JPS58171406A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JPS58171406A JPS58171406A JP5453082A JP5453082A JPS58171406A JP S58171406 A JPS58171406 A JP S58171406A JP 5453082 A JP5453082 A JP 5453082A JP 5453082 A JP5453082 A JP 5453082A JP S58171406 A JPS58171406 A JP S58171406A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ζ、の発明は、光成形品・のような比較的厚みのあるも
のを作る場合において、均一にしかも速やかに硬化する
仁とができる光硬化性樹脂組成物に関するものであ〜、
さらに詳しくは、紫外光領域でのモル吸光係数の大きい
光重合開始剤と小さい光重合開始剤を併せて配合した速
硬化性を有する光硬化性樹脂組成物に関するものである
。
のを作る場合において、均一にしかも速やかに硬化する
仁とができる光硬化性樹脂組成物に関するものであ〜、
さらに詳しくは、紫外光領域でのモル吸光係数の大きい
光重合開始剤と小さい光重合開始剤を併せて配合した速
硬化性を有する光硬化性樹脂組成物に関するものである
。
従来、光硬化性樹脂は主に塗膜（ＵＶレジスト。
絶縁保護膜など）を作るのにしか用いられてこなかった
。上記塗膜のように厚みが３００μ程度以下の薄いもの
は問題ないが、光硬化成形品のように厚みが２〜３■と
いった比較的厚いものになると、この厚みの上部と下部
では硬化度が同じにならない場合が多かったからである
。
。上記塗膜のように厚みが３００μ程度以下の薄いもの
は問題ないが、光硬化成形品のように厚みが２〜３■と
いった比較的厚いものになると、この厚みの上部と下部
では硬化度が同じにならない場合が多かったからである
。
しかし、光硬化性樹脂を用いて成形品を作ることができ
れば、便利なξとも多い。このような事情に鑑み、発明
者らは成形材料として用いるのに適した光硬化性樹脂組
成物を開発することを考えた。
れば、便利なξとも多い。このような事情に鑑み、発明
者らは成形材料として用いるのに適した光硬化性樹脂組
成物を開発することを考えた。
発明者らの見出したところによると、従来、光硬化性樹
脂を用いて厚みのあるものをうまくつくることができな
かったのは、次のような理由による。すなわち、３００
〜４００ｎｍ の紫外光領域でのモル吸光係数Ｃが比
較的小さい光重合開始剤を使用した場合、比較的厚みの
あるものであっても、厚みの上部と下部を問わず全体と
して均一に硬化することができるが、反面、硬化速度が
遅いため生産性に劣るという重大な欠点を有する。
脂を用いて厚みのあるものをうまくつくることができな
かったのは、次のような理由による。すなわち、３００
〜４００ｎｍ の紫外光領域でのモル吸光係数Ｃが比
較的小さい光重合開始剤を使用した場合、比較的厚みの
あるものであっても、厚みの上部と下部を問わず全体と
して均一に硬化することができるが、反面、硬化速度が
遅いため生産性に劣るという重大な欠点を有する。
そこで、３００〜４００ ｎｍ の紫外光領域でのモ
ル吸光係数Ｃが比較的大きい光重合開始剤を使用する必
要があるが、そうした場合、厚みの上部で紫外線を多く
吸収し′、下部では樹脂の硬化に必要な光強度が得られ
ないために硬化不良を起す。
ル吸光係数Ｃが比較的大きい光重合開始剤を使用する必
要があるが、そうした場合、厚みの上部で紫外線を多く
吸収し′、下部では樹脂の硬化に必要な光強度が得られ
ないために硬化不良を起す。
発明者らはこのような知見に鑑み、モル吸光係数Ｃの大
きい光重合開始剤と、モル吸光係数Ｃの小さい光重合開
始剤を併用す今こととすればうまくゆくのではないかと
考え、実験研究を重ねた結果、均一かつ速やかに硬化す
る光硬化性樹脂組成物を得ることに成功した。
きい光重合開始剤と、モル吸光係数Ｃの小さい光重合開
始剤を併用す今こととすればうまくゆくのではないかと
考え、実験研究を重ねた結果、均一かつ速やかに硬化す
る光硬化性樹脂組成物を得ることに成功した。
この発明にかかる光硬化性樹脂組成物は、光硬化性樹脂
を主成分とし、３００〜４００ｎｍ の紫外光領域での
モル吸光係数の大きい光重合開始剤Ａと小さい光重合開
始剤Ｂの双方が配合されていることを特徴としている。
を主成分とし、３００〜４００ｎｍ の紫外光領域での
モル吸光係数の大きい光重合開始剤Ａと小さい光重合開
始剤Ｂの双方が配合されていることを特徴としている。
以下、これについて詳しく述べる。
この発明で用いる光硬化性樹脂としては、特に制限はな
いが、エチレン性不飽和結合を有する化合物で構成され
るところの工４キシ基含有ジアクリレート、エポキシ基
含有メタクリレート、ウレタンアクリレート、ウレタン
メタクリレートなどのプレポリマーが好ましく用いられ
る。さらに、反応性希釈剤として、２−とドロキシエチ
ルメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート。
いが、エチレン性不飽和結合を有する化合物で構成され
るところの工４キシ基含有ジアクリレート、エポキシ基
含有メタクリレート、ウレタンアクリレート、ウレタン
メタクリレートなどのプレポリマーが好ましく用いられ
る。さらに、反応性希釈剤として、２−とドロキシエチ
ルメタクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、エチレングリコールジメタクリレート。
ｌ・６−ヘキサンジオールジアクリレートなどのモノマ
ーをプレポリマーに混合したものも用いら） れる。
ーをプレポリマーに混合したものも用いら） れる。
この発明で使用する光硬化性樹脂の光重合開始剤として
は、従来の光硬化性樹脂組成物に慣用されているベンゾ
インアルキルエーテル、ベンジルケタール、アセタール
類、アセトフェノン誘導体。
は、従来の光硬化性樹脂組成物に慣用されているベンゾ
インアルキルエーテル、ベンジルケタール、アセタール
類、アセトフェノン誘導体。
ベンゾフェノン誘導体、キサントン、チオキサントン誘
導体、アントラキノン誘導体、ベンズアルデヒド誘導体
などの中から例えば次のような区分に従らて選択したも
のを併用する。すなわち、３００〜４００ Ｆ！ＦＦＩ
の紫外光領域でのモル吸光係数Ｃが３０００以上のも
のを光重合開始剤Ａとして選ぶとともに、モル吸光係数
εが３０００未満のものを光重合一開始剤Ｂとして選び
、これら双方をともに配合して使用、するようにするの
である。
導体、アントラキノン誘導体、ベンズアルデヒド誘導体
などの中から例えば次のような区分に従らて選択したも
のを併用する。すなわち、３００〜４００ Ｆ！ＦＦＩ
の紫外光領域でのモル吸光係数Ｃが３０００以上のも
のを光重合開始剤Ａとして選ぶとともに、モル吸光係数
εが３０００未満のものを光重合一開始剤Ｂとして選び
、これら双方をともに配合して使用、するようにするの
である。
具体的には、光重合開始剤Ａとしては、例えば４・４′
−ビスジメチルアミノベンゾフェノン（ＥＡＢ）。
−ビスジメチルアミノベンゾフェノン（ＥＡＢ）。
ジメチルアミノベンズアルデヒド（ＤＭＡＢＡ）、エチ
ル−４・４′−ビスジメチルアミノベンゾフェノン（Ｅ
ＰＯ）、エチルアントラキノン、２−クロロチオキサン
トン（ＣＴＸ） などである。光重合開始剤Ｂとして
は、例えばべ″ンゾインエチルエーテル（ＢＥＥ ）。
ル−４・４′−ビスジメチルアミノベンゾフェノン（Ｅ
ＰＯ）、エチルアントラキノン、２−クロロチオキサン
トン（ＣＴＸ） などである。光重合開始剤Ｂとして
は、例えばべ″ンゾインエチルエーテル（ＢＥＥ ）。
ベンゾインイソプロピルエーテル（ＢＩＰＥ）、ベンゾ
インイソブチルエーテル（ＢＩＢＥ）、ベンゾフェノン
、ベンジル、２・２−！５メトキシー２−フェニルアセ
トフェノン（１−６５１）、ジフェニルジスルフィド（
ＤＰＤＳ）、 ２−ヒドロキシ−２−プロピオフェノ
ン（Ｈ−１１７３）などである。
インイソブチルエーテル（ＢＩＢＥ）、ベンゾフェノン
、ベンジル、２・２−！５メトキシー２−フェニルアセ
トフェノン（１−６５１）、ジフェニルジスルフィド（
ＤＰＤＳ）、 ２−ヒドロキシ−２−プロピオフェノ
ン（Ｈ−１１７３）などである。
これら光重合開始剤Ａと光重合開始剤Ｂの組合せは、特
に限定されるものではなく、適宜組合せて使用すればよ
い。
に限定されるものではなく、適宜組合せて使用すればよ
い。
つぎ警ζ、光重合開始剤の配合比（重量基準＞ Ａ／１
３については（Ｌｌ〜ＬＯの範囲が好ましい。光重合開
始剤の配合比へが上記の範囲を外れるにしたがって、光
重合開始剤Ａおよび光重合開始剤Ｂの各々単独の影−が
大きくなり、この発明の目的とする速硬化と均一な硬化
の両者を満足させることが十分でなくなる。
３については（Ｌｌ〜ＬＯの範囲が好ましい。光重合開
始剤の配合比へが上記の範囲を外れるにしたがって、光
重合開始剤Ａおよび光重合開始剤Ｂの各々単独の影−が
大きくなり、この発明の目的とする速硬化と均一な硬化
の両者を満足させることが十分でなくなる。
これらの光重合開始剤は、通常、光重合開始剤Ａおよび
光重合開始剤Ｂを合わせた全配合量が樹脂量に対してａ
５〜５重量％となる範囲で好ましく用いられる。ただし
、光重合開始剤Ａおよび光重合開始剤−Ｂの組合せによ
っては、光重合開始剤Ｂを光重合開始剤Ａよ秒極端に多
く配合した場合に、これらの全配合量が樹脂量に対して
５重量％を越えて用いて好適となることもある。
光重合開始剤Ｂを合わせた全配合量が樹脂量に対してａ
５〜５重量％となる範囲で好ましく用いられる。ただし
、光重合開始剤Ａおよび光重合開始剤−Ｂの組合せによ
っては、光重合開始剤Ｂを光重合開始剤Ａよ秒極端に多
く配合した場合に、これらの全配合量が樹脂量に対して
５重量％を越えて用いて好適となることもある。
−例として前記した具体的な光重合開始剤Ａおよび光重
合開始剤Ｂの好ましい配合比へおよび全配合量を第１表
に示す。
合開始剤Ｂの好ましい配合比へおよび全配合量を第１表
に示す。
第 １ 表
この発明にかかる光硬化性樹脂組成物は、前記した光重
合開始剤Ａと光重合開始剤Ｂを適当に組合せて配合する
ようにしているため、成形品のような厚みのあ゛る硬化
物を得る場合であっても、その上層から下層に至るまで
均一に速（硬化させることができる。
合開始剤Ａと光重合開始剤Ｂを適当に組合せて配合する
ようにしているため、成形品のような厚みのあ゛る硬化
物を得る場合であっても、その上層から下層に至るまで
均一に速（硬化させることができる。
以下、実施例について比較例と併せて説明する。
〔実施例１〜３〕、〔比較例１〜３〕
実施例１〜３および比較例１〜３においては、第２表に
示すようなプレポリマーに希釈剤および熱重合禁止剤を
配合し、さらに、これに光重合開始剤Ａおよび光重合開
始剤Ｂを第２表の配合出師で加えてよく混練した後、こ
の混練物をバーコータを用いて銅板上に約２０μの厚み
となるように塗布した。塗布後Ｕｖドライヤー（オーク
社製（資）Ｗ水冷式高圧水銀灯３灯）を用いて３００〜
４００ ｎｍの紫外線を照射し、塗膜の鉛筆硬度がＨと
なる紫外線露光量を求めた。得られた紫外線露光量は第
２表に示した。
示すようなプレポリマーに希釈剤および熱重合禁止剤を
配合し、さらに、これに光重合開始剤Ａおよび光重合開
始剤Ｂを第２表の配合出師で加えてよく混練した後、こ
の混練物をバーコータを用いて銅板上に約２０μの厚み
となるように塗布した。塗布後Ｕｖドライヤー（オーク
社製（資）Ｗ水冷式高圧水銀灯３灯）を用いて３００〜
４００ ｎｍの紫外線を照射し、塗膜の鉛筆硬度がＨと
なる紫外線露光量を求めた。得られた紫外線露光量は第
２表に示した。
モル吸光係数Ｃの大きい光重合開始剤Ａと小さい光重合
開始剤Ｂを配合した実施例１〜３の硬化膜は、光重合開
始剤Ｂを単独配合した比較１例１〜３の嫂化膜番こ比べ
て、いずれも約捗 の露光量で硬化している。すなわち
、実施例の光硬化性樹脂組成物番こはいずれも速硬化性
が認められた。また、それらの硬化膜は外内層で硬化度
は差もなく、均、−に硬化していた。
開始剤Ｂを配合した実施例１〜３の硬化膜は、光重合開
始剤Ｂを単独配合した比較１例１〜３の嫂化膜番こ比べ
て、いずれも約捗 の露光量で硬化している。すなわち
、実施例の光硬化性樹脂組成物番こはいずれも速硬化性
が認められた。また、それらの硬化膜は外内層で硬化度
は差もなく、均、−に硬化していた。
（以 下 余 白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１）光硬化性樹脂を主成分とし、３００〜４００ｎｍ
の紫外光領域でのモル吸光係数の大き−い光重合開始剤
Ａと小さい光重合開始剤Ｂの双方が配合されていること
を特電とする光硬化性樹脂組成物。 （り光重合開始剤Ａと光重合開始剤Ｂの配合比（重量基
準） Ａ／Ｂがαｌ〜ＬＯである特許請求の範囲′第１
声記載の光硬化性樹脂組成物。 （３） 光重合開始剤Ａと光重合開始剤Ｂが合計で０
．５〜５１ｊｉ％配合されている特許請求の範囲第１項
記載の光硬化性樹脂組成物。 （４）光重合開始剤Ａが３００へ４００ｍｍの紫外光領
域でのモル吸光係数３０００以上のものであり、光重合
開始剤Ｂが３００〜４００ｎｍの紫外光領域でのモル吸
光係数３０００未満のものである特許請求の範囲第１項
から第３項までのいずれかに記載の光硬化性樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5453082A JPS58171406A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5453082A JPS58171406A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58171406A true JPS58171406A (ja) | 1983-10-08 |
Family
ID=12973216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5453082A Pending JPS58171406A (ja) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58171406A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH055403U (ja) * | 1991-02-08 | 1993-01-26 | 株式会社岡田金属工業所 | 木材切断補助具 |
| JPH05287008A (ja) * | 1992-04-08 | 1993-11-02 | Tokuyama Soda Co Ltd | 光重合性組成物及びその重合方法 |
| JPH0624901U (ja) * | 1992-01-30 | 1994-04-05 | 勁 黒川 | 鋸のぶれ防止具 |
| EP0654323A1 (en) * | 1993-11-22 | 1995-05-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coatable compositions, abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same |
-
1982
- 1982-03-31 JP JP5453082A patent/JPS58171406A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH055403U (ja) * | 1991-02-08 | 1993-01-26 | 株式会社岡田金属工業所 | 木材切断補助具 |
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| US5667541A (en) * | 1993-11-22 | 1997-09-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coatable compositions abrasive articles made therefrom, and methods of making and using same |
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