JPH11167990A - 有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一対の電極間に、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層
挟持してなる有機電界発光素子。 〔式中、Ｘ₁ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、ある
いは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を表
し、Ｘ₂ 〜Ｘ₄ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換
または未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−Ｎ
Ａｒ₁ Ａｒ₂ を表し（但し、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は置換
または未置換のアリール基を表す）、ｌ、ｍおよびｎは
０または１を表す〕 【効果】 発光寿命が長く、耐久性に優れた有機電界発
光素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。

【０００３】正孔注入輸送材料として、１，１−ビス
〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕シクロヘキサンを用いることが提案され
ている〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。ま
た、正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。しかしながら、これらの有
機電界発光素子も、発光寿命が短く、耐久性に乏しいな
どの難点がある。現在では、一層改良された有機電界発
光素子が望まれている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
寿命の改良された有機電界発光素子を提供することであ
る。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、

【０００６】

【化２】 〔式中、Ｘ₁ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、ある
いは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を表
し、Ｘ₂ 〜Ｘ₄ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換
または未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−Ｎ
Ａｒ₁ Ａｒ₂ を表し（但し、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は置換
または未置換のアリール基を表す）、ｌ、ｍおよびｎは
０または１を表す〕 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、正孔
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、発光層を有する前記また
は記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。

【０００８】

【化３】 〔式中、Ｘ₁ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、ある
いは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を表
し、Ｘ₂ 〜Ｘ₄ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換
または未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−Ｎ
Ａｒ₁ Ａｒ₂ を表し（但し、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は置換
または未置換のアリール基を表す）、ｌ、ｍおよびｎは
０または１を表す〕

【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、置換ま
たは未置換のＮ−フェノキサジイル基、あるいは置換ま
たは未置換のＮ−フェノチアジイル基を表し、好ましく
は、未置換、もしくは、置換基として、例えば、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０
のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基
で単置換または多置換されていてもよいＮ−カルバゾイ
ル基、Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フェノチ
アジイル基であり、より好ましくは、未置換、もしく
は、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリ
ール基で単置換あるいは多置換されていてもよいＮ−カ
ルバゾイル基Ｎ−フェノキサジイル基、あるいはＮ−フ
ェノチアジイル基であり、特に好ましくは、未置換のＮ
−カルバゾイル基、未置換のＮ−フェノキサジイル基、
あるいは未置換のＮ−フェノチアジイル基である。

【００１０】Ｘ₁ の置換または未置換のＮ−カルバゾイ
ル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、あ
るいは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基の具
体例としては、例えば、Ｎ−カルバゾイル基、２−メチ
ル−Ｎ−カルバゾイル基、３−メチル−Ｎ−カルバゾイ
ル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ブチ
ル−Ｎ−カルバゾイル基、３−ｎ−ヘキシル−Ｎ−カル
バゾイル基、３−ｎ−オクチル−Ｎ−カルバゾイル基、
３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバゾイル基、３，６−ジメチ
ル−Ｎ−カルバゾイル基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾ
イル基、３−メトキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−エト
キシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−
カルバゾイル基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾイル
基、３−ｎ−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３
−ｎ−デシルオキシ−Ｎ−カルバゾイル基、３−フェニ
ル−Ｎ−カルバゾイル基、３−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−カルバゾイル基、３−（４’−tert−ブチル
フェニル）−Ｎ−カルバゾイル基、３−クロロ−Ｎ−カ
ルバゾイル基、Ｎ−フェノキサジイル基、Ｎ−フェノチ
アジイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジイル基など
を挙げることができる。

【００１１】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₂ 〜Ｘ₄ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル基、
置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換また
は未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−ＮＡｒ
₁ Ａｒ₂ （但し、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は置換または未置
換のアリール基を表す）を表す。

【００１２】Ｘ₂ 〜Ｘ₄ の置換または未置換のＮ−カル
バゾイル基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル
基、置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基の具体
例としては、例えば、Ｘ₁ の具体例として挙げた置換ま
たは未置換のＮ−カルバゾイル基、置換または未置換の
Ｎ−フェノキサジイル基、置換または未置換のＮ−フェ
ノチアジイル基を例示することができる。

【００１３】−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ において、Ａｒ₁ および
Ａｒ₂ は置換または未置換のアリール基を表す。尚、ア
リール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アン
トリル基などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、
チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表
す。Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は、好ましくは、未置換、もし
くは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換または
多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環式芳
香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基であ
り、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン原
子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４のア
ルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で単
置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の
炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置換、
もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０
のアリール基で単置換あるいは多置換されていてもよい
総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【００１４】Ａｒ₁ およびＡｒ₂ の具体例としては、例
えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、
２−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニ
ル基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フ
ルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−
ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロ
ピル−２−フルオレニル基、

【００１５】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、

【００１６】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１７】一般式（１）で表される化合物において、
ｌ、ｍおよびｎは０または１を表し、好ましくは、ｌが
０または１で、且つｍ＝ｎが０である化合物、ｌ＝ｎが
１で、且つｍが０である化合物、あるいはｌ＝ｍ＝ｎ＝
１である化合物であり、より好ましくは、ｌ＝ｎが１
で、且つｍが０である化合物、あるいはｌ＝ｍ＝ｎ＝１
である化合物である。

【００１８】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 ・例示化合物 番号 （Ａ群） Ａ−１． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリフ ェニルチオフェン ２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リフェニルチオフェン ３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リフェニルチオフェン

【００１９】 （Ｂ群） Ｂ−１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ジ フェニルチオフェン ２． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−（Ｎ’ −フェノキサジイル）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−（Ｎ’ −フェノチアジイル）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−（Ｎ’ ，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ ェン ５． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕 −３，４−ジフェニルチオフェン ６． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン ７． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（４”’−エチルフェニル）アミノ] フェニル〕 −３，４−ジフェニルチオフェン ８． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（３”’，４”’−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ９． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −（２”’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４””−シクロヘキシルフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １０． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４ −ジフェニルチオフェン １１． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（２”’−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３，４ −ジフェニルチオフェン １２． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（３”’，５”’−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン １３． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（４”’−ｎ−オクチルフェニル）アミノ] フェニル〕− ３，４−ジフェニルチオフェン １４． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（２”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン １５． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（２”’，４”’−ジメトキシフェニル）アミノ ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １６． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −（３"'−メトキシフェニル）−Ｎ’−（４””−メトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン

【００２０】 １７． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４" −[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（４”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３， ４−ジフェニルチオフェン １８． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−４”’−エトキシフェニル）アミノ ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン １９． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（２”’−メチル−４”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２０． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（４”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２１． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（２”’−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕 −３，４−ジフェニルチオフェン ２２． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（４”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−３， ４−ジフェニルチオフェン ２３． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−３， ４−ジフェニルチオフェン ２４． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’ ，Ｎ’−ジ（３”’−クロロ−４”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２５． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５−〔４" −[ Ｎ’ −フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン

【００２１】 ２６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”− （Ｎ’−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェ ン ２７． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”− （Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−ジフェニルチ オフェン ２８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ２９． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３０． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’，４”’−ジメチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ３２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−エチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ３３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’，４”’−ジメチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３４． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’，４”’，５”’−トリメチルフェニル）ア ミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３５． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−ｎ−ブトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３７． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，４”’−ジメトキシフェニル）ア ミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ３８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−エトキシフェニル）アミノ] フェニル〕− ３，４−ジフェニルチオフェン ３９． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチル−４”’−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４０． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチル−５”’−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−フルオロフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−クロロフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕− ３，４−ジフェニルチオフェン ４４． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ４５． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチル−４”’−フルオロフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ４６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ナフチル）アミノ] フェニル〕− ３，４−ジフェニルチオフェン

【００２２】 ４７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ジフェニルチオフェン ４８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”− （Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３，４−ジフェニルチ オフェン ４９． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５０． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４””−メチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ５２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’，６”’−ジメチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，５”’−ジメチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５４． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン ５５． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル 〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’，５”’−ジイソプロピルフェニル）アミノ ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５７． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ５９． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，４”’，５”’−トリメトキシフ ェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６０． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕− ３，４−ジフェニルチオフェン ６１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−シクロヘキシルオキシフェニル）アミノ ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エチル−５”’−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−（４””−ｎ−ヘキシルオ キシフェニル）アミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６４． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−クロロフェニル）アミノ] フェニ ル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６５． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−フルオロ−４”’−メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−４”’−フルオロフェニル）ア ミノ] フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６７． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−３，４−ジフェニルチオフェン ６８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−フリル）アミノ ]フェニル〕−３ ，４−ジフェニルチオフェン

【００２３】 （Ｃ群） Ｃ−１． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４− フェニルチオフェン ２． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル 〕−５−フェニルチオフェン ３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ−（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−４−フェニルチオフェン ４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−エチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕−４−フェニルチオフェン ５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，４”’−ジメチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−（２”’−メチルフェニル）−Ｎ−（４””−シクロヘキ シルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕 −４−フェニルチオフェン ８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−ｎ−オクチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕−４−フェニルチオフェン ９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ ]フェニル〕 −４−フェニルチオフェン １０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’，５”’−ジメチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−（３”’−メトキシフェニル）−Ｎ−（４””−メトキシ フェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メトキシフェニル）アミノ] フェニル 〕−４−フェニルチオフェン １４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メチル−４”’−メトキシフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−４”’−エトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−クロロフェニル）アミノ] フ ェニル〕−４−フェニルチオフェン １８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−フルオロ−４”’−エトキシフェニル ）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン １９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロフェニル）アミノ] フェニル 〕−４−フェニルチオフェン ２０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（１”’−ナフチル）アミノ] フェニル 〕−４−フェニルチオフェン ２１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−チエニル）アミノ] フェニル 〕−４−フェニルチオフェン ２２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３−〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９”’−アントリル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン ２３． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，５−ビス〔４” −[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕−４−フェニルチオフェン ２４． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４，５−ビス〔４” −（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−３−フェニルチオ フェン

【００２４】 ２５． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−５− 〔４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−４−フェニル チオフェン ２６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−tert−ブチルフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’，４”’−ジメチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ２９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン ３０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−エチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン ３１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’，４”’，５”’−トリメチルフェ ニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−ｎ−ブトキシフェニル） アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，４”’−ジメトキシフェ ニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−エトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−４−フェニルチオフェン ３６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチル−４”’−メトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−フルオロフェニル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メチル−５”’−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ３９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４" ’−フェニルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ベンゾチアゾリル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，５−ビス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，５−ビス 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン

【００２５】 ４３． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ４−フェニルチオフェン ４４． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４５． ２，３−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−５− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン ４６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチルフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４””−メチ ルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ４８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニ ル〕−４−フェニルチオフェン ４９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−tert−ブチルフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４””−ｎ−ヘ キシルオキシフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メトキシフェニル）アミノ] フェ ニル〕−４−フェニルチオフェン ５３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エチル−５”’−メトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−クロロフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロ−２”’−メチルフェニ ル）アミノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル）アミ ノ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ナフチル）アミノ] フェ ニル〕−４−フェニルチオフェン ５８． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，５−ビス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）アミノ ] フェニル〕−４−フェニルチオフェン ５９． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４−ビス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エトキシフェニル）アミ ノ] フェニル〕−５−フェニルチオフェン

【００２６】 （Ｄ群） Ｄ−１． ２，３，４，５−テトラキス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル 〕チオフェン ２． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５− 〔４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕チオフェン ３． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−５− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕チオフェン ４． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕チオフェン ５． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕チオフェン ６． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４− 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェ ニル〕チオフェン ７． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−４− 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メトキシフェニル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕チオフェン ９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’，５”’−ジメチルフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メトキシフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン １１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−ｎ−ブトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン １２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチル−４”’−メ トキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン １３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−フルオロフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン １４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロフェニル）アミノ ] フェニル〕チオフェン １５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン １６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ナフチル）アミノ] フェニル〕チオフェン １７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４−ビ ス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−ベンゾオキサゾリル ）アミノ] フェニル〕チオフェン １８． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル）アミ ノ] フェニル〕チオフェン １９． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−ジメチルフェニル）アミノ] フ ェニル〕チオフェン ２０． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メトキシフェニル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ２１． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メチル−４”’−メト キシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２２． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロフェニル）アミノ] フ ェニル〕チオフェン ２３． ２−〔４’−（Ｎ−カルバゾイル）フェニル〕−３，４，５−トリス 〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチル−４”’−フルオロフェ ニル）アミノ] フェニル〕チオフェン

【００２７】 ２４． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ５−〔４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕チオフェ ン ２５． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン ２６． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン ２７． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’，４”’−ジメチル フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２８． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ２９． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メトキシフェニル）アミノ ] フェニル〕チオフェン ３０． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−クロロフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕チオフェン ３２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メチルフェニル）アミノ 〕チオフェン ３３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ ビス〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ’−（４”” −ｎ−ヘキシルオキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３６． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−シクロヘキシルオキシフ ェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３７． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−クロロフェニル ）アミノ] フェニル〕チオフェン ３８． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−フェニルフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ３９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−チエニル）アミ ノ] フェニル〕チオフェン ４０． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メトキシフェニル）アミノ ] フェニル〕チオフェン ４１． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−エチル−５”’− メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４２． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−フルオロ−４”’−メチル フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４３． ２−〔４’−（Ｎ−フェノキサジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−５”’−クロロ フェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン

【００２８】 ４４． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ５−〔４”−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕チオフェ ン ４５． ２，３，４−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ５−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン ４６． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−メチルフェニル） アミノ] フェニル〕チオフェン ４７． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（３”’−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ４８． ２，３，５−トリス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕− ４−〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−tert−ブチルフェニル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ４９． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（３”’−メチルフェニル ）アミノ] フェニル〕チオフェン ５０． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（２”’−メトキシフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５１． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ ビス〔４”−[ Ｎ’−（３”’−メトキシフェニル）−Ｎ’−（４” ”−メトキシフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５２． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル）アミノフ ェニル〕−３，４−ビス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４”’−メトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５３． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フルオロフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５４． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（４”’−フェニルフェニ ル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５５． ２，５−ビス〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４ −ビス〔４”−[ Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９”’−アントリル）ア ミノ] フェニル〕チオフェン ５６． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−メトキシ−４”’−エトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン ５７． ２−〔４’−（Ｎ−フェノチアジイル）フェニル〕−３，４，５−ト リス〔４”−[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（２”’−フルオロ−４”’−エトキ シフェニル）アミノ] フェニル〕チオフェン

【００２９】尚、一般式（１）で表される化合物は、其
自体公知の方法に従って製造することができる。例え
ば、特開平１−２８０７６４号公報に記載の方法に従っ
て製造することができる。すなわち、例えば、一般式
（２−Ａ）（化４）で表される化合物とＸ₂ 〜Ｘ₄ 化剤
〔例えば、カルバゾール、フェノキサゾール、フェノチ
アゾール、ＨＮ−（Ａｒ₁ ）（Ａｒ₂ ）〕を、銅化合物
の存在下で反応（ウルマン反応）させて製造することが
できる。

【００３０】

【化４】 （式中、Ｙはハロゲン原子を表し、Ｘ₁ 、ｌ、ｍおよび
ｎは一般式（１）と同じ意味を表す）

【００３１】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。

【００３２】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分および
／または発光成分に用いることが好ましく、正孔注入輸
送成分に用いることがより好ましい。本発明の有機電界
発光素子においては、一般式（１）で表される化合物
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００３３】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、（Ｈ）発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図８）がある。

【００３４】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｅ）
型素子、（Ｆ）型素子または（Ｇ）型素子であり、さら
に好ましくは、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子または
（Ｇ）型素子である。

【００３５】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。

【００３６】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。

【００３７】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。

【００３８】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。本発明の有機電界発光素子において
は、正孔注入輸送層に一般式（１）で表される化合物を
含有していることが好ましい。

【００３９】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕
ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一
般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を
有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．１重量％以上、より好ましくは、０．１〜９
９．９重量％程度、さらに好ましくは、１〜９９重量％
程度、特に好ましくは、５〜９５重量％程度に調製す
る。

【００４０】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する化合物（例えば、アクリドン誘導
体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例えば、
ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、ペリレ
ン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラフェニ
ルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペンタジ
エン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−
ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４−ビス
（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、４，４’
−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフェニ
ル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注入輸
送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げるこ
とができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h]
キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−（２’−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛塩、４−
ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩、３−ヒドロキシフラボ
ンの亜鉛塩、５−ヒドロキシフラボンのベリリウム塩、
５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム塩〕、スチルベ
ン誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、
クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、ク
マリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマ
リン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリ
ン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン
誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。

【００４１】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度に調製する。

【００４２】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、多環芳香族化合物、発光性有機金属
錯体がより好ましい。例えば、J. Appl. Phys., 65、36
10 (1989) 、特開平５−２１４３３２号公報に記載のよ
うに、発光層をホスト化合物とゲスト化合物（ドーパン
ト）とより構成することもできる。一般式（１）で表さ
れる化合物を、ホスト化合物として発光層を形成するこ
とができ、さらにはゲスト化合物として発光層を形成す
ることもできる。一般式（１）で表される化合物を、ホ
スト化合物として発光層を形成する場合、ゲスト化合物
としては、例えば、前記の他の発光機能を有する化合物
を挙げることができ、中でも多環芳香族化合物は好まし
い。この場合、一般式（１）で表される化合物に対し
て、他の発光機能を有する化合物を、０．００１〜４０
重量％程度、好ましくは、より好ましくは、０．１〜２
０重量％程度使用する。一般式（１）で表される化合物
と併用する多環芳香族化合物としては、特に限定するも
のではないが、例えば、ルブレン、アントラセン、テト
ラセン、ピレン、ペリレン、クリセン、デカシクレン、
コロネン、テトラフェニルシクロペンタジエン、ペンタ
フェニルシクロペンタジエン、９，１０−ジフェニルア
ントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アン
トラセン、１，４−ビス（９’−エチニルアントラセニ
ル）ベンゼン、４，４’−ビス（９”−エチニルアント
ラセニル）ビフェニルなどを挙げることができる。勿
論、多環芳香族化合物は単独で使用してもよく、あるい
は複数併用してもよい。

【００４３】一般式（１）で表される化合物を、ゲスト
化合物として用いて発光層を形成する場合、ホスト化合
物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。この場
合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で表さ
れる化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量％程
度、より好ましくは、０．１〜２０重量％程度使用す
る。一般式（１）で表される化合物と併用する発光性有
機金属錯体としては、特に限定するものではないが、発
光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換または未置
換の８−キノリノラート配位子を有する発光性有機アル
ミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性有機金属
錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で
表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げることがで
きる。 （Ｑ）₃ −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）₂ −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）₂ （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）

【００４４】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、
ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジ
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラー
ト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラ
ート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−
トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラ
ート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キ
ノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェ
ニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメ
チル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−
キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オ
キソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−
メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビ
ス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シア
ノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−ト
リフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム
などを挙げることができる。勿論、発光性有機金属錯体
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００４５】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層に使用される電子注入輸送機能を有する化合物として
は、例えば、有機金属錯体〔例えば、トリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キ
ノリノラート）ベリリウム、５−ヒドロキシフラボンの
ベリリウム塩、５−ヒドロキシフラボンのアルミニウム
塩〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、
トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導体、
キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ
置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド誘導
体などを挙げることができる。尚、電子注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。

【００４６】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。陰極は、これ
らの電極物質を、例えば、蒸着法、スパッタリング法、
イオン化蒸着法、イオンプレーティング法、クラスター
イオンビーム法等の方法により、電子注入輸送層の上に
形成することができる。また、陰極は一層構造であって
もよく、あるいは多層構造であってもよい。尚、陰極の
シート電気抵抗は、数百Ω／□以下に設定するのが好ま
しい。陰極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。尚、有機電界発光素
子の発光を効率よく取り出すために、陽極または陰極の
少なくとも一方の電極が、透明ないし半透明であること
が好ましく、一般に、発光光の透過率が７０％以上とな
るように陽極の材料、厚みを設定することがより好まし
い。

【００４７】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。

【００４８】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０^-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。

【００４９】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。

【００５０】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。

【００５１】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。

【００５２】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。

【００５３】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。

【００５４】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。

【００５５】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、２，５−ビス〔４’−（Ｎ−
カルバソイル）フェニル〕−３，４−ジフェニルチオフ
ェン（例示化合物番号Ｂ−１の化合物）を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入
輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec
で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発
光層とした。さらにその上に、陰極として、マグネシウ
ムと銀を蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に直流電
圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度４５０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
６００時間であった。

【００５６】実施例２〜３０ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、例示
化合物番号Ａ−１の化合物（実施例２）、例示化合物番
号Ａ−３の化合物（実施例３）、例示化合物番号Ｂ−４
の化合物（実施例４）、例示化合物番号Ｂ−６の化合物
（実施例５）、例示化合物番号Ｂ−１０の化合物（実施
例６）、例示化合物番号Ｂ−１４の化合物（実施例
７）、例示化合物番号Ｂ−２０の化合物（実施例８）、
例示化合物番号Ｂ−２５の化合物（実施例９）、例示化
合物番号Ｂ−２７の化合物（実施例１０）、例示化合物
番号Ｂ−３２の化合物（実施例１１）、例示化合物番号
Ｂ−３５の化合物（実施例１２）、例示化合物番号Ｂ−
４２の化合物（実施例１３）、例示化合物番号Ｂ−４６
の化合物（実施例１４）、例示化合物番号Ｂ−５１の化
合物（実施例１５）、例示化合物番号Ｂ−５８の化合物
（実施例１６）、例示化合物番号Ｃ−４の化合物（実施
例１７）、例示化合物番号Ｃ−１０の化合物（実施例１
８）、例示化合物番号Ｃ−１４の化合物（実施例１
９）、例示化合物番号Ｃ−２３の化合物（実施例２
０）、例示化合物番号Ｃ−２９の化合物（実施例２
１）、例示化合物番号Ｃ−３５の化合物（実施例２
２）、例示化合物番号Ｃ−４７の化合物（実施例２
３）、例示化合物番号Ｃ−５６の化合物（実施例２
４）、例示化合物番号Ｄ−１の化合物（実施例２５）、
例示化合物番号Ｄ−８の化合物（実施例２６）、例示化
合物番号Ｄ−１６の化合物（実施例２７）、例示化合物
番号Ｄ−３３の化合物（実施例２８）、例示化合物番号
Ｄ−４７の化合物（実施例２９）、例示化合物番号Ｄ−
５１の化合物（実施例３０）を使用した以外は、実施例
１に記載の方法により有機電界発光素子を作製した。各
素子からは緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第１表（表１、２）に示した。

【００５７】比較例１〜２ 実施例１において、正孔注入輸送層の形成に際して、例
示化合物番号Ｂ−１の化合物を使用する代わりに、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニ
ル）アミノ〕ビフェニル（比較例１）、１，１−ビス
〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ（４”−メチルフェニル）アミ
ノ] フェニル〕シクロヘキサン（比較例２）を使用した
以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発光素子
を作製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さ
らにその特性を調べ、結果を第２表（表２）に示した。

【００５８】

【表１】

【００５９】

【表２】

【００６０】実施例３１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示
化合物番号Ｂ−３の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で５５ｎｍの厚さに蒸着し、第二正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラノー
ト）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０
ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層と
した。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．４Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ² の緑
色の発光が確認された。輝度の半減期は１２００時間で
あった。

【００６１】実施例３２ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス（Ｎ
−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ト
リフェニルアミンを蒸着速度０．１ｎｍ／secで、５０
ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次い
で、例示化合物番号Ｂ−１７の化合物とルブレンを、異
なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸
送層を兼ねた発光層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２
ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層
とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速
度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量
比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾
燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動さ
せた。初期には、６．２Ｖ、輝度４７０ｃｄ／ｍ² の黄
色の発光が確認された。輝度の半減期は１３００時間で
あった。

【００６２】実施例３３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、ポリ（チオフェン−２，５−
ジイル）を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚
さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。蒸着槽を大気
圧下に戻した後、再び蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧し
た。次いで、例示化合物番号Ｂ−２８の化合物とルブレ
ンを、異なる蒸発源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５５ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、第二正
孔注入輸送層を兼ねた発光層とした。減圧状態を保った
まま、次いで、その上に、トリス（８−キノリノラー
ト）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎ
ｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。減圧状態を
保ったまま、さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続
駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度４５０ｃｄ／ｍ
² の黄色の発光が確認された。輝度の半減期は１５００
時間であった。

【００６３】実施例３４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｃ−１の化合
物を蒸着速度０．１ｎｍ／sec で、２０ｎｍの厚さに蒸
着し、第一正孔注入輸送層とした。次いで、例示化合物
番号Ｂ−４７の化合物とルブレンを、異なる蒸発源か
ら、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに共蒸
着（重量比１０：１）し、第二正孔注入輸送層を兼ねた
発光層とした。さらに、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムを蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さら
にその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）
して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、
１０ｍＡ／cm²の定電流密度で連続駆動させた。初期に
は、６．１Ｖ、輝度４４０ｃｄ／ｍ² の黄色の発光が確
認された。輝度の半減期は１６００時間であった。

【００６４】実施例３５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、例示化合物番号Ｄ−４の化合
物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５５ｎｍの厚さに蒸
着し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番
号Ａ−２の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で４０
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し、発光層とし
た。さらに、トリス（８−キノリノラート）アルミニウ
ムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸
着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネ
シウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍ
の厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機
電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状
態を保ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に
直流電圧を印加し、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm²の定
電流密度で連続駆動させた。初期には、６．２Ｖ、輝度
４６０ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半
減期は１５００時間であった。

【００６５】実施例３６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
と例示化合物番号Ｂ−３１の化合物を、重量比１００：
５０の割合で含有する３重量％ジクロロエタン溶液を用
いて、ディップコート法により、４０ｎｍの正孔注入輸
送層とした。次に、この正孔注入輸送層を有するガラス
基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽
を３×１０^-6Torrに減圧した。次いで、その上に、トリ
ス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入
輸送層を兼ねた発光層とした。さらに、発光層の上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１０Ｖの直流電圧を印加した
ところ、９５ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度１０３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
１５０時間であった。

【００６６】実施例３７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリメチルメタクリレート（重量平均分子量２５０
００）、例示化合物番号Ｄ−１１の化合物、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムを、それぞれ重量比１
００：５０：０．５の割合で含有する３重量％ジクロロ
エタン溶液を用いて、ディップコート法により、１００
ｎｍの発光層を形成した。次に、この発光層を有するガ
ラス基板を、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸
着槽を３×１０^-6Torrに減圧した。さらに、発光層の上
に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で
２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極
とし、有機電界発光素子を作製した。作製した有機電界
発光素子に、乾燥雰囲気下、１５Ｖの直流電圧を印加し
たところ、８０ｍＡ／cm² の電流が流れた。輝度５３０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
２００時間であった。

【００６７】

【発明の効果】本発明により、発光寿命が長く、耐久性
に優れた有機電界発光素子を提供することが可能になっ
た。

【図面の簡単な説明】

【図１】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図２】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図３】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図４】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図５】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図６】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図７】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【図８】有機電界発光素子の一例の概略構造図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一対の電極間に、一般式（１）（化１）
   で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
   とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｘ₁ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
   基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、ある
   いは置換または未置換のＮ−フェノチアジイル基を表
   し、Ｘ₂ 〜Ｘ₄ は置換または未置換のＮ−カルバゾイル
   基、置換または未置換のＮ−フェノキサジイル基、置換
   または未置換のＮ−フェノチアジイル基、あるいは−Ｎ
   Ａｒ₁ Ａｒ₂ を表し（但し、Ａｒ₁ およびＡｒ₂ は置換
   または未置換のアリール基を表す）、ｌ、ｍおよびｎは
   ０または１を表す〕
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、正孔注入輸送層である請求項１記載の有機電界
   発光素子。
3. 【請求項３】 一般式（１）で表される化合物を含有す
   る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
   子。
4. 【請求項４】 一対の電極間に、さらに、発光層を有す
   る請求項１または２記載の有機電界発光素子。
5. 【請求項５】 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送
   層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
   光素子。