JPH08283279A - 新規な環状ピロホスフィットおよびそれにより安定化された組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】新しい環状ピロホスフィット、並びに酸化、熱
および／もしくは光誘発による崩壊に対して、前記化合
物の存在により安定化された有機組成物を提供する。 【解決手段】次式 （式中、ＸおよびＹは独立して直接結合、−Ｓ−もしく
は−ＣＲ_９Ｒ_１０−を表し、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、
Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８は独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７ないし
１５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ_９は水素原子もし
くは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、およ
びＲ_１０は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基もしくはフェニル基を表す。）で表される環状ピロ
ホスフィットを６−クロロおよび６−オキソホスフィッ
トもしくはホスホシンより誘導することよりなる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規な環状ピロホ
スフィット、有機材料好ましくはポリマー、および新規
なピロホスフィットよりなる組成物、および酸化、熱も
しくは光誘発による崩壊に対して有機材料を安定化する
ためのそれらの使用に関する。

【０００２】

【従来の技術】酸化、熱および／もしくは光誘発により
崩壊しやすいポリマー支持体を安定化するための三価の
有機燐化合物、例えば有機ホスフィットおよびホスホナ
イトの使用は知られている。米国特許発明明細書第４１
４３０２８号、同第４３１８８４５号、同第４３７４２
１９号、同第４５２４１６６号、同第４９１２１５５号
および同第４９９９３９３号は、有機材料の有効な安定
剤としての、７員および８員ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，
３，２］ジオキサホスフェピンおよびジベンゾ［ｄ，
ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンの使用を記載し
ている。

【０００３】スピバックら(J.D.Spivack et al.)著ポリ
マーの安定化および崩壊、ピー．ピー．クレムチャッ
ク、アメリカンケミカルソサエティー、ワシントンＤ
Ｃ、１９８５、２４７−２５７頁(Polymer Stabilizati
on and Degradation,P.P.Klemchuck editor;American C
hemical Society:Washington D.C.,1985,247-257) は、
加水分解に安定な７員および８員ジベンゾ［ｄ，ｆ］
［１，３，２］ジオキサホスフェピンおよびジベンゾ
［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンをそれぞ
れ加工安定剤として記載している。７員および８員ジベ
ンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピンお
よびジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホ
シンの詳細な合成法、分光スペクトルのデータおよび立
体配置は、パストルら(Pastor et al.）により、燐と硫
黄、１５、９および２５３（１９８３）（ Phosphorus
Sulfur15,9 and 253,(1983))：ジャーナルオブヘテロサ
イクリックケミストリー（J.Heterocyclic Chem.,)，２
０，１３１１、１９８３、：燐と硫黄、１９、１および
２８５（１９８４）(Phosphorus Sulfur,1984,19,1) ：
ヘルブ．シミ．アクタ、７６、９００（１９９３） (He
lv.CHim.Acta.,76,900(1993)) ：米国特許発明明細書第
５２９２７８５号において記載されている。

【０００４】米国特許発明明細書第４４８１３１７号
は、より高分子量の立体障害性ビスフェノールジホスホ
ナイトの合成および紫外線に対する保護のためのポリオ
レフィンの安定剤としておよびポリマーの高温加工のた
めの保護としての使用を開示している。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】特開昭４６−２９０２
号公報は低分子量の非環式ピロホスフィットが知られそ
してＰＶＣおよびＰＶＣ／ＡＢＳコポリマーの加工安定
剤として有用であると報告している。環状ピロホスフィ
ットもしくはそれらの酸化、熱および／もしくは光誘発
により崩壊しやすい有機材料の安定剤としての使用のい
ずれも、従来文献に記載も示唆もされていない。本発明
の目的の１つは新しい環状ピロホスフィットを提供する
ことである。他の目的は酸化、熱および／もしくは光誘
発による崩壊に対して、前記の新しい環状ピロホスフィ
ットの存在により単独でもしくは立体障害性フェノール
系抗酸化剤、立体障害性アミン熱安定剤、ヒドロキシル
アミン、ベンゾフラン−２−オン、またはそれらの混合
物との組み合わせとともに安定化された有機組成物を提
供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は次式Ｉ

【化２】 （式中、ＸおよびＹは独立して直接結合、−Ｓ−もしく
は−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、水素原子、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７ないし１
５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ₉ は水素原子もしく
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、および
Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
もしくはフェニル基を表す。）で表される新しい環状ピ
ロホスフィットに関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】炭素原子数が１８個までのアルキ
ル基は枝分かれ基もしくは枝分かれしていない基であ
り、典型的にはメチル基、エチル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、第三−オクチル基、２−エチ
ルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、
１，１，３，３−テトラメチルヘキシル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、１−メチルウンデシル基、ド
デシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基もしくはオクタデ
シル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、
Ｒ₇ およびＲ₈ の好ましい意味の内の１つは、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１
ないし８のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし６の
アルキル基である。特に好ましいＲ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ
₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ の意味は、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、最も好ましくは第三ブチル基
である。Ｒ₉ およびＲ₁₀の好ましい意味は、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基、好ましくは炭素原子数１な
いし８のアルキル基、例えば炭素原子数１ないし６のア
ルキル基である。特に好ましいＲ₉ およびＲ₁₀の意味
は、炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ましくはメ
チル基である。

【０００８】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基は典型的にはシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル
基、シクロデシル基、シクロウンデシル基もしくはシク
ロドデシル基である。Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、
Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ の特に好ましい意味は、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、最も好ましくはシク
ロヘキシル基である。

【０００９】未置換もしくはフェニル基において炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換され、また好ま
しくは１ないし３個、より好ましくは１もしくは２個の
枝分かれもしくは枝わかれしていないアルキル基を含有
する炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基は、
典型的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、α、α
−ジメチルベンジル基、２−フェニルエチル基、２−メ
チルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベ
ンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２，６−ジメ
チルベンジル基もしくは４−第三ブチルベンジル基であ
る。ベンジル基が好ましい。

【００１０】特に好ましい基−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−はメチレン
基、エチリデン基、２，２−イソプロピリデン基、１，
１−ブチリデン基、１，１−オクチリデン基およびベン
ジリデン基である。

【００１１】好ましい式Ｉの化合物は、式中、Ｘおよび
Ｙは独立して直接結合もしくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、
Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈
は独立して、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基もし
くは炭素原子数７ないし１２のフェニルアルキル基を表
し、Ｒ₉ は水素原子もしくは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基を表し、およびＲ₁₀は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基もしくはフェニル基を表すと
ころの化合物である。

【００１２】他の好ましい式Ｉの化合物は式中、Ｒ₁ 、
Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立
して、炭素原子数１ないし８のアルキル基もしくはシク
ロヘキシル基を表すところの化合物である。

【００１３】また好ましいものは、式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、
Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すところの式Ｉ
の化合物である。

【００１４】特に好ましい式Ｉの化合物は、式中、Ｘお
よびＹは独立して直接結合もしくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表
し、Ｒ₉ は水素原子を表し、およびＲ₁₀は水素原子、メ
チル基もしくはフェニル基を表すところの化合物であ
る。

【００１５】特に興味のある式の化合物は式中、Ｘおよ
びＹは独立して直接結合もしくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表
し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ および
Ｒ₈ は第三ブチル基を表し、Ｒ₉ は水素原子を表し、お
よびＲ₁₀は水素原子もしくはメチル基を表すところの化
合物である。

【００１６】新規な式Ｉの化合物はそれ自体知られてい
る方法により製造され得る。

【００１７】本発明はさらに式Ｉの化合物の製造方法に
関し、それは次式ＩＩ

【化３】 （式中、Ｙ、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は上記の意味
を表す。）で表される化合物を、次式ＩＩＩ

【化４】 （式中、Ｘ、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ およびＲ₄ は上記の意味
を表し、およびＺは塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素
原子を表す。）で表される環状ハロホスフィットと反応
させることよりなる。

【００１８】Ｚが塩素原子を表す式ＩＩＩの化合物を使
用することが好ましい。

【００１９】反応は溶融体の状態で、または適当な有機
極性溶媒もしくは有機無極性非プロトン性溶媒の存在下
において行われる。この反応は好ましくは塩基の存在下
において、−２０℃ないし溶媒の沸点、より好ましくは
２０ないし１５０℃の範囲内の温度において行われる。

【００２０】塩基、例えばアミンもまた同様に溶媒とし
て使用される。

【００２１】塩基は、式ＩＩの化合物もしくは式ＩＩＩ
の化合物に対して、触媒量から化学量論量を経てモル量
の数倍過剰量までの、異なる量において使用され得る。
塩基を使用した場合それにより、反応中に形成されたハ
ロゲン化水素はハロゲン化物に変換され、それは続いて
適当な水性もしくは固体相によりろ過および／または洗
浄することにより取り除かれる。第二の、水に不混和性
の溶媒もまたこの場合使用することができる。生成物は
都合良くは有機相を蒸発しそして残渣を乾燥させること
により単離される。

【００２２】反応を行うのに適した溶媒には、炭化水素
（典型的にはメシチレン、トルエン、キシレン、ヘキサ
ン、ペンタンもしくは他の石油エーテル画分）、ハロゲ
ン化炭化水素（典型的にはジもしくはトリクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロ
エタンもしくはクロロベンゼン）、エーテル（典型的に
はジエチルエーテル、ジブチルエーテルもしくはテトラ
ヒドロフラン）、ケトン（典型的にはアセトン、エチル
メチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン
もしくはシクロヘキサノン）、およびアセトニトリル、
ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドもしくはＮ−メチルピロリドンが包含され
る。

【００２３】適した塩基には第一アミン、第二アミンお
よび好ましくは、第三アミン（典型的にはトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリンもしくは
ピリジン）、アルコレート（例えばナトリウムメチレー
ト）、アルカリ金属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウ
ムもしくは水酸化カリウム）またはアルカリ金属炭酸塩
（例えば、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム）であ
る。第三アミンが特に好ましく、特にトリエチルアミン
が好ましい。

【００２４】式ＩＩおよびＩＩＩの化合物の製造は知ら
れている。

【００２５】式ＩＩＩの環状ハロホスフィットは知られ
ているかもしくは特にＧＢ−Ａ−２２５０９９０、ＥＰ
−Ａ−０５４００２５、ＥＰ−Ａ−０３４９８９５もし
くはＥＰ−Ａ−０３１２９１５に記載された知られてい
る方法により製造される。

【００２６】式Ｉの新規な化合物は酸化、熱もしくは光
誘発される崩壊に対して有機材料を安定化するのに適し
ている。

【００２７】一般に、安定化され得る有機材料の例は以
下のようなものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−１
−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。

【００２８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧かつ高められた温度においての）ラジ
カル重合 ｂ）１個または１個より多くの通常周期表のIVｂ、Ｖ
ｂ、VIｂまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、１個または１個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン（III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および／また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)
〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称されるものであ
る。

【００２９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００３０】３．モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−１−エンコポリ
マー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン
／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポ
リマー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。

【００３１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。

【００３２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。

【００３３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。

【００３４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。

【００３５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。

【００３６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。

【００３７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。

【００３８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。

【００３９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。

【００４０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。

【００４１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。

【００４２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。

【００４３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド
６／１０、ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２、ポ
リアミド４／６およびポリアミド１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。

【００４４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。

【００４５】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。

【００４６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。 20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエ
ーテルケトン。 21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、
尿素およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例え
ばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムア
ルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。 23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールお
よび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから
誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低い
それらのハロゲン含有変性物。

【００４７】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。 25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートまた
はエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステ
ル樹脂およびアクリレート樹脂。 26．促進剤を用いたりもしくは用いずに、慣用の硬化剤
例えば無水物もしくはアミンで架橋される、脂肪族、環
状脂肪族、複素環もしくは芳香族グリシジル化合物、例
えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリ
シジルエーテルの生成物より誘導された架橋エポキシ樹
脂。

【００４８】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。

【００４９】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ
／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【００５０】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。

【００５１】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。 31. ポリシロキサン、例えば、米国特許明細書第４２５
９４６７号において記載されている、軟質、親水性のポ
リシロキサン、および例えば、米国特許明細書第４３５
５１４７号において記載されている、硬質ポリオルガノ
シロキサン。 32.不飽和アクリル性ポリアセトアセテート樹脂もしく
は不飽和アクリル樹脂と組み合わさったポリケチミン。
不飽和アクリル樹脂にはウレタンアクリレート、ポリエ
ステルアクリレート、ペンダント不飽和基とのビニルも
しくはアクリルコポリマーおよびアクリル化メラミンが
含まれる。ポリケチミンは酸触媒の存在下においてポリ
アミンおよびケトンより製造される。 33. エチレン性不飽和モノマーもしくはオリゴマーおよ
びポリ不飽和脂肪族オリゴマーを含有する光硬化性組成
物。 34. エポキシメラミン樹脂、例えばエポキシ反応性コエ
ーテル化ハイソリッドメラミン樹脂例えばＬＳＥ−４１
０３（モンサント）により架橋されている光安定性エポ
キシ樹脂。

【００５２】従って、本発明はまた、（ａ）酸化、熱も
しくは光誘発される崩壊を受けやすい有機材料、および
（ｂ）少なくとも１つの式Ｉの化合物よりなる組成物に
も関する。

【００５３】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は、より好ましくは合成有機材料である。熱可
塑性ポリマーが特に好ましく、より好ましいものはＰＶ
Ｃもしくはポリオレフィンであり、最も好ましいものは
ポリエチレンおよびポリプロピレンである。

【００５４】特に注目すべきものは、熱および酸化崩壊
に対する、特に熱可塑性プラスチックの加工のような、
熱に暴露されるときの、新規化合物の作用である。従っ
て、新規化合物は加工安定剤としての使用に顕著に適し
ている。

【００５５】式Ｉの化合物は、好ましくは安定化される
べき有機材料の重量に基づいて、０．０１ないし５％、
典型的には０．０１ないし３％、好ましくは０．０５な
いし３％、より好ましくは０．０５ないし１％の量で安
定化されるべき有機材料に加えられる。

【００５６】式Ｉの化合物に加えて、新規組成物は他に
典型的には以下に示すような補助安定剤を含有する。

【００５７】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル
−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチル
−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４−
メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メ
チル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４−
ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−イ
ル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メ
チル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそれ
らの混合物。

【００５８】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノールおよび２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。

【００５９】１．３ ヒドロキノンとアルキル化ハイド
ロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキ
シフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、２，６
−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、
２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）アジペート。

【００６０】１．４ トコフェノール、例えばα−トコ
フェノール、β−トコフェノール、γ−トコフェノー
ル、δ−トコフェノールおよびこれらの混合物である
（ビタミンＥ）。

【００６１】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。

【００６２】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、および１，１，５，
５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）ペンタン。

【００６３】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィドおよ
びイソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル−メルカプトアセテート。

【００６４】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
およびビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。

【００６５】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼンおよび２，４，６−トリス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。

【００６６】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。

【００６７】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネートおよ
び３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホ
スホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。

【００６８】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。

【００６９】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７０】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７１】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００７２】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。

【００７３】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。

【００７４】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）

【００７５】１．１９アミン系抗酸化剤例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチル
ペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス
（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチル
ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジ
フェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、
Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフ
ェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ
−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニ
ルアミン、例えばｐ，ｐ′−ジ第三ブチル−オクチルジ
フェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４
−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフ
ェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オ
クタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メトキシフ
ェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−
ジメチルアミノメチルフェノール、２，４′−ジアミノ
ジフェニルメタン、４，４′−ジアミノジフェニルメタ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフ
ェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミ
ノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−
（１′，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第
三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフェ
ニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプ
ロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混
合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−
１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリル
フェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル
−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−
ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンおよび２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

【００７６】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −ＣＯＯ（ＣＨ₂ ）₃ −］
₂ −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。

【００７７】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。

【００７８】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００７９】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。

【００８０】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。

【００８１】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘ
キサデシルオキシと４−ステアリルオキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−
ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮
合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）
エタンと２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリア
ジンの縮合生成物、並びに４−ブチルアミノ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ登録番号［１
３６５０４−９６−６］、Ｎ−（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イ
ミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク
酸イミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピ
ロ［４，５］デカン、７，７，９，９−テトラメチル−
２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−
４−オキソスピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリ
ンとの反応生成物。

【００８２】２．７． オキサミド、例えば４，４′−
ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチル
オキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリド、２，２′
−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、２−エトキシ−２′−エトキサニリド、Ｎ，Ｎ′−
ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミド、２−
エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオキサニリド
および該化合物と２−エトキシ−２′−エチル−５，
４′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物，ｏ−および
ｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびｏ−
およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。

【００８３】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。

【００８４】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。

【００８５】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェ
ニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス
テアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。

【００８６】５．ヒドロキシルアミン、例えば水素化牛
脂アミンより誘導されたＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロ
キシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ
−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。

【００８７】６．ニトロン、例えば、水素化牛脂アミン
より誘導されたＮ−ベンジル−アルファ−フェニルニト
ロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オ
クチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−
アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−ア
ルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アル
ファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アル
ファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アル
ファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アル
ファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ，Ｎ−ジアルキルヒド
ロキシアミンより誘導されたニトロン。

【００８８】７．チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジ
プロピオネートもしくはジステアリルチオジプロピオネ
ート。

【００８９】８． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。

【００９０】９． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。

【００９１】１０． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。

【００９２】１１．核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩；有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム；イオン共重合体（「イオノ
マー(ionomers)」）のような重合性化合物。

【００９３】１２．充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉およ
び他の天然生成物の粉および繊維、合成繊維。

【００９４】１３．その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤（rheology add
itives) 、触媒、流れ調整剤、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。

【００９５】１４．ベンゾフラノンまたはインドリノ
ン、例えば米国特許発明明細書（ＵＳ−Ａ−）第４３２
５８６３号、同第４３３８２４４号、同第５１７５３１
２号、同第５２１６０５２号、同第５２５２６４３号、
ドイツ特許出願公開明細書（ＤＥ−Ａ−）第４３１６６
１１号、同第４３１６６２２号、同第４３１６８７６
号、ヨーロッパ特許庁公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０５８
９８３９号もしくは同第０５９１１０２号に記載されて
いるものまたは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）
フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−
ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ
−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル
−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベ
ンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３
−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−オン、
３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３
−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン。

【００９６】項１４に記載されたベンゾフラノンを除い
て、補助安定剤が、安定化されるべき材料の全重量に基
づいて典型的には０．０１ないし１０重量％の濃度で加
えられる。

【００９７】他の好ましい組成物は、成分（ａ）の他
に、式Ｉの化合物、他の添加剤、好ましくはフェノール
系抗酸化剤、光安定剤および／もしくは加工安定剤より
なる。

【００９８】特に好ましい添加剤は、フェノール系抗酸
化剤（表中の項１）、立体障害性アミン（表の項２．
６）、ホスフィットおよびホスホナイト（表中の項４）
並びに過酸化スカベンジャー（表中の項８）である。

【００９９】最も好ましいフェノール系抗酸化剤は、ネ
オペンタンテトライルテトラキス（３，５−ジ−第三−
ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、ｎ−オ
クタデシル３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシ
ヒドロシンナメート、１，３，５−トリメチル−２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ベンゼン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート、２，６−ジ−第三−ブチル−ｐ−クレゾ
ールもしくは２，２’−エチリデン−ビス−（４，６−
ジ−第三−ブチルフェノール）である。

【０１００】最も好ましい立体障害アミン化合物は、ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジニ−４−イ
ル）セバケート、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，
２，６，６−テトラ−メチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンおよびコハク酸の重縮合物、２，４−ジ−クロロ−６
−第三−オクチルアミノ−ｓ−トリアジンおよび４，
４’−ヘキサメチレンビス（アミノ−２，２，６，６−
テトラメチル−ピペリジンの重縮合物、Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’’，Ｎ’’’−テトラキス［（４，６−ビス（ブチ
ル−（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジニ−４
−イル）−アミノ）−ｓ−トリアジニ−２−イル］−
１，１０−ジアミノ−４，７−ジアザデカンもしくはビ
ス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジニ−４−イル）セバケートである。

【０１０１】特に好ましい他の添加剤（安定剤）はま
た、ベンゾフラノ−２−オン、例えば特に、ＵＳ−Ａ−
４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ
−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−
Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ
−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、Ｅ
Ｐ−Ａ−０５８９８３９およびＥＰ−Ａ−０５９１１０
２に記載されたものである。

【０１０２】ベンゾフラン−２−オンの例は次式

【化５】 ［式中、Ｒ’₁₁は未置換もしくは置換された炭素環式芳
香族または複素環式芳香族系を表し、Ｒ’₁₂は水素原子
を表し、Ｒ’₁₄は水素原子、１ないし１２個の炭素原子
を有するアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基もしくは塩素原子を表し、Ｒ’₁₃はＲ’₁₂もしくは
Ｒ’₁₄の意味を有するかもしくは次式

【化６】 で表される基を表し、式中、Ｒ’₁₆は水素原子、１ない
し１８個の炭素原子を有するアルキル基、酸素原子もし
くは硫黄原子により中断された２ないし１８個の炭素原
子を有するアルキル基、全部で３ないし１６個の炭素原
子を有するジアルキルアミノアルキル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基もしくは全部で多
くとも１８個の炭素原子を有する１ないし３個のアルキ
ル基により置換されたフェニル基を表し、ｓは０、１も
しくは２を表し、置換基Ｒ’₁₇は互いに各々独立して水
素原子、１ないし１８個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、全部で１６個の炭素原子を有する１もしくは２個の
アルキル基により置換されたフェニル基、−Ｃ₂ Ｈ₄ Ｏ
Ｈ、−Ｃ₂ Ｈ₄ −Ｏ−Ｃ_t Ｈ_2t+1もしくは次式

【化７】 で表される基またはそれらが結合する窒素原子と一緒に
なってピペリジンもしくはモルホリン基を形成し；ｔは
１ないし１８を表し、Ｒ’₂₀は水素原子、１ないし２２
個の炭素原子を有するアルキル基もしくは５ないし１２
個の炭素原子を有するシクロアルキル基を表し、Ａは窒
素原子、酸素原子もしくは硫黄原子により中断された２
ないし２２個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
Ｒ’₁₈は水素原子、１ないし１８個の炭素原子を有する
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フ
ェニル基、全部で多くとも１６個の炭素原子を有する１
もしくは２個のアルキル基により置換されたフェニル
基、もしくはベンジル基を表し、Ｒ’₁₉は１ないし１８
個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｄは−Ｏ−、
−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂ −もしくは−Ｃ（Ｒ’₂₁）
₂ −を表し、置換基Ｒ’₂₁は各々互いに独立して、水素
原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基を表すかま
たは２個のＲ’₂₁が一緒になって１ないし１６個の炭素
原子を含有し、およびＲ’₂₁はさらにフェニル基もしく
は次式

【化８】 （式中、ｓ、Ｒ’₁₆およびＲ’₁₇は前記の意味を表
す。）で表される基を表し、Ｅは次式

【化９】 （式中、Ｒ’₁₁、Ｒ’₁₂およびＲ’₁₄は前記の意味を表
す。）で表される基を表し、およびＲ’₁₅は水素原子、
１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原子もしくは次式

【化１０】 （式中、Ｒ’₁₆およびＲ’₁₇は前記の意味を表す。）で
表される基を表すか、もしくはＲ’₁₅とＲ’₁₄は一緒に
なってテトラメチレン基を形成する。］で表される化合
物である。

【０１０３】好ましいベンゾフラン−２−オンは、Ｒ’
₁₃は水素原子、１ないし１２個の炭素原子を有するアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子もしくは次式

【化１１】 もしくは−Ｄ−Ｅ（式中、ｓは、Ｒ’₁₆、Ｒ’₁₇、Ｄお
よびＥは前記の意味を表す。）で表される基を表し、
Ｒ’₁₆は好ましくは水素原子、１ないし１８個の炭素原
子を有するアルキル基、シクロペンチル基もしくはシク
ロヘキシル基を表すところのベンゾフラン−２−オンで
ある。

【０１０４】好ましいベンゾフラン−２−オンはまた、
Ｒ’₁₁はフェニル基もしくは全部で多くとも１２個の炭
素原子を有する１もしくは２個のアルキル基により置換
されたフェニル基を表し、Ｒ’₁₂は水素原子を表し、
Ｒ’₁₄は水素原子もしくは１ないし１２個の炭素原子を
有するアルキル基を表し、Ｒ’₁₃は水素原子、１ないし
１２個の炭素原子を有するアルキル基、次式

【化１２】 もしくは−Ｄ−Ｅを表し、Ｒ’₁₅は水素原子もしくは１
ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基、次式

【化１３】 を表すか、もしくはＲ’₁₅およびＲ’₁₄は一緒になって
テトラメチレン基を形成し、ｓ、Ｒ’₁₆、Ｒ’_{1 7} 、Ｄ
およびＥは前記の意味を表すところのベンゾフラン−２
−オンである。

【０１０５】特に興味のあるベンゾフラン−２−オンは
また、Ｒ’₁₃は水素原子、１ないし１２個の炭素原子を
有するアルキル基もしくは−Ｄ−Ｅを表し、Ｒ’₁₂およ
びＲ’₁₄は各々互いに独立して、水素原子もしくは１な
いし４個の炭素原子を有するアルキル基を表し、Ｒ’₁₅
は１ないし２０個の炭素原子を有するアルキル基を表
し、並びにＤおよびＥは前記の意味を表すところのベン
ゾフラン−２−オンである。

【０１０６】最後にとりわけ興味のあるものは、Ｒ’₁₃
は１ないし４個の炭素原子を有するアルキル基もしくは
−Ｄ−Ｅを表し、Ｒ’₁₂およびＲ’₁₄は水素原子を表
し、およびＲ’₁₅は１ないし４個の炭素原子を有するア
ルキル基、シクロペンチル基もしくはシクロヘキシル基
を表し、Ｄは−Ｃ（Ｒ’_{2 1} ）₂ −で表される基を表
し、およびＥは次式

【化１４】 で表される基を表し、置換基Ｒ’₂₁は互いに同一もしく
は異なりかつ各々１ないし４個の炭素原子を有するアル
キル基を表し、およびＲ’₁₁、Ｒ’₁₂、Ｒ’₁₄および
Ｒ’₁₅は前記の意味を表すところのベンゾフラン−２−
オンである。

【０１０７】付加的に使用されるベンゾフラン−２−オ
ンの量は、幅広く変化させ得る。新規な組成物は典型的
には、それを０．０００１ないし５重量％、好ましくは
０．００１ないし２重量％、最も好ましくは０．０１な
いし２重量％含有する。

【０１０８】式Ｉの化合物および他の添加剤は、典型的
には成形前もしくは成形中に知られている方法によりま
たは溶解もしくは分散した化合物をポリマー有機材料に
塗布し、続いて溶媒を蒸発することによりポリマー有機
材料中に混和される。式Ｉの化合物はまたそれらの化合
物を典型的には２．５ないし２５重量％の濃度で含有す
るマスターバッチの形態において、安定化されるべき材
料に加えられる。式Ｉの化合物はまた重合前もしくは重
合中、または架橋の前に添加できる。

【０１０９】式Ｉの化合物は純粋な形態またはワック
ス、油もしくはポリマー中に封入された形態で安定化さ
れるべき材料中に混和できる。

【０１１０】式Ｉの化合物はまた安定化されるべきポリ
マー上に噴霧され得る。それらは他の添加剤（例えば、
上記の慣用の添加剤）もしくはそれらの溶融体を希釈し
得るので、安定化されるべきポリマー上にこれらの添加
剤と共に噴霧され得る。重合触媒の失活中における噴霧
による塗布が特に有利であり、その場合失活のために使
用された蒸気を噴霧に使用することも可能である。

【０１１１】ビーズ重合化ポリオレフィンの場合におい
て、式Ｉの化合物は有用なものには、所望により他の添
加剤と一緒に噴霧により適用する。この方法により安定
化された材料は広範囲の形態において、典型的にはシー
ト、フィラメント、リボン成形品物品、形材もしくはペ
イント、接着剤もしくはセメントの結合剤として使用さ
れる。すでに前記したように、保護されるべき有機材料
は好ましくは有機ポリマーであり、より好ましくは合成
ポリマーである。熱可塑性材料、好ましくはポリオレフ
ィンを保護することが特に有用である。これと関連して
特に注目すべきことは、加工安定剤（熱安定剤）として
の式Ｉの化合物の優秀な作用である。この目的のため
に、それらはその加工前もしくは最中にポリマーに加え
られる。しかしながら他のポリマー（例えば、エラスト
マー）もしくは滑剤または作動液を崩壊、例えば光誘発
の崩壊もしくは熱−酸化崩壊に対して安定化することも
可能である。エラストマーの例は可能な有機材料の上記
リストより見いだされる。

【０１１２】適当な滑剤および作動液は、例えば鉱油も
しくは合成油もしくはそれらの混合物をベースとするも
のである。滑剤は当業者に知られており、そして関連す
る技術文献、例えばDieter Klamann,"Schmierstoffe un
d verwandte Produkte"(Verlag Chemie,Weinheim 198
2)、 Schewe- Kobek,"Das Schmier-mittel-Taschenbuch"
(Dr.Alfred Huthig-Verlag,Heidelberg,1974) および"U
lmanns Enzyklopadie der technischen Chemie" vol.1
3.pages 85-94(Verlag Chemie,Weinheim,1977)中におい
て記載されている。

【０１１３】潤滑油は鉱油、合成油またはそのような油
のあらゆる混合物であってよい。鉱油が好ましく、そし
てこれらの例はパラフィン系炭化水素油、例えば４０℃
で４６ｍｍ² ／ｓの粘度を有する鉱油；"150 Solvent N
eutral" ４０℃で３２ｍｍ²／ｓの粘度を有する溶媒精
製された中性鉱油；および"solvent bright-stocks"鉱
油の精製過程から得られ、そして４０℃で４６ｍｍ² ／
ｓの粘度を有する高沸点残留物を包含する。

【０１１４】存在し得る合成潤滑油は合成炭化水素、例
えばポリブテン、アルキルベンゼンおよびポリα−オレ
フィンならびに単純なジ−、トリ−およびテトラ−エス
テル、複合エステルおよび次式：Ｇ₁ −ＯＯＣ−アルキ
レン−ＣＯＯＧ₂ （式中、「アルキレン」は炭素原子数
２ないし１４のアルキレン残基を意味し、そしてＧ₁お
よびＧ₂ は同一または異なって炭素原子数６ないし１８
のアルキル基を表す）で表されるカルボン酸エステルか
ら誘導されるポリエステルであってよい。潤滑油ベース
ストックとして使用されるトリエステルはトリメチロー
ルプロパンと炭素原子数６ないし１８のモノカルボン酸
またはその混合物から誘導されるものであり、一方、適
当なテトラエステルはペンタエリトリトールと炭素原子
数６ないし１８のモノカルボン酸またはその混合物から
誘導されるものを包含する。

【０１１５】本発明の組成物の成分としての使用に適当
な複合エステルは一塩基性酸、二塩基性酸および多価ア
ルコールから誘導されるもの、例えばトリメチロールプ
ロパン、カプリル酸およびセバシン酸から誘導される複
合エステルである。

【０１１６】適当なポリエステルは炭素原子数４ないし
１４の脂肪族ジカルボン酸と少なくとも１種の炭素原子
数３ないし１２の２価脂肪族アルコールとから誘導され
るものであり、例えばアゼライン酸またはセバシン酸と
２，２，４−トリメチルヘキサン−１，６−ジオールと
から誘導されるものである。

【０１１７】本発明の式Ｉの化合物は、少量使用された
場合であっても、滑剤中の添加剤として活性なものであ
る。それらは滑剤に、都合よくはそれぞれ滑剤に基づい
て０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし
３重量％、および特に好ましくは０．１ないし１重量％
の量で加えられる。

【０１１８】潤滑油はまた、滑剤の基本的特性を改良す
るために添加され得るその他の添加剤、例えば、金属不
動態剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤、洗
剤、付加的な防錆剤、極圧添加剤および磨耗防止剤およ
び抗酸化剤を含有してもよい。

【０１１９】該化合物の群は例えば上記表の１．抗酸化
剤、特に項１．１ないし１．１９において見いだされ
る。以下の添加剤は付加的な例として挙げられるべきも
のである。

【０１２０】他の抗酸化剤の例 脂肪族もしくは芳香族ホスフィット、チオジプロピオン
酸もしくはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバ
ミド酸もしくはジチオ燐酸の塩、２，２，１２，１２−
テトラメチル−５，９−ジヒドロキシ−３，７，１１−
トリチアトリデカンおよび２，２，１５，１５−テトラ
メチル−５，１２−ジヒドロキシ−３，７，１０，１４
−テトラチアヘキサデカン。金属奪活剤の例、例えば銅
用奪活剤の例は以下のとおりである： ａ）ベンゾトリアゾールおよびそれらの誘導体、例えば
４−または５−アルキルベンゾトリアゾール（例として
トルトリアゾール）およびそれらの誘導体、４，５，
６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾールおよび５，
５’−メチレン−ビスベンゾトリアゾール；ベンゾトリ
アゾールまたはトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例
えば１−〔ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル）
トルトリアゾールおよび１−〔ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル）ベンゾトリアゾール；およびアルコ
キシアルキルベンゾトリアゾール、例えば１−（ノニル
オキシメチル）ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキ
シエチル）ベンゾトリアゾールおよび１−（１−シクロ
ヘキシルオキシブチル）トルトリアゾール。 ｂ）１，２，４−トリアゾールおよびそれらの誘導体、
例えば３−アルキル（またはアリール）−１，２，４−
トリアゾールおよび１，２，４−トリアゾールのマンニ
ッヒ塩基、例えば１−〔ビス（２−エチルヘキシル）ア
ミノメチル）１，２，４−トリアゾール；アルコキシア
ルキル−１，２，４−トリアゾール、例えば１−（ブト
キシエチル）−１，２，４−トリアゾール；およびアシ
ル化３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。 ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４’−メチレンビ
ス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾール）および
ビス〔（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イル〕カルビ
ノールオクチルエステル。 ｄ）硫黄含有複素環式化合物、例えば２−メルカプトベ
ンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−
チアゾールおよびそれらの誘導体；および３，５−ビス
〔ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル〕−１，３，
４−チアジアゾリノ−２−オン。 ｅ）アミノ化合物、例えばサリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。

【０１２１】防錆剤の例 ａ）有機酸、それらのエステル、金属酸および無水物、
例えばアルキル−およびアルケニルコハク酸およびアル
コール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸とのそれ
らの部分エステル、アルキル−およびアルケニルコハク
酸の部分アミド、４−ノニルフェノキシ酢酸、アルコキ
シ−およびアルコキシエトキシカルボン酸、例えばドデ
シルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エトキシ）酢酸およ
びそれらのアミン塩、およびＮ−オレオイルサルコシ
ン、ソルビタン−モノオレエート、鉛ナフテネート、コ
ハク酸アルケニルおよびその無水物、例えばドデセニル
コハク酸無水物、２−カルボキシメチル−１−ドデシル
−３−メチルグリセロールおよびそれらのアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物の例 Ｉ．第一、第二または第三脂肪族または脂環式アミンお
よび有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート、およびまた１−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ．複素環式化合物、例えば置換イミダゾリンおよび
オキサゾリン、および２−ヘプタデセニル−１−（２−
ヒドロキシエチル）イミダゾリン。 ｃ）リン含有化合物の例 リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのア
ミン塩、および亜鉛ジアルキルジチオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えばバリウムジノニルナフタレ
ンスルホネート、カルシウム石油スルホネート、アルキ
ルチオ置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−スルホカルボ
ン酸のエステルおよびそれらの塩。 ｅ）グリセロール誘導体、例えばグリセロールモノオレ
エート、１−（アルキルフェノキシ）−３−（２−ヒド
ロキシエチル）グリセロール、１−（アルキルフェノキ
シ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）グリセロ
ールおよび２−カルボキシアルキル−１，３−ジアルキ
ルグリセロール。

【０１２２】粘度指数向上剤の例 ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレート−コポリマー、ポリビニルピロリ
ドン、ポリブテン、オレフィンコポリマー、スチレン／
−アクリレート−コポリマーおよびポリエーテル。流動点降下剤の例 ポリメタクリレートおよびアルキル化ナフタレン誘導
体。分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウ
ム−、およびバリウムスルホネートおよび−フェノレー
ト。磨耗防止剤の例 硫黄−および／またはリン−および／またはハロゲン−
含有化合物、例えば硫化オレフィンおよび植物油、亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート、アルキル化トリフェニ
ルホスフェート、トリトリルホスフェート、トリクレシ
ルホスフェート、塩素化パラフィン、アルキル−および
アリールジ−およびトリスルフィド、モノ−およびジア
ルキルホスフェートのアミン塩、メチルホスホン酸のア
ミン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリアゾー
ル、ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリルト
リアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チア
ジアゾールの誘導体、エチル３−〔（ジイソプロポキシ
ホスフィノチオイル）チオ〕プロピオネート、トリフェ
ニルチオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエー
ト）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオエート
およびそれらの混合物（例えばトリス（イソノニルフェ
ニルホスホロチオエートの混合物）、ジフェニルモノノ
ニルフェニルホスホロチオエート、イソブチルフェニル
ジフェニルホスホロチオエート、３−ヒドロキシ−１，
３−チアホスフェタン−３−オキシドのドデシルアミン
塩、トリチオリン酸５，５，５−トリス〔イソオクチル
２−アセテート〕、２−メルカプトベンゾチアゾールの
誘導体、例えば１−〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル〕−２−メルカプト−１Ｈ−１，３−
ベンゾチアゾール、およびエトキシカルボニル−５−オ
クチルジチオカルバメート。

【０１２３】従って、本発明の好ましい態様は、酸化、
熱もしくは光誘発される崩壊に対して有機材料を安定化
するための式Ｉの化合物の使用である。

【０１２４】新規な本発明の式Ｉの化合物は、好ましく
は熱可塑性ポリマーの加工安定剤（熱安定剤）として使
用される。

【０１２５】新規な式Ｉの化合物は、加水分解に対して
際立って良好な安定性を有すること、および、それらの
都合のよい色挙動、即ち加工中の有機材料のわずかな変
色に特徴がある。

【０１２６】新規な化合物で安定化された有機材料は、
光誘発された崩壊に対して特に良く保護される。

【０１２７】従って、本発明はまた酸化、熱もしくは光
誘発された崩壊に対して有機材料を安定化するための方
法に関し、それは前記材料に少なくとも１つの式Ｉの化
合物を混入もしくは塗布することよりなる。

【０１２８】

【実施例】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
る。部および百分率は重量当りを示す。実施例１： ６−クロロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホ
スフェピンの製造 トルエン４００ｍｌ中の２，２’−ビス（４，６−ジ−
第三−ブチルフェノール）５５．２ｇ（１３０ミリモ
ル）および１−メチル−２−ピロリジノン１．８２ｍｌ
（１９ミリモル）の溶液に、周囲温度において三塩化燐
１６．６ｍｌ（１９ミリモル）を滴下した。滴下終了
後、反応混合物を１８時間還流加熱した。周囲温度に冷
却した後に、トルエンを真空下反応塊より取り除いた。
反応塊をその後アセトニトリル３００ｍｌより再結晶さ
せた。再結晶溶媒を反応残渣よりデカントし、反応残渣
をその後真空下で乾燥させて１８３ないし１８６℃で溶
融する、収量３９．９ｇ（６４．５％）のわずかに灰色
がかったソリッドを、表題化合物として得た。 Ｃ₂₈Ｈ₄₀ＣｌＯ₂ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７０．８；Ｈ、８．４ 実験値：Ｃ、７０．６；Ｈ、８．５

【０１２９】実施例２：６−オキソ−２，４，８，１０
−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスフェピンの製造 トルエン１５０ｍｌ中の実施例１の化合物６．３２ｇ
（１３ミリモル）の溶液に、周囲温度においてトリエチ
ルアミン３．０ｍｌ（２２ミリモル）中の蒸留水０．２
４ｍｌ（ミリモル）の溶液を滴下した。滴下終了後、反
応混合物を周囲温度において１５分間攪拌した。反応溶
媒を真空下において取り除きそして反応塊をその後アセ
トニトリル５０ｍｌで二回再結晶させた。再結晶溶媒を
真空下取り除き、そして残渣を真空下で乾燥させて２１
８℃で溶融する、収量５．２ｇ（８６．３％）のわずか
に灰色がかったソリッドの表題化合物を得た。 Ｃ₂₈Ｈ₄₁Ｏ₃ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７３．６；Ｈ、９．１ 実験値：Ｃ、７３．２；Ｈ、９．７

【０１３０】実施例３：６−｛［２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］
ジオキサホスフェピニ−６−イル］オキシ｝−２，４，
８，１０−テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］
［１，３，２］ジオキサホスフェピンの製造 無水テトラヒドロフラン５０ｍｌ中の水素化ナトリウム
０．１８ｇ（７．５ミリモル）の懸濁液に、無水テトラ
ヒドロフラン８０ｍｌ中の実施例２の化合物３．５６ｇ
（７．８ミリモル）の溶液を滴下した。滴下終了後、反
応混合物を６０℃まで９．５時間加熱した。反応混合物
をその後約０℃まで冷却した。反応混合物に、実施例１
の化合物３．６７ｇ（７．７ミリモル）を３℃において
加えた。反応混合物を１４時間周囲温度において攪拌し
た。反応溶媒を真空下において取り除き、そして残渣は
粗生成物であり、これをクロマトグラフィー（ヘキサン
／酢酸エチル＝９５：５）により精製した。精製した生
成物をその後一回アセトニトリルより再結晶させ、そし
てその後２−ブタノンより再結晶させて２６９℃におい
て溶融する白色ソリッドとして表題化合物を得た。 Ｃ₅₆Ｈ₈₀Ｏ₅ Ｐ₂ の元素分析 計算値：Ｃ、７５．１；Ｈ、９．０ 実験値：Ｃ、７４．８；Ｈ、９．１

【０１３１】実施例４：６−クロロ−２，４，８，１０
−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｆ］
［１，３，２］ジオキサホスホシンの製造 トルエン２７５ｍｌ中の２，２’−メチレンビス（４，
６−ジ−第三−ブチルフェノール）２５．０ｇ（０．０
５９モル）および１−メチル−２−ピロリジノン０．５
７ｍｌ（５．９ミリモル）の溶液に、周囲温度において
三塩化燐５．１６ｍｌ（０．０５９モル）を滴下した。
滴下終了後、反応混合物を８時間還流した。混合物を周
囲温度に冷却した後に、トルエンを真空下において取り
除きそして反応塊をアセトニトリル（９８重量％のアセ
トニトリルおよび２重量％のトルエン）２５０ｍｌより
二回再結晶させた。再結晶溶媒を反応残渣よりデカンテ
ーションにより取り除き、そして残渣を真空下で乾燥さ
せて、２１．４ｇ（７９％収量）の表題化合物を、２２
７ないし２３０℃で溶融するわずかに灰色がかったソリ
ッドとして得た。 Ｃ₂₉Ｈ₄₂ＣｌＯ₂ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７１．２；Ｈ、８．７ 実験値：Ｃ、７１．１；Ｈ、８．９

【０１３２】実施例５：６−オキソ−２，４，８，１０
−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］
［１，３，２］ジオキサホスホシンの製造 トルエン１５０ｍｌ中の実施例４の化合物８．９ｇ
（０．０１９モル）の溶液に、周囲温度においてトリエ
チルアミン４．０ｍｌ（０．０２９モル）中の蒸留水
０．３４ｍｌ（０．０１９モル）の溶液を滴下した。滴
下終了後、反応混合物を周囲温度において１５分間攪拌
した。反応溶媒を真空下取り除きそして残渣をアセトニ
トリル５０ｍｌで二回再結晶させた。アセトニトリルを
その後真空下で取り除き、そして残渣を真空下で乾燥さ
せて、２．４ｇ（７９．５％収量）の表題化合物を、１
６４℃で溶融するわずかに灰色がかったソリッドとして
得た。 Ｃ₂₉Ｈ_{4 3} Ｏ₃ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７４．０；Ｈ、９．２ 実験値：Ｃ、７３．３；Ｈ、９．８

【０１３３】実施例６：６−｛［２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，
３，２］ジオキサホスホシニ−６−イル］オキシ｝−
２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベ
ンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンの製
造 トルエン１５０ｍｌ中の実施例５の化合物２．０ｇ
（４．３ミリモル）の溶液に、周囲温度において実施例
４の化合物２．１ｇ（４．３ミリモル）およびトリエチ
ルアミン３．０ｍｌ（２２ミリモル）を加えた。反応混
合物を室温において１４時間攪拌した。溶媒を真空下取
り除きそして残渣をアセトニトリルより二回再結晶させ
て、２４９ないし２５２℃で溶融する白色のソリッドと
して表題化合物を得た。 Ｃ₅₈Ｈ₈₄Ｏ₅ Ｐ₂ の元素分析 計算値：Ｃ、７５．４；Ｈ、９．２ 実験値：Ｃ、７５．１；Ｈ、９．５

【０１３４】実施例７：６−クロロ−２，４，８，１０
−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，
ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンの製造 トルエン２７５ｍｌ中の２，２’−エチリデンビス
（４，６−ジ−第三−ブチルフェノール）５０．９ｇ
（０．１２モル）および１−メチル−２−ピロリジノン
１．７３ｍｌ（０．０１８モル）の溶液に、周囲温度に
おいて三塩化燐１５．７ｍｌ（０．１８モル）を滴下し
た。滴下終了後、反応混合物を１８時間還流した。混合
物を室温に冷却した後に、トルエンを真空下において取
り除きそして残渣をその後アセトニトリル２５０ｍｌよ
り二回再結晶させた。アセトニトリルを生成物よりデカ
ントし、そして生成物を真空下で乾燥させて、２１．０
ｇ（３４．８％収量）の表題化合物を、１９４ないし１
９８℃で溶融するわずかに灰色がかったソリッドとして
得た。 Ｃ₃₀Ｈ₄₄ＣｌＯ₂ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７１．６；Ｈ、８．８ 実験値：Ｃ、７１．６；Ｈ、９．１

【０１３５】実施例８：６−オキソ−２，４，８，１０
−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，
ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンの製造 トルエン１００ｍｌ中の実施例７の化合物５．５ｇ（１
１ミリモル）の溶液に、周囲温度においてトリエチルア
ミン３．０ｍｌ（２２ミリモル）中の蒸留水０．２０ｍ
ｌ（１１ミリモル）の溶液を滴下した。滴下終了後、反
応混合物を室温において１５分間攪拌した。トルエンを
真空下取り除きそして残渣をジエチルエーテル５０ｍｌ
より二回再結晶させた。エーテルを真空下で取り除き、
そして残渣を真空下で乾燥させて、３．９５ｇ（７４％
収量）の表題化合物を、２０９℃で溶融するわずかに灰
色がかったソリッドとして得た。 Ｃ₃₀Ｈ₄₅Ｏ₃ Ｐの元素分析 計算値：Ｃ、７４．３；Ｈ、９．４ 実験値：Ｃ、７４．０；Ｈ、９．９

【０１３６】実施例９：６−｛［２，４，８，１０−テ
トラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］
［１，３，２］ジオキサホスホシニ−６−イル］オキ
シ｝−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−
メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホ
スホシンの製造 無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）２５０ｍｌ中の実施
例８の化合物１７．３ｇ（３６ミリモル）の溶液に、水
素化ナトリウム１．０ｇ（４１ミリモル）を３℃で加え
た。滴下終了後、反応混合物を放置して室温まで温め
た。反応混合物をその後１４時間周囲温度において攪拌
した。反応混合物にその後実施例７の化合物１４．８ｇ
（２９ミリモル）を周囲温度において加えた。４８時間
後、反応混合物をろ過しそしてろ過物を真空下において
濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー（酢酸
エチル１％／ヘキサン９９％）により精製して、２８１
ないし２８５℃において溶融する白色のソリッドとして
表題化合物を得た。 Ｃ₆₀Ｈ₈₈Ｏ₅ Ｐ₂ の元素分析 計算値：Ｃ、７５．７；Ｈ、９．３ 実験値：Ｃ、７５．３；Ｈ、９．７

【０１３７】実施例１０：６−｛［２，４，８，１０−
テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，
ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシニ−６−イル］オ
キシ｝−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサ
ホスホシンの製造 トルエン１２０ｍｌ中の実施例８の化合物５．４４ｇ
（１１ミリモル）およびトリエチルアミン１．７ｍｌ
（１３ミリモル）の溶液に、実施例７の化合物５．５３
ｇ（１１ミリモル）を周囲温度において加えた。反応混
合物を室温において７日間攪拌した。トルエンをその後
真空下で取り除きそして残渣をアセトニトリルより再結
晶させた。再結晶させた生成物をその後二回、アセトニ
トリル９８％／トルエン２％より再結晶させ、そして三
回目はヘキサンより再結晶させて最終的に表題化合物を
３０２ないし３０５℃において溶融する白色ソリッドと
して得た。 Ｃ₆₀Ｈ₈₈Ｏ₅ Ｐ₂ の元素分析 計算値：Ｃ、７５．７；Ｈ、９．３ 実験値：Ｃ、７５．２；Ｈ、９．５

【０１３８】実施例１１：６−｛［２，４，８，１０−
テトラ−第三ブチル−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスフェピニ−６−イル］オキシ｝−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ
［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシンの製造 トルエン１２５ｍｌ中の実施例５の化合物３．０６ｇ
（６．５ミリモル）の溶液に、実施例１の化合物３．０
９ｇ（６．５ミリモル）およびトリエチルアミン１．８
ｍｌ（１３ミリモル）を加えた。反応混合物を室温にお
いて４．５時間攪拌した。トルエンを真空下で取り除き
そして残渣をアセトニトリル９８％／トルエン２％より
再結晶させた。単離された生成物は³¹Ｐｎｍｒによる同
定によると、１成分として表題化合物を含有する混合物
であった。

【０１３９】実施例１２：２７４℃におけるポリプロピ
レンの安定化方法 ベース配合物は、ステアリン酸カルシウム０．０７５重
量％を含有する、安定化されていない、高収量／高選択
性の球状ポリプロピレン（Himontにより製造された商標
名PROFAX 6501 ）よりなる。試験添加物はポリプロピレ
ン中に、少量の塩化メチレン溶媒を使用してドライブレ
ンドすることにより混和される。溶媒はその後減圧下蒸
発により取り除かれる。安定化された樹脂配合物は９０
ｒｐｍにて２．５４ｃｍ直径の押出し機（通常の加工条
件より厳しくするために、スクリューから壁までの隙間
は通常よりも狭く調整されている）より２７４℃にて９
０秒間の残留時間で以て押し出した。各一回目、および
五回目の押出しの後に、押出し機より得られたペレット
についての溶融流量（ｇ／１０分）をＡＳＴＭ法Ｄ１２
３８に従って測定した。溶融流量の実質的な増加は著し
い鎖の崩壊、即ち、貧弱な安定化を示す。結果は以下の
表１において示される。 これらの結果は安定化された本発明の組成物は非常に改
良された溶融流量安定性をポリプロピレンに与えたこと
を示している。実施例３の化合物の代わりに、ポリプロ
ピレンを安定化するために実施例９の化合物を使用した
場合、同様の結果が観察された。

【０１４０】実施例１３：２７４℃におけるポリプロピ
レンの安定化方法 実施例１２の手順に従い、フェノール系抗酸化剤を新規
化合物と共に含有するポリプロピレンを押出し、そして
各一回目、および五回目の押出しの後に、押出し機より
得られたペレットについての溶融流量（ｇ／１０分）を
ＡＳＴＭ法Ｄ１２３８に従って測定した。結果は以下の
表２において示される。 ＡＯ Ａはネオペンタンテトライルテトラキス（３，５ −ジ−第三−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメー ト）を表す。 フェノール系抗酸化剤＋新規な化合物の組み合わせは良
好なメルトフロー安定化を与え、またフェノール系抗酸
化剤のみを使用して得られたものよりもより優れた安定
化を与えた。実施例３の化合物の代わりに、ポリプロピ
レンを安定化するために実施例９の化合物をフェノール
系抗酸化剤と組み合わせて使用した場合、同様の結果が
観察された。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ステファン ダニエル パスツール アメリカ合衆国、コネチカット 06810 ダンバリー ユニット ４エフ クロウズ ネストレーン 27 (72)発明者 アンドレア アール．スミス アメリカ合衆国、ニューヨーク 12594 ウイングデール ホイットロード アール アール２ ボックス622

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 （式中、ＸおよびＹは独立して直接結合、−Ｓ−もしく
   は−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ
   ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、水素原子、炭素
   原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７ないし１
   ５のフェニルアルキル基を表し、Ｒ₉ は水素原子もしく
   は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、および
   Ｒ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
   もしくはフェニル基を表す。）で表される環状ピロホス
   フィット。
2. 【請求項２】 式中、ＸおよびＹは独立して直接結合も
   しくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ
   ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、水素原
   子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
   ５ないし８のシクロアルキル基もしくは炭素原子数７な
   いし１２のフェニルアルキル基を表し、Ｒ₉ は水素原子
   もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、
   およびＲ₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
   キル基もしくはフェニル基を表すところの請求項１記載
   の化合物。
3. 【請求項３】 式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、
   Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、炭素原子数１ないし
   ８のアルキル基もしくはシクロヘキシル基を表すところ
   の請求項１記載の化合物。
4. 【請求項４】 式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、
   Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は独立して、炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基を表すところの請求項１記載の化合物。
5. 【請求項５】 式中、ＸおよびＹは独立して直接結合も
   しくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、Ｒ₉ は水素原子を表し、
   およびＲ₁₀は水素原子、メチル基もしくはフェニル基を
   表すところの請求項１記載の化合物。
6. 【請求項６】 式中、ＸおよびＹは独立して直接結合も
   しくは−ＣＲ₉ Ｒ₁₀−を表し、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ
   ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ₆ 、Ｒ₇ およびＲ₈ は第三ブチル基を表
   し、Ｒ₉ は水素原子を表し、およびＲ₁₀は水素原子もし
   くはメチル基を表すところの請求項１記載の化合物。
7. 【請求項７】 （ａ）酸化的、熱的もしくは光誘発的崩
   壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）有効安定量の請
   求項１記載の式Ｉの化合物よりなる組成物。
8. 【請求項８】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて、他の
   添加剤を含むところの請求項７記載の組成物。
9. 【請求項９】 他の添加剤はフェノール系抗酸化剤、光
   安定剤もしくは／および加工安定剤であるところの請求
   項７記載の組成物。
10. 【請求項１０】 他の添加剤は少なくとも１つのベンゾ
    フラン−２−オン型の化合物であるところの請求項８記
    載の組成物。
11. 【請求項１１】 成分（ａ）は天然、半合成もしくは合
    成ポリマーであるところの請求項７記載の組成物。
12. 【請求項１２】 成分（ａ）は熱可塑性ポリマーである
    ところの請求項７記載の組成物。
13. 【請求項１３】 成分（ａ）はポリオレフィンであると
    ころの請求項７記載の組成物。
14. 【請求項１４】 成分（ａ）はポリエチレンもしくはポ
    リプロピレンであるところの請求項７記載の組成物。
15. 【請求項１５】 成分（ａ）の重量に基づいて、０．０
    １ないし５％の成分（ｂ）を含むところの請求項７記載
    の組成物。