JPS60112830A - パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 - Google Patents
パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法Info
- Publication number
- JPS60112830A JPS60112830A JP22126383A JP22126383A JPS60112830A JP S60112830 A JPS60112830 A JP S60112830A JP 22126383 A JP22126383 A JP 22126383A JP 22126383 A JP22126383 A JP 22126383A JP S60112830 A JPS60112830 A JP S60112830A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パーフルオロエーテルスルホン酸出合体およ
びその製造法に関する。更に詳しくは、パーフルオロエ
ーテルスルホン配フロライドがら導かれる新規なパーフ
ルオロエーテルスルホン酸重合体およびその製造法に関
する。
びその製造法に関する。更に詳しくは、パーフルオロエ
ーテルスルホン配フロライドがら導かれる新規なパーフ
ルオロエーテルスルホン酸重合体およびその製造法に関
する。
式
で表ワサレるパーフルオロエーテルスルホン酸７０ライ
ドの末端基をパーフルオロビニル基に変換して、式 ％式％ で表わさり、る末端パーフルオロビニル化合物を製造す
る口とは、米国ｑ′、′ｌバ′「第３ 、２８２ 、８
７５号明細書に記載されている。
ドの末端基をパーフルオロビニル基に変換して、式 ％式％ で表わさり、る末端パーフルオロビニル化合物を製造す
る口とは、米国ｑ′、′ｌバ′「第３ 、２８２ 、８
７５号明細書に記載されている。
かかる末端パーフルオロビニル化合物を特定の触媒の存
在下で反応させると、それの重合体たる末端スルホニル
フロライド基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合
体が、新規物質として得られることが見出された。また
、ががる新規物質重合体は、末端パーフルオロビニル化
合物の合成原料ｒｃ ル上記バーフルオロエーテルスル
ホン酸７０ライドを、他の特定の触媒の存在下で反応き
せることによっても、それから直接に得られることが見
出された。
在下で反応させると、それの重合体たる末端スルホニル
フロライド基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合
体が、新規物質として得られることが見出された。また
、ががる新規物質重合体は、末端パーフルオロビニル化
合物の合成原料ｒｃ ル上記バーフルオロエーテルスル
ホン酸７０ライドを、他の特定の触媒の存在下で反応き
せることによっても、それから直接に得られることが見
出された。
そして、このようにして得られた末端スルホニルフロラ
イド基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体をパ
ーフルオロオレフィンと反応させると、末端フロライド
基がパーフルオロアルキル化することにより、他の末端
パーフルオロビニル基カバーフルオロアルキル化される
ことが見出された。
イド基含有パーフルオロエーテルスルホン酸重合体をパ
ーフルオロオレフィンと反応させると、末端フロライド
基がパーフルオロアルキル化することにより、他の末端
パーフルオロビニル基カバーフルオロアルキル化される
ことが見出された。
従って、本発明は、次の一般式で表わされる両端パーフ
ルオロアルキル基含有パーフルオロエーテルスルホン酸
重合体に係る。
ルオロアルキル基含有パーフルオロエーテルスルホン酸
重合体に係る。
Ｓ（’，１２０Ｆ２０’［’２０ゴーＯＦ’（！ＩＦ２
Ｑ婦ＯＦ２０Ｆ， ［１１〕Ｆ５ （ここで、Ｒ，〜Ｒ４けフッ素原子捷たけバーフルオロ
アルキルジ（であり、ｎけ１〜５の整数であり、そして
ｍはＯ〜１０の整数である） 本発明は１だ、かかる両端パーフルオロアルキルＵ 含
有パーフルオロエーテルスルホン酸！合体の製造法に係
り、重合体の製造は、一般式％式％［１］ （ここで、Ｒ，〜Ｒ４はフッ素原子捷たはパーフルオロ
アルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍ
ＩｒＡ’． Ｏ〜１０の整数である）で表わされる末
端パーフルオロビニル基含有重合体をフッ素ガスを用い
てフッ素化することにより行われる。
Ｑ婦ＯＦ２０Ｆ， ［１１〕Ｆ５ （ここで、Ｒ，〜Ｒ４けフッ素原子捷たけバーフルオロ
アルキルジ（であり、ｎけ１〜５の整数であり、そして
ｍはＯ〜１０の整数である） 本発明は１だ、かかる両端パーフルオロアルキルＵ 含
有パーフルオロエーテルスルホン酸！合体の製造法に係
り、重合体の製造は、一般式％式％［１］ （ここで、Ｒ，〜Ｒ４はフッ素原子捷たはパーフルオロ
アルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍ
ＩｒＡ’． Ｏ〜１０の整数である）で表わされる末
端パーフルオロビニル基含有重合体をフッ素ガスを用い
てフッ素化することにより行われる。
そもそもの出発物質となる末端スルホニルフロライ）”
基金ｍ パーフルオロエーテルスルホン酸重合体ＣＩ
’ｌは、次式に表わざＪしるようなＩｔＹ造を有するが
、そノＬＧ）製造は下記のにうな方法１ｃよって行わＪ
しる。
基金ｍ パーフルオロエーテルスルホン酸重合体ＣＩ
’ｌは、次式に表わざＪしるようなＩｔＹ造を有するが
、そノＬＧ）製造は下記のにうな方法１ｃよって行わＪ
しる。
（１）一般式
％式％）
で表わされる末端パーフルオロビニル化合物を、アルカ
リ金属フロライド、アルカリ土類金属フロライドまたは
４級アンモニウムフロライドの存在下に極性溶奴中で重
合させる方法 （２）一般式 で表わされる末端酸７０ライド化合物を、アルカリ金属
炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合させる方法 このようにして得らａる重合体〔１〕に、テトラフル、
ｌ ｒノユーチレン、−＼キザフルオロプロビレシ、オ
クタフルオロ・ｒツブフンなとのパーフルオロオレフィ
ンを末端７０ライド基に対して等モル但以上加え、加圧
下ｔこｔＱ２５〜１５０℃の温度で反応させることによ
り、その末端拙をパーフルオロアルキル化させる。こり
反ｊＩ６は、単ばトされた重合体〔Ｉ〕について行なう
こともできるが、重合体〔■〕を製造した重合度１ノし
・糸を七の−ま１用いて行なう方法が好−４しく、従っ
てこのパーフルオロアルキル化反応とｌ！ｌ！Ｉｔ ｊ
’＋’；才ｊよび溶媒企Ｊ（通にｌ’ Ｚ−、前記重合
方法（１）の反応系が好ｉｌ＆に用いられる。−１１ち
、触媒として０１、フッ化セシウム、フッ仕方４ウム、
フッ化ナトリウム、フッ化すチウムなどのアルカリ金属
７０ライド、フッ化カルシウムなどのアルカリ土類金１
・、Ｉ↓フロラ・ｒトまたＱ、Ｌテトラメチルアンモニ
ウムフロンイド、テトラエチルアンモニウムフロライド
なとの４級アンモニウム７０ライドが用いられ、壕だ溶
媒としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニ
トリル、アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、スルホランなどの極性溶媒が用いられる
。
リ金属フロライド、アルカリ土類金属フロライドまたは
４級アンモニウムフロライドの存在下に極性溶奴中で重
合させる方法 （２）一般式 で表わされる末端酸７０ライド化合物を、アルカリ金属
炭酸塩の存在下に極性溶媒中で重合させる方法 このようにして得らａる重合体〔１〕に、テトラフル、
ｌ ｒノユーチレン、−＼キザフルオロプロビレシ、オ
クタフルオロ・ｒツブフンなとのパーフルオロオレフィ
ンを末端７０ライド基に対して等モル但以上加え、加圧
下ｔこｔＱ２５〜１５０℃の温度で反応させることによ
り、その末端拙をパーフルオロアルキル化させる。こり
反ｊＩ６は、単ばトされた重合体〔Ｉ〕について行なう
こともできるが、重合体〔■〕を製造した重合度１ノし
・糸を七の−ま１用いて行なう方法が好−４しく、従っ
てこのパーフルオロアルキル化反応とｌ！ｌ！Ｉｔ ｊ
’＋’；才ｊよび溶媒企Ｊ（通にｌ’ Ｚ−、前記重合
方法（１）の反応系が好ｉｌ＆に用いられる。−１１ち
、触媒として０１、フッ化セシウム、フッ仕方４ウム、
フッ化ナトリウム、フッ化すチウムなどのアルカリ金属
７０ライド、フッ化カルシウムなどのアルカリ土類金１
・、Ｉ↓フロラ・ｒトまたＱ、Ｌテトラメチルアンモニ
ウムフロンイド、テトラエチルアンモニウムフロライド
なとの４級アンモニウム７０ライドが用いられ、壕だ溶
媒としては、ジエチレングリコールジメチルエーテル、
テトラエチレングリコールジメチルエーテル、アセトニ
トリル、アニソール、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホ
スホルアミド、スルホランなどの極性溶媒が用いられる
。
このようにして得られる末端パーフルオロビニル基含有
重合体〔］〕のフッ素化によるパーフルオロアルキル化
は、フッ素ガス、好捷しく ｔｉ窒素、アルゴン、ヘリ
ウムなどの不活性ガスで約１〜１０時間度希釈されたフ
ッ素ガスを循環ガスとして用い、まず、−１００〜−５
０℃の温度で約１〜１０時間、次いで約２０〜２００℃
の湿度で約１〜１時間程度１処理することにより行われ
る。
重合体〔］〕のフッ素化によるパーフルオロアルキル化
は、フッ素ガス、好捷しく ｔｉ窒素、アルゴン、ヘリ
ウムなどの不活性ガスで約１〜１０時間度希釈されたフ
ッ素ガスを循環ガスとして用い、まず、−１００〜−５
０℃の温度で約１〜１０時間、次いで約２０〜２００℃
の湿度で約１〜１時間程度１処理することにより行われ
る。
なお、このような一連の工程によって得らノする本発明
の目的物たる１ｉＩＵ端パーフルオロアルキル基含有パ
ーフルオロエーテルスルホン酸Ｉｊ＜ 合体（Ｉｌｌ）
において、その一般式中ｍて示される重合度は、それの
出発物質である重合体（１）の重合度によって当然左右
されるが、この重合度はそれのＩＲ合反応の際妊おＧｊ
る反応速度、反応湿度、極性溶媒の種類、触媒の溶解性
などの諸要因を種々選択することにより、上昇せしめる
ことができる。
の目的物たる１ｉＩＵ端パーフルオロアルキル基含有パ
ーフルオロエーテルスルホン酸Ｉｊ＜ 合体（Ｉｌｌ）
において、その一般式中ｍて示される重合度は、それの
出発物質である重合体（１）の重合度によって当然左右
されるが、この重合度はそれのＩＲ合反応の際妊おＧｊ
る反応速度、反応湿度、極性溶媒の種類、触媒の溶解性
などの諸要因を種々選択することにより、上昇せしめる
ことができる。
得られた新規ｉｔ（合体は、このま捷の形であるいは必
要に応じて更に直鎮中の−５０２−結合を還元して−８
−結合とした形で、極圧添加剤、潤滑油なととして有効
に使用することができる。
要に応じて更に直鎮中の−５０２−結合を還元して−８
−結合とした形で、極圧添加剤、潤滑油なととして有効
に使用することができる。
次に、実施例について本発明を説明する。
参考例１
次式で表わさ）Ｌる末端パーフルオロビニル化合物
１０シ、フッ化セシウノ＼０．５ｑおよびジグライム２
０９の混合物を、８０℃て７２時間加熱し、反応させた
。反％ｊ１溶液を水洗し、フッ化セシウムおよびジグラ
イムな除去すると、粘稠な透明液体８．６９が得 ら
れ ノこ。
０９の混合物を、８０℃て７２時間加熱し、反応させた
。反％ｊ１溶液を水洗し、フッ化セシウムおよびジグラ
イムな除去すると、粘稠な透明液体８．６９が得 ら
れ ノこ。
［、ｙ −ＮＭＲｔｉ！ｉ分比］
？１３
ＵＸＪｉｉ５育υ １ ３ １８ ３
〔反応後の赤外線吸収スペクトル〕
１８３０ ｏｔｒ−’ （０Ｆ＝ＯＦ２） ’ ｈＲ少
するＣ Ｇｏ／ＭＳ （ガスクロマトグラフィ／賃鼠分
析）〕８７３ （Ｍ−１９）、５２７．３４９〔元素分
手！ｉ値〕 ０．４ｙ２８０８Ｓ２トシテノ計ｎ値 ａ ： ］、１
１３．８％Ｆ：５９．６％、Ｓニア、１７％実測値 ０
：１９．４％、Ｊ’：５８．９％、Ｓニア、１５％〔分
子殖〕 ８９２ （ＧＯ／’ＭＳによるン 〔粘度〕 ４．２センチスト〜クス（３０℃） 以上の結果から、次のような反１＋ｉｊ＋式を考えるこ
とができる。
するＣ Ｇｏ／ＭＳ （ガスクロマトグラフィ／賃鼠分
析）〕８７３ （Ｍ−１９）、５２７．３４９〔元素分
手！ｉ値〕 ０．４ｙ２８０８Ｓ２トシテノ計ｎ値 ａ ： ］、１
１３．８％Ｆ：５９．６％、Ｓニア、１７％実測値 ０
：１９．４％、Ｊ’：５８．９％、Ｓニア、１５％〔分
子殖〕 ８９２ （ＧＯ／’ＭＳによるン 〔粘度〕 ４．２センチスト〜クス（３０℃） 以上の結果から、次のような反１＋ｉｊ＋式を考えるこ
とができる。
ＣＦ。
（前記式〔１〕において、ｎ ＝ ］、ｍ−０）参考例
２ 〔反応後の赤外線吸１（シスベクトル〕１，４７０．９
９０ ｃｍ−’ （−ｓｏ２ｆ） ’ ｊｆｌ ｌｋす
る１、４２０ ｔｙｎ−″ （−０ｏ２−）：新たに発
現する１８３０ ｃｌｎ−’ （−ＯＦ＝ＱＦ２） ：
Ｍｔ少する［ Ｇｏ、／ＭＳ 〕 ＯＩ＋’５ 〔元素分析値〕 Ｃ１７Ｆ、４０８Ｓ２とし、ての計算値 ０ ： １９
．５８％、Ｆ ： ６２．００％、Ｓ：６．１４％実測
値 ａ：２０．１％、Ｆ： ６１．６％、Ｓ ： ６．
８２％〔分子１／ｃ 〕 １０４２ （ａｏ７’＋ａｓＶｃよる）〔粘度〕 ４７センチスト−クス（３０℃） 以上の結果から、次のような反応式を考えることができ
る。
２ 〔反応後の赤外線吸１（シスベクトル〕１，４７０．９
９０ ｃｍ−’ （−ｓｏ２ｆ） ’ ｊｆｌ ｌｋす
る１、４２０ ｔｙｎ−″ （−０ｏ２−）：新たに発
現する１８３０ ｃｌｎ−’ （−ＯＦ＝ＱＦ２） ：
Ｍｔ少する［ Ｇｏ、／ＭＳ 〕 ＯＩ＋’５ 〔元素分析値〕 Ｃ１７Ｆ、４０８Ｓ２とし、ての計算値 ０ ： １９
．５８％、Ｆ ： ６２．００％、Ｓ：６．１４％実測
値 ａ：２０．１％、Ｆ： ６１．６％、Ｓ ： ６．
８２％〔分子１／ｃ 〕 １０４２ （ａｏ７’＋ａｓＶｃよる）〔粘度〕 ４７センチスト−クス（３０℃） 以上の結果から、次のような反応式を考えることができ
る。
２ ＦＳＯ７ＯＦ２０Ｆ２００ＦＯ］ｒ２００Ｆ ＝
ＯＩＩ’２０Ｆ。
ＯＩＩ’２０Ｆ。
（前記式Ｃｆ１）において、ｎ ＝ ｌ、ｍ−０）実施
例１ 参考例３で得られた末端パーフルオロビニル基含有重合
体２５りに、室床カスで５倍希釈した７７ Ｎ カスａ
−，ｉ＆ ａ−７８℃（ドライアイス−メタノール浴）
、流速約１００ｍ１！／分の条件下で吹込み、このｆｊ
ｒｒｉ度で４時間反応させた後徐々に昇ｎ１）シ、反応
開始８時間後に８０℃とし、更に４時間このｎ、￥、度
を維持し／こ。その後、２００℃で１０分間処理し、フ
ッ素化分解反応を行７．Ｃつンタ。反応混合物全水洗し
、無水硫酸マグネシウムで脱水すると、シロップ状の反
応生成物が２３ｖ旬ら、れフ・二。
例１ 参考例３で得られた末端パーフルオロビニル基含有重合
体２５りに、室床カスで５倍希釈した７７ Ｎ カスａ
−，ｉ＆ ａ−７８℃（ドライアイス−メタノール浴）
、流速約１００ｍ１！／分の条件下で吹込み、このｆｊ
ｒｒｉ度で４時間反応させた後徐々に昇ｎ１）シ、反応
開始８時間後に８０℃とし、更に４時間このｎ、￥、度
を維持し／こ。その後、２００℃で１０分間処理し、フ
ッ素化分解反応を行７．Ｃつンタ。反応混合物全水洗し
、無水硫酸マグネシウムで脱水すると、シロップ状の反
応生成物が２３ｖ旬ら、れフ・二。
ＣＦ−ＮＭＲ〕
−ｏｏｒｖ＝ａｙ２： ４０．５ ｐｐｍ（ｑＪ、４８
．５ ｐｐｍ（ｑ）、６２．５ｐｐｍ（ｑ）反応後にに
ｒ消滅しグＣ 〔赤外線吸収スペクトル〕 一０Ｆ＝ＯＦ、 ： １８３ｏｚ＋−’ 反応後６Ｃ＆
、ｆ消滅し／（：。
．５ ｐｐｍ（ｑ）、６２．５ｐｐｍ（ｑ）反応後にに
ｒ消滅しグＣ 〔赤外線吸収スペクトル〕 一０Ｆ＝ＯＦ、 ： １８３ｏｚ＋−’ 反応後６Ｃ＆
、ｆ消滅し／（：。
しく）Ｏ／ＭＳ〕
〔元素分析イ１ム〕
０ ＋ ｐ Ｆ ５６０ ｓ Ｓ Ｑとしてのａｆｔン
ｆ直 （！ ：１８．８９％、Ｆ ： ６３．３３％、
Ｓ ： ５．９３％実ｄ１！１値 （ｊ：１９．５４％
、Ｆ ７６２．６８％、Ｓ：６．７１％〔粘）Ｗ〕 ５１センチストークス（３０℃） 以上の結果から、次のような反応生成物を考えることが
できる。
ｆ直 （！ ：１８．８９％、Ｆ ： ６３．３３％、
Ｓ ： ５．９３％実ｄ１！１値 （ｊ：１９．５４％
、Ｆ ７６２．６８％、Ｓ：６．７１％〔粘）Ｗ〕 ５１センチストークス（３０℃） 以上の結果から、次のような反応生成物を考えることが
できる。
（前記式〔ｌｌｌ’ｌに４几）て、ｎ ＝ ］、ｍ ＝
０ ）実施例２ 参考例３において、ヘキサフルオロプロピレンの代りに
１０９のテトラフルオロエチレンを用いると、３８ ！
１’のシロップ状物質が得られた。得らｆＬりこの末端
パーフルオロビニル基自有車合体を、実施例１と同様に
し′（フッ累ガスでフッ素化すると、シロップ状の反応
生成物が２４ ｇ得られた。
０ ）実施例２ 参考例３において、ヘキサフルオロプロピレンの代りに
１０９のテトラフルオロエチレンを用いると、３８ ！
１’のシロップ状物質が得られた。得らｆＬりこの末端
パーフルオロビニル基自有車合体を、実施例１と同様に
し′（フッ累ガスでフッ素化すると、シロップ状の反応
生成物が２４ ｇ得られた。
０．６Ｆ３８〜としての計算値 （Ｊ：］８，６４％、
Ｆ’：６２．７２％、Ｓ ： ６．２１％実測値 ０
： １９．６２％、Ｆ’ ： ６２．４３％、Ｓ ：
６．５２％この結果から、次のよう４Ｉ：反応生成物を
考えることができる。
Ｆ’：６２．７２％、Ｓ ： ６．２１％実測値 ０
： １９．６２％、Ｆ’ ： ６２．４３％、Ｓ ：
６．５２％この結果から、次のよう４Ｉ：反応生成物を
考えることができる。
代理人
弁理士 吉 ｔ’ｓ 倭 夫
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ％式％］ （ここで、Ｒ５〜Ｒ４＆まフッ素原子または）ぐ−フル
オロアルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり１そし
てｍは０〜１０の整数である）で表わさ九る両端ニパー
フルオロアルキル基を有ｆ ル／’−７ルオロエーテル
スルホン酸重合体。 ２゜一般式 ％式％［１１ （ここで、Ｒ４−Ｒ４はフッ素原子またはパーフルオロ
アルキル基であり、ｎは１〜５の整数であり、そしてｍ
は０〜１０の整数である）で表わされる末端パーフルオ
ロビニル基含有本合体をフッ素ガスを用いてフッ素化す
ることを特徴とする一般式（ここで、Ｒ４−Ｒ４、ｎお
よびｍ Ｉｒ、Ｊ、前記定桟の如くである）で表わされ
る両端にパーフルオロアルキル基ヲ有するパーフルオロ
エーテルスルホン彪重合体の製造法。 ３、不活性ガスで希釈されたフッ素ガスを用いてフッ素
化が行われる特許請求の範囲第２項記載のパーフルオロ
エーテルスルホン酸型合体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22126383A JPS60112830A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22126383A JPS60112830A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60112830A true JPS60112830A (ja) | 1985-06-19 |
| JPH0367097B2 JPH0367097B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=16764028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22126383A Granted JPS60112830A (ja) | 1983-11-24 | 1983-11-24 | パ−フルオロエ−テルスルホン酸重合体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60112830A (ja) |
-
1983
- 1983-11-24 JP JP22126383A patent/JPS60112830A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367097B2 (ja) | 1991-10-21 |
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