JPS58126824A - 酸を触媒とする反応生成混合物の中和方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は、酸を触媒とする分解によって、アルキルアロ
マチックハイドロパーオキサイげの転位または開裂（ｒ
ｅａｒｒａｎｇｅｍｅｎｔ　）　ｏｒ　（０１ｅａｖａ
ｇｅ　）ン住じさせ、そしてその無機ｒＩＩ触媒を除去
してヒドロキシアロマチック化合物の製造の改良法に関
し、特Ｋ、その酸触媒を中和するために実質的に非水性
金属水酸化物を使用し、そして水の添加を厳密圧調整す
る水調整中和法（Ｗａｔｅｒ　ｃｏｎｔｒｏｌｎｅｕｔ
ｒａｌｉｚａｔｉｏｎ　）に関する。

中和および酸触媒の除去は、その触媒が反応体にさらに
反応してそのため望ましくない副ｆｆｉ防止し、そして
回収系統の腐食を防止するために望ましいことである。

従来技術の論議 従来技術においては、τルキルアロマチツクノ・イｒロ
パーオキブイドの酸触媒による分解の粗生成物の混合物
（Ｃｒｕｄｅ　ｐｒｏｄｕｃｔ　ｍ１ｘｔｕｒｅ　）は
、例えばパークホルダー（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒ　）の
米国特許第３．９２７．１２４号におけるアンモニアお
よびその他の気体、ドメニカリ−（Ｄｏｍａｎｉｃａｌ
ｉ　）等の米国特許第３．３７６．３５２号におけるア
ルカリおよびアルカリ土類金属炭酸塩およびアダムス（
Ａｄａｍｓ　）　ＱｉＰの木１１７ＦＦ許第２．７３４
．０８５号における水酸化物のような各種の中和剤によ
って中和されていた。これらの中和法は、除去国難な有
機生成物を伴う大量の無機塩の沈′殿を生じる。

この酸触媒は、従来コーク（（！ｏｏｋｅ　）の米国特
許第２．９５１．８７０号におけるように水ｆたは塩溶
液による洗浄によって除去された。力・ような洗浄法の
主要な不利な点は、粗反応生成物の混合物の有機相が水
で飽和されてくることである。比較的普通の望ましい生
成物であるアセトンおよびフェノールの両方共に実質的
な水溶解度ヲ有するので水性洗浄は相当の量の有機生成
物を保留する。

そ４故、酸触媒の水性洗浄による除去は、収量の減少と
なり、そして水処理装置の廃棄物負荷を増加させ、筐だ
精製のための所要エネルギーを増加させることになる。

さらＫ、有機相中に溶解している無機塩類は、残留の重
質タール中に無軸され、そしてそのタールが燃料として
燃焼される場合に１大な障害を起こす。

その酸触媒は、ｆＪ″ｉ！１ｉｉｌＴｈおよび低水分含
量下において、その粗生成物の混合物に対して限定され
た量の金属水酸化物を添加することによって除去できる
ことが判明した。条件を慎重圧調整することＫよって、
約６ｗｔ　％未満、Ｇましくは３未満の水、約１００　
ｐｐｍ未満の無機塩を含有し、そして本質的に酸性の触
媒を含まない有機生成物が生成される。

本発明は、ａｉｉを触媒とするアロマチックハイドロパ
ーオキサイドの転位ＫＪつて生成された粗反応生成物の
混合物ρ１らその酸性触媒を中和する方法において、金
属がリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セ
シウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムか
ら選ばれる少量の金属水酸化物中和剤を、その混合物の
水含量を約６ｗｔ　％未満に維持するに十分な形状にお
いて添加し、そして得られる酸の塩を生成するに伴い除
去することを特徴とする。

さらに、本発明は、アルキルアロマチックハイクハイド
ロパーオキプイド転位生成物の製造方法において、前記
の混合物に金属がリチウム、ナトＩＪ　ラム、カリウム
、ルビジウム、セシウム、カルシウム、ストロンチウム
およびバリウムから選ばれる金属水酸化物中和剤の中和
量を添加し、前記の中和剤を、所望により中和された生
成混合物中に溶解させておき、その粗生成物の混合物の
−を約２〜７に調整し、その粗生成物の混合物の温度　
。

を約５０℃およびその混合物の沸点の間に維持し、その
粗生成物の混合物の含水量’ｋ　６　Ｗｔ　％以下に維
持し、得られるその酸の塩を生成に伴って除去し、中和
された粗生成混合物からその転位生成物を分離すること
を特徴とする。

本発明の中和方法のＸｉ要な面は、その中和剤中の水の
量および中和の間の粗反応生成物の混合物の有機相の条
件を、約６ｗｔ％未満そして好ましくは３　ｗｔ　％未
満の水、約１００　ｐｐｍの無機塩を含有し、そして本
質的に酸触媒を含有しないように慎重に調節することで
ある。

中和の間に存在する水の量ｔ、約６ｗｔ　４未満に維持
する上において考えられる水の源は多数ある。その粗開
裂反応生成物は、約１．０〜最大約２．５　ｗｔチの、
反応体および開裂反応に由来する水χ含有する。その粗
生成物中の正確な水の量は、水分析またはその他の過当
な手段で容易に測定できる。さらＫ、中和の結果として
形成される硫酸す）　ＩＪウムをその混合物から除去す
るために水がその混合物中に通常は導入される。現在の
開裂工程には、しばしば、形成すべきナトリウムフエナ
ートを生成するために旬性アルカリによるヒドロキシア
セトン副産物の処理が含まれる。このナトリウムフエナ
ートは、酸中和によって生成物のフェノールを回収する
ために貴循撒され硫酸ナトリウムのようなナトリウム塩
な生成するＯ従来技術に基づく粗生成物の混合物の中和
では、従って大量の添加水、約６〜１Ｑｖｔ％の水が伽
酸ナトリウム除去のために入って来る。この粗混合物中
には二種の液相が存在する、すなわち、１０〜１４ｖｔ
％の水を含有する有機液相と硫酸ナトリウムブライン（
ｂｒｉｎｅ　）に富む水相とである。伽撫愉酸ナトリウ
ムプラインは、８〜１４　Ｗｔ　％の水および約６００
〜８Ｑ　ＯｐＩ）ｍのｍ酸ナトリウムン含有する有機相
からｉ酸を抽出するための中和剤として使用される。

本発明の中和方法は、中和剤から粗生成物の混合物中へ
入って来る付加的の水の実質的量の導入を避け、水性の
硫酸ナトリウムブライン相が存在しない。その粗生成物
の混合物中の含水量を、６ｗｔ　％以下、そして好まし
くは約１〜４　ｖｔ％の関に維持することによって、そ
の中和から液体有機相および固体相が得られる。本漬的
に非水性の鎖中和剤の直接添加によって起る相分離は、
約１１００ｐｐ未満の硫酸ナトリウムを含有する有機相
の分ｍを可能にする。中和後の有機相の含水量は、約６
％未満、そして歳も好筐しくは６チ未渦の水である。約
６　ｗｔチ以上の任意の実負的量の水は有＆止成物に繰
越される無ａ塩の量を増加させるので赴けるべきである
。

水濃度Ｙ：最小にし、ｓ生成物の混合物ρ）ら前記の触
媒の除去を容易にするために、その中和剤は、無水基剤
、鎖厚な水性溶液または非水性溶剤によって希釈さ九て
いるそれらの濃厚な水性溶液のような任意の低水分含有
形状において便用される。

かような形状の中和剤を使用することによって、その粗
生成物の混合物に添加される水の量は、約５　Ｗｔ　Ｓ
　’に超えないであろう。従って、中和の間、合計的６
ｗｔ　４未満の水含量が存在することになる。かような
中和の結果として形成される塩は沈殿し、そして任意適
当な手段によって容易処分離できる。その反応混合物中
に混合する任意の不活性な水性溶剤を使用してもよいが
、水酸化物が中和されたフェノール−アセトン混合物の
ような中和された、＃！ｌ含まなｉ生成混合物に溶解さ
れるのが好ましい。その溶剤に溶解させた後に、その水
酸化物の凍度は、その粗生成混合物の酸触媒の規定度の
約１７４〜４倍が好ましく、最も好ましくはその＃触媒
の磯度とはは同当量の濃度のことである。その酸触媒の
混合物中における典型的ｓ度は、約０．１０〜０．５　
Ｗｔ　９６である。

本発明に関係ある粗生成物の混合物は開裂生成物および
副午物の混合物から成る。例えば、クメンハイドロパー
オキサイドの＊ン触媒とする開裂では、通常フェノール
およびアセト／生成物、酸触媒、水およびｍ−メチルス
チレン、ヒドロキシアセトンおよび重質タールのよりな
副成物の混合物を生成する。

任意のアルキルアロマチックハイドロパーオキ　　　！
サイドを酸を触媒とするＦＩＩＪ製処理を行なって本発
明の実施において使用される粗生成物の混合物を形成す
ることができる。例えば、フェノール７！１′−生成さ
れるクメンハイドロパーオキサイ自工、またインゾロビ
ルベンゼンノ翫イドロノヤーオキサイドとして公知であ
り、ノ・イＰロキノンが得られるｐ−シーイソゾロビル
ノ１イドロバーオキサイド、およびレゾルシノールが一
導されるｍ−ジーインプロビルペンセ゛ンハイドロパー
オキサイドも使用できる。

中和の間の粗反応化成物の混合物の温度をま、約２０℃
ρ−ら（の混合物の沸点まで変化してもよし）。

その固体沈殿物は、その中和が５０℃以上ρλら七の混
合物の沸点の軛りで行なわれた場合は、好！しくそして
さらに容易にその液体から分離することができる。

恢酸は、アルキルアロマチツクノ１イドロノで一オキサ
イドの開裂反応において選択される触媒であるが、本発
明の中和方法では、水溶性塩を形成し、開裂反応に使用
できる、例えば砒酸、臭素酸、沃素酸、燐酸、セレン虐
およびスルホ／酸のようなその他の無ｔｍ酸も同様に使
用できる。

使用される中和剤の量は、その反応混合物中に存在する
酸触媒の菫を中和するに十分な量であり、そして精密な
ｉｌｌ！ｌができるーおよび測定量によって容易にｖ４
整することができる、その−は、２〜７の範囲、好１し
くは約６〜５の間に調整される、そしてこの範囲内では
、その生成物は約１１００ｐｐ未満の灰分を望ましく含
有する（常法の燃焼法で測定して）。この反応混合物の
−は、通常的０．５〜１．０であるが−の増加は中和を
完全にするために必要である。

−の正確な測定は本方法の調整の望ましい部分ではある
が、イオン化が起るには十分な水が存在すべきであり、
そして正常の工程成分として＆ま存在しているがもし必
要ならば水を添加してもよ四約１ｗｔ　％で通常は十分
である。この反応混合物の−には水は無覗しうる程度の
影臀しρ）与えないのでその量は・１に要ではない。

この粗生成物の混合物の中２１１には、固体形状、渉厚
な水性溶液または相溶性のある非水性溶剤好ましくは酸
のない生成物で希釈して使用でき、その粗生成物の混合
物にいつでも添加できるような水酸物溶液になる本明細
書において列挙した一種またはそれ以上の金属水酸化物
中和剤の選択が必要である。水酸化ナトリウムが好まし
い。

本発明を次の実施例によってさらに説明する、この中で
はすべての部（ｐａｒｔ　）およびパーセントは別に指
示のない限り重量基準である。

この実施例において、本発明の中和方法は、硫酸および
クメンハイドロパーオキサイドが反応し、そしてその粗
反応混合物がミキシングベッセルに流れ、ここで水酸化
す）　ＩＪウム中和剤がその生成物の混合物に直接添加
されるクメンハイドロパーオキサイドの硫酸を触媒とす
る開裂反応に使用される。プライン相は形成されず、そ
の代りに硫酸ナトリウムの固体沈殿が形成さｊ、濾過、
沈降また遠心分離のような普通の固／液分離方法を使用
してダウンフローを除去できる。中和剤は、その混合物
中の酸の濃度にほぼ叫しくなるように希釈して中和すべ
き生成混合物に溶液として添加するのが好ましい。ｋｍ
ナトリウムを除去後の残留する生成混合物は、主として
有機相であり、アセトン、水およびその他の揮発性化合
物が回収できる蒸留のような次の処理にρ）けることが
できる。その液体フラクションはさらＶＣＦ＊製、分離
を行うために付加的の蒸留塔に送られる。

実施例１　水酸化ナトリウムによる連続中和この中和は
、単一の、混合の良いベッセル中で行なわれる。このベ
ッセル中の平均滞留時間は２０分である。４　Ｑ　ｗｔ
チのフェノール、４５　ｗｔチのアセトン、２．ＯＷｔ
　９にの水、０．２　ｗｔ％のＨ２ＢＯ４触媒および主
としてアセトフェノン、クメン、ヒドロキシアセトンお
よびｍ−メチルスチレンからなる副生物め混合物を含有
する粗反応混合物！、０．５　ｇｐｍ　（ガロン／毎分
）の割合で６６℃においてその中和器ベッセル（Ｎｅｕ
ｔｒｉｚｅｒ　Ｖｅｓｓｅｌ　）　Ｋ添加する。ポンプ
を使用して外部の混合ループを通して約５　ｇｐｍの割
合で中和器内容物を循環させる・−調整ループを使用し
て、この外部混合−−１プに２５　ｗｔ％の水性水酸化
ナトリウム中和剤を添加し、ｐ）１５．５　’に維持す
るよう調整する。０．３６Ｗｔチの硫酸す）　ＩＪウム
を含有する中和生成物を落差によって沈降ベッセルに流
す。このセトラーρ）らの透明なオーバーフローには、
１３０ｐｐｍの硫酸ナトリウムおよび２．５　Ｗｔ　％
の水を含有した。深イ％　質１７）　（ｄｅｅｐ　ｍｅ
ｄｉａ　）サンドフィルターヲ通過後のフェノール−ア
セトン生成物中の硫酸ナトリウム含量は５０　ｐｐｍで
あった。

沈降ベッセルの残液（ｂｏｔｔｏｍ、ｐ）は、１−４ｗ
ｔ％の伽酸ナトリウムに＆ｆｆｉさｊていた。このスラ
リーは、無孔の（ｉｍｐｅｒｆｏｒａｔｅ　）　ｔａｘ
ケット型遠４分離機でさらにＳ−縮され、１００　ｐｐ
ｍ　ｏ）硫酸ナトリウムを含有するＦ液（ｃｅｎｔｒａ
ｔｅ　）と２６　Ｗｔ　％の硫酸ナトリウムを含有する
ケーキとン得た。このＦ液流はサンドフィルターへの供
給物に添加した。

その塩ケーキは、６０℃において水と混合し、有機成分
から塩を分離する。誉酸す）　ＩＪウムプライン（〜２
５　ｗｔ　Ｔｏ　）およびフェノールとアセトンとに富
む有機相から成る二相系が形成さｉる。

コｆ）有’Ｍｋ相ハ、１１　ｗｔ　％の水および４６０
　ｐｐｍの溶解硫酸ナトリウムを含有する。この４のの
少量の流ｎを濾過生成物に戻しても全体の水また舎丁塩
含量に殆んど影魯を与えない。

実施例１　粗中和生成物の蒸留 実施例■からの開裂生成物を、通常の４０−トレイカラ
Ａ　（４Ｑ　−ｔｒａｙ　Ｏｏｌｕｍｎ　）　ｋ通して
蒸留する。このカラムは次の条件によって連続的に運転
する： 圧力２．１ＫＰ／ｍ” Ｄ／Ｆ（蒸留／供給）　　　　　　　０．６７七Ｖ伏外
部還流比（Ｒｘｔｅｒｎａｌ　Ｒｅｆｌｕｘ　Ｒａｔｉ
ｏ　）　　［１，８１トレイ効率　　　　　　　　　　
　７５％供給物および生成物組成（ｗｔ％）は、アセト
ン　　　　　４５，６　　８７．６　　　０水　　　　
　　　　　　　　　　５．０　　　　　５．６　　　　
　０ヒドロキシアセトン　　１９００ｐｐｍ　　３６５
０ｐｐｍ　　　　５０フエノール　　　　４５．３　　
　０．１１　９４．０その他　　　　　　　５．９　　
　６．０　　６．０実施例１１１に水酸化カリウムによ
る中和実施例Ｉに記載の粗開裂生成物の９２７５”ａｊ
、２５　Ｗｔ　％　ＫＯＨ）ｉ滴下により添加して…４
．０に中和Ｅ７た。１０ミクロンのガラスフィルターン
通してＰａ後、その生成物は５８　ｐｐｍの敬酸カリウ
ムおよび３　ｗｔ優未満の水を含有した。

実施例■　希水酸化カリウムによる中和実施例■からの
中和、Ｐ？ｉした開裂生成物で２５　ｗｔ　％水性Ｋｏ
ｎ　ｙ　２．Ｏｗｔ　Ｔｏに希釈した。粗、酸性Ｆｋ４
裂生酸生成物２℃においてこの溶液で中和した。この添
加はｐ）１４．０において停止したｃ濾過後、この生成
物は、７１　ｐｐｍの硫酸カリウムおよび３　ｗｔ　％
未満の水を含有した。

実施例Ｖ　アルカリ土類金属による中和濾過、中和した
実施例Ｔの開裂生成物と水酸化カルシウム、水酸化バリ
ウムおよび比較のため効果のないアルカリ土類金属であ
る水酸化マグネシウムと混合して０．２モルチ溶液にし
た。Ｍｇ（ＯＨ）２は極〈僅か溶解し、ｃａ＜ｏＨ）２
およびＢａ　（ＯＨ）　２は実負的に溶解した。実施例
！に記載の酸性開裂生成物２５ｍ１に、この水酸化物溶
液をｐ）１４．５になるまで滴下した！、Ｃａ（ＱＢ）
２および１３ａ　（ＯＨ）　２溶液は有効であり、Ｐｔ
′Ｉを４．５水準に容易に調整できた。遠心分離後、個
々の生成物は２　Ｂ　、’２　ｐｐｍのＧａ　８０４お
工び９　ｐｐｍのＢａ８０４　Ｙ　＠有した。

実施例■　比教的水ＩＩＩ度の高い状態における水酸化
ナトリウム罠よる中和 実施例■にｒａの連続法を中和器供給物中の比較的高い
（５，Ｏｗｔチ）水含量′で運転した。遠心分１１＆＠
、その透明な有機生成物は、５．６ｗｔ％水および４９
　ｐＩ）ｍの灰分（硫醗ナトウムとして測定して）を含
有した。

実施例■　各穐水濃度における中和 実施例■の連続法を６穐の水濃度（ｗｔチ）水準で運転
し、次の結果であった、 ６．０　　　　　　１０４ ８．０　　　　　　１５　に の中和法には幾つかの利点がある。その反応混合物を中
和後、有機生成物に富む相および固体相が形成される。

中和生成物は、酸を含まず、そして追加の水は殆んど添
加されないのでその混合物中に存在する水の除去は最初
の蒸留塔内において容易に達成される。このことはフェ
ノール精製における主要なエネルギーの節約になる。そ
の生成物中に溶解している１　００　ｐｐｍ未満の灰分
は、残留の蒸留タールを追加処理せずに直接に補助燃料
に利用できる。中和した生成物の混合物からの粗生成物
流の分離は、その混合物が水および溶解勲徐塩の２重が
低水準であるため、公知の方法によって容易に達成でき
、十シて生成物のａ製は簡却でめり、またυ前に記載さ
ｊている方法に比較してエネルギー効率が良い。

前駅の実施例は、フェノールおよびアセトンの粗製品混
合物に関するものであるが、本発明はρ・ような混合物
のみに限定さするものではない。洛業界の熟＆者には、
任意の、酸を触媒とする開裂反応混合物が本発明の方法
によって中和できることは明らρ）であろう。従って、
添付の％Ｆｌ−軸求の範囲に合理的に入いる丁べその変
更態様および変法態様は本明軸曹に包含さぜる槓りであ
る。

第１頁の続き ０発　明　者　ルイス・ニドワード・デュプリー・ジュ
ニア アメリカ合衆国テキサス州ヒツ チコック・ウッドエイカーズ・ ドライブ８１０１ ０発　明　者　チャールズ・ロナルド・ハントアメリカ
合衆国テキサス州ヒユ ーストン・シークリフ・ストリ ート７３０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ＋１１　　無機酸触媒の存在において加熱してアルキル
   アロマチックハイドロパーオキサイドを開裂させること
   ［、につて生成する粗反応生成物の混合物を中和する方
   法において、その粗生成物の混合物に、リチウム、ナト
   リウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、カルシウム
   、ストロンチウムおよびバリウムから選ばれる金属の水
   酸化物の中和量を、その混合物中に存在する水の量を約
   ６ｗｔ−未満に維持するに十分な形状において添加し、
   そして得られるその酸の沈殿した塩を形成に伴い除去す
   ることｔ特徴とする前記中和方法。 （２）　　その無機酸触媒が、ｋ酸である前記第１項に
   記載の方法。 （３）その粗生成物の混合物が、本質的にフェノール、
   アセトン、＊＊、水および軸生物ρ・ら成る前記第ＩＪ
   ＪＫ紀域の方法。 （４）その金属水酸化物が、水酸化リチウム、水酸化ナ
   トリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムおよび水酸
   化カルシウム１Ｊ）ら選ばれる前記第１項に記載の方法
   。 （５）その金属水酸化物が、水酸化す）　ＩＪウムであ
   る前記第４項に記載の方法。 （６）その混合物中に存在する水の童が、約１〜４重量
   ％の間に維持される前記第１項に記載の方ム（７）その
   水酸化物が、フェノールおよびアセトン混合物中に溶解
   される前記ｗ１１項に記載の方法。 （８）愉「酸の存在における加熱によるクメンハイドロ
   パーオキサイドのＨ裂によって生成する粗フェノール−
   アセトン反応生成物の混合物音中和する方法において、
   リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
   ム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムから選
   ばれ、フェノールおよびアセトン溶剤中に溶解している
   金属の水酸化物の中和量をその混合物に添加し、その際
   前記の水酸化物ンその混合物中の硫酸の規定度の約ｌ／
   ４〜４倍の凍度において存在させ、前記の混合物の−を
   約２〜７の闇に調整し、その温度を約２０℃およびその
   混合物の沸点の間に調節し、その混合物中に存在する水
   の量を約６重量％未満に維持し、そして得られる沈Ｊｌ
   ｉ（ｐＫ酸ナナトリウム塩形成に伴い除去することを特
   徴とする前記中和方法。 （９）その温度が約５０℃およびその混合物の沸点の間
   である前記＃！８項に記載の方法。 Ｑｌ　　その水酸化物の一度が、その混合物中の硫酸の
   一度とほぼ当量である前記第８項に記載のカム（ｉｌｌ
   　　その水酸化物が、水酸化す）　ＩＪウムである前記
   第１０項に記載の方法。 ａ４　　その混合物の−が、約６〜５の間である前記第
   ８項に記載の方法。 ａ３　　その混合物中［？）在する水の菫が、約１〜４
   １量−の間である前記第８項に記載の方法。 Ｑ４１　　無機酸触媒の存在において加熱してアルキル
   アロマチックハイドロパーオキサイドを開裂させ粗生成
   物の混合物Ｙ製造することρχら成るアルキルアロマチ
   ツクハイドロパニオキブイド転位生成物の製造方法にお
   いて、前記の混合物に、リチウム、ナトリウム、〃リウ
   ム、ルビジウム、セシウム、カルシウム、ストロンチウ
   ムおよびバリウムから選ばれる金属の水酸化物の中和量
   χ添加し、その粗生成物のＰＨヲ約２〜７にｉｌｌ整し
   、その粗生成物の混合物の温度を約２０℃およびその混
   合物の沸点の間に調節し、その粗生成物の混合物の水含
   量を６１量チ以下に維持し、得られる沈殿無機塩ｙ！−
   形成に伴い除去し、そして、その中和した粗生成物の混
   合物からその転位生成物を分離することを特徴とする前
   記転位生成物の製造方法、ＱＳ　　ｋ酸触媒の存在にお
   いて加熱してクメンハイドロパーオキサイドを開裂させ
   、粗フェノールおよびアセトン混合物を製造することρ
   ）ら成るフェノールおよびアセトンの製造方法において
   、前記の混合物に、その混合物中の酸触媒の＆ｆｆｉと
   ＃１は当量の一度においてフェノールおよびアセト／混
   合溶剤中に溶解している水酸化ナトリウムの中和量を添
   加し、前記の混合物のＰＩ”Ｉを約３〜５の間に調整し
   、前記の混合物の温度を約２０℃およびその混合物の沸
   点の間に調節し、前記の混合物の水含量を約１〜４１量
   −の間に維持し、得られる沈に＊酸ナトリウムを形成に
   伴い除去し、そしてその中和した粗フェノールおよびア
   セトン混合物からフェノールおよびアセトンを分離する
   ととｔ特徴色するフェノールおよびアセトンの製造方法
   、