JPS5843966A - １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
１，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPS5843966A JPS5843966A JP56142672A JP14267281A JPS5843966A JP S5843966 A JPS5843966 A JP S5843966A JP 56142672 A JP56142672 A JP 56142672A JP 14267281 A JP14267281 A JP 14267281A JP S5843966 A JPS5843966 A JP S5843966A
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- compound
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- lower alkyl
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- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は／、２．４ｔ−ジチアシリジン−３゜ｊ−ジオ
ン類、その製造法訃りびそれを有効成分とする殺菌剤に
関するものである。
ン類、その製造法訃りびそれを有効成分とする殺菌剤に
関するものである。
さらに詳しくは１本発明（ハは下記一般式〔Ｉ〕〔式中
、Ｒは低級フルキル基を表わし、Ｘは水嵩原子壕九はハ
ロゲン原子を表わす、〕で示される１、λ、４４−ジチ
アシリ、ジン−Ｊ。
、Ｒは低級フルキル基を表わし、Ｘは水嵩原子壕九はハ
ロゲン原子を表わす、〕で示される１、λ、４４−ジチ
アシリ、ジン−Ｊ。
ｊ−ジオン類である。とζろで１．λ・、ダージチ７ゾ
リジンー３．５−ジオン類の公知文献と前記一般式ＣＩ
）で表わされる本発明化合物の記載例はなく、また殺菌
剤としての有用性については記載はおろか示唆すらもな
されていない。
リジンー３．５−ジオン類の公知文献と前記一般式ＣＩ
）で表わされる本発明化合物の記載例はなく、また殺菌
剤としての有用性については記載はおろか示唆すらもな
されていない。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明新規化音物として
は、九とえば下記のものをｓｌけることがで自為。
は、九とえば下記のものをｓｌけることがで自為。
本発Ｗｉ４（コ）は、一般式〔厘〕
〔式中、Ｒ、Ｒ１シよび！は前述のとおシである。〕
で示されるチオカーバメート類とクロロカルボ亡ルスル
フェニルクロライド（ｃＩＬｃ））とｔ反応させること
を特徴とする一般式（１）で示される／、Ｊ、４１−ジ
チアシリジン−、？ 、 ５−５ｐ２ン類の製造法であ
る。
フェニルクロライド（ｃＩＬｃ））とｔ反応させること
を特徴とする一般式（１）で示される／、Ｊ、４１−ジ
チアシリジン−、？ 、 ５−５ｐ２ン類の製造法であ
る。
本発明化合物の原料であるチオカーバメート類〔鳳〕は
全知の方法で製造される。すなわち、相幽するインチオ
シアネート類とアルコール類との反応に、よる方法、あ
るいは０−アルキルＳ−カルボキシメチルジチオカーボ
ネートと相幽する７鳳ン類との反応による方法［Ｇ、
Ｂａｒａｎｙｅｔｍｌ、 、 Ｊ、 ｏｒｇ、ｏｈｅｍ
、 、 ４１Ｊ 、 Ｊｆ、３０（／り７ｒ）〕などが
製造法としてあげられる。
全知の方法で製造される。すなわち、相幽するインチオ
シアネート類とアルコール類との反応に、よる方法、あ
るいは０−アルキルＳ−カルボキシメチルジチオカーボ
ネートと相幽する７鳳ン類との反応による方法［Ｇ、
Ｂａｒａｎｙｅｔｍｌ、 、 Ｊ、 ｏｒｇ、ｏｈｅｍ
、 、 ４１Ｊ 、 Ｊｆ、３０（／り７ｒ）〕などが
製造法としてあげられる。
また、一方の出発原料であるクロロカルボニルスルフェ
ニルクロライＩ＃は公知の化合物であり、たとえば特公
＠４Ｉダーコぶダミｙ号公報に記載された方法によって
製造できる。
ニルクロライＩ＃は公知の化合物であり、たとえば特公
＠４Ｉダーコぶダミｙ号公報に記載された方法によって
製造できる。
本発明化合物を製造するＫＴｏたりては前記特公昭亭ダ
ーコ≦４！フタ号公報に記載された方法に準拠して製造
できる。すなわち、前記一般式〔麗〕で示されるチオカ
ーバメート類とクロロカルボニルスルフェニルクロライ
ドとをほぼ轟モル量で、反応の進行を阻害しない溶媒、
たとえばｎ−へ牛サン、ベンゼン、トルエルの様な炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオ
キサンの様なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリエ
チルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カリウムの
橡な無機塩基の存在下、０〜参Ｃ付近の反応温度で３０
分から数時間攪拌することによって満足すべき結果を得
ることができる。ただし、この反応において脱塩酸剤の
存在は必ずしも必要ではない０ 本発明（３）は一般式〔鳳〕で示される／、Ｊ、Ｉ−ジ
チアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン＝を有効成分として含有
する殺菌剤である。
ーコ≦４！フタ号公報に記載された方法に準拠して製造
できる。すなわち、前記一般式〔麗〕で示されるチオカ
ーバメート類とクロロカルボニルスルフェニルクロライ
ドとをほぼ轟モル量で、反応の進行を阻害しない溶媒、
たとえばｎ−へ牛サン、ベンゼン、トルエルの様な炭化
水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ７ラン、ジオ
キサンの様なエーテル類あるいはクロロホルム、塩化メ
チレンなどの溶媒中、脱塩酸剤として、たとえばトリエ
チルアミンの様な有機塩基あるいは無水炭酸カリウムの
橡な無機塩基の存在下、０〜参Ｃ付近の反応温度で３０
分から数時間攪拌することによって満足すべき結果を得
ることができる。ただし、この反応において脱塩酸剤の
存在は必ずしも必要ではない０ 本発明（３）は一般式〔鳳〕で示される／、Ｊ、Ｉ−ジ
チアシリジン−Ｊ、ｊ−ジオン＝を有効成分として含有
する殺菌剤である。
本発明者らは、広範な化合物について、その殺菌活性を
調べた結果、一般式［１）で示される本発明新規化合物
がａｍ芸作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強い
抗菌活性を有し、これらの病原薗によって惹き起される
病害、たとえば橿いもち病、ごま葉枯病、薩菜類の炭そ
病、灰色かび病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒１病、灰
色かび病、黒斑病、灰屋病、黒点病、腐爛病および博花
生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示し、また２
種以上の病害全同時に防除することも可能であり、植物
病警防除剤としてきわめて優れていること、人畜に病原
性を示す真菌群に対しても強い抗真菌活性を示し、医療
用抗真菌剤として有用な化合物であること、さらには農
作物に対して薬害がなく、人畜、魚類および環境小動物
に対する毒性がきわめて低く、安全性が高いことを見出
し、本楯明を児成するに至った。
調べた結果、一般式［１）で示される本発明新規化合物
がａｍ芸作物に病原性を示す種々の糸状菌に対して強い
抗菌活性を有し、これらの病原薗によって惹き起される
病害、たとえば橿いもち病、ごま葉枯病、薩菜類の炭そ
病、灰色かび病、ベト病、果樹類の炭そ病、黒１病、灰
色かび病、黒斑病、灰屋病、黒点病、腐爛病および博花
生やてんさいの褐斑病などの防除に卓効を示し、また２
種以上の病害全同時に防除することも可能であり、植物
病警防除剤としてきわめて優れていること、人畜に病原
性を示す真菌群に対しても強い抗真菌活性を示し、医療
用抗真菌剤として有用な化合物であること、さらには農
作物に対して薬害がなく、人畜、魚類および環境小動物
に対する毒性がきわめて低く、安全性が高いことを見出
し、本楯明を児成するに至った。
以下に、実施例および製剤例をあげ、本発明をさらに具
体的に説明するが、発明の要旨をこえない隈〉本発明は
これらの例に限定されるものではない。
体的に説明するが、発明の要旨をこえない隈〉本発明は
これらの例に限定されるものではない。
実施例／（化合物番号（１）の例）
／、ｊ／ Ｐ （０，０１モル）のクロルカルボニルス
ルフェニルクロライドのジオキカン＜３０ｄｋ溶液に１
９℃でコ、／りｔ ｔ ｏ、ｏｉモル）ＯＮ−（エトキ
シチオカルボニル）フェニルグリシンメチルエステルを
一度に加えた。ζＯ時温度は３０ｔ壕で上昇した０反応
混合物を一時間室温下攪拌後、トルエン（２００ｄ ）
に注入し。
ルフェニルクロライドのジオキカン＜３０ｄｋ溶液に１
９℃でコ、／りｔ ｔ ｏ、ｏｉモル）ＯＮ−（エトキ
シチオカルボニル）フェニルグリシンメチルエステルを
一度に加えた。ζＯ時温度は３０ｔ壕で上昇した０反応
混合物を一時間室温下攪拌後、トルエン（２００ｄ ）
に注入し。
水洗しえ、無水炭酸ナトリウムで乾燥したトルエン層を
減圧下濃縮して黄色油状物／、７１ｆを得九、このもの
をシリカゲルを充填したカラムクロマトグラフ法により
精製し、黄色、屈折本帯／、Ｊｌｌｔ７ｔｖｆｉ５Ｐｈ
ｌ−（ｊ 、 ３−ジオキソ−Ｉ、コ、ダージチ７ゾリ
ジンーダーイル）フェニルアセテート０．９４Ｉｆを得
た。
減圧下濃縮して黄色油状物／、７１ｆを得九、このもの
をシリカゲルを充填したカラムクロマトグラフ法により
精製し、黄色、屈折本帯／、Ｊｌｌｔ７ｔｖｆｉ５Ｐｈ
ｌ−（ｊ 、 ３−ジオキソ−Ｉ、コ、ダージチ７ゾリ
ジンーダーイル）フェニルアセテート０．９４Ｉｆを得
た。
元素分析値 Ｑ（＠ Ｈ（嗟） Ｎ（チ）計
算値 九、ｔダ ３．ｉｇ ダ、９ｊ分析値
１１ｔ、７／ １．／３ Ｓ、０／ｎｍ
＋ｙ （ＯＤＯＪ！３） Ｊ 、７ 、ｊ （ｍ、ｊ）
、に、９ｇ （ｓ＋、／） 、５．７ （ｓ、ｊ）以
下同様にして／、コ、ｌＩ−ジチアシリジン−３，５−
ジオン類を合成した。
算値 九、ｔダ ３．ｉｇ ダ、９ｊ分析値
１１ｔ、７／ １．／３ Ｓ、０／ｎｍ
＋ｙ （ＯＤＯＪ！３） Ｊ 、７ 、ｊ （ｍ、ｊ）
、に、９ｇ （ｓ＋、／） 、５．７ （ｓ、ｊ）以
下同様にして／、コ、ｌＩ−ジチアシリジン−３，５−
ジオン類を合成した。
実施例λ 植物病原糸状菌に対する°抗鉋試験ポテト、
シ冒糖豐寒天培地に最終’ａｔ／θＰＰとなるように各
供試化合物の水懸濁液を混合し、径９ａｓＯシャーレに
流し込み平板とじ九、その後各種糸状菌をこの平板上に
接種し、コｊ″Ｃで培養した後、曹の生育の程度を調査
した。
シ冒糖豐寒天培地に最終’ａｔ／θＰＰとなるように各
供試化合物の水懸濁液を混合し、径９ａｓＯシャーレに
流し込み平板とじ九、その後各種糸状菌をこの平板上に
接種し、コｊ″Ｃで培養した後、曹の生育の程度を調査
した。
結果を以下に示す、１ｋか、表中の菌糸伸長阻害指数Ｑ
〜３は以下の基準−とおりである。
〜３は以下の基準−とおりである。
３：曹の生育を完全に阻止
コニ曹生育抑制率が５０１Ｊ１１以上
ｌ：菌生育抑制率が５ｏＩＪ６以下
０ｇ１Ｏｐ声濃度では菌の生育を阻害しない実施例Ｊ
キュウリ炭そ病防除効果試験径５．５−のプラスチック
カップで栽培した播種後約１０日目のキュウリ（品種：
相撲牛白）に供試化合物の水溶液を墓葉散布、した。
キュウリ炭そ病防除効果試験径５．５−のプラスチック
カップで栽培した播種後約１０日目のキュウリ（品種：
相撲牛白）に供試化合物の水溶液を墓葉散布、した。
１日後にキュウリ炭そ病菌（ＣｏｌｌａｔｏｔｒｉａＣ
ｏｌｌａｔｏｔｒｉａｈｕ ）の分生胞子けん濁液（／
（１）胞子／ｄ−屓）を葉表面に噴霧接種し、λｊｃ多
湿に１８置いた。その後温室内で栽培し、７日後に下記
の調査方法にしたがって罹病状態を調査した。すなわち
、楡病度に調査集の罹病面積夛合會求めてその程度に応
じてＯ９／。
ｏｌｌａｔｏｔｒｉａｈｕ ）の分生胞子けん濁液（／
（１）胞子／ｄ−屓）を葉表面に噴霧接種し、λｊｃ多
湿に１８置いた。その後温室内で栽培し、７日後に下記
の調査方法にしたがって罹病状態を調査した。すなわち
、楡病度に調査集の罹病面積夛合會求めてその程度に応
じてＯ９／。
コ、■・・・・、ｌの指数に分類し、各罹病指数に対厄
する葉数ｎｏ ＃ ｎｉ ｔ ｒｉ２・・・・・・ｔｎ
ｌｐｔ調査し、次式により算出した〇 罹病指数Ｏ：無発病 ／ ：病ｌｉｆ面積車Ｓ−未満 一 二 ＃ ｊ〜コＯチ未満 亭： ＃ ａｏ〜５０チ未満 ＃： ＃ ！ｒＯ％以上 実施例ダ 〔Ｄ 白−曹Ｔｒ１ｏｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ
に対する抗−性に関する試験 水ｌ）あ友９ポリペプトン１ｏ１１．ブドウ糖＠ ＯＭ
ｓ寒天／ｊｇを含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形
態の供試化合物の水−希釈液全所定量添加した。つづい
て培地を固化させ、斜面培地とし、滅菌生理食塩水中に
マックフマランドＡ／一度となるようＴｒｉｏｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ ｒｕｂｕｒｕｍ ｆ １％ｌ濁し、これを白
金耳につけて接種した。培養温度ｔ’ｘａｏｃとし、７
日間培養した後、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｕ
ｒｕｍの生育の有無を調べて綾低菌生育阻止濃度（Ｍ：
ＩＯ）を決定した。その結果次表に示されるように本発
明化合物は白鮮曹Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｕｒ
ｕｍ Ｋ高い抗Ｗ牲を示したー（Ｚ） ０ａｎｄｉ＋
１ａ ａｌｂｉａａｎｓ に対する抗菌性に関する試験 水／Ｉあたりポリペプトン・１０ｇ、ブドウ糖ｑｏｇ、
寒天ｔｓｇｔ含む培地？加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈液を所定量添加した。つづいて培地
を固化させ斜面培地とし、滅１生理食塩水中にマックフ
マランドＡ／濃度となるようｔ：ａｎ（ｌｉｄｌＬ ａ
ｘｂｔａａｎａを懸濁し、これを白金耳につけて接種し
た。培養温ｆは３０Ｃとし３日間培養した後、０ａｎｄ
ｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｇの生育の有無を調べて最低薦
生育阻止濃［（ＭＩＯ）を決定した。その結果、次表に
示されるように本発明化合物は（ａｎｄｉｄａ ａｌｂ
ｉａａｎ−に高い抗菌性を示した。
する葉数ｎｏ ＃ ｎｉ ｔ ｒｉ２・・・・・・ｔｎ
ｌｐｔ調査し、次式により算出した〇 罹病指数Ｏ：無発病 ／ ：病ｌｉｆ面積車Ｓ−未満 一 二 ＃ ｊ〜コＯチ未満 亭： ＃ ａｏ〜５０チ未満 ＃： ＃ ！ｒＯ％以上 実施例ダ 〔Ｄ 白−曹Ｔｒ１ｏｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｒｕｍ
に対する抗−性に関する試験 水ｌ）あ友９ポリペプトン１ｏ１１．ブドウ糖＠ ＯＭ
ｓ寒天／ｊｇを含む培地を加熱溶解し、これに乳剤形
態の供試化合物の水−希釈液全所定量添加した。つづい
て培地を固化させ、斜面培地とし、滅菌生理食塩水中に
マックフマランドＡ／一度となるようＴｒｉｏｈｏｐｈ
ｙｔｏｎ ｒｕｂｕｒｕｍ ｆ １％ｌ濁し、これを白
金耳につけて接種した。培養温度ｔ’ｘａｏｃとし、７
日間培養した後、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｒｕｂｕ
ｒｕｍの生育の有無を調べて綾低菌生育阻止濃度（Ｍ：
ＩＯ）を決定した。その結果次表に示されるように本発
明化合物は白鮮曹Ｔｒｉｏｈｏｐｈｙｔｏｎｒｕｂｕｒ
ｕｍ Ｋ高い抗Ｗ牲を示したー（Ｚ） ０ａｎｄｉ＋
１ａ ａｌｂｉａａｎｓ に対する抗菌性に関する試験 水／Ｉあたりポリペプトン・１０ｇ、ブドウ糖ｑｏｇ、
寒天ｔｓｇｔ含む培地？加熱溶解し、これに乳剤形態の
供試化合物の水希釈液を所定量添加した。つづいて培地
を固化させ斜面培地とし、滅１生理食塩水中にマックフ
マランドＡ／濃度となるようｔ：ａｎ（ｌｉｄｌＬ ａ
ｘｂｔａａｎａを懸濁し、これを白金耳につけて接種し
た。培養温ｆは３０Ｃとし３日間培養した後、０ａｎｄ
ｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｇの生育の有無を調べて最低薦
生育阻止濃［（ＭＩＯ）を決定した。その結果、次表に
示されるように本発明化合物は（ａｎｄｉｄａ ａｌｂ
ｉａａｎ−に高い抗菌性を示した。
実施例Ｓ （製剤例（農ｌＩ英用殺菌剤））し） 水利
剤 化合物（支）３０部、珪藻士ダｊｓシよび湿展剤（アル
キルスルホン酸塩系）５部、をよ（粉砕混合すれば主剤
含有量Ｓ０−の水和剤を得る。
剤 化合物（支）３０部、珪藻士ダｊｓシよび湿展剤（アル
キルスルホン酸塩系）５部、をよ（粉砕混合すれば主剤
含有量Ｓ０−の水和剤を得る。
（２）乳剤
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 し） 一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘは水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす、〕で示される／、Ｊ、４Ｃ
−ジチアシリジン−３゜ｊ−ジすン類 （２） 一般式 〔式中％ＲおよびＲ１は低級フルキル基を表わし、Ｘは
水素原子を九はハロゲン原子を表わす。〕 で示されるチすカーバメート類とクロルカルボニルスル
フェニルクロライ〆とを反応ｔせることを特徴とする一
般式 〔式中、ＲおよびＸは前述のとお〕である。〕で示され
る／、−、ダージチ７ゾリジン−３゜ｊ−ジオンＳＯ製
造法。 （２）一般式 〔式中、Ｒは低級アルキル基を表わし、Ｘは水素原子ま
たはハロゲン原子を表わす。〕で示されるｌ、コ、４Ｉ
−−ジチアシリジン−Ｊ。 ｊ−ジオン類を有効成分として含有することを替像とす
る殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142672A JPS5843966A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142672A JPS5843966A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5843966A true JPS5843966A (ja) | 1983-03-14 |
| JPH0223552B2 JPH0223552B2 (ja) | 1990-05-24 |
Family
ID=15320813
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56142672A Granted JPS5843966A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | １，２，４−ジチアゾリジン−３，５−ジオン類、その製造法およびそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5843966A (ja) |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP56142672A patent/JPS5843966A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0223552B2 (ja) | 1990-05-24 |
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