JPH0733506B2 - 色可変樹脂粒子組成物及びその製造法 - Google Patents
色可変樹脂粒子組成物及びその製造法Info
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- JPH0733506B2 JPH0733506B2 JP4542488A JP4542488A JPH0733506B2 JP H0733506 B2 JPH0733506 B2 JP H0733506B2 JP 4542488 A JP4542488 A JP 4542488A JP 4542488 A JP4542488 A JP 4542488A JP H0733506 B2 JPH0733506 B2 JP H0733506B2
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- color
- particle composition
- resin particle
- polymerization initiator
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 この発明は、色可変樹脂粒子組成物及びその製造法に関
する。さらに詳しくは、照射光の強弱によりその色調を
変化させる特性を有し、化粧料素材あるいは装飾用素材
等として有用な色可変樹脂粒子組成物及びその製造法に
関する。
する。さらに詳しくは、照射光の強弱によりその色調を
変化させる特性を有し、化粧料素材あるいは装飾用素材
等として有用な色可変樹脂粒子組成物及びその製造法に
関する。
（ロ）従来の技術 最近、光照射によって可逆的な光化学変化を起し色調を
変化させる化合物（フォトクロミック物質）が種々開発
されてきており、このフォトクロミック物質を感光材、
記録材料、染料、塗料等に応用する試みがなされている
〔「ホトクロミズムとその応用」、化学第24巻６号（昭
和44年）〕。
変化させる化合物（フォトクロミック物質）が種々開発
されてきており、このフォトクロミック物質を感光材、
記録材料、染料、塗料等に応用する試みがなされている
〔「ホトクロミズムとその応用」、化学第24巻６号（昭
和44年）〕。
そしてかかるフォトクロミック物質を合成樹脂中に含有
させた感光性樹脂の応用について検討がなされている。
させた感光性樹脂の応用について検討がなされている。
（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、従来、フォトクロミック物質を含有する
と共に形状が真球状の微細な樹脂粒子組成物を得ること
は困難であった。即ち、フォトクロミック物質の合成樹
脂内への含有手法として合成樹脂を溶融させた状態でフ
ォトクロミック物質を混練する方法が考えられるが、そ
の後粉砕等により微細化させても球状の樹脂粒子を得る
ことはできない。また懸濁重合により得られる微細な球
状樹脂粒子を用い、これに溶剤を用いてフォトクロミッ
ク物質を含浸させる方法が考えられるが、この場合には
粒子内部に均一にフォトクロミック物質を含有させるこ
とは困難であり、色変化も不充分で色調にむらを生じ、
また、溶剤の選択によっては最終用途の使用系に持込ま
れて障害となったり、フォトクロミック特性自体が阻害
される不都合が生じていた。
と共に形状が真球状の微細な樹脂粒子組成物を得ること
は困難であった。即ち、フォトクロミック物質の合成樹
脂内への含有手法として合成樹脂を溶融させた状態でフ
ォトクロミック物質を混練する方法が考えられるが、そ
の後粉砕等により微細化させても球状の樹脂粒子を得る
ことはできない。また懸濁重合により得られる微細な球
状樹脂粒子を用い、これに溶剤を用いてフォトクロミッ
ク物質を含浸させる方法が考えられるが、この場合には
粒子内部に均一にフォトクロミック物質を含有させるこ
とは困難であり、色変化も不充分で色調にむらを生じ、
また、溶剤の選択によっては最終用途の使用系に持込ま
れて障害となったり、フォトクロミック特性自体が阻害
される不都合が生じていた。
（ニ）課題を解決するための手段及び作用 上記問題点に鑑み、本発明者らは懸濁重合時のモノマー
中に予めフォトクロミック物質を含有させる手法につい
て鋭意研究を行なった。フォトクロミック物質のフォト
クロミズムは光異性化、光酸化還元、光励起等の種々の
作用に基づくものであるため、重合時の添加剤ことに重
合開始剤及びその分解生成物（触媒残根）による影響を
受け易い。とくにスチレやアクリル酸エステル等のビニ
ルモノマーを懸濁重合させる場合には、ラジカル重合開
始剤が用いられるため、フォトクロミック特性に大きく
影響すると考えられる。事実、代表的なラジカル重合開
始剤であるベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパー
オキシベンゾエート等を用いた場合には、得られたフォ
トクロミック物質含有樹脂粒子の光による変色性は不充
分となり、色可変樹脂粒子組成物として実用上使用でき
るものではなかった。
中に予めフォトクロミック物質を含有させる手法につい
て鋭意研究を行なった。フォトクロミック物質のフォト
クロミズムは光異性化、光酸化還元、光励起等の種々の
作用に基づくものであるため、重合時の添加剤ことに重
合開始剤及びその分解生成物（触媒残根）による影響を
受け易い。とくにスチレやアクリル酸エステル等のビニ
ルモノマーを懸濁重合させる場合には、ラジカル重合開
始剤が用いられるため、フォトクロミック特性に大きく
影響すると考えられる。事実、代表的なラジカル重合開
始剤であるベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパー
オキシベンゾエート等を用いた場合には、得られたフォ
トクロミック物質含有樹脂粒子の光による変色性は不充
分となり、色可変樹脂粒子組成物として実用上使用でき
るものではなかった。
本発明者らは、更に研究を重ねた結果、上記ラジカル重
合開始剤の中でも、アゾニトリル系パーオキシケタール
系又はジアルキルパーオキサイド系のごとき、カルボキ
シル基を有さない重合開始剤で且つ、ベンゼン環を有し
ないものを用いた際にフォトクロミック特性が何ら阻害
されることなく球状の色可変樹脂粒子組成物が得られる
事実を見出した。
合開始剤の中でも、アゾニトリル系パーオキシケタール
系又はジアルキルパーオキサイド系のごとき、カルボキ
シル基を有さない重合開始剤で且つ、ベンゼン環を有し
ないものを用いた際にフォトクロミック特性が何ら阻害
されることなく球状の色可変樹脂粒子組成物が得られる
事実を見出した。
かくしてこの発明によれば、疎水性ビニルモノマーの重
合体からなる球状樹脂粒子中に、フォトクロミック物質
が均一に含有されてなる色可変樹脂粒子組成物が提供さ
れる。さらにこの発明によれば疎水性ビニルモノマーを
水性媒体中に分散させた状態で重合条件に付すことから
なり、重合開始剤としてベンゼン環及びカルボキシル基
非含有のラジカル重合開始剤を用いると共に重合系中に
フォトクロミック物質を含有させることを特徴とする色
可変樹脂粒子組成物の製造法が提供される。
合体からなる球状樹脂粒子中に、フォトクロミック物質
が均一に含有されてなる色可変樹脂粒子組成物が提供さ
れる。さらにこの発明によれば疎水性ビニルモノマーを
水性媒体中に分散させた状態で重合条件に付すことから
なり、重合開始剤としてベンゼン環及びカルボキシル基
非含有のラジカル重合開始剤を用いると共に重合系中に
フォトクロミック物質を含有させることを特徴とする色
可変樹脂粒子組成物の製造法が提供される。
この発明の疎水性ビニルモノマーとしては、スチレン、
α−メチルスチレン、クロロスチレン、ジビニルベンゼ
等のスチレン系モノマーや、アクリル酸低級アルキルエ
ステルやメタクリル酸低級アルキルエステル等のアクリ
ル系モノマーが好ましく、これらは混合して用いられて
もよい。
α−メチルスチレン、クロロスチレン、ジビニルベンゼ
等のスチレン系モノマーや、アクリル酸低級アルキルエ
ステルやメタクリル酸低級アルキルエステル等のアクリ
ル系モノマーが好ましく、これらは混合して用いられて
もよい。
この発明の色可変樹脂粒子組成物を製造する具体的な重
合条件は、重合開始剤の選択及びフォトクロミック物質
の添加を除き、基本的には、通常の樹脂ビーズ製法の条
件に準ずる。従って、重合開始剤の存在下で疎水性ビニ
ルモノマーを水性媒体中に分散（通常、懸濁）させ、適
温下で攪拌を行なうことにより簡便に行なうことができ
る。水性媒体中には、分散剤、界面活性剤等が加えられ
る。更に種々の添加剤が含有されていてもよい。
合条件は、重合開始剤の選択及びフォトクロミック物質
の添加を除き、基本的には、通常の樹脂ビーズ製法の条
件に準ずる。従って、重合開始剤の存在下で疎水性ビニ
ルモノマーを水性媒体中に分散（通常、懸濁）させ、適
温下で攪拌を行なうことにより簡便に行なうことができ
る。水性媒体中には、分散剤、界面活性剤等が加えられ
る。更に種々の添加剤が含有されていてもよい。
重合開始剤としては、ベンゼン環及びカルボキシル基非
含有のラジカル重合開始剤が用いられる。ベンゼン環及
びカルボキシル基含有の開始剤はフォトクロミック物質
のフォトクロミズムに悪影響を与えるため適さない。上
記カルボキシル基非含有のラジカル重合開始剤として
は、アゾニトリル系、パーオキシケタノール系、及びジ
アルキルパーオキサイド系化合物等が挙げられ、この中
からベンゼン環を有しない例えば2,2′−アゾビスイソ
ブチロニトリル、2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレ
ロニトリル）;1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）シクロヘキサン、2,2−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル−4,4−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）バレレート、2,2−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシ）ブタン、ジ−ｔ−ブチプパーオキサイ
ド等が好適に使用される。これら重合開始剤は、通常、
モノマー中に添加して用いられ添加量はモノマーに対し
0.005〜1wt％程度で充分である。
含有のラジカル重合開始剤が用いられる。ベンゼン環及
びカルボキシル基含有の開始剤はフォトクロミック物質
のフォトクロミズムに悪影響を与えるため適さない。上
記カルボキシル基非含有のラジカル重合開始剤として
は、アゾニトリル系、パーオキシケタノール系、及びジ
アルキルパーオキサイド系化合物等が挙げられ、この中
からベンゼン環を有しない例えば2,2′−アゾビスイソ
ブチロニトリル、2,2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレ
ロニトリル）;1,1−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−3,
3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）シクロヘキサン、2,2−ビス（ｔ−ブチ
ルパーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル−4,4−ビス（ｔ
−ブチルパーオキシ）バレレート、2,2−ビス（ｔ−ブ
チルパーオキシ）ブタン、ジ−ｔ−ブチプパーオキサイ
ド等が好適に使用される。これら重合開始剤は、通常、
モノマー中に添加して用いられ添加量はモノマーに対し
0.005〜1wt％程度で充分である。
この発明に用いるフォトクロミック物質としては、光照
射時に異性化、互変異性化、イオン解離、ラジカル解
離、酸化還元、励起状態変化等のいずれによって色調を
変化（可視光吸収特性の変化）を生じるものであっても
よいが、色変化の迅速性の点で有機物を用いるのが好ま
しい。これらの具体例としては、ジメチルアミノアゾベ
ンゼン類、サリチリデンアニリ類、ニトロベンジルピリ
ジン類、スピロピラ類、スピロオキサジン類、テトラク
ロル−α−ケトジヒドロナフタリン類、ビス（トリフェ
ニルイミダゾリル）類、トリフェニルメタンリューロニ
トリル類、テトラフェニルヒドラジン類、ビアンスロン
類、ピリジルシドノン類等が挙げられる。これらは置換
基の種類により色調変化範囲が変わるものであるため、
適宜決定して使用する。なかでも、スピロピラン類は、
その光発色の効率が高く、色が鮮明でバラエティに富ん
でおり、好適に使用される。また、くり返し発色性等の
耐久性の点ではスピロオキサジン類が好ましい。
射時に異性化、互変異性化、イオン解離、ラジカル解
離、酸化還元、励起状態変化等のいずれによって色調を
変化（可視光吸収特性の変化）を生じるものであっても
よいが、色変化の迅速性の点で有機物を用いるのが好ま
しい。これらの具体例としては、ジメチルアミノアゾベ
ンゼン類、サリチリデンアニリ類、ニトロベンジルピリ
ジン類、スピロピラ類、スピロオキサジン類、テトラク
ロル−α−ケトジヒドロナフタリン類、ビス（トリフェ
ニルイミダゾリル）類、トリフェニルメタンリューロニ
トリル類、テトラフェニルヒドラジン類、ビアンスロン
類、ピリジルシドノン類等が挙げられる。これらは置換
基の種類により色調変化範囲が変わるものであるため、
適宜決定して使用する。なかでも、スピロピラン類は、
その光発色の効率が高く、色が鮮明でバラエティに富ん
でおり、好適に使用される。また、くり返し発色性等の
耐久性の点ではスピロオキサジン類が好ましい。
かかるフォトクロミック物質は、通常、前記モノマー中
に添加して用いられる。その添加量は、目的によっても
異なるが通常、モノマーに対して0.005〜1wt％程度が適
している。0.005より少ないと、色変化の機能を充分発
揮せず、１％より多いと、十分に過ぎ、経済的に不利に
なるばかりでなく、重合を阻害する可能性があるため、
好ましくない。
に添加して用いられる。その添加量は、目的によっても
異なるが通常、モノマーに対して0.005〜1wt％程度が適
している。0.005より少ないと、色変化の機能を充分発
揮せず、１％より多いと、十分に過ぎ、経済的に不利に
なるばかりでなく、重合を阻害する可能性があるため、
好ましくない。
このようにして分散状で得られる樹脂組成物は、真球状
の樹脂粒子であり、その粒径は重合時の分散状態や攪拌
速度の調整により５〜3000μｍ程度の大きさに任意に制
御可能である。化粧料素材としては平均粒径５〜50μｍ
程度のものが適しているが、かかる微粒子状にも拘らず
この発明の樹脂粒子はフォトクロミック物質がその特性
を阻害されることなく均一に含有されているため、色可
変樹脂粒子として実使用できるものである。
の樹脂粒子であり、その粒径は重合時の分散状態や攪拌
速度の調整により５〜3000μｍ程度の大きさに任意に制
御可能である。化粧料素材としては平均粒径５〜50μｍ
程度のものが適しているが、かかる微粒子状にも拘らず
この発明の樹脂粒子はフォトクロミック物質がその特性
を阻害されることなく均一に含有されているため、色可
変樹脂粒子として実使用できるものである。
（ホ）実施例 実施例１ ５のオートクレーブに、第３リン酸カルシウム70g、
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05g、水3.6Kg
を入れ、さらに2,2′−アゾビスイソブチロニトリル（A
IBN）0.6g及びフォトクロミック物質0.4gを溶解してな
るメタクリル酸メチル（モノマー）400gを常温で仕込
み、窒素置換後攪拌しながら70℃で６時間重合させた。
冷却後、オートクレーブから取出して分離することによ
り平均粒径約10μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得
た。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05g、水3.6Kg
を入れ、さらに2,2′−アゾビスイソブチロニトリル（A
IBN）0.6g及びフォトクロミック物質0.4gを溶解してな
るメタクリル酸メチル（モノマー）400gを常温で仕込
み、窒素置換後攪拌しながら70℃で６時間重合させた。
冷却後、オートクレーブから取出して分離することによ
り平均粒径約10μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得
た。
ここでフォトクロミック物質としては、スピローム68NM
（亜南香料産業（株）製の商品名;1,3,3−トリメチル−
６′−ニトロ−８′−メトキシスピロ［インドリ−2,
2′−ベンゾピラン］を用いた。
（亜南香料産業（株）製の商品名;1,3,3−トリメチル−
６′−ニトロ−８′−メトキシスピロ［インドリ−2,
2′−ベンゾピラン］を用いた。
得られた粒子は、室内光において淡青色の色調を示し、
日光や紫外線に照射すると２分以内に青色に変化すると
いう理想的なフォトクロミック特性を発現した。
日光や紫外線に照射すると２分以内に青色に変化すると
いう理想的なフォトクロミック特性を発現した。
実施例２ 実施例１のフォトクロミック物質スピローム68NMの代わ
りに、カヤクトルミネスCB（日本化薬（株）製の商品
名；スピロピラン化合物）を用いて、同様な平均粒径約
10μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得た。
りに、カヤクトルミネスCB（日本化薬（株）製の商品
名；スピロピラン化合物）を用いて、同様な平均粒径約
10μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得た。
この粒子は室内光下では淡黄色〜淡黄緑色であるが日光
や紫外線に照射すると青色に変化することが確認され
た。
や紫外線に照射すると青色に変化することが確認され
た。
比較例１ 実施例１におけるラジカル重合開始剤AIBNの代わにに過
酸化ベンゾイル0.6gを使用して同様に重合を行なってポ
リメタクリル酸メチル粒子を得た。
酸化ベンゾイル0.6gを使用して同様に重合を行なってポ
リメタクリル酸メチル粒子を得た。
この粒子は室内でピンク色を呈するものであるが、日光
や紫外線を照射しても色の変化を認められなかった。
や紫外線を照射しても色の変化を認められなかった。
比較例２ フォトクロミック物質スピローム68NMの代わりにカヤク
トルミネスCBを用いて比較例１と同様にポリメタクリル
酸メチル粒子を作製したが、光による変色は認められな
かった。
トルミネスCBを用いて比較例１と同様にポリメタクリル
酸メチル粒子を作製したが、光による変色は認められな
かった。
比較例３ フォトクロミック物質を入れずに実施例１と同様に重合
を行なって無色の樹脂粒子を作製した後、この分散系に
カヤクトルミネスCB0.6gを加え100℃で４時間処理を行
った。得られた樹脂粒子はピンク色をしており、光によ
る変色はやや認められたものの青紫色程度迄であり不充
分なものであった。
を行なって無色の樹脂粒子を作製した後、この分散系に
カヤクトルミネスCB0.6gを加え100℃で４時間処理を行
った。得られた樹脂粒子はピンク色をしており、光によ
る変色はやや認められたものの青紫色程度迄であり不充
分なものであった。
実施例３ １オートクレーブにポリビニルアルコール（日本合成
化学工業（株）ゴーセノールGH20）5gを溶解した水450g
を投入し、さらにAIBN0.23g、スピローム68NM（フォト
クロミック物質）0.15gを溶解したメタクリル酸メチル1
50gを加え、攪拌下70℃下で６時間重合を行うことによ
り、平均粒径30μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得
た。
化学工業（株）ゴーセノールGH20）5gを溶解した水450g
を投入し、さらにAIBN0.23g、スピローム68NM（フォト
クロミック物質）0.15gを溶解したメタクリル酸メチル1
50gを加え、攪拌下70℃下で６時間重合を行うことによ
り、平均粒径30μｍのポリメタクリル酸メチル粒子を得
た。
この粒子は、実施例１と同様な色変化特性を有してい
た。
た。
試験例１ メタクリル酸メチル及びスチレンの２種のモノマーにフ
ォトクロミック物質0.1重量％を加え、これに種々のラ
ジカル重合開始剤（各々1.0重量％）を加えて溶解した
後、ガラスアンプルに入れ窒素置換して熔封した後、20
時間温浴中で重合を行ない、重合物の変色性について評
価した。
ォトクロミック物質0.1重量％を加え、これに種々のラ
ジカル重合開始剤（各々1.0重量％）を加えて溶解した
後、ガラスアンプルに入れ窒素置換して熔封した後、20
時間温浴中で重合を行ない、重合物の変色性について評
価した。
この結果を用いた重合開始剤と共に第１表、第２表に示
す。なお、第１表はスピローム68NM使用時を、第２表は
カヤクトルミネスCB使用時を各々示すものである。
す。なお、第１表はスピローム68NM使用時を、第２表は
カヤクトルミネスCB使用時を各々示すものである。
このように、2,2′−アゾビスイソブチロニトリル、2,
2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル）、1,1
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−3,3,5−トリメチル
シクロヘキサン及びジ・ターシャリーブチルパーオキサ
イドの４種について理想的な変色特性を有する樹脂が得
られることが判る。これに対してカルボキシル基又はベ
ンゼン環を有するラジカル重合開始剤については、いず
れもその特性が発揮されないか、不充分なものであっ
た。
2′−アゾビス（2,4−ジメチルバレロニトリル）、1,1
−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−3,3,5−トリメチル
シクロヘキサン及びジ・ターシャリーブチルパーオキサ
イドの４種について理想的な変色特性を有する樹脂が得
られることが判る。これに対してカルボキシル基又はベ
ンゼン環を有するラジカル重合開始剤については、いず
れもその特性が発揮されないか、不充分なものであっ
た。
実施例４ ５オートクレーブに第３リン酸カルシウム70g、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05g、水3.6kgを入
れさらに2,2′−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
0.6g、５−クロロスピロナフトオキサジン（日本ケミッ
クス製フォトクロームII）0.4gを溶解したメタクリル酸
メチル400gを常温で仕込み、窒素置換後、攪拌しながら
70℃で６時間重合させた。冷却後オートクレーブから取
り出して分離することにより平均粒径約10μｍのポリメ
タクリル酸メチル粒子を得た。この粒子は室内光におい
ては無色〜淡青色だが日光や紫外線を照射すると２分以
内に青色に変化した。
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム0.05g、水3.6kgを入
れさらに2,2′−アゾビスイソブチロニトリル（AIBN）
0.6g、５−クロロスピロナフトオキサジン（日本ケミッ
クス製フォトクロームII）0.4gを溶解したメタクリル酸
メチル400gを常温で仕込み、窒素置換後、攪拌しながら
70℃で６時間重合させた。冷却後オートクレーブから取
り出して分離することにより平均粒径約10μｍのポリメ
タクリル酸メチル粒子を得た。この粒子は室内光におい
ては無色〜淡青色だが日光や紫外線を照射すると２分以
内に青色に変化した。
実施例５ ５−クロロスピロナフトオキサジンの代わりに、５−ク
ロロスピロフエナントロオキサジン（日本ケミックス製
フォトクロームIV）を添加した以外は実施例４と同様の
重合を行った。得られた粒子は平均粒径約10μｍで、室
内光においては無色〜淡青色だが日光や紫外線を照射す
ると２分以内に青紫色に変化した。
ロロスピロフエナントロオキサジン（日本ケミックス製
フォトクロームIV）を添加した以外は実施例４と同様の
重合を行った。得られた粒子は平均粒径約10μｍで、室
内光においては無色〜淡青色だが日光や紫外線を照射す
ると２分以内に青紫色に変化した。
比較例４ 実施例４においてAIBNの変わりに過酸化ベンゾイル0.6g
を使用する以外は同様の重合を行った。得られた粒子は
室内光において黄橙色であり、日光や紫外線を照射して
も、色調の鮮やかな青色とはならなかった。
を使用する以外は同様の重合を行った。得られた粒子は
室内光において黄橙色であり、日光や紫外線を照射して
も、色調の鮮やかな青色とはならなかった。
（ヘ）発明の効果 この発明の色可変樹脂粒子組成物は、含有されるフォト
クロミック物質の特性に基づいて光照射によりその色調
を迅速に変化させるものである。そして微粒子状である
ため、種々の添加剤として有利であり取扱い上も便利で
ある。従って、例えば、色調の変化により装飾性を付与
できる材料、例えばパウダー、ファウンデーション、ケ
ーキ、アイシャドー等の化粧料や装飾用の素材として有
用であり、さらに他の用途への使用も期待できるもので
ある。
クロミック物質の特性に基づいて光照射によりその色調
を迅速に変化させるものである。そして微粒子状である
ため、種々の添加剤として有利であり取扱い上も便利で
ある。従って、例えば、色調の変化により装飾性を付与
できる材料、例えばパウダー、ファウンデーション、ケ
ーキ、アイシャドー等の化粧料や装飾用の素材として有
用であり、さらに他の用途への使用も期待できるもので
ある。
Claims (5)
- 【請求項１】疎水性ビニルモノマーの重合体からなる球
状樹脂粒子中に、フォトクロミック物質が均一に含有さ
れてなる色可変樹脂粒子組成物。 - 【請求項２】フォトクロミック物質が、0.005〜1wt％含
有されてなる請求項（１）記載の樹脂粒子組成物。 - 【請求項３】疎水性ビニルモノマーを水性媒体中に分散
させた状態で重合条件に付すことからなり、重合開始剤
としてベンゼン環及びカルボキシル基非含有のラジカル
重合開始剤を用いると共に重合系中にフォトクロミック
物質を含有させることを特徴とする色可変樹脂粒子組成
物の製造法。 - 【請求項４】重合開始剤が、アゾニトリル系、パーオキ
シケタール系及びジアルキルパーオキサイド系の群から
選ばれるラジカル重合開始剤である請求項（３）記載の
製造法。 - 【請求項５】フォトクロミック物質が疎水性ビニルモノ
マー中に添加される請求項（４）記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4542488A JPH0733506B2 (ja) | 1987-03-03 | 1988-02-27 | 色可変樹脂粒子組成物及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4821987 | 1987-03-03 | ||
| JP62-48219 | 1987-03-03 | ||
| JP4542488A JPH0733506B2 (ja) | 1987-03-03 | 1988-02-27 | 色可変樹脂粒子組成物及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6420288A JPS6420288A (en) | 1989-01-24 |
| JPH0733506B2 true JPH0733506B2 (ja) | 1995-04-12 |
Family
ID=26385405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4542488A Expired - Lifetime JPH0733506B2 (ja) | 1987-03-03 | 1988-02-27 | 色可変樹脂粒子組成物及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0733506B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2501537Y2 (ja) * | 1989-10-31 | 1996-06-19 | スズキ株式会社 | 内燃機関のカム軸潤滑装置 |
| JP7705473B2 (ja) * | 2021-03-31 | 2025-07-09 | ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティー オブ コロラド，ア ボディー コーポレート | 皮内使用のための多安定性フォトクロミック顔料 |
| JP2024037393A (ja) * | 2022-09-07 | 2024-03-19 | 三菱鉛筆株式会社 | フォトクロミック粒子水分散体及びこれを含有した水性インク組成物 |
-
1988
- 1988-02-27 JP JP4542488A patent/JPH0733506B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6420288A (en) | 1989-01-24 |
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