JPS58120618A - 重合体の製造方法 - Google Patents
重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS58120618A JPS58120618A JP330382A JP330382A JPS58120618A JP S58120618 A JPS58120618 A JP S58120618A JP 330382 A JP330382 A JP 330382A JP 330382 A JP330382 A JP 330382A JP S58120618 A JPS58120618 A JP S58120618A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylene glycol
- polymerization
- bisallyl carbonate
- glycol bisallyl
- mold
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は注型重合時の成型性が良好で、しかも染料によ
る染色性、蒸着によるガラスコート膜との接着性に優れ
たジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体
の製造方法に関する。
る染色性、蒸着によるガラスコート膜との接着性に優れ
たジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体
の製造方法に関する。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートの重合体
は無機ガラスに近い屈折率を有し且つ軽量であることか
ら、光学素子％にプラスチック眼鏡レンズの素材として
実用化が進められている。
は無機ガラスに近い屈折率を有し且つ軽量であることか
ら、光学素子％にプラスチック眼鏡レンズの素材として
実用化が進められている。
しかしながら、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネートは疎水性を呈するため、該ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートの重合成型体を得るのに通常実
施される注型重合において、モールドとして一般に用い
られるガラス、金属等の親水性の表面を有する素材との
密着性が尋い。したがって、重合時にモールドと重合中
の成型体とが剥がれ成型体表面における１合が充分に進
行しなくなり、得られる成型体表面の硬度の低下、染色
性の不均一化を招く。また、かかる現象は特にコバ厚の
大きい凹レンズの成型において多く発生し、製品の歩留
りが低下するため生産性も低下する。さらに、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートの重合体は、表面
特性上の欠点を改良する目的で蒸着によりガラスコート
膜を重合体表面に形成させた場合、接着性が充分でなく
コート膜が剥離し易いという問題を有する。さらにまだ
、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体
は眼鏡レンズの素材とする場合、ファツション性を付与
するための染色性も充分でないという問題をも有する。
ネートは疎水性を呈するため、該ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートの重合成型体を得るのに通常実
施される注型重合において、モールドとして一般に用い
られるガラス、金属等の親水性の表面を有する素材との
密着性が尋い。したがって、重合時にモールドと重合中
の成型体とが剥がれ成型体表面における１合が充分に進
行しなくなり、得られる成型体表面の硬度の低下、染色
性の不均一化を招く。また、かかる現象は特にコバ厚の
大きい凹レンズの成型において多く発生し、製品の歩留
りが低下するため生産性も低下する。さらに、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネートの重合体は、表面
特性上の欠点を改良する目的で蒸着によりガラスコート
膜を重合体表面に形成させた場合、接着性が充分でなく
コート膜が剥離し易いという問題を有する。さらにまだ
、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート重合体
は眼鏡レンズの素材とする場合、ファツション性を付与
するための染色性も充分でないという問題をも有する。
一方、前記したジエチレングリコールビス７リルカーボ
ネート重合体成盟性の問題は、注型重合における重合速
度を制御して成型体とモールドとの剥れを防止する方法
が提案されているが、著しく高度な制御が必要となり工
業的に実施することが困難である。
ネート重合体成盟性の問題は、注型重合における重合速
度を制御して成型体とモールドとの剥れを防止する方法
が提案されているが、著しく高度な制御が必要となり工
業的に実施することが困難である。
本発明者等は、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート重合体の製造におげろ前記問題を解消する方法に
つ１・て鋭意研究を重ねた。その結果、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートに特定な単量体を添加し
て共重合することにより、注飄重合時の成型性が良好で
、しかも、得られる重合体は優れた染色性、接着性を有
することを見い出し本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、ジエチレングリコールビス７リルカーポネー
トにエポキシ基を有するラジカル重合可能な単量体を添
加して共重合することを特徴とする重合体の製造方法で
ある。
ネート重合体の製造におげろ前記問題を解消する方法に
つ１・て鋭意研究を重ねた。その結果、ジエチレングリ
コールビスアリルカーボネートに特定な単量体を添加し
て共重合することにより、注飄重合時の成型性が良好で
、しかも、得られる重合体は優れた染色性、接着性を有
することを見い出し本発明を完成するに至った。即ち、
本発明は、ジエチレングリコールビス７リルカーポネー
トにエポキシ基を有するラジカル重合可能な単量体を添
加して共重合することを特徴とする重合体の製造方法で
ある。
本発明において用いられるエポキシ基な有するラジカル
重合可能な単量体は、公知のものが特忙限定されず使用
できる。代表的なものを例示すると、グリシジルアクリ
レート。
重合可能な単量体は、公知のものが特忙限定されず使用
できる。代表的なものを例示すると、グリシジルアクリ
レート。
グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡ−モノグ
リシジルエーテル−メタクリレート、４−グリシジルオ
キシ・ブチルメタクリレート等のエポキシ基を有するメ
タクリレート類または７クリレート類；アリルグリシジ
ルエーテル、ジアリルエポキシサクシネート等のエポキ
シ基を有する７リル化合物等であり、これらの混合物も
使用される。これらのうち特に重合可能な二重結合を２
ケ有する化合物の使用が好ましい。
リシジルエーテル−メタクリレート、４−グリシジルオ
キシ・ブチルメタクリレート等のエポキシ基を有するメ
タクリレート類または７クリレート類；アリルグリシジ
ルエーテル、ジアリルエポキシサクシネート等のエポキ
シ基を有する７リル化合物等であり、これらの混合物も
使用される。これらのうち特に重合可能な二重結合を２
ケ有する化合物の使用が好ましい。
また、アリル化合物は、ジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネートとの共重合性が良好で、得られる重合体
の透明性の低下も少ないため、好適である。これらの事
実を総合すると、ジアリルエポキシサクシネートなどの
モノマーが最適である。
ルカーボネートとの共重合性が良好で、得られる重合体
の透明性の低下も少ないため、好適である。これらの事
実を総合すると、ジアリルエポキシサクシネートなどの
モノマーが最適である。
本発明におけるエポキシ基を有するラジカル重合可能な
単量体の使用量は、あまり少ないと充分な効果が得られ
ず、また多過ぎると重合完了後モールドからの成蓋体の
隷属が困難となる。したがって、一般に単量体の添加量
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１０
０重量部に対して０１０１〜３０重量部、好ましくは０
．０３〜１０重量部が好適である。
単量体の使用量は、あまり少ないと充分な効果が得られ
ず、また多過ぎると重合完了後モールドからの成蓋体の
隷属が困難となる。したがって、一般に単量体の添加量
は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１０
０重量部に対して０１０１〜３０重量部、好ましくは０
．０３〜１０重量部が好適である。
本発明において、重合方法は公知の重合方法が４ＩＫ制
限な〈実施される。例えば、エラストマーガスケットま
たはスペーサーで保持されているモールド間に、ラジカ
ル開始剤を含む前記単量体混合物を注入し、空気炉中で
硬化させた後取出す注型重合が一般的である。
限な〈実施される。例えば、エラストマーガスケットま
たはスペーサーで保持されているモールド間に、ラジカ
ル開始剤を含む前記単量体混合物を注入し、空気炉中で
硬化させた後取出す注型重合が一般的である。
代表的なラジカル開始剤としては、ジイソプロピルパー
オキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキサイド、ア
ゾビスイソブチルニトリルなどを用いるが、ラジカル開
始剤の使用量は重合条件、共重合成分の単量体の植類等
によって異なり一概には限定できないが、一般忙全単量
体に、対七て０．００１〜１０重量％の範囲で用いるの
が最も好適である。
オキシジカーボネート、ベンゾイルパーオキサイド、ア
ゾビスイソブチルニトリルなどを用いるが、ラジカル開
始剤の使用量は重合条件、共重合成分の単量体の植類等
によって異なり一概には限定できないが、一般忙全単量
体に、対七て０．００１〜１０重量％の範囲で用いるの
が最も好適である。
童た、注獄重合等重合を行うに際しては、予め単量体混
合物を予備的に重合させ、混合物の粘度を上げた後、モ
ールドに注入して行なうこともできる。重合条件は、一
般に比較的低温で重合を開始し、徐々に温度を上昇させ
、重合終了時に高温に上げる温度条件で、且つ紬１５〜
２５時間で重合が完結するように選定するのが好ましい
。また、重合終了後モールドから成臘体を離減し、更に
９０〜１２０℃の温度下に硬化させてもよい。
合物を予備的に重合させ、混合物の粘度を上げた後、モ
ールドに注入して行なうこともできる。重合条件は、一
般に比較的低温で重合を開始し、徐々に温度を上昇させ
、重合終了時に高温に上げる温度条件で、且つ紬１５〜
２５時間で重合が完結するように選定するのが好ましい
。また、重合終了後モールドから成臘体を離減し、更に
９０〜１２０℃の温度下に硬化させてもよい。
勿論、本発明のジエチレングリコールビス７リルカーボ
ネートには、上記した他の共重合可能な単量体を添加し
て共重合することもできる。例えば、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート重合体の屈折率を高めるた
めに、該ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
より高い屈折率を有する共重合可能な単量体を共重合さ
せることが推奨されシ。かかる共重合可能な単量体とし
て、例えば屈折率が１．５以上の化合物であるジアリル
フタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフ
タレート、スチレン、りｐジエチレン、メチルスチレン
勢の芳香族アリル及びビニル化合物、フェニルメタクリ
レート、ヘンシルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタク
リレート等のアクリル及びメタクリル化合物などの七ツ
マ−を少量、例えば５０重量％以下用いることができる
。即ち、本明細書において、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネートを主体とするモノマーとはジエチレ
ングリコールビス７リルカーボネート単独のみならず、
上記の如きモノマーの少量を含む混合物をも相称する。
ネートには、上記した他の共重合可能な単量体を添加し
て共重合することもできる。例えば、ジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネート重合体の屈折率を高めるた
めに、該ジエチレングリコールビスアリルカーボネート
より高い屈折率を有する共重合可能な単量体を共重合さ
せることが推奨されシ。かかる共重合可能な単量体とし
て、例えば屈折率が１．５以上の化合物であるジアリル
フタレート、ジアリルテレフタレート、ジアリルイソフ
タレート、スチレン、りｐジエチレン、メチルスチレン
勢の芳香族アリル及びビニル化合物、フェニルメタクリ
レート、ヘンシルメタクリレート、ビスフェノールＡジ
グリシジルメタクリレート、ビスフェノールＡジメタク
リレート等のアクリル及びメタクリル化合物などの七ツ
マ−を少量、例えば５０重量％以下用いることができる
。即ち、本明細書において、ジエチレングリコールビス
アリルカーボネートを主体とするモノマーとはジエチレ
ングリコールビス７リルカーボネート単独のみならず、
上記の如きモノマーの少量を含む混合物をも相称する。
更に、これらに紫外線吸収剤、その他の添加剤も必１１
ｉＫ応じて添加してもよい。
ｉＫ応じて添加してもよい。
本発明によれば、ジエチレングリコールビスアリルカー
ボネートを主とする重合体を得るに際し、エポキシ基を
有するラジカル重合可能な単量体を添加し共重合するこ
とくよって、注型重合における重合中の成型体とモール
ドとの密着性が向上するため、剥がれによる表面硬度の
低下および染色性の不均一化を効果的に防止できる。ま
た、重合手段の如何を問わず得られるジエチレングリコ
ールビス７リルカーボネート重合体等の染色性および蒸
着によるガラスフート膜の接着性も著しく向上できる。
ボネートを主とする重合体を得るに際し、エポキシ基を
有するラジカル重合可能な単量体を添加し共重合するこ
とくよって、注型重合における重合中の成型体とモール
ドとの密着性が向上するため、剥がれによる表面硬度の
低下および染色性の不均一化を効果的に防止できる。ま
た、重合手段の如何を問わず得られるジエチレングリコ
ールビス７リルカーボネート重合体等の染色性および蒸
着によるガラスフート膜の接着性も著しく向上できる。
以下、実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のでない。実施例における諸物性の試験法を下記する。
のでない。実施例における諸物性の試験法を下記する。
（１１成形体とモールドの剥離枚数
度数−６Ｄレンズ用モールドを用いて、１００枚重合し
た後、モールドと成形体の剥がれの状態を肉眼で観察し
て、モールドとレンズとが臘離れを起こしたものを剥離
枚数とした。
た後、モールドと成形体の剥がれの状態を肉眼で観察し
て、モールドとレンズとが臘離れを起こしたものを剥離
枚数とした。
（２） 屈折率
Ａｂｂｅ の屈折計を用いて温度２０℃で測定した。
（３）透明性
厚さ２１１１の試験片を作成し、ヘイズメーターを用い
て測定した。
て測定した。
（４）染色性
分散染料を用いた８０℃染色浴に１分間浸漬した後、そ
の染色度合を良好に染色できたもの◎、やや良好に染色
できたものＯ９やや薄いが染色できたもの△、染色でき
ないもの×として評価した。
の染色度合を良好に染色できたもの◎、やや良好に染色
できたものＯ９やや薄いが染色できたもの△、染色でき
ないもの×として評価した。
（５） コ１−ト後の耐温水温度
レンズＶＣ３μのＳｉｎ、を真空蒸着した後温水中に１
時間浸漬し、コート膜のしわ。
時間浸漬し、コート膜のしわ。
われ等による剥離が始まる温度を測定し耐温水温度とし
た。
た。
実施例 １
ジエチレングリコールビスアリルカーボネー）１００部
にジアリルエポキシ＋クシネート１０部にラジカル重合
開始剤としてジインプｐビルパーオキシジカーポネート
２．６部からなる混合液を２枚のガラスモールドとエチ
レン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットにより組
み立てられた鋳臘中へ注入し、空気炉中で４０℃から９
０℃まで２０時間かけてゆっくり昇温しながら加熱した
。混合液６０℃まで放冷して成形体とガラスモールドの
剥れ状態を観察した。更に、剥れを起こさなかつたもの
においては、レンズをガラスモールドから離温し、１０
０℃で２４時間アニーリングを行ない、レンズの諸物性
を測定して第１表に示した。
にジアリルエポキシ＋クシネート１０部にラジカル重合
開始剤としてジインプｐビルパーオキシジカーポネート
２．６部からなる混合液を２枚のガラスモールドとエチ
レン−酢酸ビニル共重合体からなるガスケットにより組
み立てられた鋳臘中へ注入し、空気炉中で４０℃から９
０℃まで２０時間かけてゆっくり昇温しながら加熱した
。混合液６０℃まで放冷して成形体とガラスモールドの
剥れ状態を観察した。更に、剥れを起こさなかつたもの
においては、レンズをガラスモールドから離温し、１０
０℃で２４時間アニーリングを行ない、レンズの諸物性
を測定して第１表に示した。
実施例 ２〜３
ジアリルエポキシサクシネートの組成を第１表に示す量
に変えた以外は、実施例１と同様の方法で重合した。得
られた結果を第１表に示した。
に変えた以外は、実施例１と同様の方法で重合した。得
られた結果を第１表に示した。
実施例 ４〜６
実施例２におけるジアリルエポキシサクシネートにかわ
り第１表に示すような共重合単量体を所定の割合で用い
て、それぞれ実施例１と同様に重合した。得られた結果
を第１表に示した。
り第１表に示すような共重合単量体を所定の割合で用い
て、それぞれ実施例１と同様に重合した。得られた結果
を第１表に示した。
実施例 ７
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート８０部、
ジアリルイソフタレート２０部およびジアリルエポキシ
サクシネート１部からなる混合液を実施例１と同様な方
法で重合した。得られた結果を第１表に示した。
ジアリルイソフタレート２０部およびジアリルエポキシ
サクシネート１部からなる混合液を実施例１と同様な方
法で重合した。得られた結果を第１表に示した。
比較例 １〜２
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを単独に
又ジエチレングリコール８０部とジアリルイン７タレー
ト２０部の混合液を実施例１と同様に重合した。それら
の結果をそれぞれ比較例１および比較例２として第１表
に併記した。
又ジエチレングリコール８０部とジアリルイン７タレー
ト２０部の混合液を実施例１と同様に重合した。それら
の結果をそれぞれ比較例１および比較例２として第１表
に併記した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＋１） ジエチレングリコールビスアリルカーボネー
トを主体とする七ツマ−に、エポキシ基を有するラジカ
ル重合可能な単量体を添加して共重合することを特徴と
する重合体の製造方法。 （２）エポキシ基を有するラジカル重合可能な単量体の
添加量がジエチレングリコールビスアリルカーボネート
を主体とするモノマー１００重量部に対して０．０１〜
３０重量部である特許請求の範囲第１項記載の方法。 （３） エポキシ基を有するラジカル重合可能な単量
体が重合可能な二重結合を２ケ有する化合瞼である特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP330382A JPS58120618A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP330382A JPS58120618A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58120618A true JPS58120618A (ja) | 1983-07-18 |
Family
ID=11553587
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP330382A Pending JPS58120618A (ja) | 1982-01-14 | 1982-01-14 | 重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58120618A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4957981A (en) * | 1989-02-10 | 1990-09-18 | Akzo N.V. | Interpenetrating polymer network of an aliphatic polyol(allyl carbonate) and epoxy resin |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125486A (en) * | 1975-03-26 | 1976-11-01 | Japan Atom Energy Res Inst | A process for producing transparent plastic shaped articles |
| JPS5659811A (en) * | 1979-10-22 | 1981-05-23 | Tokuyama Soda Co Ltd | Crosslinked polymer and production thereof |
-
1982
- 1982-01-14 JP JP330382A patent/JPS58120618A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51125486A (en) * | 1975-03-26 | 1976-11-01 | Japan Atom Energy Res Inst | A process for producing transparent plastic shaped articles |
| JPS5659811A (en) * | 1979-10-22 | 1981-05-23 | Tokuyama Soda Co Ltd | Crosslinked polymer and production thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4957981A (en) * | 1989-02-10 | 1990-09-18 | Akzo N.V. | Interpenetrating polymer network of an aliphatic polyol(allyl carbonate) and epoxy resin |
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