JPH1140359A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 高輝度・高発光効率、発光劣化が少なく信頼
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 下記一般式［１］を使用した有機エレク
トロルミネッセンス素子材料を使用した有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、アルキル基、単環基、縮合多環
基、またはＡ¹ とＡ² 、Ａ³ とＡ⁴ が一体となって窒素
原子を結合手とする縮合多環基を表す。Ｑ¹ 、Ｑ ² は、
水素原子、シアノ基、アルキル基、単環基、縮合多環基
を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ ¹²は、水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、単環基、
縮合多環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールア
ミノ基を表す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。

【０００２】

【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。

【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ² 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。

【０００４】有機ＥＬ素子の発光効率を向上させるため
に、発光層を発光材料であるホスト材料にゲスト材料を
ドープして作製する技術が開示されている。例えば、発
光層中にトリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウ
ム錯体をホスト材料に、クマリン色素もしくはＤＣＭ色
素を蛍光性ゲスト材料としてドープした有機ＥＬ素子
（ジャーナル・オブ・アプライドフィジクス、６５巻、
３６１０ページ、１９８９年参照）、Ｎ、Ｎ- ジフェニ
ル- Ｎ、Ｎ’- （３- メチルフェニル）- １、１’- ビ
フェニル- ４、４’- ジアミンをホスト材料に、ルブレ
ンを蛍光性ゲスト材料としてドーピングした有機ＥＬ素
子（ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・アプライドフィ
ジックス、３４巻、Ｌ８２４ページ、１９９５年参照）
があるが、これらの有機ＥＬ素子の発光効率は十分では
なかった。このような理由から、発光層中へ均一にドー
ピングすることが容易な蛍光性ゲスト材料、および、よ
り高い発光効率を持ち、発光寿命の優れた有機ＥＬ素子
の開発が望まれているのが現状である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、発光寿命の優れた有機ＥＬ素子の提供にあ
る。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式［１］で示
される化合物の少なくとも一種の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、発光寿命も優れていることを見いだし本発明に至っ
た。

【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一対の
電極間に発光層と電子注入層を含む複数層の有機化合物
薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子にお
いて、上記発光層が下記一般式［１］で表される有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層であり、
かつ、上記電子注入層が下記一般式［２］を含有する層
である有機エレクトロルミネッセンス素子である。 一般式［１］

【０００６】

【化４】

【０００７】［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、それぞれ独立に、
置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、またはＡ
¹ とＡ ² 、Ａ³ とＡ⁴ が一体となって窒素原子を結合手
とする縮合多環基を表す。Ｑ¹、Ｑ² は、それぞれ独立
に水素原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換
の縮合多環基を表す。Ｒ ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もし
くは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコ
キシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換
もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換
のアリールチオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換
もしくは未置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換
もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。またＲ¹ 〜
Ｒ¹²は隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して新たな
環を形成してもよい。］ 一般式［２］

【０００８】

【化５】

【０００９】［式中、Ｘ¹ およびＸ² は、それぞれ独立
にヒドロキシキノリン誘導体、置換もしくは未置換のヒ
ドロキシベンゾキノリン誘導体を表し、Ｌは、ハロゲン
原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、−
ＯＲ（Ｒは水素原子、置換もしくは未置換のアルキル
基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換
の縮合多環基）、−Ｏ−Ｇａ−Ｘ³ （Ｘ⁴ ）（Ｘ³ およ
びＸ⁴ は、Ｘ¹ およびＸ² と同じ意味を表す。）で表さ
れる配位子を表す。］

【００１０】更に本発明は、発光層に下記一般式［３］
を含有する上記記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子である。 一般式［３］

【００１１】

【化６】

【００１２】［式中、Ｑ¹ 、Ｑ² は、それぞれ独立に水
素原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮
合多環基を表す。Ｒ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは
未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もし
くは未置換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のア
リールチオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もし
くは未置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もし
くは未置換のアリールアミノ基を表す。Ｒ ^{1 3} 〜Ｒ³²は
それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアル
キルチオ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしく
は未置換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ
基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もし
くは未置換のアリールアミノ基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ³²
は隣接した基同士でそれぞれ互いに結合して新たな環を
形成してもよい。］

【００１３】更に本発明は、発光層がホスト材料とドー
ピング材料からなり、該ドーピング材料が一般式［１］
または［３］記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
材料である上記記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子である。

【００１４】更に本発明は、発光層と陽極との間に１〜
４層の正孔注入層を形成する請求項上記記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子である。

【００１５】更に本発明は、発光層に隣接した電子輸送
層が一般式［２］を含有する層であり、かつ一般式
［２］を含有する電子輸送層と陰極との間に１〜４層の
さらなる電子輸送層および電子注入層を形成する上記記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子である。

【００１６】

【発明の実施の形態】

【００１７】一般式［１］および［３］で表される化合
物のＲ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素
数１〜１０からなるアルキル基、置換もしくは未置換の
炭素数１〜１０からなるアルコキシ基、置換もしくは未
置換の炭素数６〜３０からなるアリールオキシ基、置換
もしくは未置換の炭素数１〜１０からなるアルキルチオ
基、置換もしくは未置換の炭素数６〜３０からなるアリ
ールチオ基、置換もしくは未置換のシクロアルキル基、
置換もしくは未置換の炭素数４〜４０からなる単環基、
置換もしくは未置換の炭素数４〜４０からなる縮合多環
基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換もしくは未置
換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換のアリール
アミノ基を表す。一般式［３］で表される化合物のＲ¹²
〜Ｒ³²はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の炭素数１〜１
０からなるアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数１
〜１０からなるアルコキシ基、置換もしくは未置換の炭
素数１〜１０からなるアルキルチオ基、置換もしくは未
置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換の炭素数
４〜４０からなる単環基、置換もしくは未置換の炭素数
４〜４０からなる縮合多環基、置換もしくは未置換のア
ミノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換
もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。

【００１８】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のハロゲン原子の具体例
としては、塩素、臭素、ヨウ素、フッ素があり、アルキ
ル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基等があり、シクロアルキルの
具体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環
等がある。

【００１９】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアルコキシ基の具体例
としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、
ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフ
ルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、
６−（パーフルオロエチル）ヘキシルオキシ基等があ
る。一般式［１］および［３］で表される化合物のＲ¹
〜Ｒ¹²のアリールオキシ基の具体例としては、フェノキ
シ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペンタフル
オロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェノキシ基
等がある。

【００２０】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアルキルチオ基の具体
例とては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブ
チルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフ
ルオロメチルチオ基等がある。一般式［１］および
［３］で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ¹²のアリールチオ基
の具体例とては、フェニルチオ基、ｐ−ニトロフェニル
チオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ基、３−フ
ルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェニルチオ
基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等がある。

【００２１】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²の単環基としてはフェニ
ル基、チオニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピロ
リル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、
ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、オキ
サゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ジアゾリル基、イミダジアゾリル基等がある。

【００２２】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²の縮合多環基としては、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオ
レニル基、ピレニル基、インドール基、プリン基、キノ
リン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン
基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール
基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール
基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール
基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベン
ゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾ
オキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾ
イミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジ
ベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アクリドン
基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、
モルフォリン基等がある。

【００２３】本発明における一般式［１］および［３］
で表される化合物のＲ¹ 〜Ｒ³²のアミノ基の具体例とし
ては、アミノ基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、
ビス（アセトキシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプ
ロピル）アミノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基
等があり、アルキルアミノ基の具体例としてはエチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブ
チルアミノ基、ベンジルアミノ基ジベンジルアミノ基等
があり、アリールアミノ基の具体例としては、フェニル
アミノ基、（３−メチルフェニル）アミノ基、（４−メ
チルフェニル）アミノ基等があり、フェニルアミノ基の
具体例としては、フェニルアミノ基、フェニルメチルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジビ
フェニルアミノ基、ジ（４−メチルビフェニル）アミノ
基、ジ（３−メチルフェニル）アミノ基、ジ（４−メチ
ルフェニル）アミノ基、ナフチルフェニルアミノ基、ビ
ス［４−（α，α’−ジメチルベンジル）フェニル］ア
ミノ基等がある。

【００２４】また、Ｒ¹ 〜Ｒ³²の隣接する基同士で、そ
れぞれ互いに結合して、フェニル環、ナフチル環、アン
トリル環、ピレニル環、カルバゾール環、ベンゾピラニ
ル環、シクロヘキシル環等の飽和もしくは不飽和環を形
成してもよい。

【００２５】一般式［１］および［３］の化合物の
Ｑ¹ 、Ｑ² は、それぞれ独立に水素原子、シアノ基、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表す。アル
キル基、単環基、縮合多環基の具体例は、前記のＲ¹ 〜
Ｒ³²で記述したアルキル基、単環基、縮合多環基が挙げ
られる。

【００２６】一般式［１］の化合物のＡ¹ 〜Ａ⁴ は、そ
れぞれ独立に、置換もしくは未置換のアルキル基、置換
もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多
環基、またはＡ¹ とＡ² 、Ａ³ とＡ⁴ が一体となって窒
素原子を結合手とする縮合多環基を表す。アルキル基、
単環基、縮合多環基の具体例は、前記のＲ¹ 〜Ｒ³²で記
述したアルキル基、単環基、縮合多環基が挙げられる。

【００２７】一般式［１］の化合物のＡ¹ とＡ² 、Ａ³
とＡ⁴ とが一体となってカルバゾール基、フェノチアジ
ン基、アクリドン基のような窒素原子を含む縮合多環基
を形成してもよい。

【００２８】本発明におけるＱ¹ 、Ｑ² のアルキル基、
単環基、縮合多環基、およびＡ¹ 〜Ａ ⁴のアルキル基、
単環基、縮合多環基、Ａ¹ とＡ² 、Ａ³ とＡ⁴ が一体と
なって窒素原子を結合手とする縮合多環基、およびＲ¹
〜Ｒ³²で示されるアルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シクロア
ルキル基、単環基、縮合多環基、アミノ基、アルキルア
ミノ基、アリールアミノ基に置換してもよい基の代表例
としては以下に示す置換基がある。

【００２９】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素。アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があ
り、シクロアルキルとしては、シクロペンタン環、シク
ロヘキサン環、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−
シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロペンタジ
エン−１−イリデニル基等がある。

【００３０】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
クロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフ
ルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘ
キシルオキシ基等があり、アリールオキシ基としては、
フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペ
ンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ基等がある。

【００３１】アルキルチオ基としては、メチルチオ基、
エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ
基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等があ
り、アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ｐ−ニ
トロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチ
オ基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフ
ェニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基
等がある。

【００３２】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等があ
り、複素環基としては、ピロール基、ピロリン基、ピラ
ゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、トリアゾー
ル基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラ
ジン基、トリアジン基、インドール基、プリン基、キノ
リン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン
基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール
基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール
基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール
基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベン
ゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾ
オキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾ
イミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジ
ベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アクリドン
基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、
モルフォリン基等がある。

【００３３】アミノ基としては、アミノ基、ビス（アセ
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基等があり、アルキルアミノ基
の具体例としてはエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、
ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミ
ノ基ジベンジルアミノ基等があり、アリールアミノ基の
具体例としては、フェニルアミノ基、（３−メチルフェ
ニル）アミノ基、（４−メチルフェニル）アミノ基、フ
ェニルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４
−フェノキシフェニル）アミノ基、ビス（４−ビフェニ
ル）アミノ基、ビス［４−（４−トリル）フェニル］ア
ミノ基、ビス（３−メチルフェニル）アミノ基、ビス
（４−メチルフェニル）アミノ基、ナフチルフェニルア
ミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメチルベンジル）フ
ェニル］アミノ基等がある。

【００３４】本発明において、一般式［１］および
［３］で表される化合物は例えば次のような方法で合成
することが出来る。四塩化チタン存在下で下記一般式
［４］と一般式［５］をテトラヒドロフラン中で加熱す
ることによって得ることが出来る。以下に、本発明の化
合物の代表例を表１に具体的に例示するが、本発明は以
下の代表例に限定されるものではない。 一般式［４］、［５］

【化７】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ 、Ｒ¹ 〜Ｒ¹²は、前記と同じであ
る。］

【００３５】

【表１】

【００３６】

【００３７】

【００３８】

【００３９】

【００４０】一般式［１］および［３］で表される化合
物は、１分子中に２つのオレフィン部位（＞Ｃ＝Ｃ＜）
を有している。このオレフィン部位の幾何異性体によ
り、一般式［１］および［３］で表される化合物はシス
体、トランス体の組み合わせがあるが本発明の化合物は
そのいずれであってもよく、混合したものであってもよ
い。

【００４１】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料、正孔輸送材料もしくは電子
注入材料、電子輸送材料を含有しても良い。電子注入材
料とは陰極から電子を注入されうる能力を持つ材料であ
り、電子輸送材料とは注入された電子を発光層へ輸送す
る能力を持つ材料である。正孔注入材料とは、陽極から
正孔を注入されうる能力を持つ材料であり、正孔輸送材
料とは、注入された正孔を発光層へ輸送する能力を持つ
材料である。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／
陰極）、（陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／陰
極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／
発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極）、（陽極／正
孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極／正孔
注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層
／陰極）の多層構成で積層した有機ＥＬ素子がある。多
層型の正孔輸送層および電子輸送層は複数の層からなっ
てもよい。本発明の一般式［１］および［３］で示され
る化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ化合物で
あり電界発光性に優れているので、発光材料として発光
層内で使用することができる。また、一般式［１］およ
び［３］の化合物は、発光層内においてドーピング材料
として発光層中にて最適の割合でドーピングすることに
より、高い発光効率および発光波長の最適な選択が可能
である。

【００４２】電子注入材料もしくは電子輸送材料として
は、電子を注入する能力を持ち、電子輸送層または発光
層に対して優れた電子注入効果を有し、かつ薄膜形成能
の優れた化合物が挙げられる。電子輸送材料としては、
電子を注入する能力を持ち、発光層で生成した励起子の
正孔注入層または正孔注入材料への移動を防止し、かつ
薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。本発明の有機
ＥＬ素子において、効果的な電子注入材料または電子輸
送材料は一般式［２］の化合物であり、一般式［２］を
含有する層は発光層に隣接することが好ましい。一般式
［２］のＸ¹ 、Ｘ² は、８−ヒドロキシキノリン、８−
ヒドロキシキナルジン、８−ヒドロキシ−２−フェニル
キノリン、８−ヒドロキシ−５メチルキノリン、８−ヒ
ドロキシ−３，５，７−トリフルオロキノリン、１０−
ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン等のヒドロキシキノリ
ン誘導体を表す。これらの誘導体には、前記Ｒ¹ 〜Ｒ¹²
で記述した、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール
オキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換
もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換
の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、置換もし
くは未置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキル
アミノ基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を置
換してもよい。一般式［２］のＬは、ハロゲン原子、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、−ＯＲ（Ｒ
は水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
しくは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環
基）、−Ｏ−Ｇａ−Ｘ³ （Ｘ⁴ ）（Ｘ³ およびＸ⁴ は、
Ｘ¹ およびＸ² と同じ意味を表す。）で表される配位子
を表す。ここで、アルキル基、単環基、縮合多環基、お
よび、−ＯＲ基のＲのアルキル基、単環基、縮合多環基
は、前記の一般式［１］および［３］で記述したＲ¹ 〜
Ｒ³²と同様の基を表す。下記表２に本発明で使用する一
般式［２］の化合物の代表例を具体的に例示するが、本
発明は以下の代表例に限定されるものではない。

【００４３】

【表２】

【００４４】

【００４５】

【００４６】

【００４７】

【００４８】

【００４９】また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記一般
式［２］で表される化合物が含有する電子輸送層と陰極
との間に１〜４層の電子注入層または電子輸送層をもう
けてもよい。更なる電子注入層または電子輸送層に使用
することが出来る電子注入材料としては例えば、キノリ
ン金属錯体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属
錯体、ベンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾー
ル金属錯体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジ
フェノキノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾー
ル、チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカ
ルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメ
タン、アントロン等とそれらの誘導体があるが、これら
に限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子
受容材料を、電子注入材料に電子供与性材料を添加して
増感させることもできる。

【００５０】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］および［３］の化合
物を使用して、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ること
もできる。一般式［１］および［３］の化合物は、発光
層内において、ホスト材料に対して０．００１重量％〜
５０重量％の範囲で含有されていることが望ましく、更
には０．０１重量％〜１０重量％の範囲が効果的であ
る。

【００５１】一般式［１］および［３］の化合物と併せ
て使用できるホスト材料としては、キノリン金属錯体、
オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベンゾ
オキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯体、
トリアゾール、イミダゾール、オキサゾール、オキサジ
アゾール、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミンフルオレノン、ジア
ミノアントラセン型トリフェニルアミン、ジアミノフェ
ナントレン型トリフェニルアミン、アントラキノジメタ
ン、ジフェノキノン、チアジアゾール、テトラゾール、
ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、
アントラキノジメタン、トリフェニレン、アントロン等
とそれらの誘導体、および、ポリビニルカルバゾール、
ポリシラン等の導電性高分子の高分子材料等がある。以
下表３に具体的に例示するが、本発明は以下の代表例に
限定されるものではない。

【００５２】

【表３】

【００５３】

【００５４】

【００５５】

【００５６】

【００５７】

【００５８】

【００５９】

【００６０】

【００６１】

【００６２】

【００６３】

【００６４】

【００６５】

【００６６】また、一般式［１］および［３］の化合物
をホスト材料とし、ドーピング材料を使用して発光色を
変化させることも可能となる。一般式［１］および
［３］と共に使用されるドーピング材料としては、アン
トラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テト
ラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレ
ン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フ
タロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエ
ン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジア
ゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチ
リル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチ
レン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピ
ラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダ
ゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、
ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これらに限
定されるものではない。

【００６７】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。

【００６８】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。

【００６９】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられる。合金としては、マグネシウム／銀、マグ
ネシウム／インジウム、リチウム／アルミニウム等が代
表例として挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。合金の比率は、加熱の温度、雰囲気、真空度によ
り制御され適切な比率が選択される。陽極および陰極
は、必要があれば二層以上の層構成により形成されてい
ても良い。

【００７０】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。

【００７１】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。

【００７２】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。このような樹脂
としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポ
リチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げるこ
とができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。

【００７３】正孔注入材料もしくは正孔輸送材料として
は、正孔を注入する能力を持ち、発光層または発光材料
に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成した
励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止
し、かつ薄膜形成能の優れた化合物が挙げられる。具体
的には、フタロシアニン系化合物、ナフタロシアニン系
化合物、ポルフィリン系化合物、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、イミダゾロン、イミダゾー
ルチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、テトラヒドロイミ
ダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ヒドラゾ
ン、アシルヒドラゾン、ポリアリールアルカン、スチル
ベン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、
スチリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリ
フェニルアミン等と、それらの誘導体、およびポリビニ
ルカルバゾール、ポリシラン、導電性高分子等の高分子
材料等があるが、これらに限定されるものではない。

【００７４】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。

【００７５】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。

【００７６】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（Ａ−１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体（Ａ
ｌｑ３）を蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。
その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金
で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。正孔注入層および発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中
で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流
電圧５Ｖで発光輝度１００ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度３
００００ｃｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効率２．６ｌｍ／
Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度
で、この素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初
期輝度の１／２以上の発光が１００００時間以上保持さ
れた。

【００７７】実施例２〜２０ 発光層に、化合物（Ａ−１）に換え、表４で示した化合
物を使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素
子を作製した。この素子は表４に示す発光特性を示し
た。

【００７８】

【表４】

【００７９】実施例２１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に化合物（Ａ−１
２）を真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、
その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金
で膜厚１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子
を得た。発光層および陰極は、１０^-6Ｔｏｒｒの真空中
で基板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電
圧５Ｖで発光輝度６０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度１５０
０ｃｄ／ｍ ² 、５Ｖの時の発光効率０．５ｌｍ／Ｗの発
光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ²の電流密度で、この
素子を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の
１／２以上の発光が５０００時間以上保持された。

【００８０】実施例２２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを真空蒸
着して、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、
Ｎ，Ｎ' ―（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−
ｎ−ブチルフェニル）―フェナントレン―９，１０―ジ
アミンと化合物（Ａ−１）とを１００：１の重量比でを
蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、Ａｌｑ３を蒸着
し、膜厚１０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度２５０ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度４４０００ｃｄ／ｍ
² 、５Ｖの時の発光効率４．８ｌｍ／Ｗの発光が得られ
た。次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上
の発光が１００００時間以上保持された。

【００８１】実施例２３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４、４’、４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
（α−ＮＰＤ）を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正
孔注入層を得た。さらに、化合物（Ａ−１）を真空蒸着
して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２
−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラ
ート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子
注入層を作成し、その上に、アルミニウムとリチウムを
２５：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成
して、有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層は
１０^-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸
着した。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度１４０
（ｃｄ／ｍ² ）、最大発光輝度２４０００（ｃｄ／
ｍ² ）、発光効率２．８（ｌｍ／Ｗ）の発光が得られ
た。

【００８２】実施例２４〜４２ 発光層に、化合物（Ａ−１）に換え、表５で示した化合
物を使用する以外は実施例２３と同様の方法で有機ＥＬ
素子を作製した。この素子は表５に示す発光特性を示し
た。

【００８３】

【表５】

【００８４】実施例４３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（Ａ−
３）、Ａｌｑ３、ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ
−Ａ）を３：２：３：８の重量比でテトラヒドロフラン
に溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎ
ｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
有機ＥＬ素子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度２１ｃｄ／ｍ² 、最大発光輝度３２００ｃｄ／ｍ² 、
５Ｖの時の発光効率０．５ｌｍ／Ｗの発光が得られた。
次に３ｍＡ／ｃｍ² の電流密度で、この素子を連続して
発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発
光が３０００時間以上保持された。

【００８５】実施例４４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、α−ＮＰＤを真
空蒸着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次い
で、ホスト材料としてのビス（２−メチル−８−ヒドロ
キシキノリナト）（１−フェノラート）ガリウム錯体と
ドーピング材料としての化合物（Ａ−１）とを５０：１
の重量比で蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作成し、
さらに真空蒸着法により［２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−５−（ビフェニル）−１，３，４−オキサ
ジアゾール］の膜厚２０ｎｍの電子注入層を得た。その
上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜
厚１５０ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正
孔注入層、発光層、電子注入層および陰極は、１０^-6Ｔ
ｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。
この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度４３０ｃｄ／ｍ² 、
最大発光輝度５５０００ｃｄ／ｍ² 、５Ｖの時の発光効
率５．３ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ
² の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試
験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００００時
間以上保持された。

【００８６】実施例４５〜５５ 発光層に、ホスト材料とドーピング材料として表５で示
した化合物を使用する以外は実施例４４と同様の方法で
有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表６に示す発光特
性を示した。

【００８７】

【表６】

【００８８】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。

【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一対の電極間に発光層と電子注入層または
   電子輸送層を含む複数層の有機化合物薄膜を形成した有
   機エレクトロルミネッセンス素子において、上記発光層
   が下記一般式［１］で表される有機エレクトロルミネッ
   センス素子材料を含有する層であり、かつ、上記電子注
   入層または上記電子輸送層が下記一般式［２］を含有す
   る層である有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ａ¹ 〜Ａ⁴ は、それぞれ独立に、置換もしくは
   未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単環基、置
   換もしくは未置換の縮合多環基、またはＡ¹ とＡ ² 、Ａ
   ³ とＡ⁴ が一体となって窒素原子を結合手とする縮合多
   環基を表す。Ｑ¹、Ｑ² は、それぞれ独立に水素原子、
   シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
   くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基
   を表す。Ｒ ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、ハロ
   ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換の
   アルキル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換
   もしくは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置
   換のアルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチ
   オ基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置
   換の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換
   もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置
   換のアリールアミノ基を表す。］ 一般式［２］ 【化２】 ［式中、Ｘ¹ およびＸ² は、それぞれ独立に、ヒドロキ
   シキノリン誘導体、置換もしくは未置換のヒドロキシベ
   ンゾキノリン誘導体を表し、Ｌは、ハロゲン原子、置換
   もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の単
   環基、置換もしくは未置換の縮合多環基、−ＯＲ（Ｒは
   水素原子、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もし
   くは未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環
   基）、−Ｏ−Ｇａ−Ｘ³ （Ｘ⁴ ）（Ｘ³ およびＸ⁴ は、
   Ｘ¹ およびＸ² と同じ意味を表す。）で表される配位子
   を表す。］
2. 【請求項２】発光層に下記一般式［３］を含有する請求
   項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［３］ 【化３】 ［式中、Ｑ¹ 、Ｑ² は、それぞれ独立に水素原子、シア
   ノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
   未置換の単環基、置換もしくは未置換の縮合多環基を表
   す。Ｒ¹ 〜Ｒ¹²はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン
   原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のアル
   キル基、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もし
   くは未置換のアリールオキシ基、置換もしくは未置換の
   アルキルチオ基、置換もしくは未置換のアリールチオ
   基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換
   の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換も
   しくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換
   のアリールアミノ基を表す。Ｒ ^{1 3} 〜Ｒ³²はそれぞれ独
   立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
   置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
   のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ
   基、置換もしくは未置換の単環基、置換もしくは未置換
   の縮合多環基、置換もしくは未置換のアミノ基、置換も
   しくは未置換のアルキルアミノ基、置換もしくは未置換
   のアリールアミノ基を表す。またＲ¹ 〜Ｒ³²は隣接した
   基同士でそれぞれ互いに結合して新たな環を形成しても
   よい。］
3. 【請求項３】発光層がホスト材料とドーピング材料から
   なり、該ドーピング材料が請求項１または２記載の有機
   エレクトロルミネッセンス素子材料である請求項１また
   は２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4. 【請求項４】発光層と陽極との間に１〜４層の正孔注入
   層を形成する請求項１〜３いずれか記載の有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。
5. 【請求項５】発光層に隣接した電子輸送層が一般式
   ［２］を含有する層であり、かつ一般式［２］を含有す
   る電子輸送層と陰極との間に１〜４層のさらなる電子輸
   送層および電子注入層を形成する請求項４記載の有機エ
   レクトロルミネッセンス素子。