JPH08245744A - ペルオキシド及び硫黄によつて加硫可能なポリウレタン - Google Patents

ペルオキシド及び硫黄によつて加硫可能なポリウレタン

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JPH08245744A
JPH08245744A JP8053642A JP5364296A JPH08245744A JP H08245744 A JPH08245744 A JP H08245744A JP 8053642 A JP8053642 A JP 8053642A JP 5364296 A JP5364296 A JP 5364296A JP H08245744 A JPH08245744 A JP H08245744A
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polyurethane
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バルター・メツケル
Henning Klussmann
ヘニング・クルスマン
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Axel Schroeter
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温で優れた特性を有するポリウレタンを提
供することである。 【解決手段】 Ａ）アジピン酸及び２−メチルプロパン
ジオール−１，３から成り、そして６０モル％までの２
−メチルプロパンジオール−１，３はエタンジオール及
び／又はブタンジオール−１，４によって置き換えるこ
とができる、３０００〜７０００の分子量を有する１．
０モルのポリエステルグリコール、 Ｂ）０〜２．５モルの、６２〜２００の分子量を有する
ジオール、並びに Ｃ）０．９５〜３．６モルのジイソシアネート から成り、そして０．９５〜１．０１のＣ）中のイソシ
アネート基対Ａ）及びＢ）中のイソシアネート反応性基
のモル比を有し、そしてペルオキシド及び硫黄によって
加硫可能なポリウレタンが提供される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】ポリウレタンエラストマー（ＰＵＲ）は、
近年においては益々増加する量で製造されてきた。それ
らは、別々の柔軟性部分（ポリエステル、ポリエーテ
ル）、連鎖延長剤（ジアミン、ジオール）及びジイソシ
アネートから作られているので、それらの特性は広い限
度で調節することができる。
【０００２】特に、ポリエステルグリコールを基にした
ＰＵＲは、良好な機械的特性、高い耐摩耗性、並びに燃
料及び圧媒液に対する良好な耐性によって区別される。
この理由のために、これらのＰＵＲは、自動車におい
て、例えば膜及びシールのために益々使用されている。
【０００３】ＰＵＲ成形品は、流し込みによって又は -
特に安価には - 射出成形によってそして押出成形によ
って製造することができる。このようなＰＵＲは、０℃
よりも高い作業温度のためのすべての要件を満たす。非
常に低い温度では問題が生じる可能性がある。例えば、
ＰＵＲシールを高圧下で長期間−２０〜−４０℃の温度
に曝す場合には、それは、凍結しそしてそのシール機能
を失う可能性がある。それ故、シリコーンゴム又はエピ
クロロヒドリンゴムを基にしたシールがこのような用途
のために使用されるが、それらは低い耐油性及び高い気
体透過性を有する。
【０００４】本発明は、 Ａ）アジピン酸及び２−メチルプロパンジオール−１，
３から成り、そして６０モル％までの２−メチルプロパ
ンジオール−１，３はエタンジオール及び／又はブタン
ジオール−１，４によって置き換えることができる、３
０００〜７０００の分子量を有する１．０モルのポリエ
ステルグリコール、 Ｂ）０〜２．５モルの、６２〜２００の分子量を有する
ジオール、並びに Ｃ）０．９５〜３．６モルのジイソシアネートから成
り、そして０．９５〜１．０１のＣ）中のイソシアネー
ト基対Ａ）及びＢ）中のイソシアネート反応性基のモル
比（ＮＣＯ／ＯＨモル比）を有し、そしてペルオキシド
及び硫黄によって加硫可能なポリウレタンに関する。
【０００５】これらのＰＵＲは、−４０℃までの低い温
度においてさえそれらの望ましい加硫後のゴム特性を維
持する。
【０００６】ポリエステルグリコールＡ）は、ポリマー
状の形で、アジピン酸、並びに１００〜４０モル％の２
−メチルプロパンジオール−１，３並びに０〜６０モル
％のエタンジオール及び／又はブタンジオール−１，４
を含む。両方が存在する場合には、モル比は好ましくは
２対１である。分子量は、３０００〜７０００、好まし
くは３５００〜５０００である。
【０００７】ポリエステルグリコールＡ）は、標準的な
方法によって、例えば１８０〜２３０℃でのジカルボン
酸及びグリコールからの溶融縮合によって製造すること
ができる。反応の終わりのころには、真空の付与、共留
剤の使用及び触媒の添加によって、エステル化を加速す
ることができる。
【０００８】本発明によるＰＵＲを作るためには、１モ
ルのポリエステルグリコールあたり０〜２．５モルの６
２〜２００の分子量を有する連鎖延長剤Ｂ）が必要とさ
れる。好ましくは０．２〜０．８、特に好ましくは０．
３〜０．６モルのエチレングリコール、ブタンジオール
−１，４及び／若しくはビス−（２−ヒドロキシエトキ
シ）−ベンゼン、又は０．２〜２．５、好ましくは０．
８〜１．５モルのグリセロールモノアリルエーテル若し
くはトリメチロールプロパンモノアリルエーテルが使用
される。
【０００９】ジイソシアネートＣ）としては慣用的な既
知の製品が使用され、そして４，４’−ジイソシアナト
ジフェニルメタン、トルイレンジイソシアネート、ヘキ
サメチレンジイソシアネート又は４，４’−ジイソシア
ナトジシクロヘキシルメタンが好ましく使用される。
【００１０】Ｃ）中のイソシアネート基対Ａ）及びＢ）
中のイソシアネート反応性基のモル比（ＮＣＯ／ＯＨ
比）は、０．９５〜１．０１、好ましくは０．９８〜
１．００である。
【００１１】一般的に言えば、４，４’−ジイソシアナ
トジフェニルメタンを使用する時には、ほんの小量の連
鎖延長剤、例えば１モルのポリエステルグリコールあた
り０〜１．０モルが使用され、一方トルイレンジイソシ
アネート、ヘキサメチレンジイソシアネート又は４，
４’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンを使用す
る時には、１モルのポリエステルグリコールあたり０．
６〜２．５モルの量でアリル基が存在することが必要で
ある。これらは、好ましくは、連鎖延長剤としてグリセ
ロール及び／又はトリメチロールプロパンモノアリルエ
ーテルを使用することによって導入される。
【００１２】本発明のＰＵＲは、ミキサーヘッドによっ
て溶融液中で又は反応押出機中でのどちらかで製造する
ことができ、そして反応物は１００〜２２０℃で同時に
又は次々と反応させ、そして次に必要に応じて完全に硬
化させる。しかしながら、溶媒例えばトルエン、メチル
エチルケトン又は酢酸エチル中での製造もまた可能であ
り、そして溶媒は重付加の終わりに除去される。
【００１３】最終用途のために、ＰＵＲは、充填剤、安
定剤、顔料、付加的な橋かけ成分例えばトリスアリルシ
アヌレート、ペルオキシド又は硫黄と混合され、そして
造形の間に及び／又はその後で熱処理によって加硫され
る。このようにして得られる造形物品は、低温での優れ
た特性及び−４０℃の温度までの非常に低い圧縮永久歪
によって区別される。
【００１４】
【実施例】ポリエステルポリオールＡ Ａ−１ アジピン酸並びに４０モル％のブタンジオール
−１，４及び６０モル％の２−メチルプロパンジオール
−１，３のヒドロキシルポリエステル、ＭＷ：３９０
０、ヒドロキシル価：２８．５、このポリエステルはＤ
ＳＣにおいて溶融ピークを持たない。
【００１５】Ａ−２ アジピン酸並びに５０モル％のブ
タンジオール−１，４及び５０モル％の２−メチルプロ
パンジオール−１，３のヒドロキシルポリエステル、Ｍ
Ｗ：３９００、ヒドロキシル価：２８．８、このポリエ
ステルはＤＳＣにおいて溶融ピークを持たない。
【００１６】Ａ−３ アジピン酸並びに７０モル％のブ
タンジオール−１，４及び３０モル％の２−メチルプロ
パンジオール−１，３のヒドロキシルポリエステル、Ｍ
Ｗ：３２００、ヒドロキシル価：３４．８、このポリエ
ステルはＤＳＣにおいて１０及び３３℃の領域に溶融ピ
ークを持つ。
【００１７】Ａ−４ アジピン酸並びに６５モル％のブ
タンジオール−１，４及び３５モル％の２−メチルプロ
パンジオール−１，３のヒドロキシルポリエステル、Ｍ
Ｗ：３８００、ヒドロキシル価：２９．７、このポリエ
ステルはＤＳＣにおいて１０及び２８℃の領域に溶融ピ
ークを持つ。
【００１８】Ａ−５ アジピン酸並びに３２モル％のブ
タンジオール−１，４及び４７モル％のエチレングリコ
ール及び２１モル％のヘキサンジオール−１，６のヒド
ロキシルポリエステル、ＭＷ：３９００、ヒドロキシル
価：２８．８、このポリエステルはＤＳＣにおいて溶融
ピークを持たない。
【００１９】Ａ−６ アジピン酸並びに２５モル％のブ
タンジオール−１，４及び７５モル％のエチレングリコ
ール、ＭＷ：３９００、ヒドロキシル価：２８．８、こ
のポリエステルはＤＳＣにおいて１５及び３６℃の領域
に溶融ピークを持つ。
【００２０】ＤＳＣ測定のためには、液状ポリエステル
グリコールを、小さなアルミニウムのパンに計り取り
（約２０〜３０ｍｇ）、０℃で３日間貯蔵し、そして次
に−５０から１５０℃まで２０℃／分の加熱速度で検討
する。
【００２１】連鎖延長剤 Ｂ−１ ブタンジオール−１，４Ｂ−２ １−アリルオキシ−プロパンジオール−２，３ジイソシアネート Ｃ−１ ４，４−ジイソシアナトジフェニルメタンポリマーの製造 ポリエステルポリオールＡ）を連鎖延長剤Ｂ）と混合
し、そして撹拌しながら約２０ｍＨｇ下で１００℃で６
０分間脱水する。
【００２２】ジイソシアネートＣ）を約１３０℃で添加
し、そしてこの混合物を約４分間撹拌する。反応熱は温
度を１４０℃に上昇せしめる。
【００２３】ポリマーをテフロンの皿の中に注ぎ、そし
て１１０℃で２４時間の間に完全に硬化させる。
【００２４】ポリマー
【００２５】
【表１】
【００２６】ポリマー、ｐｏｌ−１及びｐｏｌ−２は本
発明に従う。
【００２７】試験片の製造 ペルオキシド（Ｐ）による加硫 １００重量部のポリマーを、１．５重量部のＳｔａｂａ
ｘｏｌ Ｐ（Ｂａｙｅｒ ＡＧによって作られたポリマ
ー状カルボジイミド）、２０重量部のカーボンブラック
Ｃｏｒａｘ Ｎ ３３０（Ｄｅｇｕｓｓａ ＡＧ）及び
６重量部のＤｉｃｕｐ ４０Ｃ（６０重量％の炭酸カル
シウムによって減感されたジクミルペルオキシド、Ｈｅ
ｒｃｕｌｅｓ ＧｍｂＨ，Ｄｕｅｓｓｅｌｄｏｒｆ）と
ローラ上で１０分間均一化させる。
【００２８】粗製混合物を、造形しながら１６０℃で３
０分間加硫させる。
【００２９】機械的データ
【００３０】
【表２】
【００３１】引張強さ及び破断時の伸びはＤＩＮ ５３
５０４に従って、ショアＡ硬さはＤＩＮ ５３ ５０
５に従って、弾性率はＤＩＮ ５３ ５１２に従って、
そしてガラス転移点はＤＩＮ ５３ ４４５に従って測
定する。
【００３２】圧縮永久歪試験 ６ｍｍ厚さの栓を、特定の期間及び温度でそれらの厚さ
の７５％に圧縮し、次に解放し、そして次に試験温度で
の３０分後に厚さを測定する。値は、パーセントでの残
留永久変形（ＤＩＮ ５３ ５１７を基にした）を与え
る。
【００３３】
【表３】
【００３４】示すように、本発明による実施例は、６０
％よりも低い圧縮永久歪の値を有する。
【００３５】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００３６】１． Ａ）アジピン酸及び２−メチルプロ
パンジオール−１，３から成り、そして６０モル％まで
の２−メチルプロパンジオール−１，３はエタンジオー
ル及び／又はブタンジオール−１，４によって置き換え
ることができる、３０００〜７０００の分子量を有する
１．０モルのポリエステルグリコール、 Ｂ）０〜２．５モルの、６２〜２００の分子量を有する
ジオール、並びに Ｃ）０．９５〜３．６モルのジイソシアネート から成り、そして０．９５〜１．０１のＣ）中のイソシ
アネート基対Ａ）及びＢ）中のイソシアネート反応性基
のモル比を有し、そしてペルオキシド及び硫黄によって
加硫可能なポリウレタン。
【００３７】２． Ｂ）が０．２〜０．８モルのエタン
ジオール及び／又はブタンジオール−１，４及び／又は
ヘキサンジオール１，６であり、そしてＣ）が４，４’
−ジイソシアナトジフェニルメタンである、上記１記載
のポリウレタン。
【００３８】３． Ｂ）が０．６〜２．５モルのグリセ
ロール及び／又はトリメチロールプロパンモノアリルエ
ーテルであり、そしてＣ）がヘキサメチレンジイソシア
ネート及び／又は４，４’−ジイソシアナトジシクロヘ
キシルメタンである、上記１記載のポリウレタン。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 クラウス・ケーニヒ ドイツ51519オーデンタール・ツムハーネ ンベルク40 (72)発明者 アクセル・シユレター アメリカ合衆国フロリダ州34622タンパ・ スカイセイルプレイス3420

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 Ａ）アジピン酸及び２−メチルプロパン
    ジオール−１，３から成り、そして６０モル％までの２
    −メチルプロパンジオール−１，３はエタンジオール及
    び／又はブタンジオール−１，４によって置き換えるこ
    とができる、３０００〜７０００の分子量を有する１．
    ０モルのポリエステルグリコール、 Ｂ）０〜２．５モルの、６２〜２００の分子量を有する
    ジオール、並びに Ｃ）０．９５〜３．６モルのジイソシアネートから成
    り、そして０．９５〜１．０１のＣ）中のイソシアネー
    ト基対Ａ）及びＢ）中のイソシアネート反応性基のモル
    比を有し、そしてペルオキシド及び硫黄によって加硫可
    能なポリウレタン。
JP8053642A 1995-02-23 1996-02-19 ペルオキシド及び硫黄によつて加硫可能なポリウレタン Pending JPH08245744A (ja)

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DE19506251A DE19506251A1 (de) 1995-02-23 1995-02-23 Peroxidisch und mit Schwefel vulkanisierbare Polyurethane
DE19506251.5 1995-02-23

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ES2181815T3 (es) 2003-03-01
DE59609617D1 (de) 2002-10-10
EP0733655A1 (de) 1996-09-25
DE19506251A1 (de) 1996-08-29
EP0733655B1 (de) 2002-09-04

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