JPH11106578A - オレフィン系樹脂組成物 - Google Patents
オレフィン系樹脂組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 架橋形成性と架橋解離性が高く優れた熱可逆
架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優れたオレフィン
系樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記の（Ａ）及び（Ｂ）成分 （Ａ）１分子当たりのカルボン酸無水物基の平均結合数
が２個以上のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂 （Ｂ）第１級炭素原子に結合した水酸基を有さず、第２
級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する水酸基含
有化合物 からなり、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０であるオレフ
ィン系樹脂組成物。
架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優れたオレフィン
系樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 下記の（Ａ）及び（Ｂ）成分 （Ａ）１分子当たりのカルボン酸無水物基の平均結合数
が２個以上のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂 （Ｂ）第１級炭素原子に結合した水酸基を有さず、第２
級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する水酸基含
有化合物 からなり、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０であるオレフ
ィン系樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オレフィン系樹脂
組成物に関し、さらに詳しくは、低温下での架橋の形成
と高温下での架橋の解離を繰り返し得る、いわゆる熱可
逆架橋性のオレフィン系樹脂組成物に関する。
組成物に関し、さらに詳しくは、低温下での架橋の形成
と高温下での架橋の解離を繰り返し得る、いわゆる熱可
逆架橋性のオレフィン系樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリエチレンやポリプロピレン等のオレ
フィン系樹脂は、成形性、機械的強度、透明性、耐薬品
性等に優れ、押出成形、射出成形、中空成形、圧縮成
形、回転成形等の各種成形法により溶融状態で所望の形
状に賦形されて各種分野で汎用されており、また、耐熱
性を付与し高温時の機械的強度等を改良すべく、有機過
酸化物の配合、放射線の照射、あるいはシラノール縮合
反応の利用等により架橋処理を施した架橋体としても多
用されている。一方、環境保護や省資源等の立場から、
使用済の樹脂の再利用が益々要求される状況となってい
るが、この、架橋処理を施して架橋体とされた樹脂は、
もはや熱可塑性を有さず溶融成形による再利用は不可能
であって、この架橋体と熱可塑性の両立が強く求められ
ている。
フィン系樹脂は、成形性、機械的強度、透明性、耐薬品
性等に優れ、押出成形、射出成形、中空成形、圧縮成
形、回転成形等の各種成形法により溶融状態で所望の形
状に賦形されて各種分野で汎用されており、また、耐熱
性を付与し高温時の機械的強度等を改良すべく、有機過
酸化物の配合、放射線の照射、あるいはシラノール縮合
反応の利用等により架橋処理を施した架橋体としても多
用されている。一方、環境保護や省資源等の立場から、
使用済の樹脂の再利用が益々要求される状況となってい
るが、この、架橋処理を施して架橋体とされた樹脂は、
もはや熱可塑性を有さず溶融成形による再利用は不可能
であって、この架橋体と熱可塑性の両立が強く求められ
ている。
【０００３】これに対して、低温下では架橋を形成し、
高温下ではその架橋を解離させ熱可塑性を有せしめる方
法としてのいくつかの従来技術に対して、特に架橋形成
反応速度と架橋解離反応速度が高く優れた熱可逆架橋性
を有するオレフィン系樹脂組成物として、特開平６−５
７０６２号公報、および同７−９４０２９号公報には、
不飽和カルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂と、分子
内に少なくとも２個の水酸基を有する多価アルコール化
合物、例えば、エチレングリコール等のグリコール類、
１，４−ブタンジオール等のアルコール類、ソルビトー
ル等の糖類、トリメチロールプロパン等のポリオキシア
ルキレン化合物類、ジグリセリンモノステアレート等の
ポリグリセリンアルキルエステル類、ソルビタンモノス
テアレート等のソルビタンアルキルエステル類、水酸基
を複数個有するポリオレフィン系オリゴマー等の分子内
に複数個の水酸基を有する重合体等と、有機カルボン酸
の金属塩等の反応促進剤とからなるオレフィン系樹脂組
成物が開示されている。
高温下ではその架橋を解離させ熱可塑性を有せしめる方
法としてのいくつかの従来技術に対して、特に架橋形成
反応速度と架橋解離反応速度が高く優れた熱可逆架橋性
を有するオレフィン系樹脂組成物として、特開平６−５
７０６２号公報、および同７−９４０２９号公報には、
不飽和カルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂と、分子
内に少なくとも２個の水酸基を有する多価アルコール化
合物、例えば、エチレングリコール等のグリコール類、
１，４−ブタンジオール等のアルコール類、ソルビトー
ル等の糖類、トリメチロールプロパン等のポリオキシア
ルキレン化合物類、ジグリセリンモノステアレート等の
ポリグリセリンアルキルエステル類、ソルビタンモノス
テアレート等のソルビタンアルキルエステル類、水酸基
を複数個有するポリオレフィン系オリゴマー等の分子内
に複数個の水酸基を有する重合体等と、有機カルボン酸
の金属塩等の反応促進剤とからなるオレフィン系樹脂組
成物が開示されている。
【０００４】この種の、カルボン酸無水物基と水酸基と
の反応に基づく熱可逆架橋性組成物においては、本発明
者等の検討によると、基本的には、１分子のカルボン酸
無水物基と１分子の水酸基が反応してカルボン酸モノエ
ステルを生成する反応と、生成したカルボン酸モノエス
テル１分子と１分子の水酸基がさらに反応してカルボン
酸ジエステルを生成する反応の二つの反応が起こり、前
者のカルボン酸モノエステル生成反応は熱可逆性が良好
であるが、後者のカルボン酸ジエステル生成反応は熱可
逆性が不良であること、そして、さらに、前述の従来技
術においては、酸無水物基と有機カルボン酸金属塩との
金属塩生成反応も同時に起こっており確かに架橋形成反
応速度は優れるが、この金属塩生成反応は、高温におい
ては解離し易く、またこの反応が起こることによってエ
ステル生成反応が減少するために全体として耐熱性のあ
る架橋の程度が低下してしまい、結果として組成物の耐
熱性が劣ること、および、前述のカルボン酸ジエステル
の生成によると考えられるが、耐熱性を上げると溶融流
動性が低下してしまうこと、等の問題があることが判明
した。
の反応に基づく熱可逆架橋性組成物においては、本発明
者等の検討によると、基本的には、１分子のカルボン酸
無水物基と１分子の水酸基が反応してカルボン酸モノエ
ステルを生成する反応と、生成したカルボン酸モノエス
テル１分子と１分子の水酸基がさらに反応してカルボン
酸ジエステルを生成する反応の二つの反応が起こり、前
者のカルボン酸モノエステル生成反応は熱可逆性が良好
であるが、後者のカルボン酸ジエステル生成反応は熱可
逆性が不良であること、そして、さらに、前述の従来技
術においては、酸無水物基と有機カルボン酸金属塩との
金属塩生成反応も同時に起こっており確かに架橋形成反
応速度は優れるが、この金属塩生成反応は、高温におい
ては解離し易く、またこの反応が起こることによってエ
ステル生成反応が減少するために全体として耐熱性のあ
る架橋の程度が低下してしまい、結果として組成物の耐
熱性が劣ること、および、前述のカルボン酸ジエステル
の生成によると考えられるが、耐熱性を上げると溶融流
動性が低下してしまうこと、等の問題があることが判明
した。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、前述の
従来技術に関する検討結果を踏まえ、有機カルボン酸の
金属塩を用いずに架橋形成反応速度と架橋解離反応速度
に優れた熱可逆架橋性オレフィン系樹脂組成物を得るべ
く鋭意検討した結果、本発明に到達したものであって、
従って、本発明は、架橋形成性と架橋解離性が高く優れ
た熱可逆架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優れたオ
レフィン系樹脂組成物を提供することを目的とする。
従来技術に関する検討結果を踏まえ、有機カルボン酸の
金属塩を用いずに架橋形成反応速度と架橋解離反応速度
に優れた熱可逆架橋性オレフィン系樹脂組成物を得るべ
く鋭意検討した結果、本発明に到達したものであって、
従って、本発明は、架橋形成性と架橋解離性が高く優れ
た熱可逆架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優れたオ
レフィン系樹脂組成物を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、不飽和カ
ルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂に特定の水酸基含
有化合物を配合することによって前述の目的を達成でき
ることを見出し、本発明を完成したものであって、即
ち、本発明は、下記の（Ａ）及び（Ｂ）成分 （Ａ）１分子当たりのカルボン酸無水物基の平均結合数
が２個以上のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂 （Ｂ）第１級炭素原子に結合した水酸基を有さず、第２
級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する水酸基含
有化合物 からなり、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０であるオレフ
ィン系樹脂組成物を要旨とする。
ルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂に特定の水酸基含
有化合物を配合することによって前述の目的を達成でき
ることを見出し、本発明を完成したものであって、即
ち、本発明は、下記の（Ａ）及び（Ｂ）成分 （Ａ）１分子当たりのカルボン酸無水物基の平均結合数
が２個以上のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂 （Ｂ）第１級炭素原子に結合した水酸基を有さず、第２
級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する水酸基含
有化合物 からなり、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０であるオレフ
ィン系樹脂組成物を要旨とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明における（Ａ）成分のカル
ボン酸無水物変性オレフィン系樹脂としては、基本的に
は、α−オレフィンとエチレン性不飽和カルボン酸無水
物との共重合体と、α−オレフィン系樹脂のエチレン性
不飽和カルボン酸無水物によるグラフト体がある。
ボン酸無水物変性オレフィン系樹脂としては、基本的に
は、α−オレフィンとエチレン性不飽和カルボン酸無水
物との共重合体と、α−オレフィン系樹脂のエチレン性
不飽和カルボン酸無水物によるグラフト体がある。
【０００８】前者の共重合体におけるα−オレフィンと
しては、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１等が挙げられ
る。また、エチレン性不飽和カルボン酸無水物として
は、例えば、コハク酸２−オクテン−１−イル無水物、
コハク酸２−ドデセン−１−イル無水物、コハク酸２−
オクタデセン−１−イル無水物、マレイン酸無水物、
２，３−ジメチルマレイン酸無水物、ブロモマレイン酸
無水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン酸無水
物、イタコン酸無水物、１−ブテン−３，４−ジカルボ
ン酸無水物、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン
酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水
物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ex
o −３，６−エポキシ−１，２，３，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボ
ン酸無水物、メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボン酸無水物、endo−ビシクロ［２．２．２］オクト
−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ
［２．２．２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸無水物等が挙げられる。
しては、例えば、エチレン、プロピレン、ブテン−１、
４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１等が挙げられ
る。また、エチレン性不飽和カルボン酸無水物として
は、例えば、コハク酸２−オクテン−１−イル無水物、
コハク酸２−ドデセン−１−イル無水物、コハク酸２−
オクタデセン−１−イル無水物、マレイン酸無水物、
２，３−ジメチルマレイン酸無水物、ブロモマレイン酸
無水物、ジクロロマレイン酸無水物、シトラコン酸無水
物、イタコン酸無水物、１−ブテン−３，４−ジカルボ
ン酸無水物、１−シクロペンテン−１，２−ジカルボン
酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水
物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ex
o −３，６−エポキシ−１，２，３，６−テトラヒドロ
フタル酸無水物、５−ノルボルネン−２，３−ジカルボ
ン酸無水物、メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカ
ルボン酸無水物、endo−ビシクロ［２．２．２］オクト
−５−エン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ
［２．２．２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テ
トラカルボン酸無水物等が挙げられる。
【０００９】前者の共重合体としては、前記α−オレフ
ィンと前記エチレン性不飽和カルボン酸無水物との二元
共重合体の外、さらに、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸等のエチレン性不飽和カルボン酸化合物、酢酸
ビニル、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等のエ
チレン性不飽和エステル化合物、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド等のエチレン
性不飽和アミド化合物、スチレン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル等のその他のエチレン性不飽和化合
物等を共重合した三元以上の多元共重合体であってもよ
い。これら共重合体の中では、エチレンと、エチレン性
不飽和カルボン酸無水物、特にはマレイン酸無水物、と
の二元または多元共重合体が好ましく、これらの共重合
体は、従来公知の、塊状、溶液、懸濁等の重合法により
製造することができる。
ィンと前記エチレン性不飽和カルボン酸無水物との二元
共重合体の外、さらに、アクリル酸、メタクリル酸、マ
レイン酸等のエチレン性不飽和カルボン酸化合物、酢酸
ビニル、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル等のエ
チレン性不飽和エステル化合物、アクリルアミド、メタ
クリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド等のエチレン
性不飽和アミド化合物、スチレン、アクリロニトリル、
メタクリロニトリル等のその他のエチレン性不飽和化合
物等を共重合した三元以上の多元共重合体であってもよ
い。これら共重合体の中では、エチレンと、エチレン性
不飽和カルボン酸無水物、特にはマレイン酸無水物、と
の二元または多元共重合体が好ましく、これらの共重合
体は、従来公知の、塊状、溶液、懸濁等の重合法により
製造することができる。
【００１０】また、後者のグラフト体におけるα−オレ
フィン系樹脂としては、例えば、低密度・中密度・高密
度ポリエチレン等（分岐状又は直鎖状）のエチレンの単
独重合体、エチレンと、プロピレン、ブテン−１、３−
メチルブテン−１、ペンテン−１、３−メチルペンテン
−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１、オクテ
ン−１、デセン−１等のα−オレフィンとの共重合体、
エチレンと、酢酸ビニル等のビニルエステル、アクリル
酸、メタクリル酸、又はそれらのエステル等の他単量体
との共重合体等のエチレン系樹脂、プロピレンの単独重
合体、プロピレンと、エチレン、ブテン−１、３−メチ
ルブテン−１、ペンテン−１、３−メチルペンテン−
１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１、オクテン
−１、デセン−１等のα−オレフィンとの共重合体、プ
ロピレンと、イソプレン、１，３−ブタジエン、１，３
−ペンタジエン、１，４−ヘキサジエン、１，５−ヘキ
サジエン、１，９−デカジエン等のジエン化合物等の他
単量体との共重合体等のプロピレン系樹脂、その他ブテ
ン−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１等のα
−オレフィンの単独重合体や共重合体等が挙げられる。
フィン系樹脂としては、例えば、低密度・中密度・高密
度ポリエチレン等（分岐状又は直鎖状）のエチレンの単
独重合体、エチレンと、プロピレン、ブテン−１、３−
メチルブテン−１、ペンテン−１、３−メチルペンテン
−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１、オクテ
ン−１、デセン−１等のα−オレフィンとの共重合体、
エチレンと、酢酸ビニル等のビニルエステル、アクリル
酸、メタクリル酸、又はそれらのエステル等の他単量体
との共重合体等のエチレン系樹脂、プロピレンの単独重
合体、プロピレンと、エチレン、ブテン−１、３−メチ
ルブテン−１、ペンテン−１、３−メチルペンテン−
１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１、オクテン
−１、デセン−１等のα−オレフィンとの共重合体、プ
ロピレンと、イソプレン、１，３−ブタジエン、１，３
−ペンタジエン、１，４−ヘキサジエン、１，５−ヘキ
サジエン、１，９−デカジエン等のジエン化合物等の他
単量体との共重合体等のプロピレン系樹脂、その他ブテ
ン−１、４−メチルペンテン−１、ヘキセン−１等のα
−オレフィンの単独重合体や共重合体等が挙げられる。
【００１１】また、エチレン性不飽和カルボン酸無水物
としては、前記共重合体において挙げたと同様のものが
挙げられる。これらグラフト体の中では、エチレン系樹
脂またはプロピレン系樹脂に、エチレン性不飽和カルボ
ン酸無水物、特にはマレイン酸無水物、をグラフトした
ものが好ましく、これらのグラフト体は、従来公知の、
溶融混練、溶液、懸濁等のグラフト化法により製造する
ことができる。
としては、前記共重合体において挙げたと同様のものが
挙げられる。これらグラフト体の中では、エチレン系樹
脂またはプロピレン系樹脂に、エチレン性不飽和カルボ
ン酸無水物、特にはマレイン酸無水物、をグラフトした
ものが好ましく、これらのグラフト体は、従来公知の、
溶融混練、溶液、懸濁等のグラフト化法により製造する
ことができる。
【００１２】本発明における（Ａ）成分の前記カルボン
酸無水物変性オレフィン系樹脂としての前記エチレン性
不飽和カルボン酸無水物単位の含有量は、０．１重量％
以上、特には１．０重量％以上であるのが好ましく、変
性オレフィン系樹脂の数平均分子量とこの含有量との乗
数から求められる、変性オレフィン系樹脂１分子当たり
のカルボン酸無水物基としての平均結合数が、２個以上
であることが必須である。ここで、この平均結合数が２
個未満では、組成物としての架橋度が不十分となり、耐
熱性において本発明の目的を達成することができない。
なお、本発明における（Ａ）成分のカルボン酸無水物変
性オレフィン系樹脂としては、１分子当たりのカルボン
酸無水物基としての前記平均結合数を満足する限り、変
性オレフィン系樹脂を未変性オレフィン系樹脂で希釈し
たものであってもよい。
酸無水物変性オレフィン系樹脂としての前記エチレン性
不飽和カルボン酸無水物単位の含有量は、０．１重量％
以上、特には１．０重量％以上であるのが好ましく、変
性オレフィン系樹脂の数平均分子量とこの含有量との乗
数から求められる、変性オレフィン系樹脂１分子当たり
のカルボン酸無水物基としての平均結合数が、２個以上
であることが必須である。ここで、この平均結合数が２
個未満では、組成物としての架橋度が不十分となり、耐
熱性において本発明の目的を達成することができない。
なお、本発明における（Ａ）成分のカルボン酸無水物変
性オレフィン系樹脂としては、１分子当たりのカルボン
酸無水物基としての前記平均結合数を満足する限り、変
性オレフィン系樹脂を未変性オレフィン系樹脂で希釈し
たものであってもよい。
【００１３】本発明における（Ａ）成分の前記カルボン
酸無水物変性オレフィン系樹脂のカルボン酸無水物基と
結合して架橋を形成せしめる（Ｂ）成分の水酸基含有化
合物としては、第１級炭素原子に結合した水酸基を有さ
ず、第２級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する
ものであることが必須である。ここで、第２級炭素原子
に結合した水酸基が２個未満の場合は、組成物としての
架橋度が不十分となり、耐熱性において本発明の目的を
達成することができず、また、第２級炭素原子に結合し
た水酸基が２個以上であっても、第１級炭素原子に結合
した水酸基を有する場合は、組成物としての架橋の解離
が不十分となり、溶融流動性において本発明の目的を達
成することができない。
酸無水物変性オレフィン系樹脂のカルボン酸無水物基と
結合して架橋を形成せしめる（Ｂ）成分の水酸基含有化
合物としては、第１級炭素原子に結合した水酸基を有さ
ず、第２級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する
ものであることが必須である。ここで、第２級炭素原子
に結合した水酸基が２個未満の場合は、組成物としての
架橋度が不十分となり、耐熱性において本発明の目的を
達成することができず、また、第２級炭素原子に結合し
た水酸基が２個以上であっても、第１級炭素原子に結合
した水酸基を有する場合は、組成物としての架橋の解離
が不十分となり、溶融流動性において本発明の目的を達
成することができない。
【００１４】本発明における（Ｂ）成分としての前記水
酸基含有化合物としては、具体的には、下記の一般式
（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
酸基含有化合物としては、具体的には、下記の一般式
（Ｉ）で表される化合物が挙げられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立
して、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキレン基を
表し、ａおよびｂは０以上の整数を、ｃは１以上の整数
を表す。）
して、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキレン基を
表し、ａおよびｂは０以上の整数を、ｃは１以上の整数
を表す。）
【００１７】前記一般式（Ｉ）で表される化合物として
は、具体的には、例えば、２，２，４，４−テトラメチ
ル−１，３−シクロブタンジオール、１，２−シクロペ
ンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、
１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキ
サンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，
４−シクロオクタンジオール、１，５−シクロオクタン
ジオール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、イ
ノシトール等が挙げられ、中で、１，２−シクロペンタ
ンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジ
オール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シ
クロオクタンジオール、１，５−シクロオクタンジオー
ル、１，３，５−シクロヘキサントリオールが好まし
い。
は、具体的には、例えば、２，２，４，４−テトラメチ
ル−１，３−シクロブタンジオール、１，２−シクロペ
ンタンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、
１，２−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキ
サンジオール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，
４−シクロオクタンジオール、１，５−シクロオクタン
ジオール、１，３，５−シクロヘキサントリオール、イ
ノシトール等が挙げられ、中で、１，２−シクロペンタ
ンジオール、１，３−シクロペンタンジオール、１，２
−シクロヘキサンジオール、１，３−シクロヘキサンジ
オール、１，４−シクロヘキサンジオール、１，４−シ
クロオクタンジオール、１，５−シクロオクタンジオー
ル、１，３，５−シクロヘキサントリオールが好まし
い。
【００１８】また、（Ｂ）成分としての前記水酸基含有
化合物として、下記の一般式（II）で表される化合物も
挙げられる。
化合物として、下記の一般式（II）で表される化合物も
挙げられる。
【００１９】
【化５】
【００２０】（式中、Ｒ3 およびＲ6 は、それぞれ独立
して、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキル基、ア
ルコキシ基、または芳香族基を表し、Ｒ4 およびＲ
5 は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の鎖状または
環状アルキレン基、カルボニル基、芳香族基、またはオ
キシ基を表し、ｄおよびｅは０以上の整数を、ｆは１以
上の整数を表す。）
して、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキル基、ア
ルコキシ基、または芳香族基を表し、Ｒ4 およびＲ
5 は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の鎖状または
環状アルキレン基、カルボニル基、芳香族基、またはオ
キシ基を表し、ｄおよびｅは０以上の整数を、ｆは１以
上の整数を表す。）
【００２１】前記一般式（II）で表される化合物として
は、具体的には、例えば、２，３−ブタンジオール、
２，４−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジオー
ル、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
２，４，４−ペンタンテトロール等が挙げられ、中で、
２，３−ブタンジオール、２，４−ペンタンジオール、
２，５−ヘキサンジオールが好ましい。
は、具体的には、例えば、２，３−ブタンジオール、
２，４−ペンタンジオール、２，５−ヘキサンジオー
ル、１，１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，
２，４，４−ペンタンテトロール等が挙げられ、中で、
２，３−ブタンジオール、２，４−ペンタンジオール、
２，５−ヘキサンジオールが好ましい。
【００２２】さらに、（Ｂ）成分としての前記水酸基含
有化合物として、下記の一般式（III）で表される化合
物も挙げられる。
有化合物として、下記の一般式（III）で表される化合
物も挙げられる。
【００２３】
【化６】
【００２４】（式中、Ｒ7 およびＲ9 は、それぞれ独立
して、炭素数５〜２０の環状アルキレン基を表し、Ｒ8
は、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキレン基、カ
ルボニル基、芳香族基、またはオキシ基を表し、ｇおよ
びｈは１以上の整数を表す。）
して、炭素数５〜２０の環状アルキレン基を表し、Ｒ8
は、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキレン基、カ
ルボニル基、芳香族基、またはオキシ基を表し、ｇおよ
びｈは１以上の整数を表す。）
【００２５】前記一般式（III）で表される化合物とし
ては、具体的には、例えば、４，４’−イソプロピリデ
ン−ジシクロヘキサノール、α，α’−ビス（４−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１，４−ジイソプロピルベン
ゼン、α，α’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１，４−ジイソプロピルシクロヘキサン、４，
４’−メチレンビス（シクロヘキサノール）、２，２’
−メチレンビス（４−メチルシクロヘキサノール）等が
挙げられ、中で、４，４’−イソプロピリデン−ジシク
ロヘキサノール、α，α’−ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、α，
α’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１，４
−ジイソプロピルシクロヘキサンが好ましい。
ては、具体的には、例えば、４，４’−イソプロピリデ
ン−ジシクロヘキサノール、α，α’−ビス（４−ヒド
ロキシシクロヘキシル）−１，４−ジイソプロピルベン
ゼン、α，α’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）−１，４−ジイソプロピルシクロヘキサン、４，
４’−メチレンビス（シクロヘキサノール）、２，２’
−メチレンビス（４−メチルシクロヘキサノール）等が
挙げられ、中で、４，４’−イソプロピリデン−ジシク
ロヘキサノール、α，α’−ビス（４−ヒドロキシシク
ロヘキシル）−１，４−ジイソプロピルベンゼン、α，
α’−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）−１，４
−ジイソプロピルシクロヘキサンが好ましい。
【００２６】本発明のオレフィン系樹脂組成物における
（Ａ）成分の前記カルボン酸無水物変性オレフィン系樹
脂と（Ｂ）成分の前記水酸基含有化合物との組成比とし
ては、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０となるように
することが必要であり、０．２〜５となるようにするこ
とが好ましい。ここで、カルボン酸無水物基数に対する
水酸基数の比が０．１未満では、組成物としての架橋度
が不十分となり、耐熱性において満足できるものとはな
らず、また、１０超過では、架橋の解離が不十分とな
り、溶融流動性において満足できるものとはならず、い
ずれも場合も本発明の目的を達成することができない。
（Ａ）成分の前記カルボン酸無水物変性オレフィン系樹
脂と（Ｂ）成分の前記水酸基含有化合物との組成比とし
ては、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０となるように
することが必要であり、０．２〜５となるようにするこ
とが好ましい。ここで、カルボン酸無水物基数に対する
水酸基数の比が０．１未満では、組成物としての架橋度
が不十分となり、耐熱性において満足できるものとはな
らず、また、１０超過では、架橋の解離が不十分とな
り、溶融流動性において満足できるものとはならず、い
ずれも場合も本発明の目的を達成することができない。
【００２７】本発明のオレフィン系樹脂組成物は、基本
的には前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなるが、本発明
の効果を損なわない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）成分以
外の成分を含有していてもよく、具体的には、例えば、
通常用いられる各種の添加剤、例えば、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、造核剤、中和剤、滑剤、ブロッキング防止
剤、分散剤、流動性改良剤、離型剤、難燃剤、着色剤、
充填剤等を添加することができる。
的には前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分からなるが、本発明
の効果を損なわない範囲で、前記（Ａ）、（Ｂ）成分以
外の成分を含有していてもよく、具体的には、例えば、
通常用いられる各種の添加剤、例えば、酸化防止剤、紫
外線吸収剤、造核剤、中和剤、滑剤、ブロッキング防止
剤、分散剤、流動性改良剤、離型剤、難燃剤、着色剤、
充填剤等を添加することができる。
【００２８】本発明のオレフィン系樹脂組成物は、前記
（Ａ）成分と（Ｂ）成分を必須成分とし、その他の任意
成分を加えて、各成分をヘンシェルミキサー、リボンブ
レンダー、Ｖ型ブレンダー等により均一に混合した後、
一軸または多軸押出機、ロール、バンバリーミキサー、
ニーダー、ブラベンダー等により溶融混練することによ
り調製することができる。
（Ａ）成分と（Ｂ）成分を必須成分とし、その他の任意
成分を加えて、各成分をヘンシェルミキサー、リボンブ
レンダー、Ｖ型ブレンダー等により均一に混合した後、
一軸または多軸押出機、ロール、バンバリーミキサー、
ニーダー、ブラベンダー等により溶融混練することによ
り調製することができる。
【００２９】以上による本発明のオレフィン系樹脂組成
物は、熱可塑性樹脂において通常用いられる成形法、即
ち、射出成形、押出成形、中空成形、圧縮成形、回転成
形等の各種成形法により溶融状態で所望の形状に賦形し
て架橋成形体とすることができ、また、使用済成形体の
再利用時等においても、同様の成形法により溶融状態で
所望の形状に再度賦形して架橋成形体とすることができ
る。
物は、熱可塑性樹脂において通常用いられる成形法、即
ち、射出成形、押出成形、中空成形、圧縮成形、回転成
形等の各種成形法により溶融状態で所望の形状に賦形し
て架橋成形体とすることができ、また、使用済成形体の
再利用時等においても、同様の成形法により溶融状態で
所望の形状に再度賦形して架橋成形体とすることができ
る。
【００３０】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
【００３１】実施例１ （Ａ）成分のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂と
して、マレイン酸無水物グラフト変性ポリプロピレン樹
脂（赤外線吸収スペクトルにより測定したマレイン酸無
水物単位の含有量９．５重量％、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量４００
０、数平均分子量とマレイン酸無水物単位の含有量の乗
数から求めた変性ポリプロピレン樹脂１分子当たりのカ
ルボン酸無水物基の平均個数３．９個、三洋化成工業社
製「ユーメックス１０１０」）９４．６重量％と、
（Ｂ）成分の水酸基含有化合物として、２，５−ヘキサ
ンジオール５．４重量％とを用い（カルボン酸無水物基
数に対する水酸基数の比１）、ブラベンダープラストミ
ル（東洋精機社製）により、２３０℃、５０ｒｐｍで５
分間溶融混練し、オレフィン系樹脂組成物を調製した。
得られた組成物について、以下の方法で、メルトインデ
ックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトインデ
ックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表１
に示した。
して、マレイン酸無水物グラフト変性ポリプロピレン樹
脂（赤外線吸収スペクトルにより測定したマレイン酸無
水物単位の含有量９．５重量％、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量４００
０、数平均分子量とマレイン酸無水物単位の含有量の乗
数から求めた変性ポリプロピレン樹脂１分子当たりのカ
ルボン酸無水物基の平均個数３．９個、三洋化成工業社
製「ユーメックス１０１０」）９４．６重量％と、
（Ｂ）成分の水酸基含有化合物として、２，５−ヘキサ
ンジオール５．４重量％とを用い（カルボン酸無水物基
数に対する水酸基数の比１）、ブラベンダープラストミ
ル（東洋精機社製）により、２３０℃、５０ｒｐｍで５
分間溶融混練し、オレフィン系樹脂組成物を調製した。
得られた組成物について、以下の方法で、メルトインデ
ックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトインデ
ックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表１
に示した。
【００３２】メルトインデックス 測定温度を２００℃、２３０℃、２６０℃、および２９
０℃とした外は、ＪＩＳ Ｋ７２１０（Ｂ法）に準拠し
て測定した。ストランド外観 ２９０℃でのメルトインデックス測定時のストランド外
観を目視観察し、ストランドが略直線状であり表面に凹
凸がないものを○、ストランド自体が蛇行すると共に表
面に著しい凹凸が認められるものを×として評価した。加熱変形率 ＪＩＳ Ｃ３００５（加熱変形）に準拠し、２００℃で
プレス成形した試験片につき、２００℃、１ｋｇｆの条
件で測定した。
０℃とした外は、ＪＩＳ Ｋ７２１０（Ｂ法）に準拠し
て測定した。ストランド外観 ２９０℃でのメルトインデックス測定時のストランド外
観を目視観察し、ストランドが略直線状であり表面に凹
凸がないものを○、ストランド自体が蛇行すると共に表
面に著しい凹凸が認められるものを×として評価した。加熱変形率 ＪＩＳ Ｃ３００５（加熱変形）に準拠し、２００℃で
プレス成形した試験片につき、２００℃、１ｋｇｆの条
件で測定した。
【００３３】実施例２ （Ａ）成分のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂と
して、マレイン酸無水物グラフト変性ポリプロピレン樹
脂（赤外線吸収スペクトルにより測定したマレイン酸無
水物単位の含有量２．４重量％、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量１４０
００、数平均分子量とマレイン酸無水物単位の含有量の
乗数から求めた変性ポリプロピレン樹脂１分子当たりの
カルボン酸無水物基の平均個数３．４個）９８．７重量
％と、（Ｂ）成分の水酸基含有化合物として、１，３，
５−シクロヘキサントリオール１．３重量％とを用いた
（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数の比１）外
は、実施例１と同様にしてオレフィン系樹脂組成物を調
製し、得られた組成物について、メルトインデックスお
よび加熱変形率を測定し、また、メルトインデックス測
定時のストランドの外観を評価し、結果を表１に示し
た。
して、マレイン酸無水物グラフト変性ポリプロピレン樹
脂（赤外線吸収スペクトルにより測定したマレイン酸無
水物単位の含有量２．４重量％、ゲルパーミエーション
クロマトグラフィーにより測定した数平均分子量１４０
００、数平均分子量とマレイン酸無水物単位の含有量の
乗数から求めた変性ポリプロピレン樹脂１分子当たりの
カルボン酸無水物基の平均個数３．４個）９８．７重量
％と、（Ｂ）成分の水酸基含有化合物として、１，３，
５−シクロヘキサントリオール１．３重量％とを用いた
（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数の比１）外
は、実施例１と同様にしてオレフィン系樹脂組成物を調
製し、得られた組成物について、メルトインデックスお
よび加熱変形率を測定し、また、メルトインデックス測
定時のストランドの外観を評価し、結果を表１に示し
た。
【００３４】実施例３ （Ａ）成分を９４．９重量％とし、（Ｂ）成分を５．１
重量％とした（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数
の比４）外は、実施例２と同様にしてオレフィン系樹脂
組成物を調製し、得られた組成物について、メルトイン
デックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトイン
デックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表
１に示した。
重量％とした（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数
の比４）外は、実施例２と同様にしてオレフィン系樹脂
組成物を調製し、得られた組成物について、メルトイン
デックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトイン
デックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表
１に示した。
【００３５】比較例１ （Ａ）成分を４０重量％とし、（Ｂ）成分として、末端
の第１級炭素原子に結合した水酸基を有する、１，３−
ブタジエンのポリマーの水素添加物（水酸基含有量１．
０重量％、数平均分子量５４００、沃素化１．０ｇ／１
００ｇ、数平均分子量と水酸基含有量の乗数から求めた
ポリマー１分子当たりの水酸基の平均個数３．２個）を
６０重量％用いた（カルボン酸無水物基数に対する水酸
基数の比１）外は、実施例１と同様にしてオレフィン系
樹脂組成物を調製し、得られた組成物について、メルト
インデックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルト
インデックス測定時のストランドの外観を評価し、結果
を表１に示した。
の第１級炭素原子に結合した水酸基を有する、１，３−
ブタジエンのポリマーの水素添加物（水酸基含有量１．
０重量％、数平均分子量５４００、沃素化１．０ｇ／１
００ｇ、数平均分子量と水酸基含有量の乗数から求めた
ポリマー１分子当たりの水酸基の平均個数３．２個）を
６０重量％用いた（カルボン酸無水物基数に対する水酸
基数の比１）外は、実施例１と同様にしてオレフィン系
樹脂組成物を調製し、得られた組成物について、メルト
インデックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルト
インデックス測定時のストランドの外観を評価し、結果
を表１に示した。
【００３６】比較例２ ステアリン酸カルシウムを樹脂組成物の合計量１００重
量部に対して２重量部添加した（カルボン酸無水物基数
に対する水酸基数の比１）外は、比較例１と同様にして
オレフィン系樹脂組成物を調製し、得られた組成物につ
いて、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、
また、メルトインデックス測定時のストランドの外観を
評価し、結果を表１に示した。
量部に対して２重量部添加した（カルボン酸無水物基数
に対する水酸基数の比１）外は、比較例１と同様にして
オレフィン系樹脂組成物を調製し、得られた組成物につ
いて、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、
また、メルトインデックス測定時のストランドの外観を
評価し、結果を表１に示した。
【００３７】比較例３ ステアリン酸カルシウムを樹脂組成物の合計量１００重
量部に対して５重量部添加した（カルボン酸無水物基数
に対する水酸基数の比１）外は、比較例１と同様にして
オレフィン系樹脂組成物を調製し、得られた組成物につ
いて、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、
また、メルトインデックス測定時のストランドの外観を
評価し、結果を表１に示した。
量部に対して５重量部添加した（カルボン酸無水物基数
に対する水酸基数の比１）外は、比較例１と同様にして
オレフィン系樹脂組成物を調製し、得られた組成物につ
いて、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、
また、メルトインデックス測定時のストランドの外観を
評価し、結果を表１に示した。
【００３８】比較例４ （Ａ）成分を９３．４重量％とし、（Ｂ）成分として、
２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールを６．６
重量％用いた（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数
の比１）外は、実施例１と同様にしてオレフィン系樹脂
組成物を調製し、得られた組成物について、メルトイン
デックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトイン
デックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表
１に示した。
２，５−ジメチル−２，５−ヘキサンジオールを６．６
重量％用いた（カルボン酸無水物基数に対する水酸基数
の比１）外は、実施例１と同様にしてオレフィン系樹脂
組成物を調製し、得られた組成物について、メルトイン
デックスおよび加熱変形率を測定し、また、メルトイン
デックス測定時のストランドの外観を評価し、結果を表
１に示した。
【００３９】比較例５ （Ａ）成分を９５．８重量％とし、（Ｂ）成分として、
１，４−ブタンジオールを４．２重量％用いた（カルボ
ン酸無水物基数に対する水酸基数の比１）外は、実施例
１と同様にしてオレフィン系樹脂組成物を調製し、得ら
れた組成物について、メルトインデックスおよび加熱変
形率を測定し、また、メルトインデックス測定時のスト
ランドの外観を評価し、結果を表１に示した。
１，４−ブタンジオールを４．２重量％用いた（カルボ
ン酸無水物基数に対する水酸基数の比１）外は、実施例
１と同様にしてオレフィン系樹脂組成物を調製し、得ら
れた組成物について、メルトインデックスおよび加熱変
形率を測定し、また、メルトインデックス測定時のスト
ランドの外観を評価し、結果を表１に示した。
【００４０】参考例１ ホモポリプロピレン樹脂につき、実施例１と同様にし
て、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、ま
た、メルトインデックス測定時のストランドの外観を評
価し、結果を表１に示した。
て、メルトインデックスおよび加熱変形率を測定し、ま
た、メルトインデックス測定時のストランドの外観を評
価し、結果を表１に示した。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】本発明は、架橋形成性と架橋解離性が高
く優れた熱可逆架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優
れたオレフィン系樹脂組成物を提供することができる。
従って、本発明のオレフィン系樹脂組成物は、熱可塑性
樹脂において通常用いられる成形法により溶融状態で所
望の形状に賦形して架橋成形体とすることができ、ま
た、使用済成形体の再利用時等においても、同様の成形
法により溶融状態で所望の形状に再度賦形して架橋成形
体とすることができる。
く優れた熱可逆架橋性を有し、耐熱性と溶融流動性に優
れたオレフィン系樹脂組成物を提供することができる。
従って、本発明のオレフィン系樹脂組成物は、熱可塑性
樹脂において通常用いられる成形法により溶融状態で所
望の形状に賦形して架橋成形体とすることができ、ま
た、使用済成形体の再利用時等においても、同様の成形
法により溶融状態で所望の形状に再度賦形して架橋成形
体とすることができる。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の（Ａ）および（Ｂ）成分 （Ａ）１分子当たりのカルボン酸無水物基の平均結合数
が２個以上のカルボン酸無水物変性オレフィン系樹脂 （Ｂ）第１級炭素原子に結合した水酸基を有さず、第２
級炭素原子に結合した水酸基を２個以上有する水酸基含
有化合物 からなり、（Ａ）成分のカルボン酸無水物基数に対する
（Ｂ）成分の水酸基数の比が０．１〜１０であることを
特徴とするオレフィン系樹脂組成物。 - 【請求項２】 （Ｂ）成分の水酸基含有化合物が、下記
の一般式（Ｉ）で表される化合物である請求項１に記載
のオレフィン系樹脂組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ独立して、炭素数
１〜２０の鎖状または環状アルキレン基を表し、ａおよ
びｂは０以上の整数を、ｃは１以上の整数を表す。） - 【請求項３】 （Ｂ）成分の水酸基含有化合物が、下記
の一般式（II）で表される化合物である請求項１に記載
のオレフィン系樹脂組成物。 【化２】 （式中、Ｒ3 およびＲ6 は、それぞれ独立して、炭素数
１〜２０の鎖状または環状アルキル基、アルコキシ基、
または芳香族基を表し、Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独
立して、炭素数１〜２０の鎖状または環状アルキレン
基、カルボニル基、芳香族基、またはオキシ基を表し、
ｄおよびｅは０以上の整数を、ｆは１以上の整数を表
す。） - 【請求項４】 （Ｂ）成分の水酸基含有化合物が、下記
の一般式（III）で表される化合物である請求項１に記
載のオレフィン系樹脂組成物。 【化３】 （式中、Ｒ7 およびＲ9 は、それぞれ独立して、炭素数
５〜２０の環状アルキレン基を表し、Ｒ8 は、炭素数１
〜２０の鎖状または環状アルキレン基、カルボニル基、
芳香族基、またはオキシ基を表し、ｇおよびｈは１以上
の整数を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27553597A JP3598764B2 (ja) | 1997-10-08 | 1997-10-08 | オレフィン系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27553597A JP3598764B2 (ja) | 1997-10-08 | 1997-10-08 | オレフィン系樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106578A true JPH11106578A (ja) | 1999-04-20 |
| JP3598764B2 JP3598764B2 (ja) | 2004-12-08 |
Family
ID=17556810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27553597A Expired - Fee Related JP3598764B2 (ja) | 1997-10-08 | 1997-10-08 | オレフィン系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3598764B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009030840A2 (fr) | 2007-07-24 | 2009-03-12 | Total Raffinage Marketing | Composition bitume/polymere a reticulation thermoreversible |
| US7723460B2 (en) | 2003-12-12 | 2010-05-25 | Nec Corporation | Shape-memory resin performing remoldability and excellent in shape recovering property, and molded product composed of the cross-linked resin |
| US8202922B2 (en) | 2008-04-08 | 2012-06-19 | Total Raffinage Marketing | Process for cross-linking bitumen/polymer compositions having reduced emissions of hydrogen sulphide |
| US8258254B2 (en) | 2002-06-17 | 2012-09-04 | Nec Corporation | Biodegradable resin, biodegradable resin composition, biodegradable molded object, and process for producing biodegradable resin |
| WO2013092809A2 (fr) | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Total Raffinage Marketing | Polymere greffe et composition bitume/polymere a reticulation thermoreversible contenant un tel polymere |
| US8722776B2 (en) | 2007-07-24 | 2014-05-13 | Total Marketing Services | Graft polymer and thermoreversibly cross-linked bitumen composition comprising said graft polymer |
| CN113045704A (zh) * | 2021-03-19 | 2021-06-29 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 一种聚烯烃可逆交联网络材料及其制备方法 |
-
1997
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