JPH09279125A - 近赤外線吸収部材および熱線遮断部材ならびに近赤外線吸収方法および熱線遮断方法 - Google Patents

近赤外線吸収部材および熱線遮断部材ならびに近赤外線吸収方法および熱線遮断方法

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JPH09279125A
JPH09279125A JP8119685A JP11968596A JPH09279125A JP H09279125 A JPH09279125 A JP H09279125A JP 8119685 A JP8119685 A JP 8119685A JP 11968596 A JP11968596 A JP 11968596A JP H09279125 A JPH09279125 A JP H09279125A
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film
infrared
infrared absorbing
iso
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JP8119685A
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Sumiko Kitagawa
寿美子 北川
Masahiro Shinkai
正博 新海
Noriyoshi Nanba
憲良 南波
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TDK Corp
Original Assignee
TDK Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 野外での長期使用に適するヒートサイクル特
性に優れた近赤外線吸収部材および熱線遮断部材を提供
する。 【解決手段】 下記式(I)で表わされるフタロシアニ
ン色素を含有する近赤外線吸収部材とし、これと赤外線
反射層とを組み合わせた熱線遮断部材とする。 【化18】 [式(I)中、X1 〜X16は水素原子または一価の置換
基を表わし、X1 、X4、X5 、X8 、X9 、X12、X
13およびX16のうちの少なくとも1個は、水素原子より
カサ高い一価の置換基を有する芳香環式基もしくは脂環
式基が結合したオキシ基またはチオ基を表わす。Mは中
心原子を表わす。]

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、近赤外吸収色素を
含む近赤外線吸収フィルムおよび近赤外線吸収板等の近
赤外線吸収部材と、これに赤外線反射層を設けた熱線遮
断部材および近赤外吸収方法と熱線遮断方法に関し、特
にフタロシアニン系色素を用いたものに関する。
【0002】
【従来の技術】近年、省エネルギー等の観点から、熱線
遮断の目的で、近赤外線吸収フィルムや近赤外線吸収板
が商品化されている。また、その他、植物成長の制御用
フィルムや、半導体受光素子の赤外線カットフィルター
等への利用が知られている。また、保温効果を高める目
的で、ガラス温室等の内張りにも利用できる。
【0003】このような赤外線吸収部材は、一般にプラ
スチック等の基板に近赤外線吸収色素を溶媒に溶解させ
コーティングするか、あるいは、近赤外線吸収色素と樹
脂を加熱混練させて、フィルムを作製する。そのため、
色素には、溶剤や樹脂に対する溶解性が要求される。ま
た、フィルムは、主に野外で使用されるので、色素自身
の高い耐光性も要求される。
【0004】近赤外線吸収色素を用いた近赤外線吸収フ
ィルム等の近赤外線部材については種々の提案があり、
例えば特開平3−62878号等には、フタロシアニン
環に置換基を有するフタロシアニン化合物は樹脂への相
溶性がよく、近赤外線吸収フィルムあるいはフィルター
用の近赤外線吸収色素として優れていることが記載され
ている。
【0005】また、特開平6−194517号には、フ
タロシアニン類やアントラキノン類を近赤外線吸収色素
として含有し、赤外線反射積層体を備えた熱線遮断シー
トが開示されている。また、特開平6−214113号
には、熱分解温開始温度250℃以上のフタロシアニン
類あるいはナフタロシアニン類やアントラキノン類を近
赤外線吸収色素として含有し、この色素とプラスチック
とを250〜350℃の温度で混練し、成形して得られ
る近赤外線吸収フィルムおよびこのフィルムと赤外線反
射層あるいは赤外線反射フィルムとを組み合わせた熱線
遮断シートが開示されている。特開平6−256541
号には、プラスチックとアントラキノン系の近赤外線吸
収色素とを250〜350℃の温度で混練し、成形して
得られる赤外線吸収フィルムおよびこのフィルムと赤外
線反射層あるいは赤外線反射フィルムとを組み合わせた
熱線遮断シートが開示されている。また、特開平6−2
79597号には、フタロシアニン環にアルコキシ基等
の所定の置換基を有する特定構造のフタロシアニン化合
物とポリアルキルアクリレート系樹脂とを含有する近赤
外線吸収フィルムが開示されている。また、特開平7−
79649号には、自然光を透過させた光のA値(A=
R/Fr;Rは600〜700nmの赤色光の光量子束で
あり、Frは700〜800nmの遠赤色光の光量子束で
ある。)が0.9以下、または1.3〜3.0である植
物伸長成長制御用被覆材料が開示されており、アントラ
キノン系色素、フタロシアニン系色素、ナフトキノン系
色素、金属錯体色素等が近赤外線吸収色素として用いら
れている。また、特開平7−178861号には、近赤
外線吸収色素と波長250〜400nmに吸収極大をもつ
紫外線吸収剤を含有したエチレン−酢酸ビニル系接着性
ポリマーと、ガラスあるいは樹脂板とを張り合せて作製
した近赤外線吸収板が開示されている。この場合の近赤
外線吸収色素は金属錯体色素、フタロシアニン系色素、
ナフタロシアニン系色素、アミニウム系色素、アントラ
キノン化合物などである。
【0006】以上のように、近赤外線吸収色素としてフ
タロシアニン系色素が好ましく用いられているが、特に
好ましいとされ、上記公報の実施例で使用されているも
のは、式(I)(後掲の化2を参照)の表示をかりれば
1 とX4 、X5 とX8 、X9 とX12、X13とX16の各
組み合わせにおいて、いずれか一方または両方が分岐ア
ルキル基を導入したオキシ基、例えば2−メチル−1−
イソプロピルプロピルオキシ基、sec−ブチルオキシ
基などのものである。
【0007】しかし、このようなフタロシアニン系色素
は、合成が容易でなく収率も比較的低く、また置換基の
炭素数が増し、かつ分岐数が増すにつれ、融点が低くな
る傾向があるため、熱的安定性が悪くなりやすく、温度
変化の激しい屋外での使用においては近赤外線を吸収す
る能力が劣化してしまうという問題がある。
【0008】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、野外
のような温度変化の激しいところで使用しても機能の劣
化がなく、ヒートサイクル特性に優れ、安定な近赤外線
吸収部材および熱線遮断部材ならびに近赤外吸収方法お
よび熱線遮断方法を提供することである。
【0009】
【課題を解決するための手段】このような目的は、下記
(1)〜(10)の特定事項によって達成される。 (1)下記式(I)で表わされるフタロシアニン系色素
を含有する近赤外線吸収部材。
【0010】
【化2】
【0011】[式(I)において、X1 、X2 、X3
4 、X5 、X6 、X7 、X8 、X9、X10、X11、X
12、X13、X14、X15およびX16は各々水素原子または
一価の置換基を表わし、X1 、X4 、X5 、X8 、X
9 、X12、X13およびX16のうちの少なくとも1個は、
水素原子よりカサ高い一価の置換基を有する芳香環式基
もしくは脂環式基が結合したオキシ基またはチオ基を表
わす。Mはフタロシアニン環の中心原子を表わす。] (2)前記フタロシアニン系色素の式(I)におけるX
1 およびX4 のうちの少なくとも1個、X5 およびX8
のうちの少なくとも1個、X9 およびX12のうちの少な
くとも1個、ならびにX13およびX16のうちの少なくと
も1個が、水素原子よりカサ高い一価の置換基を有する
芳香環式基もしくは脂環式基が結合したオキシ基または
チオ基である上記(1)の近赤外線吸収部材。 (3)前記フタロシアニン系色素の式(I)におけるX
1 およびX4 のうちの少なくとも1個、X5 およびX8
のうちの少なくとも1個、X9 およびX12のうちの少な
くとも1個、ならびにX13およびX16のうちの少なくと
も1個が、水素原子よりカサ高い一価の置換基を有する
フェノキシ基または水素原子よりカサ高い一価の置換基
を有するシクロヘキシルオキシ基である上記(2)の近
赤外線吸収部材。 (4)前記フタロシアニン系色素とプラスチックとを混
練し成形して得られる上記(1)〜(3)のいずれかの
近赤外線吸収部材。 (5)フィルム状または板状である上記(1)〜(4)
のいずれかの近赤外線吸収部材。 (6)基体上に前記フタロシアニン系色素を含有する層
を設けた上記(1)〜(3)のいずれかの近赤外線吸収
部材。 (7)前記基体がガラス基板またはプラスチック基板で
あって、板状であるか、フィルム状である上記(6)の
近赤外線吸収部材。 (8)さらに赤外線反射層を有する上記(1)〜(7)
のいずれかの熱線遮断部材。 (9)上記(1)〜(7)の近赤外線吸収部材を近赤外
線存在下に置き、周囲の温度変化に対する近赤外線吸収
特性の劣化を防止した近赤外線吸収方法。 (10)上記(8)の熱線遮断部材を熱線存在下に置
き、周囲の温度変化に対する熱線遮断特性の劣化を防止
した熱線遮断方法。
【0012】なお、式(I)で表わされるフタロシアニ
ン系色素は、EP675489号に開示されているが、
光記録媒体の記録材料として用いるものであり、本発明
のように近赤外線吸収部材として用いる旨の記載はな
い。
【0013】また、特開平6−194517号、同6−
214113号、同6−279597号、同7−796
49号、同7−178861号等には、フタロシアニン
系色素を用いた赤外線吸収フィルム等が開示されてい
る。このなかで、特開平6−194517号、同6−2
14113号、同6−279597号には、フタロシア
ニン環に結合する置換基としてシクロヘキシルオキシ基
が例示されているが、式(I)のX1 (またはX4 )、
5 (またはX8 )、X9 (またはX12)、X13(また
はX16)がシクロヘキシルオキシ基であるフタロシアニ
ン系色素の具体例はなく、さらに本発明のように置換シ
クロヘキシルオキシ基を有するフタロシアニン系色素に
ついては全く記載されていない。さらに、特開平7−1
78861号には、フタロシアニン環に結合する置換基
として、アリールオキシ基が例示され、フェノキシ基、
ナフトキシ基、アルキルフェノキシ基も挙げられている
が、X1 、X4 、X5 、X8 、X9 、X12、X13、X16
のうちの少なくとも1個がアリールオキシ基であるフタ
ロシアニン系色素の具体的開示はない。
【0014】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。
【0015】本発明の近赤外線吸収部材は、式(I)
[前記化2に掲載]で表わされるフタロシアニン系色素
を含有する。
【0016】式(I)について説明すると、式(I)に
おいて、X1 〜X16は各々水素原子または一価の置換基
を表わし、X1 、X4 、X5 、X8 、X9 、X12、X13
およびX16のうち少なくとも1個は、水素原子よりカサ
高い一価の置換基を有する芳香環式基もしくは脂環式基
が結合したオキシ基またはチオ基を表わす。
【0017】このような水素原子よりカサ高い一価の置
換基を有する芳香環式基もしくは脂環式基が結合したオ
キシ基またはチオ基は、フタロシアニン1分子中に1〜
8個存在するが、なかでもX1 またはX4 、X5 または
8 、X9 またはX12、X13またはX16の組み合わせで
合計4個存在することが好ましい。
【0018】これらのオキシ基またはチオ基が1分子中
に複数存在するときにはこれらは同一でも異なるもので
あってもよい。
【0019】またこれらのオキシ基、チオ基のなかで
も、オキシ基であることが好ましい。
【0020】X1 、X4 、X5 、X8 、X9 、X12、X
13、X16で表わされる水素原子よりカサ高い一価の置換
基を有する芳香環式基もしくは脂環式基が結合したオキ
シ基またはチオ基中の芳香環式基もしくは脂環式基とし
ては、芳香環式炭化水素、脂環式炭化水素もしくは複素
環から誘導される一価基が挙げられ、これらの環は単環
でも多環であってもよいが、縮合環を有していてもよい
5ないし6員環であることが好ましい。
【0021】脂環式炭化水素としてはシクロヘキサン
環、シクロペンタン環等が挙げられる。また芳香環式炭
化水素としてはベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられ
る。さらに、複素環としては、ヘテロ原子が酸素、窒
素、硫黄等、特に酸素、窒素等であるものが好ましく、
ピリジン環、フラノン環、ピラジン環、ピラゾリジン
環、ピペリジノン環、キノキサリン環、ピラノン環、チ
オフェントリオン環等が挙げられる。
【0022】なかでも、これらの環のうち、脂環式炭化
水素、芳香環式炭化水素が好ましく、とりわけ単環であ
ることが好ましく、特にはシクロヘキサン環、ベンゼン
環が好ましい。
【0023】なお、複素環基とオキシ基またはチオ基と
の結合位置に存在する複素環における原子は炭素原子で
あることが好ましい。
【0024】一方これらの環基に置換する水素原子より
カサ高い一価の置換基A1 としては、アルキル基、アリ
ール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アラルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、カルボキシル基、エステ
ル基、アシル基、アミノ基、アミド基、カルバモイル
基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、スル
フィノ基、アリールアゾ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基等が挙げられる。
【0025】A1 のアルキル基は、直鎖状であっても分
岐を有するものであってもよく、さらに置換基を有して
いてもよく、炭素数1〜12、特に2〜12のものが好
ましい。
【0026】例えば、メチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−
ペンチル基、iso−ペンチル基、neo−ペンチル
基、tert−ペンチル基、1,2−ジメチルプロピル
基、n−ヘキシル基、1,3−ジメチルブチル基、1−
iso−プロピルプロピル基、1,2−ジメチルブチル
基、neo−ヘキシル基、n−ヘプチル基、1−iso
−プロピルブチル基、1,4−ジメチルペンチル基、2
−メチル−1−iso−プロピルプロピル基、1−エチ
ル−3−メチルブチル基、n−オクチル基、2−エチル
ヘキシル基、3−メチル−1−iso−プロピルブチル
基、2−メチル−1−iso−プロピルブチル基、1−
tert−ブチル−2−メチルプロピル基、n−ノニル
基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル
基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
【0027】なかでも分岐アルキル基が好ましく、炭素
数3〜10、さらには3〜8、特には3〜6のものが好
ましい。具体的には、iso−プロピル基、iso−ブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、is
o−ペンチル基、neo−ペンチル基、tert−ペン
チル基(tert−アミル基)、1,2−ジメチルプロ
ピル基、1,3−ジメチルブチル基、1−iso−プロ
ピルプロピル基、1,2−ジメチルブチル基、neo−
ヘキシル基、1−iso−プロピルブチル基、1,4−
ジメチルペンチル基、2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロピル基、1−エチル−3−メチルブチル基、2−
エチルヘキシル基、3−メチル−1−iso−プロピル
ブチル基、2−メチル−1−iso−プロピルブチル
基、1−tert−ブチル−2−メチルプロピル基等が
好ましく、特にはiso−プロピル基、iso−ブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、iso−
ペンチル基、neo−ペンチル基、tert−ペンチル
基、1,2−ジメチルプロピル基、1,3−ジメチルブ
チル基、1−iso−プロピルプロピル基、1,2−ジ
メチルブチル基、neo−ヘキシル基等が好ましい。こ
の他、好ましいものとしてn−プロピル基、トリフルオ
ロメチル基等がある。
【0028】A1 のアリール基としては、炭素数6〜1
5の置換もしくは無置換のアリール基が好ましい。例え
ば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等
が挙げられ、なかでもフェニル基等が好ましい。
【0029】A1 のアルコキシ基としては、アルコキシ
基のアルキル基部分の炭素数が1〜12のものが好まし
く、このアルキル基部分については上記のA1 で表わさ
れるアルキル基と同様のものが挙げられ、例えば、メト
キシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロ
ポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、se
c−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチル
オキシ基、トリフルオロメトキシ基、iso−ペンチル
オキシ基、neo−ペンチルオキシ基、tert−ペン
チルオキシ基、1,2−ジメチルプロポキシ基、n−ヘ
キシルオキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、1−i
so−プロピルプロポキシ基、1,2−ジメチルブトキ
シ基、neo−ヘキシルオキシ基、n−ヘプチルオキシ
基、1−iso−プロピルブトキシ基、1,4−ジメチ
ルペンチルオキシ基、2−メチル−1−iso−プロピ
ルプロポキシ基、1−エチル−3−メチルブトキシ基、
n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、
3−メチル−1−iso−プロピルブトキシ基、2−メ
チル−1−iso−プロピルブトキシ基、1−tert
−ブチル−2−メチルプロポキシ基、n−ノニルオキシ
基、n−デシルオキシ基、n−ウンデシルオキシ基、n
−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
【0030】なかでも、アルキル部分として分岐アルキ
ル基を有するアルコキシ基が好ましく、分岐アルキル基
としてはA1 で表わされるアルキル基と同様のものが挙
げられ、好ましいものも同様である。特に好ましいもの
としては、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、
tert−ブトキシ基、iso−ペンチルオキシ基、n
eo−ペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ
基、1,2−ジメチルプロポキシ基、1,3−ジメチル
ブトキシ基、1−iso−プロピルプロポキシ基、1,
2−ジメチルブトキシ基、neo−ヘキシルオキシ基等
が挙げられる。
【0031】A1 のアリーロキシ基としては、フェノキ
シ基等が挙げられる。
【0032】A1 のアラルキル基としては、ベンジル
基、フェネチル基等が挙げられる。
【0033】A1 のハロゲン原子としては、塩素、臭
素、ヨウ素、フッ素等が挙げられ、なかでも臭素等が好
ましい。
【0034】A1 のエステル基としては、メトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカル
ボニル基、iso−プロポキシカルボニル基、n−ブト
キシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、s
ec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニル基、、アセトオキシ基、ベンゾイルオキシ基等が
挙げられる。
【0035】なかでも、エステル基のアルキル基部分が
分岐アルキル基であるものが好ましく、iso−プロポ
キシカルボニル基、iso−ブトキシカルボニル基、s
ec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカル
ボニル基等が好ましい。
【0036】A1 のアシル基としては、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、iso−ブチリル基、バレ
リル基、iso−バレリル基等が挙げられる。
【0037】なかでも、アシル基のアルキル基部分が分
岐アルキル基であるものが好ましく、具体的にはiso
−ブチリル基、iso−バレリル基等が好ましい。
【0038】A1 のアミノ基としては、置換基を有して
いてもよく、アミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、n−プロピルアミノ基、iso−プロピルアミノ
基、n−ブチルアミノ基、iso−ブチルアミノ基、s
ec−ブチルアミノ基等が挙げられる。なかでも、置換
基として分岐アルキル基を有するものが好ましく、具体
的にはiso−プロピルアミノ基、iso−ブチルアミ
ノ基、sec−ブチルアミノ基等が好ましい。
【0039】A1 のアミド基としては、アセトアミド
基、プロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、iso
−ブチリルアミノ基、バレリルアミノ基、iso−バレ
リルアミノ基等が挙げられる。なかでも分岐アルキル基
を有するものが好ましく、具体的にはiso−ブチリル
アミノ基、iso−バレリルアミノ基等が好ましい。
【0040】A1 のカルバモイル基としては、置換基を
有していてもよく、カルバモイル基、メチルカルバモイ
ル基、エチルカルバモイル基、n−プロピルカルバモイ
ル基、iso−プロピルカルバモイル基、n−ブチルカ
ルバモイル基、iso−ブチルカルバモイル基、sec
−ブチルカルバモイル基、ベンズアミド基等が挙げられ
る。なかでも、分岐アルキル基を有するものが好まし
く、iso−プロピルカルバモイル基、iso−ブチル
カルバモイル基、sec−ブチルカルバモイル基等が好
ましい。
【0041】A1 のスルホニル基としては、アルキル基
ないしアリール基を導入したものが挙げられ、例えばメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピル
スルホニル基、iso−プロピルスルホニル基、n−ブ
チルスルホニル基、iso−ブチルスルホニル基、se
c−ブチルスルホニル基、フェニルスルホニル基等が挙
げられる。
【0042】なかでも、分岐アルキル基を有するものが
好ましく、iso−プロピルスルホニル基、iso−ブ
チルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基等が好
ましい。
【0043】A1 のスルファモイル基としては置換基を
有していてもよく、スルファモイル基、メチルスルファ
モイル基、エチルスルファモイル基、n−プロピルスル
ファモイル基、iso−プロピルスルファモイル基、n
−ブチルスルファモイル基、iso−ブチルスルファモ
イル基、sec−ブチルスルファモイル基等が挙げられ
る。
【0044】なかでも、分岐アルキル基を有するものが
好ましく、iso−プロピルスルファモイル基、iso
−ブチルスルファモイル基、sec−ブチルスルファモ
イル基等が好ましい。
【0045】A1 のアルキルチオ基としては、メチルチ
オ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso−プ
ロピルチオ基、n−ブチルチオ基、iso−ブチルチオ
基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ基等
が挙げられる。なかでも、分岐アルキル基を有するもの
が好ましく、iso−プロピルチオ基、iso−ブチル
チオ基、sec−ブチルチオ基、tert−ブチルチオ
基等が好ましい。
【0046】A1 のアリールチオ基としては、フェニル
チオ基等が挙げられる。
【0047】A1 のアリールアゾ基としては、フェニル
アゾ基等が挙げられる。
【0048】これらのなかでも、A1 の水素原子よりカ
サ高い一価の置換基としては、炭素数2以上のアルキル
基、アリール基を有するもの、あるいはハロゲンが好ま
しく、なかでも、分岐アルキル基、分岐アルキル基を有
するアルコキシ基、エステル基、アシル基、アミノ基、
アミド基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモ
イル基またはアルキルチオ基が好ましい。そして、さら
には分岐アルキル基、分岐アルキル基を有するアルコキ
シ基が好ましく、特には分岐アルキル基が好ましい。
【0049】水素原子よりカサ高い一価の置換基A1
有する芳香環式基もしくは脂環式基が結合したオキシ基
またはチオ基の有する総炭素数(これらのオキシ基また
はチオ基が複数存在するときは合計で)は、溶媒に対す
る溶解性を向上させるためには12以上、さらには20
以上、特には25以上が好ましい。またこの総炭素数の
上限には特に制限はないが、炭素数が多すぎると熱的安
定性が悪くなることから100程度、特に70程度とす
ることが好ましい。
【0050】水素原子よりカサ高い一価の置換基A1
芳香環式炭化水素基、脂環式炭化水素基、複素環基にお
ける結合位置には特に制限はないが、酸素原子または硫
黄原子とこれらの基との結合位置の隣接位置であること
が好ましい。また、A1 の芳香環式炭化水素基、脂環式
炭化水素基、複素環基に結合する数は特に制限されな
い。
【0051】式(I)において、X1 〜X16で表わされ
る一価の置換基としては、水素原子よりカサ高い置換基
1 のところで挙げたものと同様のものが挙げられる。
このほか、アリル基等のアルケニル基等であってもよ
い。
【0052】式(I)において、Mで表わされる中心原
子としては、水素原子(2H)または金属原子が挙げら
れる。このときの金属原子としては、周期表1〜14族
(1A〜7A族、8族、1B〜4B族)に属する金属原
子等であってよく、具体的にはLi、Na、K、Mg、
Ca、Ba、Ti、Zr、V、Nb、Ta、Cr、M
o、W、Mn、Tc、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、
Pd、Os、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、C
d、Hg、Al、In、Tl、Si、Ge、Sn、Pb
等、特にLi、Na、K、Mg、Ca、Ba、Ti、Z
r、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Tc、F
e、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、P
t、Cu、Ag、Au、Cd、Hg、Al、In、T
l、Si、Ge、Sn、Pbが挙げられる。このなか
で、Cu、Pd、Ni、Fe、Co等が好ましく、さら
にはCu、Pd等が、特にはCu等が経時安定性の点で
好ましい。
【0053】なお、これらの金属原子は、V等のよう
に、VO等の形であってもよく、さらにはSi等のよう
に、金属原子の上下あるいは一方に、アルコラト等の配
位子がさらに配位した形であってもよい。Cu、Pd、
Ni、Fe、Co、VOが経時安定性の点で好ましい。
【0054】式(I)で表わされるフタロシアニン系色
素のなかでも、下記式(II)で表わされるものおよび下
記式(III) で表わされるものが好ましい。
【0055】
【化3】
【0056】
【化4】
【0057】式(II)において、X21、X22およびX23
は各々水素原子または一価の置換基であり、一価の置換
基としては式(I)中のX1 〜X16のところのものと同
様のものを挙げることができる。Yは酸素原子または硫
黄原子を表わし、酸素原子が好ましい。R21、R22、R
23、R24およびR25は水素原子または一価の置換基を表
わし、これらのうち少なくとも1個は水素原子よりカサ
高い一価の置換基A1である。R21〜R25で表わされる
一価の置換基はA1 のところで例示したものと同様のも
のが挙げられる。このほかアリル基等のアルケニル基で
あってもよい。特に、R21、R25のうちのいずれかが分
岐アルキル基を有する基であることが好ましい。Mは式
(I)のものと同義のものである。
【0058】式(III) において、R31、R32、R33、R
34、R35、R41、R42、R43、R44およびR45は各々水
素原子または一価の置換基であり、式(II)のR21〜R
24と同義のものである。X31、X32およびX33は式(I
I)のX21、X22およびX23と同義のものである。Yお
よびMは各々式(II)のものと同義のものである。R31
〜R35、R41〜R45は、R31(またはR41)、R35(ま
たはR45)のうちのいずれかが分岐アルキル基を有する
基であることが好ましい。
【0059】本発明に用いるフタロシアニン系色素の好
適例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。なお、以下では式(II)、式(III) の表示を
用いて示している。式(II)においては、X21〜X23
Y基、R21〜R25を固定して示しているが、X21とY基
との位置やR21とR25との位置、等は等価であり、また
式(III) においては、X31〜X33、Y基、R31〜R35
41〜R45を固定して示しているが、X21とY基との位
置やR31とR41との位置、R31(またはR41)とR
35(またはR45)との位置、等は等価であり、いずれも
代表的に示している。
【0060】
【化5】
【0061】
【化6】
【0062】
【化7】
【0063】
【化8】
【0064】
【化9】
【0065】
【化10】
【0066】
【化11】
【0067】
【化12】
【0068】
【化13】
【0069】
【化14】
【0070】
【化15】
【0071】
【化16】
【0072】式(I)のフタロシアニン系色素はEP6
75489号に記載の方法で合成することができる。
【0073】これらの色素の融点(mp)は100〜5
00℃であり、λmax (トルエン中)は600〜800
nmの範囲にある。また、熱分解開始温度は120〜50
0℃程度である。なお熱分解開始温度は示差熱分析によ
って求めたものである。
【0074】このような色素は、1種のみを用いても、
2種以上を併用してもよい。
【0075】本発明の近赤外線吸収部材は、フィルム
状、板状等、目的・用途に応じ種々の形状で用いられ
る。
【0076】近赤外線吸収フィルムは、好ましくは色素
とプラスチックとを混練して成形して得ることができ
る。
【0077】本発明に使用されるプラスチックとして
は、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、
ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポ
リイミド等の透明性が高く、かつ耐候性の高いものが挙
げられる。特に好ましいのは、ポリエチレンテレフタレ
ートあるいはポリカーボネートである。本発明の近赤外
線吸収フィルムは、これらのプラスチックの粉体あるい
はペレットに、式(I)のフタロシアニン系色素を混合
し、200〜400℃に加熱、溶解させて、押し出し機
によりフィルム化するか、あるいは、押し出し機により
原反を作製し、60〜90℃で2〜5倍に、1軸ないし
は2軸に延伸して10〜200μm 厚のフィルムにする
方法で得られる。なお、混練する際に紫外線吸収色素等
を加えてもよい。
【0078】この場合のフタロシアニン系色素/プラス
チックの重量比は1/1000〜1/10とすればよ
い。
【0079】また、キャスティング法によって10〜3
00μm 厚フィルムとしてもよい。この場合は上記と同
じプラスチックペレットと色素とを溶媒に溶解し、ガラ
ス板上にキャストするなどすればよく、溶媒としては、
トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、メタノール、エ
タノール、イソプロパノール等のアルコール類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族類、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサン等の脂肪族類、メチルセロソ
ルブ、イソプロピルセロソルブ等のセロソルブ類、等を
用いることができる。この場合の色素/プラスチックの
重量比は1/1000〜1/10とすればよい。
【0080】また、プラスチックフィルムに色素溶液を
塗布して作製することも好ましい。この場合樹脂をバイ
ンダーとして色素溶液に添加してもよい。塗布溶媒はキ
ャスティング法に用いる溶媒と同様のものを用いること
ができ、添加する樹脂としては、酢酸セルロース誘導体
等の天然樹脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂、尿素樹
脂、メラニン樹脂、ビニル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、ウレタン樹脂等の合成樹脂が、1種あるいは数
種組み合わせて用いられる。塗布方法としてはバーコー
ド法、スピンコート法、転写法等の方法が挙げられる。
基体プラスチックフィルムとしては、ポリエチレンテレ
フタレートフィルム、ポリメチルメタクリレートフィル
ム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンフィル
ム、ポリサルホンフィルム、ポリエーテルサルホンフィ
ルム、ナイロンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリア
クリレートフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリフ
ッ化ビニルフィルム等の透明性の高いものが挙げられ
る。特に好ましい基体プラスチックフィルムとして、ポ
リエチレンテレフタレートフィルム、ポリメチルメタク
リレートフィルム、ポリカーボネートフィルム等が挙げ
られる。
【0081】この場合の基体フィルムの厚さは10〜2
00μm である。このような塗布型フィルムにおける式
(I)の色素の含有量は0.1〜10wt% 程度とすれば
よい。
【0082】式(I)の色素は、塗布溶媒に対し、25
℃で0.5〜15wt% の溶解度を示し、良好な塗膜形成
が可能である。
【0083】また、板状のものとするときは、目的の厚
さに応じ、混練物を公知の成形方法により成形する方
法、キャスティング法による方法、基体を目的の厚さに
応じ厚みのあるプラスチック基板あるいはガラス基板と
して塗布する方法などにすればよい。このようにして得
られる板状のものは、目的・用途に応じ種々の厚さとで
きるが、通常0.5〜10mm程度の厚さとして使用す
る。この場合の近赤外線吸収板はフレキシブルなもので
あってもハードなものであってもよい。また、いわゆる
シート状のものであってもよい。
【0084】本発明の近赤外線吸収部材は赤外線反射層
と組み合わせて熱線遮断部材としてもよい。この場合も
目的・用途に応じ、フィルム状、板状とすることができ
る。フィルム状とするときは、近赤外線吸収フィルムと
組み合わせればよい。
【0085】赤外線反射層は金属酸化物層と金属層を、
金属酸化物層から順に交互に積層した層であり、各層の
厚みは、金属層が50〜500A 、金属酸化物層が10
0〜2000A である。金属酸化物層の材料としては、
透明性の高いインジウム−錫酸化物(ITO)、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸
化亜鉛、酸化タングステン等が挙げられ、金属層の材料
としては金、銀、銅、白金、アルミニウム、ニッケル、
パラジウム、イリジウム、錫、クロム、亜鉛等の金属や
これらの金属を主成分とする合金または混合物が挙げら
れる。
【0086】近赤外線吸収フィルムに赤外線反射層を組
み合わせる方法としては、次の方法が挙げられる。ま
ず、上記の金属あるいは金属酸化物を、近赤外線吸収フ
ィルム上に10-1〜10-7torrで、スパッタリング、真
空蒸着、イオンプレーティング等の方法で積層する方法
がある。また、ポリエチレンテレフタレートあるいはポ
リカーボネート等の透明フィルム上に、上記と同様にし
て、金属層および金属酸化物層を積層させて赤外線反射
フィルムを作製し、近赤外線吸収フィルムと貼り合わせ
る方法がある。フィルム同士を貼り合わせる際に用いる
接着剤は、シリコン系、ウレタン系、アクリル系などの
公知の透明接着剤であり、接着層の厚みは1〜100μ
m である。
【0087】このほか赤外線反射フィルムに式(I)の
フタロシアニン系色素の色素溶液を塗布する方法などに
よってもよい。
【0088】板状のものとするときは、近赤外線吸収フ
ィルムのかわりに近赤外線吸収板を赤外線反射層と組み
合わせるか、赤外線反射層を厚みのある基板上に設けて
近赤外線吸収フィルムと組み合わせるなどすればよい。
【0089】このようにして得られる熱線遮断フィルム
の厚さは10〜500μm 程度であり、熱線遮断板の厚
さは0.5〜10mm程度である。
【0090】本発明の近赤外線吸収フィルム等の近赤外
線吸収部材は、可視透過率Tvが70%以上であり、例
えば自動車のフロントガラスとしてのJIS規格を満た
すことができる。また、赤外線吸収フィルムと赤外線反
射層とを組み合わせた熱線遮断部材は、可視透過率Tv
が70%以上であり、例えば自動車のフロントガラスと
してのJIS規格を満たすことができ、また太陽光全エ
ネルギーの透過率Teは50%以下、好ましくは40%
以下であり、要求値を満たすことができる。
【0091】本発明の近赤外線吸収フィルム等の近赤外
線吸収部材は植物成長制御フィルム等として利用でき
る。この場合600〜700nmにλmax を有する色素を
用いて、R(600〜700nmの光量子束)/FR(7
00〜800nmの光量子束)を0.9以下として成長促
進用とすることも、700〜800nmにλmax を有する
色素を用いて、1.3以上として成長抑制用とすること
もできる。このような場合、式(I)の色素を2種以上
用いて波長を調整することも可能である。
【0092】本発明の近赤外線吸収部材および熱線遮断
部材は、温度変化の激しい環境下においても、その特性
の劣化がない。
【0093】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明する。 実施例1 ポリエチレンテレフタレート(PET)ペレットと色素
No. 1とを重量比100:1の割合で混合し、270〜
280℃で加熱、溶解し押し出し機で70μm厚の近赤
外線吸収フィルムを作製した。これを近赤外線吸収フィ
ルムNo. 1とする。色素No. 1はトルエン中のλmax は
705.5nm、mp285〜290℃、熱分解開始温度
420℃である。
【0094】このフィルムNo. 1を、分光光度計で測定
し、JIS−R−3106に従って、TvおよびTeを
計算したところ、Tvは78%、Teは47%であっ
た。
【0095】フィルムNo. 1において、色素No. 1のか
わりに、比較色素a[式(I)において、X1 =X5
9 =X13=−O−CH−[CH(CH322 、X
2 =X3 =X4 =X6 =X7 =X8 =X10=X11=X12
=X14=X15=X16=H、M=Cu]を用いるほかは同
様にしてフィルムNo. 2を作製した。この比較色素aの
トルエン中のλmax は712.0nmであり、mpは27
3〜274℃、熱分解開始温度は345℃である。
【0096】このフィルムNo. 2についてフィルムNo.
1と同様に、Tv、Teを計算したところ、Tvは79
%、Teは34%であった。
【0097】フィルムNo. 1、No. 2について、80℃
〜−20℃の温度で温度を変化させるヒートサイクル試
験を行った。この場合の温度変化のサイクルは80℃→
−20℃→80℃でワンサイクルとし、ワンサイクルを
2時間かけて行った。ヒートサイクル試験の特性評価
は、色素残存率(%)を求めることによった。色素残存
率(%)は、試験フィルムのλmax における初期の透過
率T0 (%)とサイクル試験後の透過率T(%)とか
ら、
【0098】(100−T)×100/(100−T
0 )に従って算出した。
【0099】結果を図1に示す。
【0100】図1より、式(I)のフタロシアニン系色
素を用いたフィルムNo. 1の方がフィルムNo. 2に比べ
てヒートサイクル試験において1000回後も5%以下
の劣化しかなく、20%程度の劣化を示すフィルムNo.
2に比べて格段と良好な結果を示すことがわかる。
【0101】実施例2 実施例1で作製したフィルムNo. 1上にスパッタリング
により1000A の酸化ケイ素層と200A のAu層と
をこの順に設け、これを赤外線反射層とし、熱線遮断フ
ィルムを作製した。このもののTvは72%、Teは4
0%であった。また、実施例1と同様のヒートサイクル
試験を行ったところ、1000回後の劣化は5%以下で
あった。
【0102】実施例3 100μm 厚のPETフィルム上にスパッタリング法に
より、800A の酸化ケイ素層と300A のAu層とを
この順に設け、赤外線反射フィルムを作製した。この赤
外線反射フィルムと実施例1の赤外線吸収フィルムとを
シリコーン系接着剤を用いて貼り合わせ、熱線遮断シー
トを作製した。なお接着剤層の厚さは20μm とした。
このもののTvおよびTeは実施例2と同等であった。
また、実施例1と同様のヒートサイクル試験を行ったと
ころ、1000回後の劣化は5%以下であった。
【0103】実施例4 実施例1において、PETペレットのかわりにポリカー
ボネート(PC)ペレットを用いるほかは同様にして近
赤外線吸収フィルムNo. 3を得た。実施例1と同様に特
性を評価したところ、実施例1のフィルムNo. 1と同等
の結果が得られた。ヒートサイクル試験では1000回
後においても5%以下の劣化しか示さなかった。
【0104】また、フィルムNo. 3を用いて実施例2、
3と同様にして熱線遮断フィルムまたはシートを作製し
てTv、Teを求めたところ、これらと同様の結果を示
した。ただし、実施例3の熱線遮断シートの作製では、
赤外線反射フィルムの基体を150μm 厚のポリカーボ
ネートにかえた。
【0105】これらの熱線遮断フィルム、熱線遮断シー
トについても実施例1と同様のヒートサイクル試験を行
ったが、1000回後においても5%以下の劣化しか示
さなかった。
【0106】実施例5 実施例1で用いた色素No. 1の4wt% エチルセロソルブ
溶液を用い、1.2mm厚のポリカーボネート基板に15
00A 厚に塗膜をスピンコート法で形成し、近赤外線吸
収板No. 11を得た。これについて実施例1と同様に、
特性を評価したところ、実施例1のフィルムNo. 1と同
様の結果が得られた。また、実施例1と同様のヒートサ
イクル試験では1000回後においても5%以下の劣化
しかなかった。
【0107】また、近赤外線吸収板No. 11を用い、実
施例2と同様にして色素塗布面と反対側の面にスパッタ
リングにより赤外線反射層を形成し、熱線遮断板を作製
して、Tv、Teを求めたところ、実施例2と同様の結
果を示した。さらに、実施例4の赤外線反射フィルムを
用いて実施例3と同様にして熱線遮断板を作製して、T
v、Teを求めたところ、実施例3と同様の結果を示し
た。また、実施例1と同様のヒートサイクル試験では1
000回後においても5%以下の劣化しかなかった。
【0108】近赤外線吸収板No. 11において、色素N
o. 1のかわりに、以下の比較色素bを用いるほかは同
様にして近赤外線吸収板の作製を試みたところ、1wt%
程度の色素溶液しか調製することができず、この溶解度
の悪さに起因して1000A 程度の膜厚の塗膜しか形成
することができなかった。この近赤外線吸収板について
同様にしてヒートサイクル試験を行ったところ、色素N
o. 1を用いた近赤外線吸収板No. 11に比べて劣化が
大きかった。
【0109】また、上記と同様にして、実施例2、3に
準じた熱線遮断板を作製し、同様のヒートサイクル試験
を行ったところ、色素No. 1を用いたものに比べて劣化
が大きかった。
【0110】
【化17】
【0111】実施例1〜5において、色素No. 1のかわ
りに、以下の色素を用いて、各実施例に対応したサンプ
ルを作製し、同様に特性を評価したところ、各実施例に
対応して同様の結果が得られた。また実施例1と同様の
ヒートサイクル試験では1000回後においても5%以
下の劣化しかなかった。
【0112】 色素No. λmax (トルエン中) mp 熱分解開始温度 4 703.0nm 320〜323℃ 445℃ 6 702.5nm 321〜322℃ 448℃ 155 709.5nm 260〜262℃ 320℃ 156 699.0nm 252〜256℃ 312℃
【0113】
【発明の効果】本発明によれば、ヒートサイクル特性に
優れた近赤外線吸収部材および熱線遮断部材が得られ
る。したがって、寒暖の激しい屋外での長期使用に適し
たものとなる。
【図面の簡単な説明】
【図1】ヒートサイクル試験の結果を示すグラフであ
る。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記式(I)で表わされるフタロシアニ
    ン系色素を含有する近赤外線吸収部材。 【化1】 [式(I)において、X1 、X2 、X3 、X4 、X5
    6 、X7 、X8 、X9、X10、X11、X12、X13、X
    14、X15およびX16は各々水素原子または一価の置換基
    を表わし、X1 、X4 、X5 、X8 、X9 、X12、X13
    およびX16のうちの少なくとも1個は、水素原子よりカ
    サ高い一価の置換基を有する芳香環式基もしくは脂環式
    基が結合したオキシ基またはチオ基を表わす。Mはフタ
    ロシアニン環の中心原子を表わす。]
  2. 【請求項2】 前記フタロシアニン系色素の式(I)に
    おけるX1 およびX4 のうちの少なくとも1個、X5
    よびX8 のうちの少なくとも1個、X9 およびX12のう
    ちの少なくとも1個、ならびにX13およびX16のうちの
    少なくとも1個が、水素原子よりカサ高い一価の置換基
    を有する芳香環式基もしくは脂環式基が結合したオキシ
    基またはチオ基である請求項1の近赤外線吸収部材。
  3. 【請求項3】 前記フタロシアニン系色素の式(I)に
    おけるX1 およびX4 のうちの少なくとも1個、X5
    よびX8 のうちの少なくとも1個、X9 およびX12のう
    ちの少なくとも1個、ならびにX13およびX16のうちの
    少なくとも1個が、水素原子よりカサ高い一価の置換基
    を有するフェノキシ基または水素原子よりカサ高い一価
    の置換基を有するシクロヘキシルオキシ基である請求項
    2の近赤外線吸収部材。
  4. 【請求項4】 前記フタロシアニン系色素とプラスチッ
    クとを混練し成形して得られる請求項1〜3のいずれか
    の近赤外線吸収部材。
  5. 【請求項5】 フィルム状または板状である請求項1〜
    4のいずれかの近赤外線吸収部材。
  6. 【請求項6】 基体上に前記フタロシアニン系色素を含
    有する層を設けた請求項1〜3のいずれかの近赤外線吸
    収部材。
  7. 【請求項7】 前記基体がガラス基板またはプラスチッ
    ク基板であって、板状であるか、フィルム状である請求
    項6の近赤外線吸収部材。
  8. 【請求項8】 さらに赤外線反射層を有する請求項1〜
    7のいずれかの熱線遮断部材。
  9. 【請求項9】 請求項1〜7の近赤外線吸収部材を近赤
    外線存在下に置き、周囲の温度変化に対する近赤外線吸
    収特性の劣化を防止した近赤外線吸収方法。
  10. 【請求項10】 請求項8の熱線遮断部材を熱線存在下
    に置き、周囲の温度変化に対する熱線遮断特性の劣化を
    防止した熱線遮断方法。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001213884A (ja) * 2000-01-31 2001-08-07 Yamada Chem Co Ltd 水溶性フタロシアニン化合物
JP2003508615A (ja) * 1999-09-06 2003-03-04 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 成形組成物
JP2003119415A (ja) * 2001-06-22 2003-04-23 Fuji Photo Film Co Ltd フタロシアニン化合物、着色画像形成組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法及び画像のオゾンガス耐性改良方法
US7732038B2 (en) 2004-07-12 2010-06-08 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Electromagnetic wave shielding filter
JP2012514063A (ja) * 2008-12-31 2012-06-21 エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター
JP2013064975A (ja) * 2011-09-02 2013-04-11 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子
JP2013185029A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Konica Minolta Inc 光電変換素子用色素、光電変換素子及びその製造方法
JP2013190553A (ja) * 2012-03-13 2013-09-26 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、紫光吸収シート及び固体撮像素子
JP2013228759A (ja) * 2010-12-17 2013-11-07 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子
JP2014062142A (ja) * 2012-09-19 2014-04-10 Fujifilm Corp インクセット、捺染方法、及び布帛

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0423868A (ja) * 1990-05-17 1992-01-28 Nippon Shokubai Co Ltd 新規フタロシアニン化合物及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料
JPH0439361A (ja) * 1990-06-04 1992-02-10 Nippon Shokubai Co Ltd 新規フタロシアニン化合物,その製造方法及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料
JPH06214113A (ja) * 1993-01-20 1994-08-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート
EP0675489A1 (en) * 1994-03-31 1995-10-04 TDK Corporation Optical recording medium
JPH07292272A (ja) * 1994-04-28 1995-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH0860008A (ja) * 1994-08-19 1996-03-05 Yamamoto Chem Inc フタロシアニン化合物、その中間体、該化合物の製造方法及びこれを含有する近赤外線吸収材料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0423868A (ja) * 1990-05-17 1992-01-28 Nippon Shokubai Co Ltd 新規フタロシアニン化合物及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料
JPH0439361A (ja) * 1990-06-04 1992-02-10 Nippon Shokubai Co Ltd 新規フタロシアニン化合物,その製造方法及びそれらを用いてなる近赤外線吸収材料
JPH06214113A (ja) * 1993-01-20 1994-08-05 Mitsui Toatsu Chem Inc 近赤外線吸収フィルム及びそれを用いた熱線遮断シート
EP0675489A1 (en) * 1994-03-31 1995-10-04 TDK Corporation Optical recording medium
JPH07292272A (ja) * 1994-04-28 1995-11-07 Mitsui Toatsu Chem Inc フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体
JPH0860008A (ja) * 1994-08-19 1996-03-05 Yamamoto Chem Inc フタロシアニン化合物、その中間体、該化合物の製造方法及びこれを含有する近赤外線吸収材料

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003508615A (ja) * 1999-09-06 2003-03-04 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 成形組成物
JP2001213884A (ja) * 2000-01-31 2001-08-07 Yamada Chem Co Ltd 水溶性フタロシアニン化合物
JP2003119415A (ja) * 2001-06-22 2003-04-23 Fuji Photo Film Co Ltd フタロシアニン化合物、着色画像形成組成物、インク、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法及び画像のオゾンガス耐性改良方法
US7732038B2 (en) 2004-07-12 2010-06-08 Dai Nippon Printing Co., Ltd. Electromagnetic wave shielding filter
JP2012514063A (ja) * 2008-12-31 2012-06-21 エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター
US8691978B2 (en) 2008-12-31 2014-04-08 Sk Chemicals Co., Ltd. Copper phthalocyanine compounds and near-infrared absorption filter using the same
JP2013228759A (ja) * 2010-12-17 2013-11-07 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子
JP2013064975A (ja) * 2011-09-02 2013-04-11 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、樹脂シート及び固体撮像素子
JP2013185029A (ja) * 2012-03-07 2013-09-19 Konica Minolta Inc 光電変換素子用色素、光電変換素子及びその製造方法
JP2013190553A (ja) * 2012-03-13 2013-09-26 Nippon Shokubai Co Ltd 光選択透過フィルター、紫光吸収シート及び固体撮像素子
JP2014062142A (ja) * 2012-09-19 2014-04-10 Fujifilm Corp インクセット、捺染方法、及び布帛

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