JPS59204182A - Ｎ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 - Google Patents
Ｎ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体Info
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- JPS59204182A JPS59204182A JP7934383A JP7934383A JPS59204182A JP S59204182 A JPS59204182 A JP S59204182A JP 7934383 A JP7934383 A JP 7934383A JP 7934383 A JP7934383 A JP 7934383A JP S59204182 A JPS59204182 A JP S59204182A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ラボンー８−カルポキサミド誘導体、及びその薬理学的
に許容しうる酸付加塩ｔこ関するものである０ 更ｔこ詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒ
１ は水素原子，メチル基又はエチル基を、ＸおよびＹ
は異なって水素原子もしくはが同一もしくは異なった低
級アルキル基であるアミン基を表わすか、もしくはＲ２
とＲ３とが一緒になって環状となったアミ７基を表わす
。）で示される新規なＮ−アミノアルキル置換−フラボ
ンー８−カルボキサミド誘導体、及びその薬理学的に許
容しつる酸付加塩に関するものである。
に許容しうる酸付加塩ｔこ関するものである０ 更ｔこ詳しく言えば、本発明は一般式（１）（式中、Ｒ
１ は水素原子，メチル基又はエチル基を、ＸおよびＹ
は異なって水素原子もしくはが同一もしくは異なった低
級アルキル基であるアミン基を表わすか、もしくはＲ２
とＲ３とが一緒になって環状となったアミ７基を表わす
。）で示される新規なＮ−アミノアルキル置換−フラボ
ンー８−カルボキサミド誘導体、及びその薬理学的に許
容しつる酸付加塩に関するものである。
示されるアミ７基としては、たとえば、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ。
、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ。
ジブチルアミノ、メチルブチルアミノ、ビロリシ乙 ビ
ペリシノソ駅挙げられる。
ペリシノソ駅挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物は、所望に
応じて薬理学的ｅこ許容しつる酸付加塩に変換すること
も、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させること
もできる。
応じて薬理学的ｅこ許容しつる酸付加塩に変換すること
も、又は生成した酸付加塩から、塩基を遊離させること
もできる。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の薬理学的
に許容しつる酸付加塩としては、たとえは、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酷、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
に許容しつる酸付加塩としては、たとえは、塩酸、硝酸
、硫酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酷、燐酸等の鉱酸塩、
あるいは、酢酸。
マレイン酸、フマール酸、クエン酸、ンーウ酸。
酒石酸等の有機酸蝮が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示される新規なＮ−アミノ
アルキル置換−フラボンー８−カルボキサミド誘導体は
、以下の様にして製造することができる。
アルキル置換−フラボンー８−カルボキサミド誘導体は
、以下の様にして製造することができる。
即ち、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１は前述と同意義を、Ｘはハロゲン原子を表
わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（■ン を表わす。） で示されるジアミン誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸ハロゲニド誘導体
と、次の一般式（■ン を表わす。） で示されるジアミン誘導体とを反応させることにより製
造することができる。
本発明の方法の特ｔこ好ましい実ＩｆｒｘＢ様は、前記
一般式（ＩＩＩＪで示されるジアミン誘導体７当量に対
して、前記一般式（ＩＩ）で示されるフラボン−８−カ
ルボン酸ハロゲート誘導体を少なくとも１当量以上、好
ましくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめる
ことである。
一般式（ＩＩＩＪで示されるジアミン誘導体７当量に対
して、前記一般式（ＩＩ）で示されるフラボン−８−カ
ルボン酸ハロゲート誘導体を少なくとも１当量以上、好
ましくは１．１当量を用いて、有機溶媒中反応せしめる
ことである。
本発明の方法において使用される有機溶媒としては、反
応を阻害しない限りいがなるものでも」：＜、たとえば
、アセトン、エーテル、テト／ヒトＵフラン、ジオキサ
ン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用さレル
。
応を阻害しない限りいがなるものでも」：＜、たとえば
、アセトン、エーテル、テト／ヒトＵフラン、ジオキサ
ン、ベンゼン、トルエン、クロロホルム等が使用さレル
。
又、反兄：は室温から加熱還流下ｔこおいてイアわれ、
特に好ましくは室温下において行われることである。
特に好ましくは室温下において行われることである。
本発明の方法において出発原料となった前記１ｇ’２式
（’Ｕ）で示されるフラボン−８−カルボン酸ハ［」ゲ
ニド誘尋体は、次の一般式（ＩＶ ）（式中、Ｒ１はｎ
＋１述と同意義を表わす。）で／ｌ＜されるフラホ゛ン
ー８−カルボン酸誘導体ヲ、常法に従い酸ハロゲニドｅ
こ用時変換することにより製造される。
（’Ｕ）で示されるフラボン−８−カルボン酸ハ［」ゲ
ニド誘尋体は、次の一般式（ＩＶ ）（式中、Ｒ１はｎ
＋１述と同意義を表わす。）で／ｌ＜されるフラホ゛ン
ー８−カルボン酸誘導体ヲ、常法に従い酸ハロゲニドｅ
こ用時変換することにより製造される。
尚、前記一般式（ＩＶ）で示されるフラボン−８−カル
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質テアリ、たとえば
、ヒーーミシー ベリヒテ（ＯｈｅｍｉＳｃｈｅ Ｂｅ
ｒｉ−ｃｈｔｅ ） ９９巻１９６２頁（１９６６）等
に記載の方法に従って合成される。
ボン酸誘導体は、いずれも公知の物質テアリ、たとえば
、ヒーーミシー ベリヒテ（ＯｈｅｍｉＳｃｈｅ Ｂｅ
ｒｉ−ｃｈｔｅ ） ９９巻１９６２頁（１９６６）等
に記載の方法に従って合成される。
又、前記一般式（ＩＩＩ）で示されるシアミン誘導体は
、いずれも公知の物質であり、たとえは、ジャーナル・
オブ・ジ・アメリカン−ケミカル・ソサエティ（、Ｔｏ
ｕｒｎａ工ｏｆ ｔｂｅ ＡｍＧｒｉｅａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ） ７２巻ろ００４頁（１
９５０）、６８巻１００頁（１９４＜Ｓ）、ヘルベナカ
キミ力・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ Ｃ！ｈｉ、ｍ
１ｃａ Ａｃｔａ ） ２６巻１１７２頁（１９４３）
等に記載の方法に準じて製造される。
、いずれも公知の物質であり、たとえは、ジャーナル・
オブ・ジ・アメリカン−ケミカル・ソサエティ（、Ｔｏ
ｕｒｎａ工ｏｆ ｔｂｅ ＡｍＧｒｉｅａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ ） ７２巻ろ００４頁（１
９５０）、６８巻１００頁（１９４＜Ｓ）、ヘルベナカ
キミ力・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ Ｃ！ｈｉ、ｍ
１ｃａ Ａｃｔａ ） ２６巻１１７２頁（１９４３）
等に記載の方法に準じて製造される。
本発明の前記一般式（１）で示される化合物の構造は、
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（工Ｒ
）スペクトルにより決定さレテいる。ＮＭＲスペクトル
は、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーターを用い、
内部標準としてテトラメチルンラン（ＴＭＳ）を用いて
、室温にて測定した。工Ｒスペ’ｖトルは、日本分光工
ＲＡ −２０２を用いて測定した。以下、実施例におい
てそのデーターを示す。
核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル及び赤外線吸収（工Ｒ
）スペクトルにより決定さレテいる。ＮＭＲスペクトル
は、日本電子ＦＸ−９０Ｑスペクトロメーターを用い、
内部標準としてテトラメチルンラン（ＴＭＳ）を用いて
、室温にて測定した。工Ｒスペ’ｖトルは、日本分光工
ＲＡ −２０２を用いて測定した。以下、実施例におい
てそのデーターを示す。
この様にして製造される前記一般式（１）で示される新
規なＮ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキ
サミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩
は、パパベリン様作用、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作
用等の膀胱機能（・こ対する優れた作用を有しており、
頻尿治療等の尿路障害の治療剤として棲めて有用である
。
規なＮ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキ
サミド誘導体、及びその薬理学的に許容しうる酸付加塩
は、パパベリン様作用、排尿反射抑制作用、膀胱収縮作
用等の膀胱機能（・こ対する優れた作用を有しており、
頻尿治療等の尿路障害の治療剤として棲めて有用である
。
以下、本発明を実施例ｔこよって説明する。
実施例１
Ｎ、−Ｃ（２−ジメチルアミ／−１−メチル）エチル〕
フラボンー８−カルボキサミドフラボン−８−カルボン
酸クロリド（フラボン−８−カルボン酸１００ｇ及び塩
化チオニル０９０ｇより製する）のベンゼン４０ｍ１溶
液ｅこ、（２−ジメチルアミノ−１−メチル）エチルア
ミン０．３５ ｇを加え、室温にて８０分間攪拌する。
フラボンー８−カルボキサミドフラボン−８−カルボン
酸クロリド（フラボン−８−カルボン酸１００ｇ及び塩
化チオニル０９０ｇより製する）のベンゼン４０ｍ１溶
液ｅこ、（２−ジメチルアミノ−１−メチル）エチルア
ミン０．３５ ｇを加え、室温にて８０分間攪拌する。
反応液ｅこ壇酸水溶液を加え振とうし、水層を分取する
。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性トナし、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留
去し、得られた残渣にエーテルを加える。析出物をｐ取
し、赤褐色結晶として表記化合物１００ｇを得る。酢酸
エチルエステルより再結晶して、融点１９０．５〜１９
１５°の無色針状晶を得る。
。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性トナし、クロロホ
ルム抽出する。クロロホルム層は水洗、脱水。溶媒を留
去し、得られた残渣にエーテルを加える。析出物をｐ取
し、赤褐色結晶として表記化合物１００ｇを得る。酢酸
エチルエステルより再結晶して、融点１９０．５〜１９
１５°の無色針状晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ａｓ １３３２０ （
、ＮＨ）、 １６７５．１６３５（−ＣＯＮて。
、ＮＨ）、 １６７５．１６３５（−ＣＯＮて。
、ａ＝ｏ ）
ＮＭＲスペクトル （ＯＤＯ１３）δｐｐｍ ＋１１１
（３Ｈ，二重’ 、””” ６．５ Ｈｚ ）。
（３Ｈ，二重’ 、””” ６．５ Ｈｚ ）。
２．２１（６Ｈ，−重線）。
２．３２（ＩＨ，二重層−二重線。
Ｊ”” １ ２．５ Ｈｚ、 ６０Ｈｚ ）。
２．５７（ＩＩ（、二重線−二重線。
Ｊ＝１ ２．５ Ｈｚ、 ９． ＯＨ２Ｌ４．１０〜
４．５５（ＩＨ，多重線］。
４．５５（ＩＨ，多重線］。
６．８１（ＩＨ，−重線〕。
７、０５〜７．３０（ＩＨ，ブロー′ド。
重水添加により消失ン。
７６５〜７．７０（４Ｈ，多重線）。
７８０〜８．００（２Ｈ，多重線）。
８．２７（１Ｈ，二重線−二重線。
Ｊ ：＝ ７．５ Ｈｚ 、 ２．０ Ｈｚ ）＋８．
３３（ＩＨ，二重線−二重線。
３３（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝ ７．５ Ｈ２、２，ＯＨｚ ）
元素分析値 ０２１Ｈ２２Ｎ２０３
理論値 Ｃ，７１，９８ｉ Ｈ，６，３３； Ｎ、 ７
９９実験値 ０．７２．１５ ； Ｈ，６，４６ｉ Ｎ
、 ７９８常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とす
る。メタ／−ルより再結晶して、融点１９６５〜１９７
０の淡褐色針状晶を得る。
９９実験値 ０．７２．１５ ； Ｈ，６，４６ｉ Ｎ
、 ７９８常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とす
る。メタ／−ルより再結晶して、融点１９６５〜１９７
０の淡褐色針状晶を得る。
元素分析値 ０２１Ｈ２２Ｎ２０３ ’ ０４Ｈ４０４
理論値 ａ、 ６４．３７ ： Ｈ，５，６２； Ｎ、
６．０１実験値 ａ、 ６４．３３ ； Ｈ，５，８
５； Ｎ、 ５．９８実施例２ Ｎ−［（２−ジメチルアミノ−１−メチル〕エチル）−
１−メチルフラホ゛ンー８−カルホ゛キサミド ３−メチルフラボン−８〜力ルボン酸クロリド２５０ｇ
のベンゼン４０ｍ１溶液及び（２−ンメチルアミノー１
−メチルンエチルアミン０７７ｇを用い、以下実施例１
と同様ｅこ処理し、無色結晶として表記化合物２２９ｇ
を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して、融点１４
８〜１５１°の無色針状晶を得る。
理論値 ａ、 ６４．３７ ： Ｈ，５，６２； Ｎ、
６．０１実験値 ａ、 ６４．３３ ； Ｈ，５，８
５； Ｎ、 ５．９８実施例２ Ｎ−［（２−ジメチルアミノ−１−メチル〕エチル）−
１−メチルフラホ゛ンー８−カルホ゛キサミド ３−メチルフラボン−８〜力ルボン酸クロリド２５０ｇ
のベンゼン４０ｍ１溶液及び（２−ンメチルアミノー１
−メチルンエチルアミン０７７ｇを用い、以下実施例１
と同様ｅこ処理し、無色結晶として表記化合物２２９ｇ
を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して、融点１４
８〜１５１°の無色針状晶を得る。
工Ｒスペクトル ν（ＫＢｒ）α−１。
＼
３３００ （ＮＨ）、 １６３０ （−ＣＯＮぐ、 、
ｃ＝ｏ）／ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯ１３）δｐｐｍ ：１．２３
（，３Ｈ，二重線、 Ｊ：６，５ Ｈｚ ）。
ｃ＝ｏ）／ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯ１３）δｐｐｍ ：１．２３
（，３Ｈ，二重線、 Ｊ：６，５ Ｈｚ ）。
２．０４（６Ｈ，−重線）。
２．１８（３）Ｉ、−重線ン。
１９５〜２．４５（２Ｈ，多重線）。
３９５〜４．４５（ＩＨ，多重線）。
７２５〜７．８０ （７Ｈ、多重線。
重水添加により１Ｈ消失）。
８．３８（１Ｈ，二重線−二重線。
Ｊ””８．０ Ｈｚ、 ２．０ Ｈｚ ）。
８．４６＜１ｘ（、二重線−二重線。
Ｊ＝ ７．５ Ｈｚ、、 ２．ＯＨ２）元素分析値
０２２Ｈ２４Ｎ２０３ 理論値 ０．７２．５１ ｉ Ｈ，６，６４； Ｎ、
７．６９実験値 ａ、 ７２，７５１．６．８２ ＩＮ
、 ７．６９常法に従い、表記化合物のフマール酸塩と
する。エタノールより再結晶して、融点１８２〜１８６
°の無色板状晶を得る。
０２２Ｈ２４Ｎ２０３ 理論値 ０．７２．５１ ｉ Ｈ，６，６４； Ｎ、
７．６９実験値 ａ、 ７２，７５１．６．８２ ＩＮ
、 ７．６９常法に従い、表記化合物のフマール酸塩と
する。エタノールより再結晶して、融点１８２〜１８６
°の無色板状晶を得る。
元素分析値 ０２２Ｈ２４Ｎ２０３・０４Ｈ４０４理論
値 ０，６４．９９漬Ｈ，５，８７ｉ Ｎ、 ５．８３
実験値 ０．６５．２０ ｉＨ＋ ６．０７ 、Ｎ、
５．８１実施例３ Ｎ−４（２−ジエチルアミノ−１−メチル〕エチル〕−
３−メチルフラボン−８−カルボキサミド ６−メチルフラホ゛ンー８−カルボン酸クロリド（ろ−
メチルフラボンー８−カルボン酸３００ｇ及び塩化チオ
ニル２５６ｇより製する）のベンゼン３０ ｍｌ溶液及
び（２−ジエチルアミン−１−メチル〕エチルアミン１
．２５ ｇ ヲ用い、以下実施例１と同様ｔこ処理し、
無色結晶として表記化合物３１７ｇを得る。イソプロピ
ルエーテルより再結晶して、融点１２７〜１２８°の無
色針状晶を得る。
値 ０，６４．９９漬Ｈ，５，８７ｉ Ｎ、 ５．８３
実験値 ０．６５．２０ ｉＨ＋ ６．０７ 、Ｎ、
５．８１実施例３ Ｎ−４（２−ジエチルアミノ−１−メチル〕エチル〕−
３−メチルフラボン−８−カルボキサミド ６−メチルフラホ゛ンー８−カルボン酸クロリド（ろ−
メチルフラボンー８−カルボン酸３００ｇ及び塩化チオ
ニル２５６ｇより製する）のベンゼン３０ ｍｌ溶液及
び（２−ジエチルアミン−１−メチル〕エチルアミン１
．２５ ｇ ヲ用い、以下実施例１と同様ｔこ処理し、
無色結晶として表記化合物３１７ｇを得る。イソプロピ
ルエーテルより再結晶して、融点１２７〜１２８°の無
色針状晶を得る。
工Ｒスペクトル ν（ＫＢｒ ）α−１：３３１０ （
”’；ＮＨ）、 １６６’０．１６３０（−ＣＯＮ；、
；Ｃ！＝Ｏ）ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３）δｐｐ
ｍ ：０．８２（６’Ｈ，三重量、 Ｊ＝７． Ｑ Ｈ
２）。
”’；ＮＨ）、 １６６’０．１６３０（−ＣＯＮ；、
；Ｃ！＝Ｏ）ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３）δｐｐ
ｍ ：０．８２（６’Ｈ，三重量、 Ｊ＝７． Ｑ Ｈ
２）。
１：２２（３Ｈ，二重線、 ｙ＝ ６．５ Ｈｚ）。
２．２０＜３Ｈ，−重線）。
２．３２（２Ｈ，二重線、 Ｊ＝ ６．５ Ｈｚ）。
２．３９（４Ｈ，四重線、 Ｊ＝７．０Ｈ２）。
６９５〜４．４０（１１（、多重線）。
７１５〜７．４０ （Ｉ Ｈ、ブロー１乞重水添加３こ
より消失）。
より消失）。
７６５〜７．８０ （６Ｈ、多重線）。
８．３８（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ” ８．０ ＨＺ、 ２．０ Ｈｚ ）＋８．４３
（ＩＨ，二重線−二重線。
（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ−７，５Ｈｚ、２．３Ｈｚ）
元素分析値 ０２４Ｈ２８＋”２０３
理論値 ａ、 ７３．４４；Ｈ，７，１９；Ｎ、 ７．
１４実験値 ｃ、７乙、４９ ；Ｈ，７，１６；Ｎ、
７０７常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。
１４実験値 ｃ、７乙、４９ ；Ｈ，７，１６；Ｎ、
７０７常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。
エタノールより再結晶して、融点１４９５〜１５１°の
無色プリズム品を得る。
無色プリズム品を得る。
元素分析値 Ｃ２４Ｈ２ＢＮ２０３・（！４Ｈ４０４理
論値 ａ、 ６６１３ ； Ｈ，６，３４； Ｎ、 ５
．５１実験値 ０．６５．９７ ；’Ｈ，６３６； Ｎ
、 ５．４９実施例４ Ｎ−［（２−ジエチルアミノ−１−メチル）エチル）−
３−エチルフラボン−８−カルボキサミド ローエチルフラボン−８−カルボン酸ジロリベンゼン６
０ゴ溶液及び（２−ジエチルアミノ−１−メチルンエチ
ルアミン０８０ｇを用い、以下実施例１と同様に処理し
、無色結晶として表記化合物１．８６ｇを得る。イン１
０ビルエーテルより再結晶して、融点１１７５〜１１８
゜の無色針状晶を得る。
論値 ａ、 ６６１３ ； Ｈ，６，３４； Ｎ、 ５
．５１実験値 ０．６５．９７ ；’Ｈ，６３６； Ｎ
、 ５．４９実施例４ Ｎ−［（２−ジエチルアミノ−１−メチル）エチル）−
３−エチルフラボン−８−カルボキサミド ローエチルフラボン−８−カルボン酸ジロリベンゼン６
０ゴ溶液及び（２−ジエチルアミノ−１−メチルンエチ
ルアミン０８０ｇを用い、以下実施例１と同様に処理し
、無色結晶として表記化合物１．８６ｇを得る。イン１
０ビルエーテルより再結晶して、融点１１７５〜１１８
゜の無色針状晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＫＢｒ）ｃｍ １ ：６ろ１
０（：；ＮＨ）、１６４５．１６３０（−ＣＯＮで＞Ｑ
＝Ｑ）ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３）δｐｐｍ
＋０．８３（６Ｈ，三重線、 、Ｔ＝７． Ｏ）１２）
。
０（：；ＮＨ）、１６４５．１６３０（−ＣＯＮで＞Ｑ
＝Ｑ）ＮＭＲスペクトル （ＣＤＣ１３）δｐｐｍ
＋０．８３（６Ｈ，三重線、 、Ｔ＝７． Ｏ）１２）
。
１．１８（３Ｈ，二重線、 Ｊ：６，５ Ｈ２Ｌ１．
２１（３）ｆ、三重線、 、Ｔ＝７．０ Ｈ２）。
２１（３）ｆ、三重線、 、Ｔ＝７．０ Ｈ２）。
２．２８（２）（、二重線、 ：ｒ＝ ７０ Ｈｚ）。
２．３９（４Ｈ，四重ａ、Ｊ＝＝７Ｑ）（ｚ）。
２６２（ろＨ９四重線、 Ｊ ＝＝＝ ７． Ｑ Ｈｚ
）。
）。
３９０〜４．４５（ＩＨ，多重線）。
７１０〜７ｉ０（Ｉ Ｈ，ブロード。
取水添加Ｑこより消失）。
７６５〜７．８０（６Ｈ，多重線）。
８．３８（ｉＨ，二重線−二重線。
Ｊ＝８．０ ）１ｚ、２．０１（Ｚ ）。
８．４４（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ、 ２．０ Ｈｚ）元素分析値
０２５Ｈ３ＯＮ２０３ 理論値 Ｃ，７ろ８６ ； Ｈ，７，４Ａ ； Ｌ ６
．８９実験値 ０．７４．０５ ｉ Ｈ，７，５３；
Ｎ、 ６．８８実施例５ Ｎ −（２−シエチルアミノフ゛ロビル）−３−メチル
フラボン−８−カルホキづミド ６−メチルフラボン−８−カルボン酸りロリＦ １．５
０ ｇのベンゼン５０ ｔｎｌ溶液シこ、２−ジエチル
アミノプロビルアミン０５９ｇを加え、室温にて５０分
間攪拌する。反応液に塩酸水溶液を加え、振とうする。
０２５Ｈ３ＯＮ２０３ 理論値 Ｃ，７ろ８６ ； Ｈ，７，４Ａ ； Ｌ ６
．８９実験値 ０．７４．０５ ｉ Ｈ，７，５３；
Ｎ、 ６．８８実施例５ Ｎ −（２−シエチルアミノフ゛ロビル）−３−メチル
フラボン−８−カルホキづミド ６−メチルフラボン−８−カルボン酸りロリＦ １．５
０ ｇのベンゼン５０ ｔｎｌ溶液シこ、２−ジエチル
アミノプロビルアミン０５９ｇを加え、室温にて５０分
間攪拌する。反応液に塩酸水溶液を加え、振とうする。
析出物及び水層を分取後合し、次いで炭酸カリウムにて
アルカリ性とした後、クロロホルム抽出スる。クロロホ
ルム層）よ水洗、脱水。溶媒を留失し、黄色液体として
表記化合物０７０ｇを得る。
アルカリ性とした後、クロロホルム抽出スる。クロロホ
ルム層）よ水洗、脱水。溶媒を留失し、黄色液体として
表記化合物０７０ｇを得る。
ＩＲスペクトル ｖ （ｆｉ１ｍ戸冨−１ＮＭＲスペク
トル （ＣＤＣ！１３）δｐｐｍ０．８２（６）（、三
重線、 ｙ＝＝７． Ｑ Ｈｚ）。
トル （ＣＤＣ！１３）δｐｐｍ０．８２（６）（、三
重線、 ｙ＝＝７． Ｑ Ｈｚ）。
０９５（ろＨ１二重線、 Ｊ＝６．５）！Ｚ）＋２．１
８（３）（、−重線）。
８（３）（、−重線）。
２１０〜３．８０（７Ｈ，多重線）。
７２０〜７．８０ （７ｇ 、多重線。
重水添加ｅこより１１−＋７肖失）。
８．２３（１）Ｉ、二重線−二重線。
Ｊ”７．５ Ｈｚ、 ２．０ Ｈｚ ）。
８ｉ８（１１（、二重線−二重線。
Ｊ＝：８．ＯＨｚ、 ２．ＯＨｚ ）
常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。エタノ
ールより再結晶して、融点１５６５〜１５８５°の淡赤
色板状晶を得る。
ールより再結晶して、融点１５６５〜１５８５°の淡赤
色板状晶を得る。
元素分析値 ０２４に２８Ｎ２０３ ’ ０４Ｈ４０４
坊１論値 ０．６６．１３ ；Ｈ，６，５４ｉ Ｎ、
５．５１実験値 ０．６６．２８ ； Ｈ，６，４２；
Ｎ、 ５．５２実施例６ Ｎ−［２−（１−ピペリジルコプロピル〕−ろ−メチル
フラボンー８−カルボキサミド６−メナルフラボ７−８
−カルホ゛ン酸クロリ）・３４０ｇのベンゼン１１０ゴ
溶液ｅこ、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１．
４６ ｇ ヲ加え、１５時間加熱還流する。今後、反応
液？こ塩酸水溶液を加え振とうし、水層を分取する。水
層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチルエ
ステル抽出ｔ ル。酢酸エチルエステル層は水洗、脱水
。溶媒を留去し、得られた残渣にエーテルを加える。析
出物を戸数し、無色結晶として表記化合物３１９ｇを得
る。酢酸エチルニスデルより再結晶して、融点１０６．
５〜１０８．５°の無色針状晶を得る。
坊１論値 ０．６６．１３ ；Ｈ，６，５４ｉ Ｎ、
５．５１実験値 ０．６６．２８ ； Ｈ，６，４２；
Ｎ、 ５．５２実施例６ Ｎ−［２−（１−ピペリジルコプロピル〕−ろ−メチル
フラボンー８−カルボキサミド６−メナルフラボ７−８
−カルホ゛ン酸クロリ）・３４０ｇのベンゼン１１０ゴ
溶液ｅこ、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１．
４６ ｇ ヲ加え、１５時間加熱還流する。今後、反応
液？こ塩酸水溶液を加え振とうし、水層を分取する。水
層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、酢酸エチルエ
ステル抽出ｔ ル。酢酸エチルエステル層は水洗、脱水
。溶媒を留去し、得られた残渣にエーテルを加える。析
出物を戸数し、無色結晶として表記化合物３１９ｇを得
る。酢酸エチルニスデルより再結晶して、融点１０６．
５〜１０８．５°の無色針状晶を得る。
工Ｒスペクトル ｖ （ＸＢｒ）ｃＭｌ、 ：ＮＭＲ
スペクトル （ＯＤＯ１３）δｐｐｍ０．９０（ろＨ１
二重線、 、Ｔ＝６．５ＨｚＬ１．０５〜１．４０（６
Ｈ，多重線）。
スペクトル （ＯＤＯ１３）δｐｐｍ０．９０（ろＨ１
二重線、 、Ｔ＝６．５ＨｚＬ１．０５〜１．４０（６
Ｈ，多重線）。
２．２０（３Ｈ，−重線 ン 。
１．６０〜２．８５（５Ｉ（、多重線）。
３００〜３．７５（２Ｈ，多重線）。
７６０〜７．８０ （７Ｈ、多重線。
重水添加により１Ｈ消失ン。
８．５１（１Ｈ，二重線−二重線。
Ｊ””７．５ Ｔ（ｚ、 ２．Ｑ Ｈｚ ）。
８．３９（ＩＨ，二重線−二重線。
Ｊ ＝ ７．５１（ｚ 、 ２．０ Ｈｚ ）元素分析
値 ａ２５Ｈ２８”２ｏ３ 理論値 ｃ、 ７４．２３ ； Ｈ，６，９８； Ｎ、
６．９３実験値 ｃ、 ７４．３２ ； Ｈ，６，９
５； Ｎ、 ６．８６常法に従い、表記化合物のフマー
ル酸塩とする。エタノール及びアセトンの混液より再結
晶して、融点１４５〜１４８°の無色針状晶を得る０ 元素分析値 ０２５Ｈ２８Ｎ２０３ ’ Ｃ！４Ｈ４０
４理論値Ｃ，６６，９１； Ｈ，’６．２０ ； Ｎ、
５．３８実験値 ０．６６．９２ ｉ Ｈ，６，５２
ｉ Ｎ、 ５．１９特許出願人 北陸製薬株式会社 手続補正書（自発） 昭和５９年Ｓ月ａ日 特許庁長官 若 杉 和 夫 穀 １ 事件の表示 昭和５８年 特許願第７９８４
８号２ 発明の名称 Ｎ−アミノアルキル置換−
フラボンー８−カルボキサミド誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒９１１ ４ 補正の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の
欄５ 補正の内容 別紙の通り ５補１Ｅの内容 （１）明紐１書第４頁上第１行目から同上第３行目まで
の記載［即ち、一般式（ＩＩ）−〜−−−−−−−−−
Ｘはハロゲン」を、以ドの文章に訂ＩＥする。
値 ａ２５Ｈ２８”２ｏ３ 理論値 ｃ、 ７４．２３ ； Ｈ，６，９８； Ｎ、
６．９３実験値 ｃ、 ７４．３２ ； Ｈ，６，９
５； Ｎ、 ６．８６常法に従い、表記化合物のフマー
ル酸塩とする。エタノール及びアセトンの混液より再結
晶して、融点１４５〜１４８°の無色針状晶を得る０ 元素分析値 ０２５Ｈ２８Ｎ２０３ ’ Ｃ！４Ｈ４０
４理論値Ｃ，６６，９１； Ｈ，’６．２０ ； Ｎ、
５．３８実験値 ０．６６．９２ ｉ Ｈ，６，５２
ｉ Ｎ、 ５．１９特許出願人 北陸製薬株式会社 手続補正書（自発） 昭和５９年Ｓ月ａ日 特許庁長官 若 杉 和 夫 穀 １ 事件の表示 昭和５８年 特許願第７９８４
８号２ 発明の名称 Ｎ−アミノアルキル置換−
フラボンー８−カルボキサミド誘導体 ３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 〒９１１ ４ 補正の対象 明細書中「発明の詳細な説明」の
欄５ 補正の内容 別紙の通り ５補１Ｅの内容 （１）明紐１書第４頁上第１行目から同上第３行目まで
の記載［即ち、一般式（ＩＩ）−〜−−−−−−−−−
Ｘはハロゲン」を、以ドの文章に訂ＩＥする。
［即ち、不発ＩＪＪに係わる化合物の製造方法の第一の
様式によれば、次の一般式（１１）（式中、Ｒ１は前述
と同意義を、ｘａはハロゲン」 （２）明細ｆ’Ｊ第６百上第１４行目と同上第１５行Ｌ
−１よのｆｉｌに、以ドの文華を加入する。
様式によれば、次の一般式（１１）（式中、Ｒ１は前述
と同意義を、ｘａはハロゲン」 （２）明細ｆ’Ｊ第６百上第１４行目と同上第１５行Ｌ
−１よのｆｉｌに、以ドの文華を加入する。
１− 本発明に係わる化合物の製造方法の第二の様式に
よれば、次の一般式（Ｖ） （式中、ＲＩＩ′ｉ前述と同意義を、Ｒ４は低級アルキ
ル基を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸混合酸無水物誘導
体と、前記一般式（ＩＩＩ）で示されるジアミン誘導体
とを、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造す
ることができる。
よれば、次の一般式（Ｖ） （式中、ＲＩＩ′ｉ前述と同意義を、Ｒ４は低級アルキ
ル基を表わす。） で示されるフラボン−８−カルボン酸混合酸無水物誘導
体と、前記一般式（ＩＩＩ）で示されるジアミン誘導体
とを、不活性有機溶媒中で反応させることにより製造す
ることができる。
本発明の方法において使用される不活性有磯溶媒として
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、ベンゼン、トルエン、ニーチル、ジオ
キサン。
は、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、たと
えば、アセトン、ベンゼン、トルエン、ニーチル、ジオ
キサン。
テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
メチルホルムアミド等が使用される。
メチルホルムアミド等が使用される。
又、反応は一１０°から加熱還流ドにおいて行なわれ、
特に好ましくは室温Ｆにおいて行なわれることである。
特に好ましくは室温Ｆにおいて行なわれることである。
本発明の製造方法において出発原料となった前記一般式
（Ｖ）で示されるフラボン−８−カルボン酸混合酸無水
物誘導体は、前記一般式（ＩＶ ）で示されるフラボン
−８−カルボン酸誘導体を、常法に従いトリエチルアミ
ンの存在ド、次の一般式（ｖｌ） Ｘｂ−Ｃｏ−０−Ｒ４（Ｖｌ） （式中、Ｒ４ｔ／′ｉ前述と同意義を・ｘｂはハロゲン
原子を表わす。） で示されるハロゲン炭酸アルキル誘導体と反応させるこ
とにより用時製造される。」（３）明細書第１９頁上第
５行阿の記載１１９７０Ｊを１−１９７．００ Ｊに訂
正する。
（Ｖ）で示されるフラボン−８−カルボン酸混合酸無水
物誘導体は、前記一般式（ＩＶ ）で示されるフラボン
−８−カルボン酸誘導体を、常法に従いトリエチルアミ
ンの存在ド、次の一般式（ｖｌ） Ｘｂ−Ｃｏ−０−Ｒ４（Ｖｌ） （式中、Ｒ４ｔ／′ｉ前述と同意義を・ｘｂはハロゲン
原子を表わす。） で示されるハロゲン炭酸アルキル誘導体と反応させるこ
とにより用時製造される。」（３）明細書第１９頁上第
５行阿の記載１１９７０Ｊを１−１９７．００ Ｊに訂
正する。
（４）明細書第１９頁上第５行目以降に、以ドの文章を
加入する。
加入する。
実施例
Ｎ−Ｌ：２−（１−ピペリジル）プロピル〕フラボンー
８−カルボキサミド フラボン−８−カルボン酸２．０ｆ１７のテトラヒドロ
フラン５０ｙｕｌ懸濁液に、水冷攪拌下、トリエチルア
ミン１．１５＋〃ｌ、 クロル炭酸エチルエステル０
．７９ｍ１を順に加え、氷冷ド３゜分間攪拌する。次い
で、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１．１８．
９を加え、室温ニて５時間攪拌する。析出物をｐ取し、
ｐ液は濃縮するＯｐ取散物び濃縮残渣を合し、塩酸水溶
液及び酢酸エチルエステルを加え振とうし、水層を分取
する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、クロ
ロホルム抽出する０クロロホルムＮｕ水洗、脱水。溶媒
を留去し、得られた残渣にイソプロピルエーテルを加よ
る。析出物を戸数し、黄色結晶として表記化合物２．０
８．！９を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して、
融点１５５．５〜１５７．５°の黄色プリズム晶を得る
。
８−カルボキサミド フラボン−８−カルボン酸２．０ｆ１７のテトラヒドロ
フラン５０ｙｕｌ懸濁液に、水冷攪拌下、トリエチルア
ミン１．１５＋〃ｌ、 クロル炭酸エチルエステル０
．７９ｍ１を順に加え、氷冷ド３゜分間攪拌する。次い
で、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１．１８．
９を加え、室温ニて５時間攪拌する。析出物をｐ取し、
ｐ液は濃縮するＯｐ取散物び濃縮残渣を合し、塩酸水溶
液及び酢酸エチルエステルを加え振とうし、水層を分取
する。水層は炭酸カリウムにてアルカリ性となし、クロ
ロホルム抽出する０クロロホルムＮｕ水洗、脱水。溶媒
を留去し、得られた残渣にイソプロピルエーテルを加よ
る。析出物を戸数し、黄色結晶として表記化合物２．０
８．！９を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して、
融点１５５．５〜１５７．５°の黄色プリズム晶を得る
。
ＩＲスペクト／ｌ／ １１ （ＫＢｒ）ｏｎ−１：８
２．９０（ンＮＨ）、１６５０．１６８０ （−ＣＯＮ
Ｃ，＞Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲスヘクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐ
ｍ ’１．０１ （３Ｈ，二重線、Ｊ＝６．５Ｈｚ）１
０５〜１．４０（６Ｈ，多重線）。
２．９０（ンＮＨ）、１６５０．１６８０ （−ＣＯＮ
Ｃ，＞Ｃ＝Ｏ）ＮＭＲスヘクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐ
ｍ ’１．０１ （３Ｈ，二重線、Ｊ＝６．５Ｈｚ）１
０５〜１．４０（６Ｈ，多重線）。
１．９５〜２．６０（４Ｈ，多重線）。
２６５〜３．０５ （ＬＨ，多重線）。
８．２５（ＬＨ，二重線〜二重線−二重線。
Ｊ＝１８．５．１０．５．２．５Ｈｚ、 ｉ水添加によ
り二重線−二重線、 Ｊ＝１３．５． １０．５Ｈｚ
）。
り二重線−二重線、 Ｊ＝１３．５． １０．５Ｈｚ
）。
８．７４（ＩＨ，二重線−二重線−三重線、Ｊ−１８，
５，６，５，５Ｈｚ 、取水添加により二重線−二重線
、Ｊ＝１８．５．５Ｈｚ）。
５，６，５，５Ｈｚ 、取水添加により二重線−二重線
、Ｊ＝１８．５．５Ｈｚ）。
６．８２（ＩＨ，−組線）。
７．２５〜７．６５（５！（、多重線１重水添加により
ＩＨ消失）。
ＩＨ消失）。
７．７５〜８．００ （２１（、多重線）。
８．１４（ＬＨ，二１Ｒ線−二重線、Ｊ＝４．５．２Ｈ
ｚ）。
ｚ）。
８、．１１８（ＬＨ，二重線−二重線、Ｊ＝８．２Ｈｚ
）元素分析値 Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，７３８２；Ｈ，６，７１；Ｎ、 ７１ｑ実
験値 Ｃ，７８，７６ｉＨ，６，９０ｉＮ、 ７．０５
常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。メタノ
ール及びエーテルの混液より再結晶して、融点２０５〜
２０７°の淡黄色板状晶を得る。
）元素分析値 Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２０３ 理論値 Ｃ，７３８２；Ｈ，６，７１；Ｎ、 ７１ｑ実
験値 Ｃ，７８，７６ｉＨ，６，９０ｉＮ、 ７．０５
常法に従い、表記化合物のフマール酸塩とする。メタノ
ール及びエーテルの混液より再結晶して、融点２０５〜
２０７°の淡黄色板状晶を得る。
元素分析値 Ｃｇ＋Ｈｇ６Ｎ２０３・Ｃ４Ｈ４０ａ理論
値 Ｃ，６６Ｊ９ ；Ｈ，５，９７ｉＮ、 ５．５８実
験値 Ｃ，６６，４０；Ｈ，５，９９ＩＮ、 ５．４８
実施例８ Ｎ−〔２−（１−ピペリジル）プロピルシー３−エチル
フラボン−８−カルボキサミド３−エチル７ラボンー８
−カルボン酸クロリド２５０ｇのベンゼン５０ ｙｌＩ
ｌ溶液に、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１０
３ｇを１１■え、室温にて２時間撹拌する。以Ｆ１実絶
例１と同様に処理し、無色結晶として表記化合物２．１
１．９を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して・融
点１０５５〜１０７５゜の無色結晶を得る。
値 Ｃ，６６Ｊ９ ；Ｈ，５，９７ｉＮ、 ５．５８実
験値 Ｃ，６６，４０；Ｈ，５，９９ＩＮ、 ５．４８
実施例８ Ｎ−〔２−（１−ピペリジル）プロピルシー３−エチル
フラボン−８−カルボキサミド３−エチル７ラボンー８
−カルボン酸クロリド２５０ｇのベンゼン５０ ｙｌＩ
ｌ溶液に、２−（１−ピペリジル）プロピルアミン１０
３ｇを１１■え、室温にて２時間撹拌する。以Ｆ１実絶
例１と同様に処理し、無色結晶として表記化合物２．１
１．９を得る。酢酸エチルエステルより再結晶して・融
点１０５５〜１０７５゜の無色結晶を得る。
工Ｒスペクトル ν（ＫＢｒ）ｃＩＮ” ：３３２０（
〉ＮＨ）、１６４５．１６３５（−〇〇Ｎぐ、 ンＣ−
Ｃ−０）Ｎスペクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ ’０．
８３（８Ｈ，二重線、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
〉ＮＨ）、１６４５．１６３５（−〇〇Ｎぐ、 ンＣ−
Ｃ−０）Ｎスペクトル（ＣＤＣ１３）δｐｐｍ ’０．
８３（８Ｈ，二重線、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
１．２２（８Ｈ，三重線、 Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ ）
１．１０〜１．５０ （６Ｈ，多重線）。
１．１０〜１．５０ （６Ｈ，多重線）。
１．７５〜２．８０ （５Ｈ，多重量）。
２．６２（２Ｂ、四重線、Ｊ＝７．．５Ｈｚ）。
３．０５〜：１１．７０（２Ｈ，多重線）。
７．３０〜７．８０（７Ｈ，多重線４重水添加によりＩ
Ｈ消失）。
Ｈ消失）。
８．８１ （ＬＨ，二重線−二重線、 Ｊ ＝ ７．５
＋ ２Ｈｚ ）＋８．８９（ＩＨ，二重線−二重Ｈ，Ｊ
＝７．５．２Ｈｚ）元素分析値 ０２６Ｈ３ＯＮ２０３ 理論値 Ｃ，７４，６１：Ｈ，７，２２；Ｎ、 ６．６
９実験値 Ｃ，７４，９８；Ｈ，Ｔ、８４ ｉＮ、 ６
．６２常法に従い、表記化合物のフマール醗塩とする。
＋ ２Ｈｚ ）＋８．８９（ＩＨ，二重線−二重Ｈ，Ｊ
＝７．５．２Ｈｚ）元素分析値 ０２６Ｈ３ＯＮ２０３ 理論値 Ｃ，７４，６１：Ｈ，７，２２；Ｎ、 ６．６
９実験値 Ｃ，７４，９８；Ｈ，Ｔ、８４ ｉＮ、 ６
．６２常法に従い、表記化合物のフマール醗塩とする。
エタノールより再結晶して、融点１５４〜１５６°の淡
黄色結晶を得る。
黄色結晶を得る。
元素分析値 Ｃ２６Ｈ３ＯＮ２０３ ’ Ｃ４Ｈ４０４
、／ Ｈ２Ｏ２
、／ Ｈ２Ｏ２
Claims (1)
- （式中、Ｒ］ は水素原子、メチル基又はエチル基を、
ＸおよびＹは異なって水素原子もしくはが同一もしくは
異なった低級アルキル基であるアミ７基を表わすか、も
しくはＲ２とＲ３とが−緒になって環状となったアミノ
基を表わす。ンでシＪミされるＮ−アミノアルキル置換
−フラボンー８−カルボキサミド誘導体、及びその薬理
学的に許容しつる酸付加塩。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7934383A JPS59204182A (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | Ｎ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
| EP83110842A EP0108986A1 (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | N-substituted flavone-8-carboxamides |
| US06/546,481 US4525356A (en) | 1982-11-02 | 1983-10-28 | N-substituted flavone-8-carboxamides |
| ES526935A ES526935A0 (es) | 1982-11-02 | 1983-10-31 | Flavona-8-carboxamidas n-sustituidas |
| KR1019830005164A KR840006985A (ko) | 1982-05-09 | 1983-10-31 | N-치환플라본-8-카르복사미드유도체 및 그 제조방법 |
| DK498683A DK498683A (da) | 1982-11-02 | 1983-10-31 | Fremgangsmaade til fremstilling af n-substituerede flavon-8-carboxamider |
| AU20870/83A AU2087083A (en) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | N-substituted flavone 8-carboxamides |
| HU833774A HUT35661A (en) | 1982-11-02 | 1983-11-01 | Process for the production of n-substituted flavone-8-carboxamides |
| BG062895A BG37525A3 (en) | 1982-11-02 | 1983-11-02 | Method for preparing n- substituted flavon- 8- carbonamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7934383A JPS59204182A (ja) | 1983-05-09 | 1983-05-09 | Ｎ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59204182A true JPS59204182A (ja) | 1984-11-19 |
Family
ID=13687253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7934383A Pending JPS59204182A (ja) | 1982-05-09 | 1983-05-09 | Ｎ−アミノアルキル置換−フラボン−８−カルボキサミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59204182A (ja) |
-
1983
- 1983-05-09 JP JP7934383A patent/JPS59204182A/ja active Pending
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