JPH10298446A

JPH10298446A - 黄色建染染料の製造方法

Info

Publication number: JPH10298446A
Application number: JP12149197A
Authority: JP
Inventors: Tadashi Okuma; 正大熊; Yuji Oishi; 祐二大石; Naoto Ito; 尚登伊藤
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1997-04-25
Filing date: 1997-04-25
Publication date: 1998-11-10

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】色相が鮮明で染色時の濃度の高い染料として
使用できるアントラキノン化合物の有用な製法を見出
す。【解決手段】一般式５、例えば式１０のアントラキノン化合物及を製造するにあたり、ハロイ
ミニウム塩で酸クロライド化を行う。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、黄色建染染料を製
造する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から黄色建染染料は、Ｃ．Ｉ．Ｖａ
ｔＹｅｌｌｏｗ１０やＣ．Ｉ．ＶａｔＹｅｌｌｏ
ｗ３３などが知られている。その製造方法は、下記式
（６）

【０００３】

【化６】

【０００４】で示されるカルボン酸に塩化チオニルを反
応させ、下記式（７）

【化７】（Ｒ³³は、水素原子またはアミノ基を示す）で表される
アントラキノン化合物を反応させる方法が知られている
（Ｇｅｒ．Ｐａｔ．７１７３５２；ＰＢレポート，ＦＩ
ＡＴ１３１３，ｖｏｌ．２，ｐ．１８０）。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、カルボ
ン酸クロリドを製造するのに一般的に知られている塩化
チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リンで下記一般式
（１）

【０００６】

【化８】〔式（１）中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ
¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、
Ｒ²²、Ｒ²³は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、スルホン酸基、置換または無置換ア
ルキル基、置換または無置換アリール基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換
または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。ｎ、ｍは、それぞれ独立に０または１の整数を表
す。〕で表されるカルボン酸化合物を酸クロリド化し、
次いで下記一般式（３）

【０００７】

【化９】〔式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置
換または無置換アルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置換のＮ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換または無置
換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表す。〕で示
されるアントラキノン化合物と、または一般式（３）お
よび下記一般式（４）

【０００８】

【化１０】〔式（４）中、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、
Ｒ³⁰は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又
は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または
無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換また
は無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。〕で示されるアントラキノン化合物と反応させるこ
とにより製造された一般式（５）

【０００９】

【化１１】〔式（５）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、
Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ
²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、ｍ、ｎは、
前記と同じ意味を示す。〕で表される黄色建染染料は、
その色相が暗く、染料としての濃度が低く、染料として
の品質が低かった。

【００１０】本発明の目的は、色相が明るく、染料とし
ての濃度が高い一般式（５）で表される黄色建染染料を
得る方法を提供するものである。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するために鋭意検討した結果、工業的に極めて価
値のある方法を見出し、本発明を完成した。即ち、本発
明は、下記一般式（１）

【００１２】

【化１２】

【００１３】〔式（１）中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ
¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、
Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、ｎ、ｍは、前記と同じ意味を
示す。〕で示されるカルボン酸化合物を下記一般式
（２）

【００１４】

【化１３】〔式（２）中、Ｒ³¹およびＲ³²は同一または異なってい
てもよく、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘ¹、Ｘ²は
同一または異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子
を示す。ｎは、２または３の整数である。〕で示される
ハロイミニウム塩と反応させ、次いで下記一般式（３）

【００１５】

【化１４】

【００１６】〔式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷は、前記と同じ意味を示す。〕で示され
るアントラキノン化合物と、または一般式（３）で示さ
れるアントラキノン化合物および下記一般式（４）

【００１７】

【化１５】

【００１８】〔式（４）中、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、
Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰は、前記と同じ意味を示す。〕で示さ
れるアントラキノン化合物とを反応させることを特徴と
する下記一般式（５）

【００１９】

【化１６】

【００２０】〔式（５）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、
Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ
²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、
Ｒ³⁰、ｍ、ｎは、前記と同じ意味を示す。〕で示される
黄色建染染料の製造方法である。

【００２１】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の方法において、具体的な方法の一例を示せば、
有機溶媒に一般式（１）で表されるジカルボン酸化合物
を加え、溶解または懸濁させる。更に、有機窒素化合物
を添加してもよい。これに一般式（２）で表されるハロ
イミニウム塩を添加し、所定時間攪拌する。次いで、一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物、または一
般式（３）で表されるアントラキノン化合物および一般
式（４）で表されるアントラキノン化合物を加え、所定
時間攪拌する。析出した結晶をそのまま濾取、または水
蒸気蒸留等で有機溶媒を留去後濾取することで、目的の
一般式（５）の黄色建染染料を製造することができる。

【００２２】本発明の化合物（５）および中間体
（１）、（３）、（４）の置換基として表されるＲ¹、
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、
Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ
¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、
Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰は、各々独立に水素原子、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ
基、スルホン酸基、置換または無置換アルキル基、置換
または無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換又は無置換のＮ−アリールア
ミノ基、置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換又は無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）ア
ミノ基、置換または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）
アミノ基を表す。

【００２３】具体例として、ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。置換または無置換のアルキル基の例としては、炭素
数１〜２０の直鎖、分岐又は環状の炭化水素基、例とし
ては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ
ｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペ
ンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチル
ブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−ト
リメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル
基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エ
チル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチ
ルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキ
シル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル
基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、
１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチ
ル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチル
ペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジ
メチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，
３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル
基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３
−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル
基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−ト
リメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、
１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメ
チルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−
エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチル
ブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチ
ル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、
１−ｉｓｏ−プロピルブチル基１−ｉｓｏ−プロピル
−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプ
チル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル
基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、
１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシ
ル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチル
ヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジ
メチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，
４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル
基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘ
キシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメ
チルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エ
チルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘ
キシル基４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペ
ンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−
プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル
基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−
２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチ
ル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル
−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペン
チル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチ
ル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペ
ンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エ
チル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチル
ペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，
１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチ
ルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、
１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリ
メチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル
基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−
トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチ
ル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３
−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペン
チル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，
４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペ
ンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチ
ルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒ
ｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、
１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチ
ル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１
−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジ
エチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチ
ル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−
ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチ
ル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エ
チル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３
−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブ
チル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−
ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘ
キシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、
３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、フ
ルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル
基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメ
チル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フル
オロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリ
フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラク
ロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基等
のハロゲン原子が１〜２１個置換した炭素数１〜１０の
直鎖、分岐又は環状のハロゲン化アルキル基、メトキシ
メチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブ
トキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシ
メチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエ
チル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブト
キシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエ
チル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエト
キシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル
基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペン
トキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロ
ヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキ
シ基が置換したアルキル基、メチルチオメチル基、エチ
ルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメ
チル基、ペンチルチオメチル基、ヘキシルチオメチル
基、シクロヘキシルチオメチル基、メチルチオエチル
基、エチルチオエチル基、プロピルチオエチル基、ブチ
ルチオエチル基、ペンチルチオエチル基、ヘキシルチオ
エチル基、シクロヘキシルチオエチル基、メトキシエチ
ルチオエチル基、メチルチオプロピル基、エチルチオプ
ロピル基、プロピルチオプロピル基、ブチルチオプロピ
ル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキシルチオプロピル
基、シクロヘキシルチオプロピル基、メトキシエチルチ
オプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルキルチオ基が置換したアルキル基、Ｎ−メチルア
ミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル
基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピル
アミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノメチル
基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノエチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチル基、Ｎ−プロピルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノエチル基、Ｎ−メチルアミノプロピル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル基、Ｎ−エチルアミノ
プロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピル基、Ｎ−
プロピルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ
プロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノプロピル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基が置換したアルキル基が
挙げられる。

【００２４】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。

【００２５】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０の炭化水素オキシ基、フルオロメト
キシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ
基、トリフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ
基、フルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ
基、ヘキサフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、
トリクロロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロ
エトキシ基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直
鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アル
コキシ基、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、
プロポキシメトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘ
キシルオキシメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ
基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポ
キシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシル
オキシエトキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エト
キシエトキシエトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ
基、ブトキシエトキシエトキシ基、メトキシメチルエト
キシ基、エトキシメチルエトキシ基、プロポキシメチル
エトキシ基、ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシ
ルオキシメチルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエ
トキシ基、エトキシエトキシメチルエトキシ基、プロポ
キシエトキシメチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチ
ルエトキシ基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕
プロポキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポ
キシ基、エトキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコ
キシアルコキシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキ
シ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチル
アミノメトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ
基、Ｎ−メチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポ
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メ
チルアミノブトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素
数１〜１０のアルキルアミノアルコキシ基、メチルチオ
メトキシ基、エチルチオメトキシ基、プロピルチオメト
キシ基、メチルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ
基、プロピルチオエトキシ基等の直鎖、分岐または環状
の炭素数１〜１０のアルキルチオアルコキシ基、フェノ
キシエトキシ基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオ
キシエトキシ基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリ
ールオキシアルコキシ基等が挙げられる。

【００２６】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。

【００２７】置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。

【００２８】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたジアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−
メチルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エ
チルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ
−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロ
ピルチオプロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチ
オ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチル
チオエトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチ
オエチルチオエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐または環状のアルキルチオ基が置換したＮ，Ｎ
−ジアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−
メチルアミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチ
ルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノ
エチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアル
キル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノアルキル）アミノ基等が挙げられる。

【００２９】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。

【００３０】置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。

【００３１】置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。

【００３２】置換又は無置換Ｎ−（アルキルカルボニ
ル）アミノ基の例としては、メチルカルボニルアミノ
基、エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルカルボニ
ルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ基、ｎ
−ブチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルカルボニ
ルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルカルボニルアミノ基、ｎ−
ペンチルカルボニルアミノ基、１−メチルブチルカルボ
ニルアミノ基、２−メチルブチルカルボニルアミノ基、
３−メチルブチルカルボニルアミノ基、１，１−ジメチ
ルブチルカルボニルアミノ基、１，２−ジメチルブチル
カルボニルアミノ基、２，２−ジメチルブチルカルボニ
ルアミノ基、１−エチルプロピルカルボニルアミノ基、
２−エチルプロピルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘキシル
カルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ
基、ｎ−ヘプチルカルボニルアミノ基、メチルシクロヘ
キシルカルボニルアミノ基、ｎ−オクチルカルボニルア
ミノ基、２−エチルヘキシルカルボニルアミノ基、エチ
ルシクロヘキシルカルボニルアミノ基、ジメチルシクロ
ヘキシルカルボニルアミノ基、ｎ−ノニルカルボニルア
ミノ基、３，５，５−トリメチルヘキシルカルボニルア
ミノ基、ｎ−デシルカルボニルアミノ基等の炭素数１〜
１０の直鎖、分岐または環状のアルキルカルボニルアミ
ノ基、メトキシメチルカルボニルアミノ基、エトキシメ
チルカルボニルアミノ基、メトキシエチルカルボニルア
ミノ基、エトキシエチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロ
ポキシエチルカルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキシ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルカルボ
ニルアミノ基、ｉｓｏ−ブトキシエチルカルボニルアミ
ノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチルカルボニルアミノ基、
ｎ−ヘキシルオキシ−エチルカルボニルアミノ基、シク
ロヘキシルオキシエチルカルボニルアミノ基、２−メト
キシプロピルカルボニルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−
プロピルカルボニルアミノ基、２−エトキシプロピルカ
ルボニルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボ
ニルアミノ基、２−プロポキシプロピルカルボニルアミ
ノ基、プロポキシ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシアルキルカルボニルアミノ基、メチルチオメチルカ
ルボニルアミノ基、エチルチオメチルカルボニルアミノ
基、メチルチオエチルカルボニルアミノ基、エチルチオ
エチルカルボニルアミノ基、ｎ−プロピルチオエチルカ
ルボニルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルチオエチルカルボ
ニルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ
基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｔ
ｅｒｔ−ブチルチオエチルカルボニルアミノ基、ｎ−ヘ
キシルチオエチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシル
チオエチルカルボニルアミノ基、２−メチルチオプロピ
ルカルボニルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル
カルボニルアミノ基、２−エチルチオプロピルカルボニ
ルアミノ基、エチルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニル
アミノ基、２−プロピルチオプロピルカルボニルアミノ
基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルカルボニルアミノ
基、メチルチオエトキシエチルカルボニルアミノ基、エ
チルチオエチルチオエチルカルボニルアミノ基等の炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルチオアル
キルカルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノメチルカ
ルボニルアミノ基、Ｎ’−メチルアミノエチルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ’−エチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’−エチルアミノエチルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチルカルボニルアミノ
基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノメチルカルボニルアミ
ノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチルカルボニルア
ミノ基、Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチルカルボニル
アミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
Ｎ’−アルキルアミノアルキルカルボニルアミノ基、
Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキルカルボニルアミ
ノ基等を挙げることができる。

【００３３】置換又は無置換Ｎ−（アリールカルボニ
ル）アミノ基としては、例として、フェニルカルボニル
アミノ基、トリルカルボニルアミノ基、クロロフェニル
カルボニルアミノ基、トリフルオロフェニルカルボニル
アミノ基、ニトロフェニルカルボニルアミノ基、ナフチ
ルカルボニルアミノ基、メチルナフチルカルボニルアミ
ノ基、クロロナフチルカルボニルアミノ基等が挙げられ
る。

【００３４】Ｒ¹〜Ｒ³⁰の置換基の好ましい例として
は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチ
ル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、
アミノ基、スルホン酸基、ベンゾイルアミノ基、ヒドロ
キシ基が挙げられる。

【００３５】本発明の方法において、使用する一般式
（２）

【化１７】

【００３６】〔式（２）中、Ｒ³¹、Ｒ³²は同一または異
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示し、
Ｘ¹、Ｘ²は、同一または異なっていてもよく、それぞれ
ハロゲン原子を示す。ｌは２または３の整数である。〕
で表されるハロイミニウム塩のＲ³¹とＲ³²の例として、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基等が挙げられ、Ｘ¹、
Ｘ²で示されるハロゲン原子としてフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

【００３７】一般式（２）のハロイミニウム塩の好まし
い具体例としては、２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジエチル
イミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３−ジプ
ロピルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−１，３
−ジブチルイミダゾリニウムクロリド、２−クロロ−
１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリ
ミジニウムクロリドおよびこれらのフルオライド等が挙
げられ、好ましくは２−クロロ−１，３−ジメチルイミ
ダゾリニウムクロリドが使用される。

【００３８】このハロイミニウム塩は、例えば入手容易
な溶剤として知られている下記一般式（８）

【化１８】

【００３９】〔式（８）中、Ｒ³¹、Ｒ³²は同一または異
なっていてもよく、それぞれ低級のアルキル基を示す。
ｌは２または３の整数である。〕で示される化合物に、
オギザリルハロゲニド、三ハロゲン化リン、オキシハロ
ゲン化リン、ホスゲン、トリクロロメチルクロロホルメ
ート等の公知のハロゲン化剤を反応させることにより容
易に得られる。このうちホスゲンは多量安価にウレタン
業界で使用されており、経済的にも有利である。また、
リン化合物等の廃棄物ができることもなく好ましい。

【００４０】本発明の方法において、ハロイミニウム塩
は、原料である式（１）のジカルボン酸化合物に対して
１〜５モル比、好ましくは１．５〜２．５モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比使用する。

【００４１】このハロイミニウム塩は、固体、液体、懸
濁液あるいは溶液のいずれの形であってもよい。通常、
ジクロロメタン、ベンゼンやジクロロベンゼン等の有機
溶剤の溶液または懸濁液の形で使用される。

【００４２】本発明の方法において、使用する有機溶媒
は、式（２）で示されるカルボン酸化合物、式（３）で
示されるアントラキノン化合物、ハロゲン化剤および反
応中間体であるカルボン酸ハライドと反応しないもので
あれば特に制限はない。その一例として、ヘキサン、ヘ
プタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素、
塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン、トリク
ロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、クロロベン
ゼン、ジクロロベンゼン、ブロムベンゼン等のハロゲン
化芳香族炭化水素、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の非プロト
ン性極性溶媒等が挙げられる。尚、効率的に反応を行う
ために、有機溶媒中の水分は１％以下に保つほうがよ
い。

【００４３】有機溶媒の使用量は、ジカルボン酸化合物
に対し１〜１００重量部、好ましくは１．５〜５０重量
部、更に好ましくは２〜２０重量部である。

【００４４】本発明の方法において、系中に有機窒素化
合物を添加してもよい。具体例として、ピリジン、ピコ
リン、キノリン、トリアルキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド等が挙げられる。その使用量は、ジカル
ボン酸化合物に対して０〜３モル比、好ましくは０〜２
モル比である。

【００４５】本発明の方法において、ジカルボン酸化合
物とハロイミニウム塩を添加する温度は、２０℃以上、
好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０〜１
６０℃である。

【００４６】本発明の方法において、ジカルボン酸化合
物とハロイミニウム塩を反応させる温度は、２０℃以
上、好ましくは８０〜２００℃、更に好ましくは１２０
〜１６０℃である。その反応時間は、反応温度にもよる
が、２０時間以内、好ましくは１０時間以内である。

【００４７】本発明の方法において、アントラキノン化
合物の使用量は、ジカルボン酸化合物に対して１．０〜
２．５モル比、好ましくは１．５〜２．２モル比、更に
好ましくは１．９〜２．１モル比である。アントラキノ
ン化合物は、固体、懸濁液或いは溶液のいずれの形で装
入してもよい。通常、固体やジクロロメタンやジクロロ
ベンゼン等の有機溶剤の溶液または懸濁液の形で使用さ
れる。アントラキノン化合物の装入温度は、４０〜２０
０℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。

【００４８】本発明の方法において、アントラキノン化
合物を反応させる温度は、２０℃以上、好ましくは４０
〜２００℃、更に好ましくは５０〜１８０℃である。そ
の反応時間は、反応温度にもよるが、２０時間以内、好
ましくは１０時間以内である。

【００４９】反応終了後の処理としては、析出した固体
をそのまま濾取、または水蒸気蒸留等で有機溶媒を留去
後固体を濾取し、洗浄、乾燥、必要に応じては極性溶媒
によるスラッジング等の精製を行う。また、水と分散剤
との混合液とする場合には、濾取、水洗浄したウェット
ケーキを用いる。

【００５０】式（５）で示される黄色建染染料を木綿用
の染料に用いるとき、一般的には水と界面活性剤と混合
後、微粒化してから用いる。用いられる界面活性剤とし
て、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン界面
活性剤、アルキルフェノール系などのノニオン界面活性
剤である。なお、微粒化は、六筒式サンドグラインダー
などのサンドミル、ボールミル、アトライターなどの分
散機を用いて行う。

【００５１】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実施例
に限定されるものではない。実施例１室温で、ｏ−ジクロロベンゼン７２３ｇに下記式（９）

【００５２】

【化１９】

【００５３】で表されるジカルボン酸化合物２８．４ｇ
（０．０６４８モル）とピコリン０．２ｇを加え、これ
を６０℃まで昇温した。次に３０％２−クロロ−１，３
−ジメチルイミダゾリニウムクロリドのジクロロメタン
溶液７５．９ｇ（０．１３５モル）を１．５時間かけて
滴下した後、１４５℃まで２時間かけて昇温した。その
際、系外にジクロロメタンを留去した。１４５℃で３時
間攪拌し、１００℃まで冷却し、３０分間攪拌した。１
−アミノアントラキノン２８．６ｇ（０．１２８モル）
とｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め室温で混合して
おき、これを加えた。再び１４５℃に昇温し、３時間攪
拌後、８０℃に冷却した。この反応混合物から水蒸気蒸
留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結晶部を濾過、水
洗すると、目的物のウエットケーキ１７７．９ｇを得
た。これを乾燥させ、水分を留去すると、下記式（１
０）

【００５４】

【化２０】の黄色建染染料４９．６ｇを得た。

【００５５】実施例２３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液５６．９ｇ（０．１０１
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９９．７ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料４
８．５ｇを得た。

【００５６】実施例３３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液９４．９ｇ（０．１６８
モル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目
的物のウエットケーキ１９４．６ｇを得た。これを乾燥
させ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
３．８ｇを得た。

【００５７】実施例４１−アミノアントラキノン２１．８ｇ（０．０９７８モ
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ１５８．４ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料５
２．０ｇを得た。

【００５８】実施例５１−アミノアントラキノン３７．５ｇ（０．１６８モ
ル）を用いたこと以外、実施例１と同様に行った。目的
物のウエットケーキ２０９．１ｇを得た。これを乾燥さ
せ、水分を留去すると、式（１０）の黄色建染染料６
２．９ｇを得た。

【００５９】実施例６３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタンを滴下後、１２０℃まで２時
間かけて昇温し、１２０℃で３時間攪拌したこと以外、
実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ１９
８．６ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（１０）の黄色建染染料５４ｇを得た。

【００６０】実施例７３０％２−クロロ−１，３−ジメチルイミダゾリニウム
クロリドのジクロロメタン溶液を滴下後、１６０℃まで
２時間かけて昇温し、１６０℃で３時間攪拌したこと以
外、実施例１と同様に行った。目的物のウエットケーキ
１７５．１ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去する
と、式（１０）の黄色建染染料５４．３ｇを得た。

【００６１】比較例室温で、ｏ−ジクロロベンゼン７２３ｇに式（７）のジ
カルボン酸化合物２８．４ｇとピコリン０．２ｇ加え、
これを６０℃まで昇温した。次に塩化チオニル３０．０
ｇ（３．７倍モル／ジカルボン酸化合物）を１．５時間
かけて滴下した後、１４５℃まで３時間かけて昇温し
た。１４５℃で３時間攪拌した後、気相部に窒素を流し
ながら塩化チオニルを系外に留去した。更に、１００℃
まで冷却し、３０分間攪拌した。１−アミノアントラキ
ノン２８．６ｇとｏ−ジクロロベンゼン１１９ｇを予め
室温で混合しておき、これを加えた。再び１４５℃に昇
温し、３時間攪拌後、８０℃に冷却した。この反応混合
物から水蒸気蒸留でｏ−ジクロロベンゼンを留去し、結
晶部を濾過、水洗すると、目的物のウエットケーキ１８
２．０ｇを得た。これを乾燥させ、水分を留去すると、
式（８）の黄色建染染料４９．７ｇが得られた。

【００６２】使用例実施例１と比較例で合成された黄色建染染料４０ｇを、
バニレックスＲＮ（日本製紙（株）製）４９．６ｇ、バ
ニオールＯＤＰ（日本製紙（株）製）１０．６ｇ、バニ
レックスＲＮＡＰリキッド（日本製紙（株）製）１１．
２ｇ、ネオコールＰ（第一工業製薬（株）製）１．２ｇ
を水１８３．７ｇと混合する。黄色建染染料のウェット
ケーキを使用する場合は、総水量を１８３．７ｇとす
る。６筒式サンドグラインダーで３〜１０時間かけて分
散させ、染料液を得る。

【００６３】この染料液をラボマスター（辻井染機
（株）製）の染色ポットにはかりこみ、水、綿布、ハイ
ドロサルファイト水を入れ、蓋をする。４０℃で１０分
間、続いて５０℃で３０分間攪拌する。冷却後、蓋を開
け、綿布を取り出し、過硼酸ソーダ水で酸化させ、水洗
後、ソーピング処理を行い、再度水洗し、乾燥する。こ
の操作により、黄色に染色された綿布が得られた。この
綿布を、分光光度計マクベスＭＳ−２０２０⁺を用いて
色相を測定した。その結果を表１に示す。

【００６４】

【表１】

【００６５】

【発明の効果】本発明の方法によれば、下記式（５）

【００６６】

【化２１】

【００６７】で表される色相が鮮明で染色時の濃度が高
い黄色建染染料を製造することができる。即ち、本発明
は、工業的に極めて価値のある方法である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）【化１】〔式（１）中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ
¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、
Ｒ²²、Ｒ²³は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、スルホン酸基、置換または無置換ア
ルキル基、置換または無置換アリール基、置換または無
置換アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は
無置換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換ま
たは無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換
または無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。ｎ、ｍは、それぞれ独立に０または１の整数を表
す。〕で示されるカルボン酸化合物を下記一般式（２）【化２】〔式（２）中、Ｒ³¹およびＲ³²は同一または異なってい
てもよく、それぞれ低級アルキル基を示し、Ｘ¹、Ｘ²は
同一または異なっていてもよく、それぞれハロゲン原子
を示す。ｌは、２または３の整数である。〕で示される
ハロイミニウム塩と反応させ、次いで下記一般式（３）【化３】〔式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ
⁷は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸基、置
換または無置換アルキル基、置換または無置換アリール
基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換
アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミ
ノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、
置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置換のＮ
−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置換
Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換または無置
換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表す。〕で示
されるアントラキノン化合物と、または一般式（３）で
示されるアントラキノン化合物および下記一般式（４）【化４】〔式（４）中、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、
Ｒ³⁰は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルホン酸
基、置換または無置換アルキル基、置換または無置換ア
リール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または
無置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキ
ルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基、置換又は無置換のＮ−アリールアミノ基、置換又
は無置換のＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換又は無置
換のＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基、置換または
無置換Ｎ−（アルキルカルボニル）アミノ基、置換また
は無置換Ｎ−（アリールカルボニル）アミノ基を表
す。〕で示されるアントラキノン化合物とを有機溶媒中
で反応させることを特徴とする下記一般式（５）【化５】〔式（５）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、
Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ
²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、ｍ、ｎは、
前記と同じ意味を示す。〕で示される黄色建染染料の製
造方法。
【請求項２】一般式（２）で示されるハロイミニウム
塩のモル比が、一般式（１）で示されるカルボン酸化合
物に対して１．５〜２．５であることを特徴とする請求
項１記載の方法。
【請求項３】一般式（３）で示されるアントラキノン
化合物、または一般式（３）で示されるアントラキノン
化合物および一般式（４）で示されるアントラキノン化
合物の合計のモル比が、一般式（１）で示されるカルボ
ン酸化合物に対して１．０〜２．５であることを特徴と
する請求項１記載の方法。
【請求項４】一般式（２）で示されるハロイミニウム
塩と一般式（１）で示されるカルボン酸化合物を８０〜
２００℃で反応させることを特徴とする請求項１記載の
方法。