JPH10219272A - 香質改善剤 - Google Patents
香質改善剤Info
- Publication number
- JPH10219272A JPH10219272A JP9044614A JP4461497A JPH10219272A JP H10219272 A JPH10219272 A JP H10219272A JP 9044614 A JP9044614 A JP 9044614A JP 4461497 A JP4461497 A JP 4461497A JP H10219272 A JPH10219272 A JP H10219272A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavor
- perfume
- carveol
- trans
- fragrance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 54
- BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N exo-carveol Natural products CC(=C)C1CC=C(C)C(O)C1 BAVONGHXFVOKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 35
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 31
- BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N (-)-trans-carveol Natural products CC(=C)[C@@H]1CC=C(C)[C@@H](O)C1 BAVONGHXFVOKBV-ZJUUUORDSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 229930007646 carveol Natural products 0.000 claims abstract description 21
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 77
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 73
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 55
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 10
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 abstract description 9
- 241000207199 Citrus Species 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 abstract description 3
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 abstract 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 10
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 10
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 5
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 5
- 235000019499 Citrus oil Nutrition 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 4
- 150000001752 carveol derivatives Chemical class 0.000 description 4
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010500 citrus oil Substances 0.000 description 4
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 4
- 239000010651 grapefruit oil Substances 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrojasmonate Chemical compound CCCCCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O KVWWIYGFBYDJQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N xi-gamma-Undecalactone Chemical compound CCCCCCCC1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 3
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 3
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 3
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 3
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 3
- ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N (+)-carvone Chemical compound CC(=C)[C@H]1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 2
- WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N (+)-nootkatone Chemical compound C1C[C@@H](C(C)=C)C[C@@]2(C)[C@H](C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-JMSVASOKSA-N 0.000 description 2
- XHXUANMFYXWVNG-ADEWGFFLSA-N (-)-Menthyl acetate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-ADEWGFFLSA-N 0.000 description 2
- OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamyl alcohol Chemical compound OC\C=C\C1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dimethylpyrazine Chemical compound CC1=NC=CN=C1C OXQOBQJCDNLAPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 2-acetylpyrazine Chemical compound CC(=O)C1=CN=CC=N1 DBZAKQWXICEWNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 6-pentyloxan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCCC(=O)O1 GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 2
- 240000007436 Cananga odorata Species 0.000 description 2
- 240000000467 Carum carvi Species 0.000 description 2
- 235000005747 Carum carvi Nutrition 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019501 Lemon oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000006679 Mentha X verticillata Nutrition 0.000 description 2
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 2
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 2
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 2
- 244000078639 Mentha spicata Species 0.000 description 2
- 235000002899 Mentha suaveolens Nutrition 0.000 description 2
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 2
- 235000001636 Mentha x rotundifolia Nutrition 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002386 air freshener Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 description 2
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 2
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 2
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N dl-nootkatone Natural products C1CC(C(C)=C)CC2(C)C(C)CC(=O)C=C21 WTOYNNBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical compound COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N gamma-Undecalactone Natural products CCCCCCC[C@H]1CCC(=O)O1 PHXATPHONSXBIL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 229940020436 gamma-undecalactone Drugs 0.000 description 2
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N geranyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000171 lavandula angustifolia l. flower oil Substances 0.000 description 2
- 239000010501 lemon oil Substances 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 2
- GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N methyl N-methylanthranilate Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N methylpyrazine Chemical compound CC1=CN=CC=N1 CAWHJQAVHZEVTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 2
- 239000001627 myristica fragrans houtt. fruit oil Substances 0.000 description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 2
- VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N nonan-2-one Chemical compound CCCCCCCC(C)=O VKCYHJWLYTUGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N oct-1-en-3-ol Chemical compound CCCCCC(O)C=C VSMOENVRRABVKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N p-methoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N perillyl alcohol Chemical compound CC(=C)C1CCC(CO)=CC1 NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N rose oxide Chemical compound CC1CCOC(C=C(C)C)C1 CZCBTSFUTPZVKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 2
- 229940034610 toothpaste Drugs 0.000 description 2
- QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N xi-5-Dodecanolide Chemical compound CCCCCCCC1CCCC(=O)O1 QRPLZGZHJABGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N (-)-methyl jasmonate Chemical compound CC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-WQMVXFAESA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N (2-cis,6-cis)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/CC\C(C)=C/CO CRDAMVZIKSXKFV-FBXUGWQNSA-N 0.000 description 1
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N (2E,4E)-deca-2,4-dienal Chemical compound CCCCC\C=C\C=C\C=O JZQKTMZYLHNFPL-BLHCBFLLSA-N 0.000 description 1
- HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N (2E,6E)-2,6-Nonadienal Natural products CCC=CCCC=CC=O HZYHMHHBBBSGHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000260 (2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol Substances 0.000 description 1
- HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N (2e,6e)-nona-2,6-dienal Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C=O HZYHMHHBBBSGHB-DYWGDJMRSA-N 0.000 description 1
- SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r,5r)-6-aminohexane-1,2,3,4,5-pentol Chemical compound NC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO SDOFMBGMRVAJNF-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N (3Z)-hex-3-en-1-yl benzoate Chemical compound CC\C=C/CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 239000001605 (5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl) acetate Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 1-Octen-3-ol Natural products CCCCC[C@H](O)C=C VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 1-cedr-8-en-9-ylethanone Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1C(C)=C(C(C)=O)C2 YBUIAJZFOGJGLJ-SWRJLBSHSA-N 0.000 description 1
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001278 2-(5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl)propan-2-ol Substances 0.000 description 1
- AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylpyridine Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=N1 AJKVQEKCUACUMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUYNUXHHUVUINQ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-furanthiol Chemical compound CC=1OC=CC=1S RUYNUXHHUVUINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 2-trans-4-trans-decadienal Natural products CCCCCC=CC=CC=O JZQKTMZYLHNFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 3-Octen-1-ol Natural products CCCCC=CCCO YDXQPTHHAPCTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-furaldehyde Chemical compound CC1=CC=C(C=O)O1 OUDFNZMQXZILJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007087 Apium graveolens Species 0.000 description 1
- 235000015849 Apium graveolens Dulce Group Nutrition 0.000 description 1
- 235000010591 Appio Nutrition 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N D-menthyl acetate Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1OC(C)=O XHXUANMFYXWVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N Ethyl levulinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(C)=O GMEONFUTDYJSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N Isophytol Natural products CC(C)CCC[C@H](C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@](C)(O)C=C KEVYVLWNCKMXJX-ZCNNSNEGSA-N 0.000 description 1
- 235000010254 Jasminum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 240000005385 Jasminum sambac Species 0.000 description 1
- XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N Jasmone Chemical compound CC\C=C/CC1=C(C)CCC1=O XMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N 0.000 description 1
- BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N Linalyl oxide Chemical compound CC(C)(O)C1CCC(C)(C=C)O1 BRHDDEIRQPDPMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006751 Mitsunobu reaction Methods 0.000 description 1
- 244000179970 Monarda didyma Species 0.000 description 1
- 235000010672 Monarda didyma Nutrition 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019502 Orange oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N Z-hex-3-en-1-yl benzoate Natural products CCC=CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BCOXBEHFBZOJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N allylic benzylic alcohol Natural products OCC=CC1=CC=CC=C1 OOCCDEMITAIZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzyl acetate Natural products CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010619 basil oil Substances 0.000 description 1
- 229940018006 basil oil Drugs 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N cedrol Chemical compound C1[C@]23[C@H](C)CC[C@H]3C(C)(C)[C@@H]1[C@@](O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N 0.000 description 1
- 229940026455 cedrol Drugs 0.000 description 1
- PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N cedrol Natural products CC1CCC2C(C)(C)C3CC(C)(O)CC12C3 PCROEXHGMUJCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N cinnamyl acetate Natural products CC(=O)OC\C=C\C1=CC=CC=C1 WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000001926 citrus aurantium l. subsp. bergamia wright et arn. oil Substances 0.000 description 1
- 239000001071 citrus reticulata blanco var. mandarin Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011850 desserts Nutrition 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 229930002886 farnesol Natural products 0.000 description 1
- 229940043259 farnesol Drugs 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- CMDKYFGIJALPLS-UHFFFAOYSA-N furan-2-thiol Chemical compound SC1=CC=CO1 CMDKYFGIJALPLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015201 grapefruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N hydroxycitronellal Chemical compound O=CCC(C)CCCC(C)(C)O WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 229930002839 ionone Natural products 0.000 description 1
- 150000002499 ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N juniperanol Natural products C1C23C(C)CCC3C(C)(C)C1C(O)(C)CC2 SVURIXNDRWRAFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N methyl 7-epi-jasmonate Natural products CCC=CCC1C(CC(=O)OC)CCC1=O GEWDNTWNSAZUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N methyl trans-cinnamate Chemical compound COC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N methylheptenone Chemical compound CCCC=CC(=O)CC JPTOCTSNXXKSSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020124 milk-based beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940051866 mouthwash Drugs 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010502 orange oil Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000001738 pogostemon cablin oil Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229930007790 rose oxide Natural products 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 1
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N trans-Farnesol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
ールからなる香質改善剤。 【効果】 本発明の香質改善剤は、香粧品香料組成物
に添加すると、フレッシュ感、フローラル感に優れた香
質を付与増強でき、食品用香料組成物に添加することに
より、トップノートを強調し、フレッシュ感、果汁感に
優れた香質香味を付与増強できる。
Description
詳しくは香粧品香料用香質改善剤、食品香料用香質改善
剤、並びにそれらが添加されていることを特徴とする香
粧品香料組成物、食品香料組成物に関する。
販されている植物由来の天然香料の多くは、原植物の採
油部を水蒸気蒸留したり、圧搾して取り出されている。
一方、香料成分のあるものは原植物中では配糖体の形
(フレーバー前駆体)で存在しており、採油時のpHや
温度の影響で糖鎖が切断され、フリーの香料化合物(フ
レーバー化合物)として得られてくることが知られてい
る。またこの際、pHや温度の影響で糖鎖切断のみなら
ずフレーバー化合物の異性化が生じ、元々存在しないフ
レーバー化合物が生成してくることもある。これらは時
としてオフフレーバーとして働き、天然香料の品質を落
とす原因となる。したがって、フレーバー前駆体に関す
る詳細な研究は、近年の消費者の天然志向や本物志向に
答えると同時に、香粧品及び食品の多様化に伴う新しい
タイプの優れた香料素材を開発していく上での重要なテ
ーマとなっている。
ント、ペパーミント、ディル、セロリー、キャラウェイ
等のハーブ類、オレンジ、レモン、グレープフルーツ等
柑橘類の果皮や果汁に微量含まれる揮発性成分である。
カルベオールは分子内に2個の不斉炭素を含むため、4
つの立体異性体が存在する。すなわち、2S,4R−ト
ランス−(−)体、2R,4S−トランス−(+)体、
2R,4R−シス−(−)体、及び2S,4S−シス−
(+)体である。
発性成分として報告されているカルベオールの立体化学
は、ほとんどがシス及びトランスの幾何異性体に関して
だけで、それぞれの光学異性体にまで言及しているのは
Bouwmeester等によるディルとキャラウェイ精油中のカ
ルベオールの報告 [J. Agric. Food Chem.,(43), 3057-
3064, 1995]だけである。彼らはその報告の中で精油中
のカルベオールを光学活性なGCカラムを用いて分析
し、4つの立体異性体比について言及している。ところ
が、上記報告ではカルベオールの4つの立体異性体を単
離しておらず、それぞれがどの様な香料的特性を有して
いるかは全く分かっていない。
−(+)−カルベオールは公知の化合物である。2R,
4S−トランス−(+)−カルベオールの製造法に関す
る報告としては、例えば、4R−(−)−カルボンを過
酸化水素水で酸化して5,6−エポキシカルボンとし、
このものをヒドラジンで還元的に異性化する方法 [Tetr
ahedron Let., (36), 7889-7892, 1995]、4S−(+)
−カルボンを水素化リチウムアルミニウムで還元して2
S,4S−シス−(+)−カルベオールとし、このもの
の水酸基を光延反応で反転させる方法 [Tetrahedron Le
t.,(36), 7889-7892, 1995]が提案されている。
R,4S−トランス−(+)−カルベオールの合成方法
が開示されているのみで、該化合物の香気香味特性なら
びに該化合物を調合香料の素材として用いることなどに
ついては、全く言及されていない。
として従来用いられてきたカルベオールは4R−(−)
−カルボンを直接還元して得られる2R,4R−シス−
(−)−カルベオールを主とする2S,4R−トランス
−(−)−カルベオールとの混合物であり、そのミント
様の匂い特性から主としてスペアミントやペパーミント
を始めとするミント系香料やスパイス調フレーバーの調
合素材として用いられてきたと思われる。また、4S−
(+)−カルボンから合成することのできる2S,4S
−シス−(+)−カルベオールを主とする2R,4S−
トランス−(+)−カルベオールとの混合物について
は、原料の4S−(+)−カルボンが高価にもかかわら
ず、より安価な4R−(−)−カルボンから合成される
4R−カルベオール体混合物と似た匂いを有する等の理
由から、香料調合の素材としては使用されてこなかっ
た。すなわち、従来香料産業においては、カルベオール
はほとんどが2R、4R−シス−(−)−カルベオール
を主とする混合物として使用されており、4つの立体異
性体それぞれを単品で評価し、その結果に基づいたそれ
ぞれのキャラクターに応じた使用は全くなされていなか
った。ましてや、2R,4S−トランス−(+)−カル
ベオールが、香粧品香料や食品香料の香質を改善する作
用を有していることは、全く未知であった。
れるカルベオールの立体化学を光学活性なGCカラム
(ChromPack社、Chirasil-DEX CB) 等を用いて精査した
結果、ミント系精油に含まれるカルベオールはトラン
ス、シス体ともに4R−体が主成分であるが、市販の柑
橘油に含まれるカルベオールはトランス、シス体ともほ
とんどがラセミ体であることを発見した。さらに柑橘油
に含まれる4種類のカルベオールの内、2R,4S−ト
ランス体を除く3つの立体異性体は元々存在していた2
R,4S−トランス体の配糖体が採油工程中にpH、温
度の影響を受けて糖鎖が切断、異性化した結果生じたも
のであることをつきとめた。また、合成した4つのカル
ベオール立体異性体の香料化学的な評価の結果、2R,
4S−トランス−(+)−カルベオールだけが強いイン
ドール様、柑橘様の匂いと果汁的な香味を有しており、
他の3つの立体異性体はミント様の匂いを有しているこ
とを発見した。すなわち、市販されている天然の柑橘油
や柑橘エッセンス油には柑橘にはむしろオフフレーバー
となる2S,4R−トランス、2S,4S−シス、及び
2R,4R−シス体が含まれていることも見いだした。
カルベオールを様々なタイプの合成調合香料や天然香料
からなる香粧品香料組成物や食品用香料組成物に添加す
ることにより、フレッシュ感、フローラル感に優れた香
質(香気の質)を付与増強させ、又は、トップノートを
強調し、フレッシュ感、果汁感に優れた香質(香気香味
の質)を付与増強させることを見出して本発明を完成す
るに至った。
の4つの立体異性体の内、2R,4S−トランス−
(+)−カルベオールのキャラクターを利用して従来の
香粧品香料組成物に添加することにより、香気の質を改
善(改良、強化)するための香粧品香料用香質改善剤及び
食品香料組成物に添加することにより、その香気香味の
質を改善(改良、強化)するための食品香料用香質改善
剤、並びにそれらが添加されていることを特徴とする香
粧品香料組成物、食品香料組成物を提供することにあ
る。
ルからなる香質改善剤、さらに詳しくは香粧品香料用香
質改善剤、食品香料用香質改善剤、並びにそれらが添加
されていることを特徴とする香粧品香料組成物、食品香
料組成物である。本発明の香質改善剤とは、例えば香粧
品香料組成物に添加することにより、フレッシュ感、フ
ローラル感に優れた香質(香気の質)を付与増強させ、
また、食品用香料組成物に添加することにより、トップ
ノートを強調し、フレッシュ感、果汁感に優れた香質
(香気香味の質)を付与増強させるものである。
カルベオールは、天然物から抽出して得る事もできる
し、また生化学的合成法及び化学的合成法により得る事
もできる。その中でも、純度良く多量に取得できる事な
どから化学的合成法を用いる事が好ましい。化学的合成
法としては、前記 [Tetrahedron Let., (36), 7889-789
2, 1995]記載の方法が好ましく挙げられる。本発明の2
R,4S−トランス−(+)−カルベオールの純度は高
い方が好ましいが、本発明の効果を奏する限りの純度を
有しておればよい。即ち、カルベオール異性体混合物中
の2R,4S−トランス−(+)−カルベオールの含有
率は、約50%(重量%、以下同様)以上ならば他の3
つの立体異性体をどの様な割合で含んでいても効果が顕
れる。前記含有率は約70%更には約90%以上がより
好ましい。前記化学的合成法に準じて合成したものは、
含有率94%以上(光学純度90%以上)の高純度のも
のが合成できる。従って、例えば前記含有率が70%以
上のものを得るためには、前記高純度品と、天然物中に
存在するラセミ体等を適宜混合することもできる。
カルベオールからなる香質改善剤は、各種の合成香料、
天然香料等と良く調和する。本発明の香質改善剤を香粧
品香料組成物に添加することにより、フレッシュ感、フ
ローラル感に優れた香質(香気の質)を付与増強し、ま
た、食品用香料組成物に添加することにより、トップノ
ートを強調し、フレッシュ感、果汁感に優れた香質(香
気香味の質)を付与増強できる。前記香粧品香料組成物
の中でも、フローラル、フルーティー、シトラス系香料
組成物において、前記効果が顕著に生じ、また前記食品
香料組成物の中でも、柑橘、トロピカルフルーツ、フロ
ーラル系香料組成物において、前記効果が顕著に生じる
ので好ましい。
ランス−(+)−カルベオールと混合させる成分として
は公知の合成香料、天然香料等がある。例えば、アルコ
ール類(ペンタノール、ヘキサノール、シス−3−ヘキ
セノール、1−オクテン−3−オール、リナロール、ゲ
ラニオール、シトロネロール、メントール、ターピネオ
ール、ペリラアルコール、ベンジルアルコール、フェニ
ルエチルアルコール、シンナミルアルコール、ネロリド
ール、ファルネソール、セドロール、フルフリルアルコ
ール)、フェノール類(フェノール、ジメチルフェノー
ル、グァヤコール、アニスアルコール、チモール)、ア
ルデヒド類(オクタナール、デカナール、2−トランス
−ヘキセナール、2,6−ノナジエナール、2,4−デ
カジエナール、シトラール、シトロネラール、ペリラア
ルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、ベンズアルデヒ
ド、フェニルアセトアルデヒド、アニスアルデヒド、シ
ンナミックアルデヒド、バニリン、5−メチルフルフラ
ール)、ケトン類(2−ヘプタノン、2−ノナノン、メ
チルヘプテノン、カルボン、メントン、ヌートカトン、
イオノン、アセトフェノン、マルトール)、カルボン酸
類(プロピオン酸、デカン酸、ミリスチン酸、パルミチ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、ゲラン酸、シンナミッ
ク酸)、エステル類(エチル レブリネート、エチル
ヘキサノエート、メチル シンナメート、メチル ジャ
スモネート、メチル ジヒドロジャスモネート、リナリ
ル アセテート、ゲラニル アセテート、ターピニル
アセテート、メンチル アセテート、シンナミル アセ
テート、フェニルエチル アセテート、メチル N−メ
チルアンスラニレート、γ−ウンデカラクトン、δ−デ
カラクトン、δ−ドデカラクトン)、エーテル類(リナ
ロールオキシド、ローズオキシド、アニソール)、S,
N化合物類(ピラジン、メチルピラジン、ジメチルピラ
ジン、アセチルピラジン、ピペリジン、ピリジン、2−
アセチルピリジン、メタンチオール、フランチオール、
2−メチル−3−フランチオール、ジメチルスルフィ
ド、ジメチルジスルフィド)、天然香料(レモン油、グ
レープフルーツ油、オレンジ油、マンダリン油、ベルガ
モット油、イランイラン油、ラベンダー油、ナツメグ
油)等が挙げられる。
ベオールの香料組成物への添加量(配合量)は、その目
的あるいは香料組成物の種類によっても異なるが、例え
ば、香料組成物の全体量に対して0.001%〜20%
程度の範囲を例示することができる。高濃度の場合に
は、その非常に強力なインドール様の匂いのため、0.
001%〜5%が好ましい。尚、添加の方法、時期等
は、特に限定されず、例えば調製された各種タイプの香
料組成物に添加しても良いし、また香料組成物の調製時
に添加しても良い。
組成物は、香粧品類、飲食品類、保健衛生材料、医薬品
などに用いることができる。例えば、シャンプー類、ヘ
アークリーム類、ヘアーカラー類、ポマード類、その他
の毛髪用化粧品類;香水、コロン、クリーム、乳液、化
粧水、ファンデーション、口紅、その他の化粧品類など
にフレッシュ感、フローラル感に優れたユニークな香気
を付与する事ができる。即ち、また、例えば、果汁飲料
類、炭酸飲料類、果実酒、乳飲料類のごとき飲料類;ア
イスクリーム類、シャーベット類、アイスキャンディー
類のごとき冷菓類;和洋菓子類、チューインガム類、ジ
ャム類、パン類、コーヒー、ココア、紅茶、お茶のごと
き嗜好品類;和風スープ類、洋風スープ類のごときスー
プ類;風味調味料、各種インスタント飲料乃至食品類、
各種スナック食品類などに、トップノートを強調し、フ
レッシュ感、果汁感に優れたユニークな香気香味を付与
する事ができる。また、歯磨き、口腔洗浄剤のごとき、
さらにまた、洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤
その他各種の保健・衛生材料類;医薬品の服用を容易に
するための矯味、賦香剤などの保健・衛生医薬品類など
に、それぞれ前記のユニークな香気を付与できる。尚、
本発明にいう香粧品香料用香質改善剤、香粧品香料組成
物及び食品香料用香質改善剤、食品香料組成物における
食品とは、通常の食品以外に歯磨き、口腔洗浄剤、医薬
品の服用を容易にするための矯味、賦香剤ごとき口の中
に入れる商品のことを含み、同じく香粧品とは、通常の
香粧品以外に洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤
のごとき口の中に入れない香り商品のことを含むものと
する。
説明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
それらの匂い特性を評価したところ、以下の結果が得ら
れた。 第1表 化合物 匂い表現 2R,4S−トランス−(+)−カルベオール 力強い、インドール様、 柑橘様、果汁的 2S,4R−トランス−(−)−カルベオール 軽くて柔らか、 スペアミント様 2S,4S−シス−(+)−カルベオール スパイシー、クール ペパーミント様 2R,4R−シス−(−)−カルベオール 重くて刺激的、 スペアミント様 上記に示すように、2R,4S−トランス−(+)−カ
ルベオールだけが拡散性の高い、果汁感のある柑橘様の
匂いを有しており、他の3つの異性体はミント様の匂い
を有していることを発見した。
ル−ムスク様のインドール的なトーンを有していること
から、ジャスミンベース中でその効果を比較した。 第2表 配合成分 実施例1 比較例1 ベンジルアセテート 25.0 25.0 リナロール 5.0 5.0 オイゲノール 1.5 1.5 シス−ジャスモン 2.5 2.5 γ−ウンデカラクトン 1.0 1.0 メチル ジヒドロジャスモネート 10.0 10.0 シス−3−ヘキセニル ベンゾエート 2.0 2.0 イランイラン オイル エクストラ 5.0 5.0 イソフィトール 17.0 17.0 メチル N−アセチルアンスラニレート 1.0 1.0 香粧品香料用香質改善剤(含有率80%) 2.0 − インドール − 2.0 ベンジル ベンゾエート 28.0 28.0 合計 100.0 100.0
用香質改善剤2R,4S−トランス−(+)−カルベオ
ールをインドールに置き換えた比較例1の香粧品香料組
成物とを専門パネラー5人で比較した。その結果、5人
全員が実施例1の香料組成物は比較例1の香料組成物に
比べて、軽く、フレッシュで咲いているみずみずしいフ
ローラル感を表現していると評価した。
ス−フローラルなトーンを有していることから、シトラ
ス調オーデコロンを調製し、その効果を比較した。 第3表 配合成分 実施例2 比較例2 ベルガモット シンセティック 40.0 40.0 レモンオイル シンセティック 10.0 10.0 シトラール 2.0 2.0 ジャスミンベース 4.0 4.0 バジルオイル 0.5 0.5 ナツメグオイル 1.5 1.5 ラベンダーオイル 10.0 10.0 クマリン 0.5 0.5 α−イソメチルヨノン 3.5 3.5 パチョリオイル 1.0 1.0 アブソリュート オークモス 0.1 0.1 ガラクソリッド 50(IFF社) 15.9 15.9 アセチルセドレン 10.0 10.0 香粧品香料用香質改善剤(含有率60%) 1.0 − DEP − 1.0 合計 100.0 100.0
改善剤をDEPに置き換えた比較例2の香料組成物とを
専門パネラー5人で比較した。その結果、5人全員が実
施例2の香料組成物は比較例2の香料組成物に比べて、
シトラスなフレッシュ感とフローラル感が明らかに高め
られたと評価した。
香料用香質改善剤2R,4S−トランス−(+)−カル
ベオール(含有率74%)を1%添加してその香質(香
気と香味)を専門パネラー8人で元のオレンジエッセン
ス油と比較した。その結果、8人全員が食品香料用香質
改善剤を加えた被検品はオレンジの瑞々しいトップノー
トとフレッシュ感、果汁感が強調され格段に優れている
ことを認めた。
カルベオールは柑橘様のフレッシュで果汁感に優れた匂
いを有していることから、グレープフルーツフレーバー
用のエンハンサーベース1及び2を調製した。 第4表 配合成分 ベース1 ベース2 エチル アセテート 3.0 3.0 エチル ブチレート 6.0 6.0 エチル ヘキサノエート 6.0 6.0 ゲラニル アセテート 1.0 1.0 オクタナール 8.0 8.0 デカナール 14.0 14.0 シトロネラール 2.0 2.0 リナロール 3.0 3.0 ヘキサノール 8.0 8.0 シス−3−ヘキセノール 14.0 14.0 ゲラニオール 1.0 1.0 ヌートカトン 30.0 30.0 食品香料用香質改善剤(含有率74%) 4.0 − 合計 100.0 96.0 上記で調製したグレープフルーツエンハンサーベース1
及び2を用いてグレープフルーツエッセンスを調製し、
飲料に0.1%ずつ賦香して専門パネラー8人でその効
果を比較した。 第5表 配合成分 実施例4 比較例3 グレープフルーツ油含水アルコール抽出物 900 900 グレープフルーツテルペンレス油 2 2 グレープフルーツエンハンサーベース1 1 − グレープフルーツエンハンサーベース2 − 1 95%エタノール 97 97 合計 1000 1000
物を賦香した飲料は、比較例3の香料組成物を賦香した
ものに比べてグレープフルーツの瑞々しいトップノート
とフレッシュ感が強調され、口に含んだ時の果汁感が格
段に優れていることを認めた。
ス1及び2を用いて製菓用グレープフルーツオイル香料
を調製し、キャンディーに0.2%ずつ賦香して専門パ
ネラー8人でその効果を比較した。 第6表 配合成分 実施例5 比較例4 グレープフルーツ油 (USA) 830 830 グレープフルーツテルペンレス油 50 50 グレープフルーツジュースフレーバー 100 100 グレープフルーツエンハンサーベース1 20 − グレープフルーツエンハンサーベース2 − 20 合計 1000 1000
物を賦香したキャンディーは、比較例4の香料組成物を
賦香したものに比べてグレープフルーツの瑞々しいトッ
プノートとフレッシュ感が強調され、口に含んだ時の果
汁感が格段に優れていることを認めた。
ールの立体化学を詳細に研究し、特に柑橘油に含まれる
カルベオールの内、2R,4S−トランス体を除く3つ
の立体異性体は元々存在していた2R,4S−トランス
体の配糖体が採油工程中に糖鎖が切断、異性化した結果
生じたものであることをつきとめると共に、4種のカル
ベオール立体異性体を純度よく合成しそれらの香料化学
的な評価の結果、2R,4S−トランス−(+)−カル
ベオールだけが、他の3つの立体異性体とは異なる特徴
的な香気を有する事を見いだし、これら膨大なる研究を
背景として、更に2R,4S−トランス−(+)−カル
ベオールだけが下記に示す特徴的な香質改善効果を有す
ることを見いだしたものである。即ち、本発明の香質改
善剤は、例えば香粧品香料組成物に添加することによ
り、フレッシュ感、フローラル感に優れた香質(香気の
質)を付与増強させ、また、食品用香料組成物に添加す
ることにより、トップノートを強調し、フレッシュ感、
果汁感に優れた香質(香気香味の質)を付与増強させる
事のできる優れたものである。また、本発明の香粧品香
料組成物は、香粧品に使用することにより、フレッシュ
感、フローラル感に優れた香気を香粧品に付与する事が
でき、また、本発明の食品用香料組成物は食品に使用す
ることにより、トップノートを強調し、フレッシュ感、
果汁感に優れた香気香味を食品に付与する事ができる。
Claims (5)
- 【請求項1】下記式(1) 【化1】 で表される2R,4S−トランス−(+)−カルベオー
ルからなる香質改善剤。 - 【請求項2】請求項1記載の2R,4S−トランス−
(+)−カルベオールからなる香粧品香料用香質改善
剤。 - 【請求項3】請求項1記載の2R,4S−トランス−
(+)−カルベオールからなる食品香料用香質改善剤。 - 【請求項4】請求項2記載の香粧品香料用香質改善剤が
添加されていることを特徴とする香粧品香料組成物。 - 【請求項5】請求項3記載の食品香料用香質改善剤が添
加されていることを特徴とする食品香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9044614A JPH10219272A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | 香質改善剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9044614A JPH10219272A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | 香質改善剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10219272A true JPH10219272A (ja) | 1998-08-18 |
Family
ID=12696329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9044614A Pending JPH10219272A (ja) | 1997-02-12 | 1997-02-12 | 香質改善剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10219272A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000325018A (ja) * | 1999-05-06 | 2000-11-28 | Unilever Nv | 紅茶の製造 |
| WO2003022075A1 (fr) * | 2001-09-10 | 2003-03-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Substances aromatisantes et aliments et boissons les contenant |
| JP2005204617A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Shiono Koryo Kk | 香料組成物 |
| US7731944B2 (en) | 2000-09-21 | 2010-06-08 | Kao Corporation | Hair cosmetic compositions |
| JP2012034662A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | T Hasegawa Co Ltd | 魚節香味改善剤 |
| JP4925488B1 (ja) * | 2011-07-15 | 2012-04-25 | 長谷川香料株式会社 | 酸味・酸臭抑制剤 |
| JP5019659B1 (ja) * | 2012-01-16 | 2012-09-05 | 長谷川香料株式会社 | 苦味・渋味抑制剤 |
| JP2019216684A (ja) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | アサヒビール株式会社 | セロリ成分含有透明飲料、その濃縮物及びこれらの製造方法 |
| JP2022122310A (ja) * | 2021-02-10 | 2022-08-23 | 長谷川香料株式会社 | 香味付与組成物 |
| JP2024540449A (ja) * | 2021-11-17 | 2024-10-31 | シムライズ アーゲー | フレグランスおよびフレグランス混合物 |
| JP2025068133A (ja) * | 2020-08-20 | 2025-04-24 | サッポロビール株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法 |
-
1997
- 1997-02-12 JP JP9044614A patent/JPH10219272A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000325018A (ja) * | 1999-05-06 | 2000-11-28 | Unilever Nv | 紅茶の製造 |
| US7731944B2 (en) | 2000-09-21 | 2010-06-08 | Kao Corporation | Hair cosmetic compositions |
| WO2003022075A1 (fr) * | 2001-09-10 | 2003-03-20 | Ajinomoto Co., Inc. | Substances aromatisantes et aliments et boissons les contenant |
| JP2005204617A (ja) * | 2004-01-26 | 2005-08-04 | Shiono Koryo Kk | 香料組成物 |
| JP2012034662A (ja) * | 2010-08-11 | 2012-02-23 | T Hasegawa Co Ltd | 魚節香味改善剤 |
| JP4925488B1 (ja) * | 2011-07-15 | 2012-04-25 | 長谷川香料株式会社 | 酸味・酸臭抑制剤 |
| JP5019659B1 (ja) * | 2012-01-16 | 2012-09-05 | 長谷川香料株式会社 | 苦味・渋味抑制剤 |
| JP2019216684A (ja) * | 2018-06-22 | 2019-12-26 | アサヒビール株式会社 | セロリ成分含有透明飲料、その濃縮物及びこれらの製造方法 |
| JP2025068133A (ja) * | 2020-08-20 | 2025-04-24 | サッポロビール株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法 |
| JP2022122310A (ja) * | 2021-02-10 | 2022-08-23 | 長谷川香料株式会社 | 香味付与組成物 |
| JP2024540449A (ja) * | 2021-11-17 | 2024-10-31 | シムライズ アーゲー | フレグランスおよびフレグランス混合物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6675036B1 (ja) | 香料組成物 | |
| JP7497197B2 (ja) | フレーバー組成物 | |
| JP6900128B2 (ja) | 4−(4−メチル−3−ペンテニル)−2(3h)−フラノンおよびそれを有効成分として含有する香料組成物 | |
| JP6694560B2 (ja) | ジエナール化合物および香料組成物 | |
| JPH10219272A (ja) | 香質改善剤 | |
| US5298486A (en) | Use of pyridines as perfuming and flavoring ingredients | |
| JP6339128B2 (ja) | (3r,5r,8s)−5−イソプロペニル−3,8−ジメチル−3,4,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1(2h)−アズレノンおよび香料組成物 | |
| EP0482385B1 (fr) | (2E,4Z,7Z)-Décatriénoate d'éthyle et son utilisation à titre d'ingrédient parfumant ou aromatisant | |
| JP4393824B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP6724268B1 (ja) | 香料組成物 | |
| JP2003013088A (ja) | 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこ | |
| US5871721A (en) | Use of S,S'-ethylidene dithioacetate as a perfuming and flavoring ingredient | |
| JP7554716B2 (ja) | ジスルフィド化合物を含む香味付与組成物 | |
| JP7377341B2 (ja) | 10-ヒドロキシ-4,8-ジメチル-4-デセナールからなる香味付与剤 | |
| JPH11189783A (ja) | 香気・香味・香喫味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品およびたばこ | |
| JP6682155B2 (ja) | 香味改善剤 | |
| JP2002069479A (ja) | 香質改善剤、香料組成物、香粧品または食品 | |
| JP3619857B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP4956871B2 (ja) | 保健・衛生材料用、医薬品用、飲食物用又は香粧品用香気・香味付与組成物およびそれを添加した飲食物、香水、化粧品 | |
| JPH0686599B2 (ja) | 香料組成物 | |
| JP6647256B2 (ja) | トリエンエーテル化合物、香料組成物、ならびにこれらを含有する飲食品および香粧品 | |
| JPH0737633B2 (ja) | ホツプ精油の香気改良方法 | |
| JP2020514424A (ja) | フレグランスおよびフレーバー材料 | |
| JP2026042558A (ja) | 香味改善剤および辛味増強剤 | |
| JP2002069480A (ja) | 香質改善剤、香料組成物、香粧品または食品 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040209 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060324 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060418 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060616 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060829 |