で０〜20℃
で、またはアセトン中で０〜60℃で過酸化水素を用い
て、あるいは氷酢酸またはトリフルオロ酢酸中で０〜50
℃にて過酸、例えば過蟻酸を用いて、あるいは塩化メチ
レンもくしはクロロホルム中で−20〜60℃にてｍ−クロ
ロ過安息香酸を用いて、水性メタノールまたはエタノー
ル中にて−15〜25℃でナトリウムメタパーアイオデート
を用いて、氷酢酸または水性酢酸を中で臭素を用いて、
エタノール中でＮ−ブロモサクシンイミドを用いて、メ
タノール中で−80〜−30℃にてｔ−ブチルハイポクロラ
イドを用いて、水性ピリジン中０〜50℃にてヨードベン
ゾジクロリドを用いて、氷酢酸中０〜20℃にて硝酸を用
いて、氷酢酸またはアセトン中で０〜20℃にてクロム酸
を用いて、および塩化メチレン中−70℃で塩化スルフリ
ルを用いて、実施される。かくして得られるチオエーテ
ル−塩素錯体は有利には水性エタノールを用いて加水分
解される。To prepare the sulfinyl compounds of formula (I), this oxidation is advantageously carried out with one equivalent of the oxidizing agent to be used, for example in glacial acetic acid, trifluoroacetic acid or formic acid at 0-20 ° C.
With hydrogen peroxide at 0-60 ° C in acetone or in glacial acetic acid or trifluoroacetic acid at 0-50.
Peroxidic acid at, for example, formic acid, or m-chloroperbenzoic acid in methylene chloride or chloroform at -20 to 60 ° C, in aqueous methanol or ethanol at -15 to 25 ° C. Bromine in glacial acetic acid or aqueous acetic acid with sodium metaperiodate at
Using N-bromosuccinimide in ethanol, t-butyl hypochloride in methanol at -80 to -30 ° C, and iodobenzodichloride in aqueous pyridine at 0 to 50 ° C, glacial acetic acid. It is carried out with nitric acid in medium 0-20 ° C., with chromic acid in glacial acetic acid or acetone at 0-20 ° C. and with sulfuryl chloride in methylene chloride at −70 ° C. The thioether-chlorine complex thus obtained is preferably hydrolyzed with aqueous ethanol.

式（Ｉ）のスルホニル化合物を調製するには、該酸化
は、有利には使用すべき酸化剤を１または２当量以上用
いて、例えば氷酢酸、トリフルオロ酢酸または蟻酸中に
て20〜100℃で、あるいはアセトン中で０〜60℃で過酸
化水素を用いて、氷酢酸、トリフルオロ酢酸、塩化メチ
レンまたはクロロホルム中０〜60℃で過蟻酸またはｍ−
クロロ過安息香酸などの過酸を用いて、氷酢酸中０〜20
℃で硝酸を用いて、あるいは氷酢酸、水／硫酸またはア
セトン中０〜20℃でクロム酸または過マンガン酸カリウ
ムを用いて行われる。To prepare the sulfonyl compounds of formula (I), the oxidation is advantageously carried out with one or more equivalents of the oxidizing agent to be used, for example in glacial acetic acid, trifluoroacetic acid or formic acid at 20-100 ° C. Or hydrogen peroxide in acetone at 0-60 ° C in glacial acetic acid, trifluoroacetic acid, methylene chloride or chloroform at 0-60 ° C formic acid or m-.
Using peracids such as chloroperbenzoic acid, 0-20 in glacial acetic acid
It is carried out with nitric acid at 0 ° C. or with chromic acid or potassium permanganate at 0-20 ° C. in glacial acetic acid, water / sulfuric acid or acetone.

ｄ）一般式（Ｉ）において、R4がカルボキシまたはアミ
ノ基である化合物を調製するために、次式（VI）の化合
物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
り；R4′は加水分解、、熱分解または水添分解によりカ
ルボキシにあるいは加水分解、水添分解またはアミド交
換によりアミノ基に変えるとこのできる基を表す〕を対
応するカルボキシまたはアミノ化合物に転化する。d) To prepare a compound of the general formula (I) in which R 4 is a carboxy or amino group, a compound of the following formula (VI): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above; R 4 ′ is hydrolyzed, pyrolyzed or hydrolyzed to carboxy or hydrolyzed, hydrolyzed or amide Which when exchanged to an amino group represents this group] is converted to the corresponding carboxy or amino compound.

例えば、カルボキシ基の官能性誘導体、例えばその置換
または未置換アミド、エステル、チオエステル、オルト
エステル、イミノエステル、アミジンまたは無水物、ニ
トリル基またはテトラゾリル基または加水分解によりカ
ルボキシ基に転化でき、三級アルコールのエステル、例
えばｔ−ブチルエステルは熱分解によりカルボキシル基
に転化でき、アラルカノールのエステル、例えばベンジ
ルエステルは水添分解でカルボキシ基に転化でき、アシ
ルアミノ、例えばベンゾイルアミノまたはフタルイミド
は加水分解により、イミノ基例えばフタルイミノはアミ
ド交換によりアミノ基に転化できる。For example, functional derivatives of carboxy groups, such as substituted or unsubstituted amides, esters, thioesters, orthoesters, iminoesters, amidines or anhydrides, nitrile groups or tetrazolyl groups or can be converted to carboxy groups by hydrolysis and tertiary alcohols. Of alkanol, such as t-butyl ester, can be converted to a carboxyl group by thermal decomposition, an ester of aralkanol such as a benzyl ester can be converted to a carboxyl group by hydrogenolysis, and an acylamino such as benzoylamino or phthalimide can be hydrolyzed to imino. Groups such as phthalimino can be converted to amino groups by transamidation.

この加水分解は好ましくは酸、例えば塩酸、硫酸、燐
酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸の存在下
で、あるいは塩基、例えば水酸化ナトリウムまたはカリ
ウムの存在下で、適当な溶媒例えば水、水／メタノー
ル、エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノー
ル、または水／ジオキサン中で、−10〜120℃、例えば
周囲温度乃至反応混合物の沸点にて行われる。有機酸、
例えばトリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸中での加
水分解中、時として存在するアルコール水酸基も対応す
るアシルオキシ、例えばトリフルオロアセトキシに転化
されてしまう。This hydrolysis is preferably carried out in the presence of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, trichloroacetic acid or trifluoroacetic acid, or in the presence of a base such as sodium or potassium hydroxide, a suitable solvent such as water, water / methanol, It is carried out in ethanol, water / ethanol, water / isopropanol or water / dioxane at −10 to 120 ° C., for example at ambient temperature to the boiling point of the reaction mixture. Organic acids,
During hydrolysis, for example in trichloroacetic acid or trifluoroacetic acid, the alcohol hydroxyl groups which are sometimes present are also converted to the corresponding acyloxy, for example trifluoroacetoxy.

式VIの化合物中のR4′がシアノまたはアミノカルボニル
である場合、これら基は酸、例えば硫酸の存在下で亜硝
酸塩例えば亜硝酸ナトリウムを用い、（この酸は同時に
溶媒としても作用することが有利である）、０〜50℃で
カルボキシ基に転化できる。When R 4 ′ in the compound of formula VI is cyano or aminocarbonyl, these groups use nitrites such as sodium nitrite in the presence of an acid, such as sulfuric acid, which may also act as a solvent. Can be converted to a carboxy group at 0-50 ° C.

式（VI）の化合物において、R4′が、例えばｔ−ブチル
オキシカルボニルを表す場合、このｔ−ブチル基は熱分
解で脱離でき、場合によりこれは溶媒、例えば塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、テトラヒド
ロフランまたはジオキサン中で、かつ好ましくは触媒量
の酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、燐酸また
はポリリン酸の存在下で、好ましくは使用する溶媒の沸
点、例えば40〜100℃にて行われる。In the compounds of formula (VI), when referring to R 4 'is, for example, t- butyloxycarbonyl, the t- butyl group can eliminated by pyrolysis, optionally this solvent, such as methylene chloride, chloroform, benzene, Performed in toluene, tetrahydrofuran or dioxane, and preferably in the presence of a catalytic amount of an acid such as p-toluenesulfonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or polyphosphoric acid, preferably at the boiling point of the solvent used, for example 40-100 ° C. Be seen.

式（VI）の化合物におけるR4′が、例えばベンジルオキ
シカルボニルである場合、このベンジル基は水添触媒、
例えばパラジウム／炭素の存在下で、適当な溶媒、例え
ばメタノール、エタノール、エタノール／水、氷酢酸、
酢酸エチル、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中
で、好ましくは０〜50℃、例えば周囲温度にて、１〜５
バールの水素圧下で水添分解により脱離できる。この水
添分解中、同時に他の基も還元され、例えばニトロがア
ミノに、ベンジルオキシがヒドロキシに、ビニリデンが
対応するアルキリデンに、あるいは桂皮酸根が対応する
フェニルプロピオン酸根に転化されるか、あるいは水素
原子で置換される。例えば、ハロゲンは水素で置換され
る。When R 4 ′ in the compound of formula (VI) is, for example, benzyloxycarbonyl, this benzyl group is a hydrogenation catalyst,
For example, in the presence of palladium / carbon, a suitable solvent such as methanol, ethanol, ethanol / water, glacial acetic acid,
1-5 in ethyl acetate, dioxane or dimethylformamide, preferably at 0-50 ° C, eg at ambient temperature
It can be desorbed by hydrogenolysis under hydrogen pressure of bar. During this hydrogenolysis, other groups are simultaneously reduced, for example, nitro is converted into amino, benzyloxy is converted into hydroxy, vinylidene is converted into corresponding alkylidene, or cinnamic acid root is converted into corresponding phenylpropionate, or hydrogen is converted. It is replaced by an atom. For example, halogen is replaced with hydrogen.

R4′がフタルイミノを表す場合、この基は特に有利にア
ミノ基に転化され、この転化は第１有機塩基、例えばメ
チルアミン、エチルアミンまたはプロピルアミンの存在
下で、適当な溶媒中で、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、メタノ
ール／ジメチルホルムアミドまたはメタノール／水中
で、０〜50℃、好ましくは周囲温度にてアミド交換によ
り行われる。R1および／またはR2が上記イミノの一つを
表す場合、これらも同様に対応するアミノに転化され
る。If R 4 ′ represents phthalimino, this group is particularly preferably converted into an amino group, which conversion is carried out in the presence of a first organic base such as methylamine, ethylamine or propylamine in a suitable solvent, for example methanol. , Ethanol, isopropanol, dimethylformamide, methanol / dimethylformamide or methanol / water at 0-50 ° C., preferably at ambient temperature, by transamidation. If R 1 and / or R 2 represent one of the above iminos, these are likewise converted to the corresponding amino.

式（VI）の化合物のR1および／またはR2が上記のイミノ
の一つである場合、これは反応中部分的に加水分解を受
けて、例えば２−カルボキシフェニルカルボニルアミ
ノ、２−カルボキシフェニルメチルアミノ、２−カルボ
キシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カル
ボキシメチレンフェニルカルボニルアミノに転化され
る。ここで、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニ
ルアミノ−または２−カルボキシメチレンフェニルカル
ボニルアミノのメチレンは１または２のアルキルで置換
されていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまた
はアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよく、こ
の置換基は同一でも異っていてもよく、同時にこれらは
部分的にもしくは完全に水素化されていてもよく、ビシ
クロアルカン−３−カルボル酸アミノまたはビシクロア
ルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシ
で置換されており、ここでビシクロアルカンおよびビシ
クロアルケン部分は各々９または10個の炭素をもち、
１、２または３個のメチルで置換されていてもよく、か
つエンドメチレンは酸素で置換されていてもよい）、３
−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル（ここでｎ−
プロピレンはペルフルオロ化されていてよく、１または
２のアルキルによりあるいはテトラメチレンまたはペン
タメチレンにより置換されていてもよい）。When R 1 and / or R 2 of the compound of formula (VI) is one of the above iminos, it is partially hydrolyzed during the reaction, for example 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenyl Converted to methylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino. Here, methylene of 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino- or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino may be substituted with 1 or 2 alkyl, and the phenyl nucleus is mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy. The substituents may be the same or different, and at the same time, they may be partially or completely hydrogenated, and bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid may be used. An amino group (substituted at the 2-position with carboxy, where the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each have 9 or 10 carbons,
Optionally substituted with 1, 2 or 3 methyl, and endomethylene optionally substituted with oxygen), 3
-Carboxy-n-propylene carbonyl (where n-
Propylene may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyl or by tetramethylene or pentamethylene).

（ｅ）次式（VII）で示されるベンズイミダゾール： （ここで、R1〜R3は上記の通りである）と、次式（VII
I）で示されるビフェニル化合物： （ここで、R4〜R6は上で定義した通りであり；Z3は求核
離脱基、例えば、塩素、臭素または沃素などのハロゲン
またはメタンスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオ
キシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシなどの置換ス
ルホルニオキシ基を表す）とを反応させる。(E) Benzimidazole represented by the following formula (VII): (Where R 1 to R 3 are as described above) and the following formula (VII
Biphenyl compound represented by I): (Wherein R 4 to R 6 are as defined above; Z 3 is a nucleophilic leaving group such as halogen such as chlorine, bromine or iodine or methanesulfonyloxy, phenylsulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy. Represents a substituted sulfornioxy group).

この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば塩化
メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、ジメチルスルホキシドまたはベンゼン中で、
場合により酸結合剤、例えば炭酸ナトリウムまたはカリ
ウム、水酸化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、ト
リエチルアミンまたはピリジン（ここで後者２つの試薬
は同時に溶媒としても機能する）の存在下で、好ましく
は０〜100℃、例えば周囲温度乃至50℃で行われる。The reaction is advantageously carried out in a solvent or a mixture thereof, such as methylene chloride, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, dimethylsulfoxide or benzene,
Optionally in the presence of an acid-binding agent such as sodium or potassium carbonate, sodium hydroxide, potassium t-butoxide, triethylamine or pyridine (wherein the latter two reagents also simultaneously function as solvents), preferably 0-100 ° C. , For example at ambient temperature to 50 ° C.

この反応中、１−および３−異性体の混合物が、好まし
くは得られる。During this reaction, a mixture of 1- and 3-isomers is preferably obtained.

（ｆ）一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラゾリル基
である式（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（IX）
の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
り、R4″は保護基で１−位が保護されている1H−テトラ
ゾリル基を表す〕の保護基を脱離する。(F) In the formula (I), R 4 is a 1H-tetrazolyl group.
Compound of: [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above, and R 4 ″ represents a 1H-tetrazolyl group in which the 1-position is protected by a protecting group]. Desorb.

保護基の適当な例はトリフェニルメチル、トリブチル錫
またはトリフェニル錫である。Suitable examples of protecting groups are triphenylmethyl, tributyltin or triphenyltin.

使用済保護基の脱離は、好ましくはハロゲン化水素の存
在下で、好ましくは塩化水素の存在下で、塩基、例えば
水酸化ナトリウムまたはアルコール性アンモニアの存在
下で、適当な溶媒、例えば塩化メチレン、メタノール、
メタノール／アンモニア、エタノールまたはイソプロパ
ノール中で、０〜100℃、好ましくは周囲温度あるいは
より高温で行われ、反応がアルコール性アンモニアの存
在下で行う場合には、例えば100〜150℃、好ましくは12
0〜140℃で行う。Removal of the used protecting group is preferably carried out in the presence of a hydrogen halide, preferably hydrogen chloride, in the presence of a base such as sodium hydroxide or alcoholic ammonia, in a suitable solvent such as methylene chloride. ,methanol,
When carried out in methanol / ammonia, ethanol or isopropanol at 0-100 ° C, preferably at ambient or higher temperature, when the reaction is carried out in the presence of alcoholic ammonia, for example 100-150 ° C, preferably 12 ° C.
Perform at 0-140 ° C.

ｇ）一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラゾリル基で
ある式（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（Ｘ）の
化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
る）をアジ化水素と反応させる。g) To prepare a compound of formula (I) in which R 4 is a 1H-tetrazolyl group in general formula (I), a compound of formula (X): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above] are reacted with hydrogen azide.

この反応は、好ましくは溶媒、例えばベンゼン、トルエ
ンまたはジメチルホルムアミド中で、80〜130℃、好ま
しくは125℃で行われる。かくして、アジ化水素はアル
カリアドジ、例えばナトリウムアジドから、弱酸例えば
塩化アンモニウムの存在下で反応中に極めて有利に遊離
される。The reaction is preferably carried out in a solvent such as benzene, toluene or dimethylformamide at 80-130 ° C, preferably 125 ° C. Thus, hydrogen azide is very advantageously liberated during the reaction from an alkaline adduct such as sodium azide in the presence of a weak acid such as ammonium chloride.

（ｈ）一般式（Ｉ）において、R1および／またはR2がア
ミノカルボニルアミノ基〔ビシクロアルキル、トリシク
ロアルキル基あるいはアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラル
キルまたはアリール基（炭素数４〜７のシクロアルキル
のメチレンは酸素で置換できる）によってモノ、ジまた
はトリ置換されていてもよい〕を表す式（Ｉ）の化合物
を調製するために、次式（XI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は上で定義した通りであり；R8は水
素、炭素数１〜20のアルキル、各々炭素数３〜５のアル
ケニルまたはアルキニル、炭素数３〜７のシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル（ここで、シクロアルキル
部分は炭素３〜７個もつことができ、アルキル部分は１
〜３個の炭素をもつことができ、かつ炭素数４〜７のシ
クロアルキル部分のメチレンは酸素で置換できる）、炭
素数７〜10のビシクロまたはトリシクロアルキル、アリ
ールまたはアルキル部分に１〜３個の炭素をもつことの
できるアラルキル（ここでアリールは場合により弗素、
塩素、臭素、ヒドロキシ、または炭素数１〜４のアルキ
ルまたはアルコキシで置換されていてもよいフェニル基
であってよい）を表す〕と、次式（XII）の化合物： （ここで、R9は同一でも異っていてもよく上記R8と同じ
意味をもち;Wは酸素または硫黄であり；Z4は求核離脱
基、例えば塩素または臭素を表し、あるいはR9の少なく
とも一方が水素原子である場合には、Z4とR9とは一緒に
窒素−炭素結合、または炭素数４〜６のシクロアルキレ
ンイミドまたはモルホリノを表す〕とを反応させる。(H) In the general formula (I), R 1 and / or R 2 is an aminocarbonylamino group [bicycloalkyl, tricycloalkyl group or alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl or aryl group (carbon To prepare a compound of formula (I), wherein the methylene of the cycloalkyl of the formulas 4 to 7 may be substituted by oxygen). [Wherein R 2 to R 6 are as defined above; R 8 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 carbons, cycloalkyl having 3 to 7 carbons] , Cycloalkylalkyl (wherein the cycloalkyl moiety can have from 3 to 7 carbons and the alkyl moiety is 1
~ 3 carbon atoms and the methylene of the cycloalkyl moiety having 4 to 7 carbon atoms can be replaced by oxygen), 1 to 3 in the bicyclo or tricycloalkyl, aryl or alkyl moiety having 7 to 10 carbon atoms. Aralkyls having up to 4 carbons (where aryl is optionally fluorine,
Chlorine, bromine, hydroxy, or a phenyl group which may be substituted with alkyl or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms)] and a compound of the following formula (XII): (Wherein R 9 may be the same or different and has the same meaning as R 8 above; W is oxygen or sulfur; Z 4 represents a nucleophilic leaving group such as chlorine or bromine; or R 9 When at least one of the above is a hydrogen atom, Z 4 and R 9 together represent a nitrogen-carbon bond, or a cycloalkyleneimide having 4 to 6 carbon atoms or morpholino].

この反応は好ましくは溶媒、例えばテトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、塩化エチレンまたはベンゼン中にて、
場合により酸結合剤、例えばトリエチルアミンまたはピ
リジンの存在下で、有利には０〜100℃、好ましくは20
〜80℃で行われる。The reaction is preferably carried out in a solvent such as tetrahydrofuran, dioxane, ethylene chloride or benzene,
Optionally in the presence of an acid binder such as triethylamine or pyridine, advantageously 0 to 100 ° C., preferably 20
It is carried out at ~ 80 ° C.

ｉ）一般式（Ｉ）において、R4がトリフルオロメチルカ
ルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ
メチル、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフ
ルオロメチルスルホニルアミノメチルまたは1H−テトラ
ゾリル基；アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボ
ニルアミノメチル、アリールカルボニルアミノ、アリー
ルカルボニルアミノメチル、アラルキルカルボニルアミ
ノ、アラルキルカルボニルアミノメチル、アルキルスル
ホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノメチル、アリ
ールスルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノメチ
ル、アラルキルスルホニルアミノまたはアラルキルスル
ホニルアミノメチル基（ここでアルキル部分は各場合に
おいて１〜３個の炭素をもつことができる）である式
（Ｉ）の化合物を調製するために、次式（XIII）の化合
物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6上で定義した通りであ
り；R4はアミノまたはアミノメチル基を表す）を、以
下の式（XIV）の化合物： HO−Ｕ−R10 （XIV） 〔ここで、R10はトリフルオロメチル、アルキル、アリ
ールまたはアラルキル（但し、該アルキル部分は各場合
において１〜３個の炭素をもつことができる）を表
し、;Uはカルボニルまたはスルホニルを表す〕を用いる
か、あるいはその反応性誘導体、例えばその酸ハライ
ド、酸エステルまたは酸無水物を用いてアシル化する。i) In the general formula (I), R 4 is trifluoromethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylaminomethyl, trifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylaminomethyl or 1H-tetrazolyl group; alkylcarbonylamino, alkylcarbonylamino Methyl, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminomethyl, aralkylcarbonylamino, aralkylcarbonylaminomethyl, alkylsulfonylamino, alkylsulfonylaminomethyl, arylsulfonylamino, arylsulfonylaminomethyl, aralkylsulfonylamino or aralkylsulfonylaminomethyl groups (where Alkyl moieties can in each case have 1 to 3 carbons) To a compound of the formula (XIII): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above; R 4 represents an amino or aminomethyl group] and the compound of formula (XIV): HO-U-R 10 (XIV) [wherein R 10 represents trifluoromethyl, alkyl, aryl or aralkyl, provided that the alkyl moiety may have 1 to 3 carbons in each case; U is carbonyl or Represents a sulfonyl] or is acylated with a reactive derivative thereof, such as an acid halide, acid ester or acid anhydride thereof.

式（XIV）の化合物の反応性誘導体の適当な例はそのエ
ステル、例えばメチル、エチルまたはベンジルエステ
ル、そのチオエステル例えばメチルチオまたはエチルチ
オエステル、そのハライド例えば酸クロリド、無水物ま
たはイミダゾリドである。Suitable examples of reactive derivatives of the compounds of formula (XIV) are their esters such as methyl, ethyl or benzyl esters, their thioesters such as methylthio or ethylthioesters, their halides such as acid chlorides, anhydrides or imidazolides.

この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば水、
塩化メチレン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中で、
酸活性化剤または脱水剤、例えば塩化チオニルの存在下
で対応するカルボン酸を用いて、その無水物、例えば無
水酢酸を用いて、そのエステル例えば酢酸エチルを用い
て、そのハライド例えばアセチルクロリドまたはメタン
スルホニルクロリドを用いて、場合によっては無機また
は三級有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸カリウ
ム、トリエチルアミンまたはピリジンの存在下で（後の
２つの塩基は同時に溶媒としても用いてよい）、−25〜
100℃、好ましくは−10〜80℃で行われる。The reaction is advantageously a solvent or a mixture thereof, such as water,
In methylene chloride, chloroform, ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide,
With an acid activator or dehydrating agent, such as the corresponding carboxylic acid in the presence of thionyl chloride, with its anhydride, such as acetic anhydride, with its ester, such as ethyl acetate, its halide, such as acetyl chloride or methane. With a sulfonyl chloride, optionally in the presence of an inorganic or tertiary organic base such as sodium hydroxide, potassium carbonate, triethylamine or pyridine (the latter two bases may also be used as solvent at the same time), -25 to
It is carried out at 100 ° C, preferably -10 to 80 ° C.

ｋ）一般式（Ｉ）において、R4がアルキル部分の炭素数
が１〜４であるアルキルスルホニルアミノカルボニルま
たはパーフルオロアルキルスルホニルアミノ基あるいは
ベンジルスルホニルアミノカルボニルである式（Ｉ）の
化合物を調製するために、次式（XV）のカルボン酸： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は上で定義した通りであ
る）の反応性誘導体を、次式（XVI）のスルホンアミ
ド： H2N−SO2−R11 （XVI） （ここで、R11は各々１〜４個の炭素をもつアルキルま
たはペルフルオロアルキルもしくはベンジルを表す）
と、あるいはそのアルカリ金属塩と反応させる。k) A compound of the formula (I) in which R 4 is an alkylsulfonylaminocarbonyl or perfluoroalkylsulfonylamino group in which the alkyl moiety has 1 to 4 carbon atoms or benzylsulfonylaminocarbonyl in the general formula (I) is prepared. For the carboxylic acid of formula (XV): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above], a reactive derivative of the formula (XVI): H 2 N—SO 2 —R 11 (XVI (Wherein R 11 represents alkyl or perfluoroalkyl or benzyl each having 1 to 4 carbons)
Or with its alkali metal salt.

式（XV）のカルボン酸の適当な反応性誘導体は、反応混
合物中で調製でき、そのハライド、例えばクロリドまた
はブロミド、あるいはそのカーボネート誘導体、例えば
イミダゾールカルボニルオキシまたはジフェニルカルバ
モイルオキシ誘導体である。Suitable reactive derivatives of carboxylic acids of formula (XV) can be prepared in the reaction mixture and are their halides such as chloride or bromide, or their carbonate derivatives such as imidazolecarbonyloxy or diphenylcarbamoyloxy derivatives.

この反応は有利には適当な溶媒、例えば塩化メチレン、
テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルスルホ
キシド中で、０〜180℃の範囲の温度、好ましくは周囲
温度乃至150℃の範囲の温度にて行われる。しかし、こ
の反応は溶融状態で実施することも可能である。This reaction is advantageously carried out in a suitable solvent such as methylene chloride,
It is carried out in tetrahydrofuran, dioxane or dimethylsulfoxide at a temperature in the range 0 to 180 ° C, preferably at a temperature in the range ambient to 150 ° C. However, it is also possible to carry out the reaction in the molten state.

ｌ）一般式（Ｉ）において、R2が場合により３−位にお
いてアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ルまたはアラルキルで置換されていてもよい、２−イミ
ダゾリドン−１−イルまたは3,4,5,6−テトラヒドロ−
２−ピリミドン−１−イル基である式（Ｉ）の化合物を
調製するために、以下の式（XVII）の化合物： （ここで、R1、R3およびR4〜R6は上で規定した通りであ
り;Halは塩素、臭素または沃素であり、ｎは２または３
である）を環化し、必要ならばかくして得たNH化合物
を、次式（XVIII）の化合物： R12−Hal （XVIII） （ここでR12はアルキル、シクロアルキル、シクロアク
キルアルキルまたはアラルキルであり、Halは塩素、臭
素たは沃素である）を用いてアルキル化する。l) In the general formula (I), 2-imidazolidone-1-yl or 3,4,5, R 2 , optionally substituted in the 3-position with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl. 6-tetrahydro-
To prepare a compound of formula (I) which is a 2-pyrimidon-1-yl group, a compound of formula (XVII) below: (Wherein R 1 , R 3 and R 4 to R 6 are as defined above; Hal is chlorine, bromine or iodine and n is 2 or 3
The NH compound thus obtained is converted to a compound of the following formula (XVIII): R 12 —Hal (XVIII) where R 12 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl. Yes, Hal is chlorine, bromine or iodine) and is alkylated.

この環化反応は、必要ならば溶媒、例えばメタノール、
エタノール、ベンゼンまたはジメチルスルホキシド中
で、場合により相間移動触媒、例えばベンジルトリエチ
ルアンモニウムブロミドの存在下で、酸結合剤、例えば
水酸化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウエ
トキシド、水素化ナトリウムまたはカリウムｔ−ブトキ
シドの存在下で、20〜100℃、好ましくは30〜70℃の温
度にて実施される。This cyclization reaction is carried out if necessary with a solvent such as methanol,
Acid binders such as sodium hydroxide, sodium methoxide, sodium ethoxide, sodium or potassium tert-butoxide in ethanol, benzene or dimethylsulfoxide, optionally in the presence of a phase transfer catalyst such as benzyltriethylammonium bromide. Is carried out at a temperature of 20 to 100 ° C, preferably 30 to 70 ° C.

ｍ）一般式（Ｉ）において、R1がアミノ基（ジアルキル
アミノアルカノイル、アシル、シクロアルコキシカルボ
ニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリール
オキシカルボニル、アラルコキシカルボニルまたはトリ
フルオロアセチルにより、炭素数１〜４のアルキルスル
ホニルにより、全体で炭素数２〜７のアルコキシカルボ
ニルにより、またはアルコキシカルボニルで置換された
チアゾリジン−３−イルカルボニルによりモノ置換され
ていてもよい）、炭素数１〜６のアルキルアミノ基（窒
素原子においてアルキルスルホニルまたはアシルで置換
されていてもよく、該アシルがアルカノイルである場合
には、更にアルコキシで置換されていてもよく、かつ該
アルキル置換基は２−位でヒドロキシ、アルコキシまた
はアリールアミノで置換されていてもよい）、Ｎ−アル
コキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−シクロアルコ
キシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−シクロアルキル
アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−アリール
オキシカルボニル−アルキルアミノまたはＮ−アラルコ
シキカルボニル−アルキルアミノ基（ここで、アルキル
基は各々の場合において１〜６個の炭素をもつことがで
きる）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキ
シカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボ
ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラル
コシキカルボニルアミノ、アシルアノまたはアルキルフ
ルホニルアミノ基（窒素原子において、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキルまたはアラルキルで置換さ
れていてもよい）、フタルイミノ、ホモフタルイミノ、
２−カルボニルフェニルカルボニルアミノ、２−カルボ
シキフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフェニルメ
チレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメチレン
フェニルカルボニルアミノ基（フタルイミノ基のカルボ
ニルはメチレンで置換でき、ホモフタルイミノ、２−カ
ルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−
カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレ
ンは１または２つのアルキルで置換されていてもよく、
更に上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノ
またはジ−置換されていてもよく、これら置換基は同一
でも異っていてもよく、同時にれらは部分的にもしくは
完全に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−
３−カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カ
ルボン酸アミノ基（２−位でカルボキシルにより置換さ
れている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イ
ミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミ
ノ基（ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は
各々９または10個の炭素を含み、１、２または３個のメ
チル基で置換されていてもよく、エンドメチレン基は酸
素で置換できる）、グルタル酸イミノまたは３−カルボ
キシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ｎ−プロピレンは
パーフルオロ化されていてもよく、１または２つのアル
キル基により、あるいはテトラメチレンまたはペンタメ
チレンで置換されていてもよい）であり、かつR4が請求
項１〜６の少なくとも１項でR4について述べた意味（但
しアミノ基を除く）をもつ式（Ｉ）の化合物を製造する
ために、次式（XIX）の化合物： 〔ここで、R2、R3、R5およびR6は上で規定した通りであ
り；R4はアミキ基を除き、上で規定した通りであり；R
13は水素、炭素数１〜６のアルキル（２−位でヒドロキ
シ、アルコキシまたはアリールアミノで置換されていて
もよい）、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
たはアラルキルを表す〕を、次式（XX）の化合物： R14−Z5 （XX） 〔ここで、R14はジアルキルアミノアルカノイル、シク
ロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコシキカ
ルボニルまたはトリフルオロアセチル基；炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基、全炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルまたはアシルで置
換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基（アシル
がアルカノイルである場合、これは更にアルコキシで置
換されていてもよい）、２−カルボキシフェニルカルボ
ニル、２−カルボキシフェニルメチル、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルまたは２−カルボキシメチ
レンフェニルカルボニル基（２−カルボキシフェニルメ
チレンカルボニルまたは２−カルボキシメチレンフェニ
ルカルボニル基のメチレンは１または２つのアルキルで
置換されていてもよく、かつ上記フェニル核はアルキル
またはアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよ
く、これら置換基は同一もしくは異っており、同時に完
全にもしくは部分的に水素化されていてもよい）、ビシ
クロアルカン−３−カルボニルまたはビシクロアルケン
−３−カルボニル基（２−位でカルボキシにより置換さ
れており、ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部
分は夫々炭素数９または10であり、1,2または３個のメ
チルで置換されていてもよく、かつエンドメチレンは酸
素で置換できる）、３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカ
ルボニル基（ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されてい
てもよく、１また２個のアルキルで置換されていてもよ
く、あるいはテトラメチレンもしくはペンタメチレンで
置換されていてもよい）を表し；Z5は求核離脱基を表
す）あるいはその反応性誘導体、例えばその酸ハライ
ド、酸エステルまたは酸無水物を用いてアシル化する。m) In the general formula (I), R 1 is an amino group (dialkylaminoalkanoyl, acyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl having 1 to 4 carbon atoms. Alkylsulfonyl, mono-substituted by alkoxycarbonyl having 2 to 7 carbon atoms in total, or by thiazolidin-3-ylcarbonyl substituted by alkoxycarbonyl), alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms (nitrogen) The atom may be substituted with alkylsulfonyl or acyl, and when the acyl is alkanoyl, it may be further substituted with alkoxy, and the alkyl substituent is hydroxy, alkoxy or arylamino at the 2-position. Optionally substituted), N-alkoxycarbonyl-alkylamino, N-cycloalkoxycarbonyl-alkylamino, N-cycloalkylalkoxycarbonyl-alkylamino, N-aryloxycarbonyl-alkylamino or N-aralkoxycarbonyl- Alkylamino groups (wherein the alkyl groups can in each case have 1 to 6 carbons), alkoxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, aralkoxycarbonyl. Amino, acylano or alkylfurfonylamino groups (optionally substituted at the nitrogen atom with cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl), phthalimino, pho Futaruimino,
2-carbonylphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl of the phthalimino group can be replaced with methylene, homophthalimino, 2-carboxyphenyl Methylenecarbonylamino or 2-
The methylene of carboxymethylenephenylcarbonylamino may be substituted with 1 or 2 alkyl,
Furthermore, the phenyl nuclei may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different and at the same time they may be partially or fully hydrogenated. ), Bicycloalkane-
3-Carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted by carboxyl at the 2-position), bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino group (The bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbons and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl groups, the endomethylene group may be replaced with oxygen), imino glutarate or 3 A carboxy-n-propylene carbonyl group (n-propylene may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyl groups or by tetramethylene or pentamethylene) and R 4 meaning but mentioned for R 4 in at least one of claims 1-6 (but excluding amino group) To prepare the compounds of Tsu formula (I), the compounds of the formula (XIX): [Wherein R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are as defined above; R 4 is as defined above except for the amiki group; R
13 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms (which may be substituted at the 2-position with hydroxy, alkoxy or arylamino), cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl], represented by the following formula (XX) Compound: R 14 -Z 5 (XX) [wherein R 14 is dialkylaminoalkanoyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl group; carbon number 1 to 4
An alkylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxycarbonyl or an acyl-substituted thiazolidin-3-ylcarbonyl group (when acyl is alkanoyl, this may be further substituted with alkoxy). ), 2-carboxyphenylcarbonyl, 2-carboxyphenylmethyl, 2-carboxyphenylmethylenecarbonyl or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl group (methylene of 2-carboxyphenylmethylenecarbonyl or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl group is 1 or 2 It may be substituted with alkyl, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, these substituents being the same or different and at the same time being completely or partially Optionally hydrogenated), bicycloalkane-3-carbonyl or bicycloalkene-3-carbonyl groups (substituted at the 2-position by carboxy, the bicycloalkane and bicycloalkene moieties having 9 or 10 carbons, respectively) , 1,2 or 3 methyl, and endmethylene can be replaced by oxygen), 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (n-propylene may be perfluorinated, 1 or 2 alkyl may be substituted, or tetramethylene or pentamethylene may be substituted); Z 5 represents a nucleophilic leaving group) or a reactive derivative thereof, for example, an acid thereof. Acylation with halides, acid esters or acid anhydrides.

式（XIX）の化合物の反応性誘導体の好ましい例は、そ
のエステル例えばメチル、エチルまたはベンジルエステ
ル；そのチオエステル例えばメチルチオまたはエチルチ
オエステル；そのハライド例えばクロリド；その無水
物；またはそのイミダゾリドである。Preferred examples of reactive derivatives of compounds of formula (XIX) are their esters such as methyl, ethyl or benzyl esters; their thioesters such as methylthio or ethylthioesters; their halides such as chloride; their anhydrides; or their imidazolides.

この反応は有利には溶媒またはその混合物、例えば水、
塩化メチレン、クロロホルム、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンまたはジメチルホルムアミド中で、
酸活性化剤もしくは脱水剤、例えば塩化チオニルの存在
下で対応するカルボン酸を用いて、その無水物、例えば
無水酢酸を用いて、そのエステル、例えば酢酸エチルを
用いて、そのハライド、例えばアセチルクロリドまたは
メタンスルホニルクロリドを用いて、場合により無機ま
たは三級有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸カリ
ウム、トリエチルアミンたはピリジン（この最後の２つ
の塩基は同時に溶媒として機能することもできる）の存
在下で−25〜100℃、好ましくは−10〜80℃の温度にて
実施される。The reaction is advantageously a solvent or a mixture thereof, such as water,
In methylene chloride, chloroform, ether, tetrahydrofuran, dioxane or dimethylformamide,
An acid activator or dehydrating agent, such as the corresponding carboxylic acid in the presence of thionyl chloride, an anhydride thereof, such as acetic anhydride, an ester such as ethyl acetate, a halide such as acetyl chloride. Or with methanesulfonyl chloride, optionally in the presence of an inorganic or tertiary organic base such as sodium hydroxide, potassium carbonate, triethylamine or pyridine (the last two bases can also simultaneously function as solvents). It is carried out at a temperature of -25 to 100 ° C, preferably -10 to 80 ° C.

ｎ）上記一般式（Ｉ）においてR1とR2の少なくとも一方
がカルボキシフェニルカルボニルアミノ、２−カルボキ
シフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフェニルメチ
レンカルボニルアミノまたは２−カルボキシ−メラレン
フェニルカルボニルアミノ基（ここで、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキ
シメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレン基は１
または２つのアルキル基で置換されていてもよく、かつ
上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまた
はジ置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは異
っていてもよく、同時に部分的または完全に水素化され
ていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸ア
ミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン酸アミノ基
（２−位でカルボキシで置換されており、該ビシクロア
ルカンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個
の炭素を含み、かつ１、２または３つのメチルで置換さ
れていてもよく、しかもエンドメチレンは酸素で置換さ
れていてもよい）、３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカ
ルボニル基（該ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されて
いてもよく、１または２のアルキルによりあるいはテト
ラメチレンまたはペンタメチレンで置換されていてもよ
い）を表す式（Ｉ）の化合物を得るために、次式（XX
I）の化合物： 〔ここでR2〜R6は上で定義した通りであり；R15はフタ
ルイミノまたはホモフタルイミノ基（フタルイミノのカ
ルボニルはメチレン置換でき、ホモフタルイミノのメチ
レンは１または２のアルキルで置換されていてもよく、
該フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたは
ジ置換されていてもよく、該置換基は同一もしくは異っ
ていてもよく、同時に完全にまたは部分的に水素化され
ていてよい）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸
イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イ
ミノ基（ここで、ビシクロ−アルカンおよび−アルケン
部分は夫々９または10の炭素を含み、1,2または３のメ
チルで置換されていてよく、エンドメチレン基は酸素で
置換できる）、グルタル酸イミノ（ここでｎ−プロピレ
ンはパーフルオロ化されていてよく、１または２のアル
キルであるいはテトラメチレンまたはペンタメチレンで
置換されていてよい）を表す〕 を部分的に加水分解する。n) In the general formula (I), at least one of R 1 and R 2 is a carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxy-melalenephenylcarbonylamino group (here And the methylene group of 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino is 1
Or, it may be substituted with two alkyl groups, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, and the substituents may be the same or different, and at the same time partially or completely. Optionally hydrogenated), a bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or a bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted at the 2-position with carboxy, the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each being 9 Alternatively, it contains 10 carbons and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl, and endmethylene may be substituted with oxygen), 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (wherein n is -Propylene may be perfluorinated, with 1 or 2 alkyl or tetramethylene or In order to obtain a compound of formula (I) representing the may) be substituted by Ntamechiren the following formula (XX
Compounds of I): [Wherein R 2 to R 6 are as defined above; R 15 is a phthalimino or homophthalimino group (the carbonyl of phthalimino can be methylene substituted and the methylene of homophthalimino can be substituted with 1 or 2 alkyl). Maybe,
The phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different and may be fully or partially hydrogenated at the same time), bicycloalkane-2 , 3-Dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino groups, wherein the bicyclo-alkane and -alkene moieties each contain 9 or 10 carbons and are substituted with 1,2 or 3 methyl. The endmethylene group may be replaced by oxygen), imino glutarate (wherein n-propylene may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyl or by tetramethylene or pentamethylene) Which is represented] is partially hydrolyzed.

この部分加水分解は便宜的に、酸例えば塩酸、硫酸、燐
酸、トリクロロ酢酸またはトリフルオロ酢酸の存在下
で、あるいは塩基例えば水酸化ナトリウムまたはカリウ
ムの存在下で、適当な溶媒例えば水、水／メタノール、
エタノール、水／エタノール、水／イソプロパノールま
たは水／ジオキサン中で−10〜120℃、例えば周囲温度
乃至反応混合物の沸点の範囲の温度に行われる。しか
し、この部分加水分解を１当量の無機塩基の存在下で周
囲温度にて行うことが特に有利である。This partial hydrolysis is conveniently carried out in the presence of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, trichloroacetic acid or trifluoroacetic acid, or in the presence of a base such as sodium or potassium hydroxide, a suitable solvent such as water, water / methanol. ,
It is carried out in ethanol, water / ethanol, water / isopropanol or water / dioxane at temperatures between −10 and 120 ° C., for example ambient temperature to the boiling point of the reaction mixture. However, it is particularly advantageous to carry out this partial hydrolysis in the presence of one equivalent of inorganic base at ambient temperature.

上記反応において、場合により存在する反応性の基えば
ヒドロキシル、アミノまたはアルキルアミノ基は、公知
の保護基で反応中保護し、反応後再度脱離することがで
きる。In the above reaction, any reactive groups present, such as hydroxyl, amino or alkylamino groups, can be protected with known protecting groups during the reaction and eliminated again after the reaction.

保護基の適当な例は、ヒドロキシについてはトリメチル
シリル、アセチル、ベンゾイル、メチル、エチル、ｔ−
ブチル、ベンジルまたはテトラヒドロピラニルであり、
かつアミノ、アルキルアミノまたはイミノ基については
アセチル、ベンゾイル、エトキシカルボニルまたはベン
ジルである。Suitable examples of protecting groups are, for hydroxy, trimethylsilyl, acetyl, benzoyl, methyl, ethyl, t-.
Butyl, benzyl or tetrahydropyranyl,
And for amino, alkylamino or imino groups acetyl, benzoyl, ethoxycarbonyl or benzyl.

場合により後に行われる使用した保護基の脱離は水性溶
媒、例えば水、イソプロパノール／水、テトラヒドロフ
ラン／水またはジオキサン／水中で、酸例えば塩酸また
は硫酸、あるいはアルカリ金属塩基、例えば水酸化ナト
リウムまたはカリウムの存在下で、０〜100℃、好まし
くは反応混合物の沸点で加水分解的に行うことが好まし
い。しかし、ベンジル基の脱離は例えば触媒（例えばパ
ラジウム／炭素）の存在下で、メタノール、エタノー
ル、酢酸エチルまたは氷酢酸などの溶媒中で、場合によ
り塩酸などの酸の存在下で、０〜50℃、好ましくは周囲
温度にて、水素圧１〜７バール、好ましくは３〜５バー
ルの下で水素により水添分解により行うことが好まし
い。The optional removal of the used protecting groups is carried out in an aqueous solvent such as water, isopropanol / water, tetrahydrofuran / water or dioxane / water with an acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid, or an alkali metal base such as sodium or potassium hydroxide. It is preferably carried out hydrolytically in the presence of 0 to 100 ° C., preferably at the boiling point of the reaction mixture. However, the elimination of the benzyl group can be carried out, for example, in the presence of a catalyst (eg palladium / carbon), in a solvent such as methanol, ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid, optionally in the presence of an acid such as hydrochloric acid, from 0 to 50. Preference is given to hydrogenolysis with hydrogen at 1 DEG C., preferably at ambient temperature, under a hydrogen pressure of 1 to 7 bar, preferably 3 to 5 bar.

必要ならばかくして本発明に従って得た式（Ｉ）の化合
物を、R1および／またはR2がニトロである場合には、次
いで還元により式（Ｉ）の対応するアミノ化合物に転化
し、あるいは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がヒドロキシ、アミノ、アルキルアミ
ノ、フェニルアルキルアミノ、アルキルスルホニルアミ
ノまたはアシルアミノである場合には、アルキル化によ
り対応する式（Ｉ）のアルキル化化合物に転化し、ある
いは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がベンジルである場合には脱ベンジル
化により、R1および／またはR2がヒドロキシである対応
する式（Ｉ）の化合物に転化し、もしくは かくして本発明に従って得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がカルボキシである場合、アミド化に
より、R1および／またはR2が場合により夫々１〜３個の
炭素をもつ１または２のアルキルで置換された対応する
式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明によって得た化合物（Ｉ）において、R1
および／またはR2がカルボキシでありおよび／またはR4
がシアノである場合、還元によりR1および／またはR2が
ヒドロキシメチルおよび／またはR4がアミノメチルであ
る対応する式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明により得た化合物（Ｉ）において、R1お
よび／またはR2がアルコキシカルボニルである場合、加
水分解により、R1および／またはR2がカルボキシである
対応する式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは かくして本発明により得た化合物（Ｉ）において、R1お
よび／またはR2がアルコキシまたはフェニルアルコキシ
である場合、エーテル開裂により、R1および／またはR2
がヒドロシキである対応する式（Ｉ）の化合物に転化
し、または かくして得た化合物（Ｉ）において、R1およひ／または
R2がアミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニ
ル（炭素数５〜10のシクロアルキルで置換されており、
メチレンは２−位において酸素で置換され、かつ更に炭
素数１〜20のアルキルにより、炭素数３〜５のアルケニ
ルまたはアルキニルにより、炭素数７〜11のビシクロま
たはトリシクロアルキルにより、あるいはシクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリー
ルでモノまたはジ置換されていてもよい）である場合、
還元により、R1および／またはR2がアミノカルボニルア
ミノまたはアミノチオカルボニル基（４−ヒドロキシ−
ｎ−ブチル、５−ヒドロキシ−ｎ−ペンチルまたは６−
ヒドロキシ−ｎ−ヘキシルで置換されており、かつ更に
炭素数１〜20のアルキルにより、夫々炭素数３〜５のア
ルケニルまたはアルキニルにより、炭素数７〜11のビシ
クロまたはトリシクロアルキルにより、あるいはシクロ
アルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキルまたは
アリールにより置換されていてもよい）である、対応す
る式（Ｉ）の化合物に転化し、あるいは、 かくして得た化合物（Ｉ）において、R1および／または
R2がフタルイミノ（アルキルまたはアルコキシでモノま
たはジ置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っ
ていてもよい）である場合、還元により、R1および／ま
たはR2が１−オキソ−イソインドリン−２−イル（これ
はアルキルまたはアルコキシで置換されていてもよく、
該置換基は同一でも異っていてもよい）である対応する
式（Ｉ）の化合物に転化し、もしくは 式（Ｉ）のかくして得た化合物の１および３異性体混合
物を異性体分割により、その１および３異性体に分離す
る。If necessary, the compound of formula (I) thus obtained according to the invention is then converted by reduction into the corresponding amino compound of formula (I), if R 1 and / or R 2 is nitro, or thus In the compound (I) obtained by the present invention, R 1
And / or when R 2 is hydroxy, amino, alkylamino, phenylalkylamino, alkylsulfonylamino or acylamino, it is converted by alkylation into the corresponding alkylated compound of formula (I), and thus according to the invention In the obtained compound (I), R 1
And / or by debenzylation when R 2 is benzyl, it is converted to the corresponding compound of formula (I) in which R 1 and / or R 2 is hydroxy, or thus the compound (I ) In R 1
And / or when R 2 is carboxy, by amidation, a corresponding formula (I) in which R 1 and / or R 2 is optionally substituted with 1 or 2 alkyl each having 1 to 3 carbons In the compound (I) converted to a compound or thus obtained according to the present invention, R 1
And / or R 2 is carboxy and / or R 4
Is cyano, the reduction converts R 1 and / or R 2 to the corresponding compound of formula (I) wherein hydroxymethyl and / or R 4 is aminomethyl, or thus the compound (I ), When R 1 and / or R 2 is an alkoxycarbonyl, it is converted by hydrolysis into the corresponding compound of formula (I) in which R 1 and / or R 2 is carboxy, or thus obtained according to the invention. compound (I), the R 1 and / or R 2 is alkoxy or phenylalkoxy, by ether cleavage, R 1 and / or R 2
Is converted to the corresponding compound of formula (I) in which is hydroxy, or in the compound (I) thus obtained, R 1 and / or
R 2 is aminocarbonylamino or aminothiocarbonyl (substituted by cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms,
Methylene is substituted at the 2-position with oxygen and is further substituted by alkyl having 1 to 20 carbons, alkenyl or alkynyl having 3 to 5 carbons, bicyclo or tricycloalkyl having 7 to 11 carbons, or cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, optionally mono- or di-substituted with aralkyl or aryl),
Upon reduction, R 1 and / or R 2 are aminocarbonylamino or aminothiocarbonyl groups (4-hydroxy-
n-butyl, 5-hydroxy-n-pentyl or 6-
Hydroxy-n-hexyl substituted and further by alkyl having 1 to 20 carbons, by alkenyl or alkynyl having 3 to 5 carbons respectively, by bicyclo or tricycloalkyl having 7 to 11 carbons, or cycloalkyl. , Optionally substituted by cycloalkylalkyl, aralkyl or aryl), or converted to the corresponding compound of formula (I), or in compound (I) thus obtained, R 1 and / or
When R 2 is phthalimino (which may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different), reduction results in R 1 and / or R 2 being 1-oxo -Isoindoline-2-yl (which may be substituted with alkyl or alkoxy,
The substituents may be the same or different) or are converted to the corresponding compounds of formula (I) in which the 1 and 3 isomer mixtures of the thus obtained compounds of formula (I) are separated by isomer resolution. Separate into its 1 and 3 isomers.

ニトロ基の後の還元は、好ましくは溶媒、例えば水、水
／エタノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチルまたは
ジメチルホルムアミド中で、水素化触媒、例えばラニー
ニッケル、プラチナまたはパラジウム／炭素の存在下で
水素を用いて、酸の存在下で金属、例えば鉄、錫または
亜鉛を用いて、塩、例えば硫酸鉄（II）、塩化錫（I
I）、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムまたは
ナトリウムジチオナイトを用いて、あるいはラニーニッ
ケルの存在下でヒドラジンを用いて、０〜80℃、好まし
くは20〜40℃で行われる。The reduction after the nitro group is preferably hydrogenated in a solvent such as water, water / ethanol, methanol, glacial acetic acid, ethyl acetate or dimethylformamide in the presence of a hydrogenation catalyst such as Raney nickel, platinum or palladium / carbon. With a metal such as iron, tin or zinc in the presence of an acid with a salt such as iron (II) sulfate, tin chloride (I
I), sodium sulfite, sodium bisulfite or sodium dithionite, or with hydrazine in the presence of Raney nickel, at 0-80 ° C, preferably 20-40 ° C.

上記の後のアルキル化は、好ましくは溶媒または溶媒混
合物、例えばメチルホルムアミド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ベンゼン、クロロベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ベンゼン／テトラヒドロフラ
ンまたはジオキサン中で、アルキル化剤、例えばヨウ化
メチル、臭化メチル、エチルブロミド、ジメチルサルフ
ェート、ベンジルクロリドまたはジアゾメタンの存在下
で、場合により好ましくは酸結合剤、例えばアルコキシ
ド（カリウムｔ−ブトキシドなど）、アルカリ金属水酸
化物（水酸化ナトリウムまたはカリウムなど）、アルカ
リ金属カーボネート（炭酸カリウムなど）、アルカリ金
属アミド（ナトリウムアミドなど）またはアルカリ金属
ハイドライド（水素化ナトリウムなど）の存在下で、有
利には０〜150℃、好ましくは０〜50℃で行われる。Subsequent alkylation is preferably carried out in a solvent or solvent mixture such as methylformamide, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, benzene, chlorobenzene, tetrahydrofuran, benzene / tetrahydrofuran or dioxane, with an alkylating agent such as methyl iodide, bromide. Optionally in the presence of methyl, ethyl bromide, dimethylsulfate, benzyl chloride or diazomethane, preferably an acid binder, such as an alkoxide (such as potassium t-butoxide), an alkali metal hydroxide (such as sodium or potassium hydroxide), an alkali In the presence of a metal carbonate (such as potassium carbonate), an alkali metal amide (such as sodium amide) or an alkali metal hydride (such as sodium hydride), preferably at 0 to 150 ° C, Properly is carried out at 0~50 ℃.

該アミノ基の後の還元的アミノ化は、適当な溶媒、例え
ばメタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたはアセトニトリル中で、適当な還元剤、例え
ば適当な金属水素化物錯体の存在下で、好ましくはナト
リウムシアノボロハイドライドの存在下で、５〜７のpH
の下で、０〜50℃、好ましくは周囲温度にて行われる。The reductive amination after the amino group is carried out in a suitable solvent such as methanol, ethanol, tetrahydrofuran, dioxane or acetonitrile in the presence of a suitable reducing agent such as a suitable metal hydride complex, preferably sodium cyano. PH of 5-7 in the presence of borohydride
Under 0 to 50 ° C., preferably at ambient temperature.

ベンジルの後の脱離は、好ましくは例えば触媒（パラジ
ウム／炭素など）の存在下で、溶媒（メタノール、エタ
ノール、酢酸エチルまたは氷酢酸など）中で、場合によ
り酸（塩酸など）を添加して、０〜50℃、好ましくは周
囲温度下で、水素圧１〜７バール、好ましくは３〜５バ
ールの下で水素を用いて水添分解的に行う。The elimination after benzyl is preferably carried out in a solvent (such as methanol, ethanol, ethyl acetate or glacial acetic acid), optionally in the presence of a catalyst (such as palladium / carbon), optionally with addition of an acid (such as hydrochloric acid). At 0-50 ° C., preferably at ambient temperature, hydrogenolytically with hydrogen under a hydrogen pressure of 1-7 bar, preferably 3-5 bar.

後のアミデーションは有利には溶媒、例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、アセトニ
トリルまたはジメチルホルムアミド中で、特に有利には
過剰の使用するアミン中で、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、アンモニ
ア、メチルアミン、エチルアミン、ジメチルアミンまた
はジエチルアミン中で、場合により酸活性化剤または脱
水剤、例えばエチルクロロホルメート、塩化チオニル、
三塩化燐、五酸化燐、N,N′−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、N,N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド/N
−ヒドロキシサクシンイミド、N,N′−カルボニルジイ
ミダゾールまたはN,N′−チオニルジイミダゾールもく
しはトリフェニルホスフィン四塩化炭素の存在下で、あ
るいはアミノ基活性化剤、例えば三塩化燐の存在下で、
かつ場合により無機塩基、例えば炭酸ナトリウムあるい
は三級有機塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジ
ン（これらは同時に溶媒としても作用する）の存在下
で、−25〜250℃、好ましくは−10℃乃至使用溶媒の沸
点までの温度にて行われる。The subsequent amidation is preferably carried out in a solvent such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, ether, tetrahydrofuran, dioxane, benzene, toluene, acetonitrile or dimethylformamide, particularly preferably in excess of the amine used, for example In methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, ammonia, methylamine, ethylamine, dimethylamine or diethylamine, optionally with an acid activator or dehydrating agent such as ethyl chloroformate, thionyl chloride,
Phosphorus trichloride, phosphorus pentoxide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide / N
-Hydroxysuccinimide, N, N'-carbonyldiimidazole or N, N'-thionyldiimidazole or in the presence of triphenylphosphine carbon tetrachloride or in the presence of an amino group activator such as phosphorus trichloride. so,
And optionally in the presence of an inorganic base such as sodium carbonate or a tertiary organic base such as triethylamine or pyridine (which also simultaneously act as a solvent), -25 to 250 ° C, preferably -10 ° C to the boiling point of the solvent used. The temperature is up to.

カルボキシの後の還元は適当な溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサンまたは氷酢酸中で、接触的に活性化された水素、
例えばプラチナまたはパラジウム／炭素の存在下で水素
を用いて、場合により酸、例えば塩酸または過塩素酸の
存在下で、あるいは金属水素化物、例えばナトリウムボ
ロハイドライド、リチウムボロハイドハイドまたはリチ
ウムアルミニウムハイドライドの存在下で、０〜100
℃、好ましくは20〜80℃で行われる。Carboxylic reduction is followed by catalytically activated hydrogen in a suitable solvent such as methanol, ethanol, ether, tetrahydrofuran, dioxane or glacial acetic acid,
For example with hydrogen in the presence of platinum or palladium / carbon, optionally in the presence of an acid such as hydrochloric acid or perchloric acid or the presence of a metal hydride such as sodium borohydride, lithium borohydride or lithium aluminum hydride. Below, 0-100
C., preferably 20-80.degree.

後の加水分解は、好ましくは水性溶媒、例えば水、イソ
プロパノール／水、テトラヒドロフラン／水、またはジ
オキサン／水中で、酸例えば塩酸または硫酸の存在下
で、あるいはアルカリ金属塩基例えば水酸化ナトリウム
またはカリウムの存在下で、０〜100℃で、好ましくは
反応混合物の沸点にて行われる。The subsequent hydrolysis is preferably carried out in an aqueous solvent such as water, isopropanol / water, tetrahydrofuran / water, or dioxane / water in the presence of an acid such as hydrochloric acid or sulfuric acid or the presence of an alkali metal base such as sodium or potassium hydroxide. At 0-100 ° C, preferably at the boiling point of the reaction mixture.

後のエーテルの脱離は、酸例えば塩化水素、臭化水素、
硫酸、三塩化硼素、三臭化硼素または塩化アルミニウム
の存在下で、適当な溶媒、例えばメタノール、エタノー
ル、水／イソプロパノール、塩化メチレン、クロロホル
ムまたは四塩化炭素中で、−30℃〜反応混合物の沸点に
て行われる。Subsequent elimination of the ether is carried out with acids such as hydrogen chloride, hydrogen bromide,
-30 ° C to boiling point of the reaction mixture in the presence of sulfuric acid, boron trichloride, boron tribromide or aluminum chloride in a suitable solvent such as methanol, ethanol, water / isopropanol, methylene chloride, chloroform or carbon tetrachloride. Will be held in.

上記後の還元は、好ましくは溶媒、例えば、水、水／エ
タノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチルまたはジメ
チルホルムアミド中で、有利には水素化触媒、例えばラ
ニーニッケル、プラチナまたはパラジウム／炭素の存在
下で水素を用いて、あるいはラニーニッケルの存在下で
ヒドラジンを用いて、０〜50℃、好ましくは周囲温度に
て行われる。The subsequent reduction is preferably carried out in a solvent such as water, water / ethanol, methanol, glacial acetic acid, ethyl acetate or dimethylformamide, advantageously in the presence of a hydrogenation catalyst such as Raney nickel, platinum or palladium / carbon. With hydrogen or with hydrazine in the presence of Raney nickel at 0-50 ° C, preferably at ambient temperature.

フタルイミノの後の還元は、好ましくは溶媒、例えば氷
酢酸中で、発生期の水素を用いて、例えば亜鉛／氷酢酸
を用いて、80〜120℃、好ましくは反応混合物の沸点に
て行われる。The subsequent reduction of phthalimino is preferably carried out in a solvent such as glacial acetic acid with nascent hydrogen, for example with zinc / glacial acetic acid at 80-120 ° C., preferably at the boiling point of the reaction mixture.

上記後の異性体分割は、シリカゲルまたは酸化アルミニ
ウムなどをキャリヤとして用いて、クロマトグラフィー
により行うことが好ましい。The subsequent isomer resolution is preferably performed by chromatography using silica gel, aluminum oxide or the like as a carrier.

更に、得られた式（Ｉ）の化合物はその酸付加塩、特に
薬剤として用いるために、生理的に許容される塩に、無
機または有機酸を用いて転化できる。この目的に達した
酸の例は塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸、フマール酸、
コハク酸、乳酸、クエン酸、酒石酸またはマレイン酸で
ある。In addition, the compounds of formula (I) obtained can be converted into their acid addition salts, in particular physiologically acceptable salts, with inorganic or organic acids, for use as medicaments. Examples of acids which have reached this purpose are hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid, fumaric acid,
It is succinic acid, lactic acid, citric acid, tartaric acid or maleic acid.

更に、かくして得た式（Ｉ）の新規化合物がカルボキシ
基を含む場合、このものは次いで、無機または有機塩基
を用いてその付加塩に特に医薬用途に用いるためにその
生理的に許容される付加塩に転化することができる。こ
の目的に適した塩基としては、水酸化ナトリウムまたは
カリウム、シクロヘキシルアミン、エタノールアミン、
ジエタノールアミンおよびトリエタノールアミンが挙げ
られる。Furthermore, if the novel compound of formula (I) thus obtained contains a carboxy group, it is then adducted with an inorganic or organic base to its addition salt, which is a physiologically acceptable addition for use in particular in pharmaceutical applications. It can be converted to salt. Suitable bases for this purpose include sodium or potassium hydroxide, cyclohexylamine, ethanolamine,
Diethanolamine and triethanolamine are mentioned.

出発物質として用いる式（II）〜（XXI）の化合物のい
くつかは文献公知であり、あるいは文献公知の方法で得
られる。Some of the compounds of formulas (II) to (XXI) used as starting materials are known in the literature or can be obtained by methods known in the literature.

即ち、例えば化合物（II）または（III）は対応するｏ
−アミノ−ニトロ化合物をアルキル化し、次いでニトロ
基を還元することにより得られる。Thus, for example, the compound (II) or (III) is the corresponding o
Obtained by alkylating an -amino-nitro compound and then reducing the nitro group.

出発物質として用いる式（Ｖ）、（VI）、（VII）、（I
X）、（Ｘ）、（XI）、（XIII）、（XV）、（XVII）、
（XIX）または（XXI）の化合物は対応するｏ−フェニレ
ンジアミンまたは対応するｏ−アミノ−ニトロ化合物を
アルキル化し、次いでニトロ基を還元し、次いでかくし
て得たｏ−ジアミノフェニル化合物を環化するか、ある
いは対応する1H−ベンズイミダゾールをNH−アルキル化
することにより得られる。ここで、かくして得た異性体
混合物は公知の方法、例えばクロマトグラフィーによっ
て分割できる。Formulas (V), (VI), (VII), (I used as starting materials
X), (X), (XI), (XIII), (XV), (XVII),
Does the compound of (XIX) or (XXI) alkylate the corresponding o-phenylenediamine or the corresponding o-amino-nitro compound, then reduce the nitro group and then cyclize the thus obtained o-diaminophenyl compound? Alternatively, it can be obtained by NH-alkylation of the corresponding 1H-benzimidazole. Here, the isomer mixture thus obtained can be resolved by a known method, for example, chromatography.

この式（Ｉ）の新規化合物並びにその生理的に許容され
る付加塩は価値ある薬理特性をもつ。特に、これらはア
ンジオテンシンIIアンタゴニストである。This novel compound of formula (I) as well as its physiologically acceptable addition salts possess valuable pharmacological properties. In particular, these are angiotensin II antagonists.

本発明の化合物は、例えば以下のものについて以下のよ
うに生物学的活性について調べた。The compounds of the present invention were tested for biological activity as follows, for example:

A.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； B.＝４′−〔（２−メトキメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； C.＝４′−〔（２−メチル−５−および６−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸； D.＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； E.＝４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； F.＝４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボ
ン酸・1/2トリフルオロアセテート G.＝４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸； H.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； I.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； J.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸； K.＝４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3−ｄ〕
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； L.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸； M.＝４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； N.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸； O.＝４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−ジヒ
ドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸； P.＝４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１／２水和物； Q.＝４′−〔（６−アミキカルボニルアミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート、
および R.＝４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチルアミ
ノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン酸・１／２
トリフルオロアセテート ａ）ラット（雄、180〜220g）をナトリウムヘキソバル
ビタール（150mg/kg;i.p.）を用いて麻酔する。麻酔が
きいてきた後、気管カニューレを挿入し、動物の脊椎を
破壊し、次いで即座に呼吸ポンプを用いてラットに人口
呼吸を行わせる。ベル＆ハウェル（Bell ＆ Howell）圧
力センサを用いて頚動脈中の動脈血圧をカニューレを介
して記録する。カニューレを介して前頚静脈中にテスト
物質を投与する。A. = 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; B. = 4 '-[(2-methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; C. = 4'-[ (2-Methyl-5- and 6-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; D. = 4 '-[(2-n-propyl-benzimidazol-1- Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; E. = 4 '-[(2-ethyl-benzimidazole-1-
F. = 4 '-[(2-methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid.1 / 2 trifluoroacetate G. . = 4 ′-[(2-ethylthio-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; H. = 4 '-[(2-n-butyl-5-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; I. = 4 '-[(2-n-butyl-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; J. = 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; K. = 4 '-[(2-n-propyl-naphtho [2,3-d]
Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; L. = 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylic acid; M. = 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; N. = 4 '-[(2-n-butyl-5-acetyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; O. = 4 '-[(2-cyclohexylmethyl-5,6-dihydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid; P. = 4 '-[(6-aminothiocarbonylamino-2-
butyl n-- benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1/2 hydrate; Q. = 4 '- [(6-knitting machines carbonylamino -2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-trifluoroacetate,
And R. = 4 '- [(2-n-butyl-5-(n-butylamino carbonyl amino) - benzimidazol-1-yl) - methyl] - biphenyl-2-carboxylic acid · 1/2
Trifluoroacetate a) Rats (male, 180-220 g) are anesthetized with sodium hexobarbital (150 mg / kg; ip). Following anesthesia, the tracheal cannula is inserted, the spine of the animal is destroyed, and then the rat is immediately ventilated using a respiratory pump. Arterial blood pressure in the carotid artery is recorded via a cannula using a Bell & Howell pressure sensor. The test substance is administered via the cannula into the anterior jugular vein.

テスト物質では３種の投与量（10.20および30mg/kg;i.
v.）で与え、ここで物質の各投与量を動物毎にテストす
る。このテスト物質は静脈内投与の３分後に、アンジオ
テンシンIIを増大する投与量でi.v.経路で投与し、該テ
スト物質の存在下での積算投与量と作用との関係をアン
ジオテンシンIIについて測定した。測定したパラメータ
は動脈血圧の上昇であった。Three doses (10.20 and 30 mg / kg; i.
v.), where each dose of substance is tested in each animal. This test substance was administered by the iv route at an increasing dose of angiotensin II 3 minutes after intravenous administration, and the relationship between the cumulative dose and the action in the presence of the test substance was measured for angiotensin II. The parameter measured was an increase in arterial blood pressure.

かくして得られた投与量と作用とのグラフを、テスト物
質を用いなかった場合のアンジオテンシンIIに対する標
準グラフと比較した。コンピュータプログラムにより、
テスト物質を投与した結果として、アンジオテンシンII
に対する投与量−作用グラフの右側への移動を測定し、
かつテスト物質に対する対応するpA2値を求めた。The dose-effect graph thus obtained was compared with a standard graph for angiotensin II without the test substance. The computer program
Angiotensin II as a result of administration of the test substance
To the right of the dose-effect graph for
And the corresponding pA 2 value for the test substance was determined.

次表は検査した物質の平均pA2値を示すものである。The following table shows the average pA 2 values of the substances tested.

物 質 pA2値 Ａ 4.40 Ｂ 5.10 Ｃ 5.30 Ｄ 5.49 Ｅ 5.25 Ｆ 5.25 Ｇ 5.10 Ｈ 5.00 Ｉ 5.17 Ｊ 5.41 Ｋ 4.90 Ｌ 5.27 Ｍ 4.97 Ｎ 4.88 Ｏ − Ｐ 5.22 Ｑ 5.43 Ｒ 5.47 ｂ）本発明の新規化合物の、アンジオテンシンIIのウシ
副腎レセプタ処方物に対する結合性に及ぼす阻害作用
を、グロスマン（Glossmann）等の方法（J.Biol.Chem.,
1974,249,pp.825−834）に準じてテストした。このイン
キュベーションバッチは、ウシ副腎皮質のトリスバッフ
ァー中の膜処方物のアリコート、可能なアンタゴニスト
の増大する濃度および50pH125I−アンジオテンシンIIを
含んでいた。45分後、ガラス繊維フィルタを通して急速
濾過することによりインキュベーションを停止した。こ
のフィルタに結合した放射能をカウント効率80％でγ−
カウンタにより測定した。 Material pA 2 value A 4.40 B 5.10 C 5.30 D 5.49 E 5.25 F 5.25 G 5.10 H 5.00 I 5.17 J 5.41 K 4.90 L 5.27 M 4.97 N 4.88 O-P 5.22 Q 5.43 R 5.47 b) a new compound of the present invention, The inhibitory effect of angiotensin II on the binding to bovine adrenal receptor formulations was determined by the method of Glossmann et al. (J. Biol. Chem.
1974, 249 , pp.825-834). This incubation batch contained an aliquot of the membrane formulation in Tris buffer of bovine adrenal cortex, increasing concentrations of possible antagonists and 50 pH 125 I-angiotensin II. After 45 minutes the incubation was stopped by rapid filtration through a glass fiber filter. The radioactivity bound to this filter is γ- with a counting efficiency of 80%.
It was measured by a counter.

次表は、特異的125I−アンジオテンシンII結合の50％阻
害を達成するアンタゴニストの阻害体濃度を示すもので
ある。The following table shows the inhibitor concentration of the antagonist that achieves 50% inhibition of specific 125 I-angiotensin II binding.

物 質 IC50〔μM/l〕 Ａ 1.2 Ｂ 5.9 Ｃ 1.9 Ｄ 0.6 Ｅ 1.0 Ｆ 1.5 Ｇ 2.1 Ｈ 0.9 Ｉ 2.4 Ｊ 9.5 Ｋ 2.3 Ｌ 4.0 Ｍ 6.4 Ｎ 2.4 Ｏ 29.0 Ｐ 0.8 Ｑ 0.9 Ｒ 1.0 更に、30mg/kg（i.v.）の投与量まで、上記化合物の投
与に対して何等有害な副作用は観察できず、例えば負の
変力作用および心拍リズム異状は観測し得なかった。 Material IC 50 [μM / l] A 1.2 B 5.9 C 1.9 D 0.6 E 1.0 F 1.5 G 2.1 H 0.9 I 2.4 J 9.5 K 2.3 L 4.0 M 6.4 N 2.4 O 29.0 P 0.8 Q 0.9 R 1.0 Further 30 mg / kg Up to the dose of (iv), no adverse side effects to the administration of the above compounds could be observed, for example, no negative inotropic effect or abnormal heart rhythm could be observed.

本発明の新規化合物並びにその生理的に許容される付加
塩類は、その薬理特性の故に、高血圧症、心不全、虚血
性末梢循環障害、心筋虚血（アンギナ）の治療、心筋梗
塞後の心不全進行の予防、糖尿病性腎症、緑内障、胃腸
病および膀胱の疾病の治療に適している。The novel compound of the present invention and its physiologically acceptable addition salts are, due to their pharmacological properties, useful for treating hypertension, heart failure, ischemic peripheral circulatory disorder, myocardial ischemia (angina), and progression of heart failure after myocardial infarction. Suitable for prophylaxis, treatment of diabetic nephropathy, glaucoma, gastrointestinal and bladder diseases.

対応する効果を達成するのに必要な投与量は静脈内投与
に対して20〜100mg、好ましくは30〜70mg、経口投与に
対して50〜200mg、好ましくは75〜150mgであり、各場合
において１日当り１〜３回投与する。本発明に従って調
製された式（Ｉ）の化合物は、このような投与の目的
で、場合により他の活性（有効）成分と組合せて、１ま
たは２種以上の公知の不活性賦形剤および／または希釈
剤、例えばコーンスターチ、ラクトース、蔗糖、ミクロ
クリスタリンセルロース、ステアリン酸マグネシウム、
ポリビニルピロリドン、クエン酸、酒石酸、水、水／エ
タノール、水／グリセリン、水／ソルビトール、水／ポ
リエチレングリコール、プロピレングリコール、セチル
ステアリルアルコール、カルボキシメチルセルロース、
あるいは脂質含有物質、例えば硬質脂質またはその混合
物と共に公知のガレノス製剤、例えば錠剤、被覆錠、カ
プセル剤、粉末剤、懸濁剤または坐剤に調製できる。The dose required to achieve the corresponding effect is 20-100 mg, preferably 30-70 mg, for intravenous administration, 50-200 mg, preferably 75-150 mg for oral administration, in each case 1 Administer 1-3 times daily. The compounds of formula (I) prepared according to the present invention may, for such administration purposes, optionally in combination with other active (active) ingredients, one or more known inert excipients and / or Or a diluent such as corn starch, lactose, sucrose, microcrystalline cellulose, magnesium stearate,
Polyvinylpyrrolidone, citric acid, tartaric acid, water, water / ethanol, water / glycerin, water / sorbitol, water / polyethylene glycol, propylene glycol, cetylstearyl alcohol, carboxymethylcellulose,
Alternatively, it can be prepared together with a lipid-containing substance such as hard lipid or a mixture thereof into a known galenic preparation such as tablets, coated tablets, capsules, powders, suspensions or suppositories.

（実施例） 以下の実施例は本発明をより一層詳しく説明するはずで
ある。Examples The following examples should explain the invention in more detail.

実施例A:t−ブチル４′−〔Ｎ−（５−ベンジルアミノ
−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート 3.9g（7.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを3.9mlのベン
ジルアミンと共にオイル浴上で150〜160℃に加熱しつつ
攪拌した。この反応混合物を冷却した後、残査を約25ml
の塩化メチレン中に溶し、この物質をシリカゲルカラム
（粒径:0.063〜0.2mm;溶離剤：シクロヘキサン/5〜10％
酢酸エチル）で精製した。適当な画分をロータリーエバ
ポレータで蒸発させた。収量（率）＝2.9g（理論値の6
5.5％）。油状物。Example A: t-Butyl 4 '-[N- (5-benzylamino-2-nitrophenyl) -pentanoylaminomethyl]
-Biphenyl-2-carboxylate 3.9 g (7.5 mmol) t-butyl 4 '-[N- (5-chloro-2-nitrophenyl) -pentanoylaminomethyl] biphenyl-2-carboxylate was added to 3.9 ml benzyl. The mixture was stirred with an amine while heating on an oil bath at 150 to 160 ° C. After cooling the reaction mixture, the residue is approximately 25 ml.
Dissolve this substance in methylene chloride, and then put this substance on a silica gel column (particle size: 0.063 to 0.2 mm; eluent: cyclohexane / 5 to 10%).
It was purified with ethyl acetate). Appropriate fractions were evaporated on a rotary evaporator. Yield (rate) = 2.9 g (theoretical value of 6
5.5%). Oil.

Rf値:0.55（シリカゲル：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝2:1） 同様にして以下の化合物を得た。Rf value: 0.55 (silica gel: cyclohexane / ethyl acetate = 2: 1) Similarly, the following compound was obtained.

○ ｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−（Ｎ−ベンジル−メ
チルアミノ）−２−ニトロフェニル）−ペンタノイルア
ミノメチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；油状
物 Rf値:0.40（シリカゲル：シクロヘキサン／酢酸エチル
＝4:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔Ｎ−（５−ジメチルアミノ−２
−ニトロフェニル）−ペンタノイルアミノメチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル。○ t-butyl 4 ′-[N- (5- (N-benzyl-methylamino) -2-nitrophenyl) -pentanoylaminomethyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.40 (silica gel: cyclohexane / Ethyl acetate = 4: 1) t-Butyl 4 '-[N- (5-dimethylamino-2
-Nitrophenyl) -pentanoylaminomethyl] biphenyl-2-carboxylate; oil.

Rf値:0.35（シリカゲル：ヘキサン／酢酸エチル＝4:
1）。Rf value: 0.35 (silica gel: hexane / ethyl acetate = 4:
1).

実施例1:t−ブチル４′−〔ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 0.95g（8mmol）のベンズイミダゾールを50mlのジメチル
スルホキシドに溶し、1.0g（9mmol）のカリウムｔ−ブ
トキシドで処理した。塩を形成するために、この混合物
を周囲温度にて30分間攪拌し、次いで、2.8g（8mmol）
のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２−カ
ルボキシレートを加えた。この反応を、周囲温度で２時
間攪拌した後完結させた。この混合物を、水500mlに希
釈し、約100mlの酢酸エチルを用いて３回抽出した。併
合した有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、蒸発
乾固した。得られた油状残渣をシリカゲルカラム（粒
径:0.063〜0.2mm）で精製した。１％のエタノールを含
む塩化メチレンを溶離剤として用いた。均一な画分を蒸
発乾固した。残渣はオイルであった。Example 1: t-Butyl 4 '-[benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylate 0.95 g (8 mmol) benzimidazole was dissolved in 50 ml dimethylsulfoxide and treated with 1.0 g (9 mmol) potassium t-butoxide. The mixture is stirred at ambient temperature for 30 minutes to form a salt, then 2.8 g (8 mmol)
Of t-butyl 4'-bromomethyl-biphenyl-2-carboxylate was added. The reaction was completed after stirring for 2 hours at ambient temperature. The mixture was diluted with 500 ml of water and extracted 3 times with about 100 ml of ethyl acetate. The combined organic phases were dried with magnesium sulphate and evaporated to dryness. The obtained oily residue was purified by a silica gel column (particle size: 0.063 to 0.2 mm). Methylene chloride containing 1% ethanol was used as the eluent. The homogeneous fraction was evaporated to dryness. The residue was oil.

収量（率）:2.8g（理論値の90.8％） Rf値:0.35（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） 元素分析 計算値（％）Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値（％） 78.18 6.34 7.19 同様にして、以下の化合物を得た。Yield (rate): 2.8 g (90.8% of theory) Rf value: 0.35 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) Elemental analysis calculated (%) C 78.10 H 6.29 N 7.29 Measured (%) 78.18 6.34 7.19 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル。O t-Butyl 4 '-[(2-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil.

Rf値:0.15（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−
ジエチルアミノ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル Rf値:0.55）シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル Rf値:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝49:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル Rf値:0.60（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルメルカプト−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル Rf値:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル〕−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.60（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（ピリド−２−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（５−および６−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル Rf値:0.25（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−フェニル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル Rf値:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（チアゾール−４−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝49:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（3,5−ジメチルピラゾ
ール−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.35（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（フル−２−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−アミノカルボニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル Rf値:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1） ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−イソプロピル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf値:0.50（シリカゲル：メチ
ルエチルケトン／キシレン＝1:1）。Rf value: 0.15 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 9: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-7- (2-
Diethylamino-ethoxy) -4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.55) Silica gel: methylene chloride / ethanol = 9: 1) t-butyl 4'- [(2-Ethylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 49: 1) t-butyl 4 '-[(2 -N-Propylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.55 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) t-butyl 4 '-[( 2-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; Oil Rf value: 0.60 (sili Cagel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) t-butyl 4 '-[(2-methylmercapto-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil Rf value: 0.55 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) o t-butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-
Nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) t-butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-
Butanoylamino-benzimidazol-1-yl]-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.60 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 9: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2- (2-methylpropyl))
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1) t-butyl 4 '-[(2-methoxymethyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; Oil Rf value: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1) t-butyl 4 '-[(2- (pyrid-2-yl)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.40 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) t-butyl 4 ′-[(5- and 6-methyl- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil Rf value: 0.25 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) o t-butyl 4 '-[(2-phenyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate Oil Rf value: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2- (thiazol-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 -Carboxylate; oil Rf value: 0.30 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 49: 1) tert-butyl 4 '-[(2- (3,5-dimethylpyrazol-1-yl) -benzimidazole-1- Ill)-
Methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil Rf value: 0.35 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2- (fur-2-yl) -benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil Rf value: 0.40 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2-aminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl- 2-carboxylate; oil Rf value: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) ○ t-butyl 4 ′-[(2-isopropyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxy Rate; oil; Rf value: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf値:0.35（シリカゲル：
メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-hydroxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf value: 0.35 (silica gel:
Methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf値:0.40（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (3-hydroxypropyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf value: 0.40 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
（Ｎ−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-
(N-Methoxyacetyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; oil; Rf: 0.20 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−メチルプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (1-methylpropyl)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.80 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl)-
Benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel:
Methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−
（Ｎ−（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.25（シリカゲル：
メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-
(N- (2-methoxyethyl) -n-butylamino)-
Benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.25 (silica gel:
Methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf値:0.50（シリカゲル：メチ
ルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-pentyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf value: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝1
9:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl) methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 1
9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート;m.p.＝140−141℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-propyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp = 140-141 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート;m.p.:129−130℃。O t-Butyl 4 '-[(2-ethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 129-130 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-ethylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロ
リド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝49:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 49: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (4-methoxyphenyl) -benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.80 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1) .

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝49:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-propylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 49: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニ
ル）−５−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メチルエチルケトン
／キシレン＝1:1）。O t-Butyl 4 '-[(2- (4-methoxyphenyl) -5- and 6-chloro-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.60（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール／アンモニ
ア＝90:10:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.60 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf値:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール
／アンモニア＝90:10:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf value: 0.80 (silica gel: Ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf値:
0.70（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-methoxy-benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf value:
0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(7-n-butoxy-2-n-
Butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;m.p.:258−260
℃。O t-butyl 4 '-[(2- (4-hydroxyphenyl) -benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; mp: 258-260
° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェ
ニル）ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-Butyl 4 '-[(2- (4-n-butoxyphenyl) benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ピリジル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル；Rf:0.40（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-Butyl 4 '-[(2- (3-pyridyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf : 0.40 (silica gel:
Methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ベンジロキシフェ
ニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.75
（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2- (4-benzyloxyphenyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.75
(Silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride / Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピ
ル）−5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.48（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (2,2-dimethylpropyl) -5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.48 (silica gel : Methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.52（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-benzyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.52 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl)-
5,6-Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.52（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-cyclohexylmethyl-
5,6-Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.52 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（シクロヘキシルメチル
−5,6−ジクロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.46（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (cyclohexylmethyl-5,6-dichloro-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.46 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−
ナフト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
57（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。O t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl)-
Naphtho [2,3-d] imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
57 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト
〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.57（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-propyl-naphtho [2,3-d] imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.57 (silica gel: methylene chloride / Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジク
ロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル：ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dichloro-benzimidazol-1-yl) -methyl: biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-cyclohexylmethyl-
5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.47 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.46（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.46 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチルメチル−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-cyclopentylmethyl-
5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.47 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−メチルブチル）−
5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール1
9:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (3-methylbutyl)-
5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.47 (silica gel: methylene chloride / ethanol 1
9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-cyclohexyl-5,6-
Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
-Biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50
(Silica gel: methylene chloride / ethanol = 19:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブチン−４−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.49（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.49 (silica gel: methylene chloride / ethanol) = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキ
シカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
60（シリカゲル：石油エーテル／酢酸エチル＝1:1＋１
％氷酢酸）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
60 (silica gel: petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1 + 1
% Glacial acetic acid).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-cyclopentyl-5,6-
Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50
(Silica gel: methylene chloride / ethanol = 19:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
25（シリカゲル：メチレンクロリドチ／エタノール＝5
0:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-fluoro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
25 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 5
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.28（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝5
0:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-benzoyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.28 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 5
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.33（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝50:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.33 (silica gel: methylene Chloride / ethanol = 50: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲ
ル：メチレンクロリドチ／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／
メタノール／酢酸＝19:0.8:0.2）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-butylaminocarbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride /
Methanol / acetic acid = 19: 0.8: 0.2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.90（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール／酢酸＝9:0.
8:0.2）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.90 (silica gel: methylene chloride / ethanol / Acetic acid = 9: 0.
8: 0.2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:224−225℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; mp: 224-225C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノ
カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:159−1
60℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; mp: 159-1
60 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノ
カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:135−1
38℃（分解）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; mp: 135-1
38 ° C (decomposition).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝10
0:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 10
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:115℃から（分解）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (1H-
Tetrazol-5-yl) -benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
mp: From 115 ℃ (decomposition).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート;m.p.:92℃から（分解）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6- (1H-tetrazol-5-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 92 From ℃ (decomposition).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−１−シアノ−２−フェニルナフタレン。O 4 '-[(2-n-butyl-6 (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -1-cyano-2-phenylnaphthalene.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタ
レン−１−カルボキシレート；オイル;Rf:0.25（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylate; oil; Rf: 0.25 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 50) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−
カルボキシレート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis
-Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-
Carboxylate.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.43（シリカゲル：酢酸エ
チル／石油エーテル＝2:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis
-Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-
1-yl) methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.43 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 2: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-bromobiphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 50 : 1).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒ
ドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕−４−クロロ−２−シアノビフェニル；オイ
ル;Rf:0.90（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1）。O 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)
-Methyl] -4-chloro-2-cyanobiphenyl; oil; Rf: 0.90 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 9: 1).

実施例2:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ｎ−ブチル−６−ニトロ−ベンズイミダゾール 11.5g（0.075モル）の４−ニトロ−ｏ−フェニレンジア
ミンを、8.66g（0.085モル）のバレリン酸と120mlのオ
キシ塩化燐との混合物に周囲温度にて少量ずつ導入し
た。次いで、この混合物を３時間加熱還流した。この反
応混合物を1.5kgの氷水中で分離し、濃アンモニアでア
ルカリとし、500mlの酢酸エチルを用いて３回抽出し
た。有機層を分離し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、ロータリーエバポレータで蒸発させた。油状残渣を
シリカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離剤メチレン
クロリド/0〜２％エタノール）上で精製した。均一な画
分を蒸発乾固した。Example 2: t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate a) 2-n-butyl-6 -Nitro-benzimidazole 11.5 g (0.075 mol) of 4-nitro-o-phenylenediamine were introduced portionwise into a mixture of 8.66 g (0.085 mol) of valeric acid and 120 ml of phosphorus oxychloride at ambient temperature. Then the mixture was heated to reflux for 3 hours. The reaction mixture was separated in 1.5 kg of ice water, made alkaline with concentrated ammonia and extracted 3 times with 500 ml of ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over magnesium sulphate and evaporated on a rotary evaporator. The oily residue was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent methylene chloride / 0-2% ethanol). The homogeneous fraction was evaporated to dryness.

収量（率）:10.2g（理論値の62.2％）m.p.:139−141℃ 元素分析 計算値 Ｃ 60.27 Ｈ 5.98 Ｎ 19.17 実測値 60.30 6.00 19.42 ｂ）9.5g（43mmol）の２−ｎ−ブチル−６−ニトロ−ベ
ンズイミダゾールを100mlのジメチルスルホキシド中に
溶し、5.3g（47.6mmol）のカリウムｔ−ブトキシドで処
理した。この混合物を30分攪拌し、16.6g（47.6mmol）
のｔ−ブチル４′−ブロモメチルビフェニル−２−カル
ボキシレートを加えた。２時間後、約600mlの水をこの
反応混合物に加え、約200mlの酢酸エチルを用いて３回
抽出した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ロータ
リーエバポレータで蒸発させた。かくして得た粗生成物
をシリカゲルカラム（粒径:0.063〜0.2mm;溶離剤：メチ
レンクロリド/0−１％エタノール）上で精製した。均一
画分を蒸発乾固した。油状物。Yield (rate): 10.2 g (62.2% of theory) mp: 139-141 ° C Elemental analysis Calculated value C 60.27 H 5.98 N 19.17 Found value 60.30 6.00 19.42 b) 9.5 g (43 mmol) 2-n-butyl-6 -Nitro-benzimidazole was dissolved in 100 ml of dimethyl sulfoxide and treated with 5.3 g (47.6 mmol) of potassium t-butoxide. The mixture was stirred for 30 minutes and 16.6 g (47.6 mmol)
Of t-butyl 4'-bromomethylbiphenyl-2-carboxylate was added. After 2 hours, about 600 ml of water was added to the reaction mixture and extracted 3 times with about 200 ml of ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulphate and evaporated on a rotary evaporator. The crude product thus obtained was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / 0-1% ethanol). The homogeneous fraction was evaporated to dryness. Oil.

収量（率）:19.9g（理論値の95.2％） Rf:0.50（シリカゲル：メチレンクロリド＋５％エタノ
ール） 元素分析 計算値 Ｃ 71.73 Ｈ 6.43 Ｎ 8.65 実測値 72.00 6.66 8.80 同様にして以下の化合物を得た。Yield (rate): 19.9 g (95.2% of theory) Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride + 5% ethanol) Elemental analysis calculated value C 71.73 H 6.43 N 8.65 Measured value 72.00 6.66 8.80 The following compounds were obtained in the same manner. .

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−および
７−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.45および0.47（シリカゲル：メチレンクロリド／エタ
ノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-4- and 7-nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.45 and 0.47 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル:Rf:
0.55（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-methoxy-benzimidazol-1-yl) methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil: Rf:
0.55 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60
（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-nitro-benzimidazol-1-yl) methyl]
-Biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60
(Silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル:Rf:
0.55（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil: Rf:
0.55 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
−６−アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル:Rf:0.20（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝1:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and -6-acetamino-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -biphenyl-2-carboxylate; Oil: Rf: 0.20 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノール／
アンモニア＝90:10:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.80 (silica gel: acetic acid Ethyl / Ethanol /
Ammonia = 90: 10: 1).

実施例3:t−ブチル４′−〔（５−および６−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 18.3g（37.7mmol）のｔ−ブチル４′−〔（５−および
６−ニトロ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
を200mlのエタノールに溶し、10gのラニーニッケルを加
え、この混合物を50℃にて５バールの水素圧下で３時間
水素化した。水素の取込みが完了したら、触媒を吸引濾
過で除き、濾液をロータリーエバポレータで蒸発させ
た。オイル。Example 3: t-Butyl 4 '-[(5- and 6-amino-
2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 18.3 g (37.7 mmol) of t-butyl 4 '-[(5- and 6-nitro-2-n-butyl- Benzimidazole-1
The -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 200 ml of ethanol, 10 g of Raney nickel were added and the mixture was hydrogenated at 50 ° C. under a hydrogen pressure of 5 bar for 3 hours. When the uptake of hydrogen was complete, the catalyst was filtered off with suction and the filtrate was evaporated on a rotary evaporator. oil.

収量（率）:17.1g（理論値の100％） Rf:0.1および0.2（シリカゲル：メチレンクロリド／エ
タノール＝95:5）。Yield (rate): 17.1 g (100% of theory) Rf: 0.1 and 0.2 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 95: 5).

同様にして以下の化合物を得た。Similarly, the following compound was obtained.

○ ｔ−ブチル４′−〔（４−および７−アミノ−２−
ｎ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20および
0.22（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝5
0:1）。O t-butyl 4 '-[(4- and 7-amino-2-
n-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.20 and
0.22 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 5
0: 1).

実施例4:t−ブチル４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕−ビフ
ェニル−２−カルボキシレート（Ｉ）およびｔ−ブチル
４′−〔（５−アミノ−２−ｎブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート（II） 実施例３で得た異性体混合物（ＩおよびII）（17.1g）
を1,700mlのシリカゲル（粒径:0.063〜0.2mm）で満たし
たクロマトグラフィーカラム上で分離した。Ｉをまずメ
チレンクロリド／エタノール＝98:2を用いて溶出した。
オイル。Example 4: t-Butyl 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) methyl] -biphenyl-2-carboxylate (I) and t-butyl 4'-[( 5-Amino-2-nbutyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate (II) The isomer mixture (I and II) obtained in Example 3 (17.1 g).
Were separated on a chromatography column filled with 1,700 ml of silica gel (particle size: 0.063-0.2 mm). I was first eluted with methylene chloride / ethanol = 98: 2.
oil.

収量（率）:7.32g（理論値の42.8％） Rf:0.2（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
95:5） 次いでIIがメチレンクロリド／エタノール＝96:4を用い
て溶出された。オイル。Yield (rate): 7.32 g (42.8% of theory) Rf: 0.2 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
95: 5) II was then eluted with methylene chloride / ethanol = 96: 4. oil.

収量（率）:9.28g（理論値の54.3％） Rf:0.1（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝
95:5） 同様な方法で対応する異性体混合物から以下の純粋な化
合物を単離した。Yield (rate): 9.28 g (54.3% of theory) Rf: 0.1 (silica gel: methylene chloride / ethanol =
95: 5) The following pure compounds were isolated in a similar manner from the corresponding isomer mixtures.

○ ｔ−ブチル４′−〔（４−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；収率：理論値の86.1％；オ
イル;Rf:0.25（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝99:1）およびｔ−ブチル４′−〔（７−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；収率：理論
値の5.0％；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンク
ロリド／エタノール＝99:1）。O t-Butyl 4 '-[(4-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; yield: 86.1% of theory; oil; Rf: 0.25 (Silica gel: methylene chloride / ethanol = 99: 1) and t-butyl 4 '-[(7-amino-
2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; yield: 5.0% of theory; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 99: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；収率：
理論値の90.5％;m.p.:100−102℃およびｔ−ブチル４′
−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−７−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；収率：理論値の1.9％；
オイル;Rf:0.20（酸化アルミニウム：シクロヘキサン／
酢酸エチル＝4:1）。O t-butyl 4 '-[(7-benzyloxy-2-n-
Butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; yield:
90.5% of theory; mp: 100-102 ° C and t-butyl 4 '
-[(4-Benzyloxy-2-n-butyl-7-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; yield: 1.9% of theory;
Oil; Rf: 0.20 (aluminum oxide: cyclohexane /
Ethyl acetate = 4: 1).

実施例5:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６ーメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ペンタノイルアミド−５−メチル−ニトロ−ベ
ンゼン 6g（0.04モル）の２−ニトロ−６−メチル−アニリンを
50mlのピリジンに溶し、０℃に冷却し、5.3g（0.04モル
＋10％）のバレリン酸クロリドで、攪拌しつつ処理し
た。周囲温度で１時間攪拌した後、この混合物を氷水中
に注ぎ、結晶を吸引下で濾別し、乾燥した。Example 5: t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate a) 2-pentanoylamido-5-methyl- Nitro-benzene 6 g (0.04 mol) of 2-nitro-6-methyl-aniline
It was dissolved in 50 ml pyridine, cooled to 0 ° C. and treated with 5.3 g (0.04 mol + 10%) valeric acid chloride with stirring. After stirring for 1 hour at ambient temperature, the mixture was poured into ice water, the crystals were filtered off under suction and dried.

収量（率）:9g（理論値の96.7％） m.p.:69−71℃ 元素分析 計算値 Ｃ 61.00 Ｈ 6.83 Ｎ 11.86 実測値 61.21 6.79 11.72 ｂ）２−ペンタノイルアミド−５−メチル−アニリン 8.5g（0.035モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メ
チル−ニトロベンゼンを100mlのメタノールに溶し、周
囲温度にて水素圧５バールで、2gの10％パラジウム／炭
素を用いて水素化した。反応が完了したら、触媒を吸引
下で濾別し、真空蒸発した。Yield (rate): 9 g (96.7% of theory) mp: 69-71 ° C Elemental analysis Calculated value C 61.00 H 6.83 N 11.86 Found value 61.21 6.79 11.72 b) 2-pentanoylamido-5-methyl-aniline 8.5 g ( 0.035 mol) of 2-pentanoylamino-5-methyl-nitrobenzene was dissolved in 100 ml of methanol and hydrogenated with 2 g of 10% palladium / carbon at 5 bar hydrogen pressure at ambient temperature. When the reaction was complete, the catalyst was filtered off under suction and evaporated in vacuo.

収量（率）:7.1g（理論値の94.7％） m.p.:132−134℃（メタノール） 元素分析 計算値 Ｃ 69.87 Ｈ 8.80 Ｎ 13.58 実測値 69.28 8.74 13.31 ｃ）Ｎ−（２−ペンタノイルアミノ−５−メチル−フェ
ニル）−２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェニル−
４′−イル−メチルアミン 2.1g（0.01モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メチ
ル−アニリンを10mlのジメチルホルムアミドと5mlのN,N
−ジイソプロピルエチルアミン中に溶し、3.5g（0.01モ
ル）のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２
−カルボキシレートで処理し、攪拌しながら120℃に加
熱した。この反応は２時間後に完了した。その後溶媒を
真空下で留去した。得られた油状残留物を酢酸エチルに
溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後真空下で
蒸発させた。黄色がかったオイルが、シリカゲル（粒
径:0.06〜0.2mm;溶出液：メチレンクロリド）上でカラ
ムクロマトグラフィー処理後に得られた。オイル。Yield (rate): 7.1 g (94.7% of theory) mp: 132-134 ° C (methanol) Elemental analysis calculated C 69.87 H 8.80 N 13.58 Found 69.28 8.74 13.31 c) N- (2-pentanoylamino-5 -Methyl-phenyl) -2-t-butoxycarbonyl-biphenyl-
4'-yl-methylamine 2.1 g (0.01 mol) 2-pentanoylamino-5-methyl-aniline was added to 10 ml dimethylformamide and 5 ml N, N.
-Dissolved in diisopropylethylamine, 3.5 g (0.01 mol) of t-butyl 4'-bromomethyl-biphenyl-2
Treated with carboxylate and heated to 120 ° C. with stirring. The reaction was complete after 2 hours. Then the solvent was distilled off under vacuum. The oily residue obtained was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulphate and then evaporated under vacuum. A yellowish oil was obtained after column chromatography on silica gel (particle size: 0.06-0.2 mm; eluent: methylene chloride). oil.

収量（率）:3.8g（理論値の80.0％） Rf:0.75（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン
＝1:1） 元素分析 計算値 Ｃ 76.24 Ｈ 7.68 Ｎ 5.93 実測値 76.16 7.85 5.87 ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート3.6g（0.076モル）のＮ−
（２−ペンタノイルアミノ−５−メチルフェニル）−２
−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェニル−４′−イル−
メチルアミンを5mlのジグリムにとり、加熱還流した。
この反応は２時間で完了した。反応生成物を酢酸エチル
に溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した後、真空
蒸発させた。これをシリカゲル（粒径:0.06−0.2mm;溶
離液：メチレンクロリド＋１％エタノール）上でカラム
クロマトグラフィー処理した後、黄色状のオイルを得
た。Yield (rate): 3.8 g (80.0% of theory) Rf: 0.75 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1) Elemental analysis calculated value C 76.24 H 7.68 N 5.93 measured value 76.16 7.85 5.87 d) t-butyl 4 ′ -[(2-n-Butyl-6-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 3.6 g (0.076 mol) N-
(2-Pentanoylamino-5-methylphenyl) -2
-T-butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl-
Methylamine was taken up in 5 ml of diglyme and heated to reflux.
The reaction was completed in 2 hours. The reaction product was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulfate and then evaporated in vacuo. This was subjected to column chromatography on silica gel (particle size: 0.06-0.2 mm; eluent: methylene chloride + 1% ethanol) to give a yellow oil.

収量（率）:2.1g（理論値の61.7％） Rf:0.6（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 計算値 Ｃ 79.26 Ｈ 7.54 Ｎ 6.16 実測値 79.12 7.46 6.09 以下の化合物を同様にして得た。Yield (rate): 2.1 g (61.7% of theory) Rf: 0.6 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene =
1: 2) Calculated value C 79.26 H 7.54 N 6.16 Measured value 79.12 7.46 6.09 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.6（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.6 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.65 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

実施例6:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレート ａ）２−ペンタノイルアミノ−５−メトキシ−ニトロベ
ンゼン 4.2g（0.025モル）の２−ニトロ−４−メトキシ−アニ
リンを30mlのピリジンに溶し、０℃に冷却し、攪拌しな
がら3.3g（0.0275モル）のバレリン酸クロリドで処理し
た。周囲温度にて１時間攪拌した後、この混合物を氷水
に注ぎ、得られた結晶を吸引濾過し、乾燥した。Example 6: t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Biphenyl-2-carboxylate a) 2-Pentanoylamino-5-methoxy-nitrobenzene 4.2 g (0.025 mol) of 2-nitro-4-methoxy-aniline is dissolved in 30 ml of pyridine, cooled to 0 ° C and stirred. While treating with 3.3 g (0.0275 mol) of valeric acid chloride. After stirring for 1 hour at ambient temperature, the mixture was poured into ice water and the crystals obtained were suction filtered and dried.

収量（率）:6g（理論値の95.2％） m.p.:74−75℃ 元素分析（C12H16N2O4（252.27）として） 計算値 Ｃ 57.13 Ｈ 6.39 Ｎ 11.11 実測値 57.43 6.45 10.97 ｂ）:N−（２−ニトロ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−
ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフェ
ニル−４′−イル）−メチルアミン 2.5g（0.01モル）の２−ペンタノイルアミノ−５−メト
キシ−ニトロベンゼンを30mlのジメチルホルムアミドに
溶し、550mg（0.11モル）のナトリウム水素化物（油中5
0％）で処理し、80℃で30分攪拌した。3.5g（0.01モ
ル）のｔ−ブチル４′−ブロモメチル−ビフェニル−２
−カルボキシレートを次に加え、更に80℃にて２時間攪
拌した。溶媒を真空下で留去し、得られた油状残渣を酢
酸エチルに溶し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥した
後、真空下で蒸発させた。カラムクロマトグラフィー処
理後（シリカゲル:0.06−0.2mm;溶離液：メチレンクロ
リド）、黄色がかった油状物が得られた。オイル。Yield (rate): 6 g (95.2% of theory) mp: 74-75 ° C Elemental analysis (as C 12 H 16 N 2 O 4 (252.27)) Calculated C 57.13 H 6.39 N 11.11 Found 57.43 6.45 10.97 b) : N- (2-nitro-4-methoxyphenyl) -N-
Pentanoyl- (2-t-butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl) -methylamine 2.5 g (0.01 mol) of 2-pentanoylamino-5-methoxy-nitrobenzene was dissolved in 30 ml of dimethylformamide to give 550 mg (0.11). Mol) sodium hydride (5 in oil
0%) and stirred at 80 ° C. for 30 minutes. 3.5 g (0.01 mol) of t-butyl 4'-bromomethyl-biphenyl-2
-The carboxylate was then added and stirred for a further 2 hours at 80 ° C. The solvent was evaporated under vacuum and the resulting oily residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water, dried over sodium sulphate and then evaporated under vacuum. After column chromatography (silica gel: 0.06-0.2 mm; eluent: methylene chloride), a yellowish oil was obtained. oil.

収量（率）:4.0g（理論値の78.4％） Rf:0.8（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 元素分析（C30H34N2O6（518.61）として） 計算値 Ｃ 69.48 Ｈ 6.61 Ｎ 5.40 実測値 69.31 6.53 5.39 ｃ）:N−（２−アミノ−４−メトキシフェニル）−Ｎ−
（ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビフ
ェニル−４′−イル）−メチルアミン 3.8g（0.007モル）のＮ−（２−ニトロ−４−メトキシ
−フェニル）−Ｎ−ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシ
カルボニル−ビフェニル−４′−イル）−メチルアミン
を100mlのメタノールに溶し、1gの70％パラジウム／炭
素の存在下で、水素圧５バールで、室温にて水添した。
反応の完結後、触媒を吸引濾過し、濾液を真空下で蒸発
させた。オイル。Yield (rate): 4.0 g (78.4% of theory) Rf: 0.8 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene =
1: 2) Elemental analysis (as C 30 H 34 N 2 O 6 (518.61)) Calculated value C 69.48 H 6.61 N 5.40 Found value 69.31 6.53 5.39 c): N- (2-amino-4-methoxyphenyl) -N −
(Pentanoyl- (2-t-butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl) -methylamine 3.8 g (0.007 mol) of N- (2-nitro-4-methoxy-phenyl) -N-pentanoyl- (2-t -Butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl) -methylamine was dissolved in 100 ml of methanol and hydrogenated in the presence of 1 g of 70% palladium on carbon at a hydrogen pressure of 5 bar at room temperature.
After completion of the reaction, the catalyst was suction filtered and the filtrate was evaporated under vacuum. oil.

収量（率）:3.2g（理論値の93.6％） Rf:0.5（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:2） 元素分析（C30H36N2O4（488.63）として） 計算値 Ｃ 73.74 Ｈ 7.43 Ｎ 5.73 実測値 73.59 7.40 5.72 ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート 3g（0.006モル）のＮ−（２−アミノ−４−メトキシ−
フェニル）−Ｎ−ペンタノイル−（２−ｔ−ブトキシカ
ルボニル−ビフェニル−４′−イル）−メチルアミンを
100mlの氷酢酸に溶し、攪拌しつつ加熱還流した。１時
間後、溶媒を留去し、得られたオイルを更に精製するた
め、シリカゲル（粒径:0.06−0.2mm;溶離液：メチレン
クロリド／エタノール＝19:1）上でカラムクロマト処理
した。オイル。Yield (rate): 3.2 g (93.6% of theory) Rf: 0.5 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene =
1: 2) Elemental analysis (as C 30 H 36 N 2 O 4 (488.63)) Calculated value C 73.74 H 7.43 N 5.73 Found value 73.59 7.40 5.72 d) t-Butyl 4 ′-[(2-n-butyl-5 -Methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 3 g (0.006 mol) of N- (2-amino-4-methoxy-
Phenyl) -N-pentanoyl- (2-t-butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl) -methylamine
It was dissolved in 100 ml of glacial acetic acid and heated to reflux with stirring. After 1 hour, the solvent was distilled off and the resulting oil was subjected to column chromatography on silica gel (particle size: 0.06-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 19: 1) for further purification. oil.

収量（率）:2.3g（理論値の82.1％） Rf:0.7（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／
アンモニア＝90:10:1） 元素分析（C30H34N2O3（470.61）として） 計算値 Ｃ 76.56 Ｈ 7.28 Ｎ 5.95 実測値 76.36 7.31 5.79 同様にして以下の化合物を得た。Yield (rate): 2.3 g (82.1% of theory) Rf: 0.7 (silica gel: ethyl acetate / ethanol /
Ammonia = 90: 10: 1) Elemental analysis (as C 30 H 34 N 2 O 3 (470.61)) Calculated value C 76.56 H 7.28 N 5.95 Found value 76.36 7.31 5.79 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.7（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.7 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia) = 90: 1
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.5（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。O t-butyl 4 '-[(5-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.5 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia) = 90: 1
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.8（シリカ
ゲル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝9
0:10:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.8 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / Ammonia = 9
0: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.49（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.49 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフ
ルロオ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.27（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,7-difluoro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.27 (silica gel: methylene chloride / ethanol) = 50: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカ
ゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-acetyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 50) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60
（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60
(Silica gel: methylene chloride / ethanol = 19:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（７−アミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（酸化アル
ミニウム：メチレンクロリド／エタノール＝99:1）。O t-butyl 4 '-[(7-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.30 (aluminum oxide: methylene chloride / ethanol =) 99: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチル
アミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.40（シリカゲル：メチレンクロリド／エタ
ノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(6- (N-benzyl-methylamino) -2-n-butyl-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.40 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチ
ルアミノ−スルホニル−３−Ｎ−オキシド−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート（ニトロ基の不完全還元および引続いての
環化により調製）;m.p.:59−62℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-dimethylamino-sulfonyl-3-N-oxide-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate (incomplete nitro group Prepared by reduction and subsequent cyclization); mp: 59-62 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(7-benzyloxy-2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:4）。O t-butyl 4 '-[(4-benzyloxy-2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.65 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.80（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.80 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート。O t-Butyl 4 '-[(2,5-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate.

○ ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート。O t-Butyl 4 '-[(2,6-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(6-benzyloxy-2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.10（シ
リカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.10 (silica gel: methylene chloride / ethanol =) 50: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝
60:40）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.20 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether =
60:40).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−
シクロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝9:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-
Cyclohexyl-piperidino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.65 (silica gel: methylene chloride /
Ethanol = 9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタイ
ルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:182−184℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-futilimino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylate; mp: 182-184 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.70（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝
1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-
Pentylamino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene =
1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:4）。O t-Butyl 4 '-[(2,5-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル:Rf:0.50（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:4）。O t-Butyl 4 '-[(2,6-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil: Rf: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 4).

実施例7:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
（ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート 2.0g（4.4mmol）のｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−ビフェニル−２−カルボキシレートを50mlのテ
トラヒドロフランに溶し、2.0mlのトリエチレンアミン
と2.0mlのｎ−ブチルイソシアネートで処理した。この
反応混合物を４時間加熱還流し、ロータリーエバポレー
タで蒸発させ、得られた残渣をシリカゲルカラム（粒
径:0.063〜0.2mm;溶離剤：メチレンクロリド/0〜２％エ
タノール）上で精製した。均一な画分を蒸発乾固した。
オイル。Example 7: t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-
(N-Butylaminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 2.0 g (4.4 mmol) of t-butyl 4 '-[(5-amino-
2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 50 ml tetrahydrofuran and treated with 2.0 ml triethyleneamine and 2.0 ml n-butyl isocyanate. The reaction mixture was heated to reflux for 4 hours, evaporated on a rotary evaporator and the resulting residue was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / 0-2% ethanol). The homogeneous fraction was evaporated to dryness.
oil.

収量（率）:2.1g（理論値の86.4％） Rf:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール
＝19:1） 以下の化合物を同様にして調製した。Yield (rate): 2.1 g (86.4% of theory) Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1) The following compounds were prepared in the same manner.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
アモルファス物質;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロ
リド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phenylaminocarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Amorphous substance; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；アモルファス物質;Rf:0.25（シリカゲル：メチレ
ンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; amorphous substance; Rf: 0.25 (silica gel: methylene chloride) / Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチル
アミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；ア
モルファス物質;Rf;0.50（シリカゲル：メチレンクロリ
ド／エタノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-ethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; amorphous substance; Rf; 0.50 (silica gel: methylene chloride) / Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:210
−211℃。O t-Butyl 4 '-[(6-aminocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 210
-211 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート;m.p.:142−143℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-
Hexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 142-143 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート;m.p.:104−106℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 104-106 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−−ブチル−５−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート;m.p.:118−120℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 118-120 ° C (amorphous).

○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:152−154℃。O Ethyl 4 '-[(2-n-butyl-7-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 152-154 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノチオカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:175−176℃。O t-Butyl 4 '-[(6-aminothiocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; m.
p.:175-176°C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノチオカルボニルアルミノ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート;m.p.:91−93℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminothiocarbonylalumino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 91-93 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノチオカルボニアル
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:196−197℃。O t-Butyl 4 '-[(5-aminothiocarbonialumino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; m.
p.:196-197°C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ベンジ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:163−165℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-benzylaminocarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
mp: 163-165 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アリルアミノカルボニル
アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.10（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノ
ール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(6-allylaminocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.10 (silica gel: methylene chloride / Ethanol = 19: 1).

○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒ
ドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート;m.p.:86−88℃（アモルファ
ス）。O Ethyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; mp: 86-88 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テト
ラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲ
ル：メチレンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino))
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.20 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−フタルイミノ−ビフェニル；オイ
ル;Rf:0.45（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノー
ル＝9:1）。O 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phthalimino-biphenyl; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 9) : 1).

○ ４′−〔（６−アダマント−１−イル−アミノカル
ボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
m.p.:251−253℃。O 4 '-[(6-adamanto-1-yl-aminocarbonylamino) -2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid;
mp: 251-253 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（アダマント−１−イル
−アミノカルボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート;m.p.:196−198℃。O t-Butyl 4 '-[(6- (adamanto-1-yl-aminocarbonylamino) -2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; mp: 196-198 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.30（シリカゲル：メチルエチ
ルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methylaminocarbonylmethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel:
Methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-
Methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−（ｎ−ブチルアミノカル
ボニルアミノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.7（シリカゲル：エチルアセテート
／エタノール／アンモニア＝90:10:1）。O t-butyl 4 '-[(6- (n-butylaminocarbonylamino) -2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.7 (silica gel : Ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニルメチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.7（シリカゲル：メ
チルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonylmethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.7 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：
メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel:
Methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.8（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.8 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸
化アルミニウム板：エチルアセテート／石油エーテル＝
3:7）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-hexylaminocarbonyl) -cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (aluminum oxide plate: ethyl acetate / petroleum ether =
3: 7).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸化
アルミニウム：エチルアセテート／石油エーテル＝4:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (aluminum oxide: ethyl acetate / petroleum ether = 4:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブチルアミノカルボニル）シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝4:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Butylaminocarbonyl) cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 4: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（酸化アルミニ
ウム：エチルアセテート／石油エーテル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methylaminocarbonyl-cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (aluminum oxide: ethyl acetate / petroleum ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.45（酸化アルミニウム：
エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (aluminium oxide:
Ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（酸化アル
ミニウム：エチルアセテート／石油エーテル＝4:6）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-hexylaminocarbonyl) -benzylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (aluminum oxide: ethyl acetate / petroleum ether = 4: 6).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート;m.p.:106−108℃（アモルフ
ァス）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-n-butylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 106-108 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲ
ル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-benzylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（２−トリフルオロメチルフェニル−アミノカルボニ
ル）−メチルアミノ）ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.90（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレ
ン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(2-Trifluoromethylphenyl-aminocarbonyl) -methylamino) benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.90 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリ
カゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-n-propylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニルエチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（シリカゲル：エ
チルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonylethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylate; oil; Rf: 0.20 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニル
エチル−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.55（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル
＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-N- (2-phenylethyl-amino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.55 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニ
ルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油エ
ーテル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Hexylaminocarbonyl) -N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.20 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.20（酸化アルミニ
ウム：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）。O t-butyl 4 '-[(2- (1-trans-butenyl) -6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.20 (aluminum oxide: methylene chloride / ethanol = 50: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ジメチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.50（シリカゲ
ル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(Dimethylaminocarbonyl) -n-pentylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−トリフェニル−メチル−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル;m.p.:183−187℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-triphenyl-methyl-tetrazol-5-yl) biphenyl; mp: 183-187 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル;m.p.:185−186℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) biphenyl; mp : 185-186 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−カルボキシレー
ト;m.p.:76−78℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonyloxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-carboxylate; mp: 76-78 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−
ｎ−プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.15（酸化アルミニウム：石油エーテル／エ
チルアセテート＝2:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methylaminocarbonyl-N- (3-cyclohexyl-
n-Propyl) -amino) -benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.15 (aluminum oxide: petroleum ether / ethyl acetate = 2: 3).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−１−シアノ−２−フェ
ニル−ナフタレン ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ
−シクロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェ
ニル−ナフタレン−１−カルボキシレート ○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−シア
ノ−ビフェニル ○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.40（酸化アルミ
ニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝3:7）。O 4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -1-cyano-2-phenyl-naphthalene o t-butyl 4 ′-[(2-n-propyl-6- (N
-Cyclohexylaminocarbonyl-methylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenyl-naphthalene-1-carboxylate 4 ′-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1 -Yl) -methyl] -4-chloro-2-cyano-biphenyl o-t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-dodecylaminocarbonyl) -methylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (aluminum oxide: petroleum ether / ethyl acetate = 3: 7).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（シクロヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（酸
化アルミニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝3:
2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(Cyclohexylaminocarbonyl) -n-octylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (aluminum oxide: petroleum ether / ethyl acetate = 3:
2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.35（酸化アルミ
ニウム：石油エーテル／エチルアセテート＝2:3） 実施例8:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブ
タノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 1.6g（3.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔（４−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを30mlのピリ
ジンに溶し、0.52ml（5.0mmol）のブチリルクロリドを
周囲温度で攪拌しつつ滴下した。１時間後溶媒を留去
し、残渣を約20mlのジエチルエーテルと混合した。沈殿
を吸引濾過し、50℃真空にて乾燥した。収量（率）:1.7
5g（理論値の94.6％）;m.p.:167−168℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-dodecylaminocarbonyl) -methylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (aluminium oxide: petroleum ether / ethyl acetate = 2: 3) Example 8: t-butyl 4 '-[(2- n-Butyl-4-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 1.6 g (3.5 mmol) of t-butyl 4 '-[(4-amino-
2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 30 ml pyridine and 0.52 ml (5.0 mmol) butyryl chloride was added dropwise with stirring at ambient temperature. After 1 hour the solvent was distilled off and the residue was mixed with about 20 ml of diethyl ether. The precipitate was suction filtered and dried in vacuum at 50 ° C. Yield (rate): 1.7
5 g (94.6% of theory); mp: 167-168 ° C.

以下の化合物を同様にして得た。The following compounds were obtained similarly.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝9:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 9) : 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノ
イルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
80（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／アン
モニア＝90:10:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
80 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタン
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.75（シリカゲル：エチルアセテート／エタノール／ア
ンモニア＝90:10:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.75 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプ
ロピルスルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；ア
モルファス物質;Rf:0.55（シリカゲル：メチレンクロリ
ド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; amorphous substance; Rf: 0.55 (silica gel: methylene chloride / Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキ
シカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；アモル
ファス物質;Rf:0.30（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; amorphous substance; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride /
Ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−
ブトキシカルボニルアミノ−アセタミノ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート;m.p.:101−103℃（アモルファス）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (t-
Butoxycarbonylamino-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 101-103 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
ブタノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：メチレンクロリド／
エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Butanoyl-methylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methylene chloride /
Ethanol = 19: 1).

○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ブタンスル
ホニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
50（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝19:
1）。O Ethyl 4 '-[(2-n-butyl-7-butanesulfonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19:
1).

○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−プロパノイ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:221−223℃。O Ethyl 4 '-[(2-n-butyl-5-propanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylate; mp: 221-223 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート;m.p.:192−194℃。O t-Butyl 4 '-[(6-acetamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 192-194 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロパ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:133−135
℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-propanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 133-135
° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ブタノイルアミノ−2n−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:127−129℃。O t-butyl 4 '-[(6-butanoylamino-2n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 127-129 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペ
ンタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;R
f:0.6（シリカゲル：メチレンクロリド／エタノール＝1
9:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-n-pentanoylamino-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; R
f: 0.6 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 1
9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.4（シリカゲル：メチルエチルケトン／キ
シレン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.4 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
ジメチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：メチ
レンクロリド／エタノール＝19:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Dimethylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニ
ルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:0.30（シリ
カゲル：メチレンクロリド／エタノール＝50:1）;m.p.:
178−180℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phenylacetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; Rf: 0.30 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 50: 1); mp:
178-180 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:0.30
（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝4:
1）;m.p.:64−66℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylacetamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; Rf: 0.30
(Silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 4:
1); mp: 64-66 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;R
f:0.70（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル
＝9:1）;m.p.:72−76℃（アモルファス）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazole-1-
Iyl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; R
f: 0.70 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 9: 1); mp: 72-76 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシカルボニル
アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;Rf:
0.80（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝
9:1）;m.p.:84−86℃。O t-Butyl 4 '-[(6-benzyloxycarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; Rf:
0.80 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether =
9: 1); mp: 84-86 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：石油エーテル／エ
チルアセテート／エタノール＝2.5:2.5:0.5）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylmethylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: petroleum ether / Ethyl acetate / ethanol = 2.5: 2.5: 0.5).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−カルボキシレート；オイ
ル;Rf:0.50（シリカゲル：石油エーテル／エチルアセテ
ート／エタノール＝2.5:2.5:0.5）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonyl-benzimidazole-1-
Yl) -methyl] biphenyl-carboxylate; oil; Rf: 0.50 (silica gel: petroleum ether / ethyl acetate / ethanol = 2.5: 2.5: 0.5).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
メチル−ｎ−ブチル−アミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.40（シリカゲル：石油エー
テル／エチルアセテート／エタノール＝6:3:1＋１％氷
酢酸）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Methyl-n-butyl-aminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (silica gel: petroleum ether / ethyl acetate / ethanol = 6: 3: 1 + 1% ice Acetic acid).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.75（シリカゲル：石油エーテル／エチルア
セテート＝1:2＋１％氷酢酸）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (n-
Butylaminocarbonyl) -benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.75 (silica gel: petroleum ether / ethyl acetate = 1: 2 + 1% glacial acetic acid).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−
イソプロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシカルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
45（シリカゲル：エチルアセテート／石油エーテル＝6
0:40）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-
Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxycarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
45 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6
0:40).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：エチ
ルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Ethoxycarbonyl-cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate; oil; Rf: 0.65 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:65
−66℃（アモルファス）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylacetamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 65
-66 ° C (amorphous).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルアセ
テート／石油エーテル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Ethoxycarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−
ヘキシロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-
Hexyloxycarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7
−ジオキソ−1H,3H−イミダゾ（1,5−ｃ）−チアゾール
−６−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
55（酸化アルミニウム：エチルアセテート，石油エーテ
ル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (5,7
-Dioxo-1H, 3H-imidazo (1,5-c) -thiazol-6-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
55 (aluminum oxide: ethyl acetate, petroleum ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルア
セテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Butanoyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（４−メトキシカルボニルチアゾリジン−３−イル−カ
ルボニル）−ｎ−ブチルアミノ）ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：エチルアセテート／
石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(4-Methoxycarbonylthiazolidin-3-yl-carbonyl) -n-butylamino) benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: ethyl acetate /
Petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリカゲル：
エチルアセテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylcarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel:
Ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルカルボニルメチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：エチルア
セテート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylcarbonylmethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：メチル
エチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-Butanoyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプ
ロピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.15（シリカゲル：エチルアセテート／石油エ
ーテル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.15 (silica gel: ethyl acetate / petroleum) Ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート；オイル;Rf:0.35（シリカゲル：エチルアセテ
ート／石油エーテル＝6:4）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Ethoxycarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 6: 4).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカゲル：メチル
エチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Ethoxycarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：
エチルアセテート／石油エーテル＝4:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(Dimethylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel:
Ethyl acetate / petroleum ether = 4: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.20（シリカゲル：エチルアセテート／石油
エーテル＝9:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-diethylaminocarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.20 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチ
ルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オ
イル;Rf:0.40（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシ
レン＝5:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylaminoacetamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (silica gel: methyl ethyl ketone) / Xylene = 5: 2).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2
−ジメチルプロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.60（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝9:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2,2
-Dimethylpropionylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 9: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ペンチルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；
オイル;Rf:0.35（シリカゲル：エチルアセテート／石油
エーテル＝7:3）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclopentylcarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
Oil; Rf: 0.35 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 7: 3).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
プロピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;
m.p.:175−177℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclopropylcarbonylamino-benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylate;
mp: 175-177 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロ
ヘキシロキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:68−70℃（アモルファス）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexyloxycarbonylamino-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 68-70 ° C (amorphous).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.75（シリカゲ
ル：エチルアセテート／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) -biphenyl; oil; Rf: 0.75 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 1
0: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホ
リノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.
p.:74−76℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-morpholinocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; m.
p.:74-76°C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリ
ジノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-pyrrolidinocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

実施例9:4′−〔（２−ヒドロキシベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 0.9g（2.25mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキ
シベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートを10mlのメチレンクロリドに
溶し、10mlのトリフルオロ酢酸で処理した。この溶液を
２時間室温で攪拌し、次いでロータリエバポレータで蒸
発乾固した。得られた油状残渣を50mlのメチレンクロリ
ドに溶し、水を用いて２度振盪して抽出した。有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。かくして得
た結晶残渣を少量のジエチルエーテルと混合し、吸引濾
過し、50℃にて真空乾燥した。Example 9: 4 '-[(2-Hydroxybenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 0.9 g (2.25 mmol) t-butyl 4'-[(2-hydroxybenzimidazole-1 -Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 10 ml methylene chloride and treated with 10 ml trifluoroacetic acid. The solution was stirred for 2 hours at room temperature and then evaporated to dryness on a rotary evaporator. The oily residue obtained was dissolved in 50 ml of methylene chloride and extracted by shaking twice with water. The organic phase was dried over magnesium sulphate and evaporated to dryness. The crystalline residue thus obtained was mixed with a small amount of diethyl ether, suction filtered and vacuum dried at 50 ° C.

収量（率）:0.75g（理論値の97.4％） m.p.:303−304℃ 元素分析（C21H16N2O3（344.37）として） 計算値 Ｃ 73.24 Ｈ 4.68 Ｎ 8.13 実測値 73.07 4.81 7.95 以下の化合物を同様な方法で得た。Yield (rate): 0.75 g (97.4% of theory) mp: 303-304 ℃ Elemental analysis (as C 21 H 16 N 2 O 3 (344.37)) Calculated value C 73.24 H 4.68 N 8.13 Measured value 73.07 4.81 7.95 or less Was obtained in a similar manner.

○ ４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチルベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;m.p.:199−201℃。O 4 '-[(2,5-di-n-butylbenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; mp: 199-201 ° C.

○ ４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチルベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;m.p.:188−190℃。O 4 '-[(2,6-di-n-butylbenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; mp: 188-190 ° C.

実施例10:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。オイル；収量（率）：理論
値の73.9％;Rf:0.6（シリカゲル：エチルアセテート／
エタノール／アンモニア＝50:45:5）。Example 10: 4 '-[(2-n-Butyl-6-methoxybenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methoxybenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Oil; Yield (rate): 73.9% of theory; Rf: 0.6 (silica gel: ethyl acetate /
Ethanol / ammonia = 50: 45: 5).

元素分析（C26H26N2O3（414.51）として） 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.23 Ｎ 6.76 実測値 75.27 6.03 6.52 実施例11:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
・2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−（２−ジエチルアミノ−エトキシ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様にし
て調製。収率：理論値の94.2％;m.p.:94−96℃。Elemental analysis (C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51) ) Calculated value C 75.34 H 6.23 N 6.76 Found 75.27 6.03 6.52 Example 11: 4 '- [(2-n-butyl-4-methyl-7-
(2-Diethylamino-ethoxy) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 2H 2 O t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-4-methyl-7.
Prepared as in Example 9 from-(2-diethylamino-ethoxy) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 94.2% of theory; mp: 94-96 ° C.

元素分析（C32H39N3O3×2H2O（549.92）として） 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 7.88 Ｎ 7.64 実測値 69.62 7.60 7.40 実施例12:4′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
調製した。収率：理論値の92.9％;m.p.:197−198℃。Elemental analysis (as C 32 H 39 N 3 O 3 × 2H 2 O (549.92)) Calculated C 69.92 H 7.88 N 7.64 Found 69.62 7.60 7.40 Example 12: 4 ′-[(2-Ethylthio-benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-ethylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid from Example 9 Prepared as in. Yield: 92.9% of theory; mp: 197-198 ° C.

元素分析（C23H20N2O3S（388.48）として） 計算値 Ｃ 71.11 Ｈ 5.19 Ｎ 7.21 Ｓ 8.25 実測値 71.12 5.13 7.23 8.31 実施例13:4′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の96.8％;m.
p.:139−141℃。Elemental analysis (as C 23 H 20 N 2 O 3 S (388.48)) Calculated C 71.11 H 5.19 N 7.21 S 8.25 Found 71.12 5.13 7.23 8.31 Example 13: 4 ′-[(2-n-propylthiomethyl- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-propylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 96.8% of theory; m.
p.:139-141°C.

元素分析（C25H24N2O2S（416.54）として） 計算値 Ｃ 72.09 Ｈ 5.81 Ｎ 6.73 Ｓ 7.70 実測値 71.82 5.83 6.57 7.43 実施例14:4′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.
33HCl ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の93.2％;m.p.:255−256℃。Elemental analysis (as C 25 H 24 N 2 O 2 S (416.54)) Calculated C 72.09 H 5.81 N 6.73 S 7.70 Found 71.82 5.83 6.57 7.43 Example 14: 4 ′-[(2-methyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.0.
Prepared as in Example 9 from 33HCl t-butyl 4 ′-[(2-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 93.2% of theory; mp: 255-256 ° C.

元素分析〔C22H18N2O2×0.33HCl（354.54）として〕 計算値 Ｃ 74.53 Ｈ 5.21 Ｎ 7.90 Ｓ 3.32 実測値 74.60 5.14 8.16 3.40 実施例15:4′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:197
−199℃。Elemental analysis [as C 22 H 18 N 2 O 2 × 0.33 HCl (354.54)] Calculated value C 74.53 H 5.21 N 7.90 S 3.32 Measured value 74.60 5.14 8.16 3.40 Example 15: 4 ′-[(2-methylmercapto-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-methylmercapto-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 88.2% of theory; mp: 197
-199 ° C.

元素分析〔C22H18N2O2S（374.46）として〕 計算値 Ｃ 70.57 Ｈ 4.84 Ｎ 7.48 Ｓ 8.56 実測値 70.30 4.87 7.25 8.25 実施例16:4′−〔（２−メチル−５−および６−ニトロ
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−ニト
ロベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の71.1
％;m.p.:285−288℃。Elemental analysis [as C 22 H 18 N 2 O 2 S (374.46)] Calculated value C 70.57 H 4.84 N 7.48 S 8.56 Actual value 70.30 4.87 7.25 8.25 Example 16: 4 ′-[(2-methyl-5- and 6 -Nitrobenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-nitrobenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- From carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 71.1 of theory
%; Mp: 285-288 ° C.

元素分析〔C22H17N3O4（387.39）として〕 計算値 Ｃ 68.21 Ｈ 4.42 Ｎ 10.85 実測値 67.96 4.40 10.83 実施例17:4′−〔（２−メチル−５−および６−ブタノ
イルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−ブタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の79.5％;m.p.:261−262℃。Elemental analysis [as C 22 H 17 N 3 O 4 (387.39)] Calculated C 68.21 H 4.42 N 10.85 Found 67.96 4.40 10.83 Example 17: 4 ′-[(2-Methyl-5- and 6-butanoylamino -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-methyl-5- and 6-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 79.5% of theory; mp: 261-262 ° C.

元素分析〔C26H25N3O3（427.50）として〕 計算値 Ｃ 73.05 Ｈ 5.89 Ｎ 9.83 実測値 72.85 5.90 9.80 実施例18:4′−〔（２−（２−メチルプロピル）ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルプロピル）ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の71.9％;m.p.:
211−212℃。Elemental analysis [as C 26 H 25 N 3 O 3 (427.50)] Calculated value C 73.05 H 5.89 N 9.83 Found value 72.85 5.90 9.80 Example 18: 4 ′-[(2- (2-methylpropyl) benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2-methylpropyl) benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 71.9% of theory; mp:
211-212 ° C.

元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.95 6.22 7.15 実施例19:4′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の80.3％;m.p.:195−1
97℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 2 (384.48)] Calculated C 78.10 H 6.29 N 7.29 Found 77.95 6.22 7.15 Example 19: 4 ′-[(2-Methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid as in Example 9. Was prepared. Yield: 80.3% of theory; mp: 195-1
97 ° C.

元素分析〔C23H20N2O3（372.43）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 5.41 Ｎ 7.52 実測値 73.99 5.39 7.43 実施例20:4′−〔（２−（２−ピリジル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−ピリジル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の50.0％;m.p.:262
−264℃。Elemental analysis [as C 23 H 20 N 2 O 3 (372.43)] Calculated value C 74.18 H 5.41 N 7.52 Found value 73.99 5.39 7.43 Example 20: 4 ′-[(2- (2-pyridyl) -benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2-pyridyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 50.0% of theory; mp: 262
-264 ° C.

元素分析〔C26H19N3O2（405.45）として〕 計算値 Ｃ 77.02 Ｈ 4.72 Ｎ 10.36 実測値 77.21 4.58 10.20 実施例21:4′−〔（５−および６−メチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（５−および６−メチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の92.0％;m.p.:228
−230℃。Elemental analysis [as C 26 H 19 N 3 O 2 (405.45)] Calculated C 77.02 H 4.72 N 10.36 Found 77.21 4.58 10.20 Example 21: 4 ′-[(5- and 6-methyl-benzimidazole-1- Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(5- and 6-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid Prepared as in Example 9. Yield: 92.0% of theory; mp: 228
-230 ° C.

元素分析〔C22H18N2O2（342.396）として〕 計算値 Ｃ 77.17 Ｈ 5.30 Ｎ 8.18 実測値 76.94 5.23 7.93 実施例22:4′−〔（２−フェニル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−フェニル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の56.8％;m.p.:275−277℃。Elemental analysis [as C 22 H 18 N 2 O 2 (342.396)] Calculated value C 77.17 H 5.30 N 8.18 Found value 76.94 5.23 7.93 Example 22: 4 ′-[(2-phenyl-benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-phenyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in the same manner as in Example 9. Prepared. Yield: 56.8% of theory; mp: 275-277 ° C.

元素分析〔C27H20N2O2（404.47）として〕 計算値 Ｃ 80.18 Ｈ 4.98 Ｎ 6.93 実測値 79.90 5.05 6.92 実施例23:4′−〔（２−（チアゾール−４−イル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（チアゾール−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の94.6％;
m.p.:284−286℃。Elemental analysis [as C 27 H 20 N 2 O 2 (404.47)] Calculated C 80.18 H 4.98 N 6.93 Found 79.90 5.05 6.92 Example 23: 4 ′-[(2- (thiazol-4-yl) -benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (thiazol-4-yl)-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 94.6% of theory;
mp: 284-286 ° C.

元素分析〔C24H17N3O2S（411.48）として〕 計算値 Ｃ 70.06 Ｈ 4.16 Ｎ 10.21 Ｓ 7.79 実測値 69.90 4.29 9.97 7.59 実施例24:4′−〔（２−（3,5−ジメチル−ピラゾール
−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（3,5−ジメチル−ピラゾー
ル−１−イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の87.2％;m.p.:185−187℃。Elemental analysis [as C 24 H 17 N 3 O 2 S (411.48)] Calculated value C 70.06 H 4.16 N 10.21 S 7.79 Measured value 69.90 4.29 9.97 7.59 Example 24: 4 ′-[(2- (3,5-dimethyl -Pyrazol-1-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl) -benzimidazole Prepared as in Example 9 from -1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. yield:
87.2% of theory; mp: 185-187 ° C.

元素分析〔C26H22N4O2（422.49）として〕 計算値 Ｃ 73.92 Ｈ 5.25 Ｎ 13.26 実測値 73.86 5.37 13.27 実施例25:4′−〔（２−（フル−２−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（フル−２−イル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の78.4％;m.p.:26
3−265℃。Elemental analysis [as C 26 H 22 N 4 O 2 (422.49)] Calculated C 73.92 H 5.25 N 13.26 Found 73.86 5.37 13.27 Example 25: 4 ′-[(2- (Ful-2-yl) -benzimidazole] -1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (fur-2-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 78.4% of theory; mp: 26
3-265 ° C.

元素分析〔C25H18N2O3（394.43）として〕 計算値 Ｃ 76.13 Ｈ 4.60 Ｎ 7.10 実測値 75.94 4.64 6.83 実施例26:4′−〔（２−アミノカルボニルアミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−アミノカルボニルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の53.3％;m.
p.:214−216℃。Elemental analysis [as C 25 H 18 N 2 O 3 (394.43)] Calculated C 76.13 H 4.60 N 7.10 Found 75.94 4.64 6.83 Example 26: 4 ′-[(2-Aminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2
- carboxylic acid · H 2 O t-butyl 4 '- [(2-aminocarbonylamino - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl -
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 53.3% of theory; m.
p .: 214-216 ° C.

元素分析〔C22H18N4O3・H2O（404.42）として〕 計算値 Ｃ 65.34 Ｈ 4.98 Ｎ 13.85 実測値 65.18 5.05 13.61 実施例27:4′−〔（２−イソプロピル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−イソプロピル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:206−208
℃。Elemental analysis [as C 22 H 18 N 4 O 3 .H 2 O (404.42)] Calculated value C 65.34 H 4.98 N 13.85 Measured value 65.18 5.05 13.61 Example 27: 4 ′-[(2-isopropyl-benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-isopropyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid from Example 9 Was prepared in the same manner as. Yield: 80% of theory; mp: 206-208
° C.

元素分析〔C24H22N2O2（370.46）として〕 計算値 Ｃ 77.81 Ｈ 5.99 Ｎ 7.56 実測値 77.55 5.97 7.43 実施例28:4′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチ
ル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の85.5％;m.p.:217−219℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 2 (370.46)] Calculated value C 77.81 H 5.99 N 7.56 Measured value 77.55 5.97 7.43 Example 28: 4 ′-[(7-benzyloxy-2-n-butyl-4- Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 ′-[(7-benzyloxy-2-n-butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl Prepared in the same manner as in Example 9 from) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. yield:
85.5% of theory; mp: 217-219 ° C.

元素分析〔C33H32N2O3・CF3COOH（618.66）として〕 計算値 Ｃ 67.95 Ｈ 5.37 Ｎ 4.52 実測値 68.19 5.56 4.74 実施例29:4′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ヒドロキシメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の81.9％;m.p.:188
−190℃。Elemental analysis [as C 33 H 32 N 2 O 3 · CF 3 COOH (618.66)] Calculated value C 67.95 H 5.37 N 4.52 Measured value 68.19 5.56 4.74 Example 29: 4 ′-[(2-hydroxymethyl-benzimidazole- 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-hydroxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid From the above, it was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 81.9% of theory; mp: 188
-190 ° C.

元素分析〔C22H18N2O3・CF3COOH（472.42）として〕 計算値 Ｃ 61.02 Ｈ 4.05 Ｎ 5.93 実測値 61.23 4.08 5.91 実施例30:4′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ヒドロキシプロピル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の58.8
％;m.p.:150−152℃。Elemental analysis [as C 22 H 18 N 2 O 3 · CF 3 COOH (472.42)] Calculated value C 61.02 H 4.05 N 5.93 Measured value 61.23 4.08 5.91 Example 30: 4 ′-[(2- (3-hydroxypropyl) −
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2- (3-hydroxypropyl)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 58.8 theoretical
%; Mp: 150-152 ° C.

元素分析〔C24H22N2O3・CF3COOH（500.47）として〕 計算値 Ｃ 62.40 Ｈ 4.63 Ｎ 5.60 実測値 62.13 4.70 5.83 実施例31:4′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ−
（２−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ
−（２−メトキシアセチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の84.8％;m.
p.:186−188℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 3 .CF 3 COOH (500.47)] Calculated value C 62.40 H 4.63 N 5.60 Measured value 62.13 4.70 5.83 Example 31: 4 ′-[(2-methyl-5 and 6 -(N-
(2-Methoxyacetyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
T-Butylcarboxylic acid 4 '-[(2-methyl-5- and 6- (N
-(2-Methoxyacetyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 84.8% of theory; m.
p.:186-188°C.

元素分析〔C29H31N3O4（485.58）として〕 計算値 Ｃ 71.73 Ｈ 6.43 Ｎ 8.65 実測値 72.67 6.68 8.74 実施例32:4′−〔（２−（１−メチルプロピル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−メチルプロピル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:
147−148℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 4 (485.58)] Calculated value C 71.73 H 6.43 N 8.65 Measured value 72.67 6.68 8.74 Example 32: 4 ′-[(2- (1-methylpropyl) -benzimidazole- 1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (1-methylpropyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80% of theory; mp:
147-148 ° C.

元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.91 6.23 7.37 実施例33:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の60％;m.p.:20
9−210℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 2 (384.48)] Calculated C 78.10 H 6.29 N 7.29 Found 77.91 6.23 7.37 Example 33: 4 ′-[(2- (2-Methylbutyl) -benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 60% of theory; mp: 20
9-210 ° C.

元素分析〔C26H28N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.27 6.51 6.99 実施例34:4′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ−
（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチル−アミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−メチル−５−および６−（Ｎ
−（２−メトキシエチル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の46.5％;m.p.:
102−106℃。Elemental analysis [as C 26 H 28 N 2 O 2 (398.51)] Calculated value C 78.36 H 6.58 N 7.03 Found value 78.27 6.51 6.99 Example 34: 4 ′-[(2-methyl-5- and 6- (N-
(2-Methoxyethyl) -n-butyl-amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
T-Butylcarboxylic acid 4 '-[(2-methyl-5- and 6- (N
-(2-Methoxyethyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 46.5% of theory; mp:
102-106 ° C.

元素分析〔C29H33N3O3（471.598）として〕 計算値 Ｃ 73.86 Ｈ 7.05 Ｎ 8.91 実測値 73.60 7.13 8.85 実施例35:4′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の87％;m.p.:181−183℃。Elemental analysis [as C 29 H 33 N 3 O 3 (471.598)] Calculated value C 73.86 H 7.05 N 8.91 Found value 73.60 7.13 8.85 Example 35: 4 ′-[(2-n-pentyl-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-pentyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid as in Example 9. Prepared similarly. Yield: 87% of theory; mp: 181-183 ° C.

元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.12 6.42 7.09 実施例36:4′−〔（ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の90.9％;m.p.:217−219℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 2 (398.51)] Calculated value C 78.36 H 6.58 N 7.03 Measured value 78.12 6.42 7.09 Example 36: 4 ′-[(benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(benzimidazol-1-yl)
Prepared in the same manner as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 90.9% of theory; mp: 217-219 ° C.

元素分析〔C21H10N2O2（328.37）として〕 計算値 Ｃ 76.81 Ｈ 4.91 Ｎ 8.53 実測値 77.03 5.00 8.42 実施例37:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、メチレンクロリド中で実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の86.6％;m.p.:216−218℃。Elemental analysis [as C 21 H 10 N 2 O 2 (328.37)] Calculated value C 76.81 H 4.91 N 8.53 Found 77.03 5.00 8.42 Example 37: 4 ′-[(2-n-butyl-4-methyl-7-
Methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 86.6% of theory; mp: 216-218 ° C.

元素分析〔C27H28N2O3（428.54）として〕 計算値 Ｃ 75.68 Ｈ 6.59 Ｎ 6.54 実測値 75.48 6.59 6.45 実施例38:4′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.2％;m.p.:237−238
℃。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 2 O 3 (428.54)] Calculated C 75.68 H 6.59 N 6.54 Found 75.48 6.59 6.45 Example 38: 4 ′-[(2-n-Propyl-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-propyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid as Example 9 Prepared similarly. Yield: 85.2% of theory; mp: 237-238
° C.

元素分析〔C24H22N2O2（370.45）として〕 計算値 Ｃ 77.81 Ｈ 5.99 Ｎ 7.56 実測値 78.08 5.74 7.37 実施例39:4′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−エチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の81.6％;m.p.:251−253℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 2 (370.45)] Calculated C 77.81 H 5.99 N 7.56 Found 78.08 5.74 7.37 Example 39: 4 ′-[(2-Ethyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-ethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid from the examples Prepared as in 9. Yield: 81.6% of theory; mp: 251-253 ° C.

元素分析〔C23H20N2O2（356.42）として〕 計算値 Ｃ 77.51 Ｈ 5.66 Ｎ 7.86 実測値 77.72 5.64 7.59 実施例40:4′−〔（２−エチルチオメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−エチルチオメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の96.1％;m.p.:139
−141℃。Elemental analysis [as C 23 H 20 N 2 O 2 (356.42)] Calculated C 77.51 H 5.66 N 7.86 Found 77.72 5.64 7.59 Example 40: 4 '-[(2-Ethylthiomethyl-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 ′-[(2-ethylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoro Prepared as in Example 9 from acetic acid. Yield: 96.1% of theory; mp: 139
-141 ° C.

元素分析〔C24H22N2O2S・1/2CF3COOH（459.52）とし
て〕 計算値 Ｃ 65.35 Ｈ 4.94 Ｎ 6.10 Ｓ 6.98 実測値 65.24 5.00 6.18 6.98 実施例41:4′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の98.6％;m.p.:147
−149℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 2 S ・ 1 / 2CF 3 COOH (459.52)] Calculated value C 65.35 H 4.94 N 6.10 S 6.98 Measured value 65.24 5.00 6.18 6.98 Example 41: 4 ′-[(2- Methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl Prepared in the same manner as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 98.6% of theory; mp: 147
-149 ° C.

元素分析〔C23H20N2O2S・1/2CF3COOH（445.495）とし
て〕 計算値 Ｃ 64.71 Ｈ 4.64 Ｎ 6.29 Ｓ 7.20 実測値 64.70 5.04 6.51 6.91 実施例42:4′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−クロロ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の84.0％;m.p.:169−171℃。Elemental analysis [as C 23 H 20 N 2 O 2 S ・ 1 / 2CF 3 COOH (445.495)] Calculated value C 64.71 H 4.64 N 6.29 S 7.20 Measured value 64.70 5.04 6.51 6.91 Example 42: 4 ′-[(2- Chloro-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid from the examples Prepared as in 9. Yield: 84.0% of theory; mp: 169-171 ° C.

元素分析〔C21H15ClN2O2（362.815）として〕 計算値 Ｃ 69.52 Ｈ 4.17 Ｎ 7.72 Cl 9.77 実測値 69.39 4.13 7.66 9.72 実施例43:4′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率:88.0％;m.p.:160−162℃。Elemental analysis [as C 21 H 15 ClN 2 O 2 (362.815)] Calculated value C 69.52 H 4.17 N 7.72 Cl 9.77 Measured value 69.39 4.13 7.66 9.72 Example 43: 4 ′-[(2-n-butylthio-benzimidazole- 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid, Prepared as in Example 9. Yield: 88.0%; mp: 160-162 ° C.

元素分析〔C25H24N2O2S（416.54）として〕 計算値 Ｃ 72.09 Ｈ 5.81 Ｎ 6.73 Ｓ 7.70 実測値 71.93 5.75 6.74 7.71 実施例44:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の71.3
％;m.p.:187−189℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 2 S (416.54)] Calculated value C 72.09 H 5.81 N 6.73 S 7.70 Measured value 71.93 5.75 6.74 7.71 Example 44: 4 ′-[(2-n-butyl-5- Acetamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid hydrate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- From 2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 71.3 of theory
%; Mp: 187-189 ° C.

元素分析〔C27H27N3O3・H2O（459.54）として〕 計算値 Ｃ 70.56 Ｈ 6.36 Ｎ 9.14 実測値 70.40 6.22 9.08 実施例45:4′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の87.5％;m.
p.:283−286℃。Elemental analysis [as C 27 H 27 N 3 O 3 .H 2 O (459.54)] Calculated value C 70.56 H 6.36 N 9.14 Measured value 70.40 6.22 9.08 Example 45: 4 ′-[(2- (4-methoxyphenyl)) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (4-methoxyphenyl)-
Prepared in the same manner as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 87.5% of theory; m.
p .: 283-286 ° C.

元素分析〔C28H22N2O3（434.50）として〕 計算値 Ｃ 77.40 Ｈ 5.10 Ｎ 6.45 実測値 77.45 5.20 6.44 実施例46:4′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピルチオ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率:90.5％;m.p.:219−220℃。Elemental analysis [as C 28 H 22 N 2 O 3 (434.50)] Calculated value C 77.40 H 5.10 N 6.45 Found value 77.45 5.20 6.44 Example 46: 4 ′-[(2-n-propylthio-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-propylthio-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid from Example 9 Was prepared in the same manner as. Yield: 90.5%; mp: 219-220 ° C.

元素分析〔C24H22N2O2S（402.51）として〕 計算値 Ｃ 71.62 Ｈ 5.51 Ｎ 6.96 Ｓ 7.97 実測値 71.47 5.51 6.75 8.09 実施例47:4′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の80.0％;m.p.:247
−249℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 2 S (402.51)] Calculated value C 71.62 H 5.51 N 6.96 S 7.97 Measured value 71.47 5.51 6.75 8.09 Example 47: 4 ′-[(2-n-butylamino-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80.0% of theory; mp: 247
-249 ° C.

元素分析〔C25H25N3O2・1/2CF3COOH（456.50）として〕 計算値 Ｃ 68.41 Ｈ 5.63 Ｎ 9.20 実測値 68.56 5.84 9.07 実施例48:4′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−５
−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−メトキシフェニル）−
５−および６−クロロ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の76.3％;m.p.:234−236℃。Elemental analysis [as C 25 H 25 N 3 O 2 1 / 2CF 3 COOH (456.50)] Calculated value C 68.41 H 5.63 N 9.20 Measured value 68.56 5.84 9.07 Example 48: 4 ′-[(2- (4-methoxy Phenyl) -5
-And 6-chloro-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (4-methoxyphenyl)-
Prepared as in Example 9 from 5- and 6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 76.3% of theory; mp: 234-236 ° C.

元素分析〔C28H21ClN2O3（468.95）として〕 計算値 Ｃ 71.71 Ｈ 4.51 Ｎ 5.97 Cl 7.56 実測値 71.57 4.39 5.85 7.79 実施例49:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の66.2％;
m.p.:203−205℃。Elemental analysis [as C 28 H 21 ClN 2 O 3 (468.95)] Calculated value C 71.71 H 4.51 N 5.97 Cl 7.56 Measured value 71.57 4.39 5.85 7.79 Example 49: 4 ′-[(2-n-butyl-5-methoxy -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methoxy-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 66.2% of theory;
mp: 203-205 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.19 6.31 6.61 実施例50:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
アセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の83.7％;m.p.:117−119℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51)] Calculated C 75.34 H 6.32 N 6.76 Found 75.19 6.31 6.61 Example 50: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-acetamino -Benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Prepared as in Example 9 from acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 83.7% of theory; mp: 117-119 ° C.

元素分析〔C27H27N3O3（441.54）として〕 計算値 Ｃ 73.45 Ｈ 6.16 Ｎ 9.52 実測値 73.25 6.23 9.47 実施例51:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ブ
タノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ブタノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様に調製した。収率：理
論値の80.0％;m.p.:123−127℃。Elemental analysis [as C 27 H 27 N 3 O 3 (441.54)] Calculated value C 73.45 H 6.16 N 9.52 Found value 73.25 6.23 9.47 Example 51: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-butane Noylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Butanoylamino-benzimidazol-1-yl)-
Prepared as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80.0% of theory; mp: 123-127 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 73.96 6.19 8.99 実施例52:4′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチルアミ
ノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−（Ｎ−ベンジル−メチルアミ
ノ）−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の82.0％;m.p.:237−238℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.59)] Calculated value C 74.18 H 6.65 N 8.95 Found value 73.96 6.19 8.99 Example 52: 4 ′-[(6- (N-benzyl-methylamino) -2 -N-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(6- (N-benzyl-methylamino) -2-n-butyl-benzimidazole-1 Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 82.0% of theory; mp: 237-238 ° C.

元素分析〔C33H33N3O2（503.64）として〕 計算値 Ｃ 78.70 Ｈ 6.60 Ｎ 8.34 実測値 78.68 6.71 8.44 実施例53:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の70.6％;m.
p.:191−193℃。Elemental analysis [as C 33 H 33 N 3 O 2 (503.64)] Calculated value C 78.70 H 6.60 N 8.34 Found value 78.68 6.71 8.44 Example 53: 4 ′-[(2-n-butyl-5-chloro-benzimidazole] -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 70.6% of theory; m.
p.:191-193°C.

元素分析〔C25H23ClN2O2（418.92）として〕 計算値 Ｃ 71.68 Ｈ 5.53 Ｎ 6.69 Cl 8.46 実測値 71.48 5.40 6.53 8.43 実施例54:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−メ
トキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
メトキシ−ベンズイミダゾール）−メチル〕−ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の84.1
％;m.p.:128−133℃。Elemental analysis [as C 25 H 23 ClN 2 O 2 (418.92)] Calculated value C 71.68 H 5.53 N 6.69 Cl 8.46 Measured value 71.48 5.40 6.53 8.43 Example 54: 4 ′-[(2-n-butyl-5-and 6-Methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
From methoxy-benzimidazole) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 84.1 theoretical
%; Mp: 128-133 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.32 6.14 6.75 実施例55:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブトキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブトキ
シ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の63.3％;m.p.:172−173℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51)] Calculated value C 75.34 H 6.32 N 6.76 Found value 75.32 6.14 6.75 Example 55: 4 ′-[(2-n-butyl-7-n-butoxy- 4-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-n-butoxy-4-methyl-benzimidazole Prepared from -1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 63.3% of theory; mp: 172-173 ° C.

元素分析〔C30H34N2O3・CF3COOH（584.65）として〕 計算値 Ｃ 65.74 Ｈ 6.03 Ｎ 4.73 実測値 65.52 6.15 4.95 実施例56:2−ｎ−ブチル−１−〔（２−カルボキシ−ビ
フェニル−４′−イル）−メチル〕−6,7−ジヒドロ−
7,7−ジメチル−５−エチル−5H−ピロロ〔2,3−ｆ〕ベ
ンズイミダゾール−６−オン・1/2H2O 5g（10.3mmol）の６−アミノ−５−〔（２−ｔ−ブトキ
シカルボニル−ビフェニル−４−イル）メチル〕−アミ
ノ−3,4−ジメチル−１−エチル−インドール−２−オ
ンと、5mlのバレリン酸とを４時間加熱還流した。冷却
後、この混合物を50mlの飽和水性炭酸ナトリウム溶液中
で攪拌した。各時点で30mlの塩化メチレンを用いて３回
浸盪して抽出を行った。塩化メチレン相を硫酸ナトリウ
ムを用いて乾燥し、真空下で蒸発させた。得られた粗生
成物をシリカゲルカラム（溶離液：酢酸エチル／エタノ
ール／アンモニア＝90:10:1）を用いて精製した。Elemental analysis [as C 30 H 34 N 2 O 3 · CF 3 COOH (584.65)] Calculated value C 65.74 H 6.03 N 4.73 Measured value 65.52 6.15 4.95 Example 56: 2-n-butyl-1-[(2-carboxyl -Biphenyl-4'-yl) -methyl] -6,7-dihydro-
7,7-dimethyl-5-ethyl -5H- pyrrolo [2,3-f] benzimidazol-6-one · 1 / 2H 2 O 5g ( 10.3mmol) of 6-amino-5 - [(2-t- Butoxycarbonyl-biphenyl-4-yl) methyl] -amino-3,4-dimethyl-1-ethyl-indol-2-one and 5 ml valeric acid were heated to reflux for 4 hours. After cooling, the mixture was stirred in 50 ml saturated aqueous sodium carbonate solution. Extraction was carried out with 30 ml of methylene chloride at each time point, shaking three times. The methylene chloride phase was dried with sodium sulphate and evaporated under vacuum. The obtained crude product was purified using a silica gel column (eluent: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

収量（率）:1.55g（理論値の30.3％） m.p.:185−187℃ 元素分析〔C31H33N3O3・1/2H2O（504.64）として〕 計算値 Ｃ 73.81 Ｈ 6.79 Ｎ 8.33 実測値 73.91 6.86 8.36 実施例57:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−
４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル・水和物 0.9g（1.7mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ベ
ンジルオキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニルを100mlのメタノールに溶し、周囲温
度にて５バールの水素圧下で、0.9gの20％パラジウム／
炭素の存在下で水添した。次に、触媒を吸引濾過し、濾
液を真空下で蒸発乾固した。この粗生成物をアセトン／
エーテルから再結し、真空中で50℃にて乾燥した。収量
（率）:0.72g（理論値の97.3％）;m.p.:231−233℃。Yield (rate): 1.55 g (30.3% of theory) mp: 185-187 ° C Elemental analysis [as C 31 H 33 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (504.64)] Calculated value C 73.81 H 6.79 N 8.33 Found 73.91 6.86 8.36 Example 57: 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-
4-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl hydrate 0.9 g (1.7 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl- 7-Benzyloxy-4-methyl-benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl was dissolved in 100 ml of methanol and at ambient temperature under a hydrogen pressure of 5 bar 0.9 g of 20% palladium /
Hydrogenated in the presence of carbon. Then the catalyst was suction filtered and the filtrate was evaporated to dryness under vacuum. This crude product is acetone /
Reconstituted from ether and dried in vacuum at 50 ° C. Yield (rate): 0.72 g (97.3% of theory); mp: 231-233 ° C.

元素分析〔C26H26N6O・H2O（456.56）として〕 計算値 Ｃ 68.40 Ｈ 6.18 Ｎ 18.40 実測値 68.64 6.40 18.55 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 6 O.H 2 O (456.56)] Calculated value C 68.40 H 6.18 N 18.40 Measured value 68.64 6.40 18.55 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロアセタミノ−ビフェニル;m.p.:243−2
45℃。O 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-
Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
2-trifluoroacetamino-biphenyl; mp: 243-2
45 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロメタンスルホンアミノ−ビフェニル;
m.p.:160−162℃。O 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-
Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
2-trifluoromethanesulfonamino-biphenyl;
mp: 160-162 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.55（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.55 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボキシレート;m.p.:91−93℃。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate; mp: 91-93 ° C.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ヒドロ
キシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.60（シリ
カゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:2）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.60 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 2).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−フタルイミノ−ビフェニル;m.p.:224−226℃。O 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-
Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
2-phthalimino-biphenyl; mp: 224-226 ° C.

実施例58:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ａ）４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル 0.87g（5mmol）の２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
を20mlのジメチルスルホキシドに溶し、0.61g（5.5mmo
l）のカリウムｔ−ブトキシドを攪拌しつつ加えた。1/2
時間後、４′−ブロモメチル−２−（１−トリフェニル
メチル−1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを
加え、この混合物を周囲温度にて３時間攪拌した。これ
を約50mlの氷水中に注ぎ、振盪することにより、各々30
mlの酢酸エチルを用いて３回抽出した。酢酸エチル相を
20mlの水を用いて振盪することにより抽出し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、蒸発乾固した。この粗生成物をシリ
カゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレ
ン／エタノール＝100:1）上で精製した。収量（率）;2.
1g（理論値の64.6％）;m.p.:85−87℃。Example 58: 4 '-[(2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazole-
5-yl) -biphenyl a) 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyltetrazol-5-yl) -biphenyl 0.87 g (5 mmol) of 2-n-butyl-benzimidazole was dissolved in 20 ml of dimethyl sulfoxide to give 0.61 g ( 5.5mmo
l) Potassium t-butoxide of l) was added with stirring. 1/2
After hours, 4'-bromomethyl-2- (1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl was added and the mixture was stirred at ambient temperature for 3 hours. Pour this into approximately 50 ml of ice water and shake to obtain 30
It was extracted 3 times with ml ethyl acetate. The ethyl acetate phase
Extracted by shaking with 20 ml of water, dried over sodium sulphate and evaporated to dryness. The crude product was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 100: 1). Yield (rate); 2.
1 g (64.6% of theory); mp: 85-87 ° C.

元素分析〔C44H38N6（650.84）として〕 計算値 Ｃ 81.20 Ｈ 5.88 Ｎ 12.91 実測値 80.97 5.90 12.66 ｂ）４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル 2g（3mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェ
ニルメチル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル
を、10mlの塩化メチレンと10mlのメタノールとの混合物
中に溶し、10mlのエーテル性塩酸で処理し、周囲温度で
３時間攪拌した。この混合物を真空下でロータリーエバ
ポレータで蒸発乾固した。残渣をメタノールに溶し、ア
ンモニアでアルカリとし、再度ロータリーエバポレータ
で蒸発した。この粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:
0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール／ア
ンモニア＝19:1:0.1）上で精製した。この生成物をエー
テルから再結し、50℃にて真空下で乾燥した。収量
（率）:1.02g（理論値の81.6％）;m.p.:241−243℃ 元素分析〔C25H24N6（408.52）として〕 計算値 Ｃ 73.50 Ｈ 5.92 Ｎ 20.57 実測値 73.34 5.92 20.47 実施例59:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ベンジロキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル・1/2H2O 3.8g（7.1mmol）の塩化アンモニウム、4.5g（69mmol）
のナトリウムアジド、20mlのジメチルホルムアミドおよ
び2.2g（4.53mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−
ベンジロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルの混合物
を、攪拌しつつ内温120℃にて36時間加熱した。生成し
た塩化ナトリウムを濾別し、濾液を真空下でロータリー
エバポレータで蒸発した。50mlの水を油状残渣に加え、
この溶液のpHを冷却しつつ濃塩酸で２に調節した。得ら
れた油状粗生成物を濾別し、50mlの塩化メチレンにと
り、硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、シリカゲルカ
ラム上（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エ
タノール＝19:1）で精製した。均一な画分を真空下で蒸
発乾固し、残渣を50℃で乾燥した。収量（率）:1.6g
（理論値の68％）;m.p.:112−116℃。Elemental analysis [as C 44 H 38 N 6 (650.84)] Calculated value C 81.20 H 5.88 N 12.91 Measured value 80.97 5.90 12.66 b) 4 ′-[(2-n-butyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazole-5-
2 g (3 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) -biphenyl, It was dissolved in a mixture of 10 ml methylene chloride and 10 ml methanol, treated with 10 ml ethereal hydrochloric acid and stirred at ambient temperature for 3 hours. The mixture was evaporated to dryness under vacuum on a rotary evaporator. The residue was dissolved in methanol, made alkaline with ammonia and evaporated again on the rotary evaporator. This crude product was purified by silica gel column (particle size:
0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol / ammonia = 19: 1: 0.1). The product was recrystallized from ether and dried under vacuum at 50 ° C. Yield (rate): 1.02 g (81.6% of theory); mp: 241-243 ° C Elemental analysis [as C 25 H 24 N 6 (408.52)] Calculated value C 73.50 H 5.92 N 20.57 Measured value 73.34 5.92 20.47 Example 59: 4 '- [(2-n-butyl-7-benzyloxy-4-methyl - benzimidazol-1-yl) - methyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl) - biphenyl · 1 / 2H 2 O 3.8g (7.1mmol) ammonium chloride, 4.5g (69mmol)
Sodium azide, 20 ml of dimethylformamide and 2.2 g (4.53 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-7-
Benzyloxy-4-methyl-benzimidazole-1-
The mixture of (yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl was heated at an internal temperature of 120 ° C for 36 hours while stirring. The sodium chloride formed was filtered off and the filtrate was evaporated on a rotary evaporator under vacuum. Add 50 ml of water to the oily residue,
The pH of this solution was adjusted to 2 with concentrated hydrochloric acid while cooling. The oily crude product obtained was filtered off, taken up in 50 ml of methylene chloride and dried over sodium sulphate. Then, the product was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 19: 1). The homogeneous fractions were evaporated to dryness under vacuum and the residue dried at 50 ° C. Yield (rate): 1.6g
(68% of theory); mp: 112-116 ° C.

元素分析〔C33H32N6O・1/2H2O（537.66）として〕 計算値 Ｃ 73.73 Ｈ 6.18 Ｎ 15.63 実測値 73.55 6.33 15.91 実施例60:4′−〔（７−アセトキシ−２−ｎ−ブチル−
４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボン酸 0.55g（1mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒド
ロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロア
セテートを20mlのピリジン中に溶した。0.5ml（7mmol）
のアセチルクロリドをこの混合物に、攪拌しながら５℃
にて滴下した。この混合物を５℃にて１時間攪拌し、次
いで周囲温度にて２時間攪拌した。ピリジンをロータリ
ーエバポレータを用いて、真空下で留去した。残渣を水
と混合し、吸引濾過した。水洗後、真空下50℃で乾燥し
た。収量（率）:0.43g（理論値の94％）;m.p.:242−244
℃。Elemental analysis [as C 33 H 32 N 6 O · 1 / 2H 2 O (537.66)] Calculated value C 73.73 H 6.18 N 15.63 Measured value 73.55 6.33 15.91 Example 60: 4 ′-[(7-acetoxy-2-n -Butyl-
4-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid 0.55 g (1 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazole-1 -Ill)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate was dissolved in 20 ml of pyridine. 0.5 ml (7 mmol)
Acetyl chloride to this mixture with stirring at 5 ° C
It was dripped at. The mixture was stirred at 5 ° C. for 1 hour and then at ambient temperature for 2 hours. Pyridine was distilled off under vacuum using a rotary evaporator. The residue was mixed with water and suction filtered. After washing with water, it was dried under vacuum at 50 ° C. Yield (rate): 0.43 g (94% of theory); mp: 242-244
° C.

元素分析〔C28H28N2O4（456.55）として〕 計算値 Ｃ 73.66 Ｈ 6.18 Ｎ 6.14 実測値 73.50 6.20 6.36 実施例61:4′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−ブチル
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸トリフルオロアセテー
ト ａ）ｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−
ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 0.94g（2mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト、36mlのジメチルホルムアミド、4mlの水、1.4g（10m
mol）の炭酸カリウムおよび0.9g（6.6mmol）のｎ−ブチ
ルブロミドの混合物を周囲温度にて16時間攪拌した。こ
の混合物を200mlの氷水に注ぎ、得られた油状沈殿物を
デカンテーションの後塩化メチレンにとった。この塩化
メチレン溶液を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸
発させた。この粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.0
65−0.2mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール＝50:1）
上で精製した。収量（率）:0.8g（理論値の76.2％）；
オイル;Rf:0.6（シリカゲル：塩化メチレン／エタノー
ル＝19:1）。Elemental analysis [as C 28 H 28 N 2 O 4 (456.55)] Calculated value C 73.66 H 6.18 N 6.14 Found value 73.50 6.20 6.36 Example 61: 4 ′-[(7-n-butoxy-2-n-butyl- 4-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate a) t-butyl 4 '-[(7-n-butoxy-2-n-
Butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylate 0.94 g (2 mmol) of t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate, 36 ml dimethylformamide, 4 ml water, 1.4 g (10 m
mol) potassium carbonate and 0.9 g (6.6 mmol) n-butyl bromide were stirred for 16 hours at ambient temperature. The mixture was poured into 200 ml of ice water and the oily precipitate obtained was decanted and taken up in methylene chloride. The methylene chloride solution was dried over sodium sulphate and evaporated under vacuum. This crude product was applied to a silica gel column (particle size: 0.0
65-0.2mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 50: 1)
Purified above. Yield (rate): 0.8 g (76.2% of theory);
Oil; Rf: 0.6 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

元素分析〔C34H42N2O3（526.7）として〕 計算値 Ｃ 77.53 Ｈ 8.04 Ｎ 5.32 実測値 77.53 7.87 5.31 以下の化合物を同様にして合成した。Elemental analysis [as C 34 H 42 N 2 O 3 (526.7)] Calculated value C 77.53 H 8.04 N 5.32 Measured value 77.53 7.87 5.31 The following compounds were synthesized in the same manner.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.70（シリカ
ゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.70 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−
メトキシエトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.35（酸化アルミニウム板：塩化メチ
レン／エタノール＝99:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7- (2-
Methoxyethoxy) -4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.35 (aluminum oxide plate: methylene chloride / ethanol = 99: 1).

ｂ）４′−〔（７−ｎ−ブトキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート 0.8g（1.5mmol）のｔ−ブチル４′−〔（７−ｎ−ブト
キシ−２−ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートを15mlの塩化メチレンに溶し、5mlのトリフルオ
ロ酢酸を加え、この混合物を周囲温度にて２時間攪拌し
た。この生成物を真空下でロータリーエバポレータで蒸
発乾固し、残渣をアセトンから再結した。この結晶を真
空下で50℃にて乾燥した。収量（率）:0.45g（理論値の
51.3％）;m.p.:172−174℃。b) 4 '-[(7-n-butoxy-2-n-butyl-4
-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate 0.8 g (1.5 mmol) of t-butyl 4 '-[(7-n-butoxy-2-n-butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl Biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 15 ml methylene chloride, 5 ml trifluoroacetic acid was added and the mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours. The product was evaporated to dryness under vacuum on a rotary evaporator and the residue recrystallized from acetone. The crystals were dried under vacuum at 50 ° C. Yield (rate): 0.45g (of theoretical value
51.3%); mp: 172-174 ° C.

元素分析〔C30H34N2O3・CF3COOH（584.65）として〕 計算値 Ｃ 65.74 Ｈ 6.03 Ｎ 4.73 実測値 65.52 6.15 4.95 同様にして以下の化合物を得た。Elemental analysis [as C 30 H 34 N 2 O 3 .CF 3 COOH (584.65)] Calculated value C 65.74 H 6.03 N 4.73 Measured value 65.52 6.15 4.95 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−（１−イミ
ダゾリル）−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・ビストリフルオロアセテート;m.p.:229−231℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-7- (2- (1-imidazolyl) -ethoxy) -4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid bistrifluoroacetate ; mp: 229-231 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−ヒドロキシ
エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;m.p.:216
℃ 実施例62:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ−
７−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−〔（４−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−７−メ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸と、メタノール／ジメチルホル
ムアミド中で20％水酸化パラジウム／炭素の存在下で水
素とから実施例57と同様にして調製した。収率：理論値
の64.4％;m.p.:291−294℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-7- (2-hydroxyethoxy) -4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; mp: 216
C. Example 62: 4 '-[(2-n-butyl-4-hydroxy-
7-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 4 '-[(4-benzyloxy-2-n-butyl-7-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl Prepared as in Example 57 from 2-carboxylic acid and hydrogen in the presence of 20% palladium hydroxide / carbon in methanol / dimethylformamide. Yield: 64.4% of theory; mp: 291-294 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.22 6.40 6.64 実施例63:4′−〔（２−エチルスルフィニルメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェニル
−２−カルボン酸 2.01g（5.0mmol）の４′−〔（２−エチルチオメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸を25mlの氷酢酸に溶し、0.51mlの30％
濃度の過酸化水素で処理した。この溶液を周囲温度にて
24時間放置し、次いで蒸発乾固した。残渣をシリカゲル
カラム（粒径:40〜63μm;溶離液：塩化メチレン／エタ
ノール／氷酢酸＝50/1/0.15）上で精製した。均一な画
分を併合し、溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶
し、３回水洗した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥
し、蒸発乾固した。結晶性残渣をジエチルエーテルと混
合し、この混合物を吸引濾過した。結晶を75℃にて真空
下で乾燥した。収量（率）:1.90g（理論値の90.9％）;
m.p.:161−163℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51)] Calculated C 75.34 H 6.32 N 6.76 Found 75.22 6.40 6.64 Example 63: 4 ′-[(2-Ethylsulfinylmethyl-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid 2.01 g (5.0 mmol) of 4 '-[(2-ethylthiomethyl-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid was dissolved in 25 ml of glacial acetic acid and 0.51 ml of 30%
Treated with a concentration of hydrogen peroxide. This solution at ambient temperature
It was left for 24 hours and then evaporated to dryness. The residue was purified on a silica gel column (particle size: 40-63 μm; eluent: methylene chloride / ethanol / glacial acetic acid = 50/1 / 0.15). The homogeneous fractions were combined, the solvent was evaporated, the residue was dissolved in methylene chloride and washed 3 times with water. The organic phase was dried over magnesium sulphate and evaporated to dryness. The crystalline residue was mixed with diethyl ether and the mixture was suction filtered. The crystals were dried under vacuum at 75 ° C. Yield (rate): 1.90 g (90.9% of theory);
mp: 161-163 ° C.

元素分析〔C24H22N2O3S（418.51）として〕 計算値 Ｃ 68.88 Ｈ 5.30 Ｎ 6.69 Ｓ 7.66 実測値 68.65 5.40 6.72 7.64 実施例64:4′−〔（２−ｎ−プロピルスルフィニルメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸と過酸化水素とから、氷酢酸中で実施例63と同様に
して調製した。収率：理論値の78.7％;m.p.:128−130
℃。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 3 S (418.51)] Calculated value C 68.88 H 5.30 N 6.69 S 7.66 Measured value 68.65 5.40 6.72 7.64 Example 64: 4 ′-[(2-n-propylsulfinylmethyl- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 4 '-[(2-n-propylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and hydrogen peroxide Was prepared in the same manner as in Example 63 in glacial acetic acid. Yield: 78.7% of theory; mp: 128-130
° C.

元素分析〔C25H24N2O3S（432.54）として〕 計算値 Ｃ 69.42 Ｈ 5.59 Ｎ 6.48 Ｓ 7.41 実測値 69.57 5.46 6.04 7.28 実施例65:4′−〔（２−ヒドロキシ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
３−Ｎ−オキシド ４′−〔（２−メチルメルカプト−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素とから、氷酢酸中で、実施例63と同様にして
調製した。収率：理論値の35.9％;m.p.:272−274℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 3 S (432.54)] Calculated value C 69.42 H 5.59 N 6.48 S 7.41 Found value 69.57 5.46 6.04 7.28 Example 65: 4 ′-[(2-hydroxy-benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 3-N-oxide 4 '-[(2-methylmercapto-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and hydrogen peroxide, Prepared as in Example 63 in glacial acetic acid. Yield: 35.9% of theory; mp: 272-274 ° C.

元素分析〔C21H16N2O4（360.37）として〕 計算値 Ｃ 69.99 Ｈ 4.47 Ｎ 7.77 実測値 70.00 4.85 7.51 実施例66:4′−〔（２−メチルスルフィニルメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素／酢酸とから実施例63と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.2％;m.p.:232−234℃。Elemental analysis [as C 21 H 16 N 2 O 4 (360.37)] Calculated value C 69.99 H 4.47 N 7.77 Found value 70.00 4.85 7.51 Example 66: 4 ′-[(2-Methylsulfinylmethyl-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid 4 '-[(2-Methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and hydrogen peroxide / acetic acid were prepared in the same manner as in Example 63. Yield: 79.2% of theory; mp: 232-234 ° C.

元素分析〔C23H20N2O3S（404.48）として〕 計算値 Ｃ 68.30 Ｈ 4.98 Ｎ 6.93 Ｓ 7.93 実測値 68.17 4.86 7.04 7.89 実施例67:4′−〔（２−エチルスルホニルメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 2.01g（5.0mmol）の４′−〔（２−エチルチオメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸を25mlの蟻酸に溶し、1.02ml（10mmo
l）の30％濃度の過酸化水素を加えた。この溶液を周囲
温度で24時間静置し、次いで蒸発乾固した。この残渣を
シリカゲルカラム（粒径:40〜63μm;溶離液：塩化メチ
レン／エタノール／氷酢酸＝100/1/0.15〜50/1/0.15）
上で精製した。均一な画分を併合し、蒸発乾固した。こ
の残渣を塩化メチレンに溶し、３回水洗し、有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾固した。この結晶性残
渣をジエチルエーテルと混合し、吸引濾過し、真空下で
75℃にて乾燥した。収量（率）:180g（理論値の82.9
％）;m.p.:158−160℃。Elemental analysis [as C 23 H 20 N 2 O 3 S (404.48)] Calculated value C 68.30 H 4.98 N 6.93 S 7.93 Found value 68.17 4.86 7.04 7.89 Example 67: 4 ′-[(2-ethylsulfonylmethyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid 2.01 g (5.0 mmol) of 4 '-[(2-ethylthiomethyl-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid was dissolved in 25 ml of formic acid to give 1.02 ml (10 mmo
l) 30% hydrogen peroxide was added. The solution was left at ambient temperature for 24 hours then evaporated to dryness. The residue is silica gel column (particle size: 40-63 μm; eluent: methylene chloride / ethanol / glacial acetic acid = 100/1 / 0.15-50 / 1 / 0.15)
Purified above. The homogeneous fractions were combined and evaporated to dryness. The residue was dissolved in methylene chloride, washed 3 times with water, the organic phase was dried over magnesium sulphate and evaporated to dryness. The crystalline residue is mixed with diethyl ether, suction filtered and under vacuum.
It was dried at 75 ° C. Yield (rate): 180 g (theoretical 82.9
%); Mp: 158-160 ° C.

元素分析〔C24H22N2O4S（434.51）として〕 計算値 Ｃ 66.34 Ｈ 5.10 Ｎ 6.45 Ｓ 7.38 実測値 66.32 5.05 6.54 7.27 以下の化合物を同様にして調製した。Elemental analysis [as C 24 H 22 N 2 O 4 S (434.51)] Calculated value C 66.34 H 5.10 N 6.45 S 7.38 Found value 66.32 5.05 6.54 7.27 The following compounds were prepared in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルスルホニル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-methylsulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エチルスルホニル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-ethylsulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ブチルスルホ
ニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-n-butylsulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.

実施例68:4′−〔（２−ｎ−プロピルスルホニルメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−プロピルチオメチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸と過酸化水素とから、蟻酸中で実施例67と同様にし
て調製した。収率：理論値の78.1％;m.p.:135−137℃。Example 68: 4 '-[(2-n-Propylsulfonylmethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 4'-[(2-n-propylthiomethyl-benzimidazole-1 Prepared as in Example 67 in formic acid from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and hydrogen peroxide. Yield: 78.1% of theory; mp: 135-137 ° C.

元素分析〔C25H24N2O4S（448.54）として〕 計算値 Ｃ 66.95 Ｈ 5.39 Ｎ 6.25 Ｓ 7.15 実測値 66.83 5.46 6.03 7.06 実施例69:4′−〔（２−メチルスルホニルメチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ４′−〔（２−メチルチオメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と
過酸化水素とから、実施例67と同様にして調製した。収
率：理論値の80.0％;m.p.:290−292℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 4 S (448.54)] Calculated value C 66.95 H 5.39 N 6.25 S 7.15 Found value 66.83 5.46 6.03 7.06 Example 69: 4 ′-[(2-methylsulfonylmethyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid 4 '-[(2-Methylthiomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and hydrogen peroxide were prepared in the same manner as in Example 67. Yield: 80.0% of theory; mp: 290-292 ° C.

元素分析〔C23H20N2O4S（420.48）として〕 計算値 Ｃ 65.70 Ｈ 4.79 Ｎ 6.66 Ｓ 7.62 実測値 65.67 4.64 6.88 7.72 実施例70:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート 1.2g（7mmol）の２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール
を25mlのジメチルスルホキシドに溶し、0.8g（7mmol）
のカリウムｔ−ブトキシドで処理し、この混合物を周囲
温度で20分間攪拌した。次いで、2.25g（7mmol）の２−
カルボエトキシ−ビフェニル−４′−イル−メチルブロ
ミドを加え、この混合物を、転化が定量的となるまで
（約１時間）、周囲温度にて攪拌した。100mlの氷水中
に注ぎ、生成物を酢酸エチルで２回抽出し、併合した有
機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた。得られた
粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.06−0.2mm;溶離
液：塩化メチレン／エタノール＝24:1）で精製した。収
量（率）:2.3g（理論値の79.3％）；オイル;Rf:0.6（シ
リカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:1）。Elemental analysis [as C 23 H 20 N 2 O 4 S (420.48)] Calculated value C 65.70 H 4.79 N 6.66 S 7.62 Measured value 65.67 4.64 6.88 7.72 Example 70: Ethyl 4 ′-[(2-n-butyl-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 1.2 g (7 mmol) of 2-n-butyl-benzimidazole was dissolved in 25 ml of dimethylsulfoxide and 0.8 g (7 mmol)
Of potassium t-butoxide and the mixture was stirred at ambient temperature for 20 minutes. Then 2.25 g (7 mmol) of 2-
Carboethoxy-biphenyl-4'-yl-methyl bromide was added and the mixture was stirred at ambient temperature until the conversion was quantitative (about 1 hour). Poured into 100 ml of ice water, the product is extracted twice with ethyl acetate, the combined organic phases are dried over sodium sulphate and evaporated. The obtained crude product was purified by a silica gel column (particle size: 0.06-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 24: 1). Yield (rate): 2.3 g (79.3% of theory); oil; Rf: 0.6 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1: 1).

元素分析〔C27H28N2O2（412.53）として〕 計算値 Ｃ 78.61 Ｈ 6.84 Ｎ 6.79 実測値 78.43 6.76 7.01 以下の化合物を同様な方法で得た。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 2 O 2 (412.53)] Calculated value C 78.61 H 6.84 N 6.79 Measured value 78.43 6.76 7.01 The following compounds were obtained by the same method.

○ エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:
0.50（シリカゲル：塩化メチレン／エタノール＝10:
1）。O Ethyl 4 '-[(2-n-butyl-7-n-butylsulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf:
0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 10:
1).

実施例71:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の62.3
％;m.p.:214−215℃。Example 71: 4 '-[(2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4'-[(2-n-butyl-benzimidazole-1- Prepared as in Example 9 in methylene chloride from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 62.3 of theory
%; Mp: 214-215 ° C.

元素分析〔C25H24N2O2（384.48）として〕 計算値 Ｃ 78.10 Ｈ 6.29 Ｎ 7.29 実測値 77.93 6.21 7.39 実施例72:4′−〔（６−ベンジルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 1.30g（2.5mmol）のエチル４′−〔（６−ベンジルアミ
ノ−２−ｎ−ブチルベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを20mlのエ
タノールに溶し、20mlの2N水酸化ナトリウムで処理し、
２時間加熱還流した。周囲温度まで冷却した後、この溶
液を500mlの水で希釈し、氷酢酸を用いてpH5の酸性とし
た。かくして得た沈殿を吸引濾過し、アセトンに懸濁さ
せ、再度吸引濾過し、90℃にて真空乾燥した。収量
（率）:1.10g（理論値の89.4％）;m.p.:250−251℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 2 (384.48)] Calculated C 78.10 H 6.29 N 7.29 Found 77.93 6.21 7.39 Example 72: 4 ′-[(6-benzylamino-2-n-butyl-benz- Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1.30 g (2.5 mmol) of ethyl 4 '-[(6-benzylamino-2-n-butylbenzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate is dissolved in 20 ml ethanol and treated with 20 ml 2N sodium hydroxide,
The mixture was heated under reflux for 2 hours. After cooling to ambient temperature, the solution was diluted with 500 ml of water and acidified to pH 5 with glacial acetic acid. The precipitate thus obtained was suction filtered, suspended in acetone, suction filtered again and dried in vacuo at 90 ° C. Yield (rate): 1.10 g (89.4% of theory); mp: 250-251 ° C.

元素分析〔C32H31N3O2（489.62）として〕 計算値 Ｃ 78.50 Ｈ 6.38 Ｎ 8.58 実測値 78.30 6.49 8.71 下記化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 32 H 31 N 3 O 2 (489.62)] Calculated value C 78.50 H 6.38 N 8.58 Measured value 78.30 6.49 8.71 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シクロヘキシルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;m.p.:278
−279℃（分解）。O 4 '-[(2-n-Butyl-7-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; mp: 278
-279 ° C (decomposition).

実施例73:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−
ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸；水和物 メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−ヒ
ドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボンキシレートおよび2Nの水酸化
ナトリウムから、エタノール中で実施例72と同様にして
調製した。収率：理論値の55.1％;m.p.:313−315℃。Example 73: 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7-
Hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; hydrate Methyl 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7-hydroxy-benzimidazol-1-yl)- Methyl]
Prepared from biphenyl-2-carboxylic xylate and 2N sodium hydroxide in ethanol as in Example 72. Yield: 55.1% of theory; mp: 313-315 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3・H2O（432.52）として〕 計算値 Ｃ 72.20 Ｈ 6.53 Ｎ 6.43 実測値 72.43 6.30 6.34 実施例74:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メ
チル−７−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７
−ベンジロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水素とか
ら、メタノール中にて、水酸化パラジウム／炭素の存在
下で実施例57と同様にして調製した。収率：理論値の8
0.0％;m.p.:214−216℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 · H 2 O (432.52)] Calculated value C 72.20 H 6.53 N 6.43 Measured value 72.43 6.30 6.34 Example 74: t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl -4-Methyl-7-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7
Prepared from -benzyloxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and hydrogen in methanol in the presence of palladium hydroxide / carbon as in Example 57. Yield: 8 theoretical
0.0%; mp: 214-216 ° C.

元素分析〔C30H34N2O3（470.62）として〕 計算値 Ｃ 76.57 Ｈ 7.28 Ｎ 5.95 実測値 76.83 7.12 6.00 実施例75:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・水和物 ３−アミノ−２−〔（２−ｔ−ブトキシカルボニル−ビ
フェニル−４′−イル）−メチル〕アミノトルエンとバ
レリン酸とから、実施例56と同様にして調製した。収
率：理論値の28.6％;m.p.:231−233℃。Elemental analysis [as C 30 H 34 N 2 O 3 (470.62)] Calculated value C 76.57 H 7.28 N 5.95 Found value 76.83 7.12 6.00 Example 75: 4 ′-[(2-n-butyl-7-methyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid / hydrate 3-amino-2-[(2-t-butoxycarbonyl-biphenyl-4'-yl) -methyl] amino Toluene and valeric acid were prepared in the same manner as in Example 56. Yield: 28.6% of theory; mp: 231-233 ° C.

元素分析〔C26H26N2O2・H2O（416.52）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.78 Ｎ 6.73 実測値 74.89 6.52 6.85 実施例76:4′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の72.5％;m.
p.:72−74℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 2 · H 2 O (416.52)] Calculated value C 74.98 H 6.78 N 6.73 Measured value 74.89 6.52 6.85 Example 76: 4 ′-[(6-amino-2-n- Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid-2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 72.5% of theory; m.
p .: 72-74 ° C.

元素分析〔C25H25N3O2・2CF3COOH（627.54）として〕 計算値 Ｃ 55.51 Ｈ 4.34 Ｎ 6.70 実測値 55.70 4.61 6.55 実施例77:4′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸・２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の45.9％;m.
p.:64−66℃。Elemental analysis [as C 25 H 25 N 3 O 2 · 2CF 3 COOH (627.54)] Calculated value C 55.51 H 4.34 N 6.70 Measured value 55.70 4.61 6.55 Example 77: 4 ′-[(5-amino-2-n- Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid-2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(5-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 45.9% of theory; m.
p .: 64-66 ° C.

元素分析〔C25H25N3O2・2CF3COOH（627.54）として〕 計算値 Ｃ 55.51 Ｈ 4.34 Ｎ 6.70 実測値 55.66 4.42 6.54 実施例78:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチル
アミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の84.2％;m.p.:165−167℃。Elemental analysis [as C 25 H 25 N 3 O 2 .2CF 3 COOH (627.54)] Calculated value C 55.51 H 4.34 N 6.70 Measured value 55.66 4.42 6.54 Example 78: 4 ′-[(2-n-butyl-5- (N-Butylaminocarbonylamino) -benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.1 / 2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (n-butylaminocarbonylamino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 84.2% of theory; mp: 165-167 ° C.

元素分析〔C30H34N4O3・1/2CF3COOH（555.64）として〕 計算値 Ｃ 67.01 Ｈ 6.26 Ｎ 10.08 実測値 66.88 6.51 9.89 実施例79:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の92.6％;m.p.:281−283℃。Elemental analysis [as C 30 H 34 N 4 O 3 · 1 / 2CF 3 COOH (555.64)] Calculated value C 67.01 H 6.26 N 10.08 Measured value 66.88 6.51 9.89 Example 79: 4 ′-[(2-n-butyl- 6-phenylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phenylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid From the above, it was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 92.6% of theory; mp: 281-283 ° C.

元素分析〔C32H30N4O3（518.61）として〕 計算値 Ｃ 74.11 Ｈ 5.83 Ｎ 10.80 実測値 73.93 5.83 10.58 実施例80:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシ
ルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフ
ルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の86.5％;m.p.:199−200℃。Elemental analysis [as C 32 H 30 N 4 O 3 (518.61)] Calculated value C 74.11 H 5.83 N 10.80 Found value 73.93 5.83 10.58 Example 80: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino) -Benzimidazole-1-
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 86.5% of theory; mp: 199-200 ° C.

元素分析〔C32H36N4O3・CF3COOH（638.68）として〕 計算値 Ｃ 63.94 Ｈ 5.84 Ｎ 8.77 実測値 64.12 6.15 9.01 実施例81:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／
塩化メチレンとを用いて、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の93％;m.p.:163−165℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 4 O 3 · CF 3 COOH (638.68)] Calculated value C 63.94 H 5.84 N 8.77 Measured value 64.12 6.15 9.01 Example 81: 4 ′-[(2-n-butyl-5- Butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] Biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid /
Prepared as in Example 9 with methylene chloride. Yield: 93% of theory; mp: 163-165 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 74.13 6.67 8.74 実施例82:4′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ヒドロキシフェニル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メ
チレンとから実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の87.3％;m.p.:251−253℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.59)] Calculated C 74.18 H 6.65 N 8.95 Found 74.13 6.67 8.74 Example 82: 4 ′-[(2- (4-hydroxyphenyl)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (4-hydroxyphenyl))
Prepared as in Example 9 from -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 87.3% of theory; mp: 251-253 ° C.

元素分析〔C27H20N2O3（420.47）として〕 計算値 Ｃ 77.13 Ｈ 4.79 Ｎ 6.66 実測値 76.98 4.83 6.62 実施例83:4′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェニル）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（４−ｎ−ブトキシフェニ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩
化メチレンとから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の85.2％;m.p.:246−248℃。Elemental analysis [as C 27 H 20 N 2 O 3 (420.47)] Calculated value C 77.13 H 4.79 N 6.66 Measured value 76.98 4.83 6.62 Example 83: 4 ′-[(2- (4-n-butoxyphenyl)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (4-n-butoxyphenyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 85.2% of theory; mp: 246-248 ° C.

元素分析〔C31H28N2O3（476.58）として〕 計算値 Ｃ 78.13 Ｈ 5.92 Ｎ 5.88 実測値 78.33 5.76 5.67 実施例84:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の63.6％;m.p.:220−222℃。Elemental analysis [as C 31 H 28 N 2 O 3 (476.58)] Calculated C 78.13 H 5.92 N 5.88 Found 78.33 5.76 5.67 Example 84: 4 ′-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 63.6% of theory; mp: 220-222 ° C.

元素分析〔C25H23ClN2O2（418.92）として〕 計算値 Ｃ 71.68 Ｈ 5.53 Ｎ 6.69 Cl 8.46 実測値 71.81 5.64 6.69 8.39 実施例85:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の70.6％;m.p.:219−221℃。Elemental analysis [as C 25 H 23 ClN 2 O 2 (418.92)] Calculated value C 71.68 H 5.53 N 6.69 Cl 8.46 Measured value 71.81 5.64 6.69 8.39 Example 85: 4 ′-[(2-n-butyl-6-methyl -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 70.6% of theory; mp: 219-221 ° C.

元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.49 6.53 6.98 実施例86:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスル
ホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の75.7％;m.p.:242−244℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 2 (398.51)] Calculated value C 78.36 H 6.58 N 7.03 Found value 78.49 6.53 6.98 Example 86: 4 ′-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino- Benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 75.7% of theory; mp: 242-244 ° C.

元素分析〔C26H27N3O4S（477.59）として〕 計算値 Ｃ 65.39 Ｈ 5.70 Ｎ 8.80 Ｓ 6.71 実測値 65.52 5.65 8.55 6.51 実施例87:4′−〔（７−ｎ−ブタノイルオキシ−２−ｎ
−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートと酪酸クロリドとから、ピ
リジン中にて、実施例60と同様にして調製した。収率：
理論値の29.1％;m.p.:240−242℃。Elemental analysis [as C 26 H 27 N 3 O 4 S (477.59)] Calculated value C 65.39 H 5.70 N 8.80 S 6.71 Actual value 65.52 5.65 8.55 6.51 Example 87: 4 ′-[(7-n-butanoyloxy- 2-n
-Butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl)- Prepared from methyl] biphenyl-2-carboxylate and butyric acid chloride in pyridine as in Example 60. yield:
29.1% of theory; mp: 240-242 ° C.

元素分析〔C30H32N2O4（484.60）として〕 計算値 Ｃ 74.63 Ｈ 6.66 Ｎ 5.78 実測値 74.20 6.76 5.87 実施例88:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシアル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:240−242℃。Elemental analysis [as C 30 H 32 N 2 O 4 (484.60)] Calculated value C 74.63 H 6.66 N 5.78 Found value 74.20 6.76 5.87 Example 88: 4 ′-[(2-n-butyl-6-ethoxyarbonylamino) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 88.2% of theory; mp: 240-242 ° C.

元素分析〔C28H29N3O3（471.55）として〕 計算値 Ｃ 71.32 Ｈ 6.20 Ｎ 8.91 実測値 71.06 6.36 9.04 実施例89:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルスルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の91.5％;m.p.:155−157℃。Elemental analysis [as C 28 H 29 N 3 O 3 (471.55)] Calculated value C 71.32 H 6.20 N 8.91 Found value 71.06 6.36 9.04 Example 89: 4 ′-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino-benzimidazol-1-yl)-
Prepared as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 91.5% of theory; mp: 155-157 ° C.

元素分析〔C28H31N3O4S（505.63）として〕 計算値 Ｃ 66.51 Ｈ 6.18 Ｎ 8.31 Ｓ 6.34 実測値 66.26 6.33 8.34 6.43 実施例90:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ニトロベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の84.6％;m.p.:238−240℃。Elemental analysis [as C 28 H 31 N 3 O 4 S (505.63)] Calculated value C 66.51 H 6.18 N 8.31 S 6.34 Measured value 66.26 6.33 8.34 6.43 Example 90: 4 ′-[(2-n-butyl-4- Nitrobenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-nitrobenzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 84.6% of theory; mp: 238-240 ° C.

元素分析〔C25H23N3O4（429.48）として〕 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 5.40 Ｎ 9.78 実測値 69.85 5.43 9.67 実施例91:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の96.1％;m.p.:270−271℃。Elemental analysis [as C 25 H 23 N 3 O 4 (429.48)] Calculated value C 69.92 H 5.40 N 9.78 Found value 69.85 5.43 9.67 Example 91: 4 ′-[(2-n-butyl-4-butanoylamino- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-butanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 96.1% of theory; mp: 270-271 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.58）として〕 計算値 Ｃ 74.18 Ｈ 6.65 Ｎ 8.95 実測値 74.02 6.74 8.99 実施例92:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチルアミノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−エチルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の87.5％;m.p.:344−346℃
（分解）。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.58)] Calculated value C 74.18 H 6.65 N 8.95 Found value 74.02 6.74 8.99 Example 92: 4 ′-[(2-n-butyl-4-ethylaminocarbonylamino) -Benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-4-ethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
Prepared as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 87.5% of theory; mp: 344-346 ° C
(Disassembly).

元素分析〔C28H30N4O3（470.57）として〕 計算値 Ｃ 71.47 Ｈ 6.43 Ｎ 11.91 実測値 71.51 6.29 11.48 実施例93:4′−〔（２−（３−ピリジル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−ピリジル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
3.3％;m.p.:249−251℃。Elemental analysis [as C 28 H 30 N 4 O 3 (470.57)] Calculated value C 71.47 H 6.43 N 11.91 Measured value 71.51 6.29 11.48 Example 93: 4 ′-[(2- (3-pyridyl) -benzimidazole-1 -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (3-pyridyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / chloride Prepared as in Example 9 from methylene. Yield: 7 theoretical
3.3%; mp: 249-251 ° C.

元素分析〔C26H19N3O2（405.46）として〕 計算値 Ｃ 77.02 Ｈ 4.72 Ｎ 10.36 実測値 76.85 4.72 10.15 実施例94:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレ
ンとから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の58.8％;m.p.:188−190℃（分解）。Elemental analysis [as C 26 H 19 N 3 O 2 (405.46)] Calculated value C 77.02 H 4.72 N 10.36 Found value 76.85 4.72 10.15 Example 94: 4 ′-[(2-n-butyl-5-methyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 58.8% of theory; mp: 188-190 ° C (decomposition).

元素分析〔C26H26N2O2（398.51）として〕 計算値 Ｃ 78.36 Ｈ 6.58 Ｎ 7.03 実測値 78.21 6.62 6.98 実施例95:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩
化メチレンとから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の65.4％。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 2 (398.51)] Calculated C 78.36 H 6.58 N 7.03 Found 78.21 6.62 6.98 Example 95: 4 ′-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benz] Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 65.4% of theory.

元素分析〔C27H29N3O2・CF3COOH（541.58）として 計算値 Ｃ 64.31 Ｈ 5.58 Ｎ 7.76 実測値 64.53 5.66 7.89 実施例96:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−ブトキ
シカルボニルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（ｔ−ブトキシ
カルボニルアミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トと、2N水酸化ナトリウムとから、実施例72と同様にし
て調製した。収率：理論値の16.7％;m.p.:149−151℃。Elemental analysis [calculated value as C 27 H 29 N 3 O 2 · CF 3 COOH (541.58) C 64.31 H 5.58 N 7.76 measured value 64.53 5.66 7.89 Example 96: 4 ′-[(2-n-butyl-5- ( t-Butoxycarbonylaminoacetamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid ethyl 4 ′-[(2-n-butyl-5- (t-butoxycarbonylaminoacetamino)) -Benzimidazole-
Prepared as in Example 72 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and 2N sodium hydroxide. Yield: 16.7% of theory; mp: 149-151 ° C.

元素分析〔C32H36N4O5（556.66）として〕 計算値 Ｃ 69.05 Ｈ 6.52 Ｎ 10.06 実測値 69.12 6.32 9.87 実施例97:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の17.5％;m.p.:222−225℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 4 O 5 (556.66)] Calculated value C 69.05 H 6.52 N 10.06 Measured value 69.12 6.32 9.87 Example 97: 4 ′-[(2-n-butyl-5,6-dimethyl-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- From carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 17.5% of theory; mp: 222-225 ° C.

元素分析〔C27H28N2O2（412.50）として〕 計算値 Ｃ 78.62 Ｈ 6.84 Ｎ 6.79 実測値 78.36 6.90 6.83 実施例98:4′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピル）−
5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（2,2−ジメチルプロピル）
−5,6−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の45％;m.p.:115℃から
（アモルファス）。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 2 O 2 (412.50)] Calculated value C 78.62 H 6.84 N 6.79 Measured value 78.36 6.90 6.83 Example 98: 4 ′-[(2- (2,2-dimethylpropyl)-
5,6-Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2,2-dimethylpropyl))
-5,6-Dimethyl-benzimidazol-1-yl)-
Prepared from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 45% of theory; mp: 115 ° C (amorphous).

元素分析〔C28H30N2O2（426.60）として〕 計算値 Ｃ 78.83 Ｈ 7.09 Ｎ 6.57 実測値 78.64 7.11 6.89 実施例99:4′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ベンジル−5,6−ジメチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の68％;m.p.:252−255℃。Elemental analysis [as C 28 H 30 N 2 O 2 (426.60)] Calculated C 78.83 H 7.09 N 6.57 Found 78.64 7.11 6.89 Example 99: 4 ′-[(2-benzyl-5,6-dimethyl-benzimidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-benzyl-5,6-dimethyl-
Prepared from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 68% of theory; mp: 252-255 ° C.

元素分析〔C30H26N2O2（446.60）として〕 計算値 Ｃ 80.69 Ｈ 5.87 Ｎ 6.27 実測値 80.94 5.76 5.97 実施例100:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の57％;m.p.:211−215℃。Elemental analysis [as C 30 H 26 N 2 O 2 (446.60)] Calculated value C 80.69 H 5.87 N 6.27 Measured value 80.94 5.76 5.97 Example 100: 4 ′-[(2- (2-methylbutyl) -5,6-
Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl) -5,6
Prepared as in Example 9 from methylene chloride in dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 57% of theory; mp: 211-215 ° C.

元素分析〔C28H30N2O2（426.60）として〕 計算値 Ｃ 78.84 Ｈ 7.09 Ｎ 6.57 実測値 78.67 7.24 6.43 実施例101:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔２−（シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の31％;m.p.:199−201℃。Elemental analysis [as C 28 H 30 N 2 O 2 (426.60)] Calculated value C 78.84 H 7.09 N 6.57 Measured value 78.67 7.24 6.43 Example 101: 4 ′-[(2-cyclohexylmethyl-5,6-
Dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[2- (cyclohexylmethyl-5,6
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 31% of theory; mp: 199-201 ° C.

元素分析〔C30H32N2O2（452.60）として〕 計算値 Ｃ 79.61 Ｈ 7.13 Ｎ 6.19 実測値 79.45 7.17 6.06 実施例102:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジクロロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の39％;m.p.:219−222℃。Elemental analysis [as C 30 H 32 N 2 O 2 (452.60)] Calculated value C 79.61 H 7.13 N 6.19 Found value 79.45 7.17 6.06 Example 102: 4 ′-[(2-Cyclohexylmethyl-5,6-
Dichloro-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-cyclohexylmethyl-5,6
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 39% of theory; mp: 219-222 ° C.

元素分析〔(C28H26Cl2N2O2（493.40）として〕 計算値 Ｃ 68.16 Ｈ 5.31 Ｎ 5.68 Cl 14.37 実測値 67.97 5.29 5.52 14.12 実施例103:4′−〔（２−（２−メチルブチル）−ナフ
ト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（２−メチルブチル）−ナフ
ト〔2,3−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸とトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の64％;m.p.:206−208℃。Elemental analysis [(as C 28 H 26 Cl 2 N 2 O 2 (493.40)] Calculated value C 68.16 H 5.31 N 5.68 Cl 14.37 Measured value 67.97 5.29 5.52 14.12 Example 103: 4 ′-[(2- (2-methylbutyl ) -Naphtho [2,3-d] imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (2-methylbutyl) -naphtho [2,3-d] imidazole -1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 64% of theory; mp: 206-208 ° C.

元素分析〔(C30H28N2O2（448.60）として〕 計算値 Ｃ 80.33 Ｈ 6.29 Ｎ 6.25 実測値 80.20 6.36 6.24 実施例104:4′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3−
ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−ナフト〔2,3
−ｄ〕イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の85％;m.p.:269−272℃。Elemental analysis [(as C 30 H 28 N 2 O 2 (448.60)] Calculated C 80.33 H 6.29 N 6.25 Found 80.20 6.36 6.24 Example 104: 4 ′-[(2-n-propyl-naphtho [2,3 −
d] Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-propyl-naphtho [2,3
Prepared as in Example 9 from -d] imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride. yield:
85% of theory; mp: 269-272 ° C.

元素分析〔(C28H24N2O2（420.50）として〕 計算値 Ｃ 79.98 Ｈ 5.75 Ｎ 6.66 実測値 79.87 5.68 6.48 実施例105:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジクロロ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジクロロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから塩
化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の50％;m.p.:237−239℃。Elemental analysis [(as C 28 H 24 N 2 O 2 (420.50)] Calculated value C 79.98 H 5.75 N 6.66 Measured value 79.87 5.68 6.48 Example 105: 4 ′-[(2-n-butyl-5,6-dichloro −
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dichloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride. yield:
50% of theory; mp: 237-239 ° C.

元素分析〔(C25H22Cl2N2O2（453.40）として〕 計算値 Ｃ 66.23 Ｈ 4.89 Ｎ 6.18 Cl 5.64 実測値 66.10 4.82 6.05 15.42 実施例106:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の45％;m.p.:245−247℃。Elemental analysis [(as C 25 H 22 Cl 2 N 2 O 2 (453.40)] Calculated value C 66.23 H 4.89 N 6.18 Cl 5.64 Measured value 66.10 4.82 6.05 15.42 Example 106: 4 ′-[(2-cyclohexylmethyl-5 , 6-
Dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-cyclohexylmethyl-5,6
Prepared as in Example 9 from -dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride. Yield: 45% of theory; mp: 245-247 ° C.

元素分析〔(C30H32N2O4（484.60）として 計算値 Ｃ 74.36 Ｈ 6.66 Ｎ 5.78 実測値 74.11 6.58 6.02 実施例107:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の52％;m.p.:257−259℃。Elemental analysis [calculated as (C 30 H 32 N 2 O 4 (484.60) C 74.36 H 6.66 N 5.78 found 74.11 6.58 6.02 Example 107: 4 ′-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Prepared from carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 52% of theory; mp: 257-259 ° C.

元素分析〔(C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 72.77 6.26 6.49 実施例108:4′−〔（２−シクロペンチルメチル−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチルメチル−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の47％;m.p.:233−234℃。Elemental analysis [(as C 27 H 28 N 2 O 4 (444.50)] Calculated C 72.95 H 6.35 N 6.30 Measured 72.77 6.26 6.49 Example 108: 4 ′-[(2-Cyclopentylmethyl-5,6-
Dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-cyclopentylmethyl-5,6
Prepared from -dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 47% of theory; mp: 233-234 ° C.

元素分析〔(C29H30N2O4（470.60）として〕 計算値 Ｃ 74.02 Ｈ 6.43 Ｎ 5.95 実測値 73.96 6.56 6.18 実施例109:4′−〔（２−（３−メチルブチル）−5,6−
ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（３−メチルブチル）−5,6
−ジメトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の39％;m.p.:237−239℃。Elemental analysis [(as C 29 H 30 N 2 O 4 (470.60)] Calculated value C 74.02 H 6.43 N 5.95 Found value 73.96 6.56 6.18 Example 109: 4 ′-[(2- (3-methylbutyl) -5,6 −
Dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (3-methylbutyl) -5,6
Prepared from -dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 39% of theory; mp: 237-239 ° C.

元素分析〔(C28H30N2O4（458.60）として〕 計算値 Ｃ 73.34 Ｈ 6.59 Ｎ 6.11 実測値 73.50 6.48 6.02 実施例110:4′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロヘキシル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論値の27％;m.p.:240−242℃。Elemental analysis [(as C 28 H 30 N 2 O 4 (458.60)] Calculated C 73.34 H 6.59 N 6.11 Found 73.50 6.48 6.02 Example 110: 4 ′-[(2-Cyclohexyl-5,6-dimethyl-benz) Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-cyclohexyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate Prepared from trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9.
Yield: 27% of theory; mp: 240-242 ° C.

元素分析〔(C29H30N2O2（438.60）として〕 計算値 Ｃ 79.42 Ｈ 6.89 Ｎ 6.39 実測値 79.30 7.02 6.39 実施例111:4′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の55％;m.p.:218−221℃。Elemental analysis [(as C 29 H 30 N 2 O 2 (438.60)] Calculated value C 79.42 H 6.89 N 6.39 Measured value 79.30 7.02 6.39 Example 111: 4 ′-[(2- (1-butyn-4-yl) −
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl)-
Prepared from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 55% of theory; mp: 218-221 ° C.

元素分析〔(C25H20N2O2（380.50）として〕 計算値 Ｃ 78.93 Ｈ 5.30 Ｎ 7.36 実測値 78.97 5.24 7.31 実施例112:4′−〔（２−シクロペンチル−5,6−ジメチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−シクロペンチル−5,6−ジメ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論値の75％;m.p.:262−265℃。Elemental analysis [(as C 25 H 20 N 2 O 2 (380.50)] Calculated value C 78.93 H 5.30 N 7.36 Found value 78.97 5.24 7.31 Example 112: 4 ′-[(2-Cyclopentyl-5,6-dimethyl-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-cyclopentyl-5,6-dimethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate Prepared from trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9.
Yield: 75% of theory; mp: 262-265 ° C.

元素分析〔(C28H28N2O2（424.507）として〕 計算値 Ｃ 79.22 Ｈ 6.65 Ｎ 6.60 実測値 78.99 6.54 6.67 実施例113:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
フルオロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の80％;m.p.:167−169℃。Elemental analysis [(as C 28 H 28 N 2 O 2 (424.507)] Calculated C 79.22 H 6.65 N 6.60 Found 78.99 6.54 6.67 Example 113: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Fluoro-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Fluoro-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 80% of theory; mp: 167-169 ° C.

元素分析〔(C25H23FN2O2（402.50）として〕 計算値 Ｃ 74.61 Ｈ 5.76 Ｎ 6.96 実測値 74.57 5.77 7.05 実施例114:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ベンゾイル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の58.5％;m.p.:180−182℃。Elemental analysis [(as C 25 H 23 FN 2 O 2 (402.50)] Calculated value C 74.61 H 5.76 N 6.96 Found value 74.57 5.77 7.05 Example 114: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Benzoyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Prepared from benzoyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 58.5% of theory; mp: 180-182 ° C.

元素分析〔(C32H28N2O3（488.60）として〕 計算値 Ｃ 78.67 Ｈ 5.78 Ｎ 5.73 実測値 78.75 5.74 5.63 実施例115:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
トリフルオロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと、トリ
フルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の85％;m.p.:172−174
℃。Elemental analysis [(as C 32 H 28 N 2 O 3 (488.60)] Calculated value C 78.67 H 5.78 N 5.73 Found value 78.75 5.74 5.63 Example 115: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl)
Prepared from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 85% of theory; mp: 172-174
° C.

元素分析〔(C26H23F3N2O3（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.12 Ｎ 6.19 実測値 69.10 5.24 6.11 実施例116:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の72％;m.p.:190−192℃。Elemental analysis [(as C 26 H 23 F 3 N 2 O 3 (452.50)] Calculated value C 69.01 H 5.12 N 6.19 Measured value 69.10 5.24 6.11 Example 116: 4 ′-[(2-n-butyl-4-cyano -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 72% of theory; mp: 190-192 ° C.

元素分析〔(C26H23N3O2（409.49）として 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.62 実測値 76.01 5.72 10.51 実施例117:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2
トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノ−カルボニル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の69％;m.p.:
88℃より（分解）。Elemental analysis [calculated as (C 26 H 23 N 3 O 2 (409.49) C 76.26 H 5.66 N 10.62 found 76.01 5.72 10.51 Example 117: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
n-Butylaminocarbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1/2
Trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
n-Butylamino-carbonyl-benzimidazole-
Prepared from 1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 69% of theory; mp:
From 88 ℃ (decomposition).

元素分析〔(C30H33N3O3・1/2CF3COOH（483.60）とし
て〕 計算値 Ｃ 68.88 Ｈ 6.25 Ｎ 7.77 実測値 68.65 6.32 7.71 実施例118:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の91％;m.p.:315−320℃（分解）。Elemental analysis [(as C 30 H 33 N 3 O 3 1 / 2CF 3 COOH (483.60)] Calculated value C 68.88 H 6.25 N 7.77 Measured value 68.65 6.32 7.71 Example 118: 4 ′-[(2-n-butyl -6-Carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl From 2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 91% of theory; mp: 315-320 ° C (decomposition).

元素分析〔(C26H24N2O4（428.50）として〕 計算値 Ｃ 72.88 Ｈ 5.65 Ｎ 6.54 実測値 72.74 5.66 6.55 実施例119:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の63％;m.p.:247−248℃。Elemental analysis [(as C 26 H 24 N 2 O 4 (428.50)] Calculated C 72.88 H 5.65 N 6.54 Found 72.74 5.66 6.55 Example 119: 4 ′-[(2-n-butyl-5-carboxy-benz] Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-5-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate From trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 63% of theory; mp: 247-248 ° C.

元素分析〔(C26H24N2O4（478.50）として 計算値 Ｃ 72.88 Ｈ 5.65 Ｎ 6.54 実測値 72.76 5.52 6.52 実施例120:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の45％;m.p.:243−244℃。Elemental analysis [calculated as (C 26 H 24 N 2 O 4 (478.50) C 72.88 H 5.65 N 6.54 found 72.76 5.52 6.52 Example 120: 4 ′-[(2-n-butyl-6-aminocarbonyl-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate Was prepared in methylene chloride in the same manner as in Example 9. Yield: 45% of theory; mp: 243-244 ° C.

元素分析〔(C26H25N3O3・1/2H2O（436.51）として〕 計算値 Ｃ 71.54 Ｈ 6.00 Ｎ 9.63 実測値 71.34 6.16 9.45 実施例121:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アミノカル
ボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の55％;m.p.:227−228℃。Elemental analysis [(as C 26 H 25 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (436.51)] Calculated value C 71.54 H 6.00 N 9.63 Measured value 71.34 6.16 9.45 Example 121: 4 ′-[(2-n-butyl -5-Aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 55% of theory; mp: 227-228 ° C.

元素分析〔(C26H25N3O3・1/2H2O（436.51）として〕 計算値 Ｃ 71.54 Ｈ 6.00 Ｎ 9.63 実測値 71.42 5.94 9.46 実施例122:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
シアノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートと、トリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の70％;m.p.:214−215℃。Elemental analysis [(as C 26 H 25 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (436.51)] Calculated value C 71.54 H 6.00 N 9.63 Measured value 71.42 5.94 9.46 Example 122: 4 ′-[(2-n-butyl -5 and 6-
Cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Prepared from cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 70% of theory; mp: 214-215 ° C.

元素分析〔(C26H23N3O2（409.50）として〕 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.26 実測値 76.06 5.44 10.11 実施例123:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の66％;m.p.:249−250
℃。Elemental analysis [(as C 26 H 23 N 3 O 2 (409.50)] Calculated value C 76.26 H 5.66 N 10.26 Measured value 76.06 5.44 10.11 Example 123: 4 ′-[(2-n-butyl-5- (1H- Tetrazol-5-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (1H-tetrazol-5-yl) -benz] Prepared from imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 66% of theory; mp: 249-250.
° C.

元素分析〔(C26H24N6O2（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.35 Ｎ 18.57 実測値 68.92 5.48 18.78 実施例124:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の55％;m.p.:
220℃から（分解）。Elemental analysis [(as C 26 H 24 N 6 O 2 (452.50)] Calculated C 69.01 H 5.35 N 18.57 Found 68.92 5.48 18.78 Example 124: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
(1H-tetrazol-5-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Prepared from (1H-tetrazol-5-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 55% of theory; mp:
From 220 ℃ (decomposition).

元素分析〔(C26H24N6O2（452.50）として〕 計算値 Ｃ 69.01 Ｈ 5.35 Ｎ 18.57 実測値 68.92 5.41 18.35 実施例125:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
ジメチルアミノスルホニル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルア
ミノスルホニル−３−Ｎ−オキシド−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートから、ラニーニッケルの存在下で接触水添し、次
いで塩化メチレン中でトリフルオロ酢酸と反応させるこ
とにより、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の92％;m.p.:240−242℃。Elemental analysis [(as C 26 H 24 N 6 O 2 (452.50)] Calculated value C 69.01 H 5.35 N 18.57 Found value 68.92 5.41 18.35 Example 125: t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-5-
Dimethylaminosulfonyl-benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-dimethylaminosulfonyl-3-N-oxide-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 Prepared as in Example 9 from the carboxylate by catalytic hydrogenation in the presence of Raney nickel followed by reaction with trifluoroacetic acid in methylene chloride. Yield: 92% of theory; mp: 240-242 ° C.

元素分析〔(C27H29N3O4S（491.60）として〕 計算値 Ｃ 65.97 Ｈ 5.95 Ｎ 8.55 Ｓ 6.52 実測値 65.41 6.09 8.46 6.60 実施例126:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
メトキシカルボニルベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 0.71g（1.0mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−メトキシカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを25mlの５％の
メタノール性アンモニアと共に加圧反応器で125−130℃
にて16時間加熱した。冷却後、溶媒を留去し、残渣を稀
薄酢酸中にとり、酢酸エチルで３回抽出した。併合した
酢酸エチル相を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、蒸発させ、残渣をシリカゲルカラム上
で精製した（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝25:
1）。収量（率）:0.34g（理論値の73％）;m.p.:136−13
8℃。Elemental analysis [(as C 27 H 29 N 3 O 4 S (491.60)] Calculated value C 65.97 H 5.95 N 8.55 S 6.52 Measured value 65.41 6.09 8.46 6.60 Example 126: 4 ′-[(2-n-butyl-5 -And 6-
Methoxycarbonylbenzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 0.71 g (1.0 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-methoxycarbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-
Tetrazol-5-yl) -biphenyl with 25 ml of 5% methanolic ammonia in a pressure reactor at 125-130 ° C.
It was heated at 16 hours. After cooling, the solvent was distilled off, the residue was taken up in dilute acetic acid and extracted 3 times with ethyl acetate. The combined ethyl acetate phases are washed with sodium chloride solution, dried over sodium sulphate, evaporated and the residue is purified on a silica gel column (eluent: methylene chloride / ethanol = 25:
1). Yield (rate): 0.34 g (73% of theory); mp: 136-13
8 ° C.

元素分析〔(C27H26N6O2（466.56）として〕 計算値 Ｃ 69.50 Ｈ 5.57 Ｎ 17.98 実測値 69.42 5.33 17.44 実施例127:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ｎ−ブチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル 216mg（1.05mmol）のジシクロヘキシルカルボジイミド
と141mg（1.05mmol）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール水和物とを30mlのアセトニトリルに溶し、452mg
（1.00mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および
６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェ
ニルを加えた。周囲温度で30分間攪拌した後、146mg
（2.00mmol）のｎ−ブチルアミンを加え、この反応混合
物を周囲温度で４時間攪拌した。得られたジシクロヘキ
シルウレアを濾別し、濾液を蒸発させた。得られた残渣
を塩化メチレンにとり、５％の重炭酸ナトリウム溶液で
一回洗い、更に一回塩化ナトリウム溶液で洗った。再度
蒸発させた後、シリカゲルカラム上でクロマトグラフィ
ー処理（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝25:1）し
た後に最終生成物を得た。収量（率）:95mg（理論値の1
9％）;m.p.:245−247℃。Elemental analysis [(as C 27 H 26 N 6 O 2 (466.56)] Calculated C 69.50 H 5.57 N 17.98 Found 69.42 5.33 17.44 Example 127: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
n-Butylaminocarbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 216 mg (1.05 mmol) dicyclohexylcarbodiimide and 141 mg (1.05 mmol) 1-hydroxybenzotriazole hydrate were dissolved in 30 ml acetonitrile. 452mg
(1.00 mmol) 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl was added. . After stirring for 30 minutes at ambient temperature, 146 mg
(2.00 mmol) n-butylamine was added and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 4 hours. The dicyclohexylurea obtained was filtered off and the filtrate was evaporated. The residue obtained was taken up in methylene chloride and washed once with 5% sodium bicarbonate solution and once more with sodium chloride solution. After evaporation again, the final product was obtained after chromatography on a silica gel column (eluent: methylene chloride / ethanol = 25: 1). Yield (rate): 95 mg (theoretical value of 1
9%); mp: 245-247 ° C.

元素分析〔(C30H33N7O（507.63）として〕 計算値 Ｃ 71.00 Ｈ 6.50 Ｎ 19.30 実測値 70.77 6.66 19.36 実施例128:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−カルボキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−
（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルから実施
例127と同様にして調製した。収率：理論値の17％;m.
p.:225−227℃。Elemental analysis [(as C 30 H 33 N 7 O (507.63)] Calculated value C 71.00 H 6.50 N 19.30 Found value 70.77 6.66 19.36 Example 128: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-
Prepared from (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl as in Example 127. Yield: 17% of theory; m.
p.:225-227°C.

元素分析〔(C26H25N7O（451.62）として〕 計算値 Ｃ 69.98 Ｈ 5.54 Ｎ 21.62 実測値 69.85 5.30 21.48 実施例129:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ヒドロキシメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフ
ェニル 452mg（1.00mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−
および６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニルを20mlのテトラヒドロフランに溶し、67.0
mg（1.75mmol）の水素化アルミニウムリチウムを加え
た。この懸濁液を40℃にて４時間攪拌し、次いで20mlの
水／エタノール（1:1）で分離した。珪藻土を介して濾
過した後、生成物を蒸発させ、シリカゲル上でクロマト
処理（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝9:1＋１％
アンモニア）した。収量（率）:90mg（理論値の21％）;
m.p.:173−175℃。Elemental analysis [(as C 26 H 25 N 7 O (451.62)] Calculated value C 69.98 H 5.54 N 21.62 Found value 69.85 5.30 21.48 Example 129: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Hydroxymethyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 452 mg (1.00 mmol) 4 '-[(2-n-butyl-5-
And 6-carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Dissolve biphenyl in 20 ml of tetrahydrofuran,
mg (1.75 mmol) lithium aluminum hydride was added. The suspension was stirred at 40 ° C. for 4 hours and then separated with 20 ml water / ethanol (1: 1). After filtering through diatomaceous earth, the product is evaporated and chromatographed on silica gel (eluent: methylene chloride / ethanol = 9: 1 + 1%
Ammonia). Yield (rate): 90 mg (21% of theory);
mp: 173-175 ° C.

元素分析〔(C26H26N6O（438.54）として〕 計算値 Ｃ 71.50 Ｈ 5.96 Ｎ 19.20 実測値 71.32 6.60 19.02 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [(as C 26 H 26 N 6 O (438.54)] Calculated value C 71.50 H 5.96 N 19.20 Found value 71.32 6.60 19.02 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−（ｎ−
ブチルアミノメチル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル;m.p.:146−149℃。O 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6- (n-
Butylaminomethyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl; mp: 146-149C.

実施例130:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニ
ル 2.1g（3.0mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−お
よび６−メトキシカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（１−トルフェニルメチル−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニルを100mlのエタ
ノールに加熱しながら溶し、40℃にて25mlの1N水酸化ナ
トリウムで処理し周囲温度で60時間攪拌した。この反応
溶液を蒸発させ、得られた残渣を氷水に溶し、2N酢酸で
pHを４〜５とした。沈殿した粗生成物を吸引濾過し、中
性となるまで水洗し、シリカゲルカラム上で精製した
（溶離液：塩化メチレン／エタノール＝9:1＋１％氷酢
酸）。収量（率）:0.65g（理論値の48％）;m.p.:188−1
90℃。Example 130: 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Carboxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 2.1 g (3.0 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-methoxy Carbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2- (1-toluphenylmethyl-
Tetrazol-5-yl) -biphenyl was dissolved in 100 ml of ethanol with heating, treated with 25 ml of 1N sodium hydroxide at 40 ° C. and stirred at ambient temperature for 60 hours. The reaction solution was evaporated, the residue obtained was dissolved in ice water and treated with 2N acetic acid.
The pH was set to 4-5. The crude product precipitated was suction filtered, washed with water until neutral and purified on a silica gel column (eluent: methylene chloride / ethanol = 9: 1 + 1% glacial acetic acid). Yield (rate): 0.65 g (48% of theory); mp: 188-1
90 ° C.

元素分析〔(C26H24N6O2（452.60）として〕 計算値 Ｃ 68.80 Ｈ 5.53 Ｎ 18.52 実測値 68.63 5.34 18.65 実施例131:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の68％;m.p.:190−192℃。Elemental analysis [(as C 26 H 24 N 6 O 2 (452.60)] Calculated C 68.80 H 5.53 N 18.52 Found 68.63 5.34 18.65 Example 131: 4 ′-[(2-n-butyl-7-cyano-benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 68% of theory; mp: 190-192 ° C.

元素分析〔(C26H23N3O2（409.49）として〕 計算値 Ｃ 76.26 Ｈ 5.66 Ｎ 10.26 実測値 75.99 5.46 10.25 実施例132:4′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフルオロ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,7−ジフルオ
ロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから
塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の49％;m.p.:155℃から（アモルファス）。Elemental analysis [(as C 26 H 23 N 3 O 2 (409.49)] Calculated value C 76.26 H 5.66 N 10.26 Found value 75.99 5.46 10.25 Example 132: 4 ′-[(2-n-Butyl-5,7-difluoro -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5,7-difluoro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 Prepared from carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 49% of theory; mp: from 155 ° C (amorphous).

元素分析〔(C25H22F2N2O2（420.40）として〕 計算値 Ｃ 71.41 Ｈ 5.27 Ｎ 6.66 実測値 71.38 5.09 6.39 実施例133:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセチル−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩
化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の59.5％;m.p.:182−184℃。Elemental analysis [(as C 25 H 22 F 2 N 2 O 2 (420.40)] Calculated value C 71.41 H 5.27 N 6.66 Measured value 71.38 5.09 6.39 Example 133: 4 ′-[(2-n-butyl-5-acetyl −
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-acetyl-
Prepared from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. yield:
59.5% of theory; mp: 182-184 ° C.

元素分析〔(C27H26N2O3（426.50）として〕 計算値 Ｃ 76.03 Ｈ 6.14 Ｎ 6.57 実測値 75.89 6.35 6.33 実施例134:4′−〔（２−シクロヘキシルメチル−5,6−
ジヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 0.29ml（3mmol）のボロントリブロミドを、25mlのジク
ロロメタンに懸濁した242mg（0.5mmol）の４′−〔（２
−シクロヘキシルメチル−5,6−ジメトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸中に−５℃で滴下した。滴下が完了したら、冷
却浴をはずし、この混合物を周囲温度で５時間攪拌し
た。次に、20mlのメタノールを加え、一方で該混合物を
氷冷し、この反応混合物を蒸発乾固し、残渣を10mlの水
に、攪拌しつつ懸濁した。この沈殿した粗生成物を吸引
濾過し、更に10mlの水で洗浄し、乾燥し、シリカゲルカ
ラム上でクロマト処理した（溶離液：ジクロロメタン／
エタノール＝9:1）。収量（率）:51mg（理論値の22
％）;m.p.:アモルファス 元素分析〔(C28H28N2O4（456.50）として 計算値 Ｃ 73.66 Ｈ 6.18 Ｎ 6.14 実測値 73.79 6.31 6.22 以下の化合物を同様にして調製した。Elemental analysis [(as C 27 H 26 N 2 O 3 (426.50)] Calculated value C 76.03 H 6.14 N 6.57 Found value 75.89 6.35 6.33 Example 134: 4 ′-[(2-Cyclohexylmethyl-5,6-
Dihydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 0.29 ml (3 mmol) boron tribromide was suspended in 25 ml dichloromethane 242 mg (0.5 mmol) 4 '-[(2
-Cyclohexylmethyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid was added dropwise at -5 ° C. When the addition was complete, the cooling bath was removed and the mixture was stirred at ambient temperature for 5 hours. Then 20 ml of methanol were added, while the mixture was cooled with ice, the reaction mixture was evaporated to dryness and the residue was suspended in 10 ml of water with stirring. The crude product which has precipitated is suction filtered, washed with a further 10 ml of water, dried and chromatographed on a silica gel column (eluent: dichloromethane /
Ethanol = 9: 1). Yield (rate): 51 mg (theoretical 22
%); Mp: amorphous elemental analysis [calculated as (C 28 H 28 N 2 O 4 (456.50) C 73.66 H 6.18 N 6.14 measured value 73.79 6.31 6.22 The following compounds were prepared in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:306−307℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-5-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; mp: 306-307 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:292−293℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-4-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; mp: 292-293 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸;m.p.:295−297℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-7-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid; mp: 295-297 ° C.

実施例135:4′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
メトキシ−６−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸および
４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−ヒドロキシ
−６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 3gの３塩化アルミニウムを、50mlの無水ジクロロメタン
中に懸濁した600mg（1.3mmol）の４′−〔（２−（３−
メチルブチル）−5,6−ジメトキシ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−ビフェニル−２−カルボン
酸に加え、この混合物を15分間加熱還流した。次に、溶
媒を留去し、残渣を吸引濾過し、30mlの水で洗い、乾燥
した。上記異性体混合物360mg（理論値の62％）がシリ
カゲル上でのクロマト処理（溶離液：ジクロロメタン／
エタノール＝9:1）後に得られた。Example 135: 4 '-[(2- (3-methylbutyl) -5-
Methoxy-6-hydroxy-benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and 4 '-[(2- (3-methylbutyl) -5-hydroxy-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 3 g 600 mg (1.3 mmol) 4 '-[(2- (3-
Methylbutyl) -5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid was added and the mixture was heated to reflux for 15 minutes. Then the solvent was distilled off, the residue was suction filtered, washed with 30 ml of water and dried. 360 mg (62% of theory) of the above isomer mixture were chromatographed on silica gel (eluent: dichloromethane /
Obtained after ethanol = 9: 1).

これらの異性体を分離するために、該混合物230mgを再
度シリカゲル上でクロマト処理した（溶離液：ジクロロ
メタン／エタノール＝11:1）。かくして、以下の２種の
化合物を得た。To separate these isomers, 230 mg of the mixture was chromatographed again on silica gel (eluent: dichloromethane / ethanol = 11: 1). Thus, the following two compounds were obtained.

○ 80mgの４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
メトキシ−６−ヒドロキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（m.p.:1
89−192℃）。○ 80 mg of 4 '-[(2- (3-methylbutyl) -5-
Methoxy-6-hydroxy-benzimidazole-1-
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid (mp: 1
89-192 ° C).

元素分析〔C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 72.84 6.32 6.19 ○ 30mgの４′−〔（２−（３−メチルブチル）−５−
ヒドロキシ−６−メトキシ−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（m.p.:1
88−190℃）。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 2 O 4 (444.50)] Calculated value C 72.95 H 6.35 N 6.30 Measured value 72.84 6.32 6.19 ○ 30 mg of 4 ′-[(2- (3-methylbutyl) -5-
Hydroxy-6-methoxy-benzimidazole-1-
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid (mp: 1
88-190 ° C).

元素分析〔C27H28N2O4（444.50）として〕 計算値 Ｃ 72.95 Ｈ 6.35 Ｎ 6.30 実測値 73.13 6.39 6.41 実施例136:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−
プロピルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 2.0g（4.7mmol）のエチル４′−〔（７−アミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを50mlのエタノ
ールに溶し、0.53ml（7.5mmol）のプロピオンアルデヒ
ドと0.5gの10％パラジウム／炭素を加え、周囲温度にて
５バールの水素圧下で２時間水素添加した。次いで、触
媒吸引下で濾別し、真空下で溶媒を除去した。この油状
残渣を酸化アルミニウムカラム（中性；活性II−III）
上で精製した。溶出はシクロヘキサン／メチレンクロリ
ド＝3:1および1:1で行った。適当な画分を併合し、ロー
タリーエバポレータで蒸発した。収量（率）:20g（理論
値の90.9％）；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：メチレン
クロリド／エタノール＝19:1）。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 2 O 4 (444.50)] Calculated value C 72.95 H 6.35 N 6.30 Found value 73.13 6.39 6.41 Example 136: Ethyl 4 ′-[(2-n-butyl-7-n-
Propylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 2.0 g (4.7 mmol) of ethyl 4 '-[(7-amino-2-
n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate is dissolved in 50 ml ethanol, 0.53 ml (7.5 mmol) propionaldehyde and 0.5 g 10% palladium / carbon are added and ambient Hydrogenation was carried out at a temperature of 5 bar under hydrogen pressure for 2 hours. Then it was filtered off under suction of the catalyst and the solvent was removed under vacuum. This oily residue is treated with an aluminum oxide column (neutral; activity II-III).
Purified above. Elution was performed with cyclohexane / methylene chloride = 3: 1 and 1: 1. Appropriate fractions were combined and evaporated on a rotary evaporator. Yield (rate): 20 g (90.9% of theory); oil; Rf: 0.50 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

以下の化合物を同様にして得た。The following compounds were obtained similarly.

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペ
ンチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
45（酸化アルミニウム；メチレンクロリド）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-n-pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
45 (aluminum oxide; methylene chloride).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペ
ンチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
40（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-n-pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
40 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ブ
チルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.
50（シリカゲル：メチルエチルケトン／キシレン＝1:
1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-n-butylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.
50 (silica gel: methyl ethyl ketone / xylene = 1:
1).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−
シクロヘキシル−エチルアミン）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート；オイル;Rf:0.40（シリカゲル：エチルアセテート
／石油エーテル＝60:40）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-
Cyclohexyl-ethylamine) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.40 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 60: 40).

○ ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis
−およびtrans−デカヒドロナフト−２−イル−アミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.65（酸化
アルミニウム板：石油エーテル／エチルアセテート＝9:
1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis
-And trans-decahydronaphth-2-yl-amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.65 (aluminum oxide plate: petroleum ether / ethyl acetate = 9:
1).

実施例137:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−プロピ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−プロピルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートと2N水酸化ナトリウム／
エタノールとから実施例72と同様にして調製した。収
率：理論値の85.7％;m.p.:262−263℃。Example 137: 4 '-[(2-n-Butyl-7-n-propylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid ethyl 4 '-[(2-n-butyl-7-n-propylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and 2N sodium hydroxide /
Prepared from ethanol in the same manner as in Example 72. Yield: 85.7% of theory; mp: 262-263 ° C.

元素分析〔C28H31N3O2（441.57）として〕 計算値 Ｃ 76.16 Ｈ 7.08 Ｎ 9.52 実測値 76.35 7.26 9.60 実施例138:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−
ニトロ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の54.5％;m.p.:223−224℃。Elemental analysis [as C 28 H 31 N 3 O 2 (441.57)] Calculated value C 76.16 H 7.08 N 9.52 Found value 76.35 7.26 9.60 Example 138: 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-
Nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-
Prepared from nitro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 54.5% of theory; mp: 223-224 ° C.

元素分析〔C25H23N3O4（429.48）として〕 計算値 Ｃ 69.92 Ｈ 5.60 Ｎ 9.78 実測値 69.81 5.47 9.72 実施例139:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチル
スルホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ｎ−ブチルスル
ホンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水酸化ナトリ
ウムとから、エタノール中で実施例72と同様にして調製
した。収率：理論値の94.7％;m.p.:225−226℃。Elemental analysis [as C 25 H 23 N 3 O 4 (429.48)] Calculated value C 69.92 H 5.60 N 9.78 Measured value 69.81 5.47 9.72 Example 139: 4 ′-[(2-n-butyl-7-n-butylsulfone Amino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid ethyl 4 '-[(2-n-butyl-7-n-butylsulfone amino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- Prepared from 2-carboxylate and sodium hydroxide in ethanol as in Example 72. Yield: 94.7% of theory; mp: 225-226 ° C.

元素分析〔C29H33N3O4S（519.66）として〕 計算値 Ｃ 67.03 Ｈ 6.40 Ｎ 8.09 Ｓ 6.17 実測値 66.92 6.63 8.09 5.91 実施例140:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の92.3％;m.p.:155−157℃。Elemental analysis [as C 29 H 33 N 3 O 4 S (519.66)] Calculated value C 67.03 H 6.40 N 8.09 S 6.17 Measured value 66.92 6.63 8.09 5.91 Example 140: 4 ′-[(2-n-butyl-5- n-Pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid / 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-n-pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 92.3% of theory; mp: 155-157 ° C.

元素分析〔C30H35N3O4・1/2CF3COOH（526.64）として〕 計算値 Ｃ 70.70 Ｈ 6.79 Ｎ 7.98 実測値 70.84 6.94 8.05 実施例141:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−アミノ−ビフェニル 2g（3.2mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−フタルイミノ−ビフェ
ニルを20mlのメタノールと10mlのジメチルホルムアミド
に溶し、20mlの40％メチルアミン溶液を加えた後、周囲
温度で２時間攪拌した。この混合物を真空下で蒸発乾固
して、残渣をエーテル中に懸濁し、不溶性のＮ−メチル
−フタルイミドを濾別した。濾液を真空下で蒸発乾固
し、シリカゲル（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチ
レン＋0.5〜２％エタノール）上で精製した。得られた
生成物をエーテルに懸濁し、吸引濾過し、エーテルで洗
浄し、真空下で乾燥した。収量（率）:1.37g（理論値の
85.6％）;m.p.:209−211℃。Elemental analysis [as C 30 H 35 N 3 O 4 1 / 2CF 3 COOH (526.64)] Calculated value C 70.70 H 6.79 N 7.98 Measured value 70.84 6.94 8.05 Example 141: 4 ′-[(2-n-butyl- 6-Cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2-amino-biphenyl 2 g (3.2 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phthalimino Biphenyl was dissolved in 20 ml of methanol and 10 ml of dimethylformamide, added with 20 ml of 40% methylamine solution and then stirred at ambient temperature for 2 hours. The mixture was evaporated to dryness under vacuum, the residue suspended in ether and the insoluble N-methyl-phthalimide filtered off. The filtrate was evaporated to dryness under vacuum and purified on silica gel (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride + 0.5-2% ethanol). The product obtained was suspended in ether, suction filtered, washed with ether and dried under vacuum. Yield (rate): 1.37g (of theoretical value
85.6%); mp: 209-211 ° C.

元素分析〔C31H37N5O（495.68）として〕 計算値 Ｃ 75.12 Ｈ 7.52 Ｎ 14.13 実測値 75.33 7.57 14.01 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 31 H 37 N 5 O (495.68)] Calculated value C 75.12 H 7.52 N 14.13 Found value 75.33 7.57 14.01 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−ア
ミノ−ビフェニル;m.p.:249−250℃。O 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-
Methyl-imidazol-1-yl) -methyl] -2-amino-biphenyl; mp: 249-250 ° C.

実施例142:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ
−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−アミノメチル−ビフェニル 3.3g（7.1mmol）の４′−〔（７−ベンジロキシ−２−
ｎ−ブチル−４−メチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルを100mlのメ
タノールに溶し、0.5gのパラジウム（10％炭素上に担
持）の存在下で、５バールの水素圧下で周囲温度にて水
素化した。３時間後、触媒を濾別し、20mlの20％のアン
モニア（メタノール溶液）を濾液に加え、この混合物を
0.5gのラニーニッケルの存在下で５バールの水素圧下で
70℃にて再度水素添加した。４時間後、触媒を吸引下で
濾別し、濾液を真空下で蒸発乾固した。粗製結晶生成物
をエーテルに懸濁し、吸引濾過し、エーテル洗浄し、真
空下で乾燥した。収量（率）:2.6g（理論値の92.8％）;
m.p.:207−212℃。Example 142: 4 '-[(2-n-Butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-aminomethyl-biphenyl 3.3 g (7.1 mmol) 4'- [(7-Benzyloxy-2-
n-Butyl-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl was dissolved in 100 ml of methanol and in the presence of 0.5 g palladium (10% on carbon) 5 Hydrogenation was carried out at ambient temperature under hydrogen pressure of bar. After 3 hours the catalyst was filtered off, 20 ml of 20% ammonia (methanol solution) was added to the filtrate and this mixture was added.
In the presence of 0.5 g Raney nickel under a hydrogen pressure of 5 bar
Hydrogenated again at 70 ° C. After 4 hours, the catalyst was filtered off under suction and the filtrate was evaporated to dryness under vacuum. The crude crystalline product was suspended in ether, suction filtered, washed with ether and dried under vacuum. Yield (rate): 2.6 g (92.8% of theory);
mp: 207-212 ° C.

元素分析〔C26H29N3O（399.53）として〕 計算値 Ｃ 78.16 Ｈ 7.32 Ｎ 10.52 実測値 77.97 7.34 10.51 実施例143:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−トリフルオロアセタミノ−ビ
フェニル 0.35g（0.7mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シ
クロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−アミノ−ビフェニル
を15mlの塩化メチレンおよび0.85ml（6.1mmol）のトリ
エチルアミンに溶し、これを−60℃に冷却し、2mlの塩
化メチレンに溶した0.85mlの無水トリフルオロ酢酸を攪
拌しつつ滴下した。この混合物を一夜かけて周囲温度ま
で昇温し、蒸発乾固した。残渣をシリカゲル上で精製し
た（溶離液：塩化メチレン＋0.5〜２％エタノール）。
集めた溶出液を蒸発し、エーテル／ベンゼンから60〜80
℃で結晶化させた。次いで真空乾燥した。収量（率）:
0.21g（理論値の50％）;m.p.:231−233℃。Elemental analysis [as C 26 H 29 N 3 O (399.53)] Calculated value C 78.16 H 7.32 N 10.52 Found value 77.97 7.34 10.51 Example 143: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino- Benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2-trifluoroacetamino-biphenyl 0.35 g (0.7 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] 2-Amino-biphenyl was dissolved in 15 ml methylene chloride and 0.85 ml (6.1 mmol) triethylamine, cooled to -60 ° C and stirred with 0.85 ml trifluoroacetic anhydride in 2 ml methylene chloride. While dripping. The mixture was warmed to ambient temperature overnight and evaporated to dryness. The residue was purified on silica gel (eluent: methylene chloride + 0.5-2% ethanol).
Evaporate the collected eluate, 60-80 from ether / benzene
Crystallized at ° C. It was then vacuum dried. Yield (rate):
0.21 g (50% of theory); mp: 231-233 ° C.

元素分析〔C33H36F3N5O2（591.68）として〕 計算値 Ｃ 66.99 Ｈ 6.13 Ｎ 11.83 実測値 66.83 5.96 11.71 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 33 H 36 F 3 N 5 O 2 (591.68)] Calculated value C 66.99 H 6.13 N 11.83 Measured value 66.83 5.96 11.71 The following compounds were obtained in the same manner.

○ ４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−２−トリフルオロアセタミノ−ビフェニル;m.p.:147
−149℃。○ 4 '-[(7-benzyloxy-2-n-butyl-4
-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
-2-trifluoroacetamino-biphenyl; mp: 147
-149 ° C.

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−
メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
２−トリフルオロアセタミノメチル−ビフェニル;m.p.:
247−249℃。O 4 '-[(2-n-butyl-7-hydroxy-4-
Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
2-trifluoroacetaminomethyl-biphenyl; mp:
247-249 ° C.

○ ４′−〔（７−ベンジロキシ−２−ｎ−ブチル−４
−メチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−２−トリフルオロメタンスルホンアミノ−ビフェニ
ル；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：石油エーテル／酢酸
エチル＝1:1）。○ 4 '-[(7-benzyloxy-2-n-butyl-4
-Methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
-2-Trifluoromethanesulfonamino-biphenyl; oil; Rf: 0.65 (silica gel: petroleum ether / ethyl acetate = 1: 1).

○ ４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−トリフルオロメタ
ンスルホニルオキシ−４−メチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメタンスル
ホンアミノメチル−ビフェニル;m.p.:137−139℃。O 4 '-[(2-n-Butyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-trifluoromethanesulfonaminomethyl-biphenyl; mp: 137-139 ° C. .

実施例144:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の76.5％;
m.p.:179−181℃。Example 144: 4 '-[(2-n-butyl-4-methoxy-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-methoxy-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 76.5% of theory;
mp: 179-181 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.07 6.35 6.71 実施例145:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.
p.:260−261℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51)] Calculated value C 75.34 H 6.32 N 6.76 Found value 75.07 6.35 6.71 Example 145: 4 ′-[(2-n-butyl-7-methoxy-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80% of theory; m.
p .: 260-261 ° C.

元素分析〔C26H26N2O3（414.51）として〕 計算値 Ｃ 75.34 Ｈ 6.32 Ｎ 6.76 実測値 75.09 6.37 6.79 実施例146:4′−〔（５−アミノアセタミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノアセタミノ−２−ｎ−
ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の40％;m.p.:230−232℃（分解）。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 2 O 3 (414.51)] Calculated value C 75.34 H 6.32 N 6.76 Measured value 75.09 6.37 6.79 Example 146: 4 ′-[(5-aminoacetamino-2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(5-aminoacetamino-2-n-
Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 40% of theory; mp: 230-232 ° C (decomposition).

元素分析〔C27H28N4O3（456.54）として〕 計算値 Ｃ 71.03 Ｈ 6.18 Ｎ 12.27 実測値 70.83 6.36 11.98 実施例147:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ペンチ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の92.3％;m.p.:155−157℃（分解）。Elemental analysis [as C 27 H 28 N 4 O 3 (456.54)] Calculated value C 71.03 H 6.18 N 12.27 Found value 70.83 6.36 11.98 Example 147: 4 ′-[(2-n-butyl-5-n-pentylamino) -Benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid / 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-n-pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 92.3% of theory; mp: 155-157 ° C (decomposition).

元素分析〔C30H35N3O2・1/2CF3COOH（526.64）として〕 計算値 Ｃ 70.70 Ｈ 6.79 Ｎ 7.98 実測値 71.04 7.14 8.05 実施例148:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
7.3％;m.p.:197−199℃。Elemental analysis [as C 30 H 35 N 3 O 2 1 / 2CF 3 COOH (526.64)] Calculated value C 70.70 H 6.79 N 7.98 Measured value 71.04 7.14 8.05 Example 148: 4 ′-[(2-n-butyl- 6-Methylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-methylamino-benzimidazole- Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 7 theoretical
7.3%; mp: 197-199 ° C.

元素分析〔C26H27N3O2・1/2CF3COOH（470.53）として〕 計算値 Ｃ 68.92 Ｈ 5.89 Ｎ 8.93 実測値 68.82 5.80 8.62 実施例149:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ブタ
ノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ブタ
ノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の70.3％;m.p.:165−167℃。Elemental analysis [as C 26 H 27 N 3 O 2 1 / 2CF 3 COOH (470.53)] Calculated value C 68.92 H 5.89 N 8.93 Measured value 68.82 5.80 8.62 Example 149: 4 ′-[(2-n-butyl- 6- (N-butanoyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-butanoyl-methylamino Prepared in the same manner as in Example 9 from) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 70.3% of theory; mp: 165-167 ° C.

元素分析〔C30H33N3O3（483.62）として〕 計算値 Ｃ 74.51 Ｈ 6.87 Ｎ 8.68 実測値 74.51 6.89 8.56 実施例150:4′−〔（６−アミノカルボニルアミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノカルボニルアミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の93.8％;m.p.:134−136℃（アモルファス）。Elemental analysis [as C 30 H 33 N 3 O 3 (483.62)] Calculated value C 74.51 H 6.87 N 8.68 Measured value 74.51 6.89 8.56 Example 150: 4 ′-[(6-aminocarbonylamino-2
-N-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(6-aminocarbonylamino-2
Prepared as in Example 9 from -n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 93.8% of theory; mp: 134-136 ° C (amorphous).

元素分析〔C26H26N4O3・CF3COOH（556.54）として〕 計算値 Ｃ 60.43 Ｈ 4.89 Ｎ 10.07 実測値 60.22 4.87 9.80 実施例151:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の93.3％;m.p.:138−140℃。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 4 O 3 · CF 3 COOH (556.54)] Calculated value C 60.43 H 4.89 N 10.07 Measured value 60.22 4.87 9.80 Example 151: 4 ′-[(2-n-butyl-6- (N-hexylaminocarbonylamino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-hexylaminocarbonylamino) -benzimidazole-
Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 93.3% of theory; mp: 138-140 ° C.

元素分析〔C32H38N4O3・CF3COOH（640.70）として〕 計算値 Ｃ 63.74 Ｈ 6.14 Ｎ 8.74 実測値 63.66 6.19 8.51 実施例152:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
2.5％;m.p.:292−293℃。Elemental analysis [as C 32 H 38 N 4 O 3 · CF 3 COOH (640.70)] Calculated value C 63.74 H 6.14 N 8.74 Measured value 63.66 6.19 8.51 Example 152: 4 ′-[(2-n-butyl-4- Hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl- Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 7 theoretical
2.5%; mp: 292-293 ° C.

元素分析〔C25H24N2O3（400.48）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.04 Ｎ 7.00 実測値 74.85 6.13 6.91 実施例153:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリ
フルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の81.1％;m.p.:176−177℃（アモル
ファス）。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 3 (400.48)] Calculated value C 74.98 H 6.04 N 7.00 Found value 74.85 6.13 6.91 Example 153: 4 ′-[(2-n-butyl-5-cyclohexylaminocarbonylamino] -Benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 81.1% of theory; mp: 176-177 ° C (amorphous).

元素分析〔C32H36N4O3・CF3COOH（638.69）として〕 計算値 Ｃ 63.94 Ｈ 5.84 Ｎ 8.77 実測値 64.04 6.00 9.05 実施例154:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−イソプロピ
ルアミノメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−イソプロピ
ルアミノメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の53％;m.p.:156−158℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 4 O 3 · CF 3 COOH (638.69)] Calculated value C 63.94 H 5.84 N 8.77 Measured value 64.04 6.00 9.05 Example 154: 4 ′-[(2-n-butyl-7- Isopropylaminomethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid hydrate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7-isopropylaminomethyl-benzimidazol-1-yl Prepared in the same manner as in Example 9 from) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. yield:
53% of theory; mp: 156-158 ° C.

元素分析〔C29H33N3O2・H2O（473.61）として〕 計算値 Ｃ 73.54 Ｈ 7.45 Ｎ 8.87 実測値 73.69 7.37 8.91 実施例155:4′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の80.4％;m.p.:147−149℃。Elemental analysis [as C 29 H 33 N 3 O 2 · H 2 O (473.61)] Calculated value C 73.54 H 7.45 N 8.87 Measured value 73.69 7.37 8.91 Example 155: 4 ′-[(6-aminothiocarbonylamino-2 -N-butyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1 / 2H 2 O t- butyl 4 '- [(6-aminothiocarbonylamino -2-n-butyl - benzimidazol-1-yl) -
Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80.4% of theory; mp: 147-149 ° C.

元素分析〔C26H26N4O2S・1/2H2O（467.58）として〕 計算値 Ｃ 66.80 Ｈ 5.81 Ｎ 6.85 実測値 66.92 5.91 6.66 実施例156:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノチオカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノチオカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の88.2％;m.p.:223−225℃（分
解）。Elemental analysis [as C 26 H 26 N 4 O 2 S ・ 1 / 2H 2 O (467.58)] Calculated value C 66.80 H 5.81 N 6.85 Measured value 66.92 5.91 6.66 Example 156: 4 ′-[(2-n-butyl -6-Cyclohexylaminothiocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminothiocarbonylamino-benzimidazole- Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 88.2% of theory; mp: 223-225 ° C (decomposition).

元素分析〔C32H36N4O2S（540.72）として〕 計算値 Ｃ 71.08 Ｈ 6.71 Ｎ 10.36 Ｓ 5.93 実測値 70.95 6.77 10.53 6.23 実施例157:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の76.5
％;m.p.:264−266℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 4 O 2 S (540.72)] Calculated value C 71.08 H 6.71 N 10.36 S 5.93 Measured value 70.95 6.77 10.53 6.23 Example 157: 4 ′-[(2-n-butyl-6- Hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6-hydroxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- From carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 76.5 theoretical
%; Mp: 264-266 ° C.

元素分析〔C25H24N2O3（400.48）として〕 計算値 Ｃ 74.98 Ｈ 6.04 Ｎ 7.00 実測値 75.06 5.95 6.98 実施例158:4′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−メト
キシ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−（２−メト
キシ−エトキシ）−４−メチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の63.6％;m.p.:205−207℃。Elemental analysis [as C 25 H 24 N 2 O 3 (400.48)] Calculated value C 74.98 H 6.04 N 7.00 Found value 75.06 5.95 6.98 Example 158: 4 ′-[(2-n-Butyl-7- (2-methoxy -Ethoxy) -4-methyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-7- (2-methoxy-ethoxy) -4-methyl-benzimidazole-
Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 63.6% of theory; mp: 205-207 ° C.

元素分析〔C29H32N2O4（472.58）として〕 計算値 Ｃ 73.71 Ｈ 6.82 Ｎ 5.93 実測値 73.48 6.64 6.15 実施例159:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−トリフルオ
ロアセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−トリフルオ
ロアセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の69.6％;m.p.:84−86℃。Elemental analysis [as C 29 H 32 N 2 O 4 (472.58)] Calculated C 73.71 H 6.82 N 5.93 Found 73.48 6.64 6.15 Example 159: 4 ′-[(2-n-butyl-6-trifluoroacetylamino] -Benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6-trifluoroacetylamino-benzimidazol-1-yl)-
Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 69.6% of theory; mp: 84-86 ° C.

元素分析〔C27H24N3O3F3（495.50）として〕 計算値 C65.45 H4.88 N8.48 実測値 65.20 5.06 8.64 実施例160:4′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の94.4％;m.p.:242−244℃（分
解）。Elemental analysis [as C 27 H 24 N 3 O 3 F 3 (495.50)] Calculated value C65.45 H4.88 N8.48 Found value 65.20 5.06 8.64 Example 160: 4 ′-[(2-n-butyl-4 -Cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-4-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 94.4% of theory; mp: 242-244 ° C (decomposition).

元素分析〔C32H36N4O3（524.66）として〕 計算値 C73.26 H6.92 N10.68 実測値 72.42 6.93 10.77 実施例161:4′−〔（６−アリルアミノカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロ
アセテート ｔ−ブチル４′−〔（６−アリルアミノカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の96％;m.p.:90−92℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 4 O 3 (524.66)] Calculated value C73.26 H6.92 N10.68 Measured value 72.42 6.93 10.77 Example 161: 4 ′-[(6-allylaminocarbonylamino-2- n-butyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(6-allylaminocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl)
Prepared in the same manner as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 96% of theory; mp: 90-92 ° C.

元素分析〔C29H30N4O3・CF3COOH（596.61）として〕 計算値 C62.41 H5.24 N9.39 実測値 62.20 5.17 9.13 実施例162:4′−〔（６−ベンジルアミノカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジルアミノカルボニルア
ミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.4％;m.p.:244−245℃。Elemental analysis [as C 29 H 30 N 4 O 3 · CF 3 COOH (596.61)] Calculated value C62.41 H5.24 N9.39 Measured value 62.20 5.17 9.13 Example 162: 4 ′-[(6-benzylaminocarbonyl Amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(6-benzylaminocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1- Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 79.4% of theory; mp: 244-245 ° C.

元素分析〔C33H32N4O3（532.64）として〕 計算値 C74.41 H6.06 N10.52 実測値 74.32 6.09 10.31 実施例163:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の54％;m.p.:149−1
52℃。Elemental analysis [as C 33 H 32 N 4 O 3 (532.64)] Calculated value C74.41 H6.06 N10.52 Measured value 74.32 6.09 10.31 Example 163: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl Prepared as in Example 9 from -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 54% of theory; mp: 149-1
52 ° C.

元素分析〔C32H38N4O3（526.68）として〕 計算値 C72.98 H7.27 N10.64 実測値 72.95 7.27 10.73 実施例164:4′−〔（５−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・塩酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（５−アミノチオカルボニルアミノ
−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の66.6％;m.p.:150−152℃。Elemental analysis [as C 32 H 38 N 4 O 3 (526.68)] Calculated value C72.98 H7.27 N10.64 Found value 72.95 7.27 10.73 Example 164: 4 ′-[(5-aminothiocarbonylamino-2- n-butyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / hydrochloride t-butyl 4 ′-[(5-aminothiocarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl)-
Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 66.6% of theory; mp: 150-152 ° C.

元素分析〔C26H27N4O2SCl（495.04）として〕 計算値 C63.08 H5.49 N11.31 S6.46 実測値 62.83 5.76 11.15 6.22 実施例165:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の6
4.6％;m.p.:229−230℃。Elemental analysis [as C 26 H 27 N 4 O 2 SCl (495.04)] Calculated value C63.08 H5.49 N11.31 S6.46 Measured value 62.83 5.76 11.15 6.22 Example 165: 4 ′-[(2-n- Butyl-5-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5-formylamino-benzimidazol-1-yl)- Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 6 theoretical
4.6%; mp: 229-230 ° C.

元素分析〔C26H25N3O3（427.51）として〕 計算値 C73.05 H5.89 N9.83 実測値 73.31 6.11 9.58 実施例166:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の77.8％;m.p.:178−180℃。Elemental analysis [C 26 H 25 N 3 O 3 (427.51) as] Calculated C73.05 H5.89 N9.83 Found 73.31 6.11 9.58 Example 166: 4 '- [(2-n-butyl-5- ( N-propanoyl-methylamino) -benzimidazole-1-
Yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-5- (N-propanoyl-methylamino) -benzimidazole-1-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 77.8% of theory; mp: 178-180 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 C74.18 H6.65 N8.95 実測値 73.93 6.70 9.07 実施例167:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.7％;m.p.:163−165
℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.59)] Calculated C74.18 H6.65 N8.95 Found 73.93 6.70 9.07 Example 167: 4 ′-[(2-n-Butyl-6- ( N-Methylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-methyl Prepared in the same manner as in Example 9 from amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 85.7% of theory; mp: 163-165
° C.

元素分析〔C28H30N4O3（470.58）として〕 計算値 C71.46 H6.42 N11.91 実測値 71.33 6.64 11.74 実施例168:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の90％;m.p.:145
−147℃。Elemental analysis [as C 28 H 30 N 4 O 3 (470.58)] Calculated value C71.46 H6.42 N11.91 Measured value 71.33 6.64 11.74 Example 168: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (n
-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 90% of theory; mp: 145
-147 ° C.

元素分析〔C31H36N4O3（512.65）として〕 計算値 C72.64 H7.08 N10.93 実測値 72.90 7.16 10.69 実施例169:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチミノ）ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の75％;m.p.:240−242℃。Elemental analysis [as C 31 H 36 N 4 O 3 (512.65)] Calculated value C72.64 H7.08 N10.93 Measured value 72.90 7.16 10.69 Example 169: 4 ′-[(2-n-butyl-5- ( N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-methylaminocarbonyl Prepared in the same manner as in Example 9 from -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methimino) benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 75% of theory; mp: 240-242 ° C.

元素分析〔C32H38N4O3（526.69）として〕 計算値 C72.97 H7.27 N10.64 実測値 72.78 7.23 10.66 実施例170:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プロ
パノイル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の53.7％;m.p.:152−154℃。Elemental analysis [as C 32 H 38 N 4 O 3 (526.69)] Calculated value C72.97 H7.27 N10.64 Measured value 72.78 7.23 10.66 Example 170: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-propanoyl-methylamino) -benzimidazole-1-
T-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-propanoyl-methylamino) -benzimidazole-1-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 53.7% of theory; mp: 152-154 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.59）として〕 計算値 C74.16 H6.65 N8.95 実測値 73.96 6.53 8.97 実施例171:4′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビフェ
ニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−アセタミノ−２−ｎ−ブチル
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の87％;
m.p.:252−254℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.59)] Calculated value C74.16 H6.65 N8.95 Found value 73.96 6.53 8.97 Example 171: 4 ′-[(6-acetamino-2-n-butyl) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(6-acetamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- From carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 87% of theory;
mp: 252-254 ° C.

元素分析〔C27H27N3O3（441.53）として〕 計算値 C73.45 H6.16 N9.52 実測値 73.28 5.95 9.39 実施例172:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニ
ルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の90％;m.p.:269−271℃。Elemental analysis [as C 27 H 27 N 3 O 3 (441.53)] Calculated value C73.45 H6.16 N9.52 Found value 73.28 5.95 9.39 Example 172: 4 ′-[(2-n-butyl-6-propyl) Amino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-propionylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 90% of theory; mp: 269-271 ° C.

元素分析〔C28H29N3O3（455.56）として〕 計算値 C73.82 H6.42 N9.22 実測値 73.99 6.42 9.18 実施例173:4′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−
ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ｎ−ブタノイル−アミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の79.1％;m.p.:253−255℃。Elemental analysis [as C 28 H 29 N 3 O 3 (455.56)] Calculated C73.82 H6.42 N9.22 Found 73.99 6.42 9.18 Example 173: 4 ′-[(6-n-butanoylamino-2 −
n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(6-n-butanoyl-amino-2
Prepared as in Example 9 from -n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. yield:
79.1% of theory; mp: 253-255 ° C.

元素分析〔C29H31N3O3（469.58）として〕 計算値 C74.18 H6.66 N8.96 実測値 73.99 6.65 8.87 実施例174:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ブチ
ルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の69.2％;m.p.:239−242℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 3 (469.58)] Calculated value C74.18 H6.66 N8.96 Found value 73.99 6.65 8.87 Example 174: 4 ′-[(2-n-Butyl-6- ( n-Butylaminocarbonylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-butylaminocarbonylamino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 69.2% of theory; mp: 239-242 ° C.

元素分析〔C30H34N4O3（498.62）として〕 計算値 C72.27 H6.87 N11.24 実測値 71.92 6.86 10.93 実施例175:4′−〔（２−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘ
キシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の80％;m.p.:215
−217℃。Elemental analysis [C 30 H 34 N 4 O 3 (498.62) as] Calculated C72.27 H6.87 N11.24 Found 71.92 6.86 10.93 Example 175: 4 '- [(2-butyl-6-(N- Cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 80% of theory; mp: 215
-217 ° C.

元素分析〔C33H38N4O3（538.69）として〕 計算値 C73.58 H7.11 N10.40 実測値 73.52 7.19 10.54 実施例176:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論値の66％;m.p.:224−2
26℃。Elemental analysis [as C 33 H 38 N 4 O 3 (538.69)] Calculated value C73.58 H7.11 N10.40 Measured value 73.52 7.19 10.54 Example 176: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (Dimethylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (dimethylamino Prepared as in Example 9 from carbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 66% of theory; mp: 224-2
26 ° C.

元素分析〔C29H32N4O3（484.60）として〕 計算値 C71.88 H6.66 N11.56 実測値 71.61 6.92 11.27 実施例177:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタ
ノイルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の74.5％;m.p.:253−255℃。Elemental analysis [as C 29 H 32 N 4 O 3 (484.60)] Calculated value C71.88 H6.66 N11.56 Found value 71.61 6.92 11.27 Example 177: 4 ′-[(2-n-butyl-6-n -Pentanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-n-pentanoylamino-benzimidazol-1-yl) Prepared in the same manner as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 74.5% of theory; mp: 253-255 ° C.

元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.57 H6.88 N8.70 実測値 74.23 7.08 8.63 実施例178:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の83.1％;m.p.:198−200
℃。Elemental analysis [as C 30 H 33 N 3 O 3 (483.61)] Calculated value C74.57 H6.88 N8.70 Measured value 74.23 7.08 8.63 Example 178: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (dimethylaminocarbonyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- Prepared in the same manner as in Example 9 from (dimethylaminocarbonyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 83.1% of theory; mp: 198-200
° C.

元素分析〔C28H30N4O3・CF3COOH（584.60）として〕 計算値 C61.63 H5.34 N9.58 実測値 61.62 5.50 9.68 実施例179:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の70％;m.p.:152
−154℃。Elemental analysis [C 28 H 30 N 4 O 3 · CF 3 COOH (584.60) as] Calculated C61.63 H5.34 N9.58 Found 61.62 5.50 9.68 Example 179: 4 '- [(2-n-butyl -6- (N- (n
-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 70% of theory; mp: 152
-154 ° C.

元素分析〔C31H36N4O3・CF3COOH（626.68）として〕 計算値 C63.25 H5.95 N8.94 実測値 63.18 6.07 9.03 実施例180:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の46.7％;
m.p.:134−137℃。Elemental analysis [as C 31 H 36 N 4 O 3 · CF 3 COOH (626.68)] Calculated value C63.25 H5.95 N8.94 Measured value 63.18 6.07 9.03 Example 180: 4 ′-[(2-n-butyl -6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino)-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 46.7% of theory;
mp: 134-137 ° C.

元素分析〔C37H46N4O3（594.80）として〕 計算値 C74.72 H7.79 N9.42 実測値 74.52 7.85 9.34 実施例181:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（Ｎ−アセチル−メチルアミノ）ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト 4.5g（9mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−６−アセチルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを50
mlのジメチルホルムアミドに溶し、これにオイル中に懸
濁（濃度50％）した0.48g（9mmol＋10％）の水素化ナト
リウムを加えた。この反応混合物を80℃で30分間攪拌
し、周囲温度に冷却し、1.5gのヨウ化メチル（9mmol＋2
0％）で処理した。反応が完結したら、該混合物を真空
下で蒸発し、残渣を酢酸エチルにとり、水洗した。有機
相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発し、油状
残渣を得た。これをシリカゲルカラム（粒径:0.02−0.5
mm;溶離液：塩化メチレン／エタノール＝49:1、24:1）
で精製して、黄色がかった油状物を得た。オイル;Rf:0.
75（シリカゲル：塩化メチレン／エタノール＝19:1）；
収量（率）:3.7g（理論値の80.4％）。Elemental analysis [as C 37 H 46 N 4 O 3 (594.80)] Calculated value C74.72 H7.79 N9.42 Found value 74.52 7.85 9.34 Example 181: t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl- 6-
(N-Acetyl-methylamino) benzimidazole-
1-yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylate 4.5 g (9 mmol) of t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-acetylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- 2-carboxylate 50
0.48 g (9 mmol + 10%) of sodium hydride dissolved in ml of dimethylformamide and suspended in oil (concentration 50%) was added thereto. The reaction mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes, cooled to ambient temperature and 1.5 g of methyl iodide (9 mmol + 2
0%). When the reaction was complete, the mixture was evaporated under vacuum and the residue was taken up in ethyl acetate and washed with water. The organic phase was dried over sodium sulfate and evaporated under vacuum to give an oily residue. This is a silica gel column (particle size: 0.02-0.5
mm; Eluent: methylene chloride / ethanol = 49: 1, 24: 1)
Purified with to give a yellowish oil. Oil; Rf: 0.
75 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1);
Yield (rate): 3.7 g (80.4% of theory).

元素分析〔C32H37N3O3（511.66）として〕 計算値 C75.12 H7.29 N8.21 実測値 74.99 7.32 8.22 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 32 H 37 N 3 O 3 (511.66)] Calculated value C75.12 H7.29 N8.21 Found value 74.99 7.32 8.22 The following compounds were obtained in the same manner.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プ
ロピオニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.80（シリカゲル：酢酸エチル／エタノ
ール／アンモニア＝90:10:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-propionyl-methylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.80 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia = 90: 10: 1).

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−プ
ロピオニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.65（シリカゲル：塩化メチレン／エタ
ノール＝19:1）。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-propionyl-methylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.65 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

実施例182:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（テトラヒ
ドロピラン−２−イル−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸とテトラヒドロピラン−２−イル−イソシアネート
とから、実施例７と同様にして調製した。収率：理論値
の35.7％;m.p.:172−174℃。Example 18 2: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and tetrahydropyran-2-yl-isocyanate from Example 7 Was prepared in the same manner as. Yield: 35.7% of theory; mp: 172-174 ° C.

元素分析〔C31H34N4O4（562.64）として〕 計算値 C70.70 H6.51 N10.64 実測値 70.59 6.77 10.88 実施例183:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルア
セタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢
酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論
値の29.2％;m.p.:273−275℃（分解）。Elemental analysis [as C 31 H 34 N 4 O 4 (562.64)] Calculated value C70.70 H6.51 N10.64 Measured value 70.59 6.77 10.88 Example 183: 4 ′-[(2-n-butyl-6-phenyl Acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid / 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phenylacetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared as in Example 9 from -biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 29.2% of theory; mp: 273-275 ° C (decomposition).

元素分析〔C33H31N3O3・1/2CF3COOH（574.64）として〕 計算値 C71.07 H5.53 N7.31 実測値 71.01 5.60 7.11 実施例184:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の9
7.1％;m.p.:196−197℃。Elemental analysis [as C 33 H 31 N 3 O 3 · 1 / 2CF 3 COOH (574.64)] Calculated value C71.07 H5.53 N7.31 Measured value 71.01 5.60 7.11 Example 184: 4 ′-[(2-n -Butyl-6- (N- (n
-Hexylaminocarbonyl) -cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
Prepared as in Example 9 from -hexylaminocarbonyl) -cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 9 theoretical
7.1%; mp: 196-197 ° C.

元素分析〔C38H48N4O3（608.82）として〕 計算値 C74.97 H7.95 N9.20 実測値 74.75 7.92 9.19 実施例185:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の68.4％;m.p.:298−300℃（分解）。Elemental analysis [as C 38 H 48 N 4 O 3 (608.82)] Calculated value C74.97 H7.95 N9.20 Found value 74.75 7.92 9.19 Example 185: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexyl) Carbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl Prepared in the same manner as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 68.4% of theory; mp: 298-300 ° C (decomposition).

元素分析〔C32H35N3O4（509.65）として〕 計算値 C75.41 H6.92 N8.24 実測値 75.38 6.78 8.11 実施例186:4′−〔（６−ベンジロキシカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（６−ベンジロキシカルボニルアミ
ノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の64.9％;m.p.:238−240℃（分解）。Elemental analysis [as C 32 H 35 N 3 O 4 (509.65)] Calculated value C75.41 H6.92 N8.24 Found value 75.38 6.78 8.11 Example 186: 4 ′-[(6-benzyloxycarbonylamino-2- n-butyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(6-benzyloxycarbonylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl)
Prepared in the same manner as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 64.9% of theory; mp: 238-240 ° C (decomposition).

元素分析〔C33H31N3O4（533.63）として〕 計算値 C74.28 H5.86 N7.87 実測値 74.14 5.97 7.72 実施例187:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−シク
ロヘキシル−エチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−シク
ロヘキシル−エチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の66.6％;m.p.:217−219℃。Elemental analysis [as C 33 H 31 N 3 O 4 (533.63)] Calculated value C74.28 H5.86 N7.87 Found value 74.14 5.97 7.72 Example 187: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( 2-Cyclohexyl-ethylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-cyclohexyl-ethylamino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 66.6% of theory; mp: 217-219 ° C.

元素分析〔C33H39N3O2（509.69）として〕 計算値 C77.77 H7.71 N8.24 実測値 77.57 7.56 8.23 実施例188:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルメチルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の80.4％;m.p.:239−241℃。Elemental analysis [as C 33 H 39 N 3 O 2 (509.69)] Calculated value C77.77 H7.71 N8.24 Measured value 77.57 7.56 8.23 Example 188: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexyl) Methylaminocarbonyl-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylmethylaminocarbonyl-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80.4% of theory; mp: 239-241 ° C.

元素分析〔C33H37N3O3（523.67）として〕 計算値 C75.69 H7.12 N8.02 実測値 75.53 6.94 7.97 実施例189:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−カルボニル−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の89.2％;m.p.:305−308℃（分解）。Elemental analysis [as C 33 H 37 N 3 O 3 (523.67)] Calculated value C75.69 H7.12 N8.02 Found value 75.53 6.94 7.97 Example 189: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexyl) Aminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylamino-carbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 89.2% of theory; mp: 305-308 ° C (decomposition).

元素分析〔C32H35N3O3（509.65）として〕 計算値 C75.42 H6.92 N8.24 実測値 75.31 7.03 8.11 実施例190:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ル−ｎ−ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の94.5％;m.p.:176−178℃。Elemental analysis [as C 32 H 35 N 3 O 3 (509.65)] Calculated value C75.42 H6.92 N8.24 Measured value 75.31 7.03 8.11 Example 190: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Methyl-n-butylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (N-methyl-n- Prepared in the same manner as in Example 9 from butylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 94.5% of theory; mp: 176-178 ° C.

元素分析〔C31H35N3O3（497.64）として〕 計算値 C74.82 H7.09 N8.44 実測値 74.98 7.21 8.50 実施例191:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカ
ルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の59.7％;m.p.:219−220℃。Elemental analysis [as C 31 H 35 N 3 O 3 (497.64)] Calculated value C74.82 H7.09 N8.44 Found value 74.98 7.21 8.50 Example 191: 4 ′-[(2-n-butyl-6-ethoxy) Carbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Prepared as in Example 9 from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 59.7% of theory; mp: 219-220 ° C.

元素分析〔C28H28N2O4（456.54）として〕 計算値 C73.66 H6.18 N6.14 実測値 73.49 6.13 5.94 実施例192:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ブチル
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ｎ−ブチル
アミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の48.9％;m.p.:209−210℃。Elemental analysis [as C 28 H 28 N 2 O 4 (456.54)] Calculated C73.66 H6.18 N6.14 Found 73.49 6.13 5.94 Example 192: 4 ′-[(2-n-Butyl-5-n -Butylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-5-n-butylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)-
Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 48.9% of theory; mp: 209-210 ° C.

元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.51 H6.88 N8.69 実測値 74.54 6.79 8.79 実施例193:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−シク
ロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１１／
２トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−シク
ロヘキシル−ピペリジノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の85.0％;m.p.:155−157℃。Elemental analysis [as C 30 H 33 N 3 O 3 (483.61)] Calculated value C74.51 H6.88 N8.69 Found value 74.54 6.79 8.79 Example 193: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( 3-Cyclohexyl-piperidino) -benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid. 1 1 /
2 Trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-cyclohexyl-piperidino) -benzimidazole-1-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 85.0% of theory; mp: 155-157 ° C.

元素分析〔C36H43N3O2・1.5CF3COOH（720.80）として〕 計算値 C64.99 H6.22 N5.83 実測値 64.88 6.41 5.95 実施例194:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−およ
びtrans−デカヒドロナフト−２−イル−アミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸・２塩酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−お
よびtrans−デカヒドロナフト−２−イルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の24.0％;m.
p.:132℃から。Elemental analysis [C 36 H 43 N 3 O 2 · 1.5CF 3 as COOH (720.80)] Calculated C64.99 H6.22 N5.83 Found 64.88 6.41 5.95 Example 194: 4 '- [(2-n- Butyl-6- (cis- and trans-decahydronaphth-2-yl-amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylic acid dihydrochloride t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (cis- and trans-decahydronaphth-2-ylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 24.0% of theory; m.
p .: From 132 ℃.

元素分析〔C35H41N3O2・2HCl（608.65）として〕 計算値 C69.07 H7.12 N6.90 実測値 68.98 7.23 6.97 実施例195:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・１１／２トリフルオ
ロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の99.0％;m.p.:64−66℃（アモルファス）。Elemental analysis [as C 35 H 41 N 3 O 2 .2HCl (608.65)] Calculated value C69.07 H7.12 N6.90 Found value 68.98 7.23 6.97 Example 195: 4 ′-[(2-n-butyl-6 - cyclohexylamino - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1 1/2 trifluoroacetate t- butyl 4 '- [(2-n-butyl-6-cyclohexylamino - benzimidazole - Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 99.0% of theory; mp: 64-66 ° C (amorphous).

元素分析〔C31H35N3O2・１1/2CF3COOH（652.68）とし
て〕 計算値 C62.57 H5.64 N6.44 実測値 62.68 5.81 6.25 実施例196:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−イソ
プロピル−５−メチル−シクロヘキシロキシカルボニル
アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−イソ
プロピル−５−メチル−シクロヘキシカルボニルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の9
4.1％;m.p.:149−151℃。Elemental analysis [C 31 H 35 N 3 O 2 · 11 / 2CF 3 as COOH (652.68)] Calculated C62.57 H5.64 N6.44 Found 62.68 5.81 6.25 Example 196: 4 '- [(2-n -Butyl-6- (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxycarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-isopropyl-5-methyl-cyclohexycarbonylamino) -benzimidazol-1-yl Prepared in the same manner as in Example 9 from) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 9 theoretical
4.1%; mp: 149-151 ° C.

元素分析〔C36H43N3O4・１／２CF3COOH（638.77）とし
て〕 計算値 C69.57 H6.86 N6.58 実測値 69.39 6.91 6.56 実施例197:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。Elemental analysis [C 36 H 43 N 3 O 4 · 1/2 CF 3 as COOH (638.77)] Calculated C69.57 H6.86 N6.58 Found 69.39 6.91 6.56 Example 197: 4 '- [(2- n-Butyl-6-cyclohexylacetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylacetamino-benzimidazole Prepared as in Example 9 from -1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid.

実施例198:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド 960mg（2.5mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸を25mlの塩化メチレンに溶し、2mlの塩化チ
オニルで処理し、１時間加熱還流した。次いで、溶媒を
留去し、塩化メチレンを加えた後蒸発することを２度繰
返した。390mg（2.5mmol）のベンゼンスルホンアミドを
得られた残渣に加え、混合物を140℃にて１時間加熱し
た。冷却後に得られたオイルを酢酸エチル／塩化ナトリ
ウム溶液にとり、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチ
ル相を併合し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させ、得
られた粗生成物をシリカゲルカラムで精製した（溶離
液：塩化メチレン／エタノール）。収量（率）:0.15g
（理論値の11％）;m.p.:131−132℃。Example 198: 4 '-[(2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide 960 mg (2.5 mmol) 4'-[ (2-n-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
The carboxylic acid was dissolved in 25 ml of methylene chloride, treated with 2 ml of thionyl chloride and heated to reflux for 1 hour. Then, the solvent was distilled off, methylene chloride was added, and evaporation was repeated twice. 390 mg (2.5 mmol) benzenesulfonamide were added to the residue obtained and the mixture was heated at 140 ° C. for 1 hour. The oil obtained after cooling was taken up in ethyl acetate / sodium chloride solution and extracted 3 times with ethyl acetate. The ethyl acetate phases were combined, dried over sodium sulfate, evaporated and the crude product obtained was purified on a silica gel column (eluent: methylene chloride / ethanol). Yield (rate): 0.15g
(11% of theory); mp: 131-132 ° C.

元素分析〔C31H29N3O3S（523.65）として〕 計算値 C71.11 H5.58 N8.02 実測値 70.96 5.49 8.21 同様にして以下の化合物を調製した。Elemental analysis [as C 31 H 29 N 3 O 3 S (523.65)] Calculated value C71.11 H5.58 N8.02 Measured value 70.96 5.49 8.21 The following compounds were prepared in the same manner.

○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−メトキシメチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミドカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホンアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンス
ルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−メタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホナミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ナミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）
−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−トリフル
オロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−
トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロ
メタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフル
オロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタ
ンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−トリフルオロメタンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−トリフ
ルオロメタンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−メトキシメチル−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ペンチル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−メチル−７−メトキ
シ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−プロピル−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−
（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−アセタミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フェニルアミノカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸（Ｎ−ベンゼン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−クロロ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−メタンスルホナミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−エトキシカルボニル
アミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルスルホ
ンアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
−ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホ
ニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−４−ブタノイルアミノ−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミ
ド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−5,6−ジメトキシ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−（１−ブチン−４−イル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５および６−トリフルオ
ロメチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−および６−ｎ−ブチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼ
ンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ジメチルアミノスル
ホニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−シアノ−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルアミ
ノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチル−ｎ−
ブチルアミノカルボニル）−−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ
−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルカル
ボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスル
ホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ−ブチ
ル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−
アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−プロピオニルアミノ
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−ア
ミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチル
アミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−プロパノイル
−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼン
スルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−ホルミルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチルアミノ
カルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（６−アミノチオカルボニルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニ
ル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−７−メトキシ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸−（Ｎ−ベンゼンスルホニル）−アミド ○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシルメチ
ルアミノカルボニル−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸−（Ｎ−ベンゼ
ンスルホニル）−アミド 実施例199:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸・0.75トリフルオロ酢酸塩 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホルミルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の84
％;m.p.:110−112℃（アモルファス）。O 4 '-[(2-n-Butyl-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4'-[(2-n -Methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-pentyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-Methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-Butyl-4-methyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) ) -Amide 4 '-[(2-n-propyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-Methanesulfonyl) -amido 4 ′-[(2-n-butyl-5-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-Butyl-5-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -Amido 4 '-[(2-n-butyl-5-butylamidocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o4'- [(2-n-Butyl-6-phenylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n- Butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-5-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 ′-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl ] Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid -(N-Methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl).
-Amido o 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-4-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide 4 ′-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N- Methanesulfonyl) -amide 4 ′-[(2-n-butyl-5- and 6-trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl)- Amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-n-butylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-5-dimethylaminosulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl)
-Amido 4 '-[(2-n-butyl-7-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4'-[(2 -N-Butyl-6-cyclohexylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methyl-n-
Butylaminocarbonyl) -benzimidazole-1-
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-
Methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4 ′-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide O 4 '-[(6-n-butanoylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4'-[ (2-n-Butyl-6-propionylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-me Tansulphonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-Methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n-butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 -Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-propanoyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(6-aminothiocarbonylamino-2-n
-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N -Methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylmethylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid. -(N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-pentyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-trifluoromethanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoro. Rmethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-propyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl)-
Amide 4 '-[(2-n-butyl-5-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4'-[(2 -N-Butyl-5-butylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl- 6-Phenylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonyl Amino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N- Trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 ′-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino-benzii Midazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-4-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 ′-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benzimidazol-1-yl) -Methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl)
-Amido ○ 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide o4'- [(2-n-Butyl-5- and 6-trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2 -N-butyl-5- and 6-n-butylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-dimethylaminosulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 -Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-Butyl-7-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoro 4 '-[(2-n-Butyl-6-cyclohexylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methyl-n-
Butylaminocarbonyl) -benzimidazole-1-
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-
Trifluoromethanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide. O 4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) ) -Amido 4 '-[(6-n-butanoylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-6-propionylamino-benzimidazol-1-yl ) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazole- 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n-butylaminocarbonyl) -methylamino] ) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 ′-[(2-n-butyl-5- (N-propanoyl-methylamino) -Benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl ] Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(6-aminothiocarbonylamino-2-n
-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- ( N-trifluoromethanesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylmethylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-trifluoromethanesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid. Acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-methoxymethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-pentyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-benzenesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-4-methyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) ) −
Amide 4 '-[(2-n-propyl-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid-
(N-benzenesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-5-acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-Butyl-5-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -Amido ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-butylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide o4'- [(2-n-Butyl-6-phenylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n- Butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-6-chloro-benzimidazol-1-yl) -methyl ] Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-methanesulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid -(N-benzenesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-ethoxycarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl). -Amido o 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylsulfonamino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
-Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-4-butanoylamino-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 ′-[(2-n-butyl-6-dimethylamino-benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5,6-dimethoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2- (1-butyn-4-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N- Benzenesulfonyl) -amido o 4 '-[(2-n-butyl-5 and 6-trifluoromethyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5- and 6-n-butylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5-dimethylaminosulfonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-7-cyano-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -Amido 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide o 4'-[ (2-n-butyl-6- (N-methyl-n-
Butylaminocarbonyl) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N
-Benzenesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide o. 4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl)- Amido ○ 4 '-[(6-n-butanoylamino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl)-
Amide 4 '-[(2-n-butyl-6-propionylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide 4'-[(2 -N-Butyl-5- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[ (2-n-Butyl-6- (N- (n-butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-propanoyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide 4 ′-[(2-n-butyl-5-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(6-aminothiocarbonylamino-2-n
-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide ○ 4 '-[(2-n-butyl-7-methoxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N -Benzenesulfonyl) -amide o 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylmethylaminocarbonyl-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-benzenesulfonyl) -amide Example 199: 4 '-[(2-n-Butyl-6-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl- 2-carboxylic acid / 0.75 trifluoroacetic acid salt t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-formylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 84 theoretical
%; Mp: 110-112 ° C. (amorphous).

元素分析〔C33H37N3O3・0.75CF3COOH（513.02）とし
て〕 計算値 C64.38 H5.06 N8.19 実測値 64.70 5.25 7.91 実施例200:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の91.9
％;m.p.:130−132℃（アモルファス）。Elemental analysis [as C 33 H 37 N 3 O 3 0.75CF 3 COOH (513.02)] Calculated value C64.38 H5.06 N8.19 Measured value 64.70 5.25 7.91 Example 200: 4 ′-[(2-n- Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-cyclohexylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1/2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-cyclohexylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 91.9 theoretical
%; Mp: 130-132 ° C. (amorphous).

元素分析〔C38H46N4O3・0.5CF3COOH（663.82）として〕 計算値 C70.57 H7.06 N8.44 実測値 70.48 7.13 8.60 実施例201:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブチルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の85.7
％;m.p.:227−228℃。Elemental analysis [C 38 H 46 N 4 O 3 · 0.5CF 3 as COOH (663.82)] Calculated C70.57 H7.06 N8.44 Found 70.48 7.13 8.60 Example 201: 4 '- [(2-n- Butyl-6- (N- (n
-Butylaminocarbonyl) -cyclohexylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Butylaminocarbonyl) -cyclohexylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9. Yield: 85.7 theoretical
%; Mp: 227-228 ° C.

元素分析〔C36H44N4O3（580.77）として〕 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.32 7.70 9.50 実施例202:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル）−シクロヘキシルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の88.3％;m.p.:
204−206℃。Elemental analysis [as C 36 H 44 N 4 O 3 (580.77)] Calculated value C74.45 H7.64 N9.65 Measured value 74.32 7.70 9.50 Example 202: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Methylaminocarbonyl) -cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl) -cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 88.3% of theory; mp:
204-206 ° C.

元素分析〔C33H38N4O3（538.69）として〕 計算値 C73.58 H7.11 N10.40 実測値 73.65 6.99 10.49 実施例203:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−シクロヘキシルアミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の89.0％;m.p.:239−2
40℃。Elemental analysis [as C 33 H 38 N 4 O 3 (538.69)] Calculated value C73.58 H7.11 N10.40 Measured value 73.65 6.99 10.49 Example 203: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-ethoxycarbonyl-cyclohexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-ethoxycarbonyl-cyclohexylamino) Prepared as in Example 9 from -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 89.0% of theory; mp: 239-2
40 ° C.

元素分析〔C34H39N3O4（553.70）として〕 計算値 C73.75 H7.10 N7.59 実測値 73.76 7.25 7.68 実施例204:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.7トリフルオロ
酢酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の97.5％;m.p.:117−119℃。Elemental analysis [as C 34 H 39 N 3 O 4 (553.70)] Calculated value C73.75 H7.10 N7.59 Found value 73.76 7.25 7.68 Example 204: 4 ′-[(2-n-butyl-6-cyclohexyl) Acetamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / 0.7 trifluoroacetic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylacetamino-benzimidazole-1 Prepared in the same manner as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. yield:
97.5% of theory; mp: 117-119 ° C.

元素分析〔C33H37N3O3・0.7CF3COOH（603.49）として〕 計算値 C68.46 H6.30 N6.96 実測値 68.80 6.60 6.73 実施例205:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタルイミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタルイミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の8
5.5％;m.p.:181−183℃。Elemental analysis [as C 33 H 37 N 3 O 3 0.7CF 3 COOH (603.49)] Calculated value C68.46 H6.30 N6.96 Measured value 68.80 6.60 6.73 Example 205: 4 ′-[(2-n- Butyl-6-phthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid .1 / 2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phthalimino-benzimidazole- Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 8 theoretical
5.5%; mp: 181-183 ° C.

元素分析〔C33H27N3O4・1/2CF3COOH（586.61）として〕 計算値 C69.62 H4.73 N7.16 実測値 69.70 4.81 7.31 実施例206:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸−（Ｎ−メタンスルホニル）−アミド ４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸と塩化チ
オニル／メタンスルホンアミドとから、実施例198と同
様にして調製した。収率：理論値の32.4％;m.p.:127−1
29℃。Elemental analysis [as C 33 H 27 N 3 O 4 1 / 2CF 3 COOH (586.61)] Calculated value C69.62 H4.73 N7.16 Measured value 69.70 4.81 7.31 Example 206: 4 ′-[(2-n -Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid- (N-methanesulfonyl) -amide 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazole-1-
Prepared as in Example 198 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid and thionyl chloride / methanesulfonamide. Yield: 32.4% of theory; mp: 127-1
29 ° C.

元素分析〔C26H27N3O3S（461.50）として〕 計算値 C67.67 H5.90 N9.10 S6.92 実測値 67.52 6.10 9.07 6.87 実施例207:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ト
リフルオロアセトキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリフルオロア
セテート1/2H2O 1.92g（3.3mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチ
ル−６−（テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカル
ボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを100mlのエ
タノールに溶し、1.9gのラニーニッケルを加えた。次
に、この反応溶液を120℃にて、100バールの水素圧下で
４時間水添した。次いで、触媒を吸引濾過により除き、
溶媒を真空下で留去した。油状残渣をシリカゲルカラム
（粒径:0.063−0.2mm;溶離液:2−５％で増大するエタノ
ールを含む塩化メチレン）上で精製した。適当な画分を
ロータリーエバポレータで蒸発させ、得られたオイルを
10mlの塩化メチレンと10mlのトリフルオロ酢酸との混合
物に溶し、この溶液を周囲温度にて15分間静置した。溶
媒をロータリーエバポレータで蒸発させ、残渣を約50ml
の酢酸エチルに溶し、有機相を約50mlの水を用いて３回
洗浄した。この有機相を約20gの硫酸マグネシウムで乾
燥し、濾別し、濾液をロータリーエバポレータで蒸発さ
せた。かくして得られた生成物を50℃にて真空乾燥し
た。収量（率）:1.5g（理論値の66.0％）;m.p.:80−82
℃（アモルファス）。Elemental analysis [C 26 H 27 N 3 O 3 as S (461.50)] Calculated C67.67 H5.90 N9.10 S6.92 Found 67.52 6.10 9.07 6.87 Example 207: 4 '- [(2-n- Butyl-6-((5-trifluoroacetoxy-n-pentyl) -aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 1/2 trifluoroacetate 1 / 2H 2 O 1.92 g (3.3 mmol) t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- The carboxylate was dissolved in 100 ml ethanol and 1.9 g Raney nickel was added. The reaction solution was then hydrogenated at 120 ° C. under a hydrogen pressure of 100 bar for 4 hours. The catalyst is then removed by suction filtration,
The solvent was distilled off under vacuum. The oily residue was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride with ethanol increasing from 2-5%). Evaporate the appropriate fractions on a rotary evaporator and remove the resulting oil.
It was dissolved in a mixture of 10 ml of methylene chloride and 10 ml of trifluoroacetic acid and the solution was left at ambient temperature for 15 minutes. The solvent is evaporated on a rotary evaporator and the residue is approx. 50 ml.
Was dissolved in ethyl acetate and the organic phase was washed 3 times with about 50 ml of water. The organic phase was dried with about 20 g of magnesium sulphate, filtered off and the filtrate was evaporated on a rotary evaporator. The product thus obtained was vacuum dried at 50 ° C. Yield (rate): 1.5 g (66.0% of theory); mp: 80-82
℃ (amorphous).

元素分析：計算値 C59.13 H5.33 N8.11 実測値 59.22 5.52 7.95 実施例208:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニルベンジルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の86.4％;m.p.:218−220℃。Elemental analysis: Calculated value C59.13 H5.33 N8.11 Found 59.22 5.52 7.95 Example 208: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-ethoxycarbonyl-benzylamino) -benzimidazole-1. -Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-ethoxycarbonylbenzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2 Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 86.4% of theory; mp: 218-220 ° C.

元素分析〔C35H35N3O4（561.68）として〕 計算値 C74.84 H6.28 N7.48 実測値 74.57 6.14 7.59 実施例209:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の83.3％;m.p.:247−249
℃。Elemental analysis [as C 35 H 35 N 3 O 4 (561.68)] Calculated value C74.84 H6.28 N7.48 Measured value 74.57 6.14 7.59 Example 209: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-methylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-benzyl Prepared in the same manner as in Example 9 from amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 83.3% of theory; mp: 247-249
° C.

元素分析〔C34H34N4O3（546.67）として〕 計算値 C74.70 H6.27 N10.25 実測値 74.95 6.37 10.12 実施例210:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ヘキ
シロキシカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の89.5％;m.p.:243−244℃。Elemental analysis [as C 34 H 34 N 4 O 3 (546.67)] Calculated value C74.70 H6.27 N10.25 Measured value 74.95 6.37 10.12 Example 210: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( n-hexyloxycarbonylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-hexyloxycarbonylamino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 89.5% of theory; mp: 243-244 ° C.

元素分析〔C32H37N3O4（527.66）として〕 計算値 C72.84 H7.07 N7.96 実測値 72.65 7.15 7.98 実施例211:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の69.2％;m.
p.:186−187℃。Elemental analysis [as C 32 H 37 N 3 O 4 (527.66)] Calculated value C72.84 H7.07 N7.96 Measured value 72.65 7.15 7.98 Example 211 1: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (n
--- hexylaminocarbonyl) -benzylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Hexylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 69.2% of theory; m.
p.:186-187°C.

元素分析〔C39H44N4O3（616.80）として〕 計算値 C75.94 H7.19 N9.08 実測値 75.85 7.24 9.14 実施例212:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ペン
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ｎ−ペン
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論値の75％;m.p.:108−113℃。Elemental analysis [as C 39 H 44 N 4 O 3 (616.80)] Calculated value C75.94 H7.19 N9.08 Found value 75.85 7.24 9.14 Example 212: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( n-Pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (n-pentylamino) -benzimidazole-1- Prepared as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 75% of theory; mp: 108-113 ° C.

元素分析〔C30H35N3O2（469.62）として〕 計算値 C76.73 H7.51 N8.94 実測値 76.56 7.40 8.91 実施例213:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7−ジオ
キソ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾール−６−イ
ル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（5,7−ジ
オキソ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾール−６−
イル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸と
から、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の
95.1％;m.p.:229−230℃。Elemental analysis [as C 30 H 35 N 3 O 2 (469.62)] Calculated value C76.73 H7.51 N8.94 Found value 76.56 7.40 8.91 Example 213: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( 5,7-Dioxo-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazol-6-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2 -N-Butyl-6- (5,7-dioxo-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazole-6-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: theoretical
95.1%; mp: 229-230 ° C.

元素分析〔C30H28N4O4S（540.64）として〕 計算値 C66.65 H5.22 N10.36 S5.93 実測値 66.42 5.29 10.15 6.01 実施例214:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒ
ドロキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸・H2O エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロ
キシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートと2NNaOH/エタノールとから、実
施例72と同様にして調製した。収率：理論値の50.0％;
m.p.:158−160℃。Elemental analysis [C 30 H 28 N 4 O 4 as S (540.64)] Calculated C66.65 H5.22 N10.36 S5.93 Found 66.42 5.29 10.15 6.01 Example 214: 4 '- [(2-n- Butyl-6-((5-hydroxy-n-pentyl) -aminocarbonylamino)
- benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · H 2 O Ethyl 4 '- [(2-n-Butyl-6 - ((5-hydroxy -n- pentyl) - aminocarbonylamino) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 72 from 2-carboxylate and 2N NaOH / ethanol. Yield: 50.0% of theory;
mp: 158-160 ° C.

元素分析〔C31H36N4O4・H2O（546.67）として〕 計算値 C68.11 H7.01 N10.25 実測値 68.01 6.90 10.30 実施例215:エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（（５−ヒドロキシ−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニ
ルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 7.5g（13.5mmol）のエチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−
６−（テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニ
ルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを250mlのエタ
ノールに溶し、7.5gのラニーニッケルを加えた。次に、
この溶液を120℃にて、100バールの水素圧下で２時間、
オートクレーブ中で水添した。触媒を吸引下で濾別し、
溶媒を真空下で留去した。得られた油状残渣をシリカゲ
ルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：酢酸エチル／石
油エーテル（9/1）および酢酸エチル／エタノール（99/
1））上で精製した。適当な画分を真空下で蒸発させ、5
0℃にて真空下で乾燥炉内で乾燥した。収量（率）:2.6g
（理論値の34.7％）；オイル;Rf:0.50（シリカゲル：酢
酸エチル／エタノール＝9:1）。Elemental analysis [as C 31 H 36 N 4 O 4 · H 2 O (546.67)] Calculated value C68.11 H7.01 N10.25 Measured value 68.01 6.90 10.30 Example 215: Ethyl 4 ′-[(2-n- Butyl-6-
((5-Hydroxy-n-pentyl) -aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 7.5 g (13.5 mmol) of ethyl 4 '-[(2-n-butyl −
6- (Tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 250 ml ethanol and 7.5 g Raney nickel was added. next,
The solution was heated at 120 ° C. under a hydrogen pressure of 100 bar for 2 hours,
Hydrogenated in an autoclave. The catalyst is filtered off under suction,
The solvent was distilled off under vacuum. The oily residue thus obtained was subjected to a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: ethyl acetate / petroleum ether (9/1) and ethyl acetate / ethanol (99 /
1)) Purified above. Evaporate the appropriate fractions under vacuum to give 5
It was dried in a drying oven under vacuum at 0 ° C. Yield (rate): 2.6g
(34.7% of theory); Oil; Rf: 0.50 (silica gel: ethyl acetate / ethanol = 9: 1).

実施例216:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の90.6％;m.p.:234−235
℃。Example 2 16: 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Butanoyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
Prepared in the same manner as in Example 9 from -butanoyl) -n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 90.6% of theory; mp: 234-235
° C.

元素分析〔C33H39N3O3（525.69）として〕 計算値 C75.40 H7.48 N7.99 実測値 75.55 7.49 8.02 実施例217:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−メトキシカルボニル−チアゾリジン−３−イル−カル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−メトキシカルボニル−チアゾリジン−３−イル−カル
ボニル）−ｎ−ブチルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の92.6％;m.p.:86−88℃（アモル
ファス）。Elemental analysis [as C 33 H 39 N 3 O 3 (525.69)] Calculated value C75.40 H7.48 N7.99 Measured value 75.55 7.49 8.02 Example 217: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (4
-Methoxycarbonyl-thiazolidin-3-yl-carbonyl) -n-butylamino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (4
-Methoxycarbonyl-thiazolidin-3-yl-carbonyl) -n-butylamino) -benzimidazole-
Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 92.6% of theory; mp: 86-88 ° C (amorphous).

元素分析〔C35H40N4O5S（628.79）として〕 計算値 C66.86 H6.41 N8.91 S5.10 実測値 66.68 6.40 8.50 5.41 実施例218:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の96.8％;m.
p.:106−108℃（アモルファス）。Elemental analysis [C 35 H 40 N 4 O 5 as S (628.79)] Calculated C66.86 H6.41 N8.91 S5.10 Found 66.68 6.40 8.50 5.41 Example 218: 4 '- [(2-n- Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 96.8% of theory; m.
p .: 106-108 ° C (amorphous).

元素分析〔C36H44N4O3（580.77）として〕 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.54 7.65 9.50 実施例219:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の95.0％;m.p.:
203−204℃。Elemental analysis [C 36 H 44 N 4 O 3 (580.77) as] Calculated C74.45 H7.64 N9.65 Found 74.54 7.65 9.50 Example 219: 4 '- [(2-n-butyl-6- ( N-Cyclohexylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 95.0% of theory; mp:
203-204 ° C.

元素分析〔C39H42N4O3（614.79）として〕 計算値 C76.19 H6.89 N9.11 実測値 75.93 7.04 9.34 実施例220:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（２
−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）−メ
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（２
−トリフルオロメチルフェニルアミノカルボニル）−メ
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ
酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理
論値の72.2％;m.p.:142−144℃。Elemental analysis [as C 39 H 42 N 4 O 3 (614.79)] Calculated value C76.19 H6.89 N9.11 Found value 75.93 7.04 9.34 Example 220: 4 ′-[(2-n-Butyl-6- ( N- (2
-Trifluoromethylphenylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- ( N- (2
Prepared in the same manner as in Example 9 from -trifluoromethylphenylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 72.2% of theory; mp: 142-144 ° C.

元素分析〔C34H31F3N4O3・CF3COOH（714.67）として〕 計算値 C60.52 H4.51 N7.84 実測値 60.53 4.48 8.03 実施例221:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の94.1％;
m.p.:177−178℃。Elemental analysis [as C 34 H 31 F 3 N 4 O 3 · CF 3 COOH (714.67)] Calculated value C60.52 H4.51 N7.84 Measured value 60.53 4.48 8.03 Example 221: 4 '-[(2-n -Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-hexylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-hexylamino)-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 94.1% of theory;
mp: 177-178 ° C.

元素分析〔C38H48N4O3（608.82）として〕 計算値 C74.97 H7.95 N9.20 実測値 74.75 8.04 9.09 実施例222:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の92.8％;m.p.:19
5−197℃。Elemental analysis [as C 38 H 48 N 4 O 3 (608.82)] Calculated value C74.97 H7.95 N9.20 Measured value 74.75 8.04 9.09 Example 222: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Cyclohexylcarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylcarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 92.8% of theory; mp: 19
5-197 ° C.

元素分析〔C38H47N3O3（593.81）として〕 計算値 C76.86 H7.98 N7.08 実測値 76.66 7.94 7.16 実施例223:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロピルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論値の93.5％;
m.p.:180−182℃。Elemental analysis [as C 38 H 47 N 3 O 3 (593.81)] Calculated value C76.86 H7.98 N7.08 Measured value 76.66 7.94 7.16 Example 223: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-cyclohexylaminocarbonyl-n-propylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-propylamino)-
Prepared as in Example 9 from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 93.5% of theory;
mp: 180-182 ° C.

元素分析〔C35H42N4O3（566.74）として〕 計算値 C74.18 H7.47 N9.89 実測値 73.98 7.54 10.05 実施例224:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の93.8％;m.p.:230−231
℃。Elemental analysis [as C 35 H 42 N 4 O 3 (566.74)] Calculated value C74.18 H7.47 N9.89 Found value 73.98 7.54 10.05 Example 224: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- cyclohexylcarbonyl - methylamino) - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1 / 2H 2 O t- butyl 4 '- [(2-n-butyl-6-(N- Prepared as in Example 9 from cyclohexylcarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 93.8% of theory; mp: 230-231
° C.

元素分析〔C33H37N3O3・1/2H2O（532.68）として〕 計算値 C74.41 H7.19 N7.89 実測値 74.59 7.14 7.70 実施例225:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−エチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の95.5％;m.p.:18
5−186℃。Elemental analysis [as C 33 H 37 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (532.68)] Calculated value C74.41 H7.19 N7.89 Measured value 74.59 7.14 7.70 Example 225: 4 ′-[(2-n -Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-ethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-ethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: 95.5% of theory; mp: 18
5-186 ° C.

元素分析〔C34H40N4O3（552.72）として〕 計算値 C73.89 H7.29 N10.14 実測値 73.79 7.13 10.11 実施例226:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ブタノイル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様
にして調製した。収率：理論値の77.8％;m.p.:206−208
℃。Elemental analysis [C 34 H 40 N 4 O 3 (552.72) as] Calculated C73.89 H7.29 N10.14 Found 73.79 7.13 10.11 Example 226: 4 '- [(2-n-butyl-6- ( N- (n
-Butanoyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
Prepared in the same manner as in Example 9 from -butanoyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 77.8% of theory; mp: 206-208
° C.

元素分析〔C34H41N3O3（539.72）として〕 計算値 C75.66 H7.66 N7.79 実測値 75.54 7.47 7.67 実施例227:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピ
ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の73.3％;m.p.:273−295℃。Elemental analysis [as C 34 H 41 N 3 O 3 (539.72)] Calculated value C75.66 H7.66 N7.79 Found value 75.54 7.47 7.67 Example 227: 4 ′-[(2-n-butyl-6-isopropyl) Carbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-isopropylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
Prepared in the same manner as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 73.3% of theory; mp: 273-295 ° C.

元素分析〔C29H31N2O3（469.58）として〕 計算値 C74.18 H6.65 N8.95 実測値 73.93 6.66 8.84 実施例228:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論値の91.8％;m.p.:190−192℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 2 O 3 (469.58)] Calculated value C74.18 H6.65 N8.95 Measured value 73.93 6.66 8.84 Example 228: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Ethoxycarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-ethoxycarbonyl-methylamino) Prepared as in Example 9 from -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 91.8% of theory; mp: 190-192 ° C.

元素分析〔C29H31N3O4（485.58）として〕 計算値 C71.73 H6.43 N8.65 実測値 71.60 6.40 8.69 実施例229:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−エト
キシカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の86.9
％;m.p.:201−203℃。Elemental analysis [as C 29 H 31 N 3 O 4 (485.58)] Calculated value C71.73 H6.43 N8.65 Measured value 71.60 6.40 8.69 Example 229: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-ethoxycarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-ethoxycarbonyl-n -Pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride,
Prepared as in Example 9. Yield: 86.9 theoretical
%; Mp: 201-203 ° C.

元素分析〔C33H39N3O4（541.69）として〕 計算値 C73.17 H7.26 N7.76 実測値 72.97 6.98 7.69 実施例230:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９
と同様にして調製した。収率：理論値の202−203℃:;m.
p.:202−203℃。Elemental analysis [as C 33 H 39 N 3 O 4 (541.69)] Calculated value C73.17 H7.26 N7.76 Measured value 72.97 6.98 7.69 Example 230: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (Dimethylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (dimethylaminocarbonyl) -benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid
Was prepared in the same manner as. Yield: theoretical 202-203 ° C :; m.
p.:202-203°C.

元素分析〔C35H36N4O3（560.69）として〕 計算値 C74.98 H6.47 N9.99 実測値 74.89 6.24 10.02 実施例231:4′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（2,5−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の8
2.6％;m.p.:199−201℃。Elemental analysis [as C 35 H 36 N 4 O 3 (560.69)] Calculated value C74.98 H6.47 N9.99 Measured value 74.89 6.24 10.02 Example 231: 4 ′-[(2,5-di-n-butyl) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2,5-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxy Prepared as in Example 9 from rate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 8 theoretical
2.6%; mp: 199-201 ° C.

元素分析〔C29H32N2O2（440.58）として〕 計算値 C79.06 H7.32 N6.36 実測値 78.87 7.29 6.58 実施例232:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−Ｎ−（２−フェニルエチ
ル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオ
ロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の70.0％;m.p.:168−170℃。Elemental analysis [as C 29 H 32 N 2 O 2 (440.58)] Calculated value C79.06 H7.32 N6.36 Measured value 78.87 7.29 6.58 Example 232: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N-Cyclohexylaminocarbonyl-N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- Prepared from (N-cyclohexylaminocarbonyl-N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid as in Example 9. did. yield:
70.0% of theory; mp: 168-170 ° C.

元素分析〔C40H44N4O3（628.81）として〕 計算値 C76.40 H7.05 N8.91 実測値 76.31 7.26 8.79 実施例233:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2トリ
フルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジエチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の79.4％;m.p.:235−237℃。Elemental analysis [as C 40 H 44 N 4 O 3 (628.81)] Calculated value C76.40 H7.05 N8.91 Found value 76.31 7.26 8.79 Example 233: 4 ′-[(2-n-butyl-6-diethylamino) Carbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid .1 / 2 trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-diethylaminocarbonylamino-benzimidazole-1 Prepared in the same manner as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 79.4% of theory; mp: 235-237 ° C.

元素分析〔C30H34N4O3・1/2CF3COOH（555.64）として〕 計算値 C67.01 H6.26 N10.08 実測値 66.99 6.02 10.12 実施例234:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノアセタミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２CF3COOH ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（ジメチル
アミノアセタミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフ
ルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同様にし
て調製した。収率：理論値の75.5％;m.p.:218−220℃。Elemental analysis [C 30 H 34 N 4 O 3 · 1 / 2CF 3 COOH (555.64) as] Calculated C67.01 H6.26 N10.08 Found 66.99 6.02 10.12 Example 234: 4 '- [(2-n - butyl-6-dimethylamino-acetamide amino - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 2CF 3 COOH t-butyl 4 '- [(2-n-butyl-6- (dimethylamino Acetamino) -benzimidazol-1-yl)
Prepared as in Example 9 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 75.5% of theory; mp: 218-220 ° C.

元素分析〔C29H32N4O2・２CF3COOH（712.65）として〕 計算値 C55.61 H4.81 N7.86 実測値 55.61 5.05 8.19 実施例235:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2−ジメ
チル−プロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（2,2−ジ
メチル−プロピオニルアミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調
製した。収率：理論値の67.5％;m.p.:326−327℃。Elemental analysis [C 29 H 32 N 4 O 2 · 2CF 3 as COOH (712.65)] Calculated C55.61 H4.81 N7.86 Found 55.61 5.05 8.19 Example 235: 4 '- [(2-n-butyl -6- (2,2-Dimethyl-propionylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2,2-dimethyl-propionylamino) -benzimidazole-
Prepared as in Example 9 from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 67.5% of theory; mp: 326-327 ° C.

元素分析〔C30H33N3O3（483.61）として〕 計算値 C74.51 H6.88 N8.69 実測値 74.32 7.06 8.58 実施例236:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェニルエ
チル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論値の66.7％;m.p.:176−177℃。Elemental analysis [as C 30 H 33 N 3 O 3 (483.61)] Calculated value C74.51 H6.88 N8.69 Found value 74.32 7.06 8.58 Example 236: 4 ′-[(2-n-butyl-6- ( N- (n
-Hexylaminocarbonyl) -N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Hexylaminocarbonyl) -N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl)-
Prepared in the same manner as in Example 9 from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 66.7% of theory; mp: 176-177 ° C.

元素分析〔C40H46N4O3（630.83）として〕 計算値 C76.16 H7.35 N8.88 実測値 75.97 7.44 8.98 実施例237:4′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（2,6−ジ−ｎ−ブチル−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の7
5.9％;m.p.:188−190℃。Elemental analysis [as C 40 H 46 N 4 O 3 (630.83)] Calculated value C76.16 H7.35 N8.88 Found value 75.97 7.44 8.98 Example 237: 4 ′-[(2,6-di-n-butyl) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2,6-di-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxy Prepared as in Example 9 from rate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 7 theoretical
5.9%; mp: 188-190 ° C.

元素分析〔C29H32N2O2（440.59）として〕 計算値 C79.06 H7.32 N6.36 実測値 78.96 7.36 6.18 実施例238:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペン
チルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペン
チルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の72.2％;m.p.:272−274℃。Elemental analysis [as C 29 H 32 N 2 O 2 (440.59)] Calculated value C79.06 H7.32 N6.36 Found value 78.96 7.36 6.18 Example 238: 4 '-[(2-n-Butyl-6-cyclopentyl] carbonylamino - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1 / 2H 2 O t- butyl 4 '- [(2-n-butyl-6-cyclopentylamino carbonylamino - benzimidazol-1 Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 72.2% of theory; mp: 272-274 ° C.

元素分析〔C31H33N3O3・1/2H2O（504.63）として〕 計算値 C73.79 H6.79 N8.33 実測値 74.00 6.91 8.25 実施例239:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロプロ
ピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・1/2H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロプロ
ピルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論値の91.7％;m.p.:275−277℃。Elemental analysis [as C 31 H 33 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (504.63)] Calculated value C73.79 H6.79 N8.33 Measured value 74.00 6.91 8.25 Example 239: 4 ′-[(2-n - butyl-6-cyclopropyl-carbonylamino - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1 / 2H 2 O t- butyl 4 '- [(2-n-butyl-6- cyclopropyl Prepared in the same manner as in Example 9 from carbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 91.7% of theory; mp: 275-277 ° C.

元素分析〔C29H29N3O3・1/2H2O（476.57）として〕 計算値 C73.09 H6.34 N8.82 実測値 72.97 6.50 8.52 実施例240:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキ
ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・
トリフルオロアセテート 1.6g（3mmol）の４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−フタ
ルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテート
を1.6gの亜鉛末で、30mlの氷酢酸中で還流下で処理し
た。各１時間毎に、1.6gの亜鉛末を加え１時間加熱還流
した。これを２度繰返した。過剰の亜鉛を吸引濾過で除
き、濾液をロータリエバポレータで蒸発乾固した。粗生
成物をシリカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：
酢酸エチル／エタノール／アンモニア（90:10:0.1〜80:
20:0.1）で精製し、エーテルから結晶化させた。収量
（率）:0.45g（理論値の64.1％）;m.p.:214−216℃。Elemental analysis [as C 29 H 29 N 3 O 3 1 / 2H 2 O (476.57)] Calculated value C73.09 H6.34 N8.82 Measured value 72.97 6.50 8.52 Example 240: 4 ′-[(2-n -Butyl-6- (1-oxo-isoindoline-2-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid
Trifluoroacetate 1.6 g (3 mmol) of 4 '-[(2-n-butyl-6-phthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate was treated with 1.6 g of zinc dust in 30 ml of glacial acetic acid under reflux. Every hour, 1.6 g of zinc dust was added and the mixture was heated under reflux for 1 hour. This was repeated twice. Excess zinc was removed by suction filtration and the filtrate was evaporated to dryness on a rotary evaporator. The crude product was applied to a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent:
Ethyl acetate / ethanol / ammonia (90: 10: 0.1 to 80:
20: 0.1) and crystallized from ether. Yield (rate): 0.45 g (64.1% of theory); mp: 214-216 ° C.

元素分析〔C33H29N3O3・CF3COOH（629.64）として〕 計算値 C66.76 H4.80 N6.67 実測値 66.62 5.08 6.69 実施例241:4′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６
−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸
・トリフルオロアセテート ａ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−ブロモブチル）−
６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 10.3（17.6mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチ
ル−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート、１の四塩化炭素および3.1g（17.5mm
ol）のＮ−ブロモサクシンイミドを、攪拌しつつ３時間
水銀浸漬ランプで照射した。この結果、内温は50℃まで
上昇した。次に、得られたグリース状生成物を濾別し、
残渣を塩化メチレンに溶し、水で振盪して抽出した。有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ロータリエバポレー
タで蒸発させた。粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:
0.063〜0.2mm;溶離液：酢酸エチル／石油エーテル（1:
4））で精製した。Elemental analysis [as C 33 H 29 N 3 O 3 · CF 3 COOH (629.64)] Calculated value C66.76 H4.80 N6.67 Measured value 66.62 5.08 6.69 Example 241: 4 '-[(2- (1- trans-butenyl) -6
-Dimethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate a) t-butyl 4 '-[(2- (1-bromobutyl)-
6-phthalimino-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate 10.3 (17.6 mmol) of t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-phthalimino-benzimidazole-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxyl Rate, carbon tetrachloride of 1 and 3.1g (17.5mm
ol) N-bromosuccinimide was irradiated with a mercury immersion lamp for 3 hours with stirring. As a result, the internal temperature rose to 50 ° C. Then, the resulting grease-like product is filtered off,
The residue was dissolved in methylene chloride and shaken with water for extraction. The organic phase was dried over sodium sulphate and evaporated on a rotary evaporator. The crude product was passed through a silica gel column (particle size:
0.063-0.2mm; Eluent: ethyl acetate / petroleum ether (1:
Purified in 4)).

収量（率）:4.5g（理論値の38.4％）。Yield (rate): 4.5 g (38.4% of theory).

ｂ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 10.8g（16.25mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−（１−
ブロモブチル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート、110mlのジメチルホルムアミドおよび5.1ml（5.
2g＝34.1mmol）の1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデ
セ−７−エンを周囲温度にて一夜攪拌した。この混合物
を200mlのエーテルで希釈し、2N塩酸と水とを用いて振
盪により抽出した。併合した酸相を酢酸エチルと振盪し
て抽出した。酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、ロータリエバポレータで蒸発した後シリカゲルカラ
ム（粒径:0.063〜0.2mm）上で精製した。溶離液として
は酢酸エチル／石油エーテル（20:80〜30:70）を用い
た。適当な画分を蒸発した際に生成物は結晶化した。生
成物を吸引濾過し、エーテルで洗浄した。収量:2.30g
（理論値の24.2％）;m.p.:232−234℃。b) t-Butyl 4 '-[(2- (1-trans-butenyl) -6-phthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 10.8 g (16.25 mmol) t-butyl 4 '-[(2- (1-
Bromobutyl) -6-phthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate, 110 ml dimethylformamide and 5.1 ml (5.
2 g = 34.1 mmol) of 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene was stirred overnight at ambient temperature. The mixture was diluted with 200 ml ether and extracted by shaking with 2N hydrochloric acid and water. The combined acid phases were extracted by shaking with ethyl acetate. The ethyl acetate phase was dried over sodium sulfate, evaporated on a rotary evaporator and then purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm). Ethyl acetate / petroleum ether (20:80 to 30:70) was used as an eluent. The product crystallized upon evaporation of the appropriate fractions. The product was suction filtered and washed with ether. Yield: 2.30g
(24.2% of theory); mp: 232-234 ° C.

元素分析〔C37H33N3O4（583.69）として〕 計算値 C76.14 H5.70 N7.20 実測値 75.92 5.69 7.30 ｃ）ｔ−ブチル４′−〔６−アミノ−（２−（１−tran
s−ブテニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 2.3g（3.94mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−（１−tr
ans−ブテニル）−６−フタルイミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート、80mlのエタノールおよび25mlの40％水性メチ
ルアミンを周囲温度にて３時間攪拌した。この混合物を
蒸気浴上で1/4時間加熱し、冷却し、ロータリエバポレ
ータで蒸発させた。残渣をアセトンに懸濁し、冷却し、
未溶解のＮ−メチル−フタルイミドを濾別した。濾液を
蒸発乾固した。収量（率）:1.78g（理論値の100％）;m.
p.:174−176℃。Elemental analysis [as C 37 H 33 N 3 O 4 (583.69)] Calculated value C76.14 H5.70 N7.20 Found value 75.92 5.69 7.30 c) t-Butyl 4 ′-[6-amino- (2- (1 −tran
s-Butenyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 2.3 g (3.94 mmol) t-butyl 4 '-[(2- (1-tr
Ans-butenyl) -6-phthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate, 80 ml ethanol and 25 ml 40% aqueous methylamine were stirred at ambient temperature for 3 hours. The mixture was heated on a steam bath for 1/4 hour, cooled and evaporated on a rotary evaporator. The residue is suspended in acetone, cooled,
Undissolved N-methyl-phthalimide was filtered off. The filtrate was evaporated to dryness. Yield (rate): 1.78 g (100% of theory); m.
p.:174-176°C.

ｄ）ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニ
ル）−６−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート ｔ−ブチル４′−〔６−アミノ−（２−（１−trans−
ブテニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとジメチルカル
バモイルクロリドとから実施例８と同様にして調製し
た。収率：理論値の82.8％；オイル;Rf:0.35（シリカゲ
ル：塩化メチレン／エタノール＝19:1）。d) t-Butyl 4 '-[(2- (1-trans-butenyl) -6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate t-butyl 4'-[ 6-amino- (2- (1-trans-
Prepared from butenyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and dimethylcarbamoyl chloride as in Example 8. Yield: 82.8% of theory; oil; Rf: 0.35 (silica gel: methylene chloride / ethanol = 19: 1).

ｅ）４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６−ジ
メチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−
６−ジメチルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中
で、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の6
6.6％;m.p.:221−223℃。e) 4 '-[(2- (1-trans-butenyl) -6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2- (1-trans-butenyl)-
Prepared from 6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 6 theoretical
6.6%; mp: 221-223 ° C.

元素分析〔C28H28N4O3・CF3COOH・1/2H2O（591.59）と
して〕 計算値 C60.90 H5.11 N9.47 実測値 60.83 4.96 9.53 以下の化合物を実施例24/cと同様にして得た。Elemental analysis [as C 28 H 28 N 4 O 3 · CF 3 COOH · 1 / 2H 2 O (591.59)] Calculated value C60.90 H5.11 N9.47 Measured value 60.83 4.96 9.53 The following compounds were prepared in Example 24 / Obtained as in c.

○４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメ
タンスルホンアミノ−ビフェニル；オイル;Rf:0.30（シ
リカゲル：酢酸エチル／エタノール／アンモニア＝90:1
0:1）。O 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-trifluoromethanesulfonamino-biphenyl; oil; Rf: 0.30 (silica gel: ethyl acetate / ethanol / ammonia) = 90: 1
0: 1).

○４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸;m.p.:235−237℃。O 4 '-[(6-Amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; mp: 235-237 ° C.

実施例242:4′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−６
−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミ
ダゾール）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・ト
リフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−（１−trans−ブテニル）−
６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレンとか
ら実施例241と同様にして調製した。収率：理論値の93.
7％;m.p.:171−173℃。Example 24 2: 4 '-[(2- (1-trans-butenyl) -6
-Cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2- (1-trans-butenyl)-
Prepared in analogy to Example 241 from 6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: Theoretical 93.
7%; mp: 171-173 ° C.

元素分析〔C32H34N4O3・CF3COOH（636.67）として〕 計算値 C64.14 H5.54 N8.80 実測値 64.00 5.49 8.97 実施例243:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート 1.8g（4mmol）のｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−２
−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレート、30mlの氷酢酸
および1.85g（1.2mmol）のcis−シクロヘキサン−1,2−
ジカルボン酸無水物を攪拌しつつ、１時間加熱還流し
た。この反応混合物を蒸発乾固し、残渣を塩化メチレン
に溶し、中性となるまで飽和重炭酸ナトリウムで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ロータリエバポレータで
蒸発させ、粗生成物をシリカゲルカラム（粒径:0.063〜
0.2mm;溶出液：酢酸エチル／石油エーテル（10:90;20:8
0および30:70））上で精製した。収量（率）:1.5g（理
論値の64.1％）。Elemental analysis [as C 32 H 34 N 4 O 3 · CF 3 COOH (636.67)] Calculated value C64.14 H5.54 N8.80 Measured value 64.00 5.49 8.97 Example 243: t-butyl 4 ′-[(2- n-butyl-6-
(Cis-Hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 1.8 g (4 mmol) of t-butyl 4 '-[(6-amino-2
-N-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate, 30 ml glacial acetic acid and 1.85 g (1.2 mmol) cis-cyclohexane-1,2-
The dicarboxylic acid anhydride was heated under reflux for 1 hour with stirring. The reaction mixture was evaporated to dryness, the residue was dissolved in methylene chloride, washed with saturated sodium bicarbonate until neutral, dried over sodium sulphate and evaporated on a rotary evaporator to give the crude product on a silica gel column (particles). Diameter: 0.063 ~
0.2 mm; eluent: ethyl acetate / petroleum ether (10: 90; 20: 8
0 and 30:70)). Yield (rate): 1.5 g (64.1% of theory).

元素分析〔C37H41N3O4（591.80）として〕 計算値 C75.10 H6.98 N7.10 実測値 74.92 7.10 6.99 以下の化合物を同様にして得た。Elemental analysis [as C 37 H 41 N 3 O 4 (591.80)] Calculated value C75.10 H6.98 N7.10 Found value 74.92 7.10 6.99 The following compounds were obtained in the same manner.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−
ジメチル−１、２、３、６−テトラヒドロフタルイミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート；オイル;Rf:0.30（シリ
カゲル：酢酸エチル／石油エーテル＝1:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,5-
Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.30 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 1: 1) .

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−
ジメトキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；収率；理論値の33.8％;m.p.:238−239℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,4-
Dimethoxy-phthalimino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; yield; 33.8% of theory; mp: 238-239 ° C.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：酢酸エチル／石油エ
ーテル＝4:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-
Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 4: 1).

○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチルテトラゾール
−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.55（シリカゲ
ル：酢酸エチル／石油エーテル／アンモニア＝80:20:
1）。O 4 '-[(2-n-Butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1-triphenylmethyltetrazol-5-yl) -biphenyl; oil; Rf: 0.55 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether / ammonia = 80: 20:
1).

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド
−ビシクロ〔2.2.2.〕オクト−５−エン−3,3−ジカル
ボン酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレート;m.p.:180−1
82℃。T-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (endo-bicyclo [2.2.2.] Oct-5-ene-3,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 180-1
82 ° C.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト；オイル;Rf:0.43（シリカゲル：酢酸エチル／石油エ
ーテル＝2:1）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-
Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.43 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 2: 1).

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル
−５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans
−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト;m.p.:168−170℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (trans
-Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 168-170 ° C.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−
エンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,6-
Endoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−
５−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレート;m.p.:179−180℃。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-
5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 179-180 ° C.

○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニル
メチル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル；オイ
ル;Rf:0.45（シリカゲル：酢酸エチル／石油エーテル／
アンモニア＝90:10:1）。O 4 '-[(2-n-Butyl-5- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl ) -Biphenyl; oil; Rf: 0.45 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether /
Ammonia = 90: 10: 1).

○４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル；オイル;Rf:0.35（シリカ
ゲル：酢酸エチル／石油エーテル＝4:1）。O 4 '-[(2-n-butyl-5- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) -biphenyl; oil; Rf: 0.35 (silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 4: 1).

実施例244:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の58.8％;m.p.:270℃
（分解）。Example 24 4: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4'-[( 2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1-
Prepared as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 58.8% of theory; mp: 270 ℃
(Disassembly).

元素分析〔C33H33N3O4・CF3COOH（649.68）として〕 計算値 C64.71 H5.28 N6.47 実測値 64.74 5.41 6.65 実施例245:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−ジメ
チル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,5−ジ
メチル−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論値
の30％;m.p.:219−221℃。Elemental analysis [as C 33 H 33 N 3 O 4 · CF 3 COOH (649.68)] Calculated value C64.71 H5.28 N6.47 Measured value 64.74 5.41 6.65 Example 245: 4 ′-[(2-n-butyl -6- (4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid hydrate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,5-dimethyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)- Methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 30% of theory; mp: 219-221 ° C.

元素分析〔C35H35N3O4・H2O（579.69）として〕 計算値 C72.52 H6.43 N7.23 実測値 72.66 6.49 7.43 実施例246:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−ジメ
トキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,4−ジ
メトキシ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸／塩化メチレンとから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論値の24.3％;m.p.:206−2
08℃。Elemental analysis [C 35 H 35 N 3 O 4 · H 2 as O (579.69)] Calculated C72.52 H6.43 N7.23 Found 72.66 6.49 7.43 Example 246: 4 '- [(2-n-butyl 6- (3,4-dimethoxy - Futaruimino) - benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 2H 2 O t-butyl 4 '- [(2-n-butyl-6- ( 3,4-Dimethoxy-phthalimino) -benzimidazole-1-
Prepared as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 24.3% of theory; mp: 206-2
08 ℃.

元素分析〔C35H31N3O4・２H2O（625.68）として〕 計算値 C67.19 H5.64 N6.72 実測値 67.22 5.84 6.97 実施例247:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸・トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ジ
メチルアミノカルボニル）−ｎ−ペンチルアミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収率：
理論値の81.8％;m.p.:174−176℃。Elemental analysis [C 35 H 31 N 3 O 4 · 2H 2 O (625.68) as] Calculated C67.19 H5.64 N6.72 Found 67.22 5.84 6.97 Example 247: 4 '- [(2-n-butyl -6- (N- (Dimethylaminocarbonyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-Carboxylic acid / trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (dimethylaminocarbonyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl −
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride. yield:
81.8% of theory; mp: 174-176 ° C.

元素分析〔C33H40N4O3・CF3COOH（654.73）として〕 計算値 C64.21 H6.31 N8.55 実測値 64.38 6.28 8.64 実施例248:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−フェニルアミノ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（４
−フェニルアミノ−ｎ−ブチル）−ｎ−ペンチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。Elemental analysis [as C 33 H 40 N 4 O 3 · CF 3 COOH (654.73)] Calculated value C64.21 H6.31 N8.55 Measured value 64.38 6.28 8.64 Example 248: 4 ′-[(2-n-butyl -6- (N- (4
-Phenylamino-n-butyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (4
Prepared from -phenylamino-n-butyl) -n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. did.

実施例249:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イ
ル）−ビフェニル ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニルとシクロヘキシルイソシア
ネートとから、塩化メチレン中で実施例58bと同様にし
て調製した。収率：理論値の55.1％;m.p.:232−234℃。Example 249: 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H Prepared from -tetrazol-5-yl) -biphenyl and cyclohexylisocyanate in methylene chloride as in Example 58b. Yield: 55.1% of theory; mp: 232-234 ° C.

元素分析〔C32H36N8O（548.69）として〕 計算値 C70.05 H6.61 N20.42 実測値 69.86 6.66 20.25 実施例250:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルアミノカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニルと塩酸とから、エーテル／メタ
ノール／塩化メチレン中で実施例58bと同様にして調製
した。収率：理論値の69.8％;m.p.:239−241℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 8 O (548.69)] Calculated value C70.05 H6.61 N20.42 Found value 69.86 6.66 20.25 Example 250: 4 ′-[(2-n-butyl-6-dimethylamino Carbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazole-
Prepared from 5-yl) -biphenyl and hydrochloric acid in ether / methanol / methylene chloride as in Example 58b. Yield: 69.8% of theory; mp: 239-241 ° C.

元素分析〔C28H30N8O（494.60）として〕 計算値 C67.99 H6.11 N22.65 実測値 67.85 6.08 22.85 実施例251:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル・H2O ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−メチルアミノ−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニルとシクロヘキシルイ
ソシアネートとから、実施例58と同様にして調製した。
収率：理論値の97.5％;m.p.:163−165℃。Elemental analysis [as C 28 H 30 N 8 O (494.60)] Calculated value C67.99 H6.11 N22.65 Measured value 67.85 6.08 22.85 Example 251: 4 '-[(2-n-butyl-6- (N - cyclohexylaminocarbonyl - methylamino) - benzimidazol-1-yl) - methyl]-2-(1H-tetrazol-5-yl) - biphenyl · H 2 O 4 '- [(2-n-butyl-6- Prepared as in Example 58 from methylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl and cyclohexyl isocyanate.
Yield: 97.5% of theory; mp: 163-165 ° C.

元素分析〔C33H38N8O・H2O（580.73）として〕 計算値 C68.25 H6.94 N19.30 実測値 68.43 6.90 19.15 実施例252:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノアミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−トリフルオロメタンス
ルホンアミノ−ビフェニル ４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブチル−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕−２−（トリフルオロメ
タンスルホンアミノ）−ビフェニルとシクロヘキシルイ
ソシアネートとから、実施例７と同様にして調製した。
収率：理論値の90.9％;m.p.:163−165℃。Elemental analysis [C 33 H 38 N 8 O · H 2 O (580.73) as] Calculated C68.25 H6.94 N19.30 Found 68.43 6.90 19.15 Example 252: 4 '- [(2-n-butyl - 6-Cyclohexylaminoaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-trifluoromethanesulfonamino-biphenyl 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazol-1-yl)- Prepared as in Example 7 from methyl] -2- (trifluoromethanesulfonamino) -biphenyl and cyclohexyl isocyanate.
Yield: 90.9% of theory; mp: 163-165 ° C.

元素分析〔C32H36N5O3S（627.73）として〕 計算値 C61.23 H5.78 N11.15 実測値 61.12 5.67 11.29 実施例253:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルアミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の80.0％;m.p.:
218−219℃。Elemental analysis [as C 32 H 36 N 5 O 3 S (627.73)] Calculated value C61.23 H5.78 N11.15 Found value 61.12 5.67 11.29 Example 253: 4 ′-[(2-n-butyl-6- Cyclohexylaminocarbonyloxy-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonyloxy-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 80.0% of theory; mp:
218-219 ° C.

元素分析〔C32H35N3O4（525.65）として〕 計算値 C73.12 H6.71 N7.99 実測値 73.04 6.84 7.92 実施例254:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルオキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキ
シルオキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論値の90.9％;m.p.:
238−240℃。Elemental analysis [as C 32 H 35 N 3 O 4 (525.65)] Calculated C73.12 H6.71 N7.99 Found 73.04 6.84 7.92 Example 254: 4 '-[(2-n-Butyl-6-cyclohexyl) Oxycarbonylamino-benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexyloxycarbonylamino-benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 90.9% of theory; mp:
238-240 ° C.

C32H35N3O4（525.65） 計算値 C73.12 H6.71 N7.99 実測値 73.18 6.74 8.11 実施例255:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホリノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−モルホリノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。収率：理論値の85.0％;m.p.:278−279
℃。 C 32 H 35 N 3 O 4 (525.65) calc C73.12 H6.71 N7.99 Found 73.18 6.74 8.11 Example 255: 4 '- [(2-n-butyl-6-morpholinocarbonylamino - benzimidazole -1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6-morpholinocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)-
Prepared from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 85.0% of theory; mp: 278-279
° C.

C30H32N4O4（512.61） 計算値 C70.29 H6.29 N10.93 実測値 70.28 6.28 11.00 実施例256:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリジノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ピロリジノ
カルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフル
オロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と同様に
して調製した。 C 30 H 32 N 4 O 4 (512.61) calc C70.29 H6.29 N10.93 Found 70.28 6.28 11.00 Example 256: 4 '- [(2-n-butyl-6-pyrrolidinocarbonyl amino - benz Imidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6-pyrrolidinocarbonylamino-benzimidazol-1-yl)-
Prepared from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9.

実施例257:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−ｎ−
プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−Ｎ−（３−シクロヘキシル−ｎ−
プロピル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから塩化メチレン中で実施例９と同様
にして調製した。収率：理論の84.8％;m.p.:215−216
℃。Example 257: 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-N- (3-cyclohexyl-n-
Propyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-N- (3- Cyclohexyl-n-
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from propyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 84.8% of theory; mp: 215-216
° C.

C36H44N4O3（580.72） 計算値 C74.45 H7.64 N9.65 実測値 74.52 7.75 9.76 実施例258:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−３−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−３−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の57％;m.p.:10
0℃から溶融。 C 36 H 44 N 4 O 3 (580.72) calc C74.45 H7.64 N9.65 Found 74.52 7.75 9.76 Example 258: 4 '- [(2-n-butyl - benzimidazol-1-yl) - Methyl] -2-phenylnaphthalene-3-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-3-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 57% of theory; mp: 10
Melting from 0 ℃.

C29H36N2O2（434.54） 計算値 C80.34 H5.81 N6.46 実測値 80.63 5.89 6.28 実施例259:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−フェニルナフタレン
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−フェニルナフタレン
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の42.5％;m.p.:
218−220℃。 C 29 H 36 N 2 O 2 (434.54) calc C80.34 H5.81 N6.46 Found 80.63 5.89 6.28 Example 259: 4 '- [(2-n-butyl - benzimidazol-1-yl) - Methyl] -1-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -1-phenylnaphthalene-2-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 42.5% of theory; mp:
218-220 ° C.

C29H26N2O2（434.54） 計算値 C80.34 H5.81 N6.46 実測値 80.18 6.01 6.55 実施例260:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−１−（1H−テトラゾール−５−イル）
−２−フェニルナフタレン ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−１−シアノ−２−フェニルナフタレンおよび塩
化アンモニウム／ナトリウムアジドとから実施例59と同
様にして調製した。 C 29 H 26 N 2 O 2 (434.54) calc C80.34 H5.81 N6.46 Found 80.18 6.01 6.55 Example 260: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydrophthalic (Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -1- (1H-tetrazol-5-yl)
2-Phenylnaphthalene 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -1-cyano-2-phenylnaphthalene and ammonium chloride / Prepared as in Example 59 from sodium azide.

実施例261:4′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−１−（1H−テ
トラゾール−５−イル）−２−フェニルアフタレン ４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シクロヘキシ
ルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−１−シアノ−２−フェニ
ルナフタレンと塩化アンモニウム／ナトリウムアジドと
から、実施例59と同様に調製した。Example 261: 4 '-[(2-n-Propyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -1- (1H-tetrazol-5-yl) 2-phenylaphthalene 4 '-[(2-n-propyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -1-cyano-2-phenylnaphthalene Prepared as in Example 59 from ammonium chloride / sodium azide.

実施例262:4′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニル
ナフタレン−１−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−プロピル−６−（Ｎ−シ
クロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−フェニル
ナフタレン−１−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから実施例９と同様にして調製した。収率：理論の7
3.0％;m.p.:193−195℃。Example 26 2: 4 '-[(2-n-Propyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylic acid t- Butyl 4 ′-[(2-n-propyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylate and trifluoroacetic acid Was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 7 of theory
3.0%; mp: 193-195 ° C.

C36H38N4O3（574.70） 計算値 C75.28 H6.67 N9.75 実測値 75.10 6.71 9.72 実施例263:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−１−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン
−１−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の89.0％;m.
p.:228−230℃。 C 36 H 38 N 4 O 3 (574.70) calc C75.28 H6.67 N9.75 Found 75.10 6.71 9.72 Example 263: 4 '- [(2-n-butyl - benzimidazol-1-yl) - Methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylate and trifluoroacetic acid From the above, it was prepared in the same manner as in Example 9. Yield: 89.0% of theory; m.
p.:228-230°C.

C29H26N2O2（434.51） 計算値 C80.16 H6.03 N6.45 実測値 80.11 6.00 6.30 実施例264:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−２−フェニルナフタレン−１−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論の37.0％;m.p.:215−218
℃。 C 29 H 26 N 2 O 2 (434.51) calc C80.16 H6.03 N6.45 Found 80.11 6.00 6.30 Example 264: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydrophthalic Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazole -1-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] -2-phenylnaphthalene-1-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 37.0% of theory; mp: 215-218
° C.

C36H33N3O4（571.65） 計算値 C75.63 H5.82 N7.35 実測値 75.47 5.63 7.11 実施例265:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カルボ
ン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同
様にして調製した。収率：理論の63.0％;m.p.:198−200
℃。 C 36 H 33 N 3 O 4 (571.65) calc C75.63 H5.82 N7.35 Found 75.47 5.63 7.11 Example 265: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydrophthalic Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benz Imidazole-1-
Prepared as in Example 9 from yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 63.0% of theory; mp: 198-200
° C.

C33H32BrN3O4（614.56） 計算値 C64.50 H5.25 N6.84 Br13.00 実測値 64.38 5.22 6.73 13.05 実施例266:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の88％;m.p.:
209−211℃。 C 33 H 32 BrN 3 O 4 (614.56) calc C64.50 H5.25 N6.84 Br13.00 Found 64.38 5.22 6.73 13.05 Example 266: 4 '- [(2-n-butyl - benzimidazole -1 -Yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2- Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 88% of theory; mp:
209-211 ° C.

C25H23BrN2O2（463.39） 計算値 C64.80 H5.00 N6.65 Br17.25 実測値 64.68 5.14 5.97 17.26 実施例267:4′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−ビフェニル
−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−ビフェニル
−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の74％;m.p.:18
8−190℃。C 25 H 23 BrN 2 O 2 (463.39) Calculated value C64.80 H5.00 N6.65 Br17.25 Found value 64.68 5.14 5.97 17.26 Example 267: 4 ′-[(2-n-butyl-benzimidazole-1 -Yl) -methyl] -5-chloro-biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -5-chloro-biphenyl-2- Prepared in the same manner as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 74% of theory; mp: 18
8-190 ° C.

C25H23ClN2O2（418.91） 計算値 C71.67 H5.53 N6.69 実測値 71.49 5.52 6.66 実施例268:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニルと塩化ア
ンモニウム／ナトリウムアジドとから、実施例59と同様
にして調製した。収率：理論の25.0％;m.p.:＞125℃。 C 25 H 23 ClN 2 O 2 (418.91) calc C71.67 H5.53 N6.69 Found 71.49 5.52 6.66 Example 268: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydrophthalic Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthale Prepared as in Example 59 from imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2-cyano-biphenyl and ammonium chloride / sodium azide. Yield: 25.0% of theory; mp:> 125 ° C.

C32H30ClN7O2（594.11） 計算値 C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.87 実測値 66.54 5.63 16.35 5.91 実施例269:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２
−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−
ビフェニルと塩化アンモニウム／ナトリウムアジドとか
ら実施例59と同様にして調製した。C 32 H 30 ClN 7 O 2 (594.11) Calculated value C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.87 Measured value 66.54 5.63 16.35 5.91 Example 269: 4 ′-[(2-n-butyl-6- (N -Cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2
-(1H-Tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro -2-Cyano-
Prepared as in Example 59 from biphenyl and ammonium chloride / sodium azide.

実施例270:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ドデシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸トリフルオロアセテート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−ドデシルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから実施例９と同様にして調製した。収率：理論の8
5.7％;m.p.:61−62℃。Example 270: 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Dodecylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Dodecylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: 8 of theory
5.7%; mp: 61-62 ° C.

C35H52N4O3・CF3COOH（738.39） 計算値 C66.65 H7.23 N7.58 実測値 66.68 7.47 7.83 実施例271:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（シ
クロヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミ
ノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 エチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（シクロ
ヘキシルアミノカルボニル）−ｎ−オクチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボキシレートから、エタノール/2N水酸化ナ
トリウム溶液中で、実施例72と同様にして調製した。収
率：理論の94.9％;m.p.:151−152℃。 C 35 H 52 N 4 O 3 · CF 3 COOH (738.39) calc C66.65 H7.23 N7.58 Found 66.68 7.47 7.83 Example 271: 4 '- [(2-n-butyl-6-(N -(Cyclohexylaminocarbonyl) -n-octylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid ethyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (cyclohexylaminocarbonyl) ) -N-octylamino)-
Prepared from benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate in ethanol / 2N sodium hydroxide solution as in Example 72. Yield: 94.9% of theory; mp: 151-152 ° C.

C40H52N4O3（636.88） 計算値 C75.44 H8.23 N8.80 実測値 75.63 8.37 8.92 実施例272:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ
−オクチルアミノカルボニル）−メチルアミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸／塩化メチレン
とから、実施例９と同様にして調製した。収率：理論の
87.5％;m.p.:169−170℃。 C 40 H 52 N 4 O 3 (636.88) calc C75.44 H8.23 N8.80 Found 75.63 8.37 8.92 Example 272: 4 '- [(2-n-butyl--6- (N- (n
-Octylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N- (n
-Octylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid / methylene chloride. Yield: theoretical
87.5%; mp: 169-170 ° C.

C35H44N4O3（568.76） 計算値 C73.91 H7.80 N9.85 実測値 73.98 7.95 9.78 実施例273:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニルと塩酸とから、エーテル／メ
タノール／塩化メチレン中で実施例58と同様にして調製
した。収率：理論の47.6％;m.p.:147−149℃。 C 35 H 44 N 4 O 3 (568.76) calc C73.91 H7.80 N9.85 Found 73.98 7.95 9.78 Example 273: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydrophthalic (Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) Prepared from biphenyl and hydrochloric acid in ether / methanol / methylene chloride as in Example 58. Yield: 47.6% of theory; mp: 147-149 ° C.

C33H33N7O2（559.67） 計算値 C70.82 H5.94 N17.52 実測値 70.61 6.12 17.63 実施例274:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド−
ビシクロ〔2.2.2〕オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸・トリフルオロアセテ
ート ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（エンド−
ビシクロ〔2.2.2〕オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸イミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと、トリフルオ
ロ酢酸とから塩化メチレン中で、実施例９と同様にして
調製した。収率：理論の88.6％;m.p.:161−163℃。 C 33 H 33 N 7 O 2 (559.67) calc C70.82 H5.94 N17.52 Found 70.61 6.12 17.63 Example 274: 4 '- [(2-n-butyl-6- (End -
Bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid trifluoroacetate t-butyl 4 '-[(2 -N-butyl-6- (endo-
Bicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride Prepared as in Example 9. Yield: 88.6% of theory; mp: 161-163 ° C.

C35H33N3O4・CF3COOH（673.69） 計算値 C65.96 H5.08 N6.23 実測値 65.72 4.99 6.11 実施例275:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル−
５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸（異性体混合物） ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（メチル−
５−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸イミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレート（異性体混合物）とトリフルオロ酢
酸とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製
した。 C 35 H 33 N 3 O 4 · CF 3 COOH (673.69) calc C65.96 H5.08 N6.23 Found 65.72 4.99 6.11 Example 275: 4 '- [(2-n-butyl-6- (methyl −
5-Norbornene-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid (mixture of isomers) t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (methyl-
5-Norbornene-2,3-dicarboxylic acid imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared from carboxylate (mixture of isomers) and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9.

実施例276:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・２H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（trans−
ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論の60.7％;m.p.:18
8−190℃。Example 276: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (trans-hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1-
2H 2 O t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (trans-
Hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 60.7% of theory; mp: 18
8-190 ° C.

C33H33N3O4・２H2O（571.67） 計算値 C69.33 H6.52 N7.35 実測値 69.48 6.40 7.57 実施例277:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−エン
ドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,6−エ
ンドキソ−1,2,3,6−テトラヒドロフタルイミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化
メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。 C 33 H 33 N 3 O 4 · 2H 2 O (571.67) calc C69.33 H6.52 N7.35 Found 69.48 6.40 7.57 Example 277: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3 , 6-Endoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
-Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,6-endoxo-1,2,3,6-tetrahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl −
Prepared as in Example 9 from 2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride.

実施例278:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５−
ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸・１H2O ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５
−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチレン中で、実施例９と同様にして調製した。収
率：理論の22.1％;m.p.:263−265℃。Example 278: 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-5-
Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid imino)-
Benzimidazol-1-yl) - methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1H 2 O t- butyl 4 '- [(2-n-butyl--6- (cis-5
-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid imino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methylene chloride. Yield: 22.1% of theory; mp: 263-265 ° C.

C34H31N3O4・H2O（563.65） 計算値 C72.44 H5.90 N7.45 実測値 72.28 5.81 7.46 実施例279:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸 0.6g（1.5mmol）の４′−〔（６−アミノ−２−ｎ−ブ
チル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−ビ
フェニル−２−カルボン酸を150mlの塩化メチレンに加
熱しつつ溶解し、周囲温度まで冷却した。240mg（1.55m
mol）のcis−シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸無水
物を加えた後、この混合物を周囲温度で５時間攪拌し
た。晶出した反応生成物を吸引濾過し、塩化メチレンで
洗浄し、50℃で乾燥室にて真空乾燥した。収量（率）:
0.58g（理論値の69.8％）;m.p.:186−188℃。 C 34 H 31 N 3 O 4 · H 2 O (563.65) calc C72.44 H5.90 N7.45 Found 72.28 5.81 7.46 Example 279: 4 '- [(2-n-butyl-6- (2 -Carboxy-cyclohexylcarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid 0.6 g (1.5 mmol) of 4 '-[(6-amino-2-n-butyl-benzimidazole-1 The -yl) -methyl] -biphenyl-2-carboxylic acid was dissolved in 150 ml of methylene chloride with heating and cooled to ambient temperature. 240 mg (1.55 m
(mol) cis-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride was added and the mixture was stirred at ambient temperature for 5 hours. The crystallized reaction product was suction filtered, washed with methylene chloride and vacuum dried at 50 ° C. in a drying chamber. Yield (rate):
0.58 g (69.8% of theory); mp: 186-188 ° C.

C33H35N3O5（553.66） 計算値 C71.59 H6.37 N7.59 実測値 71.42 6.56 7.56 実施例280:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−シクロヘキシルカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘ
キサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−４−ブロモ−ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン
中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の88
％;m.p.:145℃から（分解）。C 33 H 35 N 3 O 5 (553.66) Calculated value C71.59 H6.37 N7.59 Found value 71.42 6.56 7.56 Example 280: 4 ′-[(2-n-butyl-6- (2-carboxy-cyclohexyl) Carbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino)- Benzimidazole-1-
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from (yl) -methyl] -4-bromo-biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 88 of theory
%; Mp: from 145 ° C (decomposition).

C33H34BrN3O5（632.58） 計算値 C62.66 H5.42 Br12.63 N6.64 実測値 62.50 5.33 12.78 6.43 実施例281:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−カル
ボキシ−cis−５−ノルボルネン−エンド−２−カルボ
ニルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−５
−ノルボルネン−エンド−2,3−ジカルボン酸イミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、
塩化メチル中で実施例９と同様にして調製した。収率：
理論の17.1％;m.p.:199−201℃。 C 33 H 34 BrN 3 O 5 (632.58) calc C62.66 H5.42 Br12.63 N6.64 Found 62.50 5.33 12.78 6.43 Example 281: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3 -Carboxy-cis-5-norbornene-endo-2-carbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- ( cis-5
-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid imino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid,
Prepared as in Example 9 in methyl chloride. yield:
17.1% of theory; mp: 199-201 ° C.

C34H33N3O5（563.66） 計算値 C72.44 H5.90 N7.45 実測値 72.26 5.82 7.44 実施例282:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ジメチルア
ミノカルボニルオキシ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論の81.9％;m.p.:241−2
42℃。 C 34 H 33 N 3 O 5 (563.66) calc C72.44 H5.90 N7.45 Found 72.26 5.82 7.44 Example 282: 4 '- [(2-n-butyl-6-dimethylaminocarbonyloxy - benz Imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-dimethylaminocarbonyloxy-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2- Prepared from carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 81.9% of theory; mp: 241-2
42 ° C.

C28H29N3O4（471.56） 計算値 C71.32 H6.20 N8.91 実測値 71.15 6.28 8.89 実施例283:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−アセ
チル−ｎ−オクチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−アセ
チル−ｎ−オクチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、実施例９と同様にして調製
した。収率：理論の77.2％;m.p.:192−193℃。 C 28 H 29 N 3 O 4 (471.56) calc C71.32 H6.20 N8.91 Found 71.15 6.28 8.89 Example 283: 4 '- [(2-n-butyl-6-(N-acetyl -n -Octylamino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-acetyl-n-octylamino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 77.2% of theory; mp: 192-193 ° C.

C35H43N3O3（553.74） 計算値 C75.92 H7.83 N7.59 実測値 75.75 8.03 7.45 実施例284:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（２−フェニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレート 484mg（1mmol）のｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル
−６−カルボキシ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートを10mlの無
水テトラヒドロフランに溶し、攪拌しつつ−20℃に冷し
た。冷却はドライアイス／イソプロパノールで行った。
この温度にて、101mg（1mmol）のＮ−メチルモルホリン
を加えた。得られた混合物を、次に−30℃に冷し、5ml
の無水テトラヒドロフランに溶した136mg（1mmol）のイ
ソブチルクロロホルメートをゆっくり滴下した。混合無
水物の形成を完全なものとするために、この混合物を更
に１時間−40℃で攪拌した。−40℃で、134mg（1.1mmo
l）の２−フェニルエチルアミン（2mlの無水テトラヒド
ロフランに溶した）を徐々に滴下した。次に、この混合
物を徐々に周囲温度まで昇温し、この温度で16時間攪拌
した。溶媒を留去し、残留する粘稠なオイルを飽和食塩
水／酢酸エチルにとり、酢酸エチルで３回抽出した。酢
酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた。
粘稠なオイルを塩化メチレンに溶し、シリカゲルカラム
（溶離液：塩化メチレン／エタノール50:1および25:1）
で精製した。収量（率）:505mg（理論の86％）；オイ
ル;Rf:0.5（シリカゲル：エタノール／塩化メチレン＝
1:19）。 C 35 H 43 N 3 O 3 (553.74) calc C75.92 H7.83 N7.59 Found 75.75 8.03 7.45 Example 284: t-butyl 4 '- [(2-n-butyl-6-
(2-Phenylethylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate 484 mg (1 mmol) t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6-carboxy-benzimidazole -1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate was dissolved in 10 ml of anhydrous tetrahydrofuran and cooled to -20 ° C with stirring. Cooling was done with dry ice / isopropanol.
At this temperature, 101 mg (1 mmol) N-methylmorpholine was added. The resulting mixture is then cooled to -30 ° C and 5 ml
136 mg (1 mmol) of isobutyl chloroformate dissolved in anhydrous tetrahydrofuran was slowly added dropwise. The mixture was stirred for an additional hour at -40 ° C in order to complete the formation of the mixed anhydride. At -40 ℃, 134mg (1.1mmo
2-phenylethylamine of l) (dissolved in 2 ml of anhydrous tetrahydrofuran) was slowly added dropwise. The mixture was then gradually warmed to ambient temperature and stirred at this temperature for 16 hours. The solvent was evaporated, the remaining viscous oil was taken up in saturated saline / ethyl acetate, and the mixture was extracted 3 times with ethyl acetate. The ethyl acetate phase was dried over sodium sulphate and evaporated.
Viscous oil dissolved in methylene chloride, silica gel column (eluent: methylene chloride / ethanol 50: 1 and 25: 1)
Purified in. Yield (rate): 505 mg (86% of theory); oil; Rf: 0.5 (silica gel: ethanol / methylene chloride =
1:19).

C38H41N3O3（587.80） 計算値 C77.65 H7.03 N7.15 実測値 77.58 7.24 7.34 以下の化合物を同様にして得た。Was obtained by the same procedure as the C 38 H 41 N 3 O 3 (587.80) calc C77.65 H7.03 N7.15 Found 77.58 7.24 7.34 The following compound.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フ
ェニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
キシレート；オイル;Rf:0.45（シリカゲル：エタノール
／塩化メチレン＝1:19）。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-phenylaminoethylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.45 ( Silica gel: ethanol / methylene chloride = 1: 19).

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カ
ルボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレート;m.p.:166−167℃。T-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (5-carboxy-n-pentylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; mp: 166- 167 ° C.

実施例285:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施
例９と同様にして調製した。収率：理論値の19.7％;m.
p.:208−210℃。Example 285: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (2-phenylethylaminocarbonyl) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-phenylethylaminocarbonyl) -benzimidazole-
Prepared from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 19.7% of theory; m.
p .: 208-210 ° C.

C34H33N3O3（531.65） 計算値 C76.81 H6.26 N7.90 実測値 76.69 6.48 7.92 実施例286:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸・1.5HCl ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−フェ
ニルアミノエチルアミノカルボニル）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で
実施例９と同様にして調製した。収率：理論値の30％;
m.p.:240−242℃。 C 34 H 33 N 3 O 3 (531.65) calc C76.81 H6.26 N7.90 Found 76.69 6.48 7.92 Example 286: 4 '- [(2-n-butyl-6- (2-phenyl-aminoethyl Aminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid · 1.5HCl t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (2-phenylaminoethylaminocarbonyl) -benz Prepared from imidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 30% of theory;
mp: 240-242 ° C.

C34H34N4O3・1.5HCl（601.36） 計算値 C67.91 H5.95 N9.32 実測値 67.88 5.93 9.15 実施例287:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カル
ボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−カル
ボキシ−ｎ−ペンチルアミノカルボニル）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン
中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の37.4
％;m.p.:116℃から（分解）。 C 34 H 34 N 4 O 3 · 1.5HCl (601.36) calc C67.91 H5.95 N9.32 Found 67.88 5.93 9.15 Example 287: 4 '- [(2-n-butyl-6- (5- Carboxy-n-pentylaminocarbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (5-carboxy-n-pentylamino Prepared from carbonyl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 37.4 of theory
%; Mp: From 116 ℃ (decomposition).

C37H35N3O5（541.70） 計算値 C70.96 H6.51 N7.76 実測値 70.84 6.42 7.85 実施例288:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カル
ボキシ−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（２−カルボキ
シ−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと水酸化
ナトリウム溶液／メタノールとから実施例72と同様にし
て調製した。 C 37 H 35 N 3 O 5 (541.70) calc C70.96 H6.51 N7.76 Found 70.84 6.42 7.85 Example 288: 4 '- [(2-n-butyl-6- (2-carboxy - propionyl ) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid methyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (2-carboxy-propionyl) -benzimidazol-1-yl)
Prepared as in Example 72 from -methyl] biphenyl-2-carboxylate and sodium hydroxide solution / methanol.

実施例289:t−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
ホモフタルイミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート 1.5g（3.3mmol）のｔ−ブチル４′−〔（６−アミノ−
２−ｎ−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと0.6g（3.63
mmol）の無水ホモフタール酸とを20mlのピリジン中で20
時間還流した。次いで、溶媒を真空下で除き、残渣をシ
リカゲルカラム（粒径:0.063−0.2mm;溶離液：塩化メチ
レン／エタノール＝100:2、100:3および100:5）上で精
製した。収率：理論の15.2％;m.p.:109−112℃。Example 289: t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-
Homophthalimino-benzimidazol-1-yl)-
Methyl] biphenyl-2-carboxylate 1.5 g (3.3 mmol) of t-butyl 4 '-[(6-amino-
2-n-butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and 0.6 g (3.63
20 mmol of homophthalic anhydride in 20 ml of pyridine.
Reflux for hours. The solvent was then removed under vacuum and the residue was purified on a silica gel column (particle size: 0.063-0.2 mm; eluent: methylene chloride / ethanol = 100: 2, 100: 3 and 100: 5). Yield: 15.2% of theory; mp: 109-112 ° C.

C38H37N3O4（599.73） 計算値 C76.10 H6.22 N7.01 実測値 75.90 6.28 6.90 同様にして以下の化合物を得た。C 38 H 37 N 3 O 4 (599.73) Calculated value C76.10 H6.22 N7.01 Found value 75.90 6.28 6.90 The following compounds were obtained in the same manner.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
テトラメチレングルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-
Tetramethylene glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
ペンタメチレングリルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-
Pentamethylene grillary imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メ
トキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−
ジメチル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボキシレート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,4-
Dimethyl-7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−
ジメトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (6,7-
Dimethoxy-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−
ジメトキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボキシレート。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (6,7-
Dimethoxy-4,4-dimethyl-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-
2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボキシレート。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6-glutarimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−
ジメチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-
Dimethyl-glutarimino) -benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エ
チル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキ
シレート。O t-Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒド
ロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−
メチル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル。O 4 '-[(2-n-Butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl)-
Methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) -biphenyl.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−
ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
ト。O t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,4-
Dimethyl-homophthalimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate.

○ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メ
チル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レート；オイル;Rf:0.75（シリカゲル：酢酸エチル／石
油エーテル＝4:1）。T-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (5-methyl-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate; oil; Rf: 0.75 (Silica gel: ethyl acetate / petroleum ether = 4: 1).

実施例290:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホモフタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ホモフタル
イミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−
ビフェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸
とから、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製し
た。収率：理論の79％;m.p.:171−173℃。Example 2 90: 4 '-[(2-n-Butyl-6-homophthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4'-[(2-n-butyl -6-Homophthalimino-benzimidazol-1-yl) -methyl]-
Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 79% of theory; mp: 171-173 ° C.

C34H29N3O4（543.62） 計算値 C75.12 H5.38 N7.73 実測値 74.95 5.18 7.64 実施例291:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジメ
チル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・水和物 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジ
メチル−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレート
とトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例
９と同様にして調製した。収率：理論の77.4％;m.p.:29
9−301℃。 C 34 H 29 N 3 O 4 (543.62) calc C75.12 H5.38 N7.73 Found 74.95 5.18 7.64 Example 291: 4 '- [(2-n-butyl-6- (4,4-dimethyl -Homophthalimino) -benzimidazole-1-
Il) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid hydrate t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,4-dimethyl-homophthalimino) -benzimidazole-1
Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid. Yield: 77.4% of theory; mp: 29
9-301 ° C.

C36H33N3O4・H2O（589.69） 計算値 C73.33 H5.98 N7.13 実測値 73.60 6.14 7.33 実施例292:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テ
トラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の40％;m.p.:19
1−194℃。 C 36 H 33 N 3 O 4 · H 2 O (589.69) calc C73.33 H5.98 N7.13 Found 73.60 6.14 7.33 Example 292: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3 , 3-Tetramethylene-glutarimino) -benzimidazole-
1-yl) -Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-tetramethylene-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 40% of theory; mp: 19
1-194 ° C.

C34H35N3O4（549.64） 計算値 C72.29 H6.42 N7.65 実測値 74.08 6.31 7.52 実施例293:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペン
タメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペ
ンタメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で実施
例９と同様にして調製した。収率：理論の31％;m.p.:18
2−185℃。 C 34 H 35 N 3 O 4 (549.64) calc C72.29 H6.42 N7.65 Found 74.08 6.31 7.52 Example 293: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3,3-penta Methylene-glutarimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-pentamethylene-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] Prepared from biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 31% of theory; mp: 18
2-185 ° C.

C35H37N3O4（563.67） 計算値 C74.57 H6.62 N7.46 実測値 74.43 6.52 7.32 実施例294:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキ
サヒドロ−フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕−５−クロロ−２−（1H−テトラゾー
ル−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−５−クロロ−２−シアノ−ビフェニルとナトリ
ウムアジド／塩化アンモニウムとから実施例59と同様に
して調製した。収率：理論の22％;m.p.:135℃から（焼
結）。 C 35 H 37 N 3 O 4 (563.67) calc C74.57 H6.62 N7.46 Found 74.43 6.52 7.32 Example 294: 4 '- [(2-n-butyl-6-(cis-hexahydro - Futaruimino ) -Benzimidazole-1-
Iyl) -methyl] -5-chloro-2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazole-1- Prepared as in Example 59 from (yl) -methyl] -5-chloro-2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride. Yield: 22% of theory; mp: 135 ° C (sintering).

C33H32ClN7O2（594.10） 計算値 C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.97 実測値 66.51 5.39 16.77 5.92 実施例295:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕−５−クロロ−２−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−５−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例
59と同様にして調製した。 C 33 H 32 ClN 7 O 2 (594.10) calc C66.71 H5.43 N16.50 Cl5.97 Found 66.51 5.39 16.77 5.92 Example 295: 4 '- [(2-n-butyl-6-(N -Cyclohexylaminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -5-chloro-2- (1H-
Tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -5-chloro-2-cyano-biphenyl Example from sodium azide / ammonium chloride
Prepared as in 59.

実施例296:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メト
キシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（７−メト
キシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから実施例９と同様にして調製し
た。Example 29 6: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazole-1-
T-Butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazole-1-
Prepared in the same manner as in Example 9 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid.

実施例297:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジメ
チル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミ
ダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カル
ボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（4,4−ジ
メチル−７−メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレ
ン中で実施例９と同様にして調製した。収率：理論の6
0.1％;m.p.:104−105℃。Example 297: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (4,4-dimethyl-7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t -Butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (4,4-dimethyl-7-methoxy-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoro Prepared from acetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 6 of theory
0.1%; mp: 104-105 ° C.

C37H35N3O5（601.70） 計算値 C73.86 H5.86 N6.98 実測値 73.92 6.04 7.11 実施例298:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジメ
トキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジ
メトキシ−ホモフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレー
トとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施
例９と同様にして調製した。 C 37 H 35 N 3 O 5 (601.70) calc C73.86 H5.86 N6.98 Found 73.92 6.04 7.11 Example 298: 4 '- [(2-n-butyl-6- (6,7-dimethoxy -Homophthalimino) -Benzimidazole-1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (6,7-dimethoxy-homophthalimino) -benzimidazole-
Prepared from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9.

実施例299:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジメ
トキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（6,7−ジ
メトキシ−4,4−ジメチル−ホモフタルイミノ）−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２
−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メ
チレン中で、実施例９と同様にして調製した。Example 299: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-homophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2
Prepared from methylene chloride in the same manner as in Example 9 from carboxylate and trifluoroacetic acid.

実施例300:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペン
タメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ペンタメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様にし
て調製した。収率：理論の29％;m.p.:140℃から（焼
結）。Example 300: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (3,3-pentamethylene-glutarimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazole-5-
Yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-pentamethylene-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride From the above, it was prepared in the same manner as in Example 59. Yield: 29% of theory; mp: from 140 ° C (sintering).

C35H37N7O2（587.70） 計算値 C71.52 H6.35 N16.68 実測値 71.37 6.20 16.71 実施例301:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−
イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テトラメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから実施例59と同様にして
調製した。収率：理論の31％;m.p.:166℃から（焼
結）。 C 35 H 37 N 7 O 2 (587.70) calc C71.52 H6.35 N16.68 Found 71.37 6.20 16.71 Example 301: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3,3-tetra Methylene-glutarimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazole-5-
Yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-tetramethylene-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride Was prepared in the same manner as in Example 59. Yield: 31% of theory; mp: from 166 ° C (sintering).

C34H35N7O2（573.68） 計算値 C71.18 H6.15 N17.09 実測値 71.10 6.22 17.20 実施例302:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テト
ラメチレン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラ
ゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−テトラメチレ
ン−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから実施例59
と同様にして調製した。 C 34 H 35 N 7 O 2 (573.68) calc C71.18 H6.15 N17.09 Found 71.10 6.22 17.20 Example 302: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3,3-tetra Methylene-glutarimino) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] -4-chloro-2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-tetramethylene-glutarimino) -benz Example 59 from imidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride
Was prepared in the same manner as.

実施例303:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボキシレートとトリフルオロ酢酸とか
ら、塩化メチレン中で実施例９と同様にして調製した。
収率：理論の82％;m.p.:＞220℃。Example 30 3: 4 '-[(2-n-Butyl-6-glutarimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4'-[(2-n-butyl-6. Prepared as in Example 9 in methylene chloride from -glutarimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid.
Yield: 82% of theory; mp:> 220 ° C.

C30H29N3O4（495.56） 計算値 C72.71 H5.90 N8.48 実測値 72.56 5.79 8.22 実施例304:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイ
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２
−（1H−テトラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−グルタルイミノ−ベン
ズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−シアノ−
ビフェニルとナトリウムアジド／塩化アンモニウムとか
ら実施例59と同様にして調製した。収率：理論の47％;
m.p.:139℃から（焼結）。 C 30 H 29 N 3 O 4 (495.56) calc C72.71 H5.90 N8.48 Found 72.56 5.79 8.22 Example 304: 4 '- [(2-n-butyl-6-Gurutaruimino - benzimidazole -1 -Yl) -methyl] -2
-(1H-Tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6-glutarimino-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-
Prepared as in Example 59 from biphenyl and sodium azide / ammonium chloride. Yield: 47% of theory;
mp: From 139 ℃ (sintering).

C30H29N7O2（519.59） 計算値 C69.34 H5.62 N18.87 実測値 69.30 5.52 18.69 実施例305:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートとト
リフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９と
同様にして調製した。収率：理論の39％;m.p.:＞220
℃。 C 30 H 29 N 7 O 2 (519.59) calc C69.34 H5.62 N18.87 Found 69.30 5.52 18.69 Example 305: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3-methyl - Gurutaruimino ) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl)- Prepared from methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 39% of theory; mp:> 220
° C.

C31H31N3O4（509.58） 計算値 C73.06 H6.13 N8.25 実測値 72.91 5.88 8.02 実施例306:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチル−グルタ
ルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウムアジド／塩
化アンモニウムとから、実施例59と同様にして調製し
た。収率：理論の28％;m.p.:157℃から（焼結）。 C 31 H 31 N 3 O 4 (509.58) calc C73.06 H6.13 N8.25 Found 72.91 5.88 8.02 Example 306: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3-methyl - Gurutaruimino ) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride Prepared as in 59. Yield: 28% of theory; mp: from 157 ° C (sintering).

C31H31N7O2（533.61） 計算値 C69.77 H5.86 N18.38 実測値 69.69 5.81 18.16 実施例307:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチ
ル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−メチル−グルタ
ルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニルとナトリウ
ムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様に
して調製した。 C 31 H 31 N 7 O 2 (533.61) calc C69.77 H5.86 N18.38 Found 69.69 5.81 18.16 Example 307: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3-methyl - Gurutaruimino ) -Benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-methyl-glutarimino)) Prepared as in Example 59 from -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride.

実施例308:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジ
メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
トリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実施例９
と同様に調製した。収率：理論の41％;m.p.:＞220℃。Example 308: 4 '-[(2-n-Butyl-6- (3,3-dimethyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4'-[ (2-n-Butyl-6- (3,3-dimethyl-glutarimino) -benzimidazole-1-
Example 9 from yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride.
Prepared as in. Yield: 41% of theory; mp:> 220 ° C.

C32H33N3O4（523.61） 計算値 C73.40 H6.35 N8.03 実測値 73.29 6.21 7.91 実施例309:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（3,3−ジメチル−グ
ルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウムアジド／
塩化アンモニウムとから実施例59と同様にして調製し
た。収率：理論の29％;m.p.:151℃から（焼結）。 C 32 H 33 N 3 O 4 (523.61) calc C73.40 H6.35 N8.03 Found 73.29 6.21 7.91 Example 309: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3,3-dimethyl -Glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3,3-dimethyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl and sodium azide /
Prepared from ammonium chloride in the same manner as in Example 59. Yield: 29% of theory; mp: from 151 ° C (sintering).

C32H33N7O2（547.64） 計算値 C70.18 H6.07 N17.91 実測値 69.91 5.98 17.85 実施例310:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシ
レートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、
実施例９と同様にして調製した。収率：理論の38％;m.
p.:＞220℃。C 32 H 33 N 7 O 2 (547.64) Calculated value C70.18 H6.07 N17.91 Found value 69.91 5.98 17.85 Example 310: 4 ′-[(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3 -Methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3-methyl-glutarimino)- Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride,
Prepared as in Example 9. Yield: 38% of theory; m.
p.:> 220 ° C.

C33H35N3O4（537.63） 計算値 C73.72 H6.56 N7.82 実測値 73.55 6.41 7.76 実施例311:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−
５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチル−３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−シアノ−ビフェニルとナトリウム
アジド／塩化アンモニウムとから、実施例59と同様にし
て調製した。収率：理論の26％;m.p.:138℃から（焼
結）。 C 33 H 35 N 3 O 4 (537.63) calc C73.72 H6.56 N7.82 Found 73.55 6.41 7.76 Example 311: 4 '- [(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3 -Methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazole-
5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2-cyano-biphenyl and sodium azide / Ammonium chloride. Yield: 26% of theory; mp: from 138 ° C (sintering).

C33H35N7O2（561.67） 計算値 C70.56 H6.28 N17.46 実測値 70.47 6.02 17.33 実施例312:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチ
ル−３−メチル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−４−クロロ−２−（1H−テ
トラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（３−エチル−３−メ
チル−グルタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−４−クロロ−２−シアノ−ビフェニル
とナトリウムアジド／塩化アンモニウムとから、実施例
59と同様にして調製した。C 33 H 35 N 7 O 2 (561.67) Calculated value C70.56 H6.28 N17.46 Measured value 70.47 6.02 17.33 Example 312: 4 ′-[(2-n-butyl-6- (3-ethyl-3 -Methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2- (1H-tetrazol-5-yl) -biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-6- (3- Example from ethyl-3-methyl-glutarimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -4-chloro-2-cyano-biphenyl and sodium azide / ammonium chloride.
Prepared as in 59.

実施例313:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シク
ロヘキシルアミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−テト
ラゾール−５−イル）−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−メチルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕−２−（１−トリフェニルメ
チル−テトラゾール−５−イル）−ビフェニルと塩酸と
から、塩化メチレン／エーテル／メタノール中で実施例
58bと同様にして調製した。収率：理論の76.2％;m.p.:1
50−152℃。Example 313: 4 '-[(2-n-Butyl-5- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl) -Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (N-cyclohexylaminocarbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazole-5- Example) in methylene chloride / ether / methanol from
Prepared as for 58b. Yield: 76.2% of theory; mp: 1
50-152 ° C.

C33H38N8O（562.72） 計算値 C70.44 H6.80 N19.91 実測値 70.32 7.05 19.76 実施例314:4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メチ
ル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸 ｔ−ブチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（５−メチ
ル−ヘキサヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレ
ートとトリフルオロ酢酸とから、塩化メチレン中で、実
施例９と同様にして調製した。収率：理論の37％;m.p.:
143−146℃。 C 33 H 38 N 8 O ( 562.72) calc C70.44 H6.80 N19.91 Found 70.32 7.05 19.76 Example 314: 4 '- [(2-n-Butyl-6- (5-methyl - hexahydro Phthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid t-butyl 4 ′-[(2-n-butyl-6- (5-methyl-hexahydrophthalimino) -benzimidazole- Prepared from 1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and trifluoroacetic acid in methylene chloride as in Example 9. Yield: 37% of theory; mp:
143-146 ° C.

C34H35N3O4（549.67） 計算値 C74.29 H6.42 N7.62 実測値 74.47 6.67 7.55 実施例315:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキ
サヒドロフタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕−２−（1H−テトラゾール−５−イル）
−ビフェニル ４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（cis−ヘキサヒドロ
フタルイミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メ
チル〕−２−（１−トリフェニルメチル−テトラゾール
−５−イル）−ビフェニルと塩酸／エタノールとから、
実施例58と同様にして調製した。収率：理論の59.5％;
m.p.:230−232℃。 C 34 H 35 N 3 O 4 (549.67) calc C74.29 H6.42 N7.62 Found 74.47 6.67 7.55 Example 315: 4 '- [(2-n-butyl-5-(cis-hexahydrophthalic (Imino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-tetrazol-5-yl)
-Biphenyl 4 '-[(2-n-butyl-5- (cis-hexahydrophthalimino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1-triphenylmethyl-tetrazol-5-yl) -From biphenyl and hydrochloric acid / ethanol,
Prepared as in Example 58. Yield: 59.5% of theory;
mp: 230-232 ° C.

C33H33N7O2（559.67） 計算値 C70.82 H5.94 N17.52 実測値 70.64 6.10 17.72 実施例316:4′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（２−カル
ボキシメチル−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−
１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸・0.
25H2O メチル４′−〔（２−ｎ−ブチル−５−（２−カルボキ
シメチル−プロピオニル）−ベンズイミダゾール−１−
イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボキシレートと
水酸化ナトリウム／エタノールとから実施例72と同様に
して調製した。収率：理論の25％;m.p.:223−225℃。 C 33 H 33 N 7 O 2 (559.67) calc C70.82 H5.94 N17.52 Found 70.64 6.10 17.72 Example 316: 4 '- [(2-n-butyl-5- (2-carboxymethyl - Propionyl) -benzimidazole-
1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid.0.
25H 2 O Methyl 4 '- [(2-n-butyl-5- (2-carboxymethyl - propionyl) - benzimidazol-1
Prepared as in Example 72 from (yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylate and sodium hydroxide / ethanol. Yield: 25% of theory; mp: 223-225 ° C.

C30H30N2O5・H2O（503.08） 計算値 C71.62 H6.11 N5.56 実測値 71.56 6.14 5.58 式（Ｉ）の各適当な化合物は、例えば上記実施例の化合
物は以下の薬剤応用例における活性物質として使用でき
る。 C 30 H 30 N 2 O 5 · H 2 O (503.08) calc C71.62 H6.11 N5.56 Found 71.56 6.14 5.58 Formula respective Suitable compounds (I) are, for example, compounds of the above Examples the following Can be used as an active substance in pharmaceutical application examples.

実施例I:5ml当たり50mgの活性成分を含むアンプル剤 活性成分 50mg KH2PO4 2mg Na2HPO4・２H2O 50mg NaCl 12mg 注射用水を加えて 5mlとする 処方 バッファー物質および等張剤を一部の水に溶し、活性成
分を加え、これが完全に溶解したら、水で指定体積の溶
液とする。Example I: Ampoule containing 50 mg of active ingredient per 5 ml Active ingredient 50 mg KH 2 PO 4 2 mg Na 2 HPO 4 .2H 2 O 50 mg NaCl 12 mg Water for injection to 5 ml Prescription buffer substance and isotonic agent Part of water, add active ingredient, and once completely dissolved, make up to volume with water.

実施例II:5ml当たり100mgの活性成分を含むアンプル剤 活性成分 100mg メチルグルカミン 35mg グリコフロール（Glycofurol） 1,000mg ポリエチレングリコール− 250mg ポリプロピレングリコール ブロックポリマー 注射用水を加えて 5mlとする 処方 メチルグルカミンを一部の水に溶し、攪拌しかつ加熱し
ながら活性成分を溶し、溶媒を加えた後、水で指定体積
の溶液とする。Example II: Ampoule containing 100 mg of active ingredient per 5 ml Active ingredient 100 mg Methylglucamine 35 mg Glycofurol 1,000 mg Polyethylene glycol-250 mg Polypropylene glycol block polymer Make up 5 ml with water for injection One formulation of methylglucamine Parts of water, the active ingredient is dissolved while stirring and heating, and the solvent is added, and then a specified volume of solution is prepared with water.

実施例III:活性成分50mgを含む錠剤 活性成分 50.0mg 燐酸カルシウム 70.0mg ラクトース 40.0mg コーンスターチ 35.0mg ポリビニルピロリドン 3.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 200.0mg 処方 活性成分、CaHPO4、ラクトースおよびコーンスターチを
水性PVP溶液で均等に湿潤させる。この混合物を2mmの篩
に通し、循環空気によりオーブン内で50℃にて乾燥し、
再度篩別する。Example III: Tablets containing 50 mg active ingredient Active ingredient 50.0 mg Calcium phosphate 70.0 mg Lactose 40.0 mg Corn starch 35.0 mg Polyvinylpyrrolidone 3.5 mg Magnesium stearate 1.5 mg 200.0 mg Formulation Active ingredients, CaHPO 4 , lactose and corn starch in aqueous PVP solution. Moisten evenly. The mixture is passed through a 2 mm sieve and dried in the oven at 50 ° C. with circulating air,
Sieve again.

滑剤を加えた後、顆粒を打錠機で圧縮る。After adding the lubricant, the granules are compressed on a tablet machine.

実施例IV:50mgの活性成分を含む被覆錠剤 活性成分 50.0mg リジン 25.0mg ラクトース 60.0mg コーンスターチ 34.0mg ゼラチン 10.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.0mg 180.0mg 処方 活性成分を助剤と混合し、水性ゼラチン溶液で湿潤さ
せ、篩別し、乾燥させた後、得られた顆粒をステアリン
酸マグネシウムと混合し、圧縮してコアを形成する。Example IV: Coated tablet containing 50 mg of active ingredient Active ingredient 50.0 mg Lysine 25.0 mg Lactose 60.0 mg Corn starch 34.0 mg Gelatin 10.0 mg Magnesium stearate 1.0 mg 180.0 mg Formulation Active ingredient is mixed with auxiliaries and wet with aqueous gelatin solution. After sieving, sieving and drying, the obtained granules are mixed with magnesium stearate and compressed to form a core.

かくして得たコアを公知の方法で殻を被覆する。染料を
被覆懸濁液または溶液に加えてもよい。The core thus obtained is coated on the shell by a known method. Dyes may be added to the coating suspension or solution.

実施例V:活性成分100mgを含む被覆錠剤 活性成分 100.0mg リジン 50.0mg ラクトース 86.0mg コーンスターチ 50.0mg ポリビニルピロリドン（PVP） 2.8mg ミクロクリスタリンセルロース 60.0mg ステアリン酸マグネシウム 1.2mg 350.0mg 処方 活性成分を助剤と混合し、PVPの水性溶液で湿潤させ
る。この湿潤混合物を1.5mmの篩に通し、45℃で乾燥す
る。乾燥後、この混合物を再度篩別し、ステアリン酸マ
グネシウムを加える。この混合物を圧縮してコアを形成
する。Example V: Coated tablet containing 100 mg of active ingredient Active ingredient 100.0 mg Lysine 50.0 mg Lactose 86.0 mg Corn starch 50.0 mg Polyvinylpyrrolidone (PVP) 2.8 mg Microcrystalline cellulose 60.0 mg Magnesium stearate 1.2 mg 350.0 mg Formulation Active ingredient and auxiliaries Mix and wet with an aqueous solution of PVP. The wet mixture is passed through a 1.5 mm sieve and dried at 45 ° C. After drying, the mixture is screened again and magnesium stearate is added. The mixture is compressed to form a core.

かくして得たコアを公知の方法で殻で被覆する。染料を
被覆懸濁液または溶液に加えてもよい。The core thus obtained is coated with a shell in a known manner. Dyes may be added to the coating suspension or solution.

実施例VI:250mgの活性成分を含むカプセル剤 活性成分 250.0mg コーンスターチ 68.5mg ステアリン酸マグネシウム 1.5mg 320.0mg 処方 活性成分とコーンスターチとを混合し、水で湿らす。こ
の湿潤混合物を篩別し、乾燥する。この乾燥顆粒を篩に
かけ、ステアリン酸マグネシウムと混合し、最終混合物
をサイズ１の硬質ゼラチンカプセルに入れる。Example VI: Capsules containing 250 mg of active ingredient Active ingredient 250.0 mg Corn starch 68.5 mg Magnesium stearate 1.5 mg 320.0 mg Formulation The active ingredient is mixed with corn starch and moistened with water. The wet mixture is screened and dried. The dried granules are screened, mixed with magnesium stearate and the final mixture is placed in size 1 hard gelatin capsules.

実施例VII:5ml当たり50mgの活性成分を含む経口用懸濁
剤 活性成分 50.0mg ヒドロキシエチルセルロース 50.0mg ソルビン酸 5.0mg 70％濃度のソルビトール溶液 600.0mg グリセリン 200.0mg 香料 15.0mg 水を加えて 5mlとする 処方 蒸留水を70℃に加熱し、ヒドロキシエチルセルロースを
攪拌しつつ、この水に溶解する。この溶液にソルビトー
ル溶液とグリセリンとを加えることにより周囲温度にま
で冷去する。ソルビン酸、香料および活性成分を周囲温
度にて加える。攪拌しつつ脱気してこの懸濁剤から空気
を除く。5.0ml中には１投与量50mgが含まれている。Example VII: Oral suspension containing 50 mg of active ingredient per 5 ml Active ingredient 50.0 mg Hydroxyethyl cellulose 50.0 mg Sorbic acid 5.0 mg 70% strength sorbitol solution 600.0 mg Glycerin 200.0 mg Flavor 15.0 mg Add water to make 5 ml Formulation Distilled water is heated to 70 ° C, and hydroxyethyl cellulose is dissolved in this water while stirring. The solution is cooled to ambient temperature by adding sorbitol solution and glycerin. Sorbic acid, perfume and active ingredient are added at ambient temperature. Air is removed from the suspension by degassing with stirring. One dose of 50 mg is contained in 5.0 ml.

実施例VIII:100mgの活性成分を含む坐剤 活性成分 100.0mg 固形ラード 1,600.0mg 1,700.0mg 処方 この硬質脂肪を溶融する。粉砕した活性物質を40℃にて
該メルト中に均一に分散する。この混合物を38℃に冷
し、わずかに予め冷した坐剤成形器に注入する。Example VIII: Suppository containing 100 mg of active ingredient Active ingredient 100.0 mg Solid lard 1,600.0 mg 1,700.0 mg Formulation This hard fat is melted. The milled active substance is uniformly dispersed in the melt at 40 ° C. The mixture is cooled to 38 ° C and poured into a slightly pre-chilled suppository former.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/505 ＡＣＶ 31/535 ＡＢＮ 9454−4Ｃ Ｃ０７Ｄ 235/04 235/06 235/18 235/24 403/10 ２０９ ２３３ ２３５ 403/12 ２３３ 417/04 ２３３ 417/12 ２３３ 487/04 １３８ 7019−4Ｃ 495/14 Ｃ (72)発明者 ノルベルト ハウエル ドイツ連邦共和国 デー7950 ビベラッハ １ シュトレーゼマンシュトラーセ 40 (72)発明者 ジャックス ヴァン メール ドイツ連邦共和国 デー7951 ミッテルビ ベラッハ シューベルトヴェーク ４ (72)発明者 ヴォルフガンク ヴィーネン ドイツ連邦共和国 デー7951 エップフィ ンゲン アム シースベルク 28 (72)発明者 ミヒャエル エンツェロート ドイツ連邦共和国 デー7951 ヴァルトハ ウゼン セバスチャン ザイレル シュト ラーセ 20─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location A61K 31/505 ACV 31/535 ABN 9454-4C C07D 235/04 235/06 235/18 235/24 403/10 209 233 235 403/12 233 417/04 233 417/12 233 487/04 138 7019-4C 495/14 C (72) Inventor Norbert Howell German Republic Day 7950 Biberach 1 Stresemannstrasse 40 (72) Invention Jacques Van Mer Germany Day 7951 Mittelbi Bellach Schubertweg 4 (72) Inventor Wolfgang Wienen Germany Day 7951 Eppfingen am Seesberg 28 (72) Inventor Michael Enzelot Country Day 7951 Varutoha Uzen Sebastian Zaireru Straubing Rase 20

Claims (26)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】以下の一般式（Ｉ）のベンズイミダゾー
ル、その１および３異性体の混合物、または無機または
有機酸または塩基との付加塩： ここでR1は水素、弗素、塩素または臭素原子、 ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはアシルアミノ基で置換されていて
もよい、炭素原子数１〜４のアルキル基、 ２−,3−または４−位においてヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたは
イミダゾリル基で置換されていてもよい、炭素原子数１
〜４のアルコキシ基、 ヒドロキシ、フェニルアルコキシ、アシルオキシ、トリ
フルオロメチルスルホニルオキシ、アルキルアミノカル
ボニルオキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、シ
クロアルキルアミノカルボニルオキシ、シクロアルキル
アルキルアミノカルボニルオキシ、アリールアミノカル
ボニルオキシ、アラルキルアミノカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニルオキシ、シリロアルコキシカルボニ
ルオキシ、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニルオキシ、アラルコキシカルボニル
オキシ、トリフルオロメチル、シアノ、ニトロ、アルキ
ルメルカプト、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、
ジアルキルスルホニル、アリールアミノスルホニル、ア
シルアミノスルホニルまたはアシル基、 イミダゾリルアルキル、ジアルキルアミノアルカノイ
ル、アシル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル
キルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニ
ル、アラルコキシカルボニルまたはトリフルオロアセチ
ル基により、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシ
クロアルキル基により、炭素原子数２〜７のアルコキシ
カルボニル基により、あるいはアルコキシカルボニル基
で置換されたチアゾリジン−３−イル−カルボニル基に
よりモノ置換されていてもよいアミノ基、 窒素原子においてアルキル、アルキルスルホニルまたは
アシル基で置換されていてもよく、該アシル基がアルカ
ノイル基である場合にはこの基は更にアルコキシ基で置
換されていてもよく、かつ該アルキル置換基は２位にお
いてヒドロキシ、アルコキシまたはアリールアミノ基に
よって置換されていてもよい炭素原子数１〜６のアルキ
ルアミノ基：シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、フェニルアルキルまたはフェニル基でモノまたはジ
置換されたアミノ基（該置換基は同一でも異っていても
よい）、Ｎ−アルキル−シクロアルキルアミノ、Ｎ−ア
ルキル−シクロアルキルアルキルアミノ、Ｎ−アルキル
−フェニルアルキルアミノまたはＮ−アルキルフェニル
アミノ基、 アルキル、シクロアルキルまたはフェニル基で置換され
ていてもよいピロリジノ、ピペリジノまたはヘキサメチ
レンイミノ基、 Ｎ−アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロ
アルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−シクロアル
キルアルコキシカルボニルアルキルアミノ、Ｎ−アリー
ルオキシカルボニルアルキルアミノまたはＮ−アラルコ
キシカルボニルアルキルアミノ基（ここで該アルキル基
は各場合において炭素原子１〜６個含むことができ
る）、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシ
カルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アラルコ
キシカルボニルアミノ、アシルアミノまたはアルキルス
ルホニルミアノ基（窒素原子においてシクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはアラルキル基で置換され
ている）、 ２−または３−位でヒドロキシ、アルカノイルオキシま
たはアルキルアミノで置換されたアルキル基により、ヒ
ドロキシカルボニルアルキル、ヒドロキシ、アルコキ
シ、アミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルキルア
ルキルアミノ、アリールアミノ、またはアラルキルアミ
ノ基により、アリールアミノ基で２−または３−位で置
換されたアルキルアミノ基により、またはアルキル部分
でカルボキシで置換されていてもよく、また窒素原子に
おいてアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数１
〜６のアルキルアミノ基により置換されたカルボニル
基、 アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい、全体
で炭素原子数２〜５のアミノアセチルアミノ基、 炭素原子数１〜20のアルキル基により、各場合において
炭素原子数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基によ
り、炭素原子数７〜11のビシクロまたはトリシクロアル
キル基により、シクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル、アラルキルまたはアリール基によりモノ、ジまたは
トリ置換されていてもよいアミノカルボニルアミノまた
はアミノチオカルボニルアミノ基、ここで置換基は同一
でも異っていてもよく、炭素数５〜７のシクロアルキル
中のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、アルキ
ル基は４、５または６−位でヒドロキシ、アルカノイル
またはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
い、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数４〜６のシクロア
ルキレンイミノカルボニルアミノ基、またはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜20のアルキル基により、またはシクロアルキル、
シクロアルキルアルキル、アラルキルまたはアリール基
で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基中のカルボニル基はメ
チレン基で置換されていてもよく、またホモフタルイミ
ノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノ
または２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミ
ノ基中のメチレンは１または２個のアルキル基で置換さ
れていてもよく、更に上記フェニル核はアルキルまたは
アルコキシ基でモノまたはジ置換されていてもよく、ま
た該置換基は同一または異っていてもよく、同時にこれ
らは部分的にまたは完全に水素化されていてもよい）、
ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位において
カルボキシで置換されている）、ビシクロアルカン−2,
3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
ジカルボン酸イミノ基（ここでビシクロアルカン及びビ
シクロアルケン部分は各々炭素原子９または10個を含
み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
く、かつエンドメチレン基は酸素、グルタル酸イミノま
たは３−カルボニル−ｎ−プロピレンカルボニル基（こ
こでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていてもよ
く、１または２個のアルキル基あるいはテトラメチレン
またはペンタメチレン基で置換されていてもよい）、ま
たは5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チア
ゾリル基、 R2は上記R1、２−イミダゾリドン−１−イルまたは3,4,
5,6−テトラヒドロ−２−ピリミドン−１−イル基（３
−位でアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアラルキル基で置換されていてもよい）、ま
たはテトラゾリル基、または R1とR2とは隣接フェニル環の２個の炭素と共にフェニル
または１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−ジヒドロ
ピロール−２−オン基を表し、 R3は水素、弗素、塩素または臭素原子、 炭素数１〜６のアルキル基、ここでメチレン基は酸素ま
たは硫黄原子、またはスルフィニル、スルホニルまたは
アルキルアミノ基で置換でき、かつメチル基はヒドロキ
シ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノまたはジアル
キルアミノ基で置換されていてもよいが、ベンズイミダ
ゾール環に隣接するメチレン基はスルフィニルまたはス
ルホニル基で置換できず、かつメチレン基が置換され、
しかもメチル基が同時に置換されている場合、これらは
少なくとも炭素原子２個相互に離れていなければならな
い。 夫々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル基、 フェニルアルキル基 シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基、ここ
でシクロアルキル部分は各場合において炭素原子５〜７
個を含むことができ、 アリール、ヒドロキシまたはイミダゾリルアルキルアミ
ノ基、 炭素数１〜４のアルキルアミノ基、 アルキルまたは炭素数５〜７のシクロアルキル基で置換
されていてもよいアミノカルボニル基、 ５−員のヘテロ芳香族環（NH、酸素または硫黄原子を含
み、該５−員ヘテロ芳香族環はまた更に１〜３個のＮ原
子を含む）または６−員のヘテロ芳香族環（１または２
個の窒素原子を含む）、ここで該５−員及び６−員のヘ
テロ芳香族環は一つの、あるいはテトラゾリル基を除き
２個のアルキル基で置換されていてもよい、 R4はアミノ、フタルイミノ、アミノメチル、シアノ、ｔ
−ブトキシカルボニルまたは１−（トリフェニルメチ
ル）−テトラゾリル基、またはブレンステッド酸を含む
基もしくは生体内のブレンステッド酸を含む基に転化し
得る基を表し、 R5は、水素原子を表し、 R6は水素原子、あるいは R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
し、 また、特に述べない限り、R1〜R6の定義で述べたアシル
基は炭素数１〜７のアルカノイル基、全体で炭素数４〜
８のシクロアルキルカルボニル、全体で炭素数５〜10の
シクロアルキルアルカノイル、あるいは弗素、塩素また
は臭素原子もしくはアルキルまたはアルキル基で置換さ
れていてもよいアリールカルボニル、アラルカノイルま
たはフェニルスルホニル基を表し、 上記アリール基は、弗素、塩素、または臭素原子、ヒド
ロキシ、アルキル、アルコキシ、フェニルアルコキシま
たはトリフルオロメチル基で置換されていてもよいフェ
ニル基（但し該アルキル部分は各場合において１〜４個
の炭素原子を含み）またはナフチル基を表し、 上記シクロアルキル基は１または２個のアルキル基で置
換されていてもよい炭素数３〜７のシクロアルキルであ
り、 R1とR6の定義で述べた残りのアルキルおよびアルカノイ
ル基は各場合において炭素数１〜３のアルキルまたはア
ルカノイル基である。1. A benzimidazole of the following general formula (I), a mixture of its 1 and 3 isomers, or addition salts with inorganic or organic acids or bases: Here, R 1 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or an acylamino group, which may be substituted, and is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; 1 carbon atom optionally substituted with a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino or imidazolyl group in the -or 4-position.
~ 4 alkoxy groups, hydroxy, phenylalkoxy, acyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, cycloalkylaminocarbonyloxy, cycloalkylalkylaminocarbonyloxy, arylaminocarbonyloxy, aralkylaminocarbonyl. Oxy, alkoxycarbonyloxy, siliroalkoxycarbonyloxy, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyloxy, aralkoxycarbonyloxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, alkylmercapto, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aminosulfonyl, alkylamino Sulfonyl,
Dialkylsulfonyl, arylaminosulfonyl, acylaminosulfonyl or acyl group, imidazolylalkyl, dialkylaminoalkanoyl, acyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl group, the number of carbon atoms An amino group which may be mono-substituted by a bicyclo or tricycloalkyl group of 7 to 11, an alkoxycarbonyl group of 2 to 7 carbon atoms, or a thiazolidin-3-yl-carbonyl group substituted by an alkoxycarbonyl group. The nitrogen atom may be substituted with alkyl, alkylsulfonyl or an acyl group, and when the acyl group is an alkanoyl group, this group is further an alkoxy group. An alkylamino group having 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with, and the alkyl substituent may be substituted at the 2-position with a hydroxy, alkoxy or arylamino group: cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl Amino group mono- or di-substituted with an alkyl or phenyl group (the substituents may be the same or different), N-alkyl-cycloalkylamino, N-alkyl-cycloalkylalkylamino, N-alkyl-phenyl Alkylamino or N-alkylphenylamino group, Pyrrolidino, piperidino or hexamethyleneimino group which may be substituted with alkyl, cycloalkyl or phenyl group, N-alkoxycarbonylalkylamino, N-cycloalkoxycarbonylalkylamino, N A cycloalkylalkoxycarbonylalkylamino, N-aryloxycarbonylalkylamino or N-aralkoxycarbonylalkylamino group in which the alkyl group can in each case contain from 1 to 6 carbon atoms, alkoxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, aralkoxycarbonylamino, acylamino or alkylsulfonylmiano group (cycloalkyl at the nitrogen atom,
A cycloalkylalkyl or aralkyl group), a hydroxycarbonylalkyl, hydroxy, alkoxy, amino, cycloalkylamino, cyclo by an alkyl group substituted in the 2- or 3-position with hydroxy, alkanoyloxy or alkylamino Alkylalkylamino, arylamino, or aralkylamino groups, optionally substituted by an alkylamino group substituted in the 2- or 3-position with an arylamino group, or by an alkyl moiety with carboxy, and also alkyl at the nitrogen atom. 1 carbon atom which may be substituted with a group
A carbonyl group substituted with an alkylamino group of -6, an aminoacetylamino group having a total of 2 to 5 carbon atoms, which may be substituted with an alkoxycarbonyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms Optionally mono-, di- or tri-substituted by C 3 -C 5 alkenyl or alkynyl groups, by C 7 -C 11 bicyclo or tricycloalkyl groups by cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aralkyl or aryl groups. Optionally an aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group, wherein the substituents may be the same or different, and the methylene group in the cycloalkyl having 5 to 7 carbon atoms may be substituted with oxygen. The group is hydroxy, alkanoyl or trifluoroacyl in the 4, 5 or 6-position. A cycloalkyleneimino moiety, which may be substituted with a tyl group, having 4 to 6 carbon atoms in the cycloalkyleneimino moiety, or a morpholinocarbonylamino group, which are substituted at the amino nitrogen with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or Cycloalkyl,
Optionally substituted with cycloalkylalkyl, aralkyl or aryl groups, phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl Amino group (wherein the carbonyl group in the phthalimino group may be substituted with a methylene group, and methylene in the homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group may be 1 or 2). Alkyl groups, the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with an alkyl or alkoxy group, and the substituents may be the same or different. Sometimes these may be partially or fully hydrogenated),
Bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted by carboxy at 2-position), bicycloalkane-2,
3-Dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-
A dicarboxylic acid imino group (wherein the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl groups, and the endomethylene group is oxygen, glutaric acid; Imino or 3-carbonyl-n-propylenecarbonyl group (wherein n-propylene may be perfluorinated and may be substituted with 1 or 2 alkyl groups or tetramethylene or pentamethylene groups), Or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, R 2 is the above R 1 , 2-imidazolidone-1-yl or 3,4,
5,6-Tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl group (3
Optionally substituted with an alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl group in the -position), or a tetrazolyl group, or R 1 and R 2 are phenyl or 1-alkyl-with two carbons of adjacent phenyl rings. Represents a 3,3-dialkyl-2,3-dihydropyrrole-2-one group, R 3 is a hydrogen, fluorine, chlorine or bromine atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, wherein the methylene group is an oxygen or sulfur atom. , Or a sulfinyl, sulfonyl or alkylamino group, and a methyl group may be substituted with a hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino group, but the methylene group adjacent to the benzimidazole ring is a sulfinyl or sulfonyl group. Group cannot be substituted, and the methylene group is substituted,
Moreover, when the methyl groups are simultaneously substituted, they must be at least 2 carbon atoms apart from each other. An alkenyl or alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms, a phenylalkyl group, a cycloalkyl group or a cycloalkylalkyl group, wherein the cycloalkyl moiety is 5 to 7 carbon atoms in each case.
An aryl, hydroxy or imidazolylalkylamino group, an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an aminocarbonyl group which may be substituted with an alkyl or a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms, Membered heteroaromatic ring (containing NH, oxygen or sulfur atoms, said 5-membered heteroaromatic ring also containing 1 to 3 N atoms) or 6-membered heteroaromatic ring (1 or 2
Nitrogen atoms), wherein the 5- and 6-membered heteroaromatic rings may be substituted with one or two alkyl groups except for the tetrazolyl group, R 4 is amino, Phthalimino, aminomethyl, cyano, t
-Butoxycarbonyl or 1- (triphenylmethyl) -tetrazolyl group, or a group that can be converted to a group containing a Bronsted acid or a group containing a Bronsted acid in vivo, R 5 represents a hydrogen atom, R 6 represents a hydrogen atom, or R 5 and R 6 represent a phenyl group together with two ortho carbons, and unless otherwise specified, the acyl group described in the definition of R 1 to R 6 has 1 to 7 carbon atoms. Alkanoyl group, total of 4 to 4 carbon atoms
8 cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkanoyl having 5 to 10 carbon atoms in total, or a arylcarbonyl, aralkanoyl or phenylsulfonyl group optionally substituted with a fluorine, chlorine or bromine atom or an alkyl or alkyl group, The group is a phenyl group optionally substituted by a fluorine, chlorine or bromine atom, a hydroxy, alkyl, alkoxy, phenylalkoxy or trifluoromethyl group, provided that the alkyl moiety in each case has 1 to 4 carbon atoms. Or a naphthyl group, wherein the cycloalkyl group is a cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, which may be substituted with 1 or 2 alkyl groups, and is the same as the rest of the definitions of R 1 and R 6 . Alkyl and alkanoyl groups are in each case an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. It is a kill or alkanoyl group. 【請求項２】上記一般式（Ｉ）において、R1〜R3、R5お
よびR6は前記定義通りであり、かつR4がカルボキシ、ア
ミノアセチルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルア
ミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノメチル、ト
リフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチ
ルスルホニルアミノメチル、または1H−テトラゾリル
基；アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルア
ミノメチル、アリールカルボニルアミノ、アリールカル
ボニルアミノメチル、アラルキルカルボニルアミノ、ア
ラルキルカルボニルアミノメチル、アルキルスルホニル
アミノ、アルキルスルホニルアミノメチル、アリールス
ルホニルアミノ、アリールスルホニルアミノメチル、ア
ラルキルスルホニルアミノ、アラルキルスルホニルアミ
ノメチル、アリールスルホニルアミノカルボニルまたは
ベンジルスルホニルアミノカルボニル基；アルキルスル
ホニルアミノカルボニルまたはペルフルオロアルキルス
ルホニルアミノカルボニル基（各々アルキル部分に１〜
６個の炭素原子をもつ）；全体で炭素数２〜７のアルコ
キシカルボニル基；アラルコキシカルボニル基；ピバロ
イルオキシメトキシカルボニル、フタリジルメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニルオキシエトキシカルボニ
ル、メトキシメトキシカルボニル、シクロヘキシルオキ
シカルボニルメトキシカルボニルまたは（1,3−ジオキ
サ−２−オキソ−４−メチル−シクロペンテン−５−イ
ル）−メトキシカルボニル基である、請求項１記載の式
（Ｉ）のベンズイミダゾール類、その１および３異性体
混合物、またはその有機または無機酸または塩基との付
加塩類。2. In the above general formula (I), R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined above, and R 4 is carboxy, aminoacetylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trifluoromethyl. Carbonylaminomethyl, trifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylaminomethyl, or 1H-tetrazolyl group; alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminomethyl, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminomethyl, aralkylcarbonylamino, aralkylcarbonylaminomethyl, Alkylsulfonylamino, alkylsulfonylaminomethyl, arylsulfonylamino, arylsulfonylaminomethyl, aralkylsulfonylamino, aralkylsulfonylaminomethyl, aryl Sulfonylaminocarbonyl or benzylsulfonylaminocarbonyl group; alkylsulfonylaminocarbonyl or perfluoroalkylsulfonylaminocarbonyl group (each of 1 to the alkyl part
Having 6 carbon atoms); alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms in total; aralkoxycarbonyl group; pivaloyloxymethoxycarbonyl, phthalidylmethoxycarbonyl, ethoxycarbonyloxyethoxycarbonyl, methoxymethoxycarbonyl, cyclohexyl The benzimidazoles of the formula (I) according to claim 1, which are oxycarbonylmethoxycarbonyl or (1,3-dioxa-2-oxo-4-methyl-cyclopenten-5-yl) -methoxycarbonyl group, 1 and Mixtures of 3 isomers or their addition salts with organic or inorganic acids or bases. 【請求項３】上記式（Ｉ）において、 R1が水素、弗素または塩素素子、トリフルオロメチル、
ヒドロキシ、ベンジルオキシ、カルボキシ、シアノ、ア
ミノ、ニトロ、アミノスルホニル、メチルアミノスルホ
ニル、ジメチルアミノスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニルオキシまたはテトラゾリル基、 炭素数１〜４のアルキル基、但しメチル基は更にヒドロ
キシまたは炭素数１〜４のアルキルアミノ基で置換され
ていてもよい、 炭素数１〜４のアルコキシ基、これは２、３または４位
においてヒドロキシ、アルコキシ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノまたはイミダゾリル基で置換されていて
もよくかつ該アルキル置換基は各場合において炭素原子
を１〜３個含むことができる、 炭素原子数１〜４のアルカノイルオキシ基またはシクロ
アルキル部分の炭素原子数が５〜７のシクロアルキルア
ミノカルボニルオキシ基、 ベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニル、
ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、２−
エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたはｔ−
ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素数１
〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シクロア
ルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイル基
（ここで、該シクロアルキル部分は炭素原子を５〜７個
含むことができ、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子
を含むことができ、かつ該アルカノイル部分は１〜３個
の炭素原子を含むことができる）により、炭素数１〜６
のアルカノイル基により、アミノアルカノイルまたはジ
アルキルアミノアルカノイル基（ここで該アルキルおよ
びアルカノイル部分は夫々１〜３個の炭素原子を含むこ
とができる）により、全体で炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基により、炭素数１〜４のアルキルスルホニ
ル基により、または全体で２〜４個の炭素原子をもつア
ルコキシカルボニル基で置換されたチアゾリジン−３−
イルカルボニル基により置換されているアミノ基、 更に窒素原子においてベンジルまたはシクロヘキシル基
により、炭素数１〜３のアルキル基（これは２−または
３位で炭素数１〜３のアルコキシまたはフェニルアミノ
基で置換されていてもよい）により、炭素数１〜５のア
ルカノイル基（炭素数１〜３のアルコキシ基で置換され
ていてもよい）により、全体で炭素数６〜８のシクロア
ルキルカルボニル基によりまたは全体で炭素数２〜４の
アルコキシカルボニル基により置換されている、ベンジ
ルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ基、 アルキル基（２−または３位にてヒドロキシ、アルコキ
シカルボニルまたはアルキルアミノで置換されていても
よい）または炭素数１〜５のアルキルアミノ基（アルキ
ル部分においてカルボキシ基により置換されていてもよ
い）により、２−または３−位でフェニルアミノ基で置
換されたアルキルアミノ基により、フェニル、アルコキ
シ、アミノ、ベンジルアミノ、フェニルエチルアミノ、
シクロアルキルアミノまたはシクロアルキルアルキルア
ミノ基（ここでアルキル部分は１〜３個の炭素原子をも
つことができ、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原
子をもつことができ、更に炭素数１〜５のアルキルアミ
ノ基は窒素原子において炭素数１〜４のアルキル基で置
換されていてもよい）により置換されていてもよいカル
ボニル基、 炭素数１〜12のアルキル基、各場合において炭素数３〜
５のアルケニルまたはアルキニル基、炭素数７〜11のビ
シクロまたはトリシクロアルキル基、シクロアルキル、
シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基でモ
ノ、ジまたはトリ置換されていてもよいアミノカルボニ
ルアミノまたはアミノチオカルボニルアミノ基（ここで
該置換基は同一でも異ってもよく、該アルキル部分は炭
素原子１〜３個を含むことができ、該シクロアルキル部
分は炭素原子を５〜７個含むことができ、炭素数５〜７
のシクロアルキル基のメチレン基は酸素で置換でき、ア
ルキル基は４、５または６位でヒドロキシまたはトリフ
ルオロアセチル基で置換されていてもよい）、 シクロアルケンイミノ部分に４〜６個の炭素原子をもつ
シクロアルケンイミノカルボニルアミノ基またはモルホ
リノカルボニルアミノ基、これらは窒素原子において炭
素数１〜12のアルキル基またはシクロアルキル、シクロ
アルキルアルキルまたはフェニルアルキル（ここでアル
キル部分は炭素原子１〜３個をもつことができ、かつシ
クロアルキル部分は５〜７個の炭素原子をもつことがで
きる）で置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノ基中のカルボニル基はメチレン
基で置換でき、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシメ
チレンフェニルカルボニルアミノ基のメチレン基は１ま
たは２個のアルキル基で置換されていてもよく、また該
フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
置換されていてもよく、該置換基は同一でも異っていて
もよく、同時にこれらは部分的もしくは完全に水素化さ
れていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カルボン酸
アミノまたはビシロクアルケン−３−カルボン酸アミノ
基（２−位でカルボキシ基で置換されている）、ビシク
ロアルカン−2,3−ジカルボン酸アミノまたはビシクロ
アルケン−2,3−ジカルボン酸アミノ基（ビシクロアル
カンおよびビシクロアルケン部分は各々９または10個の
炭素原子を含み、1,2または３個のメチルで置換されて
いてもよく、エンドメチレン基は酸素原子で置換されて
いてもよい）、グルタル酸イミノ基または３−カルボキ
シ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ここで、ｎ−プロピ
レンはペルフルオロ化されていてもよく、１または２個
のアルキル基またはテトラメチレンまたはペンタメチレ
ン基で置換されていてもよい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基、２−イミダゾリドン−１−イル基（３−位で１〜
３個の炭素原子をもつアルキル基により置換されていて
もよい）、または3,4,5,6−テトラヒドロ−２−ピリミ
ドン−１−イル基を表し、 R2は水素、弗素または塩素原子、メチル、ヒドロキシま
たはメトキシ基を表すか、 R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニルまたは１−アルキル−3,3−ジアルキル−2,3−
ジヒドロピロール−２−オン基（該アルキル部分が各場
合において１〜３個の炭素原子を含むことができる）、
を表し、 R3は水素、弗素または塩素原子、 ヒドロキシ、ベンジルまたはアミノカルボニル基、 炭素数１〜５のアルキル基（ここでメチルはヒドロキシ
基により、アルコキシ、アルキルスルフェニル、アルキ
ルスルフィニルまたはアルキルスルホニル基（夫々１〜
３個の炭素原子をもつ）により置換されていてもよ
く）、シクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル基
（ここで該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子を
含むことができ、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子
を含むことができる）、アルケニルまたはアルキニル基
（夫々３〜５個の炭素原子を含む）、炭素数１〜３のフ
ェニルアルキル基、 炭素原子数１〜４のアルキルアミノ基、 １または２個のメチル基で置換されていてもよいピリジ
ル、フリル、チアゾリルまたはピラゾリル基を表し、 R4はアルコキシカルボニル（全体で１〜５個の炭素原子
をもつ）、アミノ、フタルイミノ、アミノメチル、カル
ボキシ、シアノ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル−トリフルロオメチルアミノメチル、
テトラゾリルまたは１−（トリフェニルメチル）−テト
ラゾリル基を表し、 R5は水素原子を表し、 R6は水素原子を表すか、あるいは R5とR6とが２つのオルト位の炭素と共にフェニル基を表
す、 ことを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）のベンズイミ
ダゾール類、その１および３異性体混合物、またはその
無機または有機酸または塩基との付加塩類。3. In the above formula (I), R 1 is hydrogen, fluorine or chlorine element, trifluoromethyl,
Hydroxy, benzyloxy, carboxy, cyano, amino, nitro, aminosulfonyl, methylaminosulfonyl, dimethylaminosulfonyl, trifluoromethylsulfonyloxy or tetrazolyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, provided that the methyl group is further hydroxy or carbon. Optionally substituted with an alkylamino group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is substituted at the 2, 3 or 4 position with a hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or imidazolyl group And the alkyl substituents may in each case contain from 1 to 3 carbon atoms, alkanoyloxy groups with 1 to 4 carbon atoms or cycloalkylamino with 5 to 7 carbon atoms in the cycloalkyl moiety. Carbonyloxy group, benzyl, Decalin, trifluoromethylcarbonyl,
Benzylcarbonyl, benzyloxycarbonyl, 2-
Ethyl-5-methyl-cyclohexyloxy or t-
1 carbon atom due to butoxycarbonylaminoacetyl group
~ 5 alkyl groups, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylalkanoyl groups, wherein the cycloalkyl moiety may contain 5 to 7 carbon atoms, the alkyl moiety May contain 1 to 3 carbon atoms, and the alkanoyl moiety may contain 1 to 3 carbon atoms).
An alkanoyl group of, an aminoalkanoyl or dialkylaminoalkanoyl group, wherein the alkyl and alkanoyl moieties can each contain from 1 to 3 carbon atoms, and a total of 2 to 7 alkoxycarbonyl groups, Thiazolidine-3-substituted by an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms in total.
An amino group substituted by an ylcarbonyl group, and further a benzyl or cyclohexyl group at the nitrogen atom, which results in an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (which is an alkoxy or phenylamino group having 1 to 3 carbon atoms at the 2- or 3-position Optionally substituted), an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms (which may be substituted with an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms), a cycloalkylcarbonyl group having 6 to 8 carbon atoms in total, or Benzylamino or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, which is wholly substituted by an alkoxycarbonyl group having 2 to 4 carbon atoms, an alkyl group (substituted by hydroxy, alkoxycarbonyl or alkylamino at the 2- or 3-position) Or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms The may) be substituted by a group, by an alkylamino group substituted with a phenylamino group 2- or 3-position, phenyl, alkoxy, amino, benzylamino, phenylethylamino,
A cycloalkylamino or cycloalkylalkylamino group, wherein the alkyl moiety can have 1 to 3 carbon atoms, the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbon atoms, and The alkylamino group of 5 may be substituted by a C1-4 alkyl group at the nitrogen atom), a carbonyl group, a C1-12 alkyl group, and in each case C3 ~
5 alkenyl or alkynyl groups, bicyclo or tricycloalkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, cycloalkyl,
Aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group which may be mono-, di- or tri-substituted by a cycloalkylalkyl or phenylalkyl group (wherein the substituents may be the same or different and the alkyl moiety is a carbon atom 1 To 3 and the cycloalkyl moiety can contain from 5 to 7 carbon atoms and has from 5 to 7 carbon atoms.
The methylene group of the cycloalkyl group of can be replaced by oxygen, and the alkyl group may be substituted by a hydroxy or trifluoroacetyl group at the 4, 5 or 6 position), 4 to 6 carbon atoms in the cycloalkene imino moiety A cycloalkeneiminocarbonylamino group or a morpholinocarbonylamino group having an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms at the nitrogen atom or cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl (wherein the alkyl moiety has 1 to 3 carbon atoms). Optionally, and the cycloalkyl moiety may be substituted with 5 to 7 carbon atoms), phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino , 2-carboxyphenylmethylenecarbo Nylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl group in the phthalimino group can be substituted with a methylene group, and the methylene group of the homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group is 1 or It may be substituted with two alkyl groups and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different and at the same time they may be partial. Or may be completely hydrogenated), bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted at the 2-position with a carboxy group), bicycloalkane-2, 3-dicarboxylic acid amino or bicycloalkene-2,3 Dicarboxylic acid amino groups (wherein the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl, and the endomethylene group is substituted with an oxygen atom) ), A glutaric acid imino group or a 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (wherein n-propylene may be perfluorinated and substituted with 1 or 2 alkyl groups or tetramethylene or pentamethylene groups). , Or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, 2-imidazolidone-1-yl group (1-position at 3-position)
Optionally substituted by an alkyl group having 3 carbon atoms) or a 3,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidon-1-yl group, R 2 is hydrogen, fluorine or chlorine atom, Represents a methyl, hydroxy, or methoxy group, or R 1 and R 2 are phenyl or 1-alkyl-3,3-dialkyl-2,3-
A dihydropyrrol-2-one group (wherein the alkyl part can in each case contain from 1 to 3 carbon atoms),
The stands, R 3 is hydrogen, fluorine or chlorine atom, hydroxy, benzyl or aminocarbonyl group, an alkyl group (wherein methyl hydroxy group of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy, alkylsulfenyl, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl group (1 ~ each
Optionally substituted with 3 carbon atoms), a cycloalkyl or cycloalkylalkyl group wherein the cycloalkyl moiety may contain from 5 to 7 carbon atoms, the alkyl moiety being 1 Up to 3 carbon atoms), alkenyl or alkynyl groups (each containing 3 to 5 carbon atoms), phenylalkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, alkylamino groups having 1 to 4 carbon atoms Represents a pyridyl, furyl, thiazolyl or pyrazolyl group which may be substituted with 1 or 2 methyl groups, R 4 is alkoxycarbonyl (having 1 to 5 carbon atoms in total), amino, phthalimino, amino Methyl, carboxy, cyano, methylsulfonylaminocarbonyl,
Trifluoromethylsulfonylaminocarbonyl, benzenesulfonylaminocarbonyl, trifluorocarbonylaminomethyl-trifluoromethylaminomethyl,
Represents a tetrazolyl or 1- (triphenylmethyl) -tetrazolyl group, R 5 represents a hydrogen atom, R 6 represents a hydrogen atom, or R 5 and R 6 represent a phenyl group together with two ortho carbons. A benzimidazole of the formula (I) according to claim 1, a mixture of its 1 and 3 isomers, or its addition salts with inorganic or organic acids or bases. 【請求項４】上記一般式（Ｉ）において、 R1がベンジル、デカリン、トリフルオロメチルカルボニ
ル、ベンジルカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
２−エチル−５−メチル−シクロヘキシルオキシまたは
ｔ−ブトキシカルボニルアミノアセチル基により、炭素
数１〜５のアルキル基により、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキル、シクロアルコキシカルボニル、シク
ロアルキルカルボニルまたはシクロアルキルアルカノイ
ル基（ここで、シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原
子をもつことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素原
子をもつことができ、アルカノイル部分は１〜３個の炭
素原子をもつことができる）により、炭素数１〜６のア
ルカノイル基により、アミノアルカノイルまたはジアル
キルアミノアルカノイル基（ここで、アルキル部分およ
びアルカノイル部分は各々炭素原子１〜３個をもつこと
ができる）により、全体で２〜７個の炭素原子をもつア
ルコキシカルボニル基により、１〜４個の炭素原子をも
つアルキルスルホニル基により、または全体で２〜４個
の炭素原子をもつアルコキシカルボニルで置換されたチ
アゾリジン−３−イル−カルボニル基によって置換され
ているアミノ基、 ベンジルアミノまたは炭素数１〜５のアルキルアミノ
基、これはさらに窒素原子においてベンジルまたはシク
ロヘキシル基により、炭素数１〜３のアルキル基（これ
は２または３−位において炭素数１〜３のアルコキシに
よりまたはフェニルアミノ基により置換されていてもよ
い）により、炭素数１〜５のアルカノイル基（炭素数１
〜３のアルコキシにより、全体で６〜８個の炭素原子を
もつシロクアルキルカルボニルにより、または全体で２
〜４個の炭素原子をもつアルコキシカルボニル基により
置換されていてもよい）により置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これは１〜12個の炭素原子をもつアルキル基に
より、３〜５個の炭素原子をもつアルケニルまたはアル
キニル基により、７〜11個の炭素原子を持つビシクロま
たはトリシクロアルキル基によりモノ、ジ、またはトリ
置換されていてもよく、これら置換基は同一または異っ
ており、該アルキル部分は１〜３個の炭素原子を含むこ
とができ、該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子
をもつことができ、５〜７個の炭素原子をもつシクロア
ルキル基のメチレン基は酸素で置換されていてもよく、
かつアルキル基は、４、５または６位においてヒドロキ
シまたはトリフルオロアセチル基で置換されていてもよ
い、 シクロアルキレンイミノ部分に４〜６個の炭素をもつシ
クロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリ
ノカルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において１
〜12個の炭素原子をもつアルキルにより、シクロアルキ
ル、シクロアルキルアルキルまたはフェニルアルキル基
（該アルキル部分は１〜３個の炭素原子をもつことがで
き、かつ該シクロアルキル部分は５〜７個の炭素原子を
含むことができる）により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（ここでフタルイミノ基のカルボニル基はメチ
レン基で置換されていてもよく、ホモフタルイミノ、２
−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基の
メチレン基は１または２個のアルキルで置換されていて
もよく、上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシ基
でモノまたはジ置換されていてもよく、これら置換基は
同一でも異っていてもよく、同時に部分的または完全に
水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−カ
ルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボン
酸アミノ基（２−位においてカルボキシ基によって置換
されている）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸
イミノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イ
ミノ基（各々ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン
部分は９または10個の炭素原子をもち、１、２または３
個のメチル基で置換されていてもよく、エンドメチレン
基は酸素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノ
または３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基
（ここで、ｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていて
もよく、１または２個のアルキル基により、またはテト
ラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されていても
よい）、または5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5
−ｃ〕チアゾリル基を表し、 R2は水素またはメチルまたはヒドロキシ基を表すか、あ
るいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は３〜５個の炭素原子を含むアルキル、各々３〜５個
の炭素原子をもつアルケニルまたはアルキニル基を表
し、 R4はカルボキシ、メチルスルホニルアミノカルボニル、
トリフルオロメチルスルホニルアミノカルボニル、ベン
ゼンスルホニルアミノカルボニル、トリフルオロカルボ
ニルアミノメチル、トリフルオロメチルアミノメチルま
たはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素原子を表し、または R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニル基を表
す、 ことを特徴とする請求項１記載の式（Ｉ）のベンズイミ
ダゾール類、その１および３異性体混合物、またはその
無機または有機酸または塩基との付加塩類。4. In the above general formula (I), R 1 is benzyl, decalin, trifluoromethylcarbonyl, benzylcarbonyl, benzyloxycarbonyl,
A 2-ethyl-5-methyl-cyclohexyloxy or t-butoxycarbonylaminoacetyl group gives a cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylcarbonyl or cycloalkylalkanoyl group (with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms). Here, the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbon atoms, the alkyl moiety can have 1 to 3 carbon atoms, and the alkanoyl moiety can have 1 to 3 carbon atoms. 2) by an alkanoyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aminoalkanoyl or dialkylaminoalkanoyl group (wherein the alkyl moiety and the alkanoyl moiety can each have 1 to 3 carbon atoms). Alkoxycarboni having 7 carbon atoms An amino group substituted by a group, by an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, or by a thiazolidin-3-yl-carbonyl group substituted by an alkoxycarbonyl having a total of 2 to 4 carbon atoms A benzylamino or an alkylamino group having 1 to 5 carbon atoms, which is further substituted with a benzyl or cyclohexyl group at the nitrogen atom to form an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (which is an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms at the 2 or 3-position). Or optionally substituted by a phenylamino group), has an alkanoyl group having 1 to 5 carbon atoms (having 1 carbon atom).
~ 3 alkoxy, by silokalkylcarbonyl having a total of 6-8 carbon atoms, or a total of 2
Substituted by an alkoxycarbonyl group having 4 to 4 carbon atoms), an aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group, which is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, It may be mono-, di-, or tri-substituted by an alkenyl or alkynyl group having 3 to 5 carbon atoms and a bicyclo or tricycloalkyl group having 7 to 11 carbon atoms, which substituents are the same or Different, the alkyl moiety can contain 1 to 3 carbon atoms, the cycloalkyl moiety can have 5 to 7 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms. The methylene group of the alkyl group may be substituted with oxygen,
And the alkyl group may be substituted at the 4, 5 or 6 position with a hydroxy or trifluoroacetyl group, a cycloalkyleneiminocarbonylamino or morpholinocarbonylamino group having 4 to 6 carbons in the cycloalkyleneimino moiety, These are 1 at the amino nitrogen
With an alkyl having from 12 carbon atoms, a cycloalkyl, a cycloalkylalkyl or a phenylalkyl group (wherein the alkyl moiety can have from 1 to 3 carbon atoms and the cycloalkyl moiety has from 5 to 7 carbon atoms). Optionally substituted by a carbon atom), phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl. An amino group (wherein the carbonyl group of the phthalimino group may be substituted with a methylene group;
The methylene group of the -carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group may be substituted with 1 or 2 alkyl, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with an alkyl or alkoxy group. Well, these substituents may be the same or different and may be partially or fully hydrogenated at the same time), bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (2 Substituted at the -position by a carboxy group), bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino groups (respectively bicycloalkane and bicycloalkene moieties having 9 or 10 carbon atoms) With, 1, 2 or 3
May be substituted with methyl groups, and the endomethylene group may be substituted with oxygen), imino glutarate or 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (where n-propylene is perfluorinated). Optionally substituted by 1 or 2 alkyl groups or by tetramethylene or pentamethylene), or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5
-C] represents a thiazolyl group, R 2 represents hydrogen, a methyl group or a hydroxy group, or R 1 and R 2 represent a phenyl group together with two ortho carbons of adjacent phenyl rings, and R 3 represents 3 to 5 Alkyl containing 3 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group each having 3 to 5 carbon atoms, R 4 is carboxy, methylsulfonylaminocarbonyl,
Represents a trifluoromethylsulfonylaminocarbonyl, benzenesulfonylaminocarbonyl, trifluorocarbonylaminomethyl, trifluoromethylaminomethyl or tetrazolyl group, R 5 represents hydrogen, R 6 represents a hydrogen atom, or R 5 and R 6 Represents a phenyl group together with two ortho carbons, a benzimidazole of the formula (I) according to claim 1, a mixture of its 1 and 3 isomers, or an inorganic or organic acid or base thereof. Addition salts. 【請求項５】上記一般式（Ｉ）において、 R1は１〜６個の炭素をもつアルカノイルにより、アミノ
アルカノイルまたはジアルキルアミノアルカノイル基
（ここで、アルキルおよびアルカノイル部分は夫々１〜
３個の炭素原子を含むことができる）により、全体とし
て２〜７個の炭素原子をもつアルコキシカルボニルによ
りあるいは全体で２〜４個の炭素原子をもつアルコキシ
カルボニルにより置換されたチアゾリジン−３−イルカ
ルボニル基により置換されているアミノ基、 ベンジルアミノまたは１〜５個の炭素原子をもつアルキ
ルアミノ基、これらは窒素において１〜５個の炭素原子
をもつアルカノイル基（１〜３個の炭素原子をもつアル
コキシで置換されていてもよい）により、全体で６〜８
個の炭素原子をもつシクロアルキルカルボニルによりま
たは全体で２〜４個の炭素原子をもつアルコキシカルボ
ニルにより置換されている、 アミノカルボニルアミノまたはアミノチオカルボニルア
ミノ基、これらは１〜８個の炭素原子をもつアルキルに
より、３〜５個の炭素原子をもつアルケニルまたはアル
キニル基により７〜11個の炭素原子をもつビシクロまた
はトリシクロアルキルにより、シクロアルキル、シクロ
アルキルアルキルまたはフェニルアルキル基によりモノ
またはジもしくはトリ置換されていてもよく、これら置
換基は同一または異っていてもよく、該アルキル部分は
１〜３個の炭素原子をもつことができ、該シクロアルキ
ル部分は５〜７個の炭素原子をもつことができ、５〜７
個の炭素原子をもつシクロアルキルのメチレン基は酸素
で置換されていてもよく、アルキル基は４、５または６
−位でヒドロキシまたはトリフルオロアセチル基で置換
されていてもよい、 シクロアルキレンイミノ部分の炭素数が４〜６個のシク
ロアルキレンイミノカルボニルアミノまたはモルホリノ
カルボニルアミノ基、これらはアミノ窒素において炭素
数１〜８のアルキルにより、シクロアルキル、シクロア
ルキルアルキルまたはフェニルアルキル（アルキル部分
は１〜３個の炭素原子をもつことができ、かつシクロア
ルキル部分は５〜７個の炭素原子を含むことができる）
により置換されていてもよい、 フタルイミノ、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェ
ニルカルボニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチル
アミノ、２−カルボキシフェニルメチレンカルボニルア
ミノまたは２−カルボキシメチレンフェニルカルボニル
アミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置換
されていてもよく、ホモフタルイミノ、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキ
シメチレンフェニルカルボニルアミノは１または２つの
アルキルで置換されていてもよく、また該フェニルはア
ルキルまたはアルコキシでモノまたはジ置換されていて
もよく、これら置換基は同一または異っていてもよく、
同時に部分的または完全に水素化されていてもよい）、
ビシクロアルカン−３−カルボン酸アミノまたはビシク
ロアルケン−３−カルボン酸アミノ基（２−位でカルボ
キシ基により置換されている）、ビシクロアルカン−2,
3−ジカルボン酸イミノまたはビシクロアルケン−2,3−
ジカルボン酸イミノ基（このビシクロアルカンおよびビ
シクロアルケン部分は各々９または10個の炭素原子を含
み、１、２または３個のメチル基で置換されていてもよ
く、エンドメチレン基は酸素で置換できる）、グルタル
酸イミノまたは３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボ
ニル基（このｎ−プロピレン基はパーフルオロ化されて
いてもよく、１または２個のアルキルによりまたはテト
ラメチレンもしくはペンタメチレンで置換されていても
よい）、または 5,7−ジオキサ−1H,3H−イミダゾ〔1,5−ｃ〕チアゾリ
ル基を表し、 R2は水素を表すか、あるいは R1とR2とは隣接フェニル環の２つのオルト位炭素と共に
フェニル基を表し、 R3は炭素数３〜５個のアルキル、または各々３〜５個の
炭素原子をもつアルケニルまたはアルキニル基を表し、 R4はカルボキシまたはテトラゾリル基を表し、 R5は水素を表し、 R6は水素を表し、また R5とR6とは２つのオルト位炭素と共にフェニルを表す、 ことを特徴とする式（Ｉ）のベンズイミダゾール類、そ
の１および３異性体混合物、またはその無機または有機
酸または塩基との付加塩類。5. In the above general formula (I), R 1 is an alkanoyl having 1 to 6 carbons, and an aminoalkanoyl or dialkylaminoalkanoyl group (wherein the alkyl and alkanoyl moieties are 1 to 5 respectively).
Can contain 3 carbon atoms), by an alkoxycarbonyl having a total of 2 to 7 carbon atoms or by an alkoxycarbonyl having a total of 2 to 4 carbon atoms. Amino groups substituted by carbonyl groups, benzylamino or alkylamino groups having 1 to 5 carbon atoms, which are alkanoyl groups having 1 to 5 carbon atoms in the nitrogen (1 to 3 carbon atoms Optionally substituted with an alkoxy), which is 6-8 in total.
Substituted with a cycloalkylcarbonyl having 1 carbon atom or with an alkoxycarbonyl having 2 to 4 carbon atoms in total, an aminocarbonylamino or aminothiocarbonylamino group, which has 1 to 8 carbon atoms With an alkyl having an alkenyl or alkynyl group of 3 to 5 carbon atoms, with a bicyclo or tricycloalkyl having an carbon number of 7 to 11 with a cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl group with a mono or di or tri They may be substituted, these substituents may be the same or different and the alkyl moiety may have 1 to 3 carbon atoms and the cycloalkyl moiety may have 5 to 7 carbon atoms. Can have 5-7
The methylene group of a cycloalkyl having 4 carbon atoms may be replaced by oxygen, the alkyl group being 4, 5 or 6
A cycloalkyleneiminocarbonylamino or morpholinocarbonylamino group having 4 to 6 carbon atoms in the cycloalkyleneimino moiety, which may be substituted with a hydroxy or trifluoroacetyl group at the -position. With an alkyl of 8, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl (wherein the alkyl part can have 1 to 3 carbon atoms and the cycloalkyl part can contain 5 to 7 carbon atoms)
Optionally substituted by phthalimino, homophthalimino, 2-carboxyphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl of phthalimino is methylene). Homophthalimino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino may be substituted with 1 or 2 alkyl, and the phenyl is alkyl or alkoxy mono. Or they may be di-substituted, and these substituents may be the same or different,
May be partially or fully hydrogenated at the same time),
Bicycloalkane-3-carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted at the 2-position by a carboxy group), bicycloalkane-2,
3-Dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-
A dicarboxylic acid imino group (the bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl groups, and the endomethylene group may be substituted with oxygen) , An imino glutarate or a 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group, which n-propylene group may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyls or by tetramethylene or pentamethylene. ) Or 5,7-dioxa-1H, 3H-imidazo [1,5-c] thiazolyl group, R 2 represents hydrogen, or R 1 and R 2 are two ortho positions of adjacent phenyl rings. phenyl group together with the carbon, R 3 represents an alkenyl or alkynyl group having a number 3-5 alkyl or each 3-5 carbon atoms, the carbon R 4 represents a carboxy or tetrazolyl group, R 5 represents hydrogen, R 6 represents hydrogen, also R 5 and the R 6 phenyl with two ortho position carbon formula, characterized in that (I ), Benzimidazoles, mixtures of 1 and 3 isomers thereof, or addition salts thereof with inorganic or organic acids or bases. 【請求項６】４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニ
ル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−ブチルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−エチルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−ｎ−プロ
ピルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブ
チル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノカルボニル−メ
チルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル）ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブ
チル−６−シクロヘキシルアミノカルボニルアミノ−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−
２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−
シクロヘキシルアミノカルボニル−ペンチルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
−メチルアミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（１−オキ
ソ−イソインドリン−２−イル）−ベンズイミダゾール
−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;
4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシル
アミノカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダゾ
ール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−ｎ−ペンタノイルア
ミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフ
ェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６
−プロピオニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−イソプロピルカルボニルアミ
ノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェ
ニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−
（テトラヒドロピラン−２−イル−アミノカルボニルア
ミノ）−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビ
フェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−
６−（ｎ−ブチルアミノカルボニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸;4′−〔（６−ｎ−ブタノイルアミノ−２−ｎ
−ブチル−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕
ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−（Ｎ−
エトキシカルボニル−ベンジルアミノ）−ベンズイミダ
ゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボ
ン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−ジメチルア
ミノカルボニル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１
−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ
カルボニル−ｎ−ヘキシルアミノ）−ベンズイミダゾー
ル−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン
酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（（５−ヒドロキシ
−ｎ−ペンチル）−アミノカルボニルアミノ）−ベンズ
イミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−
カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ−メチ
ルアミノカルボニル−ｎ−ペンチルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル−２−カ
ルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロヘキシ
ルカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）
−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−〔（２−
ｎ−ブチル−６−（Ｎ−（ｎ−ブチルアミノカルボニ
ル）−メチルアミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸;4′−
〔（２−ｎ−ブチル−７−ヒドロキシ−４−メチル−ベ
ンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕−２−（1H−
テトラゾール−５−イル）−ビフェニル;4′−〔（２−
ｎ−ブチル−６−（cis−ヘキサヒドロフタルイミノ）
−ベンズイミダゾール−１−イル）メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
−（ジメチルアミノカルボニル）−ベンジルアミノ）−
ベンズイミダゾール−１−イル）−メチル〕ビフェニル
−２−カルボン酸;4′−〔（２−ｎ−ブチル−６−（Ｎ
−（ｎ−ヘキシルアミノカルボニル）−Ｎ−（２−フェ
ニルエチル）−アミノ）−ベンズイミダゾール−１−イ
ル）−メチル〕ビフェニル−２−カルボン酸；および
４′−〔（２−ｎ−ブチル−６−シクロペンチルカルボ
ニルアミノ−ベンズイミダゾール−１−イル）−メチ
ル〕ビフェニル−２−カルボン酸；からなる式（Ｉ）の
ベンズイミダゾール類、その１および３異性体混合物、
またはその無機または有機酸またはその塩基との付加塩
である請求項１記載のベンズイミダゾール。6. A 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
(N-hexylaminocarbonyl) -benzylamino)
-Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-
(N-Cyclohexylaminocarbonyl-n-butylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-
6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-ethylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-
6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-propylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-cyclohexylamino) Carbonyl-methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl) biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-cyclohexylaminocarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl ] Biphenyl-
2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-
Cyclohexylaminocarbonyl-pentylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N
-Methylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (1-oxo-isoindoline-2-yl) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid;
4 '-[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-[(2-n- Butyl-6-n-pentanoylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6
-Propionylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-6-isopropylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6-
(Tetrahydropyran-2-yl-aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-
6- (n-butylaminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(6-n-butanoylamino-2-n
-Butyl-benzimidazol-1-yl) -methyl]
Biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n- (N-
Ethoxycarbonyl-benzylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-dimethylaminocarbonyl) -amino) -benzimidazole -1
-Yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-6- (N-cyclohexylaminocarbonyl-n-hexylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl -6-((5-Hydroxy-n-pentyl) -aminocarbonylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-
Carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N-methylaminocarbonyl-n-pentylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-[ (2-n-butyl-6-cyclohexylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl)
-Methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-
n-Butyl-6- (N- (n-butylaminocarbonyl) -methylamino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4'-
[(2-n-Butyl-7-hydroxy-4-methyl-benzimidazol-1-yl) -methyl] -2- (1H-
Tetrazol-5-yl) -biphenyl; 4 '-[(2-
n-Butyl-6- (cis-hexahydrophthalimino)
-Benzimidazol-1-yl) methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N
-(Dimethylaminocarbonyl) -benzylamino)-
Benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; 4 '-[(2-n-butyl-6- (N
-(N-hexylaminocarbonyl) -N- (2-phenylethyl) -amino) -benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; and 4 '-[(2-n-butyl- 6-cyclopentylcarbonylamino-benzimidazol-1-yl) -methyl] biphenyl-2-carboxylic acid; a benzimidazole of formula (I), a mixture of its 1 and 3 isomers,
The benzimidazole according to claim 1, which is an addition salt thereof with an inorganic or organic acid or a base thereof. 【請求項７】請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合
物の無機または有機酸または塩基との生理的に許容され
る付加塩類。7. A physiologically acceptable addition salt of the compound according to claim 1 with an inorganic or organic acid or base. 【請求項８】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少な
くとも１種の化合物を有効成分として含有する、高血圧
症、心不全、虚血性末梢循環障害又は心筋虚血（アンギ
ナ）の処置のための医薬組成物。8. A method for treating hypertension, heart failure, ischemic peripheral circulatory disorder, or myocardial ischemia (angina), which comprises at least one compound according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. A pharmaceutical composition for. 【請求項９】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少な
くとも１種の化合物を有効成分として含有する、心筋梗
塞後の心不全進行の予防のための医薬組成物。9. A pharmaceutical composition for preventing the progression of heart failure after myocardial infarction, containing at least one compound according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. 【請求項１０】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、糖尿
病性腎症の処置のための医薬組成物。10. A pharmaceutical composition for the treatment of diabetic nephropathy, which comprises at least one compound according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. 【請求項１１】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、緑内
障の処置のための医薬組成物。11. A pharmaceutical composition for the treatment of glaucoma, containing at least one compound according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. 【請求項１２】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、胃腸
病の処置のための医薬組成物。12. A pharmaceutical composition for the treatment of gastrointestinal diseases, which comprises at least one compound according to any one of claims 1 to 7 as an active ingredient. 【請求項１３】請求項１〜７のいずれか１項に記載の少
なくとも１種の化合物を有効成分として含有する、膀胱
の疾病の処置のための医薬組成物。13. A pharmaceutical composition for the treatment of bladder diseases, which comprises as an active ingredient at least one compound according to any one of claims 1 to 7. 【請求項１４】次式（II）： 〔ここで、R1およびR2は少なくとも請求項１〜６の一つ
に定義した通りであり、X1およびY1の一方は以下の式： で示される基であり、X1およびY1の他方は次式： で示される基を表し、ここでR3は請求項１〜６の少なく
とも一つにおいてR3について規定した意味（尚、弗素、
塩基または臭素原子、ヒドロキシ、メルカプトまたはア
ミノカルボニル基を除く）を有し、後者は炭素数１〜３
のアルキル基または炭素数５〜７のシクロアルキル基で
置換されていてもよく；R4〜R6は請求項１〜６の少なく
とも１項に規定された通りであり；R7は水素、ヒドロキ
シまたはR3′CO（ここでR3′は上記定義通り）を表し；
Z1およびZ2は同一でも異っていてもよく、置換されてい
てもよいアミノ、ヒドロキシまたは低級アルキルで置換
されていてもよいメルカプト基を表し；またZ1およびZ2
は一緒に酸素または硫黄原子、場合により１〜３個の炭
素原子をもつアルキルで置換されたイミノ、夫々炭素数
２または３のアルキレンジオキシまたはアルキレンジチ
オ基を表すが、X1およびY1の一方は以下の式： でなければならない〕で示される化合物を環化すること
を特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合
物の製造方法。14. The following formula (II): [Wherein R 1 and R 2 are at least as defined in one of claims 1 to 6 and one of X 1 and Y 1 is of the formula: The other of X 1 and Y 1 is a group represented by the following formula: Wherein R 3 is the meaning defined for R 3 in at least one of claims 1 to 6 (wherein fluorine,
Base or bromine atom, except for hydroxy, mercapto or aminocarbonyl groups, the latter having 1 to 3 carbon atoms
R 4 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 7 is hydrogen, hydroxy. Or represents R 3 ′ CO, where R 3 ′ is as defined above;
Z 1 and Z 2 may be the same or different and each represents an optionally substituted amino, hydroxy or lower alkyl mercapto group; and Z 1 and Z 2
Together represent an oxygen or sulfur atom, an imino optionally substituted with an alkyl having 1 to 3 carbon atoms, respectively an alkylenedioxy or alkylenedithio group having 2 or 3 carbon atoms, wherein X 1 and Y 1 One is the following formula: Must be present] is cyclized, and the method for producing the compound according to claim 1. 【請求項１５】式（Ｉ）においてR3が、R3について請求
項１〜６の少なくとも一つにおいて述べた芳香族または
ヘテロ芳香族基を表す化合物を製造する方法であって、
次式のフェニレンジアミン： （ここで、R1およびR2は請求項１〜６の少なくとも一つ
において規定した通りであり； X2およびY2の一方は次式： （但し、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも一つで規定
した通りである）で示される基を表し；かつ他方はアミ
ノ基を表す〕と、次式（IV）： OCH−R3″ （IV） （ここで、R3″は請求項１〜６の少なくとも一つに規定
した芳香族またはヘテロ芳香族基を表す）で示されるア
ルデヒドとを酸化剤の存在下で反応させることを特徴と
する方法。15. A method for producing a compound in which R 3 in formula (I) represents an aromatic or heteroaromatic group as described in at least one of claims 1 to 6 for R 3 .
A phenylenediamine of the formula: (Wherein R 1 and R 2 are as defined in at least one of claims 1 to 6; one of X 2 and Y 2 is of the formula: (Wherein R 4 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6); and the other represents an amino group], and the following formula (IV): OCH- R 3 ″ (IV) (wherein R 3 ″ represents an aromatic or heteroaromatic group defined in at least one of claims 1 to 6) is reacted in the presence of an oxidizing agent. A method characterized by the following. 【請求項１６】式（Ｉ）において、R1、R2および／また
はR3の少なくとも一つが、R1、R2および／またはR3につ
いて請求項１〜６の少なくとも一つに述べたスルフィニ
ルまたはスルホニル基を含む基の１種であり、R1、R2お
よび／またはR3の残りが請求項１〜６の少なくとも１項
に規定の通りである一般式（Ｉ）の化合物を製造する方
法であって、次式（Ｖ）の化合物： 〔ここで、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に規
定した通りであり；R1′、R2′および／またはR3の少
なくとも一つはR1、R2および／またはR3について請求項
１〜６の少なくとも１項に述べた硫黄原子またはスルフ
ィニル基含有基の一種であり、かつその残りがR1、R2お
よび／またはR3について請求項１〜６の少なくとも１項
に規定した意味をもつ〕を酸化することを特徴とする方
法。16. formula (I), at least one of R 1, R 2 and / or R 3 have described R 1, R 2 and / or R 3 in at least one of claims 1 to 6 sulfinyl Or a group comprising a sulfonyl group, wherein R 1 , R 2 and / or the remainder of R 3 are as defined in at least one of claims 1 to 6 to prepare a compound of general formula (I) A method comprising a compound of formula (V): [Wherein R 4 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; at least one of R 1 ′, R 2 ′ and / or R 3 is R 1 , R 2 and / or Alternatively, R 3 is one of the sulfur atom- or sulfinyl group-containing groups described in at least one of claims 1 to 6, and the rest of R 1 , R 2 and / or R 3 is at least one of claims 1 to 6. [Having the meaning specified in paragraph 1]]. 【請求項１７】一般式（Ｉ）において、R4がカルボキシ
またはアミノ基である化合物を製造する方法であって、
次式（VI）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
とも１項で定義した通りであり；R4′はカルボキシまた
はアミノ基に変えることのできる基を表す〕を対応する
カルボキシまたはアミノ化合物に転化することを特徴と
する方法。17. A method for producing a compound of the general formula (I), wherein R 4 is a carboxy or amino group,
Compound of formula (VI): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 4 ′ represents a group which can be converted to a carboxy or amino group] A method characterized by converting to the corresponding carboxy or amino compound. 【請求項１８】次式（VII）で示されるベンズイミダゾ
ール： 〔ここで、R1〜R3は請求項１〜６で定義した通りであ
る）と、次式（VIII）で示されるビフェニル化合物： 〔ここで、R4〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に定
義した通りであり；Z3は求核離脱基を表す）とを反応さ
せることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載
の化合物を製造する方法。18. A benzimidazole represented by the following formula (VII): [Wherein R 1 to R 3 are as defined in claims 1 to 6] and a biphenyl compound represented by the following formula (VIII): [Wherein R 4 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; Z 3 represents a nucleophilic leaving group]. A method for producing the compound according to any one of 1. 【請求項１９】一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラ
ゾリル基である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であっ
て、次式（IX）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
とも１項に定義した通りであり；R4″は保護基で１−位
が保護されている1H−テトラゾリル基を表す）の保護基
を開裂させることを特徴とする方法。19. A method for producing a compound of formula (I) in which R 4 is 1H-tetrazolyl group in the general formula (I), comprising a compound of formula (IX): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 4 ″ is 1H-tetrazolyl in which the 1-position is protected by a protecting group. (Representing a group) is cleaved. 【請求項２０】一般式（Ｉ）において、R4が1H−テトラ
ゾリル基である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であっ
て、次式（Ｘ）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
とも１項に定義した通りである）をアジ化水素と反応さ
せることを特徴とする方法。20. A method for producing a compound of formula (I) in which R 4 is 1H-tetrazolyl group in the general formula (I), comprising a compound of formula (X): A process characterized in that [wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6] with hydrogen azide. 【請求項２１】一般式（Ｉ）においてR1および／または
R2がアミノカルボニルアミノ基〔ビシクロアルキル、ト
リシクロアルキル基あるいはアルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、
アラルキルまたはアリール基（炭素数４〜７のシクロア
ルキルのメチレンは酸素原子で置換されていてもよい）
によってモノ、ジまたはトリ置換されていてもよい〕を
表す式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、次式
（XI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項に定
義した通りであり；R8は水素、炭素数１〜20のアルキ
ル、各々炭素数３〜５のアルケニルまたはアルキニル、
炭素数３〜７のシクロアルキル、シクロアルキルアルキ
ル（ここで、シクロアルキル部分は炭素原子３〜７個も
つことができ、アルキル部分は１〜３個の炭素原子をも
つことができ、かつ炭素数４〜７のシクロアルキル部分
のメチレンは酸素原子で置換されていてもよい）、炭素
数７〜10のビシクロまたはトリシクロアルキル、アリー
ルまたはアルキル部分に１〜３個の炭素をもつことので
きるアラルキル（ここでアリールは場合により弗素、塩
素、臭素、ヒドロキシ、または炭素数１〜４のアルキル
またはアルコキシで置換されていてもよいフェニル基で
あってよい）を表す〕と、次式（XII）の化合物： （ここで、R9は同一でも異っていてもよく上記R8と同じ
意味をもち;Wは酸素または硫黄であり；Z4は求核離脱基
を表し、あるいはR9の少なくとも一方が水素原子である
場合には、Z4とR9とは一緒に窒素−炭素結合、または炭
素数４〜６のシクロアルキレンイミドまたはモルホリノ
を表す）とを反応させることを特徴とする方法。21. In the general formula (I), R 1 and / or
R 2 is an aminocarbonylamino group (bicycloalkyl, tricycloalkyl group or alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl,
Aralkyl or aryl group (methylene of cycloalkyl having 4 to 7 carbon atoms may be substituted with oxygen atom)
Optionally mono-, di-, or tri-substituted] by the formula (I), which is represented by the following formula (XI): [Wherein R 2 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 8 is hydrogen, alkyl having 1 to 20 carbons, alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 carbons,
Cycloalkyl having 3 to 7 carbon atoms, cycloalkylalkyl (wherein the cycloalkyl portion can have 3 to 7 carbon atoms, the alkyl portion can have 1 to 3 carbon atoms, and 4 to 7 methylene of cycloalkyl moiety may be substituted with oxygen atom), bicyclo or tricycloalkyl having 7 to 10 carbon atoms, aralkyl which may have 1 to 3 carbon atoms in aryl or alkyl moiety (Wherein aryl may be fluorine, chlorine, bromine, hydroxy, or a phenyl group optionally substituted by alkyl or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms)] and the following formula (XII) Compound: (Here, R 9 may be the same or different and has the same meaning as R 8 above; W is oxygen or sulfur; Z 4 represents a nucleophilic leaving group, or at least one of R 9 is hydrogen. When it is an atom, Z 4 and R 9 together are reacted with a nitrogen-carbon bond or a cycloalkyleneimide having 4 to 6 carbon atoms or morpholino). 【請求項２２】一般式（Ｉ）において、R4がトリフルオ
ロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボ
ニルアミノメチル、トリフルオロメチルスルホニルアミ
ノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノメチルまたは
1H−テトラゾリル基；アルキルカルボニルアミノ、アル
キルカルボニルアミノメチル、アリールカルボニルアミ
ノ、アリールカルボニルアミノメチル、アラルキルカル
ボニルアミノ、アラルキルカルボニルアミノメチル、ア
ルキルスルホニルアミノ、アルキルスルホニルアミノメ
チル、アリールスルホニルアミノ、アリールスルホニル
アミノメチル、アラルキルスルホニルアミノまたはアラ
ルキルスルホニルアミノメチル基（ここでアルキル部分
は各場合において１〜３個の炭素原子をもつことができ
る）である式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、
次式（XIII）の化合物： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
とも１項に定義した通りであり；R4はアミノまたはア
ミノメチル基を表す）を、以下の式（XIV）の化合物： HO−Ｕ−R10 （XIV） 〔ここで、R10はトリフロオロメチル、アルキル、アリ
ールまたはアラルキル（但し、該アルキル部分は各場合
において１〜３個の炭素原子をもつことができる）を表
し;Uはカルボニルまたはスルホニルを表す〕、あるいは
その反応性誘導体を用いてアシル化することを特徴とす
る方法。22. In the general formula (I), R 4 is trifluoromethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylaminomethyl, trifluoromethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylaminomethyl or
1H-tetrazolyl group; alkylcarbonylamino, alkylcarbonylaminomethyl, arylcarbonylamino, arylcarbonylaminomethyl, aralkylcarbonylamino, aralkylcarbonylaminomethyl, alkylsulfonylamino, alkylsulfonylaminomethyl, arylsulfonylamino, arylsulfonylaminomethyl, A process for preparing a compound of formula (I) which is an aralkylsulfonylamino or aralkylsulfonylaminomethyl group, wherein the alkyl moiety can in each case have 1 to 3 carbon atoms,
Compound of formula (XIII): [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 4 represents an amino or aminomethyl group]; ) HO-U-R 10 (XIV) [wherein R 10 is trifluoromethyl, alkyl, aryl or aralkyl, provided that the alkyl moiety in each case has 1 to 3 carbon atoms. And U is carbonyl or sulfonyl] or a reactive derivative thereof is used for acylation. 【請求項２３】一般式（Ｉ）において、R4がアルキル部
分の炭素数が１〜４であるアルキルスルホニルアミノカ
ルボニルまたはパーフルオロアルキルスルホニルアミノ
基あるいはベンジルスルホニルアミノカルボニルである
式（Ｉ）の化合物を製造する方法であって、次式（XV）
のカルボン酸： 〔ここで、R1〜R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なく
とも１項に定義した通りである）の反応性誘導体を、次
式（XVI）のスルホンアミド： H2N−SO2−R11 （XVI） （ここで、R11は各々１〜４個の炭素をもつアルキルま
たはパーフルオロアルキルもしくはベンジルを表す）
と、あるいはそのアルカリ金属塩と反応させることを特
徴とする方法。23. A compound of the formula (I), wherein in the general formula (I), R 4 is an alkylsulfonylaminocarbonyl or perfluoroalkylsulfonylamino group in which the alkyl moiety has 1 to 4 carbon atoms or benzylsulfonylaminocarbonyl. A method of manufacturing the following formula (XV)
Carboxylic acid: [Wherein R 1 to R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6) and a reactive derivative of the following formula (XVI): H 2 N —SO 2 —R 11 (XVI) (wherein R 11 represents alkyl or perfluoroalkyl or benzyl each having 1 to 4 carbons)
Or a reaction with an alkali metal salt thereof. 【請求項２４】一般式（Ｉ）において、R2が、３−位に
おいてアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアル
キルまたはアラルキルで置換されていてもよい、２−イ
ミダゾリドン−１−イルまたは3,4,5,6−テトラヒドロ
−２−ピリミドン−１−１イル基である式（Ｉ）の化合
物を製造する方法であって、以下の式（XVII）の化合
物： 〔ここで、R1、R3およびR4〜R6は請求項１〜６の少なく
とも１項に規定した通りであり;Halは塩素、臭素、また
は沃素であり、ｎは２または３である）を環化し、かく
して得たNH化合物を次式（XVIII）の化合物： R12−Hal （XVIII） （ここでR12はアルキル、シクロアルキル、シクロアル
キルアルキルまたはアラルキルであり、Halは塩素、臭
素または沃素である）を用いてアルキル化することを特
徴とする方法。24. In the general formula (I), R 2 is 2-imidazolidone-1-yl or 3,4, which may be substituted at the 3-position with alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl. A method for preparing a compound of formula (I) which is a 5,6-tetrahydro-2-pyrimidone-1-1yl group, the compound of formula (XVII): [Wherein R 1 , R 3 and R 4 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; Hal is chlorine, bromine or iodine, and n is 2 or 3] ), And the NH compound thus obtained is converted to a compound of the following formula (XVIII): R 12 —Hal (XVIII) (wherein R 12 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl, and Hal is chlorine or bromine. Or iodine) is used for the alkylation. 【請求項２５】一般式（Ｉ）において、R1がアミノ基
（ジアルキルアミノアルカノイル、アシル、シクロアル
コキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニ
ル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカルボニ
ルまたはトリフルオロアセチルにより、炭素数１〜４の
アルキルスルホニルにより、全体で炭素数２〜７のアル
コキシカルボニルにより、またはアルコキシカルボニル
で置換されたチアゾリジン−３−イルカルボニルにより
モノ置換されていてもよい）、炭素数１〜６のアルキル
アミノ基（窒素原子においてアルキルスルホニルまたは
アシルで置換されていてもよく、該アシルがアルカノイ
ルである場合には、更にアルコキシで置換されていても
よく、かつ該アルキル置換基は２−位でヒドロキシ、ア
ルコキシまたはアリールアミノで置換されていてもよ
い）、Ｎ−アルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ
−シクロアルコキシカルボニル−アルキルアミノ、Ｎ−
シクロアルキルアルコキシカルボニル−アルキルアミ
ノ、Ｎ−アリールオキシカルボニル−アルキルアミノま
たはＮ−アラルコキシカルボニル−アルキルアミノ基
（ここで、アルキル基は各々の場合において１〜６個の
炭素原子をもつことができる）、アルコキシカルボニル
アミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロア
ルキルアルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカ
ルボニルアミノ、アラルコシキカルボニルアミノ、アシ
ルアミノまたはアルキルスルホニルアミノ基（窒素原子
において、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
たはアラルキルで置換されていてもよい）、フタルイミ
ノ、ホモフタルイミノ、２−カルボニルフェニルカルボ
ニルアミノ、２−カルボキシフェニルメチルアミノ、２
−カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは
２−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノ基
（フタルイミノ基のカルボニルはメチレンで置換されて
いてもよく、ホモフタルイミノ、２−カルボキシフェニ
ルメチレンフェニルカルボニルアミノのメチレンは１ま
たは２個のアルキルで置換されていてもよく、更に上記
フェニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ
−置換されていてもよく、これら置換基は同一でも異な
っていてもよく、同時にこれらは部分的にもしくは完全
に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−
カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボ
ン酸アミノ基（２−位でカルボキシルにより置換されて
いる）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イミノ
またはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミノ基
（ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は各々
９または10個の炭素原子を含み、１、２または３個のメ
チル基で置換されていてもよく、エンドメチレン基は酸
素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノまたは
３−カルボキシ−ｎ−プロピレンカルボニル基（ｎ−プ
ロピレンはパーフルオロ化されていてもよく、１または
２個のアルキル基により、あるいはテトラメチレンまた
はペンタメチレンで置換されていてもよい）であり、か
つR4が請求項１〜６の少なくとも１項でR4について述べ
た意味（但しアミノ酸を除く）をもつ式（Ｉ）の化合物
を製造する方法であって、次式（XIX）の化合物： 〔ここで、R2、R3、R5およびR6は請求項１〜６の少なくと
も１項で規定した通りであり；R4はアミノ基を除き、請
求項１〜６の少なくとも１項で規定した通りであり、R
13は水素、炭素数１〜６のアルキル（２−位でヒドロキ
シ、アルコキシまたはアリールアミノで置換されていて
もよい）、シクロアルキル、シクロアルキルアルキルま
たはアラルキルを表す〕を、次式（XX）の化合物： R14−Z5 （XX） 〔ここで、R14はジアルキルアミノアルカノイル、シク
ロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカ
ルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルコキシカ
ルボニルまたはトリフルオロアセチル基；炭素数１〜４
のアルキルスルホニル基、全炭素数２〜７のアルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルまたはアシルで置
換されたチアゾリジン−３−イルカルボニル基（アシル
がアルカノイルである場合、これは更にアルコキシで置
換されていてもよい）、２−カルボキシフェニルカルボ
ニル、２−カルボキシフェニルメチル、２−カルボキシ
フェニルメチレンカルボニルまたは２−カルボキシメチ
レンフェニルカルボニル基（２−カルボキシフェニルメ
チレンカルボニルまたは２−カルボキシメチレンフェニ
ルカルボニル基のメチレンは１または２個のアルキルで
置換されていてもよく、かつ上記フェニル核はアルキル
またはアルコキシでモノまたはジ置換されていてもよ
く、これら置換基は同一もしくは異なっており、同時に
完全にもしくは部分的に水素化されていてもよい）、ビ
シクロアルカン−３−カルボニルまたはビシクロアルケ
ン−３−カルボニル基（２−位でカルボキシにより置換
されており、ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン
部分は夫々炭素数９または10であり、1,2または３個の
メチルで置換されていてもよく、かつエンドメチレンは
酸素で置換されていてもよく）、３−カルボキシ−ｎ−
プロピレンカルボニル基（ｎ−プロピレンはパーフルオ
ロ化されていてもよく、１または２個のアルキルで置換
されていてもよく、あるいはテトラメチレンもしくはペ
ンタメチレンで置換されていてもよい）を表し；Z5は求
核離脱基を表す）あるいはその反応性誘導体を用いてア
シル化することを特徴とする方法。25. In the general formula (I), when R 1 is an amino group (dialkylaminoalkanoyl, acyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl, it has 1 carbon atom. ˜4 alkylsulfonyl, mono-substituted by alkoxycarbonyl having 2 to 7 carbon atoms in total, or thiazolidin-3-ylcarbonyl substituted by alkoxycarbonyl), alkylamino having 1 to 6 carbons A group (which may be substituted with alkylsulfonyl or acyl at the nitrogen atom, and when the acyl is alkanoyl, may be further substituted with alkoxy, and the alkyl substituent is hydroxy, alkoxy at the 2-position). Or ants May be substituted with an arylamino), N- alkoxycarbonyl - alkylamino, N
-Cycloalkoxycarbonyl-alkylamino, N-
Cycloalkylalkoxycarbonyl-alkylamino, N-aryloxycarbonyl-alkylamino or N-aralkoxycarbonyl-alkylamino groups where the alkyl group can in each case have 1 to 6 carbon atoms. ), Alkoxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, aralkoxycarbonylamino, acylamino or alkylsulfonylamino groups (substituted at the nitrogen atom with cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl). ), Phthalimino, homophthalimino, 2-carbonylphenylcarbonylamino, 2-carboxyphenylmethylamino, 2
-Carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxymethylenephenylcarbonylamino group (the carbonyl of the phthalimino group may be substituted with methylene, and homophthalimino and 2-carboxyphenylmethylenephenylcarbonylamino may have 1 or 2 methylene groups). It may be substituted with alkyl, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, and these substituents may be the same or different, and at the same time, they may be partially or completely. Optionally hydrogenated), bicycloalkane-3-
Carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted by carboxyl at 2-position), bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino or bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino group (bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino group) The alkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl groups and the endomethylene groups may be substituted with oxygen), glutaric acid Is an imino or 3-carboxy-n-propylenecarbonyl group (n-propylene may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyl groups or by tetramethylene or pentamethylene). and meanings R 4 is described R 4 at least one of claims 1 to 6 (provided that the amino acid A process for preparing a compound of formula (I) with the exception), the compound of the formula (XIX): [Wherein R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 4 is at least one of claims 1 to 6 except for an amino group. As specified, R
13 represents hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms (which may be substituted at the 2-position with hydroxy, alkoxy or arylamino), cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl], and is represented by the following formula (XX) Compound: R 14 -Z 5 (XX) [wherein R 14 is dialkylaminoalkanoyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aralkoxycarbonyl or trifluoroacetyl group; carbon number 1 to 4
An alkylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkoxycarbonyl or an acyl-substituted thiazolidin-3-ylcarbonyl group (when acyl is alkanoyl, this may be further substituted with alkoxy). ), 2-carboxyphenylcarbonyl, 2-carboxyphenylmethyl, 2-carboxyphenylmethylenecarbonyl or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl group (2-carboxyphenylmethylenecarbonyl or 2-carboxymethylenephenylcarbonyl group has 1 or 2 methylene groups) May be substituted with alkyl and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents being the same or different and at the same time completely or partially. Optionally hydrogenated), a bicycloalkane-3-carbonyl or bicycloalkene-3-carbonyl group (substituted at the 2-position by carboxy, the bicycloalkane and bicycloalkene moieties having 9 or 10 carbon atoms, respectively. , May be substituted with 1, 2 or 3 methyl, and endomethylene may be substituted with oxygen), 3-carboxy-n-
Represents a propylene carbonyl group (n-propylene may be perfluorinated, may be substituted with 1 or 2 alkyl, or may be substituted with tetramethylene or pentamethylene); Z 5 Represents a nucleophilic leaving group) or a reactive derivative thereof for acylation. 【請求項２６】上記一般式（Ｉ）においてR1とR2の少な
くとも一方がカルボキシフェニルカルボニルアミノ、２
−カルボキシフェニルメチルアミノ、２−カルボキシフ
ェニルメチレンカルボニルアミノまたは２−カルボキシ
−メチレンフェニルカルボニルアミノ基（ここで、２−
カルボキシフェニルメチレンカルボニルアミノまたは２
−カルボキシメチレンフェニルカルボニルアミノのメチ
レン基は１または２個のアルキル基で置換されていても
よく、かつ上記フェニル核はアルキルまたはアルコキシ
でモノまたはジ置換されていてもよく、該置換基は同一
もしくは異なっていてもよく、同時に部分的または完全
に水素化されていてもよい）、ビシクロアルカン−３−
カルボン酸アミノまたはビシクロアルケン−３−カルボ
ン酸アミノ基（２−位でカルボキシで置換されており、
該ビシクロアルカンおよびビシクロアルケン部分は各々
９または10個の炭素原子を含み、かつ１、２または３個
のメチルで置換されていてもよく、しかもエンドメチレ
ンは酸素で置換されていてもよい）、３−カルボキシ−
ｎ−プロピレンカルボニル基（該ｎ−プロピレンはパー
フルオロ化されていてもよく、１または２個のアルキル
によりあるいはテトラメチレンまたはペンタメチレンで
置換されていてもよい）を表す式（Ｉ）の化合物を製造
する方法であって、次式（XXI）の化合物： 〔ここで、R2〜R6は請求項１〜６の少なくとも１項で定
義した通りであり；R15はフタルイミノまたはホモフタ
ルイミノ基（フタルイミノのカルボニルはメチレンで置
換されていてもよく、ホモフタルイミノのメチレンは１
または２個のアルキルで置換されていてもよく、該フェ
ニル核はアルキルまたはアルコキシでモノまたはジ置換
されていてもよく、該置換基は同一もしくは異っていて
もよく、同時に完全にまたは部分的に水素化されていて
もよい）、ビシクロアルカン−2,3−ジカルボン酸イミ
ノまたはビシクロアルケン−2,3−ジカルボン酸イミノ
基（ここで、ビシクロ−アルカンおよび−アルケン部分
は夫々９または10個の炭素原子を含み、１、２または３
個のメチルで置換されていてもよく、エンドメチレン基
は酸素で置換されていてもよい）、グルタル酸イミノ
（ここでｎ−プロピレンはパーフルオロ化されていても
よく、１または２のアルキルであるいはテトラメチレン
またはペンタメチレンで置換されていてもよい）を表
す〕を部分的に加水分解することを特徴とする方法。26. In the above general formula (I), at least one of R 1 and R 2 is carboxyphenylcarbonylamino, 2
A carboxyphenylmethylamino, 2-carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2-carboxy-methylenephenylcarbonylamino group (wherein 2-
Carboxyphenylmethylenecarbonylamino or 2
The methylene group of -carboxymethylenephenylcarbonylamino may be substituted with 1 or 2 alkyl groups, and the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents being the same or May be different and may be partially or fully hydrogenated at the same time), bicycloalkane-3-
Carboxylic acid amino or bicycloalkene-3-carboxylic acid amino group (substituted at the 2-position with carboxy,
The bicycloalkane and bicycloalkene moieties each contain 9 or 10 carbon atoms and may be substituted with 1, 2 or 3 methyl, and endomethylene may be substituted with oxygen), 3-carboxy-
a compound of formula (I) representing an n-propylene carbonyl group, which n-propylene may be perfluorinated and may be substituted by 1 or 2 alkyls or by tetramethylene or pentamethylene. A method of producing a compound of formula (XXI): [Wherein R 2 to R 6 are as defined in at least one of claims 1 to 6; R 15 is a phthalimino or homophthalimino group (the carbonyl of phthalimino may be substituted with methylene; Phthalimino has 1 methylene
Or it may be substituted with 2 alkyls, the phenyl nucleus may be mono- or di-substituted with alkyl or alkoxy, the substituents may be the same or different and at the same time may be completely or partially Optionally hydrogenated), a bicycloalkane-2,3-dicarboxylic acid imino or a bicycloalkene-2,3-dicarboxylic acid imino group (wherein the bicyclo-alkane and -alkene moieties are each 9 or 10 Containing carbon atoms, 1, 2 or 3
Optionally substituted with methyl, the endomethylene group may be substituted with oxygen), imino glutarate (wherein n-propylene may be perfluorinated, with 1 or 2 alkyl). Or optionally substituted with tetramethylene or pentamethylene)] is partially hydrolyzed.
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Families Citing this family (96)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0400835A1 (en) * 1989-05-15 1990-12-05 Merck & Co. Inc. Substituted benzimidazoles as angiotensin II antagonists
GB8911854D0 (en) * 1989-05-23 1989-07-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
IE70593B1 (en) * 1989-09-29 1996-12-11 Eisai Co Ltd Biphenylmethane derivative the use of it and pharmacological compositions containing same
US5250554A (en) * 1989-10-24 1993-10-05 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzimidazole derivatives useful as angiotensin II inhibitors
IL95975A (en) * 1989-10-24 1997-06-10 Takeda Chemical Industries Ltd N-benzyl- 2-alkylbenzimidazole derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them
US5449682A (en) * 1990-02-13 1995-09-12 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
IL97219A (en) * 1990-02-19 1995-12-08 Ciba Geigy Ag Biphenyl substituted aliphatic amino compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE4006693A1 (en) * 1990-03-01 1991-09-05 Schering Ag NEW BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
EP0525129A4 (en) * 1990-04-13 1993-03-24 Smith-Kline Beecham Corporation Substituted benzimidazoles
US5196444A (en) * 1990-04-27 1993-03-23 Takeda Chemical Industries, Ltd. 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl 2-ethoxy-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-carboxylate and compositions and methods of pharmaceutical use thereof
US6004989A (en) 1990-04-27 1999-12-21 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzimidazole derivatives, their production and use
US5703110A (en) * 1990-04-27 1997-12-30 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzimidazole derivatives, their production and use
FR2663027B1 (en) * 1990-06-08 1994-12-02 Roussel Uclaf NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS, THE NEW INTERMEDIATES OBTAINED, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
ES2121773T3 (en) * 1990-06-08 1998-12-16 Hoechst Marion Roussel Inc DERIVATIVES OF BENCIMIDAZOLE, ITS PREPARATION PROCEDURE, INTERMEDIATE PRODUCTS, ITS APPLICATION AS DRUGS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THAT CONTAIN THEM.
FR2674523A1 (en) * 1991-03-28 1992-10-02 Roussel Uclaf New benzimidazole derivatives, process for their preparation, the new intermediates obtained, their application as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
FR2670489B1 (en) * 1990-12-18 1994-10-14 Roussel Uclaf NOVEL BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS, THE NEW INTERMEDIATES OBTAINED, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
AU653524B2 (en) * 1990-06-08 1994-10-06 Roussel-Uclaf New imidazole derivatives, their preparation process, the new intermediates obtained, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
FR2673943B1 (en) * 1991-03-13 1994-02-18 Roussel Uclaf NEW IMIDAZOLE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS, THE NEW INTERMEDIATES OBTAINED, THEIR APPLICATION AS MEDICAMENTS AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
CN1034934C (en) * 1990-06-19 1997-05-21 明治制果株式会社 Pyridine derivatives having angiotensin II antagonism
AU636066B2 (en) * 1990-10-30 1993-04-08 Takeda Chemical Industries Ltd. Thienoimidazole derivatives, their production and use
AU657498B2 (en) * 1990-12-14 1995-03-16 Novartis Ag Biphenylyl compounds
DE4224133A1 (en) * 1992-07-22 1994-01-27 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and process for their preparation
DE4224752A1 (en) * 1992-04-11 1994-02-03 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and process for their preparation
SI9210098B (en) * 1991-02-06 2000-06-30 Dr. Karl Thomae Benzimidazoles, drugs with this compounds, and process for their preparation
DE4225756A1 (en) * 1992-01-22 1994-03-10 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and process for their preparation
FR2672891B1 (en) * 1991-02-20 1994-02-18 Synthelabo DERIVATIVES OF 3-PYRAZOLONES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION.
US5616599A (en) * 1991-02-21 1997-04-01 Sankyo Company, Limited Angiotensin II antagosist 1-biphenylmethylimidazole compounds and their therapeutic use
US5236928A (en) * 1991-03-19 1993-08-17 Merck & Co., Inc. Imidazole derivatives bearing acidic functional groups at the 5-position, their compositions and methods of use as angiotensin II antagonists
US5187179A (en) * 1991-03-22 1993-02-16 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a substituted imidazo [1,2-b][1,2,4]triazole
US5128327A (en) * 1991-03-25 1992-07-07 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a nitrogen containing six membered ring heterocycle
US5177074A (en) * 1991-03-26 1993-01-05 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
US5798364A (en) * 1992-03-26 1998-08-25 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Imidazopyridines
TW274551B (en) * 1991-04-16 1996-04-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5252574A (en) * 1991-04-26 1993-10-12 Merck & Co., Inc. Angiotensin II antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
US5198438A (en) * 1991-05-07 1993-03-30 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted thiophene or furan
US5506361A (en) * 1991-05-08 1996-04-09 Theupjohn Company Imidazobenzoquinones and composition for preventing or treating hypertension or congestive heart failure containing the same
KR920021542A (en) * 1991-05-16 1992-12-18 배리 안토니 뉴샘 Benzofuran derivatives
US5175164A (en) * 1991-06-05 1992-12-29 Merck & Co., Inc. Angiotensin ii antagonists incorporating a substituted indole or dihydroindole
IL102183A (en) * 1991-06-27 1999-11-30 Takeda Chemical Industries Ltd Biphenyl substituted heterocyclic compounds their production and pharmaceutical compositions comprising them
ES2098403T3 (en) * 1991-09-10 1997-05-01 Tanabe Seiyaku Co DERIVATIVES OF IMIDAZOINDOLIZIN AND PROCEDURE FOR ITS PREPARATION.
TW300219B (en) * 1991-09-14 1997-03-11 Hoechst Ag
EP0543263A3 (en) * 1991-11-16 1993-08-25 Dr. Karl Thomae Gmbh Benziimidazoles, pharmaceuticals containing them and process for their preparation
TW284688B (en) * 1991-11-20 1996-09-01 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5314903A (en) * 1991-12-03 1994-05-24 Neurosearch A/S Benzimidazole compounds useful as calcium channel blockers
DE4219534A1 (en) * 1992-02-19 1993-12-16 Thomae Gmbh Dr K Substituted biphenylyl derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for their preparation
US5208234A (en) * 1992-03-10 1993-05-04 E. R. Squibb & Sons, Inc. Substituted imidazole phosphonic and phosphinic acid derivatives
GB9218449D0 (en) 1992-08-29 1992-10-14 Boots Co Plc Therapeutic agents
RU2109736C1 (en) * 1992-12-17 1998-04-27 Санкио Компани Лимитед Biphenyl derivatives and method of preparing thereof
DK154092D0 (en) * 1992-12-23 1992-12-23 Neurosearch As IMIDAZOLE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
JP3810020B2 (en) * 1993-04-22 2006-08-16 武田薬品工業株式会社 Preventive or therapeutic agent for kidney disease
CZ154994A3 (en) * 1993-07-02 1995-09-13 Senju Pharma Co Visual hypotensive agent
DE4408497A1 (en) * 1994-03-14 1995-09-21 Thomae Gmbh Dr K Benzimidazoles, medicaments containing these compounds and process for their preparation
JPH0853424A (en) * 1994-08-11 1996-02-27 Kureha Chem Ind Co Ltd Benzimidazolesulfonic acid amide derivative
US6541499B1 (en) 1997-05-01 2003-04-01 Eli Lilly And Company Antithrombotic agents
TW453999B (en) * 1997-06-27 2001-09-11 Fujisawa Pharmaceutical Co Benzimidazole derivatives
KR20010086245A (en) 1998-03-04 2001-09-10 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 Sustained-release preparation for aⅱ antagonist, production and use thereof
AU758789B2 (en) * 1998-07-15 2003-03-27 Teijin Limited Thiobenzimidazole derivatives
CN1167686C (en) * 1999-06-22 2004-09-22 神经研究公司 Benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds
US20020072530A1 (en) * 2000-02-01 2002-06-13 Bing-Yan Zhu Indole and benzimidazole inhibitors of factor Xa
JP4730574B2 (en) * 2001-05-18 2011-07-20 山田化学工業株式会社 Benzimidazole compounds, azobenzimidazole compounds and their chelate compounds
US7812044B2 (en) 2001-11-13 2010-10-12 Takeda Pharmaceutical Company Limited Anticancer agents
WO2003064414A1 (en) * 2002-01-29 2003-08-07 Vicore Pharma Ab. Tricyclic compounds useful as angiotensin ii agonists
US7232828B2 (en) * 2002-08-10 2007-06-19 Bethesda Pharmaceuticals, Inc. PPAR Ligands that do not cause fluid retention, edema or congestive heart failure
EP1598353A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-23 Boehringer Ingelheim International GmbH Pyrrolobenzimidazolones and their use as antiproliferative agents
US7235563B2 (en) 2004-06-21 2007-06-26 Bristol-Myers Squibb Company Spirocyclic compounds useful as modulators of nuclear hormone receptor function
DE102005017605B4 (en) * 2005-04-16 2007-03-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituted 2-aminoalkylthio-benzimidazoles, process for their preparation and their use as medicaments
RU2420280C2 (en) * 2005-04-21 2011-06-10 Сантен Фармасьютикал Ко., Лтд Therapeutic medication against keratoconjunctival disturbance
TW200838501A (en) * 2007-02-02 2008-10-01 Theravance Inc Dual-acting antihypertensive agents
TWI448284B (en) 2007-04-24 2014-08-11 Theravance Inc Dual-acting antihypertensive agents
EP2527360B1 (en) 2007-06-04 2015-10-28 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
US8969514B2 (en) 2007-06-04 2015-03-03 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of hypercholesterolemia, atherosclerosis, coronary heart disease, gallstone, obesity and other cardiovascular diseases
TWI406850B (en) * 2007-06-05 2013-09-01 Theravance Inc Dual-acting benzoimidazole antihypertensive agents
JP2010538071A (en) 2007-09-07 2010-12-09 セラヴァンス， インコーポレーテッド Dual acting antihypertensive
JP2011506459A (en) 2007-12-11 2011-03-03 セラヴァンス， インコーポレーテッド Dual acting benzimidazole derivatives and their use as antihypertensive agents
EP2297113A1 (en) 2008-04-29 2011-03-23 Theravance, Inc. Dual-acting antihypertensive agents
EP2810951B1 (en) 2008-06-04 2017-03-15 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal disorders, inflammation, cancer and other disorders
EP3241839B1 (en) 2008-07-16 2019-09-04 Bausch Health Ireland Limited Agonists of guanylate cyclase useful for the treatment of gastrointestinal, inflammation, cancer and other disorders
WO2010011821A2 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Theravance, Inc. Dual-acting antihypertensive agents
EP2451782B1 (en) 2009-07-07 2016-11-09 Theravance Biopharma R&D IP, LLC Dual-acting pyrazole antihypertensive agents
JP2012533626A (en) 2009-07-22 2012-12-27 セラヴァンス， インコーポレーテッド Dual action oxazole antihypertensive
CN102066372B (en) 2009-08-24 2014-09-17 苏州爱斯鹏药物研发有限责任公司 5,6-membered heteroaromatic bicyclic compounds containing urea groups as kinase inhibitors
WO2011090929A1 (en) 2010-01-19 2011-07-28 Theravance, Inc. Dual-acting thiophene, pyrrole, thiazole and furan antihypertensive agents
US9616097B2 (en) 2010-09-15 2017-04-11 Synergy Pharmaceuticals, Inc. Formulations of guanylate cyclase C agonists and methods of use
WO2012170561A1 (en) 2011-06-06 2012-12-13 The Scripps Research Institute (T.S.R.I.) N-benzylindole modulators of pparg
WO2012170554A1 (en) 2011-06-06 2012-12-13 Theodore Mark Kamenecka N-biphenylmethylindole modulators of pparg
WO2013078240A1 (en) 2011-11-22 2013-05-30 Ripka Amy S N-biphenylmethylbenzimidazole modulators of pparg
US20140249196A1 (en) * 2011-11-22 2014-09-04 Theodore Mark Kamenecka N-benzylbenzimidazole modulators of pparg
AP3675A (en) 2012-02-17 2016-04-15 Kineta Four Llc Antiviral drugs for treatment of arenavirus infection
CA2905435A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Compositions useful for the treatment of gastrointestinal disorders
CA2905438A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Synergy Pharmaceuticals Inc. Agonists of guanylate cyclase and their uses
US9694005B2 (en) 2013-04-04 2017-07-04 University Of Maryland, Baltimore Nonsteroidal and steroidal compounds with potent androgen receptor down-regulation and anti prostate cancer activity
SI3004138T1 (en) 2013-06-05 2024-07-31 Bausch Health Ireland Limited Ultra-pure agonists of guanylate cyclase c, method of making and using same
US10016394B2 (en) 2014-04-16 2018-07-10 The Scripps Research Institute PPARG modulators for treatment of osteoporosis
WO2017095722A1 (en) * 2015-11-30 2017-06-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Aryl acylsulfonamides as blt1 antagonists
CN110105338A (en) * 2019-05-31 2019-08-09 东华大学 6 '-replace amine formyl benzimidazole -4- substituent methyl indole derivatives
CN110669012A (en) * 2019-11-28 2020-01-10 陈志龙 Fluorine-substituted benzimidazole derivative, preparation method thereof and application in medical field

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE142754C (en) *
DE253310C (en) *
DE132606C (en) *
DE291969C (en) * 1913-02-13
US4612323A (en) * 1983-06-27 1986-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole
EP0142754A2 (en) * 1983-11-04 1985-05-29 Ferrer Internacional, S.A. 2-Substituted-benzoic acid imidazoles, process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them
CA1334092C (en) * 1986-07-11 1995-01-24 David John Carini Angiotensin ii receptor blocking imidazoles
US4820843A (en) * 1987-05-22 1989-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tetrazole intermediates to antihypertensive compounds
US4880804A (en) * 1988-01-07 1989-11-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Angiotensin II receptor blocking benzimidazoles
IL95975A (en) * 1989-10-24 1997-06-10 Takeda Chemical Industries Ltd N-benzyl- 2-alkylbenzimidazole derivatives, their production and pharmaceutical compositions containing them

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