JPS5835978B2 - ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 - Google Patents
ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法Info
- Publication number
- JPS5835978B2 JPS5835978B2 JP56136428A JP13642881A JPS5835978B2 JP S5835978 B2 JPS5835978 B2 JP S5835978B2 JP 56136428 A JP56136428 A JP 56136428A JP 13642881 A JP13642881 A JP 13642881A JP S5835978 B2 JPS5835978 B2 JP S5835978B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoride
- activated carbon
- pentafluoropropionyl
- alkali metal
- epoxyhexafluoropropane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの
製法に関する。
製法に関する。
ペンタフルオロプロピオニルフルオライドは、ｔ、：−
トエハハーフルオロプロビルビニルエーテルの合成中間
体として有用である（たとえば特公昭３８−１６１７号
公報明細書実施飼実施前）。
トエハハーフルオロプロビルビニルエーテルの合成中間
体として有用である（たとえば特公昭３８−１６１７号
公報明細書実施飼実施前）。
このようなペンタフルオロプロピオニルフルオライドを
製造する方法としては、１・２−エポキシへキサフルオ
ロプロパンを各種触媒の存在下に処理する方法が知られ
ているが、少くとも、溶媒を用いたり、高圧を用いたり
あるいは反応に長時間を要したりするものであって、工
業的に有利の方法とはいえない（たとえば英国特許第１
０１９７８８号明細書参照）。
製造する方法としては、１・２−エポキシへキサフルオ
ロプロパンを各種触媒の存在下に処理する方法が知られ
ているが、少くとも、溶媒を用いたり、高圧を用いたり
あるいは反応に長時間を要したりするものであって、工
業的に有利の方法とはいえない（たとえば英国特許第１
０１９７８８号明細書参照）。
特に無溶媒で１・２−エポキシへキサフルオロプロパン
をフッ化セシウムの存在下に処理する方法では１４０℃
、１８７気圧で４時間反応させており、しかも目的物の
収率は著しく低い（同英国特許明細書実施例２５参照）
。
をフッ化セシウムの存在下に処理する方法では１４０℃
、１８７気圧で４時間反応させており、しかも目的物の
収率は著しく低い（同英国特許明細書実施例２５参照）
。
本発明の目的は、１・２−エポキシへキサフルオロプロ
パンからペンタフルオロプロピオニルフルオライドを工
業的に有利に製造する方法を提供することにあり、か又
る目的はフッ化アルカリ金属を活性炭上に担持し、これ
に気相で１・２−エポキシへキサフルオロプロパンを接
触させることにより達成される。
パンからペンタフルオロプロピオニルフルオライドを工
業的に有利に製造する方法を提供することにあり、か又
る目的はフッ化アルカリ金属を活性炭上に担持し、これ
に気相で１・２−エポキシへキサフルオロプロパンを接
触させることにより達成される。
本発明の方法によれば、前記従来技術とは異なり、短時
間でほぼ定量的な収率で目的物であるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドを収得することができる。
間でほぼ定量的な収率で目的物であるペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドを収得することができる。
すなわち、本発明方法は、これまで１・２−エポキシへ
キサフルオロプロパンの転位反応触媒として知られてき
たフッ化アルカリ金属を活性炭に担持させ、これに気相
で１・２−エポキシへキサフルオロプロパンを接触、反
応させることにより、緩和な反応条件下、短時間で反応
を円滑に進行させ、定量的収率でペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを得る工業的に有利な方法を提供す
るものである。
キサフルオロプロパンの転位反応触媒として知られてき
たフッ化アルカリ金属を活性炭に担持させ、これに気相
で１・２−エポキシへキサフルオロプロパンを接触、反
応させることにより、緩和な反応条件下、短時間で反応
を円滑に進行させ、定量的収率でペンタフルオロプロピ
オニルフルオライドを得る工業的に有利な方法を提供す
るものである。
本発明において使用する活性炭に担持したフッ化アルカ
リ金属は、たとえばフッ化アルカリ金属の水溶液に活性
炭を浸漬し、この活性炭を乾燥したうえ、窒素気流の如
き不活性気体中、後記の反応温度ないしそれより約３０
０℃高い温度で熱処理することにより調製することがで
きる。
リ金属は、たとえばフッ化アルカリ金属の水溶液に活性
炭を浸漬し、この活性炭を乾燥したうえ、窒素気流の如
き不活性気体中、後記の反応温度ないしそれより約３０
０℃高い温度で熱処理することにより調製することがで
きる。
活性炭のフッ化アルカリ金属含有量は、活性炭の重量を
基準として１〜５０重量％が適当である。
基準として１〜５０重量％が適当である。
フッ化アルカリ金属の種類は特に制限はないが、フッ化
セシウムおよびフッ化カリウムが好ましい。
セシウムおよびフッ化カリウムが好ましい。
本発明方法において、反応温度は通常、生成するペンタ
フルオロプロピオニルフルオライドの沸点（−２８℃／
１気圧）ないし２００℃であり、好ましくは室温〜１５
０℃である。
フルオロプロピオニルフルオライドの沸点（−２８℃／
１気圧）ないし２００℃であり、好ましくは室温〜１５
０℃である。
反応圧力は、目的生成物が気体状態を保つような圧力で
ある限り特に制限されるものではなく、加圧でも減圧で
も広い範囲から自由に選ばれる。
ある限り特に制限されるものではなく、加圧でも減圧で
も広い範囲から自由に選ばれる。
通常、０．１〜１０気圧の反応圧力が採用される。
また、空間容量は、活性炭単位重量に対するフッ化アル
カリ金属の含有量、フッ化アルカリ金属の種類、活性炭
の種類、反応温度、反応圧力および意図する転化率など
に依存して適宜定められる。
カリ金属の含有量、フッ化アルカリ金属の種類、活性炭
の種類、反応温度、反応圧力および意図する転化率など
に依存して適宜定められる。
通常５０〜１０００ｈｒ である。
さらに、本発明の製法では、窒素、ヘリウム、アルゴン
などの希釈剤を使用することもできる。
などの希釈剤を使用することもできる。
次に実施ジｕを示し、本発明の製法を更に具体的に説明
する。
する。
実施列 １
活性炭（武田薬品工業株式会社製白鷺ＣＸ）３８．７Ｆ
をフッ化カリウムの３０重量％水溶液に浸漬し、含浸さ
れなかった水溶液を分離した後、１００℃で２０時間乾
燥し、さらに窒素気流中、３５０℃で５時間加熱した。
をフッ化カリウムの３０重量％水溶液に浸漬し、含浸さ
れなかった水溶液を分離した後、１００℃で２０時間乾
燥し、さらに窒素気流中、３５０℃で５時間加熱した。
フッ化カリウムを担持した活性炭の重量は４２．６ｆ！
であり、担持されたフッ化カリウムの含有量は活性炭重
量の９．１重量％であった。
であり、担持されたフッ化カリウムの含有量は活性炭重
量の９．１重量％であった。
長さ１ｍの３／４インチ・ハステロイＣ製反応管にフッ
化カリウム担持活性炭３ＦＷ’を充填し、窒素気流中、
４００℃で加熱した後、設定温度を５０℃とし、大気圧
で１・２−エポキシヘキサフルオロプロパン１００ｍ１
／分の流速で３時間流通させた（合計１１６１）。
化カリウム担持活性炭３ＦＷ’を充填し、窒素気流中、
４００℃で加熱した後、設定温度を５０℃とし、大気圧
で１・２−エポキシヘキサフルオロプロパン１００ｍ１
／分の流速で３時間流通させた（合計１１６１）。
排出物は、ドライアイスで冷却したトラップに補集しく
１０ＩＰ）、ガスクロマトグラフィ、質量分析および赤
外分光分析により分析した。
１０ＩＰ）、ガスクロマトグラフィ、質量分析および赤
外分光分析により分析した。
原料化合物は全く検出されず、反応生成物はすべてペン
タフルオロプロピオニルフルオライド （ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＦ）であった。
タフルオロプロピオニルフルオライド （ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＦ）であった。
実施列 ２
実施例１と同様の触媒および反応装置を使用し、設定温
度１００℃において１・２−エポキシへキサフルオロプ
ロパン５６モル％とへキサフルオロプロペン４４モル％
の混合ガスを２００ｍ１１分の流量で５時間にわたって
流す（合計５００Ｓ’）。
度１００℃において１・２−エポキシへキサフルオロプ
ロパン５６モル％とへキサフルオロプロペン４４モル％
の混合ガスを２００ｍ１１分の流量で５時間にわたって
流す（合計５００Ｓ’）。
排出物はドライアイスで冷却されたトラップには４７０
グ捕集された。
グ捕集された。
分析の結果、１・２−エポキシへキサフルオロプロパン
は完全に消費され、反応生成物としてペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドのみを確認した。
は完全に消費され、反応生成物としてペンタフルオロプ
ロピオニルフルオライドのみを確認した。
実施例 ３
設定温度を１５０℃とする以外は実施列２と同様に操作
し、実施例２と同様の結果を得た。
し、実施例２と同様の結果を得た。
実施列 ４
フッ化セシウム担持活性炭（フッ化セシウムは活性炭重
量の９．４重量％含有）を用い、実施列１と同じ反応装
置を使用して１・２−エポキシへキサフルオロプロパン
６１モル％とへキサフルオロプロペン３９モル％の混合
ガスを１００７７１１／分の流量で通した。
量の９．４重量％含有）を用い、実施列１と同じ反応装
置を使用して１・２−エポキシへキサフルオロプロパン
６１モル％とへキサフルオロプロペン３９モル％の混合
ガスを１００７７１１／分の流量で通した。
生成物の赤外分光分析から、■・２−エポキシへキサフ
ルオロプロパンは全く消失し、反応生成物として微量の
へキサフルオロアセトンを含ムペンタフルオロプロピオ
ニルフルオライドを得た。
ルオロプロパンは全く消失し、反応生成物として微量の
へキサフルオロアセトンを含ムペンタフルオロプロピオ
ニルフルオライドを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性炭上に担持したフッ化アルカリ金属に１・２−
エポキシへキサフルオロプロパンを気相状態で接触させ
ることを特徴とするペンタフルオロプロピオニルフルオ
ライドの製法。 ２ 接触をペンタフルオロプロピオニルフルオライドの
沸点ないし２００℃の温度で行う特許請求の範囲第１項
記載の製法。 ３７ツ化アルカリ金属がフッ化カリウムまたはフッ化セ
シウムである特許請求の範囲第１項または第２項記載の
製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136428A JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136428A JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838231A JPS5838231A (ja) | 1983-03-05 |
| JPS5835978B2 true JPS5835978B2 (ja) | 1983-08-05 |
Family
ID=15174910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56136428A Expired JPS5835978B2 (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835978B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5449825A (en) * | 1992-06-25 | 1995-09-12 | The Dow Chemical Company | Preparation of haloperfluoro and perfluoro ethers |
| US5557010A (en) * | 1992-06-25 | 1996-09-17 | The Dow Chemical Company | Preparation of a 2,3-dihaloperfluorocarbonyl halide |
| CN103145544A (zh) * | 2011-12-06 | 2013-06-12 | 中化蓝天集团有限公司 | 五氟丙酰氟的合成方法 |
| CN105541606A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-05-04 | 天津市长芦化工新材料有限公司 | 全氟丙酰氟的合成方法及用于该反应的催化剂制备方法 |
| CN114957195B (zh) * | 2022-06-23 | 2023-12-01 | 中国五环工程有限公司 | 一种高收率氟代碳酸乙烯酯的制备方法 |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56136428A patent/JPS5835978B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5838231A (ja) | 1983-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0449977B1 (en) | Improved hydrogenolysis/dehydrohalogenation process | |
| US5856593A (en) | Process for the production of fluorine containing olefins | |
| JPH08231444A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| EP0349115A1 (en) | Hydrodehalogenation of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane in the presence of supported Pd | |
| US4950811A (en) | Process for the preparation of trifluoro-ethanol by hydrolysis, in the gas phase, of chlorotrifluoroethane | |
| US4950815A (en) | Tetrafluoroethane isomerization | |
| EP0703208A1 (en) | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, process for producing 2,2,3-trichloro-1,1,1,3,3-pentafluoropropane, and process for producing 2,2,3-trichloro-1,1,1-trifluoropropane | |
| JPS62135439A (ja) | ヒドロフルオルアルカン類の製造方法 | |
| US4296265A (en) | Process for preparing hexafluoropropene oligomers | |
| JPS627892B2 (ja) | ||
| JPS5835978B2 (ja) | ペンタフルオロプロピオニルフルオライドの製法 | |
| US6124480A (en) | Process for preparing trioxane | |
| RU2165916C2 (ru) | Способ получения пентафторэтана | |
| RU2004534C1 (ru) | Способ получени 2-бромперфторэтилгипофторита | |
| EP0594858A1 (en) | Process for producing 1,1-dichloro-2,2,2-trifluoroethane | |
| JP2519976B2 (ja) | 含酸素化合物の製造方法 | |
| US2917546A (en) | Manufacture of sym-tetrafluoroacetone | |
| US3970710A (en) | Process for making trifluoroethanol | |
| SU1650006A3 (ru) | Способ получени хлоргалогенных соединений | |
| JPS627893B2 (ja) | ||
| JPH0161091B2 (ja) | ||
| US3436406A (en) | Production of alpha,alpha-disubstituted-beta-propiolactones | |
| US3518281A (en) | Production of 2,3-dihydropyran | |
| JPH0193549A (ja) | １，１，１，２−テトラフルオロエタンの製造方法 | |
| JPH01149739A (ja) | 含水素フルオロクロロアルカンの製造方法 |