JPH11315048A - グリセリルエーテル化多価アルコールエーテルカルボン酸化合物、陰イオン界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温下においても、製品の保存安定性、泡立
ちが良好で、皮膚や毛髪に対して刺激が少なく、使用感
触が良好で、洗浄剤成分としてすぐれた特性を有するカ
ルボン酸化合物、それからなる界面活性剤及びその界面
活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表されるカルボン酸
化合物、それからなる界面活性剤及びその界面活性剤を
含有する洗浄剤組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、酸性〜弱アルカリ
性（ｐＨ４〜８）においても、泡立ちが良好で、皮膚、
毛髪に対しても低刺激性であり、しかも、すすぎ時のぬ
るつき感、皮膚への残留感が少ない等、使用感触に優れ
た洗浄成分として有用なグリセリルエーテル化多価アル
コールエーテルカルボン酸化合物、それからなる陰イオ
ン界面活性剤及びそれを使用した洗浄剤組成物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、衣類、食器、毛髪、身体等の家庭
用において、一般に使用されている洗浄剤の成分として
は、石油系の陰イオン界面活性剤、およびノニオン界面
活性剤が広く用いられている。最近、前記用途において
使用される界面活性剤には、優れた洗浄力、起泡力の他
に、すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感等の使用
感触が良好で、しかも皮膚への刺激が少ないこと、さら
には、環境安全性等、多機能で、高性能レベルが要求さ
れている。そのため、このような要求を満たすために、
洗浄剤組成物、界面活性剤の両面から開発が進められて
いる。洗浄剤組成物の場合には、ｐＨを弱酸性から中性
にして、皮膚に対する刺激を押えることが行われ、一
方、界面活性剤には、同条件で使用でき、洗浄性能、安
全性、使用感触、及び環境安全性の点から選定されてお
り、構成元素が炭素、水素、及び酸素から成り、環境へ
の排出時にも問題がなく、末端親水基がカルボキシル基
であり、石鹸類似の性質を有する種々の化学構造のエー
テルカルボン酸塩が次世代の界面活性剤として、提案さ
れている。中村他、第３５回油化学討論会講演要旨集、
８７頁では、下記、一般式（２）で示されるアルキルグ
リセリルエーテルカルボン酸塩の界面活性剤特性、およ
び洗浄剤への応用が紹介されている。

【化２】 （式中、Ｒは高級アルキル基、Ｍは水素又は塩形成性陽
イオンを示す） しかしながら、アルキルグリセリルエーテルカルボン酸
塩の場合には、皮膚への刺激が少ない上に、すすぎ時に
ぬるつきが少なく、さっぱりした使用感触が得られ、し
かも石鹸に比べ、耐硬水性、および起泡力が向上すると
いう特徴を有するものの、既存の石油系界面活性剤に比
べ、クラフト点が高く、洗浄剤組成物に高濃度で配合し
た場合には、低温下では、長期保存時に沈殿が生じ易い
ばかりか、洗浄力が低下するという、実用上の重大な問
題点を有する。そのため、実用に供するためには、満足
できるものではなく、クラフト点を一段と向上させた上
で、洗浄力、および起泡力の優れた界面活性剤が求めら
れていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、エーテルカルボン酸塩系界面活性剤の化学構造と界
面活性能、クラフト点、皮膚に対する刺激性等との関係
を詳細に検討した結果、親水基の一部であるグリセリン
にさらに多価アルコールをエーテル結合で連結すること
により、皮膚、毛髪に対する刺激性が少なく、かつクラ
フト点が低下するだけでなく、低温下における洗浄力、
および起泡力も改善されることを見出し、本発明を完成
するに至った。即ち、本発明は、低温下においても、製
品の保存安定性、泡立ちが良好で、皮膚や毛髪に対して
刺激が少なく、すすぎ時のぬるつき感、皮膚への残留感
等の使用感触が良好で、洗浄剤成分としてすぐれた特性
を有するグリセリルエーテル化多価アルコールエーテル
カルボン酸化合物、それからなる陰イオン界面活性剤及
びその陰イオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提
供することをその課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表されるグリセリルエーテル化多価アルコ
ールエーテルカルボン酸化合物が提供される。

【化１】 また、本発明によれば、前記グリセリルエーテル化多価
アルコールエーテルカルボン酸化合物からなる陰イオン
界面活性剤が提供される。さらに、本発明によれば、前
記陰イオン界面活性剤を少なくとも１種含有する洗浄剤
組成物が提供される。

【０００５】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ¹
は、６から３０の脂肪族基を示し、この脂肪族基はヒド
ロキシル基を含有してしてもよい。脂肪族基Ｒ¹には、
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基やアルケニル基、ヒド
ロキシアルキル基が含有される。その最適な炭素鎖長
は、末端カルボキシル基の種類、および洗浄液ｐＨ等に
大きく影響され、好ましくは、起泡力、および泡安定性
の点から、炭素数１０から２４の脂肪族基、例えば、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、オクタデセニル基、ウンデシル
基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル
基、２−デシルテトラデシル基、２−ヒドロキシデシル
基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシテトラ
デシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒドロ
キシオクタデシル基等が用いられる。これらの脂肪族基
は、単独、あるいは混合して使用することができる。

【０００６】Ｒ²及びＲ³は、Ｈ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ＣＨ₂
ＯＨ、あるいはＣＨ₂ＯＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＭを示す。前
記一般式（１）における下記一般式（３）

【化３】 で表される２価の基は多価アルコール残基を示し、この
基において、そのＲ²及びＲ³がＨ、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅又は
ＣＨ₂ＯＨであるものは、ネオメチロールプロパン、ト
リメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタ
エリスリトール等の多価アルコールから誘導される多価
アルコール残基を示す。オキシ酸誘導基〔−ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ（Ｒ⁴）ＣＯＯＭ〕は、前記多価アルコールにオキシ
酸ハライド〔ＸＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＭ〕を２〜３倍モル
反応させた場合に得られる。また、前記オキシ酸〔ＨＯ
ＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯＯＭ〕には、グリコール酸、乳酸及び
リンゴ酸が包含される。

【０００７】Ｇはグリセリン残基であり、ＣＨ₂ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂Ｏ又はＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＨ）Ｏを示
す。ｍはグリセリン残基Ｇの平均縮合数で、１〜１０の
数を示す。好ましくは、洗浄力及び起泡力の点から、１
〜３の数である。ｎは多価アルコールの平均縮合数であ
り、１〜５の数を示す。好ましい平均縮合数は、多価ア
ルコール残基の種類によって選定され、親水性の比較的
少ないネオメチロールプロパン、トリメチロールエタ
ン、およびトリメチロールプロパンから誘導される多価
アルコール残基の場合には、低温下での洗浄力、および
起泡力の点から２〜３、親水性の比較的高いペンタエリ
スリトールから誘導される多価アルコール残基の場合に
は、１〜２である。Ｒ⁴は、水素、メチル基又はＣＨ₂Ｃ
ＯＯＭを示す。前記オキシ酸残基〔−ＣＨ（Ｒ⁴）ＣＯ
ＯＭ〕は、グリコール酸、乳酸又はリンゴ酸よりその水
酸基を除いた親水基である。このオキシ酸残基の種類
は、使用条件及び使用目的により選定される。いずれの
オキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性剤も、酸性から弱
アルカリ性の広いｐＨ領域において起泡力、すすぎ時の
ぬるつき感、皮膚への残留感等の使用感触に優れている
他、毛髪、皮膚に対する刺激性に優れているが、特に、
高硬度の硬水中での起泡力は、乳酸及びリンゴ酸を残基
としたものが優れており、ｐＨ４〜６の酸性における起
泡力、及びアルカリ土類金属とキレート力を持つことに
よるビルダー効果は、リンゴ酸を残基としたものが優れ
ている。

【０００８】カルボキシル基の対イオンＭは水素又は塩
形成性陽イオンを示す。塩形成性陽イオンには、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属のイオン；
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属のイオ
ン；アンモニウムイオン；アルキルアミン、アルカノー
ルアミン（モノ、ジ、トリ−エタノールアミン、ｎ−、
イソ−プロパノールアミン等）等の有機アミンから誘導
される有機アンモニウムイオン等が包含される。

【０００９】本発明による前記一般式（１）で表わされ
る陰イオン界面活性剤は、グリシジルエーテルと多価ア
ルコールを塩基性触媒の存在下に縮合させて製造したグ
リセリルエーテル化多価アルコールを原料として、これ
に塩基性触媒の存在下、ハロゲノカルボン酸又はその塩
を作用させることにより製造することができる。グリシ
ジルエーテルと多価アルコールとの反応では、例えば、
下記反応式で示されるように、そのオキシラン環に多価
アルコールが付加して、式や式の化合物が得られる
が、そのいずれも本発明の陰イオン界面活性剤の原料と
して使用することができる。

【化４】

【００１０】ハロゲノカルボン酸又はその塩〔ＸＣＨ
（Ｒ⁴）ＣＯＯＭ〕としては、モノクロル酢酸、モノブ
ロム酢酸、α−クロルプロピオン酸、α−ブロムプロピ
オン酸、モノクロルコハク酸、モノブロムコハク酸及び
それらの塩が挙げられる。好ましくは、経済性及び反応
性の点から、モノクロル酢酸、α−クロルプロピオン
酸、モノクロルコハク酸及びそれらの塩が有利に用いら
れる。

【００１１】ハロゲノカルボン酸又はその塩とグリセリ
ルエーテル化多価アルコールとの反応方法は、ハロゲノ
カルボン酸塩と、グリセリルエーテル化多価アルコール
との混合物を加熱、減圧下に塩基性触媒水溶液を徐々に
滴下する方法、それら両原料及び固体塩基性触媒の混合
物を加熱、減圧下に反応させる方法、それらグリセリル
エーテル化多価アルコールに、加熱、減圧の条件下に、
ハロゲノカルボン酸あるいは、その水溶液と、塩基性触
媒水溶液を徐々に滴下する反応方法等いずれの方法も使
用できる。

【００１２】塩基性触媒としては、アルカリ金属アルコ
キシド、水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が挙げられ、
反応方法等より選定される。好ましくは、経済性、ハン
ドリングの点から水酸化ナトリウムあるいは、水酸化カ
リウムである。これら塩基性触媒の使用量は、ハロゲノ
カルボン酸に対して、等モルから、１．５倍モルであ
る。また、反応中のｐＨは、７〜１３に保つことが好ま
しい。前記反応は無溶媒で行うことができるが、反応の
後半での生成物粘度の低減化や、水分を留去し、反応を
円滑に進行させるためには、反応の初期、あるいは後半
より、ヘキサン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの溶媒を使
用することもできる。その使用量は、グリセリルエーテ
ル化多価アルコールに対して、重量比で、１．０〜５．
０が適当である。そのグリセリルエーテル化多価アルコ
ールに対するハロゲノカルボン酸の反応モル比は、未反
応物として残存させるグリセリルエーテル化多価アルコ
ールの量、ハロゲノカルボン酸の付加モル数及びそれら
の反応性の点から選定され、モル比で０．１〜２．０、
好ましくは、起泡力、反応性等の点から０．２〜１．５
である。反応温度は、５０〜１２０℃、特に、６０〜１
００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が５０℃未
満では反応速度が遅く、１２０℃以上では、生成物が着
色するので好ましくない。反応時間は、反応方法及び反
応試薬により異なるが１〜１０時間、好ましくは、２〜
６時間である。

【００１３】前記した反応により得られた反応生成物に
は、前記一般式（１）の化合物の他に、未反応物である
グリセリルエーテル化多価アルコール、カルボン酸塩及
び無機塩等が少量含有されている。この反応生成物は、
ｐＨ調整するだけでそのまま起泡力の優れた陰イオン界
面活性剤として使用することもできるが、液体洗浄用界
面活性剤など、高純度品を使用する場合には、溶剤抽
出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等の公知の精
製方法を用いて精製することもできる。

【００１４】本発明の陰イオン界面活性剤は、既存の陰
イオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、両性界面活性
剤等と併用することができる。この場合、既存の陰イオ
ン界面活性剤は、洗浄力及び起泡力を一段と向上させる
目的で使用される。このような陰イオン界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸エステル、α−スルホ脂肪酸エステル塩、α−
オレフィンスルホン酸塩、アルキル又はヒドロキシアル
キルエーテルカルボン酸塩、Ｎ−アシル化タウリン、Ｎ
−アシル化メチルタウリン、Ｎ−アシル化グルシン、Ｎ
−アシル化アスパラギン酸、Ｎ−アシル化ザルコシン、
Ｎ−アシル化グルタミン酸、モノアルキル燐酸エステル
塩、アルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸モ
ノグリセライド硫酸エステル塩、アルキルイミノジカル
ボン酸塩、二級アミド型Ｎ−アシルアミノ酸塩、酒石酸
アルキルアミド、リンゴ酸アルキルアミド、クエン酸ア
ルキルアミド等が挙げられる。ノニオン界面活性剤につ
いても、陰イオン界面活性剤と同様、洗浄剤、起泡力の
他に、皮膚、毛髪に対する刺激性の一層の低減化の目的
でも使用される。このようなものとしては、本発明の陰
イオン界面活性剤の前駆体であるグリセリルエーテル化
多価アルコールの他に、高級アルコールエトキシレー
ト、高級アルコールエトキシプロポキシレート、ノニル
フェノールエトキシレート、脂肪酸アルカノールアミ
ド、蔗糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリコシ
ド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸２，３−ジ
ヒドロキシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレン
アミド、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドアミ
ンオキシド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチ
ルあるいはエチルグリコシド、脂肪酸エステル、アシル
グルカミド等が挙げられる。両性界面活性剤は、起泡力
及び皮膚に対するマイルド性を一段と向上させる目的で
使用される。このようなものとしては、アミドアミノ酸
型両性界面活性剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメ
チルベタイン、スルホベタイン、イミダゾリウムベタイ
ン、グリシン型、アラニン型のアミド酸型両性界面活性
剤、カルボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタ
イン、アミドアミノ酸、イミダゾリニウムベタイン系界
面活性剤などが挙げられる。

【００１５】前記一般式（１）で表される陰イオン界面
活性剤（Ａ）と既存の界面活性剤（Ｂ）とを混合して使
用する場合、その混合比率（Ａ）／（Ｂ）は、重量比
で、９８／２〜１０／９０、好ましくは、８０／２０〜
３０／７０である。前記より低い混合比では、本発明の
陰イオン界面活性剤の特徴が十分に発揮できない。本発
明の陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成物中への配合量
は、洗浄剤の剤形によって異なるが、液状の場合、組成
物中の０．５〜５０重量％、ペースト状の場合、１〜７
０重量％、固型の場合、１〜８０重量％が好適である。
洗浄剤を水に溶解した時のｐＨは、配合する活性剤の種
類、用途により異なるが、好ましい範囲は、シャンプ
ー、ボディシャンプー、台所洗剤では、ｐＨ５〜８、衣
類用洗浄剤では、７〜１１が好ましい。前記ｐＨ範囲を
逸脱すると、皮膚への刺激性、被洗物の損傷の点から好
ましくない。

【００１６】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としてはビルダー類、保湿剤、
粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外線吸
収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、抗菌剤、水溶性
高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられる有
機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵素、
漂白剤等があげられる。

【００１７】

【発明の効果】本発明によれば、酸性〜弱アルカリ性
（ｐＨ４〜８）においても、泡立ちが良好で、皮膚や毛
髪に対して低刺激性であり、しかもすすぎ時のぬるつき
感、皮膚への残留性が少ない等、使用感触に優れ、洗浄
剤成分として有用な新規な陰イオン界面活性剤が提供さ
れる。従って、本発明の界面活性剤を含有する洗浄剤組
成物は、食器野菜洗浄剤、衣類用洗浄剤、シャンプー、
ボディシャンプー、ハンドソープ、住居用洗浄剤等とし
て幅広く利用できる。

【００１８】

【実施例】以下本発明を実施例に基づいて詳細に説明す
る。

【００１９】実施例１（ヘキサデシルグリセリルペンタ
エリスリトールエーテルグリコール酸塩の合成） 真空撹拌機、リービッヒ冷却管及び温度計を装備した５
００ｍｌの四つ口のフラスコに、ヘキサデシルグリセリ
ルエーテル化ペンタエリスリトール１００ｇ、モノクロ
ル酢酸ナトリウム４０．２ｇを仕込み、８０℃、２５ｍ
ｍＨｇの条件下、撹拌しながら４０ｗｔ％ＮａＯＨ水溶
液３５．２ｇを２時間で滴下反応して、留出した水を除
去した。続いて、ジオキサン１５０ｍｌを加え、同条件
下に、水、およびジオキサンを留去させながら１．５時
間反応、熟成した。生成物を純水で溶解後、６Ｎ塩酸で
ｐＨ６．８に調整して、ヘキサデシルグリセリルエーテ
ル化ペンタエリスリトールエーテルグリコール酸ナトリ
ウム２８．０ｗｔ％水溶液３２９．８ｇ（収率７８％、
液相クロマトグラフィー分析による）を得た。

【００２０】実施例２（テトラデシルグリセリルトリメ
チロールプロパンエーテルグリコール酸塩の合成） 実施例１において、ヘキサデシルグリセリルエーテル化
ペンタエリスリトールエーテルの代わりに、テトラデシ
ルグリセリルエーテル化トリメチロールプロパンを用い
て、実施例１に準じ、ｐＨ６．５のテトラデシルグリセ
リルトリメチロールプロパンエーテルグリコール酸ナト
リウム２９ｗｔ％水溶液（収率８０％、定量法は実施例
１に準拠）を得た。

【００２１】実施例３（テトラデシルグリセリルトリメ
チロールプロパンエーテル乳酸塩の合成） 実施例１において、モノクロル酢酸ナトリウムの代わり
に、α−モノクロルプロピオン酸ナトリウム、ヘキサデ
シルグリセリルエーテル化ペンタエリスリトールの代わ
りに、テトラデシルグリセリルエーテル化トリメチロー
ルプロパンを用いて、実施例１に準じ、ｐＨ７．５のテ
トラデシルグリセリルトリメチロールプロパンエーテル
乳酸ナトリウム３０ｗｔ％水溶液（収率８２％、定量法
は実施例１に準拠）を得た。

【００２２】実施例４（テトラデシルグリセリルトリメ
チロールプロパンエーテルリンゴ酸塩の合成） 実施例１において、モノクロル酢酸ナトリウムの代わり
に、モノクロルコハク酸ナトリウム、ヘキサデシルグリ
セリルエーテル化ペンタエリスリトールの代わりに、テ
トラデシルグリセリルエーテル化トリメチロールプロパ
ンを用いて、実施例１に準じ、ｐＨ６．５のテトラデシ
ルグリセリルトリメチロールプロパンエーテルリンゴ酸
ナトリウム２５ｗｔ％水溶液（収率７７％、定量法は実
施例１に準拠）を得た。

【００２３】参考例１ 実施例１の化合物及び比較化合物の０．１ｗｔ％水溶液
を作り、その溶解性を肉眼判定した。

【００２４】

【表１】 ^* Ｃ₁₆Ｈ₃₃ＯＣＨ₂ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＯＯＮａ 本発明の化合物は、比較化合物に比べ、クラフト点が低
く、低温での溶解性が良好であることが判明した。

【００２５】実施例５〜８、比較例１〜２ 前記実施例１〜４で得た化合物について、その起泡力及
び使用感触を以下のようにして評価した。その結果を表
１に示す。また、比較のために、ラウリン酸ナトリウム
又はポリオキシエチレン（Ｐ＝３）ラウリルエーテル硫
酸ナトリウムについての結果も表１に示した。

【００２６】（１）洗浄力 容量２００ｍｌのポリプロピレンカップの内壁に汚垢
（牛脂／大豆油＝５／５、重量比、約０．１５ｇ）を付
着させ、各ポリプロピレンカップにＰＨ６．５〜７．５
に調整した各試料界面活性剤の２ｗｔ％水溶液（洗浄
剤）１８０ｍｌを加え、２５℃の温度条件で回転羽根を
ポリプロピレンカップ内で５分間回転させてポリプロピ
レンカップ内を洗浄した。各洗浄剤の洗浄力は、下記式
によって計算した洗浄率（％）の値が４１％を越えた場
合を（◎）、３１〜４０％を（○）、１１〜３０を
（△）、１０％以下の場合を（×）として評価した。 （２）起泡力 エプトン管（１００ｍｌ）にｐＨ６．５〜７．５に調整
した各試料界面活性剤の２ｗｔ％水溶液２０ｍｌ採り、
これに汚垢として、混合汚垢（牛脂／大豆油＝５／５）
を０．２重量％加える。室温で１０秒間に２０回振とう
し、水溶液と気泡界面が明確になった時点での泡高（ｍ
ｌ）を測定した。評価は、泡高（ｍｌ）が８１を越えた
場合を（◎）、６６〜８０を（○）、５１〜６５を
（△）、５０以下を（×）とした。 （３）使用感触 ｐＨ６．５〜７．５に調整した各試料界面活性剤の２ｗ
ｔ％水溶液を作り、この水溶液中でスポンジを２０回絞
った後、流水で手とすすいだ時のぬるつき感、および皮
膚への残留感について官能評価した。５名のパネラーの
平均値を算出し、平均値が２．５以上の場合を（◎）、
２．０〜２．５の場合を（○）、１．５〜２．０の場合
を（△）、１．５未満の場合を（×）と判定した。尚、
評価は以下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００２７】

【表１】

【００２８】次に本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄剤
成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００２９】 実施例９ 食器野菜用洗剤組成 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １３（重量％） 実施例２の化合物 １２ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス この食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、洗
浄力、起泡力、および使用感触が良好であった。

【００３０】 実施例１０ 液体衣類用洗剤組成 アルコールエトキシレート １５（重量％） （合成二級アルコール、ｐ＝８） アルコールエトキシレート ５ （Ｃ₁₂アルコール、ｐ＝１２） 実施例１の化合物 ７．５ トリエタノールアミン ３ 塩化ナトリウム １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 精製水 バランス この液体ヘビー洗剤は、皮膚に対して低刺激であり、洗
浄力、および起泡力が良好であった。

【００３１】 実施例１１ 液体毛糸用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １０（重量％） 実施例１の化合物 ５ ラウリルアルコールエトキシサルフェート ・モノエタノールアミン塩 ５ エタノール ２ 色素、香料 適量 精製水 バランス この毛糸用洗剤は、洗浄力、および起泡力が良好であっ
た。

【００３２】 実施例１２ シャンプー組成物 実施例３の化合物 ８（重量％） ＮラウロイルメチルタウリンＮａ ８ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、使用感触が良好
であった。

【００３３】 実施例１３ シャンプー組成物 実施例４の化合物 １０（重量％） ラウロイルＮメチルタウリンＮａ ６ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．２ クエン酸 適量 色素、香料 適量 精製水 バランス このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、泡立ちが
良く、すすぎ時のぬるつき感が少なく、しかも洗髪後の
毛髪の感触も良好であった。

【００３４】 実施例１４ ボディーソープ 実施例４の化合物 １０（重量％） ラウロイルグルタミン酸Ｎａ ７ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ３ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使
用時には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時に皮
膚への残留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００３５】 実施例１５ ハンドソープ 実施例２の化合物 １５（重量％） 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ４ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、使
用時には、豊富な泡立ちがあり、しかも、すすぎ時に皮
膚への残留感が少なく、使用感触が良好であった。

【００３６】 実施例１５ ハンドソープ 実施例２の化合物 １５（重量％） 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ４ ラウリル酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ ２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．３ エチレングリコール脂肪酸エステル ０．７ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス このハンドソープは、皮膚に対して刺激が少なく、きめ
細かな泡立があり、しかも、すすぎ時に皮膚への残留感
が少なく、使用感触が良好であった。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるグリセリル
   エーテル化多価アルコールエーテルカルボン酸化合物。 【化１】
2. 【請求項２】 請求項１のグリセリル化多価アルコール
   エーテルカルボン酸化合物からなる陰イオン界面活性
   剤。
3. 【請求項３】 請求項２の陰イオン界面活性剤を少なく
   とも１種含有する洗浄剤組成物。