JPS60141712A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60141712A JPS60141712A JP24764283A JP24764283A JPS60141712A JP S60141712 A JPS60141712 A JP S60141712A JP 24764283 A JP24764283 A JP 24764283A JP 24764283 A JP24764283 A JP 24764283A JP S60141712 A JPS60141712 A JP S60141712A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- component
- parts
- curing agent
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、速硬化性でその硬化物が耐熱性、接着性およ
び耐衝撃性に優れた二液型のエポキシ樹脂組成物に関す
るものである。
び耐衝撃性に優れた二液型のエポキシ樹脂組成物に関す
るものである。
エポキシ樹脂は、電気絶縁性、耐熱性、防食性、接着性
などの優れた特性を有しており、その使用形態も液状、
ペースト状、シート状、粉末状と選べるため各種の分野
で使用されている。また各種の配合が可能であり、使用
目的に応じて硬化物特性を種々変えることが可能である
ことも幅広く使用されている一つの理由となっている。
などの優れた特性を有しており、その使用形態も液状、
ペースト状、シート状、粉末状と選べるため各種の分野
で使用されている。また各種の配合が可能であり、使用
目的に応じて硬化物特性を種々変えることが可能である
ことも幅広く使用されている一つの理由となっている。
このようなエポキシ樹脂の硬化剤成分として、ジシアン
ジアミドを硬化剤とし３−置換フェニルー１，１−ジメ
チル尿素誘導体を硬化促進剤として用いたものが、速硬
化性でかつ耐熱性および接着性に好結果を与えるものと
して知られている。
ジアミドを硬化剤とし３−置換フェニルー１，１−ジメ
チル尿素誘導体を硬化促進剤として用いたものが、速硬
化性でかつ耐熱性および接着性に好結果を与えるものと
して知られている。
かかる硬化剤成分は、潜在性硬化剤として一般に一液型
つまりエポキシ樹脂からなる主剤成分と硬化剤成分とを
予め混合した一液タイブとして使用（２） されているが、長期間保存できないという問題があった
・ そこでかかる主剤成分と硬化剤成分とを使用前では分離
しておき使用時に両者を混合するという試みがなされて
いるが、この硬化剤成分は固体であるため固液混合とな
り、均一混合性に欠は接着力の低下やばらつきが生じる
のを避けられないという欠点があった。
つまりエポキシ樹脂からなる主剤成分と硬化剤成分とを
予め混合した一液タイブとして使用（２） されているが、長期間保存できないという問題があった
・ そこでかかる主剤成分と硬化剤成分とを使用前では分離
しておき使用時に両者を混合するという試みがなされて
いるが、この硬化剤成分は固体であるため固液混合とな
り、均一混合性に欠は接着力の低下やばらつきが生じる
のを避けられないという欠点があった。
さらに硬化物の特性として耐衝撃性が要求される場合が
あり、従来のエポキシ樹脂組成物では上記のように速硬
化性でその硬化物が耐熱性、接着性、さらに耐衝撃性を
全て満足するようなものはないのが現状である。
あり、従来のエポキシ樹脂組成物では上記のように速硬
化性でその硬化物が耐熱性、接着性、さらに耐衝撃性を
全て満足するようなものはないのが現状である。
本発明者らは、かかる従来技術の欠点を解決するために
鋭意研究した結果、主剤成分としてゴム変性エポキシ樹
脂またはこれとエポキシ樹脂との混合物を用い、さらに
硬化剤成分としてジシアンジアミドと３−置換フェニル
ー１．１−ジメチル尿素誘導体の両成分以外に特定量の
ポリエーテルポリアミンを用いることにより、上記両成
分の長所（３） を生かしつつ硬化剤成分を液状とすることができ、この
硬化剤成分と主剤成分とを均一に混合することができる
ため、速硬化性でしかもその硬化物は耐熱性、接着性、
さらに耐衝撃性に優れていることを見いだして本発明に
至ったものである。
鋭意研究した結果、主剤成分としてゴム変性エポキシ樹
脂またはこれとエポキシ樹脂との混合物を用い、さらに
硬化剤成分としてジシアンジアミドと３−置換フェニル
ー１．１−ジメチル尿素誘導体の両成分以外に特定量の
ポリエーテルポリアミンを用いることにより、上記両成
分の長所（３） を生かしつつ硬化剤成分を液状とすることができ、この
硬化剤成分と主剤成分とを均一に混合することができる
ため、速硬化性でしかもその硬化物は耐熱性、接着性、
さらに耐衝撃性に優れていることを見いだして本発明に
至ったものである。
即ち本発明は、主剤成分と硬化剤成分とからなる二液型
のエポキシ樹脂組成物であって、主剤成分がエポキシ樹
脂とカルボキシル基含有ゴム質ポリマーとから得られる
ゴム変性エポキシ樹脂またはこれとエポキシ樹脂との混
合物を主成分（ａｌとするもので、かつ該主成分子ａｌ
中のゴム質ポリマー含有率が３〜３０重量％であり、硬
化剤成分が上記主成分（ａ） １００重量部に対して、
山）ポリエーテルポリアミン５〜３０重量部、（Ｃｌジ
シアンジアミド２〜２０重量部及び（ｄ）３−置換フェ
ニルー１，１−ジメチル尿素誘導体０．５〜５重量部を
含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する
ものである。
のエポキシ樹脂組成物であって、主剤成分がエポキシ樹
脂とカルボキシル基含有ゴム質ポリマーとから得られる
ゴム変性エポキシ樹脂またはこれとエポキシ樹脂との混
合物を主成分（ａｌとするもので、かつ該主成分子ａｌ
中のゴム質ポリマー含有率が３〜３０重量％であり、硬
化剤成分が上記主成分（ａ） １００重量部に対して、
山）ポリエーテルポリアミン５〜３０重量部、（Ｃｌジ
シアンジアミド２〜２０重量部及び（ｄ）３−置換フェ
ニルー１，１−ジメチル尿素誘導体０．５〜５重量部を
含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する
ものである。
本発明における主剤成分は、エポキシ樹脂とカルボキシ
ル基含有ゴム質ポリマーとから得られる（４） ゴム変性エポキシ樹脂、またはこのゴム変性エポキシ樹
脂の一部もしくは大部分を通常のエポキシ樹脂で置き換
えてなる混合物を主成分（ａｌとするもので、かかる主
成分子ａｌ中のゴム質ポリマー含有率は３〜３０重量％
、好ましくは５〜２０重量％である。ここでゴム質ポリ
マー含有率とは、主成分（ａｌ中のエポキシ樹脂量をＡ
部、カルボキシル基含有ゴム質ポリマー量をＢ部とした
とき、Ｂ部 （Ａ＋Ｂ） Ｘ １００ 重量％ で示さ
れる値である。ゴム質ポリマー含有率が小さいと本発明
の組成物から得られる硬化物の耐衝撃性が劣り本発明の
効果が得られず、またゴム質ポリマー含有率が大きすぎ
ると耐熱性、接着性等の特性に劣るようになるからであ
る。
ル基含有ゴム質ポリマーとから得られる（４） ゴム変性エポキシ樹脂、またはこのゴム変性エポキシ樹
脂の一部もしくは大部分を通常のエポキシ樹脂で置き換
えてなる混合物を主成分（ａｌとするもので、かかる主
成分子ａｌ中のゴム質ポリマー含有率は３〜３０重量％
、好ましくは５〜２０重量％である。ここでゴム質ポリ
マー含有率とは、主成分（ａｌ中のエポキシ樹脂量をＡ
部、カルボキシル基含有ゴム質ポリマー量をＢ部とした
とき、Ｂ部 （Ａ＋Ｂ） Ｘ １００ 重量％ で示さ
れる値である。ゴム質ポリマー含有率が小さいと本発明
の組成物から得られる硬化物の耐衝撃性が劣り本発明の
効果が得られず、またゴム質ポリマー含有率が大きすぎ
ると耐熱性、接着性等の特性に劣るようになるからであ
る。
このようなゴム変性エポキシ樹脂を製造するためのエポ
キシ樹脂、及び混合物とする際に用いるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が好適である
が、その他ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、環状脂肪
族エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、ノボラ
ック型エボキ（５） シ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂等を単独も
しくは２種以上混合して使用することもできる。これら
のエポキシ樹脂は通常常温で液状のものが用いられるが
、主剤成分を液状とできる範囲内で固形のものを併用す
ることもできる。かかるエポキシ樹脂のエポキシ当量は
通常１００〜３５００程度のものが用いられ、１分子中
に平均２個以上のエポキシ基を有するものが好ましい。
キシ樹脂、及び混合物とする際に用いるエポキシ樹脂と
しては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂が好適である
が、その他ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、環状脂肪
族エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、ノボラ
ック型エボキ（５） シ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂等を単独も
しくは２種以上混合して使用することもできる。これら
のエポキシ樹脂は通常常温で液状のものが用いられるが
、主剤成分を液状とできる範囲内で固形のものを併用す
ることもできる。かかるエポキシ樹脂のエポキシ当量は
通常１００〜３５００程度のものが用いられ、１分子中
に平均２個以上のエポキシ基を有するものが好ましい。
本発明で用いるカルボキシル基含有ゴム質ポリマーとし
ては、分子構造がリニアーなものが好ましく、通常数平
均分子量が１０００〜５０００、好ましくは３０００〜
４０００、また１分子当たり含有するカルボキシル基の
平均的な数が、通常１．５〜２．５、好ましくは１．８
〜２．４であり、分子両末端にカルボキシル基を有する
ものが好ましく使用される。このようなカルボキシル基
含有ゴム質ポリマーの好適な例として、カルボキシル基
含有アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、カルボ
キシル基含有ブタジェンゴム等が挙げられ、カルボキシ
ル基含有アクリロニトリルーブタジエ（６） ン共重合ゴムの具体例として）ｌｙｃａｒ−ＣＴＢＮ類
（Ｂ、Ｆ、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製；
アクリルニトリル含有量約１０〜３０重量％、カルボキ
シル基含有量１．９〜２．４．数平均分子量３４００）
の品番１３００Ｘ８．１３００Ｘ９．１３００Ｘ１３．
１３００Ｘ１５等を挙げることができ、カルボキシル基
含有ブタジェンゴムとして日本曹達社製のＮｌ５ＳＯ−
ＰＢ Ｃ−１０００およびＣ−２０００等を挙げること
ができる。
ては、分子構造がリニアーなものが好ましく、通常数平
均分子量が１０００〜５０００、好ましくは３０００〜
４０００、また１分子当たり含有するカルボキシル基の
平均的な数が、通常１．５〜２．５、好ましくは１．８
〜２．４であり、分子両末端にカルボキシル基を有する
ものが好ましく使用される。このようなカルボキシル基
含有ゴム質ポリマーの好適な例として、カルボキシル基
含有アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴム、カルボ
キシル基含有ブタジェンゴム等が挙げられ、カルボキシ
ル基含有アクリロニトリルーブタジエ（６） ン共重合ゴムの具体例として）ｌｙｃａｒ−ＣＴＢＮ類
（Ｂ、Ｆ、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａ１社製；
アクリルニトリル含有量約１０〜３０重量％、カルボキ
シル基含有量１．９〜２．４．数平均分子量３４００）
の品番１３００Ｘ８．１３００Ｘ９．１３００Ｘ１３．
１３００Ｘ１５等を挙げることができ、カルボキシル基
含有ブタジェンゴムとして日本曹達社製のＮｌ５ＳＯ−
ＰＢ Ｃ−１０００およびＣ−２０００等を挙げること
ができる。
上記エポキシ樹脂とカルボキシル基含有ゴム質ポリマー
とからゴム変性エポキシ樹脂を得るには、カルボキシル
基１当量に対してエポキシ基２．３当量以上となるよう
に両成分を７０〜１６０℃程度で０．５〜４時間溶融混
合することにより得ることができる。このとき得られた
ゴム変性エポキシ樹脂は実質的にカルボキシル基を含有
しないものとされる。しかしながら一般的に初期カルボ
キシル基の１０重量％以下程度の未反応のカルボキシル
基が少々残存していても本発明において使用可能である
。
とからゴム変性エポキシ樹脂を得るには、カルボキシル
基１当量に対してエポキシ基２．３当量以上となるよう
に両成分を７０〜１６０℃程度で０．５〜４時間溶融混
合することにより得ることができる。このとき得られた
ゴム変性エポキシ樹脂は実質的にカルボキシル基を含有
しないものとされる。しかしながら一般的に初期カルボ
キシル基の１０重量％以下程度の未反応のカルボキシル
基が少々残存していても本発明において使用可能である
。
（７）
このようにして得られたゴム変性エポキシ樹脂は、ゴム
質ポリマーのカルボキシル基がすべであるいは大部分エ
ポキシ基と反応後もエポキシ樹脂としての反応性を保持
する必要がある。このゴム変性エポキシ樹脂のエポキシ
当量は２００〜４０００、好ましくは２５０〜２０００
とされる。
質ポリマーのカルボキシル基がすべであるいは大部分エ
ポキシ基と反応後もエポキシ樹脂としての反応性を保持
する必要がある。このゴム変性エポキシ樹脂のエポキシ
当量は２００〜４０００、好ましくは２５０〜２０００
とされる。
本発明における硬化剤成分は、常温で液状であって、前
記主成分（ａｌに対して特定量のポリエーテルポリアミ
ン、ジシアンジアミドおよび３−置換フェニル−１，１
−ジメチル尿素誘導体を含有するものである。
記主成分（ａｌに対して特定量のポリエーテルポリアミ
ン、ジシアンジアミドおよび３−置換フェニル−１，１
−ジメチル尿素誘導体を含有するものである。
本発明において硬化剤として用いるポリエーテルポリア
ミンは、常温で液状であってジシアンジアミドおよび３
−置換フェニルー１，１−ジメチル尿素誘導体を溶解（
もしくは分散）させるものであり、数平均分子量が５０
０〜５０００、好ましくは１０００〜５０００のものを
前記主成分（ａ）１００重量部に対して５〜３０重量部
の範囲で用いる。５重量部未満では本発明の効果が得ら
れず、３０重ｌ１ｇ１Ｓ′ｔ″越１９硬イ１物０耐熱１
１〜１接着 ）（８） 性が低下するため不適当である。
ミンは、常温で液状であってジシアンジアミドおよび３
−置換フェニルー１，１−ジメチル尿素誘導体を溶解（
もしくは分散）させるものであり、数平均分子量が５０
０〜５０００、好ましくは１０００〜５０００のものを
前記主成分（ａ）１００重量部に対して５〜３０重量部
の範囲で用いる。５重量部未満では本発明の効果が得ら
れず、３０重ｌ１ｇ１Ｓ′ｔ″越１９硬イ１物０耐熱１
１〜１接着 ）（８） 性が低下するため不適当である。
またジシアンジアミドは、前記主成分ｔ８） １００重
量部に対して２〜２０重量部の範囲で用いられる。２重
量部未満では硬化促進剤を用いても硬化が遅くなると共
に耐熱性が低下する。また２０重量部を越えると過剰の
ジシアンジアミドが未反応で残留しやすく耐熱水性に・
劣るので不適当である。
量部に対して２〜２０重量部の範囲で用いられる。２重
量部未満では硬化促進剤を用いても硬化が遅くなると共
に耐熱性が低下する。また２０重量部を越えると過剰の
ジシアンジアミドが未反応で残留しやすく耐熱水性に・
劣るので不適当である。
硬化促進剤として用いる３−に換フェニル−１゜１−ジ
メチル尿素誘導体は、前記主成分（ａ） １００重量部
に対して０．５〜５重量部の範囲である。０゜５重量部
未満では硬化が遅くなると共に耐熱性が低下し、５重量
部を越えると硬化時に発泡が起こって均一な硬化物かえ
られない。上記３−置換フェニル−１，１−ジメチル尿
素誘導体としては、３− ＜ｐ−クロルフェニル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロルフェニル
）−１，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−プロムフェニル
）−１，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−アニシル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−ニトロフェニル）−１
，１−ジメチル尿素等を挙げることができるが、入手し
く９） やすさや安全性の面で３−（ｐ−クロルフェニル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロルフェニル
）−１，１−ジメチル尿素が好ましい。
メチル尿素誘導体は、前記主成分（ａ） １００重量部
に対して０．５〜５重量部の範囲である。０゜５重量部
未満では硬化が遅くなると共に耐熱性が低下し、５重量
部を越えると硬化時に発泡が起こって均一な硬化物かえ
られない。上記３−置換フェニル−１，１−ジメチル尿
素誘導体としては、３− ＜ｐ−クロルフェニル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロルフェニル
）−１，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−プロムフェニル
）−１，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−アニシル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（ｐ−ニトロフェニル）−１
，１−ジメチル尿素等を挙げることができるが、入手し
く９） やすさや安全性の面で３−（ｐ−クロルフェニル）−１
，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジクロルフェニル
）−１，１−ジメチル尿素が好ましい。
なお本発明においては、シリカ、クレー、石こう、炭酸
カルシウム、石英粉、カオリン、マイカ、アルミナ、水
和アルミナ、タルク、ドロマイト、ジルコン、チタン化
合物、モリブデン化合物、アンチモン化合物等の充填剤
、シラン系カップリング剤としてＸ５ｉＹ３ （Ｘはビ
ニル基、メタアクリロプロピル基、アミノアルキル基、
メルカプトアルキル基、エポキシアルキル基等の非加水
分解型の有機基、Ｙはたとえばハロゲン、アルコキシ基
等の加水分解基）で表されるシラン化合物、顔料、老化
防止剤等の種々の添加剤を主剤成分あるいは硬化剤成分
に配合することも可能である。
カルシウム、石英粉、カオリン、マイカ、アルミナ、水
和アルミナ、タルク、ドロマイト、ジルコン、チタン化
合物、モリブデン化合物、アンチモン化合物等の充填剤
、シラン系カップリング剤としてＸ５ｉＹ３ （Ｘはビ
ニル基、メタアクリロプロピル基、アミノアルキル基、
メルカプトアルキル基、エポキシアルキル基等の非加水
分解型の有機基、Ｙはたとえばハロゲン、アルコキシ基
等の加水分解基）で表されるシラン化合物、顔料、老化
防止剤等の種々の添加剤を主剤成分あるいは硬化剤成分
に配合することも可能である。
このように構成してなる本発明のエポキシ樹脂組成物は
、硬化剤成分として特定量のポリエーテルポリアミンを
用いることによって、ジシアンジアミドおよび３−ＩＷ
換フェニル−１，１−ジメチル尿素誘導体の長所を生か
しつつ二液型とすることが（１０） でき、保存性の向上を図れると共にこのような硬化剤成
分を使用時に主剤成分と混合すれば液液混合であるため
極めて均一に混合でき、速硬化性でかつその硬化物は耐
熱性、接着性にすぐれているという利点がある。またポ
リエーテルポリアミンは他の成分に比して比較的分子量
が大きいため主剤成分に対しかなり多い割合で用いるこ
とができるため、硬化剤成分の増量効果によって主剤成
分との均一混合性に好結果をもたらし、さらに可使時間
が長くなるという利点もある。
、硬化剤成分として特定量のポリエーテルポリアミンを
用いることによって、ジシアンジアミドおよび３−ＩＷ
換フェニル−１，１−ジメチル尿素誘導体の長所を生か
しつつ二液型とすることが（１０） でき、保存性の向上を図れると共にこのような硬化剤成
分を使用時に主剤成分と混合すれば液液混合であるため
極めて均一に混合でき、速硬化性でかつその硬化物は耐
熱性、接着性にすぐれているという利点がある。またポ
リエーテルポリアミンは他の成分に比して比較的分子量
が大きいため主剤成分に対しかなり多い割合で用いるこ
とができるため、硬化剤成分の増量効果によって主剤成
分との均一混合性に好結果をもたらし、さらに可使時間
が長くなるという利点もある。
また主剤成分が特定量のゴム質ポリマーを含有するゴム
変性エポキシ樹脂またはこれとエポキシ樹脂との混合物
を主成分とするものであるため、加熱硬化時に海島構造
を形成して、ゴム相が硬化時の残留応力を緩和すること
によりエポキシ樹脂硬化物の欠陥を無くすると共にエネ
ルギー吸収能力が大きく耐衝撃性が得られるという利点
がある。
変性エポキシ樹脂またはこれとエポキシ樹脂との混合物
を主成分とするものであるため、加熱硬化時に海島構造
を形成して、ゴム相が硬化時の残留応力を緩和すること
によりエポキシ樹脂硬化物の欠陥を無くすると共にエネ
ルギー吸収能力が大きく耐衝撃性が得られるという利点
がある。
以上に述べた如く本発明のエポキシ樹脂組成物は、二液
型で保存性にすぐれ、しかも速硬化性でかつその硬化物
は耐熱性、接着性及び耐衝撃性に優れているため、種々
の成形用、注型用、含浸用、接着用等の用途に用いるこ
とができる。
型で保存性にすぐれ、しかも速硬化性でかつその硬化物
は耐熱性、接着性及び耐衝撃性に優れているため、種々
の成形用、注型用、含浸用、接着用等の用途に用いるこ
とができる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
なお実施例中の部は重量部を示す。
実施例１
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ
社製、商品名；エピコート８２８．エポキシ当量的１９
０）５０部およびカルボキシル基含有アクリロニトリル
−ブタジェン共重合ゴム（Ｂ、Ｆ、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａ１社製、商品名； １ｌｙｃａｒ ＣＴ
ＢＮ １３００Ｘ８ 、数平均分子量３４００．平均カ
ルボキシル基数１．９）５０部を溶解混合釜中で１５０
℃で３時間反応を行わせ、ゴム変性エポキシ樹脂を得た
。 このゴム変性エポキシ樹脂１５部、エビコー）８２
Ｂ （前出）８５部を常温で１時間混合を行い主剤成分
とした。
社製、商品名；エピコート８２８．エポキシ当量的１９
０）５０部およびカルボキシル基含有アクリロニトリル
−ブタジェン共重合ゴム（Ｂ、Ｆ、Ｇｏｏｄｒｉｃｈ
Ｃｈｅｍｉｃａ１社製、商品名； １ｌｙｃａｒ ＣＴ
ＢＮ １３００Ｘ８ 、数平均分子量３４００．平均カ
ルボキシル基数１．９）５０部を溶解混合釜中で１５０
℃で３時間反応を行わせ、ゴム変性エポキシ樹脂を得た
。 このゴム変性エポキシ樹脂１５部、エビコー）８２
Ｂ （前出）８５部を常温で１時間混合を行い主剤成分
とした。
次ぎにポリエーテルポリアミン（三井石油化学エポキシ
社製、商品名；エポミ・ツクＱ６９３．数平均分子量１
７００）１０部、ジシアンジアミド８部、３−（３，４
−ジクロルフェニル）−１，１−ジメチル尿素２部を溶
解混合釜中で常温で１時間混練し、さらに３本ロールに
通して硬化剤成分とした。
社製、商品名；エポミ・ツクＱ６９３．数平均分子量１
７００）１０部、ジシアンジアミド８部、３−（３，４
−ジクロルフェニル）−１，１−ジメチル尿素２部を溶
解混合釜中で常温で１時間混練し、さらに３本ロールに
通して硬化剤成分とした。
上記主剤成分と硬化剤成分とを混合し、１５０℃で３０
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第１表に示す
。
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第１表に示す
。
比較例１〜６
主剤成分は実施例１と同様とし、硬化剤成分はそれぞれ
の成分の配合量を第１表に従って変えて実施例１と同様
に調整した。この主剤成分と硬化剤成分とを第１表に従
って混合し実施例１と同様に加熱後の硬化物特性を第１
表に示す。
の成分の配合量を第１表に従って変えて実施例１と同様
に調整した。この主剤成分と硬化剤成分とを第１表に従
って混合し実施例１と同様に加熱後の硬化物特性を第１
表に示す。
比較例７
実施例１で得たゴム変性エポキシ樹脂５部、エピコート
８２８ （前出）９５部を用いて主剤成分を調整する以
外は実施例１と同様にして得た硬化物特性を第１表に示
す。
８２８ （前出）９５部を用いて主剤成分を調整する以
外は実施例１と同様にして得た硬化物特性を第１表に示
す。
（１３）
比較例８
主剤成分を実施例１で得たゴム変性エポキシ樹脂１００
部のみとする以外は実施例１と同様にして得た硬化物特
性を第１表に示す。
部のみとする以外は実施例１と同様にして得た硬化物特
性を第１表に示す。
実施例２
エピコート８２８ （前出）８０部およびＨｙｃａｒＣ
ＴＢＮ １３００Ｘ８ （前出）２０部を溶解混合釜中
で１７０℃で１．５時間反応を行わせ、ゴム変性エポキ
シ樹脂を得た。このゴム変性エポキシ樹脂１００部、シ
ランカップリング剤（信越化学社製、商品名、ＫＢＭ’
４０３）１部、タルク（利金粉剤社製。
ＴＢＮ １３００Ｘ８ （前出）２０部を溶解混合釜中
で１７０℃で１．５時間反応を行わせ、ゴム変性エポキ
シ樹脂を得た。このゴム変性エポキシ樹脂１００部、シ
ランカップリング剤（信越化学社製、商品名、ＫＢＭ’
４０３）１部、タルク（利金粉剤社製。
商品名；Ｓ−タルク）２０部を熔解混合釜中で常温で１
時間混練し、さらに３本ロールに通して主剤成分とした
。
時間混練し、さらに３本ロールに通して主剤成分とした
。
次ぎにエボミックＱ６９３（前出）５部、ジシアンジア
ミド１５部、３−（ｐ−１０ルフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素１部を熔解混合釜中で常温で１時間混練し、
さらに３本ロールに通して硬化剤成分とした。
ミド１５部、３−（ｐ−１０ルフエニル）−１，１−ジ
メチル尿素１部を熔解混合釜中で常温で１時間混練し、
さらに３本ロールに通して硬化剤成分とした。
（１４）
上記主剤成分と硬化剤成分とを混合し、１５０℃で３０
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第２表に示す
。
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第２表に示す
。
比較例９
硬化剤成分としてエポミックＱ６９３のみを用いて主剤
成分／硬化剤成分を２／１ （重量比）で混合する以外
は実施例２と同様にして得られた硬化物の特性を第２表
に示す。
成分／硬化剤成分を２／１ （重量比）で混合する以外
は実施例２と同様にして得られた硬化物の特性を第２表
に示す。
比較例１０
硬化剤成分としてジシアンジアミド１５部と３−（ｐ−
クロルフェニル１−Ｌｌ−ジメチル尿素１部とをトライ
ブレンドしたものを用いて主剤成分／硬化剤成分を６／
１ （重量比）で混合する以外は実施例２と同様にして
得られた硬化物の特性を第２表に示す。
クロルフェニル１−Ｌｌ−ジメチル尿素１部とをトライ
ブレンドしたものを用いて主剤成分／硬化剤成分を６／
１ （重量比）で混合する以外は実施例２と同様にして
得られた硬化物の特性を第２表に示す。
実施例３
エピコート８２８ （前出）８０部およびカルボキシル
基含有ブタジェンゴム（日本曹達社製、商品名ｉ Ｎｌ
５ＳＯ−ＰＢ Ｃ−２０００、平均カルボキシル基数２
）２０部を熔解混合釜中で１６０℃で２時間反応を行わ
せ、ゴム変性エポキシ樹脂を得た。このゴム変性エポキ
シ樹脂２０部、エピコート８２８６０部、エピコート１
００１ （油化シェルエポキシ社製）２０部、炭酸カル
シウム（日東粉化社製。
基含有ブタジェンゴム（日本曹達社製、商品名ｉ Ｎｌ
５ＳＯ−ＰＢ Ｃ−２０００、平均カルボキシル基数２
）２０部を熔解混合釜中で１６０℃で２時間反応を行わ
せ、ゴム変性エポキシ樹脂を得た。このゴム変性エポキ
シ樹脂２０部、エピコート８２８６０部、エピコート１
００１ （油化シェルエポキシ社製）２０部、炭酸カル
シウム（日東粉化社製。
商品名１ｓｓ−７０）２０部を溶解混合釜中で５０℃で
１時間混練し、室温まで冷却後さらに３本ロールに通し
て主剤成分とした。
１時間混練し、室温まで冷却後さらに３本ロールに通し
て主剤成分とした。
次ぎにエボミソクＱ６９３（前出）２０部、ジシアンジ
アミド５部、３−（３，４−ジクロルフェニル）−１，
１−ジメチル尿素３部を溶解混合釜中で常温で１時間混
練し、さらに３本ロールに通して硬化剤成分とした。
アミド５部、３−（３，４−ジクロルフェニル）−１，
１−ジメチル尿素３部を溶解混合釜中で常温で１時間混
練し、さらに３本ロールに通して硬化剤成分とした。
上記主剤成分と硬化剤成分とを混合し、１５０℃で３０
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第２表に示す
。
分間加熱硬化して得られた硬化物の特性を第２表に示す
。
上記実施例及び比較例から明らかなように、本発明のエ
ポキシ樹脂組成物は速硬化性でかつその硬化物は耐熱性
、接着性及び耐衝撃性に優れていることがわかる。
ポキシ樹脂組成物は速硬化性でかつその硬化物は耐熱性
、接着性及び耐衝撃性に優れていることがわかる。
（１７）
Claims (2)
- （１）主剤成分と硬化剤成分とからなる二液型のエポキ
シ樹脂組成物であって、主剤成分がエポキシ樹脂とカル
ボキシル基含有ゴム質ポリマーとから得られるゴム変性
エポキシ樹脂またはこれとエポキシ樹脂との混合物を主
成分＋ａ＋とするもので、かつ該主成分子ａｌ中のゴム
質ポリマー含有率が３〜３０重量％であり、硬化剤成分
が上記主成分子ａ） １００重量部に対して、（ｂ）ポ
リエーテルポリアミン５〜３０重量部、＜ａ）ジシアン
ジアミド２〜２０重量部及び（ｄ）３−置換フェニルー
１，１−ジメチル尿素誘導体０．５〜５重量部を含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - （２）３−置換フェニル−１，１−ジメチル尿素誘導体
が、３−（ｐ−クロルフェニル）−１，１−ジメチル尿
素または３−（３，４−ジクロルフェニル）−１，１−
ジメチル尿素である特許請求の範囲第１項（１） 記載のエポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24764283A JPS60141712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24764283A JPS60141712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60141712A true JPS60141712A (ja) | 1985-07-26 |
| JPH0356573B2 JPH0356573B2 (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=17166529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24764283A Granted JPS60141712A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60141712A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010530472A (ja) * | 2007-06-20 | 2010-09-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 温度変化に対する非常に低い感受性を有する衝突耐久性エポキシ接着剤 |
| JP2022089702A (ja) * | 2020-12-04 | 2022-06-16 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、硬化物及び接着剤 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP24764283A patent/JPS60141712A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010530472A (ja) * | 2007-06-20 | 2010-09-09 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | 温度変化に対する非常に低い感受性を有する衝突耐久性エポキシ接着剤 |
| JP2022089702A (ja) * | 2020-12-04 | 2022-06-16 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、硬化物及び接着剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0356573B2 (ja) | 1991-08-28 |
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